Заміщені бензоїлом серин-аміди, їх застосування як гербіцидів, спосіб одержання (варіанти), проміжна сполука, засіб та спосіб одержання засобу, спосіб боротьби з небажаним ростом рослин

1. Заміщені бензоїлом серин-аміди формули І 2 (19) 1 3 82454 алкініламінокарбоніл, C1-С6алкілсульфоніламінокарбоніл, ді-(C1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(C3-C6-алкеніл)-N-(C1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(C3-C6-алкеніл)-N-(C1-С6алкокси)-амінокарбоніл, N-(C3-C6-алкініл)-N-(C1-C6алкокси)-амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл, С1-С6-алкілкарбоніл-C1-С6-алкіл, C1-С6-алкоксііміно-C1-С6-алкіл, N-(С1-С6алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкіл, N-(дi-C1-C6алкіламіно)-іміно-C1-С6-алкіл або три-C1-С4алкілсиліл, причому названі алкільні, циклоалкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, гідрокси, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6-алкокси-С 1-С4-алкіл, C1-С4-алкокси-С 1-С4алкокси-C1-С4-алкіл, C1-С4-алкокси, C1-С4-алкілтіо, ді-(C1-С4-алкіл)-аміно, С1-С4-алкіл-C1-С6-алкоксикарбоніламіно, С1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, C1С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл або С1-С4-алкілкарбонілокси; феніл, феніл-C1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-C1-С6-алкіл, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл, фенілсульфоніламінокарбоніл, N-(C1-С6алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл, феніл-C1-С6алкілкарбоніл, гетероцикліл, гетероцикліл-C1-С6алкіл, гетероциклілкарбоніл, гетероциклілкарбонілC1-С6-алкіл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероцикліламінокарбоніл, гетероциклілсульфоніламінокарбоніл, N-(C1-C6-алкіл)-N-(гетероцикліл)амінокарбоніл або гетероцикліл-С1-С6алкілкарбоніл, причому фенільний і гетероциклільний залишок 17 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних гр уп: нітро, ціано, C1-С4алкіл, C1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або C1-С4галогеналкокси; або SO2R11; R10 означає водень або C1-С6-алкіл; R11 означає C1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл або феніл, причому фенільний залишок може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних груп: С1-С6алкіл, C1-С6-галогеналкіл або С1-С6-алкокси, а також їх застосовні в сільському господарстві солі. 2. Заміщені бензоїлом серин-аміди формули І за п. 1, причому Het означає моно- або біциклічний гетероарил, вибраний із групи: фурил, тієніл, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, триазоліл, тетразоліл, піридил, піримідиніл, хінолініл і індоліл, причому зазначені гетероарили можуть бути частково або повністю галогенованими і/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи: нітро, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси, C1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-C1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбоніл-С 1-С6-алкокси, аміно, C1-С6алкіламіно, ді-(С1-С6-алкіл)-аміно, С1-С4алкілсульфоніламіно, С1-С4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, 4 (С1-С4-алкіламіно)-карбоніламіно і ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніламіно. 3. Заміщені бензоїлом серин-аміди формули І за п. 1 або 2, причому R1 означає галоген або С 1-С6галогеналкіл. 4. Заміщені бензоїлом серин-аміди формули І за пп. 1-3, причому R2 і R3 незалежно один від одного означають галоген або C1-С6-галогеналкіл. 5. Заміщені бензоїлом серин-аміди формули І за пп. 1-4, причому R4, R5, R6, R7 і R10 означають водень. 6. Спосіб одержання заміщених бензоїлом серинамідів формули І за п. 1, який відрізняється тим, що похідні серину формули V R9 O R10 Het H L1 N R6 O ,V причому Het, а також R6, R9 і R10 мають значення, наведені в п. 1, і L1 означає відхідну груп у, яку нуклеофільно витісняють, піддають взаємодії з похідними бензойної кислоти формули IV R1 O R2 L2 R3 R5 R4 , IV причому від R1 до R5 мають значення, наведені в п. 1, і L2 означає відхідну групу, яку нуклеофільно витісняють, з одержанням відповідних похідних бензоїлу формули III R9O R1 R10 O Het R2 L1 N R3 R5 R6 O 4 R , ІІІ причому Het, від R1 до R6, R9 і R10 мають значення, наведені в п. 1, і L1 означає відхідну груп у, яку нуклеофільно витісняють, і після чого одержані похідні бензоїлу формули III піддають взаємодії з аміном формули II HNR7R8, II причому R7 і R8 мають значення, наведені в п. 1. 7. Спосіб одержання заміщених бензоїлом серинамідів формули І за п. 6, причому R9 і R10 означають водень, який відрізняється тим, що похідні бензоїлу формули III, причому R9 і R10 означають водень, одержують шляхом ацилювання кетосполук формули XIII O H N R6 Het L1 O , XIII причому Het і R6 мають значення, наведені в п. 1, і L1 означає відхідну груп у, яку нуклеофільно витісняють, 5 82454 похідними бензойної кислоти формули IV в Nацил-кетосполуки формули XII R1 O O Het R2 L1 N R3 R5 R6 O R4 , XII причому Het, а також від R1 до R6 мають значення, наведені в п. 1, і L1 означає відхідну груп у, яку нуклеофільно витісняють, і наступним відновленням кетогрупи. 8. Похідні бензоїлу формули III R9 O R1 R10 O Het R2 L1 N R3 R5 R6 O R4 , III причому Het, від R1 до R6, R9 і R10 мають значення, наведені в п. 1, і L1 означає відхідну груп у, яку нуклеофільно витісняють. Даний винахід стосується заміщених бензоїлом серин-амідів формули І у якій змінні мають наступні значення: Het означає моно- або біциклічний гетероарил з 5 до 10 кільцевими членами, який містить від 1 до 4 гетероатомів із групи азот, кисень і сірка, який частково або повністю може бути галогенованим і/або може мати від 1 до 3 залишків із групи ціано, нітро, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, гідрокси, С1С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С 1С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбоніл-С 1-С6-алкокси, аміно, С1-С6-алкіламіно, ді(С1-С6-алкіл)аміно, С1С6-алкілсульфоніламіно, С1-С6галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С6-алкіламіно) карбоніламіно, ді-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніламіно, арил і арил(С1-С6-алкіл); R1 означає галоген, ціано, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл або С1-С6-галогеналкокси; R2, R3, R4, R5 означають водень, галоген, ціано, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-алкокси або С1-С6-галогеналкокси; R6, R7 означають водень, гідрокси або С1-С6алкокси; R8 означає С1-С6-алкіл, С1-С4-ціаноалкіл або С1-С6-галогеналкіл; R9 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6циклоалкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6-галогеналкініл, форміл, С3С6-алкілкарбоніл, С3-С6-циклоалкілкарбоніл, С2-С6 6 9. Засіб, який містить гербіцидно активну кількість принаймні одного заміщеного бензоїлом серинаміду формули І або застосовної в сільському господарстві солі сполуки формули І за пп. 1-5 і звичайні допоміжні засоби для створення препаративної форми захисту рослин. 10. Спосіб одержання засобів за п. 9, який відрізняється тим, що змішують гербіцидно активну кількість принаймні одного заміщеного бензоїлом серин-аміду формули І або застосовної в сільському господарстві солі сполуки формули І за пп. 15 і звичайні допоміжні засоби для створення препаративної форми захисту рослин. 11. Спосіб боротьби с небажаним ростом рослин, який відрізняється тим, що гербіцидно активною кількістю принаймні одного заміщеного бензоїлом серин-аміду формули І або застосовної в сільському господарстві солі сполуки формули І за пп. 15 впливають на рослини, простір їх виростання і/або на насіння. 12. Застосування заміщених бензоїлом серинамідів формули І і застосовних в сільському господарстві солей за пп. 1-5 як гербіцидів. алкенілкарбоніл, С2-С6-алкінілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С3-С6-алкенілоксикарбоніл, С3С6-алкінілоксикарбоніл, С1-С6-алкіламінокарбоніл, С3-С6-алкеніламінокарбоніл, С3-С6алкініламінокарбоніл, С1-C6алкілсульфоніламінокарбоніл, ді-(С1-C6-алкіл)амінокарбоніл, N-(C3-C6-алкеніл)-N-(С1-C6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-C6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-C6-алкіл)аміно-карбоніл, N-(C3-C6-алкеніл)-N-(С1-C6алкокси)-амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-C6алкокси)-амінокарбоніл, ді-(С1-C6-алкіл)амінотіокарбоніл, С1-С6-алкілкарбоніл-С 1-C6-алкіл, С1-C6-алкоксііміно-С 1-C6-алкіл, N-(С1-C6алкоксііміно)-іміно-С 1-С6-алкіл, N-(ді-С1-C6алкіламіно)-іміно-С1-C6-алкіл або три-С 1-C4алкілсиліл, причому названі алкільні, циклоалкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, гідрокси, С3-С6циклоалкіл, С1-C6-алкокси-С 1-C4-алкіл, С1-C4алкокси-С 1-C4-алкокси-С 1-C4-алкіл, С1-C4-алкокси, С1-C4-алкілтіо, ді-(С1-C4-алкіл)-аміно, С1-C4-алкілС1-C6-алкокси-карбоніл-аміно, С1-C4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-C4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1-C4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-C4-алкіл)амінокарбоніл або С1-C4-алкілкарбонілокси; феніл, феніл-С 1-C6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-C6-алкіл, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл, фенілсульфоніламінокарбоніл, N(С1-C6-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл, феніл-С 1C6-алкілкарбоніл, гетероцикліл, гетероцикліл-С1C6-алкіл, гетероциклілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-С 1-C6-алкіл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероцикліламінокарбоніл, гетероциклілсульфоніл 7 82454 амінокарбоніл, N-(С1-C6-алкіл)-N-(гетероцикліл)амінокарбоніл, або гетероцикліл-С1-C6алкілкарбоніл, причому фенільний і гетероциклільний залишок 17 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних гр уп: нітро, ціано, С1-C4-алкіл, С1-C4-галогеналкіл, С1-C4-алкокси або С1-C4-галогеналкокси; або SO2R11; R10 означає водень або С1-C6-алкіл; R11 означає С 1-C6-алкіл, С1-C6-галогеналкіл або феніл, причому фенільний залишок може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних груп: С1-C6алкіл, С1-C6-галоген-алкіл або С1-C6-алкокси; а також їх застосовні в сільському господарстві солі. Крім того, винахід стосується способу й проміжних продуктів для одержання сполук формули І, засобів, що їх містять, а також застосування цих похідних або засобів, що їх містять, для боротьби із шкідливими рослинами. Заміщені бензоїлом серин-аміди із фармацевтичною дією, які в β-положенні мають тетразоліловий залишок, зокрема описані в [JP 03/294253]. Далі з літературних джерел, [наприклад з WO 03/066576[, відомі гербіцидно активні похідні фенілаланіну, які в β-положенні є незаміщеними або якщо необхідно мають заміщені галогеном алкільний, алкенільний або алкінільний залишки. Однак гербіцидні властивості дотепер відомих сполук або сумісність стосовно культурних рослин можуть бути задовільними тільки умовно. В основі даного винаходу лежить завдання розробити нові, особливо гербіцидно активні, сполуки з поліпшеними властивостями. Відповідно до цього були розроблені заміщені бензоїлом серин-аміди формули І, а також їх гербіцидна дія. Далі були розроблені гербіцидні засоби, які містять сполуки формули І і мають дуже гарну гербіцидну дію. Крім того, був розроблений спосіб одержання цього засобу й спосіб для боротьби з небажаним ростом рослин за допомогою сполук формули І. Сполуки формули І містять залежно від виду замісника два або декілька центрів хіральності й, крім того, представлені в якості енантіомерів або сумішей діастереомерів. Об'єктом винаходу є як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміші. Сполуки формули І можуть також знаходитись у формі їх застосовних у сільському господарстві солей, причому, як правило, це не залежить від типу солі. У цілому є придатними солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони, відповідно аніони, яких не мають негативного впливу на гербіцидну дію сполуки І. Як катіони особливо придатні іони лужних металів, переважно літію, натрію й калію, лужноземельних металів, переважно кальцію й магнію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку й заліза, а також амонію, причому тут бажано від одного до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені С1-С4-алкілом, гідрокси-С 1-С4 8 алкілом, С1-С4-алкокси-С 1-С4-алкілом, гідрокси-С 1С4-алкокси-С 1-С4-алкілом, феніл або бензил, переважно амоній, диметиламоній, діізопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, 2-(2гідроксиет-1-окси)ет-1-иламоній, ді-(2-гідроксиет-1ил)-амоній, триметилбензиламоній, далі іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-С4алкіли)сульфоній, іони сульфоксонію, переважно три(С 1-С4-алкіл)-сульфоксоній. Аніонами застосовних кислотно-адитивних солей є в першу чергу хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторосилікат, гексафторофосфат, бензоат, а також аніони С 1-С4-алканіві кислоти, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Названі для замісників R1-R11 або як залишки фенільного, арильного, гетероарильного або гетероциклільного кілець органічні молекулярні частини являють собою збірні поняття для індивідуальних переліків окремих членів групи. Усі без винятку вуглеводневі ланцюги, отже всі алкіл-, алкілсиліл-, алкеніл-, алкініл-, ціаноалкіл-, галогеналкіл-, галогеналкеніл-, галогеналкініл-, алкокси-, галогеналкокси-, алкоксиалкіл-, алкоксиалкоксиалкіл, алкілкарбоніл-, алкенілкарбоніл-, алкінілкарбоніл-, алкоксикарбоніл-, алкенілоксикарбоніл-, алкінілоксикарбоніл-, алкіламіно-, алкілсульфоніламіно-, галогеналкілсульфоніламіно-, алкілалкоксикарбоніламіно-, алкіламінокарбоніл-, алкеніламінокарбоніл-, алкініламінокарбоніл-, алкілсульфоніламінокарбоніл, диалкіламінокарбоніл-, N-алкеніл-Nалкіламінокарбоніл-, N-алкініл-Nалкіламінокарбоніл-, N-алкокси-Nалкіламінокарбоніл-, N-алкініл-Nалкоксиамінокарбоніл-, N-алкініл-Nалкоксиамінокарбоніл-, диалкіламінотіокарбоніл-, алкілкарбонілалкіл-, алкоксіміноалкіл-, N(алкіламіно)-іміноалкіл, N-(диалкіламіно)іміноалкіл, фенілалкіл-, фенілкарбонілалкіл-, Nалкіл-N-феніламінокарбоніл-, фенілалкілкарбоніл-, арилалкіл-, гетероциклілалкіл, гетероциклілкарбонілалкіл-, N-алкіл-N-гетероцикліламінокарбоніл-, гетероциклілалкілкарбоніл-, алкілтіо- і алкілкарбонілокси-частини можуть бути із прямим ланцюгом або розгалужені. Оскільки не зазначене інше, галогеновані замісники переважно мають від одного до п'яти однакових або різних атомів галогену. Значення галоген стосується відповідно фтору, хлор у, брому або йоду. Далі є, наприклад, наступні значення: - С1-С4-алкіл, а також алкільні частини три-С 1С4-алкілсиліл, С1-С4-алкілкарбонілокси, С1-С4алкіл-С 1-С4-алкоксикарбоніламіно, С1-С6алкіліміноокси-С 1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси-С 1-С4алкокси-С 1-С4-алкіл і арил(С 1-С4-алкіл) означають, наприклад, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, нбутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл і 1,1диметилетил; С1-С6-алкіл, а також алкільні частини С1-С6алкілсульфоніламіно, С1-С6алкілсульфоніламінокарбоніл, N-(С3-С6-алкеніл)-N(С1-С6-алкіл)-амінокарбоніл, (С3-С6-алкініл)-N-(С1С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1 9 82454 С6-алкіл)-амінокарбоніл, С1-С6-алкілкарбоніл-С 1С6-алкіл, С1-С6-алкоксііміно-С 1-С6-алкіл, N-(С1-С6алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкіл, N-(ді-С1-С6алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкіл, феніл-С 1-С6-алкіл, фенілкарбоніл-С 1-С6-алкіл, N-(С1-С6-алкіл)-Nфеніламінокарбоніл, гетероцикліл-С1-С6-алкіл, гетероциклілкарбоніл-С1-С6-алкіл і N-(С1-С6-алкіл)N-гетероцикліламінокарбоніл означають, наприклад, С1-С4-алкіл, наведений вище, а також наприклад, н-пентил, 1-метил-бутил, 2-метилбутил, 3метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, нгексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3—ді-метилбутил, 2,2диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етил-бутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1-етил-3метилпропіл; С1-С4-алкілкарбоніл означає, наприклад, метилкарбоніл, етилкарбоніл, пропілкарбоніл, 1метилетилкарбоніл, бутилкарбоніл, 1-метилпропіл карбоніл, 2-метилпропілкарбоніл або 1,1диметилетилкарбоніл; - С1-С6-алкілкарбоніл, а також алкілкарбонільні залишки С1-С6-алкілкарбоніл-С1-С6-алкіл, фенілС1-С6-алкілкарбоніл і гетероцикліл-С 1-С6алкілкарбоніл: С1-С6-алкілкарбоніл, наведений вище, а також, наприклад, пентилкарбоніл, 1метилбутилкарбоніл, 2-метилбутилкарбоніл, 3метилбутилкарбоніл, 2,2-диметилпропілкарбоніл, 1-етилпропіл карбоніл, гексил карбоніл, 1,1диметил-пропілкарбоніл, 1,2диметилпропілкарбоніл, 1-метилпентилкарбоніл, 2-метил-пентилкарбоніл, 3-метилпентилкарбоніл, 4-метилпентилкарбоніл, 1,1-диметилбутилкарбоніл, 1,2-диметилбутилкарбоніл, 1,3диметилбутилкарбоніл, 2,2-діметилбутилкарбоніл, 2,3-диметилбутилкарбоніл, 3,3-диметилбутилкарбоніл, 1-етилбутилкарбоніл, 2-етилбутилкарбоніл, 1,1,2триметилпропілкарбоніл, 1,2,2триметилпропілкарбоніл, 1-етил-1-метил пропіл карбоніл або 1-етил-2-метил-пропілкарбоніл; - С3-С6-циклоалкіл, а також циклоалкільні частини С3-С6-циклоалкілкарбонілу означають моноциклічний, насичений вуглеводень з від 3 до 6 кільцевими членами, такий як циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил; - С3-С6-алкеніл, а також алкенільні частини С 3С6-алкенілоксикарбонілу, С3-С6алкеніламінокарбонілу, N-(С3-С6-алкеніл)-N-(С1-С6алкіл)амінокарбонілу і N-(C3-C6-алкеніл)-N-(С1-С6алкокси)амінокарбонілу означають, наприклад, 1пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5 10 гексеніл, 1-метил-і-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2метил-2-пропеніл; - С2-С6-алкеніл, а також алкенільні частини С 2С6-алкенілкарбонілу означають С 3-С6-алкеніл наведений вище, а також етеніл; - С3-С6-алкініл, а також алкінільні частини С3С6-алкінілоксикарбонілу, С3-С6алкініламінокарбонілу, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-С6алкіл)-амінокарбонілу, N-(C3-С6-алкініл)-N-(С1-С6алкоксиамінокарбонілу означають, наприклад, 1пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2пентиніл, 3-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2бутиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 3метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, 3-метил-1-пентиніл, 3-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1метил-2-пропініл; - С2-С6-алкініл, а також алкінільні частини С2С6-алкінілкарбонілу означають С 3-С6-алкініл наведений вище, а також етиніл; - С1-С4-ціаноалкіл означає, наприклад, ціанометил, 1-ціаноет-1-ил, 2-ціаноет-1-ил, 1-ціанопроп1-іл, 2-ціанопроп-1-іл, 3-ціанопроп-1-іл, 1ціанопроп-2-іл, 2-ціанопроп-2-іл, 1-ціанобут-1-ил, 2-ціанобут-1-ил, 3-ціанобут-1-ил, 4-ціанобут-1-ил, 1-ціанобут-2-ил, 2-ціанобут-2-ил, 1-ціанобут-3-ил, 2-ціанобут-3-ил, 1-ціано-2-метил-проп-3-іл, 2ціано-2-метил-проп-3-іл, 3-ціано-2-метил-проп-3-іл і 2-ціанометил-проп-2-іл; - С1-С4-галогеналкіл означає С1-С4-алкільний залишок наведений вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, отже, наприклад, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, бромметил, йодметил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2-йодетил, 2,2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, 2 11 82454 фторпропіл, 3-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3дифторпропіл, 2-хлорпропіл, 3-хлорпропіл, 2,3дихлорпропіл, 2-бромпропіл, 3-бромпропіл, 3,3,3трифторпропіл, 3,3,3-трихлорпропіл, 2,2,3,3,3пентафторпропіл, гептафторпропіл, 1(фторметил)-2-фторетил, 1-(хлорметил)-2хлоретил, 1-(бромметил)-2-брометил, 4фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил і нонафторбутил; - С1-С6-галогеналкіл, а також галогеналкільні частини С1-C6-галогеналкілсульфоніламіно означають С1-С4-галогеналкіл наведений вище, а також, наприклад, 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6йодгексил і додекафторгексил; С3-С6-галогеналкеніл означає С3-С6алкенільний залишок, наведений вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, 2-хлорпроп-2-ен1-іл, 3-хлорпроп-2-ен-1-іл, 2,3-дихлорпроп-2-ен-1іл, 3,3-дихлорпроп-2-ен-1-іл, 2,3,3-трихлор-2-ен-1іл, 2,3-дихлорбут-2-ен-1-іл, 2-бромпроп-2-ен-1-іл, 3-бромпроп-2-ен-1-іл, 2,3-дибромпроп-2-ен-1-іл, 3,3-дибромпроп-2-ен-1-іл, 2,3,3-триброN-2-ен-1-іл або 2,3-дибромбут-2-ен-1-іл; С3-С6-галогеналкініл означає С 3-С6алкінільний залишок, наведений вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, 1,1-дифтор-проп-2-ін1-іл, 3-йод-проп-2-ін-1-іл, 4-фторбут-2-ин-1-іл, 4хлорбут-2-ин-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ин-1-іл, 4йодбут-3-ин-1-іл, 5-фторпент-3-ин-1-іл, 5-йодпент4-ин-1-іл, 6-фторгекс-4-ин-1-іл або 6-йодгекс-5-ин1-іл; С1-С4-алкокси, а також алкокси частини гідроксикарбоніл-С 1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонілС1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С 1-С4-алкокси-С 1-С4алкілу і С1-С4-алкіл-С 1-С4-алкоксикарбоніламіно означають, наприклад, метокси, етокси, пропокси, 1-метил-етокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2метилпропокси й 1,1-диметилетокси; - С1-С6-алкокси, а також алкокси частини гідроксикарбоніл-С1-С6-алкокси, С1-С6алкоксикарбоніл-С 1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбонілу, N-(С3-С6-алкеніл)N-(С1-С6-алкокси)-амінокарбонілу, N-(С3-С6алкініл)-N-(С1-С6-алкокси)-амінокарбонілу й С 1-С6алкоксііміно-С 1-С6-алкілу означають С 1-С6-алкокси наведений вище, а також, наприклад, пентокси, 1метилбутокси, 2-метилбутокси, 3метоксилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1етилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2метилпентокси, 3-метилпентокси, 4метилпентокси, 1,1-ді-метилбутокси,1,2диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-три-метилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси й 1-етил-2метилпропокси; - С1-С4-галогеналкокси означає С 1-С4-алкокси залишок наведений вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йо 12 дом, отже, наприклад, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-бромметокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2трихлоретокси, пентафторетокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторетокси, 1-(хлорметил)-2-хлоретокси, 1-(бромметил)-2брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4бромбутокси й нонафторбутокси; С1-С6-галогеналкокси означає С1-С4галогеналкокси наведений вище, а також, наприклад, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6бромгексокси, 6-йодгексокси й додекафторгексокси; - С1-С6-алкокси- С1-С4-алкіл означає за допомогою С1-С6-алкокси наведеного вище заміщений С1-С4-алкіл, отже, наприклад, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, (1-метилетокси)метил, бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, (1,1-диметилетокси)метил, 2(метокси)етил, 2-(етокси)етил, 2-(пропокси)етил, 2(1-метилетокси)етил, 2-(бутокси)етил, 2-(1метилпропокси)-етил, 2-(2-метилпропокси) етил, 2(1,1-диметилетокси)етил, 2-(метокси)-пропіл, 2(етокси)пропіл, 2-(пропокси)пропіл, 2-(1метилетокси)пропіл, 2-(бутокси)пропіл, 2-(1метилпропокси)пропіл, 2-(2-метилпропокси)пропіл, 2-(1,1-диметилетокси)пропіл, 3-(метокси)пропіл, 3(етокси)-пропіл, 3-(пропокси)пропіл, 3-(1метилетокси)-пропіл, 3-(бутокси)пропіл, 3-(1метилпропокси)пропіл, 3-(2-метилпропокси)пропіл, 3-(1,1-диметилетокси)пропіл, 2-(метокси)-бутил, 2(етокси)бутил, 2-(пропокси)-бутил, 2-(1метилетокси)бутил, 2-(бутокси)бутил, 2-(1метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3(етокси)-бутил, 3-(пропокси)бутил, 3-(1метилетокси)бутил, 3-(бутокси)-бутил, 3-(1-метилпропокси) бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1диметилетокси) бутил, 4-(метокси)-бутил, 4(етокси)бутил, 4-(пропокси)бутил, 4-(1метилетокси)бутил, 4-(бутокси)бутил, 4-(1метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил і 4-(1,1-диметилетокси)-бутил; - С1-С4-алкоксикарбоніл, а також алкоксикарбонільні частини С1-С4-алкоксикарбоніл-С 1-С4алкокси, С1-С4-алкокси-С 1-С4-алкоксикарбонілу й ді-(С1-С4-алкіл)-аміно-С1-С4-алкоксикарбонілу означають, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, 1-метилетоксикарбоніл, бутоксикарбоніл, 1-метилпропоксикарбоніл, 2метилпропоксикарбоніл або 1,1диметилетоксикарбоніл; - С1-С6-алкоксикарбоніл, а також алкоксикарбонільні частини С1-С6-алкоксикарбоніл-С 1-С6алкокси означають С 1-С6-алкоксикарбоніл, наве 13 82454 дений вище, а також наприклад, пентоксикарбоніл, 1-метилбутоксикарбоніл, 2-метилбутоксикарбоніл, 3-метил-бутоксикарбоніл, 2,2диметилпропоксикарбоніл, 1етилпропоксикарбоніл, гексоксикарбоніл, 1,1диметилпропоксикарбоніл, 1,2диметилпропоксикарбоніл, 1-метилпентоксикарбоніл, 2-метилпентоксикарбоніл, 3метилпентоксикарбоніл, 4-метилпентоксикарбоніл, 1,1-диметилбутоксикарбоніл, 1,2-диметилбутоксикарбоніл, 1,3диметилбутоксикарбоніл, 2,2диметилбутоксикарбоніл, 2,3диметилбутоксикарбоніл, 3,3диметилбутоксикарбоніл, 1-етилбутоксикарбоніл, 2-етилбутоксикарбоніл, 1,1,2триметилпропоксикарбоніл, 1,2,2триметилпропоксикарбоніл, 1-етил-1метилпропоксикарбоніл або 1-етил-2метилпропоксикарбоніл; - С1-С4-алкілтіо означає, наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо й 1,1диметилетилтіо; - С1-С6-алкіламіно, а також алкіламіно залишки N-(С1-С6-алкіламіно)-iміно-С1-С6-алкіл означають, наприклад, метиламіно, етиламіно, пропіламіно, 1метилетиламіно, бутиламіно, 1-метилпропіламіно, 2-метилпропіламіно, 1,1-диметилетиламіно, пентиламіно, 1-метилбутиламіно, 2-метилбутиламіно, 3-метилбутиламіно, 2,2-диметилпропіламіно, 1етилпропіламіно, гексиламіно, 1,1диметилпропіламіно, 1,2-диметилпропіламіно, 1метилпентиламіно, 2-метилпентиламіно, 3-метилпентиламіно, 4-метилпентиламіно, 1,1диметилбутиламіно, 1,2-диметилбутил-аміно, 1,3диметилбутиламіно, 2,2-диметилбутиламіно, 2,3диметилбутиламіно, 3,3-диметилбутиламіно, 1етилбутиламіно, 2-етилбутиламіно, 1,1,2триметил-пропіламіно, 1,2,2-триметилпропіламіно, 1-етил-1-метилпропіламіно або 1-етил-2метилпропіламіно; - ді(С1-С4-алкіл)аміно означає, наприклад, Ν,Νдиметиламіно, Ν,Ν-діетиламіно, Ν,Νдипропіламіно, N,N-дi-(1-метилетил)-аміно, Ν,Νдибутиламіно, N,N-ді-(1-метилпропіл)аміно, N,N-ді(2-метилпропіл)-аміно, N,N-ді-(1,1-диметилетил)аміно, N-етил-N-метиламіно, N-метил-Nпропіламіно, N-метил-N-(1-метилетил)аміно, Nбутил-N-метиламіно, Ν-метил-Ν-(1метилпропіл)аміно, N-метил-N-(2метилпропіл)аміно, N-(1,1-диметил-етил)-Nметиламіно, N-етил-N-пропіламіно, Ν-етил-N-(1метилетил)аміно, N-бутил-N-етиламіно, N-етил-N(1-метилпропіл)аміно, Ν-етил-N-(2-метилпропіл)аміно, N-етил-N-(1,1-диметил-етил)аміно, N-(1метилетил)-N-пропіламіно, N-бутил-N-пропіламіно, N-(1-метилпропіл)-N-пропіламіно, N-(2метилпропіл)-N-пропіламіно, N-(1,1-диметилетил)-N-пропіламіно, N-бктил-N-(1-метилетил)аміно, N-(1-метилетил)-N-(1-метилпропіл)аміно, N-(1-метилетил)-N-(2-метилпропіл)аміно, N-(1,1диметилетил)-N-(1-метилетил)аміно, N-бутил-N-(1метилпропіл)аміно, N-бутил-N-(2метилпропіл)аміно, Ν-бутил-Ν-(1,1 14 диметилетил)аміно, N-(1-метилпропіл)-N-(2метилпропіл)аміно, N-(1,1-диметилетил)-N-(1метилпропіл)аміно й N-(1,1-димeтилeтил)-N-(2мeтилпpoпiл)aмiнo; - ді(С1-С6-алкіл)аміно, а також діалкіламіно залишки N-(ді-С1-С6-алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкіл означають ді(С 1-С6-алкіл)аміно наведений вище, а також, наприклад, Ν,Ν-дипентиламіно, Ν,Νдигексиламіно, N-метил-N-пентиламіно, N-етил-Nпентиламіно, N-метил-N-гексиламіно й N-етил-Nгексиламіно;(С1-С4-алкіламіно)карбоніл: наприклад, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, пропіламінокарбоніл, 1-метилетиламінокарбоніл, бутиламінокарбоніл, 1-метилпропіламінокарбоніл, 2-метилпропіламінокарбоніл або 1,1диметилетиламінокарбоніл; - (С1-С4-алкіламіно)карбоніл, а також (С1-С4алкіламіно)карбонільні частини (С1-С4алкіламіно)карбоніламіно означають, наприклад, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, пропіламінокарбоніл, 1-метилетиламінокарбоніл, бутил амінокарбоніл, 1-метилпропіламінокарбоніл, 2метилпропіламінокарбоніл або 1,1-диметил етиламінокарбоніл; - ді(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл, а також ді(С 1С4-алкіл)амінокарбонільні частини ді(С 1-С4алкіл)амінокарбоніламіно означають, наприклад, Ν,Ν-диметиламінокарбоніл, Ν,Ν-діетиламінокарбоніл, N,N-ді-(1-метилетил)амінокарбоніл, Ν,Ν-дипропіламінокарбоніл, Ν,Νдибутиламінокарбоніл, N,N-ді-(1метилпропіл)амінокарбоніл, N,N-ді-(2метилпропіл)амінокарбоніл, N,N-ді-(1,1диметилетил)амінокарбоніл, N-етил-Nметиламінокарбоніл, N-метил-Nпропіламінокарбоніл, N-метил-N-(1метилетил)амінокарбоніл, N-бутил-Nметиламінокарбоніл, N-метил-N-(1метилпропіл)амінокарбоніл, N-метил-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)N-метиламінокарбоніл, N-етил-Nпропіламінокарбоніл, N-етил-N-(1-метилетил) амінокарбоніл, N-бутил-N-етиламінокарбоніл, N-етилN-(1-метилпропіл)амінокарбоніл, Ν-етил-Ν-(2метилпропіл)амінокарбоніл, N-етил-N-(1,1диметилетил) амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-Nпропіламінокарбоніл, N-бyтил-Nпpoпiлaмiнoкapбoнiл, N-(1-метилпропіл)-Nпропіламінокарбоніл, N-(2-метилпропіл)-Nпропіламінокарбоніл, Ν-(1,1-диметилетил)-Nпропіламінокарбоніл, N-бутил-N-(1метилетил)амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(1метилпропіл)-амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)N-(1-метилетил)амінокарбоніл, Ν-бутил-N-(1метилпропіл)-амінокарбоніл, N-бутил-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл, Ν-бутил-N-(1,1диметил-етил)амінокарбоніл, N-(1-метилпропіл)-N(2-метилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1диметилетил)-N-(1-метилпропіл) амінокарбоніл або N-(1,1-диметилетил)-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл; - (С1-С6-алкіламіно)карбоніл, а також (С1-С6алкіламіно)карбонільні частини (С1-С6алкіламіно)карбоніламіно означають (С1-С6 15 82454 алкіламіно)карбоніл, наведений вище, а також, наприклад, пентиламінокарбоніл, 1метилбутиламінокарбоніл, 2-метилбутиламінокарбоніл, 3-метил бутил амінокарбоніл, 2,2-диметилпропіламіно-карбоніл, 1етилпропіламінокарбоніл, гексиламінокарбоніл, 1,1-диметилпропіл-амінокарбоніл, 1,2диметилпропіламінокарбоніл, 1метилпентиламінокарбоніл, 2метилпентиламінокарбоніл, 3метилпентиламінокарбоніл, 4-метилпентиламінокарбоніл, 1,1-диметилбутиламінокарбоніл, 1,2диметилбутиламінокарбоніл, 1,3диметилбутиламінокарбоніл, 2,2диметилбутиламінокарбоніл, 2,3-диметилбутиламінокарбоніл, 3,3-диметилбутиламінокарбоніл, 1етилбутиламінокарбоніл, 2етилбутиламінокарбоніл, 1,1,2триметилпропіламінокарбоніл, 1,2,2-триметилпропіламінокарбоніл, 1-етил-1метилпропіламінокарбоніл або 1-етил-2-метил пропіл амінокарбоніл; - ді(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, а також ді(С 1С6-алкіл)амінокарбонільні частини ді(С 1-С6алкіл)амінокарбоніламіно означають ді(С 1-С4алкіл)амінокарбоніл, наведений вище, а також наприклад, N-метил-N-пентиламінокарбоніл, Nметил-N-(1-метилбутил)-амінокарбоніл, N-метилN-(2-метилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(3метилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2,2диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1етилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-Nгексиламінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,1диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1,2диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1метилпентил)-амінокарбонт, N-метил-N-(2метилпентил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(3метилпентил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(4метилпентил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,1диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-N-(1,2диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,3диметилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2,2диметилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2,3диметилбутил)-аміно-карбоніл, N-метил-N-(3,3диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-N-(1-етилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2-етилбутил)амінокарбоніл, Ν-метил-N-(1,1,2-триметилпропіл)амінокарбоніл, N-метил-N-(1,2,2-триметилпропіл)амінокарбоніл, N-метил-N-(1-етил-1-метилпропіл)амінокарбоніл, N-метил-N-(1-етил-2-метилпропіл)амінокарбоніл, N-етил-N-пентиламінокарбонт, Νетил-Ν-(1-метилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N(2-метилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(3метилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(2,2диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1етилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-Nгексиламінокарбонт, Ν-етил-Ν-(1,1диметилпропіл)-амінокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1,2диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1метилпентил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(2метилпентил)-амінокарбонт, N-етил-N-(3метилпентил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(4метилпентил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,1диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,2диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-етил-N-(1,3 16 диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(2,2диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(2,3диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(3,3диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1етилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(2етилбутил)-амінокарбоніл, Ν-етил-N-(1,1,2триметил-пропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,2,2триметилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1-етил1-метилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1-етил-2метилпропіл)-амінокарбоніл, N-пропіл-Nпентиламінокарбоніл, N-бутил-Nпентиламінокарбоніл, Ν,Ν-дипентиламінокарбоніл, N-пропіл-N-гексил-амінокарбоніл, N-бутил-Nгексиламінокарбоніл, N-пентил-Nгексиламінокарбоніл або Ν,Νдигексиламінокарбоніл; - ді(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл означає, наприклад, Ν,Ν-диметиламінотіокарбоніл, Ν,Νдіетиламінотіокарбоніл, N,N-ді-(1метилетил)амінотіокарбоніл, Ν,Νдипропіламінотіокарбоніл, Ν,Νдибутиламінотіокарбоніл, N,N-ді-(1-метилпропіл)амінотіокарбоніл, N,N-ді-(2-метилпропіл)амінотіокарбоніл, N,N-ді-(1,1-диметилетил)амінотіокарбоніл, N-етил-Nметиламінотіокарбоніл, N-метил-Nпропіламінотіокарбоніл, N-метил-N-(1-метилетил)амінотіокарбоніл, N-бутил-Nметиламінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(2метилпропіл) амінотіокарбоніл, N-(1,1диметилетил)-N-метиламінотіокарбоніл, Ν-етил-Nпропіламінотіокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1-метилетил)амінотіокарбоніл, N-бутил-N-етиламінотіокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nетил-N-(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етилN-(1,1-диметилетил)-амінотіокарбоніл, N-(1метилетил)-N-пропіламінотіокарбоніл, N-бутил-Nпропіламінотіокарбоніл, N-(1-метилпропіл)-Nпропіламінотіокарбоніл, N-(2-метилпропіл)-Nпропіламінотіокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-Nпропіламінотіокарбоніл, N-бутил-N-(1-метилетил)амінотіокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(1метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-(1-метилетил)-N(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-(1,1диметилетил)-N-(1-метилетил)-амінотіокарбоніл, N-бутил-N-(1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nбутил-N-(2-метилпропіл)-амінотюкарбонт, N-бутилN-(1,1-диметилетил)-амінотіокарбоніл, N-(1метилпропіл)-N-(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-N-(1-метилпропіл)амінотіокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-N-(2метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метил-Nпентиламінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-(3метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,2диметилпропіл)-амінотіо-карбоніл, Ν-метил-N-(1етилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-гексиламінотіокарбоніл, Ν-метил-N-(1,1-диметилпропіл)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1,2-диметилпропіл)амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1-метилпентил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2-метилпентил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(3-метилпентил)амінотюкарбоніл, Ν-метил-N-(4-метилпентил) 17 82454 амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1,1-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1,2-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1,3-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,2-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,3-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(З.3-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1-етилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2-етилбутил)амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-етил-Ν-(1,1,2триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метил-N(1,2,2-триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, Ν-метилΝ-(1-етил-1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nметил-N-(1-етил-2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-пентиламінотіокарбоніл, N-етил-N-(1метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-Н-(2метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(3метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2,2диметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1етилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-Nгексиламінотіокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1,1диметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,2диметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(3метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(4метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,1диметилбутил)-аміно-тіокарбоніл, N-етил-N-(1,2диметилбутил)-амінотіокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1,3диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2,2диметилбутил)-амінотіокарбоніл, Ν-етил-N-(2,3диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(3,3диметилбутил)-амінотіокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1етилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2етилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,1,2триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N(1,2,2-триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-eтилN-(1-етил-1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nетил-N-(1-етил-2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-пропіл-N-пентиламінотіокарбоніл, N-бутил-Nпентиламінотіокарбоніл, Ν,Νдипентиламінотіокарбоніл, N-пропіл-N-гексиламінотіокарбоніл, N-бутил-Нгексиламінотіокарбоніл, N-пентил-N-гексиламінотіокарбоніл або Ν,Νдигексиламінотіокарбоніл; - гетероцикліл, а також гетероциклільні частини гетероцикліл-С1-С6-алкілу, гетероциклілкарбонілу, ге тероциклілкарбоніл-С 1-С6-алкілу, гетероциклілоксикарбонілу, гетероцикліламінокарбонілу, гетероциклілсульфоніламінокарбонілу, N-(С1-С6алкіл)-N-(гетероцикліл)-амінокарбонілу й гетероцикліл-С1-С6-алкілкарбонілу означають насичений, частково ненасичений або ароматичний 5- або 6членне гетероциклічне кільце, що містить від одного до чотирьох однакових або різних гетероатомів, вибраних із групи кисень, сірка або азот, і може бути приєднано, наприклад, за допомогою С або Ν, наприклад, С-приєднані, 5-членні, насичені кільця, такі як тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-3-іл, тетрагідротієн-2-іл, тетрагідротієн-3-іл, тетрагідропірол2-іл, тетрагідропірол-3-іл, тетрагідропіразол-3-іл, тетрагідропіразол-4-іл, тетрагідроізоксазол-3-іл, тетрагідроізоксазол-4-іл, тетрагідроізоксазол-5-іл, 1,2-оксатіолан-3-іл, 1,2-оксатіолан-4-іл, 1,2 18 оксатіолан-5-іл, тетрагідроізотіазол-3-іл, тетрагідроізотіазол-4-іл, тетрагідроізотіазол-5-іл, 1,2дитіолан-3-ил, 1,2-дитіолан-4-ил, тетрагідроімідазол-2-іл, тетрагідроімідазол-4-іл, тетрагідрооксазол-2-іл, тетрагідрооксазол-4-іл, тетрагідрооксазол-5-іл, тетрагідротіазол-2-іл, тетрагідротіазол-4іл, тетрагідротіазол-5-іл, 1,3-діоксолан-2-іл, 1,3діоксолан-4-іл, 1,3-оксатіолан-2-іл, 1,3-оксатіолан4-іл, 1,3-оксатіолан-5-іл, 1,3-дитіолан-2-іл, 1,3дитіолан-4-іл, 1,3,2-диоксатіолан-4-іл; N-приєднані, 5-членні, насичені кільця, такі як: тетрагідропірол-1-іл, тетрагідропіразол-1-іл, тетрагідроізоксазол-2-іл, тетрагідроізотіазол-2-іл, тетрагідроімідазол-1-іл, тетрагідрооксазол-3-іл, тетрагідротіазол-3-іл; С-приєднані, 5-членні, частково ненасичені кільця, такі як: 2,3-дигідрофуран-2-іл, 2,3дигідрофуран-3-іл, 2,5-дигідрофуран-2-іл, 2,5-дігідрофуран-3-іл, 4,5-дигідрофуран-2-іл, 4,5дигідрофуран-3-іл, 2,3-дигідро-тієн-2-іл, 2,3дигідротієн-3-іл, 2,5-дигідротієн-2-іл, 2,5дигідротієн-3-іл, 4,5-дигідротієн-2-іл, 4,5дигідротієн-3-іл, 2,3-дигідро-1Н-пірол-2-іл, 2,3дигідро-1Н-пірол-3-іл, 2,5-дигідро-1Н-пірол-2-іл, 2,5-дигідро-1Н-пірол-3-іл, 4,5-дигідро-1Н-пірол-2іл, 4,5-дигідро-1Н-пірол-3-іл, 3,4-дигідро-2Н-пірол2-іл, 3,4-дигідро-2Н-пірол-3-іл, 3,4-дигідро-5Нпірол-2-іл, 3,4-дигідро-5Н-пірол-3-іл, 4,5-дигідро1Н-піразол-3-іл, 4,5-дигідро-1Н-піразол-4-іл, 4,5дигідро-1Н-піразол-5-іл, 2,5-дигідро-1Н-піразол-3іл, 2,5-дигідро-1Н-піразол-4-іл, 2,5-дигідро-1Нпіразол-5-іл, 4,5-дигідроізоксазол-3-іл, 4,5дигідроізоксазол-4-іл, 4,5-дигідроізоксазол-5-іл, 2,5-дигідроізоксазол-3-іл, 2,5-дигідроізоксазол-4-іл, 2,5-дигідроізоксазол-5-іл, 2,3-дигідроізоксазол-3-іл, 2,3-дигідроізоксазол-4-іл, 2,3-дигідроізоксазол-5-іл, 4,5-дигідроізотіазол-3-іл, 4,5-дигідроізотіазол-4-іл, 4,5-дигідроізотіазол-5-іл, 2,5-дигідроізотіазол-3-іл, 2,5-дигідроізотіазол-4-іл, 2,5-дигідроізотіазол-5-іл, 2,3-дигідроізотіазол-3-іл, 2,3-дигідроізотіазол-4-іл, 2,3-дигідроізотіазол-5-іл, Δ3-1,2-дитіол-3-іл, Δ3-1,2дитіол-4-іл, Δ3-1,2-дитіол-5-іл, 4,5-дигідро-1Німідазол-2-іл, 4,5-дигідро-1Н-імідазол-2-іл, 4,5дигідро-1Н-імідазол-5-іл, 2,5-дигідро-1Н-імідазол2-іл, 2,5-дигідро-1Н-імідазол-4-іл, 2,5-дигідро-1Німідазол-5-іл, 2,3-дигідро-1Н-імідазол-2-іл, 2,3дигідро-1Н-імідазол-4-іл, 4,5-дигідро-оксазол-2-іл, 4,5-дигідрооксазол-4-іл, 4,5-дигідрооксазол-5-іл, 2,5-дигідро-оксазол-2-іл, 2,5-дигідрооксазол-4-іл, 2,5-дигідрооксазол-5-іл, 2,3-дигідро-оксазол-2-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 4,5-дигідротіазол-2-іл, 4,5-дигідротіазол-4-іл, 4,5дигідротіазол-5-іл, 2,5-дигідротіазол-2-іл, 2,5дигідротіазол-4-іл, 2,5-дигідротіазол-5-іл, 2,3дигідротіазол-2-іл, 2,3-дигідротіазол-4-іл, 2,3дигідротіазол-5-іл, 1,3-діоксол-2-іл, 1,3-діоксол-4іл, 1,3-дитіол-2-іл, 1,3-дитіол-4-іл, 1,3-оксатіол-2-іл, 1,3-оксатіол-4-іл, 1,3-оксатіол-5-іл, 1,2,3-Δ22 оксадіазолін-4-іл, 1,2,3-Δ -оксадіазолін-5-іл, 1,2,4Δ4-оксадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ4-оксадіазолін-5-іл, 2 1,2,4-Δ -оксадіа-золін-3-іл, 1,2,4-Δ2-оксадіазолін-5іл, 1,2,4-Δ3-оксадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ3-оксадіазолін5-іл, 1,3,4-Δ2-оксадіазолін-2-іл, 1,3,4-Δ23 оксадіазолін-5-іл, 1,3,4-Δ -оксадіазолін-2-іл, 1,3,4оксадіазолін-2-іл, 1,2,4-Δ4-тіадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ4 19 82454 тіадіазолін-5-іл, 1,2,4-Δ3-тіадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ3тіадіазолін-5-іл, 1,2,4-Δ2-тіадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ2тіадіазолін-5-іл, 1,3,4-Δ2-тіадіазолін-2-іл, 1,3,4-Δ2тіадіазолін-5-іл, 1,3,4-Δ3-тіадіазолін-2-іл, 1,3,4тіадіазолін-2-іл, 1,2,3-Δ2-триазолін-4-іл, 1,2,3-Δ2триазолін-5-іл, 1,2,4-Δ2-триазолін-3-іл, 1,2,4-Δ2триазолін-5-іл, 1,2,4-Δ3-триазолін-3-іл, 1,2,4-Δ3триазолін-5-іл, 1,2,4-Δ1-триазолін-2-іл, 1,2,4триазолін-3-іл, 3Н-1,2,4-дитіазол-5-іл, 2Н-1,3,4дитіазол-5-іл, 2Н-1Д4-оксатіазол-5-іл; N-приєднані, 5-членні, частково ненасичені кільця, такі як: 2,3-дигідро-1Н-пірол-1-іл, 2,5-дигідро1Н-пірол-1-іл, 4,5-дигідро-1Н-піразол-1-іл, 2,5дигідро-1Н-піразол-1-іл, 2,3-дигідро-1Н-піразол-1іл, 2,5-дигідроізоксазол-2-іл, 2,3-дигідроізоксазол2-іл, 2,5-дигідроізотіазол-2-іл, 2,3-дигідроізоксазол2-іл, 4,5-дигідро-1Н-імідазол-1-іл, 2,5-дигідро-1Німідазол-1-іл, 2,3-дигідро-1Н-імідазол-1-іл, 2,3дигідрооксазол-3-іл, 2,3-дигідротіазол-3-іл, 1,2,4Δ4-оксадіазолін-2-іл, 1,2,4-Δ2-оксадіазолін-4-іл, 3 1,2,4-Δ -оксадіазолін-2-іл, 1,3,4-Δ2-оксадіазолін-4іл, 1,2,4-Δ5-тіадіазолін-2-іл, 1,2,4-Δ3-тіадіазолін-2іл, 1,2,4-Δ2-тіадіазолін-4-іл, 1,3,4-Δ2-тіадіазолін-4іл, 1,2,3-Δ2-триазолін-1-іл, 1,2,4-Δ2-триазолін-1-іл, 1,2,4-Δ2-триазолін-4-іл, 1,2,4-Δ3-триазолін-1-іл, 1 1,2,4-Δ -триазолін-4-іл; С-приєднані, 5-членні, ароматичні кільця, такі як: 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тіазол-2ил, тіазол-4-ил, тіазол-5-іл, 1,2,3-оксадіазол-4-іл, 1,2,3-оксадіазол-5-ил, 1,2,4-оксадіазол-3-ил, 1,2,4,оксадіазол-5-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,2,3тіадіазол-4-іл, 1,2,3-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазоліл-2-іл, 1,2,3-тіазол-4-іл, 1,2,4-тіазол-3-іл, тетразол-5-іл; N-приєднані, 5-членні, ароматичні кільця, такі як: пірол-1-іл, піразол-1-іл, імідазол-1-іл, 1,2,3тіазол-1-іл, 1,2,4-тіазол-1-іл, тетразол-1-іл; С-приєднані, 6-членні, насичені кільця, такі як: тетрагідропіран-2-іл, тетрагідропіран-3-іл, тетрагідропіран-4-іл, піперидин-2-іл, піперидин-3-іл, піперидин-4-іл, тетрагідротіопіран-2-іл, тетрагідротіопіран-3-іл, тетрагідротіопіран-4-іл, 1,3-діоксан-2-іл, 1,3-діоксан-4-іл, 1,3-діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, 1,3-дитіан-2-іл, 1,3-дитіан-4-іл, 1,3-дитіан-5-іл, 1,4дитіан-2-іл, 1,3-оксатіан-2-іл, 1,3-оксатіан-4-іл, 1,3оксатіан-5-іл, 1,3-оксатіан-6-іл, 1,4-оксатіан-2-іл, 1,4-оксатіан-3-іл, 1,2-дитіан-3-іл, 1,2-дитіан-4-іл, гексагідропіримідин-2-іл, гексагідропіримідин-4-іл, гексагідропіримідин-5-іл, гексагідропіразин-2-іл, гексагідропіридазин-3-іл, гексагідропіридазин-4-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-2-іл, тетрагідро-1,3оксазин-4-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-5-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-6-іл, тетрагідро-1,3-тіазин-2-іл, тетрагідро-1,3-тіазин-4-іл, тетрагідро-1,3-тіазин-5-іл, тетрагідро-1,3-тіазин-6-іл, тетрагідро-1,4-тіазин-2іл, тетрагідро-1,4-тіазин-3-іл, тетрагідро-1,4оксазин-2-іл, тетрагідро-1,4-оксазин-3-іл, тетрагідро-1,2-оксазин-3-іл, тетрагідро-1,2-оксазин-4-іл, тетрагідро-1,2-оксазин-5-іл, тетрагідро-1,2оксазин-6-іл; 20 N-приеднані, 6-членні, насичені кільця, такі як: піперидин-1-іл, гексагідропіримідин-1-іл, гексагідропіразин-1-іл, гексагідро-піридазин-1-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-3-іл, тетрагідро-1,3-тіазин-3-іл, тетрагідро-1,4-тіазин-4-іл, тетрагідро-1,4-оксазин-4-іл, тетрагідро-1,2-оксазин-2-іл; С-приєднані, 6-членні, частково ненасичені кільця, такі як: 2Н-3,4-дигідропіран-6-іл, 2Н-3,4дигідропіран-5-іл, 2Н-3,4-дигідропіран-4-іл, 2Н-3,4дигідропіран-3-іл, 2Н-3,4-дигідропіран-2-іл, 2Н-3,4дигідро-піран-6-іл, 2Н-3,4-дигідротіопіран-5-іл, 2Н3,4-дигідротіопіран-4-іл, 2Н-3,4-дигідропіран-3-іл, 2Н-3,4-дигідропіран-2-іл, 1,2,3,4тетрагідропіридин-6-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин5-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин-4-іл, 1,2,3,4тетрагідропіридин-3-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин2-іл, 2Н-5,6-дигідропіран-2-іл, 2Н-5,6-дигідропіран3-іл, 2Н-5,6-дигідропіран-4-іл, 2Н-5,6-дигідропіран5-іл, 2Н-5,6-дигідропіран-6-іл, 2Н-5,6дигідротіопіран-2-іл, 2Н-5,6-дигідротіопіран-3-іл, 2Н-5,6-дигідротіопіран-4-іл, 2Н-5,6-дигідротіопіран5-іл, 2Н-5,6-дигідротіопіран-6-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридин-2-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин3-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин-4-іл, 1,2,5,6тетрагідро-піридин-5-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин6-іл, 2,3,4,5-тетрагідропіридин-2-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридин-3-іл, 2,3,4,5-тетрагідропіридин4-іл, 2,3,4,5-тетрагідропіридин-5-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридин-6-іл, 4Н-піран-2-іл, 4Н-піран-3іл-, 4Н-піран-4-іл, 4Н-тіопіран-2-іл, 4Н-тіопіран-3-іл, 4Н-тіопіран-4-іл, 1,4-дигідропіридин-2-іл, 1,4дигідропіридин-3-іл, 1,4-дигідропіридин-4-іл, 2Нпіран-2-іл, 2Н-піран-3-іл, 2Н-піран-4-іл, 2Н-піран-5іл, 2Н-піран-6-іл, 2Н-тіопіран-2-іл, 2Н-тіопіран-3-іл, 2Н-тіопіран-4-іл, 2Н-тіопіран-5-іл, 2Н-тіопіран-6-іл, 1,2-дигідропіридин-2-іл, 1,2-дигідропіридин-3-іл, 1,2-дигідропіридин-4-іл, 1,2-дигідропіридин-5-іл, 1,2-дигідропіридин-6-іл, 3,4-дигідропіридин-2-іл, 3,4-дигідропіридин-3-іл, 3,4-дигідро-піридин-4-іл, 3,4-дигідропіридин-5-іл, 3,4-дигідропіридин-6-іл, 2,5-дигідропіридин-2-іл, 2,5-дигідропіридин-3-іл, 2,5-дигідропіридин-4-іл, 2,5-дигідро-піридин-5-іл, 2,5-дигідропіридин-6-іл, 2,3-дигідропіридин-2-іл, 2,3-дигідро-піридин-3-іл, 2,3-дигідропіридин-4-ил, 2,3-дигідропіридин-5-іл, 2,3-дигідропіридин-6-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин-3-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2оксазин-4-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин-5-іл, 2Н5,6-дигідро-1,2-оксазин-6-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2тіазин-3-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-4-іл, 2Н-5,6дигідро-1,2-тіазин-5-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-6іл, 4Н-5.6-дигідро-1,2-оксазин-3-іл, 4Н-5,6-дигідро1,2-оксазин-4-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин-5-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин-6-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2тіазин-3-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-4-іл, 4Н-5,6дигідро-1,2-тіазин-5-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-6іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-оксазин-3-іл, 2Н-3,6-дигідро1,2-оксазин-4-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-оксазин-5-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-оксазин-6-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2тіазин-3-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-тіазин-4-іл, 2Н-3,6ді-гідро-1,2-тіазин-5-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-тіазин-6іл, 2Н-3.4-дигідро-1,2-оксазин-3-іл, 2Н-3,4-дигідро1,2-оксазин-4-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-оксазин-5-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-оксазин-6-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2тіазин-3-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-тіазин-4-іл, 2Н-3,4дигідро-1,2-тіазин-5-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-тіазин-6 21 82454 іл, 2,3,4,5-тетрагідропіридазин-3-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридазин-4-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридазин-5-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридазин-6-іл, 3,4,5,6тетрагідропіридазин-3-іл, 3,4,5,6тетрагідропіридазин-4-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазин-3-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазин-4-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридазин-5-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридазин-6іл, 1,2,3,6-тетрагідропіридазин-3-іл, 1,2,3,6тетрагідропіридазин-4-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3оксазин-2-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3-оксазин-4-іл, 4Н5,6-дигідро-1,3-оксазин-5-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3оксазин-6-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3-тіазин-2-іл, 4Н-5,6дигідро-1,3-тіазин-4-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3-тіазин-5іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3-тіазин-6-ил, 3,4,5-6тетрагідропіримідин-2-іл, 3,4,5,6тетрагідропіримідин-4-іл, 3,4,5,6тетрагідропіримідин-5-іл, 3,4,5,6тетрагідропіримідин-6-іл, 1,2,3,4тетрагідропіразин-2-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіразин-5іл, 1,2,3,4-тетрагідропіримідин-2-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-4-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-5-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-6-іл, 2,3-дигідро-1,4-тіазин-2іл, 2,3-дигідро-1,4-тіазин-3-іл, 2,3-дигідро-1,4тіазин-5-іл, 2,3-дигідро-1,4-тіазин-6-іл, 2Н-1,2оксазин-3-іл, 2Н-1,2-оксазин-4-іл, 2Н-1,2-оксазин-5іл, 2Н-1,2-оксазин-6-іл, 2Н-1,2-тіазин-3-іл, 2Н-1,2тіазин-4-іл, 2Н-1,2-тіазин-5-іл, 2Н-1,2-тіазин-6-іл, 4Н-1,2-оксазин-3-іл, 4Н-1,2-оксазин-4-іл, 4Н-1,2оксазин-5-іл, 4Н-1,2-оксазин-6-іл, 4Н-1,2-тіазин-3іл, 4Н-1,2-тіазин-4-іл, 4Н-1,2-тіазин-5-іл, 4Н-1,2тіазин-6-іл, 6Н-1,2-оксазин-3-іл, 6Н-1,2-оксазин-4іл, 6Н-1,2-оксазин-5-іл, 6Н-1,2-оксазин-6-іл, 6Н-1,2тіазин-3-іл, 6Н-1,2-тіазин-4-іл, 6Н-1,2-тіазин-5-іл, 6Н-1,2-тіазин-6-іл, 2Н-1,3-оксазин-2-іл, 2Н-1,3оксазин-4-іл, 2Н-1,3-оксазин-5-іл, 2Н-1,3-оксазин-6іл, 2Н-1,3-тіазин-2-іл, 2Н-1,3-тіазин-4-іл, 2Н-1,3тіазин-5-іл, 2Н-1,3-тіазин-6-іл, 4Н-1,3-оксазин-2-іл, 4Н-1,3-оксазин-4-іл, 4Н-1,3-оксазин-5-іл, 4Н-1,3оксазин-6-іл, 4Н-1,3-тіазин-2-іл, 4Н-1,3-тіазин-4-іл, 4Н-1,3-тіазин-5-іл, 4Н-1,3-тіазин-6-іл, 6Н-1,3оксазин-2-іл, 6Н-1,3-оксазин-4-іл, 6Н-1,3-оксазин-5іл, 6Н-1,3-оксазин-6-іл, 6Н-1,3-тіазин-2-іл, 6Н-1,3оксазин-4-іл, 6Н-1,3-оксазин-5-іл, 6Н-1,3-тіазин-біл, 2Н-1,4-оксазин-2-іл, 2Н-1,4-оксазин-3-іл, 2Н-1,4оксазин-5-іл, 2Н-1,4-оксазин-6-іл, 2Н-1,4-тіазин-2іл, 2Н-1,4-тіазин-3-іл, 2Н-1,4-тіазин-5-іл, 2Н-1,4тіазин-6-іл, 4Н-1,4-оксазин-2-іл, 4Н-1,4-оксазин-3іл, 4Н-1,4-тіазин-2-іл, 4Н-1,4-тіазин-3-іл, 1,4дигідропіридазин-3-іл, 1,4-дигідропіридазин-4-іл, 1,4-дигідропіридазин-5-іл, 1,4-дигідропіридазин-6іл, 1,4-дигідропіразин-2-іл, 1,2-дигідропіразин-2-іл, 1,2-дигідропіразин-3-іл, 1,2-дигідропіразин-5-іл, 1,2-дигідропіразин-6-іл, 1,4-дигідропіримідин-2-іл, 1,4-дигідропіримідин-4-іл, 1,4-дигідропіримідин-5іл, 1,4-дигідропіримідин-6-іл, 3,4-дигідропіримідин2-іл, 3,4-дигідропіримідин-4-іл, 3,4дигідропіримідин-5-іл або 3,4-дигідропіримідин-6іл; N-приєднані, 6-членні, частково ненасичені кільця, такі як: 1,2,3,4-тетрагідропіридин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин-1-іл, 1,4-дигідропіридин1-іл, 1,2-дигідропіридин-1-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2 22 оксазин-2-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-2-іл, 2Н-3,6дигідро-1,2-оксазин-2-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-тіазин2-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-оксазин-2-іл, 2Н-3,4дигідро-1,2-тіазин-2-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридазин-2-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазин-1-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазин-2-іл, 1,2,3,6тетрагідропіридазин-1-іл, 3,4,5,6тетрагідропіримідин-3-іл, 1,2,3,4тетрагідропіразин-1-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-1-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-3-іл, 2,3-дигідро-1,4-тіазин-4іл, 2Н-1,2-оксазин-2-іл, 2Н-1,2-тіазин-2-іл, 4Н-1,4оксазин-4-іл, 4Н-1,4-тіазин-4-іл, 1,4дигідропіридазин-1-іл, 1,4-дигідропіразин-1-іл, 1,2дигідропіразин-1-іл, 1,4-дигідропіримідин-1-іл або 3,4-дигідропіримідин-3-іл; С-приєднані, 6-членні, ароматичні кільця, такі як: піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин4-іл, піримідин-5-іл, піразин-2-іл, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-3-іл, 1,2,4-триазин-5-іл, 1,2,4триазин-6-іл, 1,2,4,5-тетразин-3-іл; причому приконденсированним фенільним кільцем або С3-С6-карбоксициклом або ще одним 5до 6-членним гетероциклом може бути утворена біциклічна кільцева система. арил, а також арильна частина арил(С 1-С4алкіл) означають одно- до трьоядерний ароматичний карбоцикл з від 6 до 14 кільцевими членами, такими як, наприклад феніл, нафтил і антраценіл; моно- або біциклічний гетероарил з 5 до 10 кільцевими членами, який містить від 1 до 4 гетероатомів із групи азот, кисень і сірка: моно- або біциклічний ароматичний гетероцикліл з від 5 до 10 кільцевими членами, що поряд з атомами вуглецю містить від 1 до 4 атомів азоту, або від 1 до 3 атомів азоту й один атом кисню або сірки, або один атом кисню або сірки, наприклад, моноцикли, такі як фурил (наприклад, 2фурил, 3-фурил), тієніл (наприклад, 2-тієніл, 3тієніл), піроліл (наприклад, пірол-2-іл, пірол-3-іл), піразоліл (наприклад, піразол-3-іл, піразол-4-ил), ізоксазоліл (наприклад, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4іл, ізоксазол-5-іл), ізотіазоліл (наприклад, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл), імідазоліл (наприклад, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл), оксазоліл (наприклад, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5ил), тіазоліл (наприклад, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл), оксадіазоліл (наприклад, 1,2,3оксадіазол-4-іл, 1,2,3-оксадіазол-5-іл, 1,2,4оксадіазол-3-іл, 1,2,4,-оксадіазол-5-іл, 1,3,4оксадіазол-2-ил), тиадіазоліл (наприклад, 1,2,3тиадіазол-4-іл, 1,2,3-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазоліл-2-іл), триазоліл (наприклад, 1,2,3-тіазол-4-іл, 1,2,4тіазол-3-іл), тетразол-5-ил, піридил (наприклад, піридин-2-ил, піридин-3-ил, піридин-4-ил), піразиніл (наприклад, піридазин-3-іл, піридазин-4-ил), піримідиніл (наприклад, піримідин-2-іл, піримідин4-іл, піримідин-5-іл), піразин-2-іл, тріазиніл (наприклад, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-3-іл, 1,2,4триазин-5-ил, 1,2,4-триазин-6-ил), тетразиніл (наприклад, 1,2,4,5-тетразин-3-іл); а також біциклічні сполуки, такі як бензанельовані похідні вищевка 23 82454 заних моноциклів, наприклад, хінолініл, ізохінолініл, індоліл, бензтієніл, бензофураніл, бензоксазоліл, бензтіазоліл, бензізотіазоліл, бензімідазоліл, бензопіразоліл, бензтіадіазоліл, бензотриазоліл. Всі фенільні й арильні кільця, отже гетероциклільні і гетероарильні залишки, а також всі фенільні компоненти в феніл-С 1-С6-алкілі, фенілкарбонілі, фенілкарбоніл-С 1-С6-алкілі, феноксикарбонілі, феніламінокарбонілі, фенілсульфоніламінокарбонілі, N-(C1-C6-алкіл)-N-феніламінокарбонілі й феніл-C1-C6-алкілкарбонілі, всі арильні компоненти в арил(C1-C6-алкіл), всі гетероарильні компоненти в моно- або біциклічному гетероарилі й всі гетероциклільні компоненти в гетероцикліл-С 1-С6-алкілі, гетероциклілкарбонілі, гетероциклілкарбоніл-С 1С6-алкілі, гетероциклілоксикарбонілі, гетероцикліламінокарбонілі, гетероциклілсульфоніламінокарбонілі, N-(C1-C6-алкіл)-Nгетероцикліламінокарбонілі й гетероцикліл-C1-C6алкілкарбонілі, якщо не зазначено інше, є переважно незаміщеними або мають від одного до трьох атомів галогену й/або нітро групу, ціано залишок і/або один або два метильних, трифторметильних, метокси-або трифторметокси замісника. В особливо переважній формі виконання змінні заміщених бензоїлом серин-амідів формули І мають наступні значення, причому вони являють собою окремо й у комбінації один з одним особливі форми виконання сполук формули І: Переважні заміщені бензоїлом серин-аміди формули І, у якій Het означає моно- або біциклічний гетероарил з від 5 до 10 кільцевими членами, який містить від 1 до 4 гетероатомів із групи азот, кисень і сірка, який може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від 1 до 3 залишків із групи нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, гідрокси, C1-C4--алкокси, C1-C4-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, C1-C4-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-C1-C4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл-С 1-С4алкокси, аміно, C1-C4-алкіламіно, ді(C1-C4алкіл)аміно, C1-C4-алкілсульфоніламіно, C1-C4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (C1-C4-алкіламіно) карбоніламіно й ді-(C1-C4-алкіл)амінокарбоніламіно; особливо переважний моно- або біциклічний гетероарил, вибраний із групи фурил, тієніл, піроліл, піразоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, імідазоліл, оксазоліл, тіазоліл, оксадіазоліл, тіадіазоліл, триазоліл, тетразоліл, піридил, піридазинил, піримідиніл, піразиніл, триазиніл, тетразиніл, хінолініл ізохінолініл, індоліл, бензтієніл, бензфураніл, бензоксазоліл, бензтіазоліл, бензізотіазоліл, бензімідазоліл, бензопіразоліл, бензтиадіазоліл і бензтриазоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, гідрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкокси, гідроксикарбоніл, C1-C4алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбоніл-C1-C4-алкокси, аміно, C1-C4алкіламіно, дi(C1-C4-алкіл)аміно, C1-C4алкілсульфоніламіно, C1-C4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, 24 (C1-C4-алкіламіно)карбоніламіно й ді-(C1-C4-алкіл)амінокарбоніламіно; особливо переважний моно- або біциклічний гетероарил, вибраний із групи фурил, тієніл, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, триазоліл, тетразоліл, піридил, піримідиніл, хінолініл і індоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, гідрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкокси, гідроксикарбоніл, C1-C4алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбоніл-C1-C4-алкокси, аміно, C1-C4алкіламіно, ді(C1-C4-алкіл)аміно, C1-C4алкілсульфоніламіно, C1-C4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (C1-C4-алкіламіно) карбоніламіно й ді-(C1-C4-алкіл)амінокарбоніламіно; надзвичайно переважний моно- або біциклічний гетероарил, вибраний із групи тієніл, тіазоліл, тетразоліл, піридил і індоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 2 залишків із групи нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, гідрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкокси, гідроксикарбоніл, C1-C4алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбоніл-C1-C4-алкокси, аміно, C1-C4алкіламіно, ді(C1-C4-алкіл) аміно, C 1-C4алкілсульфоніламіно, C1-C4гапогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (C1-C4-алкіламіно) карбоніламіно й ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніламіно; особливо переважні заміщені бензоїлом серин-аміди формули І, у якій Het означає Het-1 до Het-6, причому стрілка показує місце приєднання й R12 означає водень, галоген, C1-С6-алкіл або C1-С6-галогеналкіл; переважно водень, галоген, C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл; насамперед переважно водень, галоген або С1-С4-алкіл; особливо переважно водень, фтор, хлор або метил; R13 означає водень, галоген, C1-С6-алкіл або C1-С6-галогеналкіл; переважно водень, галоген, C1-C4-або C1-C4галогеналкіл; 25 82454 насамперед переважно водень, галоген або C1-C4-алкіл; особливо переважно водень, фтор, хлор або метил; R14 означає водень, галоген або C1-C4-алкіл; переважно водень, або галоген; насамперед переважно водень або фтор; Переважні заміщені бензоїлом серин-аміди формули І, у якій R1 означає галоген, C1-C4-алкіл або C1-С6галогеналкіл; особливо переважно галоген або C1-С6галогеналкіл; насамперед переважно галоген або C1-C4галогеналкіл; надзвичайно переважно фтор, хлор або CF3; Так само переважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R2 і R3 незалежно один від іншого означають водень, галоген, C1-C4-алкіл або C1-С6галогеналкіл; дуже переважно водень, галоген або C1-С6галогеналкіл; особливо переважно водень, галоген або C1C4-галогеналкіл; насамперед переважно водень, фтор, хлор або CF3; надзвичайно переважно водень, фтор або хлор; досить надзвичайно переважно водень або фтор; Так само переважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R4 означає водень, галоген, C1-С4-алкіл або C1-С4-галогеналкіл; особливо переважно водень, галоген або C1С4-алкіл; насамперед переважно водень або галоген; надзвичайно переважно водень; Так само переважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R5 означає водень, галоген, C1-С4-алкіл або C1-С4-галогеналкіл; особливо переважно водень, галоген або C1С4-алкіл; насамперед переважно водень або галоген; надзвичайно переважно водень; Так само преважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R6 означає водень; і R7 означає водень або гідрокси; особливо переважно водень; Так само преважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R8 означає C1-С6-алкіл або C1-С6-галогеналкіл; особливо переважно C1-С6-алкіл; насамперед переважно C1-С4-алкіл; надзвичайно переважно СН3; Так само преважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R9 означає водень, C1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, C1-С6-алкілкарбоніл, С2-С6алкенілкарбоніл, С3-С6-циклоалкілкарбоніл, C1-С6алкоксикарбоніл, C1-С6-алкіламінокарбоніл, C1-С6алкілсульфоніламінокарбоніл, ді-(C1-С6-алкіл) 26 амінокарбоніл, N-(C1-С6-алкокси)-N-(C1-С6-)амінокарбоніл, ді-(C1-С6-алкіл)-аміноіїіікарбоніл, C1-С6-алкоксііміно-C1-С6-алкіл, причому названі алкільні, циклоалкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, гідрокси, С3-С6циклоалкіл, C1-С4-алкокси, C1-С4-алкілтіо, ді-(C1С4-алкіл)-аміно, C1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, C1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, C1С4-алкіламінокарбоніл, ді-(C1-С4-алкіл)амінокарбоніл, або C1-С4-алкілкарбонілокси; феніл, феніл-C1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-C1-С6-алкіл, фенілсульфоніламінокарбоніл або феніл-C1-С6-алкілкарбоніл, причому фенільний залишок 6 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, C1-С4-алкіл, C1-С4-галогеналкіл, C1-С4-алкокси або C1-С4галогеналкокси; або SO2R11 ; особливо переважно водень, C1-С6-алкіл, С3С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, C1-С6-алкілкарбоніл, С2С6-алкенілкарбоніл, C1-С6-алкоксикарбоніл, C1-С6алкілсульфоніламінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(C1-С6-алкокси)-N-(C1-С6-алкіл)амінокарбоніл або ді-(C1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл, причому названі алкільні або алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, C1-С4-алкокси, C1-С4алкоксикарбоніл, C1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1С4-алкіл)-амінокарбоніл або C1-С4алкілкарбонілокси; феніл-C1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-C1-С6-алкіл, фенілсульфоніламінокарбоніл або феніл-C1-С6-алкілкарбоніл, причому фенільне кільце 5 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних гр уп: нітро, ціано, C1-С4-алкіл, C1-С4галогеналкіл, C1-С4-алкокси або C1-С4галогеналкокси; або SO2R11 ; особливо переважно водень, C1-С6-алкіл, С3С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, C1-С6-алкіл-карбоніл, С2С6-алкенілкарбоніл, C1-С6-алкоксикарбоніл, ді-(C1С6-алкіл)-аміно-карбоніл, N-(C1-С6-алкокси)-N-(С1С6-алкіл)-амінокарбоніл, ді-(C1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл, феніл-C1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-C1-С6-алкіл або феніл-C1-С6алкілкарбоніл причому фенільне кільце 4 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних гр уп: нітро, ціано, C1-С4-алкіл, C1-С4галогеналкіл, C1-С4-алкокси або C1-С4-галогеналкокси; або SO2R11 ; Так само преважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R9 означає водень, С1-С6алкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С1-С6алкілкарбоніл, С2-С6-алкенілкарбоніл, С3-С6 27 82454 циклоалкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)-амінотіокарбоніл, С1-С6алкоксііміно-С 1-С6-алкіл, причому названі алкільні, циклоалкільні або алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, гідрокси, С3-С6циклоалкіл, C1-С4-алкокси, C1-С4-алкілтіо, ді-(C1С4-алкіл)-аміно, C1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, C1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, C1С4-алкіламінокарбоніл, ді-(C1-С4-алкіл)амінокарбоніл або C1-С4-алкілкарбонілокси; або SO2R11 ; Так само преважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R9 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С1-С6-алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6-алкіламінокарбоніл, ді-(С1С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1С6-алкіл)-аміно-карбоніл, причому названі алкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4алкіламінокарбоніл або ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл; феніл-С 1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С 1-С6-алкіл, феніламінокарбоніл, N-(С1-С6-алкіл)-И-(феніл)амінокарбоніл або гетероциклілкарбоніл, причому фенільний і гетероциклільний залишок 6 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, С1С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; або SO2R11 ; особливо переважно водень, С1-С4-алкіл, С3С4-алкеніл, С3-С4-алкініл, С1-С4-алкілкарбоніл, С1С4-алкоксикарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С4-алкокси)-N(С1-С4-алкіл)-амінокарбоніл, особливо переважно водень або С1-С4-алкіл; причому названі алкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4алкіламінокарбоніл або ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл; феніл-С 1-С4-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С 1-С4-алкіл, феніламінокарбоніл, N-(С1-С4-алкіл)-N-(феніл)амінокарбоніл або гетероциклілкарбоніл, причому фенільний і гетероциклільний залишок 6 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від однієї до трьох наступних гр уп: ціано, С1С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; або SO2R11 ; надзвичайно переважно водень, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4алкіл)-амінокарбоніл, феніламінокарбоніл, N-(С1 28 С4-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл, SO2CH3, SO2CF3 або SO2(C6H5); Також переважні заміщені бензоїлом серинаміди формули І, у якій R10 означає водень або С1-С4-алкіл; переважно водень або СН3; особливо переважно водень; Надзвичайно переважні сполуки формули І.а.1 (відповідає формулі І з Het=Het-1, R1=CF3, R2, R3, R4, R5, R6, R7 і R10=H; R8=CH3), зокрема сполуки формул І.а.1.1 до I.a. 1.192 таблиці 1, причому значення змінних від R1 до R14 відіграють особливу роль для сполук згідно з винаходом не тільки в комбінації одне з одним, але й окремо. Таблиця 1 № І.а.1.1 І.а.1.2 І.а.1.3 І.а.1.4 І.а.1.5 І.а.1.6 І.а.1.7 І.а.1.8 І.а.1.9 І.а.1.10 І.а.1.11 І.а.1.12 І.а.1.13 І.а.1.14 І.а.1.15 І.а.1.16 І.а.1.17 І.а.1.18 І.а.1.19 І.а.1.20 І.а.1.21 l.a.1.22 l.a.1.23 l.a.1.24 l.a.1.25 l.a.1.26 l.a.1.27 l.a.1.28 l.a.1.29 l.a.1.30 l.a.1.31 l.a.1.32 l.a.1.33 l.a.1.34 l.a.1.35 l.a.1.36 I.a.1.37 l.a.1.38 l.a.1.39 l.a.1.40 l.a.1.41 l.a.1.42 R9 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 R12 Η Η Η Η Η Η Η Η CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 F F F F F F F F CI CI CI CI CI CI CI CI Η Η Η Η Η Η Η Η CH3 CH3 R13 Η Η CH3 CH3 F F СІ СІ Η Η CH3 CH3 F F СІ СІ Η Η CH3 CH3 F F CI CI Η Η CH3 CH3 F F CI CI Η Η CH3 CH3 F F CI CI Η Η R14 Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F 29 I.a.1.43 I.a. 1.44 l.a.1.45 !.a.1.46 l.a.1.47 l.a.1.48 l.a.1.49 l.a.1.50 l.a.1.51 l.a.1.52 l.a.1.53 l.a.1.54 l.a.1.55 l.a.1.56 l.a.1.57 l.a.1.58 l.a.1.59 l.a.1.60 l.a.1.61 I.a.1.62 l.a.1.63 l.a.1.64 l.a.1.65 l.a.1.66 l.a.1.67 l.a.1.68 l.a.1.69 l.a.1.70 l.a.1.71 l.a.1.72 l.a.1.73 l.a.1.74 l.a.1.75 l.a.1.76 l.a.1.77 l.a.1.78 l.a.1.79 l.a.1.80 l.a.1.81 l.a.1.82 l.a.1.83 l.a.1.84 l.a.1.85 l.a.1.86 l.a.1.87 l.a.1.88 l.a.1.89 l.a.1.90 l.a.1.91 l.a.1.92 l.a.1.93 l.a.1.94 l.a.1.95 l.a.1.96 l.a.1.97 l.a.1.98 l.a.1.99 l.a.1.100 l.a.1.101 l.a.1.102 l.a.1.103 l.a.1.104 l.a.1.105 l.a.1.106 l.a.1.107 l.a.1.108 l.a.1.109 l.a.1.110 l.a.1.111 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 C(O)CH3 C(O)CH3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 С(О)СН3 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(О)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4Hg C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 С(О)третС4Н9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)третC4H9 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 82454 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 F F F F F F F F CI Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Η Η Η Η Η Η Η Η CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 F F F F F F F F СІ СІ СІ СІ СІ Cl Cl Cl Η Η Η Η Η Η Η Η CH3 CH3 CH3 CH3 СН3 CH3 СН3 CH3 CH3 F F CI CI Η Η CH3 CH3 F F CI CI Η Η CH3 CH3 F F СІ СІ Η Η CH3 CH3 F F СІ СІ Η Η CH3 CH3 F F СІ СІ Η Η CH3 CH3 F F СІ СІ Η Η CH3 CH3 F F СІ СІ Η Η СН3 СН3 F F Cl Cl Η Η CH3 CH3 F F СІ Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η 30 l.a.1.112 l.a.1.113 l.a.1.114 l.a.1.115 l.a.1.116 l.a.1.117 l.a.1.118 l.a.1.119 l.a.1.120 l.a.1.121 l.a.1.122 l.a.1.123 l.a.1.124 l.a.1.125 l.a.1.126 l.a.1.127 l.a.1.128 l.a.1.129 l.a.1.130 l.a.1.131 l.a.1.132 l.a.1.133 l.a.1.134 l.a.1.135 l.a.1.136 l.a.1.137 l.a.1.138 l.a.1.139 l.a.1.140 І.a.1.141 l.a.1.142 l.a.1.143 l.a.1.144 l.a.1.145 l.a.1.146 l.a.1.147 l.a.1.148 l.a.1.149 l.a.1.150 l.a.1.151 l.a.1.152 l.a.1.153 l.a.1.154 l.a.1.155 l.a.1.156 l.a.1.157 l.a.1.158 l.a.1.159 l.a.1.160 l.a.1.161 l.a.1.162 l.a.1.163 l.a.1.164 l.a.1.165 l.a.1.166 l.a.1.167 l.a.1.168 l.a.1.169 l.a.1.170 l.a.1.171 l.a.1.172 l.a.1.173 l.a.1.174 l.a.1.175 l.a.1.176 l.a.1.177 l.a.1.178 l.a.1.179 l.a.1.180 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3) 2 C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) C(O)N(CH3)(C6H5) SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 СН3 F F F F F F F F CI CI CI CI CI CI CI CI Η Η Η Η Η Η Η Η CH3 СНз СН3 CH3 CH3 СН3 СН3 СН3 F F F F F F F F CI CI CI CI CI CI CI CI Η Η Η Η Η Η Η Η CH3 CH3 СН3 СН3 CH3 СН3 CH3 CH3 F F F F СІ Η Η СН3 СН3 F F СІ СІ Η Η СН3 СН3 F F СІ СІ Η Η CH3 СН3 F F CI CI Η Η СН3 CH3 F F СІ СІ Η Η CH3 CH3 F F СІ СІ Η Η СН3 CH3 F F СІ СІ Η Η CH3 CH3 F F CI CI Η Η CH3 CH3 F F CI CI Η Η CH3 CH3 F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F Η F 31 l.a.1.181 l.a.1.182 l.a.1.183 l.a.1.184 l.a.1.185 l.a.1.186 l.a.1.187 l.a.1.188 l.a.1.189 l.a.1.190 l.a.1.191 l.a.1.192 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH3 82454 F F F F CI CI CI CI CI CI CI CI F F CI CI Η Η CH3 CH3 F F CI CI Η F Η F Η F Η F Η F Η F 32 Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.7, особливо сполуки формули І.а.7.1 до І.а.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R3 і R4 означають фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.2, особливо сполуки формули І.а.2.1 до І.а.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R2 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.8, особливо сполуки формули І.а.8.1 до І.а.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R1 означає хлор і R2 означає CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.3, особливо сполуки формули І.а.3.1 до І.а.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R3 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.4, особливо сполуки формули І.а.4.1 до І.а.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R4 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.9, особливо сполуки формули І.а.9.1 до І.а.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R1 і R2 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.10, особливо сполуки формули І.а.10.1 до І.а.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R1 і R3 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.5, особливо сполуки формули І.а.5.1 до І.а.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R2 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.1, особливо сполуки формули І.b.1.1 до І.b.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.6, особливо сполуки формули І.а.6.1 до І.а.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що R3 означає хлор. 33 82454 34 Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.b.2, особливо сполуки формули І.b.2.1 до І.b.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R2 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.3, особливо сполуки формули І.b.3.1 до І.b.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R3 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.4, особливо сполуки формули І.b.4.1 до І.b.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R4 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.b.8, особливо сполуки формули І.b.8.1 до І.b.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а. 1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R1 означає хлор і R2 означає CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.9, особливо сполуки формули І.b.9.1 до І.b.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R1 і R2 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.10, особливо сполуки формули l.b.10.1 до І.b.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R1 і R3 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.b.5, особливо сполуки формули l.b.5.1 до І.b.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R2 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули I.c.1, особливо сполуки формули І.с.1.1 до І.с.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.6, особливо сполуки формули І.b.6.1 до І.b.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R3 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.2, особливо сполуки формули І.с.2.1 до І.с.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R2 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.7, особливо сполуки формули І.b.7.1 до І.b.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2, а також R3 і R4 означають фтор. 35 82454 Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.3, особливо сполуки формули І.с.3.1 до І.с.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R3 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.4, особливо сполуки формули І.с.4.1 до І.с.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R4 означає фтор. 36 формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R1 означає хлор і R2 означає CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.9, особливо сполуки формули І.с.9.1 до І.с.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R1 і R2 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули I.c.10, особливо сполуки формули І.с.10.1 до І.с.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R1 і R3 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.5, особливо сполуки формули І.с.5.1 до І.с.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R2 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.1, особливо сполуки формули l.d.1.1 до l.d.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.6, особливо сполуки формули І.с.6.1 до І.с.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R3 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.2, особливо сполуки формули l.d.2.1 до l.d.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R2 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.7, особливо сполуки формули І.с.7.1 до І.с.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3, а також R3 і R4 означають фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.3, особливо сполуки формули І.d.3.1 до l.d.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R3 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.8, особливо сполуки формули І.с.8.1 до І.с.8.192, які відрізняються від відповідних сполук 37 82454 38 Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.4, особливо сполуки формули l.d.4.1 до l.d.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R4 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.10, особливо сполуки формули l.d.10.1 до l.d.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R1 і R3 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.5, особливо сполуки формули l.d.5.1 до l.d.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R2 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.6, особливо сполуки формули l.d.6.1 до l.d.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R3 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.7, особливо сполуки формули l.d.7.1 до l.d.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R3 і R4 означають фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.8, особливо сполуки формули l.d.8.1 до l.d.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R1 означає хлор і R2 означає CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.9, особливо сполуки формули l.d.9.1 до l.d.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4, а також R1 і R2 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули I.e.1, особливо сполуки формули І.е.1.1 до І.е.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.2, особливо сполуки формули І.е.2.1 до І.е.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R2 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.3, особливо сполуки формули І.е.3.1 до І.е.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R3 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.4, особливо сполуки формули І.е.4.1 до І.е.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R4 означає фтор. 39 82454 Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.5, особливо сполуки формули І.е.5.1 до І.е.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R2 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.6, особливо сполуки формули І.е.6.1 до І.е.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R3 означає хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.7, особливо сполуки формули І.е.7.1 до І.е.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R3 і R4 означають фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.8, особливо сполуки формули І.e.8.1 до І.е.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R1 означає хлор і R2 означає CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.9, особливо сполуки формули І.е.9.1 до І.е.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R1 і R2 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули I.e.10, особливо сполуки формули І.е.10.1 до І.е.10.192, які відрізняються від відповідних 40 сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5, а також R1 і R3 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.1, особливо сполуки формули l.f.1.1 до l.f.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.2, особливо сполуки формули l.f.2.1 до l.f.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R2 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.3, особливо сполуки формули l.f.3.1 до l.f.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R3 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.4, особливо сполуки формули l.f.4.1 до l.f.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R4 означає фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.5, особливо сполуки формули l.f.5.1 до l.f.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R2 означає хлор. 41 82454 Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.6, особливо сполуки формули l.f.6.1 до l.f.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R3 означає хлор. 42 Заміщені бензоїлом серин-аміди формули І можуть бути отримані різними способами, наприклад, у такий спосіб: Спосіб А Похідні серину формули V спочатку взаємодіють із бензойними кислотами (похідними) формули IV до одержання відповідних похідних бензоїлу формули III, які потім вступають у реакцію з амінами формули II з одержанням цільових заміщених бензоїлом серин-амідів формули І: Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.7, особливо сполуки формули l.f.7.1 до l.f.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R3 і R4 означають фтор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.8, особливо сполуки формули l.f.8.1 до l.f.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R1 означає хлор і R2 означає CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.9, особливо сполуки формули l.f.9.1 до l.f.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R1 і R2 означають хлор. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.10, особливо сполуки формули l.f.10.1 до l.f.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6, а також R1 і R3 означають хлор. L1 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С 1-С6алкокси. L2 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С4алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Взаємодія похідних серину формули V з похідним(и) бензойної кислоти формули IV, причому L 2 означає гідрокси, до одержання похідних бензоїлу формули III відбувається в присутності реагенту активування і основи звичайно при температурі від 0°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 110°С, особливо переважно при кімнатній температурі, в інертному органічному розчиннику [порівн. Bergmann, Ε. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593595(2002); Clark, J. E. et al., Sythesis (10),891-894 (1991)]. Придатними реагентами активування є конденсаційні засоби, такі як, наприклад, зв'язаний полістиролом дициклогексилкарбодіімід, діізопропілкарбодіімід, карбонілдіімідазол, складний ефір хлорвугільної кислоти, такий як метилхлороформіат, етилхлороформіат, ізоропилхлороформіат, ізобутилхлороформіат, втор-бутилхлороформіат або алілхлороформіат, півалоїлхлорид, поліфосфорна кислота, ангідрид пропанфосфонової кислоти, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)-фосфорилхлорид 43 82454 (ВОРСІ) або суль фонілхлориди, такі як метансульфонілхлорид, толуолсульфонілхлорид або бензолсульфонілхлорид. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третбутилметил кетон, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N-метилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ і вода. Також можуть застосовува тися суміші названих розчинників. Як основи придатні в основному неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін, N-метилморфолін, і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламін і піридин. Основи, загалом, застосовуються в еквімолярних кількостях. Вони можуть також застосовуватися в надлишку або, якщо необхідно, як розчинник. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування сполуки IV у надлишку в перерахуванні на сполуку V. Реакційні суміші переробляють звичайним способом, наприклад, шляхом змішування з водою, відділенням фаз і якщо необхідно за допомогою хроматографічного очищення сирих продуктів. Проміжні та кінцеві продукти одержують частково у вигляді в'язких масел, які при зниженому тиску й при помірно підвищеній температурі звільняють від летких компонентів або очищають. Якщо проміжні й кінцеві продукти одержують як тверді речовини, очищення може також здійснюватися шляхом перекристалізації або дигеруванням. Взаємодія похідних серину формули V з бензойними кислотами (похідними) формули IV, причому L2 галоген, С1-С6-алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С4-алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл, з одержанням похідних бензоїлу формули III відбувається в присутності основи звичайно при температурах 0°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 100°С, 44 особливо переважно при кімнатній температурі в інертному органічному розчиннику [порівн. Bergmann, Ε. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett. 1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E. et al., Synthesis (10),891-894 (1991)]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третбутилметилкетон, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N-метилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ і вода. Також можуть застосовува тися суміші названих розчинників. Як основи придатні в основному неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін, N-метилморфолін, і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламін і піридин. Основи, загалом, застосовуються в еквімолярних кількостях. Однак вони також можуть застосовува тися в надлишку або якщо необхідно як розчинник. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування сполуки IV у надлишку, у перерахуванні на сполуку V. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Природно аналогічним образом спочатку похідні серину формули V можуть піддаватися взаємодії з амінами формули II з одержанням відповідних амідів, які потім піддають реакції з бензойною кислотою (похідними) формули IV з одержанням цільових заміщених бензоїлом серин-амідів формули І. Необхідні для одержання похідних бензоїлу формули III похідні серину формули V (наприклад, з L1= гідрокси або C1-C6-алкокси) також у формі 45 82454 енантіомерів і діастереомерів, відомі з літературних джерел або можуть бути отримані відповідно до процитованих літературних джерел: - шляхом конденсації еквівалентів гліциненолату з гетероциклільними альдегідами або гетероциклілкетонами [Blaser, D. et al., Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, Т. etal., Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G. et al., Ga zz. Chim. Ital. 81,162 (1951); Dalla Croce, P. etal., Heterocycles 52(3), 1337-1344 (2000); Van der Werf, A. W. et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 100, 682-683 (1991); Caddick, S. et al., Tetrahedron 57 (30), 6615-6626 (2001); Owa, T. et al., Chem. Lett. 1, 83-86 (1988); Alker, D. et al., Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998); Rousseau, J. F. et al., J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, A. et al., Tetrahedron 48 (12), 2507-2514 (1992); Dong, L et al., J. Org. Chem. 67 (14), 4759-4770 (2002)]. шляхом аміногідроксилювання 3гетероцикліл-заміщених похідних акрилової кислоти [Zhang, Η. X. et al., Tetrahedron Asymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V. V. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H. et al., Tetrahedron Lett. 43(19), 3489-3492 (2002); Bushey, M. L. et al., J. Org. Chem. 64(9), 2984-2985 (1999); Raatz, D. et al., Synlett (12), 1907-1910 (1999)]. - шля хом нуклеофільного заміщення груп, які відходять, в 2 положенні 3-гетеро-цикліл-3гідрокси-похідних пропіонової кислоти [Owa, Т. et al., Chem. Lett. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D. L. et al., J. Org. Chem. 57(16), 4331-4333 (1992); Alcaide, B. et al., Tetrahedron Lett. 36(30), 54175420 (1995)]. - шляхом конденсації гетероциклільних альдегідів нуклеофілами при утворенні оксазолинів, а також наступного гідролізу [Evans, D. A. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Υ. et al., Tetrahedron Lett. 26(47), 5781-5784 (1985); Togni, A. et al., J. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire, J. M. et al., Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998); Suga, H. et al., J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405(1993)]. - шляхом окисної циклізації 2-ациламіно-3гетероцикліл-похідних пропіонової кислоти до оксазолинів, а також наступного гідролізу [JP10101655]. - шляхом гетерореакції Дільса-Альдера вінілімінів гетероциклільними альдегидами до тетрагідро-оксазину й наступного гідролізу [Bongini, A. et al., Tetrahedron Asym. 12(3), 439-454 (2001)]. Необхідні для одержання похідних бензоїлу формули III бензойні кислоти (похідні) формули IV можуть бути комерційно доступними або ж можуть бути о тримані аналогічно до відомих з літературних джерел прийомів за допомогою реакції відновлення Гриньяра з відповідного галогеніду [наприклад, A. Mannschuk et al., Angew. Chem. 100, 299 (1988)]. Реакція взаємодії похідних бензоїлу формули III з L1= гідрокси, відповідно його солі, з амінами формули II з одержанням цільових заміщених бензоїлом серин-амідів формули І відбувається в присутності реагенту активування й якщо необхідно в присутності основи звичайно при температурах від 46 0°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 100°С, особливо переважно при кімнатній температурі в інертному органічному розчиннику [порівн. Perich, J. W., Johns, R. В., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, С et al., Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A. et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)]. Придатними реагентами активування є конденсаційні засоби, такі як, наприклад, зв'язаний полістиролом дициклогексилкарбодіімід, діізопропілкарбодіімід, карбонілдіімідазол, складний ефір хлорвугільної кислоти, такий як метилхлороформіат, етилхлороформіат, ізоропилхлороформіат, ізобутилхлороформіат, втор-бутилхлороформіат або аллилхлороформіат, півалоїлхлорид, поліфосфорна кислота, ангідрид пропанфосфонової кислоти, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)-фосфорилхлорид (ВОРСІ) або суль фонілхлориди, такі як метансульфонілхлорид, толуолсульфонілхлорид або бензолсульфонілхлорид. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алкалена, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і тре.бутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і тpe.-бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N-метилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ, метанол, етанол і вода. Також можуть застосовува тися суміші названих розчинників. Як основи придатні в основному неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін, N-метилморфолін, і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини такі як колідин, лутидин і 4диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламін, етилдіізопропіламін, N-метилморфолін і піридин. Основи, загалом, застосовуються в каталітичних кількостях, вони можуть також застосовуватися еквімолярно, у надлишку або, якщо необхідно, як розчинник. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути спри 47 82454 ятливим застосування сполуки II у надлишку, у перерахуванні на сполуку III. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Реакція взаємодії похідних бензоїлу формули III з L1= С1-С6-алкокси з амінами формули II з одержанням цільових заміщених бензоїлом серинамідів формули І відбувається звичайно при температурах від 0°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 100°С, особливо переважно при кімнатній температурі в інертному органічному розчиннику, якщо необхідно, у присутності основи [порівн. Kawahata, Ν. Η. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. 50 (18), 34143415 (1985); Lee, Y. etal., J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і тpe.бутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і тpe.-бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N-метилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ, метанол, етанол і вода. Також можуть застосовува тися суміші названих розчинників. Взаємодія, якщо необхідно, може відбуватися в присутності основи. Як основи в основному придатні неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид 48 калію й гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін, N-метилморфолін, і Nметилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4-диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламін, етилдіізопропіламін, Nметилморфолін і піридин. Основи, загалом, застосовуються в каталітичних кількостях, вони можуть також застосовуватися еквімолярно, у надлишку або, якщо необхідно, як розчинник. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування сполуки II у надлишку, у перерахуванні на сполуку III. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Необхідні для одержання заміщених бензоїлом серин-амідів формули І аміни формули II можуть бути придбані в продажі. Спосіб В Похідні бензоїлу формули III з R9= водень можуть бути отримані таким чином, що ацильовані похідні гліцину формули VIII, причому ацилова група може бути захисною групою, що відщеплюється, такою як бензилоксикарбоніл (порівн. VІlla з Σ=бензил ) або трет-бутилоксикарбоніл (порівн. VІlla з Σ=трет-бутил), конденсуються гетероциклілкарбонільними сполуками VII до відповідних альдольних продуктів VI. Після чого захисна група відщеплюється й отримане в такий спосіб похідне серину формули V з R9= водень ацилюється бензойною кислотою (похідними) формули IV. Аналогічно до цього ацильоване похідне гліцину формули VIII, причому ацильна група являє собою заміщений бензоїльний залишок (порівн. Vlllb), при впливі основи може піддаватися взаємодії з гетероцикліл-карбонільною сполукою VII з одержанням похідного бензоїлу III з R9= водень: 49 82454 L1 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С 1-С6алкокси. L2 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С4алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Взаємодія похідних гліцину VIII з гетероциклільними сполуками VII з одержанням відповідного альдольного продукту VI, о тже, похідного бензоїлу III з R9= водень відбувається звичайно при температурах від -100°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від -80°С до 20°С, особливо переважно від -80°С до -20°С в інертному органічному розчиннику в присутності основи [порівн. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, м- і п-ксилол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, третбутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід, особливо переважно діетиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран. Також можуть застосовува тися суміші названих розчинників. Як основи в основному придатні неорганічні сполуки, такі як гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, азиди лужних металів, такі як гексаметилдизилазид літію, металоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних металів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллітій, а також алкоголяти лужних і лужноземельних металів, такі як метанолат натрію, етанолат натрію, етанолат калію, трет-бутанолат калію, трет-пентанолат калію й диметоксимагній, крім того, органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін і Nметилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4-диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідрид натрію, гексаметилдизилацид літію й діізопропілетиламін літію. Основи, загалом, застосовуються в еквімолярних кількостях, вони можуть також застосовуватися в каталітичних кількостях, у надлишку або, якщо необхідно, як розчинник. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування підстав і/або гетероциклілкарбонільних сполук формули VII у надлишку, у перерахуванні на похідні гліцину формули VIII. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Необхідні для одержання сполук І похідні гліцину формули VIII є в продажі і є відомими з літературних джерел [наприклад, Н. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32, 1437 (2002] або можуть бути отримані відповідно до процитованих літературних джерел. 50 Відщіплення захисної групи з одержанням похідних серину формули V з R9= водень відбувається згідно відомим з літературних джерел методам [порівн. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)]; у випадку, якщо Σ=бензил , за допомогою гідрогенолізу, переважно воднем і Pd/C у метанолі; у випадку, якщо Σ=трет-бутил за допо могою кислоти, переважно соляної кислоти в діоксані. Взаємодія похідних серину формули V з R9= водень із бензойною кислотою (похідними) IV з одержанням похідних бензоїлу формули III з R9= водень відбувається звичайно аналогічно до наведеної в способі А взаємодії похідних серину формули V з бензойною кислотою (похідними) формули IV з одержанням похідних бензоїлу III. Похідні бензоїлу формули III з R9= водень потім піддаються взаємодії з амінами формули II аналогічно до способу А з одержанням цільових заміщених бензоїлом серин-амідів формули І з R9= водень, які потім можуть дериватизуватися зі сполуками формули IX у заміщені бензоїлом серинаміди формули І [порівн. наприклад, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43 (22), 4041-4044 (2002)]. Також похідні бензоїлу формули III з R9= водень можуть спочатку дериватизуватися зі сполуками формули IX у подальші похідні бензоїлу формули III [порівн., наприклад, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)] і потім аналогічно до способу А взаємодіяти з амінами формули II з одержанням цільових заміщених бензоїлом серин-амідів формули І: L1 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С 1-С6алкокси. L3 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, галоген, гідрокси або С1С6-алкокси. Взаємодія похідних бензоїлу формули III (якщо необхідно з R9= водень) з амінами формули II з одержанням заміщенихбензоїлом серин-амідів формули І (якщо необхідно з R9= водень) відбува 51 82454 ється звичайно аналогічно до описаної в способі А взаємодії похідних бензоїлу формули III з амінами формули II. Взаємодія похідних бензоїлу формули III з R9= водень, отже, заміщених бензоїлом серин-амідів формули І з R9= водень зі сполуками формули IX з одержанням похідних бензоїлу формули III, отже, заміщених бензоїлом серин-амідів формули І відбувається звичайно при температурах від 0°С до 100°С, переважно від 10°С до 50°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи [порівн. наприклад, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et aІ., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і трет-бутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і трет-бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід, особливо переважні дихлорметан, третбутилметиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран. Також можуть застосовува тися суміші названих розчинників. Як основи, загалом, придатні неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, аміди лужних металів, такі як амід літію, амід натрію й амід калію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, металоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних металів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллітій, алкілмагнійгалогеніди, такі як метилмагнійхлорид, а також алкоголяти лужних і лужноземельних металів, такі як метанолат натрію, етанолат натрію, етанолат калію, трет-бутанолат калію, третпентанолат калію й диметоксимагній, крім того, органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4-диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, гідрид натрію й триетиламін. Основи, загалом, застосовуються в еквімолярних кількостях, вони можуть також застосовуватися каталітично, у надлишку або якщо необхідно як розчинник. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути спри 52 ятливим застосування основи й/або сполуки IX у надлишку, у перерахуванні на сполуку III отже І. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Необхідні для одержання сполуки формули VIII можуть бути придбані в продажі. Спосіб С Похідні бензоїлу формули III з R9= водень можуть бути отримані таким чином, що сполуки аміномалонілу формули XI спочатку ацилюються бензойною кислотою (похідними) формули IV у відповідні N-ацил-аміномалоніл-сполуки формули X і потім конденсуються з гетероциклілкарбонільною сполукою формули VII при декарбоксилюванні: L1 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С 1-С6алкокси. L2 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. L4 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С 1-С6алкокси. Ацилювання сполук аміномалонілу формули XI з бензойною кислотою (похідними) формули IV у відповідні сполуки N-ацил-аміномалонілу формули X відбувається звичайно аналогічно до наведеної в способі А взаємодії похідних серину формули V з бензойною кислотою (похідними) формули IV з одержанням відповідних похідних бензоїлу формули III. Взаємодія сполук N-ацил-аміномалонілу формули X з гетероциклілкарбонільними сполуками формули VII з одержанням похідних бензоїлу формули III з R9= водень відбувається звичайно при температурах від 0°С до 100°С, переважно від 10°С до 50°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи [порівн. наприклад, US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631,175-179 (1960)] У тому випадку, якщо L4 у сполуках N-ациламіномалонілу формули X означає С1-С6-алкокси, сприятливо спочатку переводити L4 шляхом омилення складного ефіру [наприклад, Hellmann, Η. et 53 82454 al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)] у гідрокси групу. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і трет-бутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і трет-бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід, особливо переважно діетиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран. Також можуть застосовува тися суміші названих розчинників. Як основи в основному придатні неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, аміди лужних металів, такі як амід літію, амід натрію й амід калію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, металоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних металів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллітій, галогеніди алкілмагнію, такі як метилмагнійхлорид, а також алкоголяти лужних і лужноземельних металів, такі як метанолат натрію, етанолат натрію, етанолат калію, трет-бутанолат калію, трет-пентанолат калію й диметоксимагній, крім того, органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні триетиламін і діізопропілетиламін. Основи, загалом, застосовуються в каталітичних кількостях, вони можуть також застосовуватися еквімолярно, у надлишку або, якщо необхідно, як розчинник. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування основи в надлишку, у перерахуванні на сполуку X. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Отримані в такий спосіб похідні бензоїлу формули III з R9= водень можуть потім взаємодіяти відповідно до зазначених вище способів А відповідно В до одержання цільових заміщених бензоїлом серин-амідів формули І. Необхідні сполуки аміномалонілу формули XI можуть бути придбані в продажі, отже відомі з літературних джерел [наприклад, US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631,175-179 54 (1960)] або можуть бути отримані відповідно до процитованих літературних джерел. Необхідні гетероциклічні сполуки формули VII можуть бути придбані в продажі. Спосіб D Похідні бензоїлу формули III з R9 і R10= водень можуть бути отримані таким чином, що кетосполуки формули XIII спочатку ацилюють бензойною кислотою (похідними) формули IV у відповідні Nацил-кетосполуки формули XII і потім відновлюють кетогрупу [Girard A, Tetrahedron Lett. 37(44),79677970(1996); Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111 (25),9134-9135(1989); Schmidt U., Synthesis (12), 1248-1254 (1992); Bolhofer, Α.; J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)]: L1 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С 1-С6алкокси. L2 означає відхідну гр упу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Ацилювання кетосполук формули XIII з бензойною кислотою (похідними) формули IV в N-ацилкетосполуки формули XII відбувається звичайно аналогічно наведеному в способі А взаємодії похідних серину формули V з бензойною кислотою (похідними) формули IV з одержанням відповідних похідних бензоїлу формули III. Необхідні для одержання похідних бензоїлу формули III з R9 і R10= водень кетосполуки формули XIII є відомими з літературних джерел [WO 02/083111; Boto, A. et al., Tetrahedron Letters 39 (44), 8167-8170 (1988); von Geldern, T. et al., J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J. et al., Tetrahedron Letters 34 (2), 211-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S: et al., Chem. & Pharm. Bull. 32 (7), 2536-2543 (1984); Ito, S. et al., J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981); Vinograd, L. et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A. et al., J. Org. Chem. 35 (8), 28152816 (1970); JP 02-172956; Suzuki, M. e t al., J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973); Suzuki, M. et al, Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)] або можуть бути о тримані відповідно до процитованих літературних джерел. Відновлення N-ацил-кетосполук формули XII з одержанням похідних бензоїлу формули III з R9 і 55 82454 R10= водень відбувається звичайно при температурах від 0°С до 100°С, переважно 20°С до 80°С, в інертному органічному розчиннику в присутності агента відновлення. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і трет-бутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і трет-бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід, особливо переважно толуол, метиленхлорид або третбутилметиловий ефір. Також можуть застосовува тися суміші названих розчинників. Як агент відновлення придатні, наприклад, боргідрид натрію, боргідрид цинку, ціаноборгідрид натрію, триетилборгідрид літію (Superhydrid®), три-втор-бутилборгідрид (L-Selectrid®), алюмінійгідрид літію або боран [порівн. наприклад, WO 00/20424; Marchi, С. et al., Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002); Blank, S. et aІ., Liebigs Ann. Chem. (8), 889-896 (1993); Kuwano, R. et al., J. Org .Chem. 63 (10), 3499-3503 (1998); Clariana, J. et al., Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 (1999)]. Далі відновлення може також відбуватися в присутності водню й каталізатора. Як каталізатори підходять, наприклад, [Ru(BINAP)CI2] або Pd/C [порівн. Noyori, R. et al., J. Am. Chem. Soc. 111 (25), 9134-9135 (1989); Bolhofer, A. et al., J. Am. Chem. Soc. 75,4469 (1953)]. Поряд із цим відновлення може відбуватися також у присутності мікроорганізму. Як мікроорганізм підходить, наприклад, Saccharomyces Rouxii [порівн. Soukup, M. et al., Helv. Chim. Acta 70, 232 (1987)]. N-ацил-кетосполуки формули XII і відповідний агент відновлення в загальному взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування агента відновлення в надлишку в перерахунку на сполуки формули XII. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Отримані в такий спосіб похідні бензоїлу формули III з R9 і R10= водень можуть потім взаємодіяти відповідно до зазначених ви ще способів А і В з одержанням цільових заміщених бензоїлом серинамідів формули І. Похідні бензоїлу формули III причому Het, від R1 до R6, а також R9 і R10 мають зазначені вище значення й L1 означає гідрокси або С1-С6-алкокси, є також об'єктом даного винаходу. 56 Особливо переважні форми виконання проміжних продуктів щодо змінних відповідних їм залишків Het, від R1 до R 6, а також R9 і R10 формули І. Особливо переважні похідні бензоїлу формули III, у якій Het означає моно- або біциклічний гетероарил вибраний із групи тієніл, тіазоліл, тетразоліл, піридил і індоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю галогеновані й/або можуть мати від 1 до 2 залишків із групи нітро, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С4алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С 1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл-С 1-С4-галкокси, аміно, С1С4-алкіламіно, ді(С1-С4-алкіл)аміно, С1-С4алкілсульфоніламіно, С1-С4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С4-алкіламіно)карбоніламіно, ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніламіно; R1 означає фтор, хлор або CF3; R2 і R3 незалежно один від іншого означають водень, фтор або хлор; R4, R5 і R6 означають водень; R9 означає водень, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4-алкіл)-амінокарбоніл, феніламінокарбоніл, N-(С1-С4-галкіл)-N-(феніл)амінокарбоніл, SO2CH3, SO2CF 3 або SO2(C6HS); і R10 означає водень Наступні приклади служать для пояснення винаходу. Приклади одержання Приклад 1 Бензамід (2S,3R)-трео-4-сфтор-N-(2-гідрокси1-метилкарбамоїл-2-тіофен-3-іл-етил)-2трифторометил (Таблиця 3. №3.2) 1.1) Гідрохлорид складного етилового ефіру рац-2-аміно-3-оксо-3-тіофен-3-іл-пропіонової кислоти 20.2г (0.180моль) трет-бутилата калію суспендують в атмосфері азоту в ТГФ і о холоджують сумішшю ацетон/сухий лід. Потім додають по краплях 21.8г (0.082моль) N-(дифентметилен)глуцинетилового ефіру розчиненого в ТГФ. Через 40 хвилин розчин переводять в охолоджену краплинну лійку й до охолодженого розчину додають по краплях 11,9г (0,082моль) тіофен-3карбонілхлориду в ТГФ. Після перемішування протягом 1 години реакційну суміш нагрівають до 0°С. Суміш гідролізують 10%-ою соляною кислотою й потім ще перемішують. Потім розчинник видаляють, залишок занурюють у воду й промивають за допомогою метил-трет-бутилового ефіру. Водну фазу відокремлюють, концентрують, залишок змішують із метанолом і одфільтровують. Після концентрації фільтрату одержують 22.0г (97% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвного масла. 1 Н-ЯМР (ДМСО): δ=9,2 (br, 3Н); 8,90 (s, 1Н); 7,70 (r, 1Н); 7,65 (r, 1Н); 6,05 (s, 1H); 4,25 (r, 2H);1,15(t, 3H). 57 82454 1.2) Складний етиловий ефір рац-2-(4-фтор-2триФторометил-бензоїламіно)-3-оксо-3-тіофен-3іл-пропіонової кислоти 15.0г (0.060моль) гідрохлориду складного етилового ефіру рац-2-аміно-3-оксо-3-тіофен-3-ілпропіонової кислоти розчиняють у метиленхлориді й додають 18.2г (0.096моль) триетиламіну. До цієї реакційної суміші додають по краплях при 0°С 13.6г (0.060моль) 4-фтор-2трифторметилбензоїлхлориду розчиненого в метиленхлориді. Перемішують протягом 1 години при кімнатній температурі й потім змішують із 5%-ою соляною кислотою. Органічну фазу відокремлюють, промивають, сушать і розчинник видаляють. Одержують 13.8г (57% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвних кристалів. 1 Н-ЯМР (ДМСО): δ=9,65 (d, 1Н); 8,65 (s, 1Н); 7,5-7,8 (r, 5Н); 6,20 (d, 1Н); 4,15 (r, 2H);1,15 (t, 3H). 1.3) Складний етиловий ефір (2S,3R)-трео-2(4-фтор-2-трифторометил-бензоїламіно)-3гідрокси-3-тіофен-3-іл-пропіонової кислоти (Таблиця 2, №2.2) З 390мг дихлоро(Р-цимен)рутеній(ІІ)-димеру (RuCI2Cy) і 690мг R-BINAP у метиленхлориді й етанолі спочатку шляхом нагрівання протягом 1 години до 50°С одержують катализаторну суміш і потім розчинник видаляють. Після чого 13.0г (0.0322моль) етилового ефіру рац-2-(4-фтор-2трифторометил-бензоїламіно)-3-оксо-3-тіофен-3іл-пропіонової кислоти розчиняють у метиленхлориді. З розчину в ультразвуковій ванні видаляють газ і змішують із 1.0г катализаторної суміші. Реакційну суміш нагрівають протягом 100 годин при 50°С під тиском водню в 100бар. Після видалення розчинника й хроматографічного очищення (силікагель, циклогексан/етиловий ефір оцтової кислоти) одержують 9.5г (73% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвних кристалів. 1 Н-ЯМР (ДМСО): δ=8,80 (d, 1Н); 7,6 (r, 2Н); 7,40 (r, 1Н); 7,35 (s, 1H); 7,25 (q, 1H); 7,15 (d, 1Н); 5,80 (d, 1Н); 5,25 (t, 1Н); 4,70 (q, 1Н); 4,2 (r, 2Н); 1,20 (t, 3Н). 1.4) Бензамід (2S,3R)-трео-4-фтор-N-(2гідрокси-1-метилкарбамоїл-2-тіофен-3-іл-етил)-2трифторометил (Таблиця 3, №3.2) 9.50г (0.0234моль) складного етилового ефіру (2S,3R)-трео-2-(4-фтор-2-трифторометилбензоїламіно)-3-гідрокси-3-тіофен-3-іл-пропіонової кислоти розчиняють в 200мл метанолу. Через 3 години при кімнатній температурі вводять газ метиламіну. Після видалення розчинника й перемішування залишку з діізопропіловим ефі 58 ром/пентаном 1:1 одержують 8.0г (88% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвних кристалів (Тпл. 190°С). Приклад 2 Складний етиловий ефір (2S,3R)-трео-третбутоксикарбоніламіно-оцтова кислота-2-(4-фторо2-трифторометил-бензоїламіно)-2метилкарбамоїл-1-тіофен-3-іл (Таблиця 3, №3.12) 0.50г (0.0013моль) бензаміду (2S,3R)-трео-4фтор-N-(2-гідрокси-1-метилкарбамоїл-2-тіофен-3іл-етил)-2-трифторометил розчиняють у метиленхлориді. До цього додають при 0°С 0.25г (0.00144моль) N-Boc-гліцину, 0.063г (0.00052моль) диметиламінопіридину й 0.28г (0.0015моль) гідрохлориду 1-3-диметиламінопропил)-3етилкарбодііміду. Розчин перемішують протягом 14 годин при КТ, і потім промивають водою, 10%ою соляною кислотою й насиченим розчином NaHCO3. Після чого органічну фаз у висушують і концентрують. Після перемішування залишку з пентаном/діізопропіловим ефіром одержують 0.17г (24% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвного порошку (Тпл. 100°С). Приклад 3 Бензамід (2S,3R)-трео-4-фторо-N-(1метилкарбамоїл-2-тіофен-3-іл-2триетилсіланілокси-етил)-2-трифторометил (Таблиця 3, №3.13) 8.0г (0.0205моль) бензаміду (2S,3R)-трео-4фтор-N-(2-гідрокси-1-метилкарбамоїл-2-тіофен-3іл-етил)-2-трифторометил розчиняють у диметилформаміді, додають 3.60г (0.0524моль) імідазолу й додають по краплях 3.66г (0.0243моль) триетилхлорсилану. Розчин перемішують протягом 6 годин при 40°С, підмішують у воду й екстрагують МТВЕ/етиловий ефір оцтової кислоти 1:1. Органічну фазу висушують і концентрують. Після хроматографической очищення (силікагель, циклогексан/етиловий ефір оцтової кислоти) одержують 5.8г (58% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвного порошку (Тпл. 104°С). Приклад 4 Бензамід рац-еритро-4-фтор-N-(2-гідрокси-1метилкарбамоил-2-піридин-3-ил-етил)-2трифторомєтил- (Таблиця 3, №3.4) 4.1) Складний діетиловий ефір 2-(4-фторо-2трифторометил-бензоїламіно)-малонової кислоти 59 82454 5.00г (23.6ммоль) гідрохлориду складного діетилового ефіру аміномалонової кислоти розчиняють у розчині 2М NaHCO3 і діоксані. Після чого додають по краплях при 0°С 6.30г (28.0ммоль) 4фтор-2-трифторометилбензоїлхлориду. Розчин перемішують протягом 14 годин при КТ, потім концентрують і екстрагують етиловим ефіром оцтової кислоти. Органічну фазу висушують і концентрують. Одержують 9.50г (99% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвного порошку. 1 Н-ЯМР (ДМСО): δ=9,55 (d, 1Н); 7,7 (r, 3Н); 5,30 (d, 1Н); 4,20 (r, 4Н); 1,20 (t, 6H). 4.2) Складний моноетиловий ефір рац-2-(4фтор-2-трифторометил-бензоїламіно)-малонової кислоти 9.00г (24.6ммоль) складного діетилового ефіру 2-(4-фтор-2-трифторометил-бензоїламіно)малонової кислоти розчиняють у діоксані. Потім додають по краплях 30мл 1М NaOH. Розчин перемішують протягом 14 годин, потім його небагато концентрують і екстрагують діетиловим ефіром. Після чого до водної фази додають складний етиловий ефір оцтової кислоти й при 0°С додають по краплях 15мл 1М H2SO4. Органічну фазу відокремлюють і водну фаз у екстрагують. Потім об'єднані органічні фази висушують і розчинник видаляють. Одержують 7.80г (94% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвного порошку. 1 Н-ЯМР (ДМСО): 9,30 (d, 1H); 7,7 (r, 3Н); 5,10 (d, 1H); 4,10 (r, 2Н); 1,20 (t, 3Н). 4.3) Складний етиловий ефір раи-ершпро-2-(4фтор-2-трифторометил-бензоїламіно)-3-гідрокси3-піридин-3-іл-пропіонової кислоти (Таблиця 2, №2.4) 60 1.99г (5.90ммоль) складного моноетилового ефіру рац-2-(4-фтор-2-трифторометилбензоїламіно)-малонової кислоти розчиняють у ТГФ і 0.63г (5.90ммоль) піридину-3-альдегіду й додають по краплях 0.60г (5.90ммоль) триетиламіну. Потім перемішують протягом 14 годин при КТ. Після чого розчинник видаляють, і залишок приєднують у метиленхлорид. Реакційну суміш промивають насиченим розчином NaHCO3, висушують і розчинник видаляють. Одержують 0.31г (13% теорії) титульної сполуки у вигляді безбарвного порошку. 1 Н-ЯМР (ДМСО): δ=9,05 (d, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,50 (d, 1H); 7,80 (d, 1H); 7,70 (d, 1H); 7,60 (t, 1Н); 7,40 (r, 1Н); 7,10 (r, 1Н); 6,05 (d, 1Н); 4,95 (q, 1Н); 4,65 (t, 1Н); 4,15 (r, 2Н); 1,15 (t, 3Н). 4.4) Бензамід рац-еритро-4-фтор-N-(2гідрокси-1-метилкарбамоїл-2-піридин-3-іл-етил)-2трифторометилу (Таблиця 3, №3.4) 0.30г (0.75ммоль) складного етилового ефіру рац-еритро-2-(4-фтор-2-трифторометилбензоїламіно)-3-гідрокси-3-піридин-3-іл пропіонової кислоти розчиняють у метанолі. Потім через 3 години у розчин вводять метиламін. Після чого реакційний розчин концентрують у ротаційному випарному апарату. Одержують 0.25г (87% теорії) титульної сполуки у ви гляді безбарвного порошку, що містить прибл. 25% трео-сполуки (Тпл. 181°С). У нижченаведених таблицях 2 і 3 поряд з вищенаведеними сполуками наведені ще й інші похідні бензоїлу формули III, а також заміщені бензоїлом серин-аміди формули І, які отримані або можуть бути отримані аналогічно до описаних вище способів.