Тверді форми нематоцидних сульфонамідів

1. Поліморф 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду, позначений формою А, що характеризується порошковою Сu(Кα1)-дифракційною рентгенограмою при кімнатній температурі, яка має щонайменше положення відбиття 2q:

2q

2q

30,367

25,973

29,131

25,604

27,995

24,285

27,611

23,582

26,49

19,789.

2. Поліморф 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду у вигляді сольвату з толуолом 1:1, позначений формою TS, що характеризується порошковою Сu(Кα1)-дифракційною рентгенограмою при кімнатній температурі, яка має щонайменше положення відбиття 2q:

2q

2q

28,913

22,429

26,942

20,325

25,672

19,053

24,451

18,603

23,316

12,871.

3. Спосіб одержання поліморфної форми А за п. 1, що включає утворення зависі з розчинником однієї або декількох твердих форм 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду, вибраних із групи форм В, С, D, сольватів, аморфних форм та сумішей будь-чого із вищеперерахованого з формою А, та підтримання зависі, доки тверді форми 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-а]піридин-2-карбоксаміду не перетворяться на поліморфну форму А, де розчинник містить воду, C5-C8алкан, C1-С4алканол або С3-С4кетон.

4. Спосіб за п. 3, який відрізняється тим, що тверді форми 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду містять суміш поліморфів форми А та форми В.

5. Спосіб за п. 3 або п. 4, який відрізняється тим, що завись нагрівають до температури від 30 °C до точки кипіння розчинника та перемішують.

6. Спосіб за п. 4 або п. 5, який відрізняється тим, що завись перемішують.

7. Спосіб за п. 3, який відрізняється тим, що розчинник містить воду або метанол.

8. Спосіб одержання поліморфної форми А за п. 1, що включає:

(A) приведення в контакт 8-хлор-6-трифторметилімідазо[1,2-a]піридин-2-карбонілхлориду або його солі та 2-хлор-5-метоксибензолсульфонаміду в присутності першого розчинника з утворенням реакційної суміші, що містить проміжну тверду форму 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-а]піридин-2-карбоксаміду,

(B) відділення проміжної твердої форми 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-а]піридин-2-карбоксаміду та

(C) приведення в контакт проміжної твердої форми 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду з другим розчинником, необов'язково нагрітої до температури від 30 °C до точки кипіння другого розчинника, з перетворенням проміжної твердої форми на поліморфну форму А за п. 1, де перший розчинник включає суміш толуолу з етилацетатом, а другий розчинник містить воду, метанол, ацетон або н-гептан.

9. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що проміжна тверда форма 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду являє собою сольват.

10. Спосіб за п. 9, який відрізняється тим, що проміжна тверда форма 8-хлор-Ν-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду являє собою сольват з толуолом.

11. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що проміжна тверда форма 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду являє собою несольватований поліморф або суміш поліморфів.

12. Нематоцидна композиція, що містить (а) поліморфну форму А за п. 1 та (b) щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів та рідких носіїв.

13. Нематоцидна композиція, що містить (а) поліморфну форму А за п. 1 та (b) щонайменше один інший нематоцид, інсектицид або фунгіцид.

14. Спосіб захисту рослини від нематод, що включає застосування щодо рослини, або її частини, або насінини, або середовища вирощування рослини нематоцидно ефективної кількості 8-хлор-N-[(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл]-6-(трифторметил)-імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксаміду, що містить поліморфну форму А за п. 1.

15. Нематоцидна композиція за п. 13, де компонент (b) вибраний з: абамектин, ацетаміприд, акринатрин, амітраз, авермектин, азадирахтин, біфентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, картап, хлорантраніліпрол, хлорфенапір, хлорпірифос, клотіанідин, ціантраніліпрол, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, дієлдрин, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенотіокарб, феноксикарб, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуфеноксурон, флувалінат, форметанат, фостіазат, гексафлумурон, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, люфенурон, метафлумізон, метіодикарб, метоміл, метопрен, метоксифенозид, нітенпірам, нітіазин, новалурон, оксаміл, піметрозин, піретрин, піридабен, піридаліл, пірипроксифен, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, тебуфенозид, тетраметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрій, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-ендотоксини Bacillus thuringiensis, усі штами Bacillus thuringiensis і всі штами вірусів Nucleo polyhydrosis.