N-[(гет)арилетил]піразол(тіо)карбоксаміди та їх гетерозаміщені аналоги

Реферат: Цей винахід стосується фунгіцидного N-[(гет)арилетил]піразолкарбоксаміду або тіокарбоксаміду та їх гетерозаміщених аналогів, способу їх одержання та проміжних сполук для їх одержання, їх застосування як фунгіцидів, зокрема у вигляді фунгіцидних композицій, та способів боротьби з фітопатогенними грибами рослин із застосуванням цих сполук або їх композицій. UA 107232 C2 (12) UA 107232 C2 UA 107232 C2 5 Цей винахід стосується фунгіцидного N-[(гет)арилетил)] піразолкарбоксаміду або тіокарбоксаміду та їх гетерозаміщених аналогів, способу їх одержання та проміжних сполук для їх одержання, їх застосування як фунгіцидів, особливо у формі фунгіцидних композицій, та способів боротьби з фітопатогенними грибами рослин із застосуванням цих сполук або їх композицій. В міжнародних патентних заявках WO-2004/074280, WO-2005/058833, WO-2005/085238, WO2005/103006, WO-2006/122955, WO-2007/108483 та WO-2008/081011 загалом охоплені деякі фунгіцидні піразолкарбоксамідні похідні у широкому розкритті численних сполук такої формули: 10 15 20 25 30 35 40 де A означає заміщену 5-членну гетероциклічну групу, яка може представляти різні кільця, серед яких піразольне кільце, Z може означати атом водню, алкільну групу або циклоалкільну групу, а заміщена або незаміщена група 2-піридилу прикріплена до піразолкарбоксамідної частки за допомогою 2-атомного лінкера A. Однак, немає жодного прямо сформульованого розкриття або натяку вибирати у цих документах будь-яку з таких похідних, де А означає 1алкіл-3-(дифтор або дихлор)метил-5-(хлор або фтор)-4-пірозолільну групу. В міжнародних патентних заявках WO-2006/008193, WO-2006/008194, WO-2006/108791, WO2006/117358, WO-2007/006739, WO-2008/151828, WO-2009/003672, WO-2010/084078 та WO2011/003683 загалом охоплені деякі фунгіцидні піразолкарбоксамідні похідні у широкому розкритті численних сполук такої формули: де A означає заміщену 5-членну гетероциклічну групу, яка може представляти різні кільця, серед яких піразольне кільце, Z може означати атом водню, алкільну групу, алкокси групу або циклоалкільну групу і Het може означати різні заміщені або незаміщені (конденсовані)-5- і 6членні гетероцикли, які сполучені з піразолкарбоксамідною часткою за допомогою 2-атомного лінкеру. Однак, немає жодного прямо сформульованого розкриття або натяку вибирати у цих документах будь-яку з таких похідних, де A означає 1-алкіл-3-(дифтор або дихлор)метил-5(хлор або фтор)-4-пірозолільну групу. В міжнародних патентних заявках WO-2006/016708, WO-2007/060164, WO-2007/060166, WO2007/134799, WO-2007/0141009, WO-2007/144174, WO-2008/148570, WO-2010/063700, JP2007/210924 та JP-2008/115084 загалом охоплені деякі фунгіцидні піразолкарбоксамідні похідні у широкому розкритті численних сполук такої формули: де A означає заміщену 5-членну гетероциклічну групу, яка може представляти різні кільця, серед яких піразольне кільце, Z може означати атом водню, алькільну групу, алкокси групу або циклоалкільну групу та Ar може означати заміщену або незаміщену фенільну або нафтильну групу, яка сполучена з піразолкарбоксамідною часткою за допомогою 2-атомного лінкера. Однак, немає жодного прямо сформульованого розкриття або натяку вибирати у цих документах будь-яку з таких похідних, де A означає 1-алкіл-3-(дифтор або дихлор)метил-5 1 UA 107232 C2 5 10 (хлор або фтор)-4-пірозолільну групу. У галузі агрохімікатів завжди великий інтерес становить використання більш активних пестицидних сполук, ніж сполуки, які вже відомі спеціалістам у цій галузі, при якому можна застосовувати знижені кількості сполуки при збереженні еквівалентної ефективності. Крім того, забезпечення нових пестицидних сполук із більш високою ефективністю істотно знижує ризик виникнення стійких штамів серед грибів, що підлягають обробці. Ми тепер знайшли нове сімейство сполук, які проявляють підвищену фунгіцидну активність порівняно із загальновідомим сімейством таких сполук. Відповідно, цей винахід забезпечує N-[(гет)арилетил)]піразолкарбоксамідну або тіокарбоксамідну похідну формули (I) H 2 X 2 X 2 T Z 3 Z B N 1 N Y 15 20 25 30 35 40 45 50 W N 1 Z X (I) де - X1 і X2, які можуть бути однаковими або різними, означають атом галогену; - Y означає C1-C4-алкіл; - T означає O або S; 4 5 6 7 8 - W означає CZ Z ; O; S; SO; SO2; NZ ; SiZ Z ; або -C(=U)-; - B означає фенільне кільце, яке може бути заміщене до 5 групами X, які можуть бути однаковими або різними; нафтильне кільце, яке може бути заміщене до 7 групами X, які можуть бути однаковими або різними; або насичене, частково насичене або ненасичене, моноциклічне або конденсоване біциклічне 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-членне кільце, що містить від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з переліку, що складається з N, O, S, яке може бути заміщене до 6 групами X, які можуть бути однаковими або різними; 6 - X означає атом галогену; нітро; ціано; ізонітрил; гідрокси; аміно; сульфаніл; пентафтор-λ сульфаніл; форміл; формілокси; форміламіно; заміщений або незаміщений (гідроксііміно)-C1-C8алкіл; заміщений або незаміщений (C1-C8-алкоксііміно)-C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений (C2-C8-алкенілоксііміно)-C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений (C2-C8-алкінілоксііміно)-C1-C8алкіл; заміщений або незаміщений (бензилоксііміно)-C1-C8-алкіл; карбокси; карбамоїл; Nгідроксикарбамоїл; карбамат; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл; C1-C8-галогеналкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C2-C8-алкеніл; C2-C8-галогеналкеніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C 2-C8-алкініл; C2-C8галогеналкініл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C 1-C8алкілсульфаніл; C1-C8-галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфініл; C1-C8-галогеналкілсульфініл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфоніл; C1-C8-галогеналкілсульфоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C 1-C8-алкіламіно; заміщений або незаміщений ді-C1-C8-алкіламіно; заміщений або незаміщений C2-C8-алкенілокси; C2-C8галогеналкенілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C 3-C8алкінілокси; C2-C8-галогеналкінілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл; C3-C7-галогенциклоалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений (C3-C7-циклоалкіл)-C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений (C3-C7циклоалкіл)-C2-C8-алкеніл; заміщений або незаміщений (C3-C7-циклоалкіл)-C2-C8-алкініл; заміщений або незаміщений три(C1-C8-алкіл)силіл; заміщений або незаміщений три(C 1-C8алкіл)силіл-C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілкарбоніл; C1-C8галогеналкілкарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C 1-C8алкілкарбонілокси; C1-C8-галогеналкілкарбонілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілкарбоніламіно; C1-C8-галогеналкіл-карбоніламіно, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C 1-C8-алкоксикарбоніл; C1-C8галогеналкоксикарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C1-C8алкілоксикарбонілокси; C1-C8-галогеналкокси-карбонілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілкарбамоїл; заміщений або незаміщений ді-C1-C8алкілкарбамоїл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіламінокарбонілокси; заміщений або 2 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 незаміщений ді-C1-C8-алкіламінокарбонілокси; заміщений або незаміщений N-(C1-C8алкіл)гідроксикарбамоїл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкоксикарбамоїл; заміщений або незаміщений N-(C1-C8-алкіл)-C1-C8-алкоксикарбамоїл; арил, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; C 1-C8-арилалкіл, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; C 2-C8-арилалкеніл, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; C 2-C8арилалкініл, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; арилокси, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; арилсульфаніл, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; ариламіно, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; C1-C8-арилалкілокси, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; C1-C8-арилалкілсульфаніл, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; або C 1-C8-арилалкіламіно, який може бути заміщений до 6 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; або - два замісники X разом з наступними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, можуть утворювати 5- або 6-членний, насичений карбоцикл або насичений гетероцикл, який може бути заміщений до чотирма групами Q, які можуть бути однаковими або різними; 1 - Z означає атом водню; формільну групу; заміщений або незаміщений C 1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкокси; незаміщений C3-C7-циклоалкіл або C3-C7циклоалкіл, заміщений до 10 атомами або групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену, ціано, C 1-C8-алкілу, C1-C8галогеналкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, C 1-C8алкокси, C1-C8-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, C1-C8-алкоксикарбонілу, C1-C8-галогеналкоксикарбонілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, C 1-C8-алкіламінокарбонілу або ді-C1-C8алкіламінокарбонілу; 2 3 4 5 - Z , Z , Z і Z незалежно означають атом водню; атом галогену; ціано; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл; C1-C8-галогеналкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкокси; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфаніл; або заміщений чи незаміщений C1-C8-алкоксикарбоніл; або i i+1 два замісники Z і Z , де i означає ціле число від 2 до 4, разом з наступними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, можуть утворювати 3-, 4-, 5-, 6- або 7-членний насичений карбоцикл, який може бути заміщений до чотирма групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену, C 1-C8-алкілу або C1-C2-галогеналкілу, що містить до 5 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 6 - Z означає атом водню; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл; C1-C8-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C2-C8-алкеніл; C2-C8-галогеналкеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C3-C8-алкініл; C3-C8-галогеналкініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл; C3-C7-галоген-циклоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C3-C7-циклоалкіл-C1-C8алкіл; форміл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілкарбоніл; C1-C8-галогеналкілкарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C1-C8-алкоксикарбоніл; C1-C8-галогеналкоксикарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C1-C8алкілсульфоніл; C1-C8-галогеналкілсульфоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; фенілметилен, який може бути заміщений до 7 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; або фенілсульфоніл, який може бути заміщений до 5 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; 7 8 - Z і Z незалежно означають заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл; - U означає O; S; N-ORa або N-CN; a - R означає атом водню; заміщений або незаміщений C1-C4-алкіл; або C1-C4-галогеналкіл, що містить до 7 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - Q незалежно означає атом галогену; ціано; нітро; заміщений або незаміщений C 1-C8-алкіл; C1-C8-галогеналкіл, що має від 1 до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси, що має від 1 до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C 1-C8алкілсульфаніл; C1-C8-галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений три(C 1-C8)алкілсиліл; заміщений або 3 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 незаміщений три(C1-C8)алкілсиліл- C1-C8-алкіл; заміщений або незаміщений (C1-C8алкоксііміно)-C1-C8-алкіл; або заміщений чи незаміщений (бензилоксііміно)- C1-C8-алкіл, а також її солі, N-оксиди, металеві комплекси, металоїдні комплекси та оптично-активні ізомери. Для сполук за винаходом наведені далі родові поняття звичайно використовують з такими значеннями: - галоген означає фтор, бром, хлор або йод; карбокси означає -C(=O)OH; карбоніл означає -C(=O)-; карбамоїл означає -C(=O)NH2; N-гідроксикарбамоїл означає -C(=O)NHOH; SO означає сульфоксидну групу; SO2 означає сульфонову групу; - алкільна група, алкенільна група та алкінільна група, а також частки, що містять ці терміни, можуть бути лінійними або розгалуженими; - арильна частка, що міститься в арильній групі, арилалкільній групі, арилалкенільній групі та арилалкінільній групі, а також частки, що містять ці терміни, можуть бути фенільною групою, що може бути заміщена до 5 групами Q, які можуть бути однаковими або різними, нафтильною групою, що може бути заміщена до 7 групами Q, які можуть бути однаковими або різними, або піридильною групою, що може бути заміщена до 4 групами Q, які можуть бути однаковими або різними; - гетероатом означає сірку, азот або кисень; - у разі аміногрупи або аміночастки будь-якої іншої амін-вмісної групи, заміщеної двома замісниками, які можуть бути однаковими або різними, два замісники разом з атомом азоту, до якого вони прикріплені, можуть утворювати гетероциклічну групу, краще від 5- до 7-членної гетероциклічну групу, яка може бути заміщена або може включати інші гетероатоми, наприклад, морфоліногрупу або піперидинільну групу; - якщо не вказано інакше, група або замісник, заміщений відповідно до винаходу, може бути заміщений однією або більше з таких груп або атомів: атом галогену, нітрогрупа, гідроксигрупа, 6 ціаногрупа, аміногрупа, сульфанільна група, пентафтор-λ -сульфанільна група, формільна група, формілоксигрупа, форміламіногрупа, карбамоїльна група, N-гідроксикарбамоїльна група, карбаматна група, (гідроксііміно)-C1-C6-алкільна група, C1-C8-алкіл, три(C1-C8-алкіл)силіл-C1-C8алкіл, C1-C8-циклоалкіл, три(C1-C8-алкіл)силіл-C1-C8-циклоалкіл, C1-C8-галогеналкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену, C1-C8-галогенциклоалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену, C 2-C8алкеніл, C2-C8-алкініл, C2-C8-алкенілокси, C2-C8-алкінілокси, C1-C8-алкіламіно, ді-C1-C8алкіламіно, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, що має від 1 до 5 атомів галогену, C 1-C8алкілсульфаніл, C1-C8-галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 5 атомів галогену, C 2-C8алкенілокси, C2-C8-галогеналкенілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену, C 3-C8-алкінілокси, C3C8-галогеналкінілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену, C 1-C8-алкілкарбоніл, C1-C8галогеналкілкарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену, C 1-C8-алкілкарбамоїл, ді- C1-C8алкілкарбамоїл, N-C1-C8-алкілоксикарбамоїл, C1-C8-алкоксикарбамоїл, N-C1-C8-алкіл-C1-C8алкоксикарбамоїл, C1-C8-алкоксикарбоніл, C1-C8-галогеналкоксикарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену, C1-C8-алкілкарбонілокси, C1-C8-галогеналкілкарбонілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену, C1-C8-алкілкарбоніламіно, C1-C8-галогеналкілкарбоніламіно, що має від 1 до 5 атомів галогену, C1-C8-алкіламінокарбонілокси, ді-C1-C8-алкіламінокарбонілокси, C1-C8алкілоксикарбонілокси, C1-C8-алкілсульфініл, C1-C8-галогеналкілсульфініл, що має від 1 до 5 атомів галогену, C1-C8-алкілсульфоніл, C1-C8-галогеналкілсульфоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену, C1-C8-алкіламіносульфамоїл, ді-C1-C8-алкіламіносульфамоїл, (C1-C6-алкоксііміно)-C1C6-алкіл, (C1-C6-алкенілоксііміно)-C1-C6-алкіл, (C1-C6-алкінілоксііміно)-C1-C6-алкіл, 2оксопіролідин-1-іл, (бензилоксііміно)-C1-C6-алкіл, C1-C8-алкоксіалкіл, C1-C8-галогеналкоксіалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену, бензилокси, бензилсульфаніл, бензиламіно, фенокси, фенілсульфаніл, або феніламіно. Будь-які зі сполук за винаходом можуть існувати в одній або більше формах оптичного або хирального ізомеру залежно від кількості асиметричних центрів у сполуці. Відповідно, винахід однаково стосується всіх оптичних ізомерів та їхніх рацемічних або скалемічних сумішей (термін "скалемічний" позначає суміш енантіомерів у різних пропорціях) та сумішей усіх можливих стереоізомерів в усіх пропорціях. Діастереоізомери та/або оптичні ізомери можуть бути відокремлені способами, які відомі по суті спеціалістові у цій галузі. Будь-які зі сполук відповідно до винаходу також можуть існувати в одній або більше формах геометричного ізомеру залежно від кількості подвійних зв’язків у сполуці. Відповідно, винахід 4 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 однаково стосується всіх геометричних ізомерів та всіх можливих сумішей в усіх пропорціях. Геометричні ізомери можуть бути відокремлені загальними способами, які відомі по суті спеціалістові у цій галузі. Будь-які зі сполук відповідно до винаходу також можуть існувати в одній або більше формах геометричного ізомеру залежно від відповідного положення (син/анти або цис/транс) замісників кільця B. Відповідно, винахід однаково стосується всіх син/анти (або цис/транс) ізомерів та всіх можливих син/анти (або цис/транс) сумішей в усіх пропорціях. Син/анти (або цис/транс) ізомери можуть бути відокремлені загальними способами, які відомі по суті спеціалістові у цій галузі. Будь-яка зі сполук формули (I), в якій X означає гідроксигрупу, сульфанільну групу або аміногрупу, може бути знайдена у своїй таутомерній формі, що є наслідком переміщення протону згаданої гідрокси, сульфанільної або аміногрупи. Такі таутомерні форми таких сполук є також частиною цього винаходу. Говорячи більш загально, всі таутомерні форми сполук формули (I), в якій X означає гідроксигрупу, сульфанільну групу або аміногрупу, а також таутомерні форми сполук, які необов’язково можуть бути використані як проміжні сполуки у способах одержання і які будуть визначені при описуванні цих способів, є також частиною цього винаходу. 1 2 Кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), в якій X і X незалежно означають атом хлору або фтору. Ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки 1 2 формули (I), де X і X означають атом фтору. Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де Y означає метил. Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де T означає O. Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де B означає заміщене або незаміщене фенільне кільце; заміщене або незаміщене нафтильне кільце; заміщене або незаміщене піридильне кільце; заміщене або незаміщене тієнільне кільце; або заміщене чи незаміщене бензотієнільне кільце; ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де B означає заміщене або незаміщене фенільне кільце; іншими ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де B означає заміщене або незаміщене 2-піридильне кільце. Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де X незалежно означає атом галогену; заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл; C1-C8-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений три(C1-C8-алкіл)силіл; заміщений або незаміщений C1-C8-алкокси або C1-C8-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений C1-C8-алкілсульфаніл або C1-C8-галогеналкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; або де два послідовні замісники X разом із фенільним кільцем утворюють заміщене або незаміщене циклопентильне або циклогексильне кільце. Навіть ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де X незалежно означає фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, пропіл, ізопропіл, бутил, ізобутил, секбутил, тербутил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, триметилсиліл, метокси, етокси, метилсульфаніл, етилсульфаніл, трифторметил, трихлорметил, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторетокси, дифторметилсульфаніл, трифторметилсульфаніл і дифторхлор-метилсульфаніл. 1 Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де Z означає атом водню; незаміщений C3-C7 циклоалкіл; або C3-C7 циклоалкіл, заміщений до 10 групами або атомами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену, C1-C8-алкілу, C1-C8-галогеналкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, C1-C8-алкокси або C1-C8-галогеналкокси, що 1 містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; ще краще, якщо Z 1 означає незаміщений C3-C7-циклоалкіл; навіть ще краще, якщо Z означає циклопропіл. 2 3 4 5 Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де Z , Z , Z і Z незалежно означають атом водню, атом фтору, заміщений або незаміщений C 1-C8-алкіл або заміщений чи незаміщений C1-C8-алкокси. Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де два замісники i i+1 Z і Z , i де і означає ціле число від 2 до 4, разом з послідовними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, можуть утворювати необов’язково моно- або полізаміщений 3-, 4-, 5-, 6- або 7членний насичений карбоцикл; ще краще необов’язково моно- або полізаміщене циклопропільне, циклопентильне, циклогексильне або циклогептильне кільце; навіть ще краще циклопропільне, циклопентильне або циклогексильне кільце. 5 UA 107232 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 4 Іншими ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де Z і Z разом з послідовними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, можуть утворювати циклопентильну групу, яка може бути заміщена до трьома групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з фтору, хлору, метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, ізобутилу, секбутилу, тербутилу, трифторметилу або дифторметилу. 3 4 Іншими ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де Z і Z разом з послідовними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, можуть утворювати циклогексильну групу, яка може бути заміщена до чотирма групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з фтору, хлору, метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, ізобутилу, секбутилу, тербутилу, трифторметилу або дифторметилу. 3 4 Іншими ще кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де Z і Z разом з послідовними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, можуть утворювати циклогептильну групу, яка може бути заміщена до чотирма групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з фтору, хлору, метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, ізобутилу, секбутилу, тербутилу, трифторметилу або дифторметилу. 6 Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де Z означає заміщений або незаміщений C1-C8-алкіл. 7 8 Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де Z і Z 7 8 незалежно означають незаміщений C1-C8-алкіл. Ще краще, якщо Z і Z незалежно означають 7 8 незаміщений C1-C3-алкіл. Навіть ще краще, якщо Z і Z означають метил. Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де U означає O. Іншими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули (I), де U означає NO-(C1-C4-алкіл). Наведені вище переваги стосовно замісників сполук за винаходом можуть бути поєднані різноманітними способами. Таким чином, ці комбінації ознак, яким надають перевагу, забезпечують підкласи сполук за винаходом. Прикладами таких підкласів кращих сполук за винаходом, які можуть бути поєднані, є: 1 2 1 2 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки X з кращими ознаками X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки X з кращими ознаками X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 1 2 1 2 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки Y з кращими ознаками X , X , T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 1 2 1 2 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки T з кращими ознаками X , X , Y, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 1 2 1 2 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки B з кращими ознаками X , X , Y, T, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 1 1 2 2 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 2 1 2 1 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 3 1 2 1 2 4 5 6 7 8 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 4 1 2 1 2 3 5 6 7 8 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 5 1 2 1 2 3 4 6 7 8 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 6 1 2 1 2 3 4 5 7 8 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 7 1 2 1 2 3 4 5 6 8 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 8 1 2 1 2 3 4 5 6 7 - кращі ознаки Z з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U; 1 2 1 2 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки X з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z і U; 1 2 1 2 3 4 5 6 7 8 - кращі ознаки U з кращими ознаками X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z і X. У цих комбінаціях кращих ознак замісників сполук за винаходом згадані кращі ознаки можуть 1 2 1 2 3 4 5 6 7 8 також бути вибрані із ще кращих ознак кожного з X , X , Y, T, B, Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , Z , X і U для утворення найкращих підкласів сполук за винаходом. Цей винахід також стосується способу одержання сполуки формули (I). Таким чином, відповідно до іншого аспекту цього винаходу забезпечений спосіб P1 одержання сполуки формули (I), як визначено тут і в якій T означає O, який включає введення в реакцію N-заміщеної амінної похідної формули (II) або однієї з її солей: 2 Z H 3 Z B W N 1 Z (II) 1 2 3 де Z , Z , Z , W і B є такими, як визначено тут, з похідною карбонової кислоти формули (III): 55 6 UA 107232 C2 H 2 X 2 X O L N N 1 1 X Y (III) 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 2 1 де X , X і Y є такими, як визначено тут, і L означає відхідну групу, вибрану з переліку, що b b b складається з атому галогену, гідроксильної групи, -OR , -OC(=O)R , де R означає заміщений або незаміщений C1-C6-алкіл, заміщений або незаміщений C1-C6-галоалкіл, бензильну, 4метоксибензильну або пентафторфенільну групу; в присутності каталізатора та в присутності 1 конденсувального агента, у разі якщо L означає гідроксильну групу, і в присутності кислотної 1 зв’язувальної речовини, у разі якщо L означає атом галогену. Відомо, що N-заміщені похідні аміну формули (II) одержують або можуть бути одержані відомими способами, такими як відновлювальне амінування альдегіду або кетону (Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters ("Основи біоорганіки та медичної хімії") (2006), 2014), або відновлювання амінів (Тетраhedron ("Тетраедр") (2005), 11689), або нуклеофільне заміщення галогену, мезилату або тозилату (Journal of Medicinal Chemistry ("Журнал з медичної хімії") (2002), 3887). Похідні карбонової кислоти формули (III) можуть бути одержані відповідно до способу P2. 1 У разі якщо L означає гідроксигрупу, спосіб за цим винаходом проводять у присутності конденсувального агента. Підходящий конденсувальний агент може бути вибраний з необмеженого переліку, що складається з утворювача галіду кислоти, такого як фосген, фосфористий трибромід, фосфористий трихлорид, фосфористий пентахлорид, фосфористий трихлоридоксид або тіонілхлорид; утворювача ангідриду, такого як етилхлорформат, метилхлорформат, ізопропіл хлорформат, ізобутил хлорформат або метансульфонілхлорид; карбодіімідів, таких як N,N'-дициклогексилкарбодіімід (DCC), або інших звичайних конденсувальних агентів, таких як фосфористий пентоксид, поліфосфорна кислота, N,N'карбоніл-діімідазол, 2-етокси-N-етоксикарбоніл-1,2-дигідрохінолін (EEDQ), трифенілфосфін/тетрахлор-метан, 4-(4,6-диметокси[1.3.5]-тріазин-2-іл)-4-метилморфолін хлорид гідрат або бром-трипіролідинo-фосфоній-гексафторфосфат. Спосіб за цим винаходом проводять у присутності каталізатора. Підходящий каталізатор може бути вибраний з переліку, що складається з 4-диметил-амінопіридину, 1-гідроксибензотріазолу або диметилформаміду. 1 У разі якщо L означає атом галогену, спосіб за цим винаходом проводять у присутності кислотної зв’язуючої речовини. Підходящі кислотні зв’язуючі речовини для здійснення способу P1 за винаходом є у кожному разі всі неорганічні та органічні основи, які є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню лужноземельних металів, гідридів лужних металів, гідроксидів лужних металів або алкоксидів лужних металів, таких як гідроксид натрію, гідрид натрію, гідроксид кальцію, гідроксид калію, терт-бутоксид калію або інший гідроксид амонію, карбонатів лужних металів, таких як карбонат цезію, карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію, ацетатів лужних металів або лужноземельних металів, таких як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, а також третинних амінів, таких як триметиламін, тріетиламін, діізопропілетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, піридин, Nметилпіперидин, N,N-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Також можливо працювати за відсутності додаткового конденсувального агента або застосовувати надлишок амінового компонента, так щоб він одночасно діяв як кислотна зв’язуюча речовина. Відповідно до іншого аспекту цього винаходу забезпечений спосіб P2 одержання похідних карбонової кислоти формули (III), де T означає O, який проілюстрований наведеною нижче схемою реакції: 7 UA 107232 C2 Спосіб P2 5 10 15 20 25 30 35 40 2 де X є таким, як визначено тут; 5-хлор-3-(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбальдегід відомий з WO-2004/014138 (референтний приклад 35). Стадію 1 способу P2 проводять у присутності окислювача та, за потреби, в присутності розчинника. Стадії 2 і 5 способу P2 проводять у присутності галоїдної кислоти та, за потреби, в присутності розчинника. Стадію 3 способу P2 проводять у присутності фторувального агента та, за потреби, в присутності розчинника. Стадію 4 способу P2 проводять у присутності кислоти або основи та, за потреби, в присутності розчинника. Підходящі окислювачі для здійснення стадії 1 способу P2 за винаходом у кожному разі всі є неорганічними та органічними окислювачами, які є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню перманганату бензилтріетиламонію, брому, хлору, m-хлорпербензойної кислоти, хромової кислоти, оксиду хрому (VI), пероксиду водню, пероксиду водню-трифториду бору, пероксиду водню-сечовини, 2-гідроксипероксигексафтор-2-пропанолу; йоду, кисневоплатинового каталізатора, пербензойної кислоти, пероксіацетилнітрату, перманганату калію, рутенату калію, дихромату піридинію, оксиду рутенію (VIII), оксиду срібла (I), оксиду срібла (II), нітриту срібла, хлориту натрію, гіпохлориту натрію або 2,2,6,6-тетраметилпіперидин-1-оксилу. Підходящі галоїдні кислоти для здійснення стадій 2 і 5 способу P2 за винаходом у кожному разі всі є органічними або неорганічними галоїдними кислотами, які є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню особливо фосгену, фосфористого трихлориду, фосфористого пентахлориду, фосфористого трихлоридоксиду, тіонілхлориду або тетрахлоридтрифенілфосфіну вуглецю. Підходящим фторувальним агентом для здійснення стадії 3 способу P2 за винаходом у кожному разі є всі фторувальні агенти, які є звичними для таких реакцій. Перевагу надають використанню фториду цезію, фториду калію, фториду калію-дифториду кальцію або фториду тетрабутиламонію. При здійсненні стадій 1-5 способу P2 за винаходом температури реакцій можуть незалежно коливатися в межах відносно широкого діапазону. Звичайно, спосіб за винаходом проводять при температурах між 0 °C і 160 °C, краще між 10 °C і 120 °C. Способом контролювання температури способів за винаходом є застосування мікрохвильової технології. Стадії 1-5 способу P2 за винаходом звичайно незалежно проводять при атмосферному тиску. Однак, у кожному разі також можливо працювати при підвищеному або зниженому тиску. При здійсненні стадії 1 способу P2 за винаходом звичайно використовують один моль або іншу надлишкову кількість окислювача на моль альдегіду формули (IV). Також можливо використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. При здійсненні стадій 2 і 5 способу P2 за винаходом звичайно використовують один моль або надлишкову кількість галоїдної кислоти на моль кислоти формули (IIIa) або (IIId). Також можливо використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. 8 UA 107232 C2 5 При здійсненні стадії 3 способуP2 за винаходом звичайно використовують один моль або іншу надлишкову кількість фторувального агента на моль кислотного хлориду (IIIb). Також можливо використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. При здійсненні стадії 4 способу P2 за винаходом звичайно використовують один моль або іншу надлишкову кількість кислоти або основи на моль фториду кислоти (IIIc). Також можливо використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. Відповідно до іншого аспекту цього винаходу забезпечений спосіб P3 одержання сполуки формули (I), в якій T означає S, починаючи зі сполуки формули (I), в якій T означає O, який проілюстрований наведеною нижче схемою реакції: 10 Спосіб P3 15 20 25 30 35 40 45 50 1 2 1 2 3 де X , X , Y, Z , Z , Z , W і B є такими, як визначено тут, у необов’язковій присутності каталітичної або стехіометричної кількості або більше основи, такої як неорганічна та органічна основа. Перевагу надають використанню карбонатів лужних металів, таких як карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію; гетероциклічних ароматичних основ, таких як піридин, піколін, лютидин, колідин; а також третинних амінів, таких як триметиламін, тріетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, N,N-диметиламінопіридин або N-метилпіперидин. Спосіб P3 за винаходом проводять у присутності тіонувального агента. Вихідні амідні похідні формули (I) можуть бути одержані відповідно до способу P1. Підходящими тіонувальними агентами для здійснення способу P3 за винаходом можуть бути сірка (S), сульфгідрильна кислота (H2S), сульфід натрію (Na2S), гідросульфід натрію (NaHS), трисульфід бору (B2S3), сульфід біс(діетилалюмінію) ((AlEt2)2S), сульфід амонію ((NH4)2S), фосфористий пентасульфід (P2S5), реактив Лавсона (Lawesson’s reagent) (2,4-біс(4метоксифеніл)-1,2,3,4-дитіадифосфетан 2,4-дисульфід) або тіонувальний агент на полімерній підложці, такий як ті, що описані в Journal of the Chemical Society ("Журнал хімічного співтовариства"), Perkin 1 (2001), 358. Сполука за цим винаходом може бути одержана загальними способами одержання, описаними вище. Незважаючи на це, буде зрозумілим, що на підставі загального знання і доступних публікацій спеціаліст зможе адаптувати ці способи відповідно до специфіки кожної зі сполук, які необхідно синтезувати. В іншому аспекті цей винахід також стосується фунгіцидної композиції, яка містить ефективну і нефітотоксичну кількість активної сполуки формули (I). Вираз "ефективна і нефітотоксична кількість" означає кількість композиції відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби з грибами або їх знищення, що присутні на культурах рослин або поява яких на них є ймовірною, і яка не викликає будь-яких істотних симптомів фітотоксичності для згаданих культур рослин. Така кількість може варіюватись у межах широкого діапазону залежно від грибів, з якими необхідно боротися, типу культур, кліматичних умов і сполук, що входять до складу фунгіцидної композиції відповідно до винаходу. Ця кількість може бути визначена систематичними польовими випробуваннями, можливість проведення яких є доступною для спеціаліста у цій галузі. Отже, відповідно до винаходу забезпечена фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (I), як визначено тут, та прийнятні для сільського господарства підложку, носій або наповнювач. Відповідно до винаходу термін "підложка" позначає природну або синтетичну, органічну або неорганічну сполуку, з якою поєднують або асоціюють активну сполуку формули (I) для того, аби полегшити її нанесення, особливо на частини рослини. З огляду на це ця підложка звичайно є інертною і повинна бути прийнятною для сільського господарства. Підложка може бути 9 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 твердою або рідкою. Прикладами підходящих підложок є глина, природні або синтетичні силікати, кремнезем, смоли, віск, тверді добрива, вода, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні й рослинні олії та їх похідні. Також можуть бути використані суміші таких підложок. Композиція відповідно до винаходу також може містити додаткові компоненти. Зокрема, композиція може додатково містити поверхнево-активну речовину. Поверхнево-активна речовина може бути емульгатором, агентом диспергування або зволожувальним агентом іонного або неіонного типу або сумішшю таких поверхнево-активних речовин. Можна зазначити, наприклад, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової або нафталенсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду з жирними спиртами або з жирними кислотами або з жирними амінами, заміщені феноли (зокрема, алкілфеноли або арилфеноли), солі складних ефірів сульфобурштинової кислоти, тауринові похідні (зокрема, алкілтаурати), фосфорні складні ефіри поліоксіетильованих спиртів або фенолів, складні ефіри жирних кислот поліолів та похідні вищезазначених сполук, які містять сульфатні, сульфонатні та фосфатні функції. Присутність принаймні однієї поверхнево-активної речовини звичайно є важливою, коли активна сполука та/або інертна підложка є водонерозчинними і коли векторний агент для застосування є водою. У кращому варіанті вміст поверхнево-активної речовини становить від 5 % до 40 % за вагою композиції. Необов’язково можуть бути також додані додаткові компоненти, наприклад захисні колоїди, адгезиви, згущувачі, тиксотропні агенти, агенти просочування, стабілізатори, комплексоутворювальні сполуки. У більшості випадків активні сполуки можуть бути поєднані з будь-якою твердою або рідкою добавкою, що відповідає звичайним технологіям приготування. Загалом, композиція відповідно до винаходу може містити від 0,05 до 99 % за вагою активної сполуки, краще від 10 до 70 % за вагою. Композиції відповідно до винаходу можуть бути використані у різних формах, таких як аерозольний розподільний пристрій, капсульна суспензія, концентрат холодного туману, пилоподібний порошок, емульгований концентрат, емульсія олія-у-воді, емульсія вода-в-олії, інкапсульована гранула, дрібна гранула, текучий концентрат для обробки насіння, газ (під тиском), газоутворювальний продукт, гранули, концентрат гарячого туману, макрогранули, мікрогранули, порошок, здатний до диспергування в олії, змішуваний з олією текучий концентрат, змішувана з олією рідина, паста, рослинні палички, порошок для обробки сухого насіння, насіння, покрите пестицидом, розчинний концентрат, розчинний порошок, розчин для обробки насіння, концентрат суспензії (текучий концентрат), рідина з ультранизьким об’ємом (ULV), суспензія з ультранизьким об’ємом (ULV), гранули і таблетки, здатні до диспергування у воді, порошок, здатний до диспергування у воді, для обробки рідким розчином (суспензією), водорозчинні гранули або таблетки, водорозчинний порошок для обробки насіння і змочуваний порошок. Ці композиції включають не лише композиції, що є готовими для нанесення на рослину або насіння для обробки за допомогою підходящого пристрою, такого як пристрій для розбризкування або обприскування, але також концентровані комерційні композиції, які мають бути розведені до нанесення на культури рослин. Сполуки відповідно до винаходу також можуть бути змішані з однією або більше активною речовиною інсектициду, фунгіциду, бактерициду, атрактанту, акарициду чи феромону або іншими сполуками з біологічною активністю. Звичайно одержані таким чином суміші мають розширений спектр активності. Сумішам з іншими фунгіцидними сполуками надають особливу перевагу. Приклади підходящих фунгіцидних партнерів для змішування можуть бути вибрані з таких переліків: (1) інгібітори біосинтезу ергостерину, наприклад, (1.1) алдиморф (1704-28-5), (1.2) азаконазол (60207-31-0), (1.3) бітертанол (55179-31-2), (1.4) бромуконазол (116255-48-2), (1.5) ципроконазол (113096-99-4), (1.6) диклобутразол (75736-33-3), (1.7) дифеноконазол (119446-683), (1.8) диніконазол (83657-24-3), (1.9) диніконазол-M (83657-18-5), (1.10) додеморф (1593-777), (1.11) додеморф ацетат (31717-87-0), (1.12) епоксиконазол (106325-08-0), (1.13) етаконазол (60207-93-4), (1.14) фенаримол (60168-88-9), (1.15) фенбуконазол (114369-43-6), (1.16) фенгексамід (126833-17-8), (1.17) фенпропідин (67306-00-7), (1.18) фенпропіморф (67306-03-0), (1.19) флухінконазол (136426-54-5), (1.20) флурпримідол (56425-91-3), (1.21) флузилазол (85509-19-9), (1.22) флутріафол (76674-21-0), (1.23) фурконазол (112839-33-5), (1.24) фурконазол-цис (112839-32-4), (1.25) гексаконазол (79983-71-4), (1.26) імазаліл (60534-80-7), (1.27) імазаліл сульфат (58594-72-2), (1.28) імібенконазол (86598-92-7), (1.29) iпконазол (125225-28-7), (1.30) метконазол (125116-23-6), (1.31) міклобутаніл (88671-89-0), (1.32) нафтифін (65472-88-0), (1.33) нуаримол (63284-71-9), (1.34) oкспoконазол (174212-12-5), (1.35) 10 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 паклобутразол (76738-62-0), (1.36) пефуразоат (101903-30-4), (1.37) пенконазол (66246-88-6), (1.38) піпералін (3478-94-2), (1.39) прохлораз (67747-09-5), (1.40) пропiконазол (60207-90-1), (1.41) протіoконазол (178928-70-6), (1.42) пірибутикарб (88678-67-5), (1.43) пірифенокс (8828341-4), (1.44) хінконазол (103970-75-8), (1.45) сімеконазол (149508-90-7), (1.46) спіроксамін (118134-30-8), (1.47) тебуконазол (107534-96-3), (1.48) тербінафін (91161-71-6), (1.49) тетраконазол (112281-77-3), (1.50) тріадимефон (43121-43-3), (1.51) тріадименол (89482-17-7), (1.52) тридеморф (81412-43-3), (1.53) трифлумізол (68694-11-1), (1.54) трифорин (26644-46-2), (1.55) тритиконазол (131983-72-7), (1.56) уніконазол (83657-22-1), (1.57) уніконазол-p (83657-174), (1.58) вініконазол (77174-66-4), (1.59) вориконазол (137234-62-9), (1.60) 1-(4-хлорфеніл)-2(1H-1,2,4-тріазол-1-іл)циклогептанол (129586-32-9), (1.61) метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигідро-1Hінден-1-іл)-1H-імідазол-5-карбоксилат (110323-95-0), (1.62) N'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3(триметилсиліл)пропокси]феніл}-N-етил-N-метилімідформамід, (1.63) N-етил-N-метил-N'-{2метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсиліл)пропокси]феніл} імідформамід і (1.64) O-[1-(4метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл] 1H-імідазол-1-карботіоат (111226-71-2); (2) інгібітори дихального ланцюга в комплексі I або II, наприклад (2.1) біксафен (581809-463), (2.2) боскалід (188425-85-6), (2.3) карбоксин (5234-68-4), (2.4) дифлуметорим (130339-07-0), (2.5) фенфурам (24691-80-3), (2.6) флуопірам (658066-35-4), (2.7) флутоланіл (66332-96-5), (2.8) флуксапіроксад (907204-31-3), (2.9) фураметпір (123572-88-3), (2.10) фурмециклокс (60568-050), (2.11) ізопіразам (суміш син-епімерного рацемату 1RS,4SR,9RS та анти-епімерного рацемату 1RS,4SR,9SR) (881685-58-1), (2.12) ізопіразам (анти-епімерний рацемат 1RS,4SR,9SR), (2.13) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 1R,4S,9S), (2.14) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 1S,4R,9R), (2.14) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1S,4R,9R), (2.15) ізопіразам (синепімерний рацемат 1RS,4SR,9RS), (2.16) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1R,4S,9R), (2.17) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1S,4R,9S), (2.18) мепроніл (55814-41-0), (2.19) оксикарбоксин (5259-88-1), (2.20) пенфлуфен (494793-67-8), (2.21) пентіопірад (183675-82-3), (2.22) седаксан (874967-67-6), (2.23) тифлузамід (130000-40-7), (2.24) 1-метил-N-[2-(1,1,2,2тетрафторетокси)феніл]-3-(трифторметил)-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.25) 3-(дифторметил)-1метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторетокси) феніл]-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.26) 3-(дифторметил)N-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл]-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, (2.27) N[1-(2,4-дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл]-3-(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід (1092400-95-7) (WO 2008148570), (2.28) 5,8-дифтор-N-[2-(2-фтор-4-{[4-(трифторметил)піридин2-іл]окси}феніл)етил]хіназолін-4-амін (1210070-84-0) (WO2010025451) і (2.29) N-[9(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метаннафтален-5-іл]-3-(дифторметил)-1-метил-1Hпіразол-4-карбоксамід. (3) інгібітори дихального ланцюга в комплексі III, наприклад (3.1) аметоктрадин (865318-974), (3.2) амісульбром (348635-87-0), (3.3) азоксистробін (131860-33-8), (3.4) ціазофамід (12011688-3), (3.5) коуметоксистробін (850881-30-0), (3.6) коумоксистробін (850881-70-8), (3.7) димоксистробін (141600-52-4), (3.8) енестробурин (238410-11-2) (WO 2004/058723), (3.9) фамоксадон (131807-57-3) (WO 2004/058723), (3.10) фенамідон (161326-34-7) (WO 2004/058723), (3.11) феноксистробін (918162-02-4), (3.12) флуоксастробін (361377-29-9) (WO 2004/058723), (3.13) крезоксим-метил (143390-89-0) (WO 2004/058723), (3.14) метоміностробін (133408-50-1) (WO 2004/058723), (3.15) оризастробін (189892-69-1) (WO 2004/058723), (3.16) пікоксистробін (117428-22-5) (WO 2004/058723), (3.17) піраклостробін (175013-18-0) (WO 2004/058723), (3.18) піраметостробін (915410-70-7) (WO 2004/058723), (3.19) піраоксистробін (862588-11-2) (WO 2004/058723), (3.20) пірибенкарб (799247-52-2) (WO 2004/058723), (3.21) триклопірикарб (902760-40-1), (3.22) трифлоксистробін (141517-21-7) (WO 2004/058723), (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл]окси}феніл)-2-(метоксііміно)-Nметилетанамід (WO 2004/058723), (3.24) (2E)-2-(метоксііміно)-N-метил-2-(2-{[({(1E)-1-[3(трифторметил)феніл]етиліден}аміно)окси]метил}феніл)етанамід (WO 2004/058723), (3.25) (2E)2-(метоксііміно)-N-метил-2-{2-[(E)-({1-[3-(трифторметил) феніл]етокси}іміно)метил]феніл}етанамід (158169-73-4), (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-фтор2-фенілетеніл]окси}феніл)етиліден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метоксііміно)-N-метилетанамід (326896-28-0), (3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-дихлорфеніл)бут-3-ен-2іліден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метоксііміно)-N-метилетанамід, (3.28) 2-хлор-N-(1,1,3триметил-2,3-дигідро-1H-інден-4-іл)піридин-3-карбоксамід (119899-14-8), (3.29) 5-метокси-2метил-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(трифторметил)феніл]етиліден}аміно)окси]метил}феніл)-2,4-дигідро-3H1,2,4-тріазол-3-он, (3.30) метил (2E)-2-{2-[({циклопропіл[(4-метоксифеніл)іміно]метил} сульфаніл)метил]феніл}-3-метоксипроп-2-еноат (149601-03-6), (3.31) N-(3-етил-3,5,5триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2-гідроксибензамід (226551-21-9), (3.32) 2-{2-[(2,5диметилфенокси)метил]феніл}-2-метокси-N-метилацетамід (173662-97-0) і (3.33) (2R)-2-{2-[(2,5 11 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 диметилфенокси)метил]феніл}-2-метокси-N-метилацетамід (394657-24-0); (4) інгібітори мітозу та поділу клітин, наприклад (4.1) беноміл (17804-35-2), (4.2) карбендазим (10605-21-7), (4.3) хлорфеназол (3574-96-7), (4.4) діетофенкарб (87130-20-9), (4.5) етабоксам (162650-77-3), (4.6) флуопіколід (239110-15-7), (4.7) фуберидазол (3878-19-1), (4.8) пенцикурон (66063-05-6), (4.9) тіабендазол (148-79-8), (4.10) тіофанат-метил (23564-05-8), (4.11) тіофанат (23564-06-9), (4.12) зоксамід (156052-68-5), (4.13) 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6трифторфеніл) [1,2,4]тріазол [1,5-a]піримідин (214706-53-3) і (4.14) 3-хлор-5-(6-хлорпіридин-3іл)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфеніл)піридазин (1002756-87-7); (5) сполуки, здатні мати багатоцентрову дію, як, наприклад, (5.1) бордоська суміш (8011-630), (5.2) каптафол (2425-06-1), (5.3) каптан (133-06-2) (WO 02/12172), (5.4) хлорталоніл (1897-456), (5.5) гідроксид міді (20427-59-2), (5.6) нафтенат міді (1338-02-9), (5.7) оксид міді (1317-39-1), (5.8) оксихлорид міді (1332-40-7), (5.9) сульфат міді(2+) (7758-98-7), (5.10) дихлофлуанід (108598-9), (5.11) дитіанон (3347-22-6), (5.12) додин (2439-10-3), (5.13) вільнаоснова додину, (5.14) фербам (14484-64-1), (5.15) фторфолпет (719-96-0), (5.16) фолпет (133-07-3), (5.17) гуазатин (108173-90-6), (5.18) гуазатинацетат, (5.19) іміноктадин (13516-27-3), (5.20) іміноктадин альбесилат (169202-06-6), (5.21) іміноктадин тріацетат (57520-17-9), (5.22) манкопер (53988-935), (5.23) манкозеб (8018-01-7), (5.24) манеб (12427-38-2), (5.25) метирам (9006-42-2), (5.26) метирам цинк (9006-42-2), (5.27) оксин-мідь (10380-28-6), (5.28) пропамідин (104-32-5), (5.29) пропінеб (12071-83-9), (5.30) сірка і препарати сірки, включаючи полісульфід кальцію (7704-349), (5.31) тирам (137-26-8), (5.32) толілфлуанід (731-27-1), (5.33) зинеб (12122-67-7) і (5.34) зирам (137-30-4); (6) сполуки, здатні індукувати імунний захист, як, наприклад, (6.1) ацибензолар-S-метил (135158-54-2), (6.2) ізотіаніл (224049-04-1), (6.3) пробеназол (27605-76-1) і (6.4) тіадиніл (223580-51-6); (7) інгібітори біосинтезу амінокислот та/або білка, наприклад (7.1) андоприм (23951-85-1), (7.2) бластицидин-S (2079-00-7), (7.3) ципродиніл (121552-61-2), (7.4) касугаміцин (6980-18-3), (7.5) гідрат гідрохлориду касугаміцину (19408-46-9), (7.6) мепаніпірим (110235-47-7), (7.7) піриметаніл (53112-28-0) і (7.8) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл) хінолін (861647-32-7) (WO2005070917); (8) інгібітори виробництва ATP, наприклад (8.1) ацетат фентину (900-95-8), (8.2) хлорид фентину (639-58-7), (8.3) гідроксид фентину (76-87-9) і (8.4) силтіофам (175217-20-6); (9) інгібітори синтезу стінок клітин, наприклад (9.1) бентіавалікарб (177406-68-7), (9.2) диметоморф (110488-70-5), (9.3) флуморф (211867-47-9), (9.4) іпровалікарб (140923-17-7), (9.5) мандипропамід (374726-62-2), (9.6) поліоксини (11113-80-7), (9.7) поліоксорим (22976-86-9), (9.8) валідаміцин A (37248-47-8) і (9.9) валіфеналат (283159-94-4; 283159-90-0); (10) інгібітори ліпідного та мембранного синтезу, наприклад (10.1) біфеніл (92-52-4), (10.2) хлорнеб (2675-77-6), (10.3) диклоран (99-30-9), (10.4) едифенфос (17109-49-8), (10.5) eтридіазол (2593-15-9), (10.6) йодокарб (55406-53-6), (10.7) іпробенфос (26087-47-8), (10.8) ізопротіолан (50512-35-1), (10.9) пропамокарб (25606-41-1), (10.10) пропамокарб гідрохлорид (25606-41-1), (10.11) протіокарб (19622-08-3), (10.12) піразофос (13457-18-6), (10.13) хінтозен (82-68-8), (10.14) текназен (117-18-0) і (10.15) толклофос-метил (57018-04-9); (11) інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад (11.1) карпропамід (104030-54-8), (11.2) диклоцимет (139920-32-4), (11.3) феноксаніл (115852-48-7), (11.4) фталід (27355-22-2), (11.5) пірохілон (57369-32-1), (11.6) трициклазол (41814-78-2) і (11.7) 2,2,2-трифторетил {3-метил-1-[(4метилбензоїл)аміно]бутан-2-іл}карбамат (851524-22-6) (WO2005042474); (12) інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад (12.1) беналаксил (71626-11-4), (12.2) беналаксил-M (кіралаксил) (98243-83-5), (12.3) бупіримат (41483-43-6), (12.4) клозилакон (67932-85-8), (12.5) диметиримол (5221-53-4), (12.6) етиримол (23947-60-6), (12.7) фуралаксил (57646-30-7), (12.8) гімексазол (10004-44-1), (12.9) металаксил (57837-19-1), (12.10) металаксилM (мефеноксам) (70630-17-0), (12.11) офураза (58810-48-3), (12.12) оксадиксил (77732-09-3) та (12.13) оксолінова кислота (14698-29-4); (13) інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад (13.1) хлозолінат (84332-86-5), (13.2) фенпіклоніл (74738-17-3), (13.3) флудіоксоніл (131341-86-1), (13.4) іпродіон (36734-19-7), (13.5) процимідон (32809-16-8), (13.6) хіноксифен (124495-18-7) і (13.7) вінклозолін (50471-44-8); (14) сполуки, здатні діяти як роз’єднувальний агент, як, наприклад (14.1) бінапакрил (485-314), (14.2) динокап (131-72-6), (14.3) феримзон (89269-64-7), (14.4) флуазинам (79622-59-6) і (14.5) мептилдинокап (131-72-6); (15) інші сполуки, як, наприклад, (15.1) бентіазол (21564-17-0), (15.2) бетоксацин (163269-305), (15.3) капсиміцин (70694-08-5), (15.4) карвон (99-49-0), (15.5) хінометіонат (2439-01-2), (15.6) піріофенон (хлазафенон) (688046-61-9), (15.7) цуфранеб (11096-18-7), (15.8) цифлуфенамід 12 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (180409-60-3), (15.9) цимоксаніл (57966-95-7), (15.10) ципросульфамід (221667-31-8), (15.11) дазомет (533-74-4), (15.12) дебакарб (62732-91-6), (15.13) дихлорфен (97-23-4), (15.14) дикломезин (62865-36-5), (15.15) дифензокват (49866-87-7), (15.16) дифензокват метилсульфат (43222-48-6), (15.17) дифеніламін (122-39-4), (15.18) екомат, (15.19) фенпіразамін (473798-59-3), (15.20) флуметовер (154025-04-4), (15.21) фторимід (41205-21-4), (15.22) флусульфамід (106917-52-6), (15.23) флутіаніл (304900-25-2), (15.24) фозетил-алюміній (39148-24-8), (15.25) фозетил-кальцій, (15.26) фозетил-натрій (39148-16-8), (15.27) гексахлорбензол (118-74-1), (15.28) ірумаміцин (81604-73-1), (15.29) метасульфокарб (66952-49-6), (15.30) метилізотіоціанат (556-61-6), (15.31) метрафенон (220899-03-6), (15.32) мілдіоміцин (67527-71-3), (15.33) натаміцин (7681-93-8), (15.34) диметилдитіокарбамат нікелю (15521-65-0), (15.35) нітроталізопропіл (10552-74-6), (15.36) октилінон (26530-20-1), (15.37) оксамокарб (917242-12-7), (15.38) оксифентіїн (34407-87-9), (15.39) пентахлорфенол і солі (87-86-5), (15.40) фенотрин, (15.41) фосфориста кислота та її солі (13598-36-2), (15.42) пропамокарб-фозетилат, (15.43) пропанoзин-натрій (88498-02-6), (15.44) прохіназид (189278-12-4), (15.45) піриморф (868390-903), (15.46) піролнітрин (1018-71-9) (EP-A 1 559 320), (15.47) тебуфлоквін (376645-78-2), (15.48) теклофталам (76280-91-6), (15.49) толніфанід (304911-98-6), (15.50) тріазоксид (72459-58-6), (15.51) трихламід (70193-21-4), (15.52) зариламід (84527-51-5), (15.53) (3S,6S,7R,8R)-8-бензил3-[({3-[(ізобутирилокси)метокси]-4-метоксипіридин-2-іл}карбоніл)аміно]-6-метил-4,9-діоксо-1,5діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат (517875-34-2) (WO2003035617), (15.54) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)-2-[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]етанон (1003319-79-6) (WO 2008013622), (15.55) 1-(4-{4-[(5S)-5(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)-2-[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]етанон (1003319-80-9) (WO 2008013622), (15.56) 1-(4-{4-[5-(2,6дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)-2-[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]етанон (1003318-67-9) (WO 2008013622), (15.57) 1-(4метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл 1H-імідазол-1-карбоксилат (111227-17-9), (15.58) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин (13108-52-6), (15.59) 2,3-дибутил-6-хлортієно[2,3d]піримідин-4(3H)-он (221451-58-7), (15.60) 2,6-диметил-1H,5H-[1,4]дитіїно[2,3-c:5,6-c']дипірол1,3,5,7(2H,6H)-тетрон, (15.61) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-(4-{4-[(5R)-5феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)етанон (1003316-53-7) (WO 2008013622), (15.62) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-(4-{4-[(5S)-5-феніл-4,5дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)етанон (1003316-54-8) (WO 2008013622), (15.63) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-{4-[4-(5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3іл)-1,3-тіазол-2-іл]піперидин-1-іл}етанон (1003316-51-5) (WO 2008013622), (15.64) 2-бутокси-6йод-3-пропіл-4H-хромен-4-он, (15.65) 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-метил1H-імідазол-5-іл]піридин, (15.66) 2-фенілфенол та солі (90-43-7), (15.67) 3-(4,4,5-трифтор-3,3диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін (861647-85-0) (WO2005070917), (15.68) 3,4,5трихлорпіридин-2,6-дикарбонітрил (17824-85-0), (15.69) 3-[5-(4-хлорфеніл)-2,3-диметил-1,2оксазолiдин-3-іл]піридин, (15.70) 3-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метилпіридазин, (15.71) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, (15.72) 5-аміно-1,3,4тіадіазол-2-тіол, (15.73) 5-хлор-N'-феніл-N'-(проп-2-ін-1-іл)тіофер-2-сульфонгідразид (134-31-6), (15.74) 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]піримідин-4-амін (1174376-11-4) (WO2009094442), (15.75) 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]піримідин-4-амін (1174376-25-0) (WO2009094442), (15.76) 5метил-6-октил[1,2,4]тріазолo[1,5-a]піримідин-7-амін, (15.77) етил (2Z)-3-аміно-2-ціано-3фенілпроп-2-еноат, (15.78) N'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тіадіазол-5-іл]окси}-2,5-диметилфеніл)N-етил-N-метилімідформамід, (15.79) N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ін-1ілокси)феніл]пропанамід, (15.80) N-[(4-хлорфеніл)(ціано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ін-1ілокси)феніл]пропанамід, (15.81) N-[(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлорпіридин-3карбоксамід, (15.82) N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, (15.83) N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2-фтор-4-йодпіридин-3-карбоксамід, (15.84) N-{(E)[(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл] метил}-2-фенілацетамід (221201-92-9), (15.85) N-{(Z)-[(циклопропілметокси)іміно] [6-(дифторметокси)-2,3дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід (221201-92-9), (15.86) N'-{4-[(3-терт-бутил-4-ціано-1,2тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метилфеніл}-N-етил-N-метилімідформамід, (15.87) N-метил-2-(1-{[5метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]ацетил}піперидин-4-іл)-N-(1,2,3,4-тетрагідронафтален1-іл)-1,3-тіазол-4-карбоксамід (922514-49-6) (WO 2007014290), (15.88) N-метил-2-(1-{[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]ацетил}піперидин-4-іл)-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагідронафтален-1іл]-1,3-тіазол-4-карбоксамід (922514-07-6) (WO 2007014290), (15.89) N-метил-2-(1-{[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]ацетил}піперидин-4-іл)-N-[(1S)-1,2,3,4-тетрагідронафтален-1іл]-1,3-тіазол-4-карбоксамід (922514-48-5) (WO 2007014290), (15.90) пентил {6-[({[(1-метил-1H 13 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 тетразол-5-іл)(феніл)метиліден]аміно}окси)метил]піридин-2-іл}карбамат, (15.91) феназин-1карбонова кислота, (15.92) хінолін-8-ол (134-31-6), (15.93) хінолін-8-ол сульфат (2:1) (134-31-6) і (15.94) терт-бутил {6-[({[(1-метил-1H-тетразол-5-іл)(феніл)метилен]аміно}окси)метил]піридин-2іл}карбамат; (16) інші сполуки, як, наприклад, (16.1) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'(трифторметил)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, (16.2) N-(4'-хлорбіфеніл-2-іл)-3(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, (16.3) N-(2',4'-дихлорбіфеніл-2-іл)-3(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, (16.4) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'(трифторметил)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, (16.5) N-(2',5'-дифторбіфеніл-2-іл)-1метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-4-карбоксамід, (16.6) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(проп1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.7) 5-фтор-1,3диметил-N-[4'-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.8) 2-хлор-N-[4'-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]піридин-3-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.9) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1-метил1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.10) N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1іл)біфеніл-2-іл]-5-фтор-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.11) 3-(дифторметил)-N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.12) N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)-5-фтор-1,3-диметил-1H-піразол-4карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.13) 2-хлор-N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)піридин-3карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.14) 2-хлор-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл2-іл]піридин-3-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.15) 4-(дифторметил)-2-метил-N-[4'(трифторметил)біфеніл-2-іл]-1,3-тіазол-5-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.16) 5фтор-N-[4'-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.17) 2-хлор-N-[4'-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2іл]піридин-3-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.18) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3-метокси3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.19) 5-фтор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1,3-диметил1H-піразол-4-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.20) 2-хлор-N-[4'-(3-метокси-3метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]піридин-3-карбоксамід (відомий з WO 2004/058723), (16.21) (5бром-2-метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4-триметокси-6-метилфеніл)метанон (відомий з EP-A 1 559 320) і (16.22) N-[2-(4-{[3-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл]окси}-3-метоксифеніл)етил]-N2(метилсульфоніл)валінамід (220706-93-4). Всі названі партнери для змішування (1)-(16) класів можуть, якщо їхні функціональні групи це дозволяють, необов’язково утворювати солі з підходящими основами або кислотами. Композиція за винаходом, яка містить суміш сполуки формули (I) з бактерицидною сполукою, також може бути особливо корисною. Приклади підходящих для змішування бактерицидних партнерів можуть бути вибрані з такого переліку: бронопол, дихлорфен, нітрапірин, диметилдитіокарбамат нікелю, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші препарати міді. Сполуки формули (I) та фунгіцидна композиція за винаходом можуть бути використані для радикальної або запобіжної боротьби з фітопатогенними грибами рослин або сільськогосподарських культур. Отже, відповідно до іншого аспекту винаходу забезпечений спосіб радикальної або запобіжної боротьби з фітопатогенними грибами рослин або сільськогосподарських культур, який відрізняється тим, що сполуку формули (I) або фунгіцидну композицію за винаходом наносять на насіння, рослину чи плід рослини або на ґрунт, де росте рослина або де її вирощування є бажаним. Спосіб обробки за винаходом також може бути придатним для обробки матеріалу для розмноження, такого як клубні та кореневища, але також насіння, сіянців або висаджуваної розсади та рослин або висаджуваних рослин. Цей спосіб обробки також може бути придатним для обробляння коренів. Спосіб обробки за винаходом також може бути придатним для обробки надземних частин рослини, таких як стовбур, стебло або черешки, листя, квіти та плоди відповідної рослини. Відповідно до винаходу можна обробляти всі рослини і частини рослин. Під рослинами розуміють всі рослини і популяції рослин, такі як бажані та небажані дикорослі рослини, культивари та сорти рослин (що охороняються або не охороняються правами на сорти рослин або правами агрономів-селекціонерів). Культиварами та сортами рослин можуть бути рослини, одержані звичайними методами розмноження та вирощування, яким можуть допомагати або які можуть бути доповнені одним або більше біотехнологічними методами, такими як застосування подвійних гаплоїдів, злиття 14 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 протопластів, випадковий та спрямований мутагенез, молекулярні або генетичні маркери, або методами біоінженерії та генної інженерії. Під частинами рослин розуміють всі частини та органи рослин, що розміщені над ґрунтом та під ґрунтом, такі як паростки, листя, цвіт та коріння, до яких відносять, наприклад, листя, голки, стебла, гілки, цвіт, плодоносні тіла, плоди та насіння, а також корені, бульбоцибулини та кореневища. Сільськогосподарські рослини та вегетативний і генеративний розмножувальний матеріал, наприклад, черенки, бульбоцибулини, кореневища, пагони та насіння також відносяться до частин рослин. Серед рослин, які можуть бути захищені за допомогою способу відповідно до винаходу, можна зазначити основні польові культури, такі як кукурудза, соя, бавовна, олійне насіння сімейства Brassica, таке як Brassica napus (наприклад, канола), Brassica rapa, B. juncea (наприклад, гірчиця) та Brassica carinata, рис, пшениця, цукровий буряк, цукрова тростина, овес, жито, ячмінь, просо, тритикале, льон, виноградна лоза та різні фрукти та овочі різних ботанічних таксонів, такі як види Rosaceae (наприклад, односім’яні плоди, такі як яблука та груші, але також кісточкові фрукти, такі як абрикоси, вишні, мигдаль і персики, ягідні культури, такі як полуниця), Ribesioidae, Juglandaceae, Betulaceae, Anacardiaceae, Fagaceae, Moraceae, Oleaceae, Actinidaceae, Lauraceae, Musaceae (наприклад, бананові дерева та плантації), Rubiaceae (наприклад, кава), Theaceae, Sterculiceae, Rutaceae (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут); Solanaceae (наприклад, томати, картопля, перець, баклажани), Liliaceae, Compositiae (наприклад, салат-латук, артишок і цикорій, у тому числі корінь цикорію, цикорійендивій або звичайний цикорій), Umbelliferae (наприклад, морква, петрушка та селера), Cucurbitaceae (наприклад, огірки – у тому числі корнішони, гарбузи, кавуни, бахчеві культури та дині), Alliaceae (наприклад, цибуля та лук-порей), Cruciferae (наприклад, білокачанна капуста, червона капуста, броколі, цвітна капуста, брюссельська капуста, пекінська капуста, кольрабі, редис, хрін, крес-салат, китайська капуста), Leguminosae (наприклад, арахіс, горох та бобові – такі як квасоля, що в’ється, та кормові боби), Chenopodiaceae (наприклад, буряк кормовий (мангольд), буряк листовий, шпінат, столовий буряк), Malvaceae (наприклад, окра), Asparagaceae (наприклад, аспарагус); садові та лісові культури; декоративні рослини; а також генно-модифіковані гомологи цих культур. Спосіб обробки за винаходом може бути використаний при обробці генетично модифікованих організмів (ГМО), наприклад, рослин або насіння. Генетично модифікованими рослинами (або трансгенними рослинами) є рослини, до геному яких був стійко інтегрований гетерологічний ген. Вираз "гетерологічний ген" по суті означає ген, який передбачений або складений поза рослиною і при введенні до ядерного, хлоропластного або мітохондрійного геному надає трансформованій рослині нових або покращених агрономічних або інших властивостей шляхом експресії білка або поліпептиду, що становить інтерес, або шляхом даунрегуляції чи сайленсингу іншого гену або генів, присутніх у рослині (із застосуванням, наприклад, антисмислової технології, технології співсупресії або РНК інтерференції – RNAiтехнології). Гетерологічний ген, розміщений у геномі, також називають трансгеном. Трансген, визначений своїм особливим розташуванням у геномі рослини, називають трансформаційною або трансгенною подією. Залежно від видів або культиварів рослин, їхнього розташування та умов вирощування (ґрунти, клімат, період вегетації, раціон), обробка за винаходом може спричинити суперадитивні ("синергійні") ефекти. Так, наприклад, можливе зниження норм нанесення та/або розширення спектру активності та/або підвищення активності активних сполук та композицій, які можуть бути використані за винаходом, кращий ріст рослин, підвищена стійкість до високих або низьких температур, підвищена стійкість до посухи або вмісту солі у воді чи ґрунті, підвищена продуктивність цвітіння, полегшення збирання врожаю, прискорене дозрівання, підвищена врожайність, більші плоди, більша висота рослин, більш зелений колір листя, більш раннє цвітіння, вища якість та/або вища поживна цінність зібраних продуктів, більш висока концентрація цукру у плодах, краща стійкість при зберіганні та/або можливість обробки зібраних продуктів, які перевершують звичайно очікувані ефекти. При певних нормах нанесення комбінації активної сполуки за винаходом можуть також мати зміцнювальний ефект у рослин. Відповідно, вони також є підходящими для мобілізації захисної системи рослини проти нападу небажаних мікроорганізмів. Це може бути, якщо це має місце, однією з причин підвищеної активності комбінацій за винаходом, наприклад, проти грибів. Речовини, що зміцнюють рослини (які індукують стійкість) треба розуміти як такі, що означають, у даному контексті, ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що при подальшій інокуляції небажаними мікроорганізмами оброблені рослини проявляють істотний ступінь стійкості до цих мікроорганізмів. У даному випадку небажані мікроорганізми треба розуміти як такі, що означають фітопатогенні гриби, бактерії та 15 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 віруси. Отже, речовини за винаходом можуть бути застосовані для захисту рослин проти нападу згаданих вище патогенів впродовж певного періоду часу після обробки. Період часу, впродовж якого відбувається захист, звичайно триває від 1 до 10 днів, краще від 1 до 7 днів після обробки рослин активними сполуками. Рослини та культивари рослин, які краще обробляти відповідно до винаходу, включають усі рослини, які мають генетичний матеріал, що надає особливо сприятливих, корисних рис цим рослинам (одержаних вирощуванням та/або біотехнологічними засобами). Рослини та культивари рослин, які також краще обробляти відповідно до винаходу, є стійкими проти одного або більше біотичного стресу, тобто згадані рослини проявляють кращий захист проти тваринних та мікробних паразитів, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси та/або віроїди. Приклади стійких до нематодів рослин описані, наприклад, у патентних заявках США №№ 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396 або 12/497,221. Рослинами та культиварами рослин, які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, які є стійкими до одного або більше абіотичного стресу. Умови абіотичного стресу можуть включати, наприклад, посуху, зазнання холодної температури, зазнання спеки, осмотичний стрес, затоплення, підвищену солоність ґрунту, підвищений вплив мінералів, вплив озону, вплив яскравого світла, обмежену наявність азотних поживних речовин, обмежену наявність фосфорних поживних речовин, недостатність тіні. Рослинами та культиварами рослин, які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, які відрізняються характеристиками підвищеної врожайності. Підвищена врожайність у таких рослин може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології, росту та розвитку рослини, таких як ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, покращене поглинання вуглецю, покращений фітосинтез, покращена ефективність пророщування та прискорене дозрівання. На врожайність, крім того, може впливати покращена архітектура рослини (за умов стресу та без стресу), у тому числі, але не обмежуючись цим, раннє цвітіння, контролювання цвітіння для одержання гібридного насіння, міцність сіянців, розмір рослини, кількість та відстань міжвузел, ріст коріння, розмір насіння, розмір плодів, розмір стручків, кількість стручків або качанів, кількість насіння на стручок або качан, маса насіння, підвищене наповнення насіння, знижене розосередження насіння, зниження розтріскування стручків та стійкість до полягання. Інші риси врожаю включають склад насіння, такий як вміст вуглеводню, білка, вміст та склад олії, поживна цінність, зниження антипоживних сполук, покращена здатність до обробляння та краща стійкість при зберіганні. Невичерпні приклади рослин з наведеними вище ознаками наведені у Таблиці A. Рослинами, які можна обробляти відповідно до винаходу, є гібридні рослини, які вже проявляють характеристики гетерозу або гібридної сили, результатом яких звичайно є більш висока врожайність, міцність, здоров’я та стійкість до факторів біотичного та абіотичного стресу. Такі рослини звичайно одержують шляхом схрещування інбредної батьківської лінії з чоловічим безпліддям (батьки жіночої статі) з іншою інбредною лінією з чоловічою плідністю (батьки чоловічої статі). Гібридне насіння звичайно збирають з чоловічих стерильних рослин і продають садоводам-городникам. Іноді чоловічі стерильні рослини можна одержати (наприклад, у кукурудзи) шляхом видалення мітелок або китиць, тобто механічним видаленням чоловічих репродуктивних органів (або чоловічих квіток), але, що є більш типовим, чоловіча стерильність є результатом генетичних детермінантів у геномі рослини. У такому разі, і особливо тоді, коли насіння є бажаним продуктом, врожай якого треба зібрати з гібридних рослин, звичайно є корисним забезпечити, щоб чоловіча плідність гібридних рослин була повністю відновлена. Це може бути здійснене шляхом забезпечення, щоб чоловічі батьки мали відповідні гени відновлення плідності, які здатні відновлювати чоловічу плідність в гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, що відповідають за чоловіче безпліддя. Генетичні детермінанти чоловічої стерильності можуть бути розташовані у цитоплазмі. Приклади цитоплазмової чоловічої стерильності (CMS), наприклад, були описані у сортів Brassica (W0 92/05251, WO 95/09910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 і US 6,229,072). Проте, генетичні детермінанти для чоловічої стерильності також можуть бути розташовані у ядерному геномі. Рослини з чоловічою стерильністю також можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія. Особливо корисний засіб одержання рослин з чоловічою стерильністю описаний у WO 1989/10396, в якому, наприклад, рибонуклеазу, таку як барназа, селективно експресують у клітинах тапетуму в тичинках. Після цього плідність може бути відновлена експресією у клітинах тапетуму інгібітора рибонуклеази, такого як барстар 16 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (наприклад, у WO 91/02069). Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які можна обробляти відповідно до винаходу, є толерантними до гербіцидів рослинами, тобто рослинами, що є виносливими до одного або більше конкретних гербіцидів. Такі рослини можуть бути одержані або генною трансформацією, або селекцією рослин, що містять мутацію, що надає таку виносливість відносно гербіцидів. Стійкими до гербіцидів рослинами є, наприклад, гліфосат-толерантні рослини, тобто рослини, яким надана толерантність до гербіцидного гліфосату або його солей. Рослини можна зробити толерантними до гліфосату різними методами. Наприклад, гліфосат-толерантні рослини можна одержати трансформуванням рослини за допомогою гену, що кодує ензим 5енолпірувілшикімат-3-фосфатсинтази (EPSPS). Прикладами таких генів EPSPS є ген AroA (мутант CT7) бактерії Salmonella typhimurium (Comai та ін., 1983, Science 221, 370-371), ген CP4 бактерії виду Agrobacterium (Barry та ін., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), гени, що кодують EPSPS петунії (Shah та ін., 1986, Science 233, 478-481), EPSPS томатів (Gasser та ін., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289), або EPSPS коракану (WO 01/66704). Це також може бути мутований EPSPS, як це описано, наприклад, у EP 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 або WO02/26995. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати експресією гену, що кодує гліфосатний оксидо-редуктазний ензим, як це описано у US 5,776,760 та US 5,463,175. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати експресією гену, що кодує гліфосатний ацетилтрансферазний ензим, як це описано, наприклад, у WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 та WO 2007/024782. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати селекцією рослин, що містять природні мутації вищезгаданих генів, як описано, наприклад, у WO 2001/024615 або WO 2003/013226. Рослини, що експресують гени EPSPS, що надають толерантність до гліфосату, описані, наприклад, у патентних заявках США №№ 11/517,991, 10/739,610, 12/139,408, 12/352,532, 11/312,866, 11/315,678, 12/421,292, 11/400,598, 11/651,752, 11/681,285, 11/605,824, 12/468,205, 11/760,570, 11/762,526, 11/769,327, 11/769,255, 11/943801 або 12/362,774. Рослини, що містять інші гени, що надають толерантність до гліфосату, такі як гени декарбоксилази, описані, наприклад, в патентних заявках США №№ 11/588,811, 11/185,342, 12/364,724, 11/185,560 або 12/423,926. Іншими стійкими до гербіцидів рослинами є, наприклад, рослини, яким надана толерантність до гербіцидів, що інгібують ензимглютамінсинтазу, таких як біалафос, фосфінотрицин або глюфозинат. Такі рослини можна одержати експресією ензиму, що детоксифікує гербіцид, або мутантного глютамінсинтазного ензиму, стійкого до інгібування, наприклад, описаного у патентній заявці США № 11/760,602. Одним із таких ефективних детоксифікувальних ензимів є ензим, що кодує фосфінотрицин ацетилтрансферазу (такий як білок бар або пет виду Streptomyces). Рослини, що експресують екзогенну фосфінотрицин ацетилтрансферазу, описані, наприклад, в патентах США №№ 5,561,236; 5,648,477; 5,646,024; 5,273,894; 5,637,489; 5,276,268; 5,739,082; 5,908,810 і 7,112,665. Іншими гербіцид-толерантними рослинами є також рослини, яким надана толерантність до гербіцидів, що інгібують ензимну гідроксифенілпіруват-діоксигеназу (HPPD). Гідроксифенілпіруватдіоксигенази є ензимами, що каталізують реакцію, в якій парагідроксифенілпіруват (HPP) трансформується у гомогентисат. Рослини, толерантні до HPPDінгібіторів, можуть бути трансформовані за допомогою гену, що кодує природний стійкий HPPD ензим, або гену, що кодує мутований або химерний HPPD ензим, як це описано у міжнародних заявках WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 або патенті США US 6,768,044. Толерантність до HPPD-інгібіторів також може бути досягнута шляхом трансформування рослин за допомогою генів, що кодують певні ензими, що дозволяє утворення гомогентисату, незважаючи на інгібування нативного HPPD ензиму HPPD-інгібітором. Такі рослини та гени описані у міжнародних заявках WO 99/34008 і WO 02/36787. Толерантність рослин до HPPD інгібіторів може бути також покращена трансформуванням рослин за допомогою гену, що кодує ензим, що має активність префенатдегідрогенази (PDH), на додаток до гену, що кодує HPPD-толерантний ензим, як це описано у міжнародній заявці WO 2004/024928. Крім того, рослинам може бути надана більша толерантність до HPPD-інгібіторних гербіцидів шляхом додавання до їхнього геному гену, що кодує ензим, здатний до засвоєння або руйнування HPPD-інгібіторів, такий як ензими CYP450, показані у міжнародних заявках WO 2007/103567 і WO 2008/150473. Ще іншими стійкими до гербіцидів рослинами є рослини, яким надана толерантність до інгібіторів ацетолактатсинтази (ALS). Відомі інгібітори ALS включають, наприклад, сульфонілсечовину, імідазолінон, тріазолпіримідини, піримідинілокси(тіо)бензоати та/або сульфоніламінокарбонілтріазолiнонові гербіциди. Різні мутації в ензимі ALS (також відомої як 17 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ацетогідроксикислотна синтаза, AHAS) відомі як такі, що надають толерантність до різних гербіцидів і груп гербіцидів, як це описано, наприклад, у Tranel і Wright (2002, Weed Science 50:700-712), але також у патентах США №№ 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870 і 5,013,659. Одержання толерантних до сульфонілсечовини рослин і толерантних до імідазолінону рослин описано у патентах США №№ 5,605,011; 5,013,659; 5,141,870; 5,767,361; 5,731,180; 5,304,732; 4,761,373; 5,331,107; 5,928,937 і 5,378,824 та в міжнародній заявці WO 96/33270. Інші толерантні до імідазолінону рослини також описані, наприклад, у міжнародних заявках WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 і WO 2006/060634. Інші толерантні до сульфонілсечовини та імідазолінону рослини також описані, наприклад, у міжнародній заявці WO 07/024782 і патентній заявці США № 61/288958. Інші рослини, толерантні до імідазолінону та/або сульфонілсечовини, можуть бути одержані індукованим мутагенезом, селекцією в культурах клітин у присутності гербіциду або мутаційним вирощуванням, як описано, наприклад, для бобів сої у патенті США 5,084,082, для рису у міжнародній заявці WO 97/41218, для цукрового буряку у патенті США 5,773,702 і міжнародній заявці WO 99/057965, для салата-латука у патенті США 5,198,599 або для соняшника у міжнародній заявці WO 01/065922. Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є стійкими до комах трансгенними рослинами, тобто рослинами, яким надана стійкість до нападу певних цільових комах. Такі рослини можуть бути одержані генетичною трансформацією або селекцією рослин, що містять мутацію, яка забезпечує таку стійкість до комах. Використаний у цьому описі вираз "стійка до комах трансгенна рослина" включає будь-яку рослину, що містить принаймні один трансген з кодувальною послідовністю, яка кодує: 1) інсектицидний кристалічний білок Bacillus thuringiensis або його інсектицидну частку, такий як інсектицидні кристалічні білки, перелік яких наведено авторами Crickmore та ін. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews ("Огляди мікробіології та молекулярної біології"), 62: 807-813), видання було оновлене авторами Crickmore та ін. (2005) у номенклатурі токсинів Bacillus thuringiensis, адреса он-лайн: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), або його інсектицидні частки, наприклад, білки класів білків Cry Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa, або Cry3Bb або їхні інсектицидні частки (наприклад, EP 1999141 і WO 2007/107302), або такі білки, кодовані синтетичними генами, як, наприклад, описані у патентній заявці США № 12/249,016; або 2) кристалічний білок Bacillus thuringiensis або його частку, що є інсектицидною у присутності другого іншого кристалічного білка виду Bacillus thuringiensis або його частки, такого як бінарний токсин, складений з кристалічних білків Cry34 і Cry35 (Moellenbeck та ін. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf та ін. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774) або бінарний токсин, складений з білків Cry1A або Cry1F і білків Cry2Aa або Cry2Ab або Cry2Ae (патентні заявки США № 12/214,022 і EP № 08010791.5); або 3) гібридний інсектицидний білок, що містить частки різних інсектицидних кристалічних білків виду Bacillus thuringiensis, такий як гібрид білків 1) вище або гібрид білків 2) вище, наприклад, білок Cry1A.105, продукований подією у кукурудзі MON98034 (WO 2007/027777); або 4) білок будь-якого з 1) по 3) вище, в якому деякі, зокрема з 1 по 10, амінокислоти були заміщені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності до цільового виду комах, та/або для розширення діапазону уражених цільових видів комах, та/або внаслідок змін, введених до кодувальної ДНК при клонуванні або трансформуванні, такий як білок Cry3Bb1 у подіях у кукурудзі MON863 або MON88017, або білок Cry3A у події у кукурудзі MIR604; або 5) інсектицидний секретований білок з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus або його інсектицидна частка, такий як вегетативні інсектицидні білки (VIP), перелік яких наведено на сайті: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, наприклад, білки з класу білків VIP3Aa; або 6) секретований білок з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus, який є інсектицидним у присутності другого секретованого білка з Bacillus thuringiensis або B. cereus, такий як бінарний токсин, складений з білків VIP1A і VIP2A (WO 1994/21795); або 7) гібридний інсектицидний білок, що містить частки різних секретованих білків з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus, такий як гібрид білків за 1) вище або гібрид білків за 2) вище; або 18 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8) білок будь-якого з 5) по 7) вище, в якому деякі, зокрема з 1 по 10, амінокислоти були замінені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності відносно цільового виду комах, та/або для розширення діапазону уражених цільових видів комах, та/або внаслідок змін, внесених до кодувальної ДНК при клонуванні або трансформуванні (при продовженні кодування інсектицидного білка), такий як білок VIP3Aa у події в бавовні COT102; або 9) секретований білок з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus, який є інсектицидним у присутності кристалічного білка з Bacillus thuringiensis, такий як бінарний токсин, складений з VIP3 і Cry1A або Cry1F (патентні заявки США №№ 61/126083 і 61/195019), або бінарний токсин, складений з білка VIP3 та білків Cry2Aa або Cry2Ab або Cry2Ae (патентні заявки США № 12/214,022 і EP №08010791.5); 10) білок за 9) вище, в якому деякі, особливо з 1 по 10, амінокислоти були заміщені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності відносно цільового виду комах, та/або для розширення діапазону уражених цільових видів комах, та/або внаслідок змін, внесених до кодувальної ДНК при клонуванні або трансформуванні (при продовженні кодування інсектицидного білка). Звичайно до стійких до комах трансгенних рослин, як це використано у цьому описі, також відносяться будь-які рослини, що містять комбінацію генів, що кодують білки будь-якого із вказаних вище класів з 1 по 10. В одному втіленні, стійка до комах рослина містить понад один трансген, що кодує білок будь-якого із вказаних вище класів з 1 по 10, для розширення діапазону уражених цільових видів комах при використанні різних білків, спрямованих проти різних цільових видів комах або для затримання розвитку стійкості до комах у рослинах із використанням різних білків, що є інсектицидними для тих самих цільових видів комах, але мають інший механізм дії, такий як зв’язування з різними сайтами звязування рецепторів у комасі. Термін "стійка до комах трансгенна рослина", використаний у цьому описі, також охоплює будь-яку рослину, що містить щонайменше один трансген, що містить послідовність, що продукує після експресії двоспіральну РНК, яка після усмоктування комахою-шкідником рослин інгібує ріст цієї комахи-шкідника, як описано, наприклад, у міжнародних патентних заявках WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 і WO 2007/035650. Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є толерантними до абіотичних стресів. Такі рослини можна одержати генетичною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що забезпечує таку стійкість до стресу. До особливо придатних рослин, толерантних до стресу, відносяться: 1) рослини, які містять трансген, здатний знижувати експресію та/або активність полі(ADPрибоза)полімеразного (PARP) гену в клітинах рослини або рослинах, як це описано у заявках WO 00/04173, WO/2006/045633, EP 04077984.5 або EP 06009836.5; 2) рослини, які містять трансген, що підсилює толерантність до стресу, здатний знижувати експресію та/або активність PARG кодувальних генів рослин або клітин рослин, як це описано, наприклад, у WO 2004/090140; 3) рослини, які містять трансген, що підсилює толерантність до стресу, який кодує рослиннофункціональний ензим шляху нікотинамідаденін динуклеотидного реутилізаційного (відновлювального) синтезу, у тому числі нікотинамідазу, нікотинат фосфорибозилтрансферазу, мононуклеотид аденілтрансферазу нікотинової кислоти, нікотинамідаденін динуклеотидсинтетазу або нікотинамід фосфорибозилтрансферазу, як це описано, наприклад, у EP 04077624.7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1999263 або WO 2007/107326. Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, проявляють змінену кількість, якість та/або стабільність зберігання зібраного продукту та/або змінені властивості конкретних інгредієнтів зібраного продукту, наприклад: 1) трансгенні рослини, які синтезують модифікований крохмаль, що за своїми фізикохімічними характеристиками, зокрема за вмістом амілози або співвідношенням амілоза/амілопектин, ступенем розгалуження, середньою довжиною ланцюга, розподілом бокового ланцюга, поведінкою в’язкості, стійкістю гелеутворення, розміром зернин крохмалю та/або морфологією зернини крохмалю, змінюється порівняно із синтезованим крохмалем у клітинах рослин або рослинах дикого типу, так що він кращим чином підходить для спеціального застосування. Такі трансгенні рослини, що синтезують модифікований крохмаль, розкриті, наприклад, у EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 19 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 98/27212, WO 98/40503, WO99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936; 2) трансгенні рослини, які синтезують некрохмальні вуглеводневі полімери або некрохмальні вуглеводневі полімери зі зміненими властивостями порівняно з рослинами дикого типу без генної модифікації. Прикладами є рослини, що виробляють поліфруктозу, особливо інулінового та леванового типів, розкриті у EP 0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460 і WO 99/24593, рослини, що виробляють альфа-1,4-глюкани, розкриті у WO 95/31553, US 2002031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 і WO 00/14249, рослини, що виробляють альфа-1,6 розгалужені альфа-1,4-глюкани, розкриті у WO 00/73422, рослини, що виробляють алтернан, розкриті, наприклад, у WO 00/47727, WO 00/73422, EP 06077301.7, US 5,908,975 і EP 0728213; 3) трансгенні рослини, які виробляють гіалуронан, як, наприклад, ті, що розкриті у WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006304779 і WO 2005/012529; 4) трансгенні рослини або гібридні рослини, такі як цибуля, з характеристиками на зразок "високий вміст розчинних твердих речовин", "низька гострота" (LP) та/або "тривале зберігання" (LS), як описано у патентних заявках США №№ 12/020,360 і 61/054,026. Рослинами або культиварами рослин (що можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, такі як рослини бавовни, зі зміненими характеристиками волокна. Такі рослини можуть бути одержані генною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що забезпечує такі змінені характеристики волокна, і до них відносяться: a) рослини, такі як рослини бавовни, які містять змінену форму целюлозасинтазних генів, як ті, що описані у WO 98/00549; b) рослини, такі як рослини бавовни, які містять змінену форму rsw2 або rsw3 гомологічних нуклеїнових кислот, як ті, що описані у WO 2004/053219; c) рослини, такі як рослини бавовни, з підвищеною експресією цукрозафосфатсинтази, як ті, що описані у WO 01/17333; d) рослини, такі як рослини бавовни, з підвищеною експресією цукрозасинтази, як ті, що описані у WO 02/45485; e) рослини, такі як рослини бавовни, в яких змінена синхронізація плазмодесматального стробування в основі клітини волокна, наприклад шляхом даун-регуляції волокноселективної β1,3-глюканази, як ті, що описані у WO 2005/017157, або як ті, що описані у EP 08075514.3 або патентній заявці США №61/128,938; f) рослини, такі як рослини бавовни, які мають волокна зі зміненою реактивністю, наприклад шляхом експресії N-ацетилглюкозамін-трансферазного гену, у тому числі nodC та хітинсинтазних генів, як ті, що описані у WO 2006/136351. Рослинами або культиварами рослин (що можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, такі як олійний рапс або споріднені рослини сорту Brassica, зі зміненими характеристиками олійного профілю. Такі рослини можна одержати генною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що надає таких змінених характеристик олійного профілю, до яких відносяться: a) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має високий вміст олеїнової кислоти, як ті, що описані, наприклад, у патентах США US 5,969,169, US 5,840,946 або US 6,323,392 або US 6,063,947; b) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має низький вміст лінолевої кислоти, як ті, що описані у патентах США US 6,270,828, US 6,169,190, або US 5,965,755; c) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має низький рівень насичених жирних кислот, як ті, що описані, наприклад, у патенті США № 5,434,283 або у патентній заявці США № 12/668303. 20 UA 107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 Рослинами або культиварами рослин (що можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, такі як олійний рапс або споріднені рослини сорту Brassica, зі зміненими характеристиками обсипання зерна. Такі рослини можуть бути одержані генною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що надає таких змінених характеристик обсипання зерна, і до них відносяться рослини, такі як рослини олійного рапсу, із уповільненим або зниженим обсипанням зерна, як це описано у патентній заявці США № 61/135,230 та міжнародних заявках WO09/068313 і WO10/006732. Особливо придатними трансгенними рослинами, які можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, що містять трансформаційні події або комбінацію трансформаційних подій, що є предметом клопотань для одержання нерегульованого статусу в США до Служби інспекції здоров’я тварин і рослин (APHIS) Міністерства сільського господарства США (USDA), незалежно від того, чи такі клопотання були задоволені абовсе ще перебувають на розгляді. Ця інформація є завжди доступною у APHIS (4700 Рівер Роуд Рівердейл, штат Меріленд 20737, США), наприклад, на її сайті в Інтернеті (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html). На дату подання цієї заявки клопотаннями про надання нерегульованого статусу, що перебували на розгляді у APHIS або були задоволені APHIS, були ті, що перелічені в таблиці B, яка містить таку інформацію: - Клопотання: ідентифікаційний номер клопотання. Технічні описи трансформаційних подій можна знайти в документах окремих клопотань, які можна одержати в APHIS, наприклад, на вебсайті APHIS, із посиланням на номер цього клопотання. Ці описи включені до цієї заявки шляхом посилання. - Поширення клопотання: посилання на попереднє клопотання, про поширення якого подана заява. - Організація: найменування юридичної особи, що подає клопотання. - Об’єкт регулювання: відповідний сорт рослин. - Трансгенний фенотип: характерна ознака, надана рослинам за допомогою трансформаційної події. - Трансформаційна подія або лінія: назва події або подій (іноді також позначені як лінія або лінії), щодо якої подано клопотання про надання нерегульованого статусу. - Документи APHIS: різні документи, опубліковані APHIS відносно клопотання і які можуть бути запитані в APHIS. Додаткові особливо придатні рослини, що містять одиночні трансформаційні події або комбінації трансформаційних подій, перелічені, наприклад, у базах даних різних національних і регіональних органів управління (див., наприклад, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx і http://www.agbios.com/dbase.php). До інших особливо придатних трансгенних рослин відносяться рослини, які містять трансген у нейтральному або сприятливому в агрономічному відношенні положенні, як це описано у будь-якій з патентних публікацій, наведених у Таблиці C. 40 Таблиця A Ознака Ефективне використання води Посилання WO 2000/073475 WO 1995/009911 WO 1997/030163 WO 2007/092704 WO 2008/056915 WO 1995/020669 WO 2001/051627 WO 2008/139334 WO 2008/095972 WO 2006/085966 WO 2006/009649 WO 2004/113542 WO 1999/015680 WO 1999/000502 WO 2006/125065 WO 1997/046080 Ефективне використання азоту Покращений фітосинтез Стійкість до нематодів Знижене розтріскування стручків Стійкість до попелиці 21 WO 2007/076115 WO 2005/103270 WO 2002/002776 WO 2004/101751 WO 2003/033651 WO 1999/060141 WO 1998/012335 WO 1996/030517 WO 1993/018170 WO 1997/013865 WO 1996/030529 WO 1994/023043 WO 2008/067043 WO 2004/072109 UA 107232 C2 WO 2006/135717 WO 2006/055851 WO 2005/090578 WO 2006/046861 US 20070022496 WO 2000/063432 WO 2004/049786 WO 2007/073167 WO 2007/053015 WO 2010/019838 WO 2009/049110 WO 2006/038794 Стійкість до склеротиніозу Стійкість до ботритису Стійкість до бремії Стійкість до ервінії (мокрої гнилі) Стійкість до клостеровірусу Толерантність до стресу (у тому числі посухостійкість) Стійкість до тобамовірусу WO 2005/000007 WO 2002/099385 WO 2002/061043 WO 2002/085105 WO 2004/049786 WO 2002/022836 WO2008/002480 WO2005/033318 Таблиця B Клопотання щодо надання нерегульованого статусу, задоволені або які перебувають на розгляді в APHIS станом на 31 березня 2010 р. ПРИМІТКА: Для одержання набільш актуального переліку сільськогосподарських рослин, які більше не підлягають регулюванню, див. поточний статус клопотань. Цей перелік автоматично поновлюється і відображає всі клопотання, одержані на сьогодні в APHIS, у тому числі клопотання, що перебувають на розгляді, відкликані або задоволені. Скорочення: CMV - вірус мозаїки огірка; CPB - колорадський жук; PLRV - вірус скручування листя картоплі; PRSV - вірус кільцевої плямистості папайї; PVY - вірус картоплі Y; WMV2 - вірус 2 мозаїки кавуна; ZYMV - вірус жовтої мозаїки цуккіні. Клопотання про надання нерегульованого статусу, що перебувають на розгляді Документи заявника Поширення Об’єкт КлопоТрансформаційна клопотання Організація регулю- Трансгенний фенотип тання подія або лінія № *** вання 10-070Стійкий до Virginia Tech Арахіс N70, P39 та W171 01p склеротиніозу 09-349Dow Толерантний до Соя DAS-68416-4 01p AgroSciences гербіцидів 09-328Bayer Crop Толерантний до Соя FG72 01p Science гербіцидів 09-233КукуТолерантний до Dow DAS-40278-9 01p рудза гербіцидів 09-201Monsanto Соя MON-877Ø5-6 01p 09-183Monsanto Соя MON-87769 01p 09-082Стійкий до Monsanto Соя MON 87701 01p лускокрилих 09-063КукуТолерантний до Stine Seed HCEM485 01p рудза гліфосату 09-055КукуMonsanto Стійкий до посухи MON 87460 01p рудза 09-015BASF Plant Толерантний до Соя BPS-CV127-9 Соя 01p Science, LLC гербіцидів Морозостійкий, 08-366ArborGen Евкаліпт зі зміненою ARB-FTE1-08 01p плодовитістю Толерантний 08-340Bayer Бавовна до глюфозинату, T304-40XGHB119 01p стійкий до комах 08-338КукуЗ чоловічою Pioneer DP-32138-1 01p рудза стерильністю, 22 UA 107232 C2 08-31501p 07-25301p 07-10801p 06-35401p 05-28001p 04-11001p 03-10401p Florigene Троянда Syngenta Кукурудза Syngenta Бавовна Pioneer Соя Syngenta Кукурудза Monsanto та Люцерна Forage Genetics Monsanto та ПольоScotts виця біла з відновленою плодовитістю, візуальний маркер Зі зміненим кольором квітів Стійкий до лускокрилих Стійкий до лускокрилих З високим вмістом олеїнової кислоти Теплостійка альфа-амілаза Толерантний до гліфосату Толерантний до гліфосату IFD-524Ø1-4 і IFD-529Ø1-9 MIR-162 Маїс COT67B DP-3Ø5423-1 3272 J101, J163 ASR368 Задоволені клопотання про надання нерегульованого статусу Документи заявника Поширення Об’єкт КлопоТрансформаційна клопотання Організація регулю- Трансгенний фенотип тання подія або лінія № *** вання Толерантний до 07-152КукуPioneer гліфосату та DP-098140-6 01p рудза імідазолiнону Стійкий до вірусу 04-337University of Папайя кільцьової X17-2 01p Florida плямистості папайї 06-332Bayer Толерантний до Бавовна GHB614 01p CropScience гліфосату 06-298КукуСтійка до метелика Monsanto MON 89034 01p рудза кукурудзяного Толерантний 06-271356043 Pioneer Соя до гліфосату та 01p (DP-356Ø43-5) ацетолактатсинтази 06-234Bayer Толерантний до 98-329-01p Рис LLРИС601 01p CropScience фосфінотрицину 06-178Толерантний Monsanto Соя MON 89788 01p до гліфосату Захищений від 04-362КукуSyngenta злакового кореневого MIR604 01p рудза черв’яка Стійкий до вірусу 04-264"віспи" сливи ARS Сливи C5 01p (прихованої мозаїки сливи) 04-229КукуMonsanto Високолізиновий LY038 01p рудза 04-125КукуСтійкий до злакового Monsanto 88017 01p рудза кореневого черв’яка 04-086Толерантний до Monsanto Бавовна MON 88913 01p гліфосату 03-353КукуСтійкий до злакового Dow 59122 01p рудза кореневого черв’яка 03-323ЦукроТолерантний до Monsanto H7-1 01p вий буряк гліфосату 03-181КукуСтійкий до 00-136-01p Dow TC-6275 01p рудза лускокрилих і 23 UA 107232 C2 03-15501p 03-03601p 03-03602p 02-04201p 01-32498-216-01p 01p 01-20698-278-01p 01p 01-20697-205-01p 02p 01-13701p 01-12101p 00-34201p Syngenta Бавовна Mycogen/Dow Бавовна Mycogen/Dow Бавовна Aventis Бавовна Monsanto Насіння рапсу Aventis Насіння рапсу Aventis Monsanto Насіння рапсу Кукурудза Vector Тютюн Monsanto Бавовна Mycogen c/o Dow та Pioneer Кукурудза Monsanto Кукурудза Monsanto Картопля AgrEvo Кукурудза 98-33501p Університет Саскачевану Льон 98-32901p AgrEvo Рис 98-27801p AgrEvo Насіння рапсу AgrEvo Соя Monsanto Насіння рапсу Novartis Seeds та Monsanto Буряк AgrEvo Соя Pioneer Кукурудза Monsanto Картопля AgrEvo Буряк 00-13601p 00-01197-099-01p 01p 99-17397-204-01p 01p 98-34995-228-01p 01p 98-23801p 98-21601p 98-17301p 98-01496-068-01p 01p 97-34201p 97-33901p 97-33601p толерантний до фосфінотрицину Стійкий до COT 102 лускокрилих Стійкий до 281-24-236 лускокрилих Стійкий до 3006-210-23 лускокрилих Толерантний до LLБавовна25 фосфінотрицину Толерантний до RT200 гліфосату Толерантний до фосфінотрицину та з MS1 та RF1/RF2 контролем запилення Толерантний до Topas 19/2 фосфінотрицину Стійкий до злакового MON 863 кореневого черв’яка Зі зниженим вмістом Вектор 21-41 нікотину Стійкий до Подія в бавовні 15985 лускокрилих Стійкий до лускокрилих та Лінія 1507 фосфінотрицину Толерантний до NK603 гліфосату Стійкий до PLRV та RBMT22-82 CPB Толерантний до фосфінотрицину MS6 та з чоловічою стерильністю Толерантний до залишків гербіциду CDC Тriffid сульфоніл сечовини в ґрунті Толерантний до LLРИС06, LLРИС62 фосфінотрицину Толерантний до фосфінотрицину і з MS8 та RF3 контролем запилення Толерантний до GU262 фосфінотрицину Толерантний до RT73 гліфосату Толерантний до GTSB77 гліфосату Толерантний до A5547-127 фосфінотрицину З чоловічою стерильністю і 676, 678, 680 толерантний до фосфінотрицину Стійкий RBMT15-101, SEMT15-02, до CPB та PVY SEMT15-15 Толерантний до T-120-7 фосфінотрицину 24 UA 107232 C2 97-28701p Monsanto Томати 97-26501p AgrEvo Кукурудза AgrEvo Насіння рапсу Monsanto Картопля 97-20501p 97-20401p 97-14801p Bejo 97-09901p Monsanto 97-01301p Calgene 97-00801p Du Pont 96-31701p Monsanto 96-29101p DeKalb 96-24892-196-01p 01p 96-06801p 96-05101p 96-01795-093-01p 01p 95-35201p 95-33801p 95-32401p 95-25601p 95-22801p 95-19501p 95-17992-196-01p 01p 95-14501p 95-09301p 95-05301p 95-04501p 95-030- 92-196-01p Calgene AgrEvo Цикорій звичайний Кукурудза Папайя Monsanto Кукурудза Asgrow Гарбуз Monsanto Картопля Agritope Томати Du Pont Бавовна Plant Genetic Systems Кукурудза Northrup King Кукурудза Calgene Томати Monsanto З чоловічою стерильністю Толерантний до гліфосату Толерантний до бромксинілу та Бавовна стійкий до лускокрилих Зі зміненим олійним Соя профілем Толерантний до Кукугліфосату та стійкий рудза до ECB Стійкий до Кукукукурудзяного рудза метелика Зі зміненим Томати дозріванням плодів Толерантний до Соя фосфінотрицину Cornell U DeKalb Стійкий до лускокрилих Толерантний до фосфінотрицину та Lep. Фосфінотрицин tolerant Стійкий до CPB та PLRV Стійкий до PRSV Стійкий до кукурудзяного метелика Стійкий до CMV, ZYMV, WMV2 Кукурудза Кукурудза Monsanto Томати Monsanto Бавовна Calgene Томати 25 Стійкий до CPB Зі зміненим дозріванням плодів Толерантний до сульфонісечовини З чоловічою стерильністю Стійкий до кукурудзяного метелика Зі зміненим дозріванням плодів Фосфінотрицин tolerant Стійкий до лускокрилих Зі зміненим дозріванням плодів Толерантний до гліфосату Зі зміненим 5345 CBH-351 T45 RBMT21-129 та RBMT21350 RM3-3, RM3-4, RM3-6 GA21 Події 31807 та 31808 G94-1, G94-19, G-168 MON802 DBT418 1 додаткова лінія FLAVRSAVR W62, W98, A2704- 12, A2704-21, A5547-35 55-1, 63-1 MON809 та MON810 CZW-3 SBT02-5 та -7, ATBT04-6 та -27, -30, -31, -36 35 1 N 19-51a MS3 Bt11 2 додаткові лінії FLAVRSAVR B16 MON 80100 8338 1445, 1698 20 додаткових ліній UA 107232 C2 дозріванням плодів Фосфінотрицин AgrEvo tolerant Стійкий до Ciba Seeds лускокрилих Стійкий до Monsanto Бавовна лускокрилих Зі зниженим рівнем 94-290Zeneca та Томати полігалактуронази 01p Petoseed в плодах 94-257Стійкий до Monsanto Картопля 01p жорсткокрилих 94-230Зі зміненим 92-196-01p Calgene Томати 01p дозріванням плодів 94-228Зі зміненим DNA Plant Tech Томати 01p дозріванням плодів 94-227Зі зміненим 92-196-01p Calgene Томати 01p дозріванням плодів 94-090Насіння Зі зміненим олійним Calgene 01p рапсу профілем 93-258Толерантний до Monsanto Соя 01p гліфосату 93-196Толерантний до Calgene Бавовна 01p бромксинілу 92-204Стійкий до WMV2 Upjohn Гарбуз 01p та ZYMV 92-196Змінене дозрівання Calgene Томати 01p плодів 01p 94-35701p 94-31901p 94-30801p FLAVRSAVR Кукурудза Кукурудза T14, T25 Подія 176 531, 757, 1076 B, Da, F BT6, BT10, BT12, BT16, BT17, BT18, BT23 9 додаткових ліній FLAVRSAVR 1345-4 Line N73 1436-111 pCGN3828-212/86-18 та 23 40-3-2 BXN ZW-20 FLAVR SAVR *** Поширення клопотання номер: згідно з 7CFR 340.6(e) особа може подати клопотання про те, щоб APHIS поширило визначення нерегульованого статусу на інші організми на підставі їхньої подібності до об’єкта, щодо якого раніше було знято державне регулювання. У цій колонці перелічені раніше задоволені клопотання щодо такого об’єкта, відносно якого раніше було знято державне регулювання. **** Попереднє ЕО: екологічне оцінювання, яке спочатку є доступним для відкритих зауважень перед його завершенням. Таблиця C Вид рослини Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Кукурудза Подія Ознака PV-ZMGT32 (NK603) Толерантність до гліфосату MIR604 Стійкість до комах (Cry3a055) LY038 Високий вміст лізину Самообробна кукурудза (альфа3272 амілаза) PV-ZMIR13 (MON863) Стійкість до комах (Cry3Bb) Стійкість до комах DAS-59122-7 (Cry34Ab1/Cry35Ab1) TC1507 Стійкість до комах (Cry1F) MON810 Стійкість до комах (Cry1Ab) VIP1034 Стійкість до комах B16 Стійкість до глюфозинату GA21 Стійкість до гліфосату GG25 Стійкість до гліфосату GJ11 Стійкість до гліфосату FI117 Стійкість до гліфосату GAT-ZM1 Толерантність до гліфосату MON87460 Посухостійкість 26 Патентний документ US 2007-056056 EP 1 737 290 US 7,157,281 US 2006-230473 US 2006-095986 US 2006-070139 US 7,435,807 US 2004-180373 WO 03/052073 US 2003-126634 US 6,040,497 US 6,040,497 US 6,040,497 US 6,040,497 WO 01/51654 WO 2009/111263 UA 107232 C2 Таблиця C Кукурудза Пшениця DP-305423-1 Рис Рис Рис Олійний рапс GAT-OS2 GAT-OS3 PE-7 MS-B2 Олійний рапс MS-BN1/RF-BN1 Олійний рапс Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна Бавовна RT73 CE43-67B CE46-02A CE44-69D 1143-14A 1143-51B T342-142 Подія 3006-210-23 PV-GHGT07 (1445) MON88913 EE-GH3 T304-40 Cot202 LLбавовна25 EE-GH5 Подія 281-24-236 Cot102 Бавовна MON 15985 Польовиця Баклажан 15 T227-1 H7-1 MON89788 A2704-12 A5547-35 Соя 10 Подія1 Цукровий буряк Цукровий буряк Соя Соя Соя 5 DP-098140-6 Asr-368 EE-1 Толерантність до гліфосату / інгібіторів ALS Стійкість до збудника фузаріозу (трихотецен 3-Oацетилтрансферази) Толерантність до гліфосату Толерантність до гліфосату Толерантність до гліфосату Толерантність до гліфосату Толерантність до гліфосату Високий вміст олеїнової кислоти / стійкість до інгібіторів ALS Толерантність до гліфосату Толерантність до гліфосату Стійкість до комах (Cry1Ac) Чоловіча стерильність Чоловіча стерильність/відновлення Стійкість до гліфосату Стійкість до комах (Cry1Ab) Стійкість до комах (Cry1Ab) Стійкість до комах (Cry1Ab) Стійкість до комах (Cry1Ab) Стійкість до комах (Cry1Ab) Стійкість до комах (Cry1Ab) Стійкість до комах (Cry1Ac) Толерантність до гліфосату Толерантність до гліфосату Толерантність до гліфосату Стійкість до комах (Cry1Ab) Стійкість до комах (VIP3) Стійкість до глюфозинату Стійкість до комах (Cry1Ab) Стійкість до комах (Cry1F) Стійкість до комах (Vip3A) Стійкість до комах (Cry1A/Cry2Ab) Толерантність до гліфосату Стійкість до комах (Cry1Ac) WO 2008/112019 CA 2561992 US 2004-117870 WO 2004-074492 US 2006-282915 WO 2006/108674 WO 2006/108675 WO 2008/054747 WO 01/83818 US 2008-289060 WO 2008/114282 WO 01/31042 WO 01/41558 WO 02/36831 WO 2006/128573 WO 2006/128572 WO 2006/128571 WO 2006/128569 WO 2006/128570 WO 2006/128568 WO 2005/103266 US 2004-148666 WO 2004/072235 WO 2007/017186 WO2008/122406 US 2007-067868 WO 2007/017186 WO 2008/122406 WO 2005/103266 US 2006-130175 US 2004-250317 US 2006-162007 WO 2007/091277 Серед хвороб рослин або сільськогосподарських культур, з якими можна боротися за допомогою способу за винаходом, можна зазначити такі: Хвороби борошнистої роси, такі як: Хвороби блюмерії (Blumeria), спричинені, наприклад, Blumeria graminis; Хвороби подосфери (Podosphaera), спричинені, наприклад, Podosphaera leucotricha; Хвороби сфаротеки (Sphaerotheca), спричинені, наприклад, Sphaerotheca fuliginea; Хвороби унцинули (Uncinula), спричинені, наприклад, Uncinula necator; Хвороби іржавіння, такі як: Хвороби гімноспорангію (Gymnosporangium), спричинені, наприклад, Gymnosporangium sabinae; Хвороби гемілеї (Hemileia), спричинені, наприклад, Hemileia vastaтриx; Хвороби факопсори (Phakopsora), спричинені, наприклад, Phakopsora pachyrhizi або Phakopsora meibomiae; Хвороби пуцинії (Puccinia), спричинені, наприклад, Puccinia recondite, Puccinia graminis або Puccinia striiformis; Хвороби уроміцесу (Uromyces), спричинені, наприклад, Uromyces appendiculatus; Хвороби ооміцету (Oomycete), такі як: 27 UA107232 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Хвороби альбуго (Albugo), спричинені, наприклад, Albugo candida; Хвороби бремії (Bremia), спричинені, наприклад, Bremia lactucae; Хвороби пероноспори (Peronospora), спричинені, наприклад, Peronospora pisi або P. brassicae; Хвороби фітофтори (Phytophthora), спричинені, наприклад, Phytophthora infestans; Хвороби плазмопари (Plasmopara), спричинені, наприклад, Plasmopara viticola; Хвороби псевдопероноспори (Pseudoperonospora), спричинені, наприклад, Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora cubensis; Хвороби пітію (Pythium), спричинені, наприклад, Pythium ultimum; Хвороби плямистості листя: плями, прищі, тля, такі як: Хвороби альтернарії (Alternaria), спричинені, наприклад, Alternaria solani; Хвороби церкоспори (Cercospora), спричинені, наприклад, Cercospora beticola; Хвороби кладіоспоруму (Cladiosporum), спричинені, наприклад, Cladiosporium cucumerinum; Хвороби кохліоболусу (Cochliobolus), спричинені, наприклад, Cochliobolus sativus (форма конідій: Дрехслера (Drechslera), синонім: гельмінтоспоріум (Helminthosporium) або Cochliobolus miyabeanus; Хвороби колетотрихуму (Colletotrichum), спричинені, наприклад, Colletotrichum lindemuthanium; Хвороби циклоконію (Cycloconium), спричинені, наприклад, Cycloconium oleaginum; Хвороби діапорте (Diaporthe), спричинені, наприклад, Diaporthe citri; Хвороби ельсине (Elsinoe), спричинені, наприклад, Elsinoe fawcettii; Хвороби глеоспорію (Gloeosporium), спричинені, наприклад, Gloeosporium laeticolor; Хвороби гломерели (Glomerella), спричинені, наприклад, Glomerella cingulata; Хвороби гігнардії (Guignardia), спричинені, наприклад, Guignardia bidwelli; Хвороби лептосферії (Leptosphaeria), спричинені, наприклад, Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; Хвороби магнапорте (Magnaporthe), спричинені, наприклад, Magnaporthe grisea; Хвороби мікосфарели (Mycosphaerella), спричинені, наприклад, Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis; Хвороби фасфарії (Phaeosphaeria), спричинені, наприклад, Phaeosphaeria nodorum; Хвороби піренофори (Pyrenophora), спричинені, наприклад, Pyrenophora teres або Pyrenophora tritici repentis; Хвороби рамуларії (Ramularia), спричинені, наприклад, Ramularia collo-cygni або Ramularia areola; Хвороби ринхоспорію (Rhynchosporium), спричинені, наприклад, Rhynchosporium secalis; Хвороби септорії (Septoria), спричинені, наприклад, Septoria apii або Septoria lycopercisi; Хвороби тифули (Typhula), спричинені, наприклад, Typhula incarnata; Хвороби вентурії (Venturia), спричинені, наприклад, Venturia inaequalis; Хвороби коріння та стебла, такі як: Хвороби кортицію (Corticium), спричинені, наприклад, Corticium graminarum; Хвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium oxysporum; Хвороби геуманоміцію (Gaeumannomyces), спричинені, наприклад, Gaeumannomyces graminis; Хвороби ризоктонії (Rhizoctonia), спричинені, наприклад, Rhizoctonia solani; Хвороби сарокладію (Sarocladium), спричинені, наприклад, Sarocladium oryzae; Хвороби склеротію (Sclerotium), спричинені, наприклад, Sclerotium oryzae; Хвороби тапесії (Tapesia), спричинені, наприклад, Tapesia acuformis; Хвороби тилавіопсису (Thielaviopsis), спричинені, наприклад, Thielaviopsis basicola; Хвороби колосся та суцвіття у вигляді мітли, такі як: Хвороби альтернарії (Alternaria), спричинені, наприклад, видом Alternaria; Хвороби аспергілусу (Aspergillus), спричинені, наприклад, Aspergillus flavus; Хвороби кладоспорію (Cladosporium), спричинені, наприклад, видом Cladosporium; Хвороби клавісепсу (Claviceps), спричинені, наприклад, Claviceps purpurea; Хвороби фузарію (Fusarium), спричинені, наприклад, Fusarium culmorum; Хвороби гіберели (Gibberella), спричинені, наприклад, Gibberella zeae; Хвороби монографели (Monographella), спричинені, наприклад, Monographella nivalis; Хвороби головні та мокрої головні, такі як: Хвороби сфацелотеки (Sphacelotheca), спричинені, наприклад, Sphacelotheca reiliana; Хвороби тилетії (Tilletia), спричинені, наприклад, Tilletia caries; Хвороби уроцистису (Urocystis), спричинені, наприклад, Urocystis occulta; 28