Похідні 3-арилоксикарбонової кислоти, гербіцидний препарат та засіб для приглушення росту рослин

1. Производные 3-арилоксикарбоновой кислоты общей формулы (I) 39954 катиона щелочноземельного металла, катион аммония или органический ион аммония; R2 и R3 - С1-С4-алкоксигруппа; Х - гр уппа СН; R4 - фенил, который может быть замещен 1-5 атомами галогена и/или 1-3 группами, выбранными из С1-С4-алкила и С 1-С4-алкоксигруппы; R5 - С1-С4-алкил или фенил; R6 - фенил, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, содержащего галоген, гидрокси, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-алкилтиогруппу или ацетоксигруппу; Y - сера или кислород; Z- кислород. Настоящее изобретение относится к производным 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты общей формулы I, алкиленовую цепь с одним гетероатомом, выбранным из группы кислород, сера или азот; д) R1 обозначает далее группу, в которой R9 представляет собой C1-C4-алкил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4- алкилтио, С1-С4-галогеналкил, С3С6-алкенил или С 3-С6-алкинил, р может принимать значения 1, 2, 3 либо 4 и k может принимать значения 0, 1 либо 2; е) радикал OR10, где R10 обозначает: I) водород, катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла, катион аммония или органический ион аммония; II) С3-С12-циклоалкильную группу, которая может нести от одного до трех С 1-С4-алкильных остатков; III) C1-C10-алкильную гр уппу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующи х: С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, C1-C8-алкилкарбонил, С3С12-циклоалкил, C1-C8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем ароматические остатки, в свою очередь, могут нести соответственно от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующи х: С 1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, C1-C4-галогеналкокси и/или С 1-С4алкилтио; IV) С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующи х: 5членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород или 5членный, содержащий один атом азота и один атом кислорода либо серы гетероароматический углеводород, которые могут нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; V) С2-С6-алкильную группу, несущую в положении 2 один остаток из числа следующи х: С1-С6алкоксиимино, С3-С6-алкенилоксиимино, С3-С6галогеналкенилоксиимино или бензилоксиимино; VI) С3-С6-алкенильную либо С 3-С6-алкинильную гр уппу, причем эти группы, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена; VII) фенильный радикал, который может нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного (І) в которой заместители имеют следующее значение: R1 обозначает а) водород; б) сукцинилимидоксигруппу; в) связанный через атом азота 5-членный, содержащий от двух до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; г) радикал, в котором m обозначает 0 или 1, а R7 и R8, которые могут быть идентичными либо различными, имеют следующее значение: водород; C1-C8-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3С12-циклоалкил, причем эти остатки соответственно могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или одну-две гр уппы из числа следующих: С1-С4-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С4-алкилтио, С3-С6-алкенилтио, C3-C6алкинилтио, С1-С4-галогеналкокси, C1-C6-алкилкарбонил, С3-С6-алкенилкарбонил, С3-С6-алкинилкарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил, С3-С6-алкенилоксикарбонил, С3-С6-алкинилоксикарбонил, ди-С1С4-алкиламино, цикло-С1-С6-алкил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующи х: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; R7 и R8 оба вместе обозначают замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С 4С7-алкиленовую цепь или замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С 3-С6 2 39954 до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; VІІІ) связанный через атом азота 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; IX) гр уппу C1-C10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующих: пятичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, C1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкилтио и/или фенил; С3-C12-циклоалкильную либо С 3-С12-циклоалкенильную гр уппу, которая может содержать один атом кислорода либо один атом серы и которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующи х: С1-С4алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1С8-алкилкарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующи х: С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; С3-С6-алкенильную либо С 3-С6-алкинильную группу, которая соответственно может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующи х: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1-С8-алкилкарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С 1-С4алкилтио; пяти- либо шестичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4алкилтио, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; фенил или нафтил, которые могут быть замещены одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, С1С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1С4-галогеналкокси, фенокси, С1-С4-алкилтио, амино, С1-С4-алкиламино или С 1-С4-диалкиламино; R4 и R5 оба вместе с соседним атомом углерода образуют 3-8-членное кольцо, которое может содержать один атом кислорода либо один атом серы и нести от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, галоген, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; R5 обозначает водород, С1-С4-алкил, C3-C6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкоксиалкил, С1-С4-алкилтиоалкил, фенил, или R5 связан с R4, образуя, как указано выше, 3-8-членное кольцо; где R11 и R12 , которые могут быть идентичными либо различными, обозначают: C1-C10-алкил, C3C6-алкенил, C3-C6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, причем эти остатки могут нести С1-С4-алкоксильный, С1-С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток; фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующи х: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио или R11 и R12 оба вместе образуют С 3-С12алкиленовую цепь, которая может нести от одной до трех С1-С4-алкильных групп; ж) или R1 образует радикал в котором R13 обозначает: С1-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, причем эти остатки могут нести С 1-C4-алкоксильный, С1С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток; фенил, который может быть замещен однимпятью атомами галогена и/или одним-тремя остатками из числа следующи х: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, C1-С4-алкокси, C1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; R2 обозначает галоген, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; Х обозначает азот или CR14 , где R14 представляет собой водород или вместе с R3 образует 3-4-членную алкиленовую либо алкениленовую цепь, в которой соответственно метиленовая группа заменена на кислород; R3 обозначает галоген, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио или R3 связан с R14, образуя, как указано выше, 5- либо 6-членное кольцо; R4 обозначает С 1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующи х: C1-C4алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующи х: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; 3 39954 R6 обозначает фенил или нафтил, которые, соответственно, могут быть замещены одним или несколькими остатками из числа следующи х: галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, фенокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкиламино или С 1-С4-диалкиламино; пяти- либо шестичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, C1-C4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4алкилтио, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; Y представляет собой серу либо кислород или простую связь; Z представляет собой серу либо кислород. В материалах, относящихся к уровню техники, например, в европейской заявке ЕР-А 347811, патенте Японии JP-A 3193796, европейских заявках ЕР-А 400741, ЕР-А 409368, ЕР-А 481512, ЕР-А 517215, Chem. Abs. (1993 г.) 119, 139254е и в европейской заявке ЕР-А 548710, описываются аналогичные производные карбоновой кислоты, в том числе есть также описание 3-алкоксипроизводных, однако среди них отсутствуют производные 3(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты. Что касается гербицидного и/или биорегуляционного действия и избирательности известных соединений, то они не всегда удовлетворяют необходимым требованиям. Исходя из сказанного, в основу изобретения была положена задача получить соединения с улучшенной избирательностью действия и более высокой биологической эффективностью. Было установлено, что представленные выше производные 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты обладают очень хорошими гербицидными и регулирующими рост растений свойствами. Кроме того, соединения формулы I отличаются высокой фармакологической эффективностью, прежде всего по отношению к сердечно-сосудистой системе. При получении соединений по изобретению исходят из эпоксидов формулы IV, которые получают по общеизвестной методике из альдегидов, соответственно кетонов формулы II, олефинов формулы III, как это описано, например, там же на с. 750. Производные 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты общей формулы VI могут быть получены взаимодействием эпоксидов общей формулы IV с (гет)арилтио- или (гет)арилоксисоединениями общей формулы V, в которой R6 и Z имеют значение, указанное в пункте 1 формулы изобретения. С этой целью соединения общей формулы IV нагревают с избыточным количеством соединений формулы V, составляющим, например, 1, 2-7, предпочтительно 2-5 молярных эквивалентов соединений V, до температуры в диапазоне 50200°С предпочтительно 80-150°С. Реакцию можно осуществлять также в присутствии разбавителя. В этих целях могут использоваться все растворители, инертные по отношению к применяемым реагентам. Примерами таких растворителей, соответственно разбавителей служат вода, алифатические, алициклические и ароматические углеводороды, каждый из которых при определенных условиях может быть хлорирован, как, например, гексан, циклогексан, петролейный эфир, лигроин, бензол, толуол, ксилол, метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, этиленхлорид и трихлорэтилен, простые эфиры, как, например, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, оксид пропилена, диоксан и тетрагидрофуран, кетоны, как, например, ацетон, метилэтилкетон, метилизопропилкетон и метилизобутилкетон, нитрилы, как, например, ацетонитрил и пропионитрил, спирты, как, например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол и этиленгликоль, сложные эфиры, как, например, этилацетат и амилацетат, амиды кислот, как, например, диметилформамид и диметилацетатамид, сульфоксиды и сульфоны, как, например, диметилсульфоксид и сульфолан, и основания, как, например, пиридин. В случае использования растворителя реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от 0°С до температуры кипения растворителя, соответственно разбавителя. Присутствие в реакции катализатора может дать определенные преимущества. В качестве катализаторов при этом могут рассматриваться органические кислоты, неорганические кислоты, а также кислоты Льюиса. Примерами таких кислот являются среди прочих серная кислота, соляная кислота, трифторуксусная кислота, этерат трехфтористого бора и алкоголяты титана (IV). Предлагаемые согласно изобретению соединения, в которых Y обозначает кислород, а остальные заместители имеют значение, указанное в общей формуле I, могут быть получены, например, взаимодействием производных 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты общей формулы VI, в которой заместители имеют указанное выше значение, с соединениями общей формулы VII, в которой R15 обозначает галоген или R16SO2, при как это описано, например, в J. March, Advanced Organic Chemistry, 2-е изд., 1983, с. 862, или из 4 39954 чем R16 может представлять собой С 1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или фенил: ление обеих описанных стадий может быть упрощено, в частности, благодаря тому, что карбоновой кислотой в присутствии отщепляющего воду средства, как карбодиимид, воздействуют на гидроксильное соединение Кроме того, соединения общей формулы I могут быть получены благодаря тому, что исходят из солей соответствующих карбоновых кислот, т.е. из соединений формулы I, в которых R1 обозначает ОМ, где М может быть, например, катионом щелочного металла либо эквивалентом катиона щелочноземельного металла. Названные соли могут подвергаться взаимодействию со многими соединениями формулы R1-A, где А обозначает обычную нуклеофобную отщепляемую группу, например, галоген, как хлор, бром, йод, или при определенных условиях замещенный на галоген, алкил или галогеналкил арил- либо алкилсульфонил, как, например, толуолсульфонил и метилсульфонил, или же А обозначает какую-либо другую эквивалентную отщепляемую группу. Соединения формулы R1-A с реакционноспособным заместителем А известны или их легко можно получить с помощью общеизвестных методов. Такая реакция может осуществляться в обычных растворителях и ее проводят часто с добавками одного из вышеназванных оснований. С учетом их биологического действия к предпочтительным производным 3-(гет)арилокси(тио) карбоновой кислоты общей формулы I о тносятся такие, в которых заместители имеют следующее значение: R1 обозначает водород; сукцинилимидоксигруппу; связанный через атом азота 5-членный гетероароматический углеводород, как пирролил, пиразолил, имидазолил и триазолил, который может нести один-два атома галогена, прежде всего фтор и хлор, и/или один-два остатка из числа следующи х: С1-С4-алкил, как метил, этил, 1-пропил, 2пропил, 2-метил-2-пропил, 2-метил-1-пропил, 1бутил, 2-бутил; С1-С4-галогеналкил, прежде всего С1-С2-галогеналкил, как, например, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трихлорметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-три фторэтил, 2-хлор2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил; С1-С4-галогеналкокси, прежде всего C1-C2-галогеналкокси, как дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-1,1,2-трифторэтокси и пентафторэтокси, в первую очередь трифторметокси; С1-С4-алкокси, как метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, прежде всего метокси, этокси, 1-метилэтокси; С1-С4-алкилтио, как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилэтилтио, прежде всего метилтио и этилтио; R1 представляет собой далее остаток, Реакция протекает предпочтительно в одном из названных выше инертных разбавителей с добавками соответствующего основания в диапазоне температур от комнатной до температуры кипения растворителя. В качестве основания могут служить гидриды щелочных и щелочноземельных металлов, как гидрид натрия, гидрид калия либо гидрид кальция, карбонаты, например, карбонаты щелочных металлов, как карбонат натрия либо карбонат калия, гидроксиды щелочных металлов, как гидроксид натрия либо гидроксид калия, металлорганические соединения, как бутиллитий, или амиды щелочных металлов, как диизопропиламид лития. Соединения по изобретению, в которых Y обозначает серу, а остальные заместители имеют значение, указанное в общей формуле I, могут быть получены, например, взаимодействием производных 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты общей формулы VIII, которые можно получить по известной методике из соединений общей формулы VI и в которых заместители имеют указанное выше значение, с соединениями общей формулы IX, в которой R2, R3 и Х имеют значение, указанное в общей формуле I. Реакция протекает предпочтительно в одном из названных выше инертных разбавителей с добавками соответствующего основания в диапазоне температур от комнатной до температуры кипения растворителя. В качестве оснований наряду с вышеназванными могут служить также органические основания, как триэтиламин, пиридин, имидазол либо диазабициклоундецен. Соединения общей формулы I могут быть получены благодаря тому, что исходят из соответствующи х карбоновых кислот, т.е. соединений формулы I, в которых R1 представляет собой гидроксильную группу, затем переводят их по известной методике сначала в активированную форму, например, в галогенид, ангидрид или имидазолид, и эти последние подвергают после этого взаимодействию с соответствующим гидроксильным соединением HOR 10. Это взаимодействие может осуществляться в обычных растворителях, но для его проведения часто требуется ввести добавки одного из оснований, указанных выше. Осуществ 5 39954 тилэтилкарбонил, бутилкарбонил, 1-метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилэтилкарбонил, пентилкарбонил, 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, 1-гексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, 3метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил, 2,2-диметилбутилкарбонил, 2,3-диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил-1-метилпропилкарбонил и 1-этил-2метилпропилкарбонил; С1-С6-алкоксикарбонил, как метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропилоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, бутилоксикарбонил, 1-метилпропилоксикарбонил, 2-метилпропилоксикарбонил, 1,1-диметил-этоксикарбонил, 1-пентилоксикарбонил, 1-метилбутилоксикарбонил, 2-метилбутилоксикарбонил, 3-метилбутилоксикарбонил, 1,2-диметилпропилоксикарбонил, 1,1-диметилпропилоксикарбонил, 2,2-диметилпропилоксикарбонил, 1этилпропилоксикарбонил, 1-гексилоксикарбонил, 1-метилпентилоксикарбонил, 2-метилпентилоксикарбонил, 3-метилпентилоксикарбонил, 4-метилпентилоксикарбонил, 1,2-диметилбутилоксикарбонил, 1,3-диметилбутилоксикарбонил, 2,3-диметилбутилоксикарбонил, 1,1-диметилбутилоксикарбонил, 2,2-диметилбутилоксикарбонил, 3,3-диметилбутилоксикарбонил, 1,1,2-триметилпропилоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропилоксикарбонил, 1этилбутилоксикарбонил, 2-этилбутилоксикарбонил, 1-этил-2-метилпропилоксикарбонил, 1-гептилоксикарбонил, 1-метилгексилоксикарбонил, 2-метилгексилоксикарбонил, 3-метилгексилоксикарбонил, 4-метилгексилоксикарбонил, 4-метилгексилоксикарбонил, 5-метилгексилоксикарбонил, 1этилпентилоксикарбонил, 2-этилпентилоксикарбонил, 1-пропилбутилоксикарбонил и октилоксикарбонил, прежде всего метоксикарбонил, этоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил и 1-метилпропилоксикарбонил; C3-C6-алкенилкарбонил, С3-С6-алкинилкарбонил, С3-С6-алкенилоксикарбонил и C3-С6-алкинилоксикарбонил, причем алкенильные, соответственно алкинильные остатки имеют предпочтительно ту же расшифровку, что подробно указано выше; фенил, при определенных условия х однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С 1-С4-алкилтио, как, например, 2-фторфенил, 3-хлорфенил, 4бромфенил, 2-метилфенил, 3-нитрофенил, 4-цианофенил, 2-трифторметилфенил, 3-метоксифенил, 4-трифторэтоксифенил, 2-метилтиофенил, 2,4-дихлорфенил, 2-метокси-3-метилфенил, 2,4диметоксифенил, 2-нитро-5-цианофенил, 2,6дифторфенил; ди-С1-С4-алкиламино, как прежде всего диметиламино, дипропиламино, N-пропилN-метиламино, N-пропил-N-этиламино, диизопропиламино, N-изопропил-N-метиламино, N-изопропил-N-этиламино, N-изопропил-N-пропиламино; в котором m обозначает 0 или 1, а R7 и R8, которые могут быть идентичными либо различными, имеют следующее значение: водород; C1-C8-алкил, прежде всего С 1-С4-алкил в приведенной выше расшифровке; С3-С6-алкенил, как 2-пропенил, 2-бутенил, 3бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил2-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил, прежде всего 2-пропенил, 2-бутенил, 3-метил-2-бутенил и 3-метил-2пентенил; С3-С6-алкинил, как 2-пропинил, 2-бутинил, 3бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 1этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил, предпочтительно 2-пропинил, 2-бутинил, 1-метил-2-пропинил и 1-метил-2-бутинил, прежде всего 2пропинил; С3-С12-пиклоалкил, прежде всего С 3-С7-циклоалкил, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил, причем эти алкильные, циклоалкильные, алкенильные и алкинильные группы могут соответственно нести от одного до пяти атомов галогена, предпочтительно фтор либо хлор, и/или одну-две группы из числа следующи х: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкокси в приведенной выше расшифровке, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилокси, С3-С6-алкинилтио, причем имеющиеся в эти х остатках алкенильные и алкинильные фрагменты предпочтительно соответствуют указанным выше значениям; С1-С6-алкилкарбонил, как прежде всего метилкарбонил, этилкарбонил, пропилкарбонил, 1-ме 6 39954 R7 и R8 представляют собой далее фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующи х: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С 1-С4-алкилтио в расшифровке, подробно приведенной выше; или R7 и R8 оба вместе образуют замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С 4С7-алкиленовую цепь, которая может содержать гетероатом, выбранный из группы кислород, сера либо азот, как -(СН2)4-, -(СН2)5-, -(СН2)6-, -(СН2)7-, -(СН2)2-О-(СН2)2-, -СН2-S-(СН2)3-, -(СН2)2-О-(СН2)3-, -NH-(CH2)3-, -СН2-NH-(CН2)2-, -СН2-СН= СН-СН2-, -СН= СН-(СН2)3-; R1 представляет собой далее группу трех атомов азота или один атом азота и один атом кислорода либо один атом серы гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или одиндва остатка из числа следующи х: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, фенил, C1-C4-галогеналкокси и/или С 1-С4алкилтио. Прежде всего следует назвать: 1пиразолил, 3-метил-1-пиразолил, 4-метил-1пиразолил, 3,5-диметил-1-пиразолил, 3-фенил-1пиразолил, 4-фенил-1-пиразолил, 4-хлор-1-пиразолил, 4-бром-1-пиразолил, 1-имидазолил, 1бензимидазолил, 1,2,4-триазол-1-ил, 3-метил1,2,4-триазол-1-ил, 5-метил-1,2,4-триазол-1-ил, 1бензтриазолил, 3-изопропилизоксазол-5-ил, 3метилизоксазол-5-ил, оксазол-2-ил, тиазол-2-ил, имидазол-2-ил, 3-этилизоксазол-5-ил, 3-фенилизоксазол-5-ил, 3-трет.-бутилизоксазол-5-ил; С2-С6-алкильную группу, несущую в положении 2 один остаток из числа следующих: C1-C6алкоксиимино, С3-С6-алкинилоксиимино, С3-С6галогеналкенилоксиимино или бензилоксиимино; С3-С6-алкенильную либо С 3-С6-алкинильную группу, причем эти группы, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена; R10 может представлять собой далее фенильный радикал, который может нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующи х: С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; связанный через атом азота, содержащий от одного до трех атомов азота пятичленный гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: C1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, фенил, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио. Прежде всего следует назвать: 1-пиразолил, 3-метил-1-пиразолил, 4-метил-1-пиразолил, 3,5диметил-1-пиразолил, 3-фенил-1-пиразолил, 4фенил-1-пиразолил, 4-хлор-1-пиразолил, 4-бром1-пиразолил, 1-имидазолил, 1-бензимидазолил, 1,2,4-триазол-1-ил, 3-метил-1,2,4-триазол-1-ил, 5метил-1,2,4-триазол-1-ил, 1-бензтриазолил, 3,4дихлоримидазол-1-ил; R10 представляет собой далее группу в которой k может обозначать 0, 1 и 2, р 1, 2, 3 и 4, а R9 представляет собой С 1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, C3-C6-алкенил, С3-С6-алкинил или при определенных условиях замещенный фенил, как это, в частности, указано выше. R1 представляет собой далее радикал OR10, где R10 обозначает: водород, катион щелочного металла или катион щелочноземельного металла, как литий, натрий, калий, кальций, магний и барий, или экологически безопасный органический ион аммония, как ион трет.-С1-С4-алкиламмония с числом Сатомов до 20 либо аммоний [NH4Å]; С3-С12-циклоалкил, прежде всего С3-С7-циклоалкил, в приведенной выше расшифровке, который может нести от одной до трех С 1-С4алкильных гр упп; С1-С10-алкил, как прежде всего метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1-этил-2-метилпропил, гептил, 1-метилгексил, 2-метилгексил, 3метилгексил, 4-метилгексил, 5-метилгексил, 1этилпентил, 2-этилпентил, 1-пропилбутил и октил, который может нести от одного до пяти атомов галогена, прежде всего фтор и хлор, и /или один остаток из числа следующи х: С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, C1-C8алкилкарбонил, С3-С12-циклоалкил, C1-C8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем ароматические остатки, в свою очередь, соответственно могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующи х: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; С1-С10-алкильную группу в приведенной выше расшифровке, которая может нести от одного до пяти атомов галогена, прежде всего фтор и/или хлор, и которая несет один остаток из числа следующи х: 5-членный, содержащий от одного до , где R11 и R12, которые могут быть идентичными либо различными, обозначают: C1-C10-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести С1-С4-алкоксильный, С1-С4-алкилтиовый и/или при определенных условиях замещенный фенильный остаток в приведенной выше расшифровке; фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующи х: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио, причем эти остатки соответствуют остаткам, названным выше; или R11 и R12 оба вместе образуют С 3-С12алкиленовую цепь, которая может нести от одной 7 39954 до трех С 1-С4-алкильных групп и которая может содержать гетероатом из группы кислород, сера и азот, как это указано в расшифровке предпочтительных значений R7 и R8; R1 обозначает далее радикал де всего фтором либо хлором, и/или одним из следующих остатков, указанных выше: С1-С4алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, C1-C8-алкилкарбонилом, С1-С8-алкоксикарбонилом, фенилом, фенокси, фенилкарбонилом; С3-С6-алкенил или С 3-С6-алкинил, в расшифровке, указанной выше для R1, которые могут нести от одного до пяти указанных выше атомов галогена, прежде всего фтор и хлор, и /или один остаток из числа следующи х: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси, фенилкарбонил, как указано выше в общем и в частности; R4 представляет собой далее 5- либо 6-членный гетероарил, как фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил, изоксазолил, оксазолил, изотиазолил, тиазолил, тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, триазинил, например, 2-фуранил, 3-фуранил, 2тиенил, 3-тиенил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 5-имидазолил, 2-пирролил, 3пирролил, 4-пирролил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, окса-2,4-диазолил, окса-3,4-диазолил, тиа-2,4диазолил, тиа-3,4-диазолил и триазолил, причем гетероароматические углеводороды могут нести от одного до пяти указанных выше атомов галогена, прежде всего фтор и хлор, и один остаток из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1-С8-алкилкарбонил, C1-C8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси, фенилкарбонил, как указано выше в общем и в частности; R4 представляет собой далее фенил или нафтил, которые могут быть замещены на один или несколько остатков из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, С1-С4-алкил, С1-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, фенокси, С1-С4-алкилтио, амино, С1-С4-алкиламино, С1-С4-диалкиламино, в расшифровке, указанной в частности для R7 и R8, а также 3гидроксифенил, 4-диметиламинофенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 3-бром-2-нафтил, 4-метил-1-нафтил, 5метокси-1-нафтил, 6-трифторметил-1-нафтил, 7хлор-1-нафтил, 8-гидрокси-1-нафтил; или R4 образует с R5 вместе с соседним атомом углерода 3-6-членное кольцо, которое может содержать один атом кислорода либо серы и которое не замещено или в зависимости от его величины несет от одного до трех остатков из числа, следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, C1-C4галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, как указано выше в общем и в частности; R5 обозначает водород, С1-С4-алкил, С3-С6алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкоксиалкил, С1-С4-алкилтиоалкил или фенил, или R5 образует вместе с R4 3-6-членное кольцо, как указано выше; R6 обозначает фенил или нафтил, который может быть замещен одним либо несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-галогеналкокси, фенокси, где R13 обозначает: С1-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3С7-циклоалкил, как это указано выше, причем эти радикалы могут нести С 1-С4-алкоксильный, С1-С4алкилтиовый и/или фенильный остаток в приведенной выше расшифровке; фенил, при определенных условиях замещенный, как указано выше; R2 обозначает названные выше при расшифровке R1 алкильную, галогеналкильную, алкоксильную, галогеналкоксильную, алкилтиогруппы и атомы галогена, прежде всего хлор, метил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси; Х обозначает азот или CR14, где R14 представляет собой водород или образует вместе с R3 4-5-звенную алкиленовую либо алкениленовую цепь, в которой соответственно метиленовая группа заменена на кислород, как -СН2-СН2-О-, -СН= СН-О-, -СН2-СН2-СН2-О-, -CH=CH-СН2-O-, прежде всего водород и -СН2-СН2-О-; R3 обозначает названные выше при расшифровке R1 С1-С4-алкильную, С1-С4-галогеналкильную, С 1-С4-алкоксильную, С1-С4-галогеналкоксильную, С1-С4-алкилтиогруппы и атомы галогена, прежде всего хлор, метил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, или, как указано выше, связан с R6, образуя 5- либо 6-членное кольцо; R4 обозначает C1-C10-алкил, в расши фровке, указанной для R1, который может нести от одного до пяти атомов галогена, как фтор, хлор, бром, йод, прежде всего фтор и хлор, и/или один остаток из числа следующи х: алкокси, алкилтио, циано, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, фенил, фенокси, фенилкарбонил, в расшифровке, указанной в общем и в частности для R1; C1-C10-алкил, как указано выше, который может нести от одного до пяти атомов галогена, как указано выше, прежде всего фтор и хлор, и который несет при определенных условиях замещенный 5-членный гетероароматический углеводород, в расшифровке, указанной выше для R1; С3-С12-циклоалкил, прежде всего С3-С7-циклоалкил, или C3-C12-циклалкенил, прежде всего С4-С7-циклоалкенил, причем в насыщенном либо ненасыщенном кольце метиленовая группа может быть заменена на атом кислорода либо серы, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил, тетрагидропиранил, тетрагидротиопиранил, циклопропенил, дигидрофуранил, дигидротиенил, дигидропиранил, дигидротиопиранил, причем циклоалкильные, соответственно циклоалкенильные остатки могут быть замещены однимпятью указанными выше атомами галогена, преж 8 39954 С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкиламино или C1-C4диалкиламино, как это указано в первую очередь в расшифровке значений R7 и R4; пяти- либо шестичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующи х: С1-С4-алкил, C1-C4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1С4-алкилтио, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1С4-галогеналкокси и/или С 1-С4-алкилтио, в расшифровке, указанной для R4; Y представляет собой серу, кислород или простую связь; Z представляет собой серу или кислород. Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которой R2 и R3 обозначают метокси, а Х обозначает СН. К предпочтительным относятся далее соединения формулы I, в которой R2 и R3 обозначают метокси, Х обозначает СН, Y и Z обозначают кислород и R5 обозначает С 1-С4-алкил. Предпочтительным радикалом для R1 является группа OR10, причем R10 представляет собой водород или С 1-С4-алкил. R4 представляет собой особенно предпочтительно С1-С4-алкил, при определенных условиях замещенный фенил или ароматический гетероциклический остаток, содержащий атом галогена, как фурил или тиенил. R6 представляет собой особенно предпочтительно фенил, при определенных условиях 1-3кратно замещенный на галоген, С1-С4-алкил и/или нитро. Примеры предпочтительных соединений представлены в табл. 1. Соединения I, соответственно содержащие эти соединения гербицидные препараты, равно как и их экологически безопасные соли, например, соли щелочных и щелочноземельных металлов, могут высокоэффективно применяться для борьбы с сорняками и вредоносными растениями в таких культурах, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, не нанося при этом вреда культурным растениям, - эффект, которого можно достичь прежде всего и при использовании малых количеств действующи х веществ. Соединения I и содержащие эти соединения гербицидные препараты могут применяться в самых различных формах, например, в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, а также в виде высокопроцентных водных, масляных или каких-либо други х суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, распыливания или гранулятов. При этом используют самые разные методы, как-то: опрыскивание, опыливание, аэрозольную обработку туманами и дымами или полив. Эти формы и методы определяются целями применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально равномерное и предельно тонкое распределение действующи х веществ по изобретению. Соединения I пригодны в принципе для изготовления из них предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий. В качестве инертных добавок могут использоваться среди прочих минерально-масляные фракции со средней и высокой температурой кипения, как керосин или дизельное масло, далее, масла на основе каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон или сильно полярные растворители, как N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, N-метилпирролидон или вода. Водные формы применения могут приготавливаться из эмульсионных концентратов, дисперсий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов путем добавок воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий действующие вещества либо в их исходном виде, либо после их растворения в масле или растворителе можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, прилипаталей, диспергаторов или эмульгаторов. Наряду с этим из действующих ве ществ, смачивателей, прилипателей, диспергаторов или эмульгаторов и, если возможно, растворителей и масел, могут изготавливаться также соответствующие концентраты, пригодные для разбавления водой. В качестве поверхностно-активных веществ могут использоваться соли щелочных и щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты и дибутилнафталинсульфокислоты, а также жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, сульфатов лаурилового эфира и жирных спиртов, далее, соли суль фатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также гликолевого эфира жирного спирта, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, простой полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, простой алкилфенол-, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты жирного спирта и этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, ацетат полигликолевого эфира и лаурилового спирта, сложные сорбитовые эфиры, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза. Порошкообразные препараты, препараты для опыливания и распыливания могут изготавливаться смешиванием или одновременным измельчением действующи х ве ществ вместе с твердым наполнителем. Грануляты, например, грануляты с оболочкой, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты, могут изготавливаться связыванием дей 9 39954 ствующих веществ с твердыми наполнителями. К таким твердым наполнителям относятся минеральные земли, в частности кремниевые кислоты, силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, удобрения, как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, как мука зерновых, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какие-либо другие твердые наполнители. Композиции содержат действующие ве щества, как правило, в количестве от 0,01 до 95 масс%, предпочтительно от 0,5 до 90 масс%. Степень чистоты применяемых действующи х ве ществ составляет при этом 90-100%, предпочтительно 95100% (согласно спектру ЯМР). Примерами таких композиций являются следующие. I. 20 масс. частей соединения № 2.2 растворяют в смеси, состоящей из 80 масс. частей алкилированного бензола, 10 масс. частей продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю N-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 масс. частей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 масс. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После сливания этого раствора в 100000 масс. частей воды и его равномерного и тонкого распределения в этой воде получают водную дисперсию, содержащую 0,02 масс% действующе го вещества. II. 20 масс. частей соединения № 2.2 растворяют в смеси, состоящей из 40 масс. частей циклогексанона, 30 масс. частей изобутанола, 20 масс. частей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 масс. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После сливания раствора в 100000 масс. частей воды и его равномерного и тонкого распределения в этой воде получают водн ую дисперсию, содержащую 0,02 масс% действующего ве щества. III. 20 масс. частей действующего вещества № 2.2 растворяют в смеси, состоящей из 25 масс. частей циклогексанона, 65 масс. частей минерально-масляной фракции с температурой кипения 210-280°С и 10 масс. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. После сливания раствора в 100000 масс. частей воды и его равномерного и тонкого распределения в этой воде получают водную дисперсию, содержащую 0,02 масс% действующего вещества. IV. 20 масс. частей действующего вещества № 2.2 тщательно смешивают с 3 масс. частями натриевой соли диизобутилнафталин-a-сульфокислоты, 17 вес. частями натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 масс. частями порошкообразного геля кремниевой кислоты, после чего измельчают в молотковой мельнице. Путем равномерного и тонкого распределения смеси в 20000 масс. частях воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 масс% действующего ве щества. V. 3 масс. части действующего вещества № 2.2 смешивают с 97 масс. частями высокодисперсного каолина. Таким путем получают препарат для опыливания, содержащий 3 масс% действующего вещества. VI. 20 масс. частей действующего вещества № 2.2 тщательно смешивают с 2 масс. частями кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 масс. частями полигликолевого эфира жирного спирта, 2 масс. частями натриевой соли конденсата фенолмочевины-формальдегида и 68 масс. частями парафинового минерального масла. Таким путем получают стабильную масляную дисперсию. Гербицидные препараты, соответственно действующие вещества могут применяться как с помощью метода предвсходовой обработки, так и метода послевсходовой обработки. В случае, если действующие ве щества обладают меньшей совместимостью с определенными культурными растениями, может применяться такая технология обработки, при которой опрыскивание гербицидными препаратами с помощью соответствующих опрыскивателей производят таким образом, чтобы по возможности не повредить листья чувствительных культурных растений и чтобы в то же время действующие ве щества попадали на листья растущих под ними нежелательных растений или на открытые участки почвы (постэффект, полоса испытаний). В зависимости от целей обработки, времени года, вида обрабатываемых растений и стадии роста количество применяемого действующего вещества составляет от 0,001 до 5,0 кг/га, предпочтительно от 0,01 до 2,0 кг/га активной субстанции (а.с.). С учетом многообразия методов обработки предлагаемые согласно изобретению соединения, соответственно препараты, содержащие эти соединения, могут применяться для борьбы с нежелательными растениями при возделывании не только указанных выше культурных растений, но и целого ряда других. Речь идет, в частности, о следующи х культурах: Allium сера, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaesis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago saliva, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza saliva, Phaseolus lunatus, Phaseolus mungo, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, 10 39954 Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays. Соединения формулы I могут оказывать различное воздействие практически на все стадии развития того или иного растения и поэтому их применяют в качестве регуляторов роста. Многообразие такого воздействия регуляторов роста растений зависит прежде всего а) от вида и сорта растений, б) от времени обработки, применительно к стадии развития растения, и от времени года, в) от места и метода обработки (например, протравливание семян, обработка почвы, обработка листьев или инъекции в ствол (у древовидных культур), г) от климатических факторов, например, температуры, количества выпавших осадков, а также от продолжительности светового дня и интенсивности освещения, д) от особенностей почв (включая внесение удобрений), е) от состава композиций, соответственно формы применения действующих ве ществ и, наконец, ж) от применяемой концентрации активной субстанции. Ниже представлены некоторые из множества разнообразных возможностей применения регуляторов роста растений формулы I, используемых в растениеводстве, в сельском хозяйстве и в садоводстве. А. С помощью применяемых по изобретению соединений удается в значительной степени угнетать вегетативный рост растений, что проявляется в первую очередь в уменьшении роста в высоту. Вследствие этого обработанные растения имеют укороченную, "приземистую" форму; кроме того, у таких растений наблюдается более темная окраска листьев. Существенное преимущество для практики заключается в том, что снижается интенсивность роста трав и таких подверженных полеганию культур, как зерновые, кукуруза, подсолнечник и соя. Такое снижение интенсивности роста способствует формированию у растений укороченного и утолщенного стебля, вследствие чего при неблагоприятных погодных условиях до уборки урожая уменьшается или вовсе устраняется опасность полегания (ломки) растений. Применение регуляторов роста является важным также для угнетения роста в высоту и для изменения по времени процесса созревания хлопчатника. Тем самым обеспечивается возможность для полностью механизированной уборки этой важной культуры. При уходе за плодовыми деревьями и другими древесными насаждениями благодаря регуляторам роста удается значительно снизить затраты при обрезке. Кроме того, с помощью регуляторов роста можно варьировать листорасположение на плодовых деревьях. Благодаря применению регуляторов роста можно также способствовать боковому ветвлению растений или, соответственно, подавлять его. Подобное может заинтересовать, например, при возделывании табака, когда требуется подавить формирование боковых побегов (летних побегов) для стимулирования роста листьев. С помощью регуляторов роста можно существенно повысить также морозостойкость некоторых растений, например, озимого рапса. При этом, с одной стороны, угнетается рост в высоту и подавляется образование слишком разросшейся (и по этой причине особенно чувствительной к морозу) листвы, соответственно растительной массы. С другой стороны, после посева и до наступления зимних холодов молодые растения рапса, несмотря на благоприятные условия роста, сдерживаются в стадии их вегетативного развития. Благодаря этому устраняется также опасность повреждения морозом таких растений, которые обладают способностью к преждевременному преодолению угнетающего воздействия на их цветение и переход в генеративную фазу. При возделывании други х культур, например, озимых зерновых, также целесообразно обрабатывать посевы соединениями по изобретению, с тем, чтобы осенью растения хотя и хорошо кустились, зимовали, однако, не слишком разросшимися. Тем самым это станет профилактической мерой к повышенной морозочувствительности и - благодаря относительно негустой листве, соотве тственно растительной массе - буде т предотвращена возможность поражения различными заболеваниями, например, грибной болезнью. Б. С помощью регуляторов роста можно повысить урожайность как в отношении растительной массы, так и в отношении содержащихся в растениях веществ. Так, например, можно индуцировать образование большего количества почек, цветков, листьев, плодов, зерен, корней и клубней, повысить содержание сахара в сахарной свекле, сахарном тростнике и в цитрусовы х, увеличить содержание протеина в зерновых культурах и сое или стимулировать каучуковые деревья к повышенному выделению латекса. При этом соединения формулы I могут способствовать повышению урожайности за счет воздействия на обмен веществ в растениях или стимулированием, соответственно угнетением вегетативного и/или генеративного роста. В. С помощью регуляторов роста можно сокращать, соответственно увеличивать продолжительность тех или иных стадий развития растений, а также ускорять, соответственно замедлять спелость растительной массы до или после уборки. Интерес с экономической точки зрения может представить, например, следующий фактор. Благодаря сконцентрированному в определенный отрезок времени снижению или уменьшению прилипаемости к дереву цитрусовых, маслин или других видов и сортов семечковых и косточковых плодов и орехов можно существенно облегчить их сбор. Тот же самый механизм, т.е. создание условий для формирования разделительной ткани между плодами, листьями и побегами растений, играет важную роль также для хорошо контролируемой дефолиации полезных культур, как, например, хлопчатника. Г. И, наконец, с помощью регуляторов роста можно сокращать потребление воды растениями. Благодаря применению соединений по изобретению удается снизить интенсивность орошения и тем самым повысить экономичность ведения хозяйства, проявляющуюся, в частности, в том, что 11 39954 - уменьшается ширина устьиц, - образуются более толстый эпидермис и кутикула, - улучшается прорастание корней в почве и - благодаря более компактному росту оказывается положительное влияние на микроклимат растительного покрова. Особенно положительный эффект получают при применении соединений I для формирования укороченных стеблей у таких культурных растений, как ячмень, рапс и пшеница. Применяемые по изобретению действующие вещества формулы I могут доводиться до культурных растений различными путями, начиная от протравливания семян и обработки почвы, т.е. через корневую систему, и кончая, что особенно предпочтительно, опрыскиванием листьев. Применяемое количество действующи х веществ вследствие высокой совместимости последних с растениями не является критическим. Оптимальное количество следует выбирать в зависимости от целей применения, времени года, особенностей обрабатываемых растений и стадии роста. При обработке семенного материала норма расхода действующего вещества составляет, как правило, от 0,001 до 50 г, предпочтительно от 0,01 до 10 г, на 1 кг семян. Для обработки листьев и почвы следует признать в основном достаточными нормы расхода в пределах от 0,001 до 10 кг/га, предпочтительно 0,01-3 кг/га, прежде всего 0,01-0,5 кг/га. Для расширения спектра действия и достижения синергистического эффекта соединения общей формулы I можно смешивать с многочисленными представителями других гр упп действующих веществ, обладающи х гербицидными и регулирующими рост свойствами, и проводить обработку совместно с ними. В качестве компонентов для таких смесей могут служить, например, диазины, производные 4Н-3,1-бензоксазина, бензотиадиазиноны, 2,6-динитроанилины, N-фенилкарбаматы, тиолкарбаматы, галогенкарбоновые кислоты, триазины, амиды, мочевины, простые дифениловые эфиры, триазиноны, урацилы, производные бензофурана, производные циклогексан-1,3-диона, несущие в положении 2, например, карбоксильную группу или карбиминогруппу, производные хинолинкарбоновой кислоты, имидазолиноны, сульфонамиды, сульфонилмочевины, арилокси-, соответственно гетероарилоксифеноксипропионовые кислоты, а также их соли, эфиры и амиды и другие вещества . Кроме того, может оказаться целесообразным соединения формулы I без всяких добавок либо в комбинации с другими гербицидами применять также в смеси с другими средствами защиты растений, например, со средствами борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами и бактериями. Интерес может представить далее возможность приготовления смесей с растворами минеральных солей, которые используют для компенсации недостатка питательных ве ществ и микроэлементов. Наряду с этим могут вводиться добавки нефитотоксичных масел и масляных концентратов. Примеры по синтезированию Синтез соединений общей формулы VI Пример 1 Метиловый эфир 3-фенокси-3-фенил-2-гидроксимасляной кислоты 28,2 г (0,3 моля) фенола и 19,2 г (0,1 моля) метилового эфира 3-фенил-2,3-эпоксимасляной кислоты нагревают вместе в течение 6 ч до температуры 100°С. После отгонки избыточного фенола под высоким вакуумом и хроматографической очистки остатка на силикагеле с помощью смесей гексана/уксусного эфира получают 17,9 г бледножелтого масла. Выход: 62,5%. Пример 2 Метиловый эфир 3-(4-бромфенил)окси-3-фенил-2-гидроксимасляной кислоты 51,9 г (0,3 моля) 4-бромфенола и 19,2 г (0,1 моля) метилового эфира 3-фенил-2,3-эпоксимасляной кислоты перемешивают в течение 8 ч при температуре 100°С и в течение 12 ч при комнатной температуре. После отгонки избыточного фенола остаток очищают посредством быстрой хроматографии (силикагель, система растворителей n-гексан/уксусный эфир 9:1). Таким путем получают 7,2 г твердого ве щества белого цвета. Выход: 20%. Ттек 133-135°С. Аналогичным путем получают соединения, представленные в табл. 2. Синтез соединений общей формулы I Пример 3 Метиловый эфир 3-фенокси-3-фенил-2-(4,6диметоксипиримидин-2-ил)оксимасляной кислоты 4,4 г (15,4 ммолей) метилового эфира 3-фенокси-3-фенил-2-гидроксимасляной кислоты (соединение 1.1) растворяют в 40 мл диметилформамида и смешивают с 0,46 г (18,4 ммолей) гидрида натрия. Затем перемешивают в течение 1 ч, после чего добавляют 3,4 г (15,4 ммолей) 4,6-диметокси2-метилсульфонилпиримидина. После перемешивания в течение 24 ч при комнатной температуре осторожно гидролизуют 10 мл воды, с помощью уксусной кислоты устанавливают значение рН 5 и растворитель отгоняют под высоким вакуумом. Остаток растворяют в 100 мл уксусного эфира, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и удаляют растворитель отгонкой. Остаток смешивают с 10 мл метил-трет.-бутилового эфира и образовавшийся осадок отсасывают. После сушки получают 1,6 г белого порошка. Выход: 24,5%. Ттек 143-145°С. Пример 4 3-фенокси-3-фенил-2-(4,6-диметоксипиримидин-2 - ил)оксимасляная кислота 1,3 г метилового эфира 3-фенокси-3-фенил-2(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксимасляной кислоты (пример 3) растворяют в 20 мл МеОН и 40 мл тетрагидрофурана и смешивают с 3,7 г 10%ного раствора NaOH. Затем перемешивают в течение 6 ч при температуре 60°С и в течение 12 ч при комнатной температуре, растворитель отгоняют в вакууме и остаток растворяют в 100 мл воды. Не прореагировавший эфир экстрагируют с помощью уксусного эфира, после чего водную фазу разбавленной соляной кислотой устанавливают на рН 1-2 и экстрагируют с помощью уксусного эфира. После сушки над сульфатом магния и от 12 39954 гонки растворителя получают 1,0 г белого порошка. Выход: 79,7%. Ттек 50-55°С. Пример 5 Метиловый эфир 3-фенокси-3-фенил-2-[(4,6диметоксипиримидин-2-ил)тио]масляной кислоты 7,2 г (25 ммолей) метилового эфира 3-фенокси-3-фенил-2-гидроксимасляной кислоты (соединение 1.1) растворяют в 50 мл дихлорметана, добавляют 3 г (30 ммолей) триэтиламина и при перемешивании вводят по каплям 3,2 г (28 ммолей) хлорида метансульфоновой кислоты. Затем перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, промывают водой, суша т над сульфатом магния и концентрируют в вакууме. Остаток растворяют в 100 мл ДМФА и при температуре 0°С по каплям добавляют в суспензию из 12,9 г (75 ммолей) 4,6-диметоксипиримидин-2-тиола и 8,4 г (100 ммолей) гидрокарбоната натрия в 100 мл ДМФА. После перемешивания в течение 2 ч при комнатной температуре и еще в течение 2 ч при 60° С сливают на 1 л ледяной воды и отсасывают образовавшийся осадок. После сушки получают 4,2 г белого порошка. Выход: 38%. Аналогично тому, как это описано в вышеприведенных примерах, получали соединения, представленные в табл. 3. Примеры по применению а) Гербицидное действие Гербицидное действие производных 3(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты формулы I иллюстрируют следующие опыты, проводившиеся в теплице. В качестве вегетационных сосудов служили пластиковые цветочные горшочки с почвой типа песчаные на суглинках, содержавшей примерно 3% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали раздельно по видам. При предвсходовой обработке непосредственно после посева с помощью соответствующих сопел проводили мелкокапельное опрыскивание суспендированными либо эмульгированными в воде действующими веществами. Сосуды подвергали легкому дождеванию, с тем чтобы благоприятствовать прорастанию и развитию растений, после чего вегетационные сосуды накрывали прозрачными пластиковыми крышками, пока растения не пошли в рост. Благодаря таким крышкам обеспечиваются условия для равномерного прораста ния опытных растений, поскольку таким образом нейтрализуется воздействие активных ве ществ. При проведении послевсходовой обработки опытные растения в зависимости отих экстерьера обрабатывали суспендированными либо эмульгированными в воде действующими веществами лишь по достижении ими высоты порядка 3-15 см. С этой целью опытные растения либо непосредственно высевают и выращивают в те х же самых сосудах, либо их выращивают сначала по отдельности до появления проростков и за несколько дней до обработки пересаживают в опытные вегетационные сосуды. При проведении послевсходовой обработки активные вещества (а.в.) применяли в количестве 0,5-0,25 кг/га. Растения выдерживали раздельно по видам при температурах в диапазоне от 10 до 25°С, соответственно от 20 до 35°С. Опыты продолжались в течение 2-4 недель. В течение всего этого периода времени за растениями вели тщательный уход и фиксировали их реакцию после каждой проведенной обработки. Оценку производили по шкале значений от 0 до 100. При этом показатель 100 означает, что растения не взошли, соответственно имеет место полное разрушение по крайней мере их надземных частей, а 0 означает, что повреждения отсутствуют и наблюдается нормальный процесс роста. В опытах, проводившихся в теплице, использовали растения следующих видов: Латинское название Русское название Amarantus retroflexus Щирица запрокинутая Polygonum persicaria Горец почечуйный (блошиная трава) Solanum nigrum Паслен черный Как указано в примере № 2.2, при использовании в способе послевсходовой обработки а.в. в количестве 0,5-0,25 кг/га эффективность при борьбе с нежелательными широколистными растениями очень высока. б) Биорегуляционное действие Регулирующее рост действие производных 3(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты формулы I выявляли путем измерения высоты растений, причем выращивание и обработку опытных растений осуществляли по описанной выше методике. Оценку результатов опытов производили путем сравнения высоты роста обработанных растений с высотой роста необработанных растений, выводя отсюда относительную зависимость. Полученные результаты опытов представлены в нижеследующи х табл. 4-8. 13 39954 Таблица 1 R1 ОСН3 ОН ОН ОН ОН OH OH OH OH OH ОН ОН ОН ОСН3 ОС2Н5 ОN(СН3)2 ON=C(CH3)2 NH-SO2C6H5 NHфенил ONa O-CH2ºCH OH OCH3 OC2H5 ON(CH3)2 ON=C(CH3)2 NH-SO2C6H5 NHфенил ONa O-CH2CºCH OH OCH3 OC2H5 ON(CH3)2 ON=C(CH3)2 NH-SO2C6H5 R4 Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил СН3 R5 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 Н изо-Пропил СН3 R6 Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил 2-тиазол Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил -(СН2)5Фенил СН3 2-тиенил СН3 2-фторфенил Этил 3-хлорфенил Пропил 4-бромфенил изо-Пропил 2-тиенил Метил R2 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 Фенил ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 CF3 OCF3 R3 X ОСН3 СН ОСН3 СН -О-СН2-СН2ОСН3 N ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 СН ОСН3 N CF3 СН OCF3 CH Z О О О O O S S О О О О О О О О O S СН О О 3-тиенил Метил Фенил СН3 2-фурил 3-фурил Фенил Фенил Фенил Фенил 2-метилфенил 3-метоксифенил Метил Метил Этил Пропил изо-Пропил Метил Метил Метил Фенил Фенил 2-фторфенил 3-хлорфенил 4-бромфенил 4-тиазолил Фенил Фенил Cl ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 Cl CH -O-CH2-CH2CF3 CH OCF3 CH CH3 CH Cl CH ОСН3 CH ОСН3 CH O S O O O S O O O O O S O O O O 4-нитрофенил Метил Фенил ОСН3 ОСН3 CH O O Метил Метил Метил Метил Фенил 2-метилфенил CF3 OCF3 CF3 OCF3 N N S O O S Метил Метил 3-метоксифенил CH3 CH3 N O O Метил Фенил Фенил Фенил 2-гидроксифенил 3-трифторметилфенил 4-диметиламинофенил 3-имидазолил Метил Метил Метил Метил Метил 4-нитрофенил 3-имидазолил 4-имидазолил 2-пиразолил Фенил Cl ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 O O S O O O O O S O Метил Фенил ОСН3 Cl N O O Метил Фенил ОСН3 ОСН3 CH S O Этил Фенил ОСН3 ОСН3 CH S S 4-имидазолил Пропил Фенил ОСН3 ОСН3 N S S 3-пиразолил 4-пиразолил изо-Пропил Метил CF3 ОСF3 CF3 OCF3 CH CH O O S O OC2H5 Фенил Метил CH3 CH3 CH O O ON(CH3)2 Фенил Метил Cl Cl CH O O ON=C(CH3)2 Фенил Метил Фенил Фенил 2-диметиламинофенил 3-гидроксифенил 4-трифторметилфенил -O-CH2-CH2 S O NH-SO2C6H5 NH-фенил ONa O-CH2CºCH Фенил Метил 2-оксазолил ОСН3 CF3 N S S 2-пиридил 3-пиридил Метил Метил 4-изоксазолил Фенил ОСН3 ОСН3 OCF3 CH3 N N S O S O 4-пиридил Метил Фенил ОСН3 Cl N O O NHфенил ONa O-CH2CºCH OH OCH3 14 ОСН3 СН3 Y О О О O S S О О О О О О О О О S O Cl N -O-CH2-CH2CF3 N OCF3 N CH3 N 39954 Таблица 2 Промежуточные продукты формулы VІa c R 1, обозначающим СН3 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 1.10 1.11 1.12 1.13 1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 1.20 1.21 1.22 1.23 1.24 R6 Фенил 4-бромфенил Фенил Фенил 2-фторфенил 3-фторфенил 4-фторфенил 4-хлорфенил 4-нитрофенил 4-метилфенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил 3-метилфенил 2-метилфенил 4-изо-пропилфенил Фенил R4 Фенил Фенил Метил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил 2-фторфенил 3-метоксифенил 4-изо-пропилфенил 2-метилфенил 3-нитрфенил 4-бромфенил 2-фурил 2-тиенил 3-фурил 3-тиенил Фенил Фенил Фенил 4-хлорфенил R5 Метил Метил Метил изо-Пропил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Ттек (°С) Масло 130-133 Масло Масло Масло Масло Масло Масло Масло Масло Таблица 3 Пример № 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 2.10 R6 R4 R5 R1 Y Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил 4-бромфенил 4-бромфенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Метил Метил Фенил Фенил Метил Метил Метил Метил изо-Пропил изо-Пропил Метил Метил Метил Метил OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH O O S S O O O O O O 15 Tтек (°С) 100-103 50-55 130-135 155-160 39954 Продолжение табл. 3 Пример № 2.11 2.12 2.13 2.14 2.15 2.16 2.17 2.18 2.19 2.20 2.21 2.22 R6 R4 R5 R1 Y 2-фторфенил 2-фторфенил 3-фторфенил 3-фторфенил 4-фторфенил 4-фторфенил 4-хлорфенил 4-хлорфенил 4-метилфенил 4-метилфенил 4-интрофенил 4-интрофенил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH O O O O O O O O O O O O 128-134 170-171 85-90 167-169 115-116 122-125 Масло 94-98 100-114 Масло 2.23 Фенил Метил OCH3 O 130-132 2.24 Фенил Метил OH O 194-195 2.25 Фенил Метил OCH3 O Масло 2.26 Фенил Метил OH O Масло 2.27 Фенил Метил OCH3 O 2.28 Фенил Метил OH O 2.29 Фенил Метил OCH3 O 129-131 2.30 Фенил Метил OH O Масло 2.31 2.32 2.33 2.34 2.35 2.36 2.37 2.38 2.39 2.40 Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил Метил OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH O O O O O O O O O O 155 100-101 Фенил Метил OCH3 O 130-131 Фенил Метил OH O 230 2.43 2.44 Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил 3-метилфенил 3-метилфенил 4-изопропилфенил 4-изопропилфенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил Фенил 2фтор фенил 2фтор фенил 3-метоксифенил 3-метоксифенил 4-изо-пропилфенил 4-изо-пропилфенил 4бромфенил 4бромфенил 2-фурил 2-фурил 3-фурил 3-фурил 2-тиенил 2-тиенил 3-тиенил 3-тиенил Фенил Фенил Метил Метил OCH3 OH O O 143-144 90-92 2.45 Фенил Метил OCH3 O 179-180 2.46 Фенил Метил OH O 2.47 2.48 2-метилфенил 2-метилфенил Метил Метил OCH3 OH O O 95-114 80-85 2.49 Фенил Метил OCH3 O 110-112 2.50 Фенил 4-хлорфенил 4-хлорфенил 2-метилфенил 2-метилфенил Фенил Фенил 4-метилфенил 4-метилфенил Метил OH O 156-157 2.41 2.42 16 Tтек (°С) 39954 Продолжение табл. 3 Пример № R6 R4 R5 R1 Y 2.51 Фенил Метил OCH3 O Масло 2.52 Фенил Метил OH O 158-160 2.53 2.54 4-метоксифенил 4-метоксифенил Метил Метил OCH3 OH O O 157-158 106-107 2.55 Фенил Метил OCH3 O 160-165 2.56 Фенил Метил OH O 99-100 2.57 2.58 4-метилтиофенил 4-метилтиофенил 4-трет.-бутилфенил 4-трет.-бутилфенил Фенил Фенил 4-ацетоксифенил 4-гидроксифенил 3-метилфенил 3-метилфенил Фенил Фенил 4-фторфенил 4-фторфенил Фенил Фенил Метил Метил OCH3 OH O O 160-163 248-250 Фенил Метил OCH3 O 106-110 Фенил Метил OH O 250 Фенил Фенил Фенил Фенил Этил Этил Метил Метил OCH3 OH OCH3 OH O O O O 115-117 84-85 157-159 80-90 2.59 2.60 2.61 2.62 2.63 2.64 Tтек (°С) Таблица 4 Яровая пшеница "Ralle", послевсходовая обработка листьев Пример № Без обработки 2.17 2.19 2.64 2.59 2.55 2.50 2.62 2.60 2.61 2.56 Доза, кг/га 0,1 0,1 0,1 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 17 Относительная высота роста 100 88 94 89 76 82 89 78 83 81 77 39954 Таблица 5 Яровая пшеница "Ralle", послевсходовая обработка листьев Пример № Без обработки 2.26 2.30 2.54 2.58 2.57 2.59 2.62 2.60 Доза, кг/га 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 Относительная высота роста 100 85 92 98 100 70 79 91 49 64 70 94 64 76 76 94 67 67 79 85 40 40 79 88 73 73 79 92 85 89 95 100 Таблица 6 Яровой ячмень "Alexis", послевсходовая обработка листьев Пример № Без обработки 2.26 2.30 2.54 2.58 2.57 Доза, кг/га 1,75 0,375 0,1875 0,0937 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 18 Относительная высота роста 100 83 86 96 96 63 70 83 43 53 66 86 76 80 100 60 86 86 86 39954 Продолжение табл. 6 Пример № Доза, кг/га 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 0,5 0,25 0,125 0,0625 0,5 0,25 0,125 0,0625 2.59 2.62 2.42 2.59 Относительная высота роста 70 80 90 93 73 83 83 87 84 89 95 86 95 95 95 Таблица 7 Яровой рапс "Petranova", послевсходовая обработка листьев Пример № Без обработки 2.17 2.19 2.39 2.63 2.64 2.51 2.23 2.43 2.53 2.44 2.57 2.55 2.50 2.62 2.60 2.61 2.56 Доза, кг/га 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 19 Относительная высота роста 100 74 77 77 92 90 69 69 66 69 69 83 60 72 81 72 96 87 39954 Таблица 8 Яровой рапс "Petranova", послевсходовая обработка листьев Пример № Без обработки 2.26 2.30 2.54 2.58 2.42 2.59 Доза, кг/га 0,75 0,375 0,1875 0,0937 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 1,5 0,75 0,375 0,1875 0,5 0,25 0,125 0,0625 0,5 0,25 0,125 0,0625 Относительная высота роста 100 57 66 66 66 58 64 79 79 90 90 85 85 85 55 55 68 68 79 79 84 84 __________________________________________________________ ДП "Український інститут промислової власності" (Укрпатент) Україна, 01133, Київ-133, бульв. Лесі Українки, 26 (044) 295-81-42, 295-61-97 __________________________________________________________ Підписано до друку ________ 2001 р. Формат 60х84 1/8. Обсяг ______ обл.-вид. арк. Тираж 50 прим. Зам._______ ____________________________________________________________ УкрІНТЕІ, 03680, Київ-39 МСП, вул. Горького, 180. (044) 268-25-22 ___________________________________________________________ 20