Спосіб одержання n, n’- біс- (5- бензамідо-1-антрахіноніл) – ізофталаміду

1. Способ получения ІЧ,ІЧ'-бис-(5-бензамидо-1-антрахинонил)~изофталамида с использованием ацилирования производного аминоантрахинона изофталоилхлоридом при температуре кипения органического растворителя с последующим выделением известным приемом, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что в качестве производного аминоантрахинона используют 1,5-диаминоантрахинон и ацилирование проводят одновременно изофталоилхлоридом и бензоилхлоридом при мольном соотношении указанных реагентов 1:0,5+0,8:1.1+1,4. 2. Способ по п. 1 , о т л и ч а ю щ и й с я тем, что в качестве органического растворителя используют хлорпроизводные бензола. Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к способу получения М,М'-бис-(5-бензамидо-1 -антрахинонил)-изофталамида - красителя кубового желтого, используемого в текстильной промышленности для крашения хлопчатобумажных, вискозных, смешанных волокон и шелка, в лакокрасочной и полиграфической промышленности, а также для крашения пластмасс. Известен способ получения красителя кубового желтого ацилированием 1-амино5-бензоиламиноантрахинона изофталевой кислотой в среде высококипящего растворителя (нитробензола, о-дихлорбензола) в при сутствии конденсирующего агента - пятихлористого фосфора, хлорокиси фосфора, тионилхлорида [1,2]. Недостатком этого метода является использование в качестве исходного продукта 1-амино-5-бензоиламина антрахинона, который получают бензоилированием 1,5-диаминоантрахинона хлористым бензоилом при мольном соотношении 1,0:1,6 в нитробензоле при 150-155° в течение 3 часов в присутствии карбоната натрия с последующим разделением образующихся в соотношении 3:2 1-амино-5-бензоил-аминоантрахинона и 1,5-дибензоиламиноактрахииона, фильтрацией охлажденной до 120° массы [3, 4]. При этом выход целевого про С > оо 17218 дукта составляет менее 60%, образуются нитробензольные сточные воды, высоки энергетические затраты, связанные с регенерацией высококипящего нитробензола. Общие существенные признаки заявля- 5 емого решения с известным отсутствуют. Наиболее близким является способ получения Кубового желтого красителя ацилированием 1-амино-5-бензоиламиноантрахинона изофталоилхлоридом при 10 мольном соотношении 2:1 нагреванием в среде нитробензола или трихлорбензола [4]. Недостатками этого способа также является использование токсичных, высококипящих растворителей и исходного продукта 15 1-амино-5-бензоиламиноантрахинона (получающегося, как описано выше, с выходом менее 60%). Общий существенный признак заявляемого решения и известного - использование 20 в качестве ацилирующего агента изофталоилхлорида. Задачей предлагаемого изобретения является упрощение способа получения N,N'бис-(5-бензамидо-1 -антрахинонил)-изофта- 25 ламида путем использования в качестве исходного продукта 1,5-диаминоантрахинона и одновременного его ацилирования изофталоилхлоридом и бензоилхлоридом при определенном мольном соотношении pea- 30 гентов, что обеспечивает повышение выхода, сокращение стадийности, уменьшение количества отходов и, за счет этого, умень- * шение материало- и энергозатрат, улучшение экологических показателей технологии. 35 Поставленная задача решается тем, что в способе получения кубового желтого красителя М,1\Г-бис-(5-бензамидо-1-антрахинонил)-изофталамида с использованием ацилирования производного аминоантрахи- 40 нона изофталоилхлоридом при температуре кипения растворителя (хлорбензола, дихлорбензола, о-хлортолуола, полихлоридов бензола) с последующей отгонкой растворителя с водяным паром и фильтрацией водной 45 суспензии, согласно изобретению в качестве производного аминоантрахинона используют 1,5-диаминоантрахинон и ацилирование ведут одновременно бензоилхлоридом и изофталоилхлоридом до отсутствия 50 в массе 1,5-диаминоантрахинона при мольном соотношении 1,5-диаминоантрахинон .изофта л ои л хлорид: бензоилхлорид ( ) ( ) Процесс осуществляют следующим об- 55 разом. В колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают растворитель, бензоилхлорид, изофталоилхлорид и 1,5-диаминоантрахи нон Массу нагревают при температуре кипения растворителя и перемешивании до отсутствия 1,5-диаминоантрахинона, затем охлаждают до 60-80°С, приливают воду и отгоняют растворитель. По мере отгонки подливают горячую воду. По завершении отгонки водную суспензию красителя отфильтровывают, промывают осадок горячей водой и сушат Выход красителя составляет 96,6% от теоретического. По колористическим показателям полученный краситель соответствует Каледону желтому 4Г (C.I. 65420). Поиск, проведенный по источникам патентной и научно-технической информации, показал, что обычно М,ІЧ'-6ис-(5-бензамидо1-антрахинонил)-изофталамид получают последовательным ацилированием, т.е. реакция протекает по следующей схеме: 6ензоилхлори 1,5-диаминоантрахинон £ моно- и дибензоилпроизводные 1,5-диаминоантрахинона ЕНАеяение изомв Е о| > 1 . а м и н о ^_ 8ыделениеисуш бензоиламино-антрахинон Ч. Затем получение красителя: 1-амино-5-бензоиламиноантрахинон изофталоилхлорид ^ ^ 1 •-(5,5'-дибЄНЗОИЛ-амИно)-антрахинониламид изофталевой кислоты выделение и сушка По предлагаемому изобретению реакция получения целевого продукта идет при одновременном ацилировании 1,5-диаминоантрахинона по схеме: 1,5-диаминоантрахинон бензоилхлорид + изофталоилхлорид ^ М'-бИС-{5-бензамидо-1-антрахинонил)-изофталамид. При этом, что оказалось неожиданным и не описанным в литературных и патентных источниках, существенно ускоряется процесс ацилирования (в 3-4 раза) Анализ патентных и литературных данных позволяет сделать вывод, что предлагаемый способ получения бис-1,1(5,5-дибензоиламино)-антрахинониламида изофталевой кислоты соответствует критериям новизны и изобретательского уровня. Предлагаемый способ получения красителя позволяет значительно упростить процесс за счет сокращения стадийности, и следовательно снижения материало- и энергозатрат, повысить выход целевого продукта, улучшить экологичность процесса. При этом по колористическим показателям полученный краситель соответствует зарубежному аналогу Каледону желтому 4Г (С.І.65420). Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения. П р и м е р 1 (мольное соотношение реагентов 1:0,5:1,25). В колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холо 17218 дильником, загружают 50 мл хлорбензола и при работающей мешалке 2,0 г (0,01 моля) изофталоилхлорида, 3,63 г (0,025 моля) бензоилхлорида и 4,8 г (0,020 моля) 1,5-диаминоантрахинона. Массу нагревают до кипения и размешивают при этой температуре 3-4 часа до отсутствия в реакционной массе 1,5-диаминоантрахинона. Массу охлаждают до температуры 6080°, приливают воду, устанавливают прямой 10 холодильник и отгоняют хлорбензол в виде азеотропа, подливая по мере отгонки воду. Водную суспензию красителя отфильтровывают, промывают осадок на фильтре го15 рячей водой и сушат. Получают 7,79 г красителя, выход 96,6% от теоретического. По колористическим показателям полученный краситель соответствует Каледону желтому 4 Г. П р и м е р 2 (мольное соотношение 20 реагентов 1:0,8:1,1), проводят в условиях примера 1, за исключением: загружают 3,25 г (0,016 молей) изофталоилхлорида, 3,09 г (0,022 моля) бензоилхлорида и 4,8 г (0,020 моля) 1,5-диаминоантрахинона. 25 Получают 7,98 г красителя, выход 97,2% от теоретического. По колористическим показателям полученный краситель соответствует Каледону желтому 4Г. Упорядник Замовлення 4222 П р и м е р 3 (мольное соотношение реагентов 1:0,5:1,4), проводят в условиях примера 1, за исключением: загружают 2,0 г (0,010 моля) изофталоилхлорида, 3,93 г (0,028 моля) бензоилхлорида и 4,8 г (0,020 моля) 1,5-диаминоантрахинона. Получают 8,16 г красителя, выход 99,4% от теоретического. По колористическим показателям полученный краситель близок Каледону желтому 4Г. П р и м е р 4. Проводят в условиях примера 1, но вместо хлорбензола загружают 50 мл о-хлортолуола, нагревают массу до кипения и размешивают Ы,5 часа. Получают 8,0 г красителя, соответствующего по колористическим показателям Каледону желтому 4Г. Выход от теоретического 99,5%. П р и м е р 5. Проводят в условиях примера 1, но вместо хлорбензола загружают полихлориды бензола, нагревают до температуры кипения и размешивают 30-40 мин. Получают 8,1 г красителя, соответствующего по колористическим показателям Каледону желтому 4Г. Выход 100% от теоретического. Техред М.Моргентал Коректор М.Самборская Тираж Підписне Державне патентне відомство України, 254655, ГСП, КиТв-53, Львівська пл., 8 Відкрите акціонерне товариство "Патент", м. Ужгород, вул.ГагарІна, 101