Застосування похідних 1,4,2-бензодітіазин-1,1-діоксиду як регуляторів росту однодольних та дводольних рослин

Реферат: Застосування похідних 1,4,2-бензодитіазин-1,1-діоксиду як регуляторів росту однодольних та дводольних рослин. UA 71845 U (54) ЗАСТОСУВАННЯ ПОХІДНИХ 1,4,2-БЕНЗОДИТІАЗИН-1,1-ДІОКСИДУ ЯК РЕГУЛЯТОРІВ РОСТУ ОДНОДОЛЬНИХ ТА ДВОДОЛЬНИХ РОСЛИН UA 71845 U UA 71845 U Корисна модель належить до рослинництва, а саме до застосування як регуляторів росту однодольних та дводольних рослин похідних 1,4,2-бензодитіазину загальної формули (1): R S CCl 3 R1 N S O 5 O , (1) де: R=H, R1=6-OCH3 (a); R=H, R1=5-C1 (б); R=5-CH3, R1=8-CH3 (в); R=R1=H(г); R=Н, R1=7-Сl (д); R=5-CH3, R1=7-CH3 (e). Спосіб одержання названих сполук описаний в патенті [1]. Найближчими структурними аналогами сполук, які заявляються, є похідні (2), де R=Alk, Ar, NAlk2. S S 10 15 20 25 30 35 40 45 CCl3 N O O , (2) В ряду наведених похідних виявлені сполуки з високою протираковою [2] та анти-ВІЛ активністю [3]. Використання похідних 1,4,2-бензодитіазину та їх аналогів в агрохімії і рослинництві в патентних виданнях і науковій літературі не описано. Відомими регуляторами росту рослин є івін [4], нортіол [5], етрел [6], гетероауксин [6] та інші, вони знайшли широке застосування в сільському господарстві України на овочевих та зернових культурах, але вони діють вибірково і рекомендовані для певних рослин. Похідні 1,4,2бензодитіазину загальної формули (1) діють більш універсально і регулюють ріст як однодольних, так і дводольних рослин. Задачею корисної моделі є розширення асортименту препаратів, що мають рістрегулюючу активність. Наведена задача вирішується синтезом та застосуванням похідних 1,4,2-бензодитіазину загальної формули (1), які мають рістрегулюючі властивості на однодольних та дводольних рослинах. Як еталони для порівняння були вибрані івін (еталон 1) та нортіол (еталон 2). Корисна модель ілюструється використанням 6-метокси-З-трихлорометил-1,4,2бензодитіазин-1,1-діоксиду (1а), 5-хлоро-3-трихлорометил-1,4,2-бензодитіазин-1,1-діоксиду (16), та 5,8-диметил-3-трихлорометил-1,4,2-бензодитіазин-1,1-діоксиду (їв) як регуляторів росту на однодольних та дводольних рослинах. Приклад 1. Методика лабораторних досліджень на однодольних рослинних тестооб'єктах. Рістрегулюючу дію названих сполук вивчають на модельних однодольних рослинах озимої пшениці сорту "Безоста" за методикою Сергеєвої Т.А. [7]. Досліди проводять в чашках Петрі на агаровому середовищі. Випробують розчини сполук (la-б) в диметилсульфоксиді з масовою часткою препарату 0,01-0,001-0,0001 %. Наважку 10 г агар-агару вносять в 1,0 л води, підігрівають до повного розчинення і охолоджують до 35-40 °C. Приготовлений розчин агар-агару наливають в кожну чашку Петрі в кількості 37 мл та додають 1 мл розчину досліджуваної речовини. В контрольні чашки Петрі замість речовини вносять по 1 мл води та 37 мл розчину агар-агару. На застиглий агар-агар в кожну чашку Петрі висівають по 15 зерен пшениці, покривають кришками і розміщують на 3 доби в термостат при температурі 24-26 °C. Після інкубації чашки Петрі з проростками пшениці витримують на денному світлі при температурі 19-21 °C протягом 5 діб. Облік результатів здійснюють на дев'ятий день після закладки досліду. Отримані результати реєструють в відсотках до контрольних варіантів безпосередніх даних, отриманих для кореневої системи рослин (маса в г), довжини стебла (мм), зеленої маси (г) та схожості насіння (%). Повторність дослідів з кожним вмістом речовини чотирикратна. Досліди повторюють тричі. Отримані експериментальні дані усереднені і представлені в таблиці 1. Приклад 2. Методика лабораторних досліджень на дводольних рослинних тестооб'єктах. Рістрегулюючу дію названих сполук вивчають на модельних дводольних рослинах родини хрестоцвітих - горлиці (Barbarea) за методикою в Прикладі 1. 1 UA 71845 U Таблиця 1 Результати лабораторних дослідження рістрегулюючої активності 3-трихлорометил-1,4,2бензодитіазин-1,1-діоксидів (la-б) та еталонних препаратів в дослідах на рослинах пшениці озимої та горлиці (Barbarea). Масова Препарат частка, % Контроль (вода) Еталон 1 (Івін) Еталон 2 (Нортіол) la Iб Ів 5 10 Дані досліду (в % відносно до Дані досліду (в % відносно до контролю) контролю) Пшениця Горлиця Маса Висота Зелена Схожість Маса Висота Зелена Схожість коренів стебла маса насіння коренів стебла маса насіння 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 0,01 0,001 0,0001 0,01 0,001 0,0001 0,01 0,001 0,0001 0,01 0,001 0,0001 0,01 0,001 0,0001 88,8 102,5 101,4 104,2 100,6 97,0 136,7 127,5 127,8 106,1 110,7 126,7 107,6 111,9 106,9 70,3 73,3 68,1 102,6 97,9 101,5 95,3 95,4 94,5 96,0 96,2 93,4 98,3 97,3 103,3 89,5 101,9 95,7 93,3 94,9 98,0 122,9 110,8 113,2 112,5 108,6 112,0 104,9 105,4 100,6 151,7 108,3 112,9 100,5 136,4 104,3 111,2 114,0 114,0 100,0 104,0 100,0 114,0 95,0 95,0 93,3 134,1 136,4 138,6 173,7 190,4 171,9 130,3 148,5 123,8 98,2 91,1 83,5 114,7 106,9 97,8 110,4 108,5 87,9 101,1 101,1 101,8 116,1 124,2 110,5 111,2 117,0 104,0 100,7 102,0 103,5 105,7 105,0 106,9 103,9 109,8 107,8 Наведені дані свідчать, що похідні 1,4,2-бензодитіазину загальної формули (1) діють як активні рістрегулятори на однодольних і дводольних рослинах. Препарати (la-в) виявилися потужними стимуляторами росту коренів однодольних та особливо дводольних рослин і діють на 10-40 % ефективніше порівняно з івіном та нортіолом. В той же час сполуки (la-в) мають вищу рістрегулюючу активність, ніж еталонні препарати при значно більш низькій концентрації. Приклад 3. Токсичність 3-трихлорометил-1,4,2-бензодитіазин-1,1-діоксидів (1а), (16) та еталонних препаратів. Гостру токсичність досліджуваних сполук вивчають в лабораторних дослідах на білих мишах самцях і самках масою 20-22 г шляхом перорального введення розчину препарату в диметилсульфоксиді за допомогою зонда. Облік результатів досліду проводять через 24 години з моменту введення речовини. Статистичну обробку результатів проводять за методом Літчфілда і Уілкоксона в модифікації Рота [8] (таблиця 2). 15 Таблиця 2 Гостра токсичність 3-трихлорометил-1,4,2бензодитіазин-1,1-діоксидів (1а), (1б) та еталонних препаратів. Препарат Івін Нортіол 1а 1б ЛД50, мг/кг 1700 2950 2000 2000 Таким чином встановлено, що 3-трихлорометил-1,4,2-бензодитіазин-1,1-діоксиди є малотоксичними сполуками для теплокровних тварин і в той же час проявляють високу рістрегулюючу дію на рослинах. 2 UA 71845 U 5 10 15 ДЖЕРЕЛА ІНФОРМАЦІЇ: 1. Шалімов О.О., Лобанов С.В., Онисько П.П. , Синиця А.Д. Спосіб одержання 3трихлорометил-1,4,2-бензодитіазин-1,1-діоксидів і 3-трихлорометил-4,1,2-бензоксатіазин-1,1діоксидів // Патент України UA57364-25.02.2010. 2. Brzozowski Z. and Saczewski F. // J. Heterocyclic Chem.-2005-V. 42-P. 1297-1303. 3. Chin-Ling Kuo, Assefa H., Kamath S., Brzozowski Z., Slawinski J., Saczewski F., Buolamwini J. K., and Neamati N. // J. Med, Chem.-2004-V. 47-P. 385-399 4. Кухарь В.П., Карабанов Ю.В., А.Ф. Павленко и др. Новый регулятор роста растений - ивин // Физиологически активные вещества.-1986. - Вып. 18.- С. 3-14. 5. Даниленко Г.И., Рейдалова Л.И., Бузаш В.М. и др. Норборн-5-ен-эндо-цис-2-карбокси-3карбоксилаты калия, натрия или аммония, обладающие рострегулирующей активностью - А.С. СССР 1571984.-15.02.1990 6. Перелік пестицидів і агрохімікатів, дозволених до використання в Україні. Офіційне видання. - Київ: Юнівест маркетінг, 2001. - 272 с 7. Сергеева Т.А. Методика лабораторных испытаний гербицидов // Защита растений.-1963. № 2. - С. 42-43. 8. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта - М.: Медгиз, 1963. - 152 с. 20 ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ Застосування похідних 1,4,2-бензодитіазин-1,1-діоксиду загальної формули (1): R S CCl 3 R1 N S O 25 O , (1) де: R=H, R1=6-OCH3 (a); R=H, R1=5-C1 (б); R=5-CH3, R1= 8-CH3 (в); R=R1=H(г); R=Н, R1=7-Сl (д); R=5-CH3, R1=7-CH3 (e), як регуляторів росту однодольних та дводольних рослин. Комп’ютерна верстка M. Мацело Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 3