N-заміщенні 3-аміно-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-оу в якості стимуляторів росту при пророщенні насіння цукрового буряка

(І ДЛЯ СЛУЖІЬНОІО ПОЛЬЗОВАНИЯ ЭК1 № ^ S* V V О СОЮЗ СОВЕТСНИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК (51)5_С_0_7 С 225/20, А 01 N 33/08 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ' ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ ПРИ ГННТ СССР ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ к (21) 47516ЬО/О4 (22) 2 0 . 1 0 . 8 9 (71) Днепропетровский химико-технологический институт и Институт химической физики А СССР Н (72) А.В.Просяник, А.С.Москаленко, Т.В.Хохлова, Н.Ю.Кольцов, Л.И.Баранова и Р.Г*Костяновский (53) 632.954;Ъ47.03 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР № 162003, к я . А 01 N 43/50, 1963. И з о б р е т е н и е о т н о с и т с я к области о р г а н и ч е с к о й химии, в ч а с т н о с т и к замещенным аминам общей формулы Н 3 С СН 3 где К{ и Rj оба обозначают - C H J C H J O H или К^ - в о д о р о д , группуa Rj группу N ( C H g ^ у проявляющим р о с т стимулирующую а к т и в н о с т ь при обработке семян сахарной свеклы. Цель и з о б р е т е н и я - изыскание н о вых в е щ е с т в , обладающих повышенной ростстимулирукйдей активностью при проращивании семян сахарной с в е к л ы , 13-91 . И-ЗАМЕ1ЦЕИНЫЕ З-АМИНО-5»5-ДИМЕЇИЩИКЛОГЕКС-2-ЕН-1-ОНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРОВ РОСТА ИГИ ПРОРАЩИВАНИИ СЕМЯН САХАРНОЙ СВЕКЛЫ (57) Изобретение о т н о с и т с я к замещенным аминам» в ч а с т н о с т и к 3 - [ д и - 2 ' оксиэтил)-аминоД~ или 3 - ( 2 - 2 ' ( д и м г тилгидразино)-Ь,Ь-диметилциклогекс-2е н - 1 - о н а , которые проявляют р о с т с т и мулирующую а к т и в н о с т ь при о б р а б о т к е семян сахарной с в е к л ы . Цель - в ы я в л е ние более активных с о е д и н е н и й . Получение в е д у т р е а к ц и е й димедона с д и этаноламином или днметилгидразином с о о т в е т с т в е н н о , Jinn с о е д и н е н и я 1: 7 8 , 6 4 - 6 8 . C,21S2,NO3. Для I I : 72,0» 1 6 8 - ' * 1 7 0 . C,0H,&N2O. 2 т а б л . П р и м е р 1. Получение 3-£ди(2'-оксиэтил)-амино]-5,Ь-диметилциклогекс-2-еи-1-она (препарат I ) . 14,0 г (0,1 моль) димедона растворяют в 100 мл хлороформа, добавляют 10,5 г (0,1 моль) диэтаноламина и кипятят с насадкой Дина-Старка в т е чение 1,5 ч до полного прекращения выделения воды. Затем отгоняют 1/3 хлороформа, реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают. Выход 18,0 г (78%), температура плавления 64-Ь8 С (ярко-желтые кристаллы) . Строение соединения доказано с помощью дакиых~элементного анализа и спектра ЇВР. Элементный анализ: C^H^NOj, мол. м» 297,30 СО 1640954 * * Найдено. (%): Вычислено (%): : Препарат I применяли в виде водС ЬЗ,4О с Ь3,41 ного раствора в концентрации 0,0001%, Н 9,69 Н 9,31 В качестве вещества-прототипа принят N 9,10 N 6,16 (М-окись-Т,5-диметилпйридина) (ИВИН). Спектр П Р (спектрометр Bruker М Опыты проводили в чашках Петри, WP-400, частота 400 МГц, внутренний на дно которых укладывали круги стандарт ТМС, растворитель СПС13), фильтровальной бумаги, В каждую чаш0, м . д . : ку вносили по 5 мл испытуемых раство4,50 с (1Н,Н) ров определенной концентрации, на Ю 3,78 т (4Н,2СН г ), 3 j 4,4 Гц; поверхность обработанной фильтроваль2,98 т (2Г,2СН г ) 3 j 4,4 Гц; ной бумаги помещали по 10-25 семян, 2,27 с (4Н, 2 Н ) ; 1,05 с (6Н, С Повторность опытов трехкратная. Контролем служил вариант опыта без обраШифр государственной регистрации , , ботки веществами. Опытные чашки 9394989, Петри выдерживали в вытяжном шкафу при 21-23°С с подсветкой люминесцентП р и м е р 2, Получение 3 - ( 2 f , 2 ' ными лампами в течение 7 дней, после диметилгидразино)-5,5-диметилцкклочего проводили замеры длины корней гекс-2-ен-1-она (препарат I I ) . Смесь 8,4 г (0,06 моля) Димедона, 2 0 и стеблей опытных растений. 3,6 г (0,0Ь моля)'1,1-диметилгидраСтатистическая обработка данных эина и 50 мл толуола кипятят в течепоказала, что ошибка средней арифмение 1 ч в колбе с обратным холодильтической величины опытов не превышала ником, затем в течение 1 ч до полного 1,3%. прекращения выделения реакционной 25 Результаты опытов представлены в табл.1. воды с насадкой Дина-Старка, От полуП р и м е р 4. Изучение рострегученной реакционной массы отгоняют лирующей активности 3-(2 ,2'-диметил25 мл т о л у о л а , остаток охлаждают и гидразино ) - 5 , 5-диметилцикло гекс-2отфильтровывают выпавший о с а д о к , ен-1-она (препарат I I ) на семенах саВыход 13,1 г ( 7 2 , 0 % ) , температура 30 харной свеклы. плавления 168-170°С. Строение соединения доказано дан Препарат I I применяли в виде водными элементного анализа и спектра ного раствора в концентрации 0,001%. ПМР, В качестве контроля приняты опыты без обработки препаратом. Элементный а н а л и з : 35 Опыты проводили по методике, излом о л . м . 182,27 Найдено (X) : женной в примере 3. Вычислено (%): С 65,90 Результаты опытов представлены С 65,90 Н 9,39 в табл.2, Н 9,95 N 15,37 П р и м е р 5, Проведение токсикоN 15,37 40 логических испытаний 3-£ди~(2 '-оксиШифр государственной регистрации 9394789. этил )-амино]]-5,5-диметилцикло гексСпектр П Р (спектрометр Bruker М 2-ен-1-она (препарат I ) . WP-400, частота 400 МГц, внутренний Токсичность препаратов ї й II стандарт ТМС, растворитель CDC13), для теплокровных определяли стандарт6, м.д.: ным методом на мышах и крысах (самках =СН(1Н) 5 , 5 b NH(1H) 5 , 1 6 ; и самцах) путем однократного внутриN(CH9) 2 f6H) 2 , 5 1 ; СН,,СО(2Н) 2 , 1 9 ; желудочного введения в организм. Учет СН 1 -С=С(2Н) 2 , 1 0 ; С ( С Н 3 ) 2 (6Н) 1 , 0 6 ; гибели животных производили через 24 ч после введения в желудок препаN 50 рата. Синтезированные препараты I и I I были изучены как стимуляторы роста Результаты опытов выражали в виде семян сахарной свеклы на стадии их среднесмертельной дозы препарата проращивания, П р и м е р З . Изучение рострегу- 55 При изучении острой токсичности лирующей активности 3-Гди-(2 -оксипрепарата установлено, что данное этил)-амино]-5,5-диметилциклогекссоединение при однократном внутриже2-ен-1-она (препарат I ) на семенах лудочном поступлении в организм тепсахарной свеклы. 1640954 рост корней сахарной сахарозы на .покровных относится к малотоксичным 48% в сравнении с контролем и поевосвеществам, ходит эталоны ИВИН и ИУК, взятые в ЛД^о (лерорально) для мышей и крыс у 1000 мг/кг, такой же концентрации (см. табл,1)» Ростстчмулирую.цар активность преВ высоких концентрациях (50%-ный) парата I I (табл.2) в концентрации препарат обладает местно-раздражаю0,001% по отношению к корневой систещим действием на кожу и кожнорезорбме растений сахаоной свеклы» в сравтивным эффектом. В концентрациии ниже нении с контролем выше на 36%, 10% препарат не оказывает местноПо уровню действия препарат I I раздражающего действия на слизистые также превосходит эталоны в аналогичоболочки и кожу. ных концентрациях. П р и м є р 6. Проведение токсиТаким образом» предложенные препакологических испытаний 3 - ( 2 ( ,2'-ди™ раты I и I I стимулируют рост корней метилгидразино)-5 ^5-диметилциктю15 при прорастании семян сахарной свеклы гекс-2-ен-1-она (препарат I I ) , и отличаются малой токсичностью для Испытания проводили по методике, теплокровных животных. описанной в примере 5 , В результате проведенных испыта20 Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я ний установлено, что препарат при однократном внутрижелудочном поступ1. N-чамещенные 3-амино-5,5-димелении в организм теплокровных отнотилциклогекс-2-ен~1-она общей формулы сится к малотоксичным веществам. ДЦ50 (лерорально) для мышей и крыс 1000 мг/кг. 25 7 В высоких концентрациях (50%-ный 3 раствор) препарат обладает местнораздражающим действием на кожу и кожно-резорбтивным эффектом. В концентрациях ниже 10% препарат не ока- 30 зывает местно-раздражагащего действия где R ( и 1*2, оба означают группу на слизистую оболочку и коку. СН^СНгОН или F і - водород, a R 2 Из представленных результатов группу - N(CH3)Z, следует, что препарат I ( т а б л . 0 в в качестве стимуляторов роста при концентрации 0,0001% стимулирует проращивании семян сахарной свеклы» н с сн о Т а б л и ц а Рострегулируюїдая активность 3-£ди-(2 ~окснэтил)-амино1-5,5диметилциклогекс-2-ен-1-она (препарат 1) на сахарной свекле Вещество Концентрация, мас.% Длина частей растений см % к контролю корень стебепь Препарат 1 Марка ИВИН Марка ИУК Контроль 0, 0001 0, 0001 о, 0001 П р и м е ч а н и е : 3,7 2,8 2,8 2,5 3,0 3,0 2,4 2,9 корень 148+ 0, 3 112 + 0,6 И2±0, 2 100 I стебель 103+0, 1 103+0, 4 82+0, 3 100 ИВИЧ - $ -окись 1,5 диметилпиридин (прототип) ИУК - В-индолилуксусная кислота (эталон-аналог) 1640954 8 Т а б л и ц а 2 Рострегулируюг^ая активность 3-(2 ,2'-диметилгидразино)-5,5-' • диметилциклогекс-2-ен-і-она (препарат I I ) на сахарной свекле Вещество Концентрация, мае. % Длина частей растений корень стебель Препарат II Марка ИВИН Марка ИУК Контроль о,001 о,001 о,001 . 3,4 2,8 2,4 2,5 . 3,07 • т % к контролю см 2,5 2,4 2,9 корень 136 ± 0 ,6 112 + 0,5 96 + 0, 3 100 стебель 106 + 0, 4 86 ± 0 ,9 83+0, 2 100 См» примечание к табл.1. Редактор М.Букреева Составитель Г.Степанова Техред А.Кравчук Корректор М.Демчик Заказ Ш9/ДСІІ . Тираж 145 Подписное Р И Г Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР М ИШ 113035, Москва, Ж-35, Раушская н а б . , д . 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,101