Спосіб боротьби з небажаними рослинами, похідні піридо[2,3-b]піразину, спосіб їх одержання та гербіцидні композиції

Реферат: Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який включає нанесення на рослини або ділянку їх 1 2 3 4 5 виростання гербіцидно ефективної кількості сполуки формули (І), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено в п. 1 формули винаходу; або її солей або N-оксидів. Спосіб одержання сполук формули (І), гербіцидні композиції, які містять сполуки формули (І), і деякі похідні піридо[2,3-b]піразину. R5 R1 N R2 N R4 N R3 O (І) UA 99260 C2 (12) UA 99260 C2 UA 99260 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 Даний винахід стосується нових гербіцидних піридо[2,3-b]піразинів, способів їх одержання, композицій, які містять ці сполуки, і їх застосування для боротьби з рослинами або пригнічення росту рослин. Піридо[2,3-b]піразини розкриті як проміжні продукти для синтезу фунгіцидних сполук, наприклад, в WO 04/056825, WO 05/123698 і WO 05/123733. Піридо[2,3-b]піразини розкриті, як фунгіцидні сполуки, в WO 05/010000. Відповідно до винаходу несподівано встановлено, що деякі піридо[2,3-b]піразини мають гарну гербіцидну і таку, що пригнічує ріст, здатність. Тому даний винахід стосується способу боротьби з рослинами, який включає нанесення на рослини або ділянку їх виростання гербіцидно ефективної кількості сполуки формули (I) у якій 1 2 R і R незалежно означають водень, C1-C4алкіл, C1-C4галогеналкіл, галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу, C1-C4алкоксигрупу, C1-C4алкілтіогрупу, арил або арил, заміщений за допомогою 6 1-5 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероарил, або гетероарил, 6 заміщений за допомогою 1-5 груп R , які можуть бути однаковими або різними; 3 R означає водень, C1-C10алкіл, C2-C10алкеніл, C2-C10алкініл, C3-C10циклоалкіл, C3C10циклоалкіл-C1-C6алкіл, C1-C10алкоксі-C1-C6алкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10алкоксикарбоніл-C1C6алкіл, N-C1-C3алкіламінокарбоніл-C1-C6алкіл, N,N-ді-(C1-C3алкіл)-амінокарбоніл-C1-C6алкіл, арил-C1-C6алкіл або арил-C1-C6алкіл, у якому арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 7 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероцикліл-C1-C6алкіл, або гетероцикліл-C1-C6алкіл-C1-C6алкіл, у якому гетероциклільний фрагмент заміщений за 7 допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними; 4 8 R означає арил або арил, заміщений за допомогою 1-5 груп R , які можуть бути однаковими 8 або різними, або гетероарил, або гетероарил, заміщений за допомогою 1-4 груп R , які можуть бути однаковими або різними; 5 9 10 11 R означає гідроксигрупу, R -оксигрупу, R -карбонілоксигрупу, три-R -силілоксигрупу або 12 R -сульфонілоксигрупу, 6 7 8 кожний R , R і R незалежно означає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1-C10алкіл, C1C4галогеналкіл, C2-C10алкеніл, C2-C10алкініл, гідроксигрупу, C1-C10алкоксигрупу, C1C4галогеналкоксигрупу, C1-C10алкоксі-C1-C4алкіл, C3-C7циклоалкіл, C3-C7циклоалкоксигрупу, C3C7циклоалкіл-C1-C4алкіл, C3-C7циклоалкіл-C1-C4алкоксигрупу, C1-C6алкілкарбоніл, форміл, C1C4алкоксикарбоніл, C1-C4алкілкарбонілоксигрупу, C1-C10алкілтіогрупу, C1-C4галогеналкілтіогрупу, C1-C10алкілсульфініл, C1-C4галогеналкілсульфініл, C1-C10алкілсульфоніл, C1C4галогеналкілсульфоніл, аміногрупу, C1-C10алкіламіногрупу, ді-C1-C10алкіламіногрупу, C113 C10алкілкарбоніламіногрупу, арил або арил, заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, гетероарил або гетероарил, заміщений за допомогою 1-3 груп 13 R , які можуть бути однаковими або різними, арил-C1-C4алкіл або арил-C1-C4алкіл, у якому 13 арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, гетероарил-C1-C4алкіл або гетероарил-C1-C4алкіл, у якому гетероарильний фрагмент 13 заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, арилоксигрупу 13 або арилоксигрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або 13 різними, гетероарилоксигрупу або гетероарилоксигрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, арилтіогрупу або арилтіогрупу, заміщену за допомогою 113 3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероарилтіогрупу, або 13 гетероарилтіогрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними; 9 R означає C1-C10алкіл, C2-C10алкеніл, C2-C10алкініл або арил-C1-C4алкіл, або арил-C1C4алкіл, у якому арильний фрагмент містить 1-5 замісників, незалежно вибраних із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1-C6алкіл, C1-C6галогеналкіл і C1-C6алкоксигрупу; 1 UA 99260 C2 10 5 10 15 20 25 30 35 40 R означає C1-C10алкіл, C3-C10циклоалкіл, C3-C10циклоалкіл-C1-C10алкіл, C1-C10галогеналкіл, C2-C10алкеніл, C2-C10алкініл, C1-C4алкоксі-C1-C10алкіл, C1-C4алкілтіо-C1-C4алкіл, C1C10алкоксигрупу, C2-C10алкенілоксигрупу, C2-C10алкінілоксигрупу, C1-C10алкілтіогрупу, N-C1C4алкіламіногрупу, N, N-ді-(C1-C4алкіл)-аміногрупу, арил або арил, заміщений за допомогою 1-3 14 груп R , які можуть бути однаковими або різними, гетероарил або гетероарил, заміщений за 14 допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, арил-C1-C4алкіл або арил-C114 C4алкіл, у якому арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, гетероарил-C1-C4алкіл або гетероарил-C1-C4алкіл, у якому 14 гетероарильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими 14 або різними, арилоксигрупу або арилоксигрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, гетероарилоксигрупу або гетероарилоксигрупу, заміщену за 14 допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, арилтіогрупу або 14 арилтіогрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або 14 гетероарилтіогрупу, або гетероарилтіогрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними; 11 кожний R незалежно означає C1-C10алкіл або феніл, або феніл, який містить 1-5 замісників, незалежно вибраних із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1-C6алкіл, C1C6галогеналкіл і C1-C6алкоксигрупу; 12 R означає C1-C10алкіл або феніл, або феніл, який містить 1-5 замісників, незалежно вибраних із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1-C6алкіл, C1-C6галогеналкіл і C1-C6алкоксигрупу; 13 кожний R незалежно означає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C 1-C6алкіл, C1-C6галогеналкіл або C1-C6алкоксигрупу; і 14 кожний R незалежно означає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1-C10алкіл, C1C4галогеналкіл, C1-C10алкоксигрупу, C1-C4алкоксикарбоніл, C1-C4галогеналкоксигрупу, C1C10алкілтіогрупу, C1-C4галогеналкілтіогрупу, C1-C10алкілсульфініл, C1-C4галогеналкілсульфініл, C1-C10алкілсульфоніл, C1-C4галогеналкілсульфоніл, арил або арил, який містить 1-5 замісників, незалежно вибраних із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1-C6алкіл, C1C6галогеналкіл і C1-C6алкоксигрупу, або гетероарил, або гетероарил, який містить 1-4 замісники, незалежно вибраних із групи, яка включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1-C6алкіл, C1C6галогеналкіл і C1-C6алкоксигрупу; або її солей або N-оксидів. Сполуки формули (I) можуть існувати у вигляді різних геометричних або оптичних ізомерів або таутомерних форм. Даний винахід стосується всіх таких ізомерів і таутомерів і їх сумішей у всіх співвідношеннях, а також форм, таких як дейтеровані сполуки. 3 5 Наприклад, сполуку формули (Ia), тобто сполуку формули (I), у якій R означає водень і R означає гідроксигрупу, можна зобразити у вигляді не менше 5 таутомерних форм. 3 5 Наприклад, сполуку формули (Ib), тобто сполуку формули (I), у якій R означає водень і R є таким, як визначено для сполук формули (I), але не означає гідроксигрупу, можна зобразити у вигляді не менше 2 таутомерних форм. 2 UA 99260 C2 3 5 Сполуку формули (Ic), тобто сполуку формули (I), у якій R є таким, як визначено для сполук 5 формули (I), але не означає водень, і R є таким, як визначено для сполук формули (I), але не означає гідроксигрупу, можна зобразити у вигляді тільки однієї таутомерної форми. 3 10 15 20 25 30 Сполуку формули (Id), тобто сполуку формули (I), у якій R є таким, як визначено для сполук 5 формули (I), але не означає водень, і R означає гідроксигрупу, можна зобразити у вигляді 3 таутомерних форм. Кожний алкільний фрагмент (окремо або як частина більшої групи, такої як алкоксигрупа, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл) мають лінійний або розгалужений ланцюг і являє собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, н-бутил, н-пентил, нгексил, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил або неопентил. Алкільні групи переважно являють собою C1-C6-алкільні групи, більш краще - C1-C4- і найбільш краще - C1-C3алкільні групи. Алкенільний і алкінільний фрагменти (окремо або як частина більшої групи, такої як алкенілоксигрупа або алкінілоксигрупа) можуть мати лінійний або розгалужений ланцюг, і алкенільні фрагменти, якщо це можливо, знаходяться в (E)- або (Z)-конфігурації. Прикладами є вініл, аліл і пропаргил. Алкенільні й алкінільні групи переважно являють собою C 2-C6-алкенільні або алкінільні групи, більш краще - C2-C4- і найбільш краще - C2-C3-алкенільні або алкінільні групи. Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкільні групи (окремо або як частина більшої групи, такої як галогеналкоксигрупа або галогеналкілтіогрупа) являють собою алкільні групи, які заміщені одним або більшою кількістю однакових або різних атомів галогенів, і являють собою, наприклад, -CF3, -CF2Cl, CH2CF3 або -CH2CHF2. Галогеналкенільні й галогеналкінільні групи (окремо або як частина більшої групи, такої як галогеналкенілоксигрупа або галогеналкінілоксигрупа) являють собою 3 UA 99260 C25 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 алкенільні й алкінільні групи відповідно, які заміщені одним або більшою кількістю однакових або різних атомів галогенів, і являють собою, наприклад, -CH=CF2, -CCl=CCl або -C≡CCl. Ціаноалкільні групи являють собою алкільні групи, які заміщені однією або більшою кількістю ціаногруп, наприклад, ціанометил або 1,3-диціанопропіл. Циклоалкільні групи можуть знаходитися в моно- або біциклічній формі й необов'язково можуть бути заміщені однією або більшою кількістю метильних груп. Циклоалкільні групи переважно містять від 3 до 8 атомів вуглецю, більш краще - від 3 до 6 атомів вуглецю. Прикладами моноциклічних циклоалкільних груп є циклопропіл, 1-метилциклопропіл, 2метилциклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил. У контексті даного опису термін "арил" означає кільцеву систему, яка може бути моно-, біабо трициклічною. Приклади таких кілець включають феніл, нафталініл, антраценіл, інденіл або фенантреніл. Кращою арильною групою є феніл. Термін "гетероарил" означає ароматичну кільцеву систему, яка містить принаймні один гетероатом і яка містить одне кільце або два або більшу кількість конденсованих кілець. Краще, якщо одне кільце містить до трьох, а біциклічні системи - до чотирьох гетероатомів, які переважно вибрані із групи, яка включає азот, кисень і сірку. Приклади таких груп включають піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, триазиніл, фураніл, тіофеніл, оксазоліл, ізоксазоліл, оксадіазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, тіадіазоліл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл і тетразоліл. Кращою гетероарильною групою є піридин. Прикладами біциклічних груп є бензотіофеніл, бензімідазоліл, бензотіадіазоліл, хінолініл, цінолініл, хіноксалініл і піразоло[1,5a]піримідиніл. Термін "гетероцикліл" визначається, як такий, що включає гетероарил, а також його ненасичені або частково ненасичені аналоги, такі як 4,5,6,7-тетрагідробензотіофеніл, хромен-4оніл, 9H-флуореніл, 3,4-дигідро-2H-бензо-1,4-діоксепініл, 2,3-дигідробензофураніл, піперидиніл, 1,3-діоксоланіл, 1,3-діоксаніл, 4,5-дигідроізоксазоліл, тетрагідрофураніл і морфолініл. Термін "гербіцид" при використанні в даному винаході означає сполуку, яка регулює або змінює ріст рослини. Термін "гербіцидно ефективна кількість" означає кількість такої сполуки комбінації таких сполук, що може регулювати або змінювати ріст рослин. Наслідки регулювання або зміни включають всі відхилення від природного розвитку, наприклад, знищення, уповільнення росту, опіки листків, альбінізм, зупинку розвитку й т.п. Термін "рослина" означає всі частини рослини, включаючи насіння, розсаду, відгілки, корені, бульби, стебла, черешки, листя та плоди. Термін "ділянка" включає ґрунт, насіння й розсаду, а також рослинність. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Кращими значеннями R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R і R є зазначені нижче, у будь-яких комбінаціях. 1 Краще, якщо R означає водень, C1-C4алкіл, C1-C4галогеналкіл, галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу або C1-C4алкоксигрупу. 1 Більш краще, якщо R означає водень, C1-C4алкіл, галоген, ціаногрупу або гідроксигрупу. 1 Ще більш краще, якщо R означає водень, метил, хлор або бром. 1 Ще більш краще, якщо R означає водень або хлор. 1 Найбільш краще, якщо R означає водень. 2 Краще, якщо R означає водень, C1-C4алкіл, C1-C4галогеналкіл, галоген, ціаногрупу, гідроксигрупу або C1-C4алкоксигрупу. 2 Більш краще, якщо R означає водень, C1-C4алкіл, галоген, ціаногрупу або гідроксигрупу. 2 Ще більш краще, якщо R означає водень, метил, хлор або бром. 2 Ще більш краще, якщо R означає водень або хлор. 2 Найбільш краще, якщо R означає водень. 3 Краще, якщо R означає водень, C1-C10алкіл, C2-C10алкеніл, C2-C10алкініл, C3-C10циклоалкіл, C3-C10циклоалкіл-C1-C6алкіл, C1-C10алкоксі-C1-C6алкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10алкоксикарбонілC1-C6алкіл, N-C1-C3алкіламінокарбоніл-C1-C6алкіл, N, N-ді-(C1-C3алкіл)-амінокарбоніл-C17 C6алкіл, бензил або бензил, у якому фенільний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або фенетил, або фенетил, у якому фенільний 7 фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними. 3 Більш краще, якщо R означає водень, C1-C4алкіл, C2-C4алкеніл, C2-C4алкініл, C3C6циклоалкіл, C3-C6циклоалкіл-C1-C2алкіл, C1-C3алкоксі-C1-C2алкіл, C1-C4ціаноалкіл, C1C3алкоксикарбоніл-C1-C2алкіл, N-C1-C3алкіламінокарбоніл-C1-C2алкіл, N,N-ді-(C1-C3алкіл)7 амінокарбоніл-C1-C2алкіл, бензил або бензил, заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть 7 бути однаковими або різними, або фенетил, або фенетил, заміщений за допомогою 1-3 груп R , 3 які можуть бути однаковими або різними. Прикладами таких кращих груп для R є водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, 2-метилпропіл, аліл, бут-3-ен-1-іл, пропаргіл, 4 UA 99260 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 циклопропіл, циклобутил, циклопропілметил, циклобутилметил, метоксиметил, етоксиметил, 2метоксіетил, ціанометил і бензил. 3 Ще більш краще, якщо R означає водень, C1-C4алкіл, C2-C4алкеніл або C2-C4алкініл. 3 Прикладами таких найбільш кращих груп для R є водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, 2-метилпропіл, аліл, бут-3-ен-1-іл і пропаргіл. 3 Найбільш краще, якщо R означає водень або C1-C2алкіл. Прикладами таких найбільш 3 кращих груп для R є водень, метил і етил. 4 8 Краще, якщо R означає арил або арил, заміщений за допомогою 1-5 груп R , які можуть 4 бути однаковими або різними. Прикладами таких груп для R є 3-бром-2-хлор-6-фторфеніл, 2бром-4-фторфеніл, 2-бромфеніл, 2-бром-4-трифторметилфеніл, 2-хлор-3,6-дифтор-5нітрофеніл, 2-хлор-3,6-дифторфеніл, 2-хлор-4,5-дифторфеніл, 2-хлор-6-фтор-3-метилфеніл, 2хлор-6-фтор-5-метилфеніл, 2-хлор-6-фтор-3-нітрофеніл, 2-хлор-4-фторфеніл, 2-хлор-5фторфеніл, 2-хлор-6-фторфеніл, 2-хлорфеніл, 3-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, 2-хлор-3трифторметилфеніл, 2-хлор-5-трифторметилфеніл, 5-хлор-2-трифторметилфеніл, 6-хлор-2трифторметилфеніл, 2,3-дихлор-6-фторфеніл, 2,4-дихлор-5-фторфеніл, 3,5-дихлор-2метоксифеніл, 2,3-дихлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,5-дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 3,4дихлорфеніл, 2,6-дихлор-4-трифторметоксифеніл, 2,6-дихлор-4-трифторметилфеніл, 2,6діетил-4-метилфеніл, 2-дифторметоксифеніл, 2,3-диметоксифеніл, 2,4-диметоксифеніл, 2,5диметилфеніл, 3,5-ди(трифторметил)-феніл, 2-фторфеніл, 4-фтор-2-трифторметилфеніл, 6фтор-2-трифторметилфеніл, 2-йодфеніл, 2-метоксифеніл, 2-метокси-5-трифторметоксифеніл, 6-метил-2-нітрофеніл, 2-метилфеніл, нафт-2-ил, нафт-3-ил, феніл, 2-нітро-4трифторметилфеніл, 2,3,5-трихлорфеніл, 2,3,6-трихлорфеніл, 2-трифторметоксифеніл, 2трифторметилфеніл, 2,3,6-трифторфеніл і 2,4,6-триметилфеніл. 4 8 Більш краще, якщо R означає арил, заміщений за допомогою 1-4 груп R , які можуть бути 4 однаковими або різними. Прикладами таких груп для R є 3-бром-2-хлор-6-фторфеніл, 2-хлор3,6-дифторфеніл, 2-хлор-6-фтор-3-метилфеніл, 2-хлор-6-фтор-5-метилфеніл, 2-хлор-4фторфеніл, 2-хлор-5-фторфеніл, 2-хлорфеніл, 2-хлор-3-трифторметилфеніл, 2-хлор-5трифторметилфеніл, 6-хлор-2-трифторметилфеніл, 2,3-дихлор-6-фторфеніл, 2,4-дихлор-5фторфеніл, 3,5-дихлор-2-метоксифеніл, 2,3-дихлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,5-дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,6-дихлор-4-трифторметоксифеніл, 2,6-дихлор-4-трифторметилфеніл, 2,6діетил-4-метилфеніл, 2,3-диметоксифеніл, 2-фторфеніл, 2-метоксифеніл, 2-метокси-5трифторметоксифеніл, 2-метилфеніл, 2-трифторметоксифеніл, 2-трифторметилфеніл і 2,4,6триметилфеніл. 4 8 Найбільш краще, якщо R означає арил, заміщений за допомогою 2 або 3 груп R , які можуть 4 бути однаковими або різними. Прикладами таких груп для R є 3-бром-2-хлор-6-фторфеніл, 2хлор-3,6-дифторфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл і 2,6-дихлор-4-трифторметоксифеніл. 5 9 10 Краще, якщо R означає гідроксигрупу, R -оксигрупу або R -карбонілоксигрупу. 5 Більш краще, якщо R означає гідроксигрупу, C1-C4алкоксигрупу, C1C4алкілкарбонілоксигрупу, C3-C6циклоалкілкарбонілоксигрупу, C 3-C10циклоалкіл-C1C10алкілкарбонілоксигрупу, C1-C4галогеналкілкарбонілоксигрупу, C2C4алкенілкарбонілоксигрупу, C2-C4алкінілкарбонілоксигрупу, C1-C4алкоксі-C1C4алкілкарбонілоксигрупу, C1-C4алкілтіо-C1-C4алкілкарбонілоксигрупу, C1C4алкоксикарбонілоксигрупу, C2-C4алкенілоксикарбонілоксигрупу, C2C4алкінілоксикарбонілоксигрупу, C1-C4алкілтіокарбонілоксигрупу, N-C1C4алкіламінокарбонілоксигрупу, N,N-ді-(C1-C4алкіл)-амінокарбонілоксигрупу, 14 арилкарбонілоксигрупу або арилкарбонілоксигрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, гетероарилкарбонілоксигрупу або 14 гетероарилкарбонілоксигрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, арил-C1-C4алкілкарбонілоксигрупу або арил-C1-C4алкілкарбонілоксигрупу, в якій 14 арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, гетероарил-C1-C4алкілкарбонілоксигрупу або гетероарил-C1-C4алкілкарбонілоксигрупу, 14 у якій гетероарильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, арилоксикарбонілоксигрупу або арилоксикарбонілоксигрупу, заміщену 14 за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, гетероарилоксикарбонілоксигрупу або гетероарилоксикарбонілоксигрупу, заміщену за 14 допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, арилтіокарбонілоксигрупу або 14 арилтіокарбонілоксигрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероарилтіокарбонілоксигрупу або гетероарилтіокарбонілоксигрупу, заміщену за 14 допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними. Прикладами кращих груп для 5 R є гідроксигрупа, метоксигрупа, етоксигрупа, метилкарбонілоксигрупа, етилкарбонілоксигрупа, 5 UA 99260 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 ізопропілкарбонілоксигрупа, н-пропілкарбонілоксигрупа, бут-2-илкарбонілоксигрупа, 2метилпропілкарбонілоксигрупа, трет-бутилкарбонілоксигрупа, циклопропілкарбонілоксигрупа, циклопентилметилкарбонілоксигрупа, хлорметилкарбонілоксигрупа, трифторметилкарбонілоксигрупа, алілкарбонілоксигрупа, (E)-проп-1-ен-1-ілкарбонілоксигрупа, 2-метилпроп-1-ен-1-ілкарбонілоксигрупа, метоксиметилкарбонілоксигрупа, етоксикарбонілоксигрупа, трет-бутоксикарбонілоксигрупа, бут-2-ин-1-ілоксикарбонілоксигрупа, N,N-діетиламінокарбонілоксигрупа, фенілкарбонілоксигрупа, 3-метоксифенілкарбонілоксигрупа, 4-нітро-фенілкарбонілоксигрупа, бензилкарбонілоксигрупа, фуран-2-ілкарбонілоксигрупа, 2,5диметилфуран-3-ілкарбонілоксигрупа, тіофен-2-ілкарбонілоксигрупа, 3,5-диметилізоксазол-4ілкарбонілоксигрупа й 1-фенілпроп-1-ілкарбонілоксигрупа. 5 Більш краще, якщо R означає гідроксигрупу, C1-C4алкілкарбонілоксигрупу, C 3C6циклоалкілкарбонілоксигрупу, C2-C4алкенілкарбонілоксигрупу, C2-C4алкінілкарбонілоксигрупу, C1-C4алкоксикарбонілоксигрупу, C2-C4алкенілоксикарбонілоксигрупу або C25 C4алкінілоксикарбонілоксигрупу. Прикладами більш кращих груп для R є гідроксигрупа, метилкарбонілоксигрупа, етилкарбонілоксигрупа, ізопропілкарбонілоксигрупа, нпропілкарбонілоксигрупа, бут-2-илкарбонілоксигрупа, 2-метилпропілкарбонілоксигрупа, третбутилкарбонілоксигрупа, циклопропілкарбонілоксигрупа, алілкарбонілоксигрупа, (E)-проп-1-ен1-ілкарбонілоксигрупа, 2-метилпроп-1-ен-1-ілкарбонілоксигрупа, етоксикарбонілоксигрупа, третбутоксикарбонілоксигрупа й бут-2-ин-1-ілоксикарбонілоксигрупа. 5 Найбільш краще, якщо R означає гідроксигрупу, C1-C4алкілкарбонілоксигрупу або C15 C4алкоксикарбонілоксигрупу. Прикладами найбільш кращих груп для R є гідроксигрупа, метилкарбонілоксигрупа, етилкарбонілоксигрупа, ізопропілкарбонілоксигрупа, нпропілкарбонілоксигрупа, бут-2-илкарбонілоксигрупа, 2-метилпропілкарбонілоксигрупа, третбутилкарбонілоксигрупа, етоксикарбонілоксигрупа й трет-бутоксикарбонілоксигрупа. 5 5 Краще, якщо R означає C1-C4алкілсульфонілоксигрупу. Прикладами кращих груп для R є метилсульфонілоксигрупа й ізопропілсульфонілоксигрупа. 5 5 Краще, якщо R означає три-(C1-C4алкіл)-силілоксигрупу. Прикладом кращих груп для R є диметил-трет-бутилсилілоксигрупа. 6 Краще, якщо кожний R незалежно означає галоген, C1-C4алкіл, C1-C4галогеналкіл, C16 C4алкоксигрупу або C1-C4галогеналкоксигрупу. Прикладами таких кращих груп для R є хлор, фтор, метил, етил, трифторметил, метоксигрупа й трифторметоксигрупа. 7 Краще, якщо кожний R незалежно означає галоген, C1-C4алкіл, C1-C4галогеналкіл, C17 C4алкоксигрупу або C1-C4галогеналкоксигрупу. Прикладами таких кращих груп для R є хлор, фтор, метил, етил, трифторметил, метоксигрупа й трифторметоксигрупа. 7 Найбільш краще, якщо кожний R незалежно означає галоген, C1-C4алкіл, C1-C4галогеналкіл 7 або C1-C4алкоксигрупу. Прикладами таких кращих груп для R є хлор, фтор, метил, етил, трифторметил і метоксигрупа. 8 Краще, якщо кожний R незалежно означає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1-C10алкіл, C1C4галогеналкіл, C1-C10алкоксигрупу, C1-C4алкоксикарбоніл, C1-C4галогеналкоксигрупу, C1C10алкілтіогрупу, C1-C4галогеналкілтіогрупу, C1-C10алкілсульфініл, C1-C4галогеналкілсульфініл, C1-C10алкілсульфоніл або C1-C4галогеналкілсульфоніл. 8 Більш краще, якщо кожний R незалежно означає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, C1C10алкіл, C1-C4галогеналкіл, C1-C10алкоксигрупу, C1-C4алкоксикарбоніл або C1C4галогеналкоксигрупу. 8 Найбільш краще, якщо кожний R незалежно означає галоген, C1-C10алкіл, C1C4галогеналкіл, C1-C10алкоксигрупу або C1-C4галогеналкоксигрупу. Прикладами таких кращих 8 груп для R є фтор, хлор, метил, етил, трифторметил, метоксигрупа й трифторметоксигрупа. 9 Краще, якщо R означає C1-C10алкіл. 9 Більш краще, якщо R означає C1-C4алкіл. 9 Ще більш краще, якщо R означає метил або етил. 9 Найбільш краще, якщо R означає метил. 10 Краще, якщо R означає C1-C10алкіл, C3-C10циклоалкіл, C1-C10галогеналкіл, C2-C10алкеніл, C2-C10алкініл, C1-C4алкоксі-C1-C10алкіл, C1-C4алкілтіо-C1-C4алкіл, C1-C10алкоксигрупу, C1C10алкілтіогрупу, N-C1-C4алкіламіногрупу, N,N-ді-(C1-C4алкіл)-аміногрупу, феніл або феніл, 14 заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, бензил або 14 бензил, у якому фенільний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути 14 однаковими або різними, тієніл або тієніл, заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути 14 однаковими або різними, піридил або піридил, заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, феноксигрупу або феноксигрупу, заміщену за допомогою 1-3 груп 6 UA 99260 C2 14 5 10 R , які можуть бути однаковими або різними, або фенілтіогрупу або фенілтіогрупу, заміщену за 14 допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними. 11 Краще, якщо кожний R незалежно означає C1-C4алкіл. 12 Краще, якщо R означає C1-C4алкіл. 13 Краще, якщо кожний R незалежно означає галоген, нітрогрупу, C1-C4алкіл, C1C4галогеналкіл або C1-C4алкоксигрупу. Прикладами таких кращих груп є хлор, фтор, нітрогрупа, метил, етил, трифторметил і метоксигрупа. 14 Краще, якщо кожний R означає галоген, нітрогрупу, C1-C4алкіл, C1-C4галогеналкіл, C1C4алкоксигрупу або C1-C4галогеналкоксигрупу. Прикладами таких кращих груп є хлор, фтор, нітрогрупа, метил, етил, трифторметил, метоксигрупа й трифторметоксигрупа. В одному варіанті здійснення винахід стосується способу боротьби з рослинами, який включає нанесення на рослини або ділянку їх виростання гербіцидно ефективної кількості сполуки формули (Ix) 15 1 1 20 25 30 35 40 45 2 2 4 5 3 у якій R , R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C10алкіл, C2-C10алкеніл, C2-C10алкініл, C3-C10циклоалкіл, C3-C10циклоалкіл-C1-C6алкіл, C1-C10алкоксі-C1C6алкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, N-C1-C3алкіламінокарбоніл-C1C6алкіл, N,N-ді-(C1-C3алкіл)-амінокарбоніл-C1-C6алкіл, арил-C1-C6алкіл або арил-C1-C6алкіл, у 7 якому арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероцикліл-C1-C6алкіл, або гетероцикліл-C1-C6алкіл-C1-C6алкіл, у якому 7 гетероциклільний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однакових або 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 різними; або її солей або N-оксидів. Переваги для R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R і 14 R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I). Переваги 3 для R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I), за тим 3 виключенням, що R не може означати водень. В іншому варіанті здійснення винахід стосується способу боротьби з рослинами, який включає нанесення на рослини або ділянку їх виростання гербіцидно ефективної кількості сполуки формули (Ic) 4 3 у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C10алкіл, C2C10алкеніл, C2-C10алкініл, C3-C10циклоалкіл, C3-C10циклоалкіл-C1-C6алкіл, C1-C10алкоксі-C1C6алкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, N-C1-C3алкіламінокарбоніл-C1C6алкіл, N, N-ді-(C1-C3алкіл)-амінокарбоніл-C1-C6алкіл, арил-C1-C6алкіл або арил-C1-C6алкіл, у 7 якому арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероцикліл-C1-C6алкіл, або гетероцикліл-C1-C6алкіл, у якому гетероциклільний 7 5 фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними; і R 9 10 11 12 означає R -оксигрупу, R -карбонілоксигрупу, три-R -силілоксигрупу або R 1 2 4 6 7 8 9 10 11 сульфонілоксигрупу; або її солей або N-оксидів. Переваги для R , R , R , R , R , R , R , R , R , 12 13 14 R , R і R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I). 3 Переваги для R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули 3 5 (I), за тим виключенням, що R не може означати водень. Переваги для R є такими ж, як 7 UA 99260 C2 5 5 переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I), за тим виключенням, що R не може означати гідроксигрупу. В іншому варіанті здійснення винахід стосується способу боротьби з рослинами, який включає нанесення на рослини або ділянку їх виростання гербіцидно ефективної кількості сполуки формули (Id) 1 10 15 20 25 30 35 2 4 1 2 3 4 у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C10алкіл, C2C10алкеніл, C2-C10алкініл, C3-C10циклоалкіл, C3-C10циклоалкіл-C1-C6алкіл, C1-C10алкоксі-C1C6алкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, N-C1-C3алкіламінокарбоніл-C1C6алкіл, N,N-ді-(C1-C3алкіл)-амінокарбоніл-C1-C6алкіл, арил-C1-C6алкіл або арил-C1-C6алкіл, у 7 якому арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероцикліл-C1-C6алкіл, або гетероцикліл-C1-C6алкіл, у якому гетероциклільний 7 фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однакових або різними; або її 1 2 4 6 7 8 13 солей або N-оксидів. Переваги для R , R , R , R , R , R і R є такими ж, як переваги, зазначені 3 для відповідних замісників сполук формули (I). Переваги для R є такими ж, як переваги, 3 зазначені для відповідних замісників сполук формули (I), за тим виключенням, що R не може означати водень. Деякі сполуки формули (I) є новими і як такі утворюють інший об'єкт даного винаходу. Однією групою нових сполук є сполуки формули (Ia) у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I); або їх солі або N-оксиди, за 1 2 4 умови, що, якщо R і R означають водень, R не означає 4-бром-2,6-дифторфеніл, 2бромфеніл, 2-хлор-4-фторфеніл, 2-хлор-6-фторфеніл, 4-хлор-2-фторфеніл, 4-хлор-2метилфеніл, 2-хлорфеніл, 5-хлор-2-трифторметилфеніл, 4-ціано-2,6-дифторфеніл, 2,4дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,6-дифтор-4-метоксикарбонілфеніл, 2,6-дифтор-4метоксифеніл, 2,6-дифтор-4-метилфеніл, 2,3-дифторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,5-дифторфеніл, 2,6-дифторфеніл, 2,4-диметилфеніл, 2,6-диметилфеніл, 6-фтор-2-метоксифеніл, 2-фтор-4метилфеніл, 6-фтор-2-метилфеніл, 4-фтор-2-метилфеніл, 2-фторфеніл, 4-фтор-2трифторметилфеніл, 5-фтор-2-трифторметилфеніл, 2,3,4,5,6-пентафторфеніл, 2,3,5,6тетрафторфеніл, 2,3,4-трифторфеніл, 2,4,6-трифторфеніл, 2,5,6-трифторфеніл або 2,4,61 2 4 6 8 13 триметилфеніл. Переваги для R , R , R , R , R і R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I). Деякі із цих сполук мають гарну гербіцидну активність. Крім того, ці сполуки можна використовувати як проміжні продукти для синтезу сполук формули (Ib), (Ic) і (Id). Іншою групою нових сполук є сполуки формули (Ia) 40 8 UA 99260 C2 1 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 2 2 1 2 4 у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I); або їх солі або N-оксиди, за 1 2 4 умови, що, якщо R і R означають водень, R не означає 2-бром-4,6-дифторфеніл, 4-бром-2,6дифторфеніл, 2-бром-6-фторфеніл, 2-бромфеніл, 2-хлор-4,6-дифторфеніл, 2-хлор-4фторфеніл, 2-хлор-6-фторфеніл, 4-хлор-2-фторфеніл, 6-хлор-2-метилфеніл, 4-хлор-2метилфеніл, 2-хлорфеніл, 6-хлор-2-трифторметилфеніл, 5-хлор-2-трифторметилфеніл, 4-ціано2,6-дифторфеніл, 2,4-дихлор-6-фторфеніл, 2,6-дихлор-4-фторфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,6дихлорфеніл, 2,6-дифтор-4-метоксикарбонілфеніл, 4,6-дифтор-2-метоксифеніл, 2,6-дифтор-4метоксифеніл, 4,6-дифтор-2-метилфеніл, 2,6-дифтор-4-метилфеніл, 2,3-дифторфеніл, 2,4дифторфеніл, 2,5-дифторфеніл, 2,6-дифторфеніл, 4,6-дифтор-2-трифторметилфеніл, 2,6диметоксифеніл, 2,4-диметилфеніл, 2,6-диметилфеніл, 2,6-ди(трифторметил)-феніл, 6-фтор-2метоксифеніл, 2-фтор-4-метилфеніл, 6-фтор-2-метилфеніл, 4-фтор-2-метилфеніл, 2фторфеніл, 6-фтор-2-трифторметилфеніл, 4-фтор-2-трифторметилфеніл, 5-фтор-2трифторметилфеніл, 2-метоксифеніл, 2,3,4,5,6-пентахлорфеніл, 2,3,4,5,6-пентафторфеніл, 2,3,5,6-тетрафторфеніл, 2,3,6-трихлорфеніл, 2,4,6-трихлорфеніл, 2-трифторметилфеніл, 2,3,4трифторфеніл, 2,4,6-трифторфеніл, 2,5,6-трифторфеніл або 2,4,6-триметилфеніл. Переваги 1 2 4 6 8 13 для R , R , R , R , R і R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I). Деякі із цих сполук мають гарну гербіцидну активність. Крім того, ці сполуки можна використовувати як проміжні продукти для синтезу сполук формули (Ib), (Ic) і (Id). Іншою групою нових сполук є сполуки формули (Ib) 4 5 9 у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає R -оксигрупу, 11 12 R -карбонілоксигрупу, три-R -силілоксигрупу або R -сульфонілоксигрупу; або їх солі або N1 2 4 6 8 9 10 11 12 13 14 оксиди. Переваги для R , R , R , R , R , R , R , R , R , R і R є такими ж, як переваги, 5 зазначені для відповідних замісників сполук формули (I). Переваги для R є такими ж, як 5 переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I), за тим виключенням, що R не може означати гідроксигрупу. Деякі із цих сполук мають гарну гербіцидну активність. Крім того, ці сполуки можна використовувати як проміжні продукти для синтезу сполук формули (Ia), (Ic) і (Id). Іншою групою нових сполук є сполуки формули (Ic) 10 4 3 у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C10алкіл, C2C10алкеніл, C2-C10алкініл, C3-C10циклоалкіл, C3-C10циклоалкіл-C1-C6алкіл, C1-C10алкоксі-C1C6алкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, N-C1-C3алкіламінокарбоніл-C1C6алкіл, N,N-ді-(C1-C3алкіл)-амінокарбоніл-C1-C6алкіл, арил-C1-C6алкіл або арил-C1-C6алкіл, у 7 якому арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероцикліл-C1-C6алкіл або гетероцикліл-C1-C6алкіл, у якому гетероциклільний 7 5 фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними; і R 9 10 11 12 означає R -оксигрупу, R -карбонілоксигрупу, три-R -силілоксигрупу або R 1 2 4 6 7 8 9 10 11 сульфонілоксигрупу; або їх солі або N-оксиди. Переваги для R , R , R , R , R , R , R , R , R , 12 13 14 R , R і R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I). 3 Переваги для R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули 3 5 (I), за тим виключенням, що R не може означати водень. Переваги для R є такими ж, як 9 UA 99260 C2 5 5 переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I), за тим виключенням, що R не може означати гідроксигрупу. Більшість із цих сполук мають чудову гербіцидну активність. Крім того, ці сполуки можна використовувати як проміжні продукти для синтезу сполук формули (Ia), (Ib) і (Id). Іншою групою нових сполук є сполуки формули (Id) 1 10 15 20 25 30 2 3 1 2 17 у якій R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C6алкіл; або їх 1 2 солі або N-оксиди. Переваги для R і R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних 17 замісників сполук формули (I). Краще, якщо R означає C1-C4алкіл, більш краще - метил або етил, найбільш краще - метил. Іншою групою нових проміжних продуктів є сполуки формули (6) 1 35 4 у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C10алкіл, C2C10алкеніл, C2-C10алкініл, C3-C10циклоалкіл, C3-C10циклоалкіл-C1-C6алкіл, C1-C10алкоксі-C1C6алкіл, C1-C10ціаноалкіл, C1-C10алкоксикарбоніл-C1-C6алкіл, N-C1-C3алкіламінокарбоніл-C1C6алкіл, N,N-ді-(C1-C3алкіл)-амінокарбоніл-C1-C6алкіл, арил-C1-C6алкіл або арил-C1-C6алкіл, у 7 якому арильний фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однаковими або різними, або гетероцикліл-C1-C6алкіл або гетероцикліл-C1-C6алкіл, у якому гетероциклільний 7 фрагмент заміщений за допомогою 1-3 груп R , які можуть бути однакові або різними; або їх солі 1 2 4 6 7 8 13 або N-оксиди. Переваги для R , R , R , R , R , R і R є такими ж, як переваги, зазначені для 3 відповідних замісників сполук формули (I). Переваги для R є такими ж, як переваги, зазначені 3 для відповідних замісників сполук формули (I), за тим виключенням, що R не може означати водень. Більшість із цих сполук мають гарну гербіцидну активність. Крім того, ці сполуки можна використовувати як проміжні продукти для синтезу сполук формули (Ia), (Ib) і (Ic). Деякі проміжні продукти є новими і як такі утворюють інший об'єкт даного винаходу. Однією групою нових проміжних продуктів є сполуки формули (5) 2 у якій R і R є такими, як визначено для сполук формули (I); або їх солі або N-оксиди. 1 2 Переваги для R і R є такими ж, як переваги, зазначені для відповідних замісників сполук формули (I). Сполуки, наведені нижче в таблицях 1-28, ілюструють сполуки, пропоновані в даному винаході. Таблиця 1: 10 UA 99260 C2 1 2 У таблиці 1 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, R 3 5 означає 2-хлор-3,6-дифторфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. 5 Сполука № 1.001 1.002 1.003 1.004 1.005 1.006 1.007 1.008 1.009 1.010 1.011 1.012 1.013 1.014 1.015 1.016 1.017 1.018 1.019 1.020 1.021 1.022 1.023 1.024 1.025 1.026 1.027 1.028 1.029 1.030 1.031 1.032 1.033 1.034 1.035 1.036 1.037 1.038 1.039 1.040 1.041 1.042 1.043 1.044 1.045 R 3 H H H H H H H H H H H H H H -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 R 5 -OH -OCH3 -OCOCH3 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 11 4 UA 99260 C2 Сполука № 1.046 1.047 1.048 1.049 1.050 1.051 1.052 1.053 1.054 1.055 1.056 1.057 1.058 1.059 1.060 1.061 1.062 1.063 1.064 1.065 1.066 1.067 1.068 1.069 1.070 1.071 1.072 1.073 1.074 1.075 1.076 1.077 1.078 1.079 1.080 1.081 1.082 1.083 1.084 1.085 1.086 1.087 1.088 1.089 1.090 1.091 1.092 1.093 1.094 1.095 1.096 1.097 1.098 1.099 1.100 1.101 R 3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH R 5 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 12 UA 99260 C2 Сполука № 1.102 1.103 1.104 1.105 1.106 1.107 1.108 1.109 1.110 1.111 1.112 1.113 1.114 1.115 1.116 1.117 1.118 1.119 1.120 1.121 1.122 1.123 1.124 1.125 1.126 1.127 1.128 1.129 1.130 1.131 1.132 1.133 1.134 1.135 1.136 1.137 1.138 1.139 1.140 5 10 15 R 3 -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2C≡CH -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2CN -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 -CH2C6H5 R 5 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 -OH -OCH3 -OCOCH3 -OCOCH2CH3 -OCOCH(CH3)2 -OCOC(CH3)3 -OCO-цикло-C3H5 -OCO-C6H5 -OCOCH2C6H5 -OCOCH2Cl -OCOCF3 -OCOCH2OCH3 -OCON(CH3CH2)2 -O(CO)OCH2CH3 Таблиця 2: 1 2 У таблиці 2 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають 3 5 означає 2-хлор-4-фторфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 3: 1 2 У таблиці 3 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають 3 5 означає 2-хлорфеніл і R і R мають значення, наведенів таблиці 1. Таблиця 4: 1 2 У таблиці 4 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають 3 5 означає 3,5-дихлор-2-метоксифеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 5: 1 2 У таблиці 5 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають 3 5 означає 2,3-дихлорфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 6: 1 2 У таблиці 6 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають 3 5 означає 2,4-дихлорфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 7: 13 водень, R 4 водень, R 4 водень, R 4 водень, R 4 водень, R 4 UA 99260 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 2 У таблиці 7 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2,5-дихлорфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 8: 1 2 У таблиці 8 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2,6-дихлорфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 9: 1 2 У таблиці 9 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2,6-дихлор-4-трифторметилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 10: 1 2 У таблиці 10 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2,6-діетил-4-метилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 11: 1 2 У таблиці 11 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-фторфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 12: 1 2 У таблиці 12 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-метоксифеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 13: 1 2 У таблиці 13 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-метилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 14: 1 2 У таблиці 14 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-трифторметоксифеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 15: 1 2 У таблиці 15 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-трифторметилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 16: 1 2 У таблиці 16 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 3-бром-2-хлор-6-фторфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 17: 1 2 У таблиці 17 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2,3-дихлор-6-фторфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 18: 1 2 У таблиці 18 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-хлор-6-фтор-3-метилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 19: 1 2 У таблиці 19 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2,6-дихлор-4-трифторметоксифеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 20: 1 2 У таблиці 20 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 6-хлор-2-трифторметилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 21: 1 2 У таблиці 21 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-хлор-5-трифторметилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 22: 1 2 У таблиці 22 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-хлор-5-фторфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 23: 1 2 У таблиці 23 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2,4-дихлор-5-фторфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 24: 1 2 У таблиці 24 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-метокси-5-трифторметоксифеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 25: 1 2 У таблиці 25 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2,3-диметоксифеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 26: 1 2 У таблиці 26 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, 3 5 означає 2-хлор-3-трифторметилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. 60 14 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 R 4 UA 99260 C2 5 Таблиця 27: 1 2 4 У таблиці 27 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, R 3 5 означає 2-хлор-6-фтор-5-метилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Таблиця 28: 1 2 4 У таблиці 28 наведені 140 сполук формули (I), у якій R і R обидва означають водень, R 3 5 означає 2,4,6-триметилфеніл і R і R мають значення, наведені в таблиці 1. Сполуки, пропоновані в даному винаході, можна одержати за різними методиками, наприклад, за методиками, описаними на схемах 1-12. Схема 1 10 1 2 4 1) Сполуки формули (4), у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C6алкіл, можна одержати за реакцією складного ефіру амінопіразину формули 1 2 16 (2), у якій R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C6алкіл з 4 похідною кислоти формули (3), у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), і X означає галоген або гідроксигрупу, як показано на схемі 1. Наприклад, якщо (3) означає хлорангідрид кислоти (тобто, де X означає хлор), то реакцію зі зручністю можна провести необов'язково в присутності основи, такої як триетиламін або піридин, у придатному розчиннику, такому як ацетонітрил або дихлорметан, необов'язково з використанням нагрівання мікрохвильовим випромінюванням. Альтернативно, якщо (3) є карбоновою кислотою (тобто, де X означає гідроксигрупу), то реакцію зі зручністю можна провести за методикою амідного сполучення, наприклад, за реакцією з реагентом сполучення, таким як хлорангідрид біс(2-оксо3-оксазолідиніл)фосфінової кислоти, у присутності основи, такої як триетиламін, у придатному розчиннику, такому як дихлорметан, або за іншими методиками амідного сполучення, огляд яких наведений у публікації Tetrahedron (2005), 61(46), 10827-10852. 3 5 2) Сполуки формули (Ia), тобто сполуку формули (I), у якій R означає водень і R означає гідроксигрупу, можна одержати шляхом обробки сполуки формули (4), визначеної в 1), основою, такою як карбонат калію, у придатному розчиннику, такому як диметилформамід, необов'язково з використанням нагрівання мікрохвильовим випромінюванням, або гексаметилдисилазидом літію в придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран. 3 5 3) Сполуки формули (Ij), тобто сполуку формули (I), у якій R означає водень і R означає – 10 O-CO-R , можна одержати за реакцією сполуки формули (Ia), визначеної в 2), із 10 10 хлорангідридом кислоти формули R COCl або ангідридом кислоти формули (R CO)2O, у якій 10 R є таким, як визначено для сполук формули (I), необов'язково в присутності основи, такої як триетиламін, необов'язково в придатному розчиннику, такому як дихлорметан. 16 15 20 25 30 35 15 UA 99260 C2 Схема 2 5 10 15 20 3 4) Сполуки формули (If), тобто сполуку формули (I), у якій R є таким, як визначено для 5 10 сполуки формули (I), але не означає водень, і R означає –O-CO-R , можна одержати із 3 3 сполуки формули (Ij), визначеної в 3), за реакцією із сполукою формули R LG, у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), і LG означає групу, яка відщеплюється, таку як галогенідна, наприклад, бромідна або йодидна, або тозилат, мезилат або трифлат, у присутності основи, такої як карбонат калію, у придатному розчиннику, такому як ацетонітрил або диметилформамід, необов'язково з використанням нагрівання мікрохвильовим випромінюванням, як показано на схемі 2. 3 5) Сполуки формули (Id), тобто сполуку формули (I), у якій R є таким, як визначено для 5 сполук формули (I), але не означає водень, і R означає гідроксигрупу, можна одержати шляхом обробки сполуки формули (If), визначеної в 4), основою, такою як гідроксид натрію або карбонат калію, у придатному розчиннику, такому як водний розчин метанолу. 3 6) Сполуки формули (Ie), тобто сполуку формули (I), у якій R є таким, як визначено для 5 9 сполуки формули (I), але не означає водень, і R означає –O-R , можна одержати із сполуки 9 9 формули (Id), визначеної в 5), за реакцією із сполукою формули R LG, у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), і LG означає групу, яка відщеплюється, таку як галогенідна, наприклад, бромідна або йодидна, або тозилат, мезилат або трифлат, у присутності основи, такої як карбонат калію, у придатному розчиннику, такому як диметилформамід. Схема 3 25 3 9 7) Якщо R і R однакові, наприклад, обидва є простими алкільними групами, то сполуки формули (Ie), визначені в 6), також можна одержати за реакцією сполуки формули (Ia), 3 визначеної в 2), принаймні з 2 екв. сполуки формули R LG, визначеної в 4), у присутності 16 UA 99260 C2 основи, такої як карбонат калію, у придатному розчиннику, такому як диметилформамід, як показано на схемі 3. Схема 4 5 10 15 20 25 8) Сполуки формули (If), визначені в 4) також можна одержати за скороченою схемою 3 безпосередньо із сполуки формули (4), визначеної в 1) за реакцією із сполукою формули R LG, визначеною в 4), у присутності основи, такої як гексаметилдисилазид натрію або калію, у придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран, необов'язково з використанням нагрівання мікрохвильовим випромінюванням, з наступною реакцією із хлорангідридом кислоти формули 10 10 R COCl або ангідридом кислоти формули (R CO)2O, визначеним в 3), необов'язково в присутності основи, такої як триетиламін, у тому ж реакторі, як показано на схемі 4. 9) Альтернативно сполуки формули (If), визначені в 4), можна одержати із сполук формули 10 (Id), визначених в 5), за реакцією із хлорангідридом кислоти формули R COCl або ангідридом 10 кислоти формули (R CO)2O, визначеним в 3), необов'язково в присутності основи, такої як триетиламін. 10) Сполуки формули (Id), визначені в 5), можна одержати за реакцією сполуки формули (4), 3 визначеної в 1), із сполукою формули R LG, визначеною в 4), у присутності основи, такої як гексаметилдисилазид калію, у придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран, необов'язково з використанням нагрівання мікрохвильовим випромінюванням (методика 1). 11) Сполуки формули (Id), визначені в 5), також можна одержати із сполуки формули (Ia), 3 визначеної в 2), за реакцією із сполукою формули R LG, визначеною в 4), у присутності основи, такої як гексаметилдисилазид калію, у придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран, необов'язково з використанням нагрівання мікрохвильовим випромінюванням (методика 2). Синтез сполук формули (Ia) описаний в 2). 17 UA 99260 C2 Схема 5 5 10 3 12) Силіли формули (Ig), тобто сполуку формули (I), у якій R є таким, як визначено для 5 11 сполуки формули (I), але не означає водень, і R означає –O-Si(R )3, можна одержати із 11 сполуки формули (Id), визначеної в 5), за реакцією із триалкілсилілхлоридом формули (R )3SiCl у придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран або ацетонітрил, у присутності основи, такої як триетиламін, як показано на схемі 5. Схема 6 3 15 20 5 13) Сульфоніли формули (Ik), тобто сполуку формули (I), у якій R означає водень і R 12 означає –O-SO2-R , можна одержати із сполуки формули (Ia), визначеної в 2), за реакцією із 12 12 сполукою формули R SO2Cl, у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), у присутності основи, такої як триетиламін, у придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран або дихлорметан, як показано на схемі 6. 3 14) Сульфоніли формули (Ih), тобто сполуку формули (I), у якій R є таким, як визначено для 5 12 сполук формули (I), але не означає водень, і R означає –O-SO2-R , можна одержати за 3 реакцією сполуки формули (Ik), визначеної в 13), із сполукою формули R LG, визначеною в 4), у присутності основи, такої як гексаметилдисилазид натрію або калію, у придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран, необов'язково з використанням нагрівання мікрохвильовим випромінюванням. 18 UA 99260 C2 5 10 15 15) Альтернативно, сполуки формули (Ih), визначені в 14), можна одержати за реакцією сполуки формули (Id), визначеної в 5), із сполукою формули R 12SO2Cl, визначеною в 13), у присутності основи, такої як триетиламін, у придатному розчиннику, такому як тетрагідрофуран або дихлорметан. Схема 7 16) Суміш N-оксидів формули (Im), тобто сполук формули (I), у якій окислений атом азоту в 3 5 положенні 5, R є таким, як визначено для сполук формули (I), але не означає водень, і R 10 означає -O-CO-R , і N-оксидів формули (In), тобто сполук формули (I), у якій окислений атом 3 азоту в положенні 5, R є таким, як визначено для сполук формули (I), але не означає водень, і 5 R означає гідроксигрупу, можна одержати за реакцією сполуки формули (If), визначеної в 4), з надкислотою, такою як трифторнадоцтова кислота, одержаною in situ наприклад, за реакцією ангідриду трифтороцтової кислоти й гранульованого гідропероксиду сечовини, у придатному розчиннику, такому як дихлорметан, як показано на схемі 7. 19 UA 99260 C2 Схема 8 5 10 15 20 1 2 17 17) Сполуки формули (5), у якій R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), і R означає C1-C6алкіл, можна одержати за реакцією складного ефіру амінопіразину формули (2), 17 17 визначеного в 1), з діалкілмалонатом формули CH2(CO2R )2, у якій R означає C1-C6алкіл, у присутності основи, такої як метоксид натрію, у придатному розчиннику, такому як метанол, при температурі від 25ºC до температури кипіння, краще - при температурі кипіння, як показано на схемі 8. 1 2 18) Сполуки формули (6), у якій R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), можна одержати шляхом гідролізу й декарбоксилування сполуки формули (5), визначеної в 17), за допомогою обробки концентрованим водним розчином кислоти, наприклад, концентрованої хлористоводневою кислотою, або альтернативно за допомогою обробки розведеним водним розчином кислоти, наприклад, водним розчином хлористоводневої кислоти, у придатному розчиннику, такому як етанол, необов'язково в мікрохвильовому реакторі. 1 2 8 19) Сполуки формули (8), у якій R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), можна одержати за реакцією сполуки формули (6), визначеної в 18), зі сполукою формули (7), 8 яка містить свинець, у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), у присутності основи, такої як 4-диметиламінопиридин, і в придатному розчиннику, такому як диметилсульфоксид (ДМСО). Сполуки (7), які містять свинець, відомі з літератури і їх можна одержати за методиками, наведеними у публікації J. T. Pinhey, B. A. Rowe, Aust. J. Chem., 1979, 32, 1561-6; J. Morgan, J. T. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; 1990, 3, 715-20). 20 UA 99260 C2 Схема 9 або 5 10 15 20 25 1 2 3 8 10 20) Нітросполуки формули (12), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для сполук 1 2 3 8 10 формули (I), можна одержати нітруванням сполуки формули (11), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), нітрувальною сумішшю, наприклад, сумішшю димлячої азотної кислоти й концентрованої сірчаної кислоти, як показано на схемі 9. 1 2 3 8 10 21) Аміни формули (13), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), можна одержати шляхом відновлення сполуки формули (12), визначеної в 20), при стандартних умовах відновлення, наприклад, з використанням залізних ошурок у водному розчині хлористоводневої кислоти. 1 2 3 8 10 22) Ациловані сполуки формули (14), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для 17 сполук формули (I), і R є таким, як визначено в 17), можна одержати шляхом ацилування сполуки формули (13), визначеної в 21), наприклад, за реакцією із хлорангідридом кислоти 17 17 17 формули R COCl або ангідридом кислоти (R CO)2O, у якій R є таким, як визначено в 21), у присутності основи, такої як триетиламін, у придатному розчиннику, такому як дихлорметан. 1 2 3 8 10 23) Алкіловані сполуки формули (15), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для 14 сполук формули (I), і R означає C1-C6алкіл, можна одержати шляхом алкілування сполуки 14 14 формули (13), визначеної в 21), наприклад, за реакцією із сполукою формули R LG, у якій R означає C1-C6алкіл і LG означає групу, яка відщеплюється, таку як бромідну або мезилат, необов'язково в присутності основи, такої як карбонат калію, у придатному розчиннику, такому як етанол або толуол. 1 2 3 8 10 24) Сполуки формули (16), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для сполук 19 формули (I), і R означає ціаногрупу, C1-C4алкілтіогрупу, галоген, або гідроксигрупу, можна одержати за реакцією сполуки формули (13), визначеної в 21), шляхом діазотування, наприклад, за реакцією з алкілнітритом, у присутності придатного нуклеофільного реагенту, 21 UA 99260 C2 наприклад, ціаніду калію, у присутності солі міді, наприклад, ціаніду міді(I), у придатному розчиннику, такому як ацетонітрил. Схема 10 5 1 2 3 8 10 25) Галогеналкіли формули (18), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), X означає галоген і n+m=3, можна одержати за реакцією сполук формули (17) з галогенуючим реагентом, таким як галоген формули X 2, у якій X означає хлор або бром, при 10 15 20 25 впливі світла або в присутності N-галогенсукциніміду (NXS) формули , у якій X означає хлор, бром або йод, у присутності радикального ініціатора, такого як бензоїлпероксид, у придатному розчиннику, такому як тетрахлорид вуглецю, і необов'язково при впливі джерела світла, такого як галогенна лампа накалювання з вольфрамовою ниткою потужністю 500 Вт, при кип'ятінні зі зворотним холодильником, як показано на схемі 10. 1 2 3 8 10 26) Сполуки формули (19), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для сполук 20 формули (I), і R означає C1-C8алкоксигрупу, C1-C8тіоалкоксигрупу, необов'язково заміщену феноксигрупу, необов'язково заміщену тіофеноксигрупу, ціаногрупу, гідроксигрупу, C 1C4алкіламіногрупу або ді-(C1-C4алкіл)аміногрупу, можна одержати за реакцією сполуки формули 20 20 (18), визначеної в 25), у якій n=2 і m=1, із сполукою формули R H, у якій R означає C1C8алкоксигрупу, C1-C8тіоалкоксигрупу, необов'язково заміщену феноксигрупу, необов'язково заміщену тіофеноксигрупу, моно-(C1-C4алкіл)аміногрупу або ді-(C1-C4алкіл)аміногрупу, у присутності основи, такої як карбонат калію або гідрид натрію, у придатному розчиннику, такому 20 20 як етанол або диметилформамід, або із сполукою формули R M, у якій R означає ціаногрупу 20 й M означає метал, такий як ціанід натрію, або в якій R означає гідроксигрупу й M означає метал, такий як гідроксид натрію в придатному розчиннику, такому як етанол або диметилформамід. 1 2 3 8 10 27) Сполуки формули (20), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для сполук формули (I), можна одержати із сполуки формули (18), визначеної в 25), у якій n=1 і m=2, шляхом гідролізу кислотою, наприклад, водним розчином сірчаної кислоти, або із сполук 22 UA 99260 C2 5 10 15 20 25 30 35 формули (20), в якій n=2 і m=1, за реакцією з диметилсульфоксидом у присутності основи, такої як карбонат калію. 1 2 3 8 10 28) Сполуки формули (21), у якій R , R , R , R і R є такими, як визначено для сполук 17 формули (I), і R є таким, як визначено в 17), можна одержати із сполуки формули (18), 17 17 визначеної в 25), у якій n=0 і m=3, шляхом гідролізу спиртом формули R OH, у якій R є таким, як визначено в 17), необов'язково в присутності солі срібла, такої як нітрат срібла. Схема 11 29) У деяких випадках, коли арилоцтових кислот немає у продажу, їх необхідно одержати. 8 Типова процедура синтезу наведена на схемі 11. Бензилгалогеніди формули (23), у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), і X означає галоген, можна одержати із заміщеного 8 толуолу формули (22), у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), за реакцією з галогенуючим реагентом, таким як галоген формули X 2, у якій X означає хлор або бром, при впливі світла, або в присутності N-галогенсукциніміду формули , у якій X означає хлор, бром або йод, у присутності радикального ініціатора, такого як бензоїлпероксид, у придатному розчиннику, такому як тетрахлорид вуглецю, і необов'язково при впливі джерела світла, такого як галогенна лампа накалювання з вольфрамовою ниткою потужністю 500 Вт, при кип'ятінні зі зворотним холодильником. 8 30) Бензилціаніди формули (24), у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), можна одержати за реакцією сполуки формули (23), визначеної в 29), із ціанідом металу, таким як ціанід калію, у придатному розчиннику, такому як етанол, при кип'ятінні зі зворотним холодильником. 8 31) Фенілоцтові кислоти формули (25), у якій R є таким, як визначено для сполук формули (I), можна одержати за реакцією сполуки формули (24), визначеної в 30) шляхом гідролізу водним розчином кислоти або лугу, але краще - водним розчином кислоти, таким як водний розчин сірчаної кислоти, при кип'ятінні зі зворотним холодильником. Сполуки формули (I), пропоновані в даному винаході, можна застосовувати як гербіциди в незміненій формі, у якій вони одержані при синтезі, однак звичайно їх приготовляють у вигляді гербіцидних композицій за різними методиками з використанням допоміжних речовин для приготування препаративних форм, таких як носії, розчинники й поверхнево-активні речовини. Препаративні форми можуть знаходитися в різних фізичних формах, наприклад, у вигляді порошків для опудрювання, гелів, змочуваних порошків, гранул, що диспергуються у воді, таблеток, що диспергуються у воді, шипучих пресованих таблеток, емульгувальних концентратів, мікроемульгувальних концентратів, емульсій типу масло-у-воді, текучих масел, водних дисперсій, масляних дисперсій, суспоемульсій, суспензій капсул, емульгувальних 23 UA 99260 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 гранул, розчинних рідин, розчинних у воді концентратів (з водою або органічним розчинником, що змішується з водою як носій), просочених полімерних плівок або в інших формах, описаних, наприклад, у посібнику Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999. Такі препаративні форми можна використовувати безпосередньо або розбавляти перед застосуванням. Розведені препаративні форми можна одержати шляхом розведення, наприклад, водою, рідкими добривами, мікродобривами, біологічними організмами, маслом або розчинниками. Препаративні форми можна приготувати, наприклад, шляхом змішування активних інгредієнтів з допоміжними речовинами для приготування препаративних форм і одержати композиції у вигляді тонкоподрібнених твердих речовин, гранул, розчинів, дисперсій або емульсій. Активні інгредієнти також можна приготувати разом з іншими допоміжними засобами, наприклад, тонкоподрібненими твердими речовинами, мінеральними маслами, маслами рослинного або тваринного походження, модифікованими маслами рослинного або тваринного походження, органічними розчинниками, водою, поверхнево-активними речовинами або їх комбінаціями. Активні інгредієнти також можуть знаходитися в дуже дрібних мікрокапсулах, які складаються з полімеру. Мікрокапсули містять активні інгредієнти в пористому носії. Це забезпечує вивільнення активних інгредієнтів у навколишнє середовище в регульованих кількостях (наприклад, повільне вивільнення). Мікрокапсули звичайно мають діаметр, що дорівнює від 0,1 до 500 мкм. Вони містять активні інгредієнти в кількості, що дорівнює приблизно від 25 до 95 мас. % у перерахунку на масу капсули. Активні інгредієнти можуть міститися у вигляді монолітної твердої речовини, у вигляді дрібних частинок у твердій або рідкій дисперсії або у вигляді придатного розчину. Капсульовані мембрани включають, наприклад, натуральні або синтетичні каучуки, целюлозу, стирол-бутадієнові співполімери, поліакрилонітрил, поліакрилат, складні поліефіри, поліаміди, полісечовини, поліуретан або хімічно модифіковані полімери й ксантати крохмалю або інші полімери, які у зв'язку із цим відомі спеціалісту в даній галузі техніки. Альтернативно, можна приготувати дуже дрібні мікрокапсули, у яких активний інгредієнт міститься у вигляді тонкоподрібнених частинок у твердій матриці сполучної речовини, але в цьому випадку самі мікрокапсули не капсулюють. Допоміжні речовини для приготування препаративних форм, придатні для одержання композицій, пропонованих у даному винаході, самі по собі відомі. Як рідкі носії можна використовувати: воду, толуол, ксилол, петролейний ефір, рослинні олії, ацетон, метилетилкетон, циклогексанон, ангідриди кислот, ацетонітрил, ацетофенон, амілацетат, 2бутанон, бутиленкарбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкілові ефіри оцтової кислоти, діацетоновий спирт, 1,2-дихлорпропан, діетаноламін, п-діетилбензол, діетиленгліколь, абіетат діетиленгліколю, бутиловий ефір діетиленгліколю, етиловий ефір діетиленгліколю, метиловий ефір діетиленгліколю, N, N-диметилформамід, диметилсульфоксид, 1,4-діоксан, дипропіленгліколь, метиловий ефір дипропіленгліколю, дибензоат дипропіленгліколю, дипроксит, алкілпіролідон, етилацетат, 2-етилгексанол, етиленкарбонат, 1,1,1-трихлоретан, 2гептанон, альфа-пінен, d-лімонен, етиллактат, етиленгліколь, бутиловий ефір етиленгліколю, метиловий ефір етиленгліколю, гама-бутиролактон, гліцерин, ацетат гліцерину, діацетат гліцерину, триацетат гліцерину, гексадекан, гексиленгліколь, ізоамілацетат, ізоборнілацетат, ізооктан, ізофорон, ізопропілбензол, ізопропілміристат, молочну кислоту, лауриламін, мезитилоксид, метоксипропанол, метилізоамілкетон, метилізобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламін, октадеканову кислоту, октиламінацетат, олеїнову кислоту, олеїламін, о-ксилол, фенол, поліетиленгліколь (ПЕГ 400), пропіонову кислоту, пропіллактат, пропіленкарбонат, пропіленгліколь, метиловий ефір пропіленгліколю, п-ксилол, толуол, триетилфосфат, триетиленгліколь, ксилолсульфонову кислоту, парафін, мінеральне масло, трихлоретилен, перхлоретилен, етилацетат, амілацетат, бутилацетат, метиловий ефір пропіленгліколю, метиловий ефір діетиленгліколю, метанол, етанол, ізопропанол і спирти, які мають більшу молекулярну масу, такі як аміловий спирт, тетрагідрофурфуриловий спирт, гексанол, октанол, етиленгліколь, пропіленгліколь, гліцерин, Nметил-2-піролідон і т.п. Для розведення концентратів звичайно вибирають воду. Придатними твердими носіями є, наприклад, тальк, діоксид титану, пірофілітова глина, діоксид кремнію, атапульгітова глина, кізельгур, вапняк, карбонат кальцію, бентоніт, монтморилоніт кальцію, шкарлупа насіння бавовнику, пшеничне борошно, соєве борошно, пемза, деревне борошно, мелена шкарлупа волоських горіхів, лігнін і аналогічні матеріали, описані, наприклад, у документі CFR 180.1001. (c) & (d). Велику кількість поверхнево-активних речовин можна з успіхом використовувати у твердій і рідкій препаративній формах, особливо в таких препаративних формах, які перед застосуванням можна розбавити носієм. Поверхнево-активні речовини можуть бути 24 UA 99260 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 аніоногенними, катіоногенними, неіоногенними або полімерними і їх можна використовувати як емульгувальні, змочувальні або суспендуючі агенти або для інших цілей. Типові поверхневоактивні речовини включають, наприклад, солі алкілсульфатів, такі як діетаноламонійлаурилсульфат; солі алкіларилсульфонатів, такі як додецилбензолсульфонат кальцію; продукти приєднання алкілфенол/алкіленоксид, такі як нонілфенолетоксилат; продукти приєднання спирт/алкіленоксид, такі як етоксилат тридецилового спирту; мила, такі як стеарат натрію; алкілнафталінсульфонати, такі як дибутилнафталінсульфонат натрію; діалкілові ефіри сульфосукцинатів, такі як ді(2-етилгексил)сульфосукцинат натрію; складні ефіри сорбіту, такі як сорбітолеат; четвертинні аміни, такі як лаурилтриметиламонійхлорид, ефіри поліетиленгліколю й жирних кислот, такі як поліетиленглікольстеарат; блок-співполімери етиленоксиду із пропіленоксидом; і солі моно- і діалкілфосфатних складних ефірів; а також інші речовини, описані, наприклад, у публікації "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981. Інші допоміжні речовини, які звичайно використовують у препаративних формах пестицидів, включають інгібітори кристалізації, речовини, які модифікують в'язкість, суспендуючі агенти, барвники, антиоксиданти, спінювальні агенти, світлопоглиначі, засоби, що полегшують змішування, протипінні агенти, комплексоутворюючі агенти, агенти та буфери, що нейтралізують або змінюють pН, інгібітори корозії, віддушки, змочувальні агенти, агенти, що поліпшують абсорбцію, мікроелементи, пластифікатори, агенти, що надають слизькість, змащувальні агенти, диспергуючі агенти, загусники, антифризи, мікробіоциди, а також рідкі й тверді добрива. Композиції, пропоновані в даному винаході, можуть додатково містити добавки, включаючи масло (олію) рослинного або тваринного походження, мінеральне масло, алкілові ефіри таких масел або суміші таких масел і похідні масел. Кількість добавки масла, що використовується в композиції, пропонованої в даному винаході, звичайно становить від 0,01 до 10 % у перерахунку на суміш для обприскування. Наприклад, добавку масла в необхідній концентрації можна додати в бак для обприскування після приготування суміші для обприскування. Кращі масла, що додаються, являють собою мінеральні масла або масла (олії) рослинного або тваринного походження, наприклад, рапсова олія, маслинова олія або соняшникова олія, емульгувальна рослинна олія, така як AMIGO® (Rhône-Poulenc Canada Inc.), алкілові ефіри олій рослинного походження, наприклад, метилпохідні, або масла тваринного походження, такі як риб'ячий жир або яловичий жир. Краща добавка містить як активні компоненти, наприклад, 80 мас. % алкілових ефірів риб'ячого жиру й 15 мас. % метилованої рапсової олії, а також 5 мас. % звичайних емульгаторів і модифікаторів pН. Особливо кращі масла, що додають включають алкілові ефіри C8-C22-жирних кислот, краще - метилпохідні C12-C18-жирних кислот, наприклад, важливими є метилові ефіри лауринової кислоти, пальмітинової кислоти й олеїнової кислоти. Ці ефіри відомі під назвами метиллаурат (CAS-111-82-0), метилпальмітат (CAS-112-39-0) і метилолеат (CAS-112-62-9). Кращим метиловим ефіром жирної кислоти є Emery® 2230 або 2231 (Cognis GmbН). Ці й інші масла, що додаються до композицій, також описані в публікації Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000. Внесення й вплив цих масел, що додаються до композицій, можна додатково поліпшити шляхом їх сполучення з поверхнево-активними речовинами, такими як неіоногенні, аніоногенні або катіоногенні поверхнево-активні речовини. Приклади придатних аніоногенних, неіоногенних і катіоногенних поверхнево-активних речовин наведені на стор. 7 і 8 в WO 97/34485. Кращими поверхнево-активними речовинами є аніоногенні поверхнево-активні речовини додецилбензилсульфонатного типу, особливо їх кальцієві солі, а також неіоногенні поверхневоактивні речовини типу етоксилатів жирних спиртів. Особливу перевагу надають етоксилованим C12-C22-жирним спиртам, які мають ступінь етоксилування, що дорівнює від 5 до 40. Прикладами наявних у продажу поверхнево-активних речовин є матеріали типу Genapol (Clariant AG). Також кращими є силіконові поверхнево-активні речовини, зокрема модифіковані поліалкілоксидами гептаметилтрисилоксани, які є у продажу, наприклад, під назвою Silwet L-77, а також перфторовані поверхнево-активні речовини. Концентрація поверхнево-активних речовин у перерахунку на повну кількість добавки звичайно становить від 1 до 30 мас. %. Прикладами масел, що додаються до композицій, які містять суміші масел або мінеральних масел або їх похідних з поверхнево-активними речовинами є Edenor ME SU, Turbocharge (Syngenta AG, CH) і ActipronС (BP Oil UK Limited, GB). Зазначені поверхнево-активні речовини при бажанні можна використовувати в препаративних формах окремо, тобто без додавання масел. Крім того, додавання органічного розчинника до суміші масло, яке додається / поверхневоактивна речовина може сприяти додатковому посиленню впливу. Придатними розчинниками є, 25 UA 99260 C2 5 10 15 20 25 наприклад, Solvesso (ESSO) і Aromatic Solvent (Exxon Corporation). Концентрація такого розчинника може становити від 10 до 80 мас. % у перерахунку на повну масу. Такі масла, що додаються, які можуть являти собою суміші з розчинниками, описані, наприклад, в US-A4834908. Описане в даному винаході наявне у продажу масло, яке додається, відоме за назвою MERGE (BASF Corporation). Іншим маслом, яке додається і є кращим в контексті даного винаходу є SCORE (Syngenta Crop Protection Canada). На додаток до перерахованих вище масел, що додаються, для підвищення активності композицій, пропонованих у даному винаході, у суміш для обприскування також можна додавати препарати алкілпіролідонів (наприклад, Agrimax®). Також можна використовувати композиції синтетичних латексів, таких як, наприклад, поліакриламід, полівінілові сполуки або поли-1-п-ментен (наприклад, Bond®, Courier® або Emerald®). Як агенти, що підвищують активність, у суміш для обприскування також можна додавати розчини, які містять пропіонову кислоту, наприклад, Eurogkem Pen-e-trate®. Гербіцидні композиції звичайно містять від 0,1 до 99 мас. %, краще - від 0,1 до 95 мас. % сполук формули (I) і від 1 до 99,9 мас. % допоміжної речовини для приготування препаративних форм, яка переважно включає від 0 до 25 мас. % поверхнево-активної речовини. У той час як комерційні продукти звичайно приготовлені у вигляді концентратів, кінцевий споживач звичайно застосовує розведені засоби. Норми витрати сполук формули (I) можуть змінюватися в широких межах і залежать від типу ґрунту, методики внесення (до- або післясходове; протруювання насіння; внесення в борозни для насіння; внесення при безорній обробці й т.п.), виду культурної рослини, трав'янистої рослини або бур'яну, з яким проводиться боротьба, переважаючих кліматичних умов і інших факторів, які залежать від методики внесення, часу внесення й цільової культури. Сполуки формули (I), пропоновані в даному винаході звичайно вносять при нормі витрати, яка становить від 10 до 2000 г/га, краще - від 50 до 1000 г/га. Кращі препаративні форми переважно мають наступні склади (% = мас. %): Емульгувальні концентрати: активний інгредієнт: поверхнево-активна речовина: рідкий носій: Дусти: активний інгредієнт: твердий носій: Концентрати суспензій: активний інгредієнт: вода: поверхнево-активна речовина: Змочувані порошки: активний інгредієнт: поверхнево-активна речовина: твердий носій: Гранули: активний інгредієнт: твердий носій: 30 від 1 до 95 %, краще - від 60 до 90 % від 1 до 30 %, краще - від 5 до 20 % від 1 до 80 %, краще - від 1 до 35 % від 0,1 до 10 %, краще - від 0,1 до 5 % від 99,9 до 90 %, краще - від 99,9 до 99 % від 5 до 75 %, краще - від 10 до 50 % від 94 до 24 %, краще - від 88 до 30 % від 1 до 40 %, краще - від 2 до 30 % від 0,5 до 90 %, краще - від 1 до 80 % від 0,5 до 20 %, краще - від 1 до 15 % від 5 до 95 %, краще - від 15 до 90 % від 0,1 до 30 %, краще - від 0,1 до 15 % від 99,5 до 70 %, краще - від 97 до 85 % Наведені нижче приклади додатково ілюструють, але не обмежують даний винахід. Приклади препаративних форм гербіцидів формули (І) (% = мас. %) F1. Емульгувальні концентрати активний інгредієнт додецилбензолсульфонат кальцію полігліколевий ефір рицинової олії (36 моль етиленоксиду) полігліколевий ефір октилфенолу (7-8 моль етиленоксиду) N-метилпіролідон суміш ароматичних вуглеводнів С9-С12 а) 5% 6% 4% с) 25 % 6% 4% d) 50 % 8% 4% 4% 2% 10 % 20 % 85 % 26 b) 10 % 8% 78 % 55 % 16 % UA 99260 C2 Емульсії будь-якої необхідної концентрації можна одержати з таких концентратів шляхом розведення водою. F2. Розчини активний інгредієнт 1-метокси-3-(3-метокси-пропокси)-пропан поліетиленгліколь MM* 400 N-метилпіролідон суміш ароматичних вуглеводнів С9-С12 *Молекулярна маса. 5 а) 5% 20 % b) 10 % 20 % 10 % с) 50 % 20 % 30 % d) 90 % 10 % 75 % 60 % Розчини придатні для застосування у вигляді мікрокрапельок. F3. Змочувані порошки активный інгредієнт лігносульфонат натрію лаурилсульфат натрію діізобутилнафталінсульфонат натрію полігліколевий ефір октилфенолу (7-8 моль етиленоксиду) високодисперсна кремнієва кислота каолін 10 а) 5% 4% 2% b) 25 % 3% 6% 1% с) 50 % 3% 5% 2% d) 80 % 4% 6% 1% 3% 5% 10 % 88 % 62 % 35 % Активний інгредієнт ретельно змішують із допоміжними речовинами й суміш ретельно розмелюють на придатному млині й одержують змочувані порошки, які можна розбавити водою й одержати суспензії будь-якої необхідної концентрації. F4. Гранули з покриттям а) активний інгредієнт 0,1 % високодисперсна кремнієва кислота 0,9 % неорганічний носій 99,0 % (діаметр 0,1-1 мм), наприклад, СаСО3 або SiO2. Активний інгредієнт розчиняють у метиленхлориді розбризкування, а потім розчинник упарюють у вакуумі. 15 F5. Гранули з покриттям активний інгредієнт поліетиленгліколь MM 200 високодисперсна кремнієва кислота неорганічний носій (діаметр 0,1-1 мм), наприклад, СаСО3 або SiO2. с) 15 % 2% 83 % b) 5% 2% 93 % й наносять а) 0,1 % 1,0 % 0,9 % 98,0 % на носій шляхом с) 15 % 3% 2% 80 % b) 5% 2% 1% 92 % У змішувачі тонкорозмелений активний інгредієнт рівномірно наносять на носій, змочений поліетиленгліколем. У такий спосіб одержують гранули з покриттям, які не утворюють пилу. F6. Екструдовані гранули активний інгредієнт лігносульфонат натрію карбоксиметилцелюлоза каолін 20 а) 0,1 % 1,5 % 1,4 % 97,0 % с) 5% 3% 2% 90 % b) 3% 2% 2% 93 % d) 15 % 4% 2% 79 % Активний інгредієнт змішують із допоміжними речовинами й суміш зволожують водою. Суміш екструдують і потім сушать у потоці повітря. F7. Дусти активний інгредієнт тальк каолін а) 0,1 % 39,9 % 60,0 % 27 b) 1% 49 % 50 % с) 5% 35 % 60 % UA 99260 C2 Готові до застосування дуети одержують змішуванням активного інгредієнта з носіями й розмелюванням суміші на придатному млині. F8. Концентрати суспензій суміш активних інгредієнтів етиленгліколь полігліколевиьій ефір нонілфенолу (15 моль етиленоксиду) лігносульфонат натрію карбоксиметилцелюлоза 37 % водний розчин формальдегіду емульсія силіконового масла вода 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 а) 3% 5% b) 10 % 5% 1% с) 25 % 5% 2% d) 50 % 5% 3% 3% 4% 5% 1% 0,2 % 0,8 % 87 % 1% 0,2 % 0,8 % 79 % 1% 0,2 % 0,8 % 62 % 1% 0,2 % 0,8 % 38 % Тонкорозмелений активний інгредієнт ретельно змішують із допоміжними речовинами з одержанням концентрату суспензії, з яких шляхом розведення водою можна одержати суспензії будь-якої необхідної концентрації. Даний винахід також стосується способу пригнічення росту рослини, який включає нанесення на рослини або ділянку їх виростання гербіцидно ефективної кількості сполуки формули (I). Даний винахід також стосується способу селективної боротьби із трав'янистими рослинами й бур'янами в культурах корисних рослин, який включає нанесення на корисні рослини або ділянку або місце їх вирощування гербіцидно ефективної кількості сполуки формули (I). Культури корисних рослин, для яких можна застосовувати композицію, пропоновану в даному винаході, включають багаторічні культури, такі як цитрусові, виноград, горіхи, олійні пальми, оливи, зерняткові культури, кісточкові культури й каучуконоси, і однолітні сільськогосподарські культури, такі як злаки, наприклад, ячмінь і пшениця, бавовник, олійний рапс, кукурудза, рис, соя, цукровий буряк, цукровий очерет, соняшник, декоративні культури й овочеві культури, переважно - злаки й кукурудзу. Трав'янистими рослинами й бур'янами, з яким проводять боротьбу, можуть бути однодольні види, наприклад, Agrostis, Alopecurus, Avena, Bromus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Lolium, Monochoria, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sida і Sorghum, і дводольні види, наприклад, Abutilon, Amaranthus, Chenopodium, Chrysanthemum, Galium, Ipomoea, Nasturtium, Sinapis, Solanum, Stellaria, Veronica, Viola і Xanthium. Культури слід розуміти і як такі, що включають такі культури, яким надана стійкість до гербіцидів або класів гербіцидів (наприклад, до інгібіторів АЛС (ацетолактатсинтаза), ГС (глутамінсинтетаза), ЄПШФС (5-єнолпірувілшикімат-3-фосфатсинтаза), ПФО (поліфенолоксидаза) і ГФПД (4-гідроксифенілпіруватдіоксигеназа) за допомогою звичайних методик селекції або генної інженерії. Прикладом культури, якій за допомогою звичайних методик селекції надана стійкість, наприклад, до імідазолінонів, таких як імазамокс, є суріпиця Clearfield® (канола). Прикладами культур, яким за допомогою методик генної інженерії надана стійкість до гербіцидів, є сорти кукурудзи, стійкі, наприклад, до гліфозату або глюфозинату, які є у продажу під торговельними назвами RoundupReady® і LibertyLink®. Під культурами також слід розуміти такі, у яких методами генної інженерії була вироблена стійкість до комах-шкідників, наприклад, Bt-кукурудзу (стійку до кукурудзяного метелика), Btбавовник (стійкий до бавовняного довгоносика), а також різні сорти Bt-картоплі (стійкої до ® колорадського жука). Прикладами Bt-кукурудзи є гібриди кукурудзи Bt 176 сорту NK (Syngenta Seeds). Токсин Bt являє собою білок, вироблюваний у природних умовах ґрунтовими бактеріями Bacillus thuringiensis. Приклади токсинів і трансгенних рослин, здатних синтезувати подібні токсини, описані в EP-A-0451878, EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656 і EP-A-0427529. Прикладами трансгенних рослин, які містять одну або більшу кількість генів, які кодують стійкість до інсектицидів і виробляють один або більшу кількість токсинів, є KnockOut (кукурудза), Yield Gard (кукурудза), NuCOTIN33B (бавовна), Bollgard (бавовна), NewLeaf (картопля), NatureGard і Protexcta. Культурні рослини і їх насінний матеріал може бути стійким до гербіцидів і одночасно також до поїдання комахами (сполучені трансгенні характеристики). Насіння може, наприклад, мати здатність виробляти білок Cry3, який має інсектицидну активність, і одночасно бути стійким щодо гліфозату. Культури також слід розуміти як такі, що включають й культури, які одержані за звичайними методиками селекції або генної інженерії й зібраний урожай яких має додаткові характеристики 28