Активний компонент засобу для боротьби з іксодовими кліщами, ектопаразитами тварин або домашніми пиловими кліщами, що паразитують в навколишньому середовищі місць проживання та спосіб боротьби з ними

1. Активный компонент средства для борьбы с иксодовыми клещами, эктопаразитами животных или домашними пыльными клещами, паразитирующими в окружающей среде мест обитания, который представляет собой производное оксазолина или тиазолина, представленное формулой (I) 39939 эффективного активного компонента средства для борьбы с иксодовыми клещами, эктопаразитами животных, или домашними пыльными клещами, паразитирующими в окружающей среде мест обитания, Авторы настоящего изобретения с целью решения поставленной задачи испытывали новые соединения изобретения в качестве сельскохозяйственных акарицидов на пыльных клещах в домах и клещах и иксодовых клещах, которые паразитируют на скоте, и в результате этого установили, что эти соединения оказывают на них очень сильное акарицидное действие. Поставленная задача решается за счет того, что активный компонент средства для борьбы с иксодовыми клещами, эктопаразитами животных, или домашними пыльными клещами, паразитирующими в окружающей среде мест обитания, которое содержит в качестве активного компонета производные оксазолина или тиазолина представленного формулой (1) R 1 R R 2 3 R N применен этот термин, имеет 6 или менее атомов углерода. "Атом галогена" обозначает атом фтора, атом хлора, атом брома или атом йода; термин "алкил" обозначает алкил нормального или разветвленного строения, имеющий 1-20, предпочтительно 1-15, атомов углерода; "алкоксигруппа" и "алкилтиогруппа" обозначают соответственно (алкил)-О-группу и (алкил)-S-группу, алкилы которых имеют указанные выше значения, и "галогеналкил" обозначает алкил, у которого, по меньшей мере, один из атомов водорода, присоединенных к атомам углерода, замещен на атом галогена, например, хлорметил, трифторметил или трифторэтил. "Галогеналкоксигруппа" обозначает (галогеналкил)-О-группу, в которой галогеналкил имеет указанные выше значения, например, трифторметоксигруппу. "(Низшая)алкокси(низший)алкил" является группой (низший алкил)-O(низший алкил), в которой каждый алкил имеет указанные выше значения и включает, например, этоксиметил, н-пропоксиметил, изопропоксиметил, н-бутоксиметил, изобутоксиметил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил. "(Низшая)алкокси(низшая)алкоксигруппа" является (низший алкил)-O-(низший алкил)-Oгруппой, в которой каждый алкил имеет указанные выше значения и включает, например, 2метоксиэтокси-, 2-этоксиэтокси-, 2-н-пропоксиэтокси-, 4-изопропоксибутоксигруппу. "Алкиленоксигруппа" является алкенил-O-группой, алкенил которой имеет цепь нормального или разветвленного строения, и обозначает алкенилоксигруппу, имеющую 3-15 атомов углерода, например, аллилокси-, бутенилокси-, З-метил-2-бутенилокси-, геранилокси-, фарнезилокси- или цитронеллилоксигруппу. В качестве "низшей алкилиноксигруппы" можно указать, например, пропаргилоксигруппу. Термин "три(низший алкил)силил" включает, например, триметилсилил, этилдиметилсилил, нпропилдиметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, триэтилсилил, метилдиэтилсилил. Термин "циклоалкил" включает группы, имеющие 3-8 атомов углерода, например, циклогексил, и такой циклоалкил может быть замещен низшим алкилом или алкилами. В качестве примеров замещенных циклоалкилов можно указать метилциклогексил, этилциклогексил, трет-бутилциклогексил. "Низший алкилен" обозначает алкилен с цепью нормального или разветвленного строения, имеющий 1-6 атомов углерода, и включает, например, метилен, этилен, пропилен, бутилен, 1,1диметилэтилен. Термины "низшая алкиленоксигруппа" и "низшая алкилендиоксигруппы" обозначают - (низший алкилен)-O-группу и -O-(низший алкилен)-O-группу соответственно, у которых алкилен имеет указанное выше значение. В качестве примера "ди(низший алкил)силила" можно указать диметилсилил, диэтилсилил, метилэтилсилил. Примеры соединений формулы (1), применяемых в описании, приведены в таблице 1 и таблице 2. В качестве физического свойства в таблице указывается значение показателя преломления (ПД25) или температуры плавления (°С). Аббревиатура в таблице имеет следующие значения: 4 A z в которой R1 и R2 являются одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низшую алкоксигруппу, нитрогруппу, трифторметил или трифторметоксигруппу. R3 и R4 представляют собой атом водорода, атом галогена, трифторметил, трифторметоксигруппу, алкил, имеющий 1-20 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую 1-20 атомов углерода, алкилтиогруппу, имеющую 1-20 атомов углерода, (низшая)алкокси(низший)алкил, (низшая)алкокси(низшая)алкоксигруппу, кенилоксигруппу, имеющую 3 или более атомов углерода, низшую алкинилоксигруппу, три(низший алкил)силил, циклоалкил, возможно замещенный низшим алкилом, или группу формулы (R5)n B Q В обозначает прямую связь, атом кислорода, низший алкилен, низшую алкиленоксигруппу, низшую алкилендиоксигруппу или ди(низший алкил)силил, Q представляет собой СН или атом азота, n представляет собой целое число от 0 до 5, заместители R5, число которых соответствует п, одинаковые или разные, и каждый из них представляет собой атом галогена, низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший галогеналкил, низшую галогеналкоксигруппу или три(низший алкил)силил, А представляет собой прямую связь или низший алкилен и Z представляет собой атом кислорода или атом серы. На решение поставленной задачи направлен и предложенный способ борьбы с домашними пыльными клещами и иксодовыми клещами, включающий нанесение акарицидно-эффективного количества соединения формулы (I) на животных или на окружающую среду места обитания. В настоящем описании термин "низший" обозначает, что группа или соединение, к которому 2 39939 Me - метил, Et - этил, Рr - пропил, Вu - бутил, Ph - фенил. Как видно из описанных ниже примеров испытаний, соединения указанной выше формулы (1) настоящего описания обладают очень эффективным акарицидным действием, их можно применять в качестве акарицидов для борьбы с клещами, которые паразитируют на шкуре животных (скота, домашней птицы, комнатных животных, хищных зверей, птицы), клещами, которые паразитируют в обитаемой окружающей среде, например, в домах и учреждениях, например, для борьбы с домашними пыльными клещами. В качестве примеров клещей и иксодовых клещей, с которыми можно бороться предложенным акарицидом, можно указать Dermatophagoides farinae, Tyrophagus putrescentiae, Aieuroglyphus ovatus, Tarsonemus granarius, Haplochthonius simplex, Coamochthonius reticulalus, Ornithonyssus bacoti, Macrocheles muscaedomesticae, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis mageshimaensis и т.д. В качестве акарицида соединения настоящего изобретения формулы (1) можно применять непосредственно, но обычно их применяют с жидкими, твердыми или газообразными носителями при добавлении эмульгаторов, диспергаторов, смачивающих средств, газа-носителя, стабилизаторов и других различных вспомогательных компонентов, необходимых для получения смесей в различных формах, пригодных для обработки различных площадей и различных способов нанесения, например, порошков, гранул, эмульсий, масляных растворов, аэрозолей, красок, фумигантов. Применяемые жидкие носители включают растворители, например, ксилол, толуол, бензол, циклогексан, ацетон, спирты, минеральные масла, нефть и воду. Твердые носители включают растительные порошки, например, соевую муку и пшеничную муку, и минеральные тонкие порошки, например, диатомовой земли, талька, каолина, бентонита и глины. Эмульгаторы и диспергаторы включают мыла, полиоксиэтилированные спирты жирного ряда, полиоксиэтилированные эфиры жирных кислот, сульфаты высших спиртов, соли алкиларилсульфокислот. В качестве газа-носителя применяют, например, сжиженные нефтяные газы, диметиловый эфир, фторуглероды. Акарицид настоящего изобретения может также содержать различные инсектициды, синергисты, репелленты для насекомых-вредителей, антиокислители, стабилизаторы, бактерициды, фунгициды, отдушки. Количество эффективного компонента акарицида настоящего изобретения может определяться формой его препарата, способом применения и местом применения, но в случае применения его в в виде жидких препаратов, например, смачиваемых порошков и эмульсий, содержание его составляет 0,1-50,0 мас.%, предпочтительно 1,0-2,0 мас.%. В случае применения акарицида в твердой форме, например, порошков, количество активно го компонента может быть 0,1 -50,0 мас.%, предпочтительно 2,0 - 20,0 мас.%. Акарицид настоящего изобретения можно применять для наружной обработки защищаемых животных, например, аппликацией, распылением, обливанием, смазыванием или погружением, или его можно наносить на места обитания в окружающей среде, например, в домах и учреждениях, в которых клещи паразитируют или могут паразитировать, например, на ковры, циновки из соломы, места, где собирается комнатная пыль. Доза акарицида представляет собой акарицидно эффективное количество, ее невозможно описать определенно, поскольку она в значительной степени: зависит от цели нанесения, места нанесения, но оптимальное количество ее может легко определить специалист в этой области путем проведения эксперимента в небольшом масштабе. Если пример приводится в качестве экспериментального стандарта, доза активного компонента может быть 0,01 г или более, предпочтительно 0,05-1,0 г на 1 м2 обрабатываемой площади. Пример. Ниже приведены примеры препаратов соединений настоящего изобретения и примеры испытаний акарицидов настоящего изобретения. Однако, носители, поверхностно-активные вещества и другие компоненты, добавляемые в препараты изобретения, не ограничиваются компонентами, которые применяют в этих примерах препаратов. Пример 1 препарата (порошок). 2 ч. соединения настоящего изобретения (соединение № 47), 50 ч. талька и 48 ч. глины перемешивают до образования однородной массы и затем размалывают, получая порошок. Пример 2 препарата (смачиваемое средство). Смачиваемое средство получают смешиванием 20 ч. соединения настоящего изобретения (соединение № 104), 5 ч. додецилбензолсульфоната натрия, 3 ч. полиоксиэтилированного нонилфенола, 30 ч. глины и 42 ч. диатомовой земли до образования однородной массы с последующим ее размалыванием. Пример 3 препарата (эмульсия). 78 ч. ксилола добавляли в 1,0 ч. соединения настоящего изобретения (соединение № 173) и 12 ч. полиоксиэтилированного нонилфенола и смесь превратили в эмульсию, в которой растворимая часть распределена равномерно. Пример 1 испытания. Раствор испытуемого соединения в ацетоне смешали с кормом таким образом, чтобы концентрация испытуемого соединения в полученной смеси была 1000 г/млн. 10 г этой смеси положили в пузырек объемом 100 мл и инокулировали ее клещами Tyrophagus putrescentiae в количестве около 1000 или Dermatophagoides farinae в количестве около 1000 и пузырек покрыли пластинкой или фильтровальной бумагой. Через три недели после инокулирования подсчитали число живых клещей на смеси для каждого вида клещей способом солевого флотирования. Влияние каждого из испытуемых соединений оценивали путем подсчета скорости размножения по приведенному ниже уравнению и распределения соединений по 6 группам, а именно: группы А для соединений изо 3 39939 бретения, которые поддерживают скорость размножения 0 или выше, но до 5; группы В для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 5 или выше, но до 10; группы С для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 10 или более, но до 20; группы D для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 20 или выше, но до 50; группы Е для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 50 или выше, но до 90; и группы F для соединений, которые обеспечивают скорость размножения 90 или выше. Активность группы А наивысшая, группы F - самая слабая. Скорость размножения (%) = С1/С2хТ1/T2х100 С1: число клещей, выделившихся в необработанной части; С2: число живых клещей во время исследования в необработанной части; Т1: число клещей, выделившихся в обработанной части; T2: число живых клещей во время исследования в обработанной части. В результате наблюдали высокую активность соединения, а именно, к группе В были отнесены соединения 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10, 27, 37, 38, 134, 135, 136, 144, 228, 248, 310, 317, 320, 321, 322, 323 и 324 (номера соединений от 1 до 324), а к группе А - все другие приведенные соединения. Пример 2 испытания. Яйца (около 50 штук) Haemaphysalis longicornis поместили на лист фильтровальной бумаги, обработанный раствором испытуемого соединения в ацетоне таким образом, чтобы количество испытываемого соединения было 500 мкг/см2, и контактировали с листом весь день и ночь. Обработанные яйца сохраняли в пузырьке объемом 100 мл и через 5 недель определяли степень выживания. Овицидный показатель (%) = (Число применяемых яиц – число выживших личинок) ·100 (число применяемых яиц) Было показано, что все соединения (1-324) обладают высокой овицидной активностью (90100%). Таблица 1 № соединения 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 R1, R2 2-F 2-Cl 2-Br 2-I 2,6-диCl 2-Cl, 4-NO2 2-F 2-Cl 2-Br 2-Cl 2-Cl 2-Br 2-Cl 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2,6-диCl 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl 4-ОСF3 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF R3, R4 Н Н Н Н Н Н 2-Cl 2-Cl 2-Cl 3-Cl 4-Cl 4-Cl 2-Br 4-Cl 4-F 4-Cl 4-Cl 4-Br 4-СF3 2-СF3 4-СF3 4-СF3 4-ОСF3 4-ОСF3 2,4-диF 2,4-диCl 2,6-диF 2,4-диCl 3,4-диCl 2-F, 4-Cl 3,5-диF 4-ОМе 4-ОМе 4-SМе 2-Ме, 4-Cl 2-Ме, 4-н-октил 3-Cl, 4-Ме 3-Br, 4-ОМе 2-Оме, 4-трет-Вu Z O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 4 Физическая величина 57,0-60,0 71,5-74,0 101,0-103,5 1,6244 1,5987 38,5-41,0 117,0-121,0 1,6093 53,0-55,0 1,6093 1,6075 1,6072 1,6213 1,5814 1,5654 52,5~53,5 1,5701 67,5~69,0 107,0-119,0 1,5335 1,5326 73,0-77,0 61,0-62,0 61,5-64,5 1,5452 117,0-129,5 76,0-77,5 66,0-67,0 86,5-88,0 65,0~67,0 1,5502 1,5004 77,5-82,5 1,5962 1,5691 1,5349 1,5695 1,5892 76,0-77,5 39939 Продолжение таблицы 1 соединения 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 R1, R2 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-Cl 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диМе 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диCl 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F Z O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O R3, R4 2-ОМе, 4-н-октил 2-ОМе, 4-н-нонил 2-ОМе, 4-н-децил 4-Et 4-ОEt 4-ОEt 2-ОEt, 4-н-нонил 2-ОEt, 4-трет-Вu 2-ОEt, 4-трет-Вu 2-ОEt, 4-н-октил 2-F, 4-ОEt 3-Cl, 4-ОEt 3-Br, 4-ОEt 4-н-Pr 4-изо-Pr 3-О-изо-Pr 4-О-н-Pr 4-О-изо-Pr 4-О-изо-Pr 4-S-изо-Pr 2-О-н-Pr, 4-н-пентил 2-О-н-Pr, 4-трет-Вu 2-Cl, 4-О-изо-Pr 4-н-Вu 4-изо-Вu 4-изо-Вu 4-втор-Вu 4-трет-Вu 4-трет-Вu 4-трет-Вu 4-О-н-Вu 4-О-н-Вu 4-О-изо-Вu 4-О-втор-Вu 2-О-н-Вu, 4-трет-Вu 2-Cl, 4-трет-Вu 2-F, 4-О-н-Вu 4-н-пентил 4-н-пентил 4-изо-Pr 4-изо-пентил 4-трет-пентил 4-нео-пентил 4-О-н-пентил 4-О-изо-пентил 2-О-н-пентил, 4-трет-Вu 2-F, 4-н-пентил 2-F, 4-н-пентил 2-Cl, 4-н-пентил 4-н-гексил 4-изо-гексил 4-изо-гексил 4-О-н-гексил 2-О-н-гексил, 4-трет-Вu 2-F, 4-н-гексил 2-Cl, 4-н-гексил 4-н-гептил 4-н-гептил 4-О-н-гептил 4-О-н-гептил 4-О-СН (ди-н-Pr) 5 Физическая величина 1,5356 1,5329 1,5262 1,5576 1,5578 1,5719 1,5264 101,0-102,0 1,5500 1,5292 1,5870 83,0-85,0 63,0-66,0 1,5474 1,5512 1,5504 1,5631 1,5504 1,5635 1,5758 1,5362 1,5349 1,5683 102,5-105,0 1,5447 1,5558 1,5974 1,5471 1,5592 83,5-86,0 60,5-62,5 55,0-56,0 1,5446 1,5414 1,5316 1,5517 1,5350 1,5445 1,5527 68,0-71,0 1,5504 1,5396 1,5543 1,5378 1,5396 1,5280 1,5274 1,5382 1,5435 1,5531 1,5372 1,5486 1,5350 1,5398 1,5272 1,5440 1,5322 1,5432 1,5314 1,5419 1,5401 39939 Продолжение таблицы 1 № соединения 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 R1, R2 2,6-диF 2,6-диF 2-СF3 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F Z O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O R3, R4 2-F, 4-н-гептил 2-Cl, 4-н-гептил 4-н-октил 4-н-октил 4-О-н-октил 2-F, 4-н-октил 2-F, 4-н-октил 2-Cl, 4-н-октил 4-н-нонил 4-н-нонил 4-(1-Ме-октил) 4-О-н-нонил 4-S-н-нонил 2-F, 4-н-нонил 2-F, 4-н-нонил 2-Cl, 4-н-нонил 4-О-(3,7-диМе-октил) 4-н-децил 4-О-н-децил 2-н-децил, 4-F 2-F, 4-н-децил 2-Cl, 4-н-децил 4-(4,8-диМе-нонил) 4-О-н-ундецил 2-F, 4-н-ундецил 4-н-додецил 4-О-н-додецил 2-F, 4-н-додецил 4-О-н-тридецил 4-О-н-тетрадецил 4-н-пентадецил 4-О-н-пентадецил 4-О-н-гексадецил 4-О-н-гептадецил 4-О-н-нонадецил 4-О-н-эйкозил 4-СН2-О-Et 4-СН2-О-изо-Pr 4-СН2-О-изо-Pr 4-СН2-О-изо-Вu 4-Оet-О-Et 4-О-С4Н8-О-изо-Pr 4-О-пропаргил 4-О-гераниол 4-О-b-цитронеллл 4-триМе-силил 4-триМе-силил 4-триEt-силил 4-трет-Вu-диМе-силил 4-циклогексил 4-циклогексил (4-трет-Вu) 4-циклогексил (4-трет-Вu) 4-Ph 4-Ph 4-Ph (2-Cl) 4-Ph (3-Cl) 4-Ph (4-Cl) 4-Ph (4-Br) 4-Ph (2,4-диF) 4-Ph (2-F, 4-Cl) 4-Ph (2-F, 4-Cl) 6 Физическая величина 1,5236 1,5406 1,5166 1,5226 1,5292 1,5215 1,5322 1,5372 1,5304 1,5370 1,5294 1,5269 1,5512 1,5184 1,5286 1,5283 1,5377 1,5241 1,5236 1,5242 1,5154 1,5194 1,5315 1,5310 1,5150 1,5194 1,5268 1,5106 43,0-45,0 42,5-45,0 1,5352 53,5~55,0 66,0-70,0 59,0-60,5 61,0-61,5 38,5-39,0 1,5604 1,5340 1,5458 1,5372 1,5412 1,5316 1,5807 1,5482 1,5352 1,5444 1,5556 1,5444 1,5413 1,5586 1,5428 1,5486 98,0-101,0 88,0-92,0 1,6200 66,5-67,5 160,0-161,0 101,0-102,0 1,5886 72,0-92,0 77,0-95,0 39939 Продолжение таблицы 1 № соединения 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 R1, R2 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-F 2-Cl 2-СF3 2-Оме, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF Z O O О О O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O R3, R4 4-Ph (2-F, 4-Br) 4-Ph (2-F, 4-Br) 4-Ph (2,4-диCl) 4-Ph (2,4-диCl) 4-Ph (2-Cl, 4-Br) 4-Ph (3,4-диCl) 4-Ph (3-Cl, 4-F) 4-Ph (4-ОСF3) 4-Ph (4-ОСF3) 4-Ph (4-ОСF3) 4-Ph (4-ОСF3) 4-Ph (4-ОСF3) 4-Ph (4-ОСF3) 4-Ph (2-Cl, 4-ОСF3) 4-Ph (2-Br, 4-ОСF3) 4-Ph (4-О-СН2-СF3) 4-Ph (4-О-СН2-СF3) 4-Ph (4-Ме) 4-Ph (4-Et) 4-Ph (4-ОEt) 4-Ph (4-ОEt) 4-Ph (4-н-Pr) 4-Ph (2-F, 4-н-Pr) 4-Ph (2-Cl, 4-н-Pr) 4-Ph (4-н-Вu) 4-Ph (4-изо-Вu) 4-Ph (4-втор-Вu) 4-Ph (2-F, 4-трет-Вu) 4-Ph (2-Ме, 4-трет-Вu) 4-Ph (4-н-пентил) 4-Ph (4-изо-амил) 4-Ph (2-F, 4-н-пентил) 4-Ph (4-н-октил) 4-Ph (4-три-Ме-силил) 3-F, 4-Ph 2-F, 4-Ph (4-Cl) 2-F, 4-Ph (4-Cl) 2-F, 4-Ph (2,4-диCl) 2-F, 4-Ph (2,4-диCl) 2-F, 4-Ph (2-Ме, 4-Cl) 2-F, 4-Ph (4-Et) 2-F, 4-Ph (4-н-Pr) 2-F, 4-Ph (4-изо-Pr) 2-F, 4-Ph (4-н-пентил) 2-F, 4-Ph (2-ОEt, 4-трет-Вu) 2-F, 4-Ph (4-ОСF3) 2-Cl, 4-Ph (4-Cl) 2-Cl, 4-Ph (4-н-Pr) 2-Cl, 4-Ph (4-изо-Pr) 2-Cl, 4-Ph (4-трет-Вu) 2-Cl, 4-Ph (4-ОСF3) 2-Ме, 4-Ph (4-Et) 2-Ме, 4-Ph (4-трет-Вu) 2-Ме, 4-Ph (4-ОСF3) 2-Et, 4-Ph (4-ОСF3) 2-ОМе, 4-Ph (4-ОСF3) 2-ОМе, 4-Ph (4-ОСF3) 2-ОМе, 4-Ph (4-н-Pr) 2-ОEt, 4-Ph (4-Cl) 2-ОEt, 4-Ph (4-ОСF3) 2-ОEt, 4-Ph (4-изо-Pr) 7 Физическая величина 1,6117 1,5998 1,6468 1,6146 1,6140 114,0-115,0 98,5~101,0 79,0-85,0 65,0-66,5 74,0-76,0 78,0-80,0 1,5900 1,5990 1,5702 1,5840 128,0-131,5 111,5-113,0 123,0-127,0 130,0-132,0 93,0-95,0 91,0-92,0 116,0-117,0 1,5854 1,5968 95,0-96,0 106,0-107,0 1,5939 1,5833 1,5828 60,0-62,0 79,0-80,0 69,5-71,0 65,0-67,5 1,5842 103,0-104,0 112,0-116,0 1,6168 1,6062 1,6101 1,5961 99,5~100,0 1,5771 1,5961 66,5-67,0 1,5722 1,5656 1,6229 1,6005 1,6017 1,5900 53,5-54,5 114,0-115,0 1,5930 1,5648 1,5601 1,5610 89,5-91,0 1,5852 1,6040 1,5568 1,5830 39939 Продолжение таблицы 1 № соединения 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 R1, R2 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 4-NO2 2,6-диМе 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2-Br 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF Z O O O О О O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O R3, R4 4-О-пиридил 4-О-пиридил (4-СF3) 3-ОPh 4-ОPh 4-ОPh 4-ОPh 4-ОPh 4-ОPh (4-Cl) 4-ОPh (4-Br) 4-ОPh (4-Br) 4-ОPh (3-СF3) 4-ОPh (4-ОСF3) 4-ОPh (4-ОСF3) 4-ОPh (2-Cl, 4-СF3) 4-ОPh (2-Cl, 4-СF3) 4-ОPh (4-Ме) 4-ОPh (4-Ме) 4-ОPh (4-ОМе) 4-ОPh (4-ОМе) 4-ОPh (4-н-Pr) 4-ОPh (4-втор-Вu) 4-ОPh (4-втор-Вu) 4-ОPh (4-трет-Вu) 4-ОPh (4-н-гексил) 4-ОPh (3,5-диМе, 4-О-н-октил) 4-ОPh (4-н-додецил) 4-ОPh (4-О-н-додецил) 2-F, 4-ОPh (2-Cl, 4-СF3) 2-Cl, 4-ОPh (4-Cl) 4-Ме, 4-ОPh (4-Ме) 4-СН2-Ph 4-СН2-Ph 4-СН2-Ph (4-F) 4-СН2-Ph (4-Cl) 4-СН2-Ph (2,4-диF) 4-СН2-Ph (2,4-диCl) 4-СН2-Ph (2,4-диCl) 4-СН2-Ph (2,3,4,5,6-пента-F) 4-СН2-Ph (4-ОСF3) 4-СН2-Ph (4-ОСF3) 4-СН2-Ph (4-ОМе) 4-СН2-Ph (4-Et) 4-СН2-Ph (4-изо-Pr) 4-СН2-Ph (4-изо-Pr) 4-СН2-Ph (4-н-Вu) 4-СН2-Ph (4-н-Вu) 4-СН2-Ph (4-трет-Вu) 4-СН2-Ph (4-н-гексил) 4-СН2-Ph (4-н-гексил) 4-СН2-Ph (4-н-октил) 4-СН2-Ph (4-н-октил) 2-F, 4-СН2-Ph (4-Cl) 2-F, 4-СН2-Ph (4-трет-Вu) 2-F, 4-СН2-Ph (4-н-октил) 2-Cl, 4-СН2-Ph (4-н-октил) 4-С2Н4-Ph (4-Cl) 4-С2Н4-Ph (4-Cl) 4-СН(Ме)-Ph (4-Et) 4-СН(изо-Вu)-Ph (4-Cl) 4-СН(изо-Вu)-Ph (4-Cl) 4-С(диМе)-Ph (4-Cl) 8 Физическая величина 1,6034 89,0-89,5 1,5995 1,5923 1,6023 85,0-88,0 1,6024 1,5573 1,5982 1,6083 1,5595 1,5437 1,5542 1,5846 1,5918 1,5867 1,5973 1,5891 54,0-57,0 1,5861 1,6046 1,5717 78,0-81,0 1,5621 1,5488 1,5387 43,0-44,0 56,0-59,0 1,6106 1,5878 1,5924 1,6004 1,5767 1,5920 1,5719 1,5982 1,6078 1,5494 1,5617 1,5722 1,5850 1,5795 1,5824 1,5956 1,5682 1,5750 1,5835 1,5585 1,5702 1,5514 1,5620 1,5908 1,5632 1,5464 1,5474 1,5869 1,5968 1,5706 1,5768 1,5896 1,5493 39939 Продолжение таблицы 1 № соединения 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 R1, R2 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-ОМе 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF Z O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O S S S S S S S R3, R4 4-С(диМе)-Ph (4-н-октил) 2-F, 4-С(диМе)-Ph (4-Cl) 4-ОСН2-Ph 4-ОСН2-Ph 4-ОСН2-Ph (2-Cl) 4-ОСН2-Ph (2-Cl) 4-ОСН2-Ph (4-F) 4-ОСН2-Ph (4-Cl) 4-ОСН2-Ph (4-Cl) 4-ОСН2-Ph (2,6-диF) 4-ОСН2-Ph (2,6-диF) 4-ОСН2-Ph (2,3-диCl) 4-ОСН2-Ph (3,4-диCl) 4-ОСН2-Ph (3,4-диCl) 4-ОСН2-Ph (3,5-диCl) 4-ОСН2-Ph (4-СF3) 4-ОСН2-Ph (4-ОСF3) 4-ОСН2-Ph (4-Et) 4-ОСН2-Ph (4-изо-Pr) 4-ОСН2-Ph (4-трет-Вu) 4-ОСН2-Ph (4-н-пентил) 3-Ме, 4-ОСН2-Ph (4-Et) 4-СН2-О-Ph (4-Cl) 4-О-С4Н8-Ph (4-Cl) 4-О-С4Н8-Ph (4-Cl) 4-силил(диМе)-Ph Н 4-изо-пентил 4-н-октил 4-Ph (4-ОСF3) 4-ОPh (4-Ме) 4-СН2-Ph (4-изо-Pr) 2-F, 4-СН2-Ph (4-Cl) Физическая величина 1,5421 1,5624 69,0-72,0 1,5965 1,5942 65,0-66,5 106,0-107,0 112,0-116,0 117,5-118,0 1,5632 1,5742 1,5936 69,0-70,5 1,6049 76,0-78,0 106,5-108,5 94,5-97,0 105,0-106,5 1,5741 1,5649 77,5~78,5 97,5~99,5 111,0-113,0 1,5678 1,5598 1,5778 134,0-142,0 58,5-60,5 1,5553 92,0-94,0 61,0-63,0 57,0-65,0 1,6166 Таблица 2 № соединения 317 318 319 320 321 322 323 324 R1, R2 2-Cl 2,6-диF 2-Cl, 6-F 2,6-диF 2-Cl 2-Br 2-OMe 2-OMe Z О О О О S S S S R3, R4 Н 4-н-октил 4-н-октил 4-Ph 3-Cl Н 4-Ме 3-Cl А -СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2 Физическая величина 90,0-93,0 1,5274 1,5354 1,6077 68,5-71,0 91,5-98,0 1,6040 1,6249 __________________________________________________________ ДП "Український інститут промислової власності" (Укрпатент) Україна, 01133, Київ-133, бульв. Лесі Українки, 26 (044) 295-81-42, 295-61-97 __________________________________________________________ Підписано до друку ________ 2001 р. Формат 60х84 1/8. Обсяг ______ обл.-вид. арк. Тираж 50 прим. Зам._______ ____________________________________________________________ УкрІНТЕІ, 03680, Київ-39 МСП, вул. Горького, 180. (044) 268-25-22 ___________________________________________________________ 9