Похідні 1,2,4-триазолів, що стимулюють ріст льону

Реферат: Похідна 1,2,4-триазолу вибрана з групи, яка складається з: калій 2-(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4триазол-5-ілтіо)ацетату, натрій 2-(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4-триазол-5-ілтіо)ацетату, калій 2(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетату, діетиламоній 2-(4-(2метоксифеніл)-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетату, яка стимулює ріст льону. UA 81834 U (12) UA 81834 U UA 81834 U 5 Корисна модель належить до органічної хімії та може бути використана у створенні нових біологічно активних сполук, а також оригінальних стимулюючих ріст рослин засобів, які мають у своєму складі ядро 1,2,4-триазолу. З ростом кількості населення та погіршення сучасних погодних умов виникає проблема в вирощуванні якісної рослинної сировини, яка могла б задовольнити потреби суспільства. Посилення росту рослин та відсотку проростання насіння є актуальним вирішенням цієї проблеми. Найближчим аналогом речовин, що заявляються, є препарат "3-індолілацетатна кислота", формули: OH O 10 15 20 25 N H , що використовується як стимулюючий ріст рослин засіб (Биологический энциклопедический словарь.» Гл. ред. М.С. Гиляров; Редкол.: А.А. Бабаев, Г.Г. Винберг, Г.А. Заварзин и др. 2-е изд., исправл. - М.: Сов. Энциклопедия, 1986). Суттєві ознаки найближчого аналога і корисної моделі, що збігаються, є такі: - в структурі найближчого аналога і корисної моделі присутні групи C-N. - наявність в структурі нітрогенвмісних гетероциклів. Корисна модель у порівнянні з найближчим аналогом дещо активніше проявляє ростстимулюючу активність. В основу корисної моделі поставлено задачу створення нових біологічно активних сполук, які мають у своєму складі ядро 1,2,4-триазолу, проявляють ростстимулюючу активність і можуть застосовуватись як діюча речовина для створення оригінальних лікарських засобів. Поставлена задача вирішується тим, що створені нові похідні 1,2,4-триазолу, що проявляють ростстимулюючу дію: калій 2-(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4-триазол-5-ілтіо)ацетат, що містить адамантан в С5 положенні ядра 1,2,4-триазолового циклу, двовалентний атом сірки, карбоксильну групу, з'єднану іонним зв'язком з катіоном калію, і має формулу: N NH S N 30 O C O K+ сполука 1, натрій 2-(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4-триазол-5-ілтіо)ацетат, що містить адамантан в С5 положенні ядра 1,2,4-триазолового циклу, двовалентний атом сірки, карбоксильну групу, з'єднану іонним зв'язком з катіоном натрію, і має формулу: N NH H2 C S N 35 H2 C O C O Na + сполука 2, калій 2-(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетат, що містить фенільний радикал в С5-положенні ядра 1,2,4-триазолового циклу, двовалентний атом сульфуру та карбоксильну групу, з'єднану іонним зв'язком з катіоном калію і має формулу: N N O N S CH2 OCH3 C O K + 1 UA 81834 U сполука 3, діетиламоній 2-(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетат, що містить фенільний радикал в С5 положенні ядра 1,2,4-триазолового циклу, двовалентний атом сульфуру та карбоксильну групу, з'єднану іонним зв'язком з діетиламіном і має формулу: N N N S H2 C OCH3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 O C O H + C2H5 N H C2H5 сполука 4. Сполуку 1, що заявляється, отримують шляхом взаємодії 2-(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4триазол-5-ілтіо)ацетатної кислоти з калій гідроксидом у водному середовищі при нагріванні до повного розчинення осаду. Приклад 1. В круглодонну колбу, обладнану зворотним холодильником, завантажують 294 г (1 моль) 2(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4-триазол-5-ілтіо)ацетатної кислоти, 600 мл води та 56 г (1 моль) калію гідроксиду. Суміш нагрівають на водяному нагрівнику до повного розчинення осаду, охолоджують, фільтрують, фільтрат випаровують до сухого залишку. Осад перекристалізовують з і-пропанолу і висушують на повітрі. Вихід складає 302,12 г (91 %). Біла кристалічна речовина з Тпл.>300 °C, розчинна у воді, малорозчинна в органічних розчинниках. Знайдено, % С, 50,79; Н, 5,39; N, 12,73; S, 9,61 C14H18KN3O2S. Вирахувано, % С, 50,73; Н, 5,47; N, 12,68; S, 9,67. В ІЧ-спектрі сполуки, що заявляється, наявні смуги поглинання -C=N-груп при 1600-1 -1 1620 см , смуги СОО групи при 1565-1580 см . Сполуку 2, що заявляється, отримують шляхом взаємодії 2-(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4триазол-5-ілтіо)ацетатної кислоти з натрій гідроксидом у водному середовищі при нагріванні до повного розчинення осаду. Приклад 2. В круглодонну колбу, обладнану зворотним холодильником, завантажують 294 г (1 моль) 2(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4-триазол-5-ілтіо)ацетатної кислоти, 600 мл води та 40 г (1 моль) натрій гідроксиду. Суміш нагрівають на водяному нагрівнику до повного розчинення осаду, охолоджують, фільтрують, фільтрат випаровують до сухого залишку. Осад перекристалізовують з і-пропанолу і висушують на повітрі. Вихід складає 249,64 г (79 %). Рожева кристалічна речовина з Тпл. 213-215 °C, розчинна у воді, малорозчинна в органічних розчинниках. Знайдено, % С, 53,41; Н, 5,69; N, 13,36; S, 10,12 C14H18N3NaO2S. Вирахувано, % С, 53,32; Н, 5,75; N, 13,32; S, 10,7. В ІЧ-спектрі сполуки, що заявляється, наявні смуги поглинання -C=N-груп при 1600-1 -1 1620 см , смуги СОО групи при 1565-1580 см . Сполуку 3, що заявляється, отримують шляхом взаємодії 2-(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти з калій гідроксидом у водному середовищі при нагріванні до повного розчинення осаду. Приклад 3 В круглодонну колбу, обладнану зворотнім холодильником, завантажують 341 г (1 моль) 2(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти, 600 мл води очищеної та 56 г (1 моль) калій гідроксиду. Суміш нагрівають на водяному нагрівнику до повного розчинення осаду, охолоджують, фільтрують, фільтрат випаровують до сухого залишку. Для аналізу сполуку перекристалізували з води. Вихід складає 245,5 г (72 %). Біла кристалічна речовина з Т пл 296 °C з розкладанням, розчинна у воді, малорозчинна в органічних розчинниках. Знайдено, % С, 53,84; Н, 3,73; N, 11,05; S, 8,48. C17H14KN3O3S. Вирахувано, % С, 53,81; Н, 3,72; N, 11,07; S, 8,45. В ІЧ-спектрі сполуки, що заявляється, наявні смуги поглинання -C=N-груп при 1600-1 -1 1620 см , смуги СОО групи при 1565-1580 см . Сполуку 4, що заявляється, отримують шляхом взаємодії 2-(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти з діетиламіном при нагріванні в середовищі етанолу. Приклад 4 2 UA 81834 U 5 10 15 В круглодонну колбу, обладнану зворотнім холодильником, завантажують 341 г (1 моль) 2(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти, 600 мл етанолу та 71 г (1 моль) діетиламіну. Суміш нагрівають на водяному нагрівнику до повного розчинення осаду, охолоджують, фільтрують, фільтрат випаровують до сухого залишку. Для аналізу сполуку перекристалізовують з ацетону та висушують на повітрі. Вихід складає 252 г (74 %). Біла кристалічна речовина з Т пл. 149-152 °C, розчинна у воді, малорозчинна в неполярних розчинниках. Знайдено, % С, 60,83; Н, 6,31; N, 13,55; S, 7,72. C21H26N4O3S. Вирахувано, % С, 60,85; Н, 6,32; N, 13,52; S, 7,74. В ІЧ-спектрі сполуки, що заявляється, наявні смуги поглинання -C=N-груп при 1600-1 1620 см , смуги СОО групи при 1565-1580 см . Насіння льону сорту "Дебют" замочували в 0,001 %, 0,005 %-их водних розчинах регулюючих ріст рослин сполук на 6 годин. Потім насіння просушували і переносили по 50 шт. до чашки Петрі. Температура в термостаті 27-29 °C. Повторність дослідів триразова. Енергія проростання враховувалася на 3-й добі, суха маса рослин - на 7-му добу. Як еталон досліджувалася 3-індолілацетатна кислота (IOК), як аналоги. Контролем слугувала вода. Помилка середньої арифметичної величини дослідів не перевищувала 1,3 %. Результати наведені в таблиці. Таблиця Ростстимулююча активність Сполука Контроль 3-індолілацетатна кислота Калій 2-(3-(адамантан1-іл)-1Н-1,2,4-триазол5-ілтіо)ацетат Натрій 2-(3(адамантан-1-іл)-1Н1,2,4-триазол-5ілтіо)ацетат Калій 2-(4-(2метоксифеніл)-5феніл-4H-1,2,4триазол-3-ілтіо)ацетат Діетиламоній 2-(4-(2метоксифеніл)-5феніл-4H-1,2,4триазол-3-ілтіо)ацетат Сполука Контроль 3-індолілацетатна кислота Калій 2-(3-(адамантан1-іл)-1Н-1,2,4-триазол5-ілтіо)ацетат Натрій 2-(3(адамантан-1-іл)-1Н1,2,4-триазол-5ілтіо)ацетат 0,001 % Енергія Висота Вага ростків Вага ростків Схожість р-н проростання % ростків, мм сирих, г сухих, г 63 65 2,4 0,69 0,06 79 80 5,0 0,79 0,06 4 85 85 5,1 0,83 0,06 5 82 83 5,6 0,22 0,07 7 72 73 4,9 0,75 0,06 10 74 74 6,0 1,01 0,06 0,005 % Енергія Висота Вага ростків Вага ростків Схожість р-н проростання % ростків, мм сирих, г сухих, г 52 75 3,0 0,56 0,04 71 80 6,5 0,88 0,05 4 77 86 6,7 1,12 0,08 5 78 86 4,8 0,95 0,04 20 3 UA 81834 U Продовження таблиці 0,001 % Енергія Висота Вага ростків Вага ростків Схожість р-н проростання % ростків, мм сирих, г сухих, г Сполука Калій 2-(4-(2метоксифеніл)-5феніл-4H-1,2,4триазол-3-ілтіо)ацетат Діетиламоній 2-(4-(2метоксифеніл)-5феніл-4H-1,2,4триазол-3-ілтіо)ацетат 7 70 73 7,4 1,14 0,06 10 75 75 7,3 1,11 0,08 ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 5 Похідна 1,2,4-триазолу, що вибрана з групи, яка складається з: калій 2-(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4-триазол-5-ілтіо)ацетат формули: N NH H2 C S N O C O K+ , натрій 2-(3-(адамантан-1-іл)-1Н-1,2,4-триазол-5-ілтіо)ацетат формули: N NH N 10 H2 C S O C O Na + , калій 2-(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетат формули: N N O S N CH2 C O OCH3 K + , діетиламоній 2-(4-(2-метоксифеніл)-5-феніл-4H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетат формули: N N N S H2 C OCH3 O C O H + C2H5 N H C2H5 , яка стимулює ріст льону. 15 Комп’ютерна верстка А. Крижанівський Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 4