Спосіб одержання n-карбоксифенілімидів 4-діметиламінонафталін-1, 8-дікарбонової кислоти

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N'-КАРБОКСИФЕНИЛИМИДОВ 4-ДИМЕТИЛАМИНОНАФТАЛИН -1,8-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ взаимодействием соответствующего N-карбоксифенилимида 4-галогеннафталин-1,8-дикарбоновой кислоты с амином в среде растворителя при повышенной температуре, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве N-карбоксифенилимида 4-галогеннафталин-1,8-дикарбоновой кислоты используют N-карбоксифенилимид 4-хлорнафталин-1,8-дикарбоновой кислоты или его натриевую соль, в качестве амина используют диметиламин, а в качестве растворителя - воду и процесс осуществляют при температуре 55~95°С, 5-33%-ной (по массе) концентрации диметиламина в воде н молярном соотношении N-карбоксифениламида 4-хлорнафталин-1,8-дикарбоновой кислоты и диметиламина 1:5-25. (Л 12629П Изобретение относится к технолонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты и гии получения N-замещенных нафталими11,92 кг воды, загружают в аппарат дов, содержащих в положении 4 диэамевместимостью 250 л , добавляют 3 л вощенную аминогруппу» конкретно к усоды и 8,1 кг 33%-ного водного раствовершенствованному способу получения ра днметиламина (60 мольУ- Получают N-карбоксифенилимидов 4-диметиламисуспензию соли п-карбоксифенилимида нонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты 4-хлорнафталин-1,8-дикарбоновой кисформулы лоты в I2%-ном водном диметиламине. Смесь подогревают до кипения и выдерживают при 65 - 95°С 60 мин. Затем СООН добавляют 40 л кипящей воды и 0,3 кг активированного угля, кипятят 20 мин и фильтруют на подогретом друк-фильтр е . Через фильтр и коммуникации проУказанные соединения могут быть пускают 40 л кипящей воды. Промывные использованы как люминесцентные краводы присоединяют к фильтрату, из косители для искусственных волокон и торого, добавляя 37%-ную соляную кискрасящие компоненты дневных флуореслоты ( 1 , 5 к г ) до рН I , осаждают люцентных пигментов. минесцентный краситель. Суспензию 20 фильтруют. Осадок на фильтре промываЦелью изобретения является упрощение процесса. ют водой сушат. Получают ярко-желтый Изобретение иллюстрируется следуюаморфный порошок. Выход 2 кг (70%) щими примерами. т . п л . 315-318 С , Ъ м а к е люминесценции П р и м е р 1. Получения N-(п~ в диоктилфталате 515 нм. -карбоксифенил)~имида 4-диметиламино- 25 Найдено, %: С 7 0 , 0 ; N 7 , 5 . нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты. C21HI6N2O4 N-(п-карбоксифенил)-имид 4-димеВычислено, %: С 70,0 N 7 , 8 . тиламинонафталин-1,8-дикарбоновой П р и м е р 2. Получение N~(n~ кислоты получают из натриевой соли -карбоксифенил)-имида 4-диметилN-(n-карбоксифенил)-имида 4-хлорнаф- зо амино нафталин-1 ,8-дикарбоновой кисталин-1,8-дикарбоновой кислоты. лоты . Для получения исходного продукта В качестве исходного продукта исв аппарат вместимостью 500 л з а г р у пользуют п-карбоксифенилимид 4-хлор— жают 320 л воды и 5,48 кг (40 моль) нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты, п-аминобензойной кислоты. Смесь дово- 35 полученный обработкой соляной кислодят до кипения и осторожно при р а з той соответствующей натриевой соли мешивании, загружают 4,64 кг (20моль) синтезированной, как описано в при4-хлорнафталевого ангидрида. Реакцимере 1 . онную смесь при размешивании и кипеВ трехгорлую колбу, снабженную нии выдерживают 13 ч . Затем воздухом 40 холодильником, мешалкой и термометвыдавливают кипящую суспензию на ром, загружают 14,1 г (0,04 моль) друк-фильтр. Осадок на фильтре промып—карбоксифенилимида 4-хлорнафталинвают водой объемом 400 л и вновь з а -1,8-дикарбоновой кислоты и 180 г гружают в аппарат. В этот же аппарат (0,2 моль) 5%-ного водного диметилзагружают 120 л 4%-ного водного раст- 45 амина. Смесь нагревают при темперавора углекислого натрия. Суспензию туре 70-95°С 40 мин. Затем добавляют кипятят 20 мин, затем охлаждают 300 мл воды, подогретой до 90 С, до комнатной температуры и фильтруют. и 0,2 г активированного угля, довоОсадок на фильтре промывают водой, дят смесь до кипения и через 20 мин отжимают. Получают 14,9 кг влажной фильтруют. Из фильтрата соляной киснатриевой соли п-карбоксифенилимида лотой осаждают люминесцентный краси4-хлорнафгалин-1,8-дикарбоновой кистель. Выход 32,7 г (88%), т.пл. 316лоты. 318°С. Для получения N~ (п-карбоксифенил Найдено, %: С 70,1; N 7,6. -имида)4-диметиламинонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты влажный продукт, Вычислено*, %: С 70,0; N 7,8. содержащий 2,98 кг (8 моль) натриеП р и м е р 3. Получение N- (mвой соли п-карбоксифенилимида 4-хлор~карбоксифенил)-имида 4-диметилами о З 1 262911 4 нонафталин-l,8-дикарбоновой кисло при кипении 20 мин и фильтруют. Из ты. фильтрата соляной кислотой осаждают В качестве исходного продукта люминесцентный краситель. Получают используют натриевую соль т-карбокярко-желтый аморфный порошок. Выход сифенилимида 4-хлорнафталин-1,8-ди5 2,7 г (75%), т . п л . 291-292°С. карбоновой кислоты, полученную анаНайдено, %: С 69,9; N 7,6. логично натриевой соли п-карбоксифеC21H16N2O4 нилимида 4-хлорнафталин-1,8-дикарбоВычислено, %: С 70,0; N 7 , 8 . новой кислоты, как описано в примеТаким образом, предлагаемый ре 1. 10 способ позволяет упростить процесс 3,7 г (0,01 моль) натриевой соли получения К~карбоксифенилимидов~4щ-карбоксифенилимида 4-хлорнафталин-диметиламинонафталин-1,8-дикарбоно-1,8-дикарбоновой кислоты и 3( г вой кислоты за счет сокращения его 33%-ного водного диметиламина длительности, проведения реакции (0,25 моль) нагревают до 55 С и в те -15 при менее высокой температуре, и с течение 25 мин повышают температуру ключения применения органических до 85°С. Затем добавляют 75 мл воды растворителей и использования до4с температурой 90°С и 0,1 г активиступного исходного реагента - димерованного угля. Смесь выдерживают тиламина . Редактор Е.Хорина Составитель М.Бибикова Техред О.Гортвай Корректор М-Пожо Заказ 930/ДСП Тираж 228 Подписное В И П Государственного комитета СССР НИИ по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская н а б . , д . 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная, 4 гЛ