Трициклічні сполуки

Реферат: Даний винахід стосується сполук формули (І) і формули (II): U T X R R 2 N Y R R 5 N R 2 1 n N H 3 , R N 1 N H , Формула (І) Формула (II) їх фармацевтично прийнятної солі; проліки, біологічно активні метаболіти, стереоізомери і ізомери, де змінні мають значення, визначені в даній заявці. Сполуки за даним винаходом є корисними для лікування імунологічних і онкологічних станів. UA 111466 C2 Перехресне посилання на споріднені заявки Дана заявка заявляє пріоритет до тимчасової заявки США, серійний № 61/265563, поданої 1 грудня 2009 року, і тимчасової заявці США, серійний № 61/364116, поданої 14 липня 2010 року, зміст яких включений в дану заявку. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Передумови винаходу Даний винахід забезпечує новий клас сполук, фармацевтичні композиції, що включають такі сполуки, і способи застосування таких сполук для лікування або профілактики захворювань або розладів, пов'язаних з аномальною або нерегульованою кіназною активністю, зокрема захворювань або розладів, які включають аномальну активацію Jak1, Jak2, Jak3, Tyk2, KDR, Flt3, CDK2, CDK4, TANK, Trk, FAK, Abl, Bcr-Abl, cMet, b-RAF, FGFR3, c-kit, PDGF-R, Syk, BTK, CSF1R, PKC кіназ або кіназ Aurora. Протеїнкінази являють собою велике сімейство білків, які грають центральну роль в регуляції широкого ряду клітинних процесів і підтриманні клітинної функції. Частковий, але не обмежувальний, перелік цих кіназ включає: нерецепторні тирозинові кінази, такі як сімейство Janus-кіназ (Jak1, Jak2, Jak3 і Tyk2); гібридні кінази, такі як BCR-Abl, кіназа фокальної адгезії (FAK), Fes, Lck і Syk; рецепторні тирозинові кінази, такі як кіназа рецептора фактора росту, продукованого тромбоцитами (PDGF-R), кіназа рецептора для фактора стовбурових клітин, ckit, рецептор фактора росту гепатоцитів, c-Met, і рецептор фактора росту фібробластів, FGFR3; і серинові/треонінові кінази, такі як b-RAF, мітогенактивовані протеїнкінази (наприклад, MKK6) і SAPK2β. Аберантну кіназну активність спостерігали в багатьох хворобливих станах, включаючи доброякісні і злоякісні проліферативні розлади, а також захворювання, що є результатом неправильної активації імунної і нервової систем. Нові сполуки за даним винаходом інгібують активність однієї або декількох протеїнкіназ, і тому очікують, що вони можуть бути корисними для лікування кіназа-опосередкованих захворювань. Короткий опис винаходу У першому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку формули (I) , Формула (I) її фармацевтично прийнятні солі, проліки, біологічно активні метаболіти, стереоізомери і ізомери, де 3 Т являє собою N, U являє собою N, X являє собою CR , і Y являє собою N; або 6 3 Т являє собою CR , U являє собою N, X являє собою CR , і Y являє собою N; або 4 3 Т являє собою N, U являє собою CR , X являє собою CR , і Y являє собою N; або 6 4 3 Т являє собою CR , U являє собою CR , X являє собою CR , і Y являє собою N; або 6 3 Т являє собою CR , U являє собою N, X являє собою NR , і Y являє собою С; або 3 Т являє собою О, U являє собою N, X являє собою CR , і Y являє собою С; або 6 3 Т являє собою NR , U являє собою N, X являє собою CR , і Y являє собою С; або 6 4 3 Т являє собою CR , U являє собою CR , X являє собою NR , і Y являє собою С; або 3 Т являє собою S, U являє собою N, X являє собою CR , і Y являє собою С; або 4 3 Т являє собою N, U являє собою CR , X являє собою NR , і Y являє собою С; або 3 Т являє собою N, U являє собою N, X являє собою NR , і Y являє собою С; 1 2 5 a b a R , R і R , кожний незалежно, являють собою водень, дейтерій, -N(R )(R ), галоген, -OR , a a a a a b a b a a b SR , -S(O)R , -S(O)2R , -NO2, -C(O)OR , -CN, -C(O)N(R )(R ), -N(R )C(O)(R ), -C(O)R , -C(OH)R R , a b a b -N(R )S(O)2-R , -S(O)2N(R )(R ), -CF3, -OCF3, необов'язково заміщений (C1-C6)алкіл, необов'язково заміщений (C2-C6)алкеніл, необов'язково заміщений (C2-C6)алкініл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений (C6-C10)арил; a b a b де у фрагменті, що містить -N(R )(R ), азот, R і R можуть утворювати кільце, таким чином a b N(R )(R ) являє собою необов'язково заміщений (C2-C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, зв'язаний через азот; 3 R являє собою водень, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C 5C12)циклоалкіл, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C2-C10)гетероцикліл, необов'язково заміщений (C1-C8)алкіл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C3-C8)циклоалкеніл, необов'язково заміщений (C6-C10)арил, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений (C2-C10)гетероцикліл; або 1 UA 111466 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 R являє собою -A-D-E-G, де: А являє собою зв'язок, -C(О)-, необов'язково заміщений (C1-C6)алкілен, необов'язково заміщений (C2-C6)алкенілен, необов'язково заміщений (C2-C6)алкінілен, необов'язково a заміщений (C3-C12)циклоалкілен, необов'язково заміщений (C2-C6)гетероциклілен, -C(O)N(R )e a e e a e e e e a b e a R -, -N(R )C(O)-R -, -O-R -, -N(R )-R -, -S-R -, -S(O)2-R -, -S(O)R -, -C(O-R )(R )-R -, -S(O)2N(R )e a e a b e R -, -N(R )S(O)2-R - або -N(R )C(O)N(R )-R -; D являє собою необов'язково заміщений (C1-C8)алкілен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C5-C12)циклоалкілен, необов'язково заміщений (C 3-C10)циклоалкілен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C5-C10)циклоалкенілен, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкенілен, необов'язково заміщений (C6-C10)арилен, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарилен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C 2C10)гетероциклілен або необов'язково заміщений (C 2-C10)гетероциклілен; e e e e e e e e e Е являє собою зв'язок, -R -, -R -C(=NCN)-R -, -R -C(O)-R -, -R -C(O)C(O)-R -, -R -C(O)O-R -, e a e e a e e e e e e e e e R -C(O)C(O)N(R )-R -, -R -N(R )-C(O)C(O)-R -, -R -O-R -, -R -S(O)2-R -, -R -S(O)-R -, -R -S-R -, e a e e e a e e a e e a e e a e R -N(R )-R -, N-R -, -R -N(R )C(O)-R -, -R C(O)N(R )R -, -R -OC(O)N(R )-R -, -R -N(R )C(O)OR -, e e e e e a b e e a e e a e -R -OC(O)-R , -R -OC(O)-O-R , -R -N(R )C(O)N(R )-R -, -R -N(R )S(O)2-R -, -R -S(O)2N(R )-R - або e a a e -R -N(R )S(O)2N(R )-R -; або Е являє собою де, у всіх випадках, Е зв'язаний або з атомом вуглецю, або з атомом азоту в D; a b a a a a G являє собою водень, дейтерій, -N(R )(R ), галоген, -OR , -SR , -S(O)R , -S(O)2R , -NO2, a a b a b a b a a b C(O)OR , -CN, -C(O)N(R )(R ), -N(R )C(O)R , -N(R )C(O)OR , -OC(O)N(R ), -N(R )C(O)N(R )2, a b a a b a b a b C(O-R )(R )2, -C(O)R , -CF3, -OCF3, -N(R )S(O)2R , -S(O)2N(R )(R ), -S(O)2N(R )C(O)R , необов'язково заміщений -(C1-C6)алкіл, необов'язково заміщений -(C2-C6)алкеніл, необов'язково заміщений -(C2-C6)алкініл, необов'язково заміщений -(C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений -(C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений -(C1-C10)гетероцикліл, необов'язково заміщений -(C6-C10)арил; a b a b де у фрагменті, що містить -N(R )(R ), азот, R і R можуть утворювати кільце, таким чином a b N(R )(R ) являє собою необов'язково заміщений (C2-C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, зв'язаний через азот; 4 6 R і R , кожний незалежно, являють собою водень, галоген, дейтерій, CF 3, CHF2, CH2F, CH2CF3, C(O)OH, C(O)OCH3, CN, необов'язково заміщену зв'язану місточковим зв'язком (C 5C12)циклоалкільну групу, необов'язково заміщену зв'язану місточковим зв'язком (C 2C10)гетероциклільну групу, необов'язково заміщений (C 1-C8)алкіл, необов'язково заміщений (C3C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C3-C8)циклоалкеніл, необов'язково заміщений (C6C10)арил, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений (C2C10)гетероцикліл або -J-L-M-Q; де: J являє собою зв'язок, -C(О)-, необов'язково заміщений (C1-C6)алкілен, необов'язково заміщений (C2-C6)алкенілен, необов'язково заміщений (C2-C6)алкінілен, необов'язково a заміщений (C3-C12)циклоалкілен, необов'язково заміщений (C2-C6)гетероциклілен, -C(O)N(R )e a e e a e e e e a b e a R -, -N(R )C(O)-R -, -O-R -, -N(R )-R -, -S-R -, -S(O)2-R -, -S(O)R -, -C(O-R )(R )-R -, -S(O)2N(R )e a e a b e R -, -N(R )S(O)2-R - або -N(R )C(O)N(R )-R -; L являє собою зв'язок, необов'язково заміщений (C1-C8)алкілен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C5-C12)циклоалкілен, необов'язково заміщений (C3C10)циклоалкілен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C 5C10)циклоалкенілен, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкенілен, необов'язково заміщений (C6-C10)арилен, необов'язково заміщений (C 1-C10)гетероарилен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C2-C10)гетероциклілен або необов'язково заміщений (C 2C10)гетероциклілен; e e e e e e e e e e M являє собою зв'язок, -R -, -R -C(O)-R -, -R -C(O)C(O)-R -, -R -C(O)O-R -, -R -OC(O)-R , -R a e e a e e e e e e e e e e C(O)C(O)N(R )-R -, -R -N(R )-C(O)C(O)-R -, -R -O-R -, -R -S(O)2-R -, -R -S(O)-R -, -R -S-R -, -R a e e a e e a e e a e e a e e N(R )-R -, -R -N(R )C(O)-R -, -R -C(O)N(R )R -, -R -OC(O)N(R )-R -, -R -N(R )C(O)OR -, -R a b e e a e e a e N(R )C(O)N(R )-R -, -R -N(R )S(O)2-R - або -R -S(O)2N(R )-R -; або М являє собою 2 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 де, у всіх випадках, M зв'язаний або з атомом вуглецю, або з атомом азоту в L; a b a a a a Q являє собою водень, дейтерій, -N(R )(R ), галоген, -OR , -SR , -S(O)R , -S(O)2R , -NO2, a a b a b a b a b a b C(O)OR , -CN, -C(O)N(R )(R ), -N(R )C(O)R , -N(R )C(O)OR , -N(R )C(O)N(R )2, -C(O-R )(R )2, a a b a b a b C(O)R , -CF3, -OCF3, -N(R )S(O)2R , -S(O)2N(R )(R ), -S(O)2N(R )C(O)R , необов'язково заміщений (C1-C6)алкіл, необов'язково заміщений (C2-C6)алкеніл, необов'язково заміщений (C2-C6)алкініл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероцикліл, необов'язково заміщений (C6-C10)арил; a b a b де у фрагменті, що містить -N(R )(R ), азот, R і R можуть утворювати кільце, таким чином a b N(R )(R ) являє собою необов'язково заміщений (C2-C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, зв'язаний через азот; a b R і R , кожний незалежно, являють собою водень, дейтерій, CN, необов'язково заміщений (C1-C10)алкіл, необов'язково заміщений (C2-C10)алкеніл, необов'язково заміщений (C 2C10)алкініл, необов'язково заміщений (C1-C10)алкіл-О-(C1-C10)алкіл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C 6-C10)арил, необов'язково заміщений (C1C10)гетероарил, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероцикліл, необов'язково заміщений -(C1C6)алкілен-(C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений -(C1-C6)алкілен-(C6-C10)арил, необов'язково заміщений -(C1-C6)алкілен-(C1-C10)гетероарил або необов'язково заміщений -(C1C6)алкілен-(C1-C10)гетероцикліл; і e R для кожного випадку незалежно являє собою зв'язок, необов'язково заміщений (C1C10)алкілен, необов'язково заміщений (C2-C10)алкенілен, необов'язково заміщений (C2C10)алкінілен, необов'язково заміщену -(C1-C10)алкілен-О-(C1-C10)алкіленову групу, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкілен, необов'язково заміщений (C6-C10)арилен, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарилен або необов'язково заміщений (C1C10)гетероциклілен; 4 3 за умови, що, коли Т являє собою N, U являє собою CR , X являє собою NR і Y являє 4 собою С, R є відмінним від OH; 4 3 за умови, що, коли Т являє собою N, U являє собою CR , X являє собою NR і Y являє 1 собою С, R являє собою Н; за умови, що, коли сполука являє собою , 3 6 R має значення, визначене вище, і R не зв'язаний з піразольним кільцем за допомогою атома азоту або кисню; і за умови, що, коли сполука являє собою 35 40 , 3 4 коли R являє собою Н, CH3 або -C(О)OH, тоді R є відмінним від Н, -C(О)OCH2CH3, C(О)NH-необов'язково заміщеного фенілу, -NHC(О)-необов'язково заміщеного фенілу або S(О)2-фенілу. У другому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до першого 3 варіанта втілення, де R являє собою -A-D-E-G, і А являє собою зв'язок, необов'язково заміщений (C1-C6)алкілен, необов'язково заміщений (C3-C12)циклоалкілен або необов'язково заміщений (C2-C6)гетероциклілен. У третьому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь-якого з 3 представлених вище варіантів втілення, де R являє собою -A-D-E-G, і D являє собою 3 UA 111466 C2 5 10 15 необов'язково заміщений (C1-C8)алкілен, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкілен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C5-C10)циклоалкенілен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C3-C10)гетероциклілен або необов'язково заміщений (C2-C10)гетероциклілен. У четвертому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь-якого з представлених вище варіантів втілення, де D являє собою необов'язково заміщений (C 1C6)алкілен, необов'язково заміщений (C3-C6)циклоалкілен, необов'язково заміщений біцикло[2.2.2]октан-1-іл, необов'язково заміщений 2,5-діазабіцикло[2.2.1]гептан, необов'язково заміщений 2,6-діазабіцикло[3.2.1]октан, необов'язково заміщений октагідропіроло[3,4-c]пірол, необов'язково заміщений октагідропіроло[3,2-b]піридин, необов'язково заміщений 1,4-діазепан, необов'язково заміщений кубан, необов'язково заміщений 1,4-діоксанспіро[4.4]нонан, необов'язково заміщений 2,5-діазаспіро[3.5]нонан, необов'язково заміщений піперидин, необов'язково заміщений піперазин, необов'язково заміщений піролідин, необов'язково заміщений тетрагідрофуран або необов'язково заміщений тетрагідропіран. У п'ятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь-якого з 3 представлених вище варіантів втілення, де R являє собою -A-D-E-G, і Е являє собою зв'язок, e e e e e e e e a e e e a e e R -, -R -C(O)-R -, -R -O-R -, -R -S(O)2-R -, -R -N(R )-R -, N-R -, -R -N(R )C(O)-R -, -R a e e a b e e a e e a e e a e N(R )C(O)O-R -, -R -N(R )C(O)N(R )-R -, -R C(O)N(R )R -, -R -N(R )S(O)2-R -, -R -S(O)2N(R )-R -, e 20 25 30 35 40 45 50 a a e e a e e e e e -R -N(R )S(O)2N(R )-R -, -R -OC(O)N(R )-R , -R -C(O)O-R , -R -OC(O)-R ; або де a R для кожного випадку незалежно являє собою водень, CN, необов'язково заміщений (C1C10)алкіл або необов'язково заміщений -(C1-C6)алкілен-(C3-C10)циклоалкіл; і e R для кожного випадку незалежно являє собою зв'язок, необов'язково заміщений (C 1C10)алкілен, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкілен, необов'язково заміщений (C6C10)арилен, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарилен або необов'язково заміщений (C1C10)гетероциклілен. У шостому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь-якого з 3 представлених вище варіантів втілення, де R являє собою -A-D-E-G, і G являє собою водень, a b a a a b a b дейтерій, -N(R )(R ), галоген, -OR , -S(O)2R , -CN, -C(O)N(R )(R ), -N(R )C(O)R , -CF3, a b S(O)2N(R )(R ), необов'язково заміщений -(C1-C6)алкіл, необов'язково заміщений -(C3C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений -(C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений -(C1C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений -(C6-C10)арил; a b a b де у фрагменті, що містить -N(R )(R ), азот, R і R можуть утворювати кільце, таким чином a b N(R )(R ) являє собою необов'язково заміщений (C2-C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, зв'язаний через азот; a R являє собою незалежно водень, CN, необов'язково заміщений (C 1-C10)алкіл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл або необов'язково заміщений (C6-C10)арил. У сьомому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь-якого з a b представлених вище варіантів втілення, де G являє собою водень, дейтерій, -N(R )(R ), галоген, a a a b a b a b -OR , -S(O)2R , -CN, -C(O)N(R )(R ), -N(R )C(O)R , -CF3, -S(O)2N(R )(R ), необов'язково заміщений -(C1-C4)алкіл, необов'язково заміщений -(C3-C6)циклоалкіл, необов'язково заміщений азепаніл, необов'язково заміщений азетидиніл, необов'язково заміщений бензо[d]ізоксазоліл, необов'язково заміщений 4,5-дигідроізоксазоліл, необов'язково заміщений ізотіазолідиніл, необов'язково заміщений ізотіазоліл, необов'язково заміщений ізоксазоліл, необов'язково заміщений морфолініл, необов'язково заміщений оксадіазоліл, необов'язково заміщений оксазоліл, необов'язково заміщений оксетаніл, необов'язково заміщений феніл, необов'язково заміщений піперазиніл, необов'язково заміщений піперидиніл, необов'язково заміщений піразиніл, необов'язково заміщений піразоліл, необов'язково заміщений піридазиніл, необов'язково заміщений піридиніл, необов'язково заміщений піримідиніл, необов'язково заміщений піролідиніл, необов'язково заміщений піроліл, необов'язково заміщений тетрагідрофураніл, необов'язково заміщений тетрагідропіраніл, необов'язково заміщений тетрагідротіопіраніл, необов'язково заміщений тієніл, необов'язково заміщений тіоморфолініл, необов'язково заміщений 1,1-діоксотіоморфолініл, необов'язково заміщений тіазоліл або необов'язково заміщений триазоліл. 4 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 У восьмому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь-якого з 3 представлених вище варіантів втілення, де R являє собою водень, необов'язково заміщений (C1-C8)алкіл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл або необов'язково заміщений (C2C10)гетероцикліл. У дев'ятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь-якого з 6 представлених вище варіантів втілення, де R являє собою -J-L-M-Q, і J являє собою зв'язок, необов'язково заміщений (C1-C6)алкілен або необов'язково заміщений (C2-C6)алкенілен. У десятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь-якого з 6 представлених вище варіантів втілення, де R являє собою -J-L-M-Q, і L являє собою зв'язок або необов'язково заміщений (C1-C8)алкілен. У одинадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь6 якого з представлених вище варіантів втілення, де R являє собою -J-L-M-Q, і M являє собою e e e e e e e e e e e e a e e зв'язок, -R -, -R -C(O)-R -, -R -O-R -, -R -S(O)2-R -, -R -S(O)-R -, -R -S-R -, -R -N(R )-R -, -R a e e a e e a b e e a e e a N(R )C(O)-R -, -R -C(O)N(R )R -, -R -N(R )C(O)N(R )-R -, -R -N(R )S(O)2-R - або -R -S(O)2N(R )e R -; де, у всіх випадках, M зв'язаний або з атомом вуглецю, або з атомом азоту в L. У дванадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будь6 якого з представлених вище варіантів втілення, де R являє собою -J-L-M-Q, і Q являє собою a b a a a a a водень, дейтерій, -N(R )(R ), галоген, -OR , -SR , -S(O)R , -S(O)2R , -NO2, -C(O)OR , -CN, a b a b a b a b a b a C(O)N(R )(R ), -N(R )C(O)R , -N(R )C(O)OR , -N(R )C(O)N(R )2, -C(O-R )(R )2, -C(O)R , -CF3, a b a b a b OCF3, -N(R )S(O)2R , -S(O)2N(R )(R ), -S(O)2N(R )C(O)R , необов'язково заміщений (C1-C6)алкіл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероцикліл, необов'язково заміщений (C6-C10)арил; a b a b де у фрагменті, що містить -N(R )(R ), азот, R і R можуть утворювати кільце, таким чином a b N(R )(R ) являє собою необов'язково заміщений (C2-C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, зв'язаний через азот; a b R і R , кожний незалежно, являють собою водень, дейтерій, необов'язково заміщений (C1C6)алкіл, необов'язково заміщений (C2-C10)алкеніл, необов'язково заміщений (C3-C6)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C6-C10)арил, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил або необов'язково заміщений (C1-C10)гетероцикліл. У тринадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до будьякого з представлених вище варіантів втілення, де Т являє собою N, U являє собою N, X являє 3 собою CR , і Y являє собою N, з утворенням сполуки формули (Ia) . Формула (Ia) У чотирнадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до тринадцятого варіанта втілення, де сполука являє собою: N-(1-((6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)метил)циклобутил)циклопропансульфонамід; N-(1-((6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)метил)циклобутил)-2-ціаноацетамід; (S)-1-((1-(циклопропілсульфоніл)піролідин-3-іл)метил)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин; N-((1S, 3R, 4R)-4-етил-3-фтор-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1R, 3S, 4S)-4-етил-3-фтор-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1R, 3R, 4S)-4-етил-3-фтор-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-4-етил-3-фтор-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; (1S, 3R)-1-[3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-ізотіазолідин-2-іл-1,1діоксид]циклопентан; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-Nметилциклопропансульфонамід; 1-((1S, 2R, 4S)-2-етил-4-(4-метоксибензилокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3 5 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; (S)-5-(3-((6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)метил)піролідин-1-іл)піразин-2карбонітрил; N-(циклопропілметил)-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-2-(4ціанофеніл)ацетамід; N-((1S, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропанкарбоксамід; N-((1S, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-2циклопропілацетамід; N-((1S, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-4ціанобензамід; N, N-діетил-1-(3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метансульфонамід; 1-((1S, 2S, 4R)-4-((азетидин-1-ілсульфоніл)метил)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1R, 2R, 4S)-4-((азетидин-1-ілсульфоніл)метил)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1R, 2S, 4R)-4-((азетидин-1-ілсульфоніл)метил)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4S)-4-((азетидин-1-ілсульфоніл)метил)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(7-метил-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-N(2-гідроксіетил)циклопропансульфонамід; 5-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентиламіно)піразин-2карбонітрил; N-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-4-метиланілін; 1-((1R, 3S)-3-(1H-пірол-1-іл)циклопентил)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-1H-пірол-3карбонітрил; N-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)анілін; N-((1-((6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)метил)циклобутил)метил)-2ціаноацетамід; N-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-4-фторанілін; N-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-4-хлоранілін; N-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-3,4дихлоранілін; N-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-4метоксіанілін; N-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-4-метокси-N(4-метоксифеніл)анілін; 3-((3R, 4R)-4-метил-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)-3оксопропаннітрил; 1-метил-N-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)-1H-піразол-4-сульфонамід; 3-((1R, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)бензонітрил; N-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)анілін; 4-((1S, 2R, 4S)-4-(бензилоксі)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин; 4-((1R, 2S, 4R)-4-(бензилоксі)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин; 5-метил-N-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)ізоксазол-4-сульфонамід; N-(4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1іл)циклобутансульфонамід; 6 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6-((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)нікотинонітрил; N-(4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1-іл)піролідин-1карбоксамід; 4-((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)бензонітрил; 4-((1S, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)бензонітрил; 4-метил-N-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)анілін; 4-хлор-N-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)анілін; 3-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)бензонітрил; 4-фтор-N-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)анілін; N-((1S, 3S, 4R)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)анілін; N-((1R, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)анілін; 5-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)піразин-2-карбонітрил; 6-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)нікотинонітрил; 6-((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)нікотинонітрил; 6-((1S, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)нікотинонітрил; 1-((1S, 2S, 4R)-2-етил-4-(4-метоксибензилокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1R, 2R, 4S)-2-етил-4-(4-метоксибензилокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)3,3,3-трифторпропан-1-сульфонамід; 5-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)піразин-2-карбонітрил; 6-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)нікотинонітрил; 2-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)тіазол-5-карбонітрил; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)азетидин-1-сульфонамід; N-((1R, 3R, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3S, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; 3-ціано-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)азетидин-1-сульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-3,3дифторазетидин-1-сульфонамід; 5-((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)піразин-2-карбонітрил; 5-((1S, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)піразин-2-карбонітрил; 6-((1S, 3S, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)нікотинонітрил; 6-((1R, 3R, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)нікотинонітрил; 2-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)тіазол-5-карбонітрил; 7 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)піразин-2-карбонітрил; 5-((1R, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)піразин-2-карбонітрил; N-(4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1-іл)піролідин-1сульфонамід; 5-(((1S, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метиламіно)піразин-2-карбонітрил; (S)-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)2-(трифторметил)піролідин-1-сульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-3,3дифторпіролідин-1-сульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-4,4дифторпіперидин-1-сульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-1метилциклопропан-1-сульфонамід; N-(4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1-іл)-1метилциклопропан-1-сульфонамід; N-(4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1-іл)азетидин-1сульфонамід; 6-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентиламіно)нікотинонітрил; N-((1S, 3R, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопентансульфонамід; 5-(((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метокси)піразин-2-карбоксамід; ((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метанол; ((1R, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метанол; 5-(((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метокси)піразин-2-карбонітрил; 5-(((1R, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метокси)піразин-2-карбонітрил; N-(4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1-іл)-3,3дифторазетидин-1-сульфонамід; N-(3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)анілін; 1-((1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(5-(трифторметил)піридин-2-ілокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1R, 2S, 4S)-2-етил-4-(5-(трифторметил)піридин-2-ілокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 5-((1R, 3S, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)піразин-2-карбонітрил; 5-((1S, 3R, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)піразин-2-карбонітрил; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)2,2,2-трифторетансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-4метилпіперазин-1-сульфонамід; 4-((1S, 3S, 4R)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)бензонітрил; 4-((1R, 3R, 4S)-3-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)бензонітрил; 3-(((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)метил)бензонітрил; 3-(((1S, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)метил)бензонітрил; 4-(((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)метил)бензонітрил; 4-(((1S, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1 8 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 іл)циклопентилокси)метил)бензонітрил; 1-етил-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропан-1-сульфонамід; N-(((1R, 3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метил)циклопропансульфонамід; N-(((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метил)циклопропансульфонамід; 4-((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)-2-фторбензонітрил; 4-((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)-3-фторбензонітрил; 3-((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентилокси)бензонітрил; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-2морфолінoетансульфонамід; 1-бутил-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропан-1-сульфонамід; 2-(3,3-дифторпіролідин-1-іл)-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)циклопентил)етансульфонамід; 2-(((1S, 3R)-3-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)метиламіно)ізонікотинонітрил; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-2метилпропан-2-сульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-2(1H-1,2,4-триазол-1-іл)етансульфонамід; 2-(4,4-дифторпіперидин-1-іл)-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)циклопентил)етансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-2(2H-1,2,3-триазол-2-іл)етансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-2(1H-1,2,3-триазол-1-іл)етансульфонамід; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанол; 1-((1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(3,3,3-трифторпропокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(8-йод-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; (1S, 3R, 4S)-N-(2-(3,3-дифторпіролідин-1-ілсульфоніл)етил)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанамін; N-ціано-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(метил(7H-піроло[2,3-d]піримідин-4іл)аміно)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(8-метил-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)-N-(гідроксиметил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(8-ціано-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-4етилциклопентил)циклопропансульфонамід; 1-((1S, 2R, 4S)-4-(циклопропілметоксі)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4S)-4-(циклопропілметокси)-2-метилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4S)-2-етил-4-(2,2,2-трифторетилсульфоніл)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4S)-2-етил-4-(тетрагідро-2H-піран-4-ілокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4S)-2-етил-4-((тетрагідро-2H-піран-4-іл)метокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1R, 2R, 4S)-2-етил-4-((тетрагідро-2H-піран-4-іл)метокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4R)-4-(циклопропілметоксі)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 9 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 1-((1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(тетрагідро-2H-піран-4-ілокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 2-(4-ціано-1H-піразол-1-іл)-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)циклопентил)етансульфонамід; 1-((1S, 2R, 4S)-2-етил-4-(2-(тетрагідро-2H-піран-4-іл)етокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1R, 2R, 4S)-2-етил-4-(2-(тетрагідро-2H-піран-4-іл)етокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4R)-2-етил-4-((тетрагідро-2H-піран-4-іл)метокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4S)-2-етил-4-(2-метоксіетокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин; 1-((1R, 2R, 4S)-2-етил-4-(2-метоксіетокси)циклопентил)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин; 1-((1S, 2R, 4R)-2-етил-4-ізопропоксициклопентил)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин; N-((3R, 5R)-1-етил-5-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-3іл)циклопропансульфонамід; (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанон; 1-((7S, 8R)-8-етил-1,4-діоксаспіро[4.4]нонан-7-іл)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-N-(2,2,2трифторетил)циклопентанамін; (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанону Oциклопропілметилоксим; (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанон O-2(метилсульфоніл)етилоксим; (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанону Oциклобутилметилоксим; 1-((1S, 2R, 4R)-4-(4,4-диметилциклогексилоксі)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил)-2метоксіетансульфонамід; N-((3R, 5R)-1-ацетил-5-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-3іл)циклопропансульфонамід; 1-((3S, 4R)-1-(циклопропілметилсульфоніл)-4-етилпіролідин-3-іл)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 2-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)оцтова кислота; N-циклопропіл-2-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)циклопентил)ацетамід; (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанон Oтетрагідро-2H-піран-4-ілоксим; 1-((1S, 2R, 4S)-4-(3,3-дифторазетидин-1-іл)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; 1-((1S, 2R, 4S)-4-(3,3-дифторпіролідин-1-іл)-2-етилциклопентил)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір диметилкарбамінової кислоти; {3-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентиламіно]-оксетан-3-іл}-ацетонітрил; ціанометил-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти; 1-[(3R, 4S)-4-етил-1-(2-морфолін-4-ілетил)-піролідин-3-іл]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; [(3R, 5R)-1-(2,2-дифторетил)-5-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин3-іл]-амід циклопропансульфонової кислоти; 1-[(3R, 4S)-4-етил-1-(3,3,3-трифторпропан-1-сульфоніл)-піролідин-3-іл]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 3-[(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл) 10 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 циклопентилокси]-пропіонітрил; 1-[(3R, 4S)-4-етил-1-(3,3,3-трифторпропіл)-піролідин-3-іл]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 2-циклопропіл-1-[(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-іл]-етанон; 1-[(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]-2(тетрагідропіран-4-іл)-етанон; циклопропілметиламід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-карбонової кислоти; [(3R, 5R)-1-етил-5-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-3-іл]метиламід циклопропансульфонової кислоти; (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-карбонової кислоти (тетрагідропіран-4-ілметил)-амід; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 3,3-дифторциклобутансульфонової кислоти; [(1S, 4S)-3,3-диметил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]амід циклопропансульфонової кислоти; [(1R, 4R)-3,3-диметил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]амід циклопропансульфонової кислоти; 1-[(1S, 2R, 4R)-4-(4,4-дифторциклогексилоксі)-2-етилциклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1R, 2R, 4R)-4-(4,4-дифторциклогексилоксі)-2-етилциклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 6-[(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]нікотинонітрил; 1-[(3R, 4S)-1-(3,3-дифторциклобутансульфоніл)-4-етилпіролідин-3-іл]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-біс(4,4,4-трифторбутил)-амін; 1-[(1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(4-трифторметилциклогексилокси)-циклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 4-[(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-ілметил]бензонітрил; 3-[(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]-3оксопропіонітрил; 1-[(1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(4-трифторметилциклогексилокси)-циклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1R, 2R, 4R)-2-етил-4-(4-трифторметилциклогексилокси)-циклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1R, 2R, 4R)-2-етил-4-(4-трифторметилциклогексилокси)-циклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; {3-[(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]оксетан-3-іл}-ацетонітрил; 3-[(1S, 3R, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентилокси]-пропіонітрил; 3-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентилокси]-пропіонітрил; (2-ціаноетил)-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти; 4-[(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентилокси]-циклогексанкарбонітрил; 4-[(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентилокси]-циклогексанкарбонітрил; 1-((3R, 4S)-1-циклопропансульфоніл-4-етилпіролідин-3-іл)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-N(4,4,4-трифторбутил)-ацетамід; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір циклопропілкарбамінової кислоти; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий 11 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ефір 3,3-дифторазетидин-1-карбонової кислоти; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір ціанометилкарбамінової кислоти; N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-N(тетрагідропіран-4-ілметил)-ацетамід; 3-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-1,1диметилсечовина; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір диметилкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-1-(морфолін-4-сульфонілметил)-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)-циклопентанол; (1R, 3R, 4R)-3-етил-1-(морфолін-4-сульфонілметил)-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)-циклопентанол; (1S, 3R, 4R)-3-етил-1-(морфолін-4-сульфонілметил)-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)-циклопентанол; N-циклопропілметил-N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин1-іл)-циклопентил]-ацетамід; 1-[(1S, 3R, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-2метилпропан-2-ол; 1-[(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-2метилпропан-2-ол; 1-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-2метилпропан-2-ол; 1-[(1R, 2R, 4S)-4-(3-циклопропіл-[1,2,4]оксадіазол-5-ілметил)-2-етилциклопентил]-6Hпіроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1S, 2R, 4S)-4-(3-циклопропіл-[1,2,4]оксадіазол-5-ілметил)-2-етилциклопентил]-6Hпіроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1S, 2R, 4R)-4-(3-циклопропіл-[1,2,4]оксадіазол-5-ілметил)-2-етилциклопентил]-6Hпіроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(5-метилізоксазол-3-ілметокси)-циклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір оксетан-3-ілкарбамінової кислоти; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір циклобутилкарбамінової кислоти; [(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти; {3-[(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентиламіно]-оксетан-3-іл}-ацетонітрил; ізопропіловий ефір [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил]-карбамінової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]оксетан-3-іламін; 1-((3R, 4S)-1-бензил-4-ізопропілпіролідин-3-іл)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин1-іл; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 3-фторпропан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-(3метилоксетан-3-іл)-амін; 1-[(1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(2-морфолін-4-ілетокси)-циклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір карбамоїлметилкарбамінової кислоти; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2,2,2-трифторетил)-карбамінової кислоти; циклопропілметил-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил]-оксетан-3-іламін; пентан-2-сульфонової кислоти [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3 12 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 3-фенілпропан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 4,4,4-трифторбутан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 2-етилциклопропансульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 2-метилпропан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 2-фенілетансульфонової кислоти; C-циклогексил-N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил]-метансульфонамід; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід бутан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід пропан-2-сульфонової кислоти; N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-Cфенілметансульфонамід; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід пропан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 3-метилбутан-1-сульфонової кислоти; N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-C, C-дифторметансульфонамід; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 4-ціанобутан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 2-етоксіетансульфонової кислоти; N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-C(тетрагідрофуран-2-іл)-метансульфонамід; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід тетрагідропіран-4-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 3-ціанопропан-1-сульфонової кислоти; N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-C(5-метилізоксазол-3-іл)-метансульфонамід; N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-C(тетрагідропіран-2-іл)-метансульфонамід; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-амід 2-піридин-2-ілетансульфонової кислоти; C-(2,2-дихлорциклопропіл)-N-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)-циклопентил]-метансульфонамід; циклобутиламід (3S, 4R)-3-ізопропіл-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-1-метил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанол; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-[6-(толуол-4-сульфоніл)-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин1-іл]-циклопентиловий ефір 4-нітрофеніловий ефір вугільної кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір циклобутилкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 4-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти; 3-(циклопропілметиламіно)-4-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл)-циклопентиламіно]-циклобут-3-ен-1,2-діон; 3-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентиламіно]-4-(оксетан-3-іламіно)-циклобут-3-ен-1,2-діон; 3-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентиламіно]-4-(3,3,3-трифторпропіламіно)-циклобут-3-ен-1,2-діон; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил] 13 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метилоксетан-3-іламін; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-(3метилоксетан-3-ілметил)-амін; 3-циклопропіламіно-4-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-циклопентиламіно]-циклобут-3-ен-1,2-діон; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір ціанометилкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір циклопропілкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2,2,2-трифторетил)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 3,3-дифторазетидин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 4-ціанопіперидин-1-карбонової кислоти; (1-ціаноциклопропіл)-амід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; (1-ціаноциклопропіл)-амід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; циклобутиламід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-карбонової кислоти; циклобутиламід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-карбонової кислоти; (3-метилізотіазол-5-іл)-амід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин1-іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; (3-метилізотіазол-5-іл)-амід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин1-іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; ціанометиламід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-карбонової кислоти; ціанометиламід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-карбонової кислоти; (2-циклопропілетил)-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-циклопентил]-оксетан-3-іламін; циклопропілметил-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил]-(3-метилоксетан-3-іл)-амін; (оксазол-4-ілметил)-амід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; (оксазол-4-ілметил)-амід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; (2,2,2-трифторетил)-амід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; (2,2,2-трифторетил)-амід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; (2-циклопропілетил)-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-циклопентил]-(3-метилоксетан-3-іл)-амін; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 3-ціаноазетидин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір бензилкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір оксетан-3-ілкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (1-ціаноциклопропіл)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (3-метилоксетан-3-іл)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (R)-3-гідроксипіролідин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (S)-3-гідроксипіролідин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий 14 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ефір 4-фторпіперидин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2,2-дифторетил)-карбамінової кислоти; (3,3-дифторазетидин-1-іл)-[(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин1-іл)-піролідин-1-іл]-метанон; 1-[(1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(піразол-1-ілокси)-циклопентил]-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл; (3,3-дифторазетидин-1-іл)-[(3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин1-іл)-піролідин-1-іл]-метанон; {2-[(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]-4,5дигідрооксазол-4-іл}-метанол; оксетан-3-іламід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-карбонової кислоти; оксетан-3-іламід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 3-фторазетидин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (1-метилциклобутил)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (1-гідроксициклопропілметил)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір метилоксетан-3-ілкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (3-метилоксетан-3-ілметил)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір фенілкарбамінової кислоти; [(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]-((R)-3гідроксипіролідин-1-іл)-метанон; [(3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]-((R)-3гідроксипіролідин-1-іл)-метанон; (1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентанкарбонітрил; [(3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]-((S)-3гідроксипіролідин-1-іл)-метанон; [(3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1-іл]-((S)-3гідроксипіролідин-1-іл)-метанон; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір трет-бутилкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2,2-диметилпропіл)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2-метоксіетил)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (3,5-бістрифторметилбензил)-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2-диметиламіноетил)-метилкарбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (3-диметиламінопропіл)-метилкарбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір бензилізопропілкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (R)-3-гідроксипіперидин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 4-метилпіперазин-1-карбонової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 4-ацетилпіперазин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір 4-(2-фторфеніл)-піперазин-1-карбонової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий 15 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ефір піридин-2-ілметилкарбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір піридин-3-ілметилкарбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір піридин-4-ілметилкарбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір ізобутилкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір [(S)-1-(тетрагідрофуран-2-іл)метил]-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір [(R)-1-(тетрагідрофуран-2-іл)метил]-карбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2-ціаноетил)-циклопропілкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір діізобутилкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір азетидин-1-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2-метоксіетил)-метилкарбамінової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір морфолін-4-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір тіоморфолін-4-карбонової кислоти; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2-диметиламіноетил)-карбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (3-диметиламінопропіл)-карбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2-піролідин-1-ілетил)-карбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (3-піролідин-1-ілпропіл)-карбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2-піперидин-1-ілетил)-карбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (3-піперидин-1-ілпропіл)-карбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (2-морфолін-4-ілетил)-карбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір (3-морфолін-4-ілпропіл)-карбамінової кислоти; сполука з трифтороцтовою кислотою; 1-[(1S, 2R, 4S)-4-(2,2-дифторетоксі)-2-етилциклопентил]-6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3a]піразин-1-іл; 1-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентилокси]-2-метилпропан-2-ол; (2-циклопропілетил)-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-циклопентил]-(2,2,2-трифторетил)-амін; циклопропілметил-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил]-(2,2,2-трифторетил)-амін; циклопропілметил-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентил]-(2,2,2-трифторетил)-амін; 1-((7S, 8R)-8-етил-1,4-діоксаспіро[4.4]нон-7-іл)-6-(толуол-4-сульфоніл)-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1R, 3R, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-2метилпропан-2-ол; (1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентиловий ефір оцтової кислоти; циклопропілметиламід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-сульфонової кислоти; циклопропілметиламід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-сульфонової кислоти; (2-циклопропілетил)-амід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1 16 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; (2-циклопропілетил)-амід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-піролідин-1-карбонової кислоти; оксетан-3-іламід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-сульфонової кислоти; оксетан-3-іламід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]оксетан-3-іл-(4,4,4-трифторбутил)-амін; циклопропіламід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентансульфонової кислоти; 2-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]етанол; 2-[(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]етанол; циклобутиламід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-сульфонової кислоти; циклобутиламід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)піролідин-1-сульфонової кислоти; 1-[(1S, 2R, 4S)-2-етил-4-(3-метоксиметил-[1,2,4]оксадіазол-5-ілметил)-циклопентил]-6Hпіроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; амід (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1сульфонової кислоти; амід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1сульфонової кислоти; 4-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]бутиронітрил; 4-[(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]бутиронітрил; [(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]ацетонітрил; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]ацетонітрил; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]-(5метилізоксазол-3-ілметил)-оксетан-3-іламін; {5-[(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)циклопентилметил]-[1,2,4]оксадіазол-3-іл}-метанол; 1-[(1S, 2R, 4S)-4-(3-циклопропілпіразол-1-іл)-2-етилциклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1S, 2R, 4S)-4-(5-циклопропілпіразол-1-іл)-2-етилциклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; (2,2,2-трифторетил)-амід (3S, 4R)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1іл)-піролідин-1-сульфонової кислоти; (3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-піролідин-1сульфонової кислоти (2,2,2-трифторетил)-амід; 1-[(1S, 2R, 4S)-4-(3-циклопропіл-[1,2,4]триазол-1-іл)-2-етилциклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл; 1-[(1S, 2R, 4S)-4-(5-циклопропіл-[1,2,4]триазол-1-іл)-2-етилциклопентил]-6H-піроло[2,3e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл або [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-піроло[2,3-e][1,2,4]триазолo[4,3-a]піразин-1-іл)-циклопентил]оксетан-3-іл-(3,3,3-трифторпропіл)-амін. У п'ятнадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до варіантів 6 втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою CR , U являє собою N, X являє собою 3 CR , і Y являє собою N, з утворенням сполуки формули (Ib) 17 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 . Формула (Ib) У шістнадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до п'ятнадцятого варіанта втілення, де сполука являє собою: ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(2,4дифторфеніл)метанон; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(4(трифторметил)феніл)метанон; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(піридин-3іл)метанон; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(3(трифторметил)феніл)метанон; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(піразин-2іл)метанон; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(піримідин-5іл)метанон; 1-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2циклопропілетанон; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(феніл)метанон; 1-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2циклобутилетанон; 1-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3циклобутилпропан-1-ол; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(1H-піразол-4іл)метанон; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(1H-піразол-3іл)метанон; 1-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)пропан-1-ол; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3-(3-гідроксипропіл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; 1-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоніл)циклопропанкарбонітрил; 3-((3S, 4S)-4-етил-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)-3оксопропаннітрил; 3-((3R, 4R)-4-етил-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)-3оксопропаннітрил; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3-(гідроксиметил)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3-(2-гідроксіетил)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(1-метил-1Hпіразол-4-іл)метанон; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(піридин-4іл)метанон; 1-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2-(3метилізоксазол-5-іл)етанон; 1-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2-(2,4дифторфеніл)етанон; 6-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)піридазин-3карбонітрил; 5-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)піразин-2карбонітрил; 2-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)тіазол-5карбонітрил; 18 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)нікотинонітрил; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(піролідин-1іл)метанон; 1-((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-карбоніл)азетидин3-карбонітрил; (цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-N, N,4-триметилпіперидин-1-карбоксамід; 1-((цис)-1-(циклопропілсульфоніл)-4-метилпіперидин-3-іл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3e]піразин; (цис)-N-(ціанометил)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоксамід; ((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(ізоксазол-5іл)метанон; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3,3,3трифторпропан-1-он; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3-гідрокси-3метилбутан-1-он; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2метоксіетанон; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3метоксипропан-1-он; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)пент-4-ин-1он; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2-(4хлорфеніл)етанон; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2-(3хлорфеніл)етанон; 4-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоніл)бензонітрил; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3-(3хлорізоксазол-5-іл)пропан-1-ол; 3-(2-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2оксоетил)бензонітрил; 4-(2-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2оксоетил)бензонітрил; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2-(1H-пірол2-іл)етанон; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2-(піразин-2іл)етанон; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2(тетрагідро-2H-піран-4-іл)етанон; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-2-(піримідин2-іл)етанон; 5-((1S, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4метилциклопентиламіно)піразин-2-карбонітрил; N-(4-(3-аліл-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1іл)циклопропансульфонамід; N-(1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піролідин-3-іл)циклопропансульфонамід; N-(4-(3-пропіл-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1іл)циклопропансульфонамід; 2-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)тіазол-5карбонітрил; N-(4-(3-(2,3-дигідроксипропіл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан1-іл)циклопропансульфонамід; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоніл)піролідин-3-карбонітрил; (3R, 4R)-N-(4-(ціанометил)феніл)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4метилпіперидин-1-карбоксамід; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1іл)(морфолінo)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(4 19 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метилпіперазин-1-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(піперидин-1іл)метанон; (3R, 4R)-N-(2,4-дифторфеніл)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4метилпіперидин-1-карбоксамід; (3R, 4R)-N-(3-ціанофеніл)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоксамід; (R)-1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоніл)піролідин-2-карбонітрил; (S)-1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоніл)піролідин-2-карбонітрил; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)((R)-2(трифторметил)піролідин-1-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)((S)-2(трифторметил)піролідин-1-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(3,3дифторазетидин-1-іл)метанон; 2-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1іл)бензо[d]оксазол; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3-(2-(метилсульфоніл)етил)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(азетидин-1іл)метанон; (3R, 4R)-N-(4-ціанофеніл)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоксамід; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)((R)-3фторпіролідин-1-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(3,3дифторпіролідин-1-іл)метанон; 1-((3R, 4R)-4-метил-1-(піролідин-1-ілсульфоніл)піперидин-3-іл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3e]піразин; (R)-N-(1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піролідин-3-іл)циклопропансульфонамід; (S)-N-(1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піролідин-3-іл)циклопропансульфонамід; 3-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-(трифторметил)піперидин-1-іл)-3оксопропаннітрил; 3-((3S, 4S)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-(трифторметил)піперидин-1-іл)-3оксопропаннітрил; N-(3-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3оксопропіл)ацетамід; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1іл)(тетрагідрофуран-2-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1іл)(тетрагідрофуран-3-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(3метоксициклогексил)метанон; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3гідроксипропан-1-он; 1-((3R, 4R)-1-бензил-4-метилпіперидин-3-іл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-4,4,4трифторбутан-1-он; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(тетрагідро-2Hпіран-4-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(тетрагідро-2Hпіран-3-іл)метанон; 4-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-4оксобутаннітрил; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(тетрагідро-2Hпіран-2-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)((R)-2(гідроксиметил)піролідин-1-іл)метанон; 20 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(3метилпіролідин-1-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(3фторазетидин-1-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)((S)-3фторпіролідин-1-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)((R)-2метилпіролідин-1-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)((R)-морфолін3-іл)метанон; 1-((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3(метилсульфоніл)пропан-1-он; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(1,4-діоксан-2іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1іл)(тетрагідротіофен-3-іл-1,1-діоксид)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(3,3дифторциклобутил)метанон; N-((1S, 3R, 4S)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)анілін; N-((1R, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)анілін; 3-бром-1-циклогексил-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(3,3-дифторазетидин-1іл)метанон; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(3,3-дифторпіролідин-1іл)метанон; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(4,4-дифторпіперидин-1іл)метанон; (R)-1-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-карбоніл)азетидин-3карбонітрил; (3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метил-N-(піримідин-2-іл)піперидин-1карбоксамід; (3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метил-N-(піридин-2-іл)піперидин-1карбоксамід; (3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метил-N-(піримідин-4-іл)піперидин-1карбоксамід; (3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метил-N-(піразин-2-іл)піперидин-1карбоксамід; 1-циклогексил-3-феніл-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; N-((3S, 5R)-1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-5-метилпіролідин-3іл)циклопропансульфонамід; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(1метилпіролідин-3-іл)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(1метилпіперидин-4-іл)метанон; (3R, 4R)-феніл-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1карбоксилат; ((R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)((R)-2(трифторметил)піролідин-1-іл)метанон; (R)-1-(1-(піролідин-1-ілсульфоніл)піперидин-3-іл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(піролідин-1-іл)метанон; 3-(1-циклогексил-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-3-іл)пропанова кислота; (S)-1-((R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-карбоніл)піролідин-3карбонітрил; (R)-циклопентил-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-карбоксилат; (E)-N-(((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1іл)(піролідин-1-іл)метилен)ціанамід; 4-((1R, 3R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)циклопентиламіно)бензонітрил; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(3,3дифторциклобутил)метанон; 5-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1 21 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 іл)циклопентиламіно)піразин-2-карбонітрил; N-((1S, 3S, 4R)-3-(3-бром-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4етилциклопентил)циклопропансульфонамід; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(4,4дифторциклогексил)метанон; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піролідин-1-іл)(3,3-диметилпіролідин-1іл)метанон; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(3,3-дифторпіперидин-1іл)метанон; (R)-1-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-карбоніл)піперидин-4карбонітрил; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(тіоморфолінo-1,1діоксид)метанон; ((3R, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)(азепан-1іл)метанон; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(4,4-диметилпіперидин-1іл)метанон; (R)-(3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-іл)(4-хлорпіперидин-1іл)метанон; 5-(((1S, 3R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)циклопентил)метиламіно)піразин-2карбонітрил; 5-(((1S, 3S)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)циклопентил)метиламіно)піразин-2карбонітрил; 1-((R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-1-карбоніл)піперидин-3карбонітрил; N-((3S, 5R)-5-етил-1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піролідин-3іл)циклопропансульфонамід; 1-(3,3-дифторциклобутил)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; N-(1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піролідин-3-іл)циклопропансульфонамід; (E)-3-(1-циклогексил-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-3-іл)акрилова кислота; N-((1S, 3S, 4R)-3-(3-хлор-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4етилциклопентил)циклопропансульфонамід; 4-(((цис)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)циклобутокси)метил)бензонітрил; 5-((3S, 5R)-5-етил-1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піролідин-3-іламіно)піразин-2карбонітрил; N-((3S, 5R)-5-етил-1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піролідин-3-іл)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; 4-((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1іл)циклопентилокси)бензонітрил; N-((1S, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)-1метилциклопропан-1-сульфонамід; 1-((1S, 4S)-5-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)-2,5-діазабіцикло[2.2.1]гептан-2-іл)-6Hімідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; N-((1S, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)-3,3дифторазетидин-1-сульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)-3,3дифторпіролідин-1-сульфонамід; (S)-N-((1S, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)-2(трифторметил)піролідин-1-сульфонамід; N-(((1S, 3S)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1іл)циклопентил)метил)циклопропансульфонамід; N-(((1S, 3R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)циклопентил)метил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; N-(((1S, 3S)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)циклопентил)метил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)-1етилциклопропан-1-сульфонамід; 1-((3aR, 6aS)-5-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)гексагідропіроло[3,4-c]пірол-2(1H)-іл)-6H 22 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; 1-(6-фтор-4-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)-1,4-діазепан-1-іл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3e]піразин; 4-([4-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)кубаніл]метокси)бензонітрил; N-((3R, 4S)-4-метил-1-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)піперидин-3-іл)-6H-імідазо[1,5a]піроло[2,3-e]піразин-1-амін; 1-(2-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)-2,5-діазаспіро[3.5]нонан-5-іл)-6H-імідазо[1,5a]піроло[2,3-e]піразин; 1-((3aS, 7aR)-4-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)октагідро-1H-піроло[3,2-b]піридин-1-іл)-6Hімідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; 1-(7-метил-4-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)-1,4-діазепан-1-іл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3e]піразин; 1-(5-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)-2,5-діазаспіро[3.5]нонан-2-іл)-6H-імідазо[1,5a]піроло[2,3-e]піразин; N-(1-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)піперидин-3-іл)-3,3,3-трифторпропан-1сульфонамід; 1-((1R, 5S)-2-(3,3,3-трифторпропілсульфоніл)-2,6-діазабіцикло[3.2.1]октан-6-іл)-6Hімідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; 1-циклогексил-3-(4-(метилсульфоніл)феніл)-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин; N-(4-(1-циклогексил-6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-3-іл)феніл)метансульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(6H-імідазо[1,5-a]піроло[2,3-e]піразин-1-іл)-4-метилциклопентил)-3хлорбензолсульфонамід; [(1S, 3R, 4R)-3-етил-4-(3-трифторметил-6H-2,5,6,8b-тетрааза-ас-індацен-1-іл)-циклопентил]амід циклопропансульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3-трифторметил-6H-2,5,6,8b-тетрааза-ас-індацен-1-іл)-циклопентил]амід циклопропансульфонової кислоти; 1-((1S, 2R, 4S)-4-циклопропансульфоніламіно-2-етилциклопентил)-6H-2,5,6,8b-тетрааза-асіндацен-3-карбонова кислота; 1-((1R, 2R, 4S)-4-циклопропансульфоніламіно-2-етилциклопентил)-6H-2,5,6,8b-тетрааза-асіндацен-3-карбонова кислота; [(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3-трифторметил-6H-2,5,6,8b-тетрааза-ас-індацен-1-іл)циклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти; 1-[(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(3-трифторметил-6H-2,5,6,8b-тетрааза-ас-індацен-1-іл)циклопентил]-2-метилпропан-2-ол; {(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-[3-(2,2,2-трифторетил)-6H-2,5,6,8b-тетрааза-ас-індацен-1-іл]циклопентил}-амід циклопропансульфонової кислоти; етиловий ефір [(1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(3-трифторметил-6H-2,5,6,8b-тетрааза-ас-індацен-1іл)-циклопентил]-оцтової кислоти або 1-[(1S, 2R, 4R)-2-етил-4-(3-метоксиметил-[1,2,4]оксадіазол-5-ілметил)-циклопентил]-3трифторметил-6H-2,5,6,8b-тетрааза-ас-індацен. У сімнадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до варіантів 4 втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою N, U являє собою CR , X являє собою 3 CR , і Y являє собою N, з утворенням сполуки формули (Ic) . У вісімнадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до сімнадцятого варіанта втілення, де сполука являє собою: 3-((3S, 4S)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4-метилпіперидин-1-іл)-3оксопропаннітрил; 5-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)піразин-2-карбонітрил; (S)-1-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1 23 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 карбоніл)циклопропанкарбонітрил; N-((1S, 3R, 4R)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1R, 3S, 4S)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; (S)-6-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)нікотинонітрил; (R)-6-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)нікотинонітрил; (S)-2-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)тіазол-5-карбонітрил; (R)-2-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)тіазол-5-карбонітрил; (R)-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)(3,3-дифторазетидин-1іл)метанон; (S)-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)(3,3-дифторазетидин-1іл)метанон; 5-((1R, 3S, 4S)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4метилциклопентиламіно)піразин-2-карбонітрил; 5-((1S, 3R, 4R)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4метилциклопентиламіно)піразин-2-карбонітрил; 5-((1R, 3R, 4S)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4метилциклопентиламіно)піразин-2-карбонітрил; 5-((1S, 3S, 4R)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4метилциклопентиламіно)піразин-2-карбонітрил; N-(4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)біцикло[2.2.2]октан-1іл)циклопропансульфонамід; (R)-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)(3,3дифторциклобутил)метанон; (R)-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)(3,3-дифторпіролідин-1іл)метанон; (R)-(3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)(4,4-дифторпіперидин-1іл)метанон; N-((1S, 3S, 4R)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4-метилциклопентил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; N-((1R, 3R, 4S)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4-метилциклопентил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; N-((1R, 3S, 4S)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4-метилциклопентил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; N-((1S, 3R, 4R)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4-метилциклопентил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; ((R)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піперидин-1-іл)((R)-2(трифторметил)піролідин-1-іл)метанон; N-((3S, 5R)-5-етил-1-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піролідин-3іл)циклопропансульфонамід; 1-циклогексил-1,6-дигідроімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин; N-((3S, 5R)-5-етил-1-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піролідин-3-іл)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; 3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4-метилциклопентанамін; N-((1R, 3S, 4R)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил)-3,3,3трифторпропан-1-сульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4метилциклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил)-3,3дифторазетидин-1-сульфонамід; 3-хлор-N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил)-4фторбензолсульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4-метилциклопентил)-3,3дифторазетидин-1-сульфонамід; N-(((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил)метил) 24 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 3,3,3-трифторпропан-1-сульфонамід; N-(((1R, 3S, 4R)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил)метил)3,3,3-трифторпропан-1-сульфонамід; N-(((1S, 3S, 4R)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил)метил)3,3,3-трифторпропан-1-сульфонамід; N-(((1R, 3R, 4S)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил)метил)3,3,3-трифторпропан-1-сульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-4-метилциклопентил)морфолін4-сульфонамід; [(2S, 4S, 5R)-4-метил-5-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-тетрагідрофуран-2ілметил]-амід 3,3,3-трифторпропан-1-сульфонової кислоти; [(2R, 4R, 5S)-4-метил-5-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-тетрагідрофуран-2ілметил]-амід 3,3,3-трифторпропан-1-сульфонової кислоти; метил-[(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентил]-амід 3,3,3-трифторпропан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентил]-амід азетидин-1-сульфонової кислоти; {3-[(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентиламіно]оксетан-3-іл}-ацетонітрил; [(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентил]-амід 3,3дифторциклобутансульфонової кислоти; 8-[(1S, 2R, 4S)-2-метил-4-(тетрагідропіран-4-ілокси)-циклопентил]-3H-3,4,6,8a-тетрааза-асіндацен; 8-[(1R, 2R)-2-метил-4-(тетрагідропіран-4-ілокси)-циклопентил]-3H-3,4,6,8a-тетрааза-асіндацен; [(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентил]-амід 3фторазетидин-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентил]-амід 3фторпропан-1-сульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(7-метил-3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентил]амід циклопропансульфонової кислоти; [(1R, 3S, 4R)-3-метил-4-(7-метил-3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентил]амід циклопропансульфонової кислоти; 2-ціано-N-[(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)-циклопентил]ацетамід; 8-[(1S, 2R, 4R)-2-метил-4-(тетрагідропіран-4-ілокси)-циклопентил]-3H-3,4,6,8a-тетрааза-асіндацен; (2-циклопропілетил)-[(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил]-оксетан-3-іламін; циклопропілметил-[(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)циклопентил]-оксетан-3-іламін; (2,2,2-трифторетил)-амід (3R, 4S)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піролідин-1-карбонової кислоти або (2,2,2-трифторетил)-амід (3S, 4R)-3-етил-4-(3H-імідазо[1,2-a]піроло[2,3-e]піразин-8-іл)піролідин-1-карбонової кислоти. У дев'ятнадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до 6 4 варіантів втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою CR , U являє собою CR , X 3 являє собою CR , і Y являє собою N, з утворенням сполуки формули (Id) . Формула (Id) У двадцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до дев'ятнадцятого варіанта втілення, де сполука являє собою N-(4-(3H-дипіроло[1,2-a:2',3'-e]піразин-8-іл)біцикло[2.2.2]октан-1іл)циклопропансульфонамід. 25 UA 111466 C2 У двадцять першому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до 6 варіантів втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою CR , U являє собою N, X являє 3 собою NR , і Y являє собою С, з утворенням сполуки формули (Ie) 5 10 . Формула (Iе) У двадцять другому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до двадцять першого варіанта втілення, де сполука являє собою: (R)-1-(3-(піразолo[3,4-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)піперидин-1карбоніл)циклопропанкарбонітрил або (S)-1-(3-(піразолo[3,4-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)піперидин-1карбоніл)циклопропанкарбонітрил. У двадцять третьому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до варіантів втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою О, U являє собою N, X являє 3 собою CR , і Y являє собою С, з утворенням сполуки формули (If) 15 . Формула (If) У двадцять четвертому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до 6 варіантів втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою NR , U являє собою N, X являє 3 собою CR , і Y являє собою С, з утворенням сполуки формули (Ig) 20 . Формула (Ig) У двадцять п'ятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до двадцять четвертого варіанта втілення, де сполука являє собою: 1-((1R, 2R, 4S)-2-етил-4-(4-метоксибензилокси)циклопентил)-3,6-дигідропіразолo[4,3d]піроло[2,3-b]піридин; 1-((1S, 2S, 4R)-2-етил-4-(4-метоксибензилокси)циклопентил)-3,6-дигідропіразолo[4,3d]піроло[2,3-b]піридин або N-(4-(3,6-дигідропіразолo[4,3-d]піроло[2,3-b]піридин-1-іл)біцикло[2.2.2]октан-1іл)циклопропансульфонамід. У двадцять шостому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до 6 4 варіантів втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою CR , U являє собою CR , X 3 являє собою NR , і Y являє собою С, з утворенням сполуки формули (Ih) 25 30 . 26 UA 111466 C2 5 Формула (Ih) У двадцять сьомому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до двадцять шостого варіанта втілення, де сполука являє собою: 1-циклогексил-1,6-дигідроімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин; 1-циклогексил-2-метил-1,6-дигідроімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин або 1-циклогексил-2-(трифторметил)-1,6-дигідроімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин. У двадцять восьмому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до варіантів втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою S, U являє собою N, X являє 3 собою CR , і Y являє собою С, з утворенням сполуки формули (Ii) 10 . Формула (Ii) У двадцять дев'ятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до 4 варіантів втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою N, U являє собою CR , X являє 3 собою NR , і Y являє собою С, з утворенням сполуки формули (Ij) 15 . Формула (Ij) У тридцятому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до двадцять дев'ятого варіанта втілення, де сполука являє собою: N-((1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(імідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(імідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)-4метилциклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3S, 4R)-3-(2-циклопропілімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)-4метилциклопентил)циклопропансульфонамід; N-((1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(2-метилімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)іл)циклопентил)циклопропансульфонамід; [(1S, 3R, 4S)-3-метил-4-(2-трифторметилімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)циклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(2-трифторметилімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)циклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти; [(1S, 3S, 4R)-3-(2-дифторметилімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)-4етилциклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти; [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(2-метилімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)-циклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти; [(1S, 3S, 4R)-3-(2-аміноімідазо[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1(6H)-іл)-4-етилциклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти. У тридцять першому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до варіантів втілення з першого по дванадцятий, де Т являє собою N, U являє собою N, X являє 3 собою NR , і Y являє собою С, з утворенням сполуки формули (Ik) 20 25 30 35 . 40 Формула (Ik) 27 UA 111466 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 У тридцять другому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку відповідно до тридцять першого варіанта втілення, де сполука являє собою [(1S, 3R, 4S)-3-етил-4-(6H-[1,2,3]триазолo[4,5-d]піроло[2,3-b]піридин-1-іл)-циклопентил]-амід циклопропансульфонової кислоти. У тридцять третьому варіанті втілення даний винахід забезпечує сполуку формули (II), де сполука являє собою , Формула (II) її фармацевтично прийнятні солі, проліки, біологічно активні метаболіти, стереоізомери і ізомери, де 1 2 a b a a a R і R незалежно являють собою водень, дейтерій, -N(R )(R ), галоген, -OR , -SR , -S(O)R , a a a b a b a a b a S(O)2R , -NO2, -C(O)OR , -CN, -C(O)N(R )(R ), -N(R )C(O)(R ), -C(O)R , -C(OH)R R , -N(R )S(O)2b a b R , -S(O)2N(R )(R ), -CF3, -OCF3, необов'язково заміщений (C1-C6)алкіл, необов'язково заміщений (C2-C6)алкеніл, необов'язково заміщений (C2-C6)алкініл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений (C1C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений (C6-C10)арил; a b a b де у фрагменті, що містить -N(R )(R ), азот, R і R можуть утворювати кільце, таким чином a b N(R )(R ) являє собою необов'язково заміщений (C2-C10)гетероцикліл або необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, зв'язаний через азот; 3 R являє собою водень, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C 5C12)циклоалкіл, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C2-C10)гетероцикліл, необов'язково заміщений (C1-C8)алкіл, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкіл, необов'язково заміщений (C3-C8)циклоалкеніл, необов'язково заміщений (C6-C10)арил, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарил, необов'язково заміщений (C 2-C10)гетероцикліл; або 3 R являє собою -A-D-E-G, де: А являє собою зв'язок, -C(О)-, необов'язково заміщений (C1-C6)алкілен, необов'язково заміщений (C2-C6)алкенілен, необов'язково заміщений (C2-C6)алкінілен, необов'язково a заміщений (C3-C12)циклоалкілен, необов'язково заміщений (C2-C6)гетероциклілен, -C(O)N(R )e a e e a e e e e a b e a R -, -N(R )C(O)-R -, -O-R -, -N(R )-R -, -S-R -, -S(O)2-R -, -S(O)R -, -C(O-R )(R )-R -, -S(O)2N(R )e a e a b e R -, -N(R )S(O)2-R - або -N(R )C(O)N(R )-R -; D являє собою необов'язково заміщений (C1-C8)алкілен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C5-C12)циклоалкілен, необов'язково заміщений (C 3-C10)циклоалкілен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C5-C10)циклоалкенілен, необов'язково заміщений (C3-C10)циклоалкенілен, необов'язково заміщений (C6-C10)арилен, необов'язково заміщений (C1-C10)гетероарилен, необов'язково заміщений зв'язаний місточковим зв'язком (C 2C10)гетероциклілен або необов'язково заміщений (C 2-C10)гетероциклілен; e e e e e e e e e Е являє собою зв'язок, -R -, -R -C(=NCN)-R -, -R -C(O)-R -, -R -C(O)C(O)-R -, -R -C(O)O-R -, e a e e a e e e e e e e e e R -C(O)C(O)N(R )-R -, -R -N(R )-C(O)C(O)-R -, -R -O-R -, -R -S(O)2-R -, -R -S(O)-R -, -R -S-R -, e a e e e a e e a e e a e e a e R -N(R )-R -, N-R -, -R -N(R )C(O)-R -, -R C(O)N(R )R -, -R -OC(O)N(R )-R -, -R -N(R )C(O)OR -, e e e e e a b e e a e e a e -R -OC(O)-R , -R -OC(O)-O-R , -R -N(R )C(O)N(R )-R -, -R -N(R )S(O)2-R -, -R -S(O)2N(R )-R - або e a a e -R -N(R )S(O)2N(R )-R -; або Е являє собою де, у всіх випадках, Е зв'язаний або з атомом вуглецю, або з атомом азоту в D; a b a a a a G являє собою водень, дейтерій, -N(R )(R ), галоген, -OR , -SR , -S(O)R , -S(O)2R , -NO2, a a b a b a b a a b C(O)OR , -CN, -C(O)N(R )(R ), -N(R )C(O)R , -N(R )C(O)OR , -OC(O)N(R ), -N(R )C(O)N(R )2, a b a a b a b a b C(O-R )(R )2, -C(O)R , -CF3, -OCF3, -N(R )S(O)2R , -S(O)2N(R )(R ), -S(O)2N(R )C(O)R , 28