Засіб боротьби зі шкідниками

Реферат: Винахід стосується амінопохідного або його солі, а також способу і засобу для боротьби зі шкідниками, що містить зазначене амінопохідне наступної формули UA 109149 C2 (12) UA 109149 C2 Y Ar' N R1 N R4e O , де Аr' означає піридильну групу, яка може бути заміщеною атомами галогену, С1-С4-алкільними групами, які можуть бути заміщеними атомами галогену, алкілоксигрупами, які можуть бути заміщені атомами галогену, гідроксигрупами, ціаногрупами або нітрогрупами; піримідильну групу, яка може бути заміщеною атомами галогену, С1-С4-алкільними групами, які можуть бути заміщеними атомами галогену, алкілоксигрупами, які можуть бути заміщені атомами галогену, гідроксигрупами, ціаногрупами або нітрогрупами; R1 являє собою атом водню або С1-С6-алкільну групу; Y означає атом водню, атом галогену, гідроксильну групу, С 1-C6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С1-C6-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу, формільну групу або нітрогрупу; R4e означає С1-C6-алкільну групу, заміщену галогеном; за умови, що, якщо Аr' означає 6-хлор-3-піридильну групу, то R1 не є атомом водню, Y не є 5метильною групою, і R4e не є трифторметильною групою. UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Галузь техніки, до якої належить винахід Даний винахід стосується нових амінопохідних і засобів боротьби зі шкідниками, в яких застосовуються вказані похідні. Рівень техніки До теперішнього часу розроблена множина засобів боротьби зі шкідниками. Однак, на сьогоднішній день все ж потрібні нові пестициди, наприклад, через проблему стійкості до пестицидів і такі питання, як стійкість ефектів пестицидів і безпека під час використання. При вирощуванні рису-падді в Східній Азії і Південно-Східній Азії, зокрема, як указано в непатентному документі 1, виявлене пошкодження комахами надсімейства Fulgoroidea, у яких розвинулася стійкість до хімічного впливу більшості інсектицидів, включаючи неонікотиноїди, такі як імідаклоприд, і фенілпіразольні пестициди, такі як фіпроніл. В результаті, очікуються спеціальні засоби від комах надсімейства Fulgoroidea з розвиненою стійкістю. Що стосується гетероцикловмісних амінопохідних, патентний документ 1 описує сполуки моноалкіламіну, що містять ціаногрупу на атомі азоту, і інсектицидну активність таких сполук відносно афідів. Однак, не наведено ні конкретного опису діалкіламіносполук, ні якої-небудь згадки про активність в боротьбі зі шкідниками, іншими ніж афіди. У патентному документі 2 згадуються амінопохідні, які містять 2,6-дихлор-4-піридильну групу і мають карбоксильну групу на атомі азоту, а також фунгіцидні активності і інсектицидні активності вказаних похідних, але не розкриті інші гетероцикли. У непатентних документах 2 і 3 розкриті амінопохідні, які містять 6-хлор-3-піридильну групу і мають ацетильну групу на атомі азоту, як метаболіти або реакційні проміжні сполуки, але не згадана активність вказаних сполук в боротьбі зі шкідниками. Непатентний документ 4 розкриває амінопохідні, які містять 6-хлор-3-піридильну групу і мають N-метилкарбамоїльну групу або N-формілкарбамоїльну групу на атомі азоту, але не згадана активність вказаних сполук в боротьбі зі шкідниками. Патентний документ 3 розкриває ряд сполук, що мають циклічні структури, подібні до структур сполук формули (Ie), але дані сполуки призначені для застосування як гербіцидів; але не згадана боротьба зі шкідниками. Патентний документ 4 розкриває сполуку структурної формули N-[1-((6-хлорпіридин-3іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду (таблиця 1, сполука № 3 в патентному документі 4), але абсолютно нічого не розкриває відносно способу одержання. Також дана сполука не включена в перелік сполук, для яких спостерігалася активність в боротьбі зі шкідниками (таблиці 2 і 3 в патентному документі 4). Патентний документ 5 розкриває сполуку структурної формули N-[1-((6-хлорпіридин-3іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду (таблиця 7, приклад № 12 в патентному документі 5), але абсолютно нічого не розкриває відносно способу одержання. Також дана сполука не згадана в прикладах сполук, що мають активність в боротьбі зі шкідниками, які описані в демонстраційних прикладах. Непатентний документ 5 розкриває ряд сполук, які мають циклічні структури, подібні до структур сполук, надалі згаданих формулою (Ie), але вказані сполуки описані тільки як проміжні продукти синтезу. Патентний документ 6 розкриває ряд сполук, які мають циклічні структури, подібні до структур сполук формули (Ie), але немає ніякої згадки або рекомендації відносно сполук, які мають іміноструктуру трифтороцтової кислоти. Список цитованої літератури Патентна література [PL 1] Опублікована патентна заявка Японії № 2003-26661 (JP 2003-26661 А), що не пройшла експертизу. [PL 2] Міжнародна публікація № WO 2002/050035 (WO 2002-050035). [PL 3] Опублікована європейська патентна заявка № 432600, що не пройшла експертизу. [PL 4] Опублікована патентна заявка Японії № Hei 5-78323 (JP 5-78323 А), що не пройшла експертизу. [PL 5] Опублікована європейська патентна заявка № 268915, що не пройшла експертизу. [PL 6] Опублікована європейська патентна заявка № 259738, що не пройшла експертизу. Непатентна література [NPL 1] Pest Management Science, 64(11), 1115-1121 (2008). [NPL 2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(4), 2419 (2010). [NPL 3] Pest Management Science, 61(8), 742 (2005). [NPL 4] Journal of Photochemistry and Photobiology В: Biology, 98(1), 57 (2010). [NPL 5] Chemische Berichte, 88, 1103-8 (1955). 1 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Короткий опис винаходу Технічна проблема Таким чином, мета даного винаходу полягає в наданні нового засобу боротьби зі шкідниками і, тим самим, в сфері боротьби зі шкідниками, в вирішенні проблем існуючих пестицидів, таких як стійкість до пестицидів, стійкість ефектів пестицидів і безпека під час використання. Однією з основних задач є надання пестицидів, що мають чудові ефекти в боротьбі з цикадкою темною рисовою, цикадкою білоспинною рисовою і цикадкою бурою дрібною, всіма основними комахами-шкідниками, які, на сьогодні, в сфері вирощування рису-падді, мають високу активність навіть проти стійких до пестицидів комах надсімейства Fulgoroidea, із зниженим ризиком впливу пестициду на працівника під час використання, наприклад при обробці ґрунту, обробці насіння і обробці розсадних ящиків, які можуть, таким чином, безпечно застосовуватися. Вирішення проблеми Авторами винаходу проведені великі дослідження з метою вирішення вищезгаданих проблем, в результаті яких виявлено, що амінопохідні хімічної формули (I) мають чудову активність як засоби боротьби зі шкідниками. Таким чином, винахід надає: (1) Засіб боротьби зі шкідниками, який включає щонайменше одну сполуку наступної формули (I) або її сіль [Хім. 1] (де Ar означає фенільну групу, яка може бути заміщеною, або 5- або 6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним; R1 означає атом водню або C1-6-алкільну групу; R2 означає C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілоксикарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілсульфонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, CONR6R7, C1-6-О,О'-алкілфосфорильну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу, формільну групу або нітрогрупу; R3 означає C1-8-алкіленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C 2-8алкеніленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C 2-8-алкініленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, феніленову групу, яка може бути заміщеною, або 5- або 6членну гетероциклічну двовалентну групу, яка може бути заміщеною; і R4 означає атом водню, ціаногрупу, фенільну групу, яка може бути заміщеною, 3-8-членну циклічну алкільну групу, яка може бути заміщеною, 3-8-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщеною, атом галогену, OR5, OCOR5, OCOOR5, COR5, COOR5, SR5, SOR5, SO2R5, N-COOR8, N-CO-SR8, N-CS-OR8, N-CS-SR8, N-O-CO-R8, O-CO-R8, O-CO-OR8, O-CO-SR8, O-CS-OR8, OCS-SR8, S-CS-OR8, S-CS-SR8, S-CO-OR8, S-CO-SR8, S-CS-R8, NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CSNR9R10, S-CO-NR9R10 або S-CS-NR9R10; де R5 означає C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, арильну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або аралкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену; кожний з R6 і R7 незалежно означає атом водню або C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену; R8 означає C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщеною, де замісник являє собою атом галогену, C1-4-алкілоксикарбонільну групу, C1-4-алкілкарбонільну групу, бензоїльну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-4-алкілоксигрупу або C1-4-алкілтіогрупу; кожний з R9 і R10 незалежно означає атом водню, формільну групу, C 1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілкарбонілоксигрупу, в якій алкільна група може бути 2 UA 109149 C2 5 10 заміщена атомом галогену, фенільну групу, яка може бути заміщеною (замісник являє собою атом галогену, C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або C 1-4алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену), або бензильну групу, яка може бути заміщеною (замісник являє собою галоген, C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, або C1-4-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном), R 9 і R10 разом утворюють цикл і означають 3-10-членну гетероциклоалкільну групу, що містить щонайменше один атом азоту, або N, R9 і R10 разом утворюють цикл і означають 5- або 6-членний ароматичний гетероцикл, що містить щонайменше один атом азоту, і N, R2, R3 і R4 можуть разом утворювати групу формули (Е) [Хім. 2] , 15 20 25 де Y означає атом водню, атом галогену, гідроксильну групу, C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу, формільну групу або нітрогрупу, і R 4e означає C1-6-алкільну групу, заміщену галогеном, або C1-6-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном; за умови, що, якщо Ar означає 2,6-дихлор-4-піридильну групу, то R2 не є C1-6алкілоксикарбонільною групою, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену). (2) Засіб боротьби зі шкідниками за пунктом (1), де Ar в формулі (I) означає 6-хлор-3піридильну групу або 5-хлор-3-тіазолільну групу. (3) Засіб боротьби зі шкідниками за пунктом (1) або (2), де R 2 в формулі (I) означає C1-6алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6алкілсульфонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, або ціаногрупу. (4) Засіб боротьби зі шкідниками за пунктом (1), де сполука формули (I) означає сполуку наведеної нижче формули (Ie) [Хім. 3] . 30 35 40 45 (5) Засіб боротьби зі шкідниками за пунктом (4), де R 4e в формулі (Ie) означає C1-6-алкільну групу, заміщену атомом галогену. (6) Засіб боротьби зі шкідниками за пунктом (4), де Y в формулі (Ie) означає атом водню або атом галогену. (7) Засіб боротьби зі шкідниками за пунктом (4), де R4e в формулі (Ie) означає C1-6-алкільну групу, заміщену атомом галогену, і Y означає атом водню або атом галогену. (8) Засіб боротьби зі шкідниками за пунктом (4), де сполука формули (Ie) означає сполуку, вибрану з групи, що складається з N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетаміду, N-[1-((6-хлор-5-фторпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетаміду, N-[1-((6-фторпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетаміду, N-[1-((6-бромпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетаміду, N-[1-(1-(6-хлорпіридин-3-іл)етил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетаміду, N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2-дифторацетаміду, 2-хлор-N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2-дифторацетаміду, N-[1-((2 3 UA 109149 C2 5 10 хлорпіримідин-5-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду і N-[1-((6-хлорпіридин-3іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,3,3,3-пентафторпропанаміду. (9) Засіб боротьби зі шкідниками за будь-яким з пунктів (1)-(8), який має активність в боротьбі зі шкідниками відносно щонайменше одного типу шкідників, вибраних з групи, що складається з лускокрилих шкідників, напівтвердокрилих шкідників, бахромчастокрилих шкідників, двокрилих шкідників, твердокрилих шкідників, паразитуючих на тваринах бліх і кліщів і собачих серцевих гельмінтів. (10) Засіб боротьби зі шкідниками за будь-яким з пунктів (1)-(9), де шкідником є сільськогосподарський/садовий шкідник або паразитуючий на тваринах шкідник. (11) Засіб боротьби зі шкідниками за будь-яким з пунктів (1)-(9), де шкідником є стійкий до пестицидів шкідник. (12) Амінопохідне наступної формули (I) або його сіль [Хім. 4] 15 20 25 30 35 40 45 50 (де Ar означає фенільну групу, яка може бути заміщеною, або 5- або 6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним; R1 означає атом водню або C1-6-алкільну групу; R2 означає C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілоксикарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілсульфонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, CONR6R7, C1-6-О,О'-алкілфосфорильну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу, формільну групу або нітрогрупу; R3 означає C1-8-алкіленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C 2-8алкеніленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C 2-8-алкініленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, феніленову групу, яка може бути заміщеною, або 5- або 6членну гетероциклічну двовалентну групу, яка може бути заміщеною; і R4 означає атом водню, ціаногрупу, фенільну групу, яка може бути заміщеною, 3-8-членну циклічну алкільну групу, яка може бути заміщеною, 3-8-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщеною, атом галогену, OR5, OCOR5, OCOOR5, COR5, COOR5, SR5, SOR5, SO2R5, N-COOR8, N-CO-SR8, N-CS-OR8, N-CS-SR8, N-O-CO-R8, O-CO-R8, O-CO-OR8, O-CO-SR8, O-CS-OR8, OCS-SR8, S-CS-OR8, S-CS-SR8, S-CO-OR8, S-CO-SR8, S-CS-R8, NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CSNR9R10, S-CO-NR9R10 або S-CS-NR9R10; де R5 означає C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, арильну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або аралкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену; кожний з R6 і R7 незалежно означає атом водню або C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену; R8 означає C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщеною, де замісник являє собою атом галогену, C1-4-алкілоксикарбонільну групу, C1-4-алкілкарбонільну групу, бензоїльну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-4-алкілоксигрупу або C1-4-алкілтіогрупу; кожний з R9 і R10 незалежно означає атом водню, формільну групу, C 1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілкарбонілоксигрупу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, фенільну групу, яка може бути заміщеною (замісник являє собою атом галогену, C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або C 1-4алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену), або бензильну групу, яка може бути заміщеною (замісник являє собою галоген, C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, або C1-4-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном), R 9 і R10 разом утворюють цикл і означають 3-10-членну гетероциклоалкільну групу, що містить щонайменше один атом азоту, або N, R9 і R10 разом утворюють цикл і означають 5- або 6-членний ароматичний гетероцикл, що містить щонайменше один атом азоту, і 4 UA 109149 C2 якщо Ar означає піридильну групу, яка може бути заміщеною, або піримідильну групу, яка може бути заміщеною, N, R2, R3 і R4 можуть разом утворювати групу формули (Е) [Хім. 5] , 5 10 15 20 де Y означає атом водню, атом галогену, гідроксильну групу, C 1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу, формільну групу або нітрогрупу, і R 4e означає C1-6-алкільну групу, заміщену галогеном, або C1-6-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном; за умови, що, якщо Ar означає 2,6-дихлор-4-піридильну групу, то R2 не є C1-6алкілоксикарбонільною групою, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, і, якщо Ar означає 6-хлор-3-піридильну групу, то R1 не є атомом водню, Y не є 5-метильною групою, і R4e не є CF3-групою). (13) Амінопохідне або його сіль за пунктом (12), де Ar в формулі (I) означає 6-хлор-3піридильну групу або 5-хлор-3-тіазолільну групу. (14) Амінопохідне або його сіль за пунктом (12) або (13), де R 2 в формулі (I) означає C1-6алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C 1-6алкілсульфонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, або ціаногрупу. (15) Амінопохідне або його сіль за пунктом (12), де сполука формули (I) являє собою сполуку наведеної нижче формули (Ie') [Хім. 6] 25 30 35 40 45 (де Ar' означає піридильну групу, яка може бути заміщеною, або піримідильну групу, яка може бути заміщеною; Y означає атом водню, атом галогену, гідроксильну групу, C 1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу, формільну групу або нітрогрупу; і R 4e означає C1-6-алкільну групу, заміщену галогеном, або C1-6-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном; за умови, що, якщо Ar' означає 6-хлор-3-піридильну групу, то R1 не є атомом водню, Y не є 5-метильною групою, і R4e не є трифторметильною групою). (16) Амінопохідне або його сіль за пунктом (15), де R4e в формулі (Ie') означає C1-6-алкільну групу, заміщену атомом галогену. (17) Амінопохідне або його сіль за пунктом (15), де Y в формулі (Ie') означає атом водню або атом галогену. (18) Амінопохідне або його сіль за пунктом (15), де R 4e в формулі (Ie') означає C1-6-алкільну групу, заміщену атомом галогену, і Y означає атом водню або атом галогену. (19) Амінопохідне або його сіль за пунктом (15), де сполука формули (Ie') являє собою сполуку, вибрану з групи, що складається з N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)іліден]-2,2,2-трифторацетаміду, N-[1-((6-хлор-5-фторпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]2,2,2-трифторацетаміду, N-[1-((6-фторпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетаміду, N-[1-((6-бромпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетаміду, N-[1-(1-(6-хлорпіридин-3-іл)етил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2 5 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 трифторацетаміду, N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2-дифторацетаміду, 2-хлор-N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2-дифторацетаміду, N-[1-((2хлорпіримідин-5-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду і N-[1-((6-хлорпіридин-3іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,3,3,3-пентафторпропанаміду. (20) Амінопохідне або його сіль за будь-яким з пунктів (12)-(19), яке має активність в боротьбі зі шкідниками відносно щонайменше одного типу шкідників, вибраних з групи, що складається з лускокрилих шкідників, напівтвердокрилих шкідників, бахромчастокрилих шкідників, двокрилих шкідників, твердокрилих шкідників, паразитуючих на тваринах бліх і кліщів і собачих серцевих гельмінтів. (21) Спосіб боротьби зі шкідниками, який включає стадію застосування засобу боротьби зі шкідниками за будь-яким з пунктів (1)-(9) або амінопохідного або його солі за будь-яким з пунктів (12)-(20). (22) Спосіб боротьби з сільськогосподарськими/садовими шкідниками, який включає стадію обробки насіння рослин, коріння, бульб, цибулин, кореневищ, ґрунту, поживного розчину в гідропоніці, твердого культурального середовища в гідропоніці або носія для вирощування рослин засобом боротьби зі шкідниками за будь-яким з пунктів (1)-(9) або амінопохідним або його сіллю за будь-яким з пунктів (12)-(20), таким чином сприяючи проникненню сполуки і перенесенню в рослинах. (23) Спосіб за пунктом (21), де шкідником є сільськогосподарський/садовий шкідник або паразитуючий на тваринах шкідник. (24) Спосіб за пунктом (21), де шкідником є стійкий до пестицидів шкідник. Корисні ефекти винаходу Використовуючи амінопохідні за винаходом, можливо ефективно здійснювати боротьбу з міллю капустяною, звичайною совкою, афідами, дельфацидами, комахами надсімейства Fulgoroidea, трипсами і багатьма іншими шкідниками. Короткий опис креслень Фіг. 1 представляє графік, що показує результати аналізу методом порошкової рентгенівської дифракції для кристалів N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]2,2,2-трифторацетаміду, одержаного першим способом одержання. Фіг. 2 представляє графік, що показує результати диференціальної скануючої калориметрії для кристалів N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду, одержаного першим способом одержання. Фіг. 3 представляє графік, що показує результати аналізу методом порошкової рентгенівської дифракції для кристалів N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]2,2,2-трифторацетаміду, одержаного другим способом одержання. Фіг. 4 представляє графік, що показує результати диференціальної скануючої калориметрії для кристалів N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду, одержаного другим способом одержання. Фіг. 5 представляє графік, що показує результати диференціальної скануючої калориметрії для кристалів N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду, одержаного третім способом одержання. Фіг. 6 представляє графік, що показує результати аналізу методом порошкової рентгенівської дифракції для кристалів N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]2,2,2-трифторацетаміду, одержаного четвертим способом одержання. Фіг. 7 представляє графік, що показує результати диференціальної скануючої калориметрії для кристалів N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду, одержаного четвертим способом одержання. Фіг. 8 представляє графік, що показує результати диференціальної скануючої калориметрії для кристалів N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2-трифторацетаміду, одержаного п'ятим способом одержання. Опис варіантів здійснення У амінопохідних хімічної формули (I), що служать як активні інгредієнти засобів боротьби зі шкідниками, які запропоновані винаходом, Ar означає фенільну групу, яка може бути заміщеною, або 5- або 6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним, і переважно означає 5- або 6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним. Приклади замісників включають атоми галогену, C 1-4-алкільні групи, які можуть бути заміщені атомами галогену, алкілоксигрупи, які можуть бути заміщені атомами галогену, гідроксильні групи, ціаногрупи і нітрогрупи. Переважними є атоми галогену і C 1-4-алкільні групи, які можуть бути заміщені атомами галогену. 6 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Ілюстративні приклади фенільних груп, які можуть бути заміщеними, включають фенільну групу, 3-хлорфенільну групу, 4-хлорфенільну групу, 3-ціанофенільну групу, 4-ціанофенільну групу, 3-нітрофенільну групу, 4-нітрофенільну групу, 3,5-дихлорфенільну групу, 4метилфенільну групу, 4-метоксифенільну групу, 3,5-дибромфенільну групу, 2,4-дибромфенільну групу, 4-фторфенільну групу, 4-бромфенільну групу, 3-нітро-5-бромфенільну групу і 3,5бістрифторметилфенільну групу. Переважними є 4-нітрофенільна група, 4-ціанофенільна група або 3,5-дибромфенільна група. Ілюстративні приклади 5- або 6-членних гетероциклів, які можуть бути заміщеними, включають піридин, тіазол, тетрагідрофуран і фуран. Переважними є 3-піридильні групи і 3тіазолільні групи. Більш переважними є 6-хлор-3-піридильна група, 5-хлор-3-тіазолільна група, 6-хлор-5-фтор-3-піридильна група, 6-бром-3-піридильна група, 6-фтор-3-піридильна група, 5,6дихлор-3-піридильна група або 6-трифторметил-3-піридильна група. 6-Хлор-3-піридильна група, 6-фтор-3-піридильна група, 6-хлор-5-фтор-3-піридильна група або 6-бром-3-піридильна група є особливо переважними. У хімічній формулі (I), "C 1-6-алкільна група", представлена R1, означає алкільну групу з 1-6 атомами вуглецю, яка є лінійною, розгалуженою, циклічною або їх комбінацією. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, очевидно, що число атомів вуглецю дорівнює щонайменше 3. Конкретні приклади включають метильну групу, етильну групу, пропільну групу, ізопропільну групу і циклопропільну групу. Переважною є метильна група або етильна група. R2 означає C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілоксикарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілсульфонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, CONR6R7, C1-6-О,О'-алкілфосфорильну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу, формільну групу або нітрогрупу. Переважними є C1-6алкілкарбонільна група, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C 1-6алкілсульфонільна група, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, або ціаногрупа. R3 означає C1-8-алкіленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C2-8алкеніленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C 2-8-алкініленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, феніленову групу, яка може бути заміщеною, або 5- або 6членну гетероциклічну двовалентну групу, яка може бути заміщеною. Переважною є C1-8алкіленова група, яка може бути заміщена атомом галогену. R4 означає атом водню, ціаногрупу, фенільну групу, яка може бути заміщеною, 3-8-членну циклічну алкільну групу, яка може бути заміщеною, 3-8-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщеною, атом галогену, OR5, OCOR5, OCOOR5, COR5, COOR5, SR5, SOR5, SO2R5, N-COOR8, N-CO-SR8, N-CS-OR8, N-CS-SR8, N-O-CO-R8, O-CO-R8, O-CO-OR8, O-CO-SR8, O-CS-OR8, OCS-SR8, S-CS-OR8, S-CS-SR8, S-CO-OR8, S-CO-SR8, S-CS-R8, NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CSNR9R10, S-CO-NR9R10 або S-CS-NR9R10. Тут, R5 означає C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, арильну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або аралкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену; кожний з R6 і R7 незалежно означає атом водню або C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену; R8 означає C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщеною, де замісник являє собою атом галогену, C1-4-алкілоксикарбонільну групу, C1-4-алкілкарбонільну групу, бензоїльну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-4-алкілоксигрупу або C1-4-алкілтіогрупу; кожний з R9 і R10 незалежно означає атом водню, формільну групу, C 1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілкарбонілоксигрупу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, фенільну групу, яка може бути заміщеною (замісник являє собою атом галогену, C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або C 1-4алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену), або бензильну групу, яка може бути заміщеною (замісник являє собою галоген, C1-4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, або C1-4-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном), R 9 і R10 разом утворюють цикл і означають 3-10-членну гетероциклоалкільну групу, що містить щонайменше один атом азоту, або N, R9 і R10 разом утворюють цикл і означають 5- або 6-членний ароматичний гетероцикл, що містить щонайменше один атом азоту. "C1-6-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", представлена R 5, R6, R7, R8, R9 і R10, означає алкільну групу з 1-6 атомами вуглецю, яка є лінійною, розгалуженою, циклічною 7 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 або їх комбінацією. Верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, дорівнює числу атомів водню в алкільній групі. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, очевидно, що число атомів вуглецю дорівнює щонайменше 3. Ілюстративні приклади "C1-6-алкільної групи, яка може бути заміщена атомом галогену", представленої R5, включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, дифторметильну групу, трифторметильну групу, хлорметильну групу і 2-трифторетильну групу. Ілюстративні приклади "C1-6-алкільної групи, яка може бути заміщена атомом галогену", представленої R6 і R7, включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, дифторметильну групу, трифторметильну групу, хлорметильну групу і 2-трифторетильну групу. Ілюстративні приклади "C1-6-алкільної групи, яка може бути заміщена атомом галогену", представленої R8, включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, н-пентильну групу, 2-трифторетильну групу і 2-хлоретильну групу. Переважними є метильна група, етильна група, н-пропільна група, ізопропільна група, нбутильна група або н-пентильна група. Ілюстративні приклади "C1-6-алкільної групи, яка може бути заміщена атомом галогену", представленої R9 і R10, включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, н-пентильну групу, 2-трифторетильну групу і 2хлоретильну групу. Переважною є метильна група або етильна група. Алкільна група в "C1-6-алкілкарбонільній групі, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленій R2, R9 і R10, в "C1-6-алкілоксикарбонільній групі, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", в "C 1-6-алкілсульфонільній групі, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", і в "C1-6-О,О'-алкілфосфорильній групі, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представлених R 2, і в "C1-6алкілкарбонілоксигрупі, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленій R9 і R10, включає алкільну групу з 1-6 атомами вуглецю, яка є лінійною, розгалуженою, циклічною або їх комбінацією. Верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, дорівнює числу атомів водню в алкільній групі. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, очевидно, що число атомів вуглецю дорівнює щонайменше 3. Ілюстративні приклади "C1-6-алкілкарбонільної групи, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленої R2, включають ацетильну групу, етилкарбонільну групу, н-пропілкарбонільну групу, дифторацетильну групу, трифторацетильну групу, пентафторацетильну групу, хлорацетильну групу і трихлорацетильну групу. Переважною є трифторацетильна група. Ілюстративні приклади "C1-6-алкілоксикарбонільної групи, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленої R2, включають метилоксикарбонільну групу, етилоксикарбонільну групу, н-пропілоксикарбонільну групу, хлорметилоксикарбонільну групу і 2трифторетилоксикарбонільну групу. Ілюстративні приклади "C1-6-алкілсульфонільної групи, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленої R 2, включають метилсульфонільну групу, етилсульфонільну групу, н-пропілсульфонільну групу, дифторметилсульфонільну групу, трифторметилсульфонільну групу, трихлорметилсульфонільну групу і 2трифторметилсульфонільну групу. Переважною є трифторметилсульфонільна група. Ілюстративні приклади "C1-6-О,О'-алкілфосфорильної групи, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленої R2, включають О,О'-диметилфосфорильну групу і О,О'-діетилфосфорильну групу. Ілюстративні приклади "C1-6-алкілкарбонільної групи, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленої R5, включають ацетильну групу, етилкарбонільну групу, н-пропілкарбонільну групу, ізопропілкарбонільну групу і 2-хлоретилкарбонільну групу. Ілюстративні приклади "C1-6-алкілкарбонільної групи, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленої R9 і R10, включають метилоксикарбонільну групу, етилоксикарбонільну групу, н-пропілоксикарбонільну групу, ізопропілоксикарбонільну групу і 2хлоретилоксикарбонільну групу. Ілюстративні приклади "C1-6-алкілкарбонілоксигрупи, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену", представленої R9 і R10, включають метилкарбонілоксигрупу, етилкарбонілоксигрупу, н-пропілкарбонілоксигрупу, ізопропілкарбонілоксигрупу і 2хлоретилкарбонілоксигрупу. "C1-8-алкіленова група, яка може бути заміщена атомом галогену", представлена R 3, означає алкіленову групу з 1-8 атомами вуглецю, яка є лінійною, розгалуженою, циклічною або їх комбінацією. Верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, дорівнює числу атомів водню в алкільній групі. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, 8 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 очевидно, що число атомів вуглецю дорівнює щонайменше 3. Ілюстративні приклади включають метиленову групу, етиленову групу, пропіленову групу, бутиленову групу, фторметиленову групу, 1-хлоретиленову групу, 2-метилетиленову групу, циклопропіленову групу, 2-циклопропілетиленову групу і 1,3-циклопентиленову групу. Переважними є метиленова група, етиленова група або пропіленова група. Більш переважною є етиленова група. "C2-8-алкеніленова група, яка може бути заміщена атомом галогену", представлена R 3, означає алкеніленову групу з 2-8 атомами вуглецю, яка є лінійною, розгалуженою, циклічною або їх комбінацією. Верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, дорівнює числу атомів водню в алкільній групі. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, очевидно, що число атомів вуглецю дорівнює щонайменше 3. Ілюстративні приклади включають вініленову групу, 1-пропеніленову групу, 2-фтор-1-пропеніленову групу, 2-метил-1пропеніленову групу і 2-циклогексен-1,4-іленову групу. "C2-8-алкініленова група, яка може бути заміщена атомом галогену", представлена R3, означає алкініленову групу з 2-8 атомами вуглецю, яка є лінійною, розгалуженою, циклічною або їх комбінацією. Верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, дорівнює числу атомів водню в алкільній групі. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, очевидно, що число атомів вуглецю дорівнює щонайменше 3. Ілюстративні приклади включають пропініленову групу і бутиніленову групу. Переважним є 1-пропінілен. "Фенілен, який може бути заміщеним", представлений R 3, означає двовалентну групу, з якої видалені два атоми водню на бензолі і для якої прикладами замісників є атоми галогену, C 1-4алкільні групи, які можуть бути заміщені атомом галогену, алкілоксигрупи, які можуть бути заміщені атомом галогену, гідроксильні групи, ціаногрупи і нітрогрупи. Ілюстративні приклади включають феніленову групу, 4-фторфеніленову групу і 2-метилфеніленову групу. "5- або 6-членна гетероциклічна двовалентна група, яка може бути заміщеною", представлена R3, означає двовалентну групу, з якої видалені два атоми водню на 5- або 6членному гетероциклі і для якої прикладами замісників є атоми галогену, C 1-4-алкільні групи, які можуть бути заміщені атомом галогену, алкілоксигрупи, які можуть бути заміщені атомом галогену, гідроксильні групи, ціаногрупи і нітрогрупи. Ілюстративні приклади включають 2піридиніленову групу. Прикладами замісників, які можуть бути заміщені, "піридильної групи, яка може бути заміщеною", або "піримідильної групи, яка може бути заміщеною", представленої Ar' в сполуці формули (Ie'), є атоми галогену, C1-4-алкільні групи, які можуть бути заміщені атомом галогену, алкілоксигрупи, які можуть бути заміщені атомом галогену, гідроксильні групи, ціаногрупи і нітрогрупи. Переважними є атоми галогену. Переважні приклади Ar в сполуці формули (Ie) і Ar' в сполуці формули (Ie') включають 3піридильну групу, 6-хлор-3-піридильну групу, 5-хлор-3-тіазолільну групу, 6-хлор-5-фтор-3піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 5,6-дихлор-3піридильну групу, 6-трифторметил-3-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідильну групу. Більш переважними є 6-хлор-3-піридильна група, 6-фтор-3-піридильна група, 6-хлор-5-фтор-3піридильна група, 6-бром-3-піридильна група або 2-хлор-5-піримідильна група. Y в сполуках формул (Ie) і (Ie') означає 1-3 замісники, які можуть бути однаковими або різними. "C1-6-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", представлена Y в сполуках формул (Ie) і (Ie'), означає алкільну групу з 1-6 атомами вуглецю, яка є лінійною, розгалуженою, циклічною або їх комбінацією. Верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, дорівнює числу атомів водню в алкільній групі. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, очевидно, що число атомів вуглецю дорівнює щонайменше 3. Ілюстративні приклади включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, трет-бутильну групу, трифторметильну групу і 2хлоретильну групу. Переважною є метильна група. Ілюстративні приклади "C1-6-алкілоксигрупи, яка може бути заміщена атомом галогену", представленої Y, включають метоксигрупу, етоксигрупу, трифторметильну групу і дифторметильну групу. Переважними прикладами Y є атом водню і галогени. Більш переважний атом водню. "C1-6-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", представлена R4e в сполуках формул (Ie) і (Ie'), означає алкільну групу з 1-6 атомами вуглецю, яка є лінійною, розгалуженою, циклічною або їх комбінацією. Верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, дорівнює числу атомів водню в алкільній групі. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, очевидно, що число атомів вуглецю дорівнює щонайменше 3. 9 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Ілюстративні приклади включають трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2-трифторетильну групу, пентафторетильну групу і дифторциклопропільну групу. Переважними є трифторметильна група, трихлорметильна група, дихлорметильна група, дифторметильна група, дифторхлорметильна група, хлорметильна група або пентафторетильна група. Більш переважними є трифторметильна група, дифторметильна група, дифторхлорметильна група, хлорметильна група або пентафторетильна група. Ілюстративні приклади "C1-6-алкілоксигрупи, яка може бути заміщена атомом галогену", представленої R4e, включають метоксигрупу, етоксигрупу, ізопропілоксигрупу і трифторметоксигрупу. Переважними прикладами R4e є C1-6-алкільні групи, які можуть бути заміщені галогеном. Більш переважними є трифторметильна група, дифторметильна група, дифторхлорметильна група, хлорметильна група або пентафторетильна група. Солі амінопохідних хімічної формули (I), діючих як активний інгредієнт в засобі боротьби зі шкідниками, запропонованому винаходом, є кислотно-адитивними солями, прийнятними в хімічних препаратах для сільського господарства і тваринництва. Ілюстративні приклади включають гідрохлориди, нітрати, сульфати, фосфати і ацетати. У переважній формі сполуки формули (I): Ar означає 4-нітрофенільну групу, 4-ціанофенільну групу, 3,5-дибромфенільну групу, 2,4дибромфенільну групу, 6-хлор-3-піридильну групу, 5-хлор-3-тіазолільну групу, 6-хлор-5-фтор-3піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 5,6-дихлор-3піридильну групу або 6-трифторметил-3-піридильну групу; R1 означає атом водню або метильну групу; R2 означає C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілсульфонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, або ціаногрупу; R3 означає метиленову групу, етиленову групу, пропіленову групу або 1-пропініленову групу; і R4 означає атом водню, ціаногрупу, SR 5 (R5 являє собою C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном), S-CS-OR8 або S-CS-SR8 (R8 являє собою C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном). Переважними сполуками є наведені нижче сполуки (i)-(iii). (i) Сполуки, в яких: Ar означає 4-ціанофенільну групу, 4-нітрофенільну групу, 3,5-дихлорфенільну групу, 3,5дибромфенільну групу, 2,4-дибромфенільну групу, 4-бромфенільну групу, 3-нітро-5бромфенільну групу, 6-хлор-3-піридильну групу, 5-хлор-3-тіазолільну групу, 6-хлор-5-фтор-3піридильну групу або 6-трифторметил-3-піридильну групу; R1 означає атом водню; R2 означає трифторметилсульфонільну групу; R3 означає метиленову групу, етиленову групу або 1-пропініленову групу; і R4 означає атом водню або ціаногрупу. (ii) Сполуки, в яких: Ar означає 6-хлор-3-піридильну групу, 5-хлор-3-тіазолільну групу або 6-трифторметил-3піридильну групу; R1 означає атом водню або метильну групу; R2 означає ціаногрупу або трифторметилкарбонільну групу; R3 означає етиленову групу; і R4 означає атом водню, SR5 (R5 являє собою C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном), S-CS-OR8 або S-CS-SR8 (R8 являє собою C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном). (iii) Сполуки формули (Ie). Прикладами особливо переважних сполук є наведені нижче сполуки (i)-(iii). (i) Сполуки, в яких: Ar означає 4-ціанофенільну групу, 4-нітрофенільну групу, 3,5-дихлорфенільну групу, 3,5дибромфенільну групу, 2,4-дибромфенільну групу, 4-бромфенільну групу, 3-нітро-5бромфенільну групу, 6-хлор-3-піридильну групу, 5-хлор-3-тіазолільну групу, 6-хлор-5-фтор-3піридильну групу або 6-трифторметил-3-піридильну групу; R1 означає атом водню; R2 означає трифторметилсульфонільну групу; 10 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 R3 означає метиленову групу, етиленову групу або 1-пропініленову групу; і R4 означає атом водню. (ii) Сполуки, в яких: Ar означає 6-хлор-3-піридильну групу, 5-хлор-3-тіазолільну групу або 6-трифторметил-3піридильну групу; R1 означає атом водню або метильну групу; R2 означає ціаногрупу або трифторметилкарбонільну групу; R3 означає етиленову групу; і R4 означає SR5 (R5 являє собою C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном), SCS-OR8 або S-CS-SR8 (R8 являє собою C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном). (iii) Сполуки формули (Ie). Переважними формами сполуки формули (Ie) є сполуки, в яких: Ar означає 3-піридильну групу, 6-хлор-3-піридильну групу, 5-хлор-3-тіазолільну групу, 6хлор-5-фтор-3-піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильнугрупу, 5,6дихлор-3-піридильну групу, 6-трифторметил-3-піридильну групу або 2-хлор-5-піримідильну групу; R1 означає атом водню, метильну групу або етильну групу; Y означає атом водню, атом галогену або метильну групу; і R4e означає трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дихлорметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, хлорметильну групу або пентафторетильну групу. Більш переважними є сполуки, в яких: Ar означає 6-хлор-3-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 6-хлор-5-фтор-3піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу або 2-хлор-5-піримідильну групу; R1 означає атом водню або метильну групу; Y означає атом водню; і R4e означає трифторметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, хлорметильну групу або пентафторетильну групу. Сполука хімічної формули (I), що служить як активний інгредієнт засобу боротьби зі шкідниками за винаходом, переважно являє собою сполуку, яка має регулюючу активність (наприклад, міра смертності комах або міра нокдаун-ефекту складає щонайменше 30%, щонайменше 50%, щонайменше 80% або 100%) при позакореневому внесенні в концентрації 500 ч/млн., при просоченні ґрунту в концентрації 0,1 мг/сіянець або при місцевому внесенні в концентрації 2 мкг/комаху (див. приклади випробувань за винаходом). Альтернативно, сполука являє собою сполуку, яка має регулюючу активність (інсектицидну дію), визначену за допомогою оцінки рухливості комах, при обробці коріння зануренням і концентрації 20 мкг/сіянець, як описано в прикладі випробування 15, або в умовах культивування при концентрації близько 3 ч/млн., як описано в прикладі випробування 21. При позакореневому внесенні, сполука більш переважно являє собою сполуку, яка має регулюючу активність при концентрації нижче 500 ч/млн. (наприклад, 400 ч/млн., 300 ч/млн., 200 ч/млн., 100 ч/млн., 50 ч/млн., 30 ч/млн., 10 ч/млн., 5 ч/млн., 3 ч/млн., 1,5 ч/млн., 1,25 ч/млн., 1 ч/млн. або 0,5 ч/млн.). При просоченні ґрунту, сполука більш переважно являє собою сполуку, яка має регулюючу активність при концентрації нижче 0,1 мг/сіянець (наприклад, 0,05 мг/сіянець, 0,01 мг/сіянець, 0,005 мг/сіянець або 0,002 мг/сіянець). При місцевому внесенні, сполука більш переважно являє собою сполуку, яка має регулюючу активність при концентрації нижче 2 мкг/комаху (наприклад, 1 мкг/комаху, 0,5 мкг/комаху або 0,2 мкг/комаху). При сухому плівковому внесенні, сполука більш переважно являє собою сполуку, яка має регулюючу активність при концентрації нижче 200 ч/млн. (наприклад, 100 ч/млн., 50 ч/млн., 30 ч/млн. або 10 ч/млн.). При обробці коріння зануренням, сполука більш переважно являє собою сполуку, яка має регулюючу активність при концентрації нижче 20 мкг/сіянець (наприклад, 10 мкг/сіянець, 5 мкг/сіянець, 2 мкг/сіянець, 1 мкг/сіянець, 0,5 мкг/сіянець, 0,1 мкг/сіянець, 0,05 мкг/сіянець, 0,03 мкг/сіянець або 0,01 мкг/сіянець). Ілюстративні приклади сполук за винаходом наведені в таблицях 1-5. 11 UA 109149 C2 Таблиця 1 Сполука № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 Ar (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (II) (II) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (II) (I) (I) (I) (II) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (II) (I) (I) феніл 3-піридил 4-хлорфеніл феніл феніл феніл 3-тієніл (I) (I) (I) 3-ціанофеніл 6-трифторметил3-піридил 6-трифторметил3-піридил 6-трифторметил3-піридил (I) (I) R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R2 CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN COMe COCF3 COOMe CN COMe COOPh SOOPh COOMe SOOMe CHO COPh COCF3 CN PO(OC2H5)2 COCCl3 CN CN CN CN COMe COOMe CN CN CN CN CN R3 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2 CH(CH3)CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2C≡C CH2CH=CH CH2 CH2CH2 R4 SCH3 SCH2CH3 SCH2CH2CH3 H SCH3 SCSSCH3 SCSSCH2CH3 SCSSCH2CH2CH3 SCSSCH2CH3 SCSSCH2CH2CH3 OCH3 H H H H N(CH3)2 (I) H H H H H SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH3 SCH2CH3 SCH3 SCH3 H H H феніл H H H H H феніл H H CN CH2CH2 H H CN CH2CH2 SCH3 H CN CH2CH2 SCH2CH3 H H CN CN CH2CH2 CH2CH2 S-CH2-(2-фураніл) S-CH2-феніл 12 UA 109149 C2 Таблиця 1 Сполука № 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 Ar (I) (I) (I) (I) 4-хлорфеніл (I) (I) (I) (I) (I) R1 H H H H H H H H H H R2 CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN R3 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH(Me) R4 SOO-феніл S-феніл O-феніл NHCOCH3 4-хлорфеніл COOMe феніл COO-феніл CN CN Таблиця 2 Сполука № 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 73 74 75 Ar (I) (I) (II) (II) (II) (II) (II) (I) (I) (I) (I) 5,6-дихлор-3піридил (I) (II) (II) 76 77 78 72 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 R1 H H H H H H H H H H H R2 CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN R3 CH2CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH(Me)CH 2-тіїранілен 2-оксиранілен CH2CH2 CH2 R4 OCOMe SCH3 OCOMe SCH3 COOMe циклопропіл SCH3 H H COOMe циклопропіл H CN CH2CH2 SCH3 Me H H CN CN CN SCH3 SCH3 SCH2CH3 (I) H CN (I) 6-фтор-3-піридил 6-хлор-5-фтор-3піридил 6-хлор-5-фтор-3піридил (I) (I) (I) (I) (I) (I) (II) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (II) (I) (I) H H CN CN CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 3-тетрагідротіофенілен CH(Me)CH CH2CH2 H CN CH2CH2 SCH3 H CN CH2CH2 H H H H H H H H H Me H H Me H H H Me H COCF3 CN CN CN CN CN CN CN COCF3 CN CN CN CN CN CN COCF3 COCF3 CH2CHF CH2CHF CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CHF CH2CH2 CH2CH2 CH2CHF CH2CH2 CH2CH2 CH2CF2 CH2CF2 CH2CF2 H H (II) OTs SCSN(Et)CH2Ph SCSOEt SCSOEt SCSN(Me)CH2Ph H SCSO-ізо-Pr SCSO-н-пентил H SCSO-н-Pr SCSO-н-Bu H H H 13 H SCH3 SCH3 UA 109149 C2 Таблиця 2 Сполука № 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 Ar (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) 6-трифторметил3-піридил 6-трифторметил3-піридил (II) (II) (I) (II) (II) R1 H H H H H H H Me Me Me Me Et Et Et Et H R2 COCF2Cl COCCl3 CN CN CN CN SO2CF3 COCF3 COCF3 SO2CF3 SO2CF3 COCF3 SO2CF3 COCF3 SO2CF3 CN R3 CH2CF2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CF2 CH2CH2 CH2CH2CF2 CH2CH2 CH2CF2 CH2CF2 CH2CF2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 R4 H H OTs SCSOEt SCSO-н-Pr SCSN(Et)CH2Ph H H H H H H H H H S-CH2-(2-імідазоліл) Me SO2CF3 CH2CH2 H Me COCF3 CH2CH2 H Me Et Me H H SO2CF3 SO2CF3 COCF3 CN CN CH2CH2 CH2CF2 CH2CF2 CH2CH=CH CH2C≡C H H H H H Таблиця 3 Сполука № 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 Ar (II) (II) (II) 2-піридил (II) (II) (II) (I) (I) 4-трифторметил3-піридил 6-трифторметил3-піридил 4-піридил 3-піридил 2-піридил (I) (II) (II) (II) (I) (I) (I) (I) (I) (I) R1 H H Et Me Et Et Et H H R2 CN CN SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 COCF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 R3 CH2 CH2CH2CH2 CH2CF2 CH2CH2 CH2CF2 CH2CH2 CH2CH2 CH2C≡C CH2 R4 H H H H H H H H CN H COCF3 CH2CH2 H H SO2CF3 CH2CH2 H Me Me Me H H H H H H H H H H COCF3 COCF3 COCF3 SO2CF3 CN CN CN CN SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 H H H H OTs SCSOEt SCSN(CH2Ph)Et S(=O)Ph H H SOOPh OPh H 14 UA 109149 C2 Таблиця 3 Сполука № 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 Ar (I) (I) (I) 4-фтор-3-піридил 4-бром-3-піридил (I) (I) (I) 3-хлор-4-піридил 3-хлор-2-піридил (I) (II) 6-хлор-3піридазил 3,5-дихлорфеніл (I) (I) (I) 4-фторфеніл (II) 4-метилфеніл 6-трифторметил3-піридил 2-піридил 6-хлор-5-фтор-3піридил 3-піридил 4-піридил (I) (I) (II) 6-фтор-3-піридил 6-бром-3-піридил 3,5-дихлорфеніл 3,5-дихлорфеніл феніл (I) (I) 3-хлорфеніл R1 H H H H H H Me H H H H H R2 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 CN CN SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 CN CN SO2CF3 SO2CF3 R3 CH2CH2CH2 CH2CH=CH CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2C≡C CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 R4 H H Ph H H NMe2 NMe2 H H H OCH3 OCH3 H COCF3 CH2CH2 H H H H H H H H CN SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 CH2CH22 CH2CH2 CH2 CN2 CH2CH2 CH2 CH2CH2 H CN COOMe COOH OCH3 CN OCH3 H SO2CF3 CH2 CN H SO2CF3 CH2CH2 OCH3 H SO2CF3 CH2 CN H H Me Me H H H Me H H H H H SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 COCF3 COCF3 SO2CF3 SO2CH2CF3 SO2CH2CF3 SO2CF3 CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2C≡C CH2C≡C CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2C≡C CH2CH2 OCH3 OCH3 CN H H OCH3 OCH3 H H H H H H Таблиця 4 Сполука № Ar 181 4-хлорфеніл 182 3-ціанофеніл 183 4-нітрофеніл 184 3,5-дихлорфеніл 185 4-метилфеніл 186 4-ціанофеніл 187 4-метоксифеніл 188 4-фторфеніл 189 3,5-дибромфеніл 190 4-бромфеніл 3,5191 диметилфеніл R1 H H H H H H H H H H R2 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 SO2CF3 R3 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2C≡C CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 R4 H H H H H H H H H H H SO2CF3 CH2CH2 H 15 UA 109149 C2 Таблиця 4 Сполука № Ar 192 3-нітрофеніл 193 2,4-дибромфеніл 3-нітро-5194 бромфеніл 3,5-бістрифтор195 метилфеніл 196 (I) 197 (II) 198 (I) 199 (I) 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 245 246 3-тетрагідрофураніл 3-тетрагідрофураніл (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) R2 SO2CF3 SO2CF3 R3 CH2CH2 CH2CH2 R4 H H H SO2CF3 CH2CH2 H H SO2CF3 CH2CH2 H H Me H H CN CN CN CN CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 H (I) R1 H H CN CH2CH2 SCSSCH2COOCH3 SCSSCH2CH2CH3 SCSSCH2OMe SCSSCH2SMe SCSSCH2CO-(4метилфеніл) H CN CH2CH2 H H CN CH2CH2 SMe H H H H H H H H Me H H COPh COCH2CH3 CONH2 CONHMe CONMe2 NO2 COCClF2 CN SO2CF3 COMe COCF3 CH2CH2 CF2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 фенілен CH2 CH2 CH2 H H H H H H H H H CN CN (I) 6-хлор-3-піридил; (II) 5-хлор-3-тіазоліл. Таблиця 5 Сполука № 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 Ar (I) (II) (I) (I) (I) (I) (II) (II) (II) (I) (I) (I) феніл 4-хлорфеніл 3-піридил 6-хлор-5-фтор-3-піридил 6-трифторметил-3-піридил 6-фтор-3-піридил 5,6-дихлор-3-піридил 6-бром-3-піридил (I) 16 R1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R4e CF3 CF3 OCH3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Y H H H 5-Cl 5-F 4-Cl 5-Cl 5-F 4-Cl 3-Me 4-Me 5-Me H H H H H H H H 4-F UA 109149 C2 Таблиця 5 Сполука № 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Ar (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) (I) 2-хлор-5-піримідиніл (I) R1 H H H H Me H H H H H H H R4e CF3 CHCl2 CCl3 CH2Cl CF3 CHF2 CF2Cl CHClBr CHBr2 CF2CF3 CF3 CH2Br Y 3-F H H H H H H H H H H H Найбільш переважними сполуками є наступні сполуки, представлені в таблиці 5: Сполука № 212: N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетамід, Сполука № 227: N-[1-((6-хлор-5-фторпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетамід, Сполука № 229: N-[1-((6-фторпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетамід, Сполука № 231: N-[1-((6-бромпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетамід, Сполука № 237: N-[1-(1-(6-хлорпіридин-3-іл)етил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетамід, Сполука № 238: N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2-дифторацетамід, Сполука № 239: 2-хлор-N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2дифторацетамід, Сполука № 242: N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,3,3,3пентафторпропанамід і Сполука № 243: N-[1-((2-хлорпіримідин-5-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетамід. Сполука № 212 в таблиці 5, N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1H)-іліден]-2,2,2трифторацетамід, має нижчезазначені фізичні властивості. Такі властивості не згадані ні в одному з документів, відомих з рівня техніки. (a) Згідно з аналізом методом порошкової рентгенівської дифракції, сполука має дифракційні кутові піки щонайменше при наступних дифракційних кутах (2): 8,60,2, 14,20,2, 17,50,2, 18,30,2, 19,70,2, 22,30,2, 30,90,2, 35,30,2. (b) Згідно з диференціальною скануючою калориметрією (ДСК), сполука має температуру плавлення 155-158 °C. Приклади типів шкідників, відносно яких засоби боротьби зі шкідниками, що містять щонайменше одну із сполук за винаходом хімічної формули (I), мають регулюючі дії, наведені нижче. Приклади сільськогосподарських/садових шкідників включають лускокрилих шкідників (наприклад, таких як звичайна совка, капустяна гусениця, гусениця, гусениця білянки капустяної, міль капустяна, совка мала, свердлильник рисовий стебловий, листовійка трав'яна, рисова зелена гусениця, гусениця, що закручує листя, плодожерка яблунева, мінуюча міль, хвилянка східна, шкідники, що належать до виду Agrotis (Agrotis spp.), шкідники, що належать до виду Helicoverpa (Helicoverpa spp.), і шкідники, що належать до виду Heliothis (Heliothis spp.)), напівтвердокрилих шкідників (наприклад, афід (Aphididae, Adelgidae, Phylloxeridae), таких як тля персикова зелена, тля бавовняна, тля бурякова (Aphis fabae), тля кукурудзяна листова, перова тля, тля картопляна звичайна, тля люцернова (Aphis craccivora), тля картопляна велика (Macrosiphum euphorbiae), тля велика злакова (Macrosiphum avenae), тля розанно-злакова Methopolophium dirhodum, Macrosiphum miscanthi, Schizaphis graminum, тля капустяна, тля хибнокапустяна, тля таволгова, тля яблунева рожева, тля кров'яна яблунева, Toxoptera aurantii і тля цитрусова; цикадок, таких як зелена рисова цикадка і цикадка зелена чайна; комах надсімейства Fulgoroidea, таких як цикадка бура дрібна і рисова цикадка білоспинна; щитників, таких як білий плямистий щитник, південний зелений щитник, коричнева крилата тля і сліпняк 17 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 рисовий; білокрилок (Aleyrodidae), таких як білокрилка магнолієва, білокрилка бататова і білокрилка теплична; і червців, таких як Pseudococcus comstocki, борошнистий червець виноградний, щитівка шовковична і щитівка червона померанцева (наприклад, Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Aclerdiae, Dactylopiidae, Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, Cerococcidae)), твердокрилих шкідників (наприклад, таких як довгоносик рисовий водяний, довгоносик квасолі адзукі, борошняний хрущак великий, західний кукурудзяний жук, блішка 11-точкова Говарда, хрущик мідний, жук соєвий, жук-блішка смугаста, листоїд гарбузовий, жук колорадський картопляний, рисовий листоїд, личинки плодожерки яблуневої і вусані), шкідників, що належать до ряду павукоподібних Acarina (наприклад, таких як кліщик павутинний двоплямистий, кліщик павутинний Kanzawa і Panonychus citri), перетинчастокрилих шкідників (наприклад, таких як пильщики), прямокрилих шкідників (наприклад, таких як саранові і коникові), двокрилих шкідників (наприклад, таких як муха кімнатна і мінуючі мушки), бахромчастокрилих шкідників (наприклад, таких як яблуневі трипси і західні квіткові трипси) і паразитичні нематоди рослин (такі як бульбочкова нематода, коренева нематода, нематода білого рису і соснова деревна нематода). Приклади паразитуючих на тваринних шкідників включають твердотілих кліщів (наприклад, таких як іксодовий кліщ Amblyomma, іксодовий кліщ Amblyomma maculatum, кліщ кільчастий, кліщ Андерсона, кліщ західного узбережжя, іксодовий кліщ собачий, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis megaspinosa, Ixodes nipponensis, Ixodes ovatus, кліщ собачий чорноногий західний, Ixodes persulcatus, кліщ собачий чорноногий (Ixodes ricinus scapularis), кліщ чорноногий, Ornithodoros moubata і коричневий собачий кліщ), Cheyletidae spp. (наприклад, Cheyletiella blackei і Cheyletiella yasguri), кліщів демодекс (наприклад, Demodex canis і Demodex cati), Psoroptidae spp. (наприклад, Psoroptes communis), зудня коростяного (наприклад, Chorioptes bovis і Otodectes cynotis), Dermanyssidae spp. (наприклад, Ornithonyssus sylviarum), паразитичних кліщів, перових кліщів (наприклад, Menacanthus cornutus і Pterolichus obtusis), Trombiculidae spp. (наприклад, Helenicula miyagawai і Leptotrombidium akamusi), бліх (наприклад, блоха котяча, блоха собача, блоха, що присисається, блоха людська і блоха щуряча південна), пухоїдів (наприклад, пухоїд собачий, пухоїд курячий), сисні воші (наприклад, воша свиняча, воша собача кровосисна, воша одежна, Pediculus humanus, воша лобкова, клоп постільний звичайний), справжніх мух, підшкірних оводів, жигалок звичайних, сліпнів, москітів (наприклад, жалячий москіт), муху цеце, сліпнів, комарів aedine (наприклад, тигровий комар і жовтопропасниковий комар), комарів culicine (наприклад, Culex pipiens pallens), комарів малярійних, мокреців, мошок, клопів-хижачків, фараонової мурашки, нематод (наприклад, Strongyloididae, Ancylostomatoidea, Strongylida (наприклад, Haemonchus contortus, Nippostrongylus brasiliensis), Trichostrongyloidea, Metastrongyloidea (наприклад, Metastrongylus apr, Anriostrongylus cantonesis, Aelurostrongylus abstrusus), Oxyuroidea, Haterakoidea (наприклад, Ascaridiidae galli), Ascaridoidea (наприклад, Anisakis simplex, Ascaris lumbricoides suum, Parascaris equorum, Toxocara canis, Toxocara cati), Spirurida (наприклад, Subuluroidea, Gnathostoma spinigerum, Physaloptea praeputialis, Ascarops strongylina, Draschia megastoma, Ascaria hamulosa, Dracunculus medinensis), Filaroidea (наприклад, Dirofilaria immitis, Wuchereria bancrofti, Onchocerca volvulus, Loa loa), Dioctophymatoidea, Trichinelloidea (наприклад, Trichuris vulpis, Trichinella spiralis)), Trematoda (наприклад, Schistosoma japonicum, Fasciola spp.), Acanthocephala, Cestoda (наприклад, Pseudophyllidea (наприклад, Spirometra erinaceieuropaei), Cyclophyllidea (наприклад, Dipylidium caninum)) і Protozoa. Комахи, що шкодять здоров'ю, докучливі комахи, амбарні шкідники, шкідники харчових продуктів, що зберігаються, і домашні комахи включають комарів (наприклад, жовтопропасниковий комар і Culex pipiens pallens), тарганів (наприклад, димчастий тарган, Periplaneta fuliginosa і прусак), зернових кліщів (наприклад, звичайний зерновий кліщ), мух (наприклад, муха кімнатна, Sarcophagidae spp., москіти, дрібні плодові мушки і Chironomidae spp.), мошок, мокреців, перетинчастокрилих комах (наприклад, мурашки, такі як Camponotus japonicas і мурашки вогненні, і шершні, такі як японський гігантський шершень), артроподів ряду Isopoda (наприклад, мокриця шорстка, Ligia exotica, мокриця, що скручується), напівтвердокрилих комах (наприклад, клоп постільний звичайний), артроподів підтипу Myriapoda (наприклад, багатоніжки, Chilopoda spp.), артроподів ряду Araneae (наприклад, павукмисливець), твердокрилих шкідників (наприклад, жужелиці), артроподів ряду Collembola (наприклад, Onychiurus folsomi), комах ряду Dermaptera (наприклад, щипавка прибережна), комах ряду Orthoptera (наприклад, Stenopelmatidae spp.), комах ряду Coleoptera (наприклад, довгоносик квасолі адзукі, довгоносик рисовий, кузька мавританська, хрущак малий 18 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 булавовусий, облудник-злодій, точильник строкатий, короїди, шкіроїди, Chlorophorus diadema), комах ряду Lepidoptera (наприклад, вогнівки, справжні молі), Hemipeplidae spp., комах ряду Isoptera (наприклад, домашній терміт, західний суходеревний терміт, Odontotermes formosanus) і ряду Thysanura (наприклад, лусочниця південна). З числа перерахованого, переважні приклади шкідників, відносно яких придатне використання засобу боротьби зі шкідниками за винаходом, включають лускокрилих шкідників, напівтвердокрилих шкідників, бахромчастокрилих шкідників, двокрилих шкідників, твердокрилих шкідників, паразитуючих на тваринах бліх і кліщів і собачих серцевих гельмінтів (наприклад, щонайменше один шкідник, вибраний з групи, що складається з таких шкідників, як міль капустяна, звичайна совка, тля бавовняна, тля персикова зелена, цикадка бура дрібна, цикадка темна рисова, цикадка білоспинна рисова, зелена рисова цикадка, сліпняк рисовий, коричнева крилата тля, західні квіткові трипси, рисовий листоїд, довгоносик рисовий водяний, муха кімнатна, Haemaphysalis longicornis і собачий серцевий гельмінт). Більш переважні напівтвердокрилі шкідники, твердокрилі шкідники і твердотілі кліщі. Особливо переважні комахи надсімейства Fulgoroidea і зелена рисова цикадка. Таким чином, як приклади засобів боротьби зі шкідниками, запропонованих даним винаходом, можуть служити інсектициди для сільськогосподарського і садового застосування, засоби боротьби з внутрішніми паразитами тварин, засоби боротьби із зовнішніми паразитами тварин, засоби боротьби з комахами-шкідниками, пов'язаними з санітарією, засоби боротьби з докучливими комахами, засоби боротьби зі шкідниками амбарними/збережуваних харчових продуктів і засоби боротьби з домашніми комахами. Переважними є інсектициди для сільськогосподарського і садового застосування, засоби боротьби з внутрішніми паразитами тварин, засоби боротьби із зовнішніми паразитами тварин. Засоби боротьби зі шкідниками за винаходом можуть бути одержані із застосуванням, крім сполуки хімічної формули (I), носія, придатного для передбачуваного способу застосування. Коли засіб боротьби зі шкідниками за винаходом являє собою засіб боротьби з сільськогосподарськими шкідниками, активний інгредієнт звичайно змішують з придатним твердим носієм, рідким носієм, газоподібним носієм, поверхнево-активною речовиною, диспергатором і іншими допоміжними засобами, і засіб за винаходом постачають в будь-якій бажаній формі, такій як емульгований концентрат, рідкий склад, концентрат суспензії, змочуваний порошок, текучий концентрат, пилоподібний препарат, гранули, таблетки, масляний розчин, аерозоль або засіб для обкурювання. Ілюстративні приклади твердих носіїв включають тальк, бентоніт, глину, каолін, діатомову землю, вермикуліт, білу сажу і кальцію карбонат. Ілюстративні приклади рідких носіїв включають спирти, такі як метанол, н-гексанол і етиленгліколь, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон і циклогексанон, аліфатичні вуглеводні, такі як н-гексан і керосин, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, ксилол і метилнафталін, прості ефіри, такі як простий діетиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат, нітрили, такі як ацетонітрил і ізобутиронітрил, аміди кислот, такі як диметилформамід і диметилацетамід, рослинні олії, такі як соєва олія і бавовняна олія, диметилсульфоксид і воду. Ілюстративні приклади газоподібних носіїв включають рідкий пропан, повітря, азот, діоксид вуглецю і простий диметиловий ефір. Поверхнево-активні речовини і диспергатори, які можуть бути використані з метою емульгування, диспергування, розтікання, налипання і тому подібного, включають ефіри алкілсірчаних кислот, солі алкіл(арил)сульфонових кислот, прості поліоксіалкіленалкіл(арил)ові ефіри, складні поліолові ефіри і солі лігнінсульфонової кислоти. Допоміжні засоби, які можуть бути використані для поліпшення властивостей складу, включають карбоксиметилцелюлозу, гуміарабік, поліетиленгліколь і стеарат кальцію. Вищезгадані носії, поверхнево-активні речовини, диспергатори і допоміжні засоби можуть застосовуватися кожний окремо або в комбінації, за потреби. Вміст активного інгредієнта у вищезгаданому складі, хоч суворо не обмежений, звичайно складає від 1 до 75 мас. % в емульгованих концентратах, від 0,3 до 25 мас. % в пилоподібних препаратах, від 1 до 90 мас. % в змочуваних порошках і від 0,5 до 10 мас. % в гранулах. Сполуки хімічної формули (I), склади, що містять вказані сполуки, і їх суміші з іншими засобами боротьби зі шкідниками доцільно наносити, наприклад, на комах-шкідників, рослини, матеріали для розмноження рослин (наприклад, насіння, листя рослин, коріння, сходи і сіянці), вносити в ґрунти, поживні розчини для гідропоніки, тверде середовище для гідропоніки або в приміщення, які треба захистити від зараження комахами-шкідниками. Рослини, оброблювані таким внесенням, включають генетично модифіковані зернові культури. 19 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Таке застосування може бути здійснене до і після зараження шкідниками. Зокрема, сполуки хімічної формули (Ie), склади, що містять вказані сполуки, і їх комбінації з іншими засобами боротьби зі шкідниками, які були застосовані в ефективній дозі до цільового об'єкта, вибраного з групи, що складається з насіння, коріння, бульб, цибулин, кореневищ, сходів, сіянців, ґрунтів, поживних розчинів для гідропоніки і твердого середовища для гідропоніки, і, отже, одержали можливість для проникнення і перенесення в рослині, здатні боротися зі шкідниками. У випадку, коли заданими об'єктами застосування є насіння, коріння, бульби, цибулини або кореневища рослин, переважні приклади способу застосування суворо не обмежені, за умови безперешкодного проникнення і перенесення, і включають, наприклад, способи занурення, способи покривання пилоподібним препаратом, способи обмазування, способи розпилення, способи гранулювання і способи плівкового покривання. У випадку насіння, приклади способу внесення включають занурення, покривання пилоподібним препаратом, обмазування, розпилення, внесення гранул, плівкове покривання і обкурювання. Занурення являє собою спосіб занурення насіння в рідкий розчин засобу боротьби зі шкідниками. Способи покривання пилоподібним препаратом включають сухе покривання пилоподібним препаратом, що має на увазі нанесення покриття із засобу боротьби зі шкідниками в порошкоподібній формі на сухе насіння, і вологе покривання пилоподібним препаратом, що має на увазі нанесення покриття із засобу боротьби зі шкідниками в порошкоподібній формі на злегка зволожене водою насіння. Іншими способами є спосіб обмазування, для нанесення засобу боротьби зі шкідниками в суспендованій формі на поверхню насіння в змішувачі, і спосіб розпилення, для напилення вказаного засобу на поверхню насіння. Додаткові способи застосування включають спосіб гранулювання, згідно з яким, коли насіння формують разом з наповнювачем в гранули заданого розміру і форми, обробку здійснюють змішуванням засобу боротьби зі шкідниками з наповнювачем; спосіб плівкового покривання, який включає покривання насіння плівкою, що містить засіб боротьби зі шкідниками; і спосіб обкурювання, який включає протравлення насіння засобом боротьби зі шкідниками, газифікованим в закритій посудині. У випадку застосування до сходів і сіянців, вказані рослини можуть бути захищені нанесенням, шляхом загальної або часткової обробки зануренням, після проростання і після виходу з ґрунту, але до пересаджування. У випадку застосування до насіння, коріння, бульб, цибулин або кореневищ, додатково розглядається посадка або занурення насіння, коріння, бульб, цибулин або кореневищ на час, достатній для забезпечення проникнення і перенесення засобу боротьби зі шкідниками. У вказаному випадку, час і температура, при якій здійснюють занурення, можуть бути відповідно визначені фахівцем в даній галузі, відповідно до мети застосування і типу і дози хімікату. Крім того, час проникнення і перенесення не підлягає ніякому особливому обмеженню і може складати, наприклад, 1 годину або більше. Температура під час проникнення і перенесення складає, наприклад, від 5 до 45 °C. Способи застосування до ґрунту ілюструються внесенням сполуки за винаходом, складів, що містять вказану сполуку, або гранул з їх сумішей з іншими засобами боротьби зі шкідниками, або в ґрунт, або на ґрунт. Переважними способами застосування до ґрунту є наступні: розпилення, стрічкове внесення, внесення в борозни і обробка посадочних ямок. Тут, обробка розпиленням являє собою поверхневу обробку всієї площі поверхні, яку передбачається протравлювати, і охоплює подальше механічне введення в ґрунт. Інший корисний спосіб обробки ґрунту включає внесення шляхом проливання ґрунту розчином сполуки за винаходом, складу, що містить вказану сполуку, або їх суміші з іншим засобом боротьби зі шкідниками, емульгованих або розчинених у воді. У випадку внесення поживних розчинів в гідропонні системи для вирощування овочів або квітучих рослин, такі як системи вирощування в твердому середовищі, включаючи метод гідропоніки, піщаної культури, вирощування рослин в пластмасових трубках, по яких подається поживний розчин (NFT), і вирощування на мінеральній ваті, очевидно, що сполуки за винаходом або склади, що містять вказані сполуки, або їх суміші з іншими засобами боротьби зі шкідниками можуть бути безпосередньо внесені в штучне середовище для вирощування рослин, що містить вермикуліт, або тверде середовище, що містить штучну мату для вирощування сіянців. На вищезгаданій стадії внесення, ефективна доза сполуки формули (І) або відповідної солі або сполуки формули (Ie) або її солі переважно означає кількість, достатню для проникнення і перенесення сполуки формули (І) або формули (Ie) на подальшій стадії проникнення і перенесення. 20 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Вказана ефективна доза може бути відповідно визначена з урахуванням таких факторів, як властивості сполуки, тип і кількість цільових об'єктів застосування, тривалість подальшої стадії проникнення і перенесення і температура. Наприклад, у випадку застосування до насіння, доза сполуки формули (І) або її солі або сполуки формули (Ie) або її солі переважно складає від 1 г до 10 кг і більш переважно від 10 г до 1 кг на 10 кг насіння. У випадку застосування до ґрунту, доза сполуки формули (І) або її солі або сполуки формули (Ie) або її солі переважно складає від 0,1 г до 10 кг і більш переважно від 1 г до 10 кг на 10 ар оброблюваної землі. У випадку позакореневого внесення в рослини, доза сполуки формули (І) або її солі або сполуки формули (Ie) або її солі переважно складає від 0,1 г до 10 кг і більш переважно від 1 г до 10 кг на 10 ар оброблюваної землі. У випадках, коли засіб боротьби зі шкідниками за винаходом являє собою засіб для боротьби з паразитуючими на тваринах шкідниками, вказаний засіб може постачатися, наприклад, у вигляді рідкого складу, емульгованого концентрату, зрідженого складу для закапування, спрею, пінистого складу, таблеток, гранул, дрібних гранул, пилоподібного препарату, капсул, таблеток, жувального препарату, препарату для ін'єкції, супозиторія, крему, шампуню, полоскання, смолистого складу, димлячого засобу або у вигляді отруйної приманки. Особливо переважне постачання у вигляді рідкого складу або рідкого складу для закапування. У рідкі склади можуть також бути включені допоміжні засоби, такі як загальноприйняті емульгуючі речовини, диспергатори, заповнювачі, зволожувачі, суспендуючі засоби, консерванти і пропеленти, на доповнення до яких можуть також бути включені загальноприйняті плівкоутворювальні речовини. Поверхнево-активні речовини, які можуть бути використані для емульгування, диспергування, розтікання, налипання і тому подібного, включають мила, прості поліоксіалкіленалкіл(арил)ові ефіри, прості поліоксіетиленалкілалілові ефіри, поліоксіетиленові ефіри жирних кислот, вищі спирти і алкіларилсульфонати. Приклади диспергаторів включають казеїн, желатин, полісахариди, похідні лігніну, цукри і синтетичні водорозчинні полімери. Приклади посилюючих розтікання добавок і зволожувачів включають гліцерин і поліетиленгліколь. Приклади суспендуючих засобів включають казеїн, желатин, гідроксипропілцелюлозу і гуміарабік. Приклади стабілізаторів включають антиоксиданти на основі фенолу (наприклад, BHT, BHA), антиоксиданти на основі аміну (наприклад, дифеніламін) і антиоксиданти на основі сіркоорганічних сполук. Приклади консервантів включають метил-поксибензоат, етил-п-оксибензоат, пропіл-п-оксибензоат і бутил-п-оксибензоат. Вищеперелічені засоби, такі як носії, поверхнево-активні речовини, диспергатори і допоміжні засоби, можуть бути використані, за потреби, або роздільно, або в комбінації один з одним. Крім того, можуть бути також включені ароматизуючі речовини і синергічно діючі речовини. У рідкому складі, доцільно, щоб вміст активного інгредієнта в засобах боротьби зі шкідниками за винаходом звичайно складав від 1 до 75 мас. %. Прикладами носіїв, використовуваних в одержанні складу для крему, можуть служити нелеткі вуглеводні (наприклад, рідкий парафін), доповнені водою і маслами ланолінові жири, вищі жирні кислоти, складні ефіри жирних кислот, рослинні олії, силіконові масла і вода. Крім того, кожний з перерахованих емульгуючих засобів, зволожувальних компонентів, антиоксидантів, ароматизуючих речовин, бури і поглиначів ультрафіолетових променів може бути використаний роздільно або в комбінації один з одним, за потреби. Приклади емульгуючих засобів включають сорбітани жирних кислот, прості ефіри поліоксіетиленалкілу і поліоксіетилени жирних кислот. Для складів кремів доцільний, як правило, вміст активного інгредієнта в засобі боротьби зі шкідниками за винаходом від 0,5 до 70 мас. %. У випадку капсул, пілюль або таблеток, активний інгредієнт в композиції за винаходом відповідно поділяють і змішують з рідким розріджувачем або носієм, таким як крохмаль, лактоза або тальк, на доповнення до яких додають розпушувач, такий як стеарат магнію, і/або зв'язуючу речовину. За необхідності, склад може бути таблетований перед використанням. У випадку препаратів для ін'єкції, препарат повинен бути одержаний у вигляді стерильного розчину. Препарат для ін'єкції може включати достатню кількість солі або глюкози, щоб розчин став ізотонічним з кров'ю. Приклади носіїв, які можуть бути використані для одержання препарату для ін'єкції, включають органічні розчинники, такі як гліцериди, бензилбензоат, ізопропілміристат, похідні пропіленгліколю і жирних кислот і інші складні ефіри, і Nметилпіролідон і формаль гліцерину. У препаратах для ін'єкції, як правило, доцільний вміст активного інгредієнта в засобі боротьби зі шкідниками за винаходом від 0,01 до 10 мас. %. Приклади носіїв для одержання смолистого складу включають полімери на основі вінілхлориду і поліуретан. За необхідності, пластифікатор, такий як складний ефір фталевої кислоти, складний ефір адипінової кислоти або стеаринова кислота, може бути доданий як основа для таких складів. Після замішування активного інгредієнта у вказану основу, смолистий 21 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 склад формують, наприклад, інжекційним формуванням, екструзією або формуванням під тиском. Крім того, відповідно проходячи такі стадії, як відливання в форми і штампування, склад може бути представлений у вушних бирках для тварин і нашийниках для захисту тварин від комах-шкідників. Приклади носіїв для отруєної приманки включають харчові продукти і атрактанти (наприклад, борошно із зернових, таке як пшеничне борошно і кукурудзяне борошно, крохмалі, такі як кукурудзяний крохмаль і картопляний крохмаль, цукри, такі як гранульований цукор, ячмінний солод і мед, наповнюючі смакоароматичні добавки, такі як гліцерин, цибульна смакова добавка і молочна смакова добавка, порошки тваринного походження, такі як порошок з шовкопряда і рибний порошок, і різні феромони). У отруєній приманці, як правило, доцільний вміст активного інгредієнта в засобі боротьби зі шкідниками за винаходом від 0,0001 до 90 мас. %. Боротьбу з комахами-шкідниками можна здійснювати введенням засобу боротьби зі шкідниками за винаходом в організм цільової тварини, або перорально, або шляхом ін'єкції, або нанесенням засобу боротьби зі шкідниками за винаходом на всю поверхню або на частину поверхні тіла вказаної тварини. Альтернативно, боротьбу з комахами можна також здійснювати, наносячи засіб боротьби зі шкідниками за винаходом на ділянки, де, як очікується, можливе вторгнення, паразитування або пересування шкідників. Засіб боротьби зі шкідниками за винаходом може бути використаний безпосередньо, як є, або може бути, залежно від конкретного випадку, внесений, після розведення, наприклад водою, рідким носієм або комерційним шампунем, в питво, корм або на підстилку для тварини. Також, засіб боротьби зі шкідниками за винаходом може бути використаний в суміші з іншими хімічними препаратами, такими як фунгіциди, інсектициди, акарициди, гербіциди, регулятори росту рослин і добрива. Хімічні препарати, які можуть бути використані для th домішування, включають сполуки, згадані в Pesticide Manual (13 edition, published by The British th Crop Protection Council) і Shibuya Index (13 edition, 2008, published by the Shibuya Index Research Group). Конкретні приклади інсектицидів, акарицидів і нематоцидів включають фосфаторганічні сполуки, такі як ацефат, дихлорфос, EPN, фенітотіон, фенаміфос, протіофос, профенофос, піраклофос, хлорпірифос-метил і діазинон, фостіазат і іміціафос; карбаматні сполуки, такі як метоміл, тіодикарб, алдикарб, оксаміл, пропоксур, карбарил, фенобукарб, етіофенкарб, фенотіокарб, піримікарб, карбофуран і бенфуракарб; похідні нереізтоксину, такі як картап і тіоциклам; хлорорганічні сполуки, такі як дикофол і тетрадифон; піретроїдні сполуки, такі як перметрин, тефлутрин, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, фенвалерат, флувалінат, етофенпрокс і силафлуофен; сполуки бензоїлсечовини, такі як дифлубензурон, тефлубензурон, флуфеноксурон і хлорфлуазурон; сполуки, подібні до ювенільних гормонів, такі як метопрен; і сполуки, подібні до гормонів линяння, такі як хромафенозид. Приклади інших сполук включають бупрофезин, гекситіазокс, амітраз, хлордимеформ, піридабен, фенпіроксимат, піримідифен, тебуфенпірад, толфенпірад, флуакрипірим, ацехіноцил, цифлуметофен, флубендизмід, етипрол, фіпроніл, етоксазл, імідаклоприд, клотіанідин, тіаметоксам, ацетаміприд, нітенпірам, тіаклоприд, динотефуран, піметрозин, біфеназат, спіродиклофен, спіромезифен, флонікамід, хлорфенапір, пірипроксифен, індоксакарб, піридаліл, спіносад, авермектин, мілбеміцин, цинеопірафен, спінеторам, пірифлухіназон, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, спіротетрамат, лепімектин, метафлумінзон, пірафлупрол, пірипрол, гідраметилнон, триазамат, сульфоксафлор, флупірадифурон, флометоквін, металоорганічні сполуки, динітросполуки, сіркоорганічні сполуки, сполуки сечовини, триазинові сполуки і гідразинові сполуки. Засоби боротьби зі шкідниками за винаходом можуть також бути використані в суміші або одночасно з мікробними пестицидами, такими як ВТ-препарати і ентомопатогенні вірусні препарати. Приклади фунгіцидів, які можуть бути використані в суміші або одночасно, включають стробілуринові сполуки, такі як азоксистробін, крезоксим-метил, трифлоксистробін, метоміностробін і орисастробін; анілінопіримідинові сполуки, такі як мепаніпірим, піриметаніл і ципродиніл; азолові сполуки, такі як триадимефон, бітертанол, трифлумізол, метоконазол, пропіконазол, пенконазол, флусилазол, міклобутаніл, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, прохлораз і симеконазол; хіноксалінові сполуки, такі як хінометіонат; дитіокарбаматні сполуки, такі як манеб, зинеб, манкозеб, полікарбамат і пропінеб; фенілкарбаматні сполуки, такі як діетофенкарб; хлорорганічні сполуки, такі як хлорталоніл і квінтозен; бензімідазольні сполуки, такі як беноміл, тіофанат-метил і карбендазол; феніламідні сполуки, такі як металаксил, оксадиксил, офураз, беналаксил, фуралаксил і ципрофурам; сполуки сульфенових кислот, такі як дихлофлуанід; сполуки міді, такі як гідроксид міді і оксин-мідь; сполуки ізоксазолу, такі як 22 UA 109149 C2 5 10 гідроксіізоксазол; фосфорорганічні сполуки, такі як фосетил-алюміній і толклофос-метил; Nгалогентіоалкільні сполуки, такі як каптан, каптафол і фолпент; дикарбоксимідні сполуки, такі як процимідон, іпродіон і вінхлозолін; карбоксіанілідні сполуки, такі як флутоланіл, мепроніл, фурамепір, тифлузамід, боскалід і пентіопірад; морфолінові сполуки, такі як фенпропіморф і диметоморф; оловоорганічні сполуки, такі як фентингідроксид і фентинацетат; ціанопіролові сполуки, такі як флудіоксоніл і фенпіклоніл; а також трициклазол, піроквілон, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, фталід, флуазинам, цимоксаніл, трифорин, пірифенокс, фенаримол, фенпропідин, пенцикурон, феримзон, ціазофамід, іпровалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, іміноктадин-альбесилат, цифлуфенамід, касугаміцин, валідаміцин, стрептоміцин, оксолінова кислота, тебуфлоквін, пробеназол, тіадиніл і ізотіаніл. Способи синтезу сполук за винаходом (1) Сполуки нижчезазначеної хімічної формули (Ia) [Хім. 7] 15 20 25 30 35 40 45 50 55 (де Ar означає фенільну групу, яка може бути заміщеною, або 5- або 6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним; R2 означає C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілоксикарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, C1-6-алкілсульфонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, CONR6R7 (де кожний з R6 і R7 незалежно означає атом водню або C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном), C1-6-О,О'-алкілфосфорильну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу, формільну групу або нітрогрупу; R3 означає C1-8-алкіленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C 2-8алкеніленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, C 2-8-алкініленову групу, яка може бути заміщена атомом галогену, феніленову групу, яка може бути заміщеною, або 5- або 6членну гетероциклічну двовалентну групу, яка може бути заміщеною; і R4 означає атом водню, фенільну групу, яка може бути заміщеною, 3-8-членний карбоцикл або гетероцикл, який може бути заміщеним, атом галогену, OR5, OCOR5, OCOOR5, COR5, COOR5, SR5, SOR5, SO2R5 (де R5 означає C1-6-алкільну групу, арильну групу або аралкільну групу, будь-яка з яких може бути заміщена галогеном), N-CO-OR8, N-CO-SR8, N-CS-OR8, N-CSSR8, N-O-CO-R8, O-CO-R8, O-CO-OR8, O-CO-SR8, O-CS-OR8, O-CS-SR8, S-CS-OR8, S-CS-SR8, SCO-OR8, S-CO-SR8 (де R8 означає C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщеною, замісником є галоген, C1-4-алкілоксикарбонільна група, C1-4-алкілкарбонільна група, бензоїльна група, яка може бути заміщена галогеном, або C1-4-алкільна група, яка може бути заміщена галогеном, C14-алкілоксигрупа або C1-4-алкілтіогрупа) або NR9R10 (де кожний з R9 і R10 незалежно означає атом водню або C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, C 1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена галогеном, або C1-6-алкілкарбонілоксигрупу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену); за умови, що, коли Ar означає 2,6-дихлор-4-піридильну групу, R2 не є C1-6алкілоксикарбонільною групою, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену) можуть бути одержані взаємодією, наприклад, галогеніду, ангідриду або складного ефіру групи R2 (R2 має те ж значення, що і у вищезгаданій хімічній формулі (I)) із сполукою наступної хімічної формули (II) [Хім. 8] (де Ar, R3 і R4 мають ті ж значення, що вказані для наведеної вище хімічної формули (I)), або в присутності, або за відсутності основи. Як галогенід, ангідрид або складний ефір R2 можуть бути використані галогеніди карбонових кислот, карбоалкілоксигалогеніди, сульфонілгалогеніди, О,О'-алкілфосфорилгалогеніди, ангідриди карбонових кислот, діалкілдикарбонати, складні ефіри карбонових кислот і складні ефіри вугільної кислоти. Наприклад, переважне застосування ацетилхлориду, 23 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 етилхлорформіату, метансульфонілхлориду, діетилхлорфосфату, трифтороцтового ангідриду або етилформіату. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксид лужного металу, такий як гідроксид калію або гідроксид натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4диметиламінопіридин. Взаємодія може бути здійснена за відсутності розчинника або з використанням розчинника, що не впливає на взаємодію. У випадках, коли використовують розчинник, розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування диметилформаміду, ацетонітрилу, простих ефірів, дихлорметану, хлороформу або тому подібного. Взаємодію звичайно здійснюють при температурі від -80 до 100 °C і переважно в діапазоні 20-50 °C. Коли R2 у вищезгаданій хімічній сполуці (Ia) означає C1-6-алкілкарбонільну групу, в якій алкільна група може бути заміщена атомом галогену, сполука формули (Ia) може бути одержана взаємодією сполуки хімічної формули (II) з карбоновою кислотою формули R2'-COOH (де R2' означає C1-6-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену) в присутності дегідратуючого-конденсуючого агента. Як дегідратуючий-конденсуючий агент може бути використана карбодіімідна сполука, така як дициклогексилкарбодіімід або 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодіімідгідрохлорид. Взаємодію переважно здійснювати з використанням розчинника. Наприклад, аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як простий діетиловий ефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування, наприклад, дихлорметану або хлороформу. Взаємодія звичайно може бути здійснена при температурі від -80 до 100 °C і переважно в діапазоні 20-50 °C. Коли R2 у вищезгаданій хімічній формулі (Ia) означає ціаногрупу, сполука формули (Ia) може бути одержана взаємодією сполуки формули (II) з відомим ціануючим реагентом, або в присутності, або за відсутності основи. Ціануючі реагенти, які можуть бути використані з вказаною метою, включають бромціан, йодціан, 1-ціаноімідазол, 1-ціанобензотриазол і заміщений або незаміщений бензолсульфонілціанід. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, ацетат лужного металу, такий як ацетат натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4-диметиламінопіридин. Взаємодія може бути здійснена за відсутності розчинника або з використанням розчинника, що не впливає на взаємодію. У випадках, коли використовують розчинник, розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування простого ефіру, такого як простий діетиловий ефір або тетрагідрофуран, або галогенованого вуглеводню, такого як дихлорметан або хлороформ. Взаємодія звичайно може бути здійснена при 0-100 °C, хоч переважно додавати ціануючий реагент при 0 °C і поступово підвищувати температуру приблизно до 20-50 °C. 24 UA 109149 C2 Сполука хімічної формули (II) може бути синтезована із сполуки хімічної формули (IIIa) або хімічної формули (IIIb), наведених нижче: [Хім. 9] 5 (де X означає галоген, OTs або Oms), [Хім. 10] 10 15 20 25 30 35 40 (де Ar має те ж значення, що указане вище для хімічної формули (I)). Коли синтез здійснюють із сполуки формули (IIIa), сполука формули (II) може бути одержана взаємодією сполуки формули (IIIa) із сполукою вказаної нижче хімічної формули (IVa) [Хім. 11] (де R3 і R4 мають ті ж значення, що вказані для наведеної вище хімічної формули (I)), або в присутності, або за відсутності основи. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою, використовуваною з вказаною метою, може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксид лужного металу, такий як гідроксид калію або гідроксид натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4-диметиламінопіридин. Взаємодія може бути здійснена за відсутності розчинника або з використанням розчинника, що не впливає на взаємодію. У випадках, коли використовують розчинник, розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан) або галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол), можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування диметилформаміду, ацетонітрилу, простого ефіру, дихлорметану або хлороформу. Взаємодія звичайно може бути здійснена при 0-200 °C, хоч переважно додати реагент при 0 °C, поступово підвищити температуру приблизно до 20-50 °C, потім дати температурі підвищитися до більш високих значень в ході протікання взаємодії. Кількість сполуки формули (IIIa), що додається, переважно складає не більше одного моля на моль сполуки формули (IVa). У випадку синтезу із сполуки формули (IIIb), сполука формули (II) може бути одержана взаємодією сполуки наступної хімічної формули (IVb) із сполукою формули (IIIb) [Хім. 12] 45 50 (де R3 і R4 мають ті ж значення, що вказані для наведеної вище хімічної формули (I), і X означає атом галогену, OTs або OMs), або в присутності, або за відсутності основи. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксид лужного металу, такий як гідроксид калію або гідроксид натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4диметиламінопіридин. 25 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Взаємодія може бути здійснена за відсутності розчинника або з використанням розчинника, що не впливає на взаємодію. У випадках, коли використовують розчинник, розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування диметилформаміду, ацетонітрилу, простого ефіру, дихлорметану або хлороформу. Взаємодія звичайно може бути здійснена при 0-200 °C, хоч переважно додати реагент при 0 °C, поступово підвищити температуру приблизно до 20-50 °C, потім дати температурі підвищитися до більш високих значень в ході протікання взаємодії. Кількість сполуки формули (IVb), що додається, переважно складає не більше одного моля на моль сполуки формули (IIIb). Альтернативно, сполука формули (II) може бути одержана додаванням сполуки нижчезазначеної формули (IVc), або в присутності, або за відсутності кислоти, до сполуки формули (IIIb), щоб одержати імін, потім здійсненням реакції відновлення [Хім. 13] (у формулі, кожний з R3' і R3", які можуть бути однаковими або різними, незалежно означають атом водню або C1-7-алкільну групу, і R3' і R3" можуть разом утворювати цикл, за умови, що обидва, R3' і R3", не є атомами водню і що сума чисел атомів вуглецю в R 3' і R3" складає менше 7; і R4 має те ж значення, що указане для наведеної вище хімічної формули (I)). Переважно використовувати розчинник при взаємодії. Ілюстративні приклади розчинників, які можуть бути використані, включають нижчі спирти (наприклад, метанол, етанол), ацетонітрил, дихлорметан і дихлоретан, з переважним застосуванням метанолу або етанолу. У випадках, коли використовують кислоту, кислотою може бути, наприклад, хлористоводнева кислота, заміщена або незаміщена бензолсульфонова кислота або оцтова кислота. Реакція відновлення може бути виконана з використанням гідридного відновного реагенту, такого як боргідрид натрію, ціаноборгідрид натрію або триацетоксиборгідрид натрію. Альтернативно, реакція відновлення може бути виконана по реакції каталітичного гідрування із застосуванням металевого каталізатора. Металеві каталізатори, які можуть бути використані, включають паладій, платину, родій, нікель і залізо. Взаємодія може бути здійснена звичайно при 20-100 °C. (2) Сполуки формули (Ia) можуть бути синтезовані із сполук наступної хімічної формули (Va) [Хім. 14] (де Ar і R2 мають ті ж значення, що вказані для наведеної вище хімічної формули (Ia)). Сполука формули (Ia) може бути одержана взаємодією сполуки формули (Va) із сполукою формули X-R3R4 (де R3 і R4 мають ті ж значення, що вказані для наведеної вище хімічної формули (I), і X означає атом галогену), або в присутності, або за відсутності основи. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксид лужного металу, такий як гідроксид калію або гідроксид натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4диметиламінопіридин. 26 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Взаємодія може бути здійснена за відсутності розчинника або з використанням розчинника, що не впливає на взаємодію. У випадках, коли використовують розчинник, розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування диметилформаміду, ацетонітрилу, простого ефіру, дихлорметану або хлороформу. Сполука формули (Va) може бути одержана взаємодією галогеніду, ангідриду, складного ефіру або тому подібного формули R2 (де R2 має те ж значення, що указане для наведеної вище хімічної сполуки (I)) із сполукою формули (IIIb), або в присутності, або за відсутності основи. Використовуваний галогенід, ангідрид, складний ефір або тому подібне формули R 2 може являти собою, наприклад, галогенангідрид карбонової кислоти, карбоалкілоксигалогенід, сульфонілгалогенід, О,О'-алкілфосфорилгалогенід, ангідрид карбонової кислоти, діалкілдикарбонат, складний ефір карбонової кислоти, складний ефір вугільної кислоти або ціаногалогенід. Взаємодію переважно здійснюють, використовуючи розчинник, в такому випадку розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування простого ефіру, такого як простий діетиловий ефір або тетрагідрофуран. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксид лужного металу, такий як гідроксид калію або гідроксид натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4диметиламінопіридин. Сполука формули (Va) може бути одержана взаємодією сполуки формули R2-NH2 (де R2 має те ж значення, що указане для наведеної вище хімічної сполуки (I)) із сполукою формули (IIIa), або в присутності, або за відсутності основи. Переважне застосування розчинника, в такому випадку розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважно застосування ацетонітрилу або тому подібного. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксид лужного металу, такий як гідроксид калію або гідроксид натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4диметиламінопіридин. (3) Сполуки формули (Ia) можуть також бути синтезовані із сполук наступної хімічної формули (Vb) [Хім. 15] 27 UA 109149 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (де R2, R3 і R4 мають ті ж значення, що вказані для наведеної вище хімічної формули (I)). Сполуки формули (Ia) можуть бути одержані взаємодією сполуки формули (Vb) із сполукою формули Ar-CH2-X (де Ar має те ж значення, що указане для наведеної вище хімічної формули (I), і X означає атом галогену, OTs або OMs), або в присутності, або за відсутності основи. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксид лужного металу, такий як гідроксид калію або гідроксид натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4диметиламінопіридин. Переважне застосування гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію. Взаємодія може бути здійснена за відсутності розчинника або з використанням розчинника, що не впливає на взаємодію. У випадках, коли використовують розчинник, розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування диметилформаміду, ацетонітрилу, простого ефіру, дихлорметану або хлороформу. Сполука формули (Vb) може бути одержана взаємодією галогеніду, ангідриду, складного ефіру або тому подібного формули R2 (де R2 має те ж значення, що указане для наведеної вище хімічної сполуки (I)) із сполукою формули (IVa), або в присутності, або за відсутності основи. Приклади галогенідів, ангідридів і складних ефірів формули R 2, які можуть бути використані, включають галогенангідриди карбонових кислот, карбоалкілоксигалогеніди, сульфонілгалогеніди, О,О'-алкілфосфорилгалогеніди, ангідриди карбонових кислот, діалкілоксидикарбонати, складні ефіри карбонових кислот, складні ефіри вугільної кислоти і ціаногалогеніди. Переважне застосування розчинника при взаємодії. Розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації двох або більше з них. Переважне застосування простого ефіру, такого як простий діетиловий ефір або тетрагідрофуран. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксид лужного металу, такий як гідроксид калію або гідроксид натрію, третинний амін, такий як триетиламін, або заміщена або незаміщена піридинова сполука, така як піридин або 4диметиламінопіридин. Альтернативно, сполука формули (Vb) може бути одержана взаємодією сполуки формули R2-NH2 (де R2 має те ж значення, що указане для наведеної вище хімічної сполуки (I)) із сполукою формули X-R3R4 (де R3 і R4 мають ті ж значення, що вказані для наведеної вище хімічної формули (I), і X означає атом галогену), або в присутності, або за відсутності основи. Переважне застосування розчинника при взаємодії. Розчинники, такі як аміди (наприклад, диметилформамід, диметилацетамід), нітрили (наприклад, ацетонітрил), сульфоксиди (наприклад, диметилсульфоксид), прості ефіри (наприклад, простий діетиловий ефір, тетрагідрофуран), складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат), ароматичні вуглеводні (наприклад, бензол, ксилол, толуол), спирти (наприклад, метанол, етанол, пропанол), кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон), аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, гептан, октан), галогеновані вуглеводні (наприклад, дихлорметан, хлороформ, хлорбензол, дихлорбензол) або вода, можуть бути використані роздільно або як комбінації з двох або більше розчинників. Переважне застосування ацетонітрилу або тетрагідрофурану. Коли взаємодію здійснюють в присутності основи, основою може бути, наприклад, гідрид лужного металу, такий як гідрид натрію, карбонат, такий як карбонат калію або карбонат натрію, 28