Агрохімічна композиція в формі емульсійного концентрату, спосіб її одержання, спосіб боротьби із сільськогосподарським шкідником та застосування композиції для боротьби зі шкідником рослин

Номер патенту: 100529

Опубліковано: 10.01.2013

Автори: Харріс Клер Луїз, Белл Гордон Еластейр, Тоуві Ян Девід

Є ще 4 сторінки.

Дивитися все сторінки або завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. Агрохімічна композиція в формі емульсійного концентрату, яка містить сполуку формули І

CH3CH(OH)C(=O)NR1R2 , (І)

де кожен R1 і R2 незалежно являє собою С1-6 алкіл, С2-6 алкеніл або С3-6 циклоалкіл, кожний з яких є необов'язково заміщеним до трьох замісниками, незалежно вибраними з фенілу, С1-5 алкокси, морфолінілу і NR3R4, де кожен R3 і R4 незалежно являє собою С1-3 алкіл або феніл, необов'язково заміщений до трьох замісниками, незалежно вибраними із С1-3 алкілу; або R1 і R2 разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють морфолінільний, піролідинільний, піперидинільний або азепанільний цикл, кожний з яких є необов'язково заміщеним до трьох замісниками, незалежно вибраними із С1-3 алкілу;

і щонайменше одну біологічно активну сполуку, яка містить щонайменше один ароматичний п'яти- і/або шестичленний цикл, де цикл містить щонайменше один атом азоту як атом циклу,

за умови, що

(і) композиція не містить ципроконазолу, коли сполука формули І вибрана з групи, яка включає N-бутоксипропіллактамід; 1-(гідроксіетил)піперидиніллактамід; N-метил-N-пропіллактамід; N-(1-етилпропіл)лактамід; N,N-диметиллактамід; N-1,4-диметилпентиллактамід; N-(2-гідроксіетил)-N-безиллактамід; N-морфолініллактамід; N-метил-N-бутиллактамід; N-ізобутиллактамід; N-аліллактамід; N-етиллактамід; N-етил-N-(2-гідроксіетил)лактамід і N-ізопропіллактамід;

(іі) біологічно активна сполука не є нікотиновою кислотою, коли сполука формули І являє собою діетиллактамід.

2. Композиція за п. 1, де активна сполука являє собою агрохімікат.

3. Композиція за будь-яким попереднім пунктом, де в сполуці формули І

R1 не є метилом, алілом або фенілом, коли R2 являє собою метил;

R1 не є етилом, коли R2 являє собою етил;

R1 не є н-бутилом, коли R2 являє собою н-бутил;

R1 не є ізобутилом, коли R2 являє собою ізобутил;

R1 не є н-амілом, коли R2 являє собою н-аміл;

R1 не є ізоамілом, коли R2 являє собою ізоаміл;

R1 не є н-гексилом, коли R2 являє собою н-гексил;

R1 не є алілом, коли R2 являє собою аліл;

R1 не є бутилом або фенілом, коли R2 являє собою феніл;

R1 не є бензилом, коли R2 являє собою бензил;

R1 не є СН2СН2ОН або етилом, коли R2 являє собою СН2СН2ОН;

R1 не є 2-гідроксипропілом, коли R2 являє собою 2-гідроксипропіл; і

R1 і R2 разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, не утворюють незаміщений морфолінільний, піролідинільний або піперидинільний цикл.

4. Композиція за будь-яким попереднім пунктом, що додатково містить розчинник, вибраний із групи, що включає аліфатичні розчинники; парафіни з прямим або розгалуженим ланцюгом; циклічні вуглеводні; ароматичні розчинники; фосфорвмісні розчинники; сірковмісні розчинники; азотвмісні розчинники; аліфатичні складні моно-, ди- або триефіри; ароматичні складні моно- і діефіри; циклічні складні ефіри; циклічні, аліфатичні й ароматичні кетони; алкілциклогексанони, діалкілкетони, ацетоацетати, бензилкетони; ацетофенон; алкілові спирти; циклічні спирти; гліколі; прості гліколеві ефіри і їхні полімери; пропіленгліколі; ацетати простих гліколевих ефірів; ароматичні спирти; карбонати; прості ефіри і галогеновані розчинники.

5. Композиція за попереднім пунктом, де розчинник вибраний із групи, що включає білу (вазелінову) олію; декалін; моно-, ди- або триалкіловані бензоли; Solvesso 100 або 200ND (t); триетилфосфат; трибутилфосфат або трис-2-етилгексилфосфат; метилолеат; лінолеву кислоту; ліноленову кислоту; олеїнову кислоту; диметилдеканоамід; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкілсечовини; алканоламіни; морфоліни; аміди; алкілалканоати, лактати й ацетоацетати; фумарати; сукцинати; адипати; малеати; складні ефіри гліцерину і лимонної кислоти; алкілбензоати; бензилалканоати; алкілсаліцилати; фталати і дибензоати; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкілциклогексанони; 2-етилгексанол; циклогексанол; тетрагідрофурфуриловий спирт; етилен- і пропіленгліколь і їхні полімери; дипропіленгліколь; простий монометиловий або монобутиловий ефір; дипропіленглікольдіацетат або трипропіленглікольмонобутилефір; бензиловий спирт; пропілен- або бутиленкарбонат; диметилізосорбід; алкоксіалканоли; простий дифеніловий ефір; хлорбензол і хлоралкани.

6. Композиція за будь-яким попереднім пунктом, де п'ятичленний азотвмісний ароматичний цикл вибраний із групи, що включає пірол, піразол, імідазол, 1,2,3-триазол і 1,2,4-триазол.

7. Композиція за будь-яким попереднім пунктом, де шестичленний азотвмісний ароматичний цикл вибраний із групи, що включає піридин, піридазин, піримідин, піразин, 1,2,3-триазин, 1,2,4-триазин і 1,3,5-триазин.

8. Композиція за будь-яким попереднім пунктом, де агрохімікат вибраний із групи, що включає інсектициди, гербіциди, регулятори росту рослин, активатори рослин, акарициди, нематоциди, мітициди і фунгіциди.

9. Композиція за попереднім пунктом, де інсектицид вибраний із групи, що включає неонікотиноїди, бісаміди, бензоїлсечовини і карбамати; гербіцид вибраний із групи, що включає триазини й інші інгібітори фотосистеми 2, 2,6-динітроаніліни, інгібітори АСС, інгібітори ППО, синтетичні ауксини, сульфонілсечовини, дипіридилієві гербіциди, хлорацетаніліди, триазолопіримідини, піразоли й антидоти для гербіцидів; регулятори росту рослин вибрані з групи, що включає паклобутразол і гідразид малеїнової кислоти; і фунгіциди вибрані з групи, що включає піримідини, анілінопіримідини, триазоли й інші інгібітори деметилування стеролу, інгібітори МАП кінази, стробілурини, інгібітори аденозиндеамінази, піразоли і карбоксаміди.

10. Композиція за попереднім пунктом, де неонікотиноїди являють собою тіаметоксам і імідіаклоприд, бісамід являє собою ринаксипір, бензоїлсечовина являє собою хлорфлуазурон, карбамат являє собою піримікарб; триазини являють собою атразин, симазин і ціаназин, інші інгібітори фотосиcтеми 2 являють собою діурон, прометрин і аметрин, 2,4-динітроанілін являє собою флуазінам, інгібітори АСС являють собою флуазифоп-П-бутил і клодинафоп-пропаргіл, інгібітор ППО являє собою бутафенацил, синтетичні ауксини являють собою флуроксипір-метил, сульфонілсечовини являють собою нікосульфурон, циносульфурон, імазосульфурон, примісульфурон-метил, просульфурон і імазосульфурон, дипіридилієві гербіциди являють собою паракват і дикват, хлорацетанілід являє собою метазахлор, триазолопіримідини являють собою клорансулам-метил, флорасулам і пенокссулам, піразол являє собою бензофенап, антидот для гербіцидів являє собою клоквінтоцет, регулятори росту рослин являють собою паклобутразол і гідразид малеїнової кислоти; активатор рослини являє собою ацибензолар-с-метил, піримідини являють собою бупіримат, диметиримол і етиримол, анілінопіримідини являють собою ципродиніл і піриметаніл, структура триазолопіримідинового фунгіциду представлена на фіг. 1, триазоли являють собою бітертанол, диніконазол, епоксиконазол, бенбуконазол, флуквінконазол, флутриафол, пенконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, дифеноконазол, пропіконазол і гексаконазол, інші інгібітори деметилування стеролу являють собою флутриафол, імазаліл і прохлораз, інгібітор МАП кінази являє собою флудіоксоніл, стробілурини являють собою азоксистробін і пікоксистробін, інгібітор аденозиндеамінази являє собою етиримол, піразол являє собою біксафен і карбоксаміди являють собою боскалід, фураметпір, пентіопірад, тифлузамід, флуопірам і сполуку (9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)амід 3-дифторметил-1-метил-1H-піразол-4-карбонової кислоти, структура якого представлена на фіг. 2

фіг. 2.

11. Композиція за будь-яким попереднім пунктом, що додатково містить щонайменше одну сполуку, вибрану з групи, що включає ад'юванти, поверхнево-активні речовини, полімери, загусники, барвники або пігменти, поглиначі ультрафіолетових променів, бактерициди, солі, модифікатори густини, добавки, що маскують або поліпшують запах, модифікатори смаку, співрозчинники й зволожувачі.

12. Композиція за будь-яким попереднім пунктом, де сполука формули І є присутньою у кількості від 0,1 до 99 % з розрахунку на масу композиції, і агрохімікат присутній у кількості від 0,1 до 75 % також з розрахунку на масу композиції.

13. Композиція за будь-яким з пп. 2-12, де сполука формули І є присутньою у кількості від 0,1 до 99 % з розрахунку на масу композиції, агрохімікат присутній у кількості від 0,1 до 75 % з розрахунку на масу і розчинник присутній у кількості від 0,1 до 90 % також з розрахунку на масу.

14. Композиція за попереднім пунктом, де співвідношення сполуки формули І, агрохімікату і розчинника визначено межами від 0,01 до 1:0,01 до 1:0,01 до 1.

15. Композиція за попереднім пунктом, де співвідношення сполуки формули І, агрохімікату і розчинника становить 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2, 3:1:1, 3:1:2, 4,5:1:4,5 або 6:1:3.

16. Композиція за будь-яким попереднім пунктом, де сполука формули І являє собою диметиллактамід і агрохімікат являє собою (9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)амід 3-дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти, структура якого представлена на фіг. 2

фіг. 2.

17. Композиція за попереднім пунктом, що містить від 5 до 95 % диметиллактаміду, від 0,5 до 50 % (9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)аміду 3-дифторметил-1-метил-1H-піразол-4-карбонової кислоти (фіг. 2) і від 5 до 95 % розчинника, вибраного з групи, що включає розчинники за п. 4.

18. Композиція за п. 17, де розчинник вибраний із групи, що включає Solvesso 200ND, дипропіленглікольмонобутилефір, дипропіленглікольдіацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамід, дипропіленглікольмонометилефір і бутилбензоат.

19. Спосіб одержання композиції за будь-яким попереднім пунктом, що включає змішування сполуки формули І за п. 1 з біологічно активною сполукою за п. 1.

20. Спосіб боротьби із сільськогосподарським шкідником, що включає нанесення на шкідника або поверхню, де він може знаходитися, пестицидно ефективної кількості композиції за будь-яким з пп. 1-18.

21. Спосіб за попереднім пунктом, де шкідник являє собою гриб і агрохімікат являє собою фунгіцид.

22. Спосіб за попереднім пунктом, де фунгіцид являє собою (9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)амід 3-дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти, структура якого представлена на фіг. 2

 фіг. 2

23. Застосування композиції за будь-яким з пп. 1-18 для боротьби зі шкідником рослин.

24. Застосування за попереднім пунктом, де шкідник являє собою фітопатогенний гриб, сполука формули І являє собою диметиллактамід, агрохімікат являє собою сполуку, структура якої представлена на фіг. 2, і композиція містить розчинник, вибраний із групи, що включає Solvesso 200ND, дипропіленглікольмонобутилефір або дипропіленглікольдіацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамід, дипропіленглікольмонометилефір і бутилбензоат.

Текст

Реферат: Агрохімічна композиція в формі емульсійного концентрату, яка містить сполуку формули І, де 1 2 кожен R і R незалежно являє собою С1-6 алкіл, С2-6 алкеніл або С3-6 циклоалкіл, кожний з яких є необов'язково заміщеним до трьох замісниками, незалежно вибраними з фенілу, С1-5 алкокси, 3 4 3 4 морфолінілу і NR R , де кожен R і R незалежно являє собою С1-3 алкіл або феніл, 1 2 необов'язково заміщений до трьох замісниками, незалежно вибраними із С 1-3 алкілу; або R і R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють морфолінільний, піролідинільний, піперидинільний або азепанільний цикл, кожний з яких є необов'язково заміщеним до трьох замісниками, незалежно вибраними із С1-3 алкілу; і щонайменше одну біологічно активну UA 100529 C2 (12) UA 100529 C2 сполуку, яка містить щонайменше один ароматичний п'яти- і/або шестичленний цикл, де цикл містить щонайменше один атом азоту як атом циклу, за умови, що (і) композиція не містить ципроконазолу, коли сполука формули І вибрана з групи, яка включає N-бутоксипропіллактамід; 1-(гідроксіетил)піперидиніллактамід; N-метил-N-пропіллактамід; N-(1-етилпропіл)лактамід; N,Nдиметиллактамід; N-1,4-диметилпентиллактамід; N-(2-гідроксіетил)-N-безиллактамід; Nморфолініллактамід; N-метил-N-бутиллактамід; N-ізобутиллактамід; N-аліллактамід; Nетиллактамід; N-етил-N-(2-гідроксіетил)лактамід; N-ізопропіллактамід; (іі) біологічно активна сполука не є нікотиновою кислотою, коли сполука формули І являє собою діетиллактамід. Спосіб одержання композиції, спосіб боротьби із сільськогосподарським шкідником та застосування композиції для боротьби зі шкідником рослин. 1 2 CH3CH(OH)C(=O)NR R (І) UA 100529 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Даний винахід належить до композицій, зокрема призначених для сільськогосподарського застосування, що включають деякі лактаміди і біологічно активні речовини, і способу одержання і застосування таких композицій. Зокрема даний винахід стосується вказаних композицій, виготовлених у формі емульсійного концентрату (ЕК) або складається з емульсійного концентрату. Сільськогосподарська (фунгіцидна) композиція, яка включає диметиллактамід і трифорін, описана в заявці на патент Німеччини DE 4112873 А1. Деякі лактаміди описані в публікаціях Ratchford, W.P., Fisher, C. H., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 317-325; Ratchford, W. P., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 326-332; Fein M. L. I Filachione, E.M., Journal of the American Chemical Society, 1953, 75, 2097-2099; і в патенті CШA № 4143159. В даний час у галузі хімії, яка стосується розробки рецептур препаратів, при розробці нових препаратів висуваються вимоги враховувати ряд критеріїв навколишнього середовища. В ідеалі придатний розчинник буде виявляти багато які з перерахованих далі властивостей або усі перераховані властивості: чудову розчинюючу здатність по відношенню до пестицидів або інших біологічно активних речовин; джерелом для одержання розчинника є поновлювані рослинні або тваринні ресурси; низьке подразнення шкіри; здатність знижувати подразнення шкіри, викликане агресивними компонентами препарату, такими як патрійлаурилсульфат; низьку екологічну токсичність, наприклад для дафнії; низьку летючість органічних сполук і високу температуру займання. Композиції згідно з даним винаходом включають розчинник, що виявляє всі вказані привабливі властивості або багато які з них. Однак не всі розчинники рівні з погляду їхньої здатності розчиняти біологічно активні сполуки - природа сполуки і її взаємодія з розчинником власне кажучи мають вирішальне значення. Несподівано було встановлено, що визначений клас розчинників є разюче ефективним у розчиненні визначеного класу біологічно активних сполук. Відповідно до даного винаходу надана композиція, що включає сполуку формули І 1 2 CH3CH(OH)C(=O)NR R (І) 1 2 де кожен R і R незалежно являє собою водень або С1-6 алкіл, С2-6 алкеніл або С3-6 циююалкіл, кожний з яких необов'язково містить до трьох замісників, незалежно вибраних з 3 4 3 4 фенілу, гідроксильної групи, С 1-5 алкоксигрупи, морфолінілу і NR R , де кожен R і R незалежно являє собою C1-3 алкіл; або феніл, що необов'язково містить до трьох замісників, незалежно 1 2 вибраних із С1-3 алкілу; або R і R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють морфолінільний, піролідинільний, піперидинільний або азепанільний цикл, кожний з яких необов'язково містить до трьох замісників, незалежно вибраних із С1-3 алкілу; і щонайменше одна біологічно активна сполука, яка містить щонайменше один ароматичний п'яти- і/або шестичленний цикл, де цикл містить щонайменше один атом азоту, як атом циклу, за умови, що (і) композиція не містить ципроконазолу, коли сполука формули І вибрана з групи, яка складається з N-бутоксипропілактаміду; 1-(гідроксіетил)піперидинілактаміду; N-метил-Nпропілактаміду; N-(1-етилпропіл)лактаміду; N,N-диметиллактаміду; N-1,4диметилпентиллактаміду; N-(2-гідроксіетил)-N-безиллактаміду; N-морфолініллактаміду; Nметил-N-бутиллактаміду; N-ізобутиллактаміду; N-аліллактаміду; N-етиллактаміду; N-етил-N-(2гідроксіетил)лактаміду і N-ізопропілактаміду; і (іі) біологічно активна сполука не є нікотиновою кислотою, коли сполука формули І являє собою діетиллактамід. Алкільні групи і фрагменти являють собою групи і фрагменти з прямими або розгалуженими ланцюгами. Прикладами таких груп і фрагментів с метил, етил, ізопропіл, н-пропіл, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-аміл і ізоаміл [3-метилбутил]. Алкенільні групи і фрагменти можуть являти собою групи і фрагменти з прямими або розгалуженими ланцюгами і, коли це підходить, можуть мати (Е)-або (Z)-конфігурацію. Прикладами є вініл і аліл. Циклоалкіл включає циклопропіл, циклопентил і циклогексил. 1 2 Відповідно до одного аспекту композиції, у сполуці формули І кожен R і R незалежно являє собою водень або С1-6 алкіл, що є необов'язково заміщеним і містить до трьох замісників, 3 4 незалежно вибраних з фенілу, гідроксильної групи, С 1-5 алкоксигрупи, морфолінілу і NR R , де 3 4 1 2 кожен R і R незалежно являє собою С1-3 алкіл; або R і R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють морфолінільний цикл, що є необов'язково заміщеним і містить до трьох замісників, незалежно вибраних із С1-3 алкілу. 1 2 У ще більш придатному аспекті кожен R і R незалежно являє собою водень або С1-6 алкіл; 1 2 або R і R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють морфолінільний цикл. 1 UA 100529 C2 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2 У ще більш придатному аспекті R являє собою метил і R являє собою метил, пропіл або 1 2 бутил; або R і R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють морфолінільний 3 4 цикл. R може являти собою метил, як і R . Кожен необов'язковий замісник переважно являє собою метильну групу. Придатні алкільні групи є розгалуженими; найбільш придатним розгалуженням є метильні групи. Активна сполука в композиції може являти собою агрохімікат. 1 В одному варіанті здійснення композиції в сполуці формули І R не є воднем, метилом, етилом, пропілом, н-бутилом, втор-бутилом, ізобутилом, н-амілом, ізоамілом, ізобутиленілом, нгексилом, 1,3-диметилбутилом, алілом, СН2СН2ОН, 2-гідроксипропілом, 2-гідроксіізобутилом, 1,3-дигідрокси-2-метил-2-пропілом, трис-гідроксиметилметилом, СН2СН2ОСН3, циклогексаном, фенілом, бензилом, -метилбензилом, -фенілетилом, 3-гідроксипропілом або 1-гідрокси-22 бутилом, коли R являє собою водень; 1 2 R не є метилом, алілом або фенілом, коли R являє собою метил; 1 2 R не є етилом, коли R являє собою етил; 1 2 R не є н-бутилом, коли R являє собою н-бутил; 1 2 R не є ізобутилом, коли R являє собою ізобутил; 1 2 R не є н-амілом, коли R являє собою н-аміл; 1 2 R не є ізоамілом, коли R являє собою ізоаміл; 1 2 R не є н-гексилом, коли R являє собою н-гексил; 1 2 R не є алілом, коли R являє собою аліл; 1 2 R не є бутилом або фенілом, коли R являє собою феніл; 1 2 R не є бензилом, коли R являє собою бензил; 1 2 R не є СН2СН2ОН або етилом, коли R являє собою СН2СН2ОН; 1 2 R не є 2-гідроксипропілом, коли R являє собою 2-гідроксипропіл; і 1 2 R і R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, не утворюють незаміщений морфолінільний, піролідинільний або піперидинільний цикл. Композиція може додатково включати розчинник, вибраний із групи, що включає аліфатичні розчинники; парафіни з прямим або розгалуженим ланцюгом; циклічні вуглеводні; ароматичні розчинники; фосфорвмісні розчинники; сірковмісні розчинники; азотвмісні розчинники; аліфатичні складні моно-, ди- або триефіри; ароматичні складні моно- і діефіри; циклічні складні ефіри; циклічні, аліфатичні й ароматичні кетони; алкілциклогексанони, діалкілкетони, ацетоацетати, бензилкетони; ацетофенон; спирти; циклічні спирти; гліколи; прості гліколеві ефіри і їхні полімери; пропіленгліколи; ацетати простих гліколевих ефірів; ароматичні спирти; карбонати; прості ефіри і галогеновані розчинники. Особливо переважними додатковими розчинниками є біла (вазелінова) олія; декалін; моно-, ди- або триалкіловані бензоли; Solvesso 100 або 200ND (t); триетилфосфат; трибутилфосфат; три-2-етилгексилфосфат; метилолеат; лінолева кислота; ліноленова кислота; олеїнова кислота; диметилдеканоамід; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкілсечовини; алканоламіни; морфоліни; аміди; алкілалканоати, лактати й ацетоацетати; фумарати; сукцинати; адипати; малеати; складні ефіри гліцерину і лимонної кислоти; алкілбензоати; бензилалканоати; алкілсаліцилати; фталати і дибензоати; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкілциклогексанони; 2-етилгексанол і інші алкілові спирти; циклогексанол; тетрагідрофурфуроловий спирт; етилен- і пропіленгліколь і їхні полімери; дипропіленгліколь; простий монометиловий або монобутиловий ефір; дипропіленглікольдіацетат і інші ацетати простих гліколевих ефірів або трипропіленглікольмонобутилефір; бензиловий спирт; пропіленабо бутиленкарбонат; диметилізосорбід; алкоксіалканоли; простий дифеніловий ефір; хлорбензол і хлоралкани. Біологічно активна сполука може містити пятичленний азотвмісний ароматичний цикл, що може бути вибраний із групи, що включає пірол, піразол, індазол, 1,2,3-триазол і 1,2,4-триазол, і/або шестичленний азотвмісний ароматичний цикл, що може бути вибраний із групи, яка включає піридин, піридазин, піримідин, піразин, 1,2,3-триазин, 1,2,4-триазин і 1,3,5-триазин. У випадку, коли сполука представляє агрохімікат, вона може бути вибрана з групи, яка включає інсектициди, гербіциди, регулятори росту рослин, акарициди, нематоциди, мітициди, стимулятори росту рослин і фунгіциди. Інсектициди можуть бути вибрані з групи, яка включає неонікотиноїди, бісаміди, бензоїлсечовини і карбамати; гербіциди можуть бути вибрані з групи, що включає триазини й інші інгібітори фотосистеми 2, 2,6-динітроаніліни, інгібітори ацетил-КоА-карбоксилази (АСС), інгібітори протопорфірогеноксидази (ППО), синтетичні ауксини, сульфонілсечовини, дипіридилієві гербіциди, хлорацетаніліди, триазолопіримідини, піразоли й антидоти для гербіцидів; регулятори росту рослин можуть бути вибрані з групи, яка включає паклобутразол і 2 UA 100529 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 гідразид малеїнової кислоти; і фунгіциди можуть бути вибрані з групи, яка включає триазолопіримідини, піримідини, анілінопіримідини, триазоли й інші інгібітори деметилування стеролу, інгібітори МАП кінази, стробілуріни, інгібітори аденозіндеамінази, піразоли і карбоксаміди. На фіг. 1 представлена структура особливо переважного фунгіцидного триазолопіридину, що може бути присутнім у композиції відповідно до винаходу. Неонікотиноїди можуть являти собою тіаметоксам і імідіаклоприд, бісамід може являти собою ринаксипір, бензоїлсечовина може являти собою хлорфлуазурон, карбамат може представляти піримікарб; триазини являють собою атразин, сімазин і ціаназин, інші інгібітори фотосистеми 2 можуть являти собою діурон, прометрин і аметрин, 2,4-динітроанілін може являти собою флуазінам, інгібітори АСС-ази можуть являти собою флуазіфоп-П-бутил і клодінафоп-пропаргіл, інгібітори ППО можуть являти собою бутафенацил, синтетичні ауксини можуть являти собою флуроксипір-мептил, сульфонілсечовини можуть являти собою нікосульфурон, ціносульфурон, імазосульфурон, примісульфурон-метил, просульфурон і імазосульфурон; дипірилінові гербіциди можуть являти собою паракват і дикват, хлорацетанілід може являти собою метазахлор, триазолопіримідини являють собою клорансулам-метил, флорамсулам і пеноксулам, піразол являє собою бензофенап, антидот для гербіцидів може являти собою клоквінтосет, регулятори росту рослин можуть являти собою паклобутразол і гідразид малеїнової кислоти; активатор рослин являє собою ацибензолар-с-метил; піримідини можуть являти собою бупіримат, диметиримол і етиримол, анілінопіримідини можуть являти собою ципродиніл і піриметаніл, триазоли можуть являти собою бітертанол, диніконазол, епоксиконазол, фенбуконазол, флуквінконазол, флутріафол, пенконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, дифеноконазол, пропіконазол і гексаконазол, інші інгібітори деметилування стеролу являють собою флутріафол, імазаліл і прохлораз, триазолопіримідиновий фунгіцид може являти собою сполуку, представлену на фіг. 1, інгібітор МАП кінази може являти собою флудіоксоніл, стробілуріни можуть являти собою азоксистробин і пикоксистробин, інгібітор аденозіндеамінази може являти собою етиримол, піразол являє собою біксафен, і карбоксаміди можуть являти собою боскалід, фураметпір, пентіопірад, тифлузамід, флуопірам і, зокрема сполуку, представлену на фіг. 2 нижче: (9-ізопропіл-1,2,3,4тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)амід 3-дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти. На фіг. 3 представлена структура ще одного переважного фунгіциду, що може бути присутнім у композиції відповідно до винаходу. Композиція може додатково включати щонайменше одну сполуку, вибрану з групи, яка включає ад'юванти, поверхнево-активні речовини, полімери, загусники, барвники або пігменти, поглиначі ультрафіолетового світла, бактерицидні агенти, солі, модифікатори густини, добавки, що ховають і поліпшують запах, модифікатори смаку, співрозчинники й зволожувачі. Поверхнево-активна речовина може бути неіногенною (наприклад нонілфенолетоксилат або етоксилат спирту), аніоногенним (наприклад алкілсульфат, такий як натрійлаурилсульфат, або сульфонат, такий як кальційдодецилбензосульфонат) або катіоногенним (наприклад третинний амін). Сполука формули І може бути присутня у композиції в кількості від 0,1 до 99 % з розрахунку на масу композиції, і біологічно активна сполука, що переважно являє собою агрохімікат, може бути присутня у кількості від 0,1 до 75 % також з розрахунку на масу. У переважному варіанті здійснення композиції сполука формули І може бути присутня у кількості від 0,1 до 99 % з розрахунку на масу композиції, агрохімікат може бути присутнім у кількості від 0,1 до 75 % (мас), і розчинник може бути присутнім у кількості від 0,1 до 90 % також з розрахунку на масу. Співвідношення сполуки формули І, агрохімікату і розчинника може змінюватися відповідно до необхідності, причому співвідношення 1:1:1 або близьке до таких меж, імовірно, буде прийнятним для багатьох бажаних препаратів, однак граничні вмісти для кожного компонента могли б досягати співвідношення 0,01:1 для будь-якої пари компонентів препарату. Лактамідний компонент композицій згідно із даним винаходом може бути одержаний 5 5 взаємодією сполуки формули (III) [CH3CH(OH)C(=O)OR ) III)], де OR являє собою групу, що 1 2 1 2 видаляється, зі сполукою формули (II) [HNR R (II)], де R і R приймають значення, визначені 5 5 вище. R може являти собою С1-4 алкіл. Даний спосіб приводить до одержання HOR як побічного продукту; більш чиста взаємодія дозволяє уникати одержання даного побічного продукту: лактамідний компонент композиції згідно із даним винаходом також може бути одержаний взаємодією лактиду [3,6-диметил-[1,4]-діоксан-2,5-діону] зі сполукою формули (II) 3 UA 100529 C2 1 2 1 2 [NHR R (II)], де R і R приймають значення, визначені вище. Схематично така взаємодія представлена нижче: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Синтез не обмежується наведеною вище схемою реакції; він ілюструє, яким чином лактид [3,6-диметил-[1,4]-діоксан-2,5-діон] може перетворюватися в лактамід за допомогою взаємодії лактиду з аміном [придатним є первинний або вторинний амін], що може проводитися в умовах "без розчинника", що зрозуміло для фахівця в даній галузі техніки. В особливо переважному варіанті здійснення композиції згідно із даним винаходом співвідношення сполуки формули І, агрохімікату і розчинника становить 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2, 3:1:1 або 3:1:2, 4,5:1:4,5 або 6:1:3, і в ще більш переважному варіанті здійснення композиції сполука формули І являє собою диметиллактамід (DML), і агрохімікат являє собою сполуку (9-ізопропіл1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)амід 3-дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4карбонової кислоти, структура якого представлена на фіг. 2. Конкретні варіанти здійснення композиції відповідно до винаходу включають від 5 до 95 % DML, від 0,5 до 50 % сполуки, представленої на фіг. 2, і від 5 до 95 % додаткового розчинника, вибраного з групи, яка включає Solvesso 200ND, дипропіленглікольмонобутилефір, дипропіленглікольдіацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамід, дипропіленглікольмонометилефір і бутилбензоат. Фахівцю в даній галузі техніки буде зрозуміло, що композиції згідно із даним винаходом можуть бути представлені у формі емульсійних концентратів, емульсій у воді або в олії; мікроінкапсульованих препаратів, аерозольних спреїв або туманоутворюючих препаратів; і вони можуть бути додатково представлені у формі гранульованих препаратів або порошків, наприклад для сухого застосування або для застосування у формі вододиспергованих препаратів. Одержані в такий спосіб розчини також можуть бути нанесені безпосередньо на ґрунт або на рослини або використовуватися в інших, не сільськогосподарських галузях застосування. Особливо переважною формою препарату композиції є емульсійний концентрат (ЕК). Низька токсичність компонентів композиції, відмінних від біологічно активної сполуки у випадку, коли вона є пестицидом, робить композицію особливо придатною для включення в креми для шкіри, лосьйони, сонцезахисні креми, вироби для особистої гігієни і фармацевтичні препарати, такі як таблетки, супозиторії, інгалятори, креми для шкіри і рідкі лікарські форми, у залежності від природи фармацевтично або косметично активного інгредієнта. Композиції згідно із даним винаходом мають низьку токсичність і прекрасний екологічний профіль, що означає особливо переважну можливість використання в галузях застосування, де бажане зниження до мінімуму забруднення навколишнього середовища. Приклади таких галузей застосування включають виготовлення папера, обробку води, застосування в лісівництві, в охороні здоров'я для різних обробок, застосування в муніципальних водоймищах і інших джерелах води, застосування поблизу рік, озер, басейнів або морів, а також галузі застосування, у яких виділення в атмосферу повинне зводитися до мінімуму або контролюватися і забруднення атмосфери є небажаним. Приклади галузей застосування композиції включають також застосування композицій відповідно до винаходу, що містять фунгіцид, на поверхні й усередині фарб, покритів, лаків, восків або інших захисних шарів або глушителів, які фарбують речовин або захисних екранів; у фарбуванні, пігментації або типографських фарбах; у засобах, які чистять, для застосування в домашніх умовах, у саду або для промислового застосування; і в милі або миючих засобах для промислового, домашнього застосування або для застосування на відкритому повітрі. Композиції згідно із даним винаходом також можуть застосовуватися в шампунях і в миючих засобах і детергентах повсякденного застосування (наприклад засобах для очищення поверхонь), у яких активний інгредієнт може являти собою фунгіцид (можливо, азоксистробін) у випадку шампуню або бактерицид у випадку детергентів і засобів, що чистять. Даний винахід представляє також спосіб одержання композиції згідно із даним винаходом, описаної вище, змішуванням сполуки формули І, що представлена вище, з біологічно активною сполукою. Даний винахід здійснює також спосіб контролю сільськогосподарського шкідника, що включає нанесення на шкідника або на поверхню, де він може знаходитися, пестицидно ефективної кількості композиції відповідно до винаходу. Шкідник може являти собою гриб, і агрохімікат може являти собою фунгіцид, зокрема 9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4 4 UA 100529 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 метанонафгалін-5-іл)амід 3-дифторметил-1-метил- 1Н-піразол-4-карбонової кислоти (фіг. 2, представлена вище), або фунгіцид, представлений на фіг. 3. Винахід здійснює також спосіб застосування композиції згідно із даним винаходом для контролю шкідника рослин. В особливо переважному способі застосування шкідник являє собою фітопатогенний гриб, сполука формули І являє собою диметиллактамід, структура агрохімікату відповідає 9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)аміду 3дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти (фіг. 2), і композиція включає додатковий розчинник, вибраний із групи, яка включає Solvesso 200ND, дипропіленглікольмонобутилефір або дипропіленглікольдіацетат, метилбензоат, бензилбензоат, диметилдеканоамід, дипропіленглікольмонометилефір і бутилбензоат. Композиції згідно із даним винаходом особливо ціні в препаратах, де контакт із шкірою або очима людини або тварини є необхідним або може мати місце в результаті нещасливого випадку. Застосування композиції згідно із даним винаходом в шампунях або рідких засобах для миття тіла (таких як гелі для душу, вологі серветки для рук або тіла і медичних серветок) може давати перевагу внаслідок безпечної природи такого лактамідного розчинника, який присутній у композиції і становить частину препарату миючого засобу, що може знижувати подразливу дію деяких інших інгредієнтів, таких як поверхнево-активні речовини. Аналогічним чином, подразнення шкіри або око, викликане безпосереднім нанесенням фармацевтичних або ветеринарних композицій, може знижуватися в порівнянні з аналогічним застосуванням композицій попереднього рівня, що містять такі ж фармацевтичні активні інгредієнти. Композиції згідно із даним винаходом можуть також застосовуватися для антибактеріальних цілей. Миючі засоби для рук і рідини, використовувані для миття підлог, кухонь або транспортних засобів, можуть здійснювати перевагу в результаті зниження ризику, обумовленого безпечною природою лактамідного розчинника. Винахід далі буде проілюстровано прикладами, що не обмежують галузь даного винаходу. Приклад 1 Представлений далі загальний спосіб застосовується для кількісного визначення розчинності зразків пестицидів у розчинниках. У скляну ампулу обсягом 5 мл додають 2 мл аліковоту розчинника. У розчинник додають пестицид таким чином, що заповнюється половина обсягу рідини. Зразок струшують протягом однієї хвилини і залишають на 24 години. У зразки, де спостерігається розчинення, знову додають пестицид, ампулу струшують і залишають на додаткові 24 години. Цей процес продовжують доти, поки зразки не врівноважуються протягом трьох днів без необхідності подальшого додавання пестициду. Після цього зразки витримують у печі з контрольованою температурою 25 °C протягом одного тижня. Потім усі зразки фільтрують і центрифугують і аналізують методом рідинної хроматографією високого тиску. Традиційно використовуваними в пестицидній промисловості розчинниками є Solvesso і ацетофенон. Вони використовуються для виробництва множини комерційних препаратів у формі емульсійного концентрату. Для порівняння визначають розчинність флудіоксинілу, гексаконазолу, (9-ізопропіл-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)аміди 3-дифторметил-1метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти (фіг. 2), прометрину, тіаметоксаму і ципродинілу в цих двох розчинниках і в диметиллактаміді. Усі ці сполуки містять п'яти- або шестичленні ароматичні гетероциклічні кільця. У кожному випадку розчинність сполук у диметиллактаміді вища розчинності в Solvesso 200ND або афетофеноні. Таблиця 1 ФлудіокДіурон, Гексако- Сполука Промет- Епокси- Тіамето- ЦіароРозчинник синіл, % мас. назол фіг. 2 рин коназол ксам диніл % мас. Диметил30,1 11,0 18 32,1 43 8,0 9,0 65,0 лактамід Ацетофе8,5 4.8 11,7 14,1 19 NA 5,0 47,7 нон Solvesso 0,3

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Agrochemical composition as an emulsion concentrate, a method for obtaining thereof, a method for controlling a pest and use of the composition for controlling the pest of plants

Автори англійською

Bell, Gordon, Alastair, Harris, Clair, Louise, Tovey, Ian, David

Назва патенту російською

Агрохимическая композиция в форме эмульсионного концентрата, способ ее получения, способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем и применение композиции для борьбы с вредителем растений

Автори російською

Белл Гордон Эластейр, Харрис Клер Луиз, Тоуви Ян Дэвид

МПК / Мітки

МПК: A01N 25/02, A01N 43/54, A01N 43/70, A01N 43/36, A01N 51/00, A01N 43/56, A01N 43/653, A01P 13/00, A01P 7/04, A01P 3/00

Мітки: сільськогосподарським, композиції, одержання, шкідником, рослин, застосування, композиція, форми, агрохімічна, концентрату, емульсійного, спосіб, боротьби

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/12-100529-agrokhimichna-kompoziciya-v-formi-emulsijjnogo-koncentratu-sposib-oderzhannya-sposib-borotbi-iz-silskogospodarskim-shkidnikom-ta-zastosuvannya-kompozici-dlya-borotbi-zi-shkidnikom.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Агрохімічна композиція в формі емульсійного концентрату, спосіб її одержання, спосіб боротьби із сільськогосподарським шкідником та застосування композиції для боротьби зі шкідником рослин</a>

Подібні патенти