Фунгіцидні похідні піразолкарбоксамідів

Реферат: 5 Цей винахід стосується похідних піразолкарбоксамідів формули (I), в якій Υ означає CR , Τ 1 2 1 означає S або О, X та X означають атом хлору або фтору, і Z означає заміщений або незаміщений циклопропіл; способу їх одержання, їх застосування як фунгіциду та/або антимікотоксинових активних агентів, та/або інсектициду, та/або нематициду, зокрема у вигляді фунгіцидних композицій та способів боротьби з фітопатогенними грибами, особливо рослин, із застосуванням цих сполук та композицій. UA 107794 C2 (12) UA 107794 C2 R X H3C 4 1 Z N R 3 R N 1 2 N X 2 X H 2 T Z2 Y Z3 R 1 (І) UA 107794 C2 5 Цей винахід стосується похідних піразолкарбоксамідів, способу їх одержання, їх застосування як фунгіциду та/або антимікотоксинових активних агентів та/або інсектициду, та/або нематициду, зокрема у вигляді композицій, та способів боротьби з фітопатогенними грибами, особливо рослин, із застосуванням цих сполук або композицій. У міжнародних патентних заявках WO-2009/016219, WO-2007/087906, WO-2009/016220, WO2009/016218 і WO-2008/037789 загалом згадані деякі аміди таких формул: O T B N B A N 10 15 20 25 30 A z z в яких A означає карбо-зв’язану, частково насичену або ненасичену, 5-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщена, T означає S або N заміщені похідні, Z означає (не)заміщений циклоалкіл. Однак, ці документи ані розкривають, ані пропонують будь-якої похідної, в якій A означає 1метил-3-(дифтор або дихлор)метил-5-(хлор або фтор)-4-піразоліл. У міжнародних патентних заявках WO-2006/120224 загалом згадані похідні 2-піридилметилен-карбоксаміду формули: в якій A означає карбосполучену 5-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщена, а 3 Z означає заміщений або незаміщений C3-C7 циклоалкіл. Однак, в ній не розкриті будь-які похідні за цим винаходом. У міжнародних патентних заявках WO-2009/016221 загалом розкриті певні аміди в широкому описі численних сполук такої формули: де A означає карбосполучену, ненасичену або частково насичену 5-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщена, а B означає ароматичне 5- або 6- членне конденсоване гетероциклічне кільце, що містить до чотирьох гетероатомів, або ароматичне 6-членне конденсоване карбоциклічне кільце. Однак, цей документ ані розкриває, ані пропонує будь-яку похідну, в якій B є неконденсованою арильною групою. У сільському господарстві завжди великий інтерес становить використання нових пестицидних сполук для уникнення розвитку стійких штамів до активних інгредієнтів або боротьби з ними. Також великий інтерес становить використання нових сполук, які є більш активними, ніж вже відомі сполуки, з метою зменшення кількості активної сполуки, що підлягає використанню, які в той же час зберігають ефективність, принаймні еквівалентну ефективності вже відомих сполук. Тепер ми знайшли новий рід сполук, що мають згадану вище ефективність або переваги. Відповідно, цей винахід забезпечує похідні формули (I) R 4 1 H 3C X 1 N Z N R N 2 2 X X T Y R Z 2 Z 3 R 3 2 1 H 35 (I) в якій 5 - Y означає CR або N; - T означає S або O; 1 2 - X і X , які можуть бути однаковими або різними, означають атом хлору або фтору; 1 UA 107794 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 - Z означає незаміщений циклопропіл або циклопропіл, заміщений до 2-ма атомами або групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену; ціано; C1-C8-алкілу; або C1-C8-галогеналкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 2 3 - Z і Z , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений C2-C8-алкеніл; заміщений або незаміщений C2-C8-алкініл; ціано; ізонітрил; нітро; атом галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкокси; заміщений або незаміщений C2-C8-алкенілокси; заміщений або незаміщений C2C8-алкінілокси; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл; заміщений або незаміщений C1C8-алкілсульфаніл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфоніл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфініл; аміно; заміщений або незаміщений C 1-C8-алкіламіно; заміщений або незаміщений ди-C1-C8-алкіламіно; заміщений або незаміщений C1-C8алкоксикарбоніл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілкарбамоїл; заміщений або незаміщений ди-C1-C8-алкілкарбамоїл; або заміщений або незаміщений N-C1-C8-алкіл-C1-C8алкоксикарбамоїл; або 3 1 Z і R разом з наступними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, утворюють заміщений або незаміщений 5-, 6- або 7-членний, частково насичений карбо- або гетеро-цикл, 2 що містить до 3-х гетероатомів, а Z є таким, як описано тут; або 2 3 Z і Z разом з атомом вуглецю, до якого вони прикріплені, утворюють заміщений або незаміщений C3-C7 циклоалкіл; 1 2 3 4 5 - R , R , R , R і R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом 6 галогену; нітро; ціано; ізонітрил; гідроксил; сульфаніл; аміно; пентафтор-λ -сульфаніл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл; C1-C8-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C 1-C8-алкіламіно; заміщений або незаміщений ди-C1-C8-алкіламіно; заміщений або незаміщений C 1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C1-C8-алкокси-C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфаніл; C1-C8галогеналкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C2-C8-алкеніл; C2-C8-галогеналкеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C 2-C8алкініл; C2-C8-галогеналкініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C 2-C8-алкенілокси; C2-C8-галогеналкенілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C 2C8-алкінілокси; C2-C8-галогеналкінілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл; C3-C7галогенциклоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл-C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений C3-C7циклоалкіл-C2-C8-алкеніл; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл-C2-C8-алкініл; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл-C3-C7-циклоалкіл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл-C3-C7-циклоалкіл; форміл; формілокси; форміламіно; карбокси; карбамоїл; Nгідроксикарбамоїл; карбамат; (гідроксііміно)-C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений C1-C8алкілкарбоніл; C1-C8-галогеналкілкарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілкарбамоїл; заміщений або незаміщений ди-C1-C8-алкілкарбамоїл; N-(заміщений або незаміщений C1-C8-алкілокси) карбамоїл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкоксикарбамоїл; N-(заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл)-(заміщений або незаміщений C1-C8-алкокси)-карбамоїл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкоксикарбоніл; C1-C8-галогеналкоксикарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C 1-C8алкіламінокарбоніл; ди- заміщений або незаміщений C1-C8-алкіламінокарбоніл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілкарбонілокси; C1-C8-галогеналкілкарбонілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C 1-C8алкілкарбоніламіно; C1-C8-галогеналкілкарбоніламіно, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C1-C8алкіламінокарбонілокси; заміщений або незаміщений ди-C1-C8-алкіламінокарбонілокси; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілоксикарбонілокси; заміщений або незаміщений C1-C8алкілсульфініл; C1-C8-галогеналкілсульфініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфоніл; C1-C8галогеналкілсульфоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C1-C8-алкоксііміно; (C1-C8-алкоксііміно)-C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений (C1-C8-алкенілоксііміно)-C1-C8-алкіл; (C1-C8-алкінілоксііміно)-C1-C8 2 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкіл; (бензилоксііміно)-C1-C8-алкіл; три(заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл)силіл; три(заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл)силіл-C1-C8-алкіл; бензилокси, який може бути заміщений до 5-ма групами Q; бензилсульфаніл, який може бути заміщений до 5-ма групами Q; бензиламіно, який може бути заміщений до 5-ма групами Q; арил, який може бути заміщений до 7-ма групами Q; арилокси, який може бути заміщений до 7-ма групами Q; ариламіно, який може бути заміщений до 7-ма групами Q; арилсульфаніл, який може бути заміщений до 7-ма групами Q; арил-C1-C8-алкіл, який може бути заміщений до 7-ма групами Q; арил-C2-C8-алкеніл, який може бути заміщений до 7-ма групами Q; арил-C2-C8-алкініл, який може бути заміщений до 7-ма групами Q; піридиніл, який може бути заміщений до 4-ма групами Q; піридинілокси, який може бути заміщений до 4-ма групами Q; арил-C3-C7-циклоалкіл, який може бути заміщений до 7-ма групами Q; або два сусідні замісники R разом з наступними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, утворюють заміщений або незаміщений 5- або 6-членний, насичений карбо- або гетеро-цикл, що містить до 3 гетероатомів, а інші замісники R є такими,як описано тут; або 1 3 - R і Z разом з наступними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, утворюють заміщений або незаміщений 5-, 6- або 7-членний, частково насичений, карбо- або гетеро-цикл, 2 5 що містить до 3 гетероатомів, а R -R є такими, як описано тут; - Q, які можуть бути однаковими або різними, означає атом галогену; ціано; нітро; C 1-C8алкіл; C1-C8-алкокси; C1-C8-алкілсульфаніл; C1-C8-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C 1-C8-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(C1-C8)алкілсиліл або три(C1C8)алкілсиліл-C1-C8-алкіл; 1 1 за умови, що коли Y означає N, і T означає O, і Z означає циклопропільну групу, і R означає 3 2 4 атом хлору, і R означає трифторметильну групу, а R і R означають атом водню, тоді 2 3 принаймні один із замісників Z або Z не є атомом водню, а також їхні солі, N-оксиди, металеві комплекси, металоїдні комплекси та оптично активні або геометричні ізомери. provisio pour retirer le composé 54 du WO-2006/120224 Якщо не вказано інакше, група або замісник, заміщений відповідно до винаходу, можуть бути заміщені однією або більше з таких груп або атомів: атом галогену; нітро; гідроксил; ціано; 6 ізонітрил; аміно; тіо; пентафтор-λ -сульфанільна група; форміл; формілокси; форміламіно; карбамоїл; N-гідроксикарбамоїл; карбамат; (гідроксііміно)-C1-C6-алкіл; C1-C8-алкіл; три(C1-C8алкіл)силіл; C3-C8-циклоалкіл; C1-C8-галогеналкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; C3-C8галогенциклоалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; C2-C8-алкеніл; C2-C8-алкініл; C2-C8алкенілокси; C2-C8-алкінілокси; C1-C8-алкіламіно; ди-C1-C8-алкіламіно; C1-C8-алкокси; C1-C8галогеналкокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкілсульфаніл; C1-C8галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; C2-C8-алкенілокси; C2-C8галогеналкенілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; C3-C8-алкінілокси; C3-C8галогеналкінілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкілкарбоніл; C1-C8галогеналкілкарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкілкарбамоїл; ди-C1-C8алкілкарбамоїл; N-C1-C8-алкілоксикарбамоїл; C1-C8-алкоксикарбамоїл; N-C1-C8-алкіл-C1-C8алкоксикарбамоїл; C1-C8-алкоксикарбоніл; C1-C8-галогеналкоксикарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкілкарбонілокси; C1-C8-галогеналкіл-карбонілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкілкарбоніламіно; C1-C8-галогеналкілкарбоніламіно, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкіламіно-карбонілокси; ди-C1-C8-алкіламінокарбонілокси; C1-C8алкілоксикарбонілокси; C1-C8-алкілсульфаніл; C1-C8-галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкілсульфініл; C1-C8-галогеналкілсульфініл, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкілсульфоніл; C1-C8-галогеналкілсульфоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; C1-C8-алкіламіносульфамоїл; ди-C1-C8-алкіламіно-сульфамоїл; (C1-C6-алкоксііміно)-C1C6-алкіл; (C1-C6-алкенілоксііміно)-C1-C6-алкіл; (C1-C6-алкінілоксііміно)-C1-C6-алкіл; 2оксопіролідин-1-іл; (бензилоксііміно)-C1-C6-алкіл; C1-C8-алкоксіалкіл; C1-C8-галогеналкоксіалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; бензилокси; бензилсульфаніл; бензиламіно; арилокси; арилсульфаніл або ариламіно. Будь-яка сполука відповідно до винаходу може існувати у вигляді одного або більше стереоізомерів залежно від кількості стереогенних частин (як це визначено правилами ІЮПАК – Міжнародного союзу теоретичної та прикладної хімії) у сполуці. Відповідно, винахід однаково стосується всіх стереоізомерів і сумішей всіх можливих стереоізомерів в усіх пропорціях. Стереоізомери можуть бути відокремлені відповідно до способів, відомих по суті спеціалістові у цій галузі. Відповідно до винаходу звичайно використовують такі загальні терміни з такими значеннями: 3 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 - галоген означає фтор, хлор, бром або йод; - гетероатомом може бути азот, кисень або сірка; - будь-яка алкільна, алкенільна або алкінільна група може бути лінійною або розгалуженою; - термін "арил" означає феніл або нафтил, необов’язково заміщені; - у разі аміногрупи або аміночастки будь-якої іншої аміновмісної групи, заміщеної двома замісниками, які можуть бути однаковими або різними, два замісники разом з атомом азоту, до якого вони прикріплені, можуть утворювати гетероциклічну групу, краще 5-ти – 7-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщена або яка може містити інші гетероатоми, наприклад, морфоліно або піперидинільну групу. 5 Кращими сполуками формули (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких Y означає CR . Іншими кращими сполуками формули (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких Y означає N. Іншими кращими сполуками (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких T означає O. 1 Іншими кращими сполуками (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких X означає атом фтору. 2 Іншими кращими сполуками (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких X означає атом фтору. 1 Іншими кращими сполуками (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких Z означає незаміщений циклопропіл. 2 3 Іншими кращими сполуками (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких Z і Z незалежно означають атом водню або метил. 2 Ще кращими сполуками формули (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких Z означає 3 атом водню, а Z означає атом водню або метил. 1 2 3 4 5 Іншими кращими сполуками (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких R , R , R , R і R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл; C1-C8-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл; три(C1-C8-алкіл)силіл; або заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфаніл. 1 Ще кращими сполуками формули (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких замісник R означає атом галогену; C1-C8-алкіл; C1-C8-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C3-C7-циклоалкіл; три(C1-C8-алкіл)силіл або C1-C8галогеналкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. 1 Іншими ще кращими сполуками (I) відповідно до винаходу є сполуки, в яких замісники R і 5 R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом галогену; C1-C8-алкіл; C1-C8галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C3-C7циклоалкіл; три(C1-C8-алкіл)силіл або C1-C8-галогеналкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. Наведені вище преференції стосовно замісників сполук формули (I) відповідно до винаходу можуть бути поєднані різноманітними способами окремо, частково або повністю. Ці комбінації кращих ознак таким чином забезпечують підкласи сполук відповідно до винаходу. Приклади таких підкласів кращих сполук відповідно до винаходу можуть поєднувати: 1 2 1 3 1 5 - кращі ознаки T з кращими ознаками одного чи більше з X , X , Y, Z -Z та R -R ; 1 2 1 3 1 5 - кращі ознаки X з кращими ознаками одного чи більше з T, X , Y, Z -Z та R -R ; 2 1 1 3 1 5 - кращі ознаки X з кращими ознаками одного чи більше з T, X , Y, Z -Z та R -R ; 1 2 1 3 1 5 - кращі ознаки Y з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Z -Z та R -R ; 1 1 2 2 3 1 5 - кращі ознаки Z з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Y, Z , Z та R -R ; 2 1 2 1 3 1 5 - кращі ознаки Z з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Y, Z , Z та R -R ; 3 1 2 1 2 1 5 - кращі ознаки Z з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Y, Z , Z та R -R ; 1 1 2 1 3 2 5 - кращі ознаки R з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Y, Z -Z та R -R ; 1 2 1 3 1 3 5 - кращі ознаки R2 з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Y, Z -Z , R та R -R ; 3 1 2 1 3 1 2 4 5 - кращі ознаки R з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Y, Z -Z , R , R , R та R ; 4 1 2 1 3 1 3 5 - кращі ознаки R з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Y, Z -Z , R -R та R ; 5 1 2 1 3 1 4 - кращі ознаки R з кращими ознаками одного чи більше з T, X , X , Y, Z -Z та R -R . У цих комбінаціях кращих ознак замісників сполук відповідно до винаходу згадані кращі 1 2 1 3 1 5 ознаки також можуть бути вибрані з-поміж ще кращих ознак кожного з T, X , X , Y, Z -Z та R -R для утворення підкласів сполук відповідно до винаходу, яким надають найбільшу перевагу. Цей винахід також стосується способу одержання сполук формули (I). Отже, відповідно до ще одного аспекту цього винаходу забезпечений спосіб P1 одержання сполуки формули (Ia), як це визначено тут, в якому T означає атом кисню, як це проілюстровано 4 UA 107794 C2 наведеною далі схемою реакції: , 5 10 15 20 в якому 1 2 3 1 2 3 4 2 Z , Z , Z , R , R , R , R , Y X є такими, як визначено тут; 5-хлор-3-(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбальдегід відомий з WO-2004/014138 (довідковий приклад 35). N-циклопропіламіни формули є відомими (WO-2008/037789, WO-2007/087906, WO2006/120224 та WO-2009/016218) або можуть бути одержані відомими способами. Стадії 1 та 13 способу P1 проводять у присутності окислювача та, за потреби, розчинника. Стадії 2 і 9 способу P1 проводять у присутності кислого галіду та, за потреби, розчинника. Стадії 4, 7 і 10 способу P1 проводять у присутності кислотної зв’язуючої та, за потреби, розчинника. Стадії 3 та 8 способу P1 проводять у присутності конденсувального агента та, за потреби, розчинника. Стадії 5 та 12 способу P1 проводять у присутності фторувального агента та, за потреби, розчинника. Стадію 11 способу P1 проводять у присутності хлорувального агента та кислоти Льюїса і, за потреби, розчиннника. Відповідно до іншого аспекту цього винаходу забезпечений спосіб P2 одержання сполуки формули (Ia), як описано тут, в якому T означає атом кисню, як це проілюстровано наведеною нижче схемою реакції: 5 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 Спосіб P2 в якому 1 2 3 1 2 3 4 1 2 Z , Z , Z , Y, R , R ,R ,R , X і X є такими, як визначено тут; 1 W означає атом галогену або гідроксил; 2 W означає галоген або відхідну групу, таку як тозилатна, мезилатна або трифлатна група. Піразольні похідні формули (IIh) можуть бути одержані відповідно до способу P1. N-циклопропіламіни формули (IV) та метиленові похідні формули (V) є відомими або можуть бути одержані відомими способами. Стадію 1 способу P2 проводять в присутності кислотної зв’язуючої або конденсувального агента та, за потреби, розчинника. Стадію 2 способу P2 проводять в присутності розчинника та, за потреби, кислотної зв’язуючої. Відповідно до іншого аспекту цього винаходу забезпечений спосіб P3 одержання сполуки формули (Ib), як визначено тут, в якому T означає атом сірки, як проілюстровано наведеною нижче схемою реакції: в якому 1 2 3 1 2 3 4 1 2 Z , Z , Z , Y, R , R , R , R , X та X є такими, як визначено тут; стадію 1 способу P3 проводять у присутності тіонувального агента та, за потреби, кислотної зв’язуючої та, за потреби, розчинника. Підходящі окислювачі для здійснення стадій 1 або 13 способу P1 відповідно до винаходу у кожному разі є всі неорганічними та органічними окислювачами, що є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню бензил-тріетиламонію перманганату; брому; хлору; mхлорпербензойної кислоти; хромової кислоти; окису хрому (VI); пероксиду водню; пероксиду водню-трифториду бору; пероксиду водню-сечовини; 2-гідроксипероксигексафтор-2-пропанолу; йоду; киснево-платинового каталізатора, пербензойної кислоти; пероксіацетилнітрату; перманганату калію; рутенату калію; дихромату піридинію; окису рутенію (VIII); окису срібла (I); окису срібла (II); нітриту срібла; хлориту натрію; хідрохлориту натрію; 2,2,6,6тетраметилпіперидин-1-оксилу. Підходящі галіди кислот для здійснення стадій 2 та 9 способу P1 відповідно до винаходу у кожному разі є всі органічними або неорганічними галідами кислот, що є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню особливо фосгену, фосфористого трихлориду, фосфористого пентахлориду, фосфористого трихлоридоксиду; тіонілхлориду або тетрахлоридтрифенілфосфіну вуглецю. Підходящі кислотні зв’язуючі для здійснення стадій 4, 7 та 10 способу P1, стадій 1 і 2 способу P2 та способу P3 відповідно до винаходу у кожному разі всі є неорганічними та органічними основами, що є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню лужноземельних металів, гідридів лужних металів, гідроксидів лужних металів або алкоксидів 6 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 лужних металів, таких як гідроксид натрію, гідрид натрію, гідроксид кальцію, гідроксид калію, терт-бутоксид калію або інший гідроксид амонію, карбонатів лужних металів, таких як карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію, ацетатів лужних металів або лужноземельних металів, таких як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, а також третинних амінів, таких як триметиламін, тріетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, диізопропіл-етиламін, піридин, метилетилпіридин, метилімідазол, N-метилпіперидин, N,Nдиметиламінопіридин, діазабіциклооктан (ДАБЦО), діазабіциклононен (ДБН) або діазабіциклоундецен (ДБУ). Також можливо працювати за відсутності кислотної зв’язуючої або застосовувати надлишок амінового компонента, так щоб він одночасно діяв як кислотна зв’язуюча. Підходящим конденсувальним агентом для здійснення стадій 3 і 8 способу P1 та стадії 1 способу P2 відповідно до винаходу у кожному разі є всі конденсувальні агенти, що є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню карбодиімідів, таких як N,N'дициклогексилкарбодиімід (ДЦК) або інші звичні конденсувальні агенти, особливо фосфористий пентоксид, поліфосфорна кислота, N,N'-карбонілдиімідазол, 2-етокси-N-етоксикарбоніл-1,2дигідрохінолін (ЕЕДХ), трифенілфосфін/тетрахлорметан або бром-трипіролідинфосфонійгексафторфосфат. Підходящим фторувальним агентом для здійснення стадій 5 або 12 способу P1 відповідно до винаходу у кожному разі є будь-які фторувальні агенти, що є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню фториду цезію; фториду калію; фториду калію-дифториду кальцію; фториду тетрабутиламонію. Підходящим хлорувальним агентом для здійснення стадії 11 способу P1 відповідно до винаходу у кожному разі є всі хлорувальні агенти, що є звичними для таких реакцій (WO2007/062776). Перевагу надають використанню тетрахлорсилану/трихлориду алюмінію, трихлориду алюмінію. Підходящими тіонувальними агентами для здійснення способу P3 відповідно до винаходу можуть бути сірка (S), сульфгідрильна кислота (H2S), сульфід натрію (Na2S), гідросульфід натрію (NaHS), трисульфід бору (B2S3), сульфід біс(діетилалюмінію) ((AlEt2)2S), сульфід амонію ((NH4)2S), фосфористий пентасульфід (P2S5), реактив Лавсона (2,4-біс(4-метоксифеніл)-1,2,3,4дитіадифосфетан 2,4-дисульфід) або тіонувальний агент на основі полімеру, як той, що описаний у J.Chem.Soc. Perkin 1, (2001), 358. Підходящими розчинниками для здійснення стадій 1-13 способу P1, стадій 1 і 2 способу P2 та способу P3 відповідно до винаходу у кожному разі є всі звичні інертні органічні розчинники. Перевагу надають використанню необов’язково галогенованих аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; ефірів, таких як діетилефір, циклопентил метилефір, діізопропіл ефір, метил t-бутил ефір, метил t-амілефір, діоксан, тетрагідрофуран, 2-метил тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, n- або i-бутиронітрил або бензонітрил; амідів, таких як N,N-диметилформамід, N,N-диметилацетамід, N-метилформанілід, N-метилпіролідон або гексаметилфосфористий тріамід; складних ефірів, таких як метилацетат або етилацетат, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, або сульфонів, таких як сульфолан. При здійсненні стадій 1-13 способу P1 та стадій 1 і 2 способу P2 відповідно до винаходу температури реакції можуть незалежно коливатись у межах відносно широкого діапазону. Загалом, способи відповідно до винаходу здійснюють при температурах від 0 °C до 160 °C, краще від 10 °C до 120 °C. Методом контролювання температури способів відповідно до винаходу є застосування мікрохвильової технології. Стадії 1-13 способу P1 та стадії 1 і 2 способу P2 відповідно до винаходу звичайно незалежно здійснюють при атмосферному тиску. Однак, у кожному разі можливо працювати при підвищеному або зниженому тиску. При проведенні стадії 1 або 13 способу P1 відповідно до винаходу звичайно застосовують 1 моль або іншу кількість надлишку окислювача на моль альдегіду формули (IIa) або (IIg). Також можливо застосовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. При проведенні стадій 2 і 9 способу P1 винаходу звичайно застосовують 1 моль або іншу кількість надлишку кислотних галідів на моль кислоти формули (IIb) або (IIe). Також можливо застосовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. При проведенні стадій 4, 7 і 10 способу P1 та стадій 1 і 2 способу P2 відповідно до винаходу звичайно застосовують 1 моль або іншу кількість надлишку кислотної зв’язуючої на моль кислотних галідів формули (IIc), (IId) або (IIf). Також можливо застосовувати компоненти реакції 7 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 в інших співвідношеннях. При здійсненні способу P3 відповідно до винаходу звичайно застосовують 1 моль або іншу кількість надлишку кислотної зв’язуючої на моль сполуки (Ia). Також можливо застосовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. При проведенні стадій 3 і 8 способу P1 та стадії 1 способу P2 відповідно до винаходу звичайно застосовують 1 моль або іншу кількість надлишку конденсувального агента на моль кислоти формули (IIb) та (IIe). Також можливо застосовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. При проведенні стадії 5 або 12 способу P1 відповідно до винаходу звичайно застосовують 2 молі або іншу кількість надлишку фторувального агента на моль хлорованої сполуки формули (IIa) або (IIc). При проведенні стадії 11 способу P1 відповідно до винаходу звичайно застосовують 0,2-0,3 моль хлоринувального агента на моль фториду кислоти форули (IId). Також можливо застосовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. Приготування здійснюють звичними способами. Звичайно реакційну суміш обробляють водою, органічну фазу відокремлюють і, після висушування, концентрують при зниженому тиску. За потреби, осад, що залишився, може бути звільнений звичними методами, такими як хроматографія, рекристалізація або дистиляція, від будь-яких домішок, що все ще можуть бути присутніми. Сполуки відповідно до винаходу можуть бути одержані описаним вище способом. Між тим, має бути зрозумілим, що на підставі загального знання та доступних публікацій спеціаліст зможе прилаштувати ці способи відповідно до специфіки кожної зі сполук за винаходом, що її бажають синтезувати. У ще іншому аспекті цей винахід стосується сполук формули (II), що є придатними як проміжні сполуки або матеріали для способу одержання відповідно до винаходу. Отже, цей винахід забезпечує: - сполуки формули (IIb) 2 H X O 2 H O X (IIb) N Cl N 30 2 в якій X означає атом хлору або фтору, краще атом фтору; - сполуки формули (IIc’) H X X 2 O 2 W 3 (IIc’) N Cl N 35 2 3 в якій X означає атом хлору або фтору, краще атом фтору, а W означає атом галогену, краще атом хлору; - сполуки формули (IId) H X X 2 O 2 Cl (IId) N N 40 F 2 в якій X означає атом хлору або фтору, краще атом фтору; - сполуки формули (IIe) 8 UA 107794 C2 2 H X O 2 H O X (IIe) N F N 2 в якій X означає атом хлору або фтору, краще атом фтору; - сполуки формули (IIf) 2 H X O 2 X F (IIf) N F N 5 2 в якій X означає атом хлору або фтору, краще атом фтору; - сполуки формули (IIg) 2 H X O 2 X H (IIg) N N 10 15 20 25 30 35 40 F 2 в якій X означає атом хлору або фтору, краще атом фтору. В іншому аспекті цей винахід також стосується композиції, зокрема фунгіцидної композиції, що містить ефективну та нефітотоксичну кількість активної сполуки Pas de changement dans la description de la formulation, des associations avec des matières actives et la liste des champignons – sauf mise à jour effectuée NOTAMMENT pour ajouter le nouveau produit de Syngenta --> à valider, surtout si on veut aussi ajouter nommément tous les 4 isomères qui ont un RN dans CAS. комоккількість формули (I). Вираз "ефективна і нефітотоксична кількість" означає кількість композиції відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби з грибами та/або комахами та/або нематицидами та/або бур’янами або для їх знищення, що присутні на культурах рослин або біля них або поява яких на культурах або біля них є ймовірною, і яка не викликає будь-яких істотних симптомів фітотоксичності для згаданих культур рослин. Така кількість може коливатись у межах широкого діапазону залежно від об’єкта, зокрема грибів, з якими необхідно боротися, типу культур, кліматичних умов і сполук, що входять до складу композиції відповідно до винаходу. Ця кількість може бути визначена систематичними польовими випробуваннями, можливість проведення яких є доступною для спеціаліста у цій галузі. Отже, відповідно до винаходу забезпечена композиція, зокрема фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (I), як визначено тут, та прийнятні для сільського господарства підложку, носій або наповнювач. Відповідно до винаходу термін "підложка" позначає природну або синтетичну, органічну або неорганічну сполуку, з якою поєднують або асоціюють активну сполуку формули (I) для того, аби полегшити її нанесення, особливо на частини рослини. З огляду на це ця підложка звичайно є інертною і повинна бути прийнятною для сільського господарства. Підложка може бути твердою або рідкою. Прикладами підходящих підложок є глина, природні або синтетичні силікати, кремнезем, смоли, віск, сухі добрива, вода, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні й рослинні олії та їх похідні. Також можуть бути використані суміші таких підложок. Композиція відповідно до винаходу також може містити додаткові компоненти. Зокрема, композиція може додатково містити поверхнево-активну речовину. Поверхнево-активною речовиною може бути емульгатор, агент диспергування або зволожувальний агент іонного або неіонного типу або суміш таких поверхнево-активних речовин. Можна зазначити, наприклад, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової або нафталенсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду з жирними спиртами або з жирними кислотами або з жирними амінами, заміщені феноли (зокрема, алкілфеноли або 9 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 арилфеноли), солі складних ефірів сульфобурштинової кислоти, тауринові похідні (зокрема, алкілтаурати), фосфорні складні ефіри поліоксіетильованих спиртів або фенолів, складні ефіри жирних кислот поліолів та похідні вищезазначених сполук, які містять сульфатні, сульфонатні та фосфатні функції. Присутність принаймні однієї поверхнево-активної речовини звичайно є важливою, коли активна сполука та/або інертна підложка є водонерозчинними і коли векторним агентом для застосування є вода. У кращому варіанті вміст поверхнево-активної речовини може становити від 5 до 40% за вагою композиції. Необов’язково можуть бути також додані додаткові компоненти, наприклад захисні колоїди, адгезиви, згущувачі, тиксотропні агенти, агенти просочування, стабілізатори, комплексоутворювальні сполуки. У більшості випадків активні сполуки можуть бути поєднані з будь-якою сухою або рідкою добавкою, що відповідає звичайним технологіям приготування. Загалом, композиція відповідно до винаходу може містити від 0,05 до 99% за вагою активної сполуки, краще від 10 до 70% за вагою. Композиції відповідно до винаходу можуть бути використані у різних формах, таких як аерозольний дозатор, капсульна суспензія, концентрат холодного туману, пилоподібний порошок, емульгований концентрат, емульсія олія-у-воді, емульсія вода-в-олії, інкапсульована гранула, дрібна гранула, текучий концентрат для обробки насіння, газ (під тиском), газоутворювальний продукт, гранули, концентрат гарячого туману, макрогранули, мікрогранули, порошок, здатний до диспергування в олії, змішуваний з олією текучий концентрат, змішувана з олією рідина, паста, рослинні палички, порошок для сухої обробки насіння, насіння, покрите пестицидом, розчинний концентрат, розчинний порошок, розчин для обробки насіння, концентрат суспензії (текучий концентрат), рідина з ультранизьким об’ємом (УНО), суспензія з ультранизьким об’ємом (УНО), гранули і таблетки, здатні до диспергування у воді, порошок, здатний до диспергування у воді, для обробки рідким розчином (суспензією), водорозчинні гранули або таблетки, водорозчинний порошок для обробки насіння і змочуваний порошок. Ці композиції включають не лише композиції, що є готовими для нанесення на рослину або насіння для обробки за допомогою підходящого пристрою, такого як пристрій для розбризкування або обприскування, але також концентровані комерційні композиції, які мають бути розведені до нанесення на культури рослин. Сполуки відповідно до винаходу також можуть бути змішані з однією або більше активною речовиною інсектициду, фунгіциду, бактерициду, атрактанту, акарициду чи феромону або іншими сполуками з біологічною активністю. Звичайно одержані таким чином суміші мають розширений спектр активності. Сумішам з іншими фунгіцидними сполуками надають особливу перевагу. Приклади підходящих фунгіцидних партнерів для змішування можуть бути вибрані з таких переліків: (1) інгібітори біосинтезу ергостерину, наприклад (1.1) альдиморф (1704-28-5), (1.2) азаконазол (60207-31-0), (1.3) бітертанол (55179-31-2), (1.4) бромуконазол (116255-48-2), (1.5) ципроконазол (113096-99-4), (1.6) диклобутразол (75736-33-3), (1.7) дифеноконазол (119446-683), (1.8) диніконазол (83657-24-3), (1.9) диніконазол-M (83657-18-5), (1.10) додеморф (1593-777), (1.11) додеморф ацетат (31717-87-0), (1.12) епоксиконазол (106325-08-0), (1.13) етаконазол (60207-93-4), (1.14) фенаримол (60168-88-9), (1.15) фенбуконазол (114369-43-6), (1.16) фенгексамід (126833-17-8), (1.17) фенпропідин (67306-00-7), (1.18) фенпропіморф (67306-03-0), (1.19) флухінконазол (136426-54-5), (1.20) флурпримідол (56425-91-3), (1.21) флусилазол (85509-19-9), (1.22) флутріафол (76674-21-0), (1.23) фурконазол (112839-33-5), (1.24) фурконазол-цис (112839-32-4), (1.25) гексаконазол (79983-71-4), (1.26) імазаліл (60534-80-7), (1.27) імазаліл сульфат (58594-72-2), (1.28) імібенконазол (86598-92-7), (1.29) іпконазол (125225-28-7), (1.30) метконазол (125116-23-6), (1.31) міклобутаніл (88671-89-0), (1.32) нафтифін (65472-88-0), (1.33) нуаримол (63284-71-9), (1.34) окспоконазол (174212-12-5), (1.35) паклобутразол (76738-62-0), (1.36) пефуразоат (101903-30-4), (1.37) пенконазол (66246-88-6), (1.38) піпералін (3478-94-2), (1.39) прохлораз (67747-09-5), (1.40) пропіконазол (60207-90-1), (1.41) протіоконазол (178928-70-6), (1.42) пірибутикарб (88678-67-5), (1.43) пірифенокс (8828341-4), (1.44) хінконазол (103970-75-8), (1.45) симеконазол (149508-90-7), (1.46) спіроксамін (118134-30-8), (1.47) тебуконазол (107534-96-3), (1.48) тербінафін (91161-71-6), (1.49) тетраконазол (112281-77-3), (1.50) тріадимефон (43121-43-3), (1.51) тріадименол (89482-17-7), (1.52) тридеморф (81412-43-3), (1.53) трифлумізол (68694-11-1), (1.54) трифорин (26644-46-2), (1.55) тритиконазол (131983-72-7), (1.56) уніконазол (83657-22-1), (1.57) уніконазол-п (83657-174), (1.58) вініконазол (77174-66-4), (1.59) воріконазол (137234-62-9), (1.60) 1-(4-хлорфеніл)-2(1H-1,2,4-тріазол-1-іл)циклогептанол (129586-32-9), (1.61) метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигідро-1Hінден-1-іл)-1H-імідазол-5-карбоксилат (111323-95-0), (1.62) N'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3 10 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (триметилсиліл)пропокси]феніл}-N-етил-N-метилімідформамід, (1.63) N-етил-N-метил-N'-{2метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсиліл)пропокси]феніл} імідформамід та (1.64) O-[1-(4метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл] 1H-імідазол-1-карботіоат (111226-71-2); (2) інгібітори дихального ланцюга в комплексі I або II, наприклад (2.1) біксафен (581809-4603), (2.2) боскалід (188425-85-6), (2.3) карбоксил (5234-68-4), (2.4) дифлуметорим (130339-07-0), (2.5) фенфурам (24691-80-3), (2.6) флуопірам (658066-35-4), (2.7) флутоланіл (66332-96-5), (2.8) фураметпір (123572-88-3), (2.9) фурмециклокс (60568-05-0), (2.10) ізопіразам (суміш синепімерного рацемату 1RS,4SR,9RS та анти-епімерного рацемату 1RS,4SR,9SR) (881685-58-1), (2.11) ізопіразам (анти-епімерний рацемат 1RS,4SR,9SR), (2.12) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 1R,4S,9S), (2.13) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 1S,4R,9R), (2.14) ізопіразам (син-епімерний рацемат 1RS,4SR,9RS), (2.15) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1R,4S,9R), (2.16) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1S,4R,9S), (2.17) мепроніл (55814-41-0), (2.18) оксикарбоксин (5259-88-1), (2.19) пенфлуфен (494793-67-8), (2.20) пентіопірад (183675-82-3), (2.21) седаксан (874967-67-6), (2.22) тифлузамід (130000-40-7), (2.23) 1-метил-N-[2-(1,1,2,2тетрафторетокси)феніл]-3-(трифторметил)-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.24) флуксапіроксад (907204-31-3), (2.25) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл]-1H-піразол4-карбоксамід, (2.26) 3-(дифторметил)-N-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл]-1метил-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.27) N-[1-(2,4-дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл]-3(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід та їхні солі; (3) інгібітори дихального ланцюга в комплексі III, наприклад (3.1) амісульбром (348635-87-0), (3.2) азоксистробін (131860-33-8), (3.3) ціазофамід (120116-88-3), (3.4) димоксистробін (14160052-4), (3.5) енестробурин (238410-11-2) (відомий з WO 2004/058723), (3.6) фамоксадон (13180757-3) (відомий з WO 2004/058723), (3.7) фенамідон (161326-34-7) (відомий з WO 2004/058723), (3.8) флуоксастробін (361377-29-9) (відомий з WO 2004/058723), (3.9) крезоксим-метил (14339089-0) (відомий з WO 2004/058723), (3.10) метоміностробін (133408-50-1) (відомий з WO 2004/058723), (3.11) оризастробін (189892-69-1) (відомий з WO 2004/058723), (3.12) пікоксистробін (117428-22-5) (відомий з WO 2004/058723), (3.13) піраклостробін (175013-18-0) (відомий з WO 2004/058723), (3.14) піраметостробін (915410-70-7) (відомий з WO 2004/058723), (3.15) піраоксистробін (862588-11-2) (відомий з WO 2004/058723), (3.16) пірибенкарб (799247-522) (відомий з WO 2004/058723), (3.17) трифлоксистробін (141517-21-7) (відомий з WO 2004/058723), (3.18) (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл]окси}феніл)-2(метоксііміно)-N-метилетанамід (відомий з WO 2004/058723), (3.19) (2E)-2-(метоксііміно)-Nметил-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(трифторметил)феніл] етиліден}аміно)окси]метил}феніл)етанамід (відомий з WO 2004/058723) та його солі, (3.20) (2E)-2-(метоксііміно)-N-метил-2-{2-[(E)-({1-[3(трифторметил)феніл] етокси}іміно)метил]феніл}етанамід (158169-73-4), (3.21) (2E)-2-{2-[({[(1E)1-(3-{[(E)-1-фтор-2-фенілетеніл]окси}феніл)етиліден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метоксііміно)-Nметилетанамід (326896-28-0), (3.22) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-дихлорфеніл)бут-3-ен-2іліден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метоксііміно)-N-метилетанамід, (3.23) 2-хлор-N-(1,1,3триметил-2,3-дигідро-1H-інден-4-іл)піридин-3-карбоксамід (119899-14-8), (3.24) 5-метокси-2метил-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(трифторметил)феніл]етиліден}аміно)окси]метил}феніл)-2,4-дигідро-3H1,2,4-тріазол-3-он, (3.25) метил (2E)-2-{2-[({циклопропіл[(4-метоксифеніл)іміно] метил}сульфаніл)метил]феніл}-3-метоксипроп-2-еноат (149601-03-6), (3.26) N-(3-етил-3,5,5триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2-гідроксибензамід (226551-21-9), (3.27) 2-{2-[(2,5диметилфенокси)метил]феніл}-2-метокси-N-метилацетамід (173662-97-0), (3.28) (2R)-2-{2-[(2,5диметилфенокси)метил]феніл}-2-метокси-N-метилацетамід (394657-24-0) та їхні солі; (4) інгібітори мітозу та поділу клітин, наприклад (4.1) беноміл (17804-35-2), (4.2) карбендазим (10605-21-7), (4.3) хлорфеназол (3574-96-7), (4.4) діетофенкарб (87130-20-9), (4.5) етабоксам (162650-77-3), (4.6) флуопіколід (239110-15-7), (4.7) фуберидазол (3878-19-1), (4.8) пенцикурон (66063-05-6), (4.9) тіабендазол (148-79-8), (4.10) тіофанат-метил (23564-05-8), (4.11) тіофанат (23564-06-9), (4.12) зоксамід (156052-68-5), (4.13) 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6трифторфеніл) [1,2,4]тріазол[1,5-a]піримідин (214706-53-3) та (4.14) 3-хлор-5-(6-хлорпіридин-3іл)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфеніл)піридазин (1002756-87-7) та їхні солі; (5) сполуки, здатні мати багатосайтову дію, як, наприклад, (5.1) бордоська суміш (8011-63-0), (5.2) каптафол (2425-06-1), (5.3) каптан (133-06-2) (відомий з WO 02/12172), (5.4) хлорталоніл (1897-45-6), (5.5) гідроксид міді (20427-59-2), (5.6) нафтенат міді (1338-02-9), (5.7) оксид міді (1317-39-1), (5.8) оксихлорид міді (1332-40-7), (5.9) сульфат міді (2+) (7758-98-7), (5.10) дихлофлуанід (1085-98-9), (5.11) дитіанон (3347-22-6), (5.12) додин (2439-10-3), (5.13) вільна основа додину, (5.14) фербам (14484-64-1), (5.15) фторфолпет (719-96-0), (5.16) фолпет (13307-3), (5.17) гуазатин (108173-90-6), (5.18) ацетат гуазатину, (5.19) іміноктадин (13516-27-3), (5.20) іміноктадин альбесилат (169202-06-6), (5.21) іміноктадин тріацетат (57520-17-9), (5.22) 11 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 манкопер (53988-93-5), (5.23) манкозеб (2234562), (5.24) манеб (12427-38-2), (5.25) метирам (9006-42-2), (5.26) метирам цинк (9006-42-2), (5.27) оксин-мідь (10380-28-6), (5.28) пропамідин (104-32-5), (5.29) пропінеб (12071-83-9), (5.30) сірка та препарати сірки, у тому чилсі полісульфід кальцію (7704-34-9), (5.31) тирам (137-26-8), (5.32) толілфлуанід (731-27-1), (5.33) зинеб (1212267-7), (5.34) зирам (137-30-4) та їхні солі; (6) сполуки, здатні індукувати захист хазяїна, як, наприклад, (6.1) ацибензолар-S-метил (135158-54-2), (6.2) ізотіаніл (224049-04-1), (6.3) пробеназол (27605-76-1) і (6.4) тіадиніл (223580-51-6; (7) інгібітори амінокислотного та/або білкового біосинтезу, наприклад (7.1) андоприм (2395185-1), (7.2) бластицидин-S (2079-00-7), (7.3) ципродиніл (121552-61-2), (7.4) касугаміцин (698018-3), (7.5) касугаміцин гідрохлорид гідрат (19408-46-9), (7.6) мепаніпірим (110235-47-7) і (7.7) піриметаніл (53112-28-0); (8) інгібітори продукування АТФ, наприклад (8.1) фентин ацетат (900-95-8), (8.2) фентин хлорид (639-58-7), (8.3) фентин гідроксид (76-87-9) і (8.4) силтіофам (175217-20-6); (9) інгібітори синтезу стінок клітин, наприклад (9.1) бентіавалікарб (177406-68-7), (9.2) диметоморф (110488-70-5), (9.3) флуморф (211867-47-9), (9.4) іпровалікарб (140923-17-7), (9.5) мандипропамід (374726-62-2), (9.6) поліоксини (11113-80-7), (9.7) поліоксорим (22976-86-9), (9.8) валідаміцин A (37248-47-8) і (9.9) валіфеналат (283159-94-4; 283159-90-0); (10) інгібіторимембранного та ліпідного синтезу, наприклад (10.1) біфеніл (92-52-4), (10.2) хлорнеб (2675-77-6), (10.3) диклоран (99-30-9), (10.4) едифенфос (17109-49-8), (10.5) eтридіазол (2593-15-9), (10.6) йодокарб (55406-53-6), (10.7) іпробенфос (26087-47-8), (10.8) ізопротіолан (50512-35-1), (10.9) пропамокарб (25606-41-1), (10.10) пропамокарб гідрохлорид (25606-41-1), (10.11) протіокарб (19622-08-3), (10.12) піразофос (13457-18-6), (10.13) хінтозен (82-68-8), (10.14) текназен (117-18-0) і (10.15) толклофос-метил (57018-04-9); (11) інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад (11.1) карпропамід (104030-54-8), (11.2) диклоцимет (139920-32-4), (11.3) феноксаніл (115852-48-7), (11.4) фталід (27355-22-2), (11.5) пірохілон (57369-32-1) і (11.6) трициклазол (41814-78-2); (12) інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад (12.1) беналаксил (71626-11-4), (12.2) беналаксил-M (кіралаксил) (98243-83-5), (12.3) бупіримат (41483-43-6), (12.4) клоцилакон (67932-85-8), (12.5) диметиримол (5221-53-4), (12.6) етиримол (23947-60-6), (12.7) фуралаксил (57646-30-7), (12.8) гімексазол (10004-44-1), (12.9) металаксил (57837-19-1), (12.10) металаксилM (мефеноксам) (70630-17-0), (12.11) офураза (58810-48-3), (12.12) оксадиксил (77732-09-3) і (12.13) оксолінова кислота (14698-29-4); (13) інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад (13.1) хлозолінат (84332-86-5), (13.2) фенпіклоніл (74738-17-3), (13.3) флудіоксоніл (131341-86-1), (13.4) іпродіон (36734-19-7), (13.5) процимідон (32809-16-8), (13.6) хіноксифен (124495-18-7) і (13.7) вінклозолін (50471-44-8); (14) сполуки, здатні діяти як роз’єднувальний агент, як, наприклад, (14.1) бінапакрил (48531-4), (14.2) динокап (131-72-6), (14.3) феримзон (89269-64-7), (14.4) флуазинам (79622-59-6) і (14.5) мептилдинокап (131-72-6); (15) інші сполуки, як, наприклад, (15.1) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1іл]етанон, (15.2) 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл 1H-імідазол-1-карбоксилат (111227-17-9), (15.3) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин (13108-52-6), (15.4) 2,3дибутил-6-хлортіено[2,3-d]піримідин-4(3H)-он (221451-58-7), (15.5) 2-[5-метил-3-(трифторметил)1H-піразол-1-іл]-1-(4-{4-[(5R)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1іл)етанон, (15.6) 2-бутокси-6-йод-3-пропіл-4H-хромен-4-он, (15.7) 2-фенілфенол та солі (90-437), (15.8) 3,4,5-трихлорпіридин-2,6-дикарбонітрил (17824-85-0), (15.9) 3-[5-(4-хлорфеніл)-2,3диметил-1,2-оксазолiдин-3-іл]піридин, (15.10) 3-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6метилпіридазин, (15.11) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, (15.12) 5аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіол, (15.13) 5-хлор-N'-феніл-N'-(проп-2-ін-1-іл)тіофен-2сульфоногідразид (134-31-6), (15.14) 5-метил-6-октил[1,2,4]тріазол[1,5-a]піримідин-7-амін, (15.15) аметоктрадин (865318-97-4), (15.16) бентіазол (21564-17-0), (15.17) бетоксазин (16326930-5), (15.18) капсиміцин (70694-08-5), (15.19) карвон (99-49-0), (15.20) хінометіонат (2439-01-2), (15.21) хлазафенон (688046-61-9), (15.22) куфранеб (11096-18-7), (15.23) цифлуфенамід (180409-60-3), (15.24) цимоксаніл (57966-95-7), (15.25) ципросульфамід (221667-31-8), (15.26) газомет (533-74-4), (15.27) дебакарб (62732-91-6), (15.28) дихлорфен (97-23-4), (15.29) дикломезин (62865-36-5), (15.30) дифензокват (43222-48-6), (15.31) дифензокват метилсульфат (43222-48-6), (15.32) дифеніламін (122-39-4), (15.33) екомат, (15.34) етил (2Z)-3-аміно-2-ціано-3фенілпроп-2-еноат, (15.35) флуметовер (154025-04-4), (15.36) фторімід (41205-21-4), (15.37) флусульфамід (106917-52-6), (15.38) флутіаніл (304900-25-2), (15.39) фозетил-алюміній (39148 12 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 24-8), (15.40) фозетил-кальцій, (15.41) фозетил-натрій (39148-16-8), (15.42) гексахлорбензол (118-74-1), (15.43) ірумаміцин (81604-73-1), (15.44) метасульфокарб (66952-49-6), (15.45) метилізотіоціанат (556-61-6), (15.46) метрафенон (220899-03-6), (15.47) мільдіоміцин (67527-713), (15.48) N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл]пропанамід, (15.49) N-[(4хлорфеніл)(ціано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл]пропанамід, (15.50) N-[(5бром-3-хлорпіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, (15.51) N-[1-(5-бром-3хлорпіридин-2-іл)етил]-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, (15.52) N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2іл)етил]-2-фтор-4-йодпіридин-3-карбоксамід, (15.53) N-{(E)-[(циклопропілметокси) іміно][6(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, (15.54) N-{(Z)[(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід (221201-92-9), (15.55) натаміцин (7681-93-8), (15.56) диметилдитіокарбамат нікелю (15521-65-0), (15.57) нітротал-ізопропіл (10552-74-6), (15.58) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Hпіразол-1-іл]ацетил} піперидин-4-іл)-N-(1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл)-1,3-тіазол-4карбоксамід, (15.59) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]ацетил} піперидин-4-іл)-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл]-1,3-тіазол-4-карбоксамід, (15.60) октилінон (26530-20-1), (15.61) оксамокарб (917242-12-7), (15.62) оксифентіїн (34407-87-9), (15.63) пентахлорфенол і солі (87-86-5), (15.64) пентил {6-[({[(1-метил-1H-тетразол-5іл)(феніл)метиліден]аміно}окси)метил]піридин-2-іл} карбамат, (15.65) феназин-1-карбонова кислота, (15.66) фенотрин, (15.67) фосфорна кислота та її солі (13598-36-2), (15.68) пропамокарб-фозетилат, (15.69) пропанoзин-натрій (88498-02-6), (15.70) прохіназид (189278-124), (15.71) піролнітрин (1018-71-9) (відомий з EP-A 1 559 320), (15.72) хінолін-8-ол (134-31-6), (15.73) хінолін-8-ол сульфат (2:1) (134-31-6), (15.74) фенпіразамін (473798-59-3), (15.75) тебуфлохін (376645-78-2), (15.76) теклофталам (76280-91-6), (15.77) толніфанід (304911-98-6), (15.78) тріазоксид (72459-58-6), (15.79) трихламід (70193-21-4), (15.80) зариламід (84527-51-5) та їхні солі; (16) інші сполуки, як, наприклад, (2.27) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'(трифторметил)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.28) N-(4'-хлорбіфеніл-2-іл)-3(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.29) N-(2',4'-дихлорбіфеніл-2-іл)-3(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.30) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'(трифторметил)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.31) N-(2',5'-дифторбіфеніл-2-іл)-1метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.32) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(проп1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.33) 5-фтор-1,3диметил-N-[4'-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.34) 2-хлор-N-[4'-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл] піридин-3-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.35) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1-метил1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.36) N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ін-1іл)біфеніл-2-іл]-5-фтор-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.37) 3-(дифторметил)-N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.38) N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)-5-фтор-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.39) 2-хлор-N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)піридин-3-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.40) 2-хлор-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]піридин-3карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.41) 4-(дифторметил)-2-метил-N-[4'(трифторметил)біфеніл-2-іл]-1,3-тіазол-5-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.42) 5фтор-N-[4'-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.43) 2-хлор-N-[4'-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ін-1-іл) біфеніл-2іл]піридин-3-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.44) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3-метокси3-метилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.45) 5-фтор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1,3-диметил-1Hпіразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (2.46) 2-хлор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1ін-1-іл)біфеніл-2-іл] піридин-3-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723) та їні солі, (15.81) (5бром-2-метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4-триметокси-6-метилфеніл)метанон (відомий з EP-A 1 559 320) і (9.10) N-[2-(4-{[3-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл]окси}-3-метоксифеніл)етил]-N2(метилсульфоніл)валінамід (220706-93-4). Композиція за винаходом, яка містить суміш сполуки формули (I) з бактерицидною сполукою, також може бути особливо придатною. Приклади підходящих для змішування бактерицидних партнерів можуть бути вибрані з такого переліку: бронопол, дихлорфен, нітрапірин, диметилдитіокарбамат нікелю, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші препарати міді. Сполуки формули (I) та фунгіцидна композиція за винаходом можуть бути використані для радикальної або запобіжної боротьби з фітопатогенними грибами рослин або 13 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 сільськогосподарських культур. Отже, відповідно до іншого аспекту винаходу забезпечений спосіб радикальної або запобіжної боротьби з фітопатогенними грибами рослин або сільськогосподарських культур, який відрізняється тим, що сполуку формули (I) або фунгіцидну композицію за винаходом наносять на насіння, рослину чи плід рослини або на ґрунт, де росте рослина або де її вирощування є бажаним. Спосіб обробки за винаходом також може бути придатним для обробки матеріалу для розмноження, такого як клубні та кореневища, але також насіння, сіянців або висаджуваної розсади та рослин або висаджуваних рослин. Цей спосіб обробки також може бути придатним для обробляння коренів. Спосіб обробки за винаходом також може бути придатним для обробки надземних частин рослини, таких як стовбур, стебло або черешки, листя, квіти та плоди відповідної рослини. Серед рослин, які можуть бути захищені способом за винаходом, можна зазначити бавовну; льон; виноградну лозу; фруктові або овочеві культури, такі як сорти Rosaceae (наприклад, однонасіннячкові плоди, такі як яблука і груші, але також кісточкові фрукти, такі як абрикоси, мигдаль і персики), Ribesioidae, Juglandaceae, Betulaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Moraceae, Oleaceae, Actinidaceae, Lauraceae, Musaceae (наприклад, бананові дерева та плантації), Rubiaceae, Theaceae, Sterculiceae, Rutaceae (наприклад, лимони, апельсини і грейпфрути); Solanaceae (наприклад, томати), Liliaceae, Asteraceae (наприклад, салат-латук), Umbelliferae, Cruciferae, Chenopodiaceae, Cucurbitaceae, Papilionaceae (наприклад, горох), Rosaceae (наприклад, полуниця); основні культури, такі як сорти Graminae (наприклад, маїс, газонна трава або хлібні злакові культури, такі як пшениця, жито, рис, ячмінь і тритикале (гібрид жита і пшениці)), Asteraceae (наприклад, соняшник), Cruciferae (наприклад, рапс), Fabacae (наприклад, арахіс), Papilionaceae (наприклад, соя), Solanaceae (наприклад, картопля), Chenopodiaceae (наприклад, буряк), вид Elaeis (наприклад, олійна пальма); садові та лісові культури; а також генетично модифіковані гомологи цих культур. Серед хвороб рослин або сільськогосподарських культур, з якими можна боротися за допомогою способу за винаходом, можна зазначити такі: - Хвороби борошнистої роси, такі як: Хвороби блюмерії (Blumeria), спричинені, наприклад, Blumeria graminis; Хвороби подосфери (Podosphaera), спричинені, наприклад, Podosphaera leucotricha; Хвороби сфаротеки (Sphaerotheca), спричинені, наприклад, Sphaerotheca fuliginea; Хвороби унцинули (Uncinula), спричинені, наприклад, Uncinula necator; - Хвороби іржавіння, такі як: Хвороби гімноспорангію (Gymnosporangium), спричинені, наприклад, Gymnosporangium sabinae; Хвороби гемілеї (Hemileia), спричинені, наприклад, Hemileia vastatrix; Хвороби факопсори (Phakopsora), спричинені, наприклад, Phakopsora pachyrhizi або Phakopsora meibomiae; Хвороби пуцинії (Puccinia), спричинені, наприклад, Puccinia recondita, Puccinia graminis або Puccinia striiformis; Хвороби уроміцесу (Uromyces), спричинені, наприклад, Uromyces appendiculatus; - Хвороби ооміцету (Oomycete), такі як: Хвороби альбуго (Albugo), спричинені, наприклад, Albugo candida; Хвороби бремії (Bremia), спричинені, наприклад, Bremia lactucae; Хвороби пероноспори (Peronospora), спричинені, наприклад, Peronospora pisi або Peronospora brassicae; Хвороби фітофтори (Phytophthora), спричинені, наприклад, Phytophthora infestans; Хвороби плазмопари (Plasmopara), спричинені, наприклад, Plasmopara viticola; Хвороби псевдопероноспори (Pseudoperonospora), спричинені, наприклад, Pseudoperonospora humuli та Pseudoperonospora cubensis; Хвороби пітію (Pythium), спричинені, наприклад, Pythium ultimum; - Хвороби плямистості листя: плями, прищі, тля, такі як: Хвороби альтернарії (Alternaria), спричинені, наприклад, Alternaria solani; Хвороби церкоспори (Cercospora), спричинені, наприклад, Cercospora beticola; Хвороби кладіоспоріуму (Cladiosporium), спричинені, наприклад, Cladiosporium cucumerinum; Хвороби кохліоболусу (Cochliobolus), спричинені, наприклад, Cochliobolus sativus (Conidiaform: Drechslera, Син.: Helminthosporium) або Cochliobolus miyabeanus; Хвороби колетотрихуму (Colletotrichum), спричинені, наприклад, Colletotrichum lindemuthianum; 14 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Хвороби циклоконію (Cycloconium), спричинені, наприклад, Cycloconium oleaginum; Хвороби діапорте (Diaporthe), спричинені, наприклад, Diaporthe citri; Хвороби ельсине (Elsinoe), спричинені, наприклад, Elsinoe fawcettii; Хвороби глеоспорію (Gloeosporium), спричинені, наприклад, Gloeosporium laeticolor; Хвороби гломерели (Glomerella), спричинені, наприклад, Glomerella cingulata; Хвороби гігнардії (Guignardia), спричинені, наприклад, Guignardia bidwellii; Хвороби лептосферії (Leptosphaeria), спричинені, наприклад, Leptosphaeria maculans та Leptosphaeria nodorum; Хвороби магнапорте (Magnaporthe), спричинені, наприклад, Magnaporthe grisea; Хвороби мікосфарели (Mycosphaerella), спричинені, наприклад, Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola та Mycosphaerella fijiensis; Хвороби фасфарії (Phaeosphaeria), спричинені, наприклад, Phaeosphaeria nodorum; Хвороби піренофори (Pyrenophora), спричинені, наприклад, Pyrenophora teres або Pyrenophora tritici repentis; Хвороби рамуларії (Ramularia), спричинені, наприклад, Ramularia collo-cygni або Ramularia areola; Хвороби ринхоспорію (Rhynchosporium), спричинені, наприклад, Rhynchosporium secalis; Хвороби септорії (Septoria), спричинені, наприклад, Septoria apii або Septoria lycopersici; Хвороби тифули (Typhula), спричинені, наприклад, Typhula incarnata; Хвороби вентурії (Venturia), спричинені, наприклад, Venturia inaequalis; - Хвороби коріння, зовнішнього покриву та стебла, такі як: Хвороби кортицію (Corticium), спричинені, наприклад, Corticium graminarum; Хвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium oxysporum; Хвороби геуманоміцію (Gaeumannomyces), спричинені, наприклад, Gaeumannomyces graminis; Хвороби ризоктонії (Rhizoctonia), спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani; Хвороби сарокладію (Sarocladium), спричинені, наприклад, Sarocladium oryzae; Хвороби склеротію (Sclerotium), спричинені, наприклад, Sclerotium oryzae; Хвороби тапесії (Tapesia), спричинені, наприклад, Tapesia acuformis; Хвороби тилавіопсису (Thielaviopsis), спричинені, наприклад, Thielaviopsis basicola; - Хвороби колосся та суцвіття у вигляді мітли, у тому числі волосся кукурудзи, такі як: Хвороби альтернарії (Alternaria), спричинені, наприклад, видом Alternaria; Хвороби аспергілусу (Aspergillus), спричинені, наприклад, Aspergillus flavus; Хвороби кладоспорію (Cladosporium), спричинені, наприклад, Cladosporium cladosporioides; Хвороби клавісепсу (Claviceps), спричинені, наприклад, Claviceps purpurea; Хвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium culmorum; Хвороби гіберели (Gibberella), спричинені, наприклад, Gibberella zeae; Хвороби монографели (Monographella), спричинені, наприклад, Monographella nivalis; - Хвороби головні та мокрої головні, такі як: Хвороби сфацелотеки (Sphacelotheca), спричинені, наприклад, Sphacelotheca reiliana; Хвороби тилетії (Tilletia), спричинені, наприклад, Tilletia caries; Хвороби уроцистису (Urocystis), спричинені, наприклад, Urocystis occulta; Хвороби устилаго (Ustilago), спричинені, наприклад, Ustilago nuda; - Хвороби гниття та плісняви фруктів, такі як: Хвороби аспергілусу (Aspergillus), спричинені, наприклад, Aspergillus flavus; Хвороби ботритису (Botrytis), спричинені, наприклад, Botrytis cinerea; Хвороби пеніцилію (Penicillium), спричинені, наприклад, Penicillium expansum та Penicillium purpurogenum; Хвороби ризопусу (Rhizopus), спричинені, наприклад, Rhizopus stolonifer; Хвороби склеротинії (Sclerotinia), спричинені, наприклад, Sclerotinia sclerotiorum; Хвороби вертицилію (Verticillium), спричинені, наприклад, Verticillium alboatrum; - Хвороби гниття, плісняви, зів’янення, гнилизни і випрівання (чорної ніжки) насіння та ґрунту, такі як: Хвороби альтернарії (Alternaria), спричинені, наприклад, Alternaria brassicicola; Хвороби афаноміцесу (Aphanomyces), спричинені, наприклад, Aphanomyces euteiches; Хвороби аскохіта (Ascochyta), спричинені, наприклад, Ascochyta lentis; Хвороби аспергілусу (Aspergillus), спричинені, наприклад, Aspergillus flavus; Хвороби кладоспорію (Cladosporium), спричинені, наприклад, Cladosporium herbarum; Хвороби кохліоболусу (Cochliobolus), спричинені, наприклад, Cochliobolus sativus; (Conidiaform: Drechslera, синонім Bipolaris: Helminthosporium); 15 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Хвороби колетотрихуму (Colletotrichum), спричинені, наприклад, Colletotrichum coccodes; Хвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium culmorum; Хвороби гіберели (Gibberella), спричинені, наприклад, Gibberella zeae; Хвороби макрофоміни (Macrophomina), спричинені, наприклад Macrophomina phaseolina; Хвороби мікродохію (Microdochium), спричинені, наприклад, Microdochium nivale; Хвороби монографели (Monographella), спричинені, наприклад Monographella nivalis; Хвороби пеніцилію (Penicillium), спричинені, наприклад, Penicillium expansum; Хвороби фома (Phoma), спричинені, наприклад, Phoma lingam; Хвороби фомопсису (Phomopsis), спричинені, наприклад, Phomopsis sojae; Хвороби фітофтори (Phytophthora), спричинені, наприклад, Phytophthora cactorum; Хвороби піренофори (Pyrenophora), спричинені, наприклад, Pyrenophora graminea; Хвороби пірикуларія (Pyricularia), спричинені, наприклад, Pyricularia oryzae; Хвороби пітію (Pythium), спричинені, наприклад, Pythium ultimum; Хвороби ризоктонії (Rhizoctonia), спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani; Хвороби ризопусу (Rhizopus), спричинені, наприклад Rhizopus oryzae; Хвороби склеротію (Sclerotium), спричинені, наприклад, Sclerotium rolfsii; Хвороби септорії (Septoria), спричинені, наприклад, Septoria nodorum; Хвороби тифули (Typhula), спричинені, наприклад, Typhula incarnata; Хвороби вертицилію (Verticillium), спричинені, наприклад, Verticillium dahliae; - Хвороби у вигляді червоточини, засихання вершин та мітел, такі як: Хвороби нектрії (Nectria), спричинені, наприклад, Nectria galligena; - Хвороби, які характеризуються зів’яненням, гниттям або припиненням росту, такі як: Хвороби монілінію (Monilinia), спричинені, наприклад, Monilinia laxa; - Хвороби пухирчастості або закручування листя, у т.ч. деформація квітів та плодів, такі як: Хвороби екзобазидію (Exobasidium), спричинені, наприклад, Exobasidium vexans; Хвороби тафрини (Taphrina), спричинені, наприклад, Taphrina deformans; - Хвороби погіршення стану дерев’янистих рослин, такі як: Хвороба еска (Esca), спричинені, наприклад, Phaemoniella clamydospora, Phaeoacremonium aleophilum та Fomitiporia mediterranea; Хвороби ганодерма (Ganoderma), спричинені, наприклад, Ganoderma boninense; - Хвороби квітів і насіння, такі як: Хвороби ботритису (Botrytis), спричинені, наприклад, Botrytis cinerea; - Хвороби бульби, такі як: Хвороби ризоктонію (Rhizoctonia), спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani; Хвороби гельмінтоспорію (Helminthosporium), спричинені, наприклад, Helminthosporium solani; - Хвороби кіли хрестоцвітих, такі як: Хвороби плазмодіофори (Plasmodiophora), спричинені, наприклад, Plamodiophora brassicae; - Хвороби, спричинені бактерійними організмами, такими як: Вид ксантоманас (Xanthomonas), наприклад, Xanthomonas campestris pv. oryzae; Вид псевдомонас (Pseudomonas), наприклад, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Вид ервінія (Erwinia), наприклад, Erwinia amylovora. Фунгіцидна композиція за винаходом може також бути використана проти грибкових хвороб, схильних до розростання на деревині або всередині неї. Термін «деревина» означає усі типи сортів дерева та усі типи обробки цього дерева, призначеної для будівництва, наприклад тверде дерево, дерево з високою щільністю, ламіноване дерево та клеєна фанера. Спосіб обробки деревини відповідно до винаходу здебільшого полягає у контактуванні з однією або більше сполуками за винаходом або композиції за винаходом; до цього відноситься, наприклад, безпосереднє нанесення, обприскування, занурювання, упорскування або будь-які інші підходящі способи. Доза активної сполуки, яку звичайно наносять способом обробки відповідно до винаходу, звичайно і переважно становить від 10 до 800 г/га, краще від 50 до 300 г/га для нанесення при обробці листя. Доза нанесеної активної сполуки звичайно і переважно становить від 2 до 200 г на 100 кг насіння, краще від 3 до 150 г на 100 кг насіння у разі обробки насіння. Має бути чітко зрозумілим, що зазначені тут дози подані як ілюстративні приклади способу відповідно до винаходу. Спеціаліст у цій галузі знатиме, як адаптувати дози нанесення, особливо відповіднодо виду рослини або культури, що підлягає обробці. Крім того, комбінації та композиції відповідно до винаходу також можуть бути використані для зниження вмісту мікотоксинів у рослинах та зібраному рослинному матеріалі і, відповідно, у виготовлених із них харчових продуктах і кормах для тварин. 16 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Особливо, але не виключно, можуть бути зазначені такі мікотоксини: деоксиніваленол (DON), ніваленол, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- та HT2- токсини, фумонізини, зеараленон моніліформін, фузарин, діацеотоксисцирпенол (DAS), беауверицин, енніатин, фузаропроліферин, фузаренол, охратоксини, патулін, ерготалкалоїди та афлатоксини, спричинені, наприклад, такими грибковими хворобами: виду Fusarium типу Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminarum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. оксиsporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminarum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporoтриchoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. триcinctum, F. verticillioides та іншими, але також видами Aspergillus, Penicillium, Claviceps purpurea, Stachybotrys та іншими. Відповідно, цей винахід стосується застосування сполук формули (I), як описано тут, для зниження мікотоксинів в рослинах і частинах рослин та способів боротьби з фітопатогенними грибами та грибами, що продукують мікотоксини, які відрізняються тим, що сполуки формули (I), як описано тут, наносять на ці гриби та/або місце їх поширення. Відповідно, цей винахід стосується застосування сполук формули (I), як описано тут, як інсектициду та/або нематициду. Спосіб обробки за винаходом може бути використаний при обробці генетично модифікованих організмів (ГМО), наприклад рослин або насіння. Генетично модифікованими рослинами (або трансгенними рослинами) є рослини, до геному яких був стійко інтегрований гетерологічний ген. Вираз "гетерологічний ген" по суті означає ген, який передбачений або складений поза рослиною і при введенні до ядерного, хлоропластного або мітохондрійного геному надає трансформованій рослині нових або покращених агрономічних або інших властивостей шляхом експресії білка або поліпептиду, що становить інтерес, або шляхом даунрегуляції чи сайленсингу іншого гену або генів, присутніх у рослині (із застосуванням, наприклад, антисмислової технології, технології співсупресії або РНК інтерференції – РНКiтехнології). Гетерологічний ген, розміщений у геномі, також називають трансгеном. Трансген, визначений своїм особливим розташуванням у геномі рослини, називають трансформаційною або трансгенною подією. Залежно від видів або культиварів рослин, їхнього розташування та умов вирощування (ґрунти, клімат, період вегетації, раціон), обробка за винаходом може також спричинити суперадитивні ("синергійні") ефекти. Так, наприклад, можливе зниження норм нанесення та/або розширення спектру активності та/або підвищення активності активних сполук та композицій, які можуть бути використані за винаходом, кращий ріст рослин, підвищена стійкість до високих або низьких температур, підвищена стійкість до посухи або вмісту солі у воді чи ґрунті, підвищена продуктивність цвітіння, полегшення збирання врожаю, прискорене дозрівання, підвищена врожайність, більші плоди, більша висота рослин, більш зелений колір листя, більш раннє цвітіння, вища якість та/або вища поживна цінність зібраних продуктів, більш висока концентрація цукру у плодах, краща стійкість при зберіганні та/або можливість обробки зібраних продуктів, які перевершують звичайно очікувані ефекти. При певних нормах нанесення комбінації активної сполуки за винаходом можуть також мати зміцнювальний ефект у рослин. Відповідно, вони також є підходящими для мобілізації захисної системи рослини проти нападу небажаних фітопатогенних грибів та/або мікроорганізмів та/або вірусів. Це може бути, якщо це має місце, однією з причин підвищеної активності комбінацій за винаходом, наприклад, проти грибів. Речовини, що зміцнюють рослини (які індукують стійкість) треба розуміти як такі, що означають, у даному контексті, ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що при подальшій інокуляції небажаними фітопатогенними грибами та/або мікроорганізмами та/або вірусами оброблені рослини проявляють істотний ступінь стійкості до цих небажаних фітопатогенних грибів та/або мікроорганізмів та/або вірусів. У даному випадку небажані фітопатогенні гриби та/або мікроорганізми та/або віруси треба розуміти як такі, що означають фітопатогенні гриби, бактерії та віруси. Отже, речовини за винаходом можуть бути застосовані для захисту рослин проти нападу згаданих вище патогенів впродовж певного періоду часу після обробки. Період часу, впродовж якого відбувається захист, звичайно триває від 1 до 10 днів, краще від 1 до 7 днів після обробки рослин активними сполуками. Рослини та культивари рослин, які краще обробляти відповідно до винаходу, включають усі рослини, які мають генетичний матеріал, що надає особливо сприятливих, корисних рис цим рослинам (одержаних вирощуванням та/або біотехнологічними засобами). Рослини та культивари рослин, які також краще обробляти відповідно до винаходу, є стійкими проти одного або більше біотичного стресу, тобто згадані рослини проявляють кращий захист проти тваринних та мікробних паразитів, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні 17 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 гриби, бактерії, віруси та/або віроїди. Рослинами та культиварами рослин, які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, які є стійкими до одного або більше абіотичного стресу. Умови абіотичного стресу можуть включати, наприклад, посуху, зазнання холодної температури, зазнання спеки, осмотичний стрес, затоплення, підвищену солоність ґрунту, підвищений вплив мінералів, вплив озону, вплив яскравого світла, обмежену наявність азотних поживних речовин, обмежену наявність фосфорних поживних речовин, уникнення тіні. Рослинами та культиварами рослин, які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, які відрізняються характеристиками підвищеної врожайності. Підвищена врожайність у таких рослин може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології, росту та розвитку рослини, таких як ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, покращене поглинання вуглецю, покращений фітосинтез, покращена ефективність пророщування та прискорене дозрівання. На врожайність, крім того, може впливати покращена архітектура рослини (за умов стресу та без стресу), у тому числі, але не обмежуючись цим, раннє цвітіння, контролювання цвітіння для одержання гібридного насіння, міцність сіянців, розмір рослини, кількість та відстань міжвузел, ріст коріння, розмір насіння, розмір плодів, розмір стручків, кількість стручків або качанів, кількість насіння на стручок або качан, маса насіння, підвищене наповнення насіння, знижене розосередження насіння, зниження розтріскування стручків та стійкість до полягання. Інші риси врожаю включають склад насіння, такий як вуглеводневий вміст, білковий вміст, олійний вміст та склад, поживна цінність, зниження антипоживних сполук, покращена здатність до обробляння та краща стійкість при зберіганні. Рослинами, які можна обробляти відповідно до винаходу, є гібридні рослини, які вже проявляють характеристики гетерозу або гібридної сили, результатом яких звичайно є більш висока врожайність, міцність, здоров’я та стійкість до факторів біотичного та абіотичного стресу. Такі рослини звичайно одержують шляхом схрещування інбредної батьківської лінії з чоловічим безпліддям (батьки жіночої статі) з іншою інбредною лінією з чоловічою плідністю (батьки чоловічої статі). Гібридне насіння звичайно збирають з чоловічих стерильних рослин і продають садоводам-городникам. Іноді чоловічі стерильні рослини можна одержати (наприклад, у кукурудзи) шляхом видалення мітелок або китиць, тобто механічним видаленням чоловічих репродуктивних органів (або чоловічих квіток), але, що є більш типовим, чоловіча стерильність є результатом генетичних детермінантів у геномі рослини. У такому разі, і особливо тоді, коли насіння є бажаним продуктом, врожай якого треба зібрати з гібридних рослин, звичайно є корисним забезпечити, щоб чоловіча плідність гібридних рослин була повністю відновлена. Це може бути здійснене шляхом забезпечення, щоб чоловічі батьки мали відповідні гени відновлення плідності, які здатні відновлювати чоловічу плідність в гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, що відповідають за чоловіче безпліддя. Генетичні детермінанти чоловічої стерильності можуть бути розташовані у цитоплазмі. Приклади цитоплазмової чоловічої стерильності (CMS), наприклад, були описані у сортів Brassica (W0 1992/005251, WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 і US 6,229,072). Проте, генетичні детермінанти для чоловічої стерильності також можуть бути виявлені у ядерному геномі. Рослини з чоловічою стерильністю також можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія. Особливо корисний спосіб одержання рослин з чоловічою стерильністю описаний у міжнародній заявці WO 1989/10396, в якому, наприклад, рибонуклеазу, таку як барназа, селективно експресують у клітинах тапетуму в тичинках. Після цього плідність може бути відновлена експресією у клітинах тапетуму інгібітора рибонуклеази, такого як барстар (наприклад, у WO 1991/002069). Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які можна обробляти відповідно до винаходу, є толерантними до гербіцидів рослинами, тобто рослинами, що є виносливими до одного або більше конкретних гербіцидів. Такі рослини можуть бути одержані або генною трансформацією, або селекцією рослин, що містять мутацію, що надає таку виносливість відносно гербіцидів. Гербіцидно-толерантними рослинами є, наприклад, гліфосат-толерантні рослини, тобто рослини, яким надана толерантність до гербіцидного гліфосату або його солей. Рослини можна зробити толерантними до гліфосату різними методами. Наприклад, гліфосат-толерантні рослини можна одержати трансформуванням рослини за допомогою гену, що кодує ензим 5енолпірувілшикімат-3-фосфатсинтази (ЕПШФС). Прикладами таких генів ЕПШФС є ген AroA (мутант CT7) бактерії Salmonella typhimurium (Comai та ін., Science (1983), 221, 370-371), ген CP4 бактерії Agrobacterium sp. (Barry та ін., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), гени, що кодують ЕПШФС петунії (Shah та ін., Science (1986), 233, 478-481), ЕПШФС томатів (Gasser 18 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 та ін., J. Biol. Chem. (1988),263, 4280-4289) або ЕПШФС елеузіну (Eleusine) (WO 2001/66704). Це також може бути мутований ЕПШФС, як це описано, наприклад, у EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 або WO 2002/026995. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати експресією гену, що кодує гліфосатний оксидо-редуктазний ензим, як це описано у патентах США US 5,776,760 та US 5,463,175. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати експресією гену, що кодує гліфосатний ацетилтрансферазний ензим, як це описано, наприклад, у міжнародних заявках WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 та WO 2007/024782. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати селекцією рослин, що містять природні мутації вищезгаданих генів, як описано, наприклад, у міжнародних заявках WO 2001/024615 або WO 2003/013226. Іншими стійкими до гербіцидів рослинами є, наприклад, рослини, яким надана толерантність до гербіцидів, що інгібують ензимглютамінсинтазу, таких як біалафос, фосфінотрицин або глюфозинат. Такі рослини можна одержати експресією ензиму, що детоксифікує гербіцид, або мутантного глютамінсинтазного ензиму, стійкого до інгібування. Одним із таких ефективних детоксифікувальних ензимів є ензим, що кодує фосфінотрицин ацетилтрансферазу (такий як білок бар або пет виду Streptomyces). Рослини, що експресують екзогенну фосфінотрицин ацетилтрансферазу, описані, наприклад, в патентах США US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 та US 7,112,665. Іншими гербіцид-толерантними рослинами є також рослини, яким надана толерантність до гербіцидів, що інгібують ензимну гідроксифенілпіруват-діоксигеназу (ГФПД). Гідроксифенілпіруватдіоксигенази є ензимами, що каталізують реакцію, в якій парагідроксифенілпіруват (ГФП) трансформується у гомогентисат. Рослини, толерантні до ГФПДінгібіторів, можуть бути трансформовані за допомогою гену, що кодує природний стійкий ГФПД ензим, або гену, що кодує мутований ГФПД ензим, як це описано у міжнародних заявках WO 1996/038567, WO 1999/024585 та WO 1999/024586. Стійкість до ГФПД-інгібіторів також може бути досягнута шляхом трансформування рослин за допомогою генів, що кодують певні ензими, що дозволяє утворення гомогентисату, незважаючи на інгібування нативного ГФПД ензиму ГФПД-інгібітором. Такі рослини та гени описані у міжнародних заявках WO 1999/034008 та WO 2002/36787. Толерантність рослин до ГФПД інгібіторів може бути також покращена трансформуванням рослин за допомогою гену, що кодує ензимпрефенатдегідрогеназу, на додаток до гену, що кодує ГФПД-толерантний ензим, як це описано у міжнародній заявці WO 2004/024928. Ще іншими гербіцид-стійкими рослинами є рослини, яким надана толерантність до інгібіторів ацетолактатсинтази (АЛС). Відомі інгібітори АЛС включають, наприклад, сульфонілсечовину, імідазолінон, тріазолпіримідини, піримідинілокси(тіо)бензоатні та/або сульфоніламінокарбонілтріазолiнонові гербіциди. Різні мутації в ензимі АЛС (також відомої як ацетогідроксикислотна синтаза, АГКС) відомі як такі, що надають толерантність до різних гербіцидів і груп гербіцидів, як це описано, наприклад, у Tranel and Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, але також у патентах США US 5,605,011, US 5,378,824, US 5,141,870 та US 5,013,659. Одержання толерантних до сульфонілсечовини рослин і толерантних до імідазолінону рослин описано у патентах США US 5,605,011; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361; US 5,731,180; US 5,304,732; US 4,761,373; US 5,331,107; US 5,928,937 та US 5,378,824 та міжнародній заявці WO-1996/033270. Інші толерантні до імідазолінону рослини також описані, наприклад, у міжнародних заявках WO-2004/040012, WO-2004/106529, WO2005/020673, WO-2005/093093, WO-2006/007373, WO-2006/015376, WO-2006/024351 та WO2006/060634. Інші толерантні до сульфонілсечовини та імідазолінону рослини також описані, наприклад, у міжнародній заявці WO-2007/024782. Інші рослини, толерантні до імідазолінону та/або сульфонілсечовини, можуть бути одержані індукованим мутагенезом, селекцією в культурах клітин у присутності гербіциду або мутаційним вирощуванням, як описано, наприклад, для бобів сої у патенті США US 5,084,082, для рису у міжнародній заявці WO-1997/41218, для цукрового буряку у патенті США US 5,773,702 та міжнародній заявці WO-1999/057965, для латука у патенті США US 5,198,599 або для соняшника у міжнародній заявці WO-2001/065922. Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є стійкими до комах трансгенними рослинами, тобто рослинами, яким надана стійкість до нападу певних цільових комах. Такі рослини можуть бути одержані генетичною трансформацією або селекцією рослин, що містять мутацію, яка забезпечує таку стійкість до комах. Використаний у цьому описі вираз «стійка до комах трансгенна рослина» включає будь-яку 19 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 рослину, що містить принаймні один трансген з кодувальною послідовністю, яка кодує: 1) інсектицидний кристалічний білок Bacillus thuringiensis або його інсектицидну частку, такий як інсектицидні кристалічні білки, перелік яких наведено авторами Crickmore та ін. у виданні "Огляди мікробіології та молекулярної біології" (Microbiology and Molecular Biology Reviews) (1998), 62, 807-813, оновленому авторами Crickmore та ін. (2005) у номенклатурі токсинів Bacillus thuringiensis, адреса он-лайн: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), або його інсектицидні частки, наприклад, білки класів білків Cry Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa або Cry3Bb або їхні інсектицидні частки; або 2) кристалічний білок Bacillus thuringiensis або його частку, що є інсектицидною у присутності другого іншого кристалічного білка виду Bacillus thuringiensis або його частки, такого як бінарний токсин, складений з кристалічних білків Cry34 і Cry35 (Moellenbeck та ін., Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf та ін., Applied Environm. Microbiol. (2006), 71, 1765-1774); або 3) гібридний інсектицидний білок, що містить частки різних інсектицидних кристалічних білків виду Bacillus thuringiensis, такий як гібрид білків 1) вище або гібрид білків 2) вище, наприклад, білок Cry1A.105, продукований подією у кукурудзі MON98034 (WO 2007/027777); або 4) білок будь-якого з 1) по 3) вище, в якому деякі, зокрема з 1 по 10, амінокислоти були заміщені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності до цільових видів комах, та/або для розширення діапазону уражених цільових видів комах, та/або внаслідок змін, введених до кодувальної ДНК при клонуванні або трансформуванні, такий як білок Cry3Bb1 у подіях у кукурудзі MON863 або MON88017, або білок Cry3A у події у кукурудзі MIR604; 5) інсектицидний секретований білок з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus або його інсектицидна частка, такий як вегетативні інсектицидні білки (VIP), перелік яких наведено на сайті: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, наприклад, білки з класу білків VIP3Aa; або 6) секретований білок з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus, який є інсектицидним у присутності другого секретованого білка з Bacillus thuringiensis або B. cereus, такий як бінарний токсин, складений з білків VIP1A і VIP2A (WO 1994/21795); або 7) гібридний інсектицидний білок, що містить частки різних секретованих білків з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus, такий як гібрид білків за 1) вище або гібрид білків за 2) вище; або 8) білок будь-якого з 1) по 3) вище, в якому деякі, зокрема з 1 по 10, амінокислоти були замінені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності відносно цільових видів комах, та/або для розширення діапазону уражених цільових видів комах, та/або внаслідок змін, внесених до кодувальної ДНК при клонуванні або трансформуванні (при продовженні кодування інсектицидного білка), такий як білок VIP3Aa у події у бавовні COT102. Звичайно до стійких до комах трансгенних рослин, як це використано у цьому описі, також відносяться будь-які рослини, що містять комбінацію генів, що кодують білки будь-якого із вказаних вище класів з 1 по 8. В одному втіленні стійка до комах рослина містить понад один трансген, що кодує білок будь-якого із вказаних вище класів з 1 по 8, для розширення діапазону уражених цільових видів комах при використанні різних білків, спрямованих проти різних цільових видів комах або для затримання розвитку стійкості до комах у рослинах із використанням різних білків, що є інсектицидними для тих самих цільових видів комах, але мають інший механізм дії, такий як зв’язування з різними сайтами зв’язування рецепторів у комасі. Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є толерантними до абіотичних стресів. Такі рослини можна одержати генетичною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що забезпечує таку стійкість до стресу. До особливо придатних рослин, толерантних до стресу, відносяться: a. рослини, які містять трансген, здатний знижувати експресію та/або активність полі(ADPрибоза)полімеразного (PARP) гену в клітинах рослини або рослинах, як це описано у міжнародних заявках WO 2000/004173 або WO2006/045633 або PCT/EP07/004142; b. рослини, які містять трансген, що підсилює толерантність до стресу, здатний знижувати експресію та/або активність PARG кодувальних генів рослин або клітин рослин, як це описано, наприклад, у міжнародній заявці WO 2004/090140; c. рослини, які містять трансген, що підсилює толерантність до стресу, який кодує рослиннофункціональний ензим шляху нікотинамідаденін динуклеотидного реутилізаційного 20 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (відновлювального) синтезу, у тому числі нікотинамідазу, нікотинат фосфорибозилтрансферазу, мононуклеотид аденілтрансферазу нікотинової кислоти, нікотинамідаденін динуклеотидсинтетазу або нікотинамід фосфорибозилтрансферазу, як це описано, наприклад, у міжнародних заявках WO2006/032469 або WO 2006/133827 або PCT/EP07/002433. Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, проявляють змінену кількість, якість та/або стабільність зберігання зібраного продукту та/або змінені властивості конкретних інгредієнтів зібраного продукту, наприклад: 1) трансгенні рослини, які синтезують модифікований крохмаль, що за своїми фізикохімічними характеристиками, зокрема за вмістом амілози або співвідношенням амілоза/амілопектин, ступенем розгалуження, середньою довжиною ланцюга, розподілом бокового ланцюга, поведінкою в’язкості, стійкістю гелеутворення, розміром зернин крохмалю та/або морфологією зернини крохмалю, змінюється порівняно із синтезованим крохмалем у клітинах рослин або рослинах дикого типу, так що він кращим чином підходить для особливого застосування. Згадані трансгенні рослини, що синтезують модифікований крохмаль, розкриті, наприклад, у EP 0571427, WO-1995/004826, EP 0719338, WO-1996/15248, WO-1996/19581, WO1996/27674, WO-1997/11188, WO-1997/26362, WO-1997/32985, WO-1997/42328, WO-1997/44472, WO-1997/45545, WO-1998/27212, WO-1998/40503, WO99/58688, WO-1999/58690, WO1999/58654, WO-2000/008184, WO-2000/008185, WO-2000/008175, WO-2000/28052, WO2000/77229, WO-2001/12782, WO-2001/12826, WO-2002/101059, WO-2003/071860, WO2004/056999, WO-2005/030942, WO-2005/030941, WO-2005/095632, WO-2005/095617, WO2005/095619, WO-2005/095618, WO-2005/123927, WO-2006/018319, WO-2006/103107, WO2006/108702, WO-2007/009823, WO-2000/22140, WO-2006/063862, WO-2006/072603, WO2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO-2001/14569, WO-2002/79410, WO-2003/33540, WO-2004/078983, WO-2001/19975, WO1995/26407, WO-1996/34968, WO-1998/20145, WO-1999/12950, WO-1999/66050, WO-1999/53072, US 6,734,341, WO-2000/11192, WO-1998/22604, WO-1998/32326, WO-2001/98509, WO2001/98509, WO-2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO-1994/004693, WO-1994/009144, WO-1994/11520, WO-1995/35026, WO-1997/20936; 2) трансгенні рослини, які синтезують некрохмальні вуглеводневі полімери або некрохмальні вуглеводневі полімери зі зміненими властивостями порівняно з рослинами дикого типу без генної модифікації. Прикладами є рослини, що виробляють поліфруктозу, особливо інулінового та леванового типів, розкриті у EP 0663956, WO 1996/001904, WO 1996/021023, WO 1998/039460 та WO 1999/024593; рослини, що виробляють альфа 1,4 глюкани, розкриті у WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 та WO 2000/014249; рослини, що виробляють альфа-1,6 розгалужені альфа1,4-глюкани, розкриті у WO 2000/73422; рослини, що виробляють алтернан, розкриті у WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 та EP 0728213; 3) трансгенні рослини, які виробляють гіалуронан, як, наприклад, ті, що розкриті у WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 та WO 2005/012529. Рослинами або культиварами рослин (що можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, такі як рослини бавовни, зі зміненими характеристиками волокна. Такі рослини можуть бути одержані генною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що забезпечує такі змінені характеристики волокна, і до них відносяться: a) рослини, такі як рослини бавовни, які містять змінену форму целюлозасинтазних генів, як ті, що описані у WO 1998/000549; b) рослини, такі як рослини бавовни, які містять змінену форму rsw2 або rsw3 гомологічних нуклеїнових кислот, як ті, що описані у WO2004/053219; c) рослини, такі як рослини бавовни, з підвищеною експресією цукрозафосфатсинтази, як ті, що описані у WO 2001/017333; d) рослини, такі як рослини бавовни, з підвищеною експресією цукрозасинтази, як ті, що описані у WO02/45485; e) рослини, такі як рослини бавовни, в яких змінена синхронізація плазмодесматального стробування в основі клітини волокна, наприклад шляхом даун-регуляції волокноселективної β 1,3-глюканази, як ті, що описані у WO2005/017157; f) рослини, такі як рослини бавовни, які мають волокна зі зміненою реактивністю, наприклад шляхом експресії N-актеїлглюкозамін-трансферазного гену, у тому числі nodC та хітинсинтазних генів, як ті, що описані у WO2006/136351. 21 UA 107794 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Рослинами або культиварами рослин (що можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, такі як олійний рапс або споріднені рослини сорту Brassica, зі зміненими характеристиками олійного профілю. Такі рослини можна одержати генною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що надає таких змінених характеристик олійного профілю, до яких відносяться: a) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має високий вміст олеїнової кислоти, як ті, що описані, наприклад, у патентах США US 5,969,169, US 5,840,946 або US 6,323,392 чи US 6,063,947; b) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має низький вміст лінолевої кислоти, як ті, що описані у патентах США US 6,270828, US 6,169,190 або US 5,965,755; c) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має низький рівень насичених жирних кислот, як ті, що описані, наприклад, у патенті США US 5,434,283. Особливо придатними трансгенними рослинами, які можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, які містять один або більше генів, що кодують один або більше токсинів, як ті, що наведені далі, які продаються під торговими назвами YIELD GARD® (наприклад, маїс, бавовна, соєві боби), KnockOut® (наприклад, маїз), BiteGard® (наприклад, маїс), Bt-Xtra® (наприклад, маїс), StarLink® (наприклад, маїс), Bollgard® (бавовна), Nucotn® (бавовна), Nucotn 33B (бавовна), NatureGard® (наприклад, маїс), Protecta® та NewLeaf® (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин, які можна зазначити, є сорти маїсу, сорти бавовни та сорти соєвих бобів, які продаються під торговими назвами Roundup Ready® (толерантність до гліфосату, наприклад, маїс, бавовна, соєві боби), Liberty Link® (толерантність до фосфінотрицину, наприклад, олійний рапс), IMI® (толерантність до імідазолінoнів) та STS® (толерантність до сульфонілсечовини, наприклад, маїс). Стійкими до гербіцидів рослинами (рослинами, вирощеними традиційним шляхом для толерантності до гербіцидів), які можна згадати, є сорти, що продаються під назвою Clearfield® (наприклад, маїс). Особливо придатними трансгенними рослинами, які можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, що містять події трансформації або комбінацію подій трансформації, перелік яких подано, наприклад, у базах даних різних національних або регіональних регуляторних агентств (див., наприклад, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx and http://www.agbios.com/dbase.php). Сполуки або суміші відповідно до винаходу також можуть бути використані для одержання композиції, придатної для радикального або профілактичного лікування грибкових хвороб людини або тварини, таких, як, наприклад, мікози, дерматози, захворювання стригучого лишаю та кандидамікози, або захворювання, спричинені видом Aspergillus, наприклад Aspergillus fumigatus. Тепер різноманітні аспекти винаходу будуть проілюстровані із посиланням на наведену далі таблицю прикладів сполук та приклади одержання або ефективності. Таблиця 1 ілюструє не обмежувальним чином приклади сполук формули (I) за винаходом. У Таблиці 1 M+H (ApcI+) означає пік молекулярних іонів плюс 1 ч.а.м. (частка атомної маси), що його спостерігали при проведенні масової спектроскопії шляхом хімічної іонізації позитивного атмосферного тиску. У Таблиці 1 значення logP визначали відповідно до директиви ЄЕС 79/831, Додаток V.A8, шляхом ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонці зі зворотною фазою (C 18) із використанням описаного нижче способу: Температура: 40 °C; Мобільні фази: 0,1% водна мурашина кислота та ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу. Калібрування проводили із використанням нерозгалужених алкан-2-онів (із вмістом від 3 до 16 атомів вуглецю) з відомими значеннями logP (визначення значень logP часом утримування із використанням лінійної інтерполяції між двома послідовними алканонами). Максимальні значення лямбда визначали із використанням УФ-спектру від 200 нм до 400 нм та пікових значень хроматографічних сигналів. 1 13 В Таблиці 2 надані дані ЯМР ( H та/або C) вибраного числа сполук з Таблиці 1. 55 22 UA 107794 C2 Таблиця 1 Прикла X1 X2 д T Z1 Z2 Z3 R1 R2 R3 R4 Y R5 logP 5 H 5 Cl 3,46 426 5 H 4,36 396 5 H 3,67 436 5 F 3,62 444 CR 5 H 3,35 366 H H N 5 CR F H H CR 5 H 3,37 450 H F CR 5 F F 4,31 414 5 H 3,78 406 5 H 4,75 410 5 H 5,53 438 F F O циклопропіл H H CF3 H H Cl CR 2 F F O циклопропіл H H CF3 H H H CR 3 F F O циклопропіл H H Триметилсиліл H H H CR 4 F F O циклопропіл H H Br H H Cl CR 5 F F O циклопропіл H H CF3 H H Cl CR 6 F F O циклопропіл H H H H H 7 8 F F F F S циклопропіл H H O циклопропіл H H Пропан -2-іл Cl I H H CF3 H 9 F F O циклопропіл H H I H 10 F F O циклопропіл H H Br Триметилсиліл CF3 Етил (диметил) силіл Тріетилсиліл CF3 Br Br Cl I I I H F F O циклопропіл H H 12 F F O циклопропіл H H 13 F F O циклопропіл H H 14 F F O циклопропіл H H 15 16 17 18 19 20 21 F F F F F F F F F F F F F F O O O O O O O 22 F F O циклопропіл H 22a F F O циклопропіл H CH 22b F F O циклопропіл H CH 23 F F циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл H H H H H H H H H H H H H H CH 3 3 3 O циклопропіл H H 24 F F O циклопропіл H H 25 F F 26 F F O циклопропіл H H CH O циклопропіл H 27 F F 28 F F 3,8 426 таблиця 2 таблиця 2 H H H CR H H CH3 CR H H H CR H H H CR H H H Cl H H H H Br CH3 H H Cl H Cl F Br Cl H H Br CR 5 CR 5 CR 5 CR 5 CR 5 CR 5 CR 5 Cl H H H Cl H H 3,89 3,96 4,19 4,11 3,58 3,99 3,94 I H H H CR 5 H 3,48 464 I H H H CR 5 H Енантіомер (-) I H H H CR 5 H Енантіомер (+) 5 H 3,83 484 5 H 4,81 430 5 H 4,34 5 H 4,92 408 5 Cl 5 H 4,62 394 5 H 4,09 400 таблиця 2 5 H 3,74 424 таблиця 2 5 H 4,59 414 5 Cl 4,44 414 5 H I Триметилсиліл CF3 H H Cl CR H H Cl CR H Cl Cl CR Пентил H H H CR O циклопропіл H H Пентил H H H CR O циклопропіл H H Пентил H H H CR 3 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 3,21 438 5 ЯМР 4,11 443 3,26 468 1 11 Маса M+H 29 F F O циклопропіл H H Пропан-2-іл 30 F F O циклопропіл H H 31 F F 32 F F 33 F F (трифторметил)сульфаніл 2-метилпроO циклопропіл H H піл 2-метилпроO циклопропіл H H піл 2-метилпроO циклопропіл H H піл 23 H H Cl CR H H H CR H Cl H CR H H H CR H H H CR 5 таблиця 2 460 498 494 426 484 484 528 428 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 4,15 380 2 UA 107794 C2 Продовження таблиці 1 34 Cl F O циклопропіл H H Пропан -2-іл H H H CR 35 Cl F O циклопропіл H H I H H H CR 36 Cl F O циклопропіл H H CF3 H H Cl CR 37 Cl F O циклопропіл H H H H H CR 38 F F S циклопропіл H H H H H CR 39 F F S циклопропіл H H H H H H CR 40 F F O циклопропіл H CH H Cl H Cl CR 40a F F O циклопропіл H CH H Cl H Cl CR H Cl H Cl CR Циклопропіл H H Cl CR H пропа н-2ілокс и H H CR I CR 3 Триметилсиліл Триметилсиліл таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 5 H 3,81 382 5 H 3,6 5 H 4,01 442 5 H 4,49 412 5 H 4,94 412 5 H 3,44 340 5 H 4,04 406 5 H Енантіомер (-) 5 H Енантіомер (+) 5 H 3,87 398 5 H 4,11 422 5 H 4,01 518 5 H 4,89 420 5 H 5 H 5 F 5 H 5 H Енантіомер (-) 5 H Енантіомер (+) 5 H 3,44 364 5 H 3,33 352 5 F 4,36 432 5 H 4,59 406 5 H 4,14 392 466 3 CH 40b F F O циклопропіл H 41 F F O циклопропіл H H 3 42 F F O циклопропіл H -CH2CH2CH2 43 F F O циклопропіл H H 44 F F O циклопропіл H CH3 44a F F O циклопропіл H CH3 44b F F O циклопропіл H CH3 45 F F O циклопропіл H H CF3 H CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2C(CH3)2CH2I H CH H 46 F F O циклопропіл H CH3 46a F F O циклопропіл H CH3 H 46b F F O циклопропіл H CH3 H 47 F F O циклопропіл H 48 F F O циклопропіл H H H 49 F F O циклопропіл H 50 F F O циклопропіл H CH3 51 F F O циклопропіл H CH3 H 3 CH 3 CH 3 ЦиклопроH піл Етил H ТриметилсиH ліл CH2CH(CH3)CH2CH2 -CH2CH2CH2CH2 H H CR H H CR H H CR H Br CR H CH3 CR H CH3 CR H CH3 CR H H CR H H CR H F CR H H CR H H CR 5 52 F F O циклопропіл H H CF3 H H Br CR 53 F F O циклопропіл H H Етил Циклопропіл CF3 CF3 H CH3 CH3 CR H H H H H H CR 5 CR Cl H CF3 H N H H H H N 5 CR H CR H CR 54 F F O циклопропіл H H 55 56 Cl Cl F F O циклопропіл H CH3 O циклопропіл H H 57 Cl F O циклопропіл H 58 59 Cl Cl F F O циклопропіл H CH3 O циклопропіл H H Cl Cl 60 Cl F O циклопропіл H CH3 H 61 F F O циклопропіл H H H CF3 24 H H Cl Cl фено H кси H H F таблиця 2 Енантіомер (-) αD = -0,026 Енантіомер (+) αD = +0,020 3,8 546 таблиця 3,8 366 2 CF3 3,85 470 5 H 4,04 380 5 F 3,51 400 5 H H таблиця 2 3,64 422 3,58 408 CR 3,55 443 H 3,69 423 3,89 408 5 H 4,31 446 5 H 3,39 392 таблиця 2 таблиця 2 UA 107794 C2 Продовження таблиці 1 62 63 F F F F O циклопропіл H CH3 O циклопропіл H H Cl Cl 64 F F O циклопропіл H H 65 F F O циклопропіл H CH3 66 67 68 F Cl F F F F H H O циклопропіл H CH3 O циклопропіл H O циклопропіл H CF3 H H H CF3 H H фе ніл Cl Cl H H N 5 CR H H CR H CR фено кси H H фе H ніл H H H H H F H 3,48 407 3,69 392 5 H 3,78 400 5 H 4,14 430 5 H 3,42 406 5 H 3,94 416 5 F 3,31 428 5 H 5 H 5 CR 5 CR 5 CR 5 CR 5 CR 5 CR H H H H H H таблиця 2 таблиця 3,83 406 2 4,41 3,58 418 5,68 462 4,25 392 3,73 434 4,06 380 5 H 4,23 464 5 H 4,15 464 5 H 3,85 386 5 H 3,99 380 5 H 3,69 5 H 4,2 5 Cl 3,42 5 F CR CR CR 69 F F O циклопропіл H етил Cl H Cl H CR 70 F F O циклопропіл H CH3 Cl H Cl H CR 71 72 73 74 75 76 F F F F F F F F F F F F 77 F F 78 F F 79 F F H етил H Cl H Cl H CH3 -OCF2OH H H CH3 -CH2C(CH3)2H t-Bu H -(CH2)3CH3 H CH3 H H Br H CH3 F H H Тербутил H H H Феніл O циклопропіл H CH3 H H H -CF2Феніл O циклопропіл H CH3 H H H -CF2O циклопропіл H H Cl H CH3 CH3 O O O O O O циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл CR CR CR H H CR 5 CR H Br 3,6 3,51 H CR 5 H 4,8 448 4,26 3,06 3,89 3,78 3,31 4,16 4,85 3,92 3,55 3,76 3,64 3,46 4,26 3,99 3,31 380 338 440 442 416 392 406 440 364 464 426 408 494 426 352 F F O циклопропіл H CH3 Ізопропіл H H H CR 81 F F O циклопропіл H CH3 Етил H H H CR 82 F F O циклопропіл H Циклопентил H H H CR 83 84 F F F F O циклопропіл H O циклопропіл H циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл H H H H H H Br H CF3 85 86 87 88 F F F F F F F F O O O O -CH2C(CH3)2-CH2CH2OH Br H Етил 89 F F O циклопропіл H H Cl 90 F F O циклопропіл H CH3 Cl 91 92 F F F F O циклопропіл H O циклопропіл H 93 F F O циклопропіл H бутил 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F O O O O O O O O O O O O O O O циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл циклопропіл CH3 H H H H 3 H H H H H 25 H H H H H -O-CH2-OH H CF H OCF3 Br H бутил H H CH3 H H CH3 Cl H -(CH2)3H CH3 Br H -CH2CH2CMe2H -CHBuCH2H CH3 CF3 H -CH2CH2H CH3 H H H Cl H H OCF3 H CH3 H H H Cl H H CH3 H H H H H H H H H CH3 I CF3 H Br H H CF 3 H H CF 3 420 таблиця 2 таблиця 366 2 таблиця 392 2 436 таблиця 410 2 378 366 524 380 таблиця 460 2 таблиця 441 2 422 480 80 H 4,2 CR CR 5 H H Br H CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR етил H CR H N H H H H H CF3 H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H Br Cl H H H 5 Cl 3,87 2,84 3,44 4,01 4,06 3,71 5 5 CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR Br 5 CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR H 5 CR Cl 5 CR CH3 UA 107794 C2 Продовження таблиці 1 109 F F O циклопропіл H -CH2CH24-фторH фенокси 110 F F O циклопропіл H 111 F F O циклопропіл H H 112 F F O циклопропіл H H 113 F F O циклопропіл H H 114 F F O циклопропіл H H 115 F F O циклопропіл H 116 F F 117 F 118 H H H 5 Cl 3,42 384 5 H 3,85 434 CR H H H CR H H F CR H H F CR H H H CR Етил H H F CR H Бутил H H H CR O циклопропіл H H Триметилсиліл H H H CR F O циклопропіл H H CF3 H H F CR F F O циклопропіл H H Триметилсиліл H H F CR 119 F F O циклопропіл H H Бутил H H Cl CR 120 F F O циклопропіл H H 2-метилпропіл H H Cl CR 121 F F O циклопропіл H H Бутил H H F CR 122 F F O циклопропіл H H H H F CR 123 F F O циклопропіл H H H H F CR 124 F F O циклопропіл H H Етил H H H CR 125 F F O циклопропіл H H Етил H H Cl CR 126 F F O циклопропіл H H Бутил H H F CR 127 F F O циклопропіл H H 2-метилпропіл H H H CR 128 F F O циклопропіл H H Бутил H H H CR 129 F F O циклопропіл H H Етил H H H CR 130 F F O циклопропіл H H Циклопропі л H H H CR 131 F F S циклопропіл H H пропан-2-іл H H H CR 132 133 134 F F F F F F S циклопропіл H S циклопропіл H O циклопропіл H H H H Cl Етил пропан-2-іл H H H H H H H H H CR 5 CR 5 CR 135 F F O циклопропіл H H пропан-2-іл H H F CR 136 F F O циклопропіл H H пропан-2-іл H H F CR 137 F F O циклопропіл H H H H H CR 138 F F O циклопропіл H H H H F CR 139 F F O циклопропіл H H H H F CR 140 F F O циклопропіл H H H H Cl CR Етил 2-метилпропіл Циклопропі л 2-метилпропіл Циклопропі л Циклопент ил Циклопент ил Циклопент ил Циклопент ил 26 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 таблиця 2 таблиця F 2 таблиця Cl 2 таблиця H 2 таблиця Cl 2 таблиця Cl 2 таблиця CF3 2 таблиця H 2 таблиця H 2 таблиця H 2 таблиця H 2 таблиця H 2 таблиця H 2 таблиця Cl 2 таблиця H 2 таблиця F 2 таблиця F 2 таблиця F 2 таблиця F 2 таблиця F 2 таблиця H 4,36 382 2 CF3 4,23 442 H 4,06 F таблиця H 2 таблиця F 2 таблиця F 2 таблиця H 2 таблиця F 2 таблиця H 2 F UA 107794 C2 Продовження таблиці 1 H Циклопент ил H H H CR H H Етил H H H CR H H триметилс иліл H H H CR H H CF3 H H H CR 141 F F O циклопропіл H 142 F F O 143 F F 144 F F 145 146 Cl Cl F F 2-метилциклопропіл 2-метилO циклопропіл 2-метилO циклопропіл O циклопропіл H O циклопропіл H H H 147 148 Cl Cl F F O циклопропіл H O циклопропіл H H H 149 Cl F O циклопропіл H H 150 Cl F O циклопропіл H H 151 Cl F O циклопропіл H H 152 Cl F O циклопропіл H H 153 Cl F O циклопропіл H H 154 F F O циклопропіл H H 155 F F O циклопропіл H H 156 F F O циклопропіл H 2-метилO H циклопропіл H 157 F F H Етил Пропан -2-іл CF3 Бутил 2-метилпропіл 2-метилпропіл Триметилсиліл Циклопентил Циклопропіл 1,3диметилбутил 2циклопропі лциклопропі л бутан-2-іл пропан-2-іл H H H H Cl F 5 5 H 5 H 5 Cl 5 H 5 H 5 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 таблиця 2 Cl CR CR 3,92 400 H H H H F Cl CR 5 CR H H H H Cl CR 5 H H H H CR 5 Cl 4,74 430 H H H CR 5 Cl 4,82 446 H H Cl CR 5 H 4,92 442 H H F CR 5 H H H H CR 5 H 4,82 408 H H H CR 5 H 4,25 404 H H H CR 5 H 4,06 380 5 H H H H CR таблиця 2 Таблиця 2 Приклад ЯМР -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 8,76, 22,87, 30,58, 34,78, 36,95, 47,27, 107,72, 110,08, 112,44, 127,40, 127,53, 127,59, 127,65, 127,70, 128,24. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 9,05, 28,31, 34,71, 44,60, 107,24, 109,61, 111,97, 125,25, 125,31, 125,37, 128,95, 133,99. 1 -1 H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 0,36 (s, 9H), 0,53 (bs, 2H) 0,64 (d, 2H), 2,86 (bs, 1H), 3,82 (bs, 3H), 4,77 (bs, 2H), 7,00 (t, J=54,06 Гц, 1H), 7,11-7,49 (m, 4H). 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 0,00, 8,62, 30,24, 34,54, 50,84, 109,78, 124,83, 126,08, 129,44, 134,48. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 9,07, 34,76, 51,10, 107,61, 109,98, 112,34, 129,02, 129,16, 133,99. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 9,08, 28,78, 34,72, 41,48, 107,28, 109,65, 112,01, 122,52, 122,57, 122,62, 130,05. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 9,15, 23,73, 28,59, 29,60, 34,72, 47,82, 107,48, 109,85, 112,21, 125,54, 125,71, 127,96, 129,07. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 9,04, 34,74, 109,92, 112,28, 128,45, 128,66, 129,10, 139,67. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : -0,00, 8,51, 34,04, 115,94, 116,17, 128,02, 128,10, 129,86, 129,90. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 4,17, 4,43, 7,57, 8,73, 34,72, 51,00, 124,80, 126,09, 128,64, 129,46, 135,84. 13 1 2 3 4 5 6 9 11 14 27 UA 107794 C2 Продовження таблиці 2 13 24 27 29 30 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 51 52 57 60 69 70 72 73 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 0,00, 8,78, 30,25, 34,70, 50,63, 109,97, 125,22, 126,35, 135,99. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 9,21, 13,99, 22,58, 28,48, 31,17, 31,67, 33,18, 34,69, 107,33, 109,69, 112,05, 127,58, 128,11, 128,79. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 8,62, 9,17, 23,62, 28,33, 29,78, 30,32, 34,75, 45,79, 107,52, 109,89, 112,25, 127,10, 127,94, 128,50. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 8,82, 34,73, 107,64, 110,00, 112,37, 128,33, 128,68, 131,87, 138,63. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 9,15, 22,36, 28,47, 30,33, 34,70, 42,34, 44,62, 107,34, 109,71, 112,07, 127,73, 128,48, 129,14. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 8,96, 22,53, 29,70, 34,70, 41,79, 107,55, 109,92, 112,28, 126,12, 127,03, 127,89, 130,50. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 23,72, 28,59, 36,91, 110,27, 125,33, 125,73, 127,81, 128,74. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 6,25, 8,79, 30,78, 36,94, 37,17, 55,89, 108,01, 110,37, 112,72, 128,33, 128,49, 129,04, 139,55. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 5,91, 8,46, 30,89, 36,95, 46,94, 108,16, 110,51, 112,87, 127,31, 127,47, 127,52, 128,26. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : -0,00, 5,57, 8,21, 30,63, 36,68, 50,76, 110,17, 125,13, 125,97, 129,31, 134,32. 1 -1 H ЯМР (250 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 0,37 (s, 9H), 0,54-0,74 (m, 4H), 3,11 (bs, 1H), 3,83 (s, 3H), 5,41 (bs, 2H), 7,14 (t, J=54,40 Гц, 1H), 7,04-7,51 (m, 4H). 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 0,01, 10,10, 34,69, 34,99, 35,04, 58,78, 107,56, 109,93, 112,30, 127,24, 127,68, 127,76, 127,99, 128,71, 128,91. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 7,30, 9,01, 17,02, 27,64, 27,70, 34,70, 34,81, 53,95, 110,16, 112,53, 125,52, 127,40. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 7,27, 7,34, 9,09, 12,40, 34,76, 127,45, 127,51, 127,83. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 6,38, 9,65, 21,96, 22,05, 22,15, 22,51, 23,39, 28,15, 29,97, 30,17, 34,67, 38,91, 69,69, 69,97, 107,86, 110,22, 112,58, 113,96, 114,07, 114,19, 115,86, 127,64, 129,67. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 7,81, 8,71, 18,51, 22,67, 26,36, 27,40, 27,46, 29,20, 34,68, 35,79, 44,18, 52,33, 109,87, 125,14, 125,21, 129,49. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 7,11, 8,73, 17,30, 21,41, 27,39, 30,31, 34,65, 54,44, 107,77, 110,13, 112,49, 124,70, 128,69. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 7,88, 8,72, 18,57, 22,83, 23,20, 25,36, 27,48, 27,54, 30,21, 34,67, 52,31, 107,50, 109,86, 112,22, 124,99, 125,22, 129,04. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 8,75, 30,53, 34,77, 47,19, 107,72, 110,08, 112,45, 127,62, 127,67, 127,73, 127,79, 130,44, 131,21. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 8,60, 9,03, 31,42, 36,96, 37,06, 45,71, 50,78, 107,59, 109,94, 112,30, 134,02, 143,88. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 6,94, 8,03, 8,45, 17,15, 27,56, 36,86, 108,19, 110,55, 112,90, 118,54, 118,91, 123,31, 128,48, 129,76. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 8,17, 9,07, 11,13, 25,05, 28,79, 28,86, 34,62, 34,83, 60,09, 107,53, 108,88, 109,88, 112,24, 126,89, 129,62, 130,55. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 8,16, 8,75, 18,18, 28,48, 28,55, 34,64, 53,99, 107,45, 109,82, 112,18, 126,88, 129,44, 130,23. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 4,80, 7,92, 8,91, 17,35, 28,63, 28,70, 34,66, 52,64, 52,80, 107,55, 108,56, 109,90, 112,26, 122,21, 122,73, 123,45, 124,01. 13 -1 C ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ млн : 7,92, 8,40, 17,76, 27,38, 27,45, 27,77, 28,45, 28,82, 31,62, 31,65, 31,71, 34,65, 34,82, 41,42, 41,56, 53,62, 107,49, 108,88, 109,86, 112,22. 28