4-[1-(4-сульфамілфеніл)-5-феніл-2-піразолініл-3]-1, 8-нафтоілен-1′, 2′-бензимидазол в якості люмінесцуючої сполуки червоного світіння та люмінесцуюча композиція на його основі для фарбування поліетилену

Изобретение относится к области аняпинокрасочной промышленности, в частности к новому люминофору 4- [і-(4-сульфамклфенил)~5- в 1-фенильный радикал сульфамидной " Структура предлагаемых соединений группы. доказана элементным анализом и Целью изобретения является также ЙК-спектрами. повышение светостойкости, интенсивНайдено, %: С 69,72, Н 4,08, ности люминесценции и снижение ток- 40 N 12,41, О 5,83. сичности при сохранении миграционной Вычислено^ %: С 69,59, В 4,04,' устойчивости композиции на основе ноN 12,30, О 5,62. вого люминофора общей формулы I. В ИК-спектрах наблюдается интенХимические соединения формулу I сивная полоса при 1605 см , соотслабо люминесцируют в органических 45 ветствующая валентным колебаниям растворителях, и неожиданным оказысвязи С -Ыу высокоинтенсивная повается появление интенсивной люмилоса в области 690 см~1 , обусловнесценции этого соединения в МТСФленная внеплоскостными деформационолигомере. Вероятно, это связано с ными колебаниями С - Н-групп пиратем, что в процессе поликонденсации -_ золинового цикла, а также ряд других предлагаемое соединение вступает в полос, характерных для пиразолинилхимическое взаимодействием с МТСФбензимидазолов. олигомером, в результате чего происходит перераспределение электронной 4- [1-(4-Сульфамилфенил)-5-(4-меплотности, которое приводит к обра„ токсифенил)-2-пиразолинил-3 J-1,8зованию новой химической структуры с -нафтоилен-1 ,2 -бензимидазол полуновыми полезными свойствами. Это чают аналогично предыдущему продукту. позволяет использовать заявляемое Для реакции берут 4,3 г (0,01 моль) соединение для создания люминесциру4-метоксициннамоил-1,8-нафтоилен-1' 3 ч 14347 17 • ' кислый двуэамещенный 0,31 2 -бензимидазола и 2 г 4-сульфамилПНБИ 2,17 фенилгидраэина, 75 мл этанола. Выход ,3,53 г (59%), т.пл. 273°С. Формалин Остальное Найдено, %: С 68,32, Н 4,21, П р и м е р 4. Б N 11,72, 0 5,41. п-Толуолсульфамид 56,59 Меламин 10,93 Вычислено, %: С 68,11, Н 4,17, N 11,69, О 5,34. Натрий фосфорноП р и м е р получения люминескислый двузамещенный 0,32 . цирующек композиции красного цвета 10 ПНБИ 1,29 для полиэтилена. Смесь 6 предлагаемых Формалин Остальное пределах п-толуолсульфамида, меламиП р и м е р 5. на, натрия фосфорнокислого и люмип-Толуолсульфамид 55,17 нофора медленно нагревают на глииеМеламин 10,66 риновой бане до 135-14С°С, выдержи15 Натрий фосфорновают при этой температуре и атмоскислый двузамещенный 0,31 ферном давлении Б течение 1,5-2,0 ч ПНБИ 3,76 до прекращения отгонки образующейся Формалин Остальное в процессе поликонденсацин воды, выПолученные люминесцентные комподерживают в вакууме (остаточное дав- 20 зиции представляют собой красные люление 100 мм рт.ст.) при указанной минесцнрующие порошки. температуре в течение 45 мин. После Окрашивание полиэтилена производят этого # не отключая вакуумаs прекращают опудриванием гранул полиэтилена с нагрев и охлаждают массу до комнатпоследующей переработкой литьем под ной температуры. Полученный в виде ^ давлением. красной пористой массы продукт выВозможность использованная заявлягружают, растирают в порошок, проемой композиции для крашения полиэтисеивают. лена подтверждается исследованиями образцов окрашенного ею полиэтилена, Ниже в примерах 1-3 приведены конкретные рецептуры предлагаемой ком30 данные которых представлены в табл. 1. позиции для окрашивания полиэтилена Как видно из данных табл.1, окрав красный цвет, в которых варьируетшивание полиэтилена разработанными ся содержание люминофора 4- fi-(4люминесцентными составами позволяет -сульфамилфенил)-5-(4-метоксифенил)повысить интенсивность люминесценции -2-пиразолннил-З] -f,8-нафтоилен-і1 , 35 на 10-15%,значительно повысить свето2*-бензимидазола (ПМНБИ) или [4- 1стойкость (в 3 раза), снизить ток_(4-сульфамилфенил)-5~фенил-2-пирасичность и улучшить условия труда разолинил-3]-1,8-нафтоилен-і1 2 і -бензиботающих за счет исключения из состамидазола (ПНБИ). ва токсичных продуктов эпихлоргидриП р и м е р і . 40 на и родамина С, уменьшить содержание свободного формальдегида в сосп-Толуолсульфамид 56,23 таве. Меламин 10,86 Натрий фосфорнокислый двузамещенный 0,32 Положительный эффект достигается ПМБИ ' Формалин П р и м е р 2. п-Толуолсульфамид Келамин Натрий фосфорнокислый двузамещенный • ПНБИ Формалин П р и м е р 3. п-Толуолсульфамид Меламин Натрий фосфорно 1,91 Остальное 55,87 10,69 0,31 2,54 Остальное 56,09 10,66 45 только в предложенном качественном и количественном сочетании компонентов, входящих в состав люминесцентной композиции . Из приведенных в табл.1 данных вы50 текает, что снижение концентрации люминесцентных составляющих в составе ниже указанного предела приводит к резкому снижению чистоты цвета (до 65%, пример 4) и уменьшению на55 сыщенности окрасок. Повышение концентрации выше указанного предела, например до 3,76% (пример 5), не увеличивает колориметрические 5 14347 17 6 ства композиции и снижает люминесцен2. Люминесцирующая композиция для тные свойства до 95%, крашения полиэтилена, содержащая люПредлагаемый люминесцентный минесцирующее соединение ряда произсостав может также найти широкое приводного 4-П-(4-фенил)~5-фенил-2менение для изготовления дневных -пиразолинил-З^-і,8-нафтоилен-1 ,2 флуоресцентных красок (ДФК). -бензимидазола, меламин, п-толуолсульфамид, натрий фосфорнокислый Результаты исследования колоридвухзамещенный и формалин, о т л и метрических свойств ДФК на основе тем, что, с целью дневных флуоресцентных пигментов, ю ч а ю щ а я с я повышения светостойкости, интенсивсодержащих различные люминесцентные ности люминесценции и снижения токсоставляющие красных расцветок, присичности при сохранении миграционной ведены в табл.2. устойчивости, в качестве люминесциСравнение колориметрических характеристик ДФК (см. табл.2), по^ рующего соединения она содержит 4~Гі-(4-сульфамилфенил)-5-фенил-2лученных на основе дневных флуорес-пиразолинил-3_]-1,8-нафтоилен-1 ,2 центных пигментов, содержащих раз-бензимидаэол общей формулы личные люминесцентные составляющие, показывает, что введение в молекулу люминора красного 2Ж 600 РТ сульфа20 мидной гр.уппы значительно улучшает колориметрические характеристики пигментов и ДФК на их основе и придает ДФК красивый красный цвет. 2Ь Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я 1. 4- [1-(4-Суль^рмилфенил)-5-фенил-2-пиразолинил-3]-1,8-нафтоилен-1',2і-бензимидазол обшей формулы ЗР" где R - Н, ОСН 3 , при следующем соотношении исходных компонентов, мае. %: 35 40 где R - Н, ОСИ,, в качестве люмккесцирующего соединения красного свечения. 4-£і-(4-Сульфамилфенил)-5-фенил-2-пираз олин ил-3]-1,8-нафтоилен-1#,2' -бензимидазол 1,91-2,54 Меламин 10,66-10,86 55,87-56,23 п-Толуолсульфамид Натрий фосфорнокислый 0,31-0,32 двузамещенный Остальное Формалин ро 100% Т а б л и ц а 1 і Состав по примеру Колориметрические характеристики окрашенного полиэтилена яркость, чистота цвета,% Интенсивность люминесценции, % цветовой тон, нм і Содержа- Стойкость Миграциние сво- действию онная бодного УФ-лучей, устойчиформальч вость дегида, 1 • 46 75 613 m 0,047 6 2 45 78 614 113 0,052 6 Устойчив -" 1434717 Состав no меру Колориметрические характеристики окрашенного полиэтилена яркость, чистота цвета,X X Продолжение табл,1 » с. т Интенсив- Содержа- Стойкость Миграциность лю- ние сво- действию онная минесцен- бодного УФ-лучей, устойчиции, X Формальвость дегида, Цветовой той, им X 3 43 80 614 110 0,06 4 46 65 613 110 0,059 5 40 75 614 95 0,0& Прототип 40 75 613 100 0,12 Т а б л и ц а Люминесцентная составляющая 2 Колориметрические характеристики дневных флуоресцентных красок яркость, чистота цветовой цвета»% тон, нм 4- [1-4-Сульфамилфенил)-5~ -(4-метоксифенил)-2-пиразолинил-3]-1,8-нафтоилен-t ,2 -бензимидазол 39 Смесь родамина С, родамина 6Ж, феннлимида 4-аминонафталевой кислоты 38 Люминор красный 2Ж 600 РТ 15 73 613 610 27 630 Редактор Л.Герасимова Составитель Т.Калинина Техред М.Ходанич Корректор М.Васильева Чаказ 1235/ДСИ Тираж 210 Подписное ВНИИГШ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий _ ^ 5 Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород,"ул