Похідні аміну або їх солі, що мають інсектицидну активність, та інсектицидна композиція на їх основі

Изобретение относится к новым аминовым производным, процессам их получения и инсектицидам, содержащим в качестве селективных соединений указанные производные. На протяжении многих лет в области исследования инсектицидов было разработано и внедрено в практическое использование огромное количество химических продуктов, например фосфорорганические инсектициды, такие как паратион и малатион, и карбаматные инсектициды, такие как карбарил и метомил. Эти инсектициды сыграли очень большую роль в улучшении сельскохозяйственного производства. Однако в последние годы некоторые из этих инсектицидов находятся под контролем из-за загрязнения окружающей среды вследствие остатка или накопления в природе, кроме того, в результате использования на протяжении длительного периода времени имеет место заражение устойчивыми насекомымивредителями. Следовательно, необходима разработка новых химических средств, которые обладают превосходными инсектицидными характеристиками в отношении разнообразных типов насекомыхвредителей, включая указанные устойчивые насекомые-вредители, и которые могут использоваться безопасно. Известно соединение, которое не обладает никакой инсектицидной активностью (Boll.Chim.Farm, 1979 118/11/661-666). Следующее ниже соединение описывается в патенте США № 4918088, и имеет инсектицидную активность Однако данное соединение не проявляет инсектицидной активности против чешуекрылых насекомых и зеленой рисовой цикадки, которые являются более серьезными вредителями для сельскохозяйственных культур, хо тя оно обнаруживает активность против хлопковой тли. Цель изобретения - предоставить сельскохозяйственные химикаты, которые могут успешно синтезироваться в промышленном масштабе, оказывают определенное действие и являются безопасно применимыми. Предлагаемое соединение обладает высокой инсектицидной активностью как против чешуекрылых, так и против полукрылых насекомых. Настоящее изобретение относится к производным амина формулы (I): где R1 представляет необязательно замещенный пиридил, пиразил, пиразолил, пиридазил или тиазолил, кроме незамещенного 2-пиридила; Х представляет необязательно замещенный метил; R2 представляет водород, карбамоил, моно- или ди-С1-С5алкилкарбамоил, тиокарбамоил, моно- или ди-С1-С5алкилтиокарбамоил, необязательно замещенный С 1-С5алкил, необязательно замещенный С2С5алкенил, необязательно замещенный С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный фенил или -Y-R5; Y представляет О, S(O) n, CO, CS или СО2; n представляет 0 или 2; R5 представляет водород, С1-С5алкил, необязательно замещенный фенил; Rз представляет водород, необязательно замещенный С 1-С5алкил, необязательно замещенный С 2С5-алкенил, необязательно замещенный С3-С8-циклоалкил; R4 представляет циано или нитро; Z представляет СН или N; или его соли. Соединения данного изобретения могут получаться в соответствии со следующими схемами реакций. 1) Способ получения 1: где r1 и r 2 - С1-С 5-алкил; R1-R4 и Х имеют указанные значения. Реакция осуществляется в неактивном органическом растворителе, предпочтительно в ароматическом углеводородном растворителе таком как ксилол, толуол или бензол, в присутствии кислотного катализатора, такого как n-толуолсульфокислота, если необходимо при нагревании с обратным холодильником (в условиях дефлегмации. 2) Способ получения 2: где r3 - С 1-С5-алкил; R1-R3 и Х имеют указанные значения. Данная реакция осуществляется в инертном органическом растворителе, предпочтительно в спирте, таком как метанол, этанол, при температуре между комнатной и точкой кипения используемого растворителя. 3) Способ получения 3: где Hal - галоген; R1-R3 и X имеют указанные значения. Данная реакция осуществляется в инертном органическом растворителе, предпочтительно в ДМФ. ТГФ, бензоле, ацетонитриле, ацетоне, метилэтилкетоне, в присутствии акцептора кислоты, такого как карбонат калия, гидрид натрия, триэтиламин, между комнатной температурой и точкой кипения используемого растворителя 4) Способ получения 4: где R1-R3 - X и Hal имеют указанные значения. Данная реакция осуществляется таким же образом, как реакция способа получения 3. 5) Способ получения 5: где R1 –R3 и Х имеют указанные значения. Данная реакция осуществляется в инертном органическом растворителе, предпочтительно ацетонитриле, четыреххлористом углеводороде, дихлорэтане, в присутствии реагента нитрования, такого как тетрафторборат нитрония, между -20°С и точкой кипения используемого растворителя. После того как реакция завершается, обычная последующая обработка дает целевое соединение. Структура соединений данного изобретения определялась с помощью таких средств, как ИК, ЯМР, массспектры и др. Если R2 - водород в соединении данного изобретения, могут существовать таутомеры, представленные как Могут также представленные существовать синантиизмеры если Z - N, и цистрансизомеры, если Z-СН, Соотношение варьирует в зависимости от, например, условий инструментов для проведения анализа. Следующие примеры поясняют предлагаемое изобретение. Пример 1. 2-(2-Хлор-5-пиридилмети-ламино)-1 -нитро-1 –бутен В 50 мл толуола смешивали 4,2 г 2-хлор-5-пиридилметиламина, 3,5 г 1-нитро-2-бутанона и 0,1 г птолуолсульфоновой кислоты, смесь нагревали с обратным холодильником в течение 2 ч. Растворитель затем отгоняли и остаток очищался с помощью хроматографии на колонке на силикагеле, давая 4,1 г соединения № 368. (табл. 1)Т.пл. 95-98°С. Пример 2. 2-(2–Хлор–5-пиридилметиламино)-1-циано-1-пропен 1,4 г 2-хлор-5-пиридилметиламина и 0,8 г 1-циано-2-пропанола смешивали и смесь перемешивали при комнатной температуре на протяжении ночи. Растворитель затем отгонялся и остаток очищался с помощью хроматографии на колонке из силикагеля, давая 1,7 г соединения № 528 (табл. 1). Т.пл. 95-98°С. Пример 3. N-Циано - N - ( 2 - хлор - б - пиридилметил ) - М - метилацетамидин В 20 мл метанола смешивали 1,6 г N-метил-2-хлор-5-пиридилметиламина и 1,2 г этил-Nцианоацетамидина. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Растворитель затем отгонялся и остаток очищался с помощью хроматографии на колонке на силикагеле, давая 1,8 г соединения № 22 (табл. 1) Т.пл. 101-103°С. Пример 4. N-Циано-N'-(2-хлор-5-пиридилметил)-N'-этилацетамидин 0,7 г Гидрид натрия (чистота 60%, 0,7 г) добавляли к раствору 3 г N-циано-N-(2-хлор-5пиридилметил)ацетамидина в 20 мл N, N-диметилформамида при температуре ледяной бани. После перемешивания смеси при той же температуре в течение 1 ч-к смеси добавляли 2,7 г йодистого этила с последующим перемешиванием в течение 5 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь затем выливали в смесь льда с водой, экстрагировали этилацетатом, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищался с помощью хроматографии на колонке на силикагеле, давая 1,6 г соединения № 51 (табл. 1). Т.пл. 100-101 °С. Пример 5. N-Циано-N-(2-хлор-5-пиридилметил)-N'-метилацетамидин Нитрид натрия (чистота 60%, 0,6 г) добавляли к раствору 1,3 г N-циано-N'-метилацетамидина в 20 мл N,N-диметилформамида при температуре ледяной бани. После перемешивания смеси при той же температуре в течение 1 ч к смеси добавляли 2,2 г 2-хлор-5г пиридилметилхлорида с последующим перемешиванием в течение 5 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь затем выливали в смесь лед-вода, экстрагировали, этилацетатом, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный, остаток очищался с помощью колонной хроматографии на силикагеле, давая 1,5 г соединения № 22 (табл. 1) Т.пл: 101-103°С. Ссылочный пример. М-(2-хлор-5-пиридил)-М-метилацетамидинхлоргидрат К 40 мл зтанола доба вля ли 5,1 г N-(2-хлор -5 -пириди лметил)-N-ме тиламина , а затем 4 г хлор гидра та этилаце тами да та при 0°С. По сле переме ши вания в те чение ча са реакционная смесь оста влялась по до гре ва ться до комнатной темпера туры и переме ши ва лась на про тяжении но чи . Раствори тель за тем о тгонялся. Получен ный бе лый о ста ток промыва лся диэти ло вым эфиром, да вая 7,3 г це ле во го соеди нения. Т.пл.192-197 °С. Приме р 6 . N-(2-Хлор -5-пири дилме тил)-N -мети л-N -ни троаце тамидин. К суспензии 1 г N-(2-хлор-5-пиридилметил)-М-метиламинхлоргидрата в 10 мл сухого ацетонитрила добавляли по каплям 0,7 г ДВУ в атмосфере азота при комнатной температуре. После перемешивания в течение 30 мин раствор добавляли по каплям к суспензии 0,6 г тэтрафторборатащитрония в 5 мл сухого ацетонитрила в атмосфере азота при охлаждении с помощью смеси льда с водной и оставляли перемешиваться в течение 4 ч. После этого смесь выливалась в смесь лед-вода, затем экстрагировалась несколько раз хлороформом. Объединенный хлороформный слой сушился над сульфатом магния фильтровался и отгонялся. Неочищенное масло очищалось с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, давая 0,3 г соединения № 236 (табл.1).ND25 1,5808. Типичные примеры соединений данного изобретения, включая соединения, описанные выше, перечислены в табл. 1. Соединения данного изобретения проявляют высокую инсектицидную активность против разнообразных видов насекомых вредителей, таких как совки, моль капустная, тля, цикадки и дельфациды. В последние годы снижение регулирующего эффекта фосфорорганических и карбаматных инсектицидов, которое вызвано выработкой устойчивости к этим инсектицидам, стало серьезной проблемой. В такой ситуации разработка новых инсектицидов, являющихся эффективными по отношению к устойчивым вредителям, весьма необходима. Соединения данного изобретения обладают превосходящей инсектицидной активностью не только против чувствительных штаммов, но также и против устойчивы х организмов. Инсектициды, по данному изобретению содержат в качестве активных ингредиентов один или более типов соединений, выраженных общей формулой (I). Эти активные ингредиенты могут использоваться такими, как они получены, но обычно применяются в виде любой из форм, свойственных обычным сельскохозяйственным ядохимикатам, а именно: в виде смачиваемого порошка, дуста, эмульгируемого концентрата, суспензионных концентратов, химикатов для окуривания, фумигантов, гранул или других готовых препаративных форм. В качестве добавок и носителей используется соевая мука, пшеничная мука или другие виды растительной муки, диатомовая земля, апатит, гипс, тальк, пирофиллит глина или другие тонкодисперсные минеральные порошки, когда необходимы твердые препаративные формы. Когда требуются жидкие препаративные формы, тогда в качестве растворителей используют керосин, минеральное маcло, нефть, растворитель нафту, ксилол, циклогексан, циклогексанон, диметилформамид, диметилсульфоксид, спирт, ацетон, воду и пр. Если необходимо, можно добавить поверхностно-активные агенты для того, чтобы получить гомогенную и подходящую препаративную форму. Смачиваемые порошки, эмульгируемые концентраты, суспензионные концентраты и др., полученные таким образом, разбавляются водой для получения суспензий или эмульсий заданной концентрации, перед тем как они фактически распыляются на растения в пола. Дусты или гранулы применяются непосредственно без дополнительной обработки. Соединения данного изобретения являются эффективными, но они могут использоваться при смешении с различными типами инсектицидов, акарицидов и фунгицидов. Типичными примерами акарицидов и инсектицидов, которые могут использоваться при смешении с соединениями данного изобретения, являются следующие. Акарициды (фунгициды): хлоробензилат, хлоропропилат, проклонол, бромпропилат, дикофол, динобутон, бинапакрил, хлордимеформ, амитраз, пропаргит, PPPS, бензоксимат, гекситиазокс, фенбутатиноксид, полинактин, хинометионат, тиохинокс, хлорфензон, тетрадимефон, фенпроксид, авермектины, клофентезин, флубензимид, феназахин, пиридабен, фенпроксимат, хлорфенетол, тиофанатметил, беномил, тирам, ипробенфос, эдифенфос, фталид, пробеназол, изопропиолан, хлороталонил, каптан, полиоксин-В, бластицидин-S, касугамицин, валидамицин, трициклазол, пирохилон, феназиноксид, мепронил, флуталонил, пенцикурон, ипродион, гимексазол, металаксил, трифлумизол, дикломезин, текдофталам, винклозолин, процимидон, битертантэп, триадимефон, прохлораз, пирифенокс, фенаримал, фенпропиморф, три форйн, металаксил, оксикарбоксин, перфразоат, дикломедин, флуазинам, оксадиксил, этохинолак, ТРТН, пропамокарб, фосетил, ди гидрострептомицин анилазин, дитианон, диэтофенкарб. Инсектициды (акарициды): фосфорорганического и карбаматного типа; например фентион, фенитротион, диазинон, хлорипирифос, оксидепрофос, вамидотион, фентоат, диметоат, формотион, малатион, трихлорфон, тиометон, фосмет, меназон, дихлорвос, ацефат, ЕРВР, диалифос, паратионметил, оксидеметонметил, этион, альдикарб, пропоксур, метомил, фенобукарб, ВРМС, пираклофос, монокротофос, салитион, картап, карбосульфан, карбофуран, бенфуракарб, метолкарб, карбарил, пиримикарб, этиофенкарб, феноксикарб. Инсектициды (акарициды) пиретроидного типа: перметрин, циперметрин, дельтаметрин, фенвалерат, фенпропатрин, пиретрины, аллетрин, тетраметрин, ресметрин, партрин, диметрин, пропратрин, бифентрин, протрин, флувалинат, цифлутрин, цигалотрин, флуцитринат, этофенпрокс, циклопротрин, тралометрин, силанеофан. Инсектициды бензоилфенилмочевинового типа и других типов: дифлубензурон. Хлорфлуазурон, трифлумурон, тефлубензурон, бупрофезин, пирипроксифен, флуфеноксурон, машинное масло. Ниже даны некоторые примеры препаративных форм. Носители поверхностно-активные агенты и др., которые добавляются, не ограничиваются указанными примерами. Пример 7. Эмульгируемый концентрат, ч. Соединение данного изобретения 10 Алкилфенолполиоксиэтилен 5 Диметилформамид 50 Ксилол 35 Компоненты смешиваются и растворяются. Для использования при распылении или опрыскивании жидкая смесь разбавляется водой с получением эмульсии. Пример 8. Смачиваемый порошок, ч.: Соединение данного изобретения 20 Сложный эфир серной кислоты и высшего спирта 5 Диатомовая земля 70 Двуокись кремния 5 Эти компоненты смешиваются и измельчаются для получения тонкодисперсного порошка, который для использования путем распыления разбавляется водой с получением суспензии. Пример 9: Дуст, ч.: Соединение данного изобретения 5 Тальк 94,7 Двуокись кремния 0,3 Эти ингредиенты смешиваются, измельчаются, используются в измельченном виде при распылении. Пример 10. Гранулы, ч.: Соединение данного изобретения 5 Глина 73 Бентонит 20 Диоктилсульфосукцинат натрия 1 Фосфат натрия 1 Указанные соединения гранулируются и применяются при использовании такими, как они есть. Промышленная применимость. Приведенные ниже испытания показывают инсектицидную активность соединений данного изобретения. Испытание 1. Э ффективность в отношении хлопковой тли. Инокулировались 30-50 насекомых хлопковой тли на делянку (лоток) с использованием небольшой щеточки на листьях огурцов, которые высевались в лотки, 10 см диаметром, возрасте 10 дн. после прорастания. Через день пораженные насекомые-вредители (пораненные) удалялись, распылялся химический раствор, который приготавливали так, чтобы эмульгируемый концентрат, описанный в примере 7, разбавлялся водой до концентрации соединения 125 част./млн. согласно предписанию. Лотки помещались в термостатическую камеру при 25°С и влажности 65%. Спустя 7 дней подсчитывалось число живых вредителей, эффективность контроля или уничтожения вычислялась по сравнению со случаем необработанного лотка. Результаты показаны в табл.2. Испытание 2. Э ффективность в отношении зеленой рисовой цикадки. Сеянцы риса в возрасте после прорастания 7 дн. погружались в химический раствор, который приготовляли так, что эмульгируемый концентрат инсектицида, описанный в примере 7, разбавляли водой до концентрации соединения 125 част./млн. на 30 с. После сушки на воздухе обработанные сеянцы помещали в опытные трубки и инокулировали 10 насекомых личинок 3-ей возрастной стадии зеленой рисовой цикадки, устойчивой к фосфорорганическим и карбаматным инсектицидам. Трубки покрывали газовой тканью и помещали в термостат с температурой 25°С и влажностью 65%. Спустя 5 дн. проверялась смертность. Результаты показаны в табл. 3. Испытание 3. Э ффективность в отношении рисовой совки. Испытуемые соединения преобразовывались в препаративную форму смачиваемого порошка таким же образом, как в примере 8. Соединения разбавляли водой до концентрации 125 част./млн. Листья кукурузы погружались в химический раствор на 30 с. После сушки на воздухе обработанный лист помещали в чашку Петри и инокулировали пять личинок рисовой совки 3-ей возрастной стадии. Чашки Петри закрывались стеклянными крышечками и помещались в термостат с температурой 25°С и относительной влажностью 65%. Смертность проверялась через 5 дн. Каждый опыт повторялся два раза. Результаты показаны в табл.4. Таблица 1 Соединени е Структурная формула Физические свойства, т.пл., оС R1X R2 R3 Z R4 2 3 4 5 6 7 H H N CN 1233-126 CH3 CH2Cl CH2F CF3 C2H5 C3H7(n) -“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“ 141-143 124-126 151-152 112-114 120-122 100-101 -“ -“ 193,5-195 1 C H2 1 Cl N 2 3 4 5 6 7 -“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“ 8 -“ -“ 9 10 11 -“-“-“ -“-“-“ C4H9(t) CH2OCH3 CH2SCH3 -“-“-“ -“-“-“ 128-128,5 116-118 -“ CH2COOC2H5 N CN nD 25,51,5608 CH2CH2COOC2H5 CH2NHCH3 CH2N(CH3)2 CH2CH2CH2Cl -“-“-“-“ -“-“-“-“ 114-115 -“ -“ 190-191 -“-“ -“-“ 106-108 -“ -“ 187-189 C H2 12 Cl N 13 14 15 16 -“-“-“-“ -“-“-“-“ 17 -“ -“ 18 19 -“-“ -“-“ Cl CH2 CH2CN CH2CH2N NCN 20 -“ -“ C2H4 NCH2 H N Cl 21 -“ CH3 H -“ -“ nD 251,5918 22 -“ -“ CH3 -“ -“ 101-103 23 -“ -“ -“ -“ -“ 24 -“ -“ CH2Cl -“ -“ 161-162 HCl соль nD26,51,5921 Продолжение табл.1 1 2 3 25 26 -“-“ -“-“ C H2 27 Cl 4 5 6 7 CH2F CF3 -“-“ -“-“ 79-80 *1 -“ C2H5 -“ -“ nD 271,5742 C3H7(n) N CN 97-100 -“ -“ nD24,51,5829 -“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“ -“ -“ -“ -“ -“ CH=CH2 N CN CH2CN CH2CH2CN -“-“ -“-“ CH -“ -“ -“ -“ H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 -“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“ H -“ -“ N 28 -“ CH3 29 -“ -“ 30 31 32 33 34 35 36 37 38 -“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“ 39 -“ -“ 40 -“ -“ 41 -“ -“ C H2 42 Cl C4H9(t) CH2OCH3 CH2SCH3 CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 CH2NHCH3 CH2N(CH3)2 CH2CH2Cl CH2CH2CH2Cl H CH2 C H2 CH3 Cl nD241,5803 nD24,51,6070 nD25,51,5604 nD24,51,5605 nD251,5861 nD25 1,5577 nD25,51,5830 nD25,51,6040 N 43 44 -“-“ 45 -“ -“ HC nD251,5913 112-114 NCN 46 -“ -“ C 2H 4 NCH 2 CH3 47 48 49 50 51 52 53 54 55 -“-“-“-“-“-“-“-“-“ 56 -“ CHF2 -“-“C2H5 -“-“C3H7(I) -“-“ N 224-226 Cl nD24,5 1,5423 101-103 100-101 205-207 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 7 CH3 N CN nD25 1,5825 C2H5 H CH3 H CH3 H CH3 -“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“ H -“ -“ CH3 -“ -“ H -“ -“ CH3 -“ -“ H -“ -“ CH3 -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 N CN 112-114 CH2CH-CH2 -“CH2C-CH -“CH2CN -“CH 3O H CH3 H CH3 H CH3 -“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“ nD25 1,5841 nD25 1,5809 H -“ -“ CH3 -“ -“ 124-127 H -“ -“ nD24,5 1,6045 CH3 -“ -“ nD25,5 1,6092 H -“ -“ CH3 -“ -“ H -“ -“ CH3 -“ -“ H -“ -“ C H2 57 Cl N 58 59 60 61 62 63 64 -“-“-“-“-“-“-“ 65 -“ 66 -“ 67 -“ 68 -“ 69 -“ 70 -“ 71 -“CH2OCH3 -“CH2SCH3 -“CH2COOC2H5 -“ -“ CH2 -“ CH2 Cl S -“ CH2 -“ CH2 Cl C H2 72 O nD25,5 1,5711 nD25 1,5828 nD25 1,5475 nD25,5 1,5928 nD25,5 1,6155 nD24,4 1,6093 N 73 74 75 76 77 78 -“-“-“-“-“-“ 79 -“ 80 -“ 81 -“ 82 -“ CH2 -“C H2 N -“ nD25,5 1,5730 127-128 Cl N 83 -“ 84 -“ 85 -“ 86 -“ 87 -“ C H2 S Cl -“ CH 2 C H2 N -“ CH 2 C H2 N nD25,5 1,5910 Продолжение табл.1 1 2 88 3 -“ -“ Cl 99 -“ -“ -“ -“ CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H CH3 -“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“ H -“ -“ CH3 H CH3 H CH3 -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ H -“ -“ -“CONCH3 -“CSNHCH3 -“ CH3 H CH3 H CH3 -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ H CH3 -“ -“ CH3 CH3 -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ 83-85 CH3 -“ -“ -“ 76-78 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ 100 101 102 103 104 -“-“-“-“-“ 105 -“ 106 107 108 109 110 -“-“-“-“-“ -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ -“OCH3 -“CHO -“COCH3 -“SO2CH3 -“CO CON -“ C H2 113 C H2 115 C H2 117 118 C H2 119 120 nD25,5 1,5475 84-86 160-163 112-114 nD25 1,5540 89-91 145-147 N -“C H2 121 F3 CO CH3 110-112 N -“ F 3C CH3 115-117 N -“ Cl 3C 1,6162 N -“ 116 nD N 112 H 3C Cl -“COOC2H5 -“CONH2 -“ C H2 111 F 7 25,5 H -“-“-“-“-“-“-“-“-“ 114 6 N 90 91 92 93 94 95 96 97 98 Br 5 CH3 C H2 89 122 4 N -“ nD25 1,5202 Продолжение табл.1 1 2 3 H 3CO F2HCO -“ -“ -“ -“ -“ -“ -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ 162-163 CH3 -“ -“ -“ 105-107 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 C H2 127 H 3CO -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 H CH3 -“-“-“ -“-“-“ -“-“-“ nD25,5 1,5580 N 128 -“ C H2 129 CH 3S N 130 -“ C H2 131 CH 3SO2 N 132 -“ C H2 O 138-139 N -“ C H2 135 nD25 1,5841 N -“ C H2 137 O2 N -“ CH3 -“ 138 7 N 126 HC -“ H C H2 125 136 -“ CH3 -“ 134 6 N 124 133 5 H C H2 123 4 107-109 N -“ Cl C H2 139 Cl 140 N -“ C H2 141 Cl 142 143 144 N -“-“-“ CH3 122-124 110-113 Продолжение табл.1 1 2 N 3 5 6 7 H -“ -“ -“ 66-68 CH3 -“ -“ -“ nD24,5 1,5790 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ 94-96 H -“ -“ -“ 130-132 CH3 -“ -“ -“ nD25 1,5612 H -“ -“ -“ 96-99 CH3 -“ -“ -“ nD25,5 1,5800 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ 115-117 CH3 C H2 145 4 -“ -“ -“ nD23 1,5717 H -“ -“ -“ 104-106 N 146 -“ N 147 Cl C H2 N 148 -“ N 149 H 3C C H2 N 150 -“ N Cl 151 C H2 N 152 153 -“ N C H2 N 154 -“ N 155 N C H2 H3 C 156 -“ N C H2 157 N 158 -“ N 159 C H2 H3 C N 160 -“ C H2 161 N N 162 163 -“ Cl N N 164 -“ H 3C 165 C H2 N C H2 N CH3 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 166 -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ 112-114 CH3 -“ -“ -“ nD25 1,5413 H -“ -“ -“ 122-124 CH3 CH3 C2H5 -“-“-“ -“-“-“ -“-“-“ 143-144 nD25 1,5575 63-70 H -“ -“ -“ 149-151 CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ 179-183 CH3 -“ -“ -“ nD25 1,5952 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ N 167 C H2 S 168 -“ 7 N 169 H3C C H2 S 170 -“ N 171 Cl C H2 S 172 173 174 -“-“-“ N 175 Cl CH3 C H2 S 176 -“ N 177 Cl C H2 S 178 -“ CH2CH2 179 N 180 -“ CH2CH2 181 N Cl 182 -“ CH2CH2183 N 184 -“ 185 CH2CH2 N Cl 186 -“ CH3 187 Cl 188 C H N -“ 106-109 Продолжение табл.1 1 189 2 N 3 190 6 7 H -“ -“ -“ 90-92 CH3 -“ -“ 102-103 H -“ -“ -“ CH3 -“ 5 CH3 C H2 4 -“ -“ -“ H H -“ -“ CH3 CH2Cl CH2F C2H5 -“-“-“-“ -“-“-“-“ -“ -“ Cl 191 C H2 N 192 -“ 193 C H2 N 194 195 196 197 -“-“-“-“ -“-“-“-“ 198 -“ -“ 199 200 -“-“ -“-“ CH2SCH3 CH2OCH3 -“-“ -“-“ H C3H7(n) -“ -“ H CH3 CH2Cl CH2F C2H5 -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ -“ -“ C H2 201 127-129 nD25,5 1,5528 N 202 203 204 205 206 -“-“-“-“-“ CH3 -“-“-“H 207 -“ -“ 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“C2H5 -“-“-“C3H7(I) -“-“COCH3 -“SO2CH3 -“ CH2SCH3 CH2OCH3 C3H7(I) C4H9(t) H CH3 CH2Cl C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 H CH3 -“-“-“-“N -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“CN -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ H H N NO2 -“ CH3 -“ -“ C H2 223 Cl 224 N -“ nD25,5 1,5798 nD25,5 1,5657 nD24,5 1,5665 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 225 226 227 -“-“-“ -“-“-“ CH2Cl CH2F C2H5 -“-“-“ -“-“-“ 228 -“ -“ -“ -“ 229 230 231 232 233 -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ 234 -“ -“ -“ -“ 235 236 237 238 239 -“-“-“-“-“ CH3 -“-“-“-“ -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ 240 -“ -“ -“ -“ 241 242 243 244 245 -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ 246 -“ -“ -“ -“ 247 248 249 250 251 252 -“-“-“-“-“-“ C2H5 -“-“C3H7(I) -“-“ H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 N -“-“-“-“-“ NO2 -“-“-“-“-“ 253 -“ H -“ -“ 254 255 256 257 258 259 -“-“-“-“-“-“ -“-“COCH3 -“SO2CH3 -“ CH3 C2H5 H CH3 H CH3 -“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ C H2 260 Br -“ C H2 262 263 CH2 H CH3 CH2Cl CH2F C2H5 CH2SCH3 CH2OCH3 C3H7(n) C4H9(t) CH=CH2 CH2 N 261 F CH2SCH3 CH2OCH3 C3H7(I) C4H9(t) CH=CH2 N -“ 7 nD25 1,508 Продолжение табл.1 1 2 3 H3C -“ -“ -“ -“ -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 N -“ 267 C H2 268 F3C -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ N 269 -“C H2 270 F 3CO N -“ 271 C H2 272 CH 3O N -“ 273 C H2 274 F2 HCO N 275 -“C H2 276 CH 3O N 277 -“C H2 278 CH3S N 279 -“ C H2 280 CH3S O2 N 281 -“ C H2 O 283 285 -“ H C H2 Cl 3C N -“ NC -“ CH3 -“ 266 284 6 N 265 282 5 H C H2 264 4 C H2 N -“ 7 Продолжение табл.1 1 2 3 O2N 5 6 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 C H2 286 4 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ N 287 -“ Cl C H2 288 Cl N 289 -“ Cl C H2 290 Cl 292 CH3 N 291 -“ H3C C H2 N -“ N H3C 293 -“ N C H2 294 N 295 -“ N 296 Cl C H2 N 297 -“ N 298 H3C C H2 N 299 -“ Cl N 300 C H2 N 301 302 -“ N C H2 N 303 -“ 7 Продолжение табл.1 1 2 N 304 3 N 5 6 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“C2H5 -“C2H5 CH3 -“-“-“ -“-“-“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 C H2 4 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ H3C 305 -“ N C H2 306 N 307 -“ N 308 H3C C H2 N 309 -“ C H2 310 N N 311 312 -“ Cl C H2 N N 313 -“ N 314 C H2 S 315 -“ N 316 H3C C H2 S 317 -“ N 318 Cl C H2 S 319 320 321 -“-“-“ N 322 Cl CH3 C H2 S 323 -“ C C H2 H2 324 N 325 -“ C C H2 H2 326 Cl N 7 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 327 -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H H -“ -“ CH3 C2H5 CH2Cl CH2F -“-“-“-“ -“-“-“-“ -“ -“ -“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“ -“ -“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ C C H2 H2 328 N 329 -“ 330 Cl C C H2 H2 N 331 -“ CH3 C H 332 Cl N 333 334 -“ N C H2 335 -“ C H2 336 N 337 338 339 340 -“-“-“-“ -“-“-“-“ 341 -“ -“ 342 343 344 345 346 347 348 -“-“-“-“-“-“-“ -“-“CH3 -“-“-“-“ 349 -“ -“ 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“C2H5 -“-“-“C3H7(I) -“-“COCH3 -“SO2CH3 CH2SCH3 CH2OCH3 H CH3 CH2Cl CH2F C2H5 CH2SCH3 CH2OCH3 C3H7(I) C4H9(t) H CH3 CH2Cl C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 H 7 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 364 -“ -“ CH3 -“ -“ H H -“ -“ 116-118 CH3 CH2Cl C2H5 C3H7(I) C4H7(t) CH=CH2 CH=CHCH3 CH2CN CH2NO2 CH2COOC2H5 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ 133-135 CH NO2 -“ -“ C H2 365 Cl 7 N 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ 376 -“ H 377 -“ -“ 378 -“ -“ CH 2 -“ -“ 379 -“ -“ HC CH -“ -“ 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ CH3 -“-“-“-“-“-“-“CH3 -“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ 391 -“ -“ -“ -“ 392 -“ -“ -“ -“ 393 -“ -“ CH 2 -“ -“ 394 -“ -“ HC CH -“ -“ 395 396 397 398 399 -“-“-“-“-“ C2H5 -“-“C3H7(I) -“ -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ H H CH3 CH2Cl C2H5 C3H7(I) C4H7(t) CH=CH2 CH=CHCH3 CH2CN CH2NO2 CH2COOC2H5 H H CH3 C2H5 H CH3 95-98 150-152 79-82 101-104 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 400 -“ -“ C 2H 5 -“ -“ 401 -“ H -“ -“ 402 403 404 405 406 -“-“-“-“-“ CH3 C2H5 H CH3 C2H5 -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ 407 -“ H -“ -“ 408 409 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419 420 421 422 423 424 425 426 427 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“CHO -“-“COCH3 -“-“SO2CH3 -“-“COOC2H5 -“-“OC2H5 -“-“CH2C=CH -“-“ CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ H CH3 -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ C H2 428 Br N 429 -“ C H2 430 F 431 N -“ C H2 432 H3 C 433 N -“ C H2 434 Cl3 C 435 -“-“CH2CH=CH2 -“-“ N -“ 7 Продолжение табл.1 1 2 3 F3 C 439 -“ -“ -“ -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ C H2 440 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ N CH3O 441 -“ C H2 442 N F2 HCO 443 -“ C H2 444 N CH3O 445 -“ C H2 446 N CH3 S 447 -“ C H2 448 N CH3SO2 449 -“ C H2 O N -“ C H2 452 N -“ C H2 454 O2 N -“ N F3 CO 453 -“ H C H2 438 NC -“ CH3 -“ 451 6 N 437 450 5 H C H2 436 4 N 7 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 455 -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ Cl C H2 456 N Cl 457 -“ C H2 458 N Cl 459 460 CH3 -“ C H2 H3C N N H3 C 461 -“ N C H2 462 N 463 -“ N C H2 464 N Cl 465 -“ N 466 H3C C H2 N 467 -“ Cl N 468 C H2 N 469 470 -“ N C H2 N 471 472 -“ N N C H2 H3C 473 -“ 7 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 CH3 C2H5 -“C2H5 CH3 -“-“-“ -“-“-“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ N C H2 474 N 475 -“ N 476 H 3C C H2 N 477 -“ C H2 478 N N 479 480 -“ C H2 Cl N 481 N -“ N 482 C H2 S 483 -“ N 484 H 3C C H2 S 485 -“ N 486 Cl C H2 S 487 488 489 -“-“-“ C C H2 H2 490 N 491 -“ C C H2 H2 492 Cl N 493 -“ C C H2 H2 494 N 495 -“ 7 Продолжение табл.1 1 2 3 Cl 5 6 H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H H -“ -“ CH3 CH2Cl C2H5 C3H7(I) C4H9(t) H CH3 CH2Cl C2H5 -“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“ -“ C3H7(I) C4H9(t) H CH3 C2H5 -“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“ H -“ -“ -“-“COCH3 -“-“SO2CH3 -“-“ C C H2 H2 496 4 CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 -“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“ H H CH CN -“-“-“ CH3 CH2Cl C 2H 5 -“-“-“ -“-“-“ 7 N 497 -“ CH3 C H 498 N Cl 499 500 -“ C H2 N 501 -“ C H2 502 N 503 504 505 506 507 508 509 510 511 -“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“CH3 -“-“-“ 512 -“ -“ 513 514 515 516 517 -“-“-“-“-“ -“-“C2H5 -“-“ 518 -“ 519 520 521 522 523 524 525 526 -“-“-“-“-“-“-“-“ C H2 527 Cl 528 529 530 N -“-“-“ 95-98 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 531 532 533 534 535 536 537 -“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“ C3H7(I) C4H9(t) CH=CH2 CH=CHCH3 CH2CN CH2NO2 CH2COOC2H5 -“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“ 538 -“ H -“ -“ 539 -“ -“ -“ -“ 540 -“ -“ -“ -“ 541 -“ -“ -“ -“ 542 543 544 545 546 547 548 549 550 551 552 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ CH3 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ 553 -“ -“ -“ -“ 554 -“ -“ -“ -“ 555 -“ -“ -“ -“ 556 -“ -“ -“ -“ 557 558 559 560 561 562 -“-“-“-“-“-“ C2H5 -“-“C3H7(I) -“-“ H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 -“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“ 563 -“ H -“ -“ 564 565 566 567 -“-“-“-“ CH3 C2H5 H CH3 -“-“-“-“ -“-“-“-“ -“-“CH2CH=CH2 -“ H CH 2 HC CH H CH3 CH2Cl C2H5 C3H7(I) C4H9(t) CH=CH2 CH=CHCH3 CH2CN CH2NO2 CH2COOC2H5 H CH 2 HC CH 7 nD29 1,5941 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 568 -“ -“ C 2H 5 -“ -“ 569 -“ H -“ -“ 570 571 572 573 574 575 576 577 578 579 580 581 582 583 584 585 586 587 588 589 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“CHO -“-“COCH3 -“-“SO2CH3 -“-“COOC2H5 -“-“OC2H5 -“-“CH2C=CH -“-“ CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 H CH3 C2H5 -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ -“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“-“ H CH3 -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ C H2 590 Br N 591 -“ C H2 592 F 593 N -“ C H2 594 H3 C 595 N -“ C H2 596 Cl3 C 597 N -“ C H2 598 F3 C 599 N -“ C H2 600 F3 CO N 7 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 601 -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ C H2 602 N CH3O 603 -“ C H2 604 N F2 HCO 605 -“ C H2 606 N CH3O 607 -“ C H2 608 N CH3 S 609 -“ C H2 610 N CH3SO2 611 -“ 612 C H2 O 613 N -“ C H2 614 NC 615 N -“ C H2 616 O2N 617 N -“ Cl C H2 618 Cl 619 N -“ 7 Продолжение табл.1 1 2 N Cl 621 6 -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 C H2 N N 5 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ H3 C 4 H C H2 620 622 3 H3 C 623 -“ N C H2 624 N 625 -“ N C H2 626 N Cl 627 -“ N 628 H3C N Cl N C H2 629 -“ 630 C H2 N 631 632 -“ N N 633 C H2 -“ N 634 N C H2 H3C 635 -“ N C H2 636 N 637 -“ N 638 H 3C N C H2 7 Продолжение табл.1 1 2 3 4 5 6 639 -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 CH3 C2H5 -“C2H5 CH3 -“-“-“ -“-“-“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ H -“ -“ -“ CH3 -“ -“ -“ C H2 640 N N 641 642 -“ Cl C H2 N N 643 -“ N 644 C H2 S 645 -“ N 646 H 3C C H2 S 647 -“ N 648 Cl C H2 S 649 650 651 -“-“-“ C C H2 H2 652 N 653 -“ C C H2 H2 654 Cl N 655 -“ C C H2 H2 656 N 657 -“ C C H2 H2 658 Cl 659 N -“ CH3 C H 660 Cl 661 N -“ 7