4,7-діоксо-9-(2-хлорфеніл)-3,4,6,7,8,9-гексагідропіридо[3′,2′:4,5]тієно[3,2-d]піримідин

Реферат: 4,7-Діоксо-9-(2-хлорфеніл)-3,4,6,7,8,9-гексагідропіридо[3',2' : 4,5]тієно[3,2-d]піримідин. UA 78661 U (54) 4,7-ДІОКСО-9-(2-ХЛОРФЕНІЛ)-3,4,6,7,8,9-ГЕКСАГІДРОПІРИДО[3',2':4,5]ТІЄНО[3,2-d]ПІРИМІДИН UA 78661 U UA 78661 U 5 10 15 20 Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних 3,4,6,7,8,9-гексагідропіридо[3',2': 4,5]тієно[3,2-сі]піримідину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою біологічною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук [наприклад, G. Wagner, S. Leistner, H. Vieweg, U. Krasselt, J. Prantz, Pharmazie, 1993, 48, 342; N. Boehm, U. Krasselt, S. Leistner, G. Wagner, Pharmazie, 1992, 47, 897; M. A. J. A wad, A. E. Abdel-Rahman, E. A. Bakhtie, Phosph., Sulfur and Silicon andRelat Elem., 1991, 57,293]. Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є ряд поліконденсованих гетероциклів похідних піридо[3',2': 4,5]тієно[3,2-е]піримідину [огляди: В. П. Литвинов, С. Г. Кривоколыско, В. Д. Дяченко, Химия гетероцикл. соедин., 1999, № 5, 579; В. П. Литвинов, Изв. АН. Сер. хим., 1998, 2123; В. П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, в кн. Итоги науки и техники. Серия Органическая химия, Т. 17, Москва, 1989, 72]. Спільною суттєвою ознакою вказаних сполук та корисної моделі є те, що ці сполуки містять у своєму складі систему конденсованих гетероциклів піридо[3',2': 4,5]тієно[3,2-d]піримідину. Корисна модель, на відміну від найближчого аналога має частково гідровану структуру, яка містить інший набір замісників: оксо - та 2-хлорфенільну групи. Задача корисної моделі - створення нового похідного 3,4,6,7,8,9-гексагідропіридо[3',2': 4,5]тієно[3,2-d]піримідину. У відповідності до цього в корисній моделі пропонується нова сполука -4,7-діоксо-9-(2І хлорфеніл)-3,4,6,7,8,9-гексагідропіридо[3',2 : 4,5]тієно[3,2-d] піримідин (І). Cl NH O N H NH S O 25 І Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані. 4,7-Діоксо-9-(2-хлорфеніл)-3,4,6,7,8,9-гексагідропіридо[3',2': 4,5]тієно[3,2-d]піримідин (І) (вихід 78 %) отримують наступним чином: 1 г (3.1 ммоль) тієнопіридину (II) [В.В. Доценко, С.Г. Кривоколыско, В.П. Литвинов, Химия гетероцикл. соедин., 2003, 1, 117] в 10 мл 99 % мурашиної кислоти кип'ятять 20 годин, суміш розбавляють 15 мл води; осадок, що утворився відфільтровують, промивають етанолом, перекристалізовують з оцтової кислоти. 30 Cl NH 2 O N H HCOOH I NH 2 S O II ! 35 Структура сполуки, що заявляється, підтверджується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі "Gemini 200" (200 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт -ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "PerkinElmer С, Н, N-Analizer". Контроль індивідуальності синтезованої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "Silufol UV-254" у системі ацетон-гептан (1: 1), проявлення - в парах йоду, ІЧ-детектор. Температури плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували. Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та подальшого використання. 1 UA 78661 U 5 10 Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм. Приклад. 4,7-Діоксо-9-(2-хлорфеніл)-3,4,6,7,8,9-гексагідропіридо[3',2': 4,5]тієно-[3,2-d]піримідин (І). Т. плавл. > 300 °C, дрібні кристали білого кольору. Знайдено, %: С 54.91; Н 3.01; N 12.60. -1 С15Н10СlN3О2S. Вирахувано, %: С 54.30; Н 3.04; N 12.66. ІЧ-спектр, v, см : 1650, 1665 (2 С=О), 1 3425, 3480 (2 NH). Спектр ЯМР Н, , м.д., Жц: 12.67 (1 Н, розш. с, N(3)H); 11.07 (1 Н, розш. с, N(6)H); 7.86 (1 Н, розш. с, С(2)Н); 6.67-7.45 (4 Н, м, Аr); 4.87 (1 Н, розш. псевдод, С(9)Н); 3,10 (1 2 Н, м, С(8)Н); 2.61 (1 Н, розш. псевдод, J=16,0, С(8)Н). Таким чином 4,7-діоксо-9-(2-хлорфеніл)-3,4,6,7,8,9-гексагідро-піридо[3',2': 4,5]тієно[3,2d]піримідин (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння. ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 15 4,7-Діоксо-9-(2-хлорфеніл)-3,4,6,7,8,9-гексагідропіридо[3',2':4,5]тієно[3,2-d]піримідин Cl N O N H NH S O . Комп’ютерна верстка Д. Шеверун Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2