1,3-диметилбутилкарбоксаніліди та спосіб боротьби з небажаними мікроорганізмами

1. 1,3-диметилбутилкарбоксаніліди формули (І) O 2 (19) 1 3 R 13 R 12 84581 S R 14 S O , (А2) в якій R12 та R13 незалежно один від одного означають водень, галоген, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, та R14 означає галоген, ціано або (С1-С4)-алкіл, або (С1-С4)-галогеналкіл, або (С1-С4)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R14 не означає метил, коли R12 та R13 означають водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, або А означає залишок формули (A3) R 16 R 15 S R 17 , (А3) в якій R15 та R16 незалежно один від одного означають водень, галоген, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R17 означає водень, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А4) R 19 4 N R 18 , (А4) в якій R18 означає галоген, гідрокси, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкілтіо або (С1-С4)галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, R19 означає водень, галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, (С1-С4)алкілсульфініл або (С1-С4)-алкілсульфоніл, за умови, a) що R18 не означає трифторметил, метил, хлор або метилтіо, коли R19 означає водень, та R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R18 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R19 означає водень, a R1 означає ((С1-С6)алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)алкоксі-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкоксі(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А5) CH3 , (А5) за умови, що R1 та R2 одночасно не означають водень, коли А означає А5, або А означає залишок формули (А8) R 23 O R 24 , (А8) в якій R22 та R23 незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R24 означає водень, (С1-С4)-алкіл або (С1С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R24 не означає метил, коли R22 та R23 означають водень або метил, a R1 і R2 одночасно означають водень, або А означає залишок формули (А9) R26 R27 R 22 O R25 , (А9) в якій R25 та R26 незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, нітро, (С1-С4)-алкіл або (С1С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R27 означає галоген, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А10) R29 N S R28 , (А10) в якій R28 означає водень, галоген, аміно, (С1-С4)алкіламіно, ді((С1-С4)-алкіл)аміно, ціано, (С1-С4)алкіл або (С1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R29 означає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкіл, (С1С4)-алкокси, (С3-С6)-циклоалкіл, (С1-С4)галогеналкіл або (С1-С4)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, a) що R29 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R28 означає водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R29 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R28 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)алкоксі-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкоксі 5 84581 (С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А12) N R 13 R 14 R 32 , (А12) в якій R32 означає водень, галоген, (С1-С4)-алкіл або (С1С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R32 не означає хлор, коли R1 та R2 одночасно означають водень. 2. 1,3-диметилбутилкарбоксаніліди формули (І) за п. 1, в якій R1 означає водень або (С1-С6)-алкіл; R2 означає водень, фтор, хлор, метил або трифторметил, А означає залишок формули (А1) R9 N R10 R11 , (А1) в якій R9 означає водень, гідрокси, форміл, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, ізопропіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, циклопропіл, (С1-С2)галогеналкіл, (С1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, три фторметилтіо, дифторметилтіо, амінокарбоніл, амінокарбонілметил або амінокарбонілетил, R10 означає водень, хлор, бром, йод, метил, етил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R11 означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, гідроксиметил, гідроксіетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил або феніл, за умови, a) що R9 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R10 означає водень або хлор, R11 означає метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R9 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R10 означає водень, фтор, трифторметил або метил, R11 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкоксі(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А2) R 12 S R 15 N N 6 S , (А2) в якій R12 та R13 незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, R14 означає фтор, хлор, бром, йод, ціано, метил, етил, (С1-С2)-галогеналкіл або (С1-С2)галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, за умови, що R14 не означає метил, коли R12 та R13 означають водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, або А означає залишок формули (A3) R 16 R 17 , (A3) в якій R15 та R16 незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, R17 означає водень, метил, етил або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А4) R 19 N R 18 , (А4) в якій R18 означає фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, (С1-С4)-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, (С1-С2)галогеналкіл або (С1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлор у та/або брому, R19 означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, (С1-С4)-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, (С1-С2)-галогеналкіл або (С1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, (С1-С2)-алкілсульфініл або (С1-С2)алкілсульфоніл, за умови, a) що R18 не означає трифторметил, метил, хлор або метилтіо, коли R19 означає водень, b) що R18 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R19 означає водень, a R1 означає ((С1-С6)алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)алкоксі-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкоксі(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А5) 7 84581 S O CH3 , (А5), за умови, що R1 та R2 одночасно не означають водень, коли А означає А5, або А означає залишок формули (А8) R 23 O R 24 , (А8) в якій R22 та R23 незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор, бром, аміно, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому, R24 означає водень, метил, етил або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А9) R26 R27 R 22 O R25 , (А9) в якій R25 та R26 незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор, бром, аміно, нітро, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, R27 означає фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому, або А означає залишок формули (А10) R29 N R28 в якій S 8 R28 означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, (С1С4)алкіламіно, ді-((С1-С4)-алкіл)аміно, ціано, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому, R29 означає фтор, хлор, бром, гідрокси, метил, етил, метокси, етокси, циклопропіл або (С1-С2)-галогеналкіл, або (С1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, за умови, a) що R29 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R28 означає водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R29 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R28 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)алкоксі-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкоксі(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А12) N N R 32 , (А12) в якій R32 означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, за умови, що R32 не означає хлор, коли R1 та R2 одночасно означають водень, 3. 1,3-диметилбутилкарбоксаніліди формули (І) за п. 1 або 2, в якій А означає А1. 4. Спосіб боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що 1,3диметилбутилкарбоксаніліди формули (І) за п. 1 наносять на мікроорганізми та їх життєвий простір. , (А10) Даний винахід стосується нових 1,3диметилбутилкарбоксанілідів, кількох способів їх одержання та їх застосування для боротьби з небажаними мікроорганізмами. Відомо, що численні карбоксаніліди проявляють фунгіцидні властивості [див., наприклад, WO 03/010149, WO 02/059086, WO 02/38542, EP-A 0 824 099, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, JP 11-335364 та JP 10-251240], як, наприклад, N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-5-фтор-1,3диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід (WO 03/010149), N-аліл-N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4карбоксамід (WO 02/059086), N-[2-(1,3диметилбутил)феніл]-1-метил-4-(фторметил)-1Н пірол-3-карбоксамід (WO 02/38542), N-[2-(1,3диметилбутил)феніл]-2-метил-4,5-дигідрофуран-3карбоксамід (JP 11-335364). Ефективність цих речовин є високою, однак при незначних витратних кількостях не завжди задовільною. Були одержані нові 1,3диметилбутилкарбоксаніліди формули (І) 9 84581 в якій R1 означає водень, (С1-С8-алкіл, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С6)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкілтіо, (С1-С4)галогеналкілсульфініл, (С1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; галоген-((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 13 атомів фтор у, хлор у та /або брому; ((С1-С8)-алкіл)карбоніл, ((С1-С8)алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((С3-С8)-циклоалкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, (С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((С3-С8)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R3, -CONR 4R5 або -CH 2NR6R7, R2 означає водень, фтор, хлор, метил або трифторметил, R3 означає водень, (С1-С8)-алкіл, (С1-С8)алкокси, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (C3-С8)циклоалкіл; (С1-С6)-галогеналкіл, (С1-С6)галогеналкокси, галоген-(С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, R4 та R5 незалежно один від одного означають водень, (С1-С8-алкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С8)-галогеналкіл, галоген(С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, R4 та R5 крім того разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, не заміщений або заміщений один або кілька разів однаково або по-різному галогеном або (С1-С4)алкілом, причому гетероцикл може містити 1 або 2 інших не сусідніх ге тероатоми з ряду, що включає кисень, сірку або NR8, R6 та R7 незалежно один від одного означають водень, (С1-С8-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С8)галогеналкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому, R6 та R7 крім того разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, не заміщений або заміщений один або кілька разів однаково або по-різному галогеном або (С1-С4)алкілом, причому гетероцикл може містити 1 або 2 інших не сусідніх ге тероатоми з ряду, що включає кисень, сірку або NR8, R8 означає водень або (С1-С6)-алкіл, А означає залишок формули (А1) 10 R9 означає водень, гідрокси, форміл, ціано, фтор, хлор, бром, нітро, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С3-С6)-циіслоалкіл, (С1С4)-галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкокси або (C1C4)-галогеналкілтіо, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, амінокарбоніл або амінокарбоніл(С1-С4)-алкіл, R10 означає водень, хлор, бром, йод, ціано, (С1-С4-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо або (С1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R11 означає водень, (С1-С4-алкіл, гідрокси-(С1С4)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл, (C3-C6)-циклоалкіл, (С1С4)-алкілтіо-(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкіл, (С1-С4)-галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкілтіо(С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галогеналкокси-(С1-С4)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, або феніл, за умови, a) що R9 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R10 означає водень або хлор, R11 означає метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R9 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R10 означає водень, фтор, трифторметил або метил, R11 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає (С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((C1-C6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл) карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А2) R12 та R13 незалежно один від одного означають водень, галоген, (С1-С4)-алкіл або (C1-C4галогеналкіл, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, та R14 означає галоген, ціано або (С1-С4)-алкіл, або (С1-С4)-галогеналкіл, або (C1-C4)галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R14 не означає метил, коли R12 та 13 R означають водень або метил, а R1 та R2 одночасно означають водень, або А означає залишок формули (A3) 11 84581 R15 та R16 незалежно один від одного означають водень, галоген, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R17 означає водень, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А4) R18 означає галоген, гідрокси, ціано, (C1-C4алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкілтіо або (С1-С4)галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, R19 означає водень, галоген, ціано, (С1-С4)алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4-алкілтіо, (С1-С4)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, (С1-С4)алкілсульфініл або (С1-С4)-алкілсульфоніл, за умови, a) що R18 не означає трифторметил, метил, хлор або метилтіо, коли R19 означає водень, та R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R18 не означає метил, дифторхлорметил, три фторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R19 означає водень, a R1 означає ((C1-C6)алкіл)карбоніл, ((C1-C6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А5) за умови, що R1 та R2 одночасно не означають водень, коли А означає А5, або А означає залишок формули (А6) R20 означає (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А7) 12 R21 означає (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А8) R22 та R23 незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, (C1-C4)-алкіл або (С1С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R24 означає водень, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R24 не означає метил, коли R22 та 23 R означають водень або метил, а R1 і R2 одночасно означають водень, або А означає залишок формули (А9) R25 та R26 незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, нітро, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R27 означає галоген, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А10) R28 означає водень, галоген, аміно, (С1-С4)алкіламіно, ді((С1-С4)-алкіл) аміно, ціано, (С1-С4)алкіл або (С1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R29 означає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С3-С6)-циклоалкіл, (С1-С4)галогеналкіл або (С1-С4-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, a) що R29 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R28 означає водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R29 не означає метил, дифторхлорметил, три фторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R28 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає 13 84581 ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((C1-C6)-галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси-(С1-С4)алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або А означає залишок формули (А11) 14 Крім того з'ясували, що 1,3диметилбутилкарбоксаніліди формули (І) можна одержати такими способами: а) похідні карбонової кислоти формули (II) в якій А має вказані вище значення та X1 означає галоген або гідрокси, піддають взаємодії з похідними аніліну формули (III) R30 означає водень, галоген, аміно, (С1-С4алкіламіно, ді((С1-С4)-алкіл)аміно, ціано, (С1-С4)алкіл або (С1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, та R31 означає галоген, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А12) R32 означає водень, галоген, (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, за умови, що R32 не означає хлор, коли R1 та 2 R одночасно означають водень, або А означає залишок формули (А13) R33 означає галоген, гідрокси, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкілтіо, (С1-С4)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкілтіо або (С1-С4)галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів галогену, або А означає залишок формули (А14) R34 означає (С1-С4)-алкіл. Сполуки згідно з винаходом, в разі необхідності, можуть існувати у вигляді сумішей різних можливих ізомерних форм, зокрема стереоізомерів, таких як E- та Z-, трео- та еритроізомерів, а також оптичних ізомерів, в разі необхідності, також таутомерів. Винахід стосується як E-, так і Z-ізомерів, а також трео- та еритроізомерів і оптичних ізомерів, будь-яких сумішей цих ізомерів, а також усіх можливих таутомерних форм. в якій R1 та R2 мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності каталізатора, в разі необхідності, в присутності конденсатора, в разі необхідності, в присутності засобу, що зв'язує кислоту, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, або b) гексилкарбоксаніліди формули (1-а) в якій А та R2 мають вказані вище значення, піддають взаємодії з галогенідами формули (IV) R1-A—х2 (IV) в якій X2 означає хлор, бром або йод, R1-A означає (С1-С8)-алкіл, (С1-С6)алкілсульфініл, (С1-С6)-алкілсульфоніл, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-циклоалкіл; (С1-С6)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкілтіо, (С1-С4)галогеналкілсульфініл, (С1-С4галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((C1-C3)-алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; галоген-((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 13 атомів фтор у, хлор у та /або брому; ((С1-С8)-алкіл)карбоніл, ((С1-С8)алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((С3-С8)-циклоалкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, ((С3-С8)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R 3, CONR 4R5 або -CH 2NR6R7, 15 84581 причому R3, R4, R 5, R6 та R7 мають вказані вище значення, в присутності основи та в присутності розріджувача. Зрештою було виявлено, що нові 1,3диметилбутилкарбоксаніліди формули (І) мають дуже вигідні мікробіцидні властивості та є придатними для боротьби з небажаними мікроорганізмами як при захисті рослин, так і при захисті матеріалів. 1,3-диметилбутилкарбоксаніліди згідно з винаходом загалом характеризуються формулою (І). Нижче вказані переважні значення залишків у приведених вище та нижче формулах. Ці значення стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і всіх проміжних продуктів. R1 переважно означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С1-С4)-алкілсульфініл, (C1-C4)-алкілсульфоніл, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)-галогеналкіл, (C1-С4)-галогеналкілтіо, (С1С4)-галогеналкілсульфініл, (С1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((C1-C3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; галоген-((С1-С3)алкіл)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, кожен з яких містить від 1 до 13 атомів фтор у, хлор у та /або брому; ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С4)алкокси)карбоніл, ((С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл)карбоніл, ((С3-С6)-циклоалкіл)карбоніл; ((С1-С4)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С4)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл)карбоніл, (C3-C6)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R3, -CONR 4R5 або -CH 2NR6R7. R1 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або третбутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, H-, ізо-, вторабо трет-бутилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, H-, ізо-, втор- або трет-бутилсульфоніл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметил-сульфоніл, трифторметоксиметил; форміл, -CH2-CHO, -(CH2)2СНО, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-COCH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH3)2-CO-CH2CH3, (CH2)2-СО-СН(СН3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2CO2CH2CH3, -CH2-СО2СН(СН3)2, -(CH3)2-CO2CH3, (CH2)2-СО2CH2СН3, -(CH2)2-СО2СН(СН3)2, -CH2-COCF3, -CH2-CO-CCI3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-COCH2CCI3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-СО-CH2ССІ3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF 3, -CH2CO2CH2CCI3, -CH2-CO2CCI2CCI3 , -(CH2)2CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO 2CF2CF 3, -(CH2)2СО2CH2ССІ3, -(CH2)2-СО 2ССІ2ССІ3; метилкарбоніл, етилкарбоніл, нпропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, трет 16 бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, трет-бутоксикарбоніл, циклопропілкарбоніл; трифторметилкарбоніл, трифторметоксикарбоніл, або -C(=O)C(=O)R 3, CONR4R5 або -CH 2NR6R7. R1 особливо переважно означає водень, метил, метоксиметил, форміл. -CH2-CHO, -(CH2)2CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-COCH(CH3)2, -С(=О)СНО, -С(=О)С(=О)СН3, С(=О)С(=О)CH2ОСН3, -С(=О)СО2СН3, С(=О)СО2CH2СН3. R2 переважно означає водень. R2 крім того переважно означає фтор, причому, більш переважно фтор знаходиться в положенні 4, 5 або 6, особливо переважно в положенні 4 або 6, абсолютно переважно в положенні 4 анілідного залишку [див. ви ще формулу (I)]. R2 крім того переважно означає хлор, причому більш переважно хлор знаходиться в положенні 5 анілідного залишку [див. ви ще формулу (I)]. R2 крім того переважно означає метил, причому більш переважно метил знаходиться в положенні 3 анілідного залишку [див. вище формулу (I)]. R2 крім того переважно означає трифторметил, причому більш переважно трифторметил знаходиться в положенні 4 або 5 анілідного залишку [див. ви ще формулу (I)]. R3 переважно означає водень, (С1-С6)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3С6)-циклоалкіл; (С1-С4)-галогеналкіл, (С1-С4)галогеналкокси, галоген-(С1-С3)-алкокси-(С1-С3)алкіл, (С3-С6)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R3 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, трет-бутил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, трет-бутокси, метоксиметил, циклопропіл; трифторметил, трифторметокси. R4 та R5 незалежно один від одного переважно означають водень, (С1-С6)-алкіл, (С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)галогеналкіл, галоген-(С1-С3)-алкокси-(С1-С3)алкіл, (С3-С6)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R4 та R5 крім того переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, що містить 5 або 6 кільцевих атомів, не заміщений або заміщений від одного до чотирьох разів однаково або по-різному галогеном або (С1-С4)-алкілом, причому гетероцикл може додатково містити 1 або 2 не сусідніх гетероатоми, вибраних з ряду кисень, сірка або NR8. R4 та R5 незалежно один від одного більш переважно означають водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоксиметил. R4 та R5 крім того більш переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл із ряду, що включає морфолін, тіоморфолін або піперазин, не заміщений або заміщений від одного до чотирьох разів однаково або по-різному фтором, хлором, бромом або 17 84581 метилом, причому піперазин може бути заміщений в другому атомі азоту залишком R8. R6 та R7 незалежно один від одного переважно означають водень, (С1-С6)-алкіл, (С3-С6)циклоалкіл; (С1-С4)-галогеналкіл, (С3-С6)галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R6 та R7 крім того переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл, що містить 5 або 6 кільцевих атомів, не заміщений або заміщений один або кілька разів однаково або по-різному галогеном або (С1-С4)-алкілом, причому гетероцикл може додатково містити 1 або 2 не сусідніх гетероатоми, вибраних з ряду кисень, сірка або NR8. R6 та R7 незалежно один від одного більш переважно означають водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоксиметил. R6 та R7 крім того більш переважно разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений гетероцикл із ряду, що включає морфолін, тіоморфолін або піперазин, не заміщений або заміщений від одного до чотирьох разів однаково або по-різному фтором, хлором, бромом або метилом, причому піперазин може бути заміщений в другому атомі азоту залишком R8. R8 переважно означає водень або (С1-С4)алкіл. R8 більш переважно означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор-або трет-бутил. А переважно означає один із вказаних вище залишків А1, А2, A3, А4, А5, А8, А9, А10, А11, А12 або А13. А більш переважно означає один із вказаних вище залишків А1, А2, А4, А5, А8, А10, А12 або А13. А особливо переважно означає залишок А1. А крім того особливо переважно означає залишок А2. А крім того особливо переважно означає залишок А4. А крім того особливо переважно означає залишок А5. А крім того особливо переважно означає залишок А8. А крім того особливо переважно означає залишок А10. А крім того особливо переважно означає залишок А12. А крім того особливо переважно означає залишок А13. R9 переважно означає водень, гідрокси, форміл, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, ізопропіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, циклопропіл, (С1-С2)-галогеналкіл, (С1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, трифторметилтіо, дифторметилтіо, амінокарбоніл, амінокарбонілметил або амінокарбонілетил, за умови, а) що R9 не означає трифторметил, дифтор 18 метил, метил або етил, коли R10 означає водень або хлор, R11 означає метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R9 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R10 означає водень, фтор, трифторметил або метил, R11 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R9 більш переважно означає водень, гідрокси, форміл, фтор, хлор, бром, метил, етил, ізопропіл, монофторметил, монофторетил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, дихлорметил, пентафторетил, циклопропіл, метокси, етокси, трифторметокси, трихлорметокси, дифторметокси, метилтіо, етилтіо, трифторметилтіо або дифторметилтіо, за умови, a) що R9 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R10 означає водень або хлор, R11 означає метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R9 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R10 означає водень, фтор, трифторметил або метил, R11 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл) карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R9 особливо переважно означає водень, гідрокси, форміл, фтор, хлор, бром, метил, ізопропіл, монофторметил, -CHFCH3, дифторметил, трифторметил, трихлорметил, пентафторетил, метокси, трифторметокси або дифторметокси, за умови, a) що R9 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R10 означає водень або хлор, R11 означає метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R9 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R10 означає водень, фтор, трифторметил або метил, R11 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((C1-C6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R9 абсолютно переважно означає водень, гідрокси, форміл, хлор, метил, -CHFCH3, дифторметил, трифторметил, метокси або дифторметокси, за умови, a) що R9 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R10 означає водень 19 84581 або хлор, R11 означає метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R9 не означає метил, дифторхлорметил, трифторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R10 означає водень, фтор, трифторметил або метил, R11 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R10 переважно означає водень, хлор, бром, йод, метил, етил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену. R10 більш переважно означає водень, хлор, бром, йод, метил або -CHFCH3. R10 особливо переважно означає водень, хлор, метил або -CHFCH3. R11 переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлор у та/або брому, гідроксиметил, гідроксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил або феніл. R11 більш переважно означає водень, метил, етил, ізопропіл, трифторметил, дифторметил, гідроксиметил, гідроксиетил або феніл. R11 особливо переважно означає водень, метил, три фторметил або феніл. R11 абсолютно переважно означає метил. R12 та R13 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R12 та R13 незалежно один від одного більш переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R12 та R13 незалежно один від одного особливо переважно означають водень, фтор, хлор, бром або метил. R12 та R13 абсолютно переважно кожен означає водень. R14 переважно означає фтор, хлор, бром, йод, ціано, метил, етил, (С1-С2)-галогеналкіл або (С1С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, за умови, що R14 не означає метил, коли R12 та 13 R означають водень або метил, а R1 та R2 одночасно означають водень. R14 більш переважно означає фтор, хлор, бром, йод, ціано, метил, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокси або трихлорметокси, за умови, що R14 не означає метил, коли R12 та 13 R означають водень або метил, а R1 та R2 одночасно означають водень. R14 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил або трифторметокси, за умови, що R14 не означає метил, коли R12 та R13 означають водень або метил, а R1 та R2 одночасно означають водень. R14 абсолютно переважно означає хлор, йод або метил, 20 за умови, що R14 не означає метил, коли R12 та R означають водень або метил, а R1 та R2 одночасно означають водень. R15 та R16 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R15 та R16 незалежно один від одного більш переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R15 та R16 незалежно один від одного особливо переважно означають водень, фтор, хлор, бром або метил. R15 та R16 абсолютно переважно кожен означає водень. R17 переважно означає водень, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R17 більш переважно означає водень, метил або трифторметил. R17 особливо переважно означає метил. R18 переважно означає фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, (С1-С6-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, (С1-С2)-галогеналкіл або (С1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому за умови, a) що R18 не означає трифторметил, метил, хлор або метилтіо, коли R19 означає водень, b) що R18 не означає метил, дифторхлорметил, три фторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R19 означає водень, a R1 означає ((С1-С6)алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R18 більш переважно означає фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, трифторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокси або трихлорметокси за умови, a) що R18 не означає трифторметил, метил, хлор або метилтіо, коли R19 означає водень, b) що R18 не означає метил, дифторхлорметил, три фторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R19 означає водень, a R1 означає ((С1-С6)алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R18 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил за умови, a) що R18 не означає трифторметил, метил, хлор або метилтіо, коли R19 означає водень, 13 21 84581 b) що R18 не означає метил, дифторхлорметил, три фторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R19 означає водень, a R1 означає ((С1-С6)алкіл)карбоніл, ((C1-C6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R19 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, (С1-С4)-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, (С1-С2)-галогеналкіл або (С1-С2)галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлор у та/або брому, (С1-С2)алкілсульфініл або (С1-С2)-алкілсульфоніл. R19 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, дифтор хлорметил, трихлорметил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, трифторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокси, трихлорметокси, метилсульфініл або метилсульфоніл. R19 особливо переважноозначає водень, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, метилсульфініл або метилсульфоніл. R19 абсолютно переважно означає водень. R20 переважно означає метил, етил або (С1С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому. R20 більш переважно означає метил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R21 переважно означає метил, етил або (С1С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому. R21 більш переважно означає метил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R22 та R23 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор, бром, аміно, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтор у, хлор у та/або брому. R22 та R23 незалежно один від одного більш переважно означають водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R22 та R23 незалежно один від одного особливо переважно означають водень, фтор, хлор, бром або метил. R22 та R23 абсолютно переважно кожен означає водень. R24 переважно означає водень, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, за умови, що R24 не означає метил, коли R22 та 23 R означає водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень. R24 більш переважно означає водень, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил, за умови, що R24 не означає метил, коли R22 та 23 R означають водень або метил, а R1 та R2 одно 22 часно означають водень. R24 особливо переважно означає водень, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил, за умови, що R24 не означає метил, коли R22 та R23 означають водень або метил, а R1 та R2 одночасно означають водень. R24 абсолютно переважно означає метил або трифторметил, за умови, що R24 не означає метил, коли R22 та R23 означають водень або метил, а R1 та R2 одночасно означають водень. R25 та R26 незалежно один від одного переважно означають водень, фтор, хлор, бром, аміно, нітро, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому.. R25 та R26 незалежно один від одного більш переважно означають водень, фтор, хлор, бром, нітро, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R25 та R26 незалежно один від одного особливо переважно означають водень, фтор, хлор, бром або метил. R25 та R26 абсолютно переважно кожен означає водень. R27 переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R27 більш переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R27 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R27 абсолютно переважно означає метил. R28 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, (С1-С4-алкіламіно, ді((С1-С4)алкіл)аміно, ціано, метил, етил або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R28 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіно, ціано, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R28 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіно, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R28 абсолютно переважно означає водень, хлор, аміно, метиламіно, диметиламіно, метил або трифторметил. R29 переважно означає фтор, хлор, бром, гідрокси, метил, етил, метокси, етокси, циклопропіл або (С1-С2)-галогеналкіл або (С1-С2)галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, за умови, a) що R29 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R28 означає водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R29 не означає метил, дифторхлорметил, три фторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R11 означає метил, трифторметил, метокси 23 84581 метил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((C1-C6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R29 більш переважно означає фтор, хлор, бром, гідрокси, метил, етил, метокси, етокси, циклопропіл, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, трифторметокси або дифторметокси, за умови, а) що R29 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R28 означає водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R29 не означає метил, дифторхлорметил, три фторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R11 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R29 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, гідрокси, метил, метокси, циклопропіл, трифторметил, дифторметил, трифторметокси або дифторметокси, за умови, а) що R29 не означає трифторметил, дифторметил, метил або етил, коли R28 означає водень або метил, a R1 та R2 одночасно означають водень, b) що R29 не означає метил, дифторхлорметил, три фторметил, дифторметил, хлор або бром, коли R11 означає метил, трифторметил, метоксиметил або трифторметоксиметил, a R1 означає ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С6)-алкокси)карбоніл, ((С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкіл)карбоніл; ((С1-С6)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С6)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R30 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, (С1-С4)-алкіламіно, ді((С1-С4)алкіл)аміно, ціано, метил, етил або (С1-С2)галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R30 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіно, ціано, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R30 особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіно, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R30 абсолютно переважно. означає аміно, метиламіно, диметиламіно, метил або трифторметил. R31 переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. 24 R31 більш переважно означає фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. R31 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R31 абсолютно переважно означає метил, трифторметил або дифторметил. R32 переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або (С1-С2)-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, за умови, що R32 не означає хлор, коли R1 та 2 R одночасно означають водень. R32 більш переважно означає водень, фтор, хлор, бром, метил або трифторметил, за умови, що R32 не означає хлор, коли R1 та 2 R одночасно означають водень. R33 переважно означає фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, (С1-С4)-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, (С1С2)-галогеналкіл або (С1-С2)-галогеналкокси, кожен з яких містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R33 більш переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил. R33 особливо переважно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. R34 переважно означає метил, етил, н-пропіл або ізопропіл. R34 більш переважно означає метил або етил. Абсолютн у перевагу надають сполукам формули (І), в якій R1 означає водень. Абсолютн у перевагу надають сполукам формули (І), в якій R1 означає форміл. Крім того абсолютну перевагу надають сполукам формули (І), в якій R1 означає -C(=O)C(=O)R 3, причому R3 має вказані вище значення. Абсолютн у перевагу надають сполукам формули (І), в якій А означає А1. Насичені або ненасичені вуглеводневі залишки, такі як алкіл або алкеніл, разом з гетероатомами, як, наприклад, у випадку алкоксигрупи, наскільки це можливо, можуть бути лінійними або розгалуженими. В разі необхідності, заміщені залишки можуть бути заміщені один або кілька разів, причому у випадку багаторазового заміщення замісники можуть бути однаковими або різними. Залишки, заміщені галогеном, наприклад, галогеналкіл, можуть бути заміщені один або кілька разів. При багаторазовому галогенуванні атоми галогену можуть бути однаковими або різними. Галоген при цьому означає фтор, хлор, бром та йод, зокрема фтор, хлор та бром. Загальні або переважні області значень залишків, приведені вище, можна комбінувати між собою, тобто з будь-якими загальними та переважними значеннями. Вони стосуються як кінцевих, так і вихідних та проміжних продуктів. Приведені значення можна комбінувати між собою у будь-якій послідовності. Крім того окремі 25 84581 26 значення можуть також випадати. Переважними, більш переважними або особливо переважними є сполуки формули (І), які містять переважні, більш переважні та особливо переважні замісники. Опис способів одержання гексилкарбоксанілідів формули (І) згідно з винаходом, а також промі жних продуктів Спосіб (а) Якщо як вихідні речовини застосовують хлорид 4-метокси-2-метил-1,3-тіазол-5-карбонілу та [2-(1,3-диметилбутил)феніл]амін, то спосіб одержання (а) згідно з винаходом можна представити на схемі: Похідні карбонових кислот, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (а) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (II). У цій формулі (II) залишок А має переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для залишку А. X1 переважно означає хлор, бром або гідрокси. Похідні карбонових кислот формули (II) є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див. WO 93/11117, EP-A 0 545 099, EPA 0 589 301 та EP-A 0 589 313]. Похідні 3-дихлорметил-1Н-піразол-4карбонової кислоти формули (ІІ-а) етил, н-, ізопропіл, н-, втор-, трет-б утил, в присутності ангідриду (наприклад, ангідриду оцтової кислоти), а одержані таким чином сполуки формули (VII) в якій R12 та X1 мають вказані вище значення, одержують, якщо на першій стадії кетоацетали формули (V) в якій R35 означає (С1-С4)-алкіл, переважно метил, етил, н-, ізопропіл, н-, втор-, трет-б утил, R36 та R 37 кожен означає метил або етил або R36 та R37 разом означають -(CH2)3- або -CH2C(CH3)2-CH2-, піддають взаємодії з алкіловими естерами ортомурашиної кислоти формули (Vl) РС—(OR38)3 (Vl), в якій R38 означає (С1-С4)-алкіл, переважно метил, в якій R35, R36, R37 та R38 мають вказані вище значення, на другій стадії реакції піддають взаємодії з похідними гідразину формули (VIII) в якій R12 має вказані вище значення, в присутності розріджувача (наприклад, метанолу), та одержані таким чином похідні піразолу формули (IX) в якій R12, R35 , R36 та R37 мають вказані вище значення, на третій стадії піддають перетворенню в присутності кислоти (наприклад, соляної кислоти) та в присутності розріджувача (наприклад, діоксану) та одержані таким чином естери 3-форміл-1Нпіразол-4-карбонової кислоти формули (X) 27 84581 в якій R12 та R35 мають вказані вище значення, a) на четвертій стадії піддають омиленню в присутності основи (наприклад, гідроксиду літію) та в присутності розріджувача (наприклад, тетрагідрофурану) та одержані таким чином 3-форміл-1Н-піразол4-карбонові кислоти формули (Xl) в якій R12 має вказані вище значення, на завершення піддають взаємодії з агентом хлорування (наприклад, пентахлоридом фосфору) в присутності розріджувача (наприклад, дихлорметану), або b) на четвертій стадії піддають взаємодії з агентом хлорування (наприклад, пентахлоридом фосфору) в присутності розріджувача (наприклад, дихлорметану) та одержаний таким чином естер 3дихлорметил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти формули (XII) 28 R12 та R 35 мають вказані вище значення, на завершення піддають омиленню в присутності основи (наприклад, гідроксиду літію) та в присутності розріджувача (наприклад, тетрагідрофурану). Похідні аніліну, які як вихідні речовини також застосовують при здійсненні способу (а) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (III). У цій формулі (III) залишки R1 та R2 мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані при описі сполук формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні, більш переважні та особливо переважні для цих залишків. Похідні аніліну формули (ІІІ) є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див. EP-A 0 824 099, WO 02/059086, WO 03/010149]. Похідні аніліну формули (III), в якій R1 не означає водень, одержують шля хом взаємодії похідних аніліну формули (ІІІ-а) в якій R2 має вказані вище значення, з галогенідами формули (IV) є якій R1-A має вказані вище значення, в присутності основи та в присутності розріджувача [аналогічне стосується умов реакції способу (b)]. Спосіб (b) Якщо як вихідні речовини застосовують 1,3,5триметил-N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-1Нпіразол-4-карбоксамід та етилхлор(оксо)ацетат, то здійснення способу (b) згідно з винаходом можна продемонструвати на схемі: в якій Гексилкарбоксаніліди, які як вихідні речовини застосовують для здійснення способу (b) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (1-а). У цій формулі (1-а) залишки R2 та А мають переважно, більш переважно або особливо переважно такі значення, які були вказані при описі сполук формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні, більш переважні або особливо переважні для цих залишків. Гексилкарбоксаніліди формули (1-а) також є сполуками згідно з винаходом та таким чином є об'єктом даного винаходу. їх можна одержати спо 29 84581 собом (а) згідно з винаходом (причому R 1 = водень). Галогеніди, які як вихідні речовини застосовують при здійсненні способу (b) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (IV). R1-A переважно означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С4)алкілсульфініл, (С1-С4)-алкілсульфоніл, (С1-С3)алкокси-(С1-С3)-алкіл, (С3-С6)-циклоалкіл; (С1-С4)галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкілтіо, (С1-С4)галогеналкілсульфініл, (С1-С4)галогеналкілсульфоніл, галоген-(С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл, (С3-С8)-галогенциклоалкіл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; форміл, форміл-(С1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкіл)-карбоніл-(C1-С3)-алкіл, ((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл; галоген-((С1-С3)алкіл)-карбоніл-(С1-С3)-алкіл, галоген-((С1-С3)алкокси)карбоніл-(С1-С3)-алкіл, що містять відповідно від 1 до 13 атомів фтору, хлору та/або брому; ((С1-С6)-алкіл)карбоніл, ((С1-С4)алкокси)карбоніл, ((С1-С3)-алкокси-(С1-С3)-алкіл)карбоніл, ((С3-С6)-цикпоалкіл)карбоніл; ((С1-С4)галогеналкіл)карбоніл, ((С1-С4)галогеналкокси)карбоніл, (галоген-(С1-С3)-алкокси(С1-С3)-алкіл)карбоніл, ((C3-C6)галогенциклоалкіл)карбоніл, кожен з яких містить від 1 до 9 атомів фтору, хлор у та/або брому; або C(=O)C(=O)R3, -CONR 4R5 або -CH 2NR6R7. R1-A більш переважно означає метил, етил, набо ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, н-, ізо-, втор- або третбутилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, н-, ізо-, втор- або третбутилсульфоніл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, дифторметилтіо, дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, три фторметокси метил; форміл, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, CH2-CO-CH2CH3, -CH2-СО-СН(СН3)2, -(CH2)2-СОСН3, -(CH2)2-СО-CH2СН3, -(CH2)2-СО-СН(СН3)2, CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH3)2-CO2CH3, -(CH3)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2СО2СН(СН3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCI3, -CH2CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCI3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-СО-CH2ССІ3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2CO2CF2CF3 , -CH2-CO2CH2CCI3, -CH2-CO2CCI2CCI3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH3)2-CO 2CF2CF 3, -(CH2)2СО2CH2ССІ3, -(CH2)2-CO 2CCI2CCI3; метилкарбоніл, етилкарбоніл, нпропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, третбутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, трет-бутоксикарбоніл, циклопропілкарбоніл; трифторметилкарбоніл, трифторметоксикарбоніл або -C(=O)C(=O)R 3, -CONR 4R5 або -CH 2NR6R7. R1-A особливо переважно означає метил, метоксиметил, форміл, -CH2-CHO, -(CH2)2-СНО, -CH2CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, С(=О)СНО, -С(=О)С(=О)СН3, С(=О)С(=О)CH2ОСН3, -С(=О)СО2СН3, С(=О)СО2CH2СН3. X2 переважно означає хлор або бром. Галогеніди формули (IV) є відомими. 30 Умови проведення реакцій Як розріджувач при здійсненні способу (а) згідно з винаходом придатними є всі інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетра хлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол, або аміди, такі як N,N-диметилформамід, N,Nдиметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти. Спосіб (а) згідно з винаходом здійснюють, в разі необхідності, в присутності придатного акцептора кислоти. Як такі застосовують всі звичайні неорганічні або органічні основи. До них належать переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужних та лужноземельних металів, такі, наприклад, як гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат амонію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, N,Nдиметилбензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, N,N-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Спосіб (а) згідно з винаходом, в разі необхідності, здійснюють в присутності придатного конденсатора. Як такі можна застосовувати всі зазвичай використовувані для такого роду реакцій амідування конденсатори. Як приклад можна назвати речовини, які утворюють галогенід кислоти, такі як фосген, трибромід фосфору, трихлорид фосфор у, пентахлорид фосфору, оксихлорид фосфору або тіонілхлорид; речовини, які утворюють ангідриди, такі як етиловий, метиловий, ізопропіловий, ізобутиловий естер хлормурашиної кислоти або метансульфонілхлорид; карбодііміди, такі як N,N'-дициклогексилкарбодимід (DCC) або інші звичайні конденсатори, такі як пентоксид фосфору, поліфосфорна кислота, N,N’-карбонілдіімідазол, 2етокси-N-етоксикарбоніл-1,2-дигідрохінолін (EEDQ), трифенілфосфін/тетрахлорвуглець або гексафторфосфат бромтрипіролідинфосфонію. Спосіб (а) згідно з винаходом, в разі необхідності, здійснюють в присутності каталізатора. Як приклад слід назвати 4-диметиламінопіридин, 1гідроксибензотриазол або диметилформамід. Температури реакцій при здійсненні способу (а) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Як правило, працюють при температурі від 0°C до 150°C, переважно від 0°C до 80°C. При здійсненні способу (а) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І) на 1моль похі 31 84581 дної карбонової кислоти формули (II) загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно від 0,5 до 2моль похідної аніліну формули (III). Як розріджувач при здійсненні способу (b) згідно з винаходом придатними є всі інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетра хлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трелі-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол, або аміди, такі як N,N-диметилформамід, N,N-диметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти. Спосіб (b) згідно з винаходом здійснюють в присутності основи. Як такі придатними є всі звичайні неорганічні або органічні основи. До них відносяться переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужних та лужноземельних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат цезію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,Nдиметиланілін, N,N-диметил-бензиламін, піридин, N-метилпіперидин, N-метилморфолін, N,Nдиметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Температури реакцій при здійсненні способу (b) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Як правило, працюють при температурі від 0°C до 150°C, переважно від 20°C до 110°C. При здійсненні способу (b) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І) на 1моль гексилкарбоксаніліду формули (1-а) загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно від 0,5 до 2моль галогеніду формули (IV). Якщо не зазначено нічого іншого, то всі способи згідно з винаходом загалом здійснюють при нормальному тиску. Однак можливо працювати при підвищеному або пониженому тиску - узагалі від 0,1 до 10бар. Речовини згідно з винаходом проявляють високу мікробіцидну активність та можуть бути застосовані для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби та бактерії при захисті рослин та захисті матеріалів. Фунгіциди можна застосовувати у захисті рослин для боротьби з Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes та Deuteromycetes. Бактерициди можна застосовувати у захисті рослин для боротьби з Pseudomonadaceae, 32 Rhizobiaceae, Enterobactehaceae, Corynebacteriaceae та Streptomycetaceae. Як приклад, який в жодному разі не обмежує обсяг охорони винаходу, слід назвати деякі збудники грибкових та бактеріальних захворювань, які підпадають під перераховані вище родові поняття: види роду Xanthomonas, такі як, наприклад, Xanthomonas campestris pv. oryzae; види роду Pseudomonas, такі як, наприклад, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; види роду Erwinia, такі як, наприклад, Erwinia amylovora; види роду Pythium, такі як, наприклад, Pythium ultimum; види роду Phytophthora, такі як, наприклад, Phytophthora infestans; види роду Pseudoperonospora, такі як, наприклад, Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora cubensis; види роду Plasmopara, такі як, наприклад, Plasmopara viticola; види роду Вrеmіа, такі як, наприклад, Bremia lactucae; види роду Peronospora, такі як, наприклад, Peronospora pisi або Peronospora brassicae; види роду Erysiphe, такі як, наприклад, Erysiphe graminis; види роду Sphaerotheca, такі як, наприклад, Sphaerotheca fuliginea; види роду Podosphaera, такі як, наприклад, Podosphaera leucotricha; види роду Venturia, такі як, наприклад, Venturia inaequalis; види роду Pyrenophora, такі як, наприклад, Pyrenophora teres або Pyrenophora graminea (форма конідій: Drechslera, син.: Helminthosporium); види роду Cochliobolus, такі як, наприклад, Cochliobolus sativus (форма конідій: Drechslera, син.: Helminthosporium)] види роду Uromyces, такі як, наприклад, Uromyces appendiculatus; види роду Puccinia, такі як, наприклад, Puccinia recondita; види роду Sclerotinia, такі як, наприклад, Sclerotinia sclerotiorum; види роду Tilletia, такі як, наприклад, Tilletia caries; види роду Ustilago, такі як, наприклад, Ustilago nuda або Ustilago avenae; види роду Pellicularia, такі як, наприклад, Pellicularia sasakii; види роду Pyricularia, такі як, наприклад, Pyricularia oryzae; види роду Fusarium, такі як, наприклад, Fusarium culmorum; види роду Botrytis, такі як, наприклад, Botrytis cineria; види роду Septoria, такі як, наприклад, Septoria nodorum; види роду Leptosphaeria, такі як, наприклад, Leptosphaeria nodorum; види роду Cercospora, такі як, наприклад, Cercospora canescens; 33 84581 види роду Alternaha, такі як, наприклад, Alternaha brassicae; види роду Pseudocercosporella, такі як, наприклад, Pseudocercosporella herpotrichoides. Активні речовини згідно з винаходом здійснюють також сильний зміцнювальний вплив на рослини, тому вони є придатними для мобілізації власних захисних сил рослин проти ураженням небажаними мікроорганізмами. Під речовинами, які зміцнюють рослини (збільшують стійкість) в даному контексті слід розуміти такі речовини, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що оброблені рослини при наступному зараженні небажаними мікроорганізмами проявляють високу стійкість по відношенню до цих мікроорганізмів. Під небажаними мікроорганізмами в даному випадку слід розуміти фітопатогенні гриби, бактерії та віруси. Отже, речовини згідно з винаходом можуть бути застосовувані для захисту рослин протягом деякого проміжку часу після обробки від ураження названими збудниками захворювань. Проміжок часу, протягом якого діє захист, загалом становить від 1 до 10 днів, переважно від 1 до 7 днів після обробки рослин активними речовинами. Висока сумісність рослин з активними речовинами у концентраціях, необхідних для боротьби із захворюваннями рослин, дозволяє обробляти надземні частини рослини, рослини, їх насіння та ґрунт. При цьому активні речовини згідно з винаходом особливо вигідно можна застосовувати для боротьби із захворюваннями зернових культур, наприклад, з видами роду Puccinia, із захворюваннями винограду, фр уктови х та овочевих к ультур, як, наприклад, види роду Botrytis, види роду Venturis або види роду Alternaha. Активні речовини згідно з винаходом придатні також для збільшення врожаю. Крім того вони мають мінімальну токсичність та високу сумісність з рослинами. Активні речовини згідно з винаходом також, в разі необхідності, у визначених концентраціях та витратних кількостях можуть бути застосовані як гербіциди, для впливу на ріст рослин, а також для боротьби з тваринними шкідниками. їх також можна використовувати, в разі потреби, як проміжних та вихідні продукти для синтезу інших активних речовин. Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини або частини рослин. При цьому під рослиною розуміють усі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикі та культурні рослини (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можуть бути одержані традиційними методами вирощування та оптимізації або методами біотехнології та генної інженерії або комбінацією цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, захищені і незахищені законом про захист сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні та підземні частини і органи рослин, такі як парость, лист, квітка та корінь, причому слід назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плоди і насіння, а та 34 кож корені, бульби, кореневища. До частин рослини належать також продукти врожаю, а також вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, кореневища, відводки та насіння. Обробку згідно з винаходом рослин або частин рослин комбінацією активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, життєвий простір або складські приміщення звичайними методами, наприклад, шляхом занурення, обприскування, обробки парою, розпилення, розсіювання, намазування, обприскування, а у випадку матеріалу для розмноження, зокрема насіння, шляхом нанесення на них одно-або багатошарового покриття. У захисті матеріалу речовини згідно з винаходом можна застосовувати для за хисту технічних матеріалів від ураження або їх руйнування небажаними мікроорганізмами. Під технічними матеріалами у даному контексті слід розуміти матеріали, виготовлені для застосування у техніці. Прикладами таких технічних матеріалів, які повинні бути захищені активними речовинами згідно з винаходом від зміни або руйнування мікроорганізмами, є клейкі речовини, глини, папір та картон, тканини, шкіра, деревина, лакофарбові матеріали та вироби з пластмаси, змазки та інші матеріали, які можуть бути вражені або зруйновані мікроорганізмами. В рамках матеріалів, що підлягають захисту, слід також назвати частини виробничого устаткування, наприклад, замкнені цикли охолодження, які можуть бути пошкоджені внаслідок розмноження мікроорганізмів. В рамках даного винаходу як технічним матеріалам перевагу надають клейким речовинам, глинам, паперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, особливо деревині. Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на руйнування або зміну технічних матеріалів, слід, наприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, водорості та слизові організми. Активні речовини згідно з винаходом переважно впливають на грибки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руйнують деревину (Basidiomyceten), а також на слизові організми та водорості. Слід назвати, наприклад, мікроорганізми таких родів: Alternaria, наприклад, Alternaria tenuis, Aspergillus, наприклад, Aspergillus niger, Chaetomium, наприклад, Chaetomium globosum, Coniophora, наприклад, Coniophora puetana, Lentinus, наприклад, Lentinus tigrinus, Penicillium, наприклад, Penicillium glaucum, Polyporus, наприклад, Polyporus versicolor, Aureobasidium, наприклад, Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, наприклад, Sclerophoma pityophila, Trichoderma, наприклад, Trichoderma viride, Escherichia, наприклад, Escherichia coli, Pseudomonas, наприклад, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, наприклад, Staphylococcus 35 84581 aureus. Активні речовини згідно з винаходом залежно від їх відповідних фізичних та/або хімічних властивостей можуть бути перетворені на звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, пасти, грануляти, аерозолі, мікрокапсульовані в полімерні речовини для насіння, а також УФ-композиції з утворенням туману холодним та гарячим способом. Ці композиції одержують відомими способами, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, тобто рідкими розчинниками, розрідженими газами під тиском та/або твердими носіями, в разі необхідності, при застосуванні поверхнево-активних речовин, тобто емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворюючих речовин. У випадку використання води як розріджувача можуть також бути застосовані, наприклад, органічні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як рідкі органічні розчинники в основному застосовують: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан, або парафіни, наприклад, фракції нафти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду. Під газоподібними розріджувачами або носіями розуміють такі рідини, які при нормальній температурі та нормальному тиску існують у формі газу, наприклад, аерозолю, такі як галогенвуглеводні, а також бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді носії для гранулятів мають на увазі: наприклад, подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну. Як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку, Як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу. У композиціях можуть бути застосовані речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметил целюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими до 36 бавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії. Можуть бути застосовані барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. Композиції містять загалом від 0,1 до 95 ваг.% активної речовини, переважно, від 0,5 до 90 ваг.% активної речовини. Активні речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані як такі або у своїх препаративних формах, а також у сумішах з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами, наприклад, для розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. У багатьох випадках при цьому одержують синергический ефект, тобто е фективність суміші є вищою, ніж сума ефективностей окремих компонентів. Як компоненти для змішуванням придатними є такі сполуки: Фунгіциди: 2-фенілфенол; 8-гідроксихінолінсульфат; ацибензолар-S-метил; алдиморф; амідофлумет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; анілазин; азаконазол; азоксистробін; беналаксил; беноданіл; беноміл; бентиавалікарб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил; біланофос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бластицидин-S; бромуконазол; бупіримат; бутіобат; бутиламін; полісульфід кальцію; капсиміцин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамід; карвон; хинометіонат; хлобентіазон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталоніл; хлозолінат; хлозилакон; ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроконазол; ципродиніл; ципрофурам; Dagger G, дебакарб; дихлофлуанід; дихлон; ди хлорофен; диклоцимет; дикломезин; диклоран; діетофенкарб; дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніконазол; диніконазол-м; динокап; дифеніламін; дипіритіон; диталімфос; дитіанон; додин; дразоксолон; едифенфос; епоксиконазол; етабоксам; етиримол; етридіазол; фамоксадон; фенамідон; фенапаніл; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамід; фенітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенпропіморф; фербам; флуазинам; флубензімін; флудіоксоніл; флуметовер; флуморф; фтормід; флуоксастробін; флухінконазол; флурпримідол; флусилазол; флусульфамід; флутоланіл; флутриафол; фолпет; фозетил-алюміній, фозетил-натрій; фуберидазол; фуралаксил; фураметпір; фуркарбаніл; фурмециклокс; гуазатин; гексахлорбензол; гексаконазол; гімексазол; імазаліл; імібенконазол; іміноктадину триацетат; іміноктадину трис(албесил); йодокарб; іпконазол; іпробенфос; іпродіон; іпровалікарб; ірумаміцин; ізопротіолан; ізоваледіон; казугаміцин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепаніпірим; мепроніл; металаксил; металаксил-м; метконазол; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоміностробін; метсупьфовакс; мілдіоміцин; міклобутаніл; 37 84581 міклозолін; натаміцин; нікобіфен; нітроталізопропіл; новіфлум урон; нуаримол; офурак; оризастробін; оксадиксил; оксолінова кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентіїн; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; фосдифен; фталід; пікоксистробін; піпералін; поліоксин; поліоксорим; пробеназол; прохлораз; процимідон; пропамокарб; пропанозин-натрій; пропіконазол; пропінеб; прохіназид; протіоконазол; піраклостробін; піразофос; пірифенокс; піриметаніл; пірохілон; піроксифур; піролнітрин; хінконазол; хіноксифен; хінтоцен; симеконазол; спіроксамін; сірка; тебуконазол; теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконазол; тіабендазол; тиціофен; тифлузамід; тіофанат-метил; тирам; тіоксімід; толклофос-метил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламід; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізол; трифорин; тритіконазол; уніконазол; валідаміцин А; вінклозолін; зинеб; зирам; зоксамід; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфеніл)-2-пропініл]окси]-3метоксифеніл]етил]-3-метил-2[(метилсульфоніл)аміно]бутанамід; 1-(1нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон; 2,3,5,6-тетрахлор4-(метилсульфоніл)піридин; 2-аміно-4-метил-Nфеніл-5-тіазолкарбоксамід; 2-хлор-N-(2,3-дигідро1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3піридинкарбоксамід; 3,4,5-трихлор-2,6піридиндикарбонітрил; актиноват; цис-1-(4хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)циклогептанол; метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат; гідрокарбонат калію; N-(6-метокси-3піридиніл)циклопропанкарбоксамід; N-бутил-8(1,1-диметилетил)-1-оксаспіро[4.5]декан-3-амін; тетратіокарбонат натрію; а також солі міді та композиції міді, такі як бордоська суміш; гідроксид міді; нафтенат міді; оксихлорид міді; сульфат міді; куфранеб; оксид міді; манкоппер; оксин-мідь. Бактерициди: Бронопол; дихлорофен; нітрапірин; диметилдитіокарбамат нікелю; касугаміцин; октилінон; фуранкарбонова кислота; окситетрациклін; пробеназол; стрептоміцин; теклофталам; сульфат міді та інші сполуки міді. Інсектициди / акарициди / нематоциди: Абамектин; ABG-9008; ацефат; ацехіноцил; ацетаміприд; ацетопрол, акринатрин, AKD-1022; AKD-3059; AKD-3088; аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, алетрин, алетрин 1R-ізомери, альфациперметрин (альфаметрин), амідофлумет, амінокарб, амітраз, авермектин, AZ 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос-метил, азинфос-етил, азоциклотин, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis лінії EG-2348, Bacillus thuringiensis лінії GC-91, Bacillus thuringiensis лінії NCTC-11821, бациловіруси, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, бендіокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимат, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біфеназат, біфентрин, бінапакрил, біоалетрин, біоалетрин-S-циклопентил-ізомер, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, бістрифлурон, BPMC, брофенпрокс, бромофос-етил, бромопропілат, бромфенвінфос (-метил), BTG-504, BTG 38 505, буфенкарб, бупрофезин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, камфехлор, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, CGA-50439, хінометіонат, хлордан, хлордимеформ, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлор фенапір, хлорфенвінфос, хлорфлуаз урон, хлормефос, хлоробензилат, хлоропікрин, хлорпроксифен, хлорпірифос-метил, хлорпірифос (-етил), хловапортрин, хромафенозид, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезин, клотіанідин, клотіазобен, кодлемон, коумафос, ціанофенфос, ціанофос, циклопрен, циклопротрин, Cydia pomonella, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин (1R-трансізомер), циромазин, DDT, дельтаметрин, деметон8-метил, деметон-S-метилсульфон, діафентіурон, діаліфос, діазинон, дихлофентіон, дихлорвос, дикофол, дикротофос, дицикланіл, дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, динобутон, динокап, динотефуран, діофенолан, дисульфотон, докузатнатрій, дофенапін, DOWCO-439, ефлузиланат, емамектин, емамектин-бензоат, емпентрин (1Rізомер), ендосульфан, Entomopthora spp,, EPN, есфенвалерат, етіофенкарб, етипрол, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазол, етримфос, фамфур, фенаміфос, феназаквін, фенбутатин оксид, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимат, фенсульфотіон, фентіон, фентрифаніл, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флуакрипірим, флуазурон, флубензімін, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, флупіразофос, флутензин (флуфензин), флувалінат, фонофос, форметанат, формотіон, фосметилан, фостіазат, фубфенпрокс (флупроксифен), фуратіокарб, гамацигалотрин, гама-НСН, госиплур, грандлур, віруси гранулози, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HCN801, гептенофос, гексафлумурон, гекситіазокс, гідраметилнон, гідропрен, ІКА-2002, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, йодофенфос, іпробенфос, ісазофос, ізофенфос, ізопрокарб, ізоксатіон, івермектин, японілур, кадетрин, ядернополіедрові віруси, кінопрен, лямбда-цигалотрин, ліндан, луфенурон, малатіон, мекарбам, месульфенфос, метальдегід, метам-натрій, метакрифос, метамідофос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, метидатіон, метіокарб, метоміл, метопрен, метоксихлор, метоксифеноцид, метолкарб, метоксадіазон, мевінфос, мілбемектин, мілбеміцин, МКІ-245, MON-45700, монокротофос, моксидектин, МТІ-800, налед, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, ніклозамід, нікотин, нітенпірам, нітіазин, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, новалурон, новіфлумурон, ОК-5101, ОК-5201, ОК9601, ОК-9602, ОК-9701, ОК-9802, ометоат, оксаміл, оксидеметон-метил, Paecilomyces fumosoroseus, паратіон-метил, паратіон (-етил), перметрин (цис-, транс-), нафта, РН-6045, фенотрин (IR-транс ізомер), фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фосфокарб, фоксим, піпероніл бутоксид, піримікарб, піриміфос-метил, піриміфос-етил, пралетрин, профенофос, промекарб, 39 84581 пропафос, прогаргіт, пропетамфос, пропоксур, протіофос, протоат, протрифенбут, піметрозин, піраклофос, піресметрин, піретрум, піридабен, піридаліл, піридафентіон, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, квіналфос, ресметрин, RH-5849, рибавірин, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, салітіон, себуфос, SI-0009, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, сульфлурамід, сульфотеп, сулпрофос, SZI-121, та у-флувалінат, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебупіримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темівінфос, тербам, тербуфос, те трахлорвінфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (IR-ізомер), тетрасул, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалат, тіодикарб, тіофанокс, тіометон, тіосултап-натрій, тюрингієнсин, толфенпірад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, трихлофенідин, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ваніліпрол, вербутин, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI5201, YI-5301, YI-5302, XMC, ксилілкарб, ZA-3274, зета-циперметрин, золапрофос, ZXI-8901, сполука 3-метил-феніл-пропілкарбамат (тсумацид Z), сполука 3-(5-хлор-3-піридиніл)-8-(2,2,2-трифторетил)8-азабіцикло[3.2.1]октан-3-карбонітрил (№-CAS 185982-80-3) та відповідні 3-ендо-ізомери (№-CAS 185984-60-5) (див. WO-96/37494, WO-98/25923), а також композиції, що містять інсектицидно активні рослинні екстракти, нематоди, гриби або віруси. Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами та регуляторами росту рослин, захисними речовинами або напівхімікатами. Крім того сполуки формули (І) згідно з винаходом також проявляють сильну протигрибкову активність. У них досить широкий спектр протигрибкової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та грибки, пліснява та двофазові грибки (наприклад, вид Candida, як, наприклад, Candida albicans, Candida glabrata), а також Epidermophyton floccosum, вид Aspergillus, як, наприклад, Aspergillus niger та Aspergillus fumigatus, вид Trichophyton, як, наприклад, Trichophyton mentagrophytes, вид Microsporon, як, наприклад, Microsporon canis та audouinii. Перелік цих грибів в жодному разі не обмежує спектр дії, він має лише пояснювальний характер. Активні речовини можуть бути застосовані як такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигляді одержаних з них форм, готових до застосування, таких як розчини, суспензії, порошки, що змочуються, пасти, розчинні порошки, дуети та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом лиття, розбризкування, розпилення, розкидання, запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є також нанесення активних речовин способом UltraLow-Volume (наднизького об'єму) або шляхом впорскування композиції активних речовин або самої активної речовини в ґрунт. Можливо також обробляти насіння рослин перед посівом. При застосуванні активних речовин згідно з винаходом як фунгіцидів витратні кількості залежно від виду нанесення можна варіювати у широко 40 му діапазоні. При обробці частин рослин витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 000г/га, переважно від 10 до 1000г/га. При обробці насіння витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,001 до 50г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г на кілограм насіння. При обробці ґрунту витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 000г/га, переважно від 1 до 5000г/га. Як вже було згадано вище, згідно з винаходом можна обробляти всі рослини та їх частини. В одному із переважних варіантів виконання винаходу обробляють дикоростучі рослини або види та сорти рослин, одержані звичайними біологічними методами селекції, такими як схрещування, злиття протопластів, а також їх частини. В іншому переважному варіанті виконання винаходу обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані гентехнологічними методами, в разі необхідності, у комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми) та частини рослин. Поняття „частини" або „частини рослин" було роз'яснене вище. Особливо переважно згідно з винаходом обробляють рослини наявних у продажу сортів або сортів, які знаходяться у використанні. Під сортами рослин розуміють рослини з новими властивостями, виведені звичайною селекцією, мутагенезом або рекомбінантими ДНК-методами. Це можуть бути сорт, види, біо- та генотипи. Залежно від виду або сорту рослин, їх походження та умов росту (фунт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектра дії та/або посилення дії речовин та засобів згідно з винаходом, покращення росту рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у фун ті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних е фектів. До переважних трансгенних (одержаних із використанням генних те хнологій) рослин або сортів рослин згідно з винаходом належать всі рослини, містять генетичний матеріал, модифікований за генною технологією, що додає цим рослинам особливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у фунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша тривалість збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей на 41 84581 лежать підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, тютюн, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні, тютюну та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищена стійкість рослин до комах, павуків, нематодів та слимаків у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою генів CrylA(a), CrylA(b), CryІА(с), CryІІА, CryIIIА, CryІІІВ2, Cry9с, Cry2Аb, Cry3Bb та CrylF, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до грибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експериментованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгенних рослинах та в комбінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукур удзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними марками YIELD GARD® (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), KnockOut® (наприклад, кукурудза), StarLink® (наприклад, кукурудза), Bollgard® (бавовна), Nucotn® (бавовна) та NewLeaf® (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, наявні у продажу під торговельними марками Roundup Ready® (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty Link® (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІ® (толерантність по відношенню до імідазолінонів) та STS® (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (звичайно вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) наявні у продажу під назвою Clearfield® сорти рослин (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями. Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом. Вказані вище області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально 42 зазначеними в даному тексті сполуками або сумішами. Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади. Приклади одержання Приклад 1 До розчину 250,2мг (1,1ммоль) хлориду 3дихлорметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонілу та 161,9мг (1,6ммоль) триетиламіну в 10мл тетрагідрофурану додають 177,3мг (1,0ммоль) 2-(1,3диметилбутил)феніламіну. Реакційну суміш перемішують протягом 16 годин при температурі 60°C, фільтрують через силікагель, а розчинник відганяють у вакуумі. Після очищення на колонковою хроматографією (циклогексан/етиловий естер оцтової кислоти 3:1) одержують 257,6мг (70% від теор.) 3(дихлорметил)-1-метил-N-[2-(1,3диметилбутил)феніл]-1Н-піразол-4-карбоксаміду [logР (рН 2,3) = 3,74]. Приклад 2 До суспензії 150,0мг (0,97ммоль) 3-форміл-1метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти в 7мл дихлорметану додають 135,9мг (1,07ммоль) дихлориду оксалової кислоти та кілька крапель диметилформаміду. Через 2 години при кімнатній температурі по краплях додають розчин 172,5мг (0,97ммоль) 2-(1,3-диметилбутил)феніламіну в 7мл дихлорметану та 128,0мг (1,27ммоль) триетиламіну. Через 16 годин при кімнатній температурі додають 7мл 2N розчину азотної кислоти, органічну фаз у відділяють, сушать над сульфатом магнію та фільтрують через силікагель. Після відгонки розчинника у вакуумі одержують 273,6мг (90% від теор.) N-[2-(1,3диметилбутил)феніл]-3-форміл-1-метил-1Нпіразол-4-карбоксаміду [LogР (рН 2,3) = 3,64]. Приклад 3 43 84581 350мг (1,83ммоль) хлориду 4-метокси-2метил-1,3-тіазол-5-карбонілу та 324мг (1,83ммоль) [2-(1,3-диметилбутил)феніл]аміну при перемішуванні протягом 20 годин додають до 40мл ацетонітрилу при кімнатній температурі та перемішують протягом наступних 8 годин при 50°C у замкнутій посудині в атмосфері аргону. Після цього додають 20мл води та 40мл етилового естеру оцтової кислоти, органічну фазу відокремлюють, промивають 30мл насиченого розчину хлориду амонію та водою, суша ть над сульфатом натрію, а розчинник відганяють. Після очищення колонковою хроматографією на силікагелі 60 (петролейний етер/етиловий естер оцтової кислоти 5:1 ® етиловий естер оцтової кислоти) одержують 420мг N-[2-(1,3диметилбутил)феніл]-4-метокси-2-метил-1,3тіазол-5-карбоксаміду [LogР (рН 2,3) = 4,45]. Приклад 4 44 170мг (0,38ммоль) N-[2-(1,3диметилбутил)феніл]-4-метокси-2-метил-1,3тіазол-5-карбоксаміду (приклад 3) та 60мг зневодненого хлориду алюмінію поміщають в 8мл 1,2дихлоретану та перемішують протягом 24 годин при температурі 40-50°C. На завершення додають 10мл води, органічну фазу відокремлюють, водну фазу ще двічі екстрагують по 30мл дихлорметану. Об'єднані фази сушать над сульфатом натрію, а розчинник відганяють. Після очищення колонкової хроматографією на силікагелі 60 (дихлорметан/діетиловий етер 5:1) одержують 60мг N-[2-(1,3диметилбутил)феніл]-4-гідрокси-2-метил-1,3тіазол-5-карбоксаміду [LogР (рН 2,3) = 2,68]. Аналогічно прикладам 1-4, а також вказівкам, приведеним у загальному описі способів одержання, одержують сполуки формули (І), вказані нижче в таблиці 1. 45 84581 46 47 Одержання вихідних речовин формули (II) Приклад (11-1) 200мг (1,07ммоль) етилового естеру 4гідрокси-2-метил-1,3-тіазол-5-карбонової кислоти та 100мг силікагелю додають до 10мл дихлорметану, впорскують 0,9мл (1,3ммоль) триметилсилілдіазометану (2N в гексані) та перемішують протягом 3 днів при кімнатній температурі. Потім 84581 48 додають 1мл метанолу, а після цього 5мл води. Органічну фазу відокремлюють, а водну фазу ще двічі екстрагують дихлорметаном. Об'єднані органічні фази двічі промивають по 20мл води, сушать над сульфатом натрію, а розчинник відганяють. Одержують 196мг (91% від теор.) етилового естеру 4-метокси-2-метилтіазол-5-карбонової кислоти [LogР (рН 2,3) = 1,90]. Приклад (ІІ-2) 49 84581 210мг (1,0ммоль) етилового естеру 4-метокси2-метилтіазол-5-карбонової кислоти поміщають у 5мл етанолу та додають 123мг (2,2ммоль) гідроксиду калію, розчиненого в 1мл води. Перемішують протягом 4 годин при кімнатній температурі та протягом 30 годин при кип'ятінні зі зворотнім холодильником, після цього розчинник відганяють. Залишок поміщають у 30мл води та двічі екстрагують діетиловим етером по 30мл. Водну фазу підкислюють розрідженою соляною кислотою та знову тричі екстрагують етиловим естером оцтової кислоти по 30мл. Об'єднані органічні екстракти сушать на сульфатом натрію, розчмннмк відганяють. Одержують 185мг (кількісно) 4-метокси-2метилтіазол-5-карбонової кислоти [LogР (рН 2,3) = 0,77]. Приклад (ІІ-3) 50 4,6г (27,0ммоль) метилового естеру 3-метокси1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти поміщають в 40мл етанолу та додають 3,19г (56,8ммоль) гідроксиду калію, розчиненого в 10мл води. Перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі та протягом 4 години при температурі 40°C, після чого розчинник відганяють, а залишок поміщають у 50мл води, двічі екстрагують діетиловим етером по 30мл. Водну фазу підкислюють соляною кислотою та знову тричі екстрагують етиловим естером оцтової кислоти по 30мл. Об'єднані органічні екстракти суша ть над сульфатом натрію, розчинник відганяють. Одержують 3,9г (92% від теор.) 3-метокси-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти. Приклад (ІІ-6) 3,35г (19,3ммоль) 4-метокси-2-метил-1,3тіазол-5-карбонової кислоти та 11,5г тіонілхлориду в 30мл толуолу перемішують протягом 3 годин при температурі 85°С. Після відгонки розчинника до залишку тричі додають по 10мл дихлорметану, а розчинник відганяють. Одержують 3,3г (89% від теор.) хлориду 4-метокси-2-метилтіазол-5карбонілу [доведено за допомогою метилового естеру: LogР (рН 2,3) = 1,45]. Приклад (ІІ-4) 2,60г (15,3ммоль) етилового естеру 3-гідрокси1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти та 0,43г силікагелю поміщають в 140мл дихлорметану, впорскують 12,7мл (18,3ммоль) триметилсилілдіазометану (2N в гексані) та протягом 2 днів перемішують при кімнатній температурі. Знову додають 2мл триметилсилілдіазометану та перемішують ще протягом 24 годин при кімнатній температурі. Після цього додають 1мл метанолу, а потім 100мл води, органічну фазу відокремлюють, а водну фазу ще двічі екстрагують дихлорметаном по 40мл. Об'єднані органічні фази суша ть над сульфатом натрію, розчинник відганяють. Після очищення колонковою хроматографією на силікагелі 60 з використанням етилового естеру оцтової кислоти/гексану 3:1 одержують 1,4 г (50% від теор.) етилового естеру 3-метокси-1-метил-1Н-піразол-4карбонової кислоти [LogР (рН 2,3) = 1,14]. Приклад (ІІ-5) 5,0г (26,7ммоль) етилового естеру 4-гідрокси2-метил-1,3-тіазол-5-карбонової кислоти та 7,4г карбонату калію поміщають в 30мл диметилформаміду та нагрівають до температури 100°С. Протягом 3 годин пропускають 2,3г (26,7ммоль) фрігену. Після охолодження розчинник відганяють, а до залишку додають 100мл води/етилового естеру оцтової кислоти, органічну фазу відокремлюють та ще тричі промивають водою. Органічну фазу сушать над сульфатом натрію, розчинник відганяють. Одержують 5,6г (88% від теор.) етилового естеру 4-(дифторметокси)-2-метил-1,3-тіазол-5карбонової кислоти [LogР (рН 2,3) = 2,54]. Приклад (ІІ-7) 5,5г (23,2ммоль) етилового естеру 4(дифторметокси)-2-метил-1,3-тіазол-5-карбонової кислоти поміщають в 40мл етанолу та додають 1,4г (25,5ммоль) гідроксиду калію, розчиненого в 10мл води. Перемішують протягом 16 годин при 51 84581 кімнатній температурі, після цього розчинник відганяють, залишок поміщають в 80мл води, двічі екстрагують етиловим естером оцтової кислоти по 40мл, водну фаз у підкислюють соляною кислотою та знову тричі екстрагують етиловим естером оцтової кислоти по 60мл. Об'єднані органічні екстракти сушать над суль фатом натрію, а розчинник відганяють. Одержують 3,9г (80% від теор.) 4(дифторметокси)-2-метил-1,3-тіазол-5-карбонової кислоти [LogР (рН 2,3) = 1,29]. Приклад (ІІ-8) 300мг (1,9ммоль) 3-форміл-1-метил-1Нпіразол-4-карбонової кислоти розчиняють в 60мл дихлорметану та додають 1,0г (4,9ммоль) пентахлориду фосфору. Через 1,5 години при кімнатній температурі реакційну суміш подають у крижану воду, екстрагують ди хлорметаном, сушать над сульфатом магнію, фільтрують, а розчинник відганяють у вакуумі. Одержують 384мг (86% від теор.) хлориду 3-дихлорметил-1-метил-1Н-піразол-4карбонілу. Одержання вихідних речовин формули (VII) Приклад (VII-1) До розчину 10,0г (57ммоль) метилового естеру 4,4-диметокси-3-оксомасляної кислоти в 9,0г (85ммоль) метилового естеру ортомурашиної кислоти додають 16,0мл (170ммоль) ангідриду оцтової кислоти. Реакційну суміш нагрівають протягом 16 годин зі зворотнім холодильником. Після перегонки реакційної суміші (температура кипіння 132-135°С, 0,2бар) одержують 7,0г (56% від теор.) метилового естеру 4,4-диметокси-2метоксиметилен-3-оксомасляної кислоти. Одержання вихідних речовин Формули (IX) Приклад (ІХ-1) 52 При температурі -5°С розчин 2,0мл (38ммоль) метилгідразину в 340мл метанолу повільно по краплях додають до 7,5г метилового естеру 4,4диметокси-2-метоксиметилен-3-оксомасляної кислоти. Після закінчення додавання реакційну суміш перемішують протягом 16 годин при кімнатній температурі, а розчинник відганяють у вакуумі. Після очищення колонковою хроматографією (градієнт розчинника: циклогексан/етиловий естер оцтової кислоти) одержують 6,5г (77% від теор.) метилового естеру 3-диметоксиметил-1-метил-1Нпіразол-4-карбонової кислоти. Одержання вихідних речовин формули (X) Приклад (X-1) До розчину 2,1г (10ммоль) метилового естеру 3-диметоксиметил-1-метил-1Н-піразол-4карбонової кислоти та 20мл діоксану додають 10мл концентрованої соляної кислоти та перемішують протягом 16 годин при кімнатній температурі. Для переробки розчинник відганяють у вакуумі, залишок розчиняють у 200мл метиленхлориду та промивають 50мл води. Органічну фазу сушать над сульфатом магнію, фільтрують, розчинник відганяють. Одержують 1,6г (94% від теор.) метилового естеру 3-форміл-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислота [LogР (рН 2,3) = 0,46]. Одержання вихідних речовин формули (Xl) Приклад (Xl-1) 6,0г (35,68ммоль) метилового естеру 3форміл-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти розчиняють в 180мл тетрагідрофурану та 90мл води та додають 0,94г (39,25ммоль) гідроксиду літію. Реакційну суміш перемішують протягом 16 годин при кімнатній температурі, органічний роз 53 84581 чинник видаляють у вакуумі, водну фазу, як залишилася, підкислюють розрідженою соляною кислотою та тричі екстрагують етиловим естером оцтової кислоти по 100мл. Органічні фази сушать над сульфатом магнію, фільтрують, а розчинник відганяють розчинник. Одержують 4,28г (78% від теор.) 3-форміл-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти, причому LogР (рН = 2,3) = -0,19. Одержання вихідних речовин формули (XII) Приклад (XII-1) 46,1мг (0,27ммоль) метилового естеру 3форміл-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти розчиняють у 10мл дихлорметану та додають 142,9мг (0,67ммоль) пентахлориду фосфору. Реакційну суміш перемішують протягом 1,5 години при кімнатній температурі, подають у воду, екстрагують діетиловим етером, сушать над сульфатом магнію, а розчинник відганяють у вакуумі. Таким чином одержують 53,0мг (86% від теор.) метилового естеру 3-(дихлорметил)-1-метил-1Н-піразол4-карбонової кислоти, причому LogР (рН 2,3) = 1,80. Цей метиловий ефір омилюють відомими способами. Одержують 3-(дихлорметил)-1-метил-1Нпіразол-4-карбонову кислоту, яку безпосередньо піддають взаємодії зі сполукою формули (III) або спочатку перетворюють у хлорид кислоти. Визначення вказаних у таблицях та прикладах одержання значень LogР відбувається згідно з Директивою EEC 79/831 Додаток V.A8 за допомогою ВЕРХ високоефективної рідинної хроматографії) на колоні інверсії фаз (C 18). Температура: 43°С. 54 Визначення відбувається в кислому середовищі при значенні рН 2,3: 0,1% водного розчину фосфорної кислоти та ацетонітрила як елюєнта; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу. Калібрування відбувається за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містять 3-16 атомів вуглецю), logP-значення яких відомі (визначення logP-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома розташованими один за одним алканонами). l-макс-значення визначають на основі УФспектрів від 200нм до 400нм максимальних сигналів хроматографа. Приклади застосування: Приклад А Дослідження Podosphaera (на яблуках) / захисна дія Розчинник: 24,5 ваг. частин ацетону, 24,5 ваг. частин диметилацетаміду, Емульгатор: 1,0 ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають водною суспензією збудника яблучної мучнистої роси Podosphaera leucothcha та після цього поміщають у теплицю при температурі приблизно 23°С та відносній вологості повітря приблизно 70%. Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. 55 84581 56 57 дія 84581 Приклад В Дослідження Venturia (на яблуках) / захисна Розчинник: 24,5 ваг. частин ацетону, 24,5 ваг. частин диметилацетаміду, Емульгатор: 1,0 ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини за 58 значеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають суспензією збудника яблучного стр упу Venturia inaequalis та після цього на 1 день поміщають в інкубаційну камеру при температурі приблизно 20°C та відносній вологості повітря 100%. Потім рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 21°C та відносній вологості повітря 90%. Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. 59 84581 60