Z-ізомер аміду аlрhа-аміно-bеtа-етоксикарбонілакри лової кислоти, який проявляє ростстимулюючу активність при передпосівній обробці насіння та цибулин

ДЛЯ СЛУЖЕБНОГО ПОЛЬЗОВАНИЯ ЭКЗ К" СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ РЕСПУБЛИН А1 ( 5 П 5 С 07 С 2 3 7 / 1 6 , 2 3 5 / 7 6 , А 0І Ы 37/13 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ ПРИ ГКНТ СССР ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ I (21) 47412ОО/ОА ~~ (22) 26.07.89 (71) Днепропетровский химико-технологический институт и Институт химической физики А СССР Н (72) А.В. Просяник, А.С. Москаленко, А.В. Долгих, Л.С. Карпищенко, В.М. Ничволода, Л.И, Баранова, В.В. Вакуленко, В.Н. Ракитекий, В.С 3 Богорад и Р.Г\ Костяновский (53) 547.298.1 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР № 1436997, кл„ А 61 В 10/00, 1986. Применение регуляторов роста в растеневодстве. Справочник, Кишинев, Штиница, 1981, с . 22. (54) Z-ИЗОМЕР А И А с* -АМИНО-Й-ЭТОК-_ МД СИКАРБОНИЛАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮ И РОСТСТИМУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ ЩЙ ПРИ ПРЕДПОСЕВНОЙ ОБРАБОТКЕ СЕМЯН И ЛУКОВИЦ ( 5 7 ) И з о б р е т е н и е о т н о с и т с я к амидам, в ч а с т н о с т и к Z-изомеру амида р£ - а м и но-А~этоксикарбонилакриловой кислоты, проявляющему ростстимулирующую а к т и в н о с т ь при п р е д п о с е в н о й о б р а б о т к е семян и л у к о в и ц . Цель - выявление б о л е е активных с о е д и н е н и й . Получение ведут реакцией диэтилового эфира аминофумаровой кислоты с 25%-ным Водным раствором аммиака. Выход 74,7%. Т,пл. 116-117°С о Брутто-ф-ла крыс Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединонию, а именно к Z-изомеру амнда Q -амино-А-этоксикарбонилакри f i ловой кислоты, проявляющему ростсти мулирующую активность. Указанное свойство позволяет предполагать воз можность использования нового с о е динения в сельском хозяйстве для обработки семян, например, пшеницы, люцерны, гороха, лука (репки). Цель изобретения - изыскание в ряду производных акриловой кислоты нового соединения, обладающего высокой ростстимулирующей активностью в отношении пшеницы, люцерны, г о р о ха и лука (репки), П р и м е р 1. К раствору 1,87 г (0,01 моль) диэтилового эфира ами3-91 , ,^г 3* L D Г0 per OS Для мышей и 1000 м г / к г . 2 табл. нофумаровой кислоты в 2 мл этанола приливают 0,85 г (0,05 моль) 25%-ног о водного раствора аммиака; встряхивают и выдерживают при комнатной температуре 1 ч . Выпавший осадок в виде бесцветных игл отфильтровывают, промывают на фильтре 5 мл воды и сушат. Выход 1,18 г (74,68%). Т . п л . 116П р и м е р 2 . К раствору 1,87 г (0,01 моль) диэтилового эфира аминофумаровой кислоты в 2 мл этанола приливают 1,7 г (0,1 моль) 25%-ного водного раствора аммиака, встряхивают и выдерживают при комнатной температуре 1 ч . Далее по п Л выделяют прод у к т . Выход 1,17 г (74,05%). Т . п л . 116-117 С. Т . п л . смешанной пробы с (Л 1623132 продуктом, полученным в примере 1» депрессии не показывает, следовательно, оба продукта идентичны. Состав и структура нового соедине- 5 ния подтверждается данными элементног о анализа и спектроскопии. Элементный анализ! Cg-H 1 0 N 2 G^ М = 158,162, С,%: Найдено 4 5 , 8 2 ; Вычислено 4 5 , 5 6 ; Н, %: Найдено 6 , 0 9 ; jg Вычислено 6 , 3 7 ; N, %. Найдено 17,69; Вычислено 1 7 , 7 1 . Спектры ПМР1!! и ЯМР**3С сняты на спектрометре Bruker WP 400, частоты 400 и 100,6 МГц, внутренние стандар^ ты ГМДС и ТИС, растворители CDC13 и CD3OD соответственно: Спектр ПМР*К, f , i СО г СН 2 СН 3 1,28 м . д . ( т ) , СО г СН г СН 3 4,17 ( к ) , 3 Л ц . ц = 7,1 Гц, = СН; 4>99 м . д . 2 0 спектр Я М Р ^ С , ^ : СН 5 СН г 1 4 , 9 8 м . д . !jCH = 126,9 Гц, Л с н - 2,8 Гц, С Н 3 С Н 2 6 0 , 2 5 м.д о „ *JC-H= 147,0 Гц, = 166,5 Г ц ) ) і =С-№2. 152,50 м . д . e *J .H U 3 Гц, Ср-Шг. 167,98 м . д . 25 C 171,58 м . д . ? ^ с - О - 7 - « = 3 » 5 Г ц » J c - c - H = 1»4 Гц. Конфигурация соединения принята на основании значекай констант спии3 спияового взаимодействия J. Z ^о П р и м е р З . Исследование р о с т регулирующей активности г^ізомера ь