Фенілзаміщені кетоеноли для боротьби з паразитами риб

Реферат: Даний винахід стосується боротьби з паразитами риб, особливо ракоподібних, за допомогою фенілзаміщених кетоенолів. UA 113753 C2 (12) UA 113753 C2 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Даний винахід відноситься до боротьби з паразитами риб, особливо ракоподібними Copepodae, за допомогою феніл-заміщених кетоенолів. Інтенсивне розведення риби зазнає значних економічних втрат внаслідок випадків ушкодження риби, які викликані паразитами, такими як ракоподібні, що паразитують на рибах, такі як, наприклад, воші лосося або морські таргани. Відомі обробки проти цих паразитів метрифонатом, дихлорфосом, дифлубензуронами, циперметринами, дельтаметринами або азаметіфосом. В деяких випадках ці діючі речовини повинні бути використані у відносно високих концентраціях і вимагають тривалого часу обробки, а в деяких випадках, при повторюваних обробках без перерви паразити виробили стійкість. Інші сполуки для боротьби з паразитами риб відомі з EP-A-407 343. Також відомо, що наприклад, агоністи або антагоністи нікотинових ацетилхолінових рецепторів комах також можна надзвичайно застосовувати проти паразитів у риб (EP-A-590 425). Зараз було винайдено, що феніл-заміщені кетоеноли також можна застосовувати для боротьби з паразитами, особливо Copepodae, у риб. Феніл-заміщені кетоеноли для боротьби з комахами і павутинними кліщами є відомими з: EP-A-355 599, EP-A-415 211, JP-A-12-053 670, EP-A-377 893, EP-A-442 077, EP-A-442 073, EP-A456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 971, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024 688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633, WO 07/048545, DEA 102 00505 9892, WO 07/073856, WO 07/096058, WO 07/121868, WO 07/140881, WO 08/067873, WO 08/067910, WO 08/067911, WO 08/138551, WO 09/015801, WO 09/039975, WO 09/049851, WO 09/115262, PCT/EP/2009/008260. Крім цього, кеталь-заміщені 1H-арилпіролідин-2,4-діони відомі з WO 99/16748, і (спіро)-кеталь-заміщені N-алкокси-алкоксизаміщені арил-піролідиндиони відомі з JP-A-14 205 984 і Ito M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003). В принципі, додавання сафенерів до кетоенолів рівним чином відомо з WO 03/013249. Крім цього, у WO 06/024411 розкриті гербіцидні композиції, що містять кетоеноли. 3 Відомо, що деякі заміщені похідні Δ -дигідрофуран-2-ону мають гербіцидні властивості (див. DE-A-4 014 420). Синтез похідних тетронової кислоти, які застосовують як вихідні сполуки (такі 3 як, наприклад, 3-(2-метилфеніл)-4-gідрокси-5-(4-фторфеніл)-Δ -дигідрофуран-2-он) рівним чином описаний в DE-A-4 014 420. Сполуки з подібною структурою, без зазначення інсектицидної і/або акарицидної активності, відомі з публікації Campbell et al., J. Chem. Soc., 3 Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Крім цього, похідні 3-арил-Δ -дигідрофуранону, що мають гербіцидні, акарицидні й інсектицидні властивості відомі з: EP-A-528 156, EP-A-647 637, WO 95/26 954, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 98/06 721, WO 99/16 748, WO 98/25 928, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/23354, WO 01/74 770, WO 01/17 972, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092 897, WO 06/000 355, WO 06/029 799, WO 07/048545, WO 07/073856, WO 07/096058, WO 07/121868, WO 07/140881, WO 08/067911, WO 08/083950, WO 09/015801, WO 09/039975. 3 До того ж, похідні 3-арил-Δ -дигідротіофен-ону відомі з WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799 і WO 07/096058. Деякі похідні феніл-пірону без заміщення в фенільному кільці вже були розкриті (див. A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) і K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), але для цих сполук не вказана можлива придатність як пестицидів. Похідні феніл-пірону без заміщення в фенільному кільці й які мають гербіцидні, акарицидні й інсектицидні властивості описані в EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799 і WO 07/096058. Крім того, ізомерні піран-3,5-диони описані в WO 08/071405 і WO 09/074314. Деякі похідні 5-феніл-1,3-тіазину без заміщення в фенільному кільці вже були розкриті (див. E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), без зазначення для цих сполуки можливого застосування як 1 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 пестицидів. Похідні 5-феніл-1,3-тіазину із заміщенням в фенільному кільці і що мають гербіцидну, акарицидну й інсектицидну активність описані в WO 94/14 785, WO 96/2 5395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799 і WO 07/096058. Відомо, що деякі заміщені 2-арилциклопентанeдиони мають гербіцидні, інсектицидні й акарицидні властивості (див. наприклад, US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 і також WO 98/39281, WO 99/43649, WO99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/092897, WO 06/029799, WO 07/080066, WO 07/096058, WO 09/019005, WO 09/019015 і EP номер заявки 08166352). Крім цього, подібним чином заміщені сполуки відомі: 3gідрокси-5,5-диметил-2-фенілциклопент-2-ен-1-он з публікації Micklefield et al., Тетраhedron, (1992), 7519-26, а також природна речовина інволютин (-)-цис-5-(3,4-дигідроxyфеніл)-3,4дигідрокси-2-(4-gідроксифеніл)-циклопент-2-ен-он з публікації Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. Інсектицидна або акарицидна активність не описана. Крім цього, 2-(2,4,6триметилфеніл)-1,3-індандіон є відомим з публікації J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 і з викладеного опису винаходу DE-A 2 361 084, без зазначення гербіцидної й акарицидної активності. Відомо, що деякі заміщені2-арилциклогександиони мають гербіцидні, інсектицидні й акарицидні властивості (US-4 175 135, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, а також Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799, WO 07/096058, WO 08/071405, WO 08/110307, WO 08/110308 і WO 08/145336. Відомо, що деякі заміщені 4-арилпіразолідин-3,5-диони мають акарицидні, інсектицидні й гербіцидні властивості (див. наприклад, WO 92/16 510, EP-A-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/005428, WO 05/016873, WO 05/092897, WO 06/029799 і WO 07/096058). Відомо, що деякі тетрагідропіридони мають гербіцидні властивості (JP 0832530). Крім цього, особливі 4-gідрокситетрагідропіридони з акарицидними, інсектицидними й гербіцидними властивостями відомі (JP 11152273). До того ж 4-gідрокситетрагідропіридони як пестициди і гербіциди були розкриті у WO 01/79204 і WO 07/096058. Відомо, що деякі похідні 5,6-дигідропірону як інгібітори протеази мають антивірусні властивості (WO 95/14012). Крім цього, 4-феніл-6-(2-фенетил)-5,6-дигідропірон є відомим з синтезу похідних кавалактону (Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976)). Крім цього, відомі похідні 5,6-дигідропірону як проміжні сполуки (White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281-282 (1971)). Похідні 3-феніл-5,6-дигідропірону із застосуванням в захисті сільськогосподарських культур описані у WO 01/98288 і WO 07/09658. 4-Феніл-заміщені 1,2-оксазин-3,5-диони були описані вперше як гербіциди у WO 01/17972. Крім того, 4-ацил-заміщені 1,2-оксазин-3,5-диони як пестициди, але зокрема як гербіциди і регулятори росту, були описані, наприклад, в EP-A-39 48 89; WO 92/07837, US 5,728,831, а також як гербіциди і пестициди у WO 03/048138. Тим самим робиться пряме посилання на визначення і загальні формули, описані в публікаціях, а також на описані там окремі сполуки. Ці сполуки наведені під терміном циклічні кетоеноли і споріднені сполуки. Ці сполуки можуть бути переважно представлені загальною формулою (I): X Z 2 CKE 3 6 5 W 50 55 4 Y (I) в якій W означає водень, алкіл, галоген, галогеналкіл, алкокси або галогеналкокси, X означає алкіл, алкеніл, алкініл, галоген, алкокси, галогеналкіл, галогеналкокси або ціано, Y означає водень, алкіл, алкокси або галоген, Z означає водень, галоген, алкіл, алкокси, галогеналкіл, галогеналкокси або при необхідності однозаміщений або багатозаміщений феніл, CKE є одним із груп 2 UA 113753 C2 в яких U означає -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -O-, 5 10 15 20 3 4 або означає при необхідності Q і Q -заміщений C1-C4-алкілен, який при необхідності може бути перерваний киснем, A означає водень, або в кожному випадку при необхідності галоген-заміщений алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, насичений або ненасичений, при необхідності заміщений циклоалкіл, причому при необхідності щонайменше один кільцевий атом був замінений гетероатомом, або в кожному випадку при необхідності галоген-, алкіл-, галогеналкіл-, алкокси-, галогеналкокси-, ціано- або нітро-заміщений арил, арилалкіл або гетарил, B означає водень, алкіл або алкоксиалкіл, або A і B разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані означають насичену або ненасичену, незаміщену або заміщену кільцеву систему, яка при необхідності містить щонайменше один гетероатом, D означає водень або при необхідності заміщений радикал з ряду алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксиалкіл, насичений або ненасичений циклоалкіл, причому при необхідності один або декілька кільцевих членів були замінені гетероатомами, або в кожному випадку при необхідності заміщений арилалкіл, арил, гетарилалкіл або гетарил, або A і D разом з атомами, з якими вони зв'язані означають насичену або ненасичену кільцеву систему, яка при необхідності містить щонайменше один (якщо CKE=8 і 11 один додатковий) гетероатом і який є незаміщеним або заміщеним в A, D частині, або 1 A і Q разом означають в кожному випадку при необхідності заміщений алкандиїл або алкендиїл, який при необхідності може бути перерваний щонайменше одним гетероатомом, 3 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 або, 2 B і Q разом з атомами, з якими вони зв'язані означають насичену або ненасичену кільцеву систему, яка при необхідності містить щонайменше один гетероатом і який є незаміщеним або 2 заміщеним в B, Q частині, або 1 D і Q разом з атомами, з якими вони зв'язані означають насичену або ненасичену кільцеву систему, яка при необхідності містить щонайменше один гетероатом і який є незаміщеним або 1 заміщеним в D, Q частині, 1 Q означає водень, алкіл, алкоксиалкіл, при необхідності заміщений циклоалкіл, причому при необхідності метиленова група була замінена киснем або сіркою, або означає при необхідності заміщений феніл, 2, 4, 5 і 6 Q Q Q Q незалежно один від іншого означають водень або алкіл, 3 Q означає водень, або в кожному випадку при необхідності заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, при необхідності заміщений циклоалкіл, причому при необхідності одна або дві метиленові групи були замінені киснем або сіркою, або означає при необхідності заміщений феніл, або 1 2 Q і Q разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані означають незаміщену або заміщену кільцеву систему, що при необхідності містить гетероатом, або 3 4 Q і Q разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані означають насичену або ненасичену, незаміщену або заміщену кільцеву систему, що при необхідності містить щонайменше один гетероатом, або 3 A і Q разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані означають насичену або ненасичену, незаміщену або заміщену кільцеву систему, що при необхідності містить щонайменше один гетероатом, або 5 A і Q разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані означають насичену або ненасичену, незаміщену або заміщену кільцеву систему, що при необхідності містить щонайменше один гетероатом, G означає водень (a) або є одним із груп E означає еквівалент іону металу або іон амонію, L означає кисень або сірку, M означає кисень або сірку, 1 R означає в кожному випадку при необхідності заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, поліалкоксиалкіл, або означає при необхідності заміщений галогеном, алкілом або алкокси циклоалкіл, який може бути перерваний щонайменше одним гетероатомом, або в кожному випадку при необхідності заміщений феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксиалкіл або гетарилоксиалкіл, 2 R означає в кожному випадку при необхідності заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл, або в кожному випадку при необхідності заміщений циклоалкіл, феніл або бензил, 3 4 5 R , R і R незалежно один від іншого означають в кожному випадку при необхідності галоген-заміщений алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо або означають в кожному випадку при необхідності заміщений феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, 6 7 R і R незалежно один від іншого означають водень, або означають в кожному випадку при необхідності заміщений галогеном алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл, або означають при необхідності заміщений феніл, або означають при необхідності заміщений бензил, або разом з атомом N, з яким вони зв'язані означають кільцеву систему при необхідності перервану киснем або сіркою. Сполуки формули (I), також залежно від природи замісників, можуть знаходитися у формі геометричних і/або оптичних ізомерів або сумішей ізомерів, і різних композиціях, які при необхідності можуть бути розділені звичайним способом. Не тільки чисті ізомери, але також і 4 UA 113753 C2 5 10 суміші ізомерів можуть бути застосовані в композиціях винаходу і їх активність може бути посилена солями амонію або солями фосфонію відповідно до винаходу. Наведений нижче текст завжди відноситься, заради простоти, до сполук формули (I), хоча мають на увазі не тільки чисті сполуки, а також, при необхідності, суміші з різними фракціями ізомерних сполук. Включення значень від (1) до (11) для групи CKE дає наступні первинні структури від (I-1) до (I-11): в якій 1 2 5 6 A, B, D, G, Q , Q , Q , Q , U, W, X, Y і Z мають зазначене вище значення. Включення різних значень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-1-a) до (I-1-g), якщо CKE означає групу (1), (I-1-a): A B (I-1-b): A D B N O R X HO D N O 1 O X O W W z Y z Y (I-1-c): (I-1-d): 5 UA 113753 C2 A A D B B N D N O O 2 R -M X X 3 R -SO2-O W O W L z z Y Y (I-1-e): A B R R (I-1-f): D A N B O 4 D N O X P 5 X O W L E-O W z Y z Y (I-1-g): A D B N O X L R 7 O W N R 6 z Y в якій 2 3 4 5 6 7 A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-2-a) до (I-2-g), якщо CKE означає групу (2), (I-2-a): (I-2-b): A O OH X B R z O A O X B Y O 1 z O W Y O (I-2-c): L C-M-R W (I-2-d): O-SO2-R 2 O A X A X B B z O 3 z O Y O W Y O W (I-2-e): L R 5 R (I-2-f): E 4 O P A O B X A B Y O W Y O z O z O X W (I-2-g): 6 UA 113753 C2 L O R C N R X A 6 B 7 z O Y O W в якій 2 3 4 5 6 7 A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначене вище значення. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-3-a) до (I-3-g), якщо CKE означає групу (3), (I-3-a): (I-3-b): A O X OH R B 1 A z O X B S z Y S O W O W (I-3-c): L C-M-R O (I-3-d): 2 O-SO2-R B B z z S S Y (I-3-e): L R R P Y O O W 5 3 X A X A Y W (I-3-f): 4 E O X A O B X A B S z S z Y O W Y O W (I-3-g): L O R B 7 z S Y O 5 6 C N X A R W в якій 2 3 4 5 6 7 A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначене вище значення. Залежно від положення замісника G, сполуки формули (I-4) можуть знаходитися в двох ізомерних формах формул (I-4-A) і (I-4-B), G A O A O X X z D Y O O W Y O z D O W G 7 UA 113753 C2 5 10 (I-4-A) (I-4-B) для вираження чого призначена пунктирна ліня у формулі (I-4). Сполуки формул (I-4-A) і (I-4-B) можуть знаходитися як у вигляді сумішей, так і у формі їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (I-4-A) і (I-4-B) можуть бути розділені, при необхідності, звичайним способом за допомогою фізичних способів, як, наприклад, за допомогою хроматографічних способів. У наведеному нижче тексті, з причин більшої простоти розуміння в кожному випадку наведений тільки один з можливих ізомерів. В кожному випадку це не виключає можливість наявності сполук при необхідності у вигляді сумішей ізомерів або в іншій ізомерній формі. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-4-a) до (I-4-g), якщо CKE означає групу (4), (I-4-a): (I-4-b): D D O O A O X R 1 A O X O HO O W W z z Y Y (I-4-c): (I-4-d): D D O O A 2 A O X R -M O X 3 R -SO2-O O L W W z z Y Y (I-4-e): (I-4-f): D D O O R R 5 A 4 P A O X E-O O L O X W W z z Y Y (I-4-g): D O A O X L O R 7 N R 15 6 W z Y в якій 2 3 4 5 6 7 A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-5-a) до (I-5-g), якщо CKE означає групу (5), 8 UA 113753 C2 (I-5-a): (I-5-b): A A N N S O X R S 1 O X O HO O W W z z Y Y (I-5-c): (I-5-d): A A N N S 2 S O X R -M O X 3 R -SO2-O O L W W z z Y Y (I-5-e): (I-5-f): A A N N R R S 4 5 P S O X O X E-O O L W W z z Y Y (I-5-g): A N S O X L O R 7 N R 5 W 6 в якій 2 3 4 5 6 7 A, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. Залежно від положення замісника G, сполуки формули (I-6) можуть знаходитися в двох ізомерних формах формул (I-6-A) і (I-6-B), G A O A X B z Y Q 1 Q 2 O W O X B Q 10 z Y z Y 1 Q 2 O W G (I-6-A) (I-6-B) для вираження чого призначена пунктирна ліня у формулі (I-6). Сполуки формул (I-6-A) і (I-6-B) можуть бути присутніми як у вигляді сумішей, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (I-6-A) і (I-6-B) можуть бути розділені, при необхідності, за допомогою фізичних способів, як, наприклад, за допомогою хроматографічних способів. У наведеному нижче тексті, з причин більшої простоти розуміння в кожному випадку наведений тільки один з можливих ізомерів. В кожному випадку це не виключає можливість наявності сполук при необхідності у вигляді сумішей ізомерів або в іншій ізомерній формі. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-6-a) до (I-6-g), якщо CKE означає групу (6), 15 9 UA 113753 C2 (I-6-a): A OH X (I-6-b): O B z R Q z O W 2 Q Q Y 1 Q (I-6-d): L C-M-R O A 2 SO2-R B B Q z X z 1 Q O 2 Y Y 1 Q W O W 2 (I-6-e): L O A 3 X O A O W 2 (I-6-c): Q X O A B Y 1 1 (I-6-f): R 4 P R B E X O A 5 B z X Q 1 Q O 2 Q z Y 1 Q O 2 W Y W (I-6-g): L R N O A 6 X B R 7 z Q 1 Q 2 Y O W 5 в якій 1 2 2 3 4 5 6 7 A, B, Q , Q , E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. Залежно від положення замісника G, сполуки формули (I-7) можуть знаходитися в двох ізомерних формах формул (I-7-A) і (I-7-B), для вираження чого призначена пунктирна ліня у формулі (I-7): z z G O X Y O A B Y A U Q 5 O Q B W U 6 Q (I-7-A) 10 X 5 O W 6 Q G (I-7-B) Сполуки формул (I-7-A) і (I-7-B) можуть бути присутніми як у вигляді сумішей, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (I-7-A) і (I-7-B) можуть бути розділені, при необхідності, 10 UA 113753 C2 5 за допомогою фізичних способів, як, наприклад, за допомогою хроматографічних способів. У наведеному нижче тексті, з причин більшої простоти розуміння в кожному випадку наведений тільки один з можливих ізомерів. В кожному випадку це не виключає можливість наявності сполук при необхідності у вигляді сумішей ізомерів або в іншій ізомерній формі. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-7-a) до (I-7-g), якщо CKE означає групу (7), (I-7-a): (I-7-b): R1 z H O X Y O B U Q O 5 Q W M L 6 Q O 5 Q R3 SO2 z O W 6 (I-7-d): R2 X z O Y X Y A A B U Q O 5 Q W 6 U Q R5 P L O 5 (I-7-e): R4 Q O W 6 (I-7-f): z z X E Y O X Y A A B Y U (I-7-c): B X A A B z O U Q O 5 Q B W 6 U Q 5 O Q W 6 (I-7-g): R6 N L R7 z O X Y A B U Q 10 15 5 O Q W 6 в якій 5 2 3 4 5 6 7 A, B, E, L, M, Q , Q6, U, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. Залежно від положення замісника G, сполуки формули (I-8) можуть бути присутніми у двох ізомерних формулах (I-8-A) і (I-8-B), G O X O X D D N N z z (I-8-A) (I-8-B) N N Y Y A A O W O W G для вираження чого призначена пунктирна ліня у формулі (I-8). Сполуки формул (I-8-A) і (I-8-B) можуть бути присутніми як у вигляді сумішей, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (I-8-A) і (I-8-B) можуть бути розділені, при необхідності, звичайним способом за допомогою фізичних способів, як, наприклад, за допомогою хроматографічних способів. У наведеному нижче тексті, з причин більшої простоти розуміння в кожному випадку 11 UA 113753 C2 наведений тільки один з можливих ізомерів. В кожному випадку це не виключає можливість наявності сполук при необхідності у вигляді сумішей ізомерів або в іншій ізомерній формі. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-8-a) до (I-8-g), якщо CKE означає групу (8), (I-8-b): (I-8-a): O O X D X D N N z N Y A z N Y A W O OH W O R 5 (I-8-c): (I-8-d): O X D O D N z N O N Y W O SO2 2 R 3 (I-8-f): (I-8-e): O O X D D N Y A O W 4 P R R z N Y A X N z N L z A W M-R X N Y A L 1 W O E 5 (I-8-g): O X D N z N Y A L O R N R 10 W 6 7 в якій 2 3 4 5 6 7 A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. Залежно від положення замісника G, сполуки формули (I-9) можуть знаходитися в двох ізомерних формах формул (I-9-A) і (I-9-B), для вираження чого призначена пунктирна ліня у формулі (I-9): G A B Q Q O AB X Q 1 z Q z Y N D Y N O W G O W (I-9-A) 15 X 2 2 D O 1 (I-9-B) Сполуки формул (I-9-A) і (I-9-B) можуть бути присутніми як у вигляді сумішей, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (I-9-A) і (I-9-B) можуть бути розділені, при необхідності, 12 UA 113753 C2 5 звичайним способом за допомогою фізичних способів, як, наприклад, за допомогою хроматографічних способів. У наведеному нижче тексті, з причин більшої простоти розуміння в кожному випадку наведений тільки один з можливих ізомерів. В кожному випадку це не виключає можливість наявності сполук при необхідності у вигляді сумішей ізомерів або в іншій ізомерній формі. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури (I-9-a) до (I-9-g), якщо CKE означає групу (9), (I-9-a): (I-9-b): Q Q 2 1 Q N A R O X 1 O z W O Y Q Q 1 (I-9-d): D Q N A z Y (I-9-c): 2 D N B HO W 1 A O X B Q 2 D 1 D N A O X B Q 2 O X B 2 R -M O 3 R -SO2-O W L W z Y Y (I-9-e): Q 2 Q 1 R R (I-9-f): D P Q 1 D N O X B E-O O W L 2 A O X B 5 Q N A 4 z W z z Y Y (I-9-g): 1 D Q Q 2 N A O X B L O R 7 N R 10 6 W z Y в якій 1 2 2 3 4 5 6 7 A, B, D, E, L, M, Q , Q , W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. Залежно від положення замісника G, сполуки формули (I-10) можуть знаходитися в двох ізомерних формах формул (I-10-A) і (I-10-B), G AB Q Q A B O X Q 1 O X 1 z 2 Q z 2 O W Y O Y O O W G (I-10-A) (I-10-B) для вираження чого призначена пунктирна ліня у формулі (I-10). Сполуки формул (I-10-A) і (I-10-B) можуть бути присутніми як у вигляді сумішей, так і у формі 13 UA 113753 C2 5 чистих ізомерів. Суміші сполук формул (I-10-A) і (I-10-B) можуть бути розділені, при необхідності, звичайним способом за допомогою фізичних способів, як, наприклад, за допомогою хроматографічних способів. У наведеному нижче тексті, з причин більшої простоти розуміння в кожному випадку наведений тільки один з можливих ізомерів. В кожному випадку це не виключає можливість наявності сполук при необхідності у вигляді сумішей ізомерів або в іншій ізомерній формі. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури (I-10-a) до (I-10-g), якщо CKE означає групу (10), (I-10-a): Q Q 2 (I-10-b): 1 Q 2 Q O A O X B R HO W O A O X B 1 z 1 O W O z Y Y (I-10-c): Q Q 2 (I-10-d): 1 Q Q 1 2 O A B O A O X O X B 2 R -M O 3 R -SO2-O W L W z (I-10-e): Q 2 Q Q O R P 5 Q 1 O O X B O E-O W L 2 A O X B 4 (I-10-f): 1 A R z Y Y z W Y z Y (I-10-g): Q 2 Q 1 O A O X B L O R 7 N R 10 6 W z Y в якій 1 2 2 3 4 5 6 7 A, B, E, L, M, Q , Q , W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. Залежно від положення замісника G, сполуки формули (I-11) можуть знаходитися в двох ізомерних формах формул (I-11-A) і (I-11-B), для вираження чого призначена пунктирна ліня у формулі (I-11). 14 UA 113753 C2 G B A B A O Z O N O N 5 X X Z Y D Y D O O W G O W (I-11-A) (I-11-B) Сполуки формул (I-11-A) і (I-11-B) можуть бути присутніми як у вигляді сумішей, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (I-11-A) і (I-11-B) можуть бути розділені, при необхідності, звичайним способом за допомогою фізичних способів, як, наприклад, за допомогою хроматографічних способів. У наведеному нижче тексті, з причин більшої простоти розуміння в кожному випадку наведений тільки один з можливих ізомерів. В кожному випадку це не виключає можливість наявності сполук при необхідності у вигляді сумішей ізомерів або в іншій ізомерній формі. Включення різних визначень (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) для групи G дає наступні первинні структури від (I-11-a) до (I-11-g), якщо CKE означає групу (11), (I-11-a): (I-11-b): D O A D N O B O B X R 1 N O A X HO O W W O Z Z Y Y (I-11-c): (I-11-d): D D O B A 2 N A O R -M O O B X X 3 R -SO3 O O W L N W Z Z Y Y (I-11-e): (I-11-f): D D R R 5 4 O B A P N B A O X O N O X E-O W W L O Z Z Y Y (I-11-g): D B L R 7 O N O A X O W N R 6 Z Y 10 в якій 2 3 4 5 6 7 A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R , R , R , R , R і R мають зазначені вище значення. 15 UA 113753 C2 5 Загальне визначення сполук надається формулою (I). Переважні замісники і діапазони радикалів, представлені у формулах відносяться до зазначених вище і нижче пояснені в наступному тексті: W переважно означає водень, C1-C6-алкіл, галоген, C1-C6-алкокси, C1-C4-галогеналкіл або C1-C4-галогеналкокси, X переважно означає галоген, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C1-C4галогеналкіл, C1-C4-галогеналкокси або ціано, Y переважно означає водень, галоген, C1-C6-алкіл, або C1-C6-алкокси, Z переважно означає водень, C1-C4-алкіл, галоген або радикал 3 V 1 V , 2 10 15 V 1 V переважно означає водень, галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6алкілсульфініл, C1-C6-алкілсульфоніл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-галогеналкокси, нітро або ціано, 2 V переважно означає водень, галоген, C1-C6-алкіл або C1-C6-алкокси, 3 V переважно означає водень або галоген, CKE переважно є одною з груп O G O G A A B (1), B N D O O G O O G A B (2), O (3), A S (4), D O O O G O O G A S A B 1 Q 2 Q (5), O N 20 A (7) U Q 5 O Q 6 O O G O G A B (6), N (8) N D O U переважно означає -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -O-, 16 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 причому n представляє собою число 0, 1 або 2, A переважно означає водень або в кожному випадку при необхідності галоген-заміщений C1C12-алкіл, C3-C8-алкеніл, C1-C10-алкокси-C1-C8-алкіл, C1-C10-алкілтіо-C1-C6-алкіл, при необхідності галоген-, C1-C6-алкіл- або C1-C6-алкокси-заміщений C3-C8-циклоалкіл, в якій при необхідності один або два кільцевих члена не безпосередньо суміжні були замінені киснем і/або сіркою, або в кожному випадку при необхідності галоген-, C1-C6-алкіл-, C1-C6-галогеналкіл-, C1-C6-алкокси-, C1-C6-галогеналкокси-, ціано- або нітро-заміщений феніл, нафтил, гетарил з від 5 до 6 кільцевими атомами (наприклад, фураніл, піридил, імідазоліл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або тієніл), феніл-C1-C6-алкіл або нафтил-C1-C6-алкіл, B переважно означає водень, C1-C12-алкіл або C1-C8-алкокси-C1-C6-алкіл або A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані означають переважно насичений C 3-C10-циклоалкіл або ненасичений C5-C10-циклоалкіл, причому при необхідності один кільцевий член був замінений азотом, киснем або сіркою і які при необхідності є однозаміщеними або двозаміщеними за допомогою C1-C8-алкіл, C1-C8-алкокси, C3-C8-алкенілокси, C1-C6-алкокси-C1C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C2-алкокси, C3-C10-циклоалкіл, C1-C8-галогеналкіл, C2-C6галогеналкокси, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкокси, зазначені вище радикали також придатні як N замісники, або A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані означають переважно C3-C6-циклоалкіл, який є заміщеним за допомогою групи алкілендитіоїлу або алкілендиоксилу або крупою алкілендиїлу, яка при необхідності заміщена C1-C4-алкілом і яка при необхідності містить один або два атоми кисню і/або сірки, що не є безпосередньо суміжними, з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють інше від п'яти- до восьмичленне кільце, або A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані означають переважно C 3-C8-циклоалкіл або C5-C8циклоалкеніл, причому два замісники разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані в кожному випадку означають при необхідності C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси- або галоген-заміщений C2-C6алкандиїл, C2-C6-алкендиїл або C4-C6-алкандієндиїл, причому при необхідності одна метиленова група була замінена киснем або сіркою, D переважно означає водень, в кожному випадку при необхідності галоген-заміщений C1C12-алкіл, C3-C8-алкеніл, C3-C8-алкініл, C1-C10-алкокси-C1-C8-алкіл, при необхідності галоген-, C1C4-алкіл-, C1-C4-алкокси- або C1-C4-галогеналкіл-заміщений C3-C8-циклоалкіл, причому при необхідності один кільцевий член був замінений киснем або сіркою, або в кожному випадку при необхідності галоген-, C1-C6-алкіл-, C1-C6-галогеналкіл-, C1-C6-алкокси-, C1-C6-галогеналкокси-, ціано- або нітро-заміщений феніл, гетарил з 5 або 6 кільцевими атомами (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл), феніл-C1-C6алкіл або гетарил-C1-C6-алкіл з 5 або 6 кільцевими атомами (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл), або A і D разом означають переважно в кожному випадку при необхідності заміщений C 3-C6алкандиїл або C3-C6-алкендиїл, причому при необхідності одна метиленова група була замінена однією карбонільною групою, киснем або сіркою, і причому придатними замісниками в кожному випадку є наступні: галоген, гідроксил, меркапто або в кожному випадку при необхідності галоген-заміщений C1C10-алкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкілтіо, C3-C7-циклоалкіл, феніл або бензилокси, або іншу C3C6-алкандиїльну частину, C3-C6-алкендиїльну частину або бутадієнільну частину, яка при необхідності заміщена C1-C6-алкілом або в якій при необхідності два суміжних замісника, з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють додаткову насичену або ненасичену кільцеву систему з 5 або 6 кільцевими атомами (у випадку сполуки формули (I-1), A і D потім, разом з атомами, з якими вони зв'язані, означають групи від AD-1 до AD-10, зазначені надалі нижче), які можуть містити кисень або сірки, або в яких при необхідності міститься один з наступних груп 17 UA 113753 C2 1 5 A і Q переважно разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані означають C 3-C6алкандиїл або C4-C6-алкендиїл, кожний з яких при необхідності є однозаміщеним або двозаміщеним й однаково або по-різному галогеном, гідроксилом, за допомогою в кожному випадку при необхідності від одноразово до тричі, однаково або по-різному галоген-заміщений C1-C10-алкіл, C1-C8-алкеніл, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкілтіо, C3-C7-циклоалкіл або за допомогою в кожному випадку при необхідності від одноразово до тричі, однаково або по-різному галоген-, C1-C6-алкіл- або C1-C6-алкокси-заміщений бензилокси або феніл, і який додатково при необхідності містить одну з наступних груп 10 або 15 20 або зв'язані містковим зв'язком за допомогою C1-C2-алкандиїльної групи або атому кисню, 2 B і Q разом переважно означають при необхідності C1-C2-алкіл-заміщений C1-C3-алкандиїл, який при необхідності може бути перерваний киснем, або 1 D і Q разом переважно означають при необхідності одноразово або двічі, однаково або порізному C1-C4-алкіл-, C1-C4-алкокси-заміщений C3-C6-алкандиїл, або 1 Q переважно означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси-C1-C2-алкіл, при необхідності фтор-, хлор-, C1-C4-алкіл-, C1-C2-галогеналкіл- або C1-C4-алкокси-заміщений C3-C8-циклоалкіл, причому при необхідності одна метиленова група замінена киснем або сіркою, або при необхідності галоген-, C1-C4-алкіл-, C1-C4-алкокси-, C1-C2-галогеналкіл-, C1-C2-галогеналкокси-, ціано- або нітро-заміщений феніл, 2 4 5 Q , Q , Q і Q6 незалежно один від іншого означають переважно водень або C1-C4-алкіл, 18 UA 113753 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Q переважно означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-алкокси-C1C2-алкіл, C1-C6-алкілтіо-C1-C2-алкіл, при необхідності C1-C4-алкіл- або C1-C4-алкокси-заміщений C3-C8-циклоалкіл, причому при необхідності одна або дві метиленові групи були замінені киснем або сіркою, або при необхідності галоген-, C1-C4-алкіл-, C1-C4-алкокси-, C1-C2-галогеналкіл-, C1C2-галогеналкокси-, ціано- або нітро-заміщений феніл, або 1 2 Q і Q переважно з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані означають при необхідності C 1-C6алкіл-, C1-C6-алкокси- або C1-C2-галогеналкіл-заміщене C3-C7 кільце, причому при необхідності один кільцевий член був замінений киснем або сіркою, 3 4 Q і Q переважно разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані означають при необхідності C1-C4-алкіл-, C1-C4-алкокси- або C1-C2-галогеналкіл-заміщене насичене або ненасичене C3-C7 кільце, причому при необхідності один або два кільцевих члена були замінені киснем або сіркою, 3 A і Q переважно разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані означають при необхідності насичений або ненасичений C 1-C4-алкіл-, C1-C4-алкокси- або C1-C2-галогеналкілзаміщений C3-C7 кільце, в якій при необхідності один або два кільцевих члена були замінені киснем або сіркою, 5 A і Q переважно разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані означають при необхідності насичене або ненасичене C1-C4-алкіл-, C1-C4-алкокси- або C1-C2-галогеналкілзаміщене C3-C7 кільце, причому при необхідності один кільцевий член був замінений киснем або сіркою, G переважно означає водень (a) або є одним із груп в якій E означає еквівалент іону металу або іон амонію, L означає кисень або сірку і M означає кисень або сірку. 1 R переважно означає в кожному випадку при необхідності заміщений галогеном C 1-C20алкіл, C2-C20-алкеніл, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкіл, C1-C8-алкілтіо-C1-C8-алкіл, полі-C1-C8-алкоксиC1-C8-алкіл або при необхідності галоген-, C1-C6-алкіл- або C1-C6-алкокси-заміщений C3-C8циклоалкіл, причому при необхідності один або декілька (переважно не більше ніж два) кільцевих членів не безпосередньо суміжні були замінені киснем і/або сіркою, означає при необхідності галоген-, ціано-, нітро-, C1-C6-алкіл-, C1-C6-алкокси-, C1-C6галогеналкіл-, C1-C6-галогеналкокси-, C1-C6-алкілтіо- або C1-C6-алкілсульфоніл-заміщений феніл, або означає при необхідності галоген-, нітро-, ціано-, C1-C6-алкіл-, C1-C6-алкокси-, C1-C6галогеналкіл- або C1-C6-галогеналкокси-заміщений феніл-C1-C6-алкіл, означає при необхідності галоген- або C1-C6-алкіл-заміщений 5- або 6-членний гетарил (наприклад, піразоліл, тіазоліл, піридил,піримідил, фураніл або тієніл), або означає при необхідності галоген- або C1-C6-алкіл-заміщений фенокси-C1-C6-алкіл або означає при необхідності галоген-, аміно- або C1-C6-алкіл-заміщений 5- або 6-членний гетарилокси-C1-C6-алкіл (наприклад, піридилокси-C1-C6-алкіл, піримідилокси-C1-C6-алкіл або тіазолілокси-C1-C6-алкіл), 2 R переважно означає в кожному випадку при необхідності заміщений галогеном C 1-C20алкіл, C2-C20-алкеніл, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкіл, полі-C1-C8-алкокси-C2-C8-алкіл, або означає при необхідності галоген-, C1-C6-алкіл- або C1-C6-алкокси-заміщений C3-C8циклоалкіл або означає в кожному випадку при необхідності галоген-, ціано-, нітро-, C1-C6-алкіл-, C1-C6алкокси-, C1-C6-галогеналкіл- або C1-C6-галогеналкокси-заміщений феніл або бензил, 3 R переважно означає при необхідності галоген-заміщений C1-C8-алкіл або в кожному випадку при необхідності галоген-, C1-C6-алкіл-, C1-C6-алкокси-, C1-C4-галогеналкіл-, C1-C4галогеналкокси-, ціано- або нітро-заміщений феніл або бензил, 4 5 R і R переважно незалежно один від іншого означають в кожному випадку при необхідності галоген-заміщений C1-C8-алкіл, C1-C8-алкокси, C1-C8-алкіламіно, ди-(C1-C8-алкіл)аміно, C1-C8 19 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 алкілтіо, C2-C8-алкенілтіо, C3-C7-циклоалкілтіо або означають в кожному випадку при необхідності галоген-, нітро-, ціано-, C1-C4-алкокси-, C1-C4-галогеналкокси-, C1-C4-алкілтіо-, C1C4-галогеналкілтіо-, C1-C4-алкіл- або C1-C4-галогеналкіл-заміщений феніл, фенокси або фенілтіо, 6 7 R і R незалежно один від іншого переважно означають водень, або в кожному випадку означають при необхідності заміщений галогеном C1-C8-алкіл, C3-C8-циклоалкіл, C1-C8-алкокси, C3-C8-алкеніл, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкіл, або означають при необхідності галоген-, C1-C8галогеналкіл-, C1-C8-алкіл- або C1-C8-алкокси-заміщений феніл, при необхідності галоген-, C1C8-алкіл-, C1-C8-галогеналкіл- або C1-C8-алкокси-заміщений бензил або разом означають при необхідності C1-C4-алкіл-заміщений C3-C6-алкіленовий радикал, причому при необхідності один атом вуглецю був замінений киснем або сіркою, 13 R переважно означає водень, або в кожному випадку при необхідності галоген-заміщений 13 C1-C8-алкіл або C1-C8-алкокси (тільки у випадку C=N-R група), або означає при необхідності галоген-, C1-C4-алкіл- або C1-C4-алкокси-заміщений C3-C8-циклоалкіл, причому при необхідності одна метиленова група була замінена киснем або сіркою, або в кожному випадку при необхідності галоген-, C1-C6-алкіл-, C1-C6-алкокси-, C1-C4-галогеналкіл-, C1-C4-галогеналкокси-, нітро- або ціано-заміщений феніл, феніл-C1-C4-алкіл, гетарил-C1-C4-алкіл, або тільки у випадку 13 C=N-R групи означає феніл-C1-C4-алкокси або гетарил-C1-C4-алкокси, 14a R переважно означає водень або C1-C8-алкіл або 13 14a R і R разом переважно означають при необхідності C1-C4-алкіл-заміщений C4-C6алкандиїл, який при необхідності може бути перерваний киснем або сіркою, 15a 16a R і R є однаковими або різними і переважно означають C1-C6-алкіл або 15a 16a R і R разом переважно означають C2-C4-алкандиїльний радикал або C 4-алкандиїльний радикал, який при необхідності заміщений C1-C6-алкілом, C1-C6-галогеналкілом або за допомогою при необхідності галоген-, C1-C6-алкіл-, C1-C4-галогеналкіл-, C1-C6-алкокси-, C1-C4галогеналкокси-, нітро- або ціано-заміщений феніл, 17a 18a R і R незалежно один від іншого переважно означають водень, або означають при необхідності галоген-заміщений C1-C8-алкіл або означають при необхідності галоген-, C1-C6алкіл-, C1-C6-алкокси-, C1-C4-галогеналкіл-, C1-C4-галогеналкокси-, нітро- або ціано-заміщений феніл або 17a 18a R і R разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані переважно означають карбонільну групу або означають при необхідності галоген-, C1-C4-алкіл- або C1-C4-алкокси-заміщений C5-C7циклоалкіл, причому при необхідності одна метиленова група була замінена киснем або сіркою, 19a 20a R і R незалежно один від іншого переважно означають C 1-C10-алкіл, C2-C10-алкеніл, C1-C10-алкокси, C1-C10-алкіламіно, C3-C10-алкеніламіно, ди-(C1-C10-алкіл)аміно або ди-(C3-C10алкеніл)аміно. У визначеннях радикалів, зазначених як переважні, галоген означає фтор, хлор, бром і йод, більш переважно фтор, хлор і бром. W більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C2галогеналкіл або C1-C2-галогеналкокси, X більш переважно означає хлор, бром, йод, C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4алкокси, C1-C2-галогеналкіл, C1-C2-галогеналкокси або ціано, Y більш переважно означає водень, метил, етил, фтор, хлор, бром, йод, метокси або етокси, Z більш переважно означає водень, метил, етил, хлор, бром або радикал 3 1 V V , 2 45 50 V 1 V більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, C1-C6-алкіл або C1-C4-алкокси, C1-C2галогеналкіл або C1-C2-галогеналкокси, 2 V більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, C 1-C4-алкіл або C1-C4-алкокси, 3 V більш переважно означає водень, фтор або хлор, CKE більш переважно є одним із груп 20 UA 113753 C2 O G O G A A B D 5 10 15 20 25 30 35 (1), B N O (2), O O A більш переважно означає метил, етил, пропіл, ізопропіл, бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, B більш переважно означає водень, метил або етил, A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані більш переважно означають насичений або ненасичений C3-C7-циклоалкіл, причому при необхідності один кільцевий член був замінений киснем або сіркою і який при необхідності від одноразово до двічі заміщений за допомогою C 1C6-алкілу, C1-C6-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C2-алкілу, трифторметил, C 1-C3-алкокси-C1-C3алкокси або C3-C6-циклоалкілметокси, або A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані більш переважно означають C 5-C6-циклоалкіл, який є заміщеним групою алкілендитіолу або алкілендиоксилу або алкілендиїлу, яка при необхідності заміщена метилом, етилом або метоксиметилом і яка при необхідності містить один або два атоми кисню або сірки не безпосередньо суміжними, і який, з атомом вуглецю, з яким він зв'язаний, утворює додаткове п'яти- або шестичленне кільце, або G більш переважно означає водень (a) або є одним із груп в якій E означає еквівалент іону металу або іон амонію, L означає кисень або сірку і M означає кисень або сірку, 1 R більш переважно означає в кожному випадку при необхідності від одноразово до тричі фтор- або хлор-заміщений C1-C8-алкіл, C2-C8-алкеніл, C1-C4-алкокси-C1-C2-алкіл, C1-C4- алкілтіоC1-C2-алкіл або при необхідності від одноразово до двічі фтор-, хлор-, C1-C2-алкіл- або C1-C2алкокси-заміщений C3-C6-циклоалкіл, причому при необхідності один або два кільцевих члена не безпосередньо суміжні були замінені киснем, або означає при необхідності від одноразово до двічі фтор-, хлор-, бром-, ціано-, нітро-, C1C4-алкіл-, C1-C4-алкокси-, C1-C2-галогеналкіл- або C1-C2-галогеналкокси-заміщений феніл, 2 R більш переважно означає в кожному випадку при необхідності одноразово до тричі фторзаміщений C1-C8-алкіл, C2-C8-алкеніл або C1-C4-алкокси-C2-C4-алкіл, або означає при необхідності одноразово C1-C2-алкіл- або C1-C2-алкокси-заміщений C3-C6циклоалкіл, або означає в кожному випадку при необхідності від одноразово до двічі фтор-, хлор-, бром-, ціано-, нітро-, C1-C4-алкіл-, C1-C3-алкокси-, трифторметил- або трифторметокси-заміщений феніл або бензил. У визначеннях радикалів, зазначених як особливо переважні, галоген або гало означає фтор, хлор і бром, більш переважно фтор і хлор. CKE дуже переважно означає групу A O G B D N O 40 (1), W дуже переважно означає водень або метил, X дуже переважно означає хлор, бром, метил, етил метокси, етокси, трифторметил, дифторметокси або трифторметокси, Y дуже переважно означає водень, метил, хлор, бром або трифторметокси, Z дуже переважно означає водень або радикал 21 UA 113753 C2 3 V 1 V , 2 V 1 5 10 15 V дуже переважно означає водень, фтор, хлор, метил, етил, метокси, етокси, трифторметил або трифторметокси, 2 V дуже переважно означає водень, фтор, хлор, метил або метокси, 3 V дуже переважно означає водень або фтор, A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані дуже переважно означають насичений C 5-C6циклоалкіл причому при необхідності один кільцевий член був замінений киснем або сіркою і який при необхідності одноразово або двічі заміщений метилом, етилом, пропілом, метокси, етокси, пропокси, бутокси, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, трифторметил, метоксиетокси, етоксиетокси або циклопропілметокси, або A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані дуже переважно означають C6-циклоалкіл, який є заміщеним групою C4-C5-алкілендиоксилу, яка з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані утворює при необхідності в кожному випадку від одноразово до двічі метил-заміщений 5-членний або 6членний кільцевий кеталь, G дуже переважно означає водень (a) або є одним із груп O L R 1 R (b), 20 25 30 M 2 (c), або E (f), в якій L означає кисень або сірку, M означає кисень або сірку і E означає еквівалент іону металу або іон амонію, 1 R дуже переважно означає в кожному випадку при необхідності одноразово фтор- або хлор-заміщений C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C1-C2-алкокси-C1-алкіл, C1-C2-алкілтіо-C1-алкіл або в кожному випадку при необхідності одноразово фтор-, хлор-, метил- або метокси-заміщений циклопропіл або циклогексил, означає при необхідності одноразово фтор-, хлор-, бром-, ціано-, нітро-, метил-, метокси-, трифторметил- або трифторметокси-заміщений феніл, 2 R дуже переважно означає в кожному випадку при необхідності одноразово фторзаміщений C1-C8-алкіл, C2-C6-алкеніл або C1-C4-алкокси-C2-C3-алкіл, феніл або бензил, CKE особливо переважно означає групу A O G B D N O 35 (1) W особливо переважно означає водень або метил, X особливо переважно означає хлор або метил, Y особливо переважно означає водень, хлор, бром або метил, Z особливо переважно означає водень або радикал 3 1 V V , 2 V 1 V особливо переважно означає водень, фтор, хлор, метил, метокси або трифторметил, 22 UA 113753 C2 5 (особливо для фтору або хлору в положенні 4), 2 V особливо переважно означає водень або фтор в положенні 3, 3 V особливо переважно означає водень або фтор в положенні 5, A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані особливо переважно означають насичений C 6циклоалкіл, причому один кільцевий член був замінений киснем, A, B і атом вуглецю, з яким вони зв'язані особливо переважно означають насичений C 6циклоалкіл, який є заміщеним групою C4-C5-алкілендиоксилу, яка з атомом вуглецю з яким вона зв'язана утворює 5-членний або 6-членний кільцевий кеталь, G особливо переважно означає водень (a) або є одним із груп O L R 1 10 15 20 25 R (b), 2 (c), M або E (f), (особливо для груп (a) або (f)) в якій L означає кисень, M означає кисень і E означає еквівалент іону металу або іон амонію, (особливо для натрію або калію) 1 R особливо переважно означає в кожному випадку при необхідності одноразово фтор- або хлор-заміщений C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C1-C2-алкокси-C1-алкіл, C1-C2-алкілтіо-C1-алкіл або в кожному випадку при необхідності одноразово фтор-, хлор-, метил- або метокси-заміщений циклопропіл або циклогексил, або означає при необхідності одноразово фтор-, хлор-, бром-, ціано-, нітро-, метил-, метокси-, трифторметил- або трифторметокси-заміщений феніл, 2 R особливо переважно означає в кожному випадку при необхідності одноразово фторзаміщений C1-C8-алкіл, C2-C6-алкеніл або C1-C4-алкокси-C2-C3-алкіл, феніл або бензил. Особлива перевага надається сполукам формули (I-1) з G = водень Якщо не зазначене інше, при необхідності заміщені радикали можуть бути заміщені один або більше разів, і у випадку багаторазових заміщень замісники можуть бути однаковими або різними. Особливо можна зазначити, на додаток до сполук, вказаних в прикладах, наступні сполуки формули (I-1-A) з G = водень: OH X A Y B N H 2 O W 1 6 № прикл. I-1-A-1 I-1-A-2 I-1-A-3 I-1-A-4 I-1-A-5 I-1-A-6 I-1-A-7 I-1-A-8 I-1-A-9 I-1-A-10 I-1-A-11 (I-1-A) 3 5 30 3 V V2 AB -(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2-(CH2)2-O-(CH2)2 4 V1 W H H H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 X Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Y H H H H H H H H H H H 1 V 4-F 4-F 4-F 4-F 4-F 4-F 4-F 4-F 4-F 4-Cl 4-Cl 2 V H 3-F 3-F H 3-F 3-F H 3-F 3-F H H 3 V H H 5-F H H 5-F H H 5-F H H Відомо з WO 08/067911 I-1-a-13 I-1-a-21 I-1-a-30 I-1-a-1 I-1-a-3 I-1-a-28 I-1-a-4 I-1-a-5 I-1-a-25 I-1-a-22 I-1-a-15 Крім того, можна бути особливо зазначені, а також як сполуки, вказані у прикладах, наступні сполуки формули (I-1-B), причому G і Z = водень 23 UA 113753 C2 O H A N X Y B OH № прикл. I-1-B-1 W W CH3 (I-1-B) X CH3 Y CH3 A B -(CH2)2-C-(CH2)2O I-1-B-2 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 Br 10 15 20 25 30 (CH2)3 (CH2)3 I-1-a-18 O I-1-a-14 O -(CH2)2-C-(CH2)2O 5 (CH2)3 I-1-a-26 O -(CH2)2-C-(CH2)2O I-1-B-6 (CH2)2 I-1-a-4 O -(CH2)2-C-(CH2)2O I-1-B-5 (CH2)2 -(CH2)2-C-(CH2)2O I-1-B-4 O -(CH2)2-C-(CH2)2O I-1-B-3 (CH2)2 Відомо з WO 06/089633; № прикл. I-1-a-2 I-1-a-19 O Як вже було зазначено, сполуки, що можуть бути застосовані згідно з винаходом можна виключно застосувати для боротьби з паразитами риб і зокрема ракоподібних, що паразитують на рибах. Вони охоплюють Copepodae (водяні блохи) з наступних видів: Achthares Aegidae Aegidae Anilocridae Anilocridae Annelids Basanistes Benedenia Brachiella Branchiuran Bromineolochiadae Caligidae Calijidae Capsalids Capsaloidea Cecropidae Ceudrolasus Chondracanthidae Cleidodiscus Corallanidae Cymothidae Cymothids Dactylogyroidea Dermophthirius Dichelestiidae 24 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Dichelestinum Elythrophora Entobdellasolea Epibrachiella Ergasilidae Flabellifera Gnathiidae Gyrodactyloidea Gyrodactylus Hatschekia Isopod Lamproglenz Legosphilus Lepeophtheirus Lernaeacera Lernaeenicus Lernaeidae Lernaeopidae Monogenean Monopisthocotylea Monopisthocotylean Myzobdella Neobenedenia Olenicra Opistolernaea Pennella Philichthyidae Piscicola Polypisthocotylea Praniza Pseudocaligus Pseudocycmus Pseudocycnidae Pseudodactylogyrus Pseudotracheliastes Salmincola Sphyriidae Symphodus Згідно з одним переважним варіантом здійснення сполуки, що можна застосовувати відповідно до винаходу застосовують для боротьби з Caligidae (Caligulus spp.). Особливо переважно сполуки, що можна застосовувати відповідно до винаходу застосовують для боротьби з Lepeophtheirus spp. таким як, наприклад, Lepeoptheirus salmonis. Під рибами мають на увазі розмножуваних, штучно вирощуваних, акваріумних і декоративних риб всіх вікових стадій, що живуть у прісній, солоній або солонуватій воді. До розмножуваної і штучно вирощуваної риби відносять, наприклад Атлантичний лосось (Salmo salar) Білий морський окунь (Lates calcarifer) Товстолобик строкатий (Hypophthalmichthys nobilis) Блакитний тунець Короп індійський (Catla catla) Сом канальний (Ictalurus punctatus) Цихлові Кобія (Rachycentron canadum) Кижуч (Oncorhynchus kisutch) Короп звичайний (Cyprinus carpio) Коропова риба (Cyprinidae) Вугор європейський (Anguilla anguilla) Європейський сібас (Dicentrarchus labrax) Лобань (Mugil cephalus) Дорада (Sparus aurata) 25 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Білий амур (Ctenopharyngodon idellus) Жовтохвіст японський (Seriola quinqueradiata) Японський річковий вугор (Anguilla japonica) Ламінарія японська (Laminaria japonica) Китайський окунь (Siniperca chuatsi) Японський горбиль (Argyrosomus regius) Молочна риба (Chanos chanos) Індійський короп (Cirrhinus mrigala) Тілапія нільська (Oreochromis niloticus) Норі (Porphyra spp.) Пангасіус Горбиль Трахінот Пструг райдужний (Oncorhynchus mykiss) Горбиль червоний (Sciaenops ocellatus) Червоний болотний рак (Procambarus clarkii) Лабео рохо (Labeo rohita) Жовтохвости (види Seriola) Сибірський осетер (Acipenser baerii) Товстолобик білий (Hypophthalmichthys molitrix) Вугрехвостий сом (Pangasius hypophthalmus) Палтус (Psetta maxima) Змієголові Тунець жовтоперий Композиції згідно з винаходом особливо придатні для обробки мальків риб, наприклад, коропу довжиною тіла від 2 до 4 см. Композиції також є високо придатними при відгодовуванні вугрів. Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення, сполуки застосовують для обробки видів Seriola. Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення сполуки застосовують для обробки сибасу (Cicentrarchus labrax). Відповідно до особливо переважного варіанту здійснення сполуки застосовують для обробки лососевих риб (Salmonidae). Рибу обробляють або перорально, через корм, наприклад, або обробкою у ванні, як приклад є "лікувальна ванна", в яку поміщають рибу і в якій її витримують протягом певного періоду часу (від декількох хвилин до декількох годин), наприклад, коли її переміщують з одного баку для розведення в інший. В особливих випадках, обробка може також відбуватися парентерально, наприклад, впорскуванням. Навколишнє середовище риби можна також піддавати короткочасній або довготривалій обробці, наприклад, в сітчастій клітці, цілих ставкових системах, акваріумах, баках або коритах, в яких тримають рибу. Діючу речовину вводять у препарати, які призначені для застосувань. Препарати для перорального введення являють собою порошки, гранули, розчини, здатні до емульгування концентрати або суспензійні концентрати, які як добавки до кормів гомогенно змішують з кормом або наносять на поверхню корму. Препарати для застосування як ванної або для обробки навколишнього середовища являють собою порошки, гранули, розчини, здатні до емульгування концентрати або суспензійні концентрати, емульсії або суспензії, таблетки або сама діюча речовина. Склади можна вводити користувачем в розведеному вигляді або в чистому вигляді. Препарати одержують звичайним способом, тим, що діючу речовину піддають змішуванню, грануляції, подрібненню і/або пресуванню або інкаппсулюванню з твердими або розчинними рідкими носіями, при необхідності з додаванням інших допоміжних речовин, таких як емульгатори або диспергатори, солюбілізатори, барвники, антиоксиданти і/або консерванти. У порівнянні зі звичайними сполуками, кетоеноли загалом можна застосовувати в концентраціях застосування при необхідності також в нерозведеному вигляді. Проте більш зручними в поводженні є продукти, в яких діюча речовина знаходиться в розведеному вигляді. Придатними розріджувачами для риби й інших морських тварин і рослин є нетоксичні речовини, які можуть бути рідкими або твердими, і вода краще безпосередньо перед застосуванням згідно з винаходом. Також придатними для практичного використання є плівкоподібні тверді речовини або 26 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 капсули, виготовлені з інших желатинових речовин, що містять діючу речовину в швидко розчинній у воді матриці, або плівкоподібні тверді речовини або капсули з інших желатинових речовин, з яких діюча речовина дифундує протягом часу застосування. Сама діюча речовина, її розмелена форма або її тверді склади можна застосовувати у розчинній у воді упаковці, такій як в мішечках з полівінілового спирту разом закритим пакетом. Користувач більше не піддається впливу діючої речовини або її складів. Напівтверді форми застосування також можна застосовувати для обробки у ванні. Розчинена або суспендована там діюча речовина вимивається з маслянистих або жирових матриць. Вивільнення можна контролювати вибором допоміжних речовин, концентрацією діючої речовини і формою (поверхня); компреси або розплави твердих жирів, що містять діючу речовину рівним чином придатні для застосування. Розведені композиції відповідно до винаходу одержують контактуванням діючої речовини формули (I) з твердими і/або рідкими допоміжними речовинами для складів, поступовим змішуванням і/або подрібненням, таким чином, щоб досягти оптимального проявлення складом його антипаразитарної активності, відповідно до застосування. Стадії приготування можуть бути доповнені замішуванням, гранулюванням (гранули) і при необхідності пресуванням, екструзією або литтям під тиском (кульки, таблетки). Застосовні допоміжні речовини для складів представляють собою, наприклад, тверді носії, що є нетоксичними, наприклад, для морської флори і фауни, а також розчинники і при необхідності поверхнево-активні речовини (ПАР). Наведені нижче допоміжні речовини для складів застосовують в приготуванні композицій згідно з винаходом: Тверді носії, такі як, наприклад, каолін, тальк, бентоніт, хлорид натрію, фосфат кальцію, вуглеводні, целюлозні порошки, борошно з макухи насіння бавовнику, прості ефіри поліетиленгліколю, при необхідності зв'язувальні агенти, такі як, наприклад, желатин, розчинні похідні целюлози, при необхідності з додаванням поверхнево-активних речовин, таких як іонні або неіонні диспергатори; крім того, природні, тонко подрібнені мінерали, такі як кальцит, монтморилоніт або атапульгит. Для покращення фізичних властивостей також можливо додавати високодисперсний двоокис кремнію або високодисперсні абсорбувальні полімери. Придатними гранульованими, адсорбційними носіями гранул є пористі типи, такі як, наприклад, пемза, подрібнена цегла, сепіоліт або бентоніт, тоді як придатними несорбційними матеріалами є, наприклад, кальцит або пісок. Крім того, можливо застосовувати безліч попередньо гранульованих матеріалів органічного або неорганічного походження, таких як, більш переважно, доломіт або розмелені рослинні матеріали. Сорбційні органічні матеріали, наприклад, такі як поліакрилати, можуть бути змішані й застосовані з діючою речовниною. Придатні розчинники охоплюють наступні: ароматичні вуглеводні, переважно фракції C 8-C12, такі як, наприклад, суміші ксилолу або заміщені нафталіни, складні ефіри фталевої кислоти, такий як дибутил або диоктил фталат; аліфатичні вуглеводні, такі як, наприклад, циклогексан або парафіни, спирти і гліколіз, а також їх прості ефіри й складні ефіри, такі як, наприклад, етанол, етиленгліколь, монометиловий або етиловий ефір етиленгліколю, кетони, такі як, наприклад, циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як, наприклад, N-метил-2-піролідон, диметилсульфоксид або диметилформамід, а також при необхідності епоксидовані рослинні олії, такі як, наприклад, епоксидована кокосова олія або соєва олія і вода. Поверхнево-активні сполуки для застосування, залежно від природи діючої речовини формули (I), яка повинна буди приготовлена, охоплюють неіонні, катіонні і/або аніонні поверхнево-активні речовини, що мають гарні емульгувальні, диспергувальні й змочувальні властивості. Під ПАР також розуміють суміші поверхнево-активних речовин. Придатними аніонними поверхнево-активними речовинами можуть бути не тільки водорозчинні мила, а також водорозчинні синтетичні поверхнево-активні сполуки. Мила охоплюють солі лужних металів, солі лужноземельних металів або при необхідності заміщені солі амонію вищих кислот жирного ряду (C10-C22), такі як, наприклад, солі Na або K олеїнової або стеаринової кислоти, або суміші природних кислот жирного ряду, які одержують, наприклад, з кокосової олії або талової олії. Часто застосовують так звані синтетичні поверхнево-активні речовини, більш переважно жирні сульфонати, жирні сульфати, сульфоновані похідні бензімідазолів або алкілсульфонати. Жирні сульфонати або жирні сульфати загалом знаходяться у вигляді солей лужних металів, солей лужноземельних металів або при необхідності заміщених солей амонію і мають алкільний радикал з від 8 до 22 C атомами, з алкілом також включаючи алкідну частину радикалів ацилу, прикладом є сіль Na або сіль Ca лігносульфонової кислоти, додецилсульфату або суміші сульфату жирного сприту, приготовленої з природних жирних кислот. Також серед 27 UA 113753 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 інших до складу входять солі складних ефірів сірчаної і сульфонової кислоти продуктів приєднання жирного сприту-етиленоксиду. Сульфоновані похідні бензімідазоли містять переважно 2 групи сульфонової кислоти і радикал жирної кислоти з від 8 до 22 C атомми. Алкіларилсульфонати представляють собою, наприклад, солі Na, Ca або триетаноламіну додецилбензолсульфонової кислоти, дибутилнафталінсульфонової кислоти або продукт конденсації нафталінсульфонової кислоті і формальдегіду. Крім того, як допоміжні речовини для складів також можливо застосовувати відповідні фосфати, такі як, наприклад, солі ефіру фосфорної кислоти продукту приєднання пнонілфенол-(4-14)етиленоксиду, або фосфоліпіди. Придатні неіонні поверхнево-активні речовини включають перш за все похідні полігліколевого ефіру або циклоаліфатичних спиртів, насичені або ненасичені жирні кислоти й алкілфеноли, які можуть містити від 3 до 30 груп гліколевого ефіру і від 8 до 20 атомів вуглецю в (аліфатичному) вуглеводневодневому радикалі й від 6 до 18 атомів вуглецю в алкільному радикалі алкілфенолів. Іншими придатними неіонними поверхнево-активними речовинами є розчинні у воді продукти приєднання поліетиленоксиду, що містять від 20 до 250 груп ефіру етиленгліколю і від 10 до 100 груп ефіру пропіленгліколю, з поліпропіленгліколем, етилендиамінополіпропіленгліколем і алкілполіпропіленгліколем, що має від 1 до 10 атомів вуглецю в алкідному ланцюгу. Зазначені сполуки як правило містять від 1 до 5 одиниць етиленгліколю на одиницю пропіленгліколю. Приклади неіонних поверхнево-активних речовин, які можна зазначити включають нонілфенолполіетоксиетаноли, простий полігліколевий ефір рицинової олії, продукти приєднання поліпропілену й поліетиленокси, трибутилфеноксиполіетоксиетанол, поліетиленгліколь і октилфеноксиполіетоксиетанол. Крім того, також можна розглядати кислота складні ефіри жирних кислот і поліоксиетиленсорбітану, такого як триолеат поліоксіетіленсорбітану. Катіонні поверхнево-активні речовини являють собою четвертинні амонієві солі, які як N замісник(и) містять щонайменше один алкідний радикал з від 8 до 22 C атомами і як інші замісники містять нижчий, при необхідності галогенований алкіл, бензил або нижчі гідроксиалкільні радикали. Переважно солі приймають форму галогенідів, метилсульфатів або етилсульфатів, як приклади слід назвати хлорид стеарилтриметиламонію або бромід бензилди(2-хлоретил)етил амонію. Поверхнево-активні речовини, які є звичайними в технології приготування складів описані в публікаціях, включаючи наступну: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., New Jersey, 1990; Helmut Stache "Tensid-Taschenbuch" Carl Hanser-Verlag Munich/Vienna 1981. Придатні зв'язувальні агенти для розчинних у воді гранул або таблеток включають хімічно модифіковані, полімерні природні речовини, розчинні у воді або в спирті, такі як похідні крохмалю, похідні целюлози або похідні білка (наприклад, метилцелюлоза, карбоксиметилцелюлоза, етілгідроксиетілцелюлоза, білки, такі як зеїн, желатин тощо), а також синтетичні полімери, такі як, наприклад, полівініловий спирт, полівінілпіролідон тощо. Крім того, таблетки містять наповнювачі (наприклад, крохмаль, мікрокристалічну целюлозу, цукор, лактозу тощо), змащувальні речовини і розпушувачі. Застосування у ванні композицій згідно з винаходом до паразитів, які підлягають знищенню може бути здійснено шляхом додавання композицій у вигляді розчинів, емульсій, суспензій, порошків або таблеток до клітки, в якій вони швидко розчиняються і диспергуються за рахунок рухів риби і води, що проходить через неї. Перед додаванням у клітки концентровані розчини також можуть бути розведені з відносно великими об'ємами води. Проблеми з концентрацією в клітках зазвичай не зустрічаються, тому що риба реагує на будь-яке відкриття кліток, в очікуванні корму, диким взаємним збудженням, забезпечуючи швидке розбавлення. Антипразитарні композиції згідно з винаходом містять загалом від 0,1 мас. % до 99 мас. % більш переважно від 0,1 мас. % до 95 мас. % діючої речовини формули (I), і від 99,9 мас. % до 1 мас. %, більш переважно від 99,9 мас. % до 5 мас. % твердої або рідкої добавки, включаючи від 0 мас. % до 25 мас. % більш переважно від 0,1 мас. % до 25 мас. % поверхнево-активної речовини. У той час як комерційний продукт переважно повинний представляти собою концентровані композиції, то безпосередній користувач як правило застосовує розбавлені композиції, які він одержує шляхом розбавлення комерційного продукту водою. Крім того, такі композиції можуть містити додаткові добавки, такі як стабілізатори, піногасники, регулятори в'язкості, сполучні речовини, зв'язувальні речовини й інші діючі 28