2-(1′,2′,4′-триазол-3′-ілоксиметилен)аніліди, проміжні продукти та засіб боротьби з шкідливими грибами

Є ще 19 сторінок.

Дивитися все сторінки або завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. 2-(1',2',4'-триазол-3'-илоксиметилен)анилиды формулы I:

где R1 означает С1-С4алкил, галоген;

R2 означает водород, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкоксигруппу;

R3 означает С1-С4алкил, фенил, незамещенный или замещенный 1-2 атомами галоида, С1-С6алкилом, С1-С4галоалкилом, нитро, С1-С4алкоксилом, С1-С4галоалкоксилом, фенилом или феноксигруппой; 2-пиридил, незамещенный или замещенный С1-С4галоалкилом, 2-пиразинил или пиридил, замещенный галоидом;

R4 означает водород или С1-С4алкил;

R5 означает С1-С4алкил;

Х означает кислород или NH;

n= 0 или 1.

2. Промежуточные продукты формулы XII:

где R1, R2, R3 и n имеют указанные в п. 1 значения;

Y представляет собой NO2 или NHOR4, где R4 имеет значение, указанное в п. 1.

3. Средство борьбы с вредоносными грибами, содержащее твердый либо жидкий наполнитель и соединение общей формулы I по п. 1.

Текст

1 г-ОГ.г'. илоксиметилен)анилиды формулы І •2 R означает СгС4алкил, фенил, незамещенный или замещенный 1-2 атомами галоида, d Сбэл килом, СгС4галоал килом, нитро, dС4алкоксилом, Сі-С4галоалкоксилом, фенилом или феноксигруппой, 2-пиридил, незамещенный или замещенный СгС4галоалкилом, 2-пиразинил или пиридил, замещенный галоидом, R4 означает водород или СгС4алкил, R5 означает СгС4алкил, X означает кислород или NH, п= 0 или 1 2 Промежуточные продукты формулы XII (R)n N' "ОСН XII 90% обработанных соединениями 8, 10, 13, 19, 29, 31, Оценку результатов производили визуально 38 и 41 по изобретению, составляла 5% и менее, тогда как этот показатель у растений, обработанВ этом опыте степень поражения растений, ных соединением, известным из WO 93/15046 обработанных соединением №2 по изобретению, (таблица 7, пример 8), составлял до 25% Степень составляла 5%, тогда как этот показатель у растепоражения необработанных растений составляла ний, обработанных известным из W0-A 93/15046 до 70% соединением (таблица 2, №1/270), достигал 25%, степень поражения необработанных растений В другом аналогичном опыте степень поражесоставляла до 60% ния растений, обработанных 250част/млн соединений №№1, 2, 4 - 10, 12, 13, 15, 17 - 19, 21, 23 Примеры по исследованию действия против 26, 2 8 - 3 1 , 33, 37, 38, 42, 43 и 45 по изобретению, вредителей составляла 10% и менее, тогда как этот показаЭффективность соединений общей формулы I тель у растений, обработанных соединением, изпо отношению к вредителям была подтверждена в вестным из WO 93/15046 (таблица 7, пример №8), ходе проведения следующих опытов составлял до 25% Степень поражения у необраИз действующих веществ приготавливали ботанных растений составляла до 70% а) 0,1%-ный раствор в ацетоне или б) 10%-ную эмульсию в смеси из 70мас % Действие против Botrytis cmerea (серая гниль) циклогексанона, 20мас % Nekanil® LN (Lutensol® Сеянцы стручкового перца (сорт АР6, смачивающий агент эмульгирующего и дис"Neusiedler Ideal Elite") в стадии 4 - 5 листьев инпергирующего действия на основе этоксилировантенсивно опрыскивали композицией действующих ных алкилфенолов) и Юмас % Emulphor® EL веществ (применяемое количество 500част/млн) (Emulan® EL, эмульгатор на основе этоксилироПосле осушки растения опрыскивали взвесью кованных жирных спиртов) и разбавляли в соответнидий гриба Botrytis cmerea, после чего их выдерствии с требуемой концентрацией ацетоном в живали в течение 5 дней при температуре 22 случае а), соответственно водой в случае б) 24°С в условиях высокой влажности воздуха Оценку результатов производили визуально После завершения опытов определяли соответственно наиболее низкую концентрацию, при В этом тесте растения, обработанные соедикоторой соединения по изобретению по сравненением №2 по изобретению, были поражены на нию с необработанным контролем все еще вызы5%, тогда как степень поражения растений, обравали 80 - 100%-ное подавление или гибель вредиботанных соединением, известным из W0-A телей (пороговое действие, соответственно 93/15046 (таблица 2, №1/270), составляла до 80% минимальная концентрация) Этот показатель у необработанных растений также составлял до 80% 1 38 арилсульфонат (например, метилсульфонат, трифгорметилсулъфонат, фенилсульфонат и 4металфенилсульфонат), a R4 не означает водород Схема 3 37 46737 Схема І Я'О I « • VIII М—СО—'XR5 (R* = HJ Е*О—W—СО i?—со—x VI I (E* # H] Схема 4 R*0 if CO На1-ся XRS I (R* * H) L1 в формуле II и L2 в формуле VI означают соответственно нуклеофильно заменяемую группу, в частности галоген (например, хлор, бром и йод), или алкил- либо арилсульфонат (например, метилсульфонат, три фтор метил сул ьфонат, фенилсульфонат и 4-метилфенилсульфонат) STa Схема 1 III R!, Xla Sib (x А в формулах IXa, Xa и I А означает алкил (прежде всего Ci-Сбэлкил) или фенил, Hal в формуле Villa означает галоген (прежде всего хлор и бром) R* S R * O — N — со — XR I !R* * Ю В формуле X Hal означает атом галогена, прежде всего хлор или бром L3 в формуле VIII представляет собой нуклеофильно заменяемую группу, в частности галоген (например, хлор, бром и йод), или алкил- либо 39 Таблица А 40 46737 40 4-Вг № Rp 41 2,4-Вг2 12 Н 42 2,5-Вг2 ІЗ 2-F 43 2,6-Вг2 14 3-Р 44 2,4,6-Вгз 15 4-F 45 2,3,4,5,б-Вг5 16 2,4-F 2 46 2-J 17 2,4,6-F3 47 Ш 2,3,4,5t6-F5 4S 4-І 19 2,3-F 2 49 2-а 2,4-J2 20 50 2-а, з-F 21 з-а 5! 22 4-а 52 23 2,3-СІ2 53 2-а, 4-F 2-а, 5-F 2-а, 6-F 24 2,4-С1 2 54 2~C1, 3~Br 25 2, S" См 55 2-Cl, 4-Br 26 2,6~CI 2 з,4-а2 56 2? 57 2-а, 5-Br 2-а, 6-Br 28 58 2-вг, з-а 29 2,3,4-СІ 3 59 30 2,3,5~СІ3 61 2~Bff 3-F 33 2,з,б-а3 2,4,5-а3 2,4,б-а3 60 31 2-Br, 4-а 2-Вг, 5-а 62 2-Brt 4-F 34 63 2-Br, 5-F 3,4,5-С13 35 2,3,4,6-СІ4 64 2-Br, 6-F 36 2,3,5,6-а4 65 37 2тЗ>4,5,6-а5 38 2-Вґ 39 З-Вг 2-F, З-а 2-F, 4-а 2-F, 5-а 3-D, 4-F 32 66 67 . 41 42 46737 69 3-C1, 5-F 98 2,4~£C2H5>2 ?0 3-Cl, 4-Br 99 2 f 6-(C 2 H 5 ) 2 71 3-C!, 5~Br 100 3,5-CC2H5)2 72 3-F. 4-СЇ 101 2,4,6-(C2H5)3 73 3-F, 4-Br 102 2-n»C3H? 74 з-вг, 4-а 103 3-н-С 3 Н 7 75 3-Br, 4-F 104 4-я-СзН7 76 2,6-CI2, 4-Br 10s 2-изо-С 3 Н ? 2-CH3 106 3-яЗо-С3Н7 з-сн3 107 4-ЙЗО-С3Н7 4-CH 3 108 2,4™(нзо«С 3 Н 7 ) 2 80 2,3 ~CCH4), 109 2 І 6-(изо-С 3 Н 7 ) 2 n 2,4-CCH3)2 110 3,5-(изо'С 3 Н 7 ) 2 82 2,5-\СНзУ2 111 2-ВТОР-С4Н9 83 2,6-(CH 3 ) 2 112 3-srop-C 4 H 5 84 3,4-(CH 3 ) 2 113 4-ВТОР-С4Н9 85 3,5-CCH3)2 114 2трет~С4Щ §6 2,3,5-(CH 3 ) 3 115 3~трех~С4Щ 87 2,3,4-(CH3>3 116 4чрег-С ч Н9 S8 2,3,6»{СН3)з 117 4-н-С 9 Н 1 9 S9 2,4,5- (CH 3 ) 3 118 2-СН3, 4-грет-С4Н9 90 2,4,6- 222 2 - а , 3,5-(CH 3 ) 2 194 2,5~(CH 3 ) 2 ~4-(CH 3 -C»NO-a-C 3 H 7 } 223 2-Br, 3,5- (CH 3 ) 2 195 2,5-(CH3)2-4-

Дивитися

Додаткова інформація

Автори англійською

Mueller Bernd, Sauter Hubert, Gotz Norbert, Roehl Franz, Lorenz Gisela, Ammermann Eberhard

Автори російською

Мюллер Бернд, Заутер Хуберт, Гетц Норберт, Рель Франц, Лоренц Гизелла, Аммерманн Эберхард

МПК / Мітки

МПК: C07D 401/04, A01N 43/653, C07D 249/12, C07D 403/04, A01P 3/00

Мітки: боротьби, проміжні, грибами, 2-(1',2',4'-триазол-3'-ілоксиметилен)аніліди, засіб, продукти, шкідливими

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/27-46737-2-124-triazol-3-iloksimetilenanilidi-promizhni-produkti-ta-zasib-borotbi-z-shkidlivimi-gribami.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">2-(1′,2′,4′-триазол-3′-ілоксиметилен)аніліди, проміжні продукти та засіб боротьби з шкідливими грибами</a>

Подібні патенти