Заміщені піразол-3-ілбензазоли, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидний засіб та спосіб його одержання, засіб для десикації і/або дефоліації рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним рост

1 Заміщені піразол-3-ілбензазоли формули І у якій замісники мають такі значення R1 означає водень, Сі-С4-апкіл або С г ге нал кіл, R2 - ціано, C-i-Cd-алюл, С-і-Сл-галогеналкіл, С-і-Сдалкокси, Сі-Сд-галогеналкокси, Сі-С4-алк(Лтю, СіСкалагеналкілтю, Сі-Сд-алюлсульфініл, С-гС4галогеналкілсульфініл, С-рСд-алкілсульфоніл або Сі-Сл-галогеналкілсульфоніл, R3 - водень, галоген, ціано, нітро, Сі-С4-алкіл або 2 Сі-С4-галогеналкіл; І R4 - водень або галоген, * R5 - водень, галоген, ціано, С-гСд-алкіл, Сі-С4галогеналкіл, СгСд-алкокси або Сі-С4-галогеналКОКСИ, Z означає групу -N=C(XR6)-O- або -N=C(XR6)-S-, що може бути зв'язана з а азотом, киснем або сіркою, X означає ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК, кисень, сірку, -S{O)-, SO2-, -NH- або -N(R7)-, R6, R7 означають незалежно один від одного Сі-Сб-алкіл, СгСб-гапогеналкіл, ціано-Сі-С4-алкіл, пдроксі-Сі-С4-алкш, С3-Сб-алкеніл, ціаио-С3~С6алкеніл, Сз-Сб-галогеналкеніл, Сз-Се-алкініл, ціаноСз-Се-алкініл, Сз-Сб-галогеналюніл, СгСд-алкоксіС1-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкоксі-Сі-С4-алкіл, СзС4-алкенілокс)-Сі-С4-алкш, Сз-Сгалкінілоксі-Сі-С4алкіл, Сз-Са-циклоалкілоксі-Сі-Сд-алюл, аміно-СіС4-алюл, СтС4-алкіламіно-Сі-С4-алюл, ді(Сі-С4алкіл)аміно-Сі-С4-алкш, СгСд-алкіптіо-С-і-С^алкіл, Сі-С4-галогеналкілтіо-С1-С4-алкіл, Сз-С4-алкенілтю-Сі-С4-алкіл, Сз-С^алкінілтю-СтСв-алкіл, Сі-С4алкілсульфініл-СгС4-алкіл, Сі-Сл-галогеналкісульфініл-СгС4-алкіл, Сз-С4-алкен(лсульфін(л-Сі-С4алкіл, Сз-С4-алкілсульфініл-Сі-С-алкіл, Сі-С^-алкілсульфоніл-Сі-С4-алкіл, Сі-С^-галогеналкісульфоніл-Сі-С4-алкіл, Сз-С4-алкенілсульфоніп-С-і-С4алкіл, С3-С4-апкілсульфоніл-Сі-С4-алкіл, пдроксикарбоніл-СгС4-алкіл, (Сі-С4-алкокси)карбонт-СіС4-алкіл, що може нести ціано- або (С-і-С*алкокси)карбонільну групу, (Сі-С4-алкілтю)карбоніл-С!-С4-алюл, амінокарбон)л-С1-С4-алкш, Ст С4-алкіламінокарбоніл-Сі-С4-алкіл, ді(Сі-Сд-алкіл)амінокарВоніл-СгС4-алкіл, ді(СгС4-алкіл)фосфоніл-Сі-Сд-алкіл, (С-і-С4-алкоксі)!міно-Сі-С4-алкіл, (Сз-С4-алкеніпоксі)іміно-С-)-С4-алкіл, Сз-Са-циклоалкіл, С3-С8-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, феніл, феніл-С1-С4-алкіл, три- семичленний гетерациклт або гетероцикліл-Сі-С4-алкіл, причому кожне циклоалкільне і кожне гетероциклільне кільце може мати одну карбонільну або тюкарбонільну ланку, і причому кожне циклоалкільне, фенільне і гетероциклільне кільце може бути заміщеним і може нести від одного до чотирьох замісників, обраних CM О CO 53679 тивною КІЛЬКІСТЮ принаймні одного заміщеного кожний із групи, що складається з ціано, нітро, піразол-3-ілбензазолу формули І або однієї солі аміно, гідрокси, карбокси, галогену, Сі-С4-алкілу, сполуки відповідно до п 1, що застосовується в С1-С4-галогеналкілу, Сі-Сд-алкокси, Сі-С4-галогенсільському господарстві, впливають на рослини, алкокси, Сі-С4-алкілтю, Сі-С4-галогеналкілтю, С\їхній життєвий простір або на насіння Сд-алкілсульфонілу, СгС4-галогеналкілсульфоні7 Спосіб десикації і/або дефоліації рослин, який лу, (Сі-С4-алкокси)карбонілу, (С1-С4-алкіл)карбовідрізняється тим, що десикантно і/або денілу, (Сі-С4-гапогеналкіл)карбонілу, (Сч-С4-алфоліантно ефективною КІЛЬКІСТЮ принаймні одного кіл)карбонілокси, (Сі-С4-галогеналюл)карбонілокси заміщеного піразол-3-ілбензазолу формули І або і ді(Сі-С4-алкіл)аміно, однієї солі сполуки ВІДПОВІДНО до п 1, що застосоякщо X означає ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК, кисень, сірку, 7 6 вується в сільському господарстві, впливають на NH- або -N(R )-, то радикал R може означати тарослини кож (Сі-С4-алкіл)карбоніл, (Сі-С4-галогеналкіл)карбоніл, (Сі-С4-алкокси)карбоніл, Сі-С4-алкілсульфо8 Спосіб десикації і/або дефоліації рослин за п. 7, ніл або Сі-С4-галогеналюлсульфоніл, який відрізняється тим, що обробляють бавовну 6 якщо X означає хімічний зв'язок, то R може озна9 Спосіб одержання заміщених піразоп-3-іпчати крім того водень, ціано, меркапто, аміно, габензазолів формули І за п 1, де Z означає групулоген, -CH2-CH(ranoreH)-R8, -CH=CH-R8 або N=C(NH2)-S-, який відрізняється тим, що аміноСН~С(галоген)-Н , причому фенілпіразол формули ІМа або ИІЬ R8 означає пдроксикарбоніп, (Сі-С4-апкокси)карбоніл, (С1-С4-алкілтю)карбоніл, аміно карбоніл, СгС4-алкіламінокарбоніл, ді(Сі-Сд-алюп)амінокарбоніл або ді(Сі-С4-алкт)фосфоніл, або R6 і R7 разом означають 1 3-пропіленовий, тетраметиленовий, пентаметилеиовий або етиленоксіетиленовий ланцюг, що може бути незаміщеним або може нести від одного до чотирьох Сі-С4-алкільних груп і одну або дві (С-гСд-алкокси)карбонільні групи, а також солі цих сполук, що застосовуються в сільському господарстві ІПЬ, R5 2 Гер&цидний засіб, що містить гербіцидно ефективну КІЛЬКІСТЬ принаймні одного заміщеного піразол-3-ілбензазолу формули І або однієї солі сполуки ВІДПОВІДНО до п 1, що застосовується в сільпіддають взаємодії або з галогеном і тюціанатом ському господарстві, і принаймні один інертний амонію або тюціанатом лужного або лужноземерідкий і/або твердий наповнювач, а також за бального металу, або спочатку з тюціанатом амонію жанням принаймні одну поверхнево-активну речоабо тюціанатом лужного або лужноземельного вину металу і потім із галогеном 3 Засіб для десикації і/або дефоліації рослин, що 10 Спосіб одержання заміщених шразол-3-ілмістить десикантно і/або дефоліантно ефективну бензазолів формули І за п 1, де XR6 означає галоКІЛЬКІСТЬ принаймні одного заміщеного піразол-3ген або ціано, який відрізняється тим, що заміілбензазолу формули І або однієї солі сполуки щений піразол-3-ілбензазол формули І, у якому ВІДПОВІДНО до п 1, що застосовується в сільському XR6 означає аміно, діазотують і отриману сіль діагосподарстві, і принаймні один інертний рідкий зонію піддають взаємодії з галогенідом МІДІ (І) або і/або твердий наповнювач, а також за бажанням ціанідом МІДІ (І) принаймні одну поверхнево-активну речовину 11. Спосіб одержання заміщених піразол-3-іл4 Спосіб одержання гербіцидно активного засобу, бензазопів формули І за п 1, де X означає сірку, який відрізняється тим, що змішують гербіцидно який відрізняється тим, що заміщений піразол-3ефективну КІЛЬКІСТЬ принаймні одного заміщеного ілбензазол формули І, у якому XRB означає аміно, піразол-3-шбензазолу формули І або однієї солі діазотують і отриману сіль діазонію піддають взасполуки ВІДПОВІДНО до п 1, що застосовується в ємодії з діалкіпсульфідом формули R6S-SR6 сільському господарстві, і принаймні один інертний 12 Спосіб одержання заміщених піразол-3-ілрідкий і/або твердий наповнювач, а також за бабензазолів формули І за п 1, де XR6 означає -СН2жанням принаймні одну поверхнево-активну речоCH(CI)-R8, -CH2-CH(Br)-R3, -CH=CH-R8, -CH=C(CI)вину R8 або -CH=C(Br)-Re, який відрізняється тим, що 5. Спосіб одержання десикантно і/або дефолізаміщений піразол-3-ілбензазол, у якому XR6 антно активних засобів, який відрізняється тим, означає аміно, діазотують і отриману сіль діазонію що змішують десикантно і/або фоліантно ефектипіддають взаємодії з алкеном формули H2C=CH-RS вну КІЛЬКІСТЬ принаймні одного заміщеного піраабо алкіном формули HC=C-R 8 і хлоридом міді (І), зол-3-ілбензазолу формули 1 або однієї солі спобромідом МІДІ (І), хлоридом МІДІ (II) або бромідом луки відповідно д о п 1, що застосовується в сільміді (II) ському господарстві, і принаймні один інертний 13 Спосіб одержання заміщених шразол-3-ілрідкий і/або твердий наповнювач, а також за бабензазолів формули І за п 1, де X означає кисень, жанням принаймні одну поверхнево-активну речосірку, -NH- або -N(R7)-, або де XR6 означає вину CH(Rb)Rc, причому Rb І RC незалежно один від од6 Спосіб боротьби з небажаним ростом рослин, ного означають ціано або (С-і-С4-алкокси)карбоніл, який відрізняється тим, що гербіцидно ефекякий відрізняється тим, що заміщений пірззол-3 53679 ілбензазоп, у якому XR означає хлор, бром, -SCy алкіл або -БОг-галогеналкіл, піддають взаємодії з S e 6 6 7 нуклеофілом HOR , HSR , H2NR , HN(R }R або b c H2C(R )R в присутності основ 1Mb, 14. Спосіб одержання заміщених піразол-3-іл6 бензазолів формули І за п 1, де XR означає С-і-СбRi алкіл, який відрізняється тим, що заміщений пі6 разол-3-ілбензазол, у якому XR означає галоген, діазотують, сіль діазонію, щ о у т в о р и л а с я , піддапіддають взаємодії з (С-і-Се-алкіл^сполукою ють взаємодії з а з и д о м л у ж н о г о металу з о д е р Гриньяра за бажанням в присутності каталізатора. ж а н н я м азидофенілпіразолу ф о р м у л и V a а б о V b 15. Спосіб одержання заміщених лІразол-З-ш4 R R3 бензазолів формули І за п. 1, де Z означає N=C(Re)-O-, який відрізняється тим, що амінофенілпіразол формули ІІІа або ІНЬ Va, 4 Д R3 ІІІа Vb його піддають реакції з карбоновою кислотою формули FT-COOH. Цей винахід відноситься до піразол-3-ілбензазолам формули І, заміщених О) в якій замінники мають наступне значення: R1 означає водень Сі-С4алкіл або СУС4-галоген алкіл; R2 ціано, ОСі-алкіл, Сі-С4-гапогеналкіл, СіСд-пкокси, Сі-С4 галогеналкокси, Сі-Сдалкілтіо, СіС4-галогеналкілтю, Сі-С^-алкілсульфініл, С1-С4галогеналкілсульфініл, Сі-С4-апкілсульфоніл або Сі-Сд-галогеналкілсульфоніл; R3 водень, галоген, ціано, нітро, С1-С4-алкіл або Сі-Сд-галогеналкіл; R4 водень або галоген, R5 водень, галоген, ціано, С-і-Сд-алкіл, Сі-Сдгалогеналкіл, СгСд-алкокси або СуСч-галогеналкокси; Z означає групу -N=C{XR6) -О- або -N=C(XR6> S-, яка може бути зв'язана з а азотом, киснем або сіркою; X означає ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК, кисень, сірку, -S(O) , -SOr. -NH- або -N{R7)-; R6, R7 означають незалежно один від одного: С-і-Сб-алкіл, СгСе-галогеналкіл, ціано- С1-С4алкіл, гідрокси- Сі-С4-алкіп, Сз-С6-алкеніл, ціаноСз-Сб-алкеніл, С3-Сб-галогеналкеніл, С3-Се-алкініл, ціано- Сз-Сє-алкініл, Сз-Се-галогеналкініл, С1-С4алкокси- Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкокси- С1-С4алкіл, Сз-Сб-алкенілокси-С-гСд-алкіл, -С3-С4алкінілокси- СгС4-алкіл, Сз-Се-циклоалкілокси- СіС4-алкіл, аміно-Ст-Сд-алкіл, СтСд-алкіламіно- СіС4-алкіл, ди(Сі-С4-алюл)аміно- Сі-С^алкіл, С1-С4алкілтю- Сі-Сд-алкіл, Сі-Сд-галогеналкілтю- Сі-С4алкт, С3-С4-алкен/лтіоС-,-С4-алкш, С3-С4алкінілтю- Сі-С4-алкіл, СгСд-алюлсульфініл-Сі-Сдалкіл, СтОгалогеналкісульфініл-Сі^-алкіл, СзС4-алкенілсульфініл-СгС4-алкіл, Сз-С4-алкілсупьфініл-Сі-С4-алкіл, Сі-С4-алкілсульфоніл-Сі-С4-алкіл, Сі-С4-галогеналкілсульфоніл- Сі-С4-алкіл, СзС4-алкенілсульфонілСі-С4-алкіл, Сз-С4-алкілсульфоніл-Сі-С4-алкш, гідроксикарбоніл-С-гСч-алкіл, (Сі-С4-алкокси)карбоніл-СгС4-алкіл, який може нести ціано- або (С1-С4-алкокси)карбонільну групу, (Сі-С4-алкілтю)карбоніл-Сі-С4-алкіл, амінокарбоніл-Сі-С4-алкіл, Сі-Сл-алкіламінокарбоніл-СіС4-алкіл, ди(Сі-С4-алкіл)-амінокарбоніл- Сі-Сдалкіп, ди(Сі-С4-алкіл)фосфоніл-Сі-С4-алкіл, (Сі-С4алкокси)іміно- С1-С4-алкіл, (Сз-С4-алкеніокси)чміноСі-С4-алкіл, Сз-Се-Циклоалкіл, Сз-Сациклоалкіл-Сі-С4-алкіп, феніл, феніл-Сі-С4-алкіл, від трьох - до семиланцюговий гетероцикліл або гетероцикліл- Ст-С^-алкіл, причому кожне циклоалкільне і кожне гетероциклільне кільце може мати одну карбонільну або тіокарбонільну ланку, і причому кожне циклоалкільне, фенільне і гетероциклільне кільце може бути заміненим і може нести від одного до чотирьох замінників, які обрані кожен із групи, яка складається із ціано, нітро, аміно, гідрокси, карбокси, галогена, Сі-С4-алкіла, Сі-С4-галогеналюла, Сі-С4-алкокси, Сі-Сд 8 53679 галогеналкокси, СгСгалютю, С1-С4ним ростом рослин з допомогою цих сполук. галогеналкілтю, С-і-Сд-алкілсульфоніла, Сі-С/г Далі було відкрито, що сполуки і придатні для галогеналкілсульфоніла, (С1-С4-алкокси)карбоніла, десикації/дефоліації частин рослин, при цьому їх (С1-С4-алкіл)карбоніла, (Сі-С4-галогеналкш)карзастосовують на таких культурних рослинах, як бонша, (Сі-С4-апкіп)карбоніпокси, (С-гСл-гапогенбавовна, картопля, рапс, соняшник, соя або дрібалкіл)карбонілокси і ди(Сі-С4-алкіл)аміно; ноплодові боби, особливо бавовна. В такому зв'язку були знайдені засоби для десикації та/або деякщо X означає ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК, кисень, сірка, 7 6 фоліації роспин, спосіб отримання цих засобів і -NH-або -N(R } -, то радикал R може означати спосіб десикації та/або фоліації рослин з допомотакож(Сі-С4-алкіл)карбоніл, (С-і-Сд-галогеналалгою сполук І. кіл)карбоніл, {Сі-С4-алкокси)карбоніл, Сі-С4-алкілсульфоніл або С^-Сд-галогенапюп-сульфонш; Сполуки формули І в залежності від виду за6 міщення можуть містити один або декілька центрів якщо X означає хімічний зв'язок, то R може хіральності і потім вони є у формі сумішей енантіозначати крім того водень ціано, меркапто, аміно, 8 S омерів або диастереомерів. Предметом винаходу галоген, -СН2-СН(галоген)- R , -CH=CH-R або8 є як абості енантюмери або диастереомери, так і CH=C(ranoreH)-R , причому їх суміші R8 означає гадроксикарбоніл, (Сі-С4-алкоНазвані при визначенні замінників Р'до R3 і R5 кси)карбоніл, алкїлтю)карбоніл, амінокарбоніл, С г до R8 або радикалів циклоалкшьних, феніпьних Сй-алкіламінокарбоніп, алкіп)ашнокарбоніл, або або гетероциклічних кілець органічні частини моди{СгС4-алк/л)фосфоніл лекули являють собою, також як і значення галоабо Rs 1 R разом означають 1,3-пропіленову, ген, збірні поняття для індивідуального перерахутетраметипеноеу,пентаметиленову вання окремих частин груп. Всі вуглецеві ланцюги, або етиленоксиетилеиову ланку, яка може буа саме алкільні, галогеналкільні, ціаноалкільні, ти незаміненою або може нести від одного до чооксиалкільні, аміноалкільні, оксикарбонілапкіпьні, тирьох СтСд-алкільних груп і одну або дві (С1-С4амінокарбонілалкільні, фосфонілалкільні, оксиаміалкокси)карбонільну групу, ноалкільні, фенілалкільні, гетероциклілалкільні, а також до солей цих сполук І, які використоалкенільні, галогеналкенільні, ціаноалкенільні, вуються у сільському господарстві апкініпьні, галогенапюнільні і ціаноапкініпьні часКрім того, винахід відноситься до: тини можуть бути розгалуженими або нерозгалузастосування сполук І як гербіцидів та/або для женими, Галогеновані замінники несуть переважно десикації/дефоліації рослин; від одного до п'яти однакових або різних атомів гербіцидних засобів і засобів для десикації галогена Галоген означає при цьому фтор, хлор, та/або дефоліації рослин, які містять сполуки І як бром або йод. активні речовини; способу отримання сполук І і гербіцидних заДалі приводяться приклади значень засобів і засобів для десикаци/дефолізціґ рослин із мінників: застосуванням сполук І, а також до Сі-С4-алкіл означає: СН3, С2Н5, н-пропіл, СН(СНз)г, н-бутил, 1-метилпропт, 2 метилпропіл способу боротьби з небажаним ростом рослин І десикації/дефолиації рослин сполуками І або С(СНзЬ; Певні арілпіразоли, при яких як арільний радиСі-С4-галогеналкіл означає: Сі-Сі-алкІл, як накал крім фенілу придатні також різноманітні бензведено вище, який заміщений частково або повнігетероциклільні радикали, уже були описані як стю фтором, хлор та/або йодом, як-то, наприклад, гербіциди в міжнародних патентних заявах WO CH2F, CHF2, CF3, CH2CI, СН(СІ)2, С(СІ)з, хлорфто92/02509, WO - 92/06962, WO 86/01255, WO рметил, дихлорфторметил, хлордифтор-метил, 296/15115 і WO 96/15116 та WO 96/40643. фторетил, 2-хлоретил, 2-брометип, 2-йодетил, 2,2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фтореКрім того, під загальну формулу із заяви WO тил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторе96/01254- під час підходящого вибору замінників, тил, 2,2,2-трихлоретил, C2F5, 2-фторпропіл, 3підпадають також сполуки формули Іі, фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, u.a.R J фенільний або 2-хлорпропіл, 3-хлорпропіл, 2,3-дихлорлропш, 2u.a.CN бромпропіл, 3-бромпропіл, ЗДЗ-трифторпропіл, визначений 3,3,3-трихлорпропіл, CH2-C2F5 CF5-C2F5. 1-(фторбензгегероцикпільний метил)-2-фторетил, 1-(хлорметил )-2-хлоретил, 11 радикал u.a.R N (брометил)-2-бромметил, 4-фторбутил, 4-хлорбутип, 4-бромбутип або нонафторбутип; яким також приписується гербіцидна дія Завданням винаходу являється створити нові Сі-Сб-алкіл означає: Сі-Сд-алкіл, як наведено гербіцидно діючі піразол-сполуки, з допомогою вище, а також, наприклад, н-феніл, 1-метилбутил, яких можна краще боротися з небажаними росли2-метилбутип, 3-метилбутип, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-димети л пропіл, 1 ,2нами, ніж з відомими. Завдання поширюється тад им етил про піл, 1-м етил пентил, 2-м етил пентил, 3кож на створення нових сполук з десикантною та метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, дефоліантною діями. 1,2-ди метил бутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметиУ ВІДПОВІДНОСТІ з цим були знайдені замінені лбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1піразол-3-ілбезазоли формули І. етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, Далі були винайдені гербіцидні засоби , які мі1,2,2-триметиппропіп, 1-етил-1-метилпропіл або 1стять сполуки формули І і мають дуже хорошу геетил-2-метилпропіл, переважно СНз, С2Н5, СНгрбіцидну дію. Крім того, були винайдені спосіб отС2Н5, СН(СН3)2, н-бутил, С(СН3)з, н-феніл або нримання цих засобів і спосіб боротьби з небажа 9 53679 гексил, d-Сб-галогеналкіл означає СгСб-алкіл, як наведено вище, який частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом та/або йодом, а саме один із названих для С г Сл -гал огенал кіл а радикалів або 5-фтор-1 -пентил, 5-хлор-1-пентил, 5-бром1 -пентил, 5-йод-і-пентил, 5,5,5-трихлор-1-пентил, ундекафтор-пентил, 6-фтор-1 -гексил, 6-хлор-1 гексил, 6-бром-1 -гексил, 6-йод-1 -гексил, 6,6,6трихлор-1 -гексил або додекафторгексил, ціано-С^-Сі-алкіл означає CH2CN, 1-ціаноетил,2-ціаноетил, 1-цшнопрогт-і-іл, 2-ціанопрогИ-іл З-ціанопроп-1-іл, 1-ціанобут-1-ил, 2-ціанобут-1-ил, З-ціанобут-1 -ил, 4-ціанобут-1 -ил, 1 -ціанобут-2-ил, 2-ціанобут-2-ил, З-ціанобут-2-ил, 4-ціанобут-2-ил, 1-{СН2СЫ)ет-1-ил, 1-(СН2СМ)-1-(СН3)-ет-1-ил або 1-(CHCN)npon-1-m, пдрокси-СгСі-алкіл означає СН2ОН, 1-пдроксиетил 2-пдроксиетил, 1-пдроксипроп-1-іл, 2-пдроксипроп-1-іл, З-пдроксипроп-1-іл, 1 -гідроксибут1-ил, 2-пдроксибут-1-ил, З-пдроксибут-1-ил, 4-пдроксибут-1-ил, 1-пдроксибут-2-ил, 2-пдроксибут-2ил, З-пдроксибут-2-ил, 4-пдроксибут-2-ил, 1{СН2ОН)ет-1-ил, 1-(СН2ОН)-1-(СН3)-ет-1-ил або 1(СН2ОН)проп-1-т, аміно- Сі-С4-алкіл означає' CH2HN2, 1-аміноетил, 2-аміноетил, 1-амінопроп-1-іл, 2-амінопроп1-іп, З-амінопроп-1-іл, 1-амінобут-1-ил, 2-амінобут1-ил, З-амінобут-1-ип, 4-амінобут-1-ил, 1-амінобут2-ил, 2-ашнобут-2-ил, 3-ам(нобут-2-ил, 4-амінобут2-ил, 1--ет-1-ил або 1(бензил)-проп-1-іл, переважно бензил або 2-феншетил; гетероцикліл- Сч-Сд-алюл означає гетероциклілметип, 1-гетероцикліл-етил, 2-гетероциклілетил, 1-гетероцикліл-проп-1-іл, 2-гетероциклілпроп-1-іл, З-гетероцикліл-проп-1-іл, 1-гетероцикл:л-бут-1-ил, 2-гетероцикпіл-бут-1-ил, 3-гетероцикліл-бут-1-ил, 4ггетероцикліл-бут-1-ип, 1-гетероцикліл-бут-2-ил, 2-гетероцикліл-бут-2-ил, 3-гетероци 10 І кліл-бут-2-ил, З-гетероцикліл-бут-2-ил, 4-гетероцикліл-бут-2-ил, 1-(гетероцикліл-метил)-ет-1-ил, 1 (гетероцикліл метил)- 1 -(метил)-ет-1-ил або 1-(гетероциклілметил)-проп-1-іл, переважно гетероциклілметил або 2-гетероциклілетил, Ci-Cd-алкокси означає ОСН3, ОС 2 Н 5 , ОСНгС2Н5, ОСН(СН3)2, н-бутокси, ОСН{СН3)-СгН5, ОСН2-СН(СН3)а або С(СН3), переважно ОСН3,ОСгН5 або ОСН(СН3)2, Сі-С4-галогеналкокси означає замінник С1-С4алкокси, як наведено вище, який частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом та/або йодом, як-то, наприклад, OCH2F, -OCHF2, OCF3, ОСН2СІ, 0СН(СІ) 2 , ОС(СІ)з, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2фторететокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, OC2F5, 2фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифтарпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хпорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3бромпропокси, 3,3,3-трифторлролокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCHa-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2фторетокси, 1-(СНгСІ)-2-хлоретокси, 1-(СН2Вг)-2брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси, переважно OCHF2, OCF3, дихлорфторметокси, хлорфторметокси або2,2,2-трифторетокси, -С і-С4-ал кіл тю означає SCH3, SC2H5, SCH2С 2 Н 5 , SCH(CH3)2. н-бутилтю, 1-метилпропілтю, SCH2-CH(CH3)2 або SC(CH3)3- переважно SCH 3 або SC 2 H 5 , -Сі-С4-галогеналкілтю означає замінник С1-С4алкілтю, як наведено вище, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом та/або йодом, наприкладSCH2F, SCHF2, SCP3, SCH2CI, SCH(Cl)2, SC(CI)3, хлорфторметилтю, дихлорфторметилтю, хлордифторметилтю, 2-фторетилтю, 2хлоретилтю, 2-брометилтю, 2-йодетилтю, 2,2-дифторетилтю, 2,2,2-трифторетилтю, 2-хлор-2-фторетилтю, 2-хлор-2,2-дифторетилтю, 2,2-дихлор-2фторетилтю, 2,2,2-трихлоретилтю,8С2Р5, 2-фторпропштю, 3-фторпропілтю, 2,2-дифторпропілтю, 2,3-дифторпропілтю, 2-хлорпропілтю, 3-хлорпропілтю, 2,3-дихлорпропілтю, 2-бромпропілтю, 3бромпропштю, 3,3,3-трифторпропілтю, 3,3,3-трихлорпропілло, SCH2-C2P5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2фторетилтю, 1-(СН2СІ)-2-хлоретилтю, 1-(СН2Вг)-2брометилтю, 4-фторбутилтю, 4-хлорбутилтю,4бромбутиптю або r SCF2-CF2-C2F5, переважно SCHF2, БСРз, дихлорметилтю, хлордифторметилтю або 2,2,2-трифторетилтю, -СгС4-алкокси-Сі-С4-алкіл означає заміщений за допомогою Сі-С4-алкокси, як наведено вище, Сі-С4С-алкіл, а саме СН2-ОСН3, СН2-ОС2Н5, нпропоксиметил, СН2-ОСИ(СНг)г. н-бутоксиметил, (і-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, СН2-ОСН(СН3)з 2-{метокси)етил, 2-(етокси)етил, 2-(н-пропокси)етил, 2(1-метилетокси)етил, 2-(нбутокси)етил, 2-{1-метилпропокси)етил,2-(2-метилпропокси)етил, 2-{1,1-диметилетокси)етил, 2(метокси)пропіл, 2-(етокси)пропіл, 2-(н-пропокси)пропіл, 2-(1-метилетокси)пропіл, 2-(нбутокси)-пропіл, 2-(1-метилпропокси)пропіл, 2-(2метилпропокси)пропш, 2-{ 1,1 12 11 53679 диметилетокси)пропіл, 3-( мето кси)про піл, 3боніл, СО-СН(СН3)-С2Н5, СО-СН2-СН(СНз)2 або (етокси)пропіл, 3-(н-пропокси)пропіл, 3-(1СО-С(СН3)з, переважно СО-СН3 або СО-С2Н5, метилетокси)пропіл, 3-(н-бутокси}пропіл, 3- COМ-бутил-М-(2-метилпропіл)аміно, N[C(C Нз)3]2, Ы-етил-Ы-метилам1НО«арбон1Л, N-меиметилетил)аміно, Ытил-^пропіламінокарбоніл, N-метил-Мметилпропіл)аміно, N-(1,1 (Імєтилпропіламіно або N-(1 1-диметилетил)-М-(2[СН(СНз)2]амінокарбоніл, М-бутил-ІЧ-метил-амінаметилпропіл)аміно, переважно М(СНз)г або карбоніл N-MeTiin-N-(1-MeTHnnpoN(C2H5)2, піл)амінокарбоніл, Ы-метил-Ы-(2-м етил про-ди(Сі-С4-алкіл)аміио- С-і-С^-алкіл означає запіл )амінокарбоніл, Ы-[С(СН3)з]-М-метилам1нокарміщений за допомогою алкіламіно як наведено боніл, N-eTnn-N-nponinaMiHOKap6oHm, N-eTnn-Nвище, Сі-С4-алкіл, як-от, наприклад, CH2-N(CH3)2, [СН(СНз)г]-амінокарбоніл, Ы-бутил-М-етилам1нокаCH2N(C2H5)2, N N-дипропіламінометил, N Nрбоніл, ^етил-^(1-метилпропіламінокарбоніл, Nди[СН(СНз)2]амінометил, N N-дибутиламінометил, етил-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, N-eTnn-NМ,М-ди-(1-метилпропіл)амінометил, Ы,Ы-ди(2-ме[С(СНз)з]амінокарбоніл, М-[СН(СНз)г]-М-пропіламітилпропіл)амінометил, М,М-ди[С(СНз)з1амінометил, нокарбоніл, М-бутил-М-пропіпамінокарбоніл N-(1 И-етил-М-метиламінометил, N-iweTwn-N-nponmaMiметилпропт)-^пропіламінокарбоніл, N-{2-MeTwnнометип, М-метил-М-[СН(СН3)2]амінометил, N-буnponm)-N-nponmaMiHOKap6oHm, N-[C(CH3)3]-N-npoтил-М-метиламінометил, N-wieTHn-N-{1-MeTHnnpoпіламінокарбоніл, N-6yrHn-Nпіл)амшометил, М-метил-М-(2-метил[СН(СНз)г]амінокарбоніл, N-[CH(CH3)2l-N-(1-MeTnnпропт)амінометил, Ы-[С(СНз)з)-М-метилам1номепропіл)амінокарбоніл, Ы-[СН(СНз)2]-(2-метилпротил, N-етил-М-пропіл-амінометил, N-етилпіл)амінокарбоніл, N-[C(CH3)3]-NЫ[СН(СНз)2]ам1нометил, N-бутил-М-етиламіноме[СН(СНз)2]амінокарбоніл N-бутил-Мтил, Ы-етип-М-(1-метилпроп1Л)ам1Нометил, N-етил(Іметилпропіл)амінокарбоніл, N-6yTHn-N-(2-MeМ-(2-метилопроліл)амінометил, Ы-етил-Nтилпропіл)амінокарбоніл М-бутил-N[С(СН3)з]амінометил, N-[CH{CH3)2]-N-nponinaMiHO[С(СН3)з]амінокарбоніл, N-(1-Mernnnponin)-N-(2метил, М-бутип-М-пропіл-амінометил, М-(1-метилметилпропіл)амінокарбоніл, проп1л)-Ы-проп!лам1нометил, N-{2-метилпропіл)-Nтилпро-шл)амінокарбоніл або пропіламінометил, ^[С{СНз)з]М-пропіламінометил, тилпропіл)амінокарбоніл, переважно CO-N(CH3>2 Ы-бутил-Ы-(1-метилетил)-ам)Нометил, Nабо CO-N(C2H5fe, -ди(Сі-С4-алкіл)амінокарбоніл-Сі-С4-алкіл оз[СН(СНз)2]-^(1-метилпропіл)амінометил, Nначає заміщений ди(Сі-С^-алюл) [СН(СНз)2]М-(2-метилпропіл)ам)нометил, Nамінокарбонілом, як наведено вище, переважно за [С(СНз)з]-М-[СН(СН3)г]амінометил, N-6yrHn-N-(1допомогою СО-М(СНз)г або СО-М(СгН5), радикал мети л пропіл )амінометил І\І-бутил-М-(2-метилпроСтСд-алкіл, а саме CH2-CO-N{CH3)2, CH2-COпіл)амінометил, N(C2HS)2, CH(CH3)-CO-N(CH3)2 або СН(СН3)-СОN(C2H5)2, переважно CH2-CO-N(CH3)2 або СН(СН3)М-[С(СНз)з]-М-(1-метилпропіл)амінометил, NCO-N(CH3)2, [С{СНз)з]-^(2-метилпропіл)амінометил, N N-димеди(Сі-С4-алюл)фосфоніл означає ~РО(ОСН3}2, тиламіноетил, ^^диетиламіноетил, N,N-fln(H-РО(ОС2Н5)г, N N-дилропіл-фосфоніл, N,N-flM-(1пропіл)аміноетил №,№діл-[СН(СНз)2]-аміноетил, метилетил)фосфоніл, N N-дибутилфосфоніл, N,NN N-дибутиламіноетил, N Ы-ди{1-метилпроди-{1-метилпропіл)фосфоніл, N,N-flH-(2-Mernnnpoпш)аміноетил, N, Ы-ди(2-метил пропіл )аміноетил, піл)фосфоніл, Ы,Ы-ди-(1,1-диме-тилеКЫ-ди-[С(СН3)з]-ам1ноетил, М-етил-Ы-метиламшоетил, N-iweTMn-N-nponinaMiHoeTHn, М-метил-Ытил)фосфоиіл, ^етил-М-метилфосфоніл, N-ме[СН(СНз)г1аміноетил, М-бутил-Ы-метилашчноетил, тил-М-пропілфосфоніл, М-метил-М-(1-метилЫ-метил-1Ч-(1-метилпроп1л)ам1ноетип, N-Memn-Nетал)фосфоніл 1, Ы-бутил-^-метилфосфон1л, N(2-метилпропілааміноетил, N-[C{CH3)3]-Nметил-N-ti -метилпропіл)-фосфоніл, N-MeTHn-N-(2метилпропіл)фосфоніл, №-(1,1-диметилетил}-№метиламіноетил, N-етил-М-проптаміноетил, метилметилфосфоніл, М-етил-Ы-проптфосфонт, NМ-[СН(СНз)2Іамшоетил, М-бутилетил-М-(1-метилетил)фосфоніл, N-6yrnn-N-eTnn^етил-М-(1-метилпропт)аміноетил, фосфоніл, N-eтил-N-(1-ueтилпpoпlл)фocфoнlЛ, Nметилпропіл)аміноетил, N-етил-Ыетил-М-(2-ме™лпропіл)фосфоніл, [С(СН3)3]аміноетил, N-[CH(CH3)2]-N 5367Э 20 19 диметилетил)фосфоніл, N-{ 1-метил етил )-Nціаноаліл, 4-ціанобут-2-еніл , 4-ціанобут-З-еніл або пропіпфосфоніл, №-бутил-[Ч-пропілфосфонш, N-(15-ціанопент-4-еніл, метилпротл)-Ы-лроп1лфосфон1Л, N-(2-Сз-Се-алкеніл означає: проп-1-ін-1-іл, проп-2ІН-1-ІЛ, н'бут-1-ін-1-іл, н-бут-1-ін-З-іл, н-бут-1-ін-4метилпропіл)-М-пропілфосфоніл, N-(1,1диметипетип)-Ы-проп1лфосфон1П, N-6yTHn-N-(1ІП, Н-буТ-2-ІН-1-ІЛ, Н-ПЄНТ-1-ІН-1-ІП, Н-ПЄНТ-1-ІН-З-іП, метилетил)фосфоніл, ІМ-(1-метилетил)-ІМ-(1Н-ПЄНТ-1-ІН-4-ІЛ, Н-ЛЄНТ-1-ІН-5-ІЛ, Н-ПЄНТ-2-ІН-1-ІЛ, Нметилпроліл)фосфоиіл, Ы-(1-метилетил)-Ы-(2пент-2-ін-4-іл, н-пент-2-ін-5-іл, З-метил-бут-1-ін-3метилпрогил)фосфои1л, 1\1-(1,1-диметилетил)-М-(1іл, 3-метил-бут- 1-ін-4-Іл, н-гекс-1 -ін-1-Іл, н-гекс-1метилетил)фосфоніл, М-бутил-1М-(1 метилпроІН-З-ІЛ, Н-ГЄКС-1 -ІН-4-ІЛ, Н-ГЄКС-1-ІН-5-ІЛ, Н-ГЄКС-1 -ІНпіл)фосфонш, N-6yTHn-N-(2-MeTH л про6-іл, Н-ГЄКС-2-ІН-1-Ш, Н-ГЄКС-2-ІН-4-1Л, н-гекс-2-ін-5іл, н-гекс-2-ін-б-іл, н-гекс-3-ін-І-іл, н-гекс-З-ін-2-іл, піл )фосфоніл, 1М-бутил-М-(1,1-диметилеЗ-метил-пент-1-ін-інл, З-метил-пент-1 -ін-3-іл, 3тил)фосфонт, Ы-(1-метиллроп1л)-Ы-(2-метилпрометил-пент-1-ін-4-іл, З-метил-пент-1 -iH-4-іл, З-мепіл)фосфоніп, Ы-(1,1-диметилетип)-М-(1'Метиптил-пент-1 -ін-4-іл, З-метил-пент-1-ін-5-іл, 4-метилпропіл)фосфоніл або N-(1,1-диметилетил)-Ы-(2пент-1-ін-4-іл, 4-метил-пент-2-ін-4-іл і 4-метилметилпропіл)фосфоніл, переважно -РО(ОСНз)г ПЄНТ-2-ІН-5-1П, переважно проп-2-ін-1-Іл; або -РО(ОС2Н5}2, -ди(Сі-С4-алкіл)фосфоніл-Сі-Сд-алкіл означає: -Сз-Се-галогеналкініл означає: Сз-Се-алкініл, як заміщений Ди(С1-С4-алкіл)фосфонілом, як навенаведено вище, заміщений частково або повністю дено вище, переважно за допомогою -РО(ОСНз)г фтором, хлором, бромом та/або йодом, як-ат, наабо -РО{ОС2Н5)2, Сі-Сд-алкіл, як-от, наприклад, приклад, 1,1-дифторпроп-2-ін-1-іл, 4-фторбут-2-інСН2-РО(ОСН3)2, СН2-РО(ОС2Н5)2, СН(СНз)1-іл, 4-хлорбут-2-ін-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ш-1-іл, 5РО(ОСН3}г або СН(СН3)-РО(ОС2Н5}2; фторпент-3-ін-1-іл або 6-фторгекс-4-ін-1-іл, -Сз-Се-означає. проп-1-ен-1-Іл, аліл, 1-метил-ціано-Сз-Сб-алкініл означає: наприклад, 3-ціаетеніл, 1-бутен-1-іл, 1-бутен-2-іл, 1-бутин-З-іл, 2нопропаргіл, 4-ціанобут-2-ін-1-іл, 5-ціанопент-З-інбутен-1-іл, 1-метил-проп-1-ен-1-іл, 2-метил-проп-11-іл і 6-ціаногекс — 4-ін-1-іл; ен-1-іл, 1-метил-лроп-2-ен-1-іл, 2-метил-проп-2-ен-Сз-С4-алкенілокси~ціано-Сі-С4-алкіл означає 1-Іл, н-лентен-1-іл, н-пентен-2-іл, н-пентен-3-іл, нзаміщений за допомогою Сз-Сд-алкенілокси, таким пентен-4-іл, 1-метил-бут-1-ен-1-іл, 2-метил-бут-1 як алілокси, бут-1-ен-З-ілокси, бут-1-ен-4-ілокси, ен-1-іл, З-метил-бут-1 -ен-1-іл, 1-метил-бут-2-ен-1бут-2-ен-1-ілокси, 1-метил проп-2-енілокси або 2іп, 2-метип-бут-2-ен-1-іп, 3-мети-бут-2-ен-1-іп, 1метиппроп-2-еніпоксіл Сі-С^-апкіп, як-от, наприкметил-бут-3-ен-1-іл, 2-метил-бут-3-ен-1-ш, 3-мелад, алілокси метил, 2-алілоксиметил або бут-1-ентил-бут-3-ен-іл, 1,1-диметил-проп-2-ен-1-Іл, 1,24-ілоксиметил, зокрема, 2-алілоксиетил; диметил-проп-1 -іл, 1,2-диметил-проп-2-ен-1 -іл, 1-Сз-С4-алкінілокси- Сі-Сд-алкіл означає: заетил-лроп-1-ен-2чл,1-етил-проп-2-ен-іл, н-гекс-1 міщений за допомогою Сз-Сгалкінілокси таким як пропарппокси, бут-1-ін-З-ілокси, бут-1-ін-4-ілокси, ЄН-1-ІЛ, Н-ГЄКС-2-ЄН-1-ІЛ, Н-ГЄКС-3-ЄН-1-1Л, Н-ГЕКС-4бут-2-ін-і-ілокси, 1-метил проп-2-інілокси або 2ЄН-1-ІЛ, Н-ГЄКС-5-ЄН-1-ІЛ, 1-МЄТИЛ-ПЄНТ-1-ЄН-1-ІЛ, 2метилпроп-2-інілокси, переважно пропаплокси, СіМЄТИЛ-ЛЄНТ-1-ЄН-1-ІЛ, З-МЄТИЛ-ПЄНТ-1 -ЄН-1-ІЛ, 4С4-алкіп, як-от, наприклад, лропаплоксиметип або метил-пент-і -ен-1 -іл, 1 -метил-пент-2-ен-1 -іл 22-пропаплоксиметил, зокрема 2-пропаплоксиетил; МЄТИЛ-ЛЄНТ-2-ЄН-1 -ІЛ, 3-МЄТИЛ-ЛЄНТ-2-ЄН-1 -І Л, 4МЄТИЛ-ПЄИ-НТ-2-ЄН-1-ІЛ, 4-МЄТИЛ-ПЄНТ-2-ЄН-1-ІЛ, 1МЄТИП-ПЄНТ-3-ЄН-1-ІП, 2-МЄТИЛ-ПЄНТ-3-ЄН-1-ІП, 3-МЄТИЛ-ПЄНТ-3-ЄН-1-ІЛ, 4-МЄТИЛ-ПЄНТ-3-ЄН-1-ІЛ, 1-МЄТИЛ пент-4-ен-1-іл, 2-метил-пент-4-ен-1-Іл, 3-метмлпент-4-ен-І-іл, 4-метил-пент-4-ен-1-іл, 1,1-диметилбут-енеп-1-іл, 1,1-диметил-бут-3-ен-1-ш, 1,2-диметил-бут-1-ен-1- іл, 1,1,2-диметил-бут-2-ен-1-іл, 1,2диметил-бут-3-ен-1-іл, 1,3-диметил-бут-1-ен-1-іл, 1,3-демитил-бут-2-ен-1-іл, 1 ,3-диметил-бут-3-ен-1іл, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-іл, 2,3-диметип-бут-1ен-1-іл, 2,3-диметил-бут-2-ен-1-іл, 2,3-диметилбут-3-ен-1-іл, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-іл, 3, 3-д иметил-бут-2-ен- 1-іл , 1-ети п-бут-1-ен- 1-іл, 1-ети л-бут-2-ен- 1-іл , 1 -етил-бут-3-ен-1-іл, 2-етил-бут-1 -ен-1-іл, 2-етил-бут-2-ен-1-іл, 2-етил-бут-3-ен-1-іл, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1-іл, 1-етил-1-метилпроп-2-ен-1-іл, 1-етил-2-метил-проп-1-ен-1-іл або 1 -етил-2-метил-проп-2-ен-1 -ІЛ; -Сз-Сб-галогеналкеніл означає: Сз-С6-алкеніл, як наведено вище, заміщений частково або повністю фтором, хлором, бромом та/або йодом, як-от, наприклад, 2-хлораліл, 3-хлораліл, 2,3-дихлорзліл, 3,3-дихлораліл, 2,3,3-трихлораліл, 2,3-дихлорбут-2-енІл, 2-бромапіл, 3-бромалІл, 2,3-дибромаліл, 3,3-д и бром аліл, 2,3,3-трибромаліл або 2,3дибромбут-2-енІл; -ціано-Сз-Сб означає: наприклад 2-цІаноапіл, 3 -(Сз-Сі-апкеніпокси^міно- Сі-С^-алкіп означає; заміщений за допомогою (Сз-С4-алкенілокси)іміно, таким як алілоксиїміно, бут-1-ен-З-ілоксиіміно, бут1-ЄН-4-ІЛОКСИІМІНО, буТ-2-ЄН-1-ІЛОКСИІМІНО, 1-МЄТИЛ проп-2-енілоксиіміно або 2-метилпроп-2енілоксиїміно Сі-Сд-алкіл, як-от, наприклад алілокCH-N=CH-CH2 або бут-і-ен^-ілокси-М^СН, зокрема алілокси-М=СН-СН2, -Сз-С4-апкеніптіо-СгСл-апкіл означає- заміщений за допомогою Сз-С4-алкенілтю, таким як алілтю, бут-1-ен-З-ілтю, бут-1-ен-4-ілтіо, бут-2-ен1-ілтю, 1-мети.ппроп-2'Єнілтіо або 2-метиппроп-2енілтю, Сі-С4-алкіл, як-от, наприклад, алілтюметил, 2-алілтоетил або бут-1-ен-4ілтюметил, зокрема 2-(алілтю)етил; -Сз-С4-алкінілтІо-С5-С4-алкіл означає: заміщений за допомогою Сз-Сй-алкініптю, таким як пропаргілтю, бут-1-ін-З-ілтю, бут-1-Ін-4-ілтіо, бут-2ін-1-ілтю, 1-метиллроп-2-інілтіо або 2-метилпроп2-ІНІЛТІО, переважно пропаргілтіо, Сі-С^-алкіл, якот, наприклад, пропарплтюметил або 2-пропаргілтюетил, зокрема 2-(пропаргілтю)-етил; -Сз-Сй-алкеніпсульфініл-Сі-Сд-алкіп означає: заміщений за допомогою Сз-Сл-алкенілсульфініла, такого як алілсульфініл, бут-1-ен-З-ілсульфініл, бут-1-ен-4-іпсупьфініп, бут-2-ен-і-іпсульфініП, 1 21 53679 22 метил проп-2-енілсульфініл або 2-метилпроп-2-Сз-Се-Циклоалкіл-Сі-С4-алк!Л, що містить каренілсульфініл Сз-Сд-алкіл, як-от, наприклад бонільну або тюкарбонільну ланку, означає наалілсульфінілметил, 2-алшсульфіншетил або бутприклад циклобутанон-2-ілметил, цикл обута но н-31-ен-4-ілсупьфініпметил, зокрема 2ілметил, цикпопентанон-2-ілметил, циклопентанон-3-ілметил, циклогексанон-2-ілметил, циклогек(алілсульфініл)етил , санон-4-ілметил, циклогептанон-2-ш метил, цик-Сз-Сд-алкініпсульфініл-СгС4-алкіл означає лооктанон-2-ілметил, циклобутантюн-2-ілметил, заміщений за допомогою Сз-Сд-алкінілсульфініла, цикл обутантіон-3-m метил, циклопентантюн-2такого як пропарплсульфініл, бут-1-ш-Зілметил, циклопентантюн-3-іЛметил, циклогексанілсульфініл, бут-1-ін-4-ілсульфініл, бут-2-ін-1 тіон-2-ілметл, циклогексантіон-4-ілметил, циклогешсульфінш, 1-метилпроп-2-інілсульфінш або 2птантюн-2-ілметил , циклооктантіон-2-ілметил, 1 метилпроп-2-інілсульфінт, переважно про(циклобутанон-2-іл)етил , 1-(циклобутанон-3парплсульфініл, Сі-Сд-алкт, як-от, наприклад іл)етип, 1-(циклопентанон-2-іл)етил 1-{циклопенпропарплсульфінілметил або 2-протанон-3-іл)етил, 1 -(циклогексанон-2-іл 1 етил, 1парплсульфінілетил, зокрема 2-(про(циклогексанон-4-іл)етил, 1-(циклогептанон-2парплсульсрініл)етил, -Сз-Сд-алкенілсульфоніл-Сі-Сд-алкіп означає іл)етил, 1-(циклооктанон-2-іл)етил, 1-{циклобутанзаміщений за допомогою Сз-С4-алтюн-2-іл)етил, 1 -(циклобутантюн-З-іл)етил , 1 кентсульфоніла, такого як алілсупьфоніл, бут-1{циклопентантюн-2-іл)етил , 1-(циклопентантюн-3ен-3-ілсульфоніл, бут-1-ен-4-ілсульфоніл, бут-2ш)етил, 1 -(циклогексантюн-2-/л)етил, 1 -(циклогекен-1-ілсульфоніл, 1-метилпроп-2-енілсупьфоніл сантюн-4-іл)етил, 1-{циклогептантюн-2-іл)етил, 1або 2-метилпроп-2-енілсульфоніл С-і-Сд-алкіл, як{циклооктантюн-2-іл)етил, 2-(ци(слобутанон-2от, наприклад, алілсульфоніл метил, 2іл)етил, 2-{циклобутанон-3-іл)етил, 2-(циклопентаалілсульфонілетил або бут-1-ен-4нон-2-іл)етил, 2-(циклопентанон-3-іп) етил, 2-(циклогексанон-2-іл)етил, 2-(циклогексанон-4-іл)етил, ілсульфонілметил, зокрема 2-{алілсульфоніл)етил, 2-(циклогептанон-2~іл)етил, 2-(циклооктанон-2-С3-С4-апкінілсульфоніп-Сі-С4-алкіл означає іл)етил, 2-(циклобутантюн-2-іл)етил, 2-(циклобутазаміщений за допомогою Сз-Сі-алкінілсульфоніла, нтюн-3-іп)етил, 2-(циклопентантюн-2-іп)етил, 2такого як пропарплсульфоніл, бут-1-ін-З(циклопентантюн-З-іл)етил, 2-(циклогексантюн-2ілсульфоніл, бут-1-ін-4-шсульфоніл, бут-2-ін-1іл)етил, г^циклогексатюн^-ілїетил, 2-(циклогепілсульфоніл, 1-метиппроп-2-інілсульфоніл або 2тантюн-2-іл)етил, 2-(циклооктантюн-2-іп}етил, 3метил про п-2-іншсул ьфоніл, переважно про(цикл обута нон- 2-іл)пропіл, 3-( цикл обута нон -3парплсульфоніп, Сі-С4-алкіл, як-от, наприклад іл)пропіл, 3-(циклопентанон-2нл)пропіл, 3-(циклопропарплсульфонтметил або 2-пропентанон-3-іл)пропіл, 3-(циклогексанон2парплсупьфонілетил, зокрема 2-(проіл)пропіл, 3-(циклогексанон-4-іл)пропіл, 3-(циклопарплсульфоніл)етил, гептанон- 2-іл)пропіл, 3-(циклооктанон- 2-іл)пропіл, -Сз-Са-Циклоалкіл означає циклопропіл, цик3-( циклобутантюн- 2-іл)пропіл, 3-( цикл обута нті онлобутил циклопентил, циклогексил, циклогептил 3-ш)пропіл, 3-(цикопентантюн- 2-іл)пропіл, 3-{циабо циклооктил, копентантюн-3-іл)пропіл, 3-(циклогексантюн- 2-Сз-Сз-Циклоалкіл-СгСб-Циклоалкіл означає іл)пропіл, 3-(цикпогексантіон-4-іл)пропіл, 3-(циклонаприклад цикл о про пл метил, цикло-бутил метил, гептантюн-2-іл)пропіл, 3-(циклооктантюн2циклопентилметил, циклогексилметил, циклогепіл)пропіл, 4-(циклобутанон- 2-іл)бутил, 4-(циклобутилметил, циклооктилметил, 2-(циклопропіл)етил, танон-3-іл)бутил, 4-(циклопентанон- 2-іл)бутил, 42-(циклобутил)етил, 2-(циклопентил)етил, 2-(цик(циклопентанон-З-іл)бутил, 4-(циклогексанон- 2логексил )етил, 2-( циклогептил )етил, 2-(циклоокіл)бутип, 4-{циклогексанон-4-іл)бутил, 4-(циклогептил)етил, 3-(циклопропіл)пропіл, 3-(циклобутанон- 2-іл)бутил, 4-( циклооктанон-2-іл)бутил, 4тил)пропіл, 3-(цикопентил)пропіл, 3-{циклогек(цикл обута нтюн-2-іл)бутил, 4-(циклобутантіон-3сил)пропіл, 3-(циклогептил)пропіл, 3-(циклоокіл)бутил, 4-{циклопентантюн-2-Іл)бутил 4-(циклотил)пропіл, 4-(циклопропіл)бутил, 4пентанлок-3-іл)бутил, 4-(циклогексантіон-2(циклобутал)бутил, 4-(циклопентил)бутил, 4-(циклогексил)бутил, 4-(циклогептил)бутил, 4-{циклоокіл)бутил, 4-{циклогексантюн-4-іл)бутил, 4-(циклотил)бутил, 5-(циклопропіл)пентил, 5-(циклобугептантюн-2-іл)бутил або 4-(циклооктантюн-2тил)пентил, 5-(циклопентил)пентил, 5-(циклогекіл)бутил, сил)пентил, 5-(циклогептил)пентил, 5-(циклоок-Сз-С8-цикпоалкокси-Сі-С4-алкіл означає циктил)пентил, 6-(циклопропіл)гексил, 6лопропілоксиметил, 1-циколпропіпокси-єтил, 2циколпропілокси-етил, 1-цикопропілокси-проп-1-Іл, (циклобутил)гексил, 6-{циклопентил)гексил, 6-(ци2-цикопропш-окси-проп-1-іл, 3-циклопропілоксиклогексил)гексил, 6-(циклогептил)гексил або 6-(ципроп-1-іл, 1-циклопропілокси-бут-і-ип, 2-циклопклооктил)гексил, ропшокси-бут-1-ил, З-циклапропілокси-бут-1-ил, 4-Сз-Се-Циклоалкш, що містить карбонільну або циклопропілокси-бут-1-ил, 1-циклопропілокси-буттюкарбонільну ланку, означає, наприклад, цикл 2-ил 2-циклопропілокси-бут-2-ил, 3-циклопропіпообута нон-2-іл, циклобутанон-3-іл, циклопентанонкси-бут-2-ил, 4-циклопропілокси-бут-2-ил, 1-(пілок2-іл, циклопентанон-3-іл циклогексанон-2-іл, циксиметил)-ет-1-ил, і-(циклопропілоксиметил)-1логексан он-4-і л, циклогептанон-2-іл, циклоокта(СНз)-ет-і-ил, 1-(циклопропілметилокси)-проп-1-іл, нон-2-іл, циклобутатюн-2-іл, циклобутантюн- 3-іл, циклобутилоксиметил, 1-циклобутил-оксиетил, 2циклогептантюн-2-іл, циклогептантіон-3-іл, циклогексантюн-2-m, цмкпогексантюн-4~іп, циклогелтан- циклобутилокси-етил, 1 -циклобутилокси-проп-1 -іл, 2-циклобутилокси-прап-1-іл, 3-циклобутилокситіон-2~іл або циклооктантюн-2-іл, переважно цикпроп-1-іл, )-циклобутилокси-бут-1-ил, 2лопе нтанон-2-іл або циклогексанон-2-іл, 24 23 53679 рапдрофуран-2-іл, тетрапдрофуран-3-іл, тетрапдцикпобутилокси-бут-1-ил,3-циклобутилокси-бут-1ротюфен-2-іл, тетрапдротіофен-3-іл, піролідин-1ил,4-циклобутилокси-бут-1-ил, 1-циклобутилоксиіл, піролщин-2-іл, піролідин-3-іл, 1,3-диоксалан-2бут-2-ил, 2-циклобутилокси-бут-2-ил, 3іл, 1,3-диоксалан-4-іл, 1,3-оксатюлан-2-іп, 1,3-окциклобутилокси-бут-2-ил, З-циклобутилокси-бут-2сатюлан-4-іл, 1,3-оксатгалан-5-іл, 1,3-оксазопщинип, 4-циклобутилокси-бут-2-ил, 1 2-іл, 1,3-оксазолщин-З-іл, 1,3-оксазолідин-4-іл, 1,3(циклобутилоксиметил)ет-1-ил, 1 оксазолщин-5-іл, 1 ,2-оксазолщин-2-іл, 1,2-оксазо(циклобутилокси-метил)-1-{СНз)-ет-1-ил 1лідин-3-іл, 1,2-оксазолідин-4-іл, 1,2-оксазолідин-5(циклобутилоксиметил)проп-1чл ци клопе нтилокіл, 1,3-дитюлан-2чл, 1 ,3-дитюлан-4-ш, піролідинсиметил, 1-циіклопентилокси -етил, 2-циклопенти1-іп, шрапідин-2-іп, піролщин-5-m, тетрапдропіралокси-етил, і-циклопентипокси-прап-1-in, 2-цикозол-1-іл, тетрапдропіразол-3-іл, тетрапдропіразолпентилокси-проп-1-іл, З-циклопентилокси-проп-14-іл, тетра-пдропуран-2-іл, тетрапдропуран-3-m, іл, )-циклопентилокси-бут-1-ил, 2-цикопентилокситетрапдропуран-4-іл, тетрапдротюпуран-2-іл, тетбут-1-ил, З-циклопентилокси-бут-1-ил, 4-циклоленралдротілпуран-3-іл, тетрапдропуран-4-іл, піперитилокси-бут-1 -ил, 1 -циклопентилокси-бут-2-ил, 2ДИН-1-1Л, піперидин-2-іл, піперидин-3-tn, піперидинциклопентилокси-бут-2-ип, 3-циколеншлокси-бут4-іл, 1,3-диоксан-2-т, 1,3-диоксан-4-іл, 1,3-диок2-ил, З-циклопентилокси-бут-2-ил, 4-циклопентисан-5-іл, 1,4-диоксан-2-іл, 1,3-оксатіан-2-іл, 1,3локси-бут-2-ил, 1-(циклопентилоксиметил)ет-1-ил, оксатіан-4-іл, 1,3-оксатіан -5-іл, 1,3-оксатіан -6-іл, 1-(циклопентилоксиметил)-1-(СН3)-ет-1-ил, 1-(цикл 1,4-оксатіан-2-іл, 1 4-оксатіан-З-ш морфолін-2-іл, опентилоксимєтил)проп-1-іл, циклогексилоксимеморфолін-3-іп, морфолін-4-m, гексапдрошрілдазінтип, і-циклогексилокси-етип, 2-циклогексилокси1-іл, гексапдропіридазін-3-іл, гексапдропіридазінетил,1-циклогексилокси-проп-1-)Л, 2-циклогексило4-ш, гексапдропіримідин-1-іл, гексапдропіримідин кси-проп-1-іл, З-циклогексилокси-проп-1-іл, 1-цик2-іл, гексапдропіримідин -4-іл, гексапдропіримідин логексилокси-бут-1-ил, 2-циклогексилокси-бут-і-5-іл, піперазін-1-іл, піперазін-2-іл, піперазін-3-іл, ил, З-циклогексилокси-бут-1-ил, 4-цикл о гексил огексапдро-1,3 5-триаз(н-1-іл, гексапдро-1,3,5-трикси-бут-1-ип, 1-цикпогексипокси-6ут-2-ил, 2-цілколазЫ-2-т, оксепан-2-іл, оксепан-3-іл, оксепан-4-іл, гексилокси-бут-2-ил, З-цикогексилокси-бут-2-ил, 3тіепан-2-іл, тіепан-3-іл, тіепан-4-іл, 1,3-диоксепанциклогексилокси-бут-2-ил, 4-циколгексилокси-бут2-іл, 1,3-диоксепан-4-іл, 1,3-диоксепан-5-іл, 1 ,ил, 2-ил, 1 -(циклогексилоксиметил)ет-І-ил, 1 -(цикло1,3-диоксепан-б-іл, 1,3-дитіепан-2-іл, 1,3-дитіепангексилоксиметил)-1 -(СНз)-ет-1 -ил, 1 -{циклогекси2-іп, 1,3-дитіепан-2-іп, 1,3-дитіепан-2іл, 1,4-диоклоксиметип)-лроп-і-іп, цикпо-гептипоксиметип, 1сепан-2-іл, 1,4-диоксепан-7'іл, ґексапдроазепін~1циклогептилокси-етил, 2-циклогептилокси-етил, 1іл, гексапдроазепін-2-m, гексапдроазепін -3-ш, циклогептилокси-проп-1-)л, 2-циклогептилоксигексапдроазепш -4-іл, гексапдро-1,3-диазепін-1-іл, проп-1-іл, З-циклогептилокси-проп-1-іл, 1-циклогегексапдро-1,3-диазепін-2-іл, гексапдро-1,3-диазептилокси-бут-1-ил, 2-циклогептилокси-бут-2-ил, 3ПІН-4-ІП, гексапдро-1,4-диазепін-1-іп І гексапдроциклогептипокси-бут-1-ил, 4-циклогептилокси-бут1,4-диазепін-2-іл 1 -ил, 1-циклогептилокси-бут-2-ил, 2-циклогептилокси-бут-2-ил, З-циклогептилокси-бут-2-ил, 4-циПрикладами для ненасичених гетероциклів, клогептилокси-бут-2-ил, 1-(циклогептилоксимещо можуть містити карбонільну або тіокарбонільну тил)ет-1-ил, 1-(циклогептюлкс1метил)-1-(СН3)-ет-1ланку, можуть бути дипдрофуран-2-іл, 1,2-оксазоил, 1 -(циклогептилоксиметил)проп-1 -щ, циклоокЛІН-3-ІЛ, 1,2-оксазолін-5-іл, 1,3-оксазолін-2-іл, тилоксиметил, 1-циклооктилокси-етил, 2-циклоокСеред гетероатомів кращими є п'яти - або шетилокси-етил, 1 -циклоокгилокси-прол-і -ІЛ , 2-цикстиланцюгові, а саме фурил, такий як 2-фурил і 3лооістилокси-проп-1-іл, З-циклооктилокси-проп-1фурил, тиенил, такий як 2-тиенил і 3-тиенил, піроіл, 1-циклооктилокси-бут-1-ил, 2-циклооктилоксиліл Такий як 2-піроліл і 3-піроліл, ізоксазоліл, як 3бут-1-ил, З-циклооістилокси-бут-1-ил, 4-циклооктиізоксазоліп, 4-ізокасазоліл і 5-ізоксазоліл, ізотіазолокси-бут-1 -ил, 1 -циклооктилокси-бут-2-ил, 2-цикліл Такий як 3-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл і 5-ізотіалооктипокси-бут-2-ил, З-циклооістипокси-бут-2-ил, золіл, піразоліл, такий як 3-шразолш, 4-піразоліл і З-цикооктилокси-бут-2-ил, 4-циклоотилокси-бут-25-піразоліл, оксазоліл, такий як 2-оксазоліл, 4-окил, 1-(циклооктилоксиметил)-ет-1-ил, 1~(октилоксазоліл і 5-оксазоліл, тіазоліл Такий як 2-тіазоліл, симетил)-1 -(СНз)-ет-1 -ил або 1 -(циклооктилокси4-тіазоліл і 5-тіазоліл, Іімідазоліл, такий як 2-імідаметил)проп-1-т, зокрема Сз-Се циклоалкоксимезоліл і 4-імідазоліп, оксадиазоліп, такий як 1,2,4тил або 2-(С3-Сб-ЦИКлаалкокс)етип оксадиазол-3-m, 1,2,4-оксадиазол-5-т і 1,3,4-оксадиазол-2-іл, тіадиазоліл Такий як 1,2,4-тіадиазолПід 3- до 7-ланцюговим гетероциклілом слід 3-іл, 1,2,4-тіадиазол-5-іл і 1,3,4-тіадиазол-2-іл, розуміти як насичені, частково або повністю ненатриазоліл, такий як 1,2,4-триазол-1-іл, 1,2,4-трисичені, так і ароматичні гетероцикли з одним до азол-3-іл і 1,2,4-триазол-4-іл, піридиніл, такий як 2трьох гетероатомів, обраних із групи, що складапіридиніп, 3-піридиніл і 4-шридиніл, піридазініл, ється з такий як 3-піридазілін і 4-піридазілін , піримідиніл, одного до трьох атомів азоту, такий як 2-піримідиніл, 4-піримідиніл і 5-піримщиодного або двох атомів кисню і ніл, а також 2-піразініл, 1,3,5-триазін-2-іл і 1,2,4одного або двох атомів сірки триазін-3-іл Зокрема піридил, піримідил, фураніл і Прикладами для насичених гетероциклів, що тіеніп можуть містити одну карбонільну або тіокарбонільну кільцеву ланку оксираніл, тіраніл, азиридинВсі финільні, карбоциклічні і гетероциклічні кі1-іл, азиридин-2-іл, диазиридин-1-m, диазиридинльця є переважно незаміщеними або несуть один 3-іл, оксетан-2-іл, оксетан-3-rn, тиетан-2-ш, тиетанзамінник 3-іл, азетідин-1-іл, азетідин-2-іл, азетідин-3-m, тетПри урахуванні того, заміщені піразол-3-ілбен 25 53679 зазоли застосовуються як гербіциди або десикаfa. 007 нти/дефоліанти, кращими є ті з'єднання формули І, la. 008 при яких замінники мають таке значення окремо la 009 або в комбінації" la 010 1 R СгСд-алкіл, зокрема метил; la 011 2 R Сі-С4-галогеналкіл, С-і-Сі-галогеналкокси la 012 або СгСд-алкілсульфоніл, зокрема трифтормєтил, la. 013 дифторметокси або метилсульфоніл, зокрема диla. 014 фторметокси; 3 la 015 R галоген, зокрема хлор; 4 la 016 R водень, фтор або хлор, зокрема фтор або la. 017 хлор; 5 la 018 R ціано, галоген або трифтормєтил, зокрема галоген, особливо хлор; la. 019 А зв'язана через кисень або сірку з а група la. 020 6 6 N=C(XR )-0- або -N=C(XR )-S-, зокрема зв'язана з la. 021 а через сірку група -N=C(XR6)-S-, ta. 022 X хімічний зв'язок, кисень, сірка, групи -NHla. 023 7 або -N -ОСН2-СН(СНз)2 -ОСН(СН3)-С3Н5 -ОС(СНз)з -ОСН2-СН=СН2 -ОСН2-СН=СН-СН3 -ОСН2-СН2-СН=СН2 -ОСН(СН3)-СН=СН2 -ОСН2-СєСН -ОСН(СН3)-СєСН -ОСН2-ОСН3 -ОСНг-СЬЬ-ОСНз -OCH2-CN -OCH2-CH2F -OCH2-CF3 -ОСНз-СО-ОСНз -ОСН2-СО-ОС2Н5 -OCH2-CO-N(CH3)2 -OCH2-CH(=N-OCH3) -OCH2-CH(=N-OC2H5) -OCH2-CH[=N-O{n-C3H7)] -OCH2-CH[=N-OCH(CH3)2l 27 la. 068 la. 069 la 070 la. 071 la. 072 la. 073 la. 074 la 075 la. 076 la. 077 la. 078 ia 079 la. 080 la. 081 la 082 la 083 la. 084 la. 085 ia. 086 la 087 la. 088 la. 089 la. 090 la 091 la. 092 la. 093 la. 094 la. 095 la. 096 la. 097 la 098 la. 099 la. 100 la. 101 la, 102 la. 103 la. 104 la. 105 la 106 la. 107 la. 108 la. 109 la. 110 la. 111 la. 112 la. 113 la. 114 la. 115 la 116 la. 117 la. 118 la. 119 la. 120 la. 121 la. 122 la 123 la. 124 la. 125 la. 126 la. 127 la. 128 -OCH2-CH[=N-O(n-C4H9)l -OCH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) -0- циклобутан -0- циклопенгил -О- циклогексил -О- феніл -ОСН2- циклобугил -ОСНг- цілклопенгил -ОСН2- циклогексил -ОСН2- феніл -СН2-ОН -СН2-ОСНз -NH 2 -NH-СНз -N(CH3)2 -NH-C2H5 -N(C 2 H 5 ) 2 -МН-(п-С3Н7) -N(n-C3H7)2 -NH-(n-C4H9) ч -N