Заміщені піридини, що мають гербіцидну активність

Реферат: Даний винахід забезпечує сполуки заміщеного піридину формули І R R R 8 R 4 5 R N A SO2 7 R R 3 6 Rx Ry R 1 I або їх N-оксиди або солі, придатні з точки зору сільського господарства, де змінні в формулі І визначені в описі. Заміщені піридини формули І корисні як гербіциди. UA 108681 C2 (12) UA 108681 C2 UA 108681 C2 5 10 15 Даний винахід відноситься до заміщених піридинів загальної формули I, визначеної нижче, та до їх застосування як гербіцидів. Крім того, винахід відноситься до композицій для захисту сільськогосподарських культур і до способу боротьби з небажаною рослинністю. В WO 2009/063180 і WO 2010/029311 описуються визначені гербіцидні піридопіразини. В WO 2010/130970 описуються визначені похідні 6,6-діоксо-6-тіа-1,4-діазанафталену, що мають гербіцидну активність. Тим не менш, гербіцидні властивості цих відомих сполук щодо шкідливих рослин не завжди є повністю задовільними. Таким чином, ціль даного винаходу полягає в забезпеченні сполук, які мають покращену гербіцидну активність. Зокрема, повинні забезпечуватися сполуки, які мають високу гербіцидну активність, зокрема, навіть при низьких нормах внесення, і які є достатньо сумісними з сільськогосподарськими культурами, для їх використання в комерційних цілях. Ці та додаткові цілі досягаються за допомогою сполуки заміщеного піридину формули I, визначеної нижче, і за допомогою її придатних з точки зору сільського господарства солей. Відповідно, даний винахід забезпечує сполуку заміщеного піридину формули I R R R R 8 25 30 35 40 45 50 5 R 3 A N SO 2 R 7 6 R R 20 R 4 x R 1 I y де змінні мають наступне значення: A A A R означає O-R , S(O)n-R або O-S(O)n-R ; A R означає водень, C1-C4-алкіл, Z-C3-C6-циклоалкіл, C1-C4-галогеналкіл, C2-C6-алкеніл, Z-C3a i i ii C6-циклоалкеніл, C2-C6-алкініл, Z-(три-C1-C4-алкіл)силіл, Z-C(=O)-R , Z-NR -C(O)-NR R , Za i ii P(=O)(R )2, NR R або 3-7-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний насичений, ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із a групи, яка складається із O, N і S, і який може бути частково або повністю заміщений групами R b і/або R , a R незалежно означає водень, OH, C1-C8-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, Z-C3-C6-циклоалкіл, C2-C8-алкеніл, Z-C5-C6-циклоалкеніл, C2-C8-алкініл, Z-C1-C6-алкокси, Z-C1-C4-галогеналкокси, Zi ii C3-C8-алкенілокси, Z-C3-C8-алкінілокси, NR R , C1-C6-алкілсульфоніл, Z-(три-C1-C4-алкіл)силіл, Zфеніл, Z-фенокси, Z-феніламіно або 5- або 6-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка b складається із O, N і S, де циклічні групи є незаміщеними або заміщені 1, 2, 3 або 4 групами R ; i ii R , R незалежно один від одного означають водень, C1-C8-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C3-C8a алкеніл, C3-C8-алкініл, Z-C3-C6-циклоалкіл, Z-C1-C8-алкокси, Z-C1-C8-галогеналкокси, Z-C(=O)-R , Z-феніл, 3-7-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний насичений, ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, і який приєднаний через Z; i ii R і R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, також можуть утворювати 5- або 6членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S; b a R незалежно один від одного означають Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z-галоген, оксо (=O), =N-R , C1C8-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C2-C8-алкеніл, C2-C8-алкініл, Z-C1-C8-алкокси, Z-C1-C8a i ii галогеналкокси, Z-C3-C10-циклоалкіл, O-Z-C3-C10-циклоалкіл, Z-C(=O)-R , NR R , Z-(три-C1-C4bb b алкіл)силіл, Z-феніл або S(O)nR ; або дві групи R разом можуть утворювати кільце, яке містить від 3 до 6 кільцевих членів і, на додаток до атомів вуглецю, може містити гетероатоми, вибрані з групи, яка складається із O, N і S, і може бути незаміщеним або заміщеним додатковими b групами R ; bb R означає C1-C8-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C2-C6-галогеналкеніл, C2-C6галогеналкініл або C1-C6-галогеналкіл; Z означає ковалентний зв’язок або C1-C4-алкілен; n означає 0, 1 або 2; 1 R означає ціано, галоген, нітро, C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6галогеналкіл, Z-C1-C6-алкокси, Z-C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкокси, Z-C1-C4-алкілтіо, Z-C1-C4-алкілтіо 1 UA 108681 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 C1-C4-алкілтіо, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C4-галогеналкоксіbb C1-C4-алкокси, S(O)nR , Z-фенокси або Z-гетероциклілокси, де гетероцикліл означає 5- або 6членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, де циклічні групи є незаміщеними або частково або повністю заміщені за b допомогою R ; 2 A означає N або C-R ; 2 3 4 5 R ,R ,R ,R незалежно один від одного означають водень, Z-галоген, Z-CN, Z-OH, Z-NO2, C1-C8-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C2-C8-алкеніл, C2-C8-алкініл, C2-C8-галогеналкеніл, C2-C8галогеналкініл, Z-C1-C8-алкокси, Z-C1-C8-галогеналкокси, Z-C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкокси, Z-C1-C4алкілтіо, Z-C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілтіо, Z-C1-C6-галогеналкілтіо, C2-C6-алкенілокси, C2-C6алкінілокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C4-галогеналкоксі-C1-C4-алкокси, Z-C3-C10-циклоалкіл, O-Za i ii bb 1 C3-C10-циклоалкіл, Z-C(=O)-R , NR R , Z-(три-C1-C4-алкіл)силіл, S(O)nR , Z-феніл, Z -феніл, Z1 гетероцикліл або Z -гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, де b циклічні групи є незаміщеними або частково або повністю заміщені за допомогою R ; 2 R разом з групою, що приєднана до розташованого поруч атому вуглецю, також можуть утворювати 5-10-членне насичене або частково або повністю ненасичене моно- або біциклічне кільце, яке, на додаток до атомів вуглецю, може містити 1, 2 або 3 гетероатома, що вибрані із b групи, яка складається із O, N і S і може бути заміщеним додатковими групами R ; 1 Z означає ковалентний зв’язок, C1-C4-алкіленокси, C1-C4-оксіалкілен або C1-C4-алкіленоксіC1-C4-алкілен; 6 R означає водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галогеналкокси або C1-C4-галогеналкілтіо; 7 8 R ,R незалежно один від одного означають водень, галоген або C1-C4-алкіл; x y R , R незалежно один від одного означають водень, C1-C5-алкіл, C2-C5-алкеніл, C2-C5x y алкініл, C1-C5-галогеналкіл, C1-C2-алкоксі-C1-C2-алкіл або галоген; або R і R разом означають C2-C5-алкілен або C2-C5-алкеніленовий ланцюг і утворюють 3-, 4-, 5- або 6-членне насичене, частково ненасичене або повністю ненасичене моноциклічне кільце разом з атом вуглецю, до якого вони приєднані, де 1 або 2 будь-яких з CH2 або CH груп в C2-C5-алкіленовому або C2-C5алкеніленовому ланцюгу можуть бути замінені на 1 або 2 гетероатома, що незалежно вибрані із O або S; A 1 2 3 4 5 де в групах R , і R , R , R , R і R і їх субзамісниках, вуглецеві ланцюги і/або циклічні групи b можуть бути частково або повністю заміщені групами R , або її N-оксид або сіль, придатну з точки зору сільського господарства. Даний винахід також забезпечує гербіцидно активні композиції, що містять принаймні одну сполуку заміщеного піридину формули I і принаймні одну додаткову сполуку, вибрану із гербіцидно активних сполук B і антидотів C. Даний винахід також забезпечує застосування сполуки заміщеного піридину загальної формули I як гербіцидів, тобто для боротьби зі шкідливими рослинами. Даний винахід також забезпечує композиції, що містять принаймні одну сполуку заміщеного піридину формули I і допоміжні речовини, звичайні для складання рецептур засобів захисту сільськогосподарських культур. Крім того, даний винахід забезпечує спосіб боротьби з небажаною рослинністю, де гербіцидно ефективній кількості принаймні однієї сполуки заміщеного піридину формули I дають можливість діяти на рослини, їх насіння і/або їх місце поширення. Внесення може бути виконано до, під час і/або після, краще під час і/або після, появи сходів небажаних рослин. Крім того, винахід відноситься до способів і проміжних сполук для одержання сполук заміщеного піридину формули I. Додаткові варіанти даного винаходу очевидні із формули винаходу, опису і прикладів. Слід розуміти, що ознаки об'єкта винаходу, згадані вище, і у той же час проілюстровані нижче, можна застосовувати не тільки в комбінації, заданій в кожному конкретному випадку, але також й в інших комбінаціях, не виходячи за межі винаходу. Використані тут, терміни "боротьба" і "пригнічення" є синонімами. Використані тут, терміни "небажана рослинність" і "шкідливі рослини" є синонімами. Якщо сполуки формули I, описані тут, здатні утворювати геометричні ізомери, наприклад, E/Z ізомери, в композиціях відповідно до винаходу можна використовувати і чисті ізомери, і їх суміші. Якщо сполуки формули I, описані тут, містять один або декілька центрів хіральності і, як 2 UA 108681 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 наслідок, присутні у вигляді енантіомерів або діастереомерів, в композиції відповідно до винаходу можна використовувати і чисті енантіомери, і діастереомери, і їх суміші. Якщо сполуки формули I, описані тут, містять здатні до іонізації функціональні групи, їх також можна використовувати у вигляді їх солей, прийнятних з точки зору сільського господарства. Придатними, загалом, є солі тих катіонів і кислотно-адитивні солі тих кислот, чиї катіони і аніони, відповідно, не проявляють несприятливої дії на активність активних сполук. Кращими катіонами є іони лужних металів, переважно літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно кальцію і магнію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, більше того, амонію і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню замінені на C1-C4-алкіл, гідроксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, гідроксі-C1-C4-алкоксі-C1C4-алкіл, феніл або бензил, переважно амонію, метиламонію, ізопропіламонію, диметиламонію, діізопропіламонію, триметиламонію, тетраметиламонію, тетраетиламонію, тетрабутиламонію, 2-гідроксіетиламонію, 2-(2-гідроксіет-1-оксі)ет-1-иламонію, ди(2-гідроксіет-1-ил)амонію, бензилтриметиламонію, бензилтриетиламонію, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(C1-C4-алкіл)сульфонію, такого як триметилсульфоній, і іони сульфоксонію, переважно три(C1-C4-алкіл)сульфоксонію. Аніонами корисних кислотно-адитивних солей є головним чином хлорид, бромід, фторид, йодид, гідросульфат, метилсульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, нітрат, бікарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат і також аніони C1-C4-алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Сполуки формули I, як описано тут, що мають карбоксильну групу, можуть застосовуватися у вигляді кислоти, у вигляді солі, придатної з точки зору сільського господарства або ж у вигляді прийнятної з точки зору сільського господарства похідної, наприклад, у вигляді амідів, таких як моно- і ді-C1-C6-алкіламіди або ариламіди, у вигляді складних ефірів, наприклад, у вигляді складних алілових ефірів, складних пропаргілових ефірів, складних C1-C10-алкілових ефірів, складних алкоксіалкілових ефірів, а також у вигляді тіоскладних ефірів, наприклад, у вигляді C 1C10-алкілтіоскладних ефірів. Кращими моно- і ді-C1-C6-алкіламідами є метил і диметиламіди. Кращими ариламідами є, наприклад, аніліди і 2-хлораніліди. Кращими складними алкіловими ефірами є, наприклад, складні метилові, етилові, пропілові, ізопропілові, бутилові, ізобутилові, пентилові, мексилові (1-метилгексилові) або ізооктилові (2-етилгексилові) ефіри. Кращими складними C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіловими ефірами є C1-C4-алкоксіетилові складні ефіри з нормальним або розгалуженим ланцюгом, наприклад, складний метоксіетиловий, етоксіетиловий або бутоксіетиловий ефір. Прикладом C1-C10-алкілтіоскладного ефіру з нормальним або розгалуженим ланцюгом є етилтіоскладний ефір. 1 2 3 4 5 6 7 8 x y A Органічні фрагменти, згадані у визначенні змінних R, R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , a b bb i ii 1 R R , R , R , R , Z і Z , є - подібно терміну галоген – збірними термінами для окремих переліків окремих членів груп. Термін галоген означає в кожному випадку фтор, хлор, бром або йод. Всі вуглеводневі ланцюги, тобто всі алкіли, можуть мати нормальний або розгалужений ланцюг, префікс Cn-Cm означає в кожному випадку можливе число атомів вуглецю в групі. Прикладами таких значень є: - C1-C2-алкіл, а також C1-C2-алкільні фрагменти C1-C2-алкоксі-C1-C2-алкілу включають CH3 і C2H5; - C1-C4-алкіл, а також C1-C4-алкільні фрагменти Z-(три-C1-C4-алкіл)силілу і C3-C6-циклоалкілC1-C4-алкілу: C1-C2-алкіл, як згадано вище, а також, наприклад, н-пропіл, CH(CH3)2, н-бутил, CH(CH3)–C2H5, CH2–CH(CH3)2 і C(CH3)3; - C1-C5-алкіл: C1-C4-алкіл, як згадано вище, а також, наприклад, н-пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, і 1етилпропіл; - C1-C6-алкіл, а також C1-C6-алкільні фрагменти C1-C6-алкілсульфонілу і C1-C6-алкілоксі-C1C6-алкілу: C1-C5-алкіл, як згадано вище, а також, наприклад, н-гексил, 1-метилпентил, 2метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл або 1-етил-2метилпропіл, переважно метил, етил, н–пропіл, 1-метилетил, н–бутил, 1,1–диметилетил, н– пентил або н–гексил; - C1-C8-алкіл: C1-C6-алкіл, як згадано вище, а також, наприклад, н-гептил, н-октил або 2етилгексил; - C1-C4-галогеналкіл: C1-C4-алкільний радикал, як згадано вище, який частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, 3 UA 108681 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 хлордифторметил, бромметил, йодметил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2-йодетил, 2,2дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, 2-фторпропіл, 3-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2-хлорпропіл, 3-хлорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, 2-бромпропіл, 3-бромпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 3,3,3-трихлорпропіл, 2,2,3,3,3-пентафторпропіл, гептафторпропіл, 1-(фторметил)-2-фторетил, 1-(хлорметил)-2-хлоретил, 1-(бромметил)-2-брометил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, нонафторбутил, 1,1,2,2,-тетрафторетил і 1-трифторметил-1,2,2,2тетрафторетил; - C1-C5-галогеналкіл: C1-C4-галогеналкіл, як згадано вище, а також, наприклад, 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил і ундекафторпентил; - C1-C6-галогеналкіл: C1-C5-галогеналкіл, як згадано вище, а також, наприклад, 6-фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6-йодгексил і додекафторгексил; - C3-C6-циклоалкіл, а також циклоалкільні фрагменти Z-C3-C6-циклоалкілу і C3-C6-циклоалкілC1-C4-алкілу: моноциклічні насичені вуглеводні, що містять від 3 до 6 кільцевих членів, такі як циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил; - C3-C10-циклоалкіл, а також циклоалкільні фрагменти Z-C3-C10-циклоалкілу і O-Z-C3-C10циклоалкілу: C3-C6-циклоалкіл, як згадано вище, а також, наприклад, циклогептил, циклооктил, циклононіл і циклодецил; - C2-C5-алкеніл:, наприклад, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2бутеніл, 3-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3-метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл і 1-етил-2-пропеніл; - C2-C6-алкеніл, а також алкенільні фрагменти C2-C6-алкенілокси: C2-C5-алкеніл, як згадано вище, а також, наприклад, 1-гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1етил-2-метил-2-пропеніл; - C2-C8-алкеніл: C2-C6-алкеніл, як згадано вище, а також, наприклад, 1-гептеніл, 2-гептеніл, 3-гептеніл, 1-октеніл, 2-октеніл, 3-октеніл і 4-октеніл; - C3-C8-алкеніл, а також алкенільні фрагменти Z-C3-C8-алкенілокси: C2-C8-алкеніл, як згадано вище, за винятком етенілу; - C3-C6-циклоалкеніл, а також циклоалкенільні фрагменти Z-C3-C6-циклоалкенілу: наприклад, циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл і циклогексеніл; - C5-C6-циклоалкеніл, а також циклоалкенільні фрагменти Z-C5-C6-циклоалкенілу: наприклад, циклопентеніл і циклогексеніл; - C2-C6-галогеналкеніл: C2-C6-алкенільний радикал, як згадано вище, який частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, 2-диброметеніл, 2-фтор2-брометеніл, 2-хлорпроп-2-ен-1-іл, 3-хлорпроп-2-ен-1-іл, 2,3-дихлорпроп-2-ен-1-іл, 3,3дихлорпроп-2-ен-1-іл, 2,3,3-трихлор-2-ен-1-іл, 2,3-дихлорбут-2-ен-1-іл, 2-бромпроп-2-ен-1-іл, 3бромпроп-2-ен-1-іл, 2,3-дибромпроп-2-ен-1-іл, 3,3-дибромпроп-2-ен-1-іл, 2,3,3-трибром-2-ен-1-іл або 2,3-дибромбут-2-ен-1-іл; - C3-C6-галогеналкеніл: C2-C6-галогеналкеніл, як згадано вище за винятком C2галогеналкенільних радикалів; - C2-C8-галогеналкеніл: C2-C6-галогеналкеніл, як згадано вище, а також, наприклад, 3-фторн-гептеніл-1, 1,3,3,-трихлор-н-гептеніл-5 і 1,3,5-трихлор-н-октеніл-6; - C2-C5-алкініл: наприклад, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, 3-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-3бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 3-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл і 1-етил-2-пропініл; - C2-C6-алкініл, а також алкінільні фрагменти C2-C6-алкінілокси: C2-C5-алкініл, як згадано вище, а також, наприклад, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2пентиніл, 1-метил-3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, 3 4 UA 108681 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метил-1-пентиніл, 3-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил2-бутиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3-бутиніл, 3,3-диметил-1бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл; - C2-C8-алкініл: C2-C6-алкініл, як згадано вище, а також, наприклад, 1-гептиніл, 2-гептиніл,1октиніл і 2-октиніл; - C3-C8-алкініл, а також алкінільні фрагменти Z-C3-C8-алкінілокси: C2-C8-алкінільні радикали, як згадано вище, за винятком C2-алкінільних радикалів; - C2-C6-галогеналкініл: C2-C6-алкінільний радикал, як згадано вище, який частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, 1,1-дифторпроп-2-ін-1-іл, 3-хлорпроп-2-ін-1-іл, 3-бромпроп-2-ін-1-іл, 3-йодпроп-2-ін-1-іл, 4-фторбут-2-ин-1-іл, 4-хлорбут-2ин-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ин-1-іл, 4-йодбут-3-ин-1-іл, 5-фторпент-3-ин-1-іл, 5-йодпент-4-ин-1-іл, 6-фторгекс-4-ин-1-іл або 6-йодгекс-5-ин-1-іл; - C3-C6-галогеналкініл: C2-C6-галогеналкініл, як згадано вище, за винятком C2галогеналкінільних радикалів; - C2-C8-галогеналкініл: C2-C6-галогеналкініл, як згадано вище, а також, наприклад, 1-хлор-2гептиніл і 1-хлор-2-октиніл; - C1-C2-алкокси, а також C1-C2-алкокси фрагменти C1-C2-алкоксі-C1-C2-алкілу: наприклад, метокси і етокси; - C1-C4-алкокси, а також C1-C4-алкокси фрагменти Z-C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкоксі-C1-C4-алкокси, гідроксикарбоніл-C1-C4-алкокси і C1-C6-алкоксикарбоніл-C1-C4алкокси: C1-C2-алкокси, як згадано вище, а також, наприклад, пропокси, 1-метилетоксибутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси і 1,1-диметилетокси; - C1-C6-алкокси, а також C1-C6-алкокси фрагменти Z-C1-C6-алкокси і C1-C6-алкоксикарбонілC1-C4-алкокси: C1-C4-алкокси, як згадано вище, а також, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метоксибутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси і 1етил-2-метилпропокси; - C1-C8-алкокси, а також C1-C8-алкокси фрагменти Z-C1-C8-алкокси: C1-C6-алкокси, як згадано вище, а також, наприклад, гептокси, октокси, 1,1,3,3-тетраметилбутокси і 2-етилгексокси; - C1-C4-галогеналкокси, а також C1-C4-галогеналкокси фрагменти Z-C1-C4-галогеналкокси і C1-C4-галогеналкоксі-C1-C4-алкокси: наприклад, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси або OC2F5. C1-C4галогеналкокси, крім того, являє собою, наприклад, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-фторетокси, 1-(CH2Cl)-2-хлоретокси, 1-(CH2Br)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси; - C1-C6-галогеналкокси: C1-C4-галогеналкокси, як згадано вище, а також, наприклад, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси або додекафторгексокси; - C1-C8-галогеналкокси, а також C1-C8-галогеналкокси фрагменти Z-C1-C8-галогеналкокси: C1-C6-галогеналкокси, як згадано вище, а також, наприклад, 7-фторгептокси, 7-хлоргептокси, 7бромгептокси, 7-йодгептокси, перфторгептокси, 8-фтороктокси, 8-хлороктокси, 8-бромоктокси, 8-йодоктокси і октадекафтороктокси; - C1-C4-алкілтіо, а також C1-C4-алкілтіо фрагменти Z-C1-C4-алкілтіо, Z-C1-C4-алкілтіо-C1-C4алкілтіо: наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1–метилетилтіо, бутилтіо, 1–метилпропілтіо, 2–метилпропілтіо і 1,1–диметилетилтіо; - C1-C4-галогеналкілтіо: наприклад, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хлоретилтіо, 2-брометилтіо, 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо або SC2F5. C1-C4галогеналкілтіо, крім того, являє собою, наприклад, 2-фторпропілтіо, 3-фторпропілтіо, 2,2дифторпропілтіо, 2,3-дифторпропілтіо, 2-хлорпропілтіо, 3-хлорпропілтіо, 2,3-дихлорпропілтіо, 2бромпропілтіо, 3-бромпропілтіо, 3,3,3-трифторпропілтіо, 3,3,3-трихлорпропілтіо, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-фторетилтіо, 1-(CH2Cl)-2-хлоретилтіо, 1-(CH2Br)-2-брометилтіо, 5 UA 108681 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо, 4-бромбутилтіо або нонафторбутилтіо; - C1-C6-галогеналкілтіо, а також C1-C6-алкілтіо фрагменти Z-C1-C6-галогеналкілтіо: C1-C4галогеналкілтіо, як згадано вище, а також, наприклад, 5-фторпентилтіо, 5-хлорпентилтіо, 5бромпентилтіо, 5-йодпентилтіо, ундекафторпентилтіо, 6-фторгексилтіо, 6-хлоргексилтіо, 6бромгексилтіо, 6-йодгексилтіо або додекафторгексилтіо; - C1-C4-алкілен, а також C1-C4-алкіленові фрагменти в C1-C4-алкіленокси, C1-C4-оксіалкілені і C1-C4-алкіленоксі-C1-C4-алкілені: прямий вуглецевий ланцюг, який містить від 1 до 4 атомів вуглецю і містить тільки вуглець-вуглецеві одинарні зв'язки, наприклад, метилен (CH2), етилен (CH2CH2), н-пропілен (CH2CH2CH2) і н-бутилен (CH2CH2CH2CH2). - C2-C5-алкілен: C1-C4-алкілен, як згадано вище, а також н-пентилен (CH2CH2CH2CH2CH2); - C2-C5-алкеніленовий ланцюг: прямий вуглецевий ланцюг, який містить від 2 до 5 атомів вуглецю і принаймні один вуглець-вуглецевий подвійний зв’язок і не містить вуглецьвуглецевого потрійного зв’язку, наприклад, CH=CH, CH=CH-CH2, CH=CH-CH2CH2, CH=CHCH=CH2 і CH=CH-CH2CH2CH2; - 3-7-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний насичений, ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, означає, наприклад, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піразин-2-іл, 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4іл, ізотіазол-5-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, піразол-3-іл, імідазол-5-іл, оксазол-2-іл, тіазол-2-іл, тіазол4-іл, тіазол-5-іл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин5-іл, піридазин-4-іл, піразин-2-іл, [1H]-тетразол-5-іл; [2H]-тетразол-5-іл, 2-тетрагідрофурил, 3-тетрагідрофурил, 2-оксетаніл і 3-оксетаніл; - 5- або 6-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, означає, наприклад: піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піразин2-іл, 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол-5-іл, імідазол-1-іл, імідазол2-іл, імідазол-4-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл і тіазол-5-іл, піразол-3-іл, імідазол-5-іл, оксазол-2-іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, піридин-2-іл, піридин3-іл, піридин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піридазин-4-іл, піразин-2-іл, [1H]тетразол-5-іл і [2H]-тетразол-5-іл, 2-тетрагідрофурил і 3-тетрагідрофурил; - 5-10-членне насичене або частково або повністю ненасичене моно- або біциклічне кільце, яке, на додаток до атомів вуглецю, може містити 1, 2 або 3 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, означає, наприклад: піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піразин-2-іл, 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4іл, ізотіазол-5-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл і тіазол-5-іл, піразол-3-іл, імідазол-5-іл, оксазол-2-іл, тіазол-2-іл, тіазол4-іл, тіазол-5-іл, піридин-2-іл, піридин-3-іл, піридин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин5-іл, піридазин-4-іл, піразин-2-іл, [1H]-тетразол-5-іл і [2H]-тетразол-5-іл, циклопентил, циклогексил, 2-тетрагідрофурил і 3-тетрагідрофурил. Відповідно до кращого варіанту здійснення винаходу, перевагу такоже віддають тим сполукам формули I, де змінні, або незалежно одна від одної, або в комбінації одна з одною, мають наступні значення: A A В одному кращому варіанті здійснення сполук формули I, R означає O-R , де R означає H, C3-C8-алкеніл, C3-C8-галогеналкеніл, C3-C8-алкініл, C3-C8-галогеналкініл, C1-C6-алкілкарбоніл, такий як C(O)CH3, C(O)CH2CH3, C(O)CH(CH3)2 або C(O)C(CH3)3; C1-C6-циклоалкілкарбоніл, такий як циклопропілкарбоніл, циклопентилкарбоніл або циклогексилкарбоніл; C2-C6-алкенілкарбоніл, такий як C(O)CH=CH2 або C(O)CH2CH=CH2, необов’язково заміщ. бензоїл, такий як C(O)C6H5, C(O)[2-CH3-C6H4], C(O)[4-CH3-C6H4], C(O)[2-F-C6H4], C(O)[4-F-C6H4], або необов’язково заміщений гетероарил, такий як піридил, який приєднаний через карбонільну групу. Особливо A переважно, R означає H, C3-C4-алкеніл, C3-C4-алкініл або C1-C6-алкілкарбоніл. Зокрема, A переважно, R вибирають із групи, яка складається із H, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH3, C(O)CH3, C(O)CH2CH3, C(O)CH(CH3)2, C(O)C(CH3)3, C(O)-ц-C3H5, C(O)-C6H5, C(O)-CH2C6H5, C(O)CH2Cl, C(O)CF3, C(O)CH2OCH3, C(O)N(CH3)2 і C(O)OCH2CH3. A У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, R означає OS(O) n-R , де n переважно означає 0 або 2, зокрема 2, такий як, наприклад, OS(O) 2-CH3, OS(O)2-C2H5, OS(O)2C3H7, OS(O)2-C6H5 або OS(O)2-(4-CH3-C6H4). 6 UA 108681 C2 i 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ii У додатковому кращому варіанті здійснення, R означає O-S(O)n-NR R , зокрема з групами ii NR R , згаданими нижче як кращі. i ii R і R переважно означають C1-C8-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, Z-C3-C6-циклоалкіл, Z-C1-C8a алкокси, Z-C1-C8-галогеналкокси, Z-феніл, Z-C(=O)-R або Z-гетарил. Перевагу віддають тут CH3, C2H5, н-пропілу, CH(CH3)2, бутилу, 2-хлоретилу, циклопентилу, циклогексилу, 2-етоксиметилу, 2-хлоретокси, фенілу, піримідинам або триазинам, кільця яких є незаміщеними або заміщені. Кращими замісниками є C1-C4-алкілкарбоніл або C1-C4-галогеналкілкарбоніл, зокрема C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-C3H7, C(=O)-CH(CH3)2, бутилкарбоніл і C(=O)-CH2Cl. i ii Особливо кращими аспектами групи NR R є N(ді-C1-C4-алкіл), зокрема N(CH3)-C1-C4-алкіл, такий як N(CH3)2, N(CH3)CH2CH3, N(CH3)C3H7 і N(CH3)CH(CH3)2. i ii Додатковими особливо кращими аспектами NR R є NH-арил, де арил переважно означає феніл, який заміщений - зокрема у 2- і 6-положенні – однією – трьома однаковими або різними групами із групи, яка складається із галогену, CH3, галоген-C1-C2-алкілу, галоген-C1-C2-алкокси і карбоксилу, такий як 2-Cl,6-COOH-C6H3, 2,6-Cl2-C6H3, 2,6-F2-C6H3, 2,6-Cl2 3-C6H2, 2-CF3,6CH2CHF2-C6H3, 2-CF3,6-OCF3-C6H3 і 2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3. A У додатковому кращому варіанті здійснення винаходу, R означає 5- або 6-членний b гетероцикл, необов’язково заміщений за допомогою R , як визначено вище, який переважно містить або 1, 2, 3 або 4 атома N, або 1 O або 1 S атом і за необхідності 1 або 2 атома N як b кільцеві члени і який є незаміщеним або може містити 1 або 2 замісника, що вибрані із R . Перевагу віддають насиченим або ненасиченим групам, приєднаним через азот, таким як, наприклад: гетероароматичні групи: піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піразин-2-іл, 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, піразол-1-іл, піразол-3-іл, піразол-4-іл, ізоксазол-3-іл, ізоксазол-4-іл, ізоксазол-5-іл, ізотіазол-3-іл, ізотіазол-4-іл, ізотіазол5-іл, імідазол-1-іл, імідазол-2-іл, імідазол-4-іл, оксазол-2-іл, оксазол-4-іл, оксазол-5-іл, тіазол-2іл, тіазол-4-іл і тіазол-5-іл. A В іншому аспекті, R означає гетероароматичну групу, приєднану через вуглець, таку як піразол-3-іл, імідазол-5-іл, оксазол-2-іл, тіазол-2-іл, тіазол-4-іл, тіазол-5-іл, піридин-2-іл, піридин3-іл, піридин-4-іл, піримідин-2-іл, піримідин-4-іл, піримідин-5-іл, піридазин-4-іл, піразин-2-іл, [1H]тетразол-5-іл і [2H]-тетразол-5-іл, де кожний із згаданих тут гетероциклів ілюстративним чином b b може містити 1 або 2 замісника, що вибрані із R . Кращими групами R є у цьому випадку, зокрема, F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, OCHF2, OCF3 і CF3. В особливо кращих варіантах здійснення сполук формули I, R вибирають із групи, яка складається із OH, OCH2CH=CH2, OCH2C≡CH, OCH3, OC(O)CH3, OC(O)CH2CH3, OC(O)CH(CH3)2, OC(O)C(CH3)3, OC(O)-ц-C3H5, OC(O)-C6H5, OC(O)-CH2C6H5, OC(O)CH2Cl, OC(O)-CF3, OC(O)CH2OCH3, OC(O)-N(CH3)2 і OC(O)-OCH2CH3. a Групи R , кращі для сполук формули I, вибирають із групи, яка складається із OH, C 1-C8алкілу, C1-C4-галогеналкілу, C3-C8-алкенілу, C3-C8-алкінілу, Z-C1-C6-алкокси, Z-C1-C4i ii галогеналкокси, Z-C3-C8-алкенілокси, Z-C3-C8-алкінілокси і NR R . b Для сполук формули I, групи R переважно вибирають із групи, яка складається із галогену, a оксо (=O), =N-R , C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, Z-C1-C4галогеналкокси, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4a bb bb алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілу, Z-C(=O)-R і S(O)nR , де R переважно означає C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл і n означає 0, 1 або 2. b Особливо переважно, R означає групу, що вибрана із групи, яка складається із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкокси, C1C4-галогеналкілтіо, C3-C4-алкенілу, C3-C4-алкінілу і =N-C1-C4-алкокси. b Дві групи R разом можуть утворювати кільце, яке переважно містить від трьох до семи кільцевих членів і, на додаток до атомів вуглецю, може також містити гетероатоми із групи, яка b складається із O, N і S, і яке може бути незаміщеним або заміщеним додатковими групами R . b Ці замісники R переважно вибирають із групи, яка складається із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4алкокси і C1-C4-галогеналкілу. a b Групи R і R , якщо присутня множина таких груп, вибирають незалежно одна від одної. 1 У кращому варіанті здійснення сполук формули I, R означає ціано, галоген, нітро, C1-C6алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-галогеналкіл, Z-C1-C6-алкокси, Z-C1-C4-алкоксі-C1-C4алкокси, Z-C1-C4-алкілтіо, Z-C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілтіо, C2-C6-алкенілокси, C2-C6-алкінілокси, bb C1-C6-галогеналкокси, C1-C4-галогеналкоксі-C1-C4-алкокси, S(O)nR , Z-фенокси, Zгетероциклілокси, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний або 9- або 10членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який i 7 UA 108681 C2 5 10 містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, циклічні групи b є незаміщеними або частково або повністю заміщені за допомогою R . 1 В особливо кращому варіанті здійснення сполук формули I, R означає галоген, CN, NO2, C1C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкілтіо-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкокси, C3-C4-алкенілокси, C3-C4-алкінілокси, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкокси, C1-C4галогеналкоксі-C1-C4-алкокси, S(O)n-C1-C4-алкіл і S(O)n-C1-C4-галогеналкіл. Особливо 1 переважно, R вибирають із групи, яка складається із F, Cl, Br, NO 2, CH3, CHF2, CF3, OCH3, OCF3, SCF3, SO2CH3, OCH2CH2OCH3, CH2OCH2CH2OCH3 і CH2OCH2CF3. Особливо переважно, 1 R вибирають із групи, яка складається із F, Cl, Br, NO 2, CH3, CF3, OCH3, OCF3, SCF3, SO2CH3, OCH2CH2OCH3, CH2OCH2CH2OCH3 і CH2OCH2CF3. 2 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, A означає C-R . Ці сполуки відповідають формулі I.1 R R R R 15 20 25 30 35 40 45 50 8 R 4 5 R N R SO 2 R 7 6 R R 3 x R 1 2 I.1 y де змінні мають значення, визначені на початку, і переважно значення, згадані як кращі. Більш краще, у сполуках формули I.1, група 1 R означає галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксіC1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галогеналкілтіо або C1-C4-алкілсульфоніл, зокрема F, Cl, Br, I, NO 2, CH3, CF3, OCH3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCHF2, SO2CH3, CH2OCH2CH2OCH3; 3 R означає H, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4алкілтіо, C1-C4-алкілсульфоніл, зокрема H, F, Cl, Br, CN, NO2, CH3, CH2CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SO2CH3 або SO2CH2CH3; 4 5 R , R означають H. Особливо переважно, у сполуках формули I.1, група 1 R означає галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксіC1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галогеналкілтіо або C1-C4-алкілсульфоніл, зокрема F, Cl, Br, NO2, CH3, CF3, OCH3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCHF2, SO2CH3, CH2OCH2CH2OCH3; 3 R означає H, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4алкілтіо, C1-C4-алкілсульфоніл, зокрема H, F, Cl, Br, CN, NO2, CH3, CH2CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SO2CH3 або SO2CH2CH3; 4 R означає H 5 R означає H, F або Cl, зокрема H. 2 1 У кращому варіанті здійснення сполук формули I.1, R означає Z -гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або 6-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний, насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, циклічні групи є незаміщеними або b частково або повністю заміщені за допомогою R . 2 R в цьому випадку переважно означає 3-7-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який приєднаний 1 через Z і містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, де b циклічні групи є незаміщеними або частково або повністю заміщений групами R . 2 У додатковому кращому аспекті сполук формули I.1, R означає 3-7-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який приєднаний безпосередньо або через C 1-C4-алкіленокси, C1-C4-оксіалкілен або C1-C4-алкіленоксі-C1-C4-алкілен, який містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, і який може бути заміщений, як визначено на початку. 2 Кращий аспект групи R відноситься до п’яти- або шестичленних насичених або частково ненасичених гетероциклів, таких як, наприклад, ізоксазолін, тетразолон, 1,2-дигідротетразолон, 1,4-дигідротетразолон, тетрагідрофуран, діоксолан, піперидин, морфолін і піперазин. Особливу 8 UA 108681 C2 5 10 15 20 25 30 35 перевагу віддають 3-ізоксазоліну, 5-ізоксазоліну, 1-тетразолону, 2-тетразолону, [1,3]діоксолану2 і N-морфоліну. Особливо кращими є: 4,5-дигідроізоксазол-3, незаміщений або заміщений за допомогою 5-CH3, 5-CH2F або 5-CHF2; 4,5-дигідроізоксазол-5, незаміщений або заміщений за допомогою 3-CH3, 3-OCH3, 3-CH2OCH3, 3-CH2SCH3; 1-метил-5-оксо-1,5-дигідротетразол-2; 4метил-5-оксо-4,5-дигідротетразол-1 і N-морфолін. 2 Додатковий кращий аспект групи R відноситься до п’яти- або шестичленних ароматичних гетероциклів, таких як, наприклад, ізоксазол, піразол, тіазол, фурил, піридин, піримідин і піразин. Особливу перевагу віддають 3-ізоксазолу, 5-ізоксазолу, 3-піразолу, 5-піразолу, 2тіазолу, 2-оксазолу, 2-фурилу. Особливо кращими є: 3-ізоксазол, 5-метил-3-ізоксазол, 5ізоксазол, 3-метил-5-ізоксазол, 1-метил-1H-піразол-3, 2-метил-2H-піразол-3 і тіазол-2. b У кращому аспекті сполук формули I, групи R незалежно одна від одної означають Z-CN, Za OH, Z-NO2, Z-галоген, оксо (=O), =N-R , C1-C8-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C2-C8-алкеніл, C2-C8алкініл, Z-C1-C8-алкокси, Z-C1-C8-галогеналкокси, Z-C3-C10-циклоалкіл, O-Z-C3-C10-циклоалкіл, Za i ii bb C(=O)-R , NR R , Z-(три-C1-C4-алкіл)силіл, Z-феніл або S(O)nR . 2 b У кращому аспекті гетероциклічних груп R , групи R незалежно одна від одної означають переважно C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4алкілтіо-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілтіо або C1-C4-алкілсульфоніл. Особливо переважно означають CH3, C2H5, CH2F, CF2H, CF3, OCH3, CH2OCH3, CH2SCH3, SCH3 і SO2CH3. bb Група R переважно означає C1-C8-алкіл. 1 У кращому аспекті, група Z означає ковалентний зв’язок. 1 У додатковому кращому аспекті, група Z означає C1-C4-алкіленокси, зокрема OCH2 або OCH2CH2. 1 У додатковому кращому аспекті, група Z означає C1-C4-оксіалкілен, зокрема CH2O або CH2CH2O. 1 У додатковому кращому аспекті, група Z означає C1-C4-алкіленоксі-C1-C4-алкілен, зокрема OCH2OCH2 або OCH2CH2OCH2. 1 Особливо кращі аспекти гетероциклів, приєднаних через Z , включають тетрагідрофуран-2ілметоксиметил і [1,3]діоксолан-2-ілметокси. 2 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I.1, R означає феніл, який 1 приєднаний через Z або кисень і є незаміщеним або заміщений за допомогою C1-C4-алкілу, C1C4-алкокси, C1-C4-галогеналкілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу або C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкокси. Особливу перевагу віддають в цьому випадку фенільній групі, яка може бути частково або повністю заміщеною - переважно моно-, ді- або тризаміщеною, зокрема монозаміщеною b b групами R . Групи R , кращі для цього аспекту включають: C1-C2-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C2галогеналкіл, C1-C2-алкоксі-C1-C2-алкіл або C1-C2-алкоксі-C1-C2-алкокси. Особливу перевагу віддають CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CHF2, CF3, OCHF2, OCF3, OCH2OCH3 і OCH2CH2OCH3. b Особливу перевагу віддають алкокси, такому як OCH 3 або OC2H5. Група R переважно 2 знаходиться в положенні 4. Особливо краща фенільна група R означає групу P: R P2 R # R 40 P3 P4 2 45 50 55 b де # означає зв’язок, через який приєднана група R , а замісники вибирають із R й, зокрема, означають: P2 R H або F; P3 R H, F, Cl або OCH3; і P4 R H, F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCH2OCH3 або OCH2CH2OCH3. 2 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I.1, R означає аліфатичну групу, вибрану із групи, яка складається із C 1-C8-алкілу, C2-C6-галогеналкілу, C1-C4-алкоксі-C1C4-алкілу, C2-C8-алкенілу, C2-C8-алкінілу, C2-C8-галогеналкенілу, C2-C8-галогеналкінілу, C1-C6алкокси, Z-C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкокси, Z-C1-C4-галогеналкоксі-C1-C4-алкокси, Z-C1-C6галогеналкокси, C2-C8-алкенілокси, C2-C8-алкінілокси, Z-C1-C4-алкілтіо, Z-C1-C6-галогеналкілтіо, a bb Z-C(=O)-R або S(O)nR . 2 В особливо кращому аспекті цих сполук формули I.1, R означає аліфатичну групу, вибрану із групи, яка складається із C1-C6-алкілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-галогеналкоксі-C1-C4алкілу, C2-C6-алкенілу, C2-C6-алкінілу, C2-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C3-C6-алкенілокси, 9 UA 108681 C2 5 10 15 20 C3-C6-алкінілокси, C3-C6-галогеналкенілокси, C3-C6-галогеналкінілокси, C1-C4-алкоксикарбонілу, S(O)2-C1-C4-алкілу і S(O)2-C1-C6-галогеналкілу. 2 Особливо кращі аліфатичні групи R включають C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C2галогеналкоксі-C1-C2-алкіл, C3-C4-алкенілокси, C3-C4-алкінілокси, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4алкокси, C1-C4-алкоксикарбоніл і S(O)2-C1-C4-алкіл. Особливу перевагу віддають CH=CH2, CH=CHCH3, CH2OCH2CF3, OC2H5, OCH2CH=CH2, OCH2C≡CH, OCH2CH2OCH3, COOCH3, COOC2H5 і SO2CH3, SO2C2H5 і SO2CH(CH3)2. 2 У додатковому кращому аспекті, R разом з групою, приєднаною до розташованого поруч атому вуглецю, утворюють п’яти- десяти-членне насичене, частково або повністю ненасичене моно- або біциклічне кільце, яке, на додаток до атомів вуглецю, може містити 1, 2 або 3 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, і яке може бути заміщеним b додатковими групами R . 2 1 3 В особливо кращому аспекті, R разом з R або R утворюють п’яти- десяти-членне моноабо біциклічне, насичене або частково ненасичене кільце, яке містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані із групи, яка складається із O, N і S, і яке може бути частково або повністю заміщене b 1 5 групами R . Разом з фенільною групою, яка несе групи R - R , утворюється дев’ятип’ятнадцяти-членна бі- або трициклічна, необов’язково гетероциклічна, кільцева система. Придатними є, наприклад, наступні кільця: 2,3-дигідробензо[b]тіофен 1,1-діоксид, тіохроман 1,1діоксид, 2,3-дигідробензо[1,4]дитіїн 1,1,4,4-тетраоксид, 3H-бензотіазол-2-он, хінолін і сахарин. 2 1 3 Переважно, R разом з R або R утворюють п’яти- або шестичленне моноциклічне, насичене або частково ненасичене кільце. Кращими біциклічними кільцевими системами, що містять фенільну групу, приєднану до 1 2 діоксодигідротіатриазанафталенового скелету та R і R є, наприклад, групи A - D: R R 4 R 4 R 3 3 B A # # N b b (R )0-3 N (R )0-3 25 R R 4 R 4 R 3 3 D C # # b b (R )0-3 N (R )0-3 N 30 # означає зв’язок до скелету. Кращі бі- і трициклічні кільцеві системи, які містять фенільну групу, приєднану до 2 3 діоксодигідротіатриазанафталенового скелету та R і R , містять один або два атоми сірки і необов’язково один атом азоту. Переважно означають групи E - L: R 4 R E O O S 4 O O S R F 4 G b (R )0-6 b b (R )0-4 # R 1 (R )0-5 # R 1 O # R N 10 1 S O O UA 108681 C2 R 4 H R 4 b R R 1 b # R 4 R K S N H/R L S O N b H/R # 1 1 4 b # R J O O S (R )0-6 S O O # R 4 (R )0-4 S O O 1 R b (R )0-8 # I O O S O R 1 b 5 10 В групах A - L, групи R незалежно одна від одної переважно означають галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-галогеналкілтіо, C3-C4-алкеніл, C3-C4-алкініл, =N-C1-C4-алкокси. 2 Сполуки формули I, де R є однією із груп A – L, відповідають формулам I.A - I.L. b В формулах I.A - I.L, R переважно означає галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси або C1-C4галогеналкіл. Наступні приклади представляють особливо кращі групи A - L: R # 3A R A.1 B.1 N R 1 R R R 1 N N D1 H 3C CH 3 1 # O N R CH 3 1 S O O bI1 I1 bI2 S O O # R 1 O O S J1 O O S # S O O O O S J2 # R 1 R bJ1 R 1 15 S O K1 # # 3A 20 3B 3C 1 N R bJ2 S N CH3 R 3D G1 # bE2 R R # R O O S F1 bE1 H1 3C # C1 O O S E1 R R # # N # 3B O R 3D 1 L1 N bL R R , R , R і R переважно означають галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, зокрема F, Cl, Br, CH3, CF3 або OCH3. bE1 bE2 bE1 R , R переважно означають H, C1-C4-алкіл або C1-C4-алкокси, зокрема R означає H bE2 або CH3; R означає H, CH3 або OCH3. bJ1 R переважно означає C1-C4-галогеналкокси, зокрема OCH2CH2F. 11 UA 108681 C2 bJ2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 R переважно означає C1-C4-алкокси, зокрема OCH3 або OCH2CH3. bL R переважно означає C1-C4-алкіл або C3-C4-алкеніл, зокрема CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2 або CH2CH=CH2. 3 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, зокрема формули I.1, R означає водень, ціано, галоген, нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4bb галогеналкокси, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C2-C4-алкенілокси, C2-C4-алкінілокси або S(O)nR . 3 В особливо кращому варіанті здійснення сполук формули I, зокрема формули I.1, R означає водень, галоген, CN, NO2, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, S(O)n-C1-C4-алкіл і S(O)n-C1-C4-галогеналкіл, де n переважно означає 0 або 2. Особливо 3 переважно, R вибирають із групи, яка складається із H, F, Cl, Br, CN, NO2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, SO2CH3 і SO2CH2CH3. 1 2 3 4 5 В додаткових кращих аспектах формули I.1, групи R , R , R , R і R разом утворюють наступні схеми заміщення: 2-Br, 2-Cl, 2,4-Cl2, 2-Cl-4-F, 2-Cl-5-F, 2-Cl-6-F, 2-Cl-4-CF3, 2-Cl-5-CF3, 2-Cl-6-CF3, 2-Cl-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3, 2-NO2, 2-NO2-4-F, 2-NO2-5-F, 2-NO2-6-F, 2-NO2-4-CF3, 2-NO2-5-CF3, 2-NO2-6-CF3, 2-NO2-3,6-F2, 2-CN, 2CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2OCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3, 2OCH3-3,6-F2, 2-CHF2, 2-CHF2-4-F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6CF3, 2-CHF2-3,6-F2, 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3, 2-CF3-5-CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3, 2-OCHF2-6-CF3, 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3, 2-OCF3-3,6-F2, 2-Cl-3-Br-6-F, 2-Cl-5-CF3, 2,5,6-Cl3, 2-CF3-5-Cl, 2,6Cl2, 2-Br-4-F, 2,4,6-Cl3, 2-Br-4-F-6-Cl, 2-Br-4,6-Cl2, 2-Br-4,6-F2, 2,4-Cl2-6-F, 2-CF3-4,6-Cl2, 2-CF3-4-F6-Cl, 2-CF3-4,6-F2, 2,6-Cl2, 2-Br-4-F, 2,4,6-Cl3, 2-Br-4-F-6-Cl, 2-Br-4,6-Cl2, 2-Br-4,6-F2, 2,4-Cl2-6-F, 2CF3-4,6-Cl2, 2-CF3-4-F-6-Cl, 2-CF3-4,6-F2, 2-Cl-4-SO2CH3 або 2-CF3-4-SO2CH3 1 2 3 4 5 В додаткових кращих аспектах формули I.1, групи R , R , R , R і R разом утворюють наступні схеми заміщення: 2-Br, 2-Cl, 2,4-Cl2, 2-Cl-4-F, 2-Cl-5-F, 2-Cl-6-F, 2-Cl-4-CF3, 2-Cl-5-CF3, 2-Cl-6-CF3, 2-Cl-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3, 2-NO2, 2-NO2-4-F, 2-NO2-5-F, 2-NO2-6-F, 2-NO2-4-CF3, 2-NO2-5-CF3, 2-NO2-6-CF3, 2-NO2-3,6-F2, 2-CN, 2CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2OCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3, 2OCH3-3,6-F2, 2-CHF2, 2-CHF2-4-F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6CF3, 2-CHF2-3,6-F2, 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3, 2-CF3-5-CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3, 2-OCHF2-6-CF3, 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3, 2-OCF3-3,6-F2, 2-Cl-3-Br-6-F, 2-Cl-5-CF3, 2,5,6-Cl3, 2-CF3-5-Cl, 2,6Cl2, 2-Br-4-F, 2,4,6-Cl3, 2-Br-4-F-6-Cl, 2-Br-4,6-Cl2, 2-Br-4,6-F2, 2,4-Cl2-6-F, 2-CF3-4,6-Cl2, 2-CF3-4-F6-Cl, 2-CF3-4,6-F2, 2,6-Cl2, 2-Br-4-F, 2,4,6-Cl3, 2-Br-4-F-6-Cl, 2-Br-4,6-Cl2, 2-Br-4,6-F2, 2,4-Cl2-6-F, 2CF3-4,6-Cl2, 2-CF3-4-F-6-Cl або 2-CF3-4,6-F2. 1 2 3 4 5 В додаткових кращих аспектах формули I.1, групи R , R , R , R і R разом утворюють наступні схеми заміщення: 2-Br, 2-Cl, 2,4-Cl2, 2-Cl-4-F, 2-Cl-5-F, 2-Cl-6-F, 2-Cl-4-CF3, 2-Cl-5-CF3, 2-Cl-6-CF3, 2-Cl-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3, 2-NO2, 2-NO2-4-F, 2-NO2-5-F, 2-NO2-6-F, 2-NO2-4-CF3, 2-NO2-5-CF3, 2-NO2-6-CF3, 2-NO2-3,6-F2, 2-CN, 2CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2OCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3, 2OCH3-3,6-F2, 2-CHF2, 2-CHF2-4-F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6CF3, 2-CHF2-3,6-F2, 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3, 2-CF3-5-CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3, 2-OCHF2-6-CF3, 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3, 2-OCF3-3,6-F2, 2-Cl-3-Br-6-F, 2-Cl-5-CF3, 2,5,6-Cl3, 2,6-Cl2, 2-CF3-4,6Cl2, 2,4,5-Cl3, 2,4,6-Cl3 або 2-CF3-5-Cl. У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, A означає N. Ці сполуки відповідають формулі I.2, 12 UA 108681 C2 R R R R R 8 15 20 25 30 R 3 N SO 2 R 7 6 10 5 N R Rx 5 4 R I.2 1 y де змінні мають значення, визначені на початку і, переважно, згадані вище. В одному 1 3 варіанті, R і R не означають галоген. Зокрема, переважно, у сполуках формули I.2 група 1 R означає нітро, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкоксіC1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галогеналкілтіо або C1-C4-алкілсульфоніл, зокрема NO2, CH3, CF3, CH2OCH2CH2OCH3, OCH3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCHF2, SO2CH3; 3 R означає H, CN, NO2, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4алкілсульфоніл, зокрема H, CN, NO2, CH3, CH2CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SO2CH3 або SO2CH2CH3; 4 5 R , R означають H. 4 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, R означає водень, галоген або C1-C4-галогеналкіл, зокрема H. 5 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, R означає водень або галоген, особливо переважно H, F або Cl, зокрема H. 4 5 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, одна із груп R і R означає галоген, такий як Cl або F. 6 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, R означає водень, C1-C4алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галогеналкокси або C1-C4галогеналкілтіо, особливо переважно H, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, зокрема H. В додаткових кращих варіантах здійснення: 7 R означає H, OH, CN, галоген, алкіл, алкокси, галогеналкіл, зокрема H; і 8 R означає H, OH, CN, галоген, алкіл, алкокси, галогеналкіл, зокрема H. 7 8 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, принаймні одна з груп R і R , переважно обидві групи, означає/означають водень. x y R і R , незалежно один от одного, переважно означають H, C 1-C5-алкіл, такий як CH3, C2H5, н-C3H7, CH(CH3)2, н-C3H9, або C(CH3)3; C3-C5-алкеніл, C3-C5-алкініл, такий як CH2CH=CH2, CH2C(CH3)=CH2, CH2CH2H=CH2, CH2CH2C(CH3)-CH2, CH2CH2CH2CH=CH2, CH2C≡CH, або C1-C5x y галогеналкіл, такий як CH2CF3, CH2CHF2. Особливо переважно, R і R , незалежно один от одного, означають H, C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл. 6 7 8 У додатковому кращому варіанті здійснення сполук формули I, R , R і R всі означають водень. Ці сполуки відповідають формулі I.A 35 R R R 4 5 R A N SO2 R R 40 45 3 x R 1 I.A y де змінні мають значення, визначені на початку і, переважно, згадані вище. Зокрема, переважно, у сполуках формули I.A група A A R означає O-R де R означає водень або C1-C6-алкілкарбоніл, зокрема водень C(O)CH3, C(O)CH2CH3, C(O)CH(CH3)2, C(O)C(CH3)3 або C(O)OCH2CH3; 1 R означає галоген, C1-C4-галогеналкіл або -SO2-C1-C4-алкіл, зокрема галоген або C1-C4галогеналкіл; 2 A означає N або C-R ; 2 R означає водень або галоген; 13 UA 108681 C2 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R означає водень, галоген або ціано, зокрема галоген або ціано 4 R означає водень або галоген, зокрема водень; 5 R означає водень або галоген, зокрема водень; x R означає водень, C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл, переважно водень або C1-C4-алкіл і зокрема C1-C4-алкіл; і y R означає водень, C1-C4-алкіл або C1-C4-галогеналкіл, переважно водень або C1-C4-алкіл і зокрема C1-C4-алкіл. Додатковий варіант здійснення винаходу відноситься до N-оксидів сполук формули I. Додатковий варіант здійснення винаходу відноситься до солей сполук формули I, зокрема, солей, які можуть бути одержані шляхом кватернізаціі атома азоту піридазину, яка переважно може відбуватися шляхом алкілування або арилування сполук формули I. Кращими солями сполук є таким чином N-алкільні солі, зокрема N-метильні солі, і N-фенільні солі. Зокрема, з урахуванням їх застосування, перевагу віддають сполукам формули I, складеним у таблиці нижче, які відповідають формулам I.1A і I.2A. Групи, згадані для замісника в таблицях, крім того, самі по собі, незалежно від комбінації, де вони згадані, являють особливо кращий аспект розглянутого замісника. Таблиця 1 x y 1 5 Сполуки формули I, в якій R означає H, R означає H, R означає OH і комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 2 x y Сполуки формули I, в якій R означає H, R означає H, R означає OC(O)C(CH3)3 і комбінація 1 5 R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 3 x y Сполуки формули I, в якій R означає H, R означає H, R означає OC(O)CH(CH3)2 і комбінація 1 5 R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 4 x y 1 5 Сполуки формули I, в якій R означає H, R означає CH3, R означає OH і комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 5 x y Сполуки формули I, в якій R означає H, R означає CH3, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 6 x y Сполуки формули I, в якій R означає H, R означає CH3, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 7 x y 1 5 Сполуки формули I, в якій R означає CH3, R означає H, R означає OH і комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 8 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH3, R означає H, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 9 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH3, R означає H, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 10 x y 1 5 Сполуки формули I, в якій R означає CH3, R означає CH3, R означає OH і комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 11 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH3, R означає CH3, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 12 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH3, R означає CH3, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 13 x y 1 5 Сполуки формули I, в якій R означає C2H5, R означає H, R означає OH і комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 14 x y Сполуки формули I, в якій R означає C2H5, R означає H, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 15 x y Сполуки формули I, в якій R означає C2H5, R означає H, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 14 UA 108681 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 16 x y 1 Сполуки формули I, в якій R означає C2H5, R означає CH3, R означає OH і комбінація R 5 R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 17 x y Сполуки формули I, в якій R означає C2H5, R означає CH3, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 18 x y Сполуки формули I, в якій R означає C2H5, R означає CH3, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 19 x y 1 Сполуки формули I, в якій R означає CH2CHF2, R означає H, R означає OH і комбінація R 5 R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 20 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CHF2, R означає H, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 21 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CHF2, R означає H, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 22 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CHF2, R означає CH3, R означає OH і комбінація 1 5 R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 23 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CHF2, R означає CH3, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 24 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CHF2, R означає CH3, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 25 x y 1 Сполуки формули I, в якій R означає CH2CF3, R означає H, R означає OH і комбінація R 5 R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 26 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CF3, R означає H, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 27 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CF3, R означає H, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 28 x y 1 Сполуки формули I, в якій R означає CH2CF3, R означає CH3, R означає OH і комбінація R 5 - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 29 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CF3, R означає CH3, R означає OC(O)C(CH3)3 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A Таблиця 30 x y Сполуки формули I, в якій R означає CH2CF3, R означає CH3, R означає OC(O)CH(CH3)2 і 1 5 комбінація R - R для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці A. Таблиця A Сполуки формули I, які відповідають формулам I.1A і I.2A R R R 4 5 R R N 3 R SO2 R R x R y R R 4 5 R N N 2 1 SO2 R R I.1A 15 x R y 1 I.2A 3 UA 108681 C2 № A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-6 A-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-12 A-13 A-14 A-15 A-16 A-17 A-18 A-19 A-20 A-21 A-22 A-23 A-24 A-25 A-26 A-27 A-28 A-29 A-30 A-31 A-32 A-33 A-34 A-35 A-36 A-37 A-38 A-39 A-40 A-41 A-42 A-43 A-44 A-45 A-46 A-47 A-48 A-49 A-50 A-51 A-52 A-53 A-54 A-55 A-56 Формула I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A 1 2 R Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br R H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 16 3 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H 5 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl UA 108681 C2 1 № A-57 A-58 A-59 A-60 A-61 A-62 A-63 A-64 A-65 A-66 A-67 A-68 A-69 A-70 A-71 A-72 Формула I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A A-73 I.1A Cl A-74 I.1A Cl A-75 I.1A Cl A-76 I.1A Cl A-77 I.1A Cl A-78 I.1A Cl A-79 I.1A Cl A-80 I.1A Cl 2 R CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 Cl Br CH3 CF3 OCF3 SCF3 R H H H H H H H H H H H H H H H H 3 R H H H H H H H H H H H H H H H H 4 R Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F F F F F O H H H O Cl H H O CF3 H H O CHF2 H H O F H H O OCHF2 H H O SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H R H H H H H H H H H H F F F F F F # N # N # N # N # N # N # N CH 3 # 5 N O A-81 I.1A Cl CH 3 # N O A-82 I.1A Cl CH 3 # N O A-83 I.1A Cl CH 3 # N O A-84 I.1A Cl CH 3 # N O A-85 I.1A Cl CH 3 # N O 17 UA 108681 C2 1 № Формула R A-86 I.1A Cl A-87 I.1A I.1A I.1A Cl A-90 I.1A Cl A-91 I.1A Cl A-92 I.1A Cl A-93 I.1A Cl A-94 I.1A Cl 4 R SO2CH3 H H O H H H O Cl H H O CF3 H H O CHF2 H H O F H H O OCHF2 H H O SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H R CH 3 N O N # Cl A-89 2 # Cl A-88 R # N # N # N # N # N # N CH 3 # 3 R 5 N O A-95 I.1A Cl CH 3 # N O A-96 I.1A Cl CH 3 # N O A-97 I.1A Cl CH 3 # N O A-98 I.1A Cl CH 3 # N O A-99 I.1A Cl CH 3 # N O A-100 I.1A Cl CH 3 # N O A-101 I.1A Cl CH 3 # O N A-102 I.1A Cl CH 3 # O N A-103 I.1A Cl CH 3 # O N 18 UA 108681 C2 1 № Формула R A-104 I.1A Cl 2 R CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H H H H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H R CH 3 # 4 Cl R 3 R 5 O N A-105 I.1A Cl CH 3 # O N A-106 I.1A Cl CH 3 # O N A-107 I.1A Cl CH 3 # O N A-108 I.1A Cl CH 3 # O N A-109 I.1A Cl CH 3 # O N A-110 I.1A Cl CH 3 # O N A-111 I.1A Cl CH 3 # O N A-112 I.1A Cl CH 3 # O N A-113 I.1A Cl CH 3 # O N A-114 A-115 I.1A I.1A Cl Cl CH 3 # O N N # S A-116 I.1A Cl N # S A-117 I.1A Cl N # S A-118 I.1A Cl N # S A-119 I.1A Cl N # S A-120 I.1A Cl N # S 19 UA 108681 C2 1 4 R SO2CH3 H H H H H Cl # N N N N O H3C Cl H H Cl # N N N N O H3C CF3 H H Cl # N N N N O H3C CHF2 H H Cl # N N N N O H3C F H H Cl # N N N N O H3C OCHF2 H H Cl # N N N N O H3C SO2CH3 H H Cl # NN N N CH3 O H H H Cl # NN N N CH3 O Cl H H Cl # NN N N CH3 O CF3 H H Cl # NN N N CH3 O CHF2 H H № Формула R A-121 I.1A Cl A-122 A-123 A-124 A-125 A-126 A-127 A-128 A-129 A-130 A-131 A-132 I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A Cl R # 2 3 R 5 N S # N N N N O H3C 20 R UA 108681 C2 № A-133 A-134 Формула I.1A I.1A R 1 R 5 Cl # NN N N CH3 O OCHF2 H H # NN N N CH3 O SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl A-137 I.1A Cl # Cl Cl Cl Cl Cl A-143 A-144 A-145 A-146 A-147 A-148 A-149 A-150 A-151 A-152 A-153 A-154 A-155 A-156 A-157 A-158 A-159 A-160 I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl N O # I.1A N O # A-142 N O # I.1A N O # A-141 N O # I.1A R H I.1A A-140 4 H A-136 I.1A R F Cl A-139 3 Cl I.1A I.1A R # NN N N CH3 O A-135 A-138 2 N O # N O C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 21 UA 108681 C2 1 № A-161 A-162 A-163 A-164 A-165 A-166 A-167 A-168 A-169 A-170 A-171 A-172 A-173 A-174 A-175 A-176 A-177 A-178 A-179 A-180 A-181 A-182 A-183 A-184 A-185 A-186 A-187 A-188 A-189 A-190 A-191 Формула I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A A-192 I.1A Cl A-193 I.1A Cl A-194 I.1A Cl A-195 I.1A Cl A-196 I.1A Cl A-197 I.1A Cl A-198 I.1A Cl A-199 A-200 A-201 A-202 A-203 I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A Cl Cl Cl Cl Cl 2 R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl R F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 3 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 R CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF3 5 H H SO2CH3 H H H Cl CF3 CHF2 F H H H H H H H H H H O # O # O O O # O O # O O # O # O # O O O OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 22 UA 108681 C2 1 № A-204 A-205 A-206 A-207 A-208 A-209 A-210 A-211 A-212 A-213 A-214 A-215 A-216 A-217 A-218 A-219 A-220 A-221 A-222 A-223 A-224 A-225 A-226 A-227 A-228 A-229 A-230 A-231 A-232 A-233 A-234 A-235 A-236 A-237 A-238 A-239 A-240 A-241 A-242 A-243 A-244 A-245 A-246 A-247 A-248 A-249 A-250 A-251 A-252 A-253 A-254 A-255 A-256 Формула I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A R Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl A-257 I.1A Br 2 3 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4 R H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R R OCH2CH3 OCHF2 OCH2CH3 SO2CH3 OCH2CH2OCH3 H OCH2CH2OCH3 Cl OCH2CH2OCH3 CF3 OCH2CH2OCH3 CHF2 OCH2CH2OCH3 F OCH2CH2OCH3 OCHF2 OCH2CH2OCH3 SO2CH3 SO2CH3 H SO2CH3 Cl SO2CH3 CF3 SO2CH3 CHF2 SO2CH3 F SO2CH3 OCHF2 SO2CH3 SO2CH3 SO2CH2CH3 H SO2CH2CH3 Cl SO2CH2CH3 CF3 SO2CH2CH3 CHF2 SO2CH2CH3 F SO2CH2CH3 OCHF2 SO2CH2CH3 SO2CH3 SO2CH(CH3)2 H SO2CH(CH3)2 Cl SO2CH(CH3)2 CF3 SO2CH(CH3)2 CHF2 SO2CH(CH3)2 OCH3 SO2CH(CH3)2 OCHF2 SO2CH(CH3)2 SO2CH3 COOCH3 H COOCH3 Cl COOCH3 CF3 COOCH3 CHF2 COOCH3 F COOCH3 OCHF2 COOCH3 SO2CH3 COOCH2CH3 H COOCH2CH3 Cl COOCH2CH3 CF3 COOCH2CH3 CHF2 COOCH2CH3 F COOCH2CH3 OCHF2 COOCH2CH3 SO2CH3 2 3 # -CH2CH2SO2-# 2 3 # -CH(CH3)CH2SO2-# 2 3 # -C(CH3)2CH2SO2-# 2 3 # -SO2CH2CH2SO2-# 2 3 # -CH(OCH2CH2F)CH2CH2SO2-# 2 3 # -C(=NOCH3)CH2CH2SO2-# 2 3 # -SO2CH2CH2C(CH3)2-# 2 3 # -N(CH3)C(=O)S-# 2 3 # -C(=O)N(CH3)SO2-# # 23 N O 5 UA 108681 C2 1 № Формула R A-258 I.1A Br A-259 I.1A Br A-260 I.1A Br A-261 I.1A Br A-262 I.1A Br A-263 I.1A Br A-264 I.1A Br R 2 # N # N # N # N # N # N 3 R 4 R O Cl H H O CF3 H H O CHF2 H H O F H H O OCHF2 H H O SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H O H H H O Cl H H O CF3 H H O CHF2 H H O F H H R CH 3 # 5 N O A-265 I.1A Br CH 3 # N O A-266 I.1A Br CH 3 # N O A-267 I.1A Br CH 3 # N O A-268 I.1A Br CH 3 # N O A-269 I.1A Br CH 3 # N O A-270 I.1A Br A-271 I.1A Br A-272 I.1A Br A-273 I.1A Br A-274 I.1A Br A-275 I.1A Br CH 3 # N O N # # N # N # N # N 24 UA 108681 C2 1 № Формула R A-276 I.1A Br A-277 I.1A Br A-278 I.1A Br R 2 # N # N R R 4 R 5 O OCHF2 H H O SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H H H CH 3 # 3 N O A-279 I.1A Br CH 3 # N O A-280 I.1A Br CH 3 # N O A-281 I.1A Br CH 3 # N O A-282 I.1A Br CH 3 # N O A-283 I.1A Br CH 3 # N O A-284 I.1A Br CH 3 # N O A-285 I.1A Br CH 3 # O N A-286 I.1A Br CH 3 # O N A-287 I.1A Br CH 3 # O N A-288 I.1A Br CH 3 # O N A-289 I.1A Br CH 3 # O N A-290 I.1A Br CH 3 # O N A-291 I.1A Br CH 3 # O N A-292 I.1A Br CH 3 # O N 25 UA 108681 C2 1 3 R 4 R Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H H H Cl H H CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H H H Br # N N N N O H3C Cl H H Br # N N N N O H3C CF3 H H № Формула R A-293 I.1A Br R 2 R CH 3 # 5 O N A-294 I.1A Br CH 3 # O N A-295 I.1A Br CH 3 # O N A-296 I.1A Br CH 3 # O N A-297 I.1A Br CH 3 # O N A-298 A-299 I.1A I.1A Br Br CH 3 # O N N # S A-300 I.1A Br N # S A-301 I.1A Br N # S A-302 I.1A Br N # S A-303 I.1A Br N # S A-304 I.1A Br N # S A-305 A-306 A-307 A-308 I.1A I.1A I.1A I.1A Br Br # N S # N N N N O H3C 26 UA 108681 C2 № A-309 A-310 A-311 A-312 A-313 A-314 A-315 A-316 A-317 A-318 Формула I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 Br # N N N N O H3C CHF2 H H Br # N N N N O H3C F H H Br # N N N N O H3C OCHF2 H H Br # N N N N O H3C SO2CH3 H H Br # NN N N CH3 O H H H Br # NN N N CH3 O Cl H H Br # NN N N CH3 O CF3 H H Br # NN N N CH3 O CHF2 H H Br # NN N N CH3 O F H H Br # NN N N CH3 O OCHF2 H H # NN N N CH3 O SO2CH3 H H H H H Cl H H A-319 I.1A Br A-320 I.1A Br A-321 I.1A Br # N O # N O 27 UA 108681 C2 № Формула R 1 R # A-322 I.1A Br A-323 I.1A Br I.1A Br I.1A Br I.1A Br A-327 A-328 A-329 A-330 A-331 A-332 A-333 A-334 A-335 A-336 A-337 A-338 A-339 A-340 A-341 A-342 A-343 A-344 A-345 A-346 A-347 A-348 A-349 A-350 A-351 A-352 A-353 A-354 A-355 A-356 A-357 A-358 A-359 A-360 A-361 A-362 A-363 A-364 A-365 I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A I.1A Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br N N O # A-326 N O # A-325 N O # N O C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH=CH-CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH 28 4 R CF3 H H CHF2 H H F H H OCHF2 H H SO2CH3 H H H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 F OCHF2 SO2CH3 H Cl CF3 CHF2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R O # A-324 2 3 R 5