Заміщені гетероароїлом серинаміди

1. Заміщені гетероароїлом серинаміди формули І 2 (19) 1 3 Даний винахід відноситься до заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І у якій змінні мають наступні значення: А означає 5- або 6-членний гетероарил з від одного до чотирьох атомами азоту, або з від одного до трьох атомами азоту й одним атомом кисню або атомом сірки, або з одним атомом кисню або атомом сірки, що може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати від 1 до 3 залишків із групи ціано, С1-С6алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6алкокси, С1-С6-галогеналкокси й С1-С6-алкокси-С1С4-алкіл; R1, R2 означають водень, гідрокси або С1-С6алкокси; R3 означає С1-С6-алкіл, С1-С4-ціаноалкіл або С1-С6-галогеналкіл; R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6циклоалкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6-галогеналкініл, форміл, С1С6-алкілкарбоніл, С3-С6-циклоалкілкарбоніл, С2-С6алкенілкарбоніл, С2-С6-алкінілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6-алкенілоксикарбоніл, С1С6-алкінілоксикарбоніл, С1-С6-алкіламінокарбоніл, С3-С6-алкеніламінокарбоніл, С3-С6алкініламінокарбоніл, С1-С6алкілсульфоніламінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(C3-C6-aлкeнiл)-N-(С1-С6-aлкiл)aмiнoкapбoнiл, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-С6-алкіл)аміно-карбоніл, N-(C3-C6-алкеніл)-N-(С1-С6алкокси)-амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкініл)-N-(С1-С6алкокси)-амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл, (С1-С6-алкіл)ціаноіміно, (аміно)ціаноіміно, [(С1-С6-алкіл)аміно]ціаноіміно, [ді(С1С6-алкіл)аміно]ціаноіміно, С1-С6-алкілкарбоніл-С1С6-алкіл, С1-С6-алкоксиіміно- С1-С6-алкіл, N-(С1-С6алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкіл, N-(ді-С1-С6алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкіл або три-С1-С4алкілсилил, причому названі алкільний, циклоалкільний і алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогеновані й/або можуть мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, гідрокси, С3-С6циклоалкіл, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С6-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, ді-(С1-С4-алкіл)-аміно, С1-С4-алкілС1-С4-алкоксикарбоніл-аміно, С1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1-С4-алкіламіно-карбоніл, ді-(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл або С1-С4-алкілкарбонілокси; феніл, феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл, фенілсульфоніламінокарбоніл, N(С1-С6-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл, феніл-С1С6-алкілкарбоніл, причому фенільний залишок може бути частково або повністю галогенованим і/або може мати 90720 4 від однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1С4-галогеналкокси; або SO2R7; 5 R означає водень або С1-С6-алкіл; R6 означає С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6алкініл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6-галогеналкеніл, С2-С6-галогеналкініл, С1-С6-ціаноалкіл, С2-С6ціаноалкеніл, С2-С6-ціаноалкініл, С1-С6гідроксіалкіл, С2-С6-гідроксіалкеніл, С2-С6гідроксіалкініл, С3-С6-циклоалкіл, С3-С6циклоалкеніл, 3- до 6-членний гетероцикліл, 3- до 6-членний гетероцикліл-С1-С4-алкіл, причому зазначені вище циклоалкіл, циклоалкеніл або 3- до 6-членні гетероциклільні залишки можуть бути частково або повністю галогеновані й/або можуть мати від одного до трьох залишків із групи оксо, ціано, нітро, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, гідрокси, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С6-алкокси, аміно, С1-С6алкіламіно, ді(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6алкілсульфоніламіно, С1-С6галогеналкілсульфоніламіно, амінокарбоніламіно, (С1-С6-алкіламіно)карбоніламіно, ді-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніламіно, арил і арил(С1-С6-алкіл); С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, С2-С6-алкенілоксиС1-С4-алкіл, С2-С6-алкінілокси-С1-С4-алкіл, С1-С6галогеналкокси-С1-С4-алкіл, С2-С6галогеналкенілокси-С1-С4-алкіл, С2-С6галогеналкінілокси-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкокси-С1С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкілтіо-С1-С4-алкіл, С2-С6-алкенілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкінілтіо-С1С4-алкіл, С2-С6-галогеналкіл-С1-С4-тіоалкіл, С2-С6галогеналкеніл-С1-С4-тіоалкіл, С2-С6галогеналкініл-С1-С4-тіоалкіл, С1-С6алкілсульфініл-С1-С4-алкіл, С1-С6галогеналкілсульфініл-С1-С4-алкіл, С1-С6алкілсульфоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6галогеналкілсульфоніл-С1-С4-алкіл, aміно-С1-С4алкіл, С1-С6-алкіламіно-С1-С4-алкіл, ді(С1-С6алкіл)аміно-С1-С4-алкіл, С1-С6алкілсульфоніламіно-С1-С4-алкіл, С1-С6алкілсульфоніл-(С1-С6-алкіламіно)-С1-С4-алкіл, С1С6-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1-С6алкіламінокарбоніл, ді(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, С1-С6-алкілкарбоніл-С1-С6-алкіл, гідроксикарбонілС1-С4-алкіл, С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1С6-галогеналкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6алкілкарбонілокси-С1-С4-алкіл, амінокарбоніл-С1С4-алкіл, С1-С6-алкіламінокарбоніл-С1-С4-алкіл, ді(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6алкілкарбоніламіно-С1-С4-алкіл, форміламіно-С1С4-алкіл, С1-С6-алкоксикарбоніламіно-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкілкарбоніл-(С1-С6-алкіламіно)-С1-С4-алкіл, [(С1-С6-алкіл)амінокарбонілокси]-С1-С4-алкіл, [ді(С1-С6-алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкіл, {ді[ді{С1-С6-алкіл)аміно]карбонілокси}С1-С4-алкіл, [(С1-С6-алкіл)амінокарбоніламіно]С1-С4-алкіл, [ді(С1-С6-алкіл)амінокарбоніламіно]-С1-С4-алкіл, феніл-С2-С4-алкіл, феніл-С2-С4-алкеніл, феніл-С2С4-алкініл, феніл-С1-С4-галогеналкіл, феніл-С2-С4галогеналкеніл, феніл-С2-С4-галогеналкініл, феніл 5 90720 6 С1-С4-гідроксіалкіл, феніл-С2-С4-гідроксіалкеніл, ржання цих засобів й спосіб для боротьби з небафеніл-С2-С4-гідроксіалкініл, фенілкарбоніл-С1-С4жаним ростом рослин за допомогою сполук форалкіл, фенілкарбоніламіно-С1-С4-алкіл, фенілкармули І. бонілокси-С1-С4-алкіл, фенілоксикарбоніл-С1-С4Сполуки формули І залежно від виду замісниалкіл, фенілокси-С1-С4-алкіл, фенілтіо-С1-С4-алкіл, ка містять два або декілька центрів хіральності й, фенілсульфініл-С1-С4-алкіл, фенілсульфоніл-С1крім того, представлені в якості енантіомерів або С4-алкіл, гетероарил-С1-С4-алкіл, гетероарил-С2сумішей діастереомерів. Об'єктом винаходу є як С4-алкеніл, гетероарил-С2-С4-алкініл, гетероарилчисті енантіомери або діастереомери, так і їх суС1-С4-галогеналкіл, гетероарил-С2-С4міші. галогеналкеніл, гетероарил-С2-С4-галогеналкініл, Сполуки формули І можуть також знаходитися гетероарил-С1-С4-гідроксіалкіл, гетероарил-С2-С4у формі їх застосовних у сільському господарстві гідроксіалкеніл, гетероарил-С2-С4-гідроксіалкініл, солей, причому, як правило, це не залежить від гетероарилкарбоніл-С1-С4-алкіл, гетероарилкартипу солі. У цілому є придатними солі тих катіонів бонілокси-С1-С4-алкіл, гетероарилоксикарбоніл-С1або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони, С4-алкіл, гетероарилокси-С1-С4-алкіл, гетероарилвідповідно аніони, яких не мають негативного тіо-С1-С4-алкіл, гетероарилсульфініл-С1-С4-алкіл, впливу на гербіцидну дію сполук формули І. гетероарилсульфоніл-С1-С4-алкіл, Особливо придатні як катіони іони лужних мепричому наведені вище фенільні й гетероариталів, переважно літію, натрію й калію, лужнозельні залишки можуть бути частково або повністю мельних металів, переважно кальцію й магнію, і галогеновані й/або можуть мати від одного до перехідних металів, переважно марганцю, міді, трьох залишків із групи ціано, нітро, С1-С6-алкіл, цинку й заліза, а також амонію, причому тут переС1-С6-галогеналкіл, гідрокси, С1-С6-алкокси, С1-С6важно від одного до чотирьох атомів водню могалогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6жуть бути заміщені Сі-С4-алкілом, гідрокси-С1-С4алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл- С1-С6-алкокси, алкілом, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкілом, гідрокси-С1С1-С6-алкоксикарбоніл- С1-С6-алкокси, аміно, С1С4-алкокси-С1-С4-алкілом, фенілом або бензилом, С6-алкіламіно, ді(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6переважно амоній, диметиламоній, діізопропілаалкілсульфоніламіно, С1-С6моній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, 2-(2галогеналкілсульфоніламіно, (С1-С6гідроксиет-1-окси)ет-1-іламоній, ді-(2-гідроксіет-1алкіламіно)карбоніламіно, ді-(С1-С6-алкіл)іл)-амоній, триметилбензиламоній, далі іони фосамінокарбоніламіно, арил і арил(С1-С6-алкіл); фонію, іони сульфонію, переважно три(С1-С4R7 означає С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл або алкіл)сульфонію ті іони сульфоксонію, переважно феніл, три(С1-С4-алкіл)-сульфоксонію. причому фенільний залишок може бути частАніонами застосовних кислотно-адитивних соково або повністю галогенованим і/або може мати лей є в першу чергу хлорид, бромід, фторид, гідвід однієї до трьох наступних груп: С1-С6-алкіл, С1росульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосС6-галогеналкіл або С1-С6-алкокси; фат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, а також їх застосовні в сільському господарстгексафторосилікат, гексафторофосфат, бензоат, а ві солі. також аніони С1-С4-алканових кислот, переважно Крім того, винахід стосується способу й проміформіат, ацетат, пропіонат і бутират. жних продуктів для одержання сполук формули І, Наведені для замісників R1-R6 або як залишки засобів, які їх містять, а також застосування цих фенільного, арильного, гетероарильного або гетепохідних або засобів, що їх містять, для боротьби роциклільного кілець органічні молекулярні частизі шкідливими рослинами. ни являють собою збірні поняття для індивідуальФунгіцидно активні заміщені тієнілом похідні них переліків окремих членів групи. Абсолютно всі вуглеводневі ланцюги, отже всі алкіл-, алкілсіліл-, амінокислоти, які в -положенні мають алкільний алкеніл-, алкініл-, ціаноалкіл-, галогеналкіл-, галозалишок, що при необхідності може бути заміщегеналкеніл-, галогеналкініл-, алкокси-, галогеналний гідрокси або алкокси, описані в т.ч. в ЕР 450 кокси-, алкоксіалкіл-, алкоксіалкоксіалкіл, алкілка355. рбоніл-, алкенілкарбоніл-, алкінілкарбоніл-, Далі з літературних джерел, наприклад з US алкоксикарбоніл-, алкенілоксикарбоніл-, алкінілок5,346,907, WO 96/012499, а також WO 02/069905 сикарбоніл-, алкіламін-, алкілсульфоніламіно-, відомі похідні серину з фармацевтичною дією, які в галогеналкілсульфоніламіно-, алкілалкоксикарбо-положенні в тому числі можуть мати алкільний ніламін-, алкіламінокарбоніл-, алкеніламінокарбозалишок, що при необхідності може бути заміщеніл-, алкініламінокарбоніл-, алкілсульфоніламінооний гідрокси або алкокси. карбоніл, діалкіламінокарбоніл-, N-алкеніл-NГербицидні властивості дотепер відомих споалкіламінокарбоніл-, N-алкініл-N-алкіламінлук або сумісність стосовно культурних рослин карбоніл-, N-алкокси-N-алкіламінокарбоніл-, Nможуть бути задовільними тільки умовно. алкеніл-N-алкоксиамінокарбоніл-, N-алкініл-NТому в основі даного винаходу лежало заалкоксіамінокарбоніл-, діалкіламінотіокарбоніл-, вдання надати нові, особливо гербіцидно активні, алкілкарбонілалкіл-, алкоксіміноалкіл-, Nсполуки з поліпшеними властивостями. (алкіламін)-іміноалкіл, N-(діалкіламін)-іміноалкіл, Відповідно до цього були розроблені заміщені фенілалкіл-, фенілкарбонілалкіл-, N-алкіл-Nгетероароїлом серин-аміди формули І, а також їх феніламінокарбоніл-, фенілалкілкарбоніл-, арилагербіцидна дія. лкіл-, гетероциклілалкіл, гетероциклілкарбонілалДалі були розроблені гербіцидні засоби, які мікіл-, N-алкіл-N-гетероцикліламінокарбоніл-, гетестять сполуки формули І і мають дуже гарну гербіроциклілалкілкарбоніл-, алкілтіоі цидну дію. Крім того, був розроблений спосіб оде 7 90720 8 алкілкарбонілокси-елементи можуть бути із пряС1-С6-алкілу й N-(С1-С6-алкіл)-Nмим або розгалуженим ланцюгом. гетероцикліламінокарбонілу: Якщо не зазначене інше, галогеновані замісС1-С4-алкіл, як наведений вище, а також, наники переважно мають від одного до п'яти однакоприклад, н-пентил, 1-метил-бутил, 2-метилбутил, вих або різних атомів галогену. Значення галоген 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, нвідноситься відповідно до фтору, хлору, брому або гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1йоду. метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4Далі використовуються, наприклад, наступні метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2значення: диметилбутил, 1,3-ді-метилбутил, 2,2- С1-С4-алкіл, а також алкільні частини три-С1диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3С4-алкілсилілу, С1-С4-алкілкарбонілокси, С1-С4диметилбутил, 1-етил-бутил, 2-етилбутил, 1,1,2алкіл-С1-С4-алкоксикарбоніламіно, С1-С6триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1-етил-3алкіліміноокси-С1-С4-алкілу, С1-С4-алкокси-С1-С4метилпропіл; алкокси-С1-С4-алкілу, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкілу, - С1-С4-алкілкарбоніл: наприклад, метилкарбоС2-С6-алкенілокси-С1-С4-алкілу, С2-С6-алкінілоксиніл, етилкарбоніл, пропілкарбоніл, 1С1-С4-алкілу, С2-С6-галогеналкокси-С1-С4-алкілу, метилетилкарбоніл, бутилкарбоніл, 1С2-С6-галогеналкенілокси-С1-С4-алкілу, С2-С6метилпропілкарбоніл, 2-метилпропілкарбоніл або галогеналкінілокси-С1-С4-алкілу, С1-С6-алкокси-С11,1-диметилетил карбоніл; С4-алкокси-С1-С4-алкілу, С1-С6-алкілтіо-С1-С4- С1-С6-алкілкарбоніл, а також алкілкарбонільні алкілу, С2-С6-алкенілтіо-С1-С4-алкіл, С2-С6залишки С1-С6-алкілкарбоніл-С1-С6-алкілу, С1-С6алкінілтіо-С1-С4-алкілу, С1-С6-алкілсульфініл-С1алкілкарбонілоксиС1-С6-алкілу, С1-С6С4-алкілу, С1-С6-галогеналкілсульфініл-С1-С4алкілкарбоніламіно-С1-С4-алкілу, феніл-С1-С6алкілу, С1-С6-алкілсульфоніл-С1-С4-алкілу, С1-С6алкілкарбонілу й гетероцикліл-С1-С6галогеналкілсульфоніл-С1-С4-алкілу, аміно-С1-С4алкілкарбонілу, С1-С6-алкілкарбоніл-(С1-С6алкіл, С1-С6-алкіламіно-С1-С4-алкілу, ді(С1-С6алкіламіно)-С1-С4-алкілу: алкіл)аміно-С1-С4-алкіл, форміламіно-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілкарбоніл, як наведений вище, а таС1-С6-алкоксикарбоніламіно-С1-С4-алкілу, С1-С6кож, наприклад, пентилкарбоніл, 1алкілсульфоніламіно-С1-С4-алкілу, С1-С6метилбутилкарбоніл, 2-метилбутилкарбоніл, 3алкілсульфоніл-(С1-С6-алкіламіно)-С1-С4-алкілу, метилбутилкарбоніл, 2,2-диметилпропілкарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С4-алкілу, С1-С61-етилпропіл карбоніл, гексил карбоніл, 1,1алкоксикарбоніл-С1-С4-алкілу, С1-С6диметил-пропілкарбоніл, 1,2галогеналкоксикарбоніл-С1-С4-алкілу, С1-С6диметилпропілкарбоніл, 1-метилпентилкарбоніл, алкілкарбонілокси-С1-С4-алкілу, амінокарбоніл-С12-метил-пентилкарбоніл, 3-метилпентилкарбоніл, С4-алкілу, С1-С6-алкіламінокарбоніл-С1-С4-алкілу, 4-метилпентилкарбоніл, 1,1-диметилді(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл-С1-С4-алкілу, [(С1-С6бутилкарбоніл, 1,2-диметилбутилкарбоніл, 1,3алкіл)амінокарбоніламіно]-С1-С4-алкілу, [ді(С1-С6диметилбутилкарбоніл, 2,2-діалкіл)амінокарбоніламіно]-С1-С4-алкілу, С1-С6метилбутилкарбоніл, 2,3-диметилбутилкарбоніл, алкілкарбоніламіно-С1-С4-алкілу, С1-С63,3-диметилбутилкарбоніл, 1-етил бутил карбоніл, алкілкарбоніл-(С1-С6-алкіламіно)-С1-С4-алкілу, [(С12-етилбутилкарбоніл, 1,1,2С6-алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкілу, [ді(С1-С6триметилпропілкарбоніл, 1,2,2алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкілу, {ді[ді(С1-С6триметилпропілкарбоніл, 1-етил-1алкіл)аміно]карбонілокси}С1-С4-алкілу, гетероцикметилпропілкарбоніл або 1-етил-2-метил-пропіл ліл-С1-С4-алкілу, феніл-С1-С4-алкілу, фенілкарбокарбоніл; ніламіно-С1-С4-алкілу, феніл-С1-С4-алкілу, феніл- С3-С6-циклоалкіл, а також циклоалкільні часкарбоніл-С1-С4-алкілу, гетероарилкарбоніл-С1-С4тини С3-С6-циклоалкілкарбонілу: моноциклічний, алкілу, гетероарилкарбонілокси-С1-С4-алкілу, генасичений вуглеводень із 3 до 6 кільцевими члетероарилоксикарбоніл-С1-С4-алкілу, гетероарилокнами, такі як циклопропіл, циклобутил, циклопенси-С1-С4-алкілу, гетероарилтіо-С1-С4-алкілу, гететил і циклогексил; роарилсульфініл-С1-С4-алкілу, С3-С6-циклоалкеніл: наприклад, 1гетероарилсульфоніл-С1-С4-алкілу, і арил(С1-С4циклопропеніл, 2-циклопропеніл, 1-циклобутеніл, алкіл): наприклад, метил, етил, н-пропіл, 12-циклобутеніл, 1-циклопентеніл, 2-циклопентеніл, метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл 1,3-циклопентадієніл, 1,4-циклопентадієніл, 2,4і 1,1-диметилетил; циклопентадієніл, 1-циклогексеніл, 2- С1-С6-алкіл, а також алкільні частини С1-С6циклогексеніл, 3-циклогексеніл, 1,3ціаноалкілу, С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С6-алкілу, циклогексадієніл, 1,4-циклогексадієніл, 2,5С1-С6-алкілсульфоніламіно, С1-С6циклогексадієніл; алкілсульфоніламінокарбонілу, N-(C3-С6-алкеніл)- С3-С6-алкеніл, а також алкенільні частини С3N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбонілу, (С3-С6-алкініл)-NС6-алкенілоксикарбонілу, С3-С6(С1-С6-алкіл)-амінокарбонілу, N-(С1-С6-алкокси)-Nалкеніламінокарбонілу N-(С3-С6-алкеніл)-N-(С1-С6(С1-С6-алкіл)-амінокарбонілу, С1-С6-алкілкарбонілалкіл)амінокарбонілу й N-(C3-C6-алкеніл)-N-(С1-С6С1-С6-алкілу, С1-С6-алкоксиіміно-С1-С6-алкілу, Nалкокси)амінокарбонілу: наприклад, 1-пропеніл, 2(С1-С6-алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкілу, N-(ді-С1-С6пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3алкіл-аміно)-іміно-С1-С6-алкілу, (С1-С6-алкіл)бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, ціаноіміно, феніл-С1-С6-алкілу, фенілкарбоніл-С11-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1С6-алкілу, N-(С1-С6-алкіл)-N-феніламінокарбонілу, пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1гетероцикліл-С1-С6-алкілу, гетероцикліл-карбонілметил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1 9 90720 10 бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3гідроксіалкіла, гетероарил-С1-С6-гідроксіалкіла: метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3наприклад, гідроксиметил, 1-гідроксиет-1-ил, 2бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2гідроксиет-1-ил, 1-гідроксипроп-1-іл, 2пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2гідроксипроп-1-іл, 3-гідроксипроп-1-іл, 1пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1гідроксипроп-2-іл, 2-гідроксипроп-2-іл, 1гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5гідроксибут-1-ил, 2-гідроксибут-1-ил, 3-гідроксибутгексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 1-ил, 4-гідроксибут-1-ил, 1-гідроксибут-2-ил, 23-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метилгідроксибут-2-ил, 1-гідроксибут-3-ил, 2-гідроксибут2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-23-ил, 1-гідрокси -2-метил-проп-3-іл, 2-гідрокси-2пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, метил-проп-3-іл, 3-гідрокси -2-метил-проп-3-іл і 22-метил-3-пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метилгідроксиметил-проп-2-іл, 1,2-дигідроксиетил, 1,23-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4дигідроксипроп-3-іл, 2,3-дигідроксипроп-3-іл, 1,2пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, дигідроксипроп-2-іл, 1,2-дигідроксибут-4-ил, 2,31,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2дигідроксибут-4-ил, 3,4-дигідроксибут-4-ил, 1,2диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2дигідроксибут-2-ил, 1,2-дигідроксибут-3-ил, 2,3диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3дигідроксибут-3-ил, 1,2-дигідрокси-2-метил-проп-3диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2іл, 2,3-дигідрокси-2-метил-проп-3-іл; диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3- С1-С6-гідроксіалкіл: С1-С4-гідроксіалкіл, як надиметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, 3,3ведений вище, а також наприклад, 1-гідрокси-пентдиметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил5-ил, 2-гідрокси-пент-5-ил, 3-гідрокси-пент-5-ил, 41-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2гідрокси-пент-5-ил, 5-гідрокси-пент-5-ил, 1етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, гідроксипент-4-ил, 2-гідроксипент-4-ил, 31,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2гідроксипент-4-ил, 4-гідроксипент-4-ил, 1-гідроксипропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2пент-3-ил, 2-гідрокси-пент-3-ил, 3-гідрокси-пент-3метил-2-пропеніл; ил, 1-гідрокси-2-метил-бут-3-ил, 2-гідрокси-2- С2-С6-алкеніл, а також алкенільні частини С2метил-бут-3-ил, 3-гідрокси-2-метил-бут-3-ил, 1С6-алкенілкарбонілу, С2-С6-алкенілокси-С1-С6гідрокси-2-метил-бут-4-ил, 2-гідрокси-2-метил-буталкілу, С2-С6-алкенілтіо-С1-С6-алкілу, феніл-С2-С44-ил, 3-гідрокси-2-метил-бут-4-ил, 4-гідрокси-2алкеніл, гетероарил-С2-С4-алкеніл: С3-С6-алкеніл, метил-бут-4-ил, 1-гідрокси-3-метил-бут-4-ил, 2як наведений вище, а також етеніл; гідрокси-3-метил-бут-4-ил, 3-гідрокси-3-метил-бут- С3-С6-алкініл, а також алкінільні частини С34-ил, 4-гідрокси-3-метил-бут-4-ил, 1-гідрокси-гексС6-алкінілоксикарбонілу, С3-С66-ил, 2-гідрокси-гекс-6-ил, 3-гідрокси-гекс-6-ил, 4алкініламінокарбонілу, N-(С1-С6-алкініл)-N-(С1-С6гідрокси-гекс-6-ил, 5-гідрокси-гекс-6-ил, 6-гідроксиалкіл)-амінокарбонілу, N-(C3-С6-алкініл)-N-(С1-С6гекс-6-ил, 1-гідрокси-2-метил-пент-5-ил, 2-гідроксиалкоксиамінокарбонілу: наприклад, 1-пропініл, 22-метил-пент-5-ил, 3-гідрокси-2-метил-пент-5-ил, пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил4-гідрокси-2-метил-пент-5-ил, 5-гідрокси-2-метил2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, 3-пентиніл, 4пент-5-ил, 1-гідрокси-3-метил-пент-6-ил, 2пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2гідрокси-3-метил-пент-б-ил, 3-гідрокси-3-метилметил-3-бутиніл, 3-метил-1-бутиніл, 1,1-диметилпент-5-ил, 4-гідрокси-3-метил-пент-5-ил, 52-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексинил, 2гідрокси-3-метил-пент-5-ил, 1-гідрокси-4-метилгексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, іпент-5-ил, 2-гідрокси-4-метил-пент-5-ил, 3метил-2-пентиніл, 1-метил-3-пентиніл, 1-метил-4гідрокси-4-метил-пент-6-ил, 4-гідрокси-4-метилпентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, пент-5-ил, 5-гідрокси-4-метил-пент-5-ил, 13-метил-1-пентиніл, 3-метил-4-пентиніл, гідрокси-б-метил-пент-5-ил, 2-гідрокси-5-метил4-метил-1 -пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1пент-5-ил, 3-гідрокси-5-метил-пент-5-ил, 4диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2гідрокси-5-метил-пент-5-ил, 6-гідрокси-6-метилдиметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3-бутиніл, 3,3пент-6-ил, 1-гідрокси-2,3-диметил-бут-4-ил, 2диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-3гідрокси-2,3-диметил-бут-4-ил, 3-гідрокси-2,3бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1-метил-2диметил-бут-4-ил, 4-гідрокси-2,3-диметил-бут-4пропініл; ил, 1,2-дигідрокси-пент-5-ил, 2,3-дигідрокси-пент- С2-С6-алкініл, а також алкінільні частини С25-ил, 3,4-дигідрокси-пент-5-ил, 4,5-дигідроксиС6-алкінілкарбонілу, С2-С6-алкінілокси-С1-С6пент-5-ил, 1,2-дигідроксипент-4-ил, 2,3алкілу, С2-С6-алкінілтіо-С1-С6-алкілу, феніл-С2-С4дигідроксипент-4-ил, 3,4-дигідроксипент-4-ил, 4,5алкінілу, гетероарил-С2-С4-алкінілу: С3-С6-алкініл, дигідроксипент-4-ил, 1,2-дигідрокси-пент-3-ил, 2,3як наведений вище а також етиніл; дигідрокси-пент-3-ил, 1,2-дигідрокси-2-метил-бут- С1-С4-ціаноалкіл: наприклад, ціанометил, 13-ил, 2,3-дигідрокси-2-метил-бут-3-ил, 3,4ціаноет-1-ил, 2-ціаноет-1-ил, 1-ціанопроп-1-іл, 2дигідрокси-2-метил-бут-3-ил, 2-гідрокси-2ціанопроп-1-іл, 3-ціанопроп-1-іл, 1-ціанопроп-2-іл, гідроксиметил-бут-3-ил, 1,2-дигідрокси-2-метил2-ціанопроп-2-іл, 1-ціанобут-1-ил, 2-ціанобут-1-ил, бут-4-ил, 2,3-дигідрокси-2-метил-бут-4-ил, 3,43-ціанобут-1-ил, 4-ціанобут-1-ил, 1-ціанобут-2-ил, дигідрокси-2-метил-бут-4-ил, 1,2-дигідрокси-32-ціанобут-2-ил, 1-ціанобут-3-ил, 2-ціанобут-3-ил, метил-бут-4-ил, 2,3-дигідрокси-3-метил-бут-4-ил, 1-ціано-2-метил-проп-3-іл, 2-ціано-2-метил-проп-33,4-дигідрокси-3-метил-бут-4-ил, 3-гідрокси-3іл, 3-ціано-2-метил-проп-3-іл і 2-ціанометил-пропгідроксиметил-бут-4-ил, 1,2-дигідрокси-гекс-6-ил, 2-іл; 2,3-дигідрокси-гекс-6-ил, 3,4-дигідрокси-гекс-6-ил, С1-С4-гідроксіалкіл, а також С1-С44,5-дигідрокси-гекс-6-ил, 5,6-дигідрокси-гекс-6-ил, гідроксіалкільні частини феніл-С1-С61,2-дигідрокси-2-метил-пент-5-ил, 2,3-дигідрокси 11 90720 12 2-метил-пент-5-ил, 3,4-дигідрокси-2-метил-пент-5щений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наил, 4,5-дигідрокси-2-метил-пент-5-ил, 2-гідрокси-2приклад, 2-хлорвініл, 2-хлораліл, 3-хлораліл, 2,3гідроксиметил-пент-5-ил, 1,2-дигідрокси-3-метилдихлораліл, 3,3-дихлораліл, 2,3,3-трихлораліл, пент-6-ил, 2,3-дигідрокси-3-метил-пент-5-ил, 3,42,3-дихлорбут-2-енил, 2-бромвініл, 2-бромаліл, 3дигідрокси-3-метил-пент-5-ил, 4,5-дигідрокси-3бромаліл, 2,3-дибромаліл, 3,3-дибромаліл, 2,3,3метил-пент-5-ил, 3-гідрокси-3-гідроксиметил-пенттрибромаліл або 2,3-дибромбут-2-енил; 5-ил, 1,2-дигідрокси-4-метил-пент-5-ил, 2,3- С2-С6-ціаноалкеніл: наприклад, 2-ціановініл, дигідрокси-4-метил-пент-5-ил, 3,4-дигідрокси-42-ціаноаліл, 3-ціаноаліл, 2,3-диціаноаліл, 3,3метил-пент-5-ил, 4,5-дигідрокси-4-метил-пент-5диціаноаліл, 2,3,3-триціаноаліл, 2,3-диціанобут-2ил, 4-гідрокси-4-гідроксиметил-пент-5-ил, 1,2еніл; дигідрокси-5-метил-пент-5-ил, 2,3-дигідрокси-5- С2-С6-гідроксіалкеніл, а також гідрокси частиметил-пент-5-ил, 3,4-дигідрокси-5-метил-пент-5ни феніл-С1-С4-гідроксіалкенілу, гетероарил-С1-С4ил, 4,5-дигідрокси-5-метил-пент-5-ил, 6-гідрокси-6гідроксіалкенілу: наприклад, 2-гідроксивініл, 2гідроксиметил-пент-6-ил, 1,2-дигідрокси-2,3гідроксіаліл, 3-гідроксіаліл, 2,3-дигідроксіаліл, 3,3диметил-бут-4-ил, 2,3-дигідрокси-2,3-диметил-бутдигідроксіаліл, 2,3,3-тригідроксіаліл, 2,34-ил, 3,4-дигідрокси-2,3-диметил-бут-4-ил, 2дигідроксибут-2-еніл; гідрокси-2-гідроксиметил-3-метил-бут-4-ил, 3- С3-С6-галогеналкініл: С3-С6-алкінільний загідрокси-3-гідроксиметил-2-метил-бут-4-ил; лишок, як наведений вище, що частково або пов- С1-С4-галогеналкіл, а також галогеналкільні ністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або частини феніл-С1-С4-галогеналкілу, гетероарилйодом, наприклад, 1,1-дифтор-проп-2-ін-1-іл, 3СгС^галогеналкілу: С1-С4-алкільний залишок, найод-проп-2-ін-1-іл, 4-фторбут-2-ин-1-іл, 4-хлорбутведений вище, що частково або повністю заміще2-ин-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ин-1-іл, 4-йодбут-3-инний фтором, хлором, бромом і/або йодом, отже, 1-іл, 5-фторпент-3-ин-1-іл, 5-йодпент-4-ин-1-іл, 6наприклад, хлорметил, дихлорметил, трихлормефторгекс-4-ин-1-іл або 6-йодгекс-5-ин-1-іл; тил, фторметил, дифторметил, трифторметил, - С2-С6-галогеналкініл, а також С2-С6хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторгалогеналкінільні частини С2-С6метил, бромметил, йодметил, 2-фторетил, 2галогеналкінілокси-С1-С4-алкіл, С2-С6хлоретил, 2-брометил, 2-йодетил, 2,2-дифторетил, галогеналкініл-С1-С6-тіоалкіл, феніл-С2-С42,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2галогеналкініл, гетероарил-С2-С4-галогеналкініл: дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2С2-С6-алкінільний залишок, як наведений вище, що трихлоретил, пентафторетил, 2-фторпропіл, 3частково або повністю заміщений фтором, хлором, фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, бромом і/або йодом, наприклад, 1,1-дифтор-проп2-хлорпропіл, 3-хлорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, 22-ін-1-іл, 3-йод-проп-2-ін-1-іл, 4-фторбут-2-ин-1-іл, бромпропіл, 3-бромпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 4-хлорбут-2-ин-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ин-1-іл, 43,3,3-трихлорпропіл, 2,2,3,3,3-пентафторпропіл, йодбут-3-ин-1-іл, 5-фторпент-3-ин-1-іл, 5-йодпентгептафторпропіл, 1-(фторметил)-2-фторетил, 14-ин-1-іл, 6-фторгекс-4-ин-1-іл або 6-йодгекс-5-ин(хлорметил )-2-хлоретил, 1-(бромметил)-21-іл; брометил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4- С2-С6-ціаноалкініл: наприклад, 1,1-диціанобромбутил, нонафторбутил, 1,1,2,2проп-2-ин-1-іл, 3-ціано-проп-2-ин-1-іл, 4-ціано-буттетрафторетил і 1-трифторметил-1,2,2,22-ин-1-іл, 1,1-диціанобут-2-ин-1-іл, 4-ціанобут-3-интетрафторетил; 1-іл, 5-ціанопент-3-ин-1-іл, 5-ціанопент-4-ин-1-іл, 6- С1-С6-галогеналкіл, а також галогеналкільні ціаногекс-4-ин-1-іл або6-ціаногекс-5-ин-1-іл; частини С1-С6-галогеналкілсульфоніламіно, С1-С6- С2-С6-гідроксіалкініл, а також гідрокси частигалогеналкіл-С1-С4-тіоалкілу: С1-С4-галогеналкіл, ни феніл-С2-С4-гідроксіалкінілу: наприклад, 1,1як наведений вище, а також наприклад, 5дигідрокси-проп-2-ин-1-іл, 3-гідрокси-проп-2-ин-1фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5іл, 4-гідрокси-бут-2-ин-1-іл, 1,1-дигідроксибут-2-инйодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 61-іл, 4-гідроксибут-3-ин-1-іл, 5-гідроксипент-3-ин-1хлоргексил, 6-бромгексил, 6-йодгексил і тридекафіл, 5-гідроксипент-4-ин-1-іл, 6-гідроксигекс-4-ин-1торгексил; іл або 6-гідроксигекс-5-ин-1-іл; - С3-С6-галогеналкеніл: С3-С6-алкенільний за- С1-С6-алкілсульфініл (С1-С6-алкіл-S(=О)-), а лишок, як наведений вище, що частково або повтакож С1-С6-алкілсульфінільні частини С1-С6ністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або алкілсульфініл-С1-С4-алкілу: наприклад, метилсуйодом, наприклад, 2-хлорпроп-2-ен-1-ил, 3льфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, 1хлорпроп-2-ен-1-іл, 2,3-дихлорпроп-2-ен-1-іл, 3,3метилетилсульфініл, бутилсульфініл, 1дихлорпроп-2-ен-1-іл, 2,3,3-трихлор-2-ен-1-іл, 2,3метилпропілсульфініл, 2-метилпропіл-сульфініл, дихлорбут-2-ен-1-іл, 2-бромпроп-2-ен-1-іл, 31,1-диметилетилсульфініл, пентилсульфініл, 1бромпроп-2-ен-1-іл, 2,3-дибромпроп-2-ен-1-іл, 3,3метилбутилсульфініл, 2-метил-бутилсульфініл, 3дибромпроп-2-ен-1-іл, 2,3,3-трибром-2-ен-1-іл або метилбутилсульфініл, 2,22,3-дибромбут-2-ен-1-іл; диметилпропілсульфініл, 1-етилпропіл-сульфініл, - С2-С6-галогеналкеніл, а також С2-С61,1-диметилпропілсульфініл, 1,2галогеналкенільні частини С2-С6диметилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1галогеналкенілокси-С1-С4-алкілу, С2-С6метилпентилсульфініл, 2-метилпентилсульфініл, галогеналкеніл-С1-С4-тіоалкілу, феніл-С2-С43-метилпентилсульфініл, 4-метилпентилгалогеналкенілу, гетероарил-С2-С4сульфініл, 1,1 -диметилбутилсульфініл, 1,2галогеналкенілу: С2-С6-алкенільний залишок, як диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилнаведений вище, що частково або повністю замісульфініл, 2,2-диметилбутилсульфініл, 2,3 13 90720 14 диметилбутилсульфініл, 3,3-диметилбутил2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2-триметилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл,2пропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, етилбутилсульфініл, 1,1,21-етил-1-метилпропілсульфоніл і 1-етил-2триметилпропілсульфініл, 1,2,2метилпропілсульфоніл; триметилпропілсульфініл, 1-етил-1- С1-С6-галогеналкілсульфоніл, а також С1-С6метилпропілсульфініл і 1-етил-2галогеналкілсульфонільні частини С1-С6метилпропілсульфініл; галогеналкілсульфоніл-С1-С4-алкілу, С1-С6- С1-С6-галогеналкілсульфініл, а також С1-С6галогеналкілсульфоніламіно: С1-С6галогеналкілсульфінільні частини С1-С6алкілсульфонільний залишок, як наведений вище, галогеналкілсульфініл-С1-С4-алкілу: С1-С6що частково або повністю заміщений фтором, алкілсульфінільний залишок, як наведений вище, хлором, бромом і/або йодом, отже наприклад, що частково або повністю заміщений фтором, фторметилсульфоніл, дифторметилсульфоніл, хлором, бромом і/або йодом, отже, наприклад, трифторметилсульфоніл, хлордифторметилсульфторметилсульфініл, дифторметилсульфініл, фоніл, бромдифторметилсульфоніл, 2трифторметилсульфініл, хлордифторметилсульфторетилсульфоніл, 2-хлоретилсульфоніл, 2фініл, бромдифторметилсульфініл, 2брометилсульфоніл, 2-йодетилсульфоніл, 2,2фторетилсульфініл, 2-хлоретилсульфініл, 2дифторетил-сульфоніл, 2,2,2брометилсульфініл, 2-йодетилсульфініл, 2,2трифторетилсульфоніл, 2-хлор-2дифторетилсульфініл, 2,2,2-трифторфторетилсульфоніл, 2-хлор-2,2етилсульфініл, 2,2,2-трихлоретилсульфініл, 2дифторетилсульфоніл, 2,2-дихлор-2хлор-2-фторетилсульфініл, 2-хлор-2,2фторетилсульфоніл, 2,2,2-трихлоретилсульфоніл, дифторетилсульфініл, 2,2-дихлор-2пентафторетилсульфоніл, 2фторетилсульфініл, пентафторетилсульфініл, 2фторпропілсульфоніл, 3-фторпропілсульфоніл, 2фторпропілсульфініл, 3-фторпропілсульфініл, 2хлор-пропілсульфоніл, 3-хлорпропілсульфоніл, 2хлорпропілсульфініл, 3-хлорпропіл-сульфініл, 2бромпропілсульфоніл, 3-бромпропілсульфоніл, бромпропілсульфініл, 3-бромпропілсульфініл, 2,22,2-дифторпропілсульфоніл, 2,3дифторпропілсульфініл, 2,3дифторпропілсульфоніл, 2,3дифторпропілсульфініл, 2,3дихлорпропілсульфоніл, 3,3,3дихлорпропілсульфініл, 3,3,3трифторпропілсульфоніл, 3,3,3трифторпропілсульфініл, 3,3,3трихлорпропілсульфоніл, 2,2,3,3,3-пентафтортрихлорпропілсульфініл, 2,2,3,3,3пропілсульфоніл, гептафторпропілсульфоніл, 1пентафторпропілсульфініл, гептафторпропілсуль(фторметил)-2-фторетилсульфоніл, фініл, 1-(фторметил)-2-фторетилсульфініл, 11-(хлорметил)-2-хлоретилсульфоніл, 1(хлорметил)-2-хлоретилсульфініл, 1-(бромметил)(бромметил)-2-брометилсульфоніл, 42-брометилсульфініл, 4-фторбутилсульфініл, 4фторбутилсульфоніл, 4-хлорбутилсульфоніл, 4хлорбутилсульфініл, 4-бромбутилсульфініл, нобромбутилсульфоніл, нонафторбутилсульфоніл, нафторбутилсульфініл, 5-фторпентил-сульфініл, 5-фторпентилсульфоніл, 5-хлорпентилсульфоніл, 5-хлорпентил-сульфініл, 5-бромпентилсульфініл, 5-бромпентилсульфоніл, 5-йод-пентилсульфоніл, 5-йодпентилсульфініл, ундекафторпентилсульфі6-фторгексилсульфоніл, 6-бромгексилсульфоніл, ніл, 6-фторгексилсульфініл, 66-йодгексилсульфоніл і додекафторгексилсульфохлоргексилсульфініл, 6-бромгексилсульфініл, 6ніл; йодгексилсульфініл і додекафторгексилсульфініл; С1-С4-алкокси, а також алкокси частини гідрок- С1-С6-алкілсульфоніл (С1-С6-алкіл-S(О)2-), а сикарбоніл-С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонілтакож С1-С6-алкілсульфонільні частини С1-С6С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4алкілсульфоніл-С1-С4-алкілу, С1-С6алкіл і С1-С4-алкіл-С1-С4-алкоксикарбоніламіно: алкілсульфоніламіно, С1-С6-алкілсульфоніламінонаприклад, метокси, етокси, пропокси, 1-метилС1-С4-алкілу, С1-С6-алкілсульфоніл-(С1-С6етокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2алкіламіно)-С1-С4-алкілу: наприклад, метилсульметилпропокси й 1,1-диметилетокси; фоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, 1- С1-С6-алкокси, а також алкокси частини гідметилетилсульфоніл, бутилсульфоніл, 1роксикарбоніл-С1-С6-алкокси, С1-С6метилпропілсульфоніл, 2-метил-пропілсульфоніл, алкоксикарбоніл-С1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)1,1-диметилетилсульфоніл, пентилсульфоніл, 1N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкеніл)-Nметилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, 3(С1-С6-алкокси)-амінокарбоніл, N-(С3-С6-алкініл)-Nметилбутилсульфоніл, 1,1(С1-С6-алкокси)-амінокарбоніл і С1-С6-алкоксиімінодиметилпропілсульфоніл, 1,2-діС1-С6-алкіл: метилпропілсульфоніл, 2,2С1-С4-алкокси, як наведений вище, а також надиметилпропілсульфоніл, 1-етилпропілсульфоніл, приклад, пентокси, 1-метил-бутокси, 2гексилсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2метилбутокси, 3-метоксилбутокси, 1,1-диметилметилпентилсульфоніл, 3-метилпентилсульфоніл, пропокси, 1,2-диметил-пропокси, 2,24-метилпентилсульфоніл, 1,1 диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1диметилбутилсульфоніл, 1,2метилпентокси, 2-метилпентокси, 3диметилбутилсульфоніл, 1,3метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-дідиметилбутилсульфоніл, 2,2метилбутокси,1,2-диметил-бутокси, 1,3диметилбутилсульфоніл, 2,3диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутилсульфоніл, 3,3диметилбутокси, 3,3-диметил-бутокси, 1диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-три 15 90720 16 метилпропокси, 1,2,2-триметил-пропокси, 1-етил- С1-С4-алкоксикарбоніл, а також алкоксикар1-метилпропокси й 1-етил-2-метилпропокси; бонільні частини С1-С4-алкоксикарбоніл-С1-С4- С1-С4-галогеналкокси: С1-С4-алкокси залиалкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкоксикарбоніл і дішок, як наведений вище, що частково або повніс(С1-С4-алкіл)-аміно-С1-С4-алкоксикарбоніл: напритю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йоклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксидом, отже наприклад, фторметокси, карбоніл, 1-метилетоксикарбоніл, бутоксикарбоніл, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторме1-метилпропоксикарбоніл, 2токси, бромдифторметокси, 2-фторетокси, 2метилпропоксикарбоніл або 1,1хлоретокси, 2-бромметокси, 2-йодетокси, 2,2диметилетоксикарбоніл; дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2- С1-С6-алкоксикарбоніл, а також алкоксикарфторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлорбонільні частини С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С62-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентафторетоалкокси й С1-С6-алкоксикарбоніламіно-С1-С4кси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2алкілу: С1-С4-алкоксикарбоніл, як наведений вище, хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3а також наприклад, пентоксикарбоніл, 1бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3метилбутоксикарбоніл, 2-метилбутоксикарбоніл, 3дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3метил-бутоксикарбоніл, 2,2трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, диметилпропоксикарбоніл, 12,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, етилпропоксикарбоніл, гексокси-карбоніл, 1,11-(фторметил)-2-фторетокси, 1-(хлорметил)-2диметилпропоксикарбоніл, 1,2хлоретокси, 1-(бромметил)-2-брометокси, 4диметилпропоксикарбоніл, 1-метилфторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси й нопентоксикарбоніл, 2-метил пентоксикарбоніл, 3нафторбутокси; метилпентоксикарбоніл, 4-метил- С1-С6-галогеналкокси, а також С1-С6пентоксикарбоніл, 1,1-диметилбутоксикарбоніл, галогеналкокси частини С1-С6-галогеналкокси-С11,2-диметилбутоксикарбоніл, 1,3С4-алкілу, С1-С6-галогеналкоксикарбоніл-С1-С4диметилбутоксикарбоніл, 2,2алкілу: С1-С4-галогеналкокси, як наведений вище, диметилбутоксикарбоніл, 2,3а також наприклад, 5-фторпентокси, 5диметилбутоксикарбоніл, 3,3хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, диметилбутоксикарбоніл, 1-етилбутоксикарбоніл, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 62-етилбутоксикарбоніл, 1,1,2хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси й триметилпропоксикарбоніл, 1,2,2додекафторгексокси; триметилпропоксикарбоніл, 1-етил-1-метил- С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, а також С1-С6пропоксикарбоніл або 1-етил-2-метил-пропокси алкокси-С1-С4-алкільні частини С1-С6-алкокси-С1карбоніл; С4-алкокси-С1-С4-алкілу: заміщений С1-С6-алкокси - С1-С4-алкілтіо, а також С1-С4-алкілтіо частини наведений вище С1-С4-алкіл, отже наприклад, для С1-С6-галогеналкіл-С1-С4-тіоалкілу, С2-С6метоксиметилу, етоксиметилу, пропоксиметилу, галогеналкенілС1-С6-тіоалкілу, С2-С6(1-метилетокси)метилу, бутоксиметилу, (1галогеналкініл-С1-С6-тіоалкілу: наприклад, метилметилпропокси)метилу, (2-метил-пропокси)метилу, тіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1(1,1-диметилетокси)метилу, 2-(метокси)етилу, 2метилпропілтіо, 2-метил пропілтіо й 1,1(етокси)етила, 2-(пропокси)етила, 2-(1диметилетилтіо; метилетокси)етилу, 2-(бутокси)етилу, 2-(1- С1-С6-алкілтіо, а також С1-С6-алкілтіо частини метилпропокси)-етилу, 2-(2-метилпропокси)етилу, С1-С6-алкілтіо-С1-С4-алкілу: С1-С4-алкілтіо, як на2-(1,1-диметилетокси)етилу, 2-(метокси)-пропілу, ведений вище, а також наприклад, пентилтіо, 12-(етокси)пропілу, 2-(пропокси)пропілу, 2-(1метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, 3-метилбутилтіо, метилетокси)пропілу, 2-(бутокси)пропілу, 2-(12,2-диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, метилпропокси)пропілу, 2-(21,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 1метилпропокси)пропілу, 2-(1,1метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, 3диметилетокси)пропілу, 3-(метокси)пропілу, 3метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1(етокси)-пропілу, 3-(пропокси)пропілу, 3-(1диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3метилетокси)-пропіл, 3-(бутокси)пропіл, 3-(1диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутил-тіо, 2,3метилпропокси)пропілу, 3-(2диметилбутилтіо, 3,3-диметилбутилтіо, 1метилпропокси)пропілу, 3-(1,1етилбутилтіо, 2-етилбутил-тіо, 1,1,2диметилетокси)пропілу, 2-(метокси)-бутилу, 2триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1(етокси)бутилу, 2-(пропокси)-бутил, 2-(1етил-1-метилпропіл-тіо й 1-етил-2-метилпропілтіо; метилетокси)бутилу, 2-(бутокси)бутил, 2-(1- С1-С6-алкіламіно, а також С1-С6-алкіламіно метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, залишки N-(С1-С6-алкіламіно)іміно-С1-С6-алкілу, 2-(1,1-диметилетокси)бутилу, 3-(метокси)бутилу, С1-С6-алкіламіно-С1-С4-алкілу, С1-С63-(етокси)-бутил, 3-(пропокси)бутилу, 3-(1алкілсульфоніл-(С1-С6-алкіламіно)-С1-С4-алкілу, метилетокси)бутилу, 3-(бутокси)-бутил, 3-(1С1-С6-алкілкарбоніл-(С1-С6-алкіламіно)-С1-С4метил-пропокси)бутилу, 3-(2алкілу й [(С1-С6-алкіл)аміно]ціаноіміно: наприклад, метилпропокси)бутилу, 3-(1,1-диметилетокси) буметиламіно, етиламіно, пропіламіно, 1тилу, 4-(метокси)-бутилу, 4-(етокси)бутилу, 4метилетиламіно, бутиламіно, 1-метилпропіламіно, (пропокси)бутилу, 4-(1-метилетокси)бутилу, 42-метилпропіламіно, 1,1-диметилетиламіно, пен(бутокси)бутилу, 4-(1-метилпропокси)бутилу, 4-(2тиламіно, 1-метилбутиламіно, 2-метилбутиламіно, метилпропокси)бутил і 4-(1,1-диметилетокси)3-метилбутиламіно, 2,2-диметилпропіламіно, 1бутилу; етилпропіламіно, гексиламіно, 1,1 17 90720 18 диметилпропіламіно, 1,2-диметилпропіламіно, 1дипропіламінокарбоніл, Ν,Νметилпентиламіно, 2-метилпентиламіно, 3-метилдибутиламінокарбоніл, N,N-ді-(1пентиламіно, 4-метилпентиламіно, 1,1метилпропіл)амінокарбоніл, N,N-дi-(2диметилбутиламіно, 1,2-диметилбутил-аміно, 1,3метилпропіл)амінокарбоніл, N,N-ді-(1,1диметилбутиламіно, 2,2-диметилбутиламіно, 2,3диметилетил)амінокарбоніл, N-етил-Nдиметилбутиламіно, 3,3-диметилбутиламіно, 1метиламінокарбоніл, N-метил-Nетилбутиламіно, 2-етилбутиламіно, 1,1,2пропіламінокарбоніл, N-метил-N-(1-метилтриметил-пропіламіно, 1,2,2-триметилпропіламіно, етил)амінокарбоніл, N-бутил-N1-етил-1-метилпропіламіно або 1-етил-2метиламінокарбоніл, N-метил-N-(1-метилметилпропіламіно; пропіл)амінокарбоніл, N-метил-N-(2ді(С1-С4-алкіл)аміно: наприклад, Ν,Νметилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)диметиламіно, Ν,Ν-діетиламіно, Ν,ΝN-метиламінокарбоніл, N-етил-Nдипропіламіно, N,N-ді-(1-метилетил)-аміно, Ν,Νпропіламінокарбоніл, N-етил-N-(1-метилетил) амідибутиламіно, N,N-ді-(1-метилпропіл)аміно, N,N-дінокарбоніл, N-бутил-N-етиламінокарбоніл, N-етил(2-метилпропіл)-аміно, N,N-ді-(1,1-диметилетил)N-(1-метил-пропіл)амінокарбоніл, N-етил-N-(2аміно, N-етил-N-метиламіно, N-метил-Nметилпропіл)амінокарбоніл, N-етил-N-(1,1пропіламіно, N-метил-N-(1-метилетил)аміно, Nдиметилетил) амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-Nбутил-N-метиламіно, Ν-метил-Ν-(1пропіламінокарбоніл, М-бутил-Nметилпропіл)аміно, Ν-метил-Ν-(2пропіламінокарбоніл, N-(1-метилпропіл)-Nметилпропіл)аміно, N-(1,1-диметил-етил)-Nпропіламінокарбоніл, N-(2-метил-пропіл)-Nметиламіно, N-етил-N-пропіламіно, Ν-етил-N-(1пропіламінокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-Nметилетил)аміно, N-бутил-N-етиламіно, N-етил-Nпропіламінокарбоніл, N-бутил-N-(1(1-метилпропіл)аміно, Ν-етил-М-(2-метилпропіл)метилетил)амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(1аміно, N-етил-N-(1,1-диметил-етил)аміно, N-(1метилпропіл)-амінокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(2метилетил)-N-пропіламіно, N-бутил-N-пропіламіно, метилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)N-(1-метилпропіл)-N-пропіламіно, N-(2N-(1-метилетил)амінокарбоніл, N-бутил-N-(1метилпропіл)-N-пропіламіно, N-(1,1-диметилметилпропіл)-амінокарбоніл, N-бутил-N-(2етил)-N-пропіламіно, N-бутил-N-(1-метилетилметилпропіл)амінокарбоніл, N-бутил-N-(1,1)аміно, N-(1-метилетил)-N-(1-метилпропіл)аміно, диметил-етил)амінокарбоніл, N-(1-метилпропіл)-NN-(1-метилетил)-N-(2-метил-пропіл)аміно, N-(1,1(2-метилпропіл)амінокарбоніл, N-(1,1диметил-етил)-N-(1-метилетил)аміно, N-бутил-Nдиметилетил)-N-(1-метилпропіл) амінокарбоніл (1-метилпропіл)аміно, N-бутил-N-(2або N-(1,1-диметилетил)-N-(2метилпропіл)аміно, N-бутил-N-(1,1-диметилметилпропіл)амінокарбоніл; етил)аміно, N-(1-метилпропіл)-N-(2- (С1-С6-алкіламіно)карбоніл, а також (С1-С6метилпропіл)аміно, N-(1,1-диметилетил)-N-(1алкіламіно)карбонільні частини (С1-С6метилпропіл)аміно й N-(1,1-диметилетил)-N-(2алкіламіно)карбоніламіно, (С1-С6метилпропіл)аміно; алкіламіно)карбонілокси-С1-С4-алкіл, С1-С6- ді(С1-С6-алкіл)аміно, а також діалкіламіно заалкіламінокарбоніл-С1-С4-алкіл і [(С1-С6лишки N-(ді-С1-С6-алкіламіно)-іміно-С1-С6-алкіл, алкіл)амінокарбоніламіно]-С1-С4-алкіл: (С1-С4ді(С1-С6-алкіл)аміно-С1-С4-алкіл, [ді(С1-С6алкіламіно)карбоніл, як наведений вище, а також алкіл)амінокарбонілокси]-С1-С4-алкіл, {ді[ді(С1-С6наприклад, пентиламінокарбоніл, 1алкіл)аміно]карбонілокси}-С1-С4-алкіл і [ді(С1-С6метилбутиламінокарбоніл, 2-метилалкіл)аміно]ціаноіміно: ді(С1-С4-алкіл)аміно, як набутиламінокарбоніл, 3-метилбутиламінокарбоніл, ведений вище, а також: наприклад, Ν,Ν2,2-диметилпропіламіно-карбоніл, 1дипентиламіно, Ν,Ν-дигексиламіно, N-метил-Nетилпропіламінокарбоніл, гексиламінокарбоніл, пентиламіно, N-етил-N-пентиламіно, N-метил-N1,1-диметилпропіл-амінокарбоніл, 1,2гексиламіно й N-етил-N-гексиламіно; (С1-С4диметилпропіламінокарбоніл, 1алкіламіно)карбоніл: наприклад, метиламінокарметилпентиламінокарбоніл, 2боніл, етиламінокарбоніл, пропіламінокарбоніл, 1метилпентиламінокарбоніл, 3метилетиламінокарбоніл, бутиламінокарбоніл, 1метилпентиламінокарбоніл, 4-метилпентиламінометилпропіламінокарбоніл, 2карбоніл, 1,1-диметилбутиламінокарбоніл, 1,2метилпропіламінокарбоніл або 1,1диметилбутиламінокарбоніл, 1,3диметилетиламінокарбоніл; диметилбутиламінокарбоніл, 2,2- (С1-С4-алкіламіно)карбоніл, а також (С1-С4диметилбутиламінокарбоніл, 2,3-диметилбутилалкіламіно)карбонільні частини (С1-С4амінокарбоніл, 3,3-диметилбутиламінокарбоніл, 1алкіламіно)карбоніламіно: наприклад, метиламіноетилбутиламінокарбоніл, 2карбоніл, етиламінокарбоніл, пропіламінокарбоніл, етилбутиламінокарбоніл, 1,1,21-метилетиламінокарбоніл, бутиламінокарбоніл, 1триметилпропіламінокарбоніл, 1,2,2-триметилметилпропіламінокарбоніл, 2пропіламінокарбоніл, 1-етил-1метилпропіламінокарбоніл або 1,1метилпропіламінокарбоніл або 1-етил-2диметилетиламінокарбоніл; метилпропіламінокарбоніл; - ді(С1-С4-алкіл)амінокарбоніл, а також ді(С1- ді(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, а також ді-(С1С4-алкіл)амінокарбонільні частини дi(С1-С4С6-алкіл)амінокарбонільні частини ді(С1-С6алкіл)амінокарбоніламіно: наприклад, Ν,Νалкіл)амінокарбоніламіно, ді(С1-С6диметиламінокарбоніл, Ν,Ν-діетил-амінокарбоніл, алкіл)амінокарбоніл-С1-С4-алкіл і [ді(С1-С6N,N-ді-(1-метилетил)амінокарбоніл, Ν,Νалкіл)амінокарбоніламіно]-С1-С4-алкіл: ді(С1-С4 19 90720 20 алкіл)амінокарбоніл, як наведений вище, а також амінотіокарбоніл, N-бутил-Nнаприклад, N-метил-N-пентиламінокарбоніл, Νметиламінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1метил-Ν-(1-метилбутил)-амінокарбоніл, N-метилметилпропіл)-амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(2N-(2-метилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1,3метилпропіл) амінотіокарбоніл, N-(1,1метилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2,2диметилетил)-N-метиламінотіокарбоніл, Ν-етил-Nдиметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1пропіламінотіокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1-метилетил)етилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-Nамінотіокарбоніл, N-бутил-N-етиламінотіокарбоніл, гексиламінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,1Ν-етил-Ν-(1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nдиметилпропіл)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1,2етил-N-(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етилдиметилпропіл)-амінокарбоніл, Ν-метил-N-(1N-(1,1-диметилетил)-амінотіокарбоніл, N-(1метилпентил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2метилетил)-N-пропіламінотіокарбоніл, N-бутил-Nметилпентил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(3пропіламінотіокарбоніл, N-(1-метилпропіл)-Nметилпентил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(4пропіламінотіокарбоніл, N-(2-метилпропіл)-Nметилпентил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1,1пропіламіно-тиокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-Nдиметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,2пропіламінотіокарбоніл, N-етил-N-(1-метилетил)диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,3амінотіокарбоніл, N-(1-метилетил)-N-(1диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-метил-N-(2,2метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-(1-метилетил)-Nдиметилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2,3(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-(1,1диметилбутил)-аміно-карбоніл, N-метил-N-(3,3диметилетил)-N-(1-метилетил)-амінотіокарбоніл, диметилбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(1-етилN-бутил-N-(1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nбутил)-амінокарбоніл, N-метил-N-(2-етилбутил)бутил-Ν-(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nамінокарбоніл, N-метил-N-(1,1,2-триметилпропіл)бутил-N-(1,1-диметилетил)-амінотіокарбоніл, N-(1амінокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,2,2-триметилпропіл)метилпропіл)-N-(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, амінокарбоніл, Ν-метил-N-(1-етил-1-метилпропіл)N-(1,1-диметилетил)-N-(1-метилпропіл)амінокарбоніл, N-метил-N-(1-етил-2-метилпропіл)амінотіокарбоніл, N-(1,1-диметилетил)-N-(2амінокарбоніл, N-етил-N-пентиламінокарбоніл, Νметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метил-Nетил-Ν-(1-метилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-Nпентиламінотіокарбоніл, N-метил-N-(1(2-метилбутил)-амінокарбонт, N-етил-N-(3метилбутил)-амінотіо-карбоніл, N-метил-N-(2метилбутил)-амінокарбоніл, N-eтил-N-(2,2метилбутил)-амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(3димeтилпpoпiл)-aмiнoкapбoнiл, Ν-етил-Ν-(1метилбутил)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,2етилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-Nдиметилпропіл)-амінотіо-карбоніл, Ν-метил-N-(1гексиламінокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1,1етилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метил-N-гексилдиметилпропіл)-амінокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1,2амінотіокарбоніл, Ν-метил-N-(1,1-диметилпропіл)диметилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,2-диметилпропіл)метилпентил)-амінокарбоніт, N-етил-N-(2амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1-метилпентил)метилпентил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(3амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(2-метилпентил)метилпентил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(4амінотіокарбоніл, N-метил-N-(3-метилпентил)метилпентил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,1амінотіокарбоніл, Ν-метил-N-(4-метилпентил)диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,2амінотіо-карбоніл, N-метил-N-(1,1-диметилбутил)диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-етил-N-(1,3амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1,2-диметилбутил)диметилбутил)-амінокарбоніт, N-етил-N-(2,2амінотіокарбоніл, Ν-метил-Ν-(1,3-диметилбутил)диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(2,3амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,2-диметилбутил)диметилбутил)-амінокарбоніл, N-етил-N-(3,3амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2,3-диметилбутил)диметилбутил)-амінокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1амінотіокарбоніл, N-метил-N-(3,3-диметилбутил)етилбутил)-аміно-карбоніл, Ν-етил-Ν-(2амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1-етилбутил)етилбутил)-амінокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1,1,2амінотіокарбоніл, N-метил-N-(2-етилбутил)триметил-пропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1,2,2амінотіокарбоніл, N-метил-N-етил-N-(1,1,2триметилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1-етилтриметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метил-N1-метилпропіл)-амінокарбоніл, N-етил-N-(1-етил-2(1,2,2-триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-метилметилпропт)-ам1нокарбонт, N-пропіл-NN-(1-етил-1-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Nпентиламінокарбоніл, N-бутил-Nметил-N-(1-етил-2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, пентиламінокарбоніл, Ν,Ν-дипентиламінокарбоніл, N-етил-N-пентил-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1N-пропіл-N-гексил-амінокарбоніл, N-бутил-Мметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2гексиламінокарбоніл, Ν-пентил-Νметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(3гексиламінокарбоніл або Ν,Νметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2,2дигексиламінокарбоніл; диметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1- ді(С1-С6-алкіл)амінотіокарбоніл: наприклад, етилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-NΝ,Ν-диметиламінотіокарбоніл, Ν,Νгексиламінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,1-диметилдіетиламінотіокарбоніл, N,N-ді-(1пропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,2метилетил)амінотіокарбоніл, Ν,Ν-дипропілдиметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1амінотіокарбоніл, Ν,Ν-дибутиламінотіокарбоніл, метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(2N,N-ді-(1-метилпропіл)-аміно-тиокарбоніл, N,N-діметилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(3(2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, N,N-ді-(1,1метилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(4диметил-етил)-амінотіокарбоніл, N-етил-Nметилпентил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,1метиламінотіокарбоніл, N-метил-N-пропілдиметилбутил)-аміно-тиокарбоніл, Ν-етил-Ν-(1,2амінотіокарбоніл, N-метил-N-(1-метилетил)диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,3 21 90720 22 диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил- N-(2,24,5-дигідроізотіазол-5-іл, 2,5-дигідроізотіазол-5-іл, диметилбутил)-амінотіо-карбоніл, Ν-етил-N-(2,32,3-дигідроізотіазол-5-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(3,32,3-дигідропіразол-3-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, диметилбутил)-амінотіокарбоніл, N-eтил-N-(12,3-дигідропіразол-5-іл, 3,4-дигідропіразол-З-іл, eтилбyтил)-aмiнoтioкapбoнiл, N-етил-N-(23,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4-дигідропіразол-5-іл, етилбутил)-амінотіокарбоніл, N-етил-N-(1,1,24,5-дигідропіразол-3-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил-N4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідроімідазол-2-іл, (1,2,2-триметилпропіл)-амінотіокарбоніл, N-етил2,3-дигідроімідазол-3-іл ,2,3-дигідроімідазол-4-іл, N-(1-етил-1-метилпропт)-амінотіокарбоніл, Ν-етил2,3-дигідроімідазол-5-іл, 4,5-дигідроімідазол-2-іл, Ν-(1-етил-2-метилпропіл)-амінотіокарбоніл, Ν4,5-дигідроімідазол-4-іл, 4,5-дигідроімідазол-5-іл, пропіл-Ν-пентиламінотіокарбоніл, N-бутил-N2,5-дигідроімідазол-2-іл, 2,5-дигідроімідазол-4-іл, пентиламінотіокарбоніл, Ν,Ν2,5-дигідроімідазол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-3-іл, дипентиламінотіокарбоніл, N-пропіл-N-гексил2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, амінотіокарбоніл, N-бутил-N3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, гексиламінотіокарбоніл, N-пентил-N-гексил3,4-дигідрооксазол-5-іл, 2,3-дигідротіазол-3-іл, 2,3амінотіокарбоніл або Ν,Νдигідротіазол-4-іл, 2,3-дигідротіазол-5-іл, 3,4дигексиламінотіокарбоніл; дигідротіазол-3-іл, 3,4-дигідротіазол-4-іл, 3,4- від трьох- до шестичленний гетероцикліл, а дигідротіазол-5-іл, 3,4-дигідротіазол-2-іл, 3,4також від трьох- до шестичленні гетероциклільні дигідротіазол-3-іл, 3,4-дигідротіазол-4-іл, частини від трьох- до шестичленний гетероциклілнаприклад, 4,5-дигідропірол-1-іл, 2,5С1-С4-алкіл: моноциклічні, насичені або частково дигідропірол-1-іл, 4,5-дигідроізоксазол-2-іл, 2,3ненасичені вуглеводні з від трьох до шести кільцедигідроізоксазол-1-іл, 4,5-дигідроізотіазол-1-іл, 2,3вими членами, як наведені вище, які поряд з атодигідроізотіазол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-1-іл, 4,5мами вуглецю можуть містити від одного до чотидигідропіразол-1-іл, 3,4-дигідропіразол-1-іл, 2,3рьох атомів азоту, або від одного до трьох атомів дигідроімідазол-1-іл, 4,5-дигідроімідазол-1-іл, 2,5азоту й один атом кисню або атом сірки, або від дигідроімідазол-1-іл, 2,3-дигідрооксазол 2-іл, 3,4одного до трьох атомів кисню, або від одного до дигідрооксазол-2-іл, 2,3-дигідротіазол-2-іл, 3,4трьох атомів сірки, і які можуть бути зв'язані Сдигідротіазол-2-іл; атомом або N-атомом, наприклад, наприклад, 2-піперидиніл, 3-піперидиніл, 4наприклад, 2-оксріаніл, 2-оксетаніл, 3піперидиніл, 1,3-діоксан-2-іл, 1,3-діоксан-4-іл, 1,3оксетаніл, 2-азиридиніл, 3-тієтаніл, 1-азетидиніл, діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, 1,3-дитіан-2-іл, 1,32-азетидиніл, дитіан-3-іл, 1,3-дитіан-4-іл, 1,4-дитіан-2-іл, 1,3наприклад, 2-тетрагідрофураніл, 3дитіан-5-іл, 2-тетрагідропіраніл, 3тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротієніл, 3тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 2тетрагідротієніл, 2-піролідиніл, 3-піролідиніл, 3тетрагідротіопіраніл, 3-тетрагідротіопіраніл, 4ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5тетрагідротіопіраніл, 3-гексагідропіридазинил, 4ізоксазолідиніл, 3-ізотіазолідиніл, 4-ізотіазолідиніл, гексагідропіридазинил, 2-гексагідропіримідиніл, 45-ізотіазолідиніл, 3-піразолідиніл, 4-піразолідиніл, гексагідропіримідиніл, 5-гексагідропіримідиніл, 25-піразолідиніл, 2-оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, піперазиніл, 1,3,5-гексагідротриазин-2-іл, 1,2,45-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5гексагідротриазин-3-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-2-іл, тіазолідиніл, 2-імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, тетрагідро-1,3-оксазин-6-іл, 2-морфолініл, 31,2,4-оксазолідин-3-ил, 1,2,4-оксазолідин-5-ил, морфолініл, 1,3,5-триоксан-2-іл; 1,2,4-тіадіазолідин-3-ил, 1,2,4-тіадіазолідин-5-ил, наприклад, 1-піперидиніл, 11,2,4-триазолідин-3-іл, 1,3,4-оксазолідин-2-іл, гексагідропіридазиніл, 1-гексагідропіримідиніл, 11,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-триазолідин-2-іл, піперазиніл, 1,3,5-гексагідротриазин-1-іл, 1,2,41,2,3,4-тетразолідин-5-іл; гексагідротриазин-1-іл, тетрагідро-1,3-оксазин-1-іл, наприклад, 1-піролідиніл, 2-ізотіазолідиніл, 21-морфолініл; ізотіазолідиніл, 1-піразолідиніл, 3-оксазолідиніл, 3наприклад, 2Н-піран-2-іл, 2Н-піран-3-іл, 2Нтіазолідиніл, 1-імідазолідиніл, 1,2,4-триазолідин-1піран-4-іл, 2Н-піран-5-іл, 2Н-піран-6-іл, 3,6-дигідроіл, 1,2,4-оксазолідин-2-іл, 1,2,4-оксазолідин-4-іл, 2Н-піран-2-іл, 3,6-дигідро-2Н-піран-3-іл, 3,61,2,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-4-іл, дигідро-2Н-піран-4-іл, 3,6-дигідро-2Н-піран-5-іл, 1,2,3,4-тетразолідин-1-іл, 3,6-дигідро-2Н-піран-6-іл, 3,4-дигідро-2Н-піран-3-іл, наприклад, 2,3-дигідрофур-2-ил, 2,33,4-дигідро-2Н-піран-4-іл, 3,4-дигідро-2Н-піран-6-іл, дигідрофур-3-ил, 2,4-дигідрофур-2-ил, 2,42Н-тіопіран-2-іл, 2Н-тіопіран-3-іл, 2Н-тіопіран-4-іл, дигідрофур-3-ил, 2,3-дигідротиен-2-ил, 2,32Н-тіопіран-5-іл, 2Н-тіопіран-6-іл, 5,6-дигідро-4Ндигідротиен-3-ил, 2,4-дигідротиен-2-ил, 2,41,3-оксазин-2-іл дигідротиен-3-ил, 4,5-дигідропірол-2-ил, 4,5- арил, а також арильна частина арил(С1-С4дигідропірол-3-іл, 2,5-дигідропірол-2-іл, 2,5алкіл): від одного до трьох'ядерний ароматичний дигідропірол-3-іл, 4,5-дигідроізоксазол-3-іл, 2,5карбоцикл із 6 до 14 кільцевими членами, такими дигідроізоксазол-3-іл, 2,3-дигідроізоксазол-3-іл, як, наприклад, феніл, нафтил і антраценіл; 4,5-дигідроізоксазол-4-іл, 2,5-дигідроізоксазол-4-іл, - гетероарил, а також гетероарильні залишки в 2,3-дигідроізоксазол-4-іл, 4,5-дигідроізоксазол-5-іл, гетероарил-С1-С4-алкілі, гетероарил-С1-С4-алкілі, 2,5-дигідроізоксазол-5-іл, 2,3-дигідроізоксазол-5-іл, гетероарил-С2-С4-алкенілі, гетероарил-С2-С44,5-дигідроізотіазол-3-іл, 2,5-дигідроізотіазол-3-іл, алкінілі, гетероарил-С2-С4-галогеналкілі, гетероа2,3-дигідроізотіазол-3-іл, 4,5-дигідроізотіазол-4-іл, рил-С1-С4-галогеналкенілі, гетероарил-С2-С42,5-дигідроізотіазол-4-іл, 2,3-дигідроізотіазол-4-іл, галогеналкінілі, гетероарил-С1-С4-гідроксіалкіл, 23 90720 24 гетероарил-С2-С4-гідроксіалкеніл, гетероарил-С2член, наприклад, 2-піридиніл, 3-піридиніл, 4С4-гідроксіалкініл, гетероарилкарбоніл-С1-С4-алкіл, піридиніл, 3-піридазинил, 4-піридазинил, 2гетероарилкарбонілокси-С1-С4-алкіл, гетероарилопіримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2ксикарбоніл-С1-С4-алкіл, гетероарилокси-СгС4піразиніл, 1,3,5-триазин-2-ил і 1,2,4-триазин-3-ил; алкіл, гетероарилтіо-С1-С4-алкіл, гетероарилсульВсі фенільні й арильні кільця або гетероцикліфініл-С1-С4-алкіл, гетероарилсульфоніл-С1-С4льні й гетероарильні залишки а також всі фенільні алкіл: моно- або біциклічний ароматичний гетерокомпоненти в феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, арил з 5 до 10 кільцевими членами, що поряд з фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніламіноатомами вуглецю містить від 1 до 4 атомів азоту, С1-С4-алкіл, феноксикарбоніл, феніламінокарбоабо 1 до 3 атомів азоту й один атом кисню або ніл, фенілсульфоніламінокарбоніл, N-(С1-С6атом сірки, або один атом кисню або атом сірки, алкіл)-N-феніламінокарбоніл і феніл-С1-С6наприклад, моноцикли, такі як фурил (наприклад, алкілкарбоніл, всі арильні компоненти в арил(С12-фурил, 3-фурил), тієніл (наприклад, 2-тієніл, 3С4-алкіл), всі гетероарильні компоненти в монотіеніл), піроліл (наприклад, пірол-2-ил, пірол-3-ил), або біциклічному гетероарилі й всі гетероциклільні піразоліл (наприклад, піразол-3-іл, піразол-4-іл), компоненти в гетероциклілі, гетероцикліл-С1-С6ізоксазоліл (наприклад, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4алкілі, гетероциклілкарбонілі, гетероциклілкарбоіл, ізоксазол-5-іл), ізотіазоліл (наприклад, ізотіаніл-С1-С6-алкілі, гетероциклілоксикарбонілі, гетезол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл), імідазоліл роцикліламінокарбонілі, гетероциклілсульфоніла(наприклад, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл), оксазоліл мінокарбоніл, N-(С1-С6-алкіл)-N(наприклад, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5гетероцикліламінокарбоніл і гетероцикліл-С1-С6іл), тіазоліл (наприклад, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, алкілкарбоніл, якщо не зазначене інше, переважно тіазол-5-іл), оксадіазоліл (наприклад, 1,2,3є незаміщеними або мають від одного до трьох оксадіазол-4-ил, 1,2,3-оксадіазол-5-ил, 1,2,4атомів галогену й/або нітрогрупу, ціано залишок оксадіазол-3-іл, 1,2,4,-оксадіазол-5-іл, 1,3,4і/або один або два метильних, трифторметильних, оксадіазол-2-іл), тіадіазоліл (наприклад, 1,2,3метокси або трифторметокси замісники. тіадіазол-4-іл, 1,2,3-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазолВ особливій формі здійснення змінні заміщеЗ-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,3,4-тіадіазоліл-2-іл), них гетероароїлом серин-амідів формули І мають триазоліл (наприклад, 1,2,3-триазол-4-іл, 1,2,4наступні значення, причому самі по собі, а також у триазол-З-іл), тетразол-5-іл, піридил (наприклад, комбінації один з одним вони представляють осопіридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл), піразиніл бливі форми здійснення сполук формули І: (наприклад, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл), піриміКращі заміщені гетероароїлом серин-аміди диніл (наприклад, піримідин-2-іл, піримідин-4-ил, формули І, у якій піримідин-5-іл), піразин-2-ил, триазиніл (наприА означає 5-членний гетероарил з від одного клад, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-3-іл, 1,2,4до чотирьох атомами азоту, або від одного до триазин-5-іл, 1,2,4-триазин-6-іл), тетразиніл (натрьох атомами азоту й одним атомом кисню або приклад, 1,2,4,5-тетразин-3-іл); а також атомом сірки, або з одним атомом кисню або атобіцикли, такі як бензанельовані похідні вищемом сірки; вказаних моноциклів, наприклад, хінолініл, ізохіноособливо переважно 5-членний гетероарил, лініл, індоліл, бензтієніл, бензофураніл, бензоксаобраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазозоліл, бензтіазоліл, бензізотіазоліл, ліл, тіазоліл і оксазоліл; бензімідазоліл, бензопіразоліл, бензтіадіазоліл, особливо переважно 5-членний гетероарил, бензотриазоліл. обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл і імідазо- 5- або 6-членний гетероарил з від одного до ліл; чотирьох атомами азоту, або від одного до трьох причому наведені гетероарильні залишки заатомами азоту й одним атомом кисню або атомом міщені С1-С6-галогеналкільним залишком, перевасірки, або з одним атомом кисню або атомом сірки: жно в 2-положенні С1-С6-галогеналкільним залишнаприклад, зв'язані С-атомом ароматичні 5ком, можуть мати й 1 до 3 залишків із групи кільцеві гетероцикли, які поряд з атомами вуглецю галоген, ціано, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1можуть містити від одного до чотирьох атомів азоС6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси й С1-С6-алкокситу, або від одного до трьох атомів азоту й один С1-С4-алкіл; атом сірки або атом кисню, або один атом сірки Точно так само переважні заміщені гетероароабо атом кисню як кільцевий член, наприклад, 2їлом серин-аміди формули І, у якій А означає 5фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, 2-піроліл, 3членний гетероарил з від одного до чотирьох атопіроліл, 3-ізоксазоліл, 4-ізоксазоліл, 5-ізоксазоліл, мами азоту, або від одного до трьох атомами азо3-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл, 5-ізотіазоліл, 3ту й одним атомом кисню або атомом сірки, або з піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4одним атомом кисню або атомом сірки; оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5особливо переважно 5-членний гетероарил, тіазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазооксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,2,4ліл, тіазоліл і оксазоліл; тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-триазол-3особливо переважно 5-членний гетероарил, іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл і 1,3,4обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл і імідазотриазол-2-іл; ліл; наприклад, зв'язані С-атомом ароматичні 6причому наведені гетероарильні залишки мокільцеві гетероцикли, які поряд з атомами вуглецю жуть бути частково або повністю галогеновані можуть містити від одного до чотирьох, переважно й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи ціавід одного до трьох атомів азоту як кільцевий но, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6 25 90720 26 галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси особливо переважно 5- або 6-членний гетерой С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; арил, обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, Точно так само переважні заміщені гетероароімідазоліл, тіазоліл, оксазоліл і піридил; їлом серин-аміди формули І, у якій А означає 5причому наведені гетероарильні залишки мочленний гетероарил з від одного до чотирьох атожуть бути частково або повністю галогеновані мами азоту, або від одного до трьох атомами азой/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи С1ту й одним атомом кисню або атомом сірки, або з С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл і С1-С6-галогеналкіл; одним атомом кисню; особливо переважно 5-членний гетероарил, особливо переважно 5-членний гетероарил, обраний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазообраний із групи фурил, піразоліл, імідазоліл, тіаліл, тіазоліл і оксазоліл; золіл і оксазоліл; причому наведені гетероарильні залишки моособливо переважно 5-членний гетероарил, жуть бути частково галогеновані й/або можуть маобраний із групи фурил, піразоліл і імідазоліл; ти від 1 до 2 залишків із групи С1-С6-алкіл і С1-С4причому наведені гетероарильні залишки могалогеналкіл; жуть бути частково або повністю галогеновані винятково переважно 5-членний гетероарил, й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи ціаобраний із групи тієніл, фурил, но, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6піразоліл і імідазоліл; галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси причому наведені гетероарильні залишки мой С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; жуть бути частково галогеновані й/або можуть маТочно так само переважні заміщені гетероароти від 1 до 2 залишків із групи С1-С6-алкіл і С1-С4їлом серин-аміди формули І, у якій А означає 6галогеналкіл. членний гетероарил з від одного до чотирьох атоТочно так само переважні заміщені гетероаромами азоту; особливо переважно піридил або піїлом серин-аміди формули І, у якій А означає 5римідил. особливо переважно піримідил; або 6-членний гетероарил, обраний із групи піропричому наведені гетероарильні залишки моліл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, оксазожуть бути частково або повністю галогеновані ліл, тетразоліл, піридил і піримідиніл; й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи ціапричому наведені гетероарильні залишки моно, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6жуть бути частково або повністю галогеновані галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси й/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи ціай С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; но, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6Точно так само переважні заміщені гетероарогалогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси їлом серин-аміди формули І, у якій А означає 5й С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; або 6-членний гетероарил з від одного до чотиособливо переважно 5- або 6-членний гетерорьох атомами азоту, арил, обраний із групи фурил, піразоліл, імідазоабо з від одного до трьох атомами азоту й одліл, тіазоліл, оксазоліл і піридил; ним атомом кисню або атомом сірки, або з одним причому наведені гетероарильні залишки моатомом кисню або атомом сірки, жуть бути частково або повністю галогеновані який заміщений С1-С6-галогеналкільним залий/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи С1шком, переважно в 2-положенні С1-С6С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл і С1-С6-галогеналкіл; галогеналкільним залишком, і може мати від 1 до 3 особливо переважно 5-членний гетероарил, залишків із групи ціано, С-і-С6-алкіл, С3-С6обраний із групи фурил, піразоліл, імідазоліл, тіациклоалкіл, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1золіл і оксазоліл; С6-галогеналкокси й С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; причому наведені гетероарильні залишки моТочно так само переважні заміщені гетероарожуть бути частково галогеновані й/або можуть маїлом серин-аміди формули І, у якій А означає 5ти від 1 до 2 залишків із групи С1-С6-алкіл і С1-С4або 6-членний гетероарил, обраний із групи пірогалогеналкіл; ліл, тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, винятково переважно 5-членний гетероарил, оксазоліл, тетразоліл, піридил і піримідиніл; обраний із групи фурил, піразоліл і імідазоліл; причому наведені гетероарильні залишки мопричому наведені гетероарильні залишки можуть бути частково або повністю галогеновані жуть бути частково галогеновані й/або можуть май/або можуть мати від 1 до 3 залишків із групи ціати від 1 до 2 залишків із групи С1-С6-алкіл і С1-С4но, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6галогеналкіл. галогеналкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси Точно так само переважні заміщені гетероарой С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл; їлом серин-аміди формули І, у якій А означає Сзв'язаний 5-або 6-членний гетероарил, обраний із групи А1 до А14 з 27 причому стрілка показує місце приєднання й R8 означає водень, галоген, С1-С6-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; особливо переважно водень, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл; особливо переважно водень або С1-С4-алкіл; винятково переважно водень; R9 означає галоген, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл або С1-С6-галогеналкокси; особливо переважно галоген, С1-С4-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; особливо переважно галоген або С1-С6-галогеналкіл; досить переважно С1-С6галогеналкіл; винятково переважно С1-С4галогеналкіл дуже винятково переважно CF3; R10 означає водень, галоген, С1-С6-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; особливо переважно водень, галоген або С1-С4-галогеналкіл; особливо переважно водень або галоген; винятково переважно водень; і R11 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6циклоалкіл, С1-С6-галогеналкіл або С1-С6-алкоксиС1-С4-алкіл; особливо переважно С1-С4-алкіл, С3-С6циклоалкіл, С1-С4-галогеналкіл або С1-С4-алкоксиС1-С4-алкіл; особливо переважно С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл; винятково переважно С1-С4-алкіл; дуже винятково переважно СН3; особливо переважно А1, А2, A3, А4, А5, А6, А8 або А9; причому від R8 до R11 визначені як зазначено вище; винятково переважно А1, А2, А5 або А6; причому від R8 до R11 визначені як зазначено вище; Точно так само переважні заміщені гетероароїлом аланіни формули І, у якій R1 означає водень; 90720 28 Точно так само переважні заміщені гетероароїлом аланіни формули І, у якій R2 означає водень або гідрокси; особливо переважно водень; Точно так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R1 означає водень; і R2 означає водень або гідрокси; особливо переважно водень; Точно так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R3 означає С1-С6-алкіл або С1-С6-галогеналкіл; особливо переважно С1-С6-алкіл; особливо переважно С1-С4-алкіл; винятково переважно СН3; Точно так само переважні заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І, у якій R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, форміл, С1-С6-алкілкарбоніл, С2-С6алкенілкарбоніл, С3-С6-циклоалкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6-алкіламінокарбоніл, С1-С6алкілсульфоніламінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)-амінотіокарбоніл, С1-С6-алкоксиіміно-С1-С6-алкіл, причому наведені алкільні, циклоалкільні й алкокси залишки можуть бути частково або повністю галогеновані й/або можуть мати від однієї до трьох наступних груп: ціано, гідрокси, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, С1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарбоніл, С1С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1-С4алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4-алкіл)-амінокарбоніл, або С1-С4-алкілкарбонілокси; феніл, феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл-С1-С6-алкіл, фенілсульфоніламінокарбоніл або феніл-С1-С6-алкілкарбоніл, 29 90720 30 причому фенільне кільце може бути частково причому наведені алкільні, і алкокси залишки або повністю галогенованим і/або може мати від можуть бути частково або повністю галогеновані однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1-С4й/або можуть мати від однієї до трьох наступних алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4груп: ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси; або SO2R7; алкіламінокарбоніл або ді-(С1-С4-алкіл)особливо переважно водень, С1-С6-алкіл, С3амінокарбоніл; С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, форміл, С1-С6феніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкаралкілкарбоніл, С2-С6-алкенілкарбоніл, С1-С6боніл-С1-С6-алкіл, феніламінокарбоніл, або N-(С1алкоксикарбоніл, С1-С6С6-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл, алкілсульфоніламінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)причому фенільне кільце може бути частково амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-С6-алкіл)або повністю галогенованим і/або може мати від амінокарбоніл або ді-(С1-С6-алкіл)однієї до трьох наступних груп: ціано, С1-С4-алкіл амінотіокарбоніл, або С1-С4-галогеналкіл; або SO2R7; причому наведені алкільні або алкокси залишособливо переважно водень, форміл, С1-С4ки можуть бути частково або повністю галогеноваалкілкарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4ні й/або можуть мати від однієї до трьох наступних алкіл)-амінокарбоніл, феніламінокарбоніл, N-(С1груп: ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл, С4-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл, SO2CH3, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4-алкіл)SO2CF3 або SO2(C6H5); амінокарбоніл або С1-С4-алкілкарбонілокси; Точно так само переважні заміщені гетероарофеніл-С1-С6-алкіл, фенілкарбоніл, фенілкарїлом серин-аміди формули І, у якій боніл-С1-С6-алкіл, фенілсульфоніл-амінокарбоніл R5 означає водень або С1-С4-алкіл; або феніл- С1-С6-алкілкарбоніл, переважно водень або СН3; причому фенільне кільце може бути частково особливо переважно водень; або повністю галогенованим і/або може мати від Точно так само переважні заміщені гетероарооднієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1-С4їлом серин-аміди формули І, у якій R6 означає С1алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С6галогенокси; або SO2R7; галогеналкіл, С2-С6-галогеналкеніл, С2-С6особливо переважно водень, С1-С6-алкіл, С3галогеналкініл, С1-С6-ціаноалкіл, С1-С6С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, форміл, С1-С6-алкілгідроксіалкіл, С2-С6-гідроксіалкеніл, С1-С6карбоніл, С2-С6-алкенілкарбоніл, С1-С6гідроксіалкініл, С3-С6-циклоалкіл, С3-С6алкоксикарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)-аміно-карбоніл, циклоалкеніл, 3- до 6-членний гетероцикліл-С1-С4N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1-С6-алкіл)-амінокарбоніл, алкіл, ді-(С1-С6-алкіл)-амінотіокарбоніл, феніл-С1-С6причому наведені вище циклоалкільні, циклоалкіл, фенілкарбоніл, фенілкарбоніл- С1-С6-алкіл алкенільні або 3- до 6-членні гетероциклільні заабо феніл-С1-С6-алкілкарбоніл лишки можуть бути частково або повністю галогепричем фенільне кільце може бути частково новані й/або можуть мати від одного до трьох або повністю галогенованим і/або може мати від залишків із групи оксо, С1-С6-алкіл, С1-С6однієї до трьох наступних груп: нітро, ціано, С1-С4галогеналкіл, гідроксикарбоніл і С1-С6алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4алкоксикарбоніл, галоген-алкокси; або SO2R7; С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6Точно так само переважні заміщені гетероарогалогеналкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкокси-С1-С4їлом серин-аміди формули І, у якій алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкілтіо-С1-С4-алкіл, С1R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С6-алкілсульфоніламіно-С1-С4-алкіл, гідроксикарС3-С6-алкініл, форміл, С1-С6-алкілкарбоніл, С2-С6боніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1алкенілкарбоніл, С3-С6-циклоалкілкарбоніл, С1-С6С4-алкіл, С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6-алкіламінокарбоніл, ді-(С1галогеналкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1алкілкарбонілокси-С1-С4-алкіл, С1-С6С6-алкіл)-амінокарбоніл, ді-(С1-С6-алкіл)алкілкарбоніламіно-С1-С4-алкіл, [ді(С1-С6амінотіокарбоніл, С1-С6-алкоксиіміно-С1-С6-алкіл, алкіл)карбоніламіно-С1-С4-алкіл, ді(С1-С6причому наведені алкільні, циклоалкільні або алкіл)амінокарбоніл-аміно-С1-С4-алкіл, [(С1-С6алкокси залишки можуть бути частково або повнісалкіл)амінокарбоніл]аміно-С1-С4-алкіл, [ді(С1-С6тю галогеновані й/або можуть мати від однієї до алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкіл, {ді[ді(С1-С6трьох наступних груп: ціано, гідрокси, С3-С6алкіл)аміно]карбонілокси}С1-С4-алкіл, форміламіциклоалкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, ді-(С1но-С1-С4-алкіл, С4-алкіл)-аміно, С1-С4-алкілкарбоніл, гідроксикарфеніл-С1-С4-алкіл, феніл-С2-С4-алкеніл, фенілбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, амінокарбоніл, С1С2-С4-алкініл, феніл-С1-С4-галогеналкіл, феніл-С2С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4-алкіл)С4-галогеналкеніл, феніл-С1-С4-гідроксіалкіл, феамінокарбоніл або С1-С4-алкілкарбонілокси; або нілокси-С1-С4-алкіл, фенілтіо-С1-С4-алкіл, фенілSO2R7; сульфініл-С1-С4-алкіл, фенілсульфоніл-С1-С4Точно так само переважні заміщені гетероароалкіл, їлом серин-аміди формули І, у якій гетероарил-С1-С4-алкіл, гетероарил-С1-С4R4 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, гідроксіалкіл, гетероарилокси-С1-С4-алкіл, гетероС3-С6-алкініл, форміл, С1-С6-алкілкарбоніл, С1-С6арилтіо-С1-С4-алкіл, гетероарилсульфініл-С1-С4алкоксикарбоніл, С1-С6-алкіламінокарбоніл, ді-(С1алкіл або гетероарилсульфоніл-С1-С4-алкіл, С6-алкіл)-амінокарбоніл, N-(С1-С6-алкокси)-N-(С1причому наведені вище фенільні й гетероариС6-алкіл)-аміно-карбоніл, льні залишки можуть бути частково або повністю 31 90720 32 галогеновані й/або можуть мати від одного до алкілкарбоніламіно-С1-С4-алкіл, ді(С1-С6трьох залишків із групи ціано, нітро, С1-С6-алкіл, алкіл)карбоніламіно-С1-С4-алкіл, ді(С1-С6С1-С6-галогеналкіл, гідрокси, С1-С6-алкокси, С1-С6алкіл)амінокарбоніламіно-С1-С4-алкіл, [(С1-С6галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6алкіл)амінокарбоніл]аміно-С1-С4-алкіл, [ді(С1-С6алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С6-алкокси, алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкіл, форміламіноС1-С6-алкілсульфоніламіно й С1-С6С1-С4-алкіл, феніл-С1-С4-алкіл, феніл-С2-С4галогеналкілсульфоніламіно; алкеніл, феніл-С2-С4-алкініл, феніл-С1-С4особливо переважно С1-С6-алкіл, С2-С6галогеналкіл, феніл-С2-С4-галогеналкеніл, фенілалкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6С1-С4-гідроксіалкіл, фенілокси-С1-С4-алкіл, фенілгалогеналкеніл, С1-С6-гідроксіалкіл, С1-С6-алкокситіо-С1-С4-алкіл, фенілсульфініл-С1-С4-алкіл, феніС1-С4-алкіл, С1-С6-галогеналкокси-С1-С4-алкіл, гідлсульфоніл-С1-С4-алкіл, роксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкоксикарбонілгeтepoapил-С1-С4-aлкiл, гетероарил-С1-С4С1-С4-алкіл, С1-С6-алкілкарбонілокси-С1-С4-алкіл, гідроксіалкіл, гетероарилокси-С1-С4-алкіл, гетероС1-С6-алкілкарбоніламіно-С1-С4-алкіл, [ді(С1-С6арилтіо-С1-С4-алкіл, гeтepoapилcyльфiнiл-С1-С4алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкіл, {ді[ді(С1-С6aлкiл або гетероарилсульфоніл-С1-С4-алкіл, алкіл)аміно]карбонілокси}С1-С4-алкіл, форміламіпричому наведені вище фенільні й гетероарино-С1-С4-алкіл; феніл-С1-С4-алкіл, феніл-С2-С4льні залишки можуть бути частково або повністю алкеніл, феніл-С2-С4-алкініл, феніл-С1-С4галогеновані й/або можуть мати від одного до галогеналкіл, феніл-С2-С4-галогеналкеніл, фeнiлтрьох залишків із групи ціано, нітро, С1-С6-алкіл, С1-С4-пдpoкciaлкiл, фенілокси-С1-С4-алкіл, фенілС1-С6-галогеналкіл, гідрокси, С1-С6-алкокси, С1-С6тіо- С1-С4-алкіл, фенілсульфініл-С1-С4-алкіл або галогеналкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6фенілсульфоніл-С1-С4-алкіл, алкоксикарбоніл, гідроксикарбоніл-С1-С6-алкокси, причому наведені вище фенільні залишки моС1-С6-алкілсульфоніламіно й С1-С6жуть бути частково або повністю галогеновані галогеналкілсульфоніламіно; й/або від одного до трьох залишків із групи С1-С6особливо переважно С1-С6-алкіл, С2-С6алкіл, С1-С6-галогеналкіл-С1-С6-алкокси, гідроксиалкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6карбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6галогеналкеніл, С1-С6-гідроксіалкіл, 3- до 6алкілсульфоніламіно й С1-С6членний гетероцикліл, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, галогеналкілсульфоніламіно можуть мати; С1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси- С1-С4-алкіл, С1-С6особливо переважно С1-С6-алкіл, С2-С6галогеналкокси-С1-С4-алкіл, гідроксикарбоніл-С1алкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6С4-алкіл, С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6галогеналкеніл, С1-С6-гідроксіалкіл, гідроксикарбоалкілкарбонілокси-С1-С4-алкіл, С1-С6ніл-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, алкілкарбоніламіно-С1-С4-алкіл, [ді(С1-С6[ді(С1-С6-алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкіл, алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкіл, форміламіно{ді[ді(С1-С6-алкіл)аміно]карбонілокси}С1-С4-алкіл, С1-С4-алкіл; феніл-С1-С4-алкіл, феніл-С2-С4форміламіно-С1-С4-алкіл; феніл-С1-С4-алкіл, феалкеніл, феніл-С2-С4-алкініл, феніл-С1-С4ніл-С2-С4-алкеніл, феніл-С1-С4-гідроксіалкіл або галогеналкіл, феніл-С2-С4-галогеналкеніл, фенілфенілтіо-С1-С4-алкіл; С1-С4-гідроксіалкіл, фенілокси-С1-С4-алкіл, фенілвинятково переважно С1-С6-алкіл, С2-С6тіо-С1-С4-алкіл, фенілсульфініл-С1-С4-алкіл або алкеніл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6-галогеналкеніл, фенілсульфоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6-гідроксіалкіл, гідроксикарбоніл-С1-С4-алкіл, причому наведені вище фенільні залишки моформіламіно-С1-С4-алкіл, феніл-С1-С4-алкіл або жуть бути частково або повністю галогеновані феніл-С1-С4-гідроксіалкіл; й/або можуть мати від одного до трьох залишків із Точно так само переважні заміщені гетероарогрупи С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл-С1-С4їлом серин-аміди формули І, у якій алкокси, гідроксикарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, R6 означає С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6С1-С6-алкілсульфоніламіно й С1-С6алкініл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6-галогеналкеніл, галогеналкілсульфоніламіно; С2-С6-галогеналкініл, С1-С6-ціаноалкіл, С1-С6особливо переважно С1-С6-алкіл, С2-С6гідроксіалкіл, С2-С6-гідроксіалкеніл, С1-С6алкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6гідроксіалкініл, С3-С6-циклоалкіл, С3-С6галогеналкеніл, С1-С6-гідроксіалкіл, 3-до 6-членний циклоалкеніл, 3- до 6-членний гетероцикліл, гетероцикліл, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6причому зазначені вище циклоалкільні, циклоалкокси-С1-С4-алкокси- С1-С4-алкіл, гідроксикарбоалкенільні або 3- до 6-членні гетероциклільні заніл-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, лишки частково або повністю бути галогеновані [ді(С1-С6-алкіл)амінокарбонілокси]С1-С4-алкіл, фоможуть і/або можуть мати від одного до трьох зарміламіно-С1-С4-алкіл; феніл-С1-С4-алкіл, феніллишків із групи оксо, С1-С6-алкіл, С1-С6С2-С4-алкеніл, феніл-С1-С4-гідроксіалкіл або фенігалогеналкіл, гідроксикарбоніл і С1-С6лтіо-С1-С4-алкіл; алкоксикарбоніл, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, винятково переважно С1-С6-алкіл, С2-С6С1-С6-галогеналкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6алкеніл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6-галогеналкеніл, алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкілтіоС1-С6-гідроксіалкіл, 3- до 6-членний гетероцикліл, С1-С4-алкіл, С1-С6-алкілсульфоніламіно-С1-С4С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкокси-С1-С4алкіл, гідроксикарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, алкокси-С1-С4-алкіл, гідроксикарбоніл-С1-С4-алкіл, гідроксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6форміламіно-С1-С4-алкіл, феніл-С1-С4-алкіл або алкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6феніл-С1-С4-гідроксіалкіл; галогеналкоксикарбоніл-С1-С4-алкіл, С1-С6Точно так само переважні заміщені гетероароалкілкарбонілокси-С1-С4-алкіл, С1-С6їлом серин-аміди формули І, у якій 33 90720 34 R7 означає С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл або R4 означає водень, форміл, С1-С4феніл, алкілкарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4причому фенільний залишок частково або паалкіл)-амінокарбоніл, феніламінокарбоніл, N-(C1рціально може бути галогенованим і/або може С4-алкіл)-N-(феніл)-амінокарбоніл, SO2CH3, бути заміщений С1-С4-алкілом; SO2CF3 або SO2(C6H5); 5 особливо переважно С1-С4-алкіл, С1-С4R означає водень; і галогеналкіл або феніл; особливо переважно меR6 означає С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С1-С6тил, трифторметил або феніл. галогеналкіл, С2-С6-галогеналкеніл, С1-С6Особливо переважні заміщені гетероароїлом гідроксіалкіл, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С6серин-аміди формули І, у якій алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, 3- до 6-членний А означає 5- або 6-членний гетероарил обрагетероцикліл, гідроксикарбоніл-С1-С4-алкіл, фенілний із групи тієніл, фурил, піразоліл, імідазоліл, С1-С4-алкіл або феніл-С1-С4-гідроксіалкіл. тіазоліл, оксазоліл і піридил; причому наведені Винятково переважні сполуки формули І.а (вігетероарильні залишки можуть бути частково або дповідає формулі І з А=А-1 з R8=Н, R9=CF3, R1, R2 і повністю галогеновані й/або можуть мати від 1 до R5=Н; R3=СН3), особливо сполуки формули І.а.1 до 3 залишків із групи С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл і І.а.138 таблиці 1, причому визначення змінних А і С1-С6-галогеналкіл; від R1 до R6, мають особливе значення для сполук 1 2 R і R означають водень; відповідно до винаходу не тільки в комбінації один R3 означає С1-С4-алкіл, з одним, але й окремо. особливо переважно СН3; 35 90720 36 37 90720 38 39 90720 40 41 90720 42 Точно так само винятково переважні сполуки формули l.b, особливо сполуки формули І.b.1 до l.b. 138, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає А1 з R8=СН3 і R9=CF3: Точно так само винятково переважні сполуки формули І.с, особливо сполуки формули І.с.1 до І.с.138, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає А2 з R8 = Η і R9=CF3: Точно так само винятково переважні сполуки формули l.d, особливо сполуки формули l.d.1 до l.d.138, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає A3 з 8 9 R =Η і R =CF3: Точно так само винятково переважні сполуки формули І.e, особливо сполуки формули І.е.1 до І.e.138, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає A3 з R8=СН3 і R9=CF3: Точно так само винятково переважні сполуки формули l.f, особливо сполуки формули l.f.1 до l.f.138, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає А4 з R8 = Η і R9=CF3: Точно так само винятково переважні сполуки формули l.g, особливо сполуки формули І.g. 1 до І.g.138, які відрізняються від відповідних сполук 43 90720 формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає А5 з R11=Н, R9=CF3 і R10=Н: Точно так само винятково переважні сполуки формули l.h, особливо сполуки формули І.h.1 до l.h.138, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає А5 з R11=СН3, R9=CF3 і R10=Н: Точно так само винятково переважні сполуки формули l.j, особливо сполуки формули l.j.1 до l.j.138, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає А8 з R8=Η і R9=CF3: L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6алкокси. L2 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С4алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Взаємодія похідних серину формули V з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV, причому L2 означає гідрокси, до одержання похідних гетероароїлу формули III здійснюється в присутності реагенту, що активує, і основи звичайно при температурах від 0 °С до точки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до 110°С, особливо переважно при кімнатній температурі, в інертному органічному розчиннику [див. Bergmann, Ε.D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S.F. et al., Tetrahedron Lett. 1998, 39 (12), 15171520; Jursic, B.S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468472; Yadav, L.D.S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J.E. et al., Sythesis (10),891894 (1991)]. Придатними реагентами активування є конденсаційні засоби, такі як, наприклад, зв'язаний полістиролом дициклогексілкарбодіімід, діізоопро 44 Точно так само винятково переважні сполуки формули l.k, особливо сполуки формули l.k.1 до І.к.138, які відрізняються від відповідних сполук формули І.а.1 до І.а.138 тим, що А означає А8 з R8=СН3 і R9=CF3: Заміщені гетероароїлом серин-аміди формули І можуть бути отримані різними способами, наприклад, у такий спосіб: Спосіб А Похідні серину формули V насамперед взаємодіють із похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних гетероароїльних похідних формули III, які потім вступають у реакцію з амінами формули II з одержанням цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І: пілкарбодіімід, карбонілдіімідазол, складний ефір хлорвугільної кислоти, такий як метилхлороформіат, етилхлороформіат, ізоропілхлороформіат, ізобутилхлороформіат, втор-бутилхлороформіат або аллілхлороформіат, півалоїлхлорид, поліфосфорна кислота, ангідрид пропанфосфонової кислоти, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)-фосфорилхлорид (ВОРСІ) або сульфонілхлориди, такі як метансульфонілхлорид, тоЛуолсульфонілхлорид або бензолсульфонілхлорид. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і mpemбутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол й mpemбутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і Nметилпіролідон (НМП) або також вода, особливо переважні метиленхлорид, ТГФ і вода. 45 90720 46 Також можуть використатися суміші перерахотакі як ацетонітрил і пропионітрил, кетони, такі як ваних розчинників. ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третЯк основи придатні в основному неорганічні бутилметилкетон, а також диметилсульфоксид, сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельдиметилформамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) них металів, такі як гідроксид літію, гідроксид наі N-метилпіролидон (НМП) або також вода, особтрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди ливо переважні метиленхлорид, ТГФ і вода. лужних і лужноземельних металів, такі як оксид Також можуть використатися суміші перерахолітію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, ваних розчинників. гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як Як основи придатні в основному неорганічні гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземелькальцію, карбонати лужних і лужноземельних мених металів, такі як гідроксид літію, гідроксид наталів, такі як карбонат літію, карбонат калію й картрію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди бонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних лужних і лужноземельних металів, такі як оксид металів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як триметиламіно, триетиламіно, діізопропілетиламігідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид но, N-метилморфолін, і N-метилпіперидин, пірикальцію, карбонати лужних і лужноземельних медин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і талів, такі як карбонат літію, карбонат калію й кар4-диметиламінпіридин, а також біциклічні аміни. бонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних Особливо переважні гідроксид натрію, триетиламеталів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, мін і піридин. органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як Загалом, основи використаються в еквімоляртриметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін, них кількостях. Однак вони також можуть застосоN-метилморфолін, і N-метилпиперидин, піридин, вуватися в надлишку або при необхідності як роззаміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4чинник. диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Загалом, вихідні продукти взаємодіють один з Особливо переважні гідроксид натрію, триетилаодним в еквімолярних кількостях. Може бути спримін і піридин. ятливим застосування сполуки IV у надлишку в Загалом, основи використаються в еквімолярперерахунку на сполуку V. них кількостях. Однак вони також можуть застосоРеакційні суміші переробляють звичайним вуватися в надлишку або при необхідності як розспособом, наприклад, шляхом змішування з вочинник. дою, відділення фаз і при необхідності за допомоЗагалом, вихідні продукти взаємодіють один з гою хроматографічного очищення сирих продуктів. одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприПроміжні й кінцеві продукти одержують частково у ятливим застосування сполуки IV у надлишку в вигляді в'язких масел, які при зниженому тиску й перерахунку на сполуку V. при помірно підвищеній температурі звільняють Переробка й виділення продуктів може здійсвід летких компонентів або очищають. Якщо пронюватися відомими способами. міжні й кінцеві продукти одержують у вигляді тверЗвичайно, також спочатку похідні серину фордих речовин, очищення може також здійснюватися мули V можуть аналогічним способом взаємодіяти шляхом перекристалізації або дигерування. з амінами формули II до одержання відповідних Взаємодія похідних серину формули V з похідамідів, які потім вступають у реакцію з похідним(и) ним(и) гетероарильної кислоти формули IV, пригетероарильної кислоти формули IV з одержанням чому L2 означає галоген, С1-С6-алкілкарбоніл, С1цільових заміщених гетероароїлом серин-амідів С6-алкоксикарбоніл, С1-С4-алкілсульфоніл, фосформули І. форил або ізоуреїл, до одержання похідних гетеНеобхідні для одержання похідних гетероароїроароїлу формули III здійснюється в присутності лу формули III похідні серину формули V (наприоснови звичайно при температурах від 0°С до точклад, з L1=гідрокси або С1-С6-алкокси), також в ки кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до енантіомерній і діастереомерній формі, відомі з 100°С, особливо переважно при кімнатній темпелітературних джерел або можуть бути отримані ратурі в інертному органічному розчиннику [див. відповідно до процитованих літературних джерел: Bergmann, Ε.D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; - шляхом конденсації еквівалентів гліциненоZhdankin, V.V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 лату з альдегідами або кетонами [Blaser, D. et al., (28), 5299-5302; Martin, S.F. et al., Tetrahedron Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B.S. et al., Т. et al., Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17(1991); Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et Weltenauer, G. et al., Gazz. Chim. Ital. 81, 162(1951); al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L.D.S. et al., Dalla Croce, P. et al., Heterocycles 52(3), 1337-1344 Indian J. Chem B. 41(3),593-595(2002); Clark, J.E. et (2000); Van der Werf, A.W. et al., J. Chem. Soc. al., Synthesis (10),891-894(1991)]. Chem. Commun. 100, 682-683 (1991); Caddick, S. et Придатними розчинниками є аліфатичні вугal., Tetrahedron 57 (30), 6615-6626 (2001); Owa, T. леводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміet al., Chem. Lett. 1, 83-86 (1988); Alker, D. et al., ші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998); Rousseau, бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вугJ.F. et al., J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); леводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлоSaeed, A. et al., Tetrahedron 48 (12), 2507-2514 рбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, (1992); Dong, L et al., J. Org. Chem. 67 (14), 4759діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, 4770 (2002)]. діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, 47 90720 48 - шляхом аміногідроксилювання похідних акПридатними розчинниками є аліфатичні вугрилової кислоти [Zhang, Η.X. et al., Tetrahedron леводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміAsymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V.V. et ші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вугSugiyama, H. et al., Tetrahedron Lett. 43(19), 3489леводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хло3492 (2002); Bushey, M. L et al., J. Org. Chem. 64(9), рбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, 2984-2985 (1999); Raatz, D. et al., Synlett (12), 1907діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, 1910 (1999)]. діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, - шляхом нуклеофільного заміщення відхідних такі як ацетонітрил і пропіонітрил, кетони, такі як груп, у 2-положенні 3-гідрокси-похідних пропіоноацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третвої кислоти [Owa, Т. et al., Chem. Lett. (11), 1873бутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, 1874 (1988); Boger, D.L. et al., J. Org. Chem. 57(16), н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол й трет4331-4333 (1992); Alcaide, B. et al., Tetrahedron бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилLett. 36(30), 5417-5420 (1995)]. формамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і N- шляхом конденсації альдегідів з нуклеофіламетилпіролідон (НМП) або також вода, особливо ми при утворенні оксазолінів, а також наступного переважні метиленхлорид, ТГФ, метанол, етанол і гідролізу [Evans, D.A. et al., Angew. Chem. Int. Edit. вода. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Υ. et al., Tetrahedron Також можуть використатися суміші перерахоLett. 26(47), 5781-5784 (1985); Togni, A. et al., J. ваних розчинників. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire, Як основи придатні в основному неорганічні J.M. et al., Organometallics 17(20), 4374-4379 сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземель(1998); Suga, H. et al., J. Org. Chem. 58(26), 7397них металів, такі як гідроксид літію, гідроксид на7405 (1993)]. трію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди - шляхом окисної циклізації 2-ациламіно похідлужних і лужноземельних металів, такі як оксид них пропіонової кислоти до оксазолінів, а також літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, наступного гідролізу (JP10101655). гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як - шляхом гетерореакції Діелса - Альдера вінігідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид лімінів з альдегідами до оксазинів і наступного кальцію, карбонати лужних і лужноземельних мегідролізу [Bongini, A. et al., Tetrahedron Asym. 12(3), талів, такі як карбонат літію, карбонат калію й кар439-454 (2001)]. бонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних Необхідні для одержання похідних гетероароїметалів, такі як гідрокарбонат натрію, крім того, лу формули III похідні гетероарильної кислоти фоорганічні основи, наприклад третинні аміни, такі як рмули IV можуть бути придбані в торговельних триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін, мережах або можуть бути отримані аналогічно N-метилморфолін, і N-метилпиперидин, піридин, описам з відомих літературних джерел за допомозаміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4гою реакції Грин'яра з відповідного галогеніду [надиметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. приклад, A. Mannschuket al., Angew. Chem. 100, Особливо переважні гідроксид натрію, триетила299(1988)]. мін, етилдіізопропіламін, N-метилморфолін і піриВзаємодія похідних гетероароїлу формули III з дин. L1=гідрокси або їх солей з амінами формули II до Загалом, основи використаються в еквімолярбажаних заміщених гетероароїлом серин-амідів них кількостях. Однак вони також можуть застософормули І здійснюється в присутності реагенту, вуватися в надлишку або при необхідності як розщо активує, і при необхідності в присутності осночинник. ви звичайно при температурах від 0°С до точки Загалом, вихідні продукти взаємодіють один з кипіння реакційної суміші, переважно від 0°С до одним в еквімолярних кількостях. Може бути спри100°С, особливо переважно при кімнатній темпеятливим застосування сполуки II в надлишку в ратурі в інертному органічному розчиннику, [cm. перерахунку на сполуку III. Perich, J.W., Johns, R.В., J. Org. Chem. 53 (17), Переробка й виділення продуктів може здійс4103-4105 (1988); Somlai, С. et al., Synthesis (3), нюватися відомими способами. 285-287 (1992); Gupta, A. et al., J. Chem. Soc. Взаємодія похідних гетероароїлу формули III з Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guan et al., J. Comb. L1=С1-С6-алкокси з амінами формули II до бажаних Chem. 2, 297 (2000)]. заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І Придатними реагентами активування є конздійснюється звичайно при температурах від 0°С денсаційні засоби, такі як, наприклад, зв'язаний до точки кипіння реакційної суміші, переважно від полістиролом дициклогексілкарбодіімід, діізоопро0°С до 100°С, особливо переважно при кімнатній пілкарбодіімід, карбонілдіімідазол, складний ефір температурі в інертному органічному розчиннику хлорвугільної кислоти, такий як метилхлороформіпри необхідності в присутності основи [див. ат, етилхлороформіат, ізоропілхлороформіат, ізоKawahata, Ν. Η. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), бутилхлороформіат, втор-бутилхлороформіат або 7221-7223 (2002); Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. аллілхлороформіат, півалоїлхлорид, поліфосфор50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y. et al., J. Am. на кислота, ангідрид пропанфосфонової кислоти, Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)]. біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)-фосфорилхлорид (ВОПридатними розчинниками є аліфатичні вугРСІ) або сульфонілхлориди, такі як метансульфолеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і сумінілхлорид, толуолсульфонілхлорид або бензолсуші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як льфонілхлорид. бензол, толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хло 49 90720 50 рбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, ксид натрію, триетиламін, етилдіізопропіламін, Nдіізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, метилморфолін і піридин. діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), нітрили, Загалом, основи використаються в каталітичтакі як ацетонітрил і пропионітрил, кетони, такі як них кількостях, однак вони можуть також застосоацетон, метилетилкетон, діетилкетон і третвуватися еквімолярно, у надлишку або при необбутилметилкетон, спирти, такі як метанол, етанол, хідності як розчинники. н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і третЗагалом, вихідні продукти вступають у реакцію бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилодин з одним в еквімолярних кількостях. Може формамід (ДМФ), диметилацетамід (ДМА) і Nбути сприятливим, використання сполуки II у надметилпіролидон (НМП) або також вода, особливо лишку в перерахуванні на сполуку III. переважні метиленхлорид, ТГФ, метанол, етанол і Переробка й виділення продуктів може здійсвода. нюватися відомими способами. Також можуть застосовуватися суміші назваНеобхідні для одержання заміщених гетероаних розчинників. роїлом серин-амідів формули І аміни формули II Взаємодія може при необхідності здійснюваможуть бути придбані в продажі. тися в присутності основи. Як основи придатні в Спосіб В основному неорганічні сполуки, такі як гідроксиди Похідні гетероароїлу формули III з R4=водень лужних і лужноземельних металів, такі як гідрокможуть бути також отримані, таким чином, що сид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію й гідациловані похідні гліцину формули VIII, причому роксид кальцію, оксиди лужних і лужноземельних ацилова група може бути відщеплюваною захисметалів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид ною групою, такою як бензилоксикарбоніл (див. кальцію й оксид магнію, гідриди лужних і лужнозеVilla з Σ=бензил) або трет-бутилоксикарбоніл (див. мельних металів, такі як гідрид літію, гідрид наVilla з Σ=трет-бутил), конденсуються з карбонільтрію, гідрид калію й гідрид кальцію, карбонати луними сполуками VII до відповідних альдольних жних і лужноземельних металів, такі як карбонат продуктів VI. Після чого захисна група відщеплюлітію, карбонат калію й карбонат кальцію, а також ється й отримане в такий спосіб похідне серину гідрокарбонати лужних металів, такі як гідрокарбоформули V з R4 = водень ацилується похідними нат натрію, крім того, органічні основи, наприклад гетероарильної кислоти IV. третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, Аналогічно цьому ациловане похідне гліцину діізопропілетиламін, N-метилморфолін, і Nформули VIII також може піддаватися реакції, приметилпиперидин, піридин, заміщені піридини, такі чому ацильна група є заміщеним гетероароїльним як колідин, лутидин і 4-диметиламінопіридин, а радикалом (порівн. Vlllb), при впливі основи з картакож біциклічні аміни. Особливо переважні гідробонільною сполукою VII до одержання гетероароїльного похідного III з R4=водень: L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6алкокси. L2 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Взаємодія похідних гліцину VIII з карбонільними сполуками VII до одержання відповідного альдольного продукту VI або гетероароїльного похідного III з R4=водень здійснюється звичайно при температурах від -100°С до точки кипіння реакційної суміші, переважно -80С до 20°С, особливо переважно від -80°С до -20°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи [див. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737(1998)]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, м- і п-ксилол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, третбутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагід 51 90720 52 рофуран, а також диметилсульфоксид, диметилВідщіплення захисної групи з одержанням поформамід і диметилацетамід, особливо переважні хідних серину формули V з R4=водень здійснюєтьдіетиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран. ся відповідно до методів, відомих з літературних Також можуть застосовуватися суміші назваджерел [див. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. них розчинників. 63, 2731-2737 (1998)); J.M. Andres, Tetrahedron 56, Як основи, загалом, придатні неорганічні спо1523 (2000)]; у випадку Σ=бензил за допомогою луки, такі як гідриди лужних і лужноземельних мегідрогенолізу, переважно за допомогою водню й талів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид Pd/C у метанолі; у випадку Σ = трет.-бутил за докалію й гідрид кальцію, азиди лужних металів, такі помогою кислоти, переважно соляної кислоти в як гексаметилдизілазид літію, металоорганічні діоксані. сполуки, особливо алкіли лужних металів, такі як Взаємодія похідних серину V з R4=водень із метиллітій, бутиллітій і феніллітій, а також алкогопохідним(и) гетероарильної кислоти IV до одерляти лужних і лужноземельних металів, такі як жання похідних гетероароїлу III з R4=водень здійсметанолат натрію, етанолат натрію, етанолат канюється звичайно аналогічно до зазначеної в сполію, трет-бутанолат калію, mpem-пентанолат касобі А взаємодії похідних серину формули V з лію й диметоксимагній, крім того, органічні основи, похідним(и) гетероарильної кислоти формули III до наприклад третинні аміни, такі як триметиламіно, одержання похідних гетероароїлу III. триетиламіно, діізопропілетиламін і NПохідні гетероароїлу формули III з R4=водень метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі слідом за цим взаємодіють із амінами формули II як колідин, лутидин і 4-диметиламінпіридин, а тааналогічно до способу А до одержання бажаних кож біциклічні аміни. Особливо переважні гідрид заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І натрію, гексаметилдізілазид літію й діізопропіламід з R4 = водень, які потім зі сполуками формули IX літію. можуть дериватизуватися до заміщених гетероаЗагалом, основи використаються в еквімолярроїлом серин-амідів формули І [див. наприклад, них кількостях, однак вони можуть також застосоYokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903вуватися каталітично, у надлишку або при необ5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43( хідності як розчинники. 22), 4041-4044 (2002)]. Загалом, вихідні продукти вступають у реакцію Точно так само похідні гетероароїлу формули один з одним в еквімолярних кількостях. Може III з R4 = водень можуть спочатку дериватизуватибути сприятливим застосування основ і/або карбося зі сполуками формули IX у наступні гетероароїнільних сполук VII у надлишку в перерахуванні на льні похідні формули III [див. наприклад, Troast, D. похідні гліцину формули VIII. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et Переробка й виділення продуктів може здійсal., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); нюватися відомими способами. Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)] і Необхідні для одержання сполуки І похідні гліпотім аналогічно способу А вступати в реакцію з цину формули VIII є в продажі, є відомими з літеамінами формули II до бажаних заміщених гетероратурних джерел [наприклад, Н. Pessoa-Mahana et ароїлом серин-амідів формули І: al., Synth. Comm. 32, 1437 (2002] або можуть бути отримані відповідно до процитованої літератури. L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6алкокси. L3 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, галоген, гідрокси, або С1С6-алкокси. Взаємодія похідних гетероароїлу формули III (при необхідності з R4=водень) з амінами формули II до заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І (при необхідності з R4=водень) здійснюється звичайно аналогічно до способу А у якому опи 53 90720 54 сана взаємодія похідних формули III з амінами аміди лужних металів, такі як амід літію, амід наформули II. трію й амід калію, карбонати лужних і лужноземеВзаємодія похідних гетероароїлу формули III з льних металів, такі як карбонат літію, карбонат R4=водень або заміщених гетероароїлом серинкалію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати амідів формули І з R4=водень зі сполуками форлужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, мемули IX до одержання похідних гетероароїлу форталоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних мули III або заміщених гетероароїлом серин-амідів металів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллитій, формули І здійснюється звичайно при температуалкілмагнійгалогеніди, такі як метилмагнійхлорид, рах від 0°С до 100°С, переважно від 10°С до 50°С, а також алкоголяти лужних і лужноземельних мев інертному органічному розчиннику в присутності талів, такі як метанолат натрію, етанолат натрію, основи [див. наприклад, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 етанолат калію, трет-бутанолат калію, трет(6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron пентанолат калію й диметоксимагній, крім того, Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., органічні основи, наприклад третинні аміни, такі як Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)]. триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін і Придатними розчинниками є аліфатичні вугN-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, леводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і сумітакі як колідин, лутидин і 4-диметиламінопіридин, ші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як а також біциклічні аміни. Особливо переважні гідтолуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, роксид натрію, гідрид натрію й триетиламін. такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, Основи, загалом, використаються в еквімоляпрості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропілорних кількостях, однак вони також можуть застовий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анісовуватися каталітично, у надлишку або при необзол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил хідності як розчинники. і пропионітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилВихідні продукти, загалом, взаємодіють один з кетон, діетилкетон і трет-бутилметилкетон, спирти, одним в еквімолярних кількостях. Може бути спритакі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, ятливим застосування основи й/або сполуки IX у н-бутанол і трет-бутанол, а також диметилсульфонадлишку в перерахунку на сполуку III відповідно І. ксид, диметилформамід і диметилацетамід, особПереробка й виділення продуктів може здійсливо переважні дихлорметан, третнюватися відомими способами. Необхідні сполуки бутилметиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран. формули VIII можуть бути в продажі. Також можуть застосовуватися суміші назваСпосіб С них розчинників. Похідні гетероароїлу формули III з R4=водень Як основи, загалом, придатні неорганічні спотакож можуть отримані, таким чином, що сполуки луки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних аміномалонілу формули XI насамперед ацилуютьметалів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, ся похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди луждо одержання відповідних N-ацил-сполук аміноних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, малонілу формули X і потім конденсуються карбооксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідринільною сполукою формули VII при декарбоксилюди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид ванні: літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6алкокси. L2 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. L4 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6алкокси. Ацилування сполук аміномалонілу формули XI похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних N-ацил-сполук аміномалонілу формули X здійснюється звичайно аналогічно до зазначеної в способі А взаємодії похідних серину формули V з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних гетероароїльних похідних формули III. Взаємодія N-ацил-сполук аміномалонілу формули X з карбонільними сполуками формули VII до одержання похідних гетероароїлу формули III з R4=водень здійснюється звичайно при температурах від 0°С до 100°С, переважно від 10°С до 50°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи [див. наприклад, US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)]. Якщо L4 в N-ацил-аміномалонил-сполуках формули Х являє собою С1-С6-алкоси, то буде вигідним спочатку перетворити L4 за допомогою омилення складного ефіру [наприклад, Hellmann, Η. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)] у гідроксигрупу. 55 90720 56 Придатними розчинниками є аліфатичні вугі N-метилпиперидин, піридин, заміщені піридини, леводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і сумітакі як колідин, лутидин і 4-диметиламінопіридин, ші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як а також біциклічні аміни, особливо переважні тритолуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, етиламін і діізопропілетиламін. такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, Основи, загалом, використаються в каталітичпрості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропілоних кількостях, однак вони можуть також застосовий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, анівуватися еквімолярно, у надлишку або при необзол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил хідності як розчинники. і пропионітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилВихідні продукти, загалом, взаємодіють один з кетон, діетилкетон і трет-бутил метил кетон, спиродним в еквімолярних кількостях. Може бути сприти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропаятливим застосування основи в надлишку, у перенол, н-бутанол і трет-бутанол, а також рахунку на сполуку X. диметилсульфоксид, диметилформамід і диметиПереробка й виділення продуктів може здійслацетамід, особливо переважні діетиловий ефір, нюватися відомими способами. діоксан і тетрагідрофуран. Отримані в такий спосіб гетероароїльні похідні Також можуть застосовуватися суміші зазнаформули III з R4=водень можуть потім вступати в чених розчинників. реакцію відповідно до зазначених вище способів А Як основи, загалом, придатні неорганічні споабо В до одержання цільових заміщених гетероалуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних роїлом серин-амідів формули І. металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, Необхідні сполуки аміномалонілу формули XI гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди лужможуть бути придбані в продажі відповідно є відоних і лужноземельних металів, такі як оксид літію, мими з літературних джерел [наприклад, US оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, гідри4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. ди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид 631, 175-179 (1960)] або можуть бути отримані літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид кальцію, відповідно до процитованої літератури. аміди лужних металів, такі як амід літію, амід наНеобхідні гетероциклічні сполуки формули VII трію й амід калію, карбонати лужних і лужноземеможуть бути придбані в торговельних мережах. льних металів, такі як карбонат літію, карбонат Спосіб D калію й карбонат кальцію, а також гідрокарбонати Похідні гетероароїлу формули III з R4 і 5 лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, меR =водень можуть також бути отримані шляхом талоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних того, що кетосполуки формули XIII спочатку ациметалів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллітій, луються похідним(и) гетероарильної кислоти форалкілмагнийгалогениди, такі як метилмагнийхломули IV до одержання відповідних N-ацилрид, а також алкоголяти лужних і лужноземельних кетосполук формули XII і потім кетогрупа відновметалів, такі як метанолат натрію, етанолат налюється [Girard A, Tetrahedron Lett. 37(44),7967трію, етанолат калію, трет-бутанолат калію, трет7970(1996); Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111 (25), пентанолат калію й диметоксимагний, крім того, 9134-9135(1989); Schmidt U., Synthesis (12),1248органічні основи , наприклад, третинні аміни, такі 1254 (1992); Bolhofer, Α.; J. Am. Chem. Soc. 75, як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін 4469 (1953)]: L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6алкокси. L2 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси, галоген С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкілсульфоніл, фосфорил або ізоуреїл. Ацилування кетосполук формули XIII з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до Nацил-кетосполук формули XII відбувається звичайно аналогічно до зазначеної в способі А взаємодії похідних серину формули V з похідним(и) гетероарильної кислоти формули IV до одержання відповідних гетероароїльних похідних формули III. Необхідні для одержання похідних гетероароїлу формули III з R4 і R5=водень кетосполуки формули XIII відомі з літературних джерел [WO 02/083111; Boto, A. et al., Tetrahedron Letters 39 (44), 8167-8170 (1988); від Geldern, Т. et al., J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J. et al., Tetrahedron Letters 34 (2), 211-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S: et al., Chem. & Pharm. Bull. 32 (7), 2536-2543 (1984); Ito, S. et al., J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981); Vinograd, L. et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A. et al., J. Org. Chem. 35 (8), 28152816 (1970); JP 02-172956; Suzuki, M. et al., J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973); Suzuki, M. et al, Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)] або можуть бути отримані відповідно до процитованих літературних джерел. Відновлення N-ацил-кетосполук формули XII до одержання похідних гетероароїлу формули III з R4 і R5=водень здійснюється звичайно при темпе 57 90720 58 ратурах від 0°С до 100°С, переважно від 20°С до 80С, в інертному органічному розчиннику в присутності відновлювача. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і суміші С5-С8-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, діоксан, аніL1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно зол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6і пропионітрил, кетони, такі як ацетон, метил етил алкокси. кетон, діетилкетон і трет-бутилметилкетон, спирти, R' означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, галогеналкіл, С1-С6-гідроксіалкіл, феніл або С1-С6н-бутанол і трет-бутанол, а також диметилсульфоалкоксикарбоніл. ксид, диметилформамід і диметилацетамід, особR" означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6ливо переважні толуол, метиленхлорид або третгалогеналкіл, С1-С6-гідроксіалкіл, феніл або С1-С6бутилметиловий ефір. алкокси карбоніл. Також можуть застосовуватися суміші зазнаЦя взаємодія здійснюється звичайно при темчених розчинників. пературах від -78°С до точки кипіння реакційної У якості відновлювача є придатними, наприсуміші, переважно від -10°С до 120°С, особливо клад, боргідрид натрію, боргідрид цинку, ціаноборпереважно від 0°С до 50°С, в інертному органічгідрид натрію, триетилборгідрид літію ному розчиннику при необхідності в присутності (Superhydrid®), три-втор. бутилборгідрид літію (Lреокислювача, такого як, наприклад, NSelectrid®), алюмінійгидрид літію або боран [пометилморфолін-N-оксид (D. Johnson et al., рівн. наприклад, WO 00/20424; Marchi, С. et al., Tetrahedron 2000, 56, 5, 781). Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002); Blank, S. et al., Придатними розчинниками є галогеновані вугLiebigs Ann. Chem. (8), 889-896 (1993); Kuwano, R. леводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлоet al., J. Org .Chem. 63 (10), 3499-3503 (1998); рбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, Clariana, J. et al., Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, (1999)]. діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як Далі відновлення може також відбуватися в ацетонітрил і пропионітрил, кетони, такі як ацетон, присутності водню й каталізатора. Як каталізатори метилетилкетон, діетилкетон і трет-бутил метил підходять, наприклад, [Ru(BINAP)CI2] або Pd/C кетон, спирти, такі як метанол, етанол, н[див. Noyori, R. et al., J. Am. Chem. Soc. 111 (25), пропанол, ізопропанол, н-бутанол і трет-бутанол, а 9134-9135 (1989); Bolhofer, A. et al., J. Am. Chem. також диметилсульфоксид, диметилформамід, Soc. 75, 4469 (1953)]. диметилацетамід і вода;особливо переважно ацеПоряд із цим відновлення може відбуватися тон або вода. також у присутності мікроорганізму. Як мікрооргаТакож можуть застосовуватися суміші названізм підходить, наприклад, Saccharomyces Rouxii них розчинників. [див. Soukup, M. et al., Helv. Chim. Acta 70, Загалом, вихідні продукти взаємодіють один з 232(1987)]. одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприN-ацил-кетосполуки формули XII і відповідний ятливим застосування окислювача в надлишку в відновлювач у загальному взаємодіють один з перерахунку на сполуку XIV. одним в еквімолярних кількостях. Може бути сприРеакційні суміші переробляють звичайним ятливим застосування відновлювана в надлишку в способом, наприклад, шляхом змішування з воперерахунку на сполуки формули XII. дою, відділення фаз і при необхідності за допомоПереробка й виділення продуктів може здійсгою хроматографічного очищення сирих продуктів. нюватися відомими способами Проміжні й кінцеві продукти одержують частково у Отримані в такий спосіб похідні гетероароїлу вигляді в'язких масел, які при зниженому тиску й 4 5 формули III з R і R =водень можуть потім відповіпри помірно підвищеній температурі звільняють дно до зазначених вище способів А і В взаємодівід летких компонентів або очищають. Якщо проють до одержання бажаних заміщених гетероароїміжні й кінцеві продукти одержують у вигляді тверлом серин-амідів формули І. дих речовин, очищення може також здійснюватися Спосіб Ε шляхом перекристалізації або дигерування. 4 Похідні гетероароїлу формули III з R =водень і Необхідні для одержання похідних гетероароїR6=-C(OH)R'R" можуть також бути отримані таким лу формули III з R4=водень і R6=-C(OH)R'R" вінілгчином, що вінілгліцини формули XIV дигідроксиліцини формули XIV відомі з літературних джерел люють за допомогою окислювача, такого як тетро[D.В. Berkowitz et al., J. Org. Chem. 2000, 65, 10, ксид осмію або перманганат: 2907; M. Koen et al., J. Chem. Soc. Perkin I 1997, 4, 487] або можуть бути отримані у відповідності в процитованою літературою. Похідні гетероароїлу формули III з R4=водень і 6 R =-C(OH)R'R" слідом за цим взаємодіють із амінами формули II аналогічно до способу А до одержання бажаних заміщених гетероароїлом серин 59 90720 60 амідів формули І з R4=водень і R6=-C(OH)R'R", які похідних гетероароїлу формули III з R6=потім можуть дериватизуватися зі сполуками форC(OR4)R'R" аналогічно до способу В [див. напримули IX до заміщених гетероароїлом серин-амідів клад, Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 формули І з R6=-C(OR4)R'R" [див. наприклад, (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 59033757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. 5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43( Chem. 565 (1987)] і потім аналогічно до способу А 22), 4041-4044 (2002)]; взаємодіють із амінами формули II до бажаних Так само похідні гетероароїлу формули III з R4 заміщених гетероароїлом серин-амідів формули І = водень можуть дериватизуватися насамперед зі з R6=-C(OR4)R'R": сполуками формули IX до одержання наступних L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6алкокси. L3 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, галоген, гідрокси, або С1С6-алкокси. R' означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6-гідроксіалкіл, феніл або С1-С6алкоксикарбоніл. R" означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6-гідроксіалкіл, феніл або С1-С6алкоксикарбоніл. Спосіб F Похідні гетероароїлу формули III з R4=водень і 6 R =-C(Nuc)R'R" можуть також бути отримані таким чином, що вінілгліцини формули XIV за допомогою реагенту епоксидування до одержання епоксигліцинов формули XV епоксидують і потім здійснюється нуклеофильне розкриття епоксидного кільця: L1 означає відхідну групу, яка нуклеофільно витісняється, наприклад, гідрокси або С1-С6алкокси. R' означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6-гідроксіалкіл, феніл або С1-С6алкоксикарбоніл. R" означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6-гідроксіалкіл, феніл або С1-С6алкоксикарбоніл. Nuc--M+ означає, наприклад, тіолати, такі як наприклад, тіофенолат натрію, алкоголяти, такі як фенолат калію, або аміди, такі як імідазолат натрію.