Заміщені гетероароїлом серин-аміди як гербіциди, спосіб їх одержання (варіанти), проміжні сполуки, засіб та спосіб одержання засобу, спосіб боротьби з небажаною рослинністю

1. Заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І 2 (19) 1 3 однієї до трьох наступних груп: ціано, гідрокси, С3С6-циклоалкіл, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, ді-(С1-С4-алкіл)-аміно, С1-С4-алкілС1-С4-алкоксикарбоніламіно, С1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-C4алкіл)-амінокарбоніл або С1-С4-алкілкарбонілокси; феніл, феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл, фенілсульфоніламінокарбоніл, N-(С1-C6-алкіл)-N(феніл)-амінокарбоніл, феніл-С1-С6-алкілкарбоніл, гетероцикліл, гетероцикліл-С1-С6-алкіл, гетероциклілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-C1-С6алкіл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероцикліламінокарбоніл, гетероциклілсульфоніламінокарбоніл, N-(С1-С6алкіл)-N-(гетероцикліл)-амінокарбоніл або причому фенільний і гетероциклільний залишок 17 гетероцикліл-С1-С6-алкілкарбоніл, названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенований й/або може мати від однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С 1-С4галогеналкокси; або SO2R6; R5 означає водень або С1-С6-алкіл; R6 означає C1-C6-алкіл, C1-С6-галогеналкіл або феніл, причому фенільний залишок може бути частково або повністю галогенований і/або може мати від однієї до трьох наступних груп: C1-C6-алкіл, C1-С6галогеналкіл або C1-С6-алкокси; а також їх застосовні в сільському господарстві солі. 2. Заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І за п. 1, причому А означає 5- або 6-членний гетероарил, вибраний із групи: піроліл, тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, оксазоліл, тетразоліл, піридил й піримідиніл; причому зазначені гетероарильні залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи: ціано, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, C1-С6галогеналкіл, С1-С6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси й С1-С6-алкокси-C1-С4-алкіл. 3. Заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І за пп. 1, 2, причому Het означає моно- або біциклічний гетероарил, вибраний із групи: фурил, тієніл, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, триазоліл, тетразоліл, піридил, піримідиніл, хінолініл й причому названі гетероарили можуть бути індоліл, частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи нітро, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С6алкокси, С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С6-алкокси, аміно, С1-С6-алкіламіно, ді-(С1-С6-алкіл)-аміно, С1С4-алкілсульфоніламіно, С1-С4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С4-алкіламіно)-карбоніламіно й ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніламіно. 4. Заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І за пп. 1-3, причому R1, R2 й R5 означають водень. 82453 4 5. Спосіб одержання заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І за п. 1, який відрізняється тим, що похідні серину формули V R5 R4O H Het L1 N O ,V причому Het, а також R1, R4 й R5 мають значення, зазначені в п. 1, й L1 означає відхідну групу, яку нуклеофільно витісняють, взаємодіють з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV R1 O A L2 , IV причому А має значення, зазначене в п. 1, й L2 означає відхідну групу, яку нуклеофільно витісняють, до одержання відповідних похідних гетероароїлу формули III R4 O O R5 Het L1 N A O R1 ,III причому A, Het, R1, R4 й R5 мають значення, зазначені в п. 1, й L1 означає відхідну групу, яку нуклеофільно витісняють, й потім отримані похідні гетероароїлу формули III взаємодіють з аміном формули II HNR2R3 , II причому R2 й R3 мають значення, зазначені в п. 1. 6. Спосіб одержання заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І за п. 5, причому R4 й R5 означають водень, який відрізняється тим, що похідні гетероароїлу формули III, причому R4 й R5 означають водень, одержують ацилюванням кетосполук формули XIII O H Het L1 N O R1 ,XIII причому R1 має значення, зазначені в п. 1, й L1 означає відхідну групу, яку нуклеофільно витісняють, похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до N-ацил-кетосполук формули XII O A O Het L1 N R1 O , XII причому A, Het, а також R1 мають значення, зазначені в п. 1, й L1 означає відхідну групу, яку нуклеофільно витісняють, й наступним відновленням кетогрупи. 7. Похідні гетероароїлу формули III 5 R 4O O A R5 Het L1 N R1 82453 O , III причому A, Het, R1, R4 й R5 мають значення, зазначені в п. 1, й L1 означає відхідну групу, яку нуклеофільно витісняють. 8. Засіб, що містить гербіцидно активну кількість щонайменше одного заміщеного гетероароїлом серин-аміду формули І або застосовної в сільському господарстві солі сполуки формули І за пп. 1-4 й звичайні допоміжні засоби для створення препаративної форми захисту рослин. 9. Спосіб одержання засобів за п. 8, який відрізняється тим, що змішують гербіцидно Даний винахід стосується гетероароїлом серин-амідів формули І заміщених у якій змінні мають наступні значення: А означає 5- або 6-членний гетероарил з одним до чотирьох атомів азоту, або з одним до трьох атомами азоту й одним атомом кисню або сірки, або з одним атомом кисню або сірки, що може бути частково або повністю галогено'ваним і/або може мати від 1 до 3 залишків із групи ціано, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси й С1-С6алкокси-С1-С6-алкіл; Het означає моно- або біциклічний гетероарил з 5 до 10 кільцевими членами, що містить від 1 до 4 гетероатомів із групи азот, кисень і сірка, який може бути частково або повністю галогенований і/або може мати від 1 до 3 залишків із групи ціано, нітро, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, гідрокси, С1С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С6-алкокси, С1-С6алкоксикарбоніл-С1-С6-алкокси, аміно, С1-С6алкіламіно, ді(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6алкілсульфоніламіно, С1-С6галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С6-алкіламін)карбоніламіно, ді-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніламіно, арил і арил(С1-С6-алкіл);С1-С6R1, R2 означають водень, гідрокси або алкокси; R3 означає С1-С6-алкіл, С1-С6-4-ціаноалкіл або С1-С6-галогеналкіл; R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6циклоалкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6-галогеналкініл, форміл, С1С6-алкілкарбоніл, С3-С6-циклоалкілкарбоніл, С2-С6алкенілкарбоніл, С2-С6-алкінілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С3-С6-алкенілоксикарбоніл, С3С6-алкінілоксикарбоніл-, С1-С6-алкіламінокарбоніл, С3-С6-алкеніламінокарбоніл, С3-С6алкініламінокарбоніл, С1-С6алкілсульфоніламіноокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл) 6 активну кількість щонайменше одного заміщеного гетероароїлом серин-аміду формули І або застосовної в сільському господарстві солі сполуки формули І за пп. 1-4 й звичайні допоміжні засоби для створення препаративної форми захисту рослин. 10. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який відрізняється тим, що гербіцидно активною кількістю щонайменше одного заміщеного гетероароїлом серин-аміду формули І або застосовної в сільському господарстві солі сполуки формули І за пп. 1-4 впливають на рослини, простір їх виростання й/або на насіння. 11. Застосування заміщених гетероароїлом серинамідів формули І й застосовних в сільському господарстві солей за пп. 1-4 як гербіцидів. амінокарбоніл, N-(C3-C6-алкеніл)-N-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-С6-алкіл)аміно-карбоніл, N-(C3-C6-алкеніл)-N-(С1-С6алкокси)-амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-С6алкокси)-амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл, С1-С6-алкілкарбоніл-С1-С6-алкіл, С1-С6-алкоксиіміно-С1-С6-алкіл, N-(С1-С6алкіламін)-іміно-С1-С6-алкіл, N-(ді-С1-С6-алкіламін)іміно-С1-С6-алкіл или три-С1-С4-алкілсіліл, причому названі алкільний, цикпоалкільний і алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, гідрокси, С3С6-циклоалкіл, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, ді-(С1-С4-алкіл^аміно, С1-С4-алкілС1-С4-алкоксикарбоніл-аміно, С1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1-С4-алкіламінкарбоніл, ді-(С1-С4алкіл)-амінокарбоніл або С1-С4-алкілкарбонілокси; феніл, феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл, фенілсульфоніламіноокарбоніл, N-(С1-С6-алкіл)-N(феніл)-амінокарбоніл, феніл-С1-С6-алкілкарбоніл, гетероцикліл, гетероцикліл-С1-С6-алкіл, гетероциклілкарбоніл, гетероцикпілкарбоніл-С1-С6алкіл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероцикліламінокарбоніл, гетероциклілсульфоніл-амінокарбоніл, N-(С1-С6алкіл)-N-(гетероцикліл)-амінокарбоніл, або гетероцикліл-С1фенільний причому -С6-алкілкарбоніл,гетероциклільний і залишок 17 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенований й/або може мати від однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеналкокси; або SO2R6; R5 означає водень або С1-С6-алкіл; R6 означає С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл або феніл, причому фенільний залишок може бути частково або повністю галогенований і/або може мати від однієї до трьох наступних груп: С1-С6алкіл, С1-С6-галогеналкіл або С1-С6-алкокси; 7 а також їх застосовних в сільському господарстві солей. Крім того, винахід стосується способу й проміжних продуктів для одержання сполукформули І, засобів, які їх містять, а також застосування цих похідних або засобів, що їх містять, для боротьби зі шкідливими рослинами. Заміщені бензоїлом серин-аміди з фармацевтичною дією, які в β-положенні мають тетразоліловий залишок, зокрема описані [в заявці JP 03/294253]. Далі з літературних джерел, [наприклад з WO 03/066576], відомі гербіцидно активні похідні фенілаланіну, які в β-положенні є незаміщеними або при необхідності мають заміщені галогеном алкільний, алкенільний або алкінільний залишки. Однак гербіцидні властивості відомих на цей час сполук або сумісність з культурними рослинами можуть бути задовільними тільки умовно. В основі даного винаходу лежить завдання надати нові, зокрема гербіцидно активні, сполуки з поліпшеними властивостями. Відповідно до цього були розроблені заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, а також їх гербіцидна активність. Далі були розроблені гербіцидні засоби, які містять сполуки формули І і мають дуже гарну гербіцидну дію. Крім того, був розроблений спосіб одержання цих засобів й спосіб для боротьби з небажаним ростом рослин за допомогою сполук формули І. Сполуки формули І містять залежно від виду замісника два або декілька центрів хіральності й, крім того, представлені в якості енантіомерів або сумішей діастереомерів. Об'єктом винаходу є як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміші. Сполуки формули І можуть також знаходитися у формі їх застосовних у сільському господарстві солей, причому, як правило, це не залежить від типу солі. У цілому є придатними солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони, відповідно аніони, яких не мають негативного впливу на гербіцидну дію сполук формули І. Особливо придатні як катіони іони лужних металів, переважно літію, натрію й калію, лужноземельних металів, переважно кальцію й магнію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку й заліза, а також амонію, причому тут переважно від одного до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені С1-С4-алкілом, гідрокси-С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси-С1-С4алкілом, гідрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкілом, фенілом або бензилом, переважно амоній, диметиламоній, діізопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, 2-(2гідроксиет-1-окси)ет-1-іламоній, ді-(2-гідроксіет-1іл)-амоній, триметилбензиламоній, далі іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-С4алкіл)сульфонію ті іони сульфоксонію, переважно три(С1-С4-алкіл)-сульфоксонію.кислотно-адитивних Аніонами застосовних солей є в першу чергу хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторосилікат, гексафторофосфат, бензоат, а 82453 8 також аніони С1-С4-алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Названі для замісників R1-R6 або як залишки фенільного, арильного, гетероарильного або гетероциклільного кілець органічні молекулярні частини являють собою збірні поняття для індивідуальних переліків окремих членів групи. Абсолютно всі вуглеводневі ланцюги, отже всі алкіл-, алкілсіліл-, алкеніл-, алкініл-, ціаноалкіл-, галогеналкіл-, галогеналкеніл-, галогеналкініл-, алкокси-, галогеналкокси-, алкоксіалкіл-, алкоксіалкоксіалкіл, алкілкарбоніл-, алкенілкарбоніл-, алкінілкарбоніл-, алкоксикарбоніл-, алкенілоксикарбоніл-, алкінілоксикарбоніл-, алкіламін-, алкілсульфоніламіно-, галогеналкілсульфоніламіно-, алкілалкоксикарбоніламін-, алкіламінокарбоніл-, алкеніламінокарбоніл-, алкініламінокарбоніл-, алкілсульфоніламіноокарбоніл, диалкіламінокарбоніл-, N-алкеніл-Nалкіламінокарбоніл-, N-алкініл-N-алкіламінкарбоніл-, N-алкокси-N-алкіламінокарбоніл-, Nалкеніл-N-алкоксиамінокарбоніл-, N-алкініл-Nалкоксіамінокарбоніл-, діалкіламінотіокарбоніл-, алкілкарбонілалкіл-, алкоксіміноалкіл-, N(алкіламін)-іміноалкіл, N-(діалкіламін)-іміноалкіл, фенілалкіл-, фенілкарбонілалкіл-, N-алкіл-Nфеніламінокарбоніл-, фенілалкілкарбоніл-, арилалкіл-, гетероциклілалкіл, гетероциклілкарбонілалкіл-, N-алкіл-Nгетероцикліламінокарбоніл-, інше, галогеновані Якщо не зазначене замісники переважно мають гетероциклілалкілкарбоніл-, від одного до п'яти алкілтіоі однакових або різних атомів можуть алкілкарбонілокси-елементи галогену. Значення бути із галоген відноситься відповідно до фтору, хлору, прямим або розгалуженим ланцюгом. брому або йоду. Далі використовуються, наприклад, наступні значення: - С1-С4-алкіл, а також алкільні частини три-С 1С4-алкілсілілу, С1-С4-алкілкарбонілокси, С1-С4алкіл-С1-С4-алкоксикарбоніламіно, С1-С6алкіліміноокси-d-С4-алкіли, С1-С4-алкокси-С1-С4алкокси-С1-С4-алкілу й арил(С1-С4-алкіл) означають, наприклад, метил, етил, н-пропіл, 1метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл і 1,1-диметилетил; - С1-С6-алкіл, а також алкільні частини С1-С6алкілсульфоніламіноу, С1-С6алкілсульфоніламіноокарбонілу, N-(С3-С6-алкеніл)N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбонілу, N-(С3-С6-алкініл)N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбонілу І N-(С1-С6-алкокси)N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбонілу, С1-С6алкілкарбоніл-С1-С6-алкілу, С1-С6-алкоксиіміно-С1С6-алкілу, N-(С1-С6-алкіламін)-іміно-С1-С6-алкілу, N-(ді-С1-С6-алкіл-аміно)-іміно-С1-С6-алкілу, фенілС1-С6-алкілу, арил-(С1-С6-алкіл), фенілкарбоніл-С1С6-алкілу, N-(С1-С6-алкіл)-N(феніл)амінокарбонілу, гетероцикліл-С1-С6-алкіл, гетероцикліл-карбоніл-С1-С6-алкіл і N-(С1-С6алкіл)-N-(гетероцикліл)амінокарбонілу означають С1-С6-алкіл, наведений вище, а також, наприклад, н-пентил, 1-метил-бутил, 2-метилбутил, 3метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, нгексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4 9 метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-ді-метилбутил, 2,2диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етил-бутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропіл, 1-етил-і-метилпропіл і 1-етил-3метилпропіл; - С1-С6-алкілкарбоніл означає, наприклад, метилкарбоніл, етилкарбоніл, пропілкарбоніл, 1метилетилкарбоніл, бутилкарбоніл, 1-метилпропіл карбоніл, 2-метилпропілкарбоніл або 1,1диметилетилкарбоніл; - С1-С6-алкілкарбоніл, а також алкілкарбонільні залишки С1-С6-алкілкарбоніл-С1-С6-алкілу, фенілС1-С6-алкілкарбонілу й гетероцикліл-С 1-С6алкілкарбонілу означають С1-С6-алкілкарбоніл, наведений вище, а також, наприклад, пентилкарбоніл, 1-метилбутилкарбоніл, 2метилбутилкарбоніл, 3-метилбутилкарбоніл, 2,2диметилпропілкарбоніл, 1-етилпропілкарбоніл, гексилкарбоніл, 1,1-диметил-пропілкарбоніл, 1,2диметилпропілкарбоніл, 1-метилпентилкарбоніл, 2-метил-пентилкарбоніл, 3-метилпентилкарбоніл, 4-метилпентилкарбоніл, 1,1диметилбутилкарбоніл, 1,2диметилбутилкарбоніл, 1,3диметилбутилкарбоніл, 2,2-діметилбутилкарбоніл, 2,3-диметилбутилкарбоніл, 3,3-диметилбутилкарбоніл, 1-етилбутилкарбоніл, 2-етилбутилкарбоніл, 1,1,2триметилпропілкарбоніл, 1,2,2триметилпропілкарбоніл, 1-етил-1метилпропілкарбоніл або 1-етил-2метилпропілкарбоніл; - С3-С6-циклоалкіл, а також циклоалкільні частини С3-С6-циклоалкілкарбонілу означають моноциклічний, насичений вуглеводень з 3 до 6 кільцевими членами, такий як циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил; - С3-С6-алкеніл, а також алкенільні частини С3С6-алкенілоксикарбонілу, С3-С6алкеніламінокарбонілу, N-(С3-С6-алкеніл-N-(С1-С6алкіл)aмінокарбонілу й N-(C3-C6-алкеніл)-N-(С1-С6алкокси)амінокарбонілу означають, наприклад, 1пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5гексенил, 1-метил-і-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3-пентепуІ, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2 82453 10 диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2метил-2-пропеніл; - С2-С6-алкеніл, а також алкенільні частини С2С6-алкенілкарбонілу означають С 3-С6-алкеніл, як наведено вище, а також етеніл; - С3-С6-алкініл, а також алкінільні частини С3С6-алкінілоксикарбонілу, С3-С6алкініламінокарбонілу, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-С6алкіл)-амінокарбонілу, N-(C3-С6-алкініл)-N-(С1-С6алкоксіамінокарбонілу означають, наприклад, 1пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2пентиніл, 3-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2бутиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 3метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2пропініл, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, 3-метил-1-пентиніл, 3-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1метил-2-пропініл; - С2-С6-алкініл, а також алкінільні частини С2С6-алкінілкарбонілу означають С 3-С6-алкініл, такий як зазначено вище, а також етиніл; С1-С4-ціаноалкіл означає, наприклад, ціанометил, 1-ціаноет-1-іл, 2-ціаноет-1-іл, 1ціанопроп-1-іл, 2-ціанопроп-1-іл, 3-ціанопроп-1-іл, 1-ціанопроп-2-іл, 2-ціанопроп-2-іл, 1-ціанобут-1-іл, 2-ціанобут-1-іл, 3-ціанобут-1-іл, 4-ціанобут-1-іл, 1ціанобут-2-ил, 2-ціанобут-2-ил, 1-ціанобут-3-ил, 2ціанобут-3-ил, 1-ціано-2-метил-проп-3-іл, 2-ціано2-метил-проп-3-іл, 3-ціано-2-метил-проп-3-іл і 2ціанометил-проп-2-іл; - С1-С4-галогеналкіл означає С1-С4-алкільний залишок, як зазначено вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, отже, наприклад, хлорметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, фторметилом, дифторметилом, трифторметилом, хлорфторметилом, дихлорфторметилом, хлордифторметилом, бромметилом, йодметилом, 2-фторетилом, 2-хлоретилом, 2-брометилом, 2йодетилом, 2,2-дифторетилом, 2,2,2трифторетилом, 2-хлор-2-фторетилом, 2-хлор-2,2дифторетилом, 2,2-дихлор-2-фторетилом, 2,2,2трихлоретилом, пентафторетилом, 2фторпропілом, 3-фторпропілом, 2,2дифторпропілом, 2,3-дифторпропілом, 2хлорпропілом, 3-хлорпропілом, 2,3дихлорпропілом, 2-бромпропілом, 3бромпропілом, 3,3,3-трифторпропілом, 3,3,3трихлорпропілом, 2,2,3,3,3-пентафторпропілом, гептафторпропілом, і-(фторметил)-2-фторетилом, 1-(хлорметил)-2-хлоретилом, 1-(бромметил)-2брометилом, 4-фторбутилом, 4-хлорбутилом, 4бромбутилом і нонафторбутилом; 11 - С1-С6-галогеналкіл, а також галогеналкільні частини С1-С6-галогеналкілсульфоніламіно означають С1-С4-галогеналкіл, як зазначено вище, а також, наприклад, 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6йодгексил і тридекафторгексил; С3-С6-галогеналкеніл означає С3-С6алкенільний залишок, як зазначено вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад 2-хлорпроп-2-ен-1іл, 3-хлорпроп-2-ен-1-іл, 2,3-дихлорпроп-2-ен-1-іл, 3,3-дихлорпроп-2-ен-1-іл, 2,3,3-трихлор-2-ен-1-іл, 2,3-дихлорбут-2-ен-1-іл, 2-бромпроп-2-ен-1-іл, 3бромпроп-2-ен-1-іл, 2,3-дибромпроп-2-ен-1-іл, 3,3дибромпроп-2-ен-1-іл, 2,3,3-трибром-2-ен-1-іл або 2,3-дибромбут-2-ен-1-іл; С3-С6-галогеналкініл означає С 3-С6алкінільний залишок, як зазначено вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад 1,1-дифтор-проп2-ін-1-іл, 3-йод-проп-2-ін-1-іл, 4-фторбут-2-ин-1-іл, 4-хлорбут-2-ин-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ин-1-іл, 4йодбут-3-ин-1-іл, 5-фторпент-3-ин-1-іл, 5-йодпент4-ин-1-іл, 6-фторгекс-4-ин-1-іл або 6-йодгекс-5-ин1-іл; С1-С4-алкокси, а також алкокси частини гідроксикарбоніл-С1-С4-алкокси, С1-С4алкоксикарбоніл-С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1С4-алкокси-С1-С4-алкілу і С1-С4-алкіл-С1-С4алкоксикарбоніламін: наприклад метокси, етокси, пропокси, 1-метил-етокси, бутокси, 1метилпропокси, 2-метилпропокси й 1,1диметилетокси; - С1-С6-алкокси, а також алкокси частини гідроксикарбоніл-С1-С6-алкокси, С1-С6алкоксикарбоніл-С1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкеніл)-N(С1-С6-алкокси)-амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкініл)-N(С1-С6-алкокси)-амінокарбоніл і С1-С6-алкоксиіміноС1-С6-алкіл означають С1-С6-алкокси, як зазначено вище, а також, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метоксилбутокси, 1,1диметил-пропокси, 1,2-диметил-пропокси, 2,2диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1метилпентокси, 2-метилпентокси, 3метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-діметилбутокси,1,2-диметилбутокси, 1,3диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1метилпропокси й 1-етил-2-метилпропокси; - С1-С4-галогеналкокси означає С1-С4-алкокси залишок, як зазначено вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, отже, наприклад, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2фторетокси, 2-хлоретокси, 2-бромметокси, 2йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2трихлоретокси, пентафторетокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2 82453 12 дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторетокси, 1-(хлорметил)-2-хлоретокси, 1-(бромметил)-2брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4бромбутокси й нонафторбутокси; С1-С6-галогеналкокси означає С1-С4алогеналкокси, як зазначено вище, а також, наприклад, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси й тридекафторгексокси; С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл означає заміщений за допомогою С1-С6-алкокси, як зазначено вище, С1-С4-алкіл, наприклад, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, (іметилетокси)метил, бутоксиметил, (1метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, (1,1-диметилетокси)метил, 2-(метокси)етил, 2(етокси)етил, 2-(пропокси)етил, 2-(1метилетокси)етил, 2-(бутокси)етил, 2-(1метилпропокси)-етил, 2-(2-метилпропокси) етил, 2(1,1-диметилетокси)етил, 2-(метокси)-пропіл, 2(етокси)пропіл, 2-(пропокси)пропіл, 2-(1метилетокси)пропіл, 2-(бутокси)пропіл, 2-(1метилпропокси)пропіл, 2-(2-метилпропокси)пропіл, 2-(1,1-диметилетокси)пропіл, 3-(метокси)пропіл, 3(етокси)-пропіл, 3-(пропокси)пропіл, 3-(1метилетокси)-пропіл, 3-(бутокси)пропіл, 3-(1метилпропокси)пропіл, 3-(2-метилпропокси)пропіл, 3-(1,1-диметилетокси)пропіл, 2-(метокси)-бутил, 2(етокси)бутил, 2-(пропокси)-бутил, 2-(1метилетокси)бутил, 2-(бутокси)бутил, 2-(1метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3(етокси)-бутил, 3-(пропокси)бутил, 3-(1метилетокси)бутил, 3-(бутокси)-бутил, 3-(1-метилпропокси) бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1диметилетокси) бутил, 4-(метокси)-бутил, 4(етокси)бутил, 4-(пропокси)бутил, 4-(1метилетокси)бутил, 4-(бутокси)бутил, 4-(1метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил і 4-(1,1-диметилетокси)-бутил; С1-С4-алкоксикарбоніл, а також алкоксикарбонільні частини С 1-С4алкоксикарбоніл-С1-С4-алкокси означають, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, 1-метилетоксикарбоніл, бутоксикарбоніл, 1-метилпропоксикарбоніл, 2метилпроп-оксикарбоніл або 1,1диметилетоксикарбоніл; С1-С6-алкоксикарбоніл, а також алкоксикарбонільні частини С 1-С6алкоксикарбоніл-С1-С6-алкокси означають С1-С6алкоксикарбоніл, як зазначено вище, а також, наприклад, пентоксикарбоніл, 1метилбутоксикарбоніл, 2-метилбутоксикарбоніл, 3метилбутоксикарбоніл, 2,2диметилпропоксикарбоніл, 1 етилпропоксикарбоніл, гексоксикарбоніл, 1,1диметилпропоксикарбоніл, 1,2диметилпропоксикарбоніл, 1метилпентоксикарбоніл, 2-метилпентоксикарбоніл, 3-метилпентоксикарбоніл, 4метилпентоксикарбоніл, 1,1 13 диметилбутоксикарбоніл, 1,2диметилбутоксикарбоніл, 1,3диметилбутоксикарбоніл, 2,2диметилбутоксикарбоніл, 2,3диметилбутоксикарбоніл, 3,3диметилбутоксикарбоніл, 1-етилбутоксикарбоніл, 2-етилбутоксикарбоніл, 1,1,2триметилпропоксикарбоніл, 1,2,2триметилпропоксикарбоніл, 1-етил-1метилпропоксикарбоніл або 1-етил-2метилпропоксикарбоніл; - С1-С4-алкілтіо означає, наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо й 1,1диметилетилтіо; - С1-С6-алкіламіно, а також алкіламіно залишки N(С1-С6-алкіламіно)іміно-С1-С6-алкілу означають, наприклад, метиламіно, етиламіно, пропіламіно, 1метилетиламіно, бутиламіно, 1-метилпропіламіно, 2-метилпропіламіно, 1,1-диметилетиламіно, пентиламіно, 1-метилбутиламіно, 2метилбутиламіно, 3-метилбутиламіно, 2,2диметилпропіламіно, 1-етилпропіламіно, гексиламіно, 1,1-диметилпропіламіно, 1,2диметилпропіламіно, 1-метилпентиламіно, 2метилпентиламіно, 3-метилпентиламіно, 4метилпентиламіно, 1,1-диметилбутиламіно, 1,2диметилбутил-аміно, 1,3-диметилбутиламіно, 2,2диметилбутиламіно, 2,3-диметилбутиламіно, 3,3диметилбутиламіно, 1-етилбутиламіно, 2етилбутиламіно, 1,1,2-триметилпропіламіно, 1,2,2триметилпропіламіно, 1-етил-1-метилпропіламіно або 1-етил-2-метилпропіламіно; - ді-(С1-С4-алкіл)аміно означає, наприклад, Ν,Ν-диметиламіно, Ν,Ν-диетиламіно, Ν,Νдипропіламіно, N,N-ді-(1-метилетил)-аміно, Ν,Νдибутиламіно, N,N-ді-(1-метилпропіл)аміно, N,N-ді(2-метилпропіл)-аміно, N,N-ді-(1,1-диметилетил)аміно, N-етил-N-метиламіно, N-метил-Nпропіламіно, N-метил-N-(1-метилетил)аміно, Nбутил-N-метиламіно, N-мeтил-N-(1мeтилпpoпiл)aмiнo, Ν-метил-Ν-(2метилпропіл)аміно, N-(1,1-диметилетил)-Nметиламіно, N-етил-N-пропіламіно, Ν-етил-N-(1метилетил)аміно, N-бутил-N-етиламіно, N-етил-N(1-метилпропіл)аміно, Ν-eтил-N-(2-мeтилпpoпiл)aмiнo, Ν-етил-Ν-(1,1-диметил-етил)аміно, N-(1метилетил)-N-пропіламіно, N-бутил-N-пропіламіно, N-(1-метилпропіл)-N-пропіламіно, N-(2метилпропіл)-N-пропіламіно, N-(1,1-диметилетил)N-пропіламіно, N-бутил-N-(1-метилетил)аміно, N(1-метилетил)-N-(1-метилпропіл)аміно, N-(1метилетил)-N-(2-метилпропіл)аміно, N-(1,1диметилетил)-N-(1-метилетил)амiно, N-бутил-N-(1метилпропіл)аміно, N-бутил-N-(2метилпропіл)аміно, N-бутил-N-(1,1-диметилетил)аміно, N-(1-метилпропіл)-N-(2метилпропіл)аміно, N-(1,1-диметилетил)-N-(1метилпропіл)аміно й N-(1,1-диметилетил)-N-(2метилпропіл)аміно; - ді(С1-С6-алкіл)аміно, а також диалкіламіно залишки N-(С1-С6-алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкілу означають ді(С 1-С4-алкіл)амiно, як зазначено вище, а також, наприклад, Ν,Ν-дипентиламіно, Ν,Ν-дигексиламіно, N-метил-N-пентиламіно, N 82453 14 етил-N-пентиламіно, N-метил-N-гексилаіиіно й Nетил-N-гексиламіно; - (С1-С4-алкіламіно)карбоніл, а також (С1-С4алкіламіно)карбоніл частини (С1-С4алкіламіно)карбоніламіно означають, наприклад, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, пропіламінокарбоніл, 1-метилетиламінокарбоніл, бутиламінокарбоніл, 1-метилпропіламінокарбоніл, 2-метилпропіламінокарбоніл або 1,1диметилетиламінокарбоніл; - ді(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл, а також ді(С 1С4-алкіл)амінокарбоніл частини ді(С 1-С4алкіл)амінокарбоніламіно означають, наприклад, Ν,Ν-диметиламінокарбоніл, Ν,Ν-диетиламінокарбоніл, N,N-ді-(1-метилетил)амінокарбоніл, Ν,Ν-дипропіламінокарбоніл, Ν,Νдибутиламінокарбоніл, N,N-ді-(1метилпропіл)амінокарбоніл, N,N-ді-(2метилпропіл)амінокарбоніл, N,N-ді-(1,1диметилетил)амінокарбоніл, N-етил-Nметиламінокарбоніл, Ν-метил-Νпропіламінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1метилетил)амінокарбоніл, N-бутил-Nметиламінокарбоніл, N-метил-N-(1метилпропіл)амінокарбоніл, N-метил-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)N-метиламінокарбоніл, Ν-етил-Νпропілаїиінокарбоніл, N-етил-N-(1метилетил)амінокарбоніл, Ν-бутил-Νетиламінокарбоніл, N-етил-N-(1метилпропіл)амінокарбоніл, N-етил-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл, N-етил-N-(1,1диметилетил)амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-Nпропіламінокарбоніл, N-бутил-Nпропіламінокарбоніл, N-(1-метилпропіл)-Nпропіламінокарбоніл, N-(2-метилпропіл)-Nпропіламінокарбоніл, Ν-(1,1-диметилетил)-Nпропіламінокарбоніл, N-бутил-N-(1метилетил)амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(1метилпропіл)-амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)N-(1-метилетил)амінокарбоніл, Ν-бутил-N-(1метилпропіл)-амінокарбоніл, N-бутил-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл, Ν-бутил-N-(1,1диметил-етил)амiнокарбонiл, N-(1-метилпропіл)-N(2-метилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1диметилетил)-N-(1-метилпропіл)амінокарбоніл або N-(1,1-диметилетил)-N-(2метилпропіл)амінокарбоніл; - (С1-С6-алкіламіно)карбоніл, а також (С1-С6алкіламіно)карбоніл частини (С1-С6алкіламіно)карбоніламіно означають (С1-С4алкіламіно)карбоніл, як зазначено вище, а також, наприклад, пентиламінокарбоніл, 1метилбутиламінокарбоніл, 2-метилбутиламінокарбоніл, 3-метилбутиламінокарбоніл, 2,2-диметилпропіламіно-карбоніл, 1етилпропіламінокарбоніл, гексил амінокарбоніл, 1,1-диметилпропіл-амінокарбоніл, 1,2диметилпропіламінокарбоніл, 1метилпентиламінокарбоніл, 2метилпентиламінокарбоніл, 3метилпентиламінокарбоніл, 4метилпентиламінкарбоніл, 1,1диметилбутиламінокарбоніл, 1,2 15 диметилбутиламінокарбоніл, 1,3диметилбутиламінокарбоніл, 2,2диметилбутиламінокарбоніл, 2,3-диметилбутиламінокарбоніл, 3,3-диметилбутиламінокарбоніл, 1етилбутиламінокарбоніл, 2етилбутиламінокарбоніл, 1,1,2триметилпропіламінокарбоніл, 1,2,2-триметилпропіламінокарбоніл, 1-етил-1метилпропіламінокарбоніл або 1-етил-2метилпропіламінокарбоніл; - ді(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, а також ді(С 1С6-алкіл)амінокарбоніл частини ді(С 1-С6алкіл)амінокарбоніламіно означають ді(С 1-С4алкіл)амінокарбоніл, як зазначено вище, а також, наприклад, N-метил-N-пентиламінокарбоніл, Νметил-Ν-(1-метилбутил)-амінокарбоніл, N-метилN-(2-метилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(3метилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2,2диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1етилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-Nгексиламінокарбоніл, N-метил-N-(1,1диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1,2диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1метилпентил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2метилпентил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(3метилпентил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(4метилпентил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,1диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-N-(1,2диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,3диметилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2,2диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(2,3диметилбутил)-аміно-карбоніл, N-метил-N-(3,3диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-N-(1етилбутил)-амінокарбоніл, N-мeтил-N-(2eтилбyтил)-aмiнoкapбoнiл, Ν-метил-N-(1,1,2триметилпропіл)-амінокарбоніл, Ν-Метил-Ν-(1,2,2триметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1етил-1-метилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1етил-2-метилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-Nпентиламінокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1-метилбутил)амінокарбоніл, N-етил-N-(2-метилбутил)амінокарбоніл, N-етил-N-(3-метилбутил)амінокарбоніл, N-етил-N-(2,2-диметилпропіл)амінокарбоніл, N-етил-N-(1-етилпропіл)амінокарбоніл, N-етил-N-гексиламінокарбоніл, Nетил-N-(1,1-диметилпропіл)-амінокарбоніл, Nетил-N-(1,2-диметилпропіл)-амінокарбоніл, Nетил-N-(1-метилпентил)-амінокарбоніл, N-етил-N(2-метилпентил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(3метилпентил)-амінокарбоніл, N-eтил-N-(4мeтилпeнтил)-aмiнoкapбoнiл, N-етил-N-(1,1диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,2диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-етил-N-(1,3диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(2,2диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(2,3диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(3,3диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1етилбутил)-аміно-карбоніл, Ν-етил-Ν-(2етилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,1,2триметил-пропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,2,2триметилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1-етил1-метилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1-етил-2метилпропіл)-амінокарбоніл, N-пропіл-Nпентиламінокарбоніл, N-бутил-Nпентиламінокарбоніл, Ν,Ν-дипентиламінокарбоніл, 82453 16 N-пропіл-N-гексил-амінокарбоніл, N-бутил-Nгексиламінокарбоніл, Ν-пентил-Νгексиламінокарбоніл або Ν,Νдигексиламінокарбоніл; ді(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл означає, наприклад, Ν,Ν-диметиламінотіокарбоніл, Ν,Νдиетиламінотіокарбоніл, N,N-ді-(1метилетил)амінотіокарбоніл, Ν,Νдипропіламінотіокарбоніл, Ν,Νдибутиламінотіокарбоніл, N,N-ді-(1-метилпропіл)амінотіокарбоніл, N,N-ді-(2-метилпропіл)амінотіокарбоніл, N,N-ді-(1,1-диметил-етил)амінотіокарбоніл, N-етил-Nметиламінотіокарбоніл, N-метил-Nпропіламінотіокарбоніл, N-метил-N-(1-метилетил)амінотіокарбоніл, N-бутил-Nметиламінотіокарбоніл, N-метил-N-(1метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2метилпропіл)амінотіокарбоніл, N-(1,1диметилетил)-N-метиламінотіокарбоніл, Ν-етил-Nпропіламінотіокарбоніл, N-етил-N-(1-метилетил)амінотіокарбоніл, N-бутил-N-етиламінотіокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Νетил-Ν-(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етилN-(1,1-диметилетил)-амінотіокарбоніл, N-(1метилетил)-N-пропіламінотіокарбоніл, N-бутил-Nпропіламінотіокарбоніл, N-(1-метилпропіл)-Nпропіламінотіокарбоніл, N-(2-метилпропіл)-Nпропіламіно-тіокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-Nпропіламінотіокарбоніл, N-бутил-N-(1-метилетил)амінотіокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(1метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-(1-метилетил)-N(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-(1,1диметилетил)-N-(1-метилетил)-амінотіокарбоніл, N-бутил-N-(1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nбутил-N-(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nбутил-N-(1,1-диметилетил)-амінотіокарбоніл, N-(1метилпропіл)-N-(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-N-(1-метилпропіл)амінотіокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-N-(2метилпропт)-амінотіокарбоніл, N-метил-Nпентиламінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1метилбутил)-амінотіо-карбоніл, N-мeтил-N-(2мeтилбyтил)-aмiнoтioкapбoнiл) Ν-метил-Ν-(3метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,2диметилпропіл)-амінотіо-карбоніл, Ν-метил-Ν-(1етилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-гексиламінотіокарбоніл, Ν-метил-N-(1,1-диметилпропіл)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1,2-диметилпропіл)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1-метилпентил)амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(2-метилпентил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(3-метилпентил)амінотіокарбоніл, Ν-метил-N-(4-метилпентил)амінотіо-карбоніл, N-метил-N-(1,1-диметилбутил)амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,2-диметилбутил)амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,3-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,2-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,3-диметилбутил)амінотіокарбоніл, N-мeтил-N-(3,3-димeтилбyтил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1-етилбутил)амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(2-етилбутил)амінотіокарбоніл, N-метил-N-етил-N-(1,1,2триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν(1,2,2-триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, Ν-метилΝ-(1-етил-1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Ν 17 метил-Ν-(1-етил-2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-пентиламінотіокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(3метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2,2диметилпропіл)-амінотіокарбоніл, Ν-етил-N-(1етилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-Nгексиламінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,1-диметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,2диметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(3метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(4метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,1диметилбутил)-амiнотіокарбоніл, N-eтил-N-(1,2диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,3диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2,2диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2,3диметилбутил)-амінотіокарбонт, N-етил-N-(3,3диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1етилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2етилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,1,2триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N(1,2,2-триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етилN-(1-етил-1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nетил-N-(1-етил-2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-пропіл-N-пентиламінотіокарбоніл, N-бутил-Nпентиламінотіокарбоніл, Ν,Νдипентиламінотіокарбоніл, N-пропіл-N-гексиламінотіокарбоніл, N-бутил-Nгексиламінотіокарбоніл, N-пентил-N-гексиламінотіокарбоніл або Ν,Νдигексиламінотіокарбоніл; - гетероцикліл, а також гетероциклільні частини гетероцикліл-С1-С6-алкілу, гетероциклілкарбонілу, гетероциклілкарбоніл-С1С6-алкілу, гетероциклілоксикарбонілу, гетероцикліламінокарбонілу, гетероциклілсульфоніламіноокарбонілу, N-(С1-С6алкіл)-N-(гетероцикліл)-амінокарбонілу й гетероцикліл-С1-С6-алкілкарбонілу означають насичене, частково ненасичене або ароматичне 5або 6-членне гетероциклічне кільце, що містить від одного до чотирьох однакових або різних гетероатомів, обраних із групи кисень, сірка або азот, іприеднані, 5-членні, насичені кільця, такі як С- може бути приєднано, наприклад, за тетрагідрофуран-2-іл, допомогою С або N тетрагідрофуран-3-іл, тетрагідротієн-2-іл, тетрагідротієн-3-іл, тетрагідропірол-2-іл, тетрагідропірол-3-іл, тетрагідропіразол-3-іл, тетрагідро-піразол-4-іл, тетрагідроізоксазол-3-іл, тетрагідроізоксазол-4-іл, тетрагідроізоксазол-5-іл, 1,2-оксатіолан-3-іл, 1,2оксатіолан-4-іл, 1,2-оксатіолан-5-іл, тетрагідроізотіазол-3-іл, тетрагідроізотіазол-4-іл, тетрагідроізотіазол-5-іл, 1,2-дитіолан-3-іл, 1,2дитіолан-4-іл, тетрагідроімідазол-2-іл, тетрагідроімідазол-4-іл, тетрагідрооксазол-2-іл, тетрагідрооксазол-4-іл, тетрагідрооксазол-5-іл, тетрагідротіазол-2-іл, тетрагідротіазол-4-іл, тетрагідротіазол-5-іл, 1,3-диоксолан-2-іл, 1,3диоксолан-4-іл, 1,3-оксатіолан-2-іл, 1,3-оксатіолан4-іл, 1,3-оксатіолан-5-іл, 1,3-дитіолан-2-іл, 1,3дитіолан-4-іл, 1,3,2-диоксатіолан-4-іл; N- приєднані, 5-членні, насичені кільця, такі як: тетрагідропірол-1-іл, тетрагідропіразол-1-іл, тетрагідроізоксазол-2-іл, тетрагідроізотіазол-2-іл, 82453 18 тетрагідроімідазол-1-іл, тетрагідрооксазол-3-іл, тетрагідротіазол-3-іл; С- приєднані, 5-членні, частково ненасичені кільця, такі як: 2,3-дигідрофуран-2-іл, 2,3дигідрофуран-3-іл, 2,5-дигідрофуран-2-іл, 2,5дигідрофуран-3-іл, 4,5-дигідрофуран-2-іл, 4,5дигідрофуран-3-іл, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3дигідротієн-3-іл, 2,5-дигідротієн-2-іл, 2,5дигідротієн-3-іл, 4,5-дигідротієн-2-іл, 4,5дигідротієн-3-іл, 2,3-дигідро-1Н-пірол-2-іл, 2,3дигідро-1Н-пірол-3-іл, 2,5-дигідро-1Н-пірол-2-іл, 2,5-дигідро-1Н-пірол-3-іл, 4,5-дигідро-1Н-пірол-2іл, 4,5-дигідро-1Н-пірол-3-іл, 3,4-дигідро-2Н-пірол2-іл, 3,4-дигідро-2Н-пірол-3-іл, 3,4-дигідро-5Нпірол-2-іл, 3,4-дигідро-5Н-пірол-3-іл, 4,5-дигідро1Н-піразол-3-іл, 4,5-дигідро-1Н-піразол-4-іл, 4,5дигідро-1Н-піразол-5-іл, 2,5-дигідро-1Н-піразол-3іл, 2,5-дигідро-1Н-піразол-4-іл, 2,5-дигідро-1Нпіразол-5-іл, 4,5-дигідроізоксазол-3-іл, 4,5дигідроізоксазол-4-іл, 4,5-дигідроізоксазол-5-іл, 2,5-дигідроізоксазол-3-іл, 2,5-дигідроізоксазол-4-іл, 2,5-дигідроізоксазол-5-іл, 2,3-дигідроізоксазол-3-іл, 2,3-дигідроізоксазол-4-іл, 2,3-дигідроізоксазол-5-іл, 4,5-дигідроізотіазол-3-іл, 4,5-дигідроізотіазол-4-іл, 4,5-дигідроізотіазол-5-іл, 2,5-дигідроізотіазол-3-іл, 2,5-дигідроізотіазол-4-іл, 2,5-дигідроізотіазол-5-іл, 2,3-дигідроізотіазол-3-іл, 2,3-дигідроізотіазол-4-іл, 2,3-дигідроізотіазол-5-іл, Δ3-1,2-дитіол-3-іл, Δ3-1,2дитіол-4-іл, Δ3-1,2-дитіол-5-іл, 4,5-дигідро-1Німідазол-2-іл, 4,5-дигідро-1Н-імідазол-4-іл, 4,5дигідро-1Н-імідазол-5-іл, 2,5-дигідро-1Н-імідазол2-іл, 2,5-дигідро-1Н-імідазол-4-іл, 2,5-дигідро-1Німідазол-5-іл, 2,3-дигідро-1Н-імідазол-2-іл, 2,3дигідро-1Н-імідазол-4-іл, 4,5-дигідро-оксазол-2-іл, 4,5-дигідрооксазол-4-іл, 4,5-дигідрооксазол-5-іл, 2,5-дигідро-оксазол-2-іл, 2,5-дигідрооксазол-4-іл, 2,5-дигідрооксазол-5-іл, 2,3-дигідро-оксазол-2-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 4,5-дигідро-тіазол-2-іл, 4,5-дигідротіазол-4-іл, 4,5дигідротіазол-5-іл, 2,5-дигідро-тіазол-2-іл, 2,5дигідротіазол-4-іл, 2,5-дигідротіазол-5-іл, 2,3дигідро-тіазол-2-іл, 2,3-дигідротіазол-4-іл, 2,3дигідротіазол-5-іл, 1,3-диоксол-2-іл, 1,3-диоксод-4іл, 1,3-дитіол-2-іл, 1,3-дитіол-4-іл, 1,3-оксатіол-2-іл, 1,3-оксатіол-4-іл, 1,3-оксатіол-5-іл, 1,2,3-Δ22 оксадіазолін-4-іл, 1,2,3-Δ -оксадіазолін-5-іл, 1,2,4Δ4-оксадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ4-оксадіазолін-5-іл, 1,2,4-Δ2-оксадіазолін -3-іл, 1,2,4-Δ2-оксадіазолін-5іл, 1,2,4-Δ3-оксадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ3-оксадіазолін5-іл, 1,3,4-Δ2-оксадіазолін-2-іл, 1,3,4-Δ23 оксадіазолін-5-іл, 1,3,4-Δ -оксадіазолін-2-іл, 1,3,4оксадіазолін-2-іл, 1,2,4-Δ4-тіадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ4тіадіазолін-5-іл, 1,2,4-Δ3-тіадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ3тіадіазолін-5-іл, 1,2,4-Δ2-тіадіазолін-3-іл, 1,2,4-Δ2тіадіазолін-5-іл, 1,3,4-Δ2-тіадіазолін-2-іл, 1,3,4-Δ2тіадіазолін-5-іл, 1,3,4-Δ3-тіадіазолін-2-іл, 1,3,4тіадіазолін-2-іл, 1,2,3-Δ2-триазолін-4-іл, 1,2,3-Δ2триазолін-5-іл, 1,2,4-Δ2-триазолін-3-іл, 1,2,4-Δ2триазолін-5-іл, 1,2,4-Δ3-триазолін-3-іл, 1,2,4-Δ3триазолін-5-іл, 1,2,4-Δ1-триазолін-2-іл, 1,2,4триазолін-3-іл, 3Н-1,2,4-дитіазол-5-іл, 2Н-1,3,4дитіазол-5-іл, 2Н-1,3,4-оксатіазол-5-іл; Ν- приєднані, 5-членні, частково ненасичені кільця такі як: 2,3-дигідро-1Н-пірол-1-іл, 2,5дигідро-1Н-пірол-1-іл, 4,5-дигідро-1Н-піразол-1-іл, 19 2,5-дигідро-1Н-піразол-1-іл, 2,3-дигідро-1Нпіразол-1-іл, 2,5-дигідроізоксазол-2-іл, 2,3дигідроізоксазол-2-іл, 2,5-дигідроізотіазол-2-іл, 2,3дигідроізоксазол-2-іл, 4,5-дигідро-1Н-імідазол-1-іл, 2,5-дигідро-1Н-імідазол-1-іл, 2,3-дигідро-1Німідазол-1-іл, 2,3-дигідрооксазол-3-іл, 2,3дигідротіазол-3-іл, 1,2,4-Δ4-оксадіазолін-2-іл, 1,2,4Δ2-оксадіазолін-4-іл, 1,2,4-Δ3-оксадіазолін-2-іл, 1,3,4-Δ2-оксадіазолін-4-іл, 1,2,4-Δ5-тіадіазолін-2-іл, 1,2,4-Δ3-тіадіазолін-2-іл, 1,2,4-Δ2-тіадіазолін-4-іл, 2 1,3,4-Δ -тіадіазолін-4-іл, 1,2,3-Δ2-триазолін-1-іл, 2 1,2,4-Δ -триазолін-1-іл, 1,2,4-Δ2-триазолін-4-іл, 3 1,2,4-Δ -триазолін-1-іл, 1,2,4-Δ1-триазолін-4-іл; С- приєднані, 5-членні, ароматичні кільця, такі як: 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, пірол-2-іл, пірол-3-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, 1,2,3оксадіазол-4-іл, 1,2,3-оксадіазол-5-іл, 1,2,4оксадіазол-3-іл, 1,2,4,-оксадіазол-5-іл, 1,3,4оксадіазол-2-іл, 1,2,3-тіадіазол-4-іл, 1,2,3тіадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол5-іл, 1,3,4-тіадіазоліл-2-іл, 1,2,3-триазол-4-іл, 1,2,4триазол-3-іл, тетразол-5-іл; Ν- приєднані, 5-членні, ароматичні кільця, такі як: пірол-1-іл, піразол-1-іл, імідазол-1-іл, 1,2,3триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-1-іл, тетразол-1-іл; С- приєднані, б-членні, насичені кільця, такі як: тетрагідропіран-2-іл, тетрагідропіран-3-іл, тетрагідропіран-4-іл, піперидин-2-іл, піперидин-3іл, піперидин-4-іл, тетрагідротіопіран-2-іл, тетрагідротіопіран-3-іл, тетрагідротіопіран-4-іл, 1,3-діоксан-2-іл, 1,3-діоксан-4-іл, 1,3-діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, 1,3-дитіан-2-іл, 1,3-дитіан-4-іл, 1,3дитіан-5-іл, 1,4-дитіан-2-іл, 1,3-оксатіан-2-іл, 1,3оксатіан-4-іл, 1,3-оксатіан-5-іл, 1,3-оксатіан-6-іл, 1,4-оксатіан-2-іл, 1,4-оксатіан-3-іл, 1,2-дитіан-3-іл, 1,2-дитіан-4-іл, гексагідропіримідин-2-іл, гексагідропіримідин-4-іл, гексагідропіримідин-5-іл, гексагідропіразин-2-іл, гексагідропіридазін-3-іл, гексагідропіридазін-4-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-2іл, тетрагідро-1,3-оксазин-4-іл, тетрагідро-1,3оксазин-5-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-6-іл, тетрагідро-1,3-тіазин-2-іл, тетрагідро-1,3-тіазин-4іл, тетрагідро-1,3-тіазин-5-іл, тетрагідро-1,3-тіазин6-іл, тетрагідро-1,4-тіазин-2-іл, тетрагідро-1,4тіазин-3-іл, тетрагідро-1,4-оксазин-2-іл, тетрагідро1,4-оксазин-3-іл, тетрагідро-1,2-оксазин-3-іл, тетрагідро-1,2-оксазин-4-іл, тетрагідро-1,2оксазин-5-іл, тетрагідро-1,2-оксазин-6-іл; N- приєднані, 6-членні, насичені кільця, такі як: піперидин-1-іл, гексагідропіримідин-1-іл, гексагідропіразин-1-іл, гексагідро-піридазін-1-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-3-іл, тетрагідро-1,3-тіазин3-іл, тетрагідро-1,4-тіазин-4-іл, тетрагідро-1,4оксазин-4-іл, тетрагідро-1,2-оксазин-2-іл; С- приєднані, 6-членні, частково ненасичені кільця, такі як: 2Н-3,4-дигідропіран-6-іл, 2Н-3,4дигідропіран-5-іл, 2Н-3,4-дигідропіран-4-іл, 2Н-3,4дигідропіран-3-іл, 2Н-3,4-дигідропіран-2-іл, 2Н-3,4дигідропиран-6-іл, 2Н-3,4-дигідротіопіран-5-іл, 2Н3,4-дигідротіопіран-4-іл, 2Н-3,4-дигідропіран-3-іл, 2Н-3,4-дигідропіран-2-іл, 1,2,3,4 82453 20 тетрагідропіридин-6-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин5-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин-4-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин-3-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин-2-іл, 2Н-5,6-дигідропіран-2-іл, 2Н-5,6-дигідропіран-3-іл, 2Н-5,6-дигідропіран-4-іл, 2Н-5,6-дигідропіран-5-іл, 2Н-5,6-дигідропіран-6-іл, 2Н-5,6-дигідротіопіран-2іл, 2Н-5,6-дигідротіопіран-3-іл, 2Н-5.6дигідротіопіран-4-іл, 2Н-5,6-дигідротіопіран-5-іл, 2Н-5,6-дигідротіопіран-6-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридин-2-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин3-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин-4-іл, 1,2,5,6тетрагідро-піридин-5-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин6-іл, 2,3,4,5-тетрагідропіридин-2-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридин-3-іл, 2,3,4,5-тетрагідропіридин4-іл, 2,3,4,5-тетрагідропіридин-5-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридин-6-іл, 4Н-пиран-2-іл, 4Н-пиран-3іл-, 4Н-пиран-4-іл, 4Н-тіопіран-2-іл, 4Н-тіопіран-3іл, 4Н-тіопіран-4-іл, 1,4-дигідропіридин-2-іл, 1,4дигідропіридин-3-іл, 1,4-дигідропіридин-4-іл, 2Нпиран-2-іл, 2Н-пиран-3-іл, 2Н-пиран-4-іл, 2Нпиран-5-іл, 2Н-пиран-6-іл, 2Н-тіопіран-2-іл, 2Нтіопіран-3-іл, 2Н-тіопіран-4-іл, 2Н-тіопіран-5-іл, 2Нтіопіран-6-іл, 1,2-дигідропіридин-2-іл, 1,2-дигідропіридин-3-іл, 1,2-дигідропіридин-4-іл, 1,2дигідропіридин-5-іл, 1,2-дигідро-піридин-6-іл, 3,4дигідропіридин-2-іл, 3,4-дигідропіридин-3-іл, 3,4дигідро-піридин-4-іл, 3,4-дигідропіридин-5-іл, 3,4дигідропіридин-6-іл, 2,5-дигідро-піридин-2-іл, 2,5дигідропіридин-3-іл, 2,5-дигідропіридин-4-іл, 2,5дигідро-піридин-5-іл, 2,5-дигідропіридин-6-іл, 2,3дигідропіридин-2-іл, 2,3-дигідро-піридин-3-іл, 2,3дигідропіридин-4-іл, 2,3-дигідропіридин-5-іл, 2,3дигідро-піридин-6-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин-3іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин-4-іл, 2Н-5,6-дигідро1,2-оксазин-5-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин-6-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-3-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2тіазин-4-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-5-іл, 2Н-5,6дигідро-1,2-тіазин-6-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин3-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-оксазин-4-іл, 4Н-5,6дигідро-1,2-оксазин-5-іл, 4Н-5.6-дигідро-1,2оксазин-6-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-3-іл, 4Н-5,6дигідро-1,2-тіазин-4-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-5іл, 4Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-6-іл, 2Н-3,6-дигідро1,2-оксазин-3-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-оксазин-4-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-оксазин-5-іл, 2Н-3.6-дигідро-1,2оксазин-6-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-тіазин-3-іл, 2Н-3,6дигідро-1,2-тіазин-4-іл, 2Н-3,6-ді-гідро-1,2-тіазин-5іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-тіазин-6-іл, 2Н-3,4-дигідро1,2-оксазин-3-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-оксазин-4-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-оксазин-5-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2оксазин-6-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-тіазин-3-іл, 2Н-3,4дигідро-1,2-тіазин-4-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-тіазин-5іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-тіазин-6-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридазін-3-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридазін-4-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридазін-5-іл, 2,3,4,5тетрагідропіридазін-6-іл, 3,4,5,6тетрагідропіридазін-3-іл, 3,4,5,6тетрагідропіридазін-4-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазін-3-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазін-4-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазін-5-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазін-6-іл, 1,2,3,6тетрагідропіридазін-3-іл, 1,2,3,6тетрагідропіридазін-4-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3 21 оксазин-2-іл, 4Н-5,6-дипдро-1,3-оксазин-4-т, 4Н5,6-дигідро-1,3-оксазин-5-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3оксазин-6-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3-тіазин-2-іл, 4Н-5,6дигідро-1,3-тіазин-4-іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3-тіазин-5іл, 4Н-5,6-дигідро-1,3-тіазин-6-іл, 3,4,5-6тетрагідропіримідин-2-іл, 3,4,5,6тетрагідропіримідин-4-іл, 3,4,5,6тетрагідропіримідин-5-іл, 3,4,5,6тетрагідропіримідин-6-іл, 1,2,3,4тетрагідропіразин-2-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіразин-5іл, 1,2,3,4-тетрагідро-піримідин-2-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-4-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-5-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-6-іл, 2,3-дигідро-1,4-тіазин-2іл, 2,3-дигідро-1,4-тіазин-3-іл, 2,3-дигідро-1,4тіазин-5-іл, 2,3-дигідро-1,4-тіазин-6-іл, 2Н-1,2оксазин-3-іл, 2Н-1,2-оксазин-4-іл, 2Н-1,2-оксазин-5іл, 2Н-1,2-оксазин-6-іл, 214-1,2-тіазин-3-іл, 2Н-1,2тіазин-4-іл, 2Н-1,2-тіазин-5-іл, 2Н-1,2-тіазин-6-іл, 4Н-1,2-оксазин-3-іл, 4Н-1,2-оксазин-4-іл, 4Н-1,2оксазин-5-іл, 4Н-1,2-оксазин-6-іл, 4Н-1,2-тіазин-3іл, 4Н-1,2-тіазин-4-іл, 4Н-1,2-тіазин-5-іл, 4Н-1,2тіазин-6-іл, 6Н-1,2-оксазин-3-іл, 6Н-1,2-оксазин-4іл, 6Н-1,2-оксазин-5-іл, 6Н-1,2-оксазин-6-іл, 6Н-1,2тіазин-3-іл, 6Н-1,2-тіазин-4-іл, 6Н-1,2-тіазин-5-іл, 6Н-1,2-тіазин-6-іл, 2Н-1,3-оксазин-2-іл, 2Н-1,3оксазин-4-іл, 2Н-1,3-оксазин-5-іл, 2Н-1,3-оксазин-6іл, 2Н-1,3-тіазин-2-іл, 2Н-1,3-тіазин-4-іл, 2Н-1,3тіазин-5-іл, 2Н-1,3-тіазин-6-іл, 4Н-1,3-оксазин-2-іл, 4Н-1,3-оксазин-4-іл, 4Н-1,3-оксазин-5-іл, 4Н-1,3оксазин-6-іл, 4Н-1,3-тіазин-2-іл, 4Н-1,3-тіазин-4-іл, 4Н-1,3-тіазин-5-іл, 4Н-1,3-тіазин-6-іл, 6Н-1,3оксазин-2-іл, 6Н-1,3-оксазин-4-іл, 6Н-1,3-оксазин-5іл, 6Н-1,3-оксазин-6-іл, 6Н-1,3-тіазин-2-іл, 6Н-1,3оксазин-4-іл, 6Н-1,3-оксазин-5-іл, 6Н-1,3-тіазин-6іл, 2Н-1,4-оксазин-2-іл, 2Н-1,4-оксазин-3-іл, 2Н-1,4оксазин-5-іл, 2Н-1,4-оксазин-6-іл, 2Н-1,4-тіазин-2іл, 2Н-1,4-тіазин-3-іл, 2Н-1,4-тіазин-5-іл, 2Н-1,4тіазин-6-іл, 4Н-1,4-оксазин-2-іл, 4Н-1,4-оксазин-3іл, 4Н-1,4-тіазин-2-іл, 4Н-1,4-тіазин-3-іл, 1,4дигідропіридазін-3-іл, 1,4-дигідропіридазін-4-іл, 1,4-дигідропіридазін-5-іл, 1,4-дигідропіридазін-6-іл, 1,4-дигідропіразин-2-іл, 1,2-дигідропіразин-2-іл, 1,2-дигідропіразин-3-іл, 1,2-дигідропіразин-5-іл, 1,2-дигідропіразин-6-іл, 1,4-дигідропіримідин-2-іл, 1,4-дигідропіримідин-4-іл, 1,4-дигідропіримідин-5іл, 1,4-дигідропіримідин-6-іл, 3,4-дигідропіримідин2-іл, 3,4-дигідропіримідин-4-іл, 3,4дигідропіримідин-5-іл або 3,4-дигідропіримідин-6іл; N- приєднані, 6-членні, частково ненасичені кільця, такі як: 1,2,3,4-тетрагідропіридин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин-1-іл, 1,4-дигідропіридин1-іл, 1,2-дигідропіридин-1-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2оксазин-2-іл, 2Н-5,6-дигідро-1,2-тіазин-2-іл, 2Н-3,6дигідро-1,2-оксазин-2-іл, 2Н-3,6-дигідро-1,2-тіазин2-іл, 2Н-3,4-дигідро-1,2-оксазин-2-іл, 2Н-3,4дигідро-1,2-тіазин-2-іл, 2,3,4,5-тетрагідропіридазін2-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридазін-1-іл, 1,2,5,6тетрагідропіридазін-2-іл, 1,2,3,6тетрагідропіридазін-1-іл, 3,4,5,6тетрагідропіримідин-3-іл, 1,2,3,4тетрагідропіразин-1-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-1-іл, 1,2,3,4тетрагідропіримідин-3-іл, 2,3-дигідро-1,4-тіазин-4 82453 22 іл, 2Н-1,2-оксазин-2-іл, 2Н-1,2-тіазин-2-іл, 4Н-1,4оксазин-4-іл, 4Н-1,4-тіазин-4-іл, 1,4дигідропіридазін-1-іл, 1,4-дигідропіразин-1-іл, 1,2дигідропіразин-1-іл, 1,4-дигідропіримідин-1-іл або 3,4-дигідропіримідин-3-іл; С- приєднані, 6-членні, ароматичні кільця, такі як: піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піридазін-3-іл, піридазін-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піразин-2-іл, 1,3,5триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-3-іл, 1,2,4-триазин-5-іл, 1,2,4-триазин-6-іл, 1,2,4,5-тетразин-3-іл; Причому приконденсованим фенільним кільцем або С3-С6-карбоксициклом або із ще одним 5- до 6-членним гетероциклом може бути утворена біциклічна кільцева система. - арил, а також арильна частина арил(С 1-С4алкіл) означають одно трьохядерний ароматичний карбоцикл із від 6 до 14 кільцевими членами, такими як, наприклад феніл, нафтіл і антраценіл;6-членний гетероарил з від одного до 5- або чотирьох атомами азоту, або від одного до трьох атомами азоту й одним атомом кисню або сірки, або з одним атомом кисню або сірки: наприклад, приєднані за допомогою С-атома ароматичні 5-кільцеві гетероцикли, які поряд з атомами водню можуть містити від одного до чотирьох атомів азоту, або від одного до трьох атомів азоту й один атом сірки або кисню, або один атом сірки або атом кисню як кільцеві члени, наприклад 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, 2піроліл, 3-піроліл, 3-ізоксазоліл, 4-ізоксазоліл, 5ізоксазоліл, 3-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл, 5ізотіазоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4тіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,2,4тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-триазол-3іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл і 1,3,4триазол-2-іл; наприклад, приєднані за допомогою С-атома ароматичні 6-кільцеві гетероцикли, які поряд з атомами водню можуть містити від одного до чотирьох, переважно від одного до трьох атомів азоту як кільцеві члени, наприклад, 2-піридиніл, 3піридиніл, 4-піридиніл, 3-піридазініл, 4-піридазініл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2піразиніл, 1,3,5-триазин-2-іл і 1,2,4-триазин-3-іл; моно- або біциклічний гетероарил з 5 до 10 кільцевими членами, що містить 1 до 4 гетероатомів із групи азот, кисень і сірка: моноабо біциклічний ароматичний гетероарил з від 5 до 10 кільцевими членами, що поряд з атомами водню містить від 1 до 4 атомів азоту, або 1 до 3 атомів азоту й один атом кисню або сірки, або один атом кисню або сірки, наприклад, моноцикли, такі як фурил (наприклад, 2фурил, 3-фурил), тієніл (наприклад, 2-тієніл, 3тієніл), піроліл (наприклад, пірол-2-іл, пірол-3-іл), піразоліл (наприклад, піразол-3-іл, піразол-4-іл), ізоксазоліл (наприклад, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4іл, ізоксазол-5-іл), ізотіазоліл (наприклад, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл), імідазоліл (наприклад, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл), оксазоліл (наприклад, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл), тіазоліл (наприклад, тіазол-2-іл, 23 тіазол-4-іл, тіазол-5-іл), оксадіазоліл (наприклад, 1,2,3-оксадіазол-4-іл, 1,2,3-оксадіазол-5-іл, 1,2,4оксадіазол-3-іл, 1,2,4,-оксадіазол-5-іл, 1,3,4оксадіазол-2-іл), тіадіазоліл (наприклад, 1,2,3тіадіазол-4-іл, 1,2,3-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазоліл-2-іл), триазоліл (наприклад, 1,2,3-триазол-4-іл, 1,2,4триазол-3-іл), тетразол-5-іл, піридил (наприклад, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл), піразиніл (наприклад, піридазін-3-іл, піридазін-4-іл), піримідиніл (наприклад, піримідин-2-іл, піримідин4-іл, піримідин-5-іл), піразин-2-іл, триазиніл (наприклад, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-3-іл, 1,2,4-триазин-5-іл, 1,2,4-триазин-6-іл), тетразиніл (наприклад, 1,2,4,5-тетразин-3-іл); а також біциклічні сполуки, такі як бензанельовані похідні вищевказаних моноциклів, наприклад, хінолініл, ізохінолініл, індоліл, бензтієніл, бензофураніл, бензоксазоліл, бензтіазоліл, бензізотіазоліл, бензімідазоліл, бензопіразоліл, бензтіадіазоліл, бензотриазоліл. Всі фенільні й арильні кільця або гетероциклільні й гетероарильні залишки, а також всі фенільні компоненти у феніл-С 1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл, фенілсульфоніламіноокарбоніл, N-(С1-С6-алкіл)-Nфеніламінокарбоніл і феніл-С1-С6-алкілкарбоніл, всі арильні компоненти в арил(С1-С4-алкіл), всі гетероароїл компоненти в моно або біциклічному гетероарилі й всі гетероцикліл компоненти в гетероцикліл-С1-С6-алкіл, гетероциклілкарбонілі, гетероциклілкарбоніл-С1-С6-алкіл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероцикліламінокарбоніл, гетероциклілсульфоніламіноокарбоніл, N-(С1-С6алкіл)-N-гетероцикліламінокарбоніл і гетероциклілС1-С6-алкілкарбоніл, якщо не зазначено інше, переважно є незаміщеними або мають від одного до трьох атомів галогену й/або одну нітрогрупу, один ціано залишок і/або один або два метильних, трифторметильних, метокси або трифторметокси замісники. В одній особливо кращій формі виконання змінні заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І мають наступні значення, причому вони самі по собі, а також у комбінації один з одним представляють особливі форми виконання сполук формули І: Кращі заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій А означає 5-членний гетероарил з від одного до чотирьох атомами азоту, або від одного до трьох атомами азоту й одним атомом кисню або сірки, або з одним атомом кисню або сірки; особливо переважний 5-членний гетероарил, обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл і оксазоліл; особливо переважний 5-членний гетероарил, обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл і імідазоліл; причому названі гетероарильні залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи ціано, С1-С6-алкіл, С3-С6 82453 24 циклоалкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1С6-галогеналкокси й С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; Так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій А означає 6-членний гетероарил з від одного до чотирьох атомами азоту; особливо переважний піридил або піримідил. особливо переважний піримідил; причому названі гетероарильні залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи ціано, С1-С6-алкіл, С3-С6циклоалкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1С6-галогеналкокси й С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; Так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій А означає 5- або 6-членний гетероарил обраний із групи піроліл, тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, оксазоліл, тетразоліл, піридил і піримідиніл; причому названі гетероарильні залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи ціано, С1-С6-алкіл, С3-С6циклоалкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1С6-галогеналкокси й С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; особливо переважний 5- або 6-членний гетероарил обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, оксазоліл і піридил; причому названі гетероарильні залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи С1-С6алкіл, С3-С6-циклоалкіл і С1-С6-галогеналкіл; особливо переважний 5-членний гетероарил обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл і оксазоліл; причому названі гетероарильні залишки можуть бути частково галогенованими й/або можуть мати від 1 до 2 залишків із групи С1-С6-алкіл і С1-С4-галогеналкіл; надзвичайно переважний 5-членний гетероарил обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл і імідазоліл; причому названі гетероарильні залишки можуть бути частково галогенованими й/або можуть мати від 1 до 2 залишків із групи С1-С6-алкіл і С1-С4-галогеналкіл. Так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій А означає С-приєднаний 5- або 6-членний гетероарил обраний із групи А1 до А14 з 25 причому стрілка показує місце приєднання й R7 означає водень, галоген, С1-С6-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; особливо переважно водень, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; особливо переважно водень або С1-С4-алкіл; надзвичайно переважно водень; R8 означає галоген, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл або С1-С6-галогеналкокси; особливо переважно галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; особливо переважно галоген або С1-С4галогеналкіл; надзвичайно переважно CF3; R9 означає водень, галоген, С1-С6-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; особливо переважно водень, галоген або С1С4-галогеналкіл; особливо переважно водень або галоген; надзвичайно переважно водень; і R10 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6цикпоалкіл, С1-С6-галогеналкіл або С1-С6-алкоксиС1-С4-алкіл; особливо переважно С1-С4-алкіл, С3-С6циклоалкіл, С1-С4-галогеналкіл або С1-С4-алкоксиС1-С4-алкіл; особливо переважно С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл; надзвичайно переважно С1-С4-алкіл; дуже надзвичайно переважно СН3; особливо переважно А1, А2, A3, А4, А5, А6, А8 або А9; причому R7 до R9 визначені як зазначено вище; надзвичайно переважно А1, А2, А5 або А6; причому R7 до R9 визначені як зазначено вище; Кращі заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій Het означає моно- або біциклічний гетероарил з 5 до 10 кільцевими членами який містить від 1 до 4 гетероатомів із групи азот, кисень і сірка, який може бути частково або повністю галогенований і/або може мати від 1 до 3 залишків із групи нітро, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С4алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкокси, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді(С1-С4-алкіл)аміно, С1С4-алкілсульфоніламіно, С1-С4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С4-алкіламін) карбоніламіно й ді-(С1-С4алкіл)амінокарбоніламіно; особливо переважний моно- або біциклічний гетероарил, обраний із групи фурил, тієніл, піроліл, піразоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, імідазоліл, оксазоліл, тіазоліл, оксадіазоліл, тіадіазоліл, триазоліл, тетразоліл, піридил, піридазініл, піримідиніл, піразиніл, триазиніл, 82453 26 тетразиніл, хінолініл, ізохінолініл, індоліл, бензтієніл, бензфураніл, бензоксазоліл, бензтіазоліл, бензізотіазоліл, бензімідазоліл, бензопіразоліл, бензтіадіазоліл і бензтриазоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи нітро, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С4алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкокси, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді(С1-С4-алкіл) аміно, С1С4-алкілсульфоніламіно, С1-С4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С4-алкіламін) карбоніламіно й ді-(С1-С4-алкіл) амінокарбоніламіно; особливо переважний моно- або біциклічний гетероарил, обраний із групи фурил, тієніл, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, триазоліл, тетразоліл, піридил, піримідиніл, хінолініл і індоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи нітро, (С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С4алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкокси, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді(С1-С4-алкіл)-аміно, С1С4-алкілсульфоніламіно, С1-С4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С4-алкіламін) карбоніламіно й ді-(С1-С4алкіл)амінокарбоніламіно; надзвичайно переважний моноабо біциклічний гетероарил обраний із групи тієніл, тіазоліл, тетразоліл, піридил і індоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 2 залишків із групи нітро, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С4алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкокси, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді(С1-С4-алкіл) аміно, С1С4-алкілсульфоніламіно, С1-С4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С4-алкіламін) карбоніламіно й ді-(С1-С4алкіл)амінокарбоніламіно; особливо переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій Het означає від Het1 до Het-6 27 причому стрілка показує місце приєднання й R11 означає водень, галоген, С1-С6-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; переважно водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; особливо переважно водень, галоген або С1С4-алкіл; особливо переважно водень, фтор, хлор або метил; R12 означає водень, галоген, С1-С6-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; переважно водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; особливо переважно водень, галоген або С1С4-алкіл; особливо переважно водень, фтор, хлор або метил; R13 означає водень, галоген або С1-С4-алкіл; переважно водень, або галоген; особливо переважно водень або фтор; так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R1 означає водень; і R2 означає водень або гідрокси; особливо переважно водень; так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R3 означає С1-С6-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; особливо переважно С1-С6-алкіл; особливо переважно С1-С4-алкіл; надзвичайно переважно СН3; У такому ж ступені переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С1-С6-алкілкарбоніл, С2-С6алкенілкарбоніл, С3-С6-циклоалкілкарбоніл, СгСбалкоксикарбоніл, СГС6-алкіламінокарбоніл, С1-С6алкілсульфоніламіноокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(алкокси)-N-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)-амінотіокарбоніл, С1-С6-алкоксиіміно-С1-С6-алкіл, причому названі алкільні, циклоалкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, гідрокси, С3С6-циклоалкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, ді(С1-С4-алкіл)-аміно, С1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4алкіл)-амінокарбоніл, або С1-С4-алкілкарбонілокси; феніл, феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, фенілсульфоніламіноокарбоніл або феніл-С1-С6-алкілкарбоніл, фенільний залишок 6 названих причому останніми замісників може бути частково або повністю галогенований і/або може мати від однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси; або SO2R6; особливо переважні водень, С1-С6-алкіл, С3С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С1-С6-алкілкарбоніл, С2С6-алкенілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкілсульфоніламіноокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-С6-алюл) 82453 28 амiнокарбонт або ді-(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл, причому названі алкільні або алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4алкоксикарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1С4-алкіл)-амінокарбоніл або С1-С4алкілкарбонілокси; феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, фенілсульфоніламінокарбоніл або феніл-С1-С6алкілкарбоніл, причому фенільне кільце 5 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим й/або може мати від однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1-С4-алкіл, С1С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси; або SO2R6; особливо переважні водень, С1-С6-алкіл, С3С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С1-С6-алкіл-карбоніл, С2С6-алкенілкарбонїл, С1-С6-алкоксикарбоніл, ді-(С1С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1С6-алкіл)-амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл, феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл або феніл-С1-С6-алкілкарбоніл причому фенільне кільце 4 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенованим й/або може мати від однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1-С4-алкіл, С1С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4-галогеналкокси; або SO2R6; Так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С1-С6-алкілкарбоніл, С2-С6алкенілкарбоніл, С3-С6-циклоалкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6-алкіламінокарбоніл, ді-(С1С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1С6-алкіл)-амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл, С1-С6-алкоксиіміно-С1-С6-алкіл, причому названі алкільні, циклоалкільні або алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, гідрокси, С3С6-циклоалкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, ді(С1-С4-алкіл)-аміно, С1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4алкіл)-амінокарбоніл або С1-С4-алкілкарбонілокси; або SO2R6; Так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С1-С6-алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6-алкіламінокарбоніл, ді-(С1С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1С6-алкіл)-аміно-карбоніл, причому названі алкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4 29 алкіламінокарбоніл або ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл; феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, феніламінокарбоніл, N(С1-С6-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл або гетероциклілкарбоніл, причому фенільний і гетероциклільний залишок 6 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенований і/або може мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; або SO2R6; особливо переважні водень, С1-С4-алкіл, С3С4-алкеніл, С3-С4-алкініл, С1-С4-алкілкарбоніл, С1С4-алкоксикарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С4-алкокси)-N(С1-С4-алкіл)-амінокарбоніл, особливо переважний водень або С1-С4-алкіл; причому названі алкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4алкіламінокарбоніл або ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл; феніл-С1-С4-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С4-алкіл, феніламінокарбоніл, N(С1-С4-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл або гетероцикліл карбоніл, причому фенільний і гетероциклільний залишок 6 названих останніми замісників може бути частково або повністю галогенований і/або може мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; або SO2R6; надзвичайно переважні водень, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4алкіл)-амінокарбоніл, феніламінокарбоніл, N-(С1С4-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл, SO2CH3 або SO2(C6H5); Так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R5 означає водень або С1-С4-алкіл; переважно водень або СН3; особливо переважно водень; Так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R6 означає С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл або феніл, причому фенільний залишок може бути частково або почасти галогенований і/або може бути заміщений С1-С4-алкілом; 82453 30 особливо переважні С1-С4-алкіл, С1-С4галогеналкіл або феніл; особливо переважні метил, трифторметил або феніл. Особливо переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій А означає 5- або 6-членний гетероарил, обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, оксазоліл і піридил; причому названі гетероарильні залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи С1-С6алкіл, С3-С6-циклоалкіл і С1-С6-галогеналкіл; Het означає моно- або біциклічний гетероарил, обраний із групи тіеніл, тіазоліл, тетразоліл, піридил і індоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 2 залишків із групи нітро, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С4алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкокси, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, С1С4-алкілсульфоніламіно, С1-С4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С4-алкіламін) карбоніламіно й ді-(С1-С4алкіл)амінокарбоніламіно; R1 і R2 означають водень; R3 означає С1-С4-алкіл, особливо переважно СН3; R4 означає водень, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4-алкіл)-амінокарбоніл, феніламінокарбоніл, N-(С1-С4-алкіл)-N-(феніл)амінокарбоніл, SO2CH3 або SO2(C6H5); і R5 означає водень Винятково переважні сполуки формули І.а.1 (відповідають формулі І з А А-1 з R7=СН3Н, = R8=HCF3; Het=Het-1; R1, R2 і R5=Η; R3=CH3), особливо сполуки формули l.a.1.1 до І.а.1.192 таблиці 1, причому визначення змінних A, Het, R1 до R13 мають особливе значення для сполук відповідно до винаходу не тільки в комбінації один з одним, але й окремо. Таблиця 31 82453 32 33 Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.2, особливо сполуки формули І.а.2.1 до І.а.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А1 з R7=СН3 і R8=CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.3, особливо сполуки формули І.а.3.1 до І.а.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А2 з R7=Η і R8=CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.4, особливо сполуки формули І.а.4.1 до І.а.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=Η і R8=CF3. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.а.5, особливо сполуки формули І.а.5.1 до І.а.5.192, які відрізняються від 82453 34 відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=СН3 і R8=CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.6, особливо сполуки формули І.а.6.1 до І.а.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А4 з R7=Η і R8=CF3. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.а.7, особливо сполуки формули І.а.7.1 до І.а.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=Н, R8=CF3 і R9=Η. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.а.8, особливо сполуки формули І.а.8.1 до І.а.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=СН3, R8=CF3 і R9=Η. 35 82453 36 тим, що А означає А2 з R7=Η і R8 =CF3, а також Het означає Het-2. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.а.9, особливо сполуки формули і.а.9.1 до І.а.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=Η і R8=CF3. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.а.10, особливо сполуки формули І.а.10.1 до І.а.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=СН3 і R8=CF3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.b.1, особливо сполуки формули І.b.1.1 до І.b.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-2. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.2, особливо сполуки формули І.b.2.1 до І.b.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А1 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het являє собою Het-2. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.b.3, особливо сполуки формули І.b.3.1 до І.b.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.b.4, особливо сполуки формули І.b.4.1 до І.b.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=Η і R8=CF3, а також Het являє собою Het-2. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.5, особливо сполуки формули І.b.5.1 до І.b.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-2. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.b.6, особливо сполуки формули І.b.6.1 до І.b.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А4 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-2. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.b.7, особливо сполуки формули І.b.7.1 до І.b.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=Н, R8=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-2. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.b.8, особливо сполуки формули 37 І.b.8.1 до І.b.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=СН3, Rs=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-2. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.b.9, особливо сполуки формули І.b.9.1 до І.b.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=Η і R8=CF3, а також Het являє собою Het-2. 82453 38 Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.3, особливо сполуки формули І.с.3.1 до І.с.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А2 з R7=Η і R8 =CF3, а також Het означає Het-3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.4, особливо сполуки формули І.с.4.1 до І.с.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=Η і R8=CF3, а також Het являє собою Het-3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.b.10, особливо сполуки формули І.b.10.1 до І.b.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-2. У такий же спосіб надзвичайно переважні сполуки формули І.с.5, особливо сполуки формули І.с.5.1 до І.с.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-3. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули I.e.1, особливо сполуки формули I.e.1.1 до І.с.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.6, особливо сполуки формули І.с.6.1 до І.с.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А4 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-3. У такий же спосіб надзвичайно переважні сполуки формули І.с.2, особливо сполуки формули І.с.2.1 до І.с.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А1 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-3. У такий же спосіб надзвичайно переважні сполуки формули І.с.7, особливо сполуки формули І.с.7.1 до І.с.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=Н, R8=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-3. 39 82453 40 Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.с.8, особливо сполуки формули І.с.8.1 до І.с.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=СН3, R8=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.3, особливо сполуки формули l.d.3.1 до l.d.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А2 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-4. У такий же спосіб надзвичайно переважні сполуки формули І.с.9, особливо сполуки формули І.с.9.1 до І.с.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-3. Так само надзвичайно переважні сполуки формули I.c.10, особливо сполуки формули І.с.10.1 до І.с.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-3. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули l.d.1, особливо сполуки формули l.d.1.1 до l.d.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-4. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.2, особливо сполуки формули l.d.2.1 до l.d.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А1 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-4. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули l.d.4, особливо сполуки формули l.d.4.1 до l.d.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-4. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.5, особливо сполуки формули l.d.5.1 до l.d.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-4. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.6, особливо сполуки формули l.d.6.1 до l.d.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А4 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-4. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули l.d.7, особливо сполуки формули l.d.7.1 до l.d.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=Н, R8=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-4. 41 82453 42 тим, що А означає А1 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-5. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.8, особливо сполуки формули l.d.8.1 до l.d.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=СН3, R8=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-4. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.d.9, особливо сполуки формули l.d.9.1 до l.d.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-4. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули l.d.10, особливо сполуки формули І.d.10.1 до l.d.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-4. Так само надзвичайно переважні сполуки формули I.e.1, особливо сполуки формули I.e.1.1 до І.e.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-5. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.е.2, особливо сполуки формули І.е.2.1 до І.е.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.3, особливо сполуки формули І.е.3.1 до І.е.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А2 з R7=Η і R8 =CF3, а також Het означає Het-5. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.4, особливо сполуки формули І.е.4.1 до І.е.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-5. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.e.5, особливо сполуки формули І.e.5.1 до І.е.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-5. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.6, особливо сполуки формули І.е.6.1 до І.e.б.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А4 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-5. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.7, особливо сполуки формули І.е.7.1 до І.е.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А 43 означає А5 з R7=Н, R8=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-5. Так само надзвичайно переважні сполуки формули І.е.8, особливо сполуки формули І.е.8.1 до І.е.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=СН3, R8=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-5. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули І.e.9, особливо сполуки формули І.е.9.1 до І.е.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-5. Так само надзвичайно переважні сполуки формули I.e.10, особливо сполуки формули І.е.10.1 до І.е.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-5. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.1, особливо сполуки формули l.f.1.1 до l.f.1.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що Het означає Het-6. 82453 44 Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.2, особливо сполуки формули l.f.2.1 до l.f.2.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А1 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-6. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули l.f.3, особливо сполуки формули l.f.3.1 до l.f.3.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А2 з R7=Η і R8 =CF3, а також Het означає Het-6 steht. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.4, особливо сполуки формули l.f.4.1 до l.f.4.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а. 1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-6. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули l.f.5, особливо сполуки формули l.f.5.1 до l.f.5.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає A3 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-6. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.6, особливо сполуки формули l.f.6.1 до l.f.6.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А4 з R7=Η і R8=CF3, а також Het означає Het-6. 45 Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.7, особливо сполуки формули l.f.7.1 до l.f.7.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=Н, R8=CF3 і R9=Η , а також Het являє собою Het-6. Так само надзвичайно переважні сполуки формули 1.18, особливо сполуки формули l.f.8.1 до l.f.8.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А5 з R7=СН3, R8=CF3 і R9=Η, а також Het означає Het-6. У такому ж ступені надзвичайно переважні сполуки формули l.f.9, особливо сполуки формули l.f.9.1 до l.f.9.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=Η і R8=CF3, а також Het являє собою Het-6. Так само надзвичайно переважні сполуки формули l.f.10, особливо сполуки формули l.f.10.1 до l.f.10.192, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1.1 до І.а.1.192 тим, що А означає А8 з R7=СН3 і R8=CF3, а також Het означає Het-6. Заміщені бензоїлом серин-аміди формули І можуть бути отримані різними способами, наприклад, таким чином: Спосіб А Похідні серину формули V насамперед взаємодіють із похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних гетероароїльних похідних формули III, які потім вступають у реакцію з амінами формули II з 82453 46 одержанням цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І: L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-C6алкокси. L2 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-C6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С4алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Взаємодія похідних серину формули V з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV, причому L2 означає гідрокси, з одержанням гетероароїльних похідних формули III відбувається в присутності реагенту активування і основи звичайно при температурі від 0°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 110°С, особливо переважно при кімнатній температурі, в інертному органічному розчиннику [порівн. Bergmann, Ε. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V.V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett. 1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41(3),593-595(2002); Clark, J. E. et al., Sythesis (10),891-894 (1991)]. Придатними реагентами активування є конденсаційні засоби, такі як, наприклад, зв'язаний полістиролом дицикпогексілкарбодіімід, діізоопропілкарбодіімид, карбонілдіімідазол, складний ефір хлорвугільної кислоти, такий як метилхлороформіат, етилхлороформіат, ізоропілхлороформіат, ізобутилхлороформіат, втор-бутилхлороформіат або алілхлороформіат, пивалоїлхлорид, поліфосфорна кислота, ангідрид пропанфосфонової кислоти, біс(2-оксо-3оксазолідиніл)-фосфорилхлорид (ВОРСІ) або сульфонілхлориди, такі як метансульфонілхлорид, толуолсульфонілхлорид або бензолсульфонілхлорид. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третбутилметилкетон, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N-метилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ і вода. Також можуть використатися суміші названих розчинників. Як основи придатні в основному неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й 47 оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як триметиламіно, триетиламіно, діізопропілетиламіно, Nметилморфолін, і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінпіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламін і піридин. Загалом, основи використаються в еквімолярних кількостях. Однак вони також можуть застосовуватися в надлишку або при необхідності як розчинник. Загалом, вихідні продукти взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування сполуки IV у надлишку в перерахунку на сполуку V. Реакційні суміші переробляють звичайним способом, наприклад, шляхом змішування з водою, відділення фаз і при необхідності за допомогою хроматографічного очищення сирих продуктів. Проміжні й кінцеві продукти одержують частково у вигляді в'язких масел, які при зниженому тиску й при помірно підвищеній температурі звільняють від летких компонентів або очищають. Якщо проміжні й кінцеві продукти одержують у вигляді твердих речовин, очищення може також здійснюватися шляхом перекристалізації або дигерування. формули V з Взаємодія похідних серину похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV, причому L2 означає галоген, С1-C6-алкілкарбоніл, С1-C6-алкоксикарбоніл, С1-C4-алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл, з одержанням похідних гетероароїла формули III відбувається в присутності основи звичайно при температурах від ОХ до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 100°С, особливо переважно при кімнатній температурі в інертному органічному розчиннику [порівн. Bergmann, Ε. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V.V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41(3),593595(2002); Clark, J. E. et al., Synthesis (10),891-894 (1991)]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метил етил кетон, діетилкетон і третбутилметилкетон, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N-метилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ і вода. 82453 48 Також можуть використатися суміші названих розчинників. Як основи придатні в основному неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як триметиламіно, триетиламіно, діізопропілетиламіно, Nметилморфолін, і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінпіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламін і піридин. Загалом, основи використаються в еквімолярних кількостях. Однак вони також можуть застосовуватися в надлишку або при необхідності як розчинник. Загалом, вихідні продукти взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування сполуки IV у надлишку в перерахунку на сполуку V. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Звичайно, також аналогічним способом спочатку похідні серину формули V можуть взаємодіяти з амінами формули II до одержання відповідних амідів, які потім вступають у реакцію з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV з одержанням цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І. Необхідні для одержання похідних гетероароїлу формули III похідні серину формули V (наприклад, з L1=гідрокси або С 1-С6-алкокси), також в формі енантіомерів і діастереомерів, відомі з літературних джерел або можуть бути отримані відповідно до процитованих літературних джерел: шляхом конденсації еквівалентів гліциненолату з гетероциклільними альдегідами або гетероциклілкетонами [Blaser, D. et al., Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, Т. et al., Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G. et al., Gazz. Chim. Ital. 81,162 (1951); Dalla Croce, P. et al., Heterocydes 52(3), 1337-1344 (2000); Van derWerf, A. W. et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 100, 682-683 (1991); Caddick, S. et al., Tetrahedron 57 (30), 6615-6626 (2001); Owa, T. et al., Chem. Lett. 1, 83-86 (1988); Alker, D. et al., Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998); Rousseau, J. F. et al., J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, A. et al., Tetrahedron 48 (12), 2507-2514 (1992); Dong, L et al., J. Org. Chem. 67 (14), 47594770 (2002)]. шляхом аміногідроксилювання 3гетероцикліл-заміщених похідних акрилової кислоти [Zhang, Η. X. et al., Tetrahedron Asymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V. V. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H. et al., Tetrahedron Lett. 43(19), 3489-3492 (2002); 49 Bushey, M. L. et al., J. Org. Chem. 64(9), 2984-2985 (1999); Raatz, D. etal., Synlett (12), 1907-1910 (1999)]. - шляхом нуклеофільного заміщення відхідних груп в 2-положенні 3-гетеро-цикліл-3-гідроксипохідних пропіонової кислоти [Owa, Т. et al., Chem. Lett. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D. L. et al., J. Org. Chem. 57(16), 4331-4333 (1992); Alcaide, B. et al., Tetrahedron Lett. 36(30), 5417-5420 (1995)]. шляхом конденсації гетероциклільних альдегідів нуклеофілами при утворенні оксазолінів, а також наступного гідролізу [Evans, D. A. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Y. et al., Tetrahedron Lett. 26(47), 57815784 (1985); Togni, A. et al., J. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire, J. M. et al., Organometallics 17 (20), 4374-4379 (1998); Suga, H. et al., J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405(1993)]. - шляхом окисної циклізації 2-ациламін-3гетероцикліл-похідних пропіонової кислоти до оксазолинів, а також наступного гідролізу [JP10101655]. - шляхом гетерореакціі Дієлса-Альдера винілімінів з гетероцикліл-альдегідами до тетрагідро-оксазину й наступного гідролізу [Bongini, A. et al., Tetrahedron Asym. 12(3), 439-454 (2001)]. Необхідні для одержання похідних гетероароїлу формули III похідні гетероарильної кислоти формули IV можуть бути придбані в торговельних мережах або можуть бути отримані аналогічно описам з відомих літературних джерел за допомогою реакції Грин'яра з відповідного галогеніду [наприклад, A. Mannschuk et al., Angew. Chem. 100, 299 (1988)]. Взаємодія похідних гетероароїла формули III з L1= гідрокси або їх солей з амінами формули II з одержанням цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І відбувається в присутності реагенту активування і при необхідності в присутності основи, звичайно при температурах від 0°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 100°С, особливо переважно при кімнатній температурі в інертному органічному розчиннику [порівн. Perich, J. W., Johns, R. В., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, С et al., Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A. et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)]. Придатними реагентами активування є конденсаційні засоби, такі як, наприклад, зв'язаний полістиролом дициклогексілкарбодіімід, діізоопропілкарбодіімід, карбонілдіімідазол, складний ефір хлорвугільної кислоти, такий як метилхлороформіат, етилхлороформіат, ізоропілхлороформіат, ізобутилхлороформіат, втор-бутилхлороформіат або аллілхлороформіат, півалоїпхлорид, поліфосфорна кислота, ангідрид пропанфосфонової кислоти, біс(2-оксо-3оксазолідиніл)- фосфорилхлорид (ВОРСІ) або сульфонілхлориди, такі як метансульфонілхлорид, толуолсульфонілхлорид або бензолсульфонілхлорид. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані 82453 50 вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третбутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол й третбутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N-метилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ, метанол, етанол і вода. Також можуть використатися суміші названих розчинників. Як основи придатні в основному неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як триметиламіно, триетиламіно, діізопропілетиламіно, Nметилморфолін, і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінпіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламіно, етилдіізопропіламін, Nметилморфолін і піридин. Загалом, основи використаються в еквімолярних кількостях. Однак вони також можуть застосовуватися в надлишку або при необхідності як розчинник. Загалом, вихідні продукти взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування сполуки II в надлишку в перерахунку на сполуку III. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Взаємодія похідних гетероароїлу формули III з L1= С1-С6-алкокси з амінами формули II з одержанням цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І відбувається звичайно при температурах від 0°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 100°С, особливо переважно при кімнатній температурі в інертному органічному розчиннику при необхідності в присутності основи [порівн. Kawahata, Ν. Η. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. 50 (18), 34143415 (1985); Lee, Y. et al., J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алкалена, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, 51 82453 52 діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третбутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і третбутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N-метилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ, метанол, етанол і вода. Також можуть застосовуватися суміші названих розчинників. Взаємодія може проходити при необхідності в присутності основи. Як основи придатні в основному неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як триметиламіно, триетиламіно, діізопропілетиламіно, N-метилморфолін, і Nметилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4-диметиламінпіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламін, етилдіізопропіламін, N-метилморфолін і піридин. Загалом, основи використаються в еквімолярних кількостях. Однак вони також можуть застосовуватися в надлишку або при необхідності як розчинник. Загалом, вихідні продукти в еквімолярних кількостях взаємодіють один з одним. Може бути сприятливим застосування сполуки формули II в надлишку в перерахунку на сполуки формули III. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами. Необхідні для одержання заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І аміни формули II можуть бути придбані в торговельних мережах. В Спосіб Похідні гетероароїла формули III з R4= водень можуть бути також отримані, таким чином, що ацильовані похідні гліцину формули VIII, причому ацилова група може бути відщеплюваною захисною групою, такою як бензилоксикарбоніл (порівн. Vllla з бензил ) = Σ або третбутилоксикарбоніл (порівн. Vllla з Σ=трет-бутил ), конденсуються гетероциклілкарбонільними сполуками VII до отримання відповідних альдольних продуктів VI. Після чого захисна група віщеплюється й отримане в такий спосіб похідне серину формули V з R4= водень ацилюеться похідними гетероарильної кислоти формули IV. Аналогічно до цього ацильована похідна гліцину формули VIII також може взаємодіяти, причому ацильна група є заміщеним гетероароїльним залишком (порівн. VIllb), при впливі основи з гетероциклілкарбонільною сполукою VII до одержання гетероароїльного похідного III з R4= водень: L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-C6алкокси. L2 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-C6алкілкарбоніл, С1-C6-алкоксикарбоніл, С1-C4алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Comm. 32, 1437 (2002] або можуть бути отримані відповідно до процитованої літератури. Відщіплення захисної групи з одержанням похідних серину формули V з R94= водень відбувається відповідно до методів, відомих з літературних джерел [порівн. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)]; у випадку Σ=бензил за допомогою гідрогенолізу, переважно за допомогою водню й Pd/C у метанолі; у випадку якщо Σрет-бутил за допомогою кислоти , т = переважно соляної кислоти в діоксані. Взаємодія похідних аміну V з R4= водень із похідним(и) гетероарильної кислоти IV з R4= водень до одержання похідних гетероароїла III з R4= водень відбувається звичайно аналогічно зазначеної в способі А взаємодії похідних серину формули V з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IIIV до одержання похідних гетероароїла III. Похідні гетероароїлу формули III з R4= водень потім вводять у взаємодію з амінами формули II 53 аналогічно до способу А з отриманням цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І з R4= водень, які потім зі сполуками формули IX можуть дериватизватися у заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І [порівн. наприклад, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 59035908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43 (22), 4041-4044 (2002)]. Так само гетероароїльні похідні формули III з R4= водень можуть спочатку дериватизуватися сполуками формули IX у подальші гетероароїльні похідні формули III [порівн. наприклад, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)] і потім аналогічно до способу А вступати в реакцію з амінами формули II до одержання цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І: L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад гідрокси або С1-C6алкокси. L3 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад галоген, гідрокси, або С1C6-алкокси. Взаємодія гетероароїльних похідних формули III (при необхідності з R4= водень) з амінами формули II до одержання заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І (при необхідності з R4= водень) відбувається звичайно аналогічно до способу А у якому описана взаємодія похідних гетероароїла формули III з амінами формули II. Взаємодія гетероароїльних похідних формули III з R4= водень або заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І з R4= водень зі сполуками формули IX з одержанням гетероароїльних похідних формули III або заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І відбувається звичайно при температурах від 0°С до 100°С, переважно від 10°С до 50°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи [порівн. наприклад, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі 82453 54 як толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третбутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і третбутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід, особливо переважні дихлорметан, трет-бутилметиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран. Також можуть застосовуватися суміші названих розчинників. Як основи, загалом, придатні неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, аміди лужних металів, такі як амід літію, амід натрію й амід калію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, металоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних металів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллітій, алкілмагнійгалогеніди, такі як метилмагнійхлорид, а також алкоголяти лужних і лужноземельних металів, такі як метанолат натрію, етанолат натрію, етанолат калію, трет-бутанолат калію, трет-пентанолат калію й диметоксимагній, крім того, органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як триметиламіно, триетиламіно, діізопропілетиламін і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінпіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідроксид натрію, гідрид Основи, загалом, використаються в еквімолярних кількостях, однак вони також можуть натрію й триетиламін. застосовуватися каталітично, у надлишку або при необхідності як розчинники. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування основи й/або сполуки IX у надлишку в перерахунку на сполуку III відповідно І. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами Необхідні сполуки формули VIII можуть бути в продажі. Спосіб С Гетероароільні похідні формули III з R4= водень можуть також бути отримані за допомогою того, що сполуки аміномалонілу формули XI спочатку ацилюються похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних сполук N-ацил-аміномалонілу формули X і потім конденсуються гетероциклілкарбонільною сполукою формули VII при декарбоксилюванні: 55 L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-C6алкокси. L2 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-C6алкілкарбоніл, С1-C6-алкоксикарбоніл, С1-C6алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. L4 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-C6алкокси. Ацилювання сполук аміномалоніла формули XI з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних сполук N-ациламіномалонілу формули X звичайно відбувається аналогічно до зазначеної в способі А взаємодії похідних серину формули V з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних гетероароїльних похідних формули III. Взаємодія сполук N-ацил-аміномалонілу формули X з гетероциклілкарбонільними сполуками формули VII до одержання гетероароїльних похідних формули III з R4= водень відбувається звичайно при температурах від 0°С до 100°С, переважно від 10°С до 50°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи [порівн. наприклад, US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)] Якщо L4 в сполуках N-ацил-аміномалонілу формули X являє собою С1-C6-алкоси, то буде доцільним спочатку перетворити L4 за допомогою омилення складного ефіру [наприклад, Hellmann, Η. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)] у гідрокси групу. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третбутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і третбутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід, особливо переважні діетиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран. Також можуть застосовуватися суміші зазначених розчинників. Як основи, загалом, придатні неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужноземельних 82453 56 металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, аміди лужних металів, такі як амід літію, амід натрію й амід калію, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, металоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних металів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллітій, алкілмагнійгалогениди, такі як метилмагнійхлорид, а також алкоголяти лужних і лужноземельних металів, такі як метанолат натрію, етанолат натрію, етанолат калію, трет-бутанолат калію, трет-пентанолат калію й диметоксимагній, крім того, органічні основи , наприклад, третинні аміни, такі як триметиламіно, триетиламіно, діізопропілетиламін і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінпіридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважні триетиламін і діізопропілетиламін. Основи, загалом, використаються в каталітичних кількостях, однак вони можуть також застосовуватися еквімолярно, у надлишку або при необхідності як розчинники. Вихідні продукти, загалом, взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування основи в надлишку, у перерахунку на сполуку X. 70 Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами Отримані в такий спосіб гетероароїльні похідні формули III з R4 = водень можуть потім вступати в реакцію відповідно до зазначених вище способів А або В до одержання цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І. Необхідні сполуки аміномалонілу формули XI можуть бути придбані в продажі, відповідно є відомими з літературних джерел [наприклад, US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)] або можуть бути отримані відповідно до процитованих літературних джерел. Необхідні гетероциклічні сполуки формули VII можуть бути придбані в торговельних мережах. Спосіб D Гетероароїльні похідні формули III з R4 і R5 = водень можуть також бути отримані шляхом того, що кетосполуки формули XIII спочатку ацилюються похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних N-ацилкетосполук формули XII і потім кетогрупа відновлюється [Girard A, Tetrahedron Lett. 37(44),7967-7970(1996); Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111 (25),9134-9135(1989); Schmidt U., Synthesis (12), 1248-1254 (1992); Bolhofer, Α.; J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)]: 57 L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад гідрокси або С1-C6алкокси. L2 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад гідрокси, галоген, С1-C6алкілкарбоніл, С1-C6-алкоксикарбоніл, С1-C6алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Ацилювання кетосполук формули XIII похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до N-ацил-кетосполук формули XII відбувається звичайно аналогічно до зазначеної в способі А взаємодії похідних серіну формули V з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних гетероароїльних похідних формули III. Необхідні для одержання гетероароїльних похідних формули III з R4 і R5=водень кетосполуки формули XIII відомі з літературних джерел [WO 02/083111; Boto, A. et al., Tetrahedron Letters 39 (44), 8167-8170 (1988); von Geldern, Т. et al., J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J. et al., Tetrahedron Letters 34 (2), 211-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S: et al., Chem. & Pharm. Bull. 32 (7), 2536-2543 (1984); Ito, S. et al., J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981); Vinograd, L. et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A. et al., J. Org. Chem. 35 (8), 28152816 (1970); JP 02-172956; Suzuki, M. et al., J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973); Suzuki, M. et al, Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)] або можуть бути отримані відповідно до процитованих літературних джерел. Відновлення N-ацил-кетосполук формули XII у гетероароїльні похідні формули III з R4 і R5=водень відбувається звичайно при температурах від 0°С до 100°С, переважно від 20°С до 80°С в інертному органічному розчиннику в присутності агента відновлення. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетил кетон, діетилкетон і трет-бутил метил кетон, спирти, такі як метанол, етанол, нпропанол, ізопропанол, н-бутанол і трет-бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід, особливо переважні толуол, метиленхлорид або трет-бутилметиловий ефір. Також можуть застосовуватися суміші зазначених розчинників. У якості агента відновлення є придатними, наприклад, боргідрид натрію, боргідрид цинку, ціаноборгідрид натрію, триетилборгідрид літію 82453 58 (Superhydrid®), три-втор. бутилборгідрид літію (LSelectrid®), алюмінійгідрид літію або боран [порівн. наприклад, WO 00/20424; Marchi, С. et al., Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002); Blank, S. et al., Liebigs Ann. Chem. (8), 889-896 (1993); Kuwano, R. et al., J. Org .Chem. 63 (10), 3499-3503 (1998); Clariana, J. et al., Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 (1999)]. Далі відновлення може також відбуватися в присутності водню й каталізатора. Як каталізатори підходять, наприклад, [Ru(BINAP)CI 2] або Pd/C [порівн. Noyori, R. et al., J. Am. Chem. Soc. 111 (25), 9134-9135 (1989); Bolhofer, A. et al., J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)]. Поряд із цим відновлення може відбуватися також у присутності мікроорганізму. Як мікроорганізм придатний, наприклад, Saccharomyces Rouxii [порівн. Soukup, M. et al., Helv. Chim. Acta 70, 232 (1987)]. N-ацил-кетосполуки формули XII і відповідний агент відновлення загалом взаємодіють один з одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприятливим застосування агента відновлення в надлишку в перерахунку на сполуки формули XII. Переробка й виділення продуктів може здійснюватися відомими способами Отримані в такий спосіб гетероароїльні похідні формули III з R4 і R5водень можуть потім = відновлюватися відповідно до зазначених вище способів А і В з одержанням цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І. Гетероароїльні похідні формули III причому A, Het, R1, а також R4 і R5 мають зазначені вище значення й L1 означає гідрокси або С1-C6-алкокси, так само є об'єктом даного винаходу. Особливо переважні форми виконання проміжних продуктів стосовно змінних відповідних їм залишків A, Het, R1, а також R4 і R5 формули І. Особливо переважні гетероароїльні похідні формули III, у якій А означає 5- або 6-членний гетероарил, обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, оксазоліл і піридил; причому зазначені гетероарильні залишки можуть бути частково або повністю галогенованими й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи С1-C6алкіл, С3-С6-циклоалкіл, і С1-C6-галогеналкіл; Het означає моно- або біциклічний гетероарил, обраний із групи тієніл, тіазоліл, тетразоліл, піридил і індоліл, причому названі гетероарили можуть бути частково або повністю 59 галогенованими й/або можуть мати від 1 до 2 залишків із групи нітро, С1-C4-алкіл, С1-C4галогеналкіл, гідрокси, С1-C4-алкокси, С1-C4галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-C4алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-C4-алкокси, С1-C4-алкоксикарбоніл-С1-C4-алкокси, аміно, С1-C4алкіламіно, ді(С1-C4-алкіл) аміно, С1-C4алкілсульфоніламіно, С1-C4галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-C4-алкіламін)карбоніламін й ді-(С1-C4алкіл)амінокарбоніламіно; R1 означає водень; R4 означає водень, С1-C4-алкілкарбоніл, С1-C4алкіламінокарбоніл, ді-(С1-C4-алкіл)-амінокарбоніл, феніламінокарбоніл, N-(С1-C4-алкіл)-N-(феніл)амінокарбоніл, SO2CH3, SO2CF3 або SO2(C6H5); і R5 означає водень Наступні приклади служать для пояснення винаходу. Приклади одержання Приклад 1 Амід рац-еритро-1-метил-3-трифторметил-1Нпіразол-4-карбонова кислота-(2-гідрокси-1метилкарбамоїл-2-піридин-3-іл-етил) (Таблиця 3, №3.3) 1.1) Складний діетиловий ефір 2-[(1-метил-3трифторметил-1Н-піразол-4-карбоніл)-аміно]малонової кислоти 5.00г (23.6ммоль) гідрохлориду діетилового ефіру аміномалонової кислоти розчиняли в метиленхлориді й додавали трохи ТГФ, 4.59г (23.6ммоль) 1-метил-3-трифторометил-1Нпіразоли-4-карбонової кислоти й 7.17г (70.9ммоль) триетиламіну. При охолодженні льодом потім додавали 6.01г (23.6ммоль) біс-(2-оксо-3оксазолідиніл)хлориду фосфорної кислоти. Реакційну суміш перемішували протягом 2 годин при охолодженні льодом і 14 годин при кімнатній температурі (КТ). Після чого розчинник видаляли шляхом дистиляції, залишок приєднували в етиловий ефір оцтової кислоти, промивали за допомогою 10%-ої НСІ, води й насиченого розчину NaHCO3, висушували й концентрували. Було отримано 7,30м (88,1%) титульної сполуки у вигляді жовтого порошку. 1 Н-ЯМР (ДМСО): δ=1,20 (t, 6Н); 3,95 (s, 3Н); 4,20 (m, 4H); 5,25 (d, 1H); 8,55 (s, 1H); 9,05 (d, 1H). 1.2) Складний моноетиловий ефір рац-2-[(1метил-3-трифторметил-1Н-піразол-4-карбоніл)аміно]-малонової кислоти 7.30г (20.8ммоль) складного діетилового ефіру 2-[(1-метил-3-трифторметил-1Н-піразол-4карбоніл)-аміно]-малонової кислоти розчиняли в діоксані й при КТ додавали по краплях 25мл 1М NaOH. Через 14 годин перемішування при КТ 82453 60 розчин концентрували в ротаційному випарному апараті, екстрагували за допомогою діетилового ефіру й фази висушували. До водної фази додавали етиловий ефір оцтової кислоти й при охолодженні льодом додавали по краплях 14мл 1М H2SO4. Органічна фаза була відділена й водна фаза екстрагована. Об'єднані органічні фази висушувалися й розчинник видалявся. Було отримано 5,60м (83,5%) титульної сполуки у вигляді бежевого порошку. 1 Н-ЯМР (ДМСО) δ=1,20 (t, 3Н); 3,95 (s, 3Н); 4,20 (m, 2H); 5,20 (d, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,95 (d, 1H). 1.3) Складний етиловий ефір рац-еритро-3гідрокси-2-[(1-метил-3-трифторметил-1Н-піразол4-карбоніл)-аміно]-3-піридин-3-іл-пропіонової кислоти (Таблиця 2. №2.3) 0.90г (2.78ммоль) складного моноетилового ефіру рац-2-[(1-метил-3-трифторметил-1Нпіразол-4-карбоніл)-аміно]-малонової кислоти розчиняли в ТГФ і додавали по краплях 0.30г (2.78ммоль) піридин-3-альдегіду й 0.28г (2.78ммоль) триетиламіну. Перемішували протягом 14 годин при КТ. Після чого шляхом дистиляції видаляли розчинник, залишок приєднували в метиленхлорид і розчин промивали, висушували й концентрували. Було отримано 0,47м (43,8%) титульної сполуки у 1 вигляді безбарвного порошку. 3Н); 3,90 (s, 3Н); 4,1 Н-ЯМР (ДМСО): δ=1,10 (t, (m, 2H); 4,65 (t, 1H); 4,90 (q, 1H); 6,00 (d, 1H); 7,30 (q, 1H); 7,80 (d, 1H); 8,30 (s, 1H); 8,40 (d, 1H); 8,50 (d, 1H); 8,55 (s, 1H). 1.4) Амід рац-еритро-1-метил-3трифторметил-1Н-піразол-4-карбонова кислота (2-гідрокси-1-метилкарбамоіл-2-піридин-3-іл-етил) (Таблиця 3. №3.3) 0.47г (1.22ммоль) складного етилового ефіру рац-еритро-3-гідрокси-2-[(1-метил-3трифторметил-1Н-піразол-4-карбоніл)-аміно]-3піридин-3-іл-пропіонової кислоти розчиняли в метанолі й через 4 години при 5-10°С у розчин ввели метиламін. Через 14 годин перемішування розчинник видаляли шляхом дистиляції. Одержували 0,41д (90,6%) титульної сполуки у вигляді твердої речовини (Тпл. 175°С). Приклад 2 Амід рац-еритро-4-трифторметил-тіофен-3карбонова кислота-(2-гідрокси-1-метилкарбамоіл2-хінолін-3-іл-етил) (Таблиця 3, №3.15) 2.1) Складний діетиловий ефір-[(4трифторметил-тіосрен-3-карбоніл)-аміно]малонової кислоти