2-(1′,2′,4′-триазол-3′-ілоксиметилен)аніліди, проміжні продукти та засіб боротьби з шкідливими грибами

1 г-ОГ.г'. илоксиметилен)анилиды формулы І •2 R означает СгС4алкил, фенил, незамещенный или замещенный 1-2 атомами галоида, d Сбэл килом, СгС4галоал килом, нитро, dС4алкоксилом, Сі-С4галоалкоксилом, фенилом или феноксигруппой, 2-пиридил, незамещенный или замещенный СгС4галоалкилом, 2-пиразинил или пиридил, замещенный галоидом, R4 означает водород или СгС4алкил, R5 означает СгС4алкил, X означает кислород или NH, п= 0 или 1 2 Промежуточные продукты формулы XII (R)n N' "ОСН XII 90% обработанных соединениями 8, 10, 13, 19, 29, 31, Оценку результатов производили визуально 38 и 41 по изобретению, составляла 5% и менее, тогда как этот показатель у растений, обработанВ этом опыте степень поражения растений, ных соединением, известным из WO 93/15046 обработанных соединением №2 по изобретению, (таблица 7, пример 8), составлял до 25% Степень составляла 5%, тогда как этот показатель у растепоражения необработанных растений составляла ний, обработанных известным из W0-A 93/15046 до 70% соединением (таблица 2, №1/270), достигал 25%, степень поражения необработанных растений В другом аналогичном опыте степень поражесоставляла до 60% ния растений, обработанных 250част/млн соединений №№1, 2, 4 - 10, 12, 13, 15, 17 - 19, 21, 23 Примеры по исследованию действия против 26, 2 8 - 3 1 , 33, 37, 38, 42, 43 и 45 по изобретению, вредителей составляла 10% и менее, тогда как этот показаЭффективность соединений общей формулы I тель у растений, обработанных соединением, изпо отношению к вредителям была подтверждена в вестным из WO 93/15046 (таблица 7, пример №8), ходе проведения следующих опытов составлял до 25% Степень поражения у необраИз действующих веществ приготавливали ботанных растений составляла до 70% а) 0,1%-ный раствор в ацетоне или б) 10%-ную эмульсию в смеси из 70мас % Действие против Botrytis cmerea (серая гниль) циклогексанона, 20мас % Nekanil® LN (Lutensol® Сеянцы стручкового перца (сорт АР6, смачивающий агент эмульгирующего и дис"Neusiedler Ideal Elite") в стадии 4 - 5 листьев инпергирующего действия на основе этоксилировантенсивно опрыскивали композицией действующих ных алкилфенолов) и Юмас % Emulphor® EL веществ (применяемое количество 500част/млн) (Emulan® EL, эмульгатор на основе этоксилироПосле осушки растения опрыскивали взвесью кованных жирных спиртов) и разбавляли в соответнидий гриба Botrytis cmerea, после чего их выдерствии с требуемой концентрацией ацетоном в живали в течение 5 дней при температуре 22 случае а), соответственно водой в случае б) 24°С в условиях высокой влажности воздуха Оценку результатов производили визуально После завершения опытов определяли соответственно наиболее низкую концентрацию, при В этом тесте растения, обработанные соедикоторой соединения по изобретению по сравненением №2 по изобретению, были поражены на нию с необработанным контролем все еще вызы5%, тогда как степень поражения растений, обравали 80 - 100%-ное подавление или гибель вредиботанных соединением, известным из W0-A телей (пороговое действие, соответственно 93/15046 (таблица 2, №1/270), составляла до 80% минимальная концентрация) Этот показатель у необработанных растений также составлял до 80% 1 38 арилсульфонат (например, метилсульфонат, трифгорметилсулъфонат, фенилсульфонат и 4металфенилсульфонат), a R4 не означает водород Схема 3 37 46737 Схема І Я'О I « • VIII М—СО—'XR5 (R* = HJ Е*О—W—СО i?—со—x VI I (E* # H] Схема 4 R*0 if CO На1-ся XRS I (R* * H) L1 в формуле II и L2 в формуле VI означают соответственно нуклеофильно заменяемую группу, в частности галоген (например, хлор, бром и йод), или алкил- либо арилсульфонат (например, метилсульфонат, три фтор метил сул ьфонат, фенилсульфонат и 4-метилфенилсульфонат) STa Схема 1 III R!, Xla Sib (x А в формулах IXa, Xa и I А означает алкил (прежде всего Ci-Сбэлкил) или фенил, Hal в формуле Villa означает галоген (прежде всего хлор и бром) R* S R * O — N — со — XR I !R* * Ю В формуле X Hal означает атом галогена, прежде всего хлор или бром L3 в формуле VIII представляет собой нуклеофильно заменяемую группу, в частности галоген (например, хлор, бром и йод), или алкил- либо 39 Таблица А 40 46737 40 4-Вг № Rp 41 2,4-Вг2 12 Н 42 2,5-Вг2 ІЗ 2-F 43 2,6-Вг2 14 3-Р 44 2,4,6-Вгз 15 4-F 45 2,3,4,5,б-Вг5 16 2,4-F 2 46 2-J 17 2,4,6-F3 47 Ш 2,3,4,5t6-F5 4S 4-І 19 2,3-F 2 49 2-а 2,4-J2 20 50 2-а, з-F 21 з-а 5! 22 4-а 52 23 2,3-СІ2 53 2-а, 4-F 2-а, 5-F 2-а, 6-F 24 2,4-С1 2 54 2~C1, 3~Br 25 2, S" См 55 2-Cl, 4-Br 26 2,6~CI 2 з,4-а2 56 2? 57 2-а, 5-Br 2-а, 6-Br 28 58 2-вг, з-а 29 2,3,4-СІ 3 59 30 2,3,5~СІ3 61 2~Bff 3-F 33 2,з,б-а3 2,4,5-а3 2,4,б-а3 60 31 2-Br, 4-а 2-Вг, 5-а 62 2-Brt 4-F 34 63 2-Br, 5-F 3,4,5-С13 35 2,3,4,6-СІ4 64 2-Br, 6-F 36 2,3,5,6-а4 65 37 2тЗ>4,5,6-а5 38 2-Вґ 39 З-Вг 2-F, З-а 2-F, 4-а 2-F, 5-а 3-D, 4-F 32 66 67 . 41 42 46737 69 3-C1, 5-F 98 2,4~£C2H5>2 ?0 3-Cl, 4-Br 99 2 f 6-(C 2 H 5 ) 2 71 3-C!, 5~Br 100 3,5-CC2H5)2 72 3-F. 4-СЇ 101 2,4,6-(C2H5)3 73 3-F, 4-Br 102 2-n»C3H? 74 з-вг, 4-а 103 3-н-С 3 Н 7 75 3-Br, 4-F 104 4-я-СзН7 76 2,6-CI2, 4-Br 10s 2-изо-С 3 Н ? 2-CH3 106 3-яЗо-С3Н7 з-сн3 107 4-ЙЗО-С3Н7 4-CH 3 108 2,4™(нзо«С 3 Н 7 ) 2 80 2,3 ~CCH4), 109 2 І 6-(изо-С 3 Н 7 ) 2 n 2,4-CCH3)2 110 3,5-(изо'С 3 Н 7 ) 2 82 2,5-\СНзУ2 111 2-ВТОР-С4Н9 83 2,6-(CH 3 ) 2 112 3-srop-C 4 H 5 84 3,4-(CH 3 ) 2 113 4-ВТОР-С4Н9 85 3,5-CCH3)2 114 2трет~С4Щ §6 2,3,5-(CH 3 ) 3 115 3~трех~С4Щ 87 2,3,4-(CH3>3 116 4чрег-С ч Н9 S8 2,3,6»{СН3)з 117 4-н-С 9 Н 1 9 S9 2,4,5- (CH 3 ) 3 118 2-СН3, 4-грет-С4Н9 90 2,4,6- 222 2 - а , 3,5-(CH 3 ) 2 194 2,5~(CH 3 ) 2 ~4-(CH 3 -C»NO-a-C 3 H 7 } 223 2-Br, 3,5- (CH 3 ) 2 195 2,5-(CH3)2-4-