Гербіцидні ізоксазоло[5,4-b]піридини

Реферат: Застосування ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук формули І та застосовних в сільському господарстві солей ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук формули І як гербіцидів. X R O 3 R 1 R 2 N O N (I) R 3 O X R 1 R 2 N O N I UA 113392 C2 5 10 15 20 Гербіцидні ізоксазоло[5,4-b]піридини Даний винахід відноситься до ізоксазоло[5,4-b]піридинів загальної формули I, визначених нижче й до їх застосуванню як гербіцидів. Крім того, винахід відноситься до композицій для захисту рослин і до способу боротьби з небажаною рослинністю. Сполуки, що мають ізоксазоло[5,4-b]піридинову частину є відомими з рівня техніки. Документ US2009163545 описує такі сполуки як такі, що змінюють життєздатність для еукаріотичних організмів. Відповідно до заявки WO2009015208, окремі похідні сечовини проявляють антибактеріальну дію. Можливі шляхи синтезу сполук ізоксазоло[5,4-b]піридину є відомими з Elbannany et al., Pharmazie (1988) 43(2), 128-129 and Volochnyuk et al., Journal of Combinatorial Chemistry (2010) 12(4), 510-517. У сільському господарстві існує постійна потреба в розробці нових діючих речовин, які доповнюють або перевершують способи обробки відносно активності, селективності й екологічно безпеки. Внаслідок цього задачею даного винаходу є надання хімічних сполук, які є придатними як гербіциди. Зокрема, його задача полягає в тому, щоб ідентифікувати хімічні сполуки з високою гербіцидною активністю, переважно при низьких нормах витрати, залишаючи при цьому бажані рослини, наприклад, культурні рослини, неушкодженими. Ці та інші задачі вирішуються за допомогою ізоксазоло[5,4-b]піридинів формули I, визначених нижче й за допомогою їх застосовних в сільському господарстві солей. Відповідно, даний винахід пропонує ізоксазоло[5,4-b]піридини формули I O X 3 R 1 R I N O 25 30 35 40 45 50 N 2 R де в формулі I, змінні є такими, як визначені нижче: 1 R водень, галоген, гідроксил, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, феніл, феніл-C1-C4-алкіл; 2 R водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, феніл-C1-C4-алкіл, C2-C6алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, 2 N,N-ді-(C1-C6)-алкіламіно, гетероцикліл; гетероциклільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, нітро, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; 1 2 або R і R разом утворюють C3-C5-алкандиїл; 3 R водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-алкоксиC1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкілC1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C3-C6циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, C2-C6алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)-алкіламіно, 3 гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C2-C6алкенілу, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, C1-C4алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 5 6 7 X OR , SR ; NR R ; 4 5 R , R водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2C6-алкенілокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-галоалкенілокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкіл-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, N,N-ді-(C1-C6-алкіл)амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, [N-(C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл), N-(C1-C6-алкіл)]-амінокарбоніл-C1C6-алкіл, C1-C6-алкокси-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6 1 UA 113392 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкініл-C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-C1-C6-алкіл, фенілкарбоніл-C1-C6алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; причому фенільні й гетероциклільні частини 4 5 R і R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; 6 7 R , R водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, феніл-C1-C6-алкокси, феніл, феніл, заміщений галогеном, C 3-C6-циклоалкіл, C3-C68 галоциклоалкіл, SO2R ; 8 R C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C68 галоциклоалкіл, феніл; причому фенільна частина R може бути незаміщеною або заміщеною одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; і їх застосовні в сільському господарстві солі. Крім того, об'єктом даного винаходу є застосування ізоксазоло[5,4-b]піридинів формули I як гербіцидів, тобто їх застосування для боротьби зі шкідливими рослинами. Також даний винахід пропонує композиції, що містять щонайменше один ізоксазоло[5,4b]піридин формули I і допоміжні речовини, звичайні для приготування засобів захисту рослин. Крім того, даний винахід пропонує спосіб боротьби з небажаною рослинністю, при якому гербіцидно ефективною кількістю щонайменше одного ізоксазоло[5,4-b]піридину формули I впливають на рослини, їх насіння і/або їх місце розповсюдження. Застосування може здійснюватися до, під час і/або після, переважно під час і/або після проростання небажаних рослин. Крім того, винахід відноситься до способів одержання ізоксазоло[5,4-b]піридинів формули I. Далі варіанти здійснення даного винаходу є очевидними з формули винаходу, опису і прикладів. Зрозуміло, що зазначені вище й пояснювані ще надалі ознаки об'єкту згідно з винаходом застосовуються не тільки в наведеній кожного разу комбінації, а також в інших комбінаціях, не виходячи за межі винаходу. Як використовуються тут, поняття "регулювання" і "боротьба" є синонімами. Як використовуються тут, поняття "небажана рослинність", "бур'яни" і "шкідливі рослини" є синонімами. Якщо ізоксазоло[5,4-b]піридини формули I, описані тут, здатні утворювати геометричні ізомери, наприклад E/Z ізомери, то в композиціях згідно з винаходом можливо використовувати як чисті ізомери, так і їх суміші. Якщо ізоксазоло[5,4-b]піридини формули I, описані тут, мають один або більше центрів хіральності і, як наслідок, існують у вигляді енантіомерів або діастереомерів, то в композиціях згідно з винаходом можливо використовувати як чисті енантіомери й діастереомери, так і їх суміші. Поняття, що використовують для органічних груп при визначенні змінних, наприклад, вираз "алкіл", представляють собою збірні поняття, які представляють окремих членів цих груп органічних одиниць. Префікс Cx-Cy вказує кількість можливих атомів вуглецю в окремому випадку. галоген: фтор, хлор, бром або йод, зокрема фтор, хлор або бром; алкіл і алкільні частини складених груп, такі як алкокси, алкіламіно, алкілтіо, алкоксикарбоніл: насичені нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі радикали, що мають від 1 до 10 атомів вуглецю, переважно C1-C6-алкіл або C1-C4-алкіл, такий як метил, етил, пропіл, 1метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметиламіно, пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл; гептил, октил, 2-етилгексил і їх позиційні ізомери; ноніл, децил і їх позиційні ізомери; галоалкіл: нерозгалужені або розгалужені алкільні групи, що мають від 1 до 10 атомів вуглецю (як зазначено вище), переважно C 1-C6-галоалкіл або C1-C4-галоалкіл, де деякі або всі атоми водню в цих групах заміщені атомами галогену, зазначеними вище. В одному варіанті здійснення, алкільні групи заміщені щонайменше один раз або повністю окремим атомом галогену, переважно фтором, хлором або бромом. В іншому варіанті здійснення, алкільні групи частково або повністю галогеновані різними атомами галогену; у випадку заміщень різними атомами галогенів, переважною є комбінація хлору і фтору. Особлива перевага надається (C 1 2 UA 113392 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 C3)-галоалкілу, більш переважно (C1-C2)-галоалкілу, такому як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил або 1,1,1-трифторпроп-2-іл; алкеніл і також алкенільні частини складених груп, такі як алкенілокси: ненасичені нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі радикали, що мають від 2 до 10 атомів вуглецю і один подвійний зв'язок в будь-якому положенні. Відповідно до винаходу, може бути переважним застосування малих алкенільних груп, таких як (C 2-C6)-алкеніл; з іншого боку, також може бути переважним використання великих алкенільних груп, таких як (C 5-C8)-алкеніл. Прикладами C2C6-алкенільних груп є: етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2метил-4-пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил3-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл; алкініл і алкінільні частини в складених групах: нерозгалужені або розгалужені вуглеводневі групи, що мають від 2 до 10 атомів вуглецю і один або два потрійних зв'язки в будь-якому положенні, наприклад C2-C6-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, 3-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 3-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2пропініл, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентиніл, 1метил-3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, 3-метил-1пентиніл, 3-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1етил-2-бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл; циклоалкіл і також циклоалкільні частини в складених групах: моно- або біциклічні насичені вуглеводневі групи, що мають від 3 до 10, зокрема від 3 до 6, вуглецевих кільцевих членів. Прикладами для C3-C6-циклоалкілу є: циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклооктил. Приклади біциклічних радикалів включають біцикло[2.2.1]гептил, біцикло[3.1.1]гептил, біцикло[2.2.2]октил і біцикло[3.2.1]октил; галоциклоалкіл і галоциклоалкільні частини в складених групах: моноциклічні насичені вуглеводневі групи, що мають від 3 до 10 вуглецевих кільцевих членів (як зазначено вище), в яких деякі або всі атоми водню можуть бути заміщені атомами галогену, зазначеними вище, зокрема фтором, хлором і бромом; циклоалкеніл: моноциклічні мононенасичені вуглеводневі групи, що мають від 3 до 10, від 3 до 8, від 3 до 6, переважно від 5 до 6, вуглецевих кільцевих членів, такі як циклопентен-1-іл, циклопентен-3-іл, циклогексен-1-іл, циклогексен-3-іл, циклогексен-4-іл і т. п.; алкокси: алкільна група, як визначено вище, яка зв'язана через кисень, що переважно має від 1 до 10, більш переважно від 1 до 6 або від 1 до 4 атомів вуглецю. Прикладами є: метокси, етокси, n-пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси або 1,1диметилетокси, а також, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси або 1-етил-2-метилпропокси; галоалкокси: алкокси як визначено вище, де деякі або всі атоми водню в цих групах заміщені атомами галогену, як описано вище під галоалкілом, зокрема фтором, хлором або бромом. Прикладами є OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, хлорфторметокси, 3 UA 113392 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, OC2F5, 2-фторпропокси, 3фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-фторетокси, 1-(CH2Cl)-2-хлоретокси, 1(CH2Br)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси; і також 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси або додекафторгексокси; арил: від 6 до 10-членне, ароматичне вуглецеве кільце з 6, 7, 8, 9 або 10 атомами вуглецю. Прикладами переважного арилу є феніл або нафтил; гетероцикл: 5-, 6-, 7-, 8- , 9- або 10-членний насичене, частково ненасичене або ароматичне моноциклічне кільце або біциклічна кільцева система, яка містить 1, 2, 3 або 4 гетероатоми з групи, що складається з O, N і S як кільцеві члени, і крім того, можуть містити одну або дві CO, SO, SO2 групи як кільцеві члени, причому даний гетероцикл може бути приєднаний через атом вуглецю або, якщо є, через атом азоту. Зокрема: - трьох-, п'яти- або шестичленний насичений або частково ненасичений гетероцикл, що містить один, два, три або чотири гетероатоми з групи, що складається з O, N і S як кільцеві члени: наприклад моноциклічні насичені або частково ненасичені гетероцикли, які, на додаток до вуглецевих кільцевих членів, включають один, два або три атоми азоту і/або один атом кисню або сірки або один або два атоми кисню і/або сірки, наприклад азиридин, оксиран, 2тетрагідрофураніл, 3-тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротієніл, 3-тетрагідротієніл, 2-піролідиніл, 3піролідиніл, 3-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5-ізоксазолідиніл, 3-ізотіазолідиніл, 4ізотіазолідиніл, 5-ізотіазолідиніл, 3-піразолідиніл, 4-піразолідиніл, 5-піразолідиніл, 2оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, 5-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5-тіазолідиніл, 2імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, 1,2,4-оксадіазолідин-3-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4тіадіазолідин-3-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тріазолідин-3-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тріазолідин-2-іл, 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-3-іл, 2,4дигідрофур-2-іл, 2,4-дигідрофур-3-іл, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-3-іл, 2,4-дигідротієн-2іл, 2,4-дигідротієн-3-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-3-іл, 3-піролін-2-іл, 3-піролін-3-іл, 2-ізоксазолін-3іл, 3-ізоксазолін-3-іл, 4-ізоксазолін-3-іл, 2-ізоксазолін-4-іл, 3-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2ізоксазолін-5-іл, 3-ізоксазолін-5-іл, 4-ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-3-іл, 3-ізотіазолін-3-іл, 4ізотіазолін-3-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, 3-ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, 3ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3-дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3дигідропіразол-3-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-5-іл, 3,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4дигідропіразол-3-іл, 3,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5дигідропіразол-3-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-2-іл, 2,3дигідрооксазол-3-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 3,4-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2іл, 3,4-дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 2-піперидиніл, 3-піперидиніл, 4-піперидиніл, 1,3-діоксан-5-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 2-тетрагідротієніл, 3гексагідропіридазиніл, 4-гексагідропіридазиніл, 2-гексагідропіримідиніл, 4-гексагідропіримідиніл, 5-гексагідропіримідиніл, 2-пиперазинил, 1,3,5-гексагідротріазин-2-іл і 1,2,4-гексагідротріазин-3іл, а також відповідні -іліденові радикали; - семичленний насичений або частково ненасичений гетероцикл, що містить один, два, три або чотири гетероатоми з групи, що складається з O, N і S як кільцеві члени: наприклад моно- і біциклічні гетероцикли, що мають 7 кільцевих членів, які на додаток до вуглецевих кільцевих членів, включають один, два або три атоми азоту і/або один атом кисню або сірки або один або два атоми кисню і/або сірки, наприклад тетра- і гексагідроазепініл, такий як 2,3,4,5тетрагідро[1H]азепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 3,4,5,6-тетрагідро[2H]азепін-2-, -3-, -4-, -5-, 6- або -7-іл, 2,3,4,7-тетрагідро[1H]азепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,6,7тетрагідро[1H]азепін-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, гексагідроазепін-1-, -2-, -3- або -4-іл, тетра- і гексагідрооксепініл, такий як 2,3,4,5-тетрагідро[1H]оксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,4,7тетрагідро[1H]оксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6- або -7-іл, 2,3,6,7-тетрагідро[1H]оксепін-2-, -3-, -4-, -5-, -6або -7-іл, гексагідроазепін-1-, -2-, -3- або -4-іл, тетра- і гексагідро-1,3-діазепініл, тетра- і гексагідро-1,4-діазепініл, тетра- і гексагідро-1,3-оксазепініл, тетра- і гексагідро-1,4-оксазепініл, тетра- і гексагідро-1,3-діоксепініл, тетра- і гексагідро-1,4-діоксепініл і відповідні -іліденові радикали; - п'яти- або шестичленний ароматичний гетероцикл (=гетероароматичний радикал), який містить один, два, три або чотири гетероатоми з групи, що складається з кисню, азоту й сірки, 4 UA 113392 C2 5 10 15 20 25 30 наприклад 5-членний гетероарил, який приєднаний через вуглець і містить від одного до трьох атомів азоту або один або два атоми азоту і один атом сірки або кисню як кільцеві члени, такий як 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, 2-піроліл, 3-піроліл, 3-ізоксазоліл, 4-ізоксазоліл, 5ізоксазоліл, 3-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл, 5-ізотіазоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,2,4тріазол-3-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл і 1,3,4-тріазол-2-іл; 5-членний гетероарил, який приєднаний через азот і містить від одного до трьох атомів азоту як кільцеві члени, такий як пірол-1-іл, піразол-1-іл, імідазол-1-іл, 1,2,3-тріазол-1-іл і 1,2,4-тріазол-1-іл; 6-членний гетероарил, який містить один, два або три атоми азоту як кільцеві члени, такий як піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, 3-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-тріазин-2-іл і 1,2,4-тріазин-3-іл; Ізоксазоло[5,4-b]піридини формули I також можуть знаходитися у вигляді N-оксидів і/або їх застосовних в сільському господарстві солей, природа даної солі, як правило, не має значення. Загалом, придатними солями є солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони яких, відповідно, аніони яких не знижують гербіцидну дію ізоксазоло[5,4-b]піридинів формули I. Придатними катіонами, зокрема, є іони лужних металів, переважно літію, натрію або калію, лужноземельних металів, переважно кальцію або магнію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку або заліза. Рівним чином, можливо застосовувати як катіон амоній, де, при бажанні, від одного до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені C 1-C4-алкілом, гідроксиC1-C4-алкілом, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілом, гідрокси-C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілом, фенілом або бензилом, переважно амоній, диметиламоній, діізопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, 2-(2-гідроксіет-1-окси)ет-1-иламоній, ді(2-гідроксіет-1-іл)амоній, триметилбензиламоній. Іншими придатними є іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(C1-C4-алкіл)сульфонію або іони сульфоксонію, переважно три(C1-C4-алкіл)сульфоксонію. Аніонами придатних кислотно-адитивних солей в першу чергу є хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторосилікат, гексафторoфосфат, бензоат і аніони C 1-C4-алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират або трифторацетат. Загалом, ізоксазоло[5,4-b]піридини формули I є придатними як гербіциди. Ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I.a (формула I.a відповідає формулі I, причому 1 4 4 R означає водень, X означає OR і R означає водень) O HO 3 R H I.a N O N 2 R 35 або їх застосовні в сільському господарстві солі зокрема є застосовними як гербіциди. Переважними формами здійснення ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук формули I.a є сполуки від 1.a.1 до 1.a.152 згідно з таблицею 1, причому кожний рядок таблиці 1 представляє одну сполуку формули I: 40 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № I.a.1. I.a.2. I.a.3. I.a.4. I.a.5. I.a.6. I.a.7. I.a.8. I.a.9. R 2 R CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 OCH(CH3)2 CH2C (CH3)3 C(CH3)3 OC(CH3)3 5 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № R I.a.10. CH3 I.a.12. CH3 I.a.13. CH3 I.a.14. I.a.15. I.a.16. I.a.17. I.a.18. I.a.19. I.a.20. I.a.21. I.a.22. I.a.23. I.a.24. I.a.25. I.a.26. I.a.27. I.a.28. I.a.29. I.a.30. I.a.31. I.a.32. I.a.33. I.a.34. I.a.35. I.a.36. I.a.37. I.a.38. R CH3 I.a.11. 2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 F C6H5 2-Cl-C6H4 2-F-C6H4 2-CH3O-C6H4 2-CF3-C6H4 3-Cl-C6H4 3-F-C6H4 3-CH3O-C6H4 3-CF3-C6H4 4-Cl-C6H4 4-F-C6H4 4-CH3O-C6H4 4-CF3-C6H4 2-Cl,3-Cl-C6H3 2-Cl,3-F-C6H3 2-F,3-Cl-C6H3 2-F,3-F-C6H3 2-Cl,4-Cl-C6H3 2-Cl,4-F-C6H3 2-F,4-Cl-C6H3 2-F,4-F-C6H3 3-Cl,5-Cl-C6H3 3-Cl,5-F-C6H3 3-F,5-Cl-C6H3 3-F,5-F-C6H3 I.a.39. H I.a.40. CH3 I.a.41. CH2CH3 I.a.42. CH2CH2CH3 6 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № R 2 R I.a.43. CH(CH3)2 I.a.44. CH2CH2CH2CH3 I.a.45. CH2CH(CH3)2 I.a.46. C(CH3)3 I.a.47. CF3 I.a.48. F I.a.49. I.a.50. I.a.51. I.a.52. C6H5 I.a.53. 2-Cl-C6H4 I.a.54. 2-F-C6H4 I.a.55. 2-CH3O-C6H4 I.a.56. 2-CF3-C6H4 I.a.57. 3-Cl-C6H4 7 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № R 2 R I.a.58. 3-F-C6H4 I.a.59. 3-CH3O-C6H4 I.a.60. 3-CF3-C6H4 I.a.61. 4-Cl-C6H4 I.a.62. 4-F-C6H4 I.a.63. 4-CH3O-C6H4 I.a.64. 4-CF3-C6H4 I.a.65. 2-Cl,3-Cl-C6H3 I.a.66. 2-Cl,3-F-C6H3 I.a.67. 2-F,3-Cl-C6H3 I.a.68. 2-F,3-F-C6H3 I.a.69. 2-Cl,4-Cl-C6H3 I.a.70. 2-Cl,4-F-C6H3 I.a.71. 2-F,4-Cl-C6H3 I.a.72. 2-F,4-F-C6H3 I.a.73. 3-Cl,5-Cl-C6H3 8 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № R 2 R I.a.74. 3-Cl,5-F-C6H3 I.a.75. 3-F,5-Cl-C6H3 I.a.76. 3-F,5-F-C6H3 F I.a.77. H F I.a.78. CH3 F I.a.79. CH2CH3 F I.a.80. CH2CH2CH3 F I.a.81. CH(CH3)2 F I.a.82. CH2CH2CH2CH3 F I.a.83. CH2CH(CH3)2 F I.a.84. C(CH3)3 F I.a.85. CF3 F I.a.86. F F I.a.87. F I.a.88. 9 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № R 2 R F I.a.89. F I.a.90. C6H5 F I.a.91. 2-Cl-C6H4 F I.a.92. 2-F-C6H4 F I.a.93. 2-CH3O-C6H4 F I.a.94. 2-CF3-C6H4 F I.a.95. 3-Cl-C6H4 F I.a.96. 3-F-C6H4 F I.a.97. 3-CH3O-C6H4 F I.a.98. 3-CF3-C6H4 F I.a.99. 4-Cl-C6H4 F I.a.100. 4-F-C6H4 F I.a.101. 4-CH3O-C6H4 F I.a.102. 4-CF3-C6H4 F I.a.103. 2-Cl,3-Cl-C6H3 10 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № F R 2 R I.a.104. 2-Cl,3-F-C6H3 F I.a.105. 2-F,3-Cl-C6H3 F I.a.106. 2-F,3-F-C6H3 F I.a.107. 2-Cl,4-Cl-C6H3 F I.a.108. 2-Cl,4-F-C6H3 F I.a.109. 2-F,4-Cl-C6H3 F I.a.110. 2-F,4-F-C6H3 F I.a.111. 3-Cl,5-Cl-C6H3 F I.a.112. 3-Cl,5-F-C6H3 F I.a.113. 3-F,5-Cl-C6H3 F I.a.114. 3-F,5-F-C6H3 F F I.a.115. H F F I.a.116. CH3 F F I.a.117. CH2CH3 11 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № F F R 2 R I.a.118. CH2CH2CH3 F F I.a.119. CH(CH3)2 F F I.a.120. CH2CH2CH2CH3 F F I.a.121. CH2CH(CH3)2 F F I.a.122. C(CH3)3 F F I.a.123. CF3 F F I.a.124. F F F I.a.125. F F I.a.126. F F I.a.127. 12 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № F F R 2 R I.a.128. C6H5 F F I.a.129. 2-Cl-C6H4 F F I.a.130. 2-F-C6H4 F F I.a.131. 2-CH3O-C6H4 F F I.a.132. 2-CF3-C6H4 F F I.a.133. 3-Cl-C6H4 F F I.a.134. 3-F-C6H4 F F I.a.135. 3-CH3O-C6H4 F F I.a.136. 3-CF3-C6H4 F F I.a.137. 4-Cl-C6H4 13 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № F F R 2 R I.a.138. 4-F-C6H4 F F I.a.139. 4-CH3O-C6H4 F F I.a.140. 4-CF3-C6H4 F F I.a.141. 2-Cl,3-Cl-C6H3 F F I.a.142. 2-Cl,3-F-C6H3 F F I.a.143. 2-F,3-Cl-C6H3 F F I.a.144. 2-F,3-F-C6H3 F F I.a.145. 2-Cl,4-Cl-C6H3 F F I.a.146. 2-Cl,4-F-C6H3 F F I.a.147. 2-F,4-Cl-C6H3 F F I.a.148. 2-F,4-F-C6H3 14 3 UA 113392 C2 Таблиця 1 Cполуки ізоксазоло[5,4-b]піридину від 1.a.1 до 1.a.152 № R F F 2 R I.a.149. 3-Cl,5-Cl-C6H3 F F I.a.150. 3-Cl,5-F-C6H3 F F I.a.151. 3-F,5-Cl-C6H3 F F I.a.152. 5 3 3-F,5-F-C6H3 Крім того, як гербіциди зокрема є застосовними наступні ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I: Таблиця 2: Ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки від I.b.1 до I.b.152 Сполуки від 1.b.1 до 1.b.152, які відрізняються від ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук від 4 I.a.1 до I.a.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної R , яка представляє собою CH3. O O 3 R H I.b N O 10 2 N R Таблиця 3: Ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки від I.c.1 до I.c.152 Сполуки від 1.c.1 до 1.c.152, які відрізняються від ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук від 4 I.a.1 до I.a.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної R , яка представляє собою CH2OCH3. O O O 3 R H I.c N O N 2 R 15 15 UA 113392 C2 Таблиця 4: Ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки від I.d.1 до I.d.152 Сполуки від 1.d.1 до 1.d.152, які відрізняються від ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук від 4 I.a.1 до I.a.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної R , яка представляє собою CH2CN. NC O O 3 R H I.d N O 10 2 N 5 R Таблиця 5: Ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки від I.e.1 до I.e.152 Сполуки від 1.e.1 до 1.e.152, які відрізняються від ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук від 4 I.a.1 до I.a.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної R , яка представляє собою CH2CH=CH2. O O 3 R H I.e N O 15 2 N R Таблиця 6: Ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки від I.f.1 до I.f.152 Сполуки від 1.f.1 до 1.f.152, які відрізняються від ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук від 4 I.a.1 до I.a.152 згідно з таблицею 1 тільки відносно змінної R , яка представляє собою CH2C≡CH. O O 3 R H I.f N O 20 25 N 2 R Відповідно до переважного варіанту здійснення винаходу перевага також надається тим ізоксазоло[5,4-b]піридиновим сполукам формули I, в яких 1 R означає водень, галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл; 1 Зокрема переважними є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій R означає водень. Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло[5,4-b]піридиновим сполукам формули I, в якій 2 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл; і зокрема тим ізоксазоло[5,4-b]піридиновим сполукам формули I, в якій 16 UA 113392 C2 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R означає C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл. 2 Зокрема більш переважними є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій R означає C3-C6-циклоалкіл або C3-C6-галоциклоалкіл. Найбільш переважними є ті ізоксазоло[5,42 b]піридинові сполуки формули I, в якій R означає циклопропіл або 1-фторциклопропіл. Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло[5,4-b]піридиновим сполукам формули I, в якій 3 R означає C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкілC1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C1-C63 алкокси, C1-C6-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C 1C4-алкіл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6алкініл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбоніл, C1-C4-алкілтіо, C1-C4алкілсульфініл, C1-C4-алкілсульфоніл, аміно, C1-C4-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероцикліл, феніл; 3 Зокрема переважними є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій R означає C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси; Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло[5,4-b]піридиновим сполукам формули I, в якій 4 X означає OR . Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло[5,4-b]піридиновим сполукам формули I, в якій, 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл. 4 Зокрема переважними є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій R означає водень, метил, етил, n-пропіл, i-пропіл, n-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, трет.-бутил; 4 найбільш переважними є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій R означає водень; Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло[5,4-b]піридиновим сполукам формули I, в якій 5 X означає SR . Відповідно до іншого переважного варіанту здійснення винаходу, перевага також надається тим ізоксазоло[5,4-b]піридиновим сполукам формули I, в якій, 5 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл. 5 Зокрема переважними є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, феніл-C1-C6-алкіл; Найбільш переважними є ті 5 ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій R означає C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; Зокрема застосовними як гербіциди є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій 1 R означає водень; 2 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл; 3 R означає водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6галоциклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)3 алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6циклоалкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2 17 UA 113392 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 C6-алкенілокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-галоалкенілокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкіл-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, N,N-ді-(C1-C6-алкіл)амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, [N-(C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл), N-(C1-C6-алкіл)]-амінокарбоніл-C1C6-алкіл, C1-C6-алкокси-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6алкініл-C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-C1-C6-алкіл, фенілкарбоніл-C1-C6алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; причому фенільні й гетероциклільні частини 4 5 R і R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкоксиа, C1-C4алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; і їх застосовні в сільському господарстві солі; Зокрема придатними як гербіциди є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій 1 R означає водень; 2 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл; 3 R означає C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкілC1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C1-C63 алкокси, C1-C6-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C2-C6-алкенілу, C2C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2C6-алкенілокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-галоалкенілокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкіл-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, N,N-ді-(C1-C6-алкіл)амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, [N-(C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл), N-(C1-C6-алкіл)]-амінокарбоніл-C1C6-алкіл, C1-C6-алкокси-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6алкініл-C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-C1-C6-алкіл, фенілкарбоніл-C1-C6алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; причому фенільні й гетероциклільні частини 4 5 R і R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, C1-C4-алкіл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; і їх застосовні в сільському господарстві солі; Зокрема придатними як гербіциди є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій 1 R означає водень; 2 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл; 3 R означає C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкілC1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C1-C63 алкокси, C1-C6-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C 1C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкіл, C3-C6-циклоалкілу, C2-C6-алкеніл, C2-C6алкініл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4алкілсульфініл, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; Зокрема придатними як гербіциди є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій 1 R означає водень; 2 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл; 3 R означає C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкілC1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C1-C6 18 UA 113392 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкокси, C1-C6-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C 1C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C2-C6-алкенілу, C2C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 5 X означає SR ; 5 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, феніл-C1-C6-алкіл; is найбільш переважно C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; і їх застосовні в сільському господарстві солі; Зокрема придатними як гербіциди є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій 1 R означає водень; 2 R означає C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл; найбільш переважно циклопропіл або 1фторциклопропіл; 3 R означає водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6галоциклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)3 алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6циклоалкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2C6-алкенілокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-галоалкенілокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкіл-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, N,N-ді-(C1-C6-алкіл)амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, [N-(C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл), N-(C1-C6-алкіл)]-амінокарбоніл-C1C6-алкіл, C1-C6-алкокси-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6алкініл-C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-C1-C6-алкіл, фенілкарбоніл-C1-C6алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; причому фенільні і гетероциклільні частини 4 5 R і R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; Зокрема є придатними як гербіциди ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій 1 R означає водень; 2 R означає C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл; найбільш переважно циклопропіл або 1фторциклопропіл; 3 R означає C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкілC1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C1-C63 алкокси, C1-C6-галоалкокси, феніл; причому фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C2-C6-алкенілу, C2C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; Найбільш придатними як гербіциди є ті ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, в якій 1 R означає водень; 2 R означає циклопропіл; 19 UA 113392 C2 3 5 10 15 R означає водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6галоциклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)3 алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6циклоалкілу, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; Незважаючи на те, що ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки є відомими з рівня техніки, окремі ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I є новими. Відповідно, об'єктом даного винаходу також є ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I O X 3 R 1 R (I) N O 20 25 30 35 40 45 50 N 2 R в якій 1 R означає водень, галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл; 2 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл; 3 R водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-алкоксиC1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкілC1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C3-C6циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, C2-C6алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)-алкіламіно, 3 гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C2-C6алкенілу, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, C1-C4алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл; і їх застосовні в сільському господарстві солі за винятком ізоксазоло[5,4-b]піридинових сполук формули I, в якій 1 2 3 4 4 R означає водень, R означає циклопропіл, R означає CH3, X означає OR і R означає водень, C1-C6-алкіл, ціанометил, або 2-Cl-2-пропен-1-іл; і 1 2 3 R означає водень, R означає циклопропіл, R означає CH2C(CH3)3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, циклопропіл, феніл, 2-F-феніл, 4-F-феніл, 4-метилфеніл, 4-метоксифеніл, 2-фуран-іл, 4 4 1,3,5-триметил-1H-піразол-4-іл, 1-етил-5-метил-1H-піразол-4-іл, X означає OR і R означає водень, метил або етил; і 1 2 3 R означає водень, R означає метил, R означає CH3, CH2C(CH3)3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, циклопропіл, феніл, 4-метилфеніл, 4-метоксифеніл, 3-метоксифеніл, 4-фторфеніл, 3,4дихлорфеніл, 2-фуран-іл, 1,3,5-триметил-1H-піразол-4-іл, 1-етил-5-метил-1H-піразол-4-іл, X 4 4 означає OR і R означає водень, метил або етил; і 20 UA 113392 C2 1 5 2 3 R означає водень, R означає етил, R означає CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, CH2C(CH3)3, 4 4 циклопропіл, 1,3,5-триметил-1H-піразол-4-іл, X означає OR і R означає водень, метил або етил; і 1 2 3 R означає водень, R означає i-пропіл, R означає CH3, CH2C(CH3)3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, 4 4 C(CH3)3, циклопропіл, феніл, 3-метоксифеніл, 2-фуран-іл; X означає OR і R означає водень, метил або етил; і 1 2 3 4 4 R означає хлор, R означає метил, циклопропіл, R означає метил, X означає OR і R означає водень або метил. Об'єктом даного винаходу також є ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I, 10 4 O R O R 3 H N O 15 20 25 30 35 40 45 50 N в якій 1 R означає водень; 2 R означає циклопропіл; 3 R означає водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6галоциклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)3 алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6циклоалкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкініл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2C6-алкенілокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-галоалкенілокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкіл-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, N,N-ді-(C1-C6-алкіл)амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, [N-(C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл), N-(C1-C6-алкіл)]-амінокарбоніл-C1C6-алкіл, C1-C6-алкокси-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6алкініл-C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-C1-C6-алкіл, фенілкарбоніл-C1-C6алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; причому фенільні і гетероциклільні частини 4 R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(2,3-дигідро-1Hіндол-1-іл)-1-метил-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фторфеніл)-метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-[4(метоксикарбоніл)-3,5-диметил-1H-пірол-2-іл]-1-метил-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(3-метил-2хіноксалініл)метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(2-метокси-4метилфеніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-[5-(2-фураніл)-3ізоксазоліл]метиловий ефір; 21 UA 113392 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(4етоксифенокси)етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-1-(5-феніл-1,3,4оксадіазол-2-іл)етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(5-етил-2-тієніл)-2оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-хлор-2-пропен-1іловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(3,4-дигідро-1(2H)хінолініл)-1-метил-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(3,4диметоксифеніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(3,4-дигідро-2(1H)ізохінолініл)-1-метил-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-етил-5-метил-1Hпіразол-4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(4-метоксифеніл)1-метил-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-[2-(3-тієніл)-4тіазоліл]метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-фторфеніл)-, метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2піридинилметиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил- 2-(3-фтор-4метоксифеніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил- 2-(4-фторфеніл)-1метил-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-оксо-2(пентиламіно)етиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(5-бром-2метоксифеніл)метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-1-метил-2-оксо-2фенілетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-1-метил-2-[(1метилетил)аміно]-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл)-, метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(6-хлор-3піридинил)метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-аміно-1-метил-2оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(2-хлор-6фторфеніл)метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(2-бромфеніл)-2оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(1,1диметилетокси)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-[2,5-диметил-1-(3метилбутил)-1H-пірол-3-іл]-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(2,4дигідроксифеніл)-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-[2(дифторметокси)-5-метилфеніл]-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(3-метил-2бензофураніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(2-метоксифеніл)2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(5-метил-2-тієніл) 22 UA 113392 C2 5 10 15 20 25 2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-оксо-2-(2,3,4,5тетраметилфеніл)етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-[5-(2-тієніл)-1,3,4оксадіазол-2-іл]метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метилфеніл)-, метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(3-фтор-4метоксифеніл)метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(7-метил-4-оксо-4Hпиридо[1,2-a]піримідин-2-іл)метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(4метоксифеніл)етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1H-піразол4-іл); Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(1-бутил-1Hтетразол-5-іл)метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(1H-індол-3-іл)-1метил-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2бензоксазолілметиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-1-метилетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-[(1метилбутил)аміно]-2-оксоетиловий ефір; Me O N CH2 O O C Me N O N ; 30 35 40 45 - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-ціанометиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-[3-(метоксикарбоніл)2-фураніл]метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(3-метил-5ізоксазоліл)метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(5-хлор-1,2,3тіадіазол-4-іл)метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,1-диметиламіно); Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-[(1,5диметилгексил)аміно]-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(2-оксо-1імідазолідиніл)-2-оксоетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-метокси-2оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-(2,4диметоксифеніл)-2-оксоетиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-4-(2-оксо-1 23 UA 113392 C2 5 піролідиніл)феніловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(3,5-диметил-4ізоксазоліл)метиловий ефір; H N O N C O CH Me O O C Me N O N ; 10 15 20 25 30 35 40 - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-[3-(2-тієніл)-1,2,4оксадіазол-5-іл]метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1H-піразол4-іл)-, метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2,3дихлорфеніловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(8-метилimidazo[1,2a]піридин-2-іл)метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-(2-етил-4тіазоліл)метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл) -, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл) -, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-пропіл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-пропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-пропіл-, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фураніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фураніл)-, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, етиловий ефір - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-метилетил)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-метилетил)-, етиловий ефір; У переважному варіанті здійснення, об'єктом даного винаходу також є ізоксазоло[5,4b]піридинові сполуки формули I 24 UA 113392 C2 4 O R O R 3 H N O N , 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 в якій 1 R означає водень; 2 R означає циклопропіл; 3 R означає водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6галоциклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)3 алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6циклоалкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фторфеніл)-метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-хлор-2-пропен-1іловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-етил-5-метил-1Hпіразол-4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-фторфеніл)-, метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метилфеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1H-піразол4-іл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-1-метилетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-ціанометиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1H-піразол4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл) -, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл) -, етиловий ефір; 25 UA 113392 C2 5 10 15 - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-пропіл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-пропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-пропіл-, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фураніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фураніл)-, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, етиловий ефір - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-, етиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-метилетил)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-метилетил)-, етиловий ефір; Крім того, об'єктом даного винаходу також є ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I 20 4 O RO R 3 R 1 N O 25 30 35 40 45 50 N 2 R , в якій 1 R означає галоген; 2 R водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл; 3 R означає водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6галоциклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)3 алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6циклоалкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2C6-алкенілокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-галоалкенілокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкіл-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, N,N-ді-(C1-C6-алкіл)амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, [N-(C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл), N-(C1-C6-алкіл)]-амінокарбоніл-C1C6-алкіл, C1-C6-алкокси-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6алкініл-C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-C1-C6-алкіл, фенілкарбоніл-C1-C6алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; причому фенільні і гетероциклільні частини 4 5 R і R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазоло [5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-6-циклопропіл-3-метил; 26 UA 113392 C2 - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-6-циклопропіл-3-метил-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 5-хлор-3,5-диметил; Крім того, об'єктом даного винаходу також є ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I 5 4 O R O R 3 R 1 N O N , 10 15 20 25 30 35 в якій 1 R означає гідроксил, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, феніл, феніл-C1-C4-алкіл; 2 R означає циклопропіл; 3 R означає водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6галоциклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6циклоалкіл, C3-C6-циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)3 алкіламіно, гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6циклоалкілу, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)-алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 X означає OR 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2C6-алкенілокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-галоалкенілокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C1-C6-алкіл-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, N,N-ді-(C1-C6-алкіл)амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, [N-(C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл), N-(C1-C6-алкіл)]-амінокарбоніл-C1C6-алкіл, C1-C6-алкокси-амінокарбоніл-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6алкініл-C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, гетероцикліл, феніл, гетероциклілкарбоніл, фенілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл-C1-C6-алкіл, фенілкарбоніл-C1-C6алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, феніл-C1-C6-алкіл; причому фенільні і гетероциклільні частини 4 5 R і R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкоксикарбонілу, гетероциклілу, фенілу; найбільш переважно водень; і їх застосовні в сільському господарстві солі. Крім того, об'єктом даного винаходу також є ізоксазоло[5,4-b]піридинові сполуки формули I 40 O X 3 R 1 R N O 45 N 2 R , в якій 1 R означає водень, галоген, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл; 2 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галоциклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл; 27 UA 113392 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R водень, галоген, гідрокси, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-гідроксіалкіл, C1-C6-алкоксиC1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C6-алкіл, C3-C6-галоциклоалкілC1-C6-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-галоциклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C6-циклоалкіл, C3-C6циклоалкеніл, C3-C6-галоциклоалкеніл, феніл-C1-C6-алкіл, гетероцикліл-C1-C6-алкіл, C2-C6алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галоалкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, аміно, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C6)-алкіламіно, 3 гетероцикліл, феніл; причому гетероциклільні й фенільні частини R можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома радикалами, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C2-C6алкенілу, C2-C6-алкінілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, C1-C4алкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, аміно, C1-C4-алкіламіно, N,N-ді-(C1-C4)алкіламіно, гетероциклілу, фенілу; 4 5 X означає OR , SR ; 4 R означає водень, C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкіл, C1-C6-ціаноалкіл, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкіл, C1-C6-галоалкокси-C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-галоалкеніл, C2-C6-алкініл; і їх застосовні в сільському господарстві солі; за винятком: - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фторфеніл)-метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-2-хлор-2-пропен-1іловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-етил-5-метил-1Hпіразол-4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-фторфеніл)-, метиловий ефір; Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метилфеніл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1H-піразол4-іл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-1-метилетиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил-ціанометиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(4-метоксифеніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-дициклопропіл-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1,3,5-триметил-1H-піразол4-іл)-, метиловий ефір; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-пропіл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(2-фураніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-феніл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-метил; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-циклопропіл-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 3,6-диметил; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-пропіл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-(1-метилетил); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-(1,1-диметиламіно); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-(2,2-диметилпропіл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-циклопропіл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-феніл; - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-(4-метилфеніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-(3-метоксифеніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-(4-метоксифеніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-(4-фторфеніл); - Ізоксазоло[5,4-b]піридин-4-карбонова кислота, 6-метил-3-(3,4-дихлорфеніл); 28