Спосіб одержання n-гліцидил-7н-бензо-[с]-карбазолу

Дана корисна модель відноситься до галузі органічної хімії, зокрема хімії мономерів, а саме: способу одержання М-гліцидил-7Н-бензо-[c]-карбазолу формули: N CH2-CH-CH 2 O якій може бути застосований як мономер для синтезу полімерних фотонапівпровідників, що придатні для запису оптичної інформації. Найбільш близьким за технічною суттю є спосіб одержання N-гліцидил-7Н-бензо-[c]-карбазолу, який реалізується через наступну схему тристадійного перетворення [А.с. СРСР №777027, МПК С07D209/82, 1980]: C4 H9 Cl Li C 4H 9Li O C lCH2 C H-CH2 N H N N Li CH2 CH-CH2 O Бензо-[c]-карбазол металують нбутиллітієм, який отримують з н-бутилу хлористого та літію у атмосфері аргону в середовищі сухого бензолу протягом 4 годин. Одержаний Н-літій-7Н-бензо-[c]-карбазол вводять у конденсацію з епіхлоргідрином при нагріванні до 80°С протягом 10 годин, що приводить до цільової сполуки. Недоліком цього методу є складність процесу, що обумовлена багато стадійністю, необхідністю використання металоорганічних сполук, проведення реакції в інертній атмосфері при нагріванні, тривалість процесу. Цільовий продукт потребує додаткового очищення. В основу корисної моделі поставлено задачу спрощення процесу синтезу N-гліцидил-7Н-бензо-[c]-карбазолу, розробки одностадійного способу його прямого синтезу та підвищення виходу і чистоти продукту. Поставлена задача вирішується тим, що в способі одержання N-гліцидил-7Н-бензо-[c]-карбазолу, виходячи з бензо-[c]-карбазолу його вводять у взаємодію з епіхлоргидрином в присутності надлишку твердого лугу та водовіднімного агента (К2СО3). Цільовий продукт вилучають з реакційної суміші відомими прийомами. Запропонований спосіб забезпечує можливість одержання N-гліцидил-7Н-бензо-[c]-карбазолу в одну стадію з більш високим виходом. Синтез не потребує нагрівання, використання металоорганічних сполук і інертної атмосфери. Цільовий продукт не потребує додаткового очищення. Крім того епіхлоргідрин (за прикладом 1), який є одночасно і реагентом і розчинником, після закінчення реакції може бути знов використаний для синтезу. Корисна модель може бути проілюстрована нижче наведеними прикладами: Приклад 1. К суміші 5г (0,023 моля) 7Н-бензо-[c]-карбазолу, 3,87г (0,069 моля) КОН, що розтертий в порошок, 0,8г безводного К2СО3 додавали 40мл епіхлоргідрину. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 10 хвилин. Контроль за ходом синтезу здійснювали за допомогою методу тонкошарової хроматографії. Осад відфільтровували, фільтрат промивали водою, сушили безводним сульфатом магнію і відганяли епіхлоргідрин. Продукт промивали диетиловим етером. Вихід 99%. Температура плавлення 108°С (з октану). Знайдено, %: N 5,12; епоксигрупи 15,70. Розраховано, %: N 5,14; епоксигрупи 15,75. Приклад 2. 1М-гліцидил-7Н-бензо-[c]-карбазол одержували аналогічно прикладу 1 з 5г (0,023 моля) 7Н-бензо-[c]карбазолу, 3,87 г (0,069 моля) КОН, що розтертий в порошок, 0,8г безводного К2СО3, 2,7мл (0,0345 моля) епіхлоргідрину. Як розчинник використовували бензол (30мл). Вихід 99%. Продукт ідентичний описаному в прикладі 1. Будову одержаного мономеру підтверджено даними 14- і ПМР-спектроскопії, елементного і функціонального аналізів. Таким чином, запропонована корисна модель дозволяє спростити процес одержання Н-гліцидил-7Н-бензо[c]-карбазолу - епоксидного мономеру для одержання полімерних фо тонапівпровідників, та підвищіти чистоту та вихід.