Індолкарбоксаміди та бензімідазолкарбоксаміди як інсектициди та акарициди
Номер патенту: 110128
Опубліковано: 25.11.2015
Автори: Беккер Ангела, Рідріх Маттіас, Хайль Маркус, Хайльманн Айке Кевін, Андрее Роланд, Мауе Міхаель, Фьорсте Арнд, Льозель Петер, Єшке Петер, Холмвуд Грехем, Гьоргенс Ульріх, Капферер Тобіас, Мальзам Ольга
Формула / Реферат
1. Сполуки загальної формули (І), а також їх діастереомери, енантіомери, E/Z-ізомери, N-оксиди і солі:
, (I)
причому
R1 означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений галогеном С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфініл або С1-С6-алкілсульфоніл,
n означає 1, 2, 3, 4 або 5,
або
R1 означає -OCF2O-, -(CF2)2O- або -O(CF2)2O- і приєднаний до двох сусідніх атомів вуглецю, причому n в цьому випадку означає 1,
R2 означає водень або означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками С1-С4-алкіл,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген або С1-С4-алкіл,
R3 означає водень, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілкарбоніл або С1-С4-алкоксикарбоніл,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає ціано, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-алкокси,
R4 означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С3-С6-циклоалкіл, С3-С6-циклоалкіл-С1-С4-алкіл або арил-С1-С4-алкіл,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген, ціано, С1-С4-алкіл або С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл, або із групи, що включає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками арилокси або арил-С1-С3-алкокси,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси,
G означає C(R5) або N,
R5 означає водень, галоген або ціано,
R6 означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений галогеном С1-С6-алкіл або С1-С6-алкокси,
m означає 0, 1, 2, 3,
X означає С1-С6-галогеналкіл, який необов'язково додатково може бути одно-тризаміщеним, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає гідрокси, ціано або С1-С4-алкокси,
А означає двовалентну хімічну групу, яка вибрана з-поміж груп -C(R11)(R12)NR13C(=O)- або -C(=O)NR13-, причому в кожному випадку вказане першим (ліворуч) місце приєднання приєднане до кільця, а вказане другим (праворуч) місце приєднання приєднане до Y,
і причому
R11 і R12 незалежно один від одного означають водень або означають С1-С4-алкіл,
R13 означає водень, означає С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл або С1-С4-алкеніл,
Y означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С3-С6-циклоалкіл, арил, арил-С1-С4-алкіл, гетарил або гетарил-С1-С4-алкіл,
причому замісники вибрані з групи, що включає галоген, нітро, ціано, гідрокси, амінотіокарбоніл, амінокарбоніл, С1-С4-алкіламінокарбоніл, ді-(С1-С4-алкіл)-амінокарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4-алкіл-С3-С4-циклоалкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбоніл, C1-C6-алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксііміно-С1-С4-алкіл, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфініл або С1-С6-алкілсульфоніл,
причому
n означає 2, 3, 4 або 5, якщо
принаймні один замісник R1 означає трифторметил,
і водночас
Y означає незаміщений С1-С4-алкіл, 2,2-дифторетил, незаміщений С2-С6-алкеніл, незаміщений С3-С6-алкініл, означає незаміщений С3-С6-циклоалкіл або незаміщений гетарил, та
А означає -C(=O)NR13-,
та
G означає C(R5).
2. Сполуки загальної формули (І), а також їх діастереомери, енантіомери, E/Z-ізомери, N-оксиди і солі за п. 1, причому
R1 означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений галогеном С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфініл або С1-С4-алкілсульфоніл,
n означає 1, 2, 3, 4 або 5,
або
R1 означає -OCF2O- або -O(CF2)2O- і приєднаний до двох сусідніх атомів вуглецю, причому в цьому випадку n означає 1,
R2 означає водень або означає необов'язково одно-тризаміщений С1-С4-алкіл,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген або С1-С4-алкіл,
R3 означає водень, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілкарбоніл або С1-С4-алкоксикарбоніл,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає ціано, галоген або С1-С4-алкокси,
R4 означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками С1-С4-алкіл, С2-С6-алкеніл, С3-С6-алкініл, С3-С6-циклоалкіл, С3-С6-циклоалкіл-С1-С3-алкіл або арил-С1-С4-алкіл,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбоніл, або із групи, що включає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками арилокси або арил-С1-С3-алкокси,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси,
G означає C(R5) або N,
R5 означає водень, галоген або ціано,
R6 означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений галогеном С1-С4-алкіл або С1-С4-алкокси,
m означає 0, 1, 2,
X означає С1-С4-галогеналкіл, який необов'язково може бути додатково одно-тризаміщений гідрокси, ціано або С1-С4-алкокси,
А означає двовалентну хімічну групу, яка вибрана з-поміж груп -C(R11)(R12)NR13C(=O)- або -C(=O)NR13-, причому в кожному випадку вказане першим (ліворуч) місце приєднання приєднане до кільця, а вказане другим (праворуч) місце приєднання приєднане до Y,
R11 і R12 незалежно один від одного означають водень або означають С1-С4-алкіл,
R13 означає водень, означає С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4-алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл або С2-С4-алкеніл,
Y означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, С3-С6-циклоалкіл, феніл, фенілметил, піридиніл, піридинілметил, піримідиніл або піримідинілметил,
причому замісники вибрані з групи, що включає галоген, нітро, ціано, гідрокси, амінотіокарбоніл, амінокарбоніл, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С3-С5-циклоалкіл, С1-С4-алкіл-С3-С4-циклоалкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, С1-С6-алкілкарбоніл або С1-С4-алкоксііміно-С1-С4-алкіл.
причому
n означає 2, 3, 4 або 5, якщо
принаймні один замісник R1 означає трифторметил,
і водночас
Y означає незаміщений С1-С4-алкіл, 2,2-дифторетил, незаміщений С2-С6-алкеніл, незаміщений С3-С6-алкініл, означає незаміщений С3-С6-циклоалкіл або незаміщений гетарил, і
А означає -C(=O)NR13-,
та
G означає C(R5).
3. Сполуки загальної формули (І), а також їх діастереомери, енантіомери, E/Z-ізомери, N-оксиди і солі за п. 1 або 2, причому
R1 означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений фтором або хлором С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл,
n означає 1, 2, 3, 4 або 5,
або
R1 означає -OCF2O-, і приєднаний до двох сусідніх атомів вуглецю, причому в цьому випадку n означає 1,
R2 означає водень або означає метил,
R3 означає водень, метил, етил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл,
R4 означає необов'язково одно-тризаміщений С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С3-С4-алкініл, С3-С5-циклоалкіл, С3-С5-циклоалкіл-С1-С3-алкіл або фенілалкіл,
причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає фтор, ціано, метокси, етокси, метил, етил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, фенілокси або феніл-С1-С3-алкокси.
G означає C(R5) або N,
R5 означає водень, фтор, хлор, бром або ціано,
R6 означає галоген, нітро, ціано, або означає необов'язково одно-тризаміщений галогеном С1-С4-алкіл або С1-С4-алкокси,
m означає 0, 1 або 2,
X означає С1-С4-галогеналкіл,
А означає двовалентну хімічну групу, яка вибрана з-поміж груп -C(R11)(R12)NR13C(=O)- або
-C(=O)NR13-, причому в кожному випадку вказане першим (ліворуч) місце приєднання приєднане до кільця, а вказане другим (праворуч) місце приєднання приєднане до Y,
і причому
R11 і R12 незалежно один від одного означають водень або метил,
і причому
R13 означає водень, метил, етил, циклопропіл, метилкарбоніл, етилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл або проп-2-ен-1-іл,
Y означає необов'язково одно-тризаміщений однаковими або різними замісниками С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, С3-С6-циклоалкіл, феніл, фенілметил, піридин-2-іл, піридин-2-іл-метил, 1,3-піримідин-2-іл або 1,3-піримідин-2-іл-метил,
причому замісники вибрані з групи, що включає фтор, хлор, нітро, ціано, С1-С4-алкіл, трифторметил, С3-С4-циклоалкіл, С1-С4-алкіл-С3-С4-циклоалкіл, С2-С4-алкеніл, С3-С4-алкініл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С6-алкілсульфоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл або амінотіокарбоніл,
причому
n означає 2, 3, 4 або 5, якщо
принаймні один замісник R1 означає трифторметил,
і водночас
Y означає незаміщений С1-С4-алкіл, 2,2-дифторетил, незаміщений С2-С6-алкеніл, незаміщений С3-С6-алкініл, означає незаміщений С3-С6-циклоалкіл або незаміщений гетарил, і
А означає -C(=O)NR13-,
та
G означає C(R5).
4. Сполуки загальної формули (І) а також їх діастереомери, енантіомери, E/Z-ізомери, N-оксиди і солі за будь-яким з пп. 1-3, причому
R1 означає ціано, фтор, хлор, бром, йод, дифторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, трифторметил, пентафторетил, хлортетрафторетил, дифторметокси, трифторметокси, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл,
n означає 1, 2, 3, 4 або 5,
або
R1 означає -OCF2O- і приєднаний до двох сусідніх атомів вуглецю, причому в цьому випадку n означає 1,
R2 означає водень,
R3 означає водень,
R4 означає метил, етил, проп-1-іл, проп-2-ен-1-іл, проп-2-ін-1-іл, етеніл, бут-2-ін-1-іл, циклопропіл, циклопропілметил, циклобутил, ціанометил, 2-метилпроп-1-іл, етоксиметил, метоксикарбонілметил, фенілметил або бензилоксиметил,
G означає C(R5) або N,
R5 означає водень, хлор, бром або ціано,
R6 означає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, ізопропіл або трифторметил,
m означає 0 або 1,
X означає трифторметил,
А означає двовалентну хімічну групу, яка вибрана з-поміж груп -CH2NHC(=O)- або
-C(=O)NR13-, причому в кожному випадку вказане першим (ліворуч) місце приєднання приєднане до кільця, а вказане другим (праворуч) місце приєднання приєднане до Y,
і причому
R13 означає водень, метил, етил або проп-2-ен-1-іл,
Y означає метил, етил, пропан-1-іл, пропан-2-іл, бутан-1-іл, бутан-2-іл, 2-метилпропан-1-іл, 2-метилпропан-2-іл, циклопропіл, циклобутил, ціанометил, 1-ціаноетил, 2-ціаноетил, 1-ціанопроп-1-іл, 2-ціанопроп-1-іл, 3-ціанопроп-1-іл, 1-ціанопроп-2-іл, 2-ціанопроп-2-іл, 1-ціаноциклопропіл, 2-ціанопроп-2-ен-1-іл, 2-ціаноциклопропіл, 1-ціаноциклобутил, 2-ціаноциклобутил, 3-ціаноциклобутил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1-фторпропан-2-іл, 2,2-дифторпроп-1-іл, 1,3-дифторпропан-2-іл, 1-метилциклопропіл, 2-метил-циклопропіл, 1-етилциклопропіл, 1-етинілциклопропіл, 1-етинілциклобутил, 1-метоксициклопропіл, 1-етоксициклопропіл, 1-метоксикарбонілциклопропіл, 1-етоксикарбоніл-циклопропіл, 1,1'-бі(циклопропіл)-1-іл, циклопропілметил, 1-трифторметилциклопропіл, піридин-2-іл, 5-хлорпіридин-2-іл, 5-фторпіридин-2-іл, 1-ціано-1-фенілметил, 1,2-диметилциклопропіл, 1-(амінотіокарбоніл)-цикло-пропіл, 1-ціано-2-метилпропан-1-іл, 1-ціанобут-3-ін-1-іл, 1-ціано-2-метилпропан-1-іл, 1-ціано-пропан-2-іл, 1-ціано-1-циклопропілетил, 1-ціано-1-етилпроп-1-іл, 1-ціано-1-метилциклопропіл-метил, (2-R)-1-(метилсульфініл)пропан-2-іл або 1,3-диметокси-2-ціанопропан-2-іл, якщо А означає групу
-C(=O)NR13-,
або
Y означає метил, етил, пропан-1-іл, пропан-2-іл, бутан-1-іл, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, циклопропіл, циклобутил або циклопропіл-метил, якщо А означає групу
-CH2NHC(=O)-,
причому
n означає 2, 3, 4 або 5, якщо
принаймні один замісник R1 означає трифторметил,
і водночас
Y означає незаміщений С1-С4-алкіл, 2,2-дифторетил, незаміщений С2-С6-алкеніл, незаміщений С3-С6-алкініл, означає незаміщений С3-С6-циклоалкіл або незаміщений гетарил, і
А означає -C(=O)NH-,
та
G означає C(R5).
5. Сполуки загальної формули (І) а також їх діастереомери, енантіомери, E/Z-ізомери, N-оксиди і солі за п. 4, причому G означає СН і А означає -C(=O)NH-.
6. Засіб боротьби зі шкідниками, що містить сполуку загальної формули (І) та/або її сіль за п. 1 у біологічно активній кількості від 0,00000001 до 95 мас. % відносно загальної маси засобу боротьби зі шкідниками.
7. Засіб боротьби зі шкідниками за п. 6, який додатково містить іншу агрохімічно активну речовину.
8. Спосіб боротьби з тваринами-шкідниками, при якому сполуками загальної формули (І) та/або їх солями за п. 1 діють на тварин-шкідників та/або їх життєвий простір, причому виняток становить обробка тіла людей і тварин.
9. Карбонові кислоти загальної формули (ІІ-1аа)
, (II-1aa)
в яких R6, Y і R13 мають наведені в п. 4 значення.
10. Карбонові кислоти загальної формули (II-1bа)
, (II-1ba)
в яких L4 означає С1-С4-алкіл, a R6 має наведене в п. 4 значення,
за винятком 6-хлор-5-(етоксикарбоніл)-1Н-індол-2-карбонової кислоти.
11. Карбонові кислоти загальної формули (ІІ-2аа)
, (II-2aa)
в яких R6, Y і R13 мають наведені в п. 4 значення.
12. Карбонові кислоти загальної формули (ІІ-2bа)
, (II-2ba)
в яких L4 означає С1-С4-алкіл, a R6 має наведені в п. 4 значення.
Текст
Реферат: Винахід стосується сполук загальної формули (І): X (R1)n R 1 6 O 2 G N R 3 R 4 A Y N (R6)m , (I) в якій R -R , A, Y, X, G, n і m мають наведені в описі значення, а також способу їх одержання та їх застосування як інсектицидів та акарицидів. UA 110128 C2 (12) UA 110128 C2 UA 110128 C2 5 10 Винахід стосується нових засобів боротьби зі шкідниками, способу їх одержання та їх застосування як активних речовин, зокрема їх застосування як інсектицидів та акарицидів. У літературі описані індол-2-карбоксаміди і бензімідазол-2-карбоксаміди та їх застосування як лікарських засобів, див. наприклад публікації WO-A-2010/126164, WO-A-2010/054138, US 2009/0041722, WO-A-2007/115938, EP1460064, WO-A-2004-A-056768, WO-A-2004/032921, WO-A20010/32622. Неочікувано було виявлено, що певні нові аміди індол- і бензімідазолкарбонової кислоти мають сильні інсектицидні та акарицидні властивості при водночас добрій переносимості рослинами, низькій токсичності для теплокровних тварин і нешкідливості для довкілля. Відповідні винаходові нові сполуки досі ще не описані. Тому предметом винаходу є сполуки загальної формули (I) 1 (R )n X O 2 R G N 3 R 4 20 25 30 35 40 45 50 Y N R 15 A 6 (R )m (I), причому 1 R означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений галогеном C1-C6-алкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-алкілсульфініл або C1-C6алкілсульфоніл, n означає 1,2, 3, 4 або 5, або 1 R означає -OCF2O-, -(CF2)2O- або -O(CF2)2O- і приєднаний до двох сусідніх атомів вуглецю, причому n в цьому випадку означає 1, 2 R означає водень або означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками C1-C4-алкіл, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген або C 1C4-алкіл, 3 R означає водень, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілкарбоніл або C1-C4-алкоксикарбоніл, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає ціано, галоген, C1-C4-алкіл або C1-C4-алкокси, 4 R означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C3-C6-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6-циклоалкіл-C1-C4алкіл або арил-C1-C4-алкіл, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген, ціано, C1-C4-алкіл або C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбоніл, або з групи, що включає необов'язково одно- або багаторазово заміщені однаковими або різними замісниками арилокси або арил-C1C3-алкокси, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген, ціано, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, 5 G означає C(R ) або N, 5 R означає водень, галоген або ціано, 6 R означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений галогеном C1-C6-алкіл або C1-C6-алкокси, m означає 0, 1, 2, 3, X означає C1-C6-галогеналкіл, який необов'язково додатково може бути одно-тризаміщеним, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає гідрокси, ціано або C1-C4-алкокси, 11 12 13 A означає двовалентну хімічну групу, яка вибрана з-поміж груп -C(R )(R )NR C(=O)- або 13 C(=O)NR -, причому в кожному випадку вказане першим (ліворуч) місце приєднання приєднане до кільця, а вказане другим (праворуч) місце приєднання приєднане до Y, і причому 11 12 R і R незалежно один від одного означають водень або означають C1-C4-алкіл, 13 R означає водень, означає C1-C4-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C1-C4-алкілкарбоніл, C1-C4алкоксикарбоніл або C1-C4-алкеніл, , Y означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C3-C6-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, арил, арил-C1-C4-алкіл, гетарил або гетарил-C1-C4-алкіл, 1 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 причому замісники вибрані з групи, що включає галоген, нітро, ціано, гідрокси, амінотіокарбоніл, амінокарбоніл, C1-C4-алкіламінокарбоніл, ди-(C1-C4-алкіл)-амінокарбоніл, гідроксикарбоніл, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C3-C6-циклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C4циклоалкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкоксикарбоніл, C1-C6алкілкарбоніл, C1-C4-алкоксіiміно-C1-C4-алкіл, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-алкілсульфініл або C1-C6алкілсульфоніл, причому n означає 2, 3, 4 або 5, якщо 1 принаймні один замісник R означає трифторметил, і водночас Y означає незаміщений C1-C4-алкіл, 2,2-дифторетил, незаміщений C2-C6-алкеніл, незаміщений C3-C6-алкініл, означає незаміщений C3-C6-циклоалкіл або незаміщений гетарил, і 13 A означає -C(=O)NR -, та 5 G означає C(R ), а також солі та N-оксиди сполук формули (I) та їх застосування для боротьби з тваринамишкідниками. Сполуки формули (I) можуть необов'язково перебувати в різних поліморфних формах або суміші різних поліморфних форм. Як чисті поліморфи, так і суміші поліморфів є предметом винаходу і можуть бути застосовані згідно з винаходом. Сполуки формули (I) охоплюють необов'язково E/Z-ізомери (цис/транс-ізомери), а також діастереоізомери або енантіомери. Заміщені аміди індол- і бензімідазолкарбонової кислоти визначені загальною формулою (I). Переважні значення залишків у попередніх та наступних формулах наведені далі. Ці значення є чинними рівною мірою як для кінцевих продуктів формули (I), так і для всіх проміжних продуктів. При цьому відповідна кількість замісників n та m у формулі (I) охоплює лише ті замісники, які 1 6 відрізняються від водню. З цієї причини водень також не включений до значень R і R . 1 6 Самозрозуміло, що замісником завжди є водень, якщо жоден замісник R або R не перебуває у відповідному положенні. Переважними, особливо переважними і цілком переважними є сполуки формули (I), а також спосіб боротьби зі шкідниками із застосуванням сполук формули (I), причому 1 R переважно означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений галогеном C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфініл або C1-C4алкілсульфоніл, n переважно означає 1, 2, 3, 4 або 5, або 1 R означає -OCF2O- або -O(CF2)2O- і приєднаний до двох сусідніх атомів вуглецю, причому n в цьому випадку означає 1, 2 R переважно означає водень або означає необов'язково одно-тризаміщений C1-C4-алкіл, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген або C 1C4-алкіл, 3 R переважно означає водень, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками C1-C4-алкіл, C1-C4-алкілкарбоніл або C1-C4алкоксикарбоніл, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає ціано, галоген або C1-C4-алкокси, 4 R переважно означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками C1-C4-алкіл, C2-C6-алкеніл, C3-C6-алкініл , C3-C6-циклоалкіл, C3-C6циклоалкіл-C1-C3-алкіл або арил-C1-C4-алкіл, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген, ціано, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкоксикарбоніл, з групи, що включає необов'язково одно- або багаторазово заміщені однаковими або різними замісниками арилокси або арил-C1-C3-алкокси, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає галоген, ціано, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, 5 G переважно означає C(R ) або N, 5 R переважно означає водень, галоген або ціано, 6 R переважно означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений галогеном C1-C4-алкіл або C1-C4-алкокси, m переважно означає 0, 1, 2, 2 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 X переважно означає C1-C4-галогеналкіл, який необов'язково може бути додатково однотризаміщений гідрокси, ціано або C1-C4-алкокси, A переважно означає двовалентну хімічну групу, яка вибрана з-поміж груп 11 12 13 13 C(R )(R )NR C(=O)- або -C(=O)NR -, причому в кожному випадку вказане першим (ліворуч) місце приєднання приєднане до кільця, а вказане другим (праворуч) місце приєднання приєднане до Y, 11 12 R і R незалежно один від одного переважно означають водень або означають C1-C4алкіл, 13 R переважно означає водень, означає C1-C4-алкіл, C3-C6-циклоалкіл, C1-C4-алкілкарбоніл, C1-C4-алкоксикарбоніл або C2-C4-алкеніл, Y переважно означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений однаковими або різними замісниками C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, феніл, фенілметил, піридиніл, піридинілметил, піримідиніл або піримідинілметил, причому замісники вибрані з групи, що включає галоген, нітро, ціано, гідрокси, амінотіокарбоніл, амінокарбоніл, C1-C4-алкіл, C1-C4-галогеналкіл, C3-C5-циклоалкіл, C1-C4-алкілC3-C4-циклоалкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4алкілсульфініл, C1-C4-алкілсульфоніл, C1-C4-алкоксикарбоніл, C1-C6-алкілкарбоніл або C1-C4алкоксіiміно-C1-C4-алкіл, причому n означає 2, 3, 4 або 5, якщо 1 принаймні один замісник R означає трифторметил, і водночас Y означає незаміщений C1-C4-алкіл, 2,2-дифторетил, незаміщений C2-C6-алкеніл, незаміщений C3-C6-алкініл, означає незаміщений C3-C6-циклоалкіл або незаміщений гетарил, і 13 A означає -C(=O)NR -, та 5 G означає C(R ), 1 R особливо переважно означає галоген, нітро, ціано, означає необов'язково одно- або багаторазово заміщений фтором або хлором C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4алкілсульфініл, C1-C4-алкілсульфоніл, n особливо переважно означає 1, 2, 3, 4 або 5, або 1 R означає -OCF2O- і приєднаний до двох сусідніх атомів вуглецю, причому n у цьому випадку означає 1, 2 R особливо переважно означає водень або означає метил, 3 R особливо переважно означає водень, метил, етил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл, 4 R особливо переважно означає необов'язково одно-тризаміщений C1-C4-алкіл, C2-C4алкеніл, C3-C4-алкініл, C3-C5-циклоалкіл, C3-C5-циклоалкіл-C1-C3-алкіл або фенілалкіл, причому замісники незалежно один від одного вибрані з групи, що включає фтор, ціано, метокси, етокси, метил, етил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, фенілокси або феніл-C1-C3алкокси. 5 G особливо переважно означає C(R ) або N, 5 R особливо переважно означає водень, фтор, хлор, бром або ціано, 6 R особливо переважно означає галоген, нітро, ціано, або означає необов'язково однотризаміщений галогеном C1-C4-алкіл або C1-C4-алкокси, m особливо переважно означає 0, 1 або 2, X особливо переважно означає C1-C4-галогеналкіл, A особливо переважно означає двовалентну хімічну групу, яка вибрана з-поміж груп 11 12 13 13 C(R )(R )NR C(=O)- або -C(=O)NR -, причому в кожному випадку вказане першим (ліворуч) місце приєднання приєднане до кільця, а вказане другим (праворуч) місце приєднання приєднане до Y, і причому 11 12 R і R незалежно один від одного особливо переважно означають водень або метил, і причому 13 R особливо переважно означає водень, метил, етил, циклопропіл, метилкарбоніл, етилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл або проп-2-ен-1-іл, Y особливо переважно означає необов'язково одно-тризаміщений однаковими або різними замісниками C1-C4-алкіл, C2-C4-алкеніл, C2-C4-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, феніл, фенілметил, піридин-2-іл, піридин-2-іл-метил, 1,3-піримідин-2-іл або 1,3-піримідин-2-іл-метил, 3 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 причому замісники вибрані з групи, що включає фтор, хлор, нітро, ціано, C1-C4-алкіл, трифторметил, C3-C4-циклоалкіл, C1-C4-алкіл-C3-C4-циклоалкіл, C2-C4-алкеніл, C3-C4-алкініл C1C4-алкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-алкілсульфініл, C1-C6-алкілсульфоніл, C1-C4-алкоксикарбоніл або амінотіокарбоніл, причому n означає 2, 3, 4 або 5, якщо 1 принаймні один замісник R означає трифторметил, і водночас Y означає незаміщений C1-C4-алкіл, 2,2-дифторетил, незаміщений C2-C6-алкеніл, незаміщений C3-C6-алкініл, означає незаміщений C3-C6-циклоалкіл або незаміщений гетарил, і 13 A означає -C(=O)NR -, та 5 G означає C(R ), 1 R цілком переважно означає ціано, фтор, хлор, бром, йод, дифторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, трифторметил, пентафторетил, хлортетрафторетил, дифторметокси, трифторметокси, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, n цілком переважно означає 1, 2, 3, 4 або 5, або 1 R цілком переважно означає -OCF2O- і приєднаний до двох сусідніх атомів вуглецю, причому n в цьому випадку означає 1, 2 R цілком переважно означає водень, 3 R цілком переважно означає водень, 4 R цілком переважно означає метил, етил, проп-1-іл, проп-2-ен-1-іл, проп-2-ін-1-іл, етеніл, бут-2-ін-1-іл, циклопропіл, циклопропілметил, циклобутил, ціанометил, 2-метилпроп-1-іл, етоксиметил, метоксикарбонілметил, фенілметил або бензилокси-метил, 5 G цілком переважно означає C(R ) або N, 5 R цілком переважно означає водень, хлор, бром або ціано, 6 R цілком переважно означає ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, ізопропіл або трифторметил, m цілком переважно означає 0 або 1, X цілком переважно означає трифторметил, A цілком переважно означає двовалентну хімічну групу, яка вибрана з-поміж груп 13 CH2NHC(=O)- або -C(=O)NR -, причому в кожному випадку вказане першим (ліворуч) місце приєднання приєднане до кільця, а вказане другим (праворуч) місце приєднання приєднане до Y, і причому 13 R цілком переважно означає водень, метил, етил або проп-2-ен-1-іл, Y цілком переважно означає метил, етил, пропан-1-іл, пропан-2-іл, бутан-1-іл, бутан-2-іл, 2метилпропан-1-іл, 2-метилпропан-2-іл, циклопропіл, циклобутил, ціанометил, 1-ціаноетил, 2ціаноетил, 1-ціанопроп-1-іл, 2-ціанопроп-1-іл, 3-ціанопроп-1-іл, 1-ціанопроп-2-іл, 2-ціанопроп-2іл, 1-ціаноциклопропіл, 2-ціанопроп-2-ен-1-іл, 2-ціаноциклопропіл, 1-ціаноциклобутил, 2ціаноциклобутил, 3-ціаноциклобутил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1фторпропан-2-іл, 2,2-дифтор-проп-1-іл, 1,3-дифторпропан-2-іл, 1-метилциклопропіл, 2метилциклопропіл, 1-етилциклопропіл, 1-етинілциклопропіл, 1-етинілциклобутил, 1метоксициклопропіл, 1-етоксициклопропіл, 1-метоксикарбонілциклопропіл, 1-етоксикарбонілциклопропіл, 1,1'-бі(циклопропіл)-1-іл, циклопропілметил, 1-трифторметилциклопропіл, піридин2-іл, 5-хлорпіридин-2-іл, 5-фторпіридин-2-іл, 1-ціано-1-фенілметил, 1,2-диметил-циклопропіл, 1(амінотіокарбоніл)циклопропіл, 1-ціано-2-метилпропан-1-іл, 1-ціано-бут-3-ін-1-іл, 1-ціано-2метилпропан-1-іл, 1-ціано-пропан-2-іл, 1-ціано-1-цикло-пропілетил, 1-ціано-1-етилпроп-1-іл, 1ціано-1-метилциклопропіл-метил, (2-R)-1-(метилсульфініл)пропан-2-іл або 1,3-диметокси-2ціанопропан-2-іл, 13 якщо A означає групу -C(=O)NR -, або Y цілком переважно означає метил, етил, пропан-1-іл, пропан-2-іл, бутан-1-іл, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, циклопропіл, циклобутил або циклопропілметил, якщо A означає групу -CH2NHC(=O)-, причому n означає 2, 3, 4 або 5, якщо 1 принаймні один замісник R означає трифторметил, 4 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 і водночас Y означає незаміщений C1-C4-алкіл, 2,2-дифторетил, незаміщений C2-C6-алкеніл, незаміщений C3-C6-алкініл, означає незаміщений C3-C6-циклоалкіл або незаміщений гетарил, і A означає -C(=O)NH-, та 5 G означає C(R ). Наведені вище окремі загальні, переважні, особливо переважні та цілком переважні 1 8 значення замісників R - R , n, m, X, G, A та Y можна довільно комбінувати між собою згідно з винаходом. У переважних діапазонах значень, якщо не зазначено інше, галоген вибраний із групи, що включає фтор, хлор, бром і йод, переважно з групи, що включає фтор, хлор і бром. В особливо переважних діапазонах значень, якщо не зазначено інше, галоген вибраний із групи, що включає фтор, хлор, бром і йод, переважно із групи, що включає фтор, хлор і бром. У цілком переважних діапазонах значень, якщо не зазначено інше, галоген вибраний із групи, що включає фтор, хлор, бром і йод, переважно із групи, що включає фтор, хлор і бром. Заміщені галогеном залишки, наприклад галоалкіл (тобто галогеналкіл), є одно- або багаторазово галогенованими до максимально можливої кількості замісників. При багаторазовому галогенуванні атоми галогену можуть бути однаковими або різними. При цьому галоген означає фтор, хлор, бром або йод, зокрема фтор, хлор або бром. Переважними, особливо переважними і цілком переважними є сполуки, кожна з яких має замісники, які віднесені до переважних, особливо переважних і цілком переважних діапазонів значень. Насичені або ненасичені вуглеводневі залишки, такі як алкіл, алкеніл або алкініл, також у поєднанні з гетероатомами, такими як, наприклад, в алкокси, якщо це можливо, в кожному випадку можуть бути нерозгалуженими або розгалуженими. Залежно від конкретних обставин заміщені залишки можуть бути одно- або багаторазово заміщеними, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. Вищенаведені загальні або віднесені до переважних діапазонів значення залишків чи пояснення є чинними відповідно для всіх кінцевих продуктів, а також вихідних і проміжних продуктів. Ці значення залишків можна довільно комбінувати між собою, тобто також можна комбінувати значення залишків, віднесених до відповідних переважних діапазонів. Згідно з винаходом переважними є сполуки формули (I), що містять комбінацію значень, які наведені вище як переважні. Згідно з винаходом особливо переважними є сполуки формули (I), що містять комбінацію значень, які наведені вище як особливо переважні. У переважній формі виконання винахід стосується сполук формули (I-1) F F F 1 O O (R )n Y N N 13 H R N 6 4 R R , (I-1), 1 4 6 13 причому R , R , R , R , Y та n мають наведені вище значення, В іншій переважній формі виконання винахід стосується сполук формули (I-2) F F F 1 O O (R )n Y N N N 13 H R N 6 4 R R , (I-2) 1 4 6 13, причому R , R , R , R Y та n мають наведені вище значення. В іншій переважній формі виконання винахід стосується сполук формули (I-3) 5 UA 110128 C2 F 1 (R )n F F O O N N H Y 13 4 N 6 R R R , (I-3) 1 4 6 13 причому R , R , R , R , Y та n мають наведені вище значення. В іншій переважній формі виконання винахід стосується сполук формули (I-4) F F F 1 O O (R )n N N H N 6 R R 10 15 20 25 30 35 40 45 Y 13 4 5 N R , (I-4) причому R , R , R , Y, R та n мають наведені вище значення. Також переважними відповідними винаходові сполуками є наведені в таблиці 1 сполуки загальної формули (I). Наведені сполуки загальної формули (I) можуть необов'язково містити хіральний атом вуглецю. Згідно з номенклатурою Кана-Інгольда-Прелога (Cahn-Ingold-Prelog) ("Правила КІП") ці речовини можуть мати як (R)-, так і (S)-конфігурацію. Даний винахід охоплює сполуки загальної формули (I) як з (S)-, так і з (R)-конфігурацією відповідного хірального атома вуглецю, тобто сполуки загальної формули (I), в яких відповідні атоми вуглецю в кожному випадку незалежно один від одного мають (1) (R)-конфігурацію; або (2) (S)-конфігурацію Якщо сполуки загальної формули (I) мають кілька хіральних центрів, можливими є будь-які комбінації конфігурацій хіральних центрів, тобто (1) один хіральний центр може мати (R)-конфігурацію, а другий хіральний центр - (S)конфігурацію; (2) один хіральний центр може мати (R)-конфігурацію і другий хіральний центр - (R)конфігурацію; та (3) один хіральний центр може мати e (S)-конфігурацію і другий хіральний центр - (S)конфігурацію. Сполуки формули (I) необов'язково охоплюють також існуючі діастереомери або енантіомери, E/Z-ізомери, а також солі та N-оксиди сполук формули (I), які застосовують для боротьби з тваринами-шкідниками. Винахід стосується також застосування відповідних винаходові сполук загальної формули (I) для одержання засобів боротьби зі шкідниками. Винахід стосується також засобів боротьби зі шкідниками, що містять відповідні винаходові сполуки загальної формули (I) та/або їх солі в біологічно активній кількості понад 0,00000001 мас. %, переважно від 0,001 мас. % до 95 мас. % відносно загальної маси засобу боротьби зі шкідниками. Винахід стосується також способу боротьби з тваринами-шкідниками, в якому відповідні винаходові сполуки загальної формули (I) застосовують до тварин-шкідників та/або їх життєвого простору. Переважними галузями боротьби з тваринами-шкідниками є сільське та лісне господарство і захист матеріалів. Переважно обробку, зокрема терапевтичну, організмів людей чи тварин не здійснюють. Відповідні винаходу активні речовини при хорошій переносимості рослинами, невисокій токсичності для теплокровних тварин і відповідній екологічній сумісності придатні до застосування для захисту рослин та органів рослин, для підвищення врожайності, підвищення якості зібраного врожаю та подолання тварин-шкідників, насамперед комах, павукоподібних, гельмінтів, нематодів і молюсків, які зустрічаються в сільському господарстві, садівництві, тваринництві, на лісових угіддях, у садах і в рекреаційних зонах, у сфері захисту запасів та матеріалів, а також у санітарно-гігієнічному секторі. Їх можна застосовувати переважно як засоби захисту рослин. Вони є ефективними проти нормально чутливих та резистентних видів, а також проти шкідників на всіх або на окремих стадіях розвитку. До вищезазначених шкідників належать: 1 4 6 13 6 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Шкідники з типу Членістоногі (Arthropoda), зокрема з класу Павукоподібні (Arachnida), наприклад Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssius, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vaejovis spp., Vasates lycopersici. Із ряду Воші (Anoplura) (Пухоїди та Воші, Phthiraptera), наприклад Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Ptirus pubis, Trichodectes spp. Із ряду Губоногі (Chilopoda), наприклад Geophilus spp., Scutigera spp. Із ряду Твердокрилі чи Жуки (Coleoptera), наприклад Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp. Із ряду Ногохвістки (Collembola), наприклад Onychiurus armatus. Із ряду Двопарноногі (Diplopoda), наприклад Blaniulus guttulatus. Із ряду Двокрилі (Diptera), наприклад Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Lutzomia spp., Mansonia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Sarcophaga spp., Simulium spp, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp. Із ряду Різнокрилі (Heteroptera), наприклад Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. Із ряду Рівнокрилі (Homoptera), наприклад Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., 7 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp. Із ряду Перетинчастокрилі (Hymenoptera), наприклад Acromyrmex spp., Athalia spp., Atta spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Vespa spp. Із ряду Рівноногі (Isopoda), наприклад Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Із ряду Терміти (Isoptera), наприклад Coptotermes spp., Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp. Із ряду Лускокрилі (Lepidoptera), наприклад Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp. Із ряду Прямокрилі (Orthoptera), наприклад Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta spp., Pulex irritans, Schistocerca gregaria, Supella longipalpa. Із ряду Блохи (Siphonaptera), наприклад Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Із ряду Симфіли (Symphyla), наприклад Scutigerella spp. Із ряду Трипси (Thysanoptera), наприклад Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp. Із ряду Щетинкохвості (Zygentoma) (Thysanura), наприклад Lepisma saccharina, Thermobia domestica. Шкідники із типу Молюски (Mollusca), зокрема з класу Двостулкові (Bivalvia), наприклад Dreissena spp. Із класу Черевоногі (Gastropoda), наприклад Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.. Паразити тварин із типів Плоскі глисти і Нематоди, зокрема з класу Гельмінти, наприклад Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola 8 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. Шкідники рослин із типу Нематоди (Nematoda), тобто паразитуючі на рослинах нематоди, зокрема Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp. Підтип: Найпростіші (Protozoa) Окрім цього, засоби можуть бути застосовані для боротьби з найпростішими, такими як Eimeria. Сполуки формули (І) в разі необхідності в певних концентраціях чи нормах витрат можна застосовувати також як гербіциди, антидоти, регулятори росту або як засоби для покращання властивостей рослин, або як мікробіциди, наприклад як фунгіциди, протигрибкові засоби, бактерициди, вірициди (включаючи засоби проти віроїдів), або як засоби проти MLO (мікоплазмоподібних організмів, англ. Mycoplasma-like-organism) та RLO (подібних до рікетсій організмів, англ. Rickettsia-like-organism). Вони можуть бути застосовані також у разі необхідності як проміжні чи вихідні продукти для синтезу інших активних речовин. Винахід стосується також композицій і виготовлених із них форм застосування як засобів захисту рослин та/або боротьби зі шкідниками, таких як, наприклад, розчини для змочування/вливання, крапельного зрошення та обприскування, що містять принаймні одну з відповідних винаходові активних речовин. У разі необхідності форми застосування містять додаткові засоби захисту рослин та/або засоби боротьби зі шкідниками, та/або посилюючі дію допоміжні засоби (ад'юванти), такі як посилювачі пенетрації, наприклад рослинні олії, такі як рапсова, соняшникова олія, мінеральні жири, такі як, наприклад, парафінові масла, алкілові естери жирних кислот рослинного походження, такі як, наприклад, метилові естери рапсової або соєвої олії, або алканол-алкоксилати та/або засоби, що сприяють розтіканню, такі як, наприклад, алкілсилоксани, та/або солі, наприклад органічні або неорганічні солі амонію або фосфонію, такі як, наприклад, сульфат амонію або гідрофосфат діамонію, та/або посилювачі утримувальної здатності, такі як, наприклад, діоктилсульфоскуцинат, або гідроксипропілгуарові полімери, та/або змочувальні/зволожуючі засоби, такі як, наприклад, гліцерин, та/або добрива, такі як, наприклад, добрива, що містять амоній, калій або фосфор. Традиційно застосовуваними композиціями є, наприклад, водорозчинні рідини (SL), концентрати емульсій (EC), емульсії у воді (EW), концентрати суспензій (SC, SE, FS, OD), здатні до диспергування у воді грануляти (WG), грануляти (GR) і капсульовані суспензії (CS); ці та інші композиції, які можуть бути застосовані, описані наприклад у публікаціях Crop Life International та Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. В разі необхідності композиції містять окрім однієї або кількох відповідних винаходові активних речовин інші агрохімічні активні речовини. Переважно застосовують композиції або форми застосування, які містять допоміжні речовини, такі як, наприклад, розріджувачі, розчинники, стимулятори спонтанності, носії, емульгатори, диспергатори, антифризи, біоциди, згущувачі та/або інші допоміжні речовини, такі як, наприклад, ад'юванти. Ад'ювантом у цьому контексті є такий компонент, який поліпшує біологічну дію композиції, але сам не справляє біологічної дії. Прикладами ад'ювантів є засоби, які посилюють утримувальну здатність, здатність до розтікання по поверхні, прилипання до поверхні листа або пенетрації. Ці композиції одержують відомим чином, наприклад шляхом змішування активних речовин із допоміжними речовинами, такими як, наприклад, розріджувачі, розчинники, та/або твердими носіями, та/або іншими допоміжними матеріалами, такими як, наприклад, поверхнево-активні речовини. Для одержання композицій використовують відповідні установки, або виготовляють ці композиції перед застосуванням або в процесі застосування. Як допоміжні речовини можуть бути застосовані такі речовини, які придатні для надання композиції активної речовини або виготовленим із цих композицій формам застосування (наприклад готовим до застосування засобам захисту рослин, таким як розчини для обприскування або протруювання посівного матеріалу) особливих властивостей, наприклад певних фізичних, технічних та/або біологічних властивостей. 9 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Придатними до застосування розріджувачами є, наприклад, вода, полярні та неполярні органічні хімічні рідини, наприклад із класів ароматичних і неароматичних вуглеводнів (такі як парафіни, алкілбензоли, алкілнафталіни, хлорбензоли), спирти і поліоли (які необов'язково можуть бути також заміщені, етерифіковані та/або естерифіковані), кетони (такі як ацетон, циклогексанон, естери (також жири та олії) і (полі)етер, прості та заміщені аміни, аміди, лактами (такі як N-алкілпіролідон) і лактони, сульфони і сульфоксиди (такі як диметилсульфоксид). У разі використання води як розріджувача можна застосовувати також допоміжні органічні розчинники. Застосовують переважно такі рідкі розчинники, як ароматичні речовини, наприклад ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні речовини або хлоровані аліфатичні вуглеводні, наприклад хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад нафтові фракції, мінеральні та рослинні жири, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їхетери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також воду. У принципі можуть бути застосовані всі придатні до цього розчинники. Придатними до застосування розчинниками є наприклад ароматичні вуглеводні, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні або аліфатичні вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, хлоретилeн, або метилeнхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як, наприклад, циклогексан, парафіни, нафтові фракції, мінеральні та рослинні жири, спирти, такі як, наприклад, метанол, етанол, ізо-пропанoл, бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, а також вода. У принципі можуть бути застосовані всі придатні до цього носії. Придатними до застосування носіями є зокрема амонієві солі та порошки природних гірських порід, такі як каолін, глинозем, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, і порошки синтетичних порід, такі як високодисперсні кремнієва кислота, оксид алюмінію та природні або синтетичні силікати, смоли, воски та/або тверді добрива. Можуть бути застосовані також суміші цих носіїв. Як тверді носії для гранулятів застосовують, наприклад, подрібнені та фракціоновані природні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного та органічного борошна і грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, папір, шкаралупа кокосового горіху, качани кукурудзи та стебла тютюнових рослин. Можуть бути застосовані також зріджені газоподібні розріджувачі або розчинники. Зокрема, придатними до застосування є такі розріджувачі або носії, які є газоподібними при нормальній температурі та під нормальним тиском, наприклад застосовувані в аерозольних упаковках гази для витиснення, такі як галогеновуглеводні, а також бутан, пропан, азот і діоксид вуглецю. Прикладами емульгаторів та/або спінювачів, диспергаторів або змочувальних засобів, що мають іонні або неіонні властивості, або сумішей цих поверхнево-активних речовин є солі поліакрилової, лігносульфонової, фенолсульфонової або нафталінсульфонової кислот, продукти поліконденсації етиленоксиду з аліфатичними спиртами або жирними кислотами, або аліфатичними амінами, із заміщеними фенолами (переважно алкілфенолами або арилфенолами), солі естерів сульфобурштинової кислоти, похідні таурину (переважно алкілтаурати), естери фосфорної кислоти і поліетоксильованих спиртів або фенолів, естери жирних кислот і поліолів, а також похідні сполук, що містять сульфати, сульфонати і фосфати, наприклад алкіларил-полігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, білкові гідролізати, лігнінсульфітні відпрацьовані луги та метилцелюлоза. Присутність поверхнево-активної речовини є переважною в тому випадку, якщо одна з активних речовин та/або один із інертних носіїв не розчиняється у воді, та якщо застосування здійснюється у воді. Як інші допоміжні речовини у композиціях та виготовлених із них формах застосування можуть бути застосовані барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад оксид заліза, оксид титану, фероціановий синій, та органічні барвники, такі як алізаринові, азо- і металофталоціанінові барвники, живільні речовини і мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку. Окрім цього, композиції та виготовлені з них препаративні форми можуть містити стабілізатори, такі як засоби для стабілізації при охолодженні, консерванти, антиоксиданти, фотостабілізатори або інші засоби, які підвищують хімічну та/або фізичну стабільність. Вони можуть містити також спінювальні засоби або антиспінювачі. Окрім цього, композиції та виготовлені з них форми застосування можуть містити як додаткові допоміжні засоби також промотори адгезії, такі як карбоксиметилцелюлозу, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, 10 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни і лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими допоміжними засобами можуть бути мінеральні та рослинні жири. У разі необхідності композиції та виготовлені з них форми застосування можуть містити також інші допоміжні засоби. Такими добавками є, наприклад, ароматичні речовини, захисні колоїди, зв'язувальні речовини, клеї, згущувачі, тиксотропні речовини, посилювачі пенетрації, посилювачі утримувальної здатності, стабілізатори, секвестранти, комплексоутворювачі, зволожувачі, засоби для поліпшення розтікання по поверхні. В загальному випадку активні речовини можна комбінувати з будь-якими твердими або рідкими добавками, які зазвичай застосовують для виготовлення композицій. Як посилювачі утримувальної здатності можуть бути застосовані всі речовини, які зменшують динамічний поверхневий натяг, такі як, наприклад, діоктилсульфосукцинат, або збільшують в'язкопружність, такі як, наприклад, гідроксипропілгуарові полімери. У цьому зв'язку як посилювачі пенетрації можуть бути застосовані всі речовини, які зазвичай використовують для поліпшення проникнення агрохімічних активних речовин у рослини. Дія посилювачів пенетрації проявляється в тому, що вони проникають в кутикулу рослини із (як правило, водного) розчину для обприскування та/або з нанесеного обприскуванням шару засобу і в такий спосіб можуть збільшувати рухомість (мобільність) активних речовин в кутикулі. Для визначення цієї властивості можна застосовувати метод, описаний в літературі (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, стор. 131-152). Як приклади, наведені алкоксилати спиртів, такі як етоксилат кокосової олії (10) або ізотридецилетоксилат (12), естери жирних кислот, такі як, наприклад, метиловий естер рапсової або соєвої олії, алкоксилати аліфатичних амінів, такі як, наприклад, поліетоксильований таловамін (15), або солі амонію та/або фосфонію, такі як, наприклад, сульфат амонію або гідрофосфат діамонію. Композиції містять переважно від 0,00000001 до 98 мас. % активної речовини або, особливо переважно, від 0,01 до 95 мас. % активної речовини, особливо переважно від 0,5 до 90 мас. % активної речовини відносно загальної маси композиції. Вміст активних речовин у виготовлених з композицій формах застосування (засобах захисту рослин) може варіювати в широкому діапазоні. Концентрація активної речовини у формах застосування в звичайному випадку може становити від 0,00000001 до 95 мас. %, переважно від 0,00001 до 1 мас. % відносно загальної маси форми застосування. Зазвичай спосіб застосування узгоджують із формою застосування. Обробку рослин і частин рослин відповідними винаходові активними речовинами здійснюють безпосередньо або шляхом дії на їх оточення, життєвий простір або складське приміщення звичайними методами, наприклад шляхом занурення, обприскування чи розприскування, оббризкування чи розбризкування, зрошення, випаровування, розпилення, аерозольної обробки, посипання чи розкидання, спінювання, обмащування, намащування, впорскування, обливання (поливання), крапельного зрошування, а обробку вихідного матеріалу для вегетативного розмноження, зокрема посівного матеріалу, додатково шляхом сухого чи мокрого протруєння, протруєння суспензіями, інкрустації, покриття одно- чи багатошаровою оболонкою тощо. Можливим є також нанесення активних речовин шляхом утворення ультрамалооб'ємних аерозолів або введення в ґрунт композиції активних речовин або самої активної речовини шляхом впорскування. Переважним способом безпосередньої обробки рослин є нанесення відповідних засобів на листя, тобто відповідні винаходові активні речовини наносять на листя, причому частоту обробки і норму витрати можна узгоджувати зі ступенем ураження рослини відповідним шкідником. При застосуванні сполук системної дії відповідні винаходові активні речовини потрапляють у рослини через кореневу систему. В цьому випадку обробку рослин здійснюють шляхом застосування відповідних винаходові активних речовин до життєвого простору рослини. Для цього можуть бути застосовані, наприклад, методи поливання, змішування з ґрунтом або з живильним розчином, тобто місце перебування рослини (наприклад ґрунт або гідропонні системи) просочують рідкою формою відповідних винаходові активних речовин, або нанесення на поверхню ґрунту, тобто відповідні винаходові активні речовини наносять у твердій формі в місці перебування рослини (наприклад у формі грануляту). Обробку рисових культур, які вирощують на штучно затоплюваних полях, можна здійснювати також шляхом нанесення відповідних винаходові активних речовин у твердій формі застосування (наприклад грануляту) на затоплене рисове поле. Відповідні винаходу активні речовини можуть бути застосовані в чистому вигляді або в формі сумішей з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або 11 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 інсектицидами, наприклад, для розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. В багатьох випадках при цьому досягають синергічних ефектів, тобто ефективність сумішей перевищує суму ефективностей окремих сполук. Як компоненти сумішей можуть бути застосовані, наприклад, наведені далі сполуки: Інсектициди / Акарициди / Нематоциди: Активні речовини, стандартні найменування (common name) яких наведені в цьому описі, відомі, наприклад, із публікації "The Pesticide Manual", 14-е видання, British Crop Protection Council 2006 або мережі Інтернет (наприклад, за адресою http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (AChE), такі як карбамати, наприклад аланікарб, алдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, XMC і ксилілкарб; або органофосфати, наприклад ацефат, азаметифос, азинфосетил, азинфосметил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифосметил, кумафос, ціанофос, деметон-S-метил, діазинон, дихлорвос/ DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, EPN, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізопропіл O-(метоксіамінотіо-фосфорил) саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метідатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіонметил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, квіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, триклорфон і вамідотіон. (2) GABA-стимульовані антагоністи хлоридних каналів, наприклад циклодієн-органохлорини, наприклад хлордан і ендосульфан; або фенілпіразоли (фіпроли), наприклад етипрол і фіпроніл. (3) Модулятори натрієвих каналів / блокатори потенціал-залежних натрієвих каналів, такі як, наприклад піретроїди, наприклад акринатрин, алетрин, д-цис-транс алетрин, д-транс алетрин, біфентрин, біоалетрин, біоалетрин-S-циклопентил, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета- цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда- цигалотрин, циперметрин, альфациперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин), цифенотрин [(1R)транс-ізомер], дельтаметрин, емпентрин [(EZ)-(1R)-ізомер], есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, халфенпрокс, іміпротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин [(1R)-транс-ізомер], пралетрин, піретрин (піретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин [(1R)-ізомер], тралометрин і трансфлутрин; або ДДТ; або метоксихлор. (4) Агоністи нікотинових рецепторів ацетилхоліну (nAChR), такі як, наприклад, неонікотиноїди, наприклад ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд і тіаметоксам; або нікотин. (5) Алостеричні активатори нікотинових рецепторів ацетилхоліну (nAChR), такі як, наприклад спінозини, наприклад спінеторам і спіносад. (6) Активатори хлоридних каналів, такі як, наприклад, авермектини/мілбеміцини, наприклад абамектин, емамектин-бензоат, лепімектин і мілбемектин. (7) Імітатори ювенільних гормонів, такі як, наприклад, аналоги ювенільних гормонів, наприклад гідропрен, кінопрен і метопрен; або феноксикарб; або пірипроксифен. (8) Активні речовини, механізм дії яких є невідомим або неспецифічним, такі як, наприклад, алкілгаліди, наприклад метилбромід та інші алкілгаліди; або хлоропікрин; або сульфурилфторид; або бура; або блювотний камінь. (9) Селективні інсектициди кишкової дії, наприклад піметрозини; або флонікамід. (10) Інгібітори росту кліщів, наприклад клофентезин, гекситіазокс і дифловідазин; або оксазоли. (11) Мікробіологічні деструктори мембран кишкових клітин комах, такі як, наприклад Bacillus thuringiensis, підвид israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis, підвид aizawai, Bacillus thuringiensis, підвид kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis, і білки рослинних Btкультур, наприклад Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1. 12 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (12) Інгібітори окиснювального фосфорилювання, дисруптори ATФ, такі як, наприклад, діафентіурон; або оловоорганічні сполуки, наприклад азоциклотин, цигексатин і фенбутатиноксид; або пропаргіти; або тетрадифон. (13) Деструктори окиснювального фосфорилювання шляхом розривання градієнту H-протона, такі як, наприклад, хлорфенапір, ДНОК і сульфлурамід. (14) Антагоністи нікотинових рецепторів ацетилхоліну, такі як, наприклад, бенсултап, картапгідрохлорид, тіоцилам і тіосултап-натрій. (15) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 0, такі як, наприклад, бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлуморон, тефлубензурон і трифлумурон. (16) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 1, такі як, наприклад, бупрофезин. (17) Активні речовини, що порушують процес линяння, такі як, наприклад, диптеран, циромазин. (18) Агоністи рецепторів екдисону, такі як, наприклад, хромафенозиди, галофенозиди, метоксифенозиди і тебуфенозиди. (19) Агоністи октопаміну, наприклад амітраз. (20) Інгібітори переносу електронів у комплексі ІІІ, такі як, наприклад, гідраметилнон; або ацеквіноцил; або флуакрипірим. (21) Інгібітори переносу електронів у комплексі I, наприклад МETI-акарициди, наприклад феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад і толфенпірад; або ротенон (деріс). (22) Блокатори потенціал-залежних натрієвих каналів, наприклад індоксакарб; або метафлумізон. (23) Інгібітори ацетил-CoA-карбоксилази, такі як, наприклад, похідні тетронової і тетрамової кислот, наприклад спіродиклофен, спіромезифен і спіротетрамат. (24) Інгібітори переносу електронів у комплексі IV, такі як, наприклад, фосфіни, наприклад фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін і фосфід цинку; або ціанід. (25) Інгібітори переносу електронів у комплексі II, такі як, наприклад, цієнопірафен. (28) Ефектори рецепторів ріанодину, такі як, наприклад, діаміди, наприклад хлорантраніліпроли і флубендіаміди. Інші активні речовини з невідомим механізмом дії, такі як, наприклад, амідофлюмет, азадирахтин, бенклотіаз, бензоксимати, біфеназати, бромопропілати, хінометіонат, кріоліти, ціантраналіпроли (ціазипір), цифлуметофен, дикофол, дифловідазин, флуенсульфони, флуфенерим, флуфіпроли, флуопірам, фуфенозиди, імідаклотиз, іпродіон, меперфлутрин, піридаліл, пірифлуквіназон, тетраметилфлутрин і йодметан; крім цього, препарати на основі Bacillus firmus (зокрема штаму CNCM I-1582, наприклад VOTiVO™, BioNem) а також наведені далі відомі ефективні сполуки: 3-бром-N-{2-бром-4-хлор-6-[(1-циклопропілетил)карбамоїл]феніл}-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1Hпіразол-5-карбоксамід (відомий із публікації WO2005/077934), 4-{[(6-бромпірид-3-ил)метил](2фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он (відомий із публікації WO2007/115644), 4-{[(6-фторпірид-3ил)метил](2,2-дифторетил)аміно}фуран-2(5H)-oн (відомий із публікації WO2007/115644), 4-{[(2хлор-1,3-тіазол-5-іл)метил](2-фторетил)аміно}фуран-2(5H)-oн (відомий із публікації WO2007/115644), 4-{[(6-хлорпірид-3-ил)метил](2-фторетил)-аміно}фуран-2(5H)-oн (відомий із публікації WO2007/115644), флупірадифурони, 4-{[(6-хлор-5-фторпірид-3-ил)метил](метил)аміно}фуран-2(5H)-oн (відомий із публікації WO2007/115643), 4-{[(5,6-дихлорпірид-3ил)метил](2-фторетил)аміно}фуран-2(5H)-oн (відомий із публікації WO2007/115646), 4-{[(6-хлор5-фторпірид-3-ил)метил](циклопропіл)-аміно}фуран-2(5H)-oн (відомий із публікації WO2007/115643), 4-{[(6-хлорпірид-3-ил)метил](циклопропіл)аміно}фуран-2(5H)-oн (відомий із публікації EP-A-0 539 588), 4-{[(6-хлорпірид-3-ил)метил](метил)аміно}фуран-2(5H)-oн (відомий із публікації EP-A-0 539 588), {[1-(6-хлорпіридин-3-ил)етил](метил)оксидо-λ4сульфаніліден}ціанамід (відомий із публікації WO2007/149134) і його діастереомери {[(1R)-1-(6хлорпіридин-3-ил)етил](метил)оксидо-λ4-сульфаніліден}ціанамід (A) і {[(1S)-1-(6-хлорпіридин-3ил)етил](метил)оксидо-λ4-сульфаніліден}ціанамід (B) (також відомий із публікації WO2007/149134), а також сульфоксафлор і його діастереомери [(R)-метил(оксидо){(1R)-1-[6(трифторметил)піридин-3-іл]етил}-λ4-сульфаніліден]ціанамід (A1) і [(S)-метил(оксидо)-{(1S)-1-[6(трифторметил)піридин-3-іл]етил}-λ4-сульфанілі-ден]ціанамід (A2), називаний групою діастереомерів A (відомий із публікацій WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)метил(оксидо){(1S)-1-[6-(трифторметил)піридин-3-іл]етил}-λ4-сульфа-ніліден]ціанамід (B1) і [(S) 13 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 метил(оксидо){(1R)-1-[6-(трифторметил)піридин-3-іл]етил}-λ4-сульфаніліден]ціанамід (B2), називаний групою діастереомерів B (також відомий із публікацій WO 2010/074747, WO 2010/074751) і 11-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-12-гідрокси-1,4-діокса-9азадиспіро[4.2.4.2]тетрадец-11-ен-10-oн (відомий із публікації WO2006/089633), 3-(4'-фтор-2,4диметилбіфеніл-3-іл)-4-гідрокси-8-oксa-1-азаспіро[4.5]дец-3-ен-2-oн (відомий із публікації WO2008/067911), 1-{2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторетил)сульфініл]феніл}-3-(трифторметил)1H-1,2,4-триазол-5-амін (відомий із публікації WO2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3[(циклопропілкарбоніл)окси]-6,12-дигідрокси-4,12b-диме-тил-11-oксo-9-(піридин-3-іл)1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-декагідро-2H,11H-бензо[f]-пірано[4,3-b]хро-мен-4іл]метилциклопропанкарбоксилат (відомий із публікації WO2008/066153), 2-ціан-3(дифторметокси)-N,N-диметилбензолсульфонамід (відо-мий із публікації WO2006/056433), 2ціан-3-(дифторметокси)-N-метилбензол-сульфонамід (відомий із публікації WO2006/100288), 2ціан-3-(дифторметокси)-N-етилбензолсульфонамід (відомий із публікації WO2005/035486), 4(дифторметокси)-N-етил-N-метил-1,2-бензотіазол-3-амін-1,1-діоксид (відомий із публікації WO2007/057407), N-[1-(2,3-диметилфеніл)-2-(3,5-диметилфеніл)етил]-4,5-дигідро-1,3-тіазол-2амін (відомий із публікації WO2008/104503), {1'-[(2E)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл]-5фторспіро[індол-3,4'-піперидин]-1(2H)-іл}(2-хлор-піридин-4-іл)метанон (відомий із публікації WO2003/106457), 3-(2,5-диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1,8-діазаспіро[4.5]дец-3-ен-2-oн (відомий із публікації WO2009/049851), 3-(2,5-диметилфеніл)-8-метокси-2-oксo-1,8діазаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл-етилкарбонат (відомий із публікації WO2009/049851), 4-(бут-2-ін-1ілокси)-6-(3,5-диметилпіперидин-1-іл)-5-фторпіримідин (відомий із публікації WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)(3,3,3-трифторпропіл)малононітрил (відомий із публікації WO2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)(3,3,4,4,4-пента-фторбутил)малоно-нітрил (відомий із публікації WO2005/063094), 8-[2-(циклопропілметокси)-4-(трифторметил)фенокси]-3[6-(трифторметил)піридазин-3-іл]-3-азабіцикло[3.2.1]oктан (відомий із публікації WO2007/040280), флометоквін, PF1364 (рег. № CAS 1204776-60-2) (відомий із публікації JP2010/018586), 5-[5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-oксазол-3-іл]-2-(1H1,2,4-триазол-1-іл)бензонітрил (відомий із публікації WO2007/075459), 5-[5-(2-хлорпіридин-4-іл)5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-2-(1H-1,2,4-триазол-1-іл)бензонітрил (відомий із публікації WO2007/075459), 4-[5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3іл]-2-метил-N-{2-oксo-2-[(2,2,2-трифторетил)аміно]етил}-бензамід (відомий із публікації WO2005/085216), 4-{[(6-хлорпіридин-3-іл)метил](циклопропіл)аміно}-1,3-оксазол-2(5H)-oн, 4-{[(6хлорпіридин-3-іл)-метил]-(2,2-дифторетил)аміно}-1,3-оксазол-2(5H)-oн, 4-{[(6-хлорпіридин-3іл)метил](етил)-аміно}-1,3-оксазол-2(5H)-oн, 4-{[(6-хлорпіридин-3-іл)метил](метил)аміно}-1,3оксазол-2(5H)-oн (всі відомі з публікації WO2010/005692), NNI-0711 (відомий із публікації WO2002/096882), 1-ацетил-N-[4-(1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-метоксипропан-2-іл)-3-ізо-бутил-феніл]N-ізобутирил-3,5-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід (відомий із публікації WO2002/096882), метил-2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)-5-хлор-3метилбензоїл]-2-метилгідразинкарбоксилат (відомий із публікації WO2005/085216), метил-2-[2({[3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)-5-ціан-3-метилбензоїл]-2етилгідразинкарбоксилат (відомий із публікації WO2005/085216), метил-2-[2-({[3-бром-1-(3хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}-аміно)-5-ціан-3-метилбензоїл]-2метилгідразинкарбоксилат (відомий із публікації WO2005/085216), метил-2-[3,5-дибром-2-({[3бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)бензоїл]-1,2діетилгідразинкарбоксилат (відомий із публікації WO2005/085216), метил-2-[3,5-дибром-2-({[3бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)бензоїл]-2-етилгідразинкарбоксилат (відомий із публікації WO2005/085216), (5RS,7RS; 5RS,7SR)-1-(6-хлор-3-піридилметил)1,2,3,5,6,7-гексагідро-7-метил-8-нітро-5-пропоксиімідазо[1,2-a]піридин (відомий із публікації WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-фторпіридин-3-іл)-1,3-тіазол-5-іл]піридин-2-іл}піримідин (відомий із публікації WO2010/006713), 2-{6-[2-(піридин-3-іл)-1,3-тіазол-5-іл]піридин-2-іл}піримідин (відомий із публікації WO2010/006713), 1-(3-хлорпіридин-2-іл)-N-[4-ціан-2-метил-6-(метилкарбамоїл)феніл]-3-{[5-(трифторметил)-1H-тетра-зол-1-іл]метил}-1H-піразол-5-карбоксамід (відомий із публікації WO2010/069502), 1-(3-хлорпіридин-2-іл)-N-[4-ціан-2-метил-6-(метилкарбамоїл)-феніл]3-{[5-(трифтор-метил)-2H-тетразол-2-іл]метил}-1H-піразол-5-карбоксамід (відомий із публікації WO2010/069502), N-[2-(третбутилкарбамоїл)-4-ціан-6-метилфеніл]-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-3-{[5(трифторметил)-1H-тетразол-1-іл]метил}-1H-піразол-5-карбоксамід (відо-мий із публікації WO2010/069502), N-[2-(третбутилкарбамоїл)-4-ціан-6-метилфеніл]-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-3-{[5(трифторметил)-2H-тетразол-2-іл]метил}-1H-піразол-5-карбокс-амід (відомий із публікації WO2010/069502), (1E)-N-[(6-хлорпіридин-3-іл)метил]-N'-ціан-N-(2,2-дифторетил)етанімідамід (відомий із публікації WO2008/009360), N-[2-(5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4-хлор-6-метилфеніл] 14 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-карбокс-амід (відомий із публікації CN102057925) і метил-2-[3,5-дибром-2-({[3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}-аміно)бензоїл]2-етил-1-метилгідразинкарбо-ксилат (відомий із публікації WO2011/049233). Фунгіциди (1) Інгібітори біосинтезу ергостеролу, такі як, наприклад, алдиморф, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-M, додеморф, додеморф ацетат, епоксиконазол, етаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамід, фенпропіридин, фенпропіморф, флуквінконазол, флурпримідол, флузілазол, флутріафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, імазаліл, імазаліл сульфат, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, нафтифін, нуаримол, окспоконазол, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, піпералін, прохлораз, пропіконазол, протіоконазол, пірибутикарб, пірифенокс, квінконазол, сімеконазол, спіроксамін, тебуконазол, тербінафін, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумізол, трифорин, тритіконазол, уніконазол, уніконазол-п, вініконазол, воріконазол, 1-(4хлорфеніл)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-іл)циклогептанол, метил-1-(2,2-диметил-2,3-дигідро-1H-інден1-іл)-1H-імідазол-5-карбоксилат, N'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3(триметилсиліл)proпокси]феніл}-N-етил-N-метилімідо-формамід, N-етил-N-метил-N'-{2-метил-5(трифторметил)-4-[3-(триметилсиліл)-прoпокси]феніл}імідоформамід та O-[1-(4метоксифeнокси)-3,3-диметилбутан-2-іл]-1H-імідазол-1-карботіоат. (2) Інгібітори респірації (інгібітори дихальних ланцюгів), такі як, наприклад, біксафен, боскалід, карбоксин, дифлуметорим, фенфурам, флуопірам, флутоланіл, флуксапіроксад, фураметпір, фурмециклокс, ізопіразам суміш син-епімерних рацематів 1RS,4SR,9RS та aнти-епімерного рацемату 1RS,4SR,9SR, ізопіразам (aнти-епімерний рацемат), ізопіразам (aнти-епімерний енантіомер 1R,4S,9S), ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 1S,4R,9R), ізопіразам (син-епімерний рацемат 1RS,4SR,9RS), ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1R,4S,9R), ізопіразам (син-eпімерний енантіомер 1S,4R,9S), мепроніл, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентіопірад, седаксани, тифлузамід, 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторeтокси)феніл]-3-(трифторметил)-1H-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2(1,1,2,2-тетрафторeтокси)феніл]-1H-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторме-тил)-N-[4-фтор-2(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл]-1-метил-1H-піразол-4-карбо-ксамід, N-[1-(2,4дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл]-3-(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, 5,8дифтор-N-[2-(2-фтор-4-{[4-(трифторметил)піридин-2-іл]окси}феніл)етил]квіназолін-4-aмін, N-[9(дихлорметилeн)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанoнафтален-5-іл]-3-(дифторметил)-1-метил-1Hпіразол-4-карбоксамід, N-[(1S,4R)-9-(дихлорметилeн)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанoнафтален-5іл]-3-(дифтор-метил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід та N-[(1R,4S)-9-(дихлорметилeн)1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанoнафтален-5-іл]-3-(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4карбоксамід. (3) Інгібітори комплексу ІІІ дихального ланцюгу, такі як, наприклад, аметоктрадин, амісульбром, азоксистробін, ціазофамід, куметоксистробін, кумоксистробін, димоксистробін, енестробурин, фенамідон, феноксистробін, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, орисастробін, пікоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, пірибенкарб, триклопірикарб, трифлоксистробін, (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4іл]окси}феніл)-2-(метокси-іміно)-N-метилетанамід, (2E)-2-(метокси-іміно)-N-метил-2-(2-{[({(1E)-1[3-(трифтор-метил)феніл]етиліден}аміно)окси]метил}феніл)етанамід, (2E)-2-(метокси-іміно)-Nметил-2-{2-[(E)-({1-[3-(трифторметил)феніл]eтокси}іміно)метил]феніл}етанамід, (2E)-2-{2-[({[(1E)1-(3-{[(E)-1-фтор-2-фенілетеніл]окси}феніл)етилiден]аміно}окси)метил]-феніл}-2-(метокси-іміно)N-метилетанамід, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-дихлорфеніл)-бут-3-ен-2ілiден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метокси-іміно)-N-метилетанамід, 2-хлор-N-(1,1,3-триметил2,3-дигідро-1H-iнден-4-іл)піридин-3-карбоксамід, 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1E)-1-[3(трифторметил)феніл]етилiден}аміно)окси]метил}феніл)-2,4-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-oн, метил-(2E)-2-{2-[({циклопропіл[(4-метоксифеніл)-іміно]метил}сульфаніл)метил]феніл}-3метоксипроп-2-eноат, N-(3-етил-3,5,5-три-метилциклогексил)-3-(форміламіно)-2гідроксибензамід, 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)-метил]феніл}-2-метокси-N-метилaцетамід та (2R)2-{2-[(2,5-диметилфeнокси)метил]-феніл}-2-метокси-N-метилaцетамід. (4) Інгібітори мітозу та ділення клітин, такі як, наприклад, беноміл, карбендазим, хлорфеназол, діетофенкарб, етабоксам, флуопіколід, фуберидазол, пенцикурон, тіабендазол, тіофанат-метил, тіофанат, зоксамід, 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6трифторфеніл)[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідин і 3-хлор-5-(6-хлорпіридин-3-іл)-6-метил-4-(2,4,6трифторфеніл)піридазин. (5) Інгібітори широкого спектру дії (Multisite), такі як, наприклад, 15 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 бордоська суміш, каптафол, каптан, хлороталоніл, композиції на основі міді, такі як: гідроксид міді, нафтенат міді, оксид міді, оксихлорид міді, сульфат міді, дихлофлуанід, дитіанон, додин, основи, що не містять додину, фербам, фторофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатинацетат, іміноктадин, іміноктадиналбесилат, іміноктадинтриацетат, манкупфер, манкоцеб, манеб, метирам, метирам цинк, оксин міді, пропамідин, пропінеб, сірка та сірчані препарати, наприклад полісульфід кальцію, тирам, толілфлуанід, цинеб і цирам. (6) Індуктори резистентності, такі як, наприклад, ацибензолар-S-метил, ізотіаніл, пробеназол і тіадиніл. (7) Інгібітори біосинтезу амінокислот і протеїну, такі як, наприклад, андоприм, бластицидин-S, ципродиніл, казугаміцин, казугаміцину гідрохлориду гідрат, мепаніпірим, піриметаніл і 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізоквінолін-1-іл)квінолін. (8) Інгібітори синтезу ATФ, такі як, наприклад, фентинацетат, фентинхлорид, фентингідроксид і силтіофам. (9) Інгібітори синтезу клітинних стінок, такі як, наприклад, бентіавалікарб, диметоморф, флуморф, іпровалікарб, мандипропамід, поліоксинс, поліоксорим, валідаміцин A і валіфеналат. (10) Інгібітори синтезу жирів та мембран, такі як, наприклад, біфеніл, хлоронеб, диклоран, едифенфос, етридіазол, йодокарб, іпробенфос, ізопротіолан, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, протіокарб, піразофос, квінтоцен, текназен і толклофос-метил, (11) Інгібітори біосинтезу меланіну, такі як, наприклад, капропамід, диклоцимет, феноксаніл, фталід, піроквілон, трициклазол та 2,2,2-трифторетил {3-метил-1-[(4-метилбензоїл)аміно]бутан-2-іл}карбамат. (12) Інгібітори синтезу нуклеїнової кислоти, такі як, наприклад, беналаксил, беналаксил-M (кіралаксил), бупіримат, клозилакон, диметиримол, етиримол, фуралаксил, гімексазол, металаксил, металаксил-M (мефеноксам), офурас, оксадиксил та оксолінова кислота. (13) Інгібітори сигнальної трансдукції, такі як, наприклад, хлозолінат, фенпіклоніл, флудіоксоніл, іпродіон, квіноксифен і вінклозолін. (14) Деструктори, такі як, наприклад, бінапакрил, динокап, феримзон, флуазинам і мептилдинокап. (15) Інші сполуки, такі як, наприклад, бентіазол, бетоксазин, капсиміцин, карвон, хінометіонат, піріофенон (хлазафенон), куфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципросульфаміди, дазомет, дебакарб, дихлорoфен, дикломезин, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифеніламін, екомат, фенпіразамін, флуметовер, фторoмід, флусульфамід, флутіаніл, фосетил-алюміній, фосетил-кальцій, фосетил-натрій, гексахлорбензол, ірумаміцин, метасульфокарб, метилізотіоціанaт, метрафенон, мілдіоміцин, натаміцин, нікель диметилдитіокарбамат, нітротал-ізопропіл, октилінон, оксамокарб, оксифентіїн, пентахлорфенол і його солі, фенотрин, фосфорна кислота і її солі, пропамокарб-фосетилат, пропанoсин-натрій, проквіназид, піриморф, (2E)-3-(4-третбутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1(морфолін-4-іл)проп-2-ен-1-oн, (2Z)-3-(4-третбутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4іл)проп-2-ен-1-oн, піролнітрин, тебуфлоквін, теклофталам, толніфанід, триазоксид, трихламід, зариламід, (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[({3-[(ізобутирилокси)-метокси]-4-метоксипіридин-2іл}карбоніл)аміно]-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропанoат, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)-2-[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]етанoн, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піпери-дин-1-іл)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1іл]етанoн, 1-(4-{4-[5-(2,6-дифтор-феніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1іл)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]етанoн, 1-(4-метоксифенокси)-3,3диметилбутан-2-іл-1H-імідазол-1-карбоксилат, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2,3-ди-бутил-6-хлортієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-oн, 2,6-диметил-1H,5H-[1,4]дитіїно[2,3-c:5,6c']дипірол-1,3,5,7(2H,6H)-тетрон, 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-(4-{4-[(5R)-5феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)етанон, 2-[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-(4-{4-[(5S)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-ок-сазол-3-іл]-1,3-тіазол-2іл}піперидин-1-іл)етанон, 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-{4-[4-(5-феніл-4,5дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл]піперидин-1-іл}етанон, 2-бутокси-6-йод-3-пропіл-4Hхромен-4-oн, 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-ди-фтор-4-метоксифеніл)-4-метил-1H-імідазол-5-іл]піридин, 2-фенілфенол та його солі, 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізоквінолін-1-іл)квінолін, 3,4,5-трихлорпіри-дин-2,6-дикарбонітрил, 3-[5-(4-хлорфеніл)-2,3-диметил-1,2-оксазолiдин-3іл]піридин, 3-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метилпіридазин, 4-(4-хлорфеніл)-5 16 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 (2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, 5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіол, 5-хлор-N'-феніл-N'(проп-2-ін-1-іл)тіофен-2-сульфоногідразид, 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]-піримідин-4-амін, 5фтор-2-[(4-метилбензил)окси]піримідин-4-амін, 5-метил-6-oктил[1,2,4]триазолo[1,5-a]піримідин7-амін, етил-(2Z)-3-аміно-2-ціан-3-фенілпроп-2-eноат, N'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тіадіазол-5іл]окси}-2,5-диметилфеніл)-N-етил-N-метилімідoформамід, N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4(проп-2-ін-1-ілокси)феніл]-пропанамід, N-[(4-хлорфеніл)(ціан)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ін-1ілокси)феніл]-пропанамід, N-[(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлорпіридин-3карбоксамід, N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, N-[1-(5бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2-фтор-4-йодпіридин-3-карбоксамід, N-{(E)-[(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілaцетамід, N-{(Z)[(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілaцетамід, N'-{4[(3-третбутил-4-ціано-1,2-тіазол-5-іл)окси]-2-хлор-5-метил-феніл}-N-етил-Nметилімідoформамід, N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1іл]aцетил}піперидин-4-іл)-N-(1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл)-1,3-тіазол-4-карбоксамід, Nметил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]aцентил}піперидин-4-іл)-N-[(1R)-1,2,3,4тетрагідронафтален-1-іл]-1,3-тіазол-4-карбоксамід, N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)1H-піразол-1-іл]aцетил}піперидин-4-іл)-N-[(1S)-1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл]-1,3-тіазол-4карбоксамід, пентил-{6-[({[(1-метил-1H-тетразол-5іл)(феніл)метилiден]аміно}окси)метил]піридин-2-іл}карбамат, феназин-1-карбонова кислота, хінолін-8-oл, хінолін-8-oлсульфат (2:1) і третбутил {6-[({[(1-метил-1H-тетразол-5іл)(феніл)метилeн]аміно}окси)метил]піридин-2-іл}карбамат. (16) Інші сполуки, такі як, наприклад, 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'-(трифторметил)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, N-(4'-хлорбiфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1Hпіразол-4-карбоксамід, N-(2',4'-дихлорбiфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-ме-тил-1H-піразол-4карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(трифторметил)бiфе-ніл-2-іл]-1H-піразол-4карбоксамід, N-(2',5'-дифторбiфеніл-2-іл)-1-метил-3-(трифтор-метил)-1H-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(проп-1-ін-1-іл)бi-феніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, 5-фтор1,3-диметил-N-[4'-(проп-1-ін-1-іл)бiфе-ніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-N-[4'-(проп-1-ін1-іл)бiфеніл-2-іл]піридин-3-карбоксамід, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ін-1іл)бiфеніл-2-іл]-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ін-1-іл)бiфеніл-2-іл]5-фтор-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-N-(4'-етинілбiфеніл-2-іл)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, N-(4'-етинілбiфеніл-2-іл)-5-фтор-1,3-диметил-1H-піра-зол-4карбоксамід, 2-хлор-N-(4'-етинілбiфеніл-2-іл)піридин-3-карбоксамід, 2-хлор-N-[4'-(3,3диметилбут-1-ін-1-іл)бiфеніл-2-іл]піридин-3-карбоксамід, 4-(дифторметил)-2-метил-N-[4'(трифторметил)бiфеніл-2-іл]-1,3-тіазол-5-карбоксамід, 5-фтор-N-[4'-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ін1-іл)бiфеніл-2-іл]-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-N-[4'-(3-гідрокси-3-метилбут-1ін-1-іл)бiфеніл-2-іл]піридин-3-карбоксамід, 3-(ди-фторметил)-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ін-1іл)бiфеніл-2-іл]-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, 5-фтор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ін-1іл)бiфеніл-2-іл]-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ін1-іл)бiфеніл-2-іл]-піридин-3-карбоксамід, (5-бром-2-метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4триметокси-6-метилфеніл)метанон, N-[2-(4-{[3-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл]окси}-3метоксифеніл)-етил]-N2-(метилсульфоніл)валінамід, 4-оксо-4-[(2-фенілетил)аміно]бутанова кислота та бут-3-ин-1-іл {6-[({[(Z)-(1-метил-1H-тетразол-5-іл)(феніл)метилeн]аміно}окси)метил]піридин-2-іл}карбамат. Усі вказані компоненти сумішей класів (1) - (16), якщо вони здатні до цього з урахуванням функціональних груп, що входять до їх складу, залежно від конкретних обставин можуть утворювати солі з відповідними основами або кислотами. Згідно з винаходом можуть бути оброблені всі рослини та частини рослин. При цьому поняття "рослини" охоплює всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикорослі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини, що зустрічаються в природних умовах). Культурними рослинами можуть бути такі рослини, які можна одержати традиційними методами вирощування та оптимізації, або методами біотехнологій та генної інженерії, або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, які підпадають або не підпадають під сферу захисту сортових свідоцтв. Поняття "частини рослин" охоплює всі надземні та підземні частини і органи рослин, такі як пагін, лист, квітка та корінь, прикладами яких є листя, хвоя, стебла, стволи, квіти, плодові тіла, плоди і насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належить також зібраний врожай, а ще вегетативний і генеративний репродуктивний матеріал, наприклад черешки, бульби, ризоми, відсадки та насіння. 17 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Як було зазначено вище, згідно з винаходом можна обробляти всі рослини та їх частини. У переважній формі виконання винаходу обробляють дикорослі або одержані традиційними біологічними методами вирощування, такими як схрещування або синтез протопластів, види і сорти рослин, а також їх частини. В іншій переважній формі виконання винаходу обробляють трансгенні рослини і сорти рослин, одержані методами генної інженерії, залежно від конкретних обставин в поєднанні з традиційними методами (генетично модифіковані організми, Genetically Modified Organisms), та їх частини. Пояснення поняття "частини" або "частини рослин" було наведено вище. Особливо переважно згідно з винаходом обробляють рослини комерційно доступних або традиційно вживаних сортів. Поняття "сорти рослин" застосовують для рослин із новими властивостями (англ. Traits), які були одержані традиційними способами вирощування, шляхом мутагенезу або методами рекомбінації ДНК. Це можуть бути сорти, породи, біо- та генотипи. Відповідну винаходові обробку рослин і частин рослин активними речовинами здійснюють безпосередньо або шляхом дії на їх оточення, життєвий простір або складське приміщення звичайними методами, наприклад шляхом занурення, обприскування, випаровування, аерозольної обробки, посипання, намащування, впорскування, поливання, а обробку вихідного матеріалу для вегетативного розмноження, зокрема посівного матеріалу, додатково шляхом покриття одно- чи багатошаровою оболонкою. Переважними є рослини, які належать до групи, що включає корисні рослини, декоративні рослини, різні види газонних рослин, дерева громадського користування, які застосовують в громадському та приватному секторах як декоративні рослини, та лісонасадження. Поняття "лісонасадження" охоплює дерева, використовувані для виготовлення деревини, целюлози, паперу і продукції з частин дерев. Поняття "корисні рослини", застосовуване в рамках винаходу, охоплює культурні рослини, використовувані для одержання харчових продуктів, кормів, палива або для технічних цілей. До корисних рослин, які можуть бути оброблені відповідними винаходові активними речовинами, належать, наприклад, такі види рослин: дерен, виноград, злаки, наприклад пшениця, ячмінь, жито, овес, рис, кукурудза та просо; буряк, наприклад цукровий та кормовий буряк; фрукти, наприклад насіннєві плоди, кісточкові плоди та садово-ягідні культури, наприклад яблука, груші, сливи, персики, мигдаль, вишні та ягоди, наприклад полуниця, малина, ожина; бобові, наприклад боби, сочевиця, горох та соя; олійні культури, наприклад рапс, гірчиця, мак, маслини, соняшник, кокос, рицина, какао та арахіс; баштанні культури, наприклад гарбуз, огірки і дині; волокнисті рослини, наприклад бавовник, льон, коноплі та джут; цитрусові, наприклад апельсини, лимони, грейпфрути і мандарини; різні сорти овочів, наприклад шпинат, (качанний) салат, спаржа, різні види капусти, морква, цибуля, томати, картопля і паприка; рослини сімейства лаврових, наприклад авокадо, кориця, камфорні дерева, або також такі рослини, як тютюн, горіхи, кава, баклажани, цукрова тростина, чай, перець, виноград, хміль, банани, природні каучуконоси, а також декоративні рослини, наприклад квіти, кущі, листяні та хвойні породи дерев. Цей перелік не є обмежувальним. Особливо придатними для обробки відповідними винаходові активними речовинами є такі цільові культури: бавовник, баклажани, дерен, насіннєві плоди, кісточкові плоди, садово-ягідні культури, кукурудза, пшениця, ячмінь, огірки, тютюн, виноград, рис, злаки, груші, боби, соя, рапс, томати, паприка, дині, капуста, картопля та яблука. Деревами, властивості яких можна покращити відповідним винаходові способом, є, наприклад: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp. Переважними деревами, властивості яких можна покращити відповідним винаходові способом, є, наприклад: із породи дерев Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; із породи дерев Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; із породи дерев Picea: P. abies; із породи дерев Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; із породи дерев Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus. Прикладами особливо переважних дерев, властивості яких можна покращити відповідним винаходові способом, є, наприклад: із породи дерев Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadenti. Прикладами цілком переважних дерев, властивості яких можна покращити відповідним винаходові способом, є, наприклад: кінський каштан, платанові дерева, липа та клен. 18 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Винахід також може бути застосований до будь-яких видів дернових трав (turfgrasses), включаючи "газонні трави холодного сезону" (cool season turfgrasses) та "газонні трави теплого сезону" (warm season turfgrasses). Залежно від видів або сортів рослин, їх місцезнаходження та умов росту (ґрунту, клімату, вегетаційного періоду, живлення) відповідна винаходу обробка може спричиняти також суперадитивні ("синергічні") ефекти. Можливі, наприклад, такі ефекти, які виходять за межі очікуваних: зменшення норми витрати та/або розширення спектру дії, та/або підвищення ефективності речовин і засобів, придатних до застосування згідно з винаходом, покращання росту рослин, збільшення стійкості до високих або низьких температур, сухості, вологості або засоленості ґрунту, підвищення інтенсивності цвітіння, полегшення процесу збирання врожаю, прискорення визрівання, зростання врожайності, підвищення якості та/або поживності зібраного врожаю, покращання придатності до зберігання та/або обробки зібраного врожаю. До переважних оброблюваних згідно з винаходом трансгенних (одержаних методами генної інженерії) рослин чи сортів рослин належать усі рослини, які внаслідок модифікації методами генної інженерії містять генетичний матеріал, що надає цим рослинам особливо переважні цінні властивості (англ. Traits). Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена стійкість до високих чи низьких температур, сухості або засоленості води чи ґрунту, збільшена інтенсивність цвітіння, полегшений процес збирання врожаю, прискорене визрівання, вища врожайність, якість та/або поживність зібраного врожаю, більша стійкість при зберіганні та/або придатність зібраного врожаю до обробки. Іншими та особливо підкресленими прикладами таких властивостей є підвищений рівень захисту рослин від тварин-шкідників і мікробіологічних шкідників, наприклад комах, кліщів, фітопатогенних грибів, бактерій та/або вірусів, а також підвищена стійкість рослин до дії певних гербіцидно активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід вказати важливі культурні рослини, такі як злаки (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, цукровий буряк, томати, горох та інші сорти овочів, бавовник, тютюн, рапс, а також плодові рослини (з такими плодами, як яблука, груші, цитрусові та виноград), причому підкреслено переважними є кукурудза, соя, картопля, бавовник, тютюн і рапс. Особливо підкресленими властивостями (англ. Traits) є також підвищений рівень захисту рослин від комах, павукоподібних, нематодів і равликів завдяки утворюваним у рослинах токсинам, зокрема таким, які утворюються в рослинах завдяки генетичному матеріалу, що походить від бактерій Bacillus Thuringiensis (наприклад генам CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb та CryIF, а також їх комбінаціям) (далі "Bt рослини"). Особливо підкресленими властивостями (англ. Traits) є також підвищений рівень захисту рослин від ураження грибами, бактеріями і вірусами завдяки набутій системній стійкості (англ. systemic acquired resistance (SAR)), системінам, фітоалексинам, елісіторам, а також генам резистентності та експримованим білкам і токсинам. Особливо підкресленими властивостями (англ. Traits) є також підвищена стійкість рослин до дії певних гербіцидно активних речовин, наприклад імідазолінонів, сульфонілкарбамідів, гліфосатів або фосфінотрицину (наприклад ген "PAT"). Відповідні гени, які надають бажаних властивостей (англ. Traits), можуть перебувати в трансгенних рослинах також у формі різних комбінацій між ними. Прикладами "Bt рослин" є сорти кукурудзи, бавовника, сої та картоплі, які є комерційно доступними за фірмовими найменуваннями YIELD GARD® (наприклад кукурудза, бавовник, соя), KnockOut® (наприклад кукурудза), StarLink® (наприклад кукурудза), Bollgard® (бавовник), Nucotn® (бавовник) і NewLeaf® (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, бавовника і сої, які є комерційно доступними за фірмовими найменуваннями Roundup Ready® (толерантність до гліфосатів, наприклад кукурудза, бавовник, соя), Liberty Link® (толерантність до фосфінотрицину, наприклад рапс), IMI® (толерантність до імідазолінонів) і STS® (толерантність до сульфонілкарбамідів, наприклад кукурудза). Стійкими до гербіцидів (вирощеними традиційними способами як стійкі до гербіцидів) рослинами є також сорти, які є комерційно доступними за фірмовим найменуванням Clearfield® (наприклад кукурудза). Самозрозуміло, вищесказане стосується також сортів рослин, які будуть створені чи випущені на ринок у майбутньому, що матимуть такі або створені в майбутньому генетичні властивості (англ. Traits). Особливо ефективною може бути обробка вищеописаних рослин згідно з винаходом сполуками загальної формули (І) та відповідними винаходові сумішами активних речовин. Наведені вище для активних речовин чи сумішей переважні діапазони є чинними також для обробки цих рослин. Особливо слід підкреслити обробку рослин спеціально наведеними у даному тексті сполуками чи сумішами. Окрім цього, відповідні винаходові сполуки можуть бути застосовані для боротьби з численними різними шкідниками, включаючи, наприклад, шкідливих сисних комах, жалких комах 19 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 та інших паразитуючих на рослинах шкідників, шкідників запасів, шкідників, які руйнують промислові матеріали, та шкідників у санітарно-гігієнічному секторі, включаючи паразитів у секторі ветеринарної медицини, наприклад для переривання епізоотії та їх знищення. Таким чином, винахід стосується також способу боротьби зі шкідниками. У секторі ветеринарної медицини активні речовини згідно з винаходом є ефективними проти тваринних паразитів, зокрема екто- та ендопаразитів. Поняття "ендопаразити" охоплює зокрема гельмінтів, таких як цестоди, нематоди або трематоди, та простіших, таких як кокцидії. Типовими ектопаразитами є переважно членистоногі, зокрема комахи, такі як мухи (жалкі та лижучі), паразитуючі личинки мух, воші, волосоїди, пухоїди і блохи тощо; або акариди, такі як кліщі, наприклад пасовищні іксодові кліщі або аргасові кліщі, або коростяві кліщі, кліщічервонотілки, пір'яні очинкові кліщі тощо. До цих паразитів належать: Із ряду Воші (Anoplurida) наприклад Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; спеціальними прикладами є: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus; Із ряду Волосоїди (Mallophagida) і підрядів Amblycerina і Ischnocerina, наприклад Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..; спеціальними прикладами є: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi; Із ряду Двокрилі (Diptera) та підрядів Nematocerina і Brachycerina, наприклад Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; спеціальними прикладами є: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; Із ряду Блохи (Siphonapterida), наприклад Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; спеціальними прикладами є: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; Із ряду Напівтвердокрилі (Heteropterida), наприклад Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. Із ряду Тарганові (Blattarida), наприклад Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (наприклад Suppella longipalpa); Із підкласу Кліщі (Acari) (Acarina) і рядів Мета- та Мезостігматові кліщі (Meta- і Mesostigmata), наприклад Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (вихідний рід кліщів, що паразитують на різних тваринах), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; спеціальними прикладами є: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes 20 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni. Із ряду Actinedida (Prostigmata) та Acaridida (Astigmata), наприклад Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi. Відповідні винаходу активні речовини придатні також для боротьби з артроподами, гельмінтами і простішими, які нападають на тварин. До тварин належать сільськогосподарські корисні тварини, такі як, наприклад: велика рогата худоба, вівці, кози, коні, свині, осли, верблюди, буйволи, кролики, кури, індики, качки, гуси, маточні риби, бджоли. До тварин належать, крім цього, домашні тварини, такі як, наприклад, собаки, кішки, кімнатні птахи, акваріумні риби, а також так звані дослідні тварини, такі як, наприклад, хом'яки, морські свинки, щури та миші. Подолання цих артроподів, гельмінтів та/або простіших має сприяти зменшенню падежу та збільшенню продуктивності (тобто м'яса, молока, вовни, шкур, яєць, меду тощо) і поліпшенню стану здоров'я тварин-хазяїв, тобто застосування відповідних винаходу активних речовин дозволяє спростити утримання тварин і зробити його більш економічним. Наприклад, бажано запобігти споживанню або припинити споживання крові тварини-хазяїна паразитами (якщо це відбувається). Крім цього, боротьба з паразитами має перешкоджати перенесенню інфекційних речовин. Поняття "боротьба", застосовуване в даному описі для сектора ветеринарної медицини, означає, що під дією активних речовин наявність відповідних паразитів в організмі тварини, ураженої такими паразитами, зменшується до безпечного рівня. Точніше кажучи, "боротьба" у смислі винаходу означає, що активна речовина умертвляє відповідних паразитів, гальмує їх ріст або розмноження. У загальному випадку відповідні винаходові активні речовини, якщо вони призначені для обробки тварин, можуть бути застосовані безпосередньо. Переважно їх застосовують у формі фармацевтичних композицій, які можуть містити відомі з опису рівня техніки фармацевтично нешкідливі інертні наповнювачі та/або допоміжні речовини. У секторі ветеринарної медицини та утримання тварин активні речовини застосовують (вводять) відомим способом ентерально в формі, наприклад, таблеток, капсул, пійла, рідин для введення за допомогою дренчерів (спеціальних пристроїв для введення ліків тваринам), гранулятів, паст, пігулок, способом feed-through, у формі супозиторіїв, парентерально, наприклад шляхом ін'єкцій (внутрішньом'язово, підшкірно, внутрішньовенно, внутрішньочеревно тощо), у формі імплантатів, назально, дермально в формі, наприклад, занурення або намочування (купання), обприскування (спреї), нанесення краплями (препарати Pour-on та Spoton для нанесення на шкіру тварин вздовж хребта та на холку), миття, обпудрювання, а також за допомогою формованих виробів, які містять активні речовини, таких як нашийники, вушні мітки, мітки на хвостах, пов'язки на кінцівки, пращеподібні пов'язки, пристрої для кріплення міток тощо. Активні речовини можуть бути застосовані в формі композицій у вигляді шампунів, аерозолів або препаратів для обприскування без застосування тиску, наприклад, рідин для розбризкування насосом та пульверизатором. Для корисних тварин, птахів, домашніх тварин тощо відповідні винаходові активні речовини можуть бути застосовані в формі композицій (наприклад порошків, змочуваних порошків (англ. wettable powders, WP), емульсій, концентратів емульсій (англ. emulsifiable concentrates, EC), плинних засобів, гомогенних розчинів та концентратів суспензій (англ. suspension concentrates, 21 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 SC), що містять активні речовини в кількості від 1 до 80 мас. %, безпосередньо або після 100-10 000-кратного розведення, або в формі хімічних ванн. При застосуванні в секторі утримання тварин відповідні винаходові активні речовини можуть бути застосовані в комбінації з придатними до цього синергістами або іншими активними речовинами, такими як, наприклад, акарициди, інсектициди, антигельмінтні препарати, засоби проти простіших. Окрім цього було винайдено, що відповідні винаходові сполуки проявляють високу інсектицидну активність проти комах, які псують технічні матеріали. Відповідно до цього винахід стосується також застосування відповідних винаходові сполук для захисту технічних матеріалів від ураження або руйнування комахами. Комахами, для боротьби з якими переважно можуть бути застосовані відповідні винаходові сполуки - проте, без обмеження лише цими прикладами - є, наприклад, наведені далі: Жуки, такі як Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Перетинчастокрилі, такі як Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Терміти, такі як Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; Щетинохвістки, такі як Lepisma saccharina. Поняття "технічні матеріали" в цьому контексті слід розуміти як неживі матеріали, переважно такі як полімери, клеї, в тому числі тваринного походження, папір та картон, шкіра, деревина, продукти переробки деревини та матеріали для покриттів. Готові до застосування засоби в разі необхідності можуть містити також інші інсектициди, а також ще один або кілька фунгіцидів. Одночасно відповідні винаходу сполуки можуть бути застосовані для захисту від обростання предметів, зокрема корпусів суден, рибальських сіток, будівельних, портових та сигнальних споруд, які контактують з морською водою або морською водою, змішаною з прісною. Окрім цього, відповідні винаходу сполуки поодинці або в комбінаціях із іншими активними речовинами можуть бути застосовані як засоби, що запобігають біологічному обростанню підводних споруд (англ. Antifouling). Активні речовини придатні також для боротьби зі шкідливими тваринами в побутовому та санітарно-гігієнічному секторах і в сфері захисту запасів, насамперед із комахами, павукоподібними та кліщами, які зустрічаються в замкнутих приміщеннях, таких як квартири, заводські цехи, офіси, кабіни автотранспортних засобів тощо. Ці активні речовини поодинці або в комбінації з іншими активними та допоміжними речовинами можуть бути застосовані в формі побутових інсектицидів для боротьби з вищезазначеними шкідниками. Вони є ефективними проти чутливих та стійких видів шкідників, а також шкідників на різних стадіях розвитку. До цих шкідників належать: Із ряду Скорпіонові (Scorpionidea), наприклад Buthus occitanus. Із ряду Кліщі (Acarina), наприклад Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Із ряду Павуки (Araneae), наприклад Aviculariidae, Araneidae. Із ряду Косарики (Opiliones), наприклад Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium. Із ряду Рівноногі (Isopoda), наприклад Oniscus asellus, Porcellio scaber. Із ряду Двопарноногі багатоніжки (Diplopoda), наприклад Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Із ряду Губоногі (Chilopoda), наприклад Geophilus spp.. Із ряду Щетинохвістки (Zygentoma), наприклад Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Із ряду Тарганові (Blattaria), наприклад Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Із ряду Прямокрилі (Saltatoria), наприклад Acheta domesticus. 22 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 30 Із ряду Шкірокрилі (Щипавки) (Dermaptera), наприклад Forficula auricularia. Із ряду Терміти (Isoptera), наприклад Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Із ряду Сіноїди (Psocoptera), наприклад Lepinatus spp., Liposcelis spp. Із ряду Твердокрилі (Coleoptera), наприклад Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. Із ряду Двокрилі (Diptera), наприклад Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomоxys calcitrans, Tipula paludosa. Із ряду Лускокрилі (Lepidoptera), наприклад Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella. Із ряду Блохи (Siphonaptera), наприклад Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Із ряду Перетинчастокрилі (Hymenoptera), наприклад Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Із ряду Воші (Anoplura), наприклад Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis. Із ряду Клопи (Heteroptera), наприклад Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. У секторі побутових інсектицидів ці активні речовини застосовують поодинці або в комбінації з іншими відповідними активними речовинами, такими як естери фосфорної кислоти, карбамати, піретроїди, неонікотиноїди, регулятори росту або активні речовини, які належать до інших відомих класів інсектицидів. Формами застосування є аерозолі, препарати для обприскування без застосування тиску, наприклад, рідини для розбризкування насосом та пульверизатором, автоматичні розпилювачі, аерозольні генератори, піни, гелі, випарники з пластинами з целюлози або полімерів, випарні апарати для рідин, гелеві та мембранні випарники, пропелерні випарники, випарні системи, які не споживають енергію, чи пасивні випарні системи, папір, саше та гелі від молі, грануляти чи порошки, принади для розкидання або пастки з принадами. Пояснення щодо способу і проміжних продуктів (А) Сполуки загальної формули (I) 1 (R )n X O R 2 R 3 R 35 A G N 4 N 6 (R )m , (I) 1 13 причому R - R , A, X, Y, m і n мають наведені вище значення, можуть бути одержані шляхом перетворення спочатку карбонових кислот загальної формули (II) O L G 1 A Y N H 40 Y причому 1 L означає гідрокси або галоген, із застосуванням амінів формули (III) 1 (R )n 6 (R )m , (II) X 2 R N H 3 R . (III) 23 UA 110128 C2 5 10 15 При цьому для одержання сполук формули (II), по-перше, можуть бути застосовані 1 галоїдангідриди кислот (наприклад L = хлор) у присутності основи, наприклад триетиламіну або 1 гідроксиду натрію. По-друге, карбонову кислоту (L = OH) можна одержувати також із застосуванням зв'язувальних реагентів, наприклад дициклогексилкарбодііміду, і добавок, таких як 1-гідроксибензотриазол [Chem. Ber. 1970, 788]. Придатними до застосування є також такі зв'язувальні реагенти, як 1-етил-3-(3диметиламінопропіл)карбодіімід, 1,1’-карбоніл-1H-імідазол, N-[(1H-бензотриазол-1-іл-окси)(диметиламіно)метилeн]-N-метилметанаміногексафторoфосфат, та аналогічні сполуки. В описаному способі одержання застосовують усі зв'язувальні реагенти, які придатні до утворення ефірного або амідного зв'язку (див. наприклад публікації Bodansky et al., Peptide Synthesis, 2-е видання, Wiley & Sons, Нью-Йорк, 1976; Gross, Meienhofer, The Peptide: Analysis, Synthesis, Biology (Academic Press, Нью-Йорк, 1979). Крім цього, для одержання сполук (І) можуть бути застосовані також змішані ангідриди. [J. Am. Chem. Soc 1967, 5012]. У цьому способі можуть бути застосовані різні естери хлормурашиної кислоти, такі як, наприклад, ізобутиловий естер хлормурашиної кислоти, ізопропіловий естер хлормурашиної кислоти. Також для цього можуть бути застосовані діетилaцетилхлорид, триметилацетилхлорид та аналогічні сполуки. Одержані таким чином сполуки формули (IVa) 1 (R )n X O R G N 2 R 3 A Y N H 6 (R )m (IVa) потім піддають перетворенню із застосуванням засобів для алкілювання формули (V) 4 25 2 R 20 L , (V) причому 2 L означає галоген, означає мезильну або тозильну групу, та 4 R має наведене вище значення, в присутності основ, наприклад гідриду натрію, на сполуки формули (I). (В) Сполуки загальної формули (Ia) 1 (R )n O X O R 2 G N R 3 R 4 N R N Y 13 6 (R )m (Ia) можуть бути одержані шляхом перетворення спочатку похідних карбонової кислоти загальної формули (II-1b) або (II-2b) 5 R O L O O 1 L N 1 30 H 6 (R )m L4 6 (R )m (II-1b) , (II-2b) причому 1 L означає гідрокси або галоген і 4 L означає C1-C4-алкіл, описаним в пункті (A) способом із застосуванням амінів формули (III) 1 (R )n X 2 R 35 O N N H O O L4 N H 3 R , (III) і наступного перетворення одержаних таким чином естерів карбонової кислоти формули (IVb) 24 UA 110128 C2 1 (R )n X R O O G N 2 R 3 L O 4 N H 6 (R )m (IVb) із застосуванням засобів для алкілювання формули (V) 4 2 R L (V) в присутності основ, таких як, наприклад, гідрид натрію, на сполуки формули (VIa) 1 (R )n X R N 2 R L G 3 R 5 O O 4 4 O N 6 (R )m , (VIa) а після цього перетворення із застосуванням амінів загальної формули (VII) Y H N 13 R 10 , (VII) причому перетворення a) здійснюють безпосередньо із застосуванням естерів формули (VIa) в присутності активуючого реагента, наприклад триметилалюмінію, або b) естери формули (VIa) спочатку в кислотному або лужному середовищі гідролізують із одержанням карбонових кислот формули (VIb) 1 (R )n X R G N 2 R 3 R 15 O O OH N 4 6 (R )m , (VIb) які потім піддають перетворенню із застосуванням амінів формули (VII) в присутності конденсуючого агента. (C) Сполуки загальної формули (Ib) 1 (R )n X R 2 R R 3 R 4 12 Y G N R 20 11 O N R N 13 6 (R )m (Ib) можуть бути одержані шляхом перетворення карбонових кислот загальної формули (II-1c) або (II-2c) 5 R O 11 12 R R PG N 1 L 11 12 R O R N 1 L 13 H 25 13 R N R N H 6 (R )m PG N (II-1c) 6 (R )m , (II-2c) причому 1 L означає галоген або гідроксильну групу, а PG означає захисну аміногрупу, наприклад захисну групу третбутилоксикарбоніл (Boc), спочатку описаним у пункті (A) способом із застосуванням амінів загальної формули (III) 25 UA 110128 C2 1 (R )n X 2 R H N 3 R , (III) а потім перетворення одержаних таким чином сполук формули (IVc) 1 (R )n X R O R R R 3 12 PG G N 2 11 N R N H 13 6 (R )m (IVc) із застосуванням алкілюючих засобів формули (V) 4 2 R 5 L (V) в присутності основи, наприклад гідриду натрію, на сполуки формули (VIc) 1 (R )n X R O R R R 3 R 4 12 PG G N 2 11 N R N 13 6 (R )m , (VIc) та наступного видалення захисної групи PG, причому одержують аміни формули (VId) 1 (R )n X R 2 O R 15 3 25 R 4 12 H N R N 13 6 (R )m . (VId) Перетворення сполук формули (VIc) на незахищені сполуки формули (VId) може бути здійснене загально відомими методами (див. публікацію Greene’s protective groups in organic synthesis, 4-е видання, P.G.M. Wuts, T.W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Хобокен, Нью-Джерсі, 2007); наприклад сполуку (VIc, PG = Boc) перетворюють за допомогою трифтороцтової кислоти в дихлорметані на сполуку формули (VId). Сполуки формули (VId) насамкінець можуть бути із застосуванням похідних карбонової кислоти формули (VIII) O Y 20 11 G N R 10 R 6 L , (VIII) причому 6 L означає хлор, гідрокси або (з утворенням ангідриду) означає Y-C(=O)-O-, 6 6 в присутності основ (L = Cl) або конденсуючих агентів (L = OH) перетворені на сполуки формули (Ib). індолкарбонові кислоти формули (II, L1 = OH) є новими сполуками. Вони можуть бути одержані аналогічно відомим способам згідно з методикою, описаною з посиланням на схеми 1 - 4. Індолкарбонові кислоти формул (II-1a) і (II-1b) можуть бути одержані згідно зі схемою 1. Схема 1 26 UA 110128 C2 O L O H2N 6 (R )m O 4 I2 L I O H2N (A-9) O O 4 R O (R )m 4 O OH HO Pd(OAc)2 6 L 5 N H O 6 (R )m (II-1b) (A-8) H Y O I H2N N R (VII) O I N OH R H2N 6 (R )m 6 (R )m (A-11) (A-10) 5 10 15 20 O O 13 Y O R OH 13 Pd(OAc)2 5 N R HO O N H Y 13 6 (R )m (II-1a) Сполуки формули (II-1b) при цьому одержують аналогічно відомим способам із сполук формули (А-8) шляхом перетворення із застосуванням піровиноградної кислоти в присутності паладієвого каталізатора, наприклад ацетату паладію (див. наприклад публікацію Bioorganic & 5 Medicinal Chemistry Letters, 20(9), 2010, 2722-2725), причому одержують сполуки (II-1b, R = H), які в разі необхідності можуть бути одержані шляхом перетворення із застосуванням 5 галогенуючого агента, наприклад хлор- або бромсукциніміду на сполуки (II-1b), причому R = Hal (див. наприклад публікацію WO-A- 2009/023179). Сполуки формули (A-8) відомі або можуть бути одержані шляхом йодування із анілінів формули (A-9) відомими способами (див. наприклад публікацію Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(9), 2010, 2722-2725). Аніліни формули (A9) є комерційно доступними або можуть бути одержані відомими способами. Естери формули (A-8) можуть бути також шляхом гідролізу загально відомими способами перетворені на карбонові кислоти формули (A-10) (див. публікацію Greene’s protective groups in organic synthesis, 4-е видання, P.G.M. Wuts, T.W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Хобокен, НьюДжерсі, 2007)), а потім, залежно від конкретних обставин із одержанням проміжного продукту хлорангідриду, із застосуванням амінів формули (VII), перетворені на аміди формули (A-11) (див. наприклад описані в пункті (A) методи синтезу сполук формули (I)). Сполуки формули (A11), як описано вище, можуть бути потім перетворені із застосуванням піровиноградної кислоти на індолкарбонові кислоти формули (II-1a). Винахід стосується також карбонових кислот загальної формули (II-1aa) O O Y N HO 13 N 6 R H 25 , (II-1aa) 6 13 у яких R , Y та R мають наведені вище значення, і які можуть бути одержані згідно зі схемою 1. Винахід стосується також карбонових кислот загальної формули (II-1ba) O O O HO N R H 30 R L4 6 , (II-1ba) 4 6 в яких L означає C1-C4-алкіл, а R має наведене вище значення, за винятком 6-хлор-5-(eтоксикарбоніл)-1H-індол-2-карбонової кислоти, і які можуть бути одержані згідно зі схемою 1. Нові бензімідазолкарбонові кислоти формул (II-2a), (II-2b) і (II-2c) можуть бути одержані, наприклад, згідно зі схемою 2 аналогічно відомим способам. Схема 2 27 UA 110128 C2 5 10 15 20 25 Похідні бензімідазолу формули (II-2a) одержують із сполук формули (A-1) шляхом гідролізу, наприклад із застосуванням метанолу (див. наприклад публікацію Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(2), 2010, 586-590). Аналогічно сполуки формули (II-2c), які містять у атома 4 азоту імідазолу замісник R , одержують із сполук формули (A-34). Сполуки формули (A-1) можуть бути одержані відомими способами шляхом перетворення похідних 1,2-дiамінофенілу формули (A-2) із застосуванням 2,2,2-трихлорaцетімідaту (див. наприклад публікацію Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(2), 2010, 586-590). Так само сполуки формули (A-34) одержують із сполук формули (A-32). Похідні 1,2-дiамінофенілу формули (A-2) відомі або 7 можуть бути одержані відомими способами із сполук формули (A-3, L = NO2) (див. наприклад публікацію European Journal of Medicinal Chemistry, 44(5), 2009, 2002-2008). Шляхом відновлення нітропохідних формули (A-31) загальновідомими способами одержують сполуки формули (A-32). Moно-нітропохідні формули (A-31) можуть бути одержані шляхом перетворення 7 сполук формули (A-3, L = NO2, F, Cl) із застосуванням первинних амінів. Aміди формули (A-3) можуть бути одержані загальновідомими способами шляхом перетворення карбонових кислот 7 формули (A-4, L = NO2, Cl, F) із застосуванням амінів формули (VII) (див. щодо цього методи синтезу сполук формули (IVa) в описаних у пункті (A) умовах). Динітрокарбонові кислоти 7 формули (A-4, L = NO2,) відомі (див. наприклад публікацію WO2009/47558A1), карбонові 7 кислоти формули (A-4, L = F, Cl) є комерційно доступними. Описаним вище способом одержання сполук формули (II-2a) можуть бути одержані, виходячи з естерів формули (A-5), із утворенням проміжних сполук формули (A-6) і (A-7) також бензімідазолкарбонові кислоти формули (II-2b). Естери формули (A-5) можуть бути одержані загальновідомими способами з карбонових кислот формули (A-4) (див. наприклад публікацію Organikum, Wiley-VCH, 22-е видання). Винахід стосується також карбонових кислот загальної формули (II-2aa) O O N HO Y N 13 R N 6 H R , (II-2aa) 6 13 у яких R , Y і R мають наведені вище значення і можуть бути одержані згідно зі схемою 2. Винахід стосується також карбонових кислот загальної формули (II-2ba) 28
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюNormal;heading 1;heading 2;heading 3;indolecarboxamides and benzimidazolecarboxamides as insecticides and acaricides
Автори англійськоюHeil, Markus, Heilmann, Eike, Kevin, Holmwood, Graham, Jeschke, Peter, Maue, Michael, Kapferer, Tobias, Riedrich, Mattthias, Becker, Angela, Malsam, Olga, Losel, Peter, Voerste, Arnd, Gorgens, Ulrich, Andree, Roland
Назва патенту російськоюИндолкарбоксамиды и бензимидазолкарбоксамиды как инсектициды и акарициды
Автори російськоюХайль Маркус, Хайльманн Айкэ Кэвин, Холмвуд Грэхэм, Ешке Петер, Мауэ Михаэль, Капферер Тобиас, Ридрих Матиас, Беккер Ангела, Мальзам Ольга, Лёзель Петер, Фёрсте Арнд, Гёргенс Ульрих, Андрээ Роланд
МПК / Мітки
МПК: A01N 43/38, C07D 235/32, C07D 209/24, A01N 43/52
Мітки: акарициди, інсектициди, бензімідазолкарбоксаміди, індолкарбоксаміди
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/96-110128-indolkarboksamidi-ta-benzimidazolkarboksamidi-yak-insekticidi-ta-akaricidi.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Індолкарбоксаміди та бензімідазолкарбоксаміди як інсектициди та акарициди</a>
Попередній патент: Курильний виріб з двома або більше фільтрувальними секціями
Наступний патент: Високовогнетривка суміш