Гербіцидна композиція

1. Композиція селективної гербіцидної дії, яка крім звичайно використовуваних у технології приготування препаративних форм інертних допоміжних речовин містить як активний інгредієнт суміш з а) гербіцидно ефективної кількості сполуки формули І O Q 2 (19) 1 3 74566 4 R7, групою NR8R9, галогеном, ціаногрупою, нітрогС6алкоксигрупу, ціаногрупу, нітрогрупу, галоген рупою, фенілом або бензилтіогрупою, причому або феніл, який може бути у свою чергу заміщений феніл і бензилтіогрупа у свою чергу можуть бути С1-С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С 1С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, аміС3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або ногрупою, С1-С4алкіламіногрупою, ді(С1нітрогрупою, при цьому замісники біля атома азоту С4алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С1в гетероциклічному кільці відмінні від галогену, або С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, груR у кожному випадку незалежно означає С1пою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1-С4галоалкілтіогрупою, С4алкоксі-С1-С4алкіл або С1-С4алкоксі-С1С1-С4галоалкілсульфінілом, С1 С4алкоксі-С1-С4алкіл, С4галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілm означає 1, 2, 3 або 4, S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, С1-С4алкілR1, R3 і R5 кожен незалежно один від одного ознаS(O)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрогрупою, чає водень або С1-С6алкіл, групою СООН або ціаногрупою, або два суміжних R2 означає NR10R11, С1-С6алкоксигрупу, С1замісники з числа R16, R17, R18 і R19 утворюють С2С6галоалкоксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С6алкіленовий місток, С3-С6алкеніл, С3-С6галоалкеніл, С3-С6алкініл, С3R20 означає гідроксигрупу, O-M+ (де М+ - іон лужноС6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл або феніл, при го металу), галоген, С1-С12алкоксигрупу, С1цьому феніл може бути у свою чергу заміщений С12алкілкарбонілоксигрупу, С2С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1 С4алкенілкарбонілоксигрупу, С3С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галоС6циклоалкілкарбонілоксигрупу, С 1геном, ціаногрупою або нітрогрупою, С12алкоксикарбонілоксигрупу, С 1R4 означає NR12R13, С1-С6алкоксигрупу, С1С12алкілкарбонілоксигрупу, R21R22N-C(О)О, C1С6галоалкоксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С12алкілтіогрупу, С1-С12алкілсульфініл, С1С3-С6алкеніл, С3-С6галоалкеніл, С3-С6алкініл, С3С12алкілсульфоніл, С1-С4галоалкілтіогрупу, С1С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл або феніл, при С4галоалкілсульфініл, С1-С4галоалкілсульфоніл, цьому феніл може бути у свою чергу заміщений С2-С12алкенілтіогрупу, С2-С12алкенілсульфініл, С2С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1 С12алкенілсульфоніл, С2-С12галоалкенілтіогрупу, С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галоС2-С12галоалкенілсульфініл, С2геном, ціаногрупою або нітрогрупою, С12галоалкенілсульфоніл, С2-С12алкінілтіогрупу, R6 означає NR14R15, С1-С6алкоксигрупу, С1С2-С12алкінілсульфініл, С2-С12алкінілсульфоніл, С6галоалкоксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С1-С4алкіл-S(O)2O, феніл-S(O)2O, (С1С3-С6алкеніл, С3-С6галоалкеніл, С3-С6алкініл, С3С4алкокси)2Р(O)O, С1-С4алкіл(С1-С4алкокси)Р(O)O, С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл або феніл, при Н(С1-С4алкокси)Р(O)O, С1-С12-алкіл-S(СО)O, бенцьому феніл може бути у свою чергу заміщений зилоксигрупу, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілС1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1 сульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенільС3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галона група може бути в свою чергу заміщена С1геном, ціаногрупою або нітрогрупою, С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, R7 і R45 кожен незалежно один від одного означає С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1-С3алкоксигрупу, С2-С4алкоксикарбоніл, С1С1-С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, С3алкілтіогрупу, С1-С3алкілсульфініл, С 1ді(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С3алкілсульфоніл або феніл, при цьому феніл моС1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, же бути у свою чергу заміщений С1-С3алкілом, С1групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С 1С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або С1-С4галоалкілсульфонілом, групою С 1нітрогрупою, С4галоалкіл-S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, R8, R10, R12, R14 і R46 кожен незалежно один від C1-C4aлкіл-S(O)2N(C1-C4aлкілом), галогеном, нітроодного означає водень або С1-С6алкіл, групою або ціаногрупою, і R9, R11, R13, R15 і R47 кожен незалежно один від R21 і R22 кожен незалежно один від одного означає одного означає С1-С6алкіл або С1-С6алкоксигрупу, водень або С1-С4алкіл, Q означає групу Q1 або групу Q2 R23 O R16 Y R17 R20 R19 R18 O (Q1), у якій R16, R17, R18 і R19 кожен незалежно один від одного означає водень, гідроксигрупу, С1-С4алкіл, С2С6алкеніл, С2-С6алкініл, С1-С4алкоксикарбоніл, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С 1С6алкілсульфоніл, C1-C4aлкіл-NHS(О)2, С1С4галоалкіл, -NH-C1-С4алкіл, -N(С1-С4алкіл)2, С1 ,(Q2) у якій R23 означає гідроксигрупу, О-М+ (де М+ - іон лужного металу), галоген, С1-С12алкоксигрупу, С1С12алкілкарбонілоксигрупу, С2C4алкенілкарбонілоксигрупу, С3С6циклоалкілкарбонілоксигрупу, С 1С12алкоксикарбонілоксигрупу, С 1С12алкілкарбонілоксигрупу, R24R25N-C(О)О, C1 5 74566 6 С12алкілтіогрупу, С1-С12алкілсульфініл, С 1R41 означає водень, С1-С4алкіл, С1-С4галоалкіл, С12алкілсульфоніл, С1-С4галоалкілтіогрупу, С1С1-С4алкокси-С1-С4алкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкіл, С4галоалкілсульфініл, С1-С4галоалкілсульфоніл, С1-С4алкілкарбонілокси-С1-С4алкіл, С1С2-С12алкенілтіогрупу, С2-С12-алкенілсульфініл, С2С4алкілсульфонілокси-С1-С4алкіл, тозилокси-С1С12алкенілсульфоніл, С2-С12галоалкенілтіогрупу, С4алкіл, ди(С1-С3алкоксіалкіл)метил, ди(С1С2-С12галоалкенілсульфініл, С2-С12С3алкілтіоалкіл)метил, (С1-С3алкоксіалкіл)-(С1галоалкенілсульфоніл, С2-С12алкінілтіогрупу, С2С3алкілтіоалкіл)метил, С3-С5оксациклоалкіл, С3С12алкінілсульфініл, С2-С12алкінілсульфоніл, С1С5тіациклоалкіл, С3-С4діоксациклоалкіл, С3С4алкіл-S(O)2O, феніл-S(O)2O, (С1С4дитіациклоалкіл, С3-С4оксатіациклоалкіл, форС4алкокси)2Р(O)O, С1-С4алкіл(С1-С4алкокси)Р(O)O, міл, С1-С4алкоксикарбоніл або феніл, який може Н(С1-С4алкокси)Р(O)O, С1-С12-алкіл-S(СО)O, бенбути у свою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1зилоксигрупу, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілС4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1сульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенільС4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1на група може бути в свою чергу заміщена С1С4алкоксикарбонілом, аміногрупою, С 1С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С4алкіламіногрупою, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1-С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1С1-С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, С4алкілсульфонілом, групою С1-С4алкіл-S(O)2O, ді(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1 С1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, С4галоалкілсульфінілом, С1 групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1 С4галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілС4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, С1-С6алкілтіоС1-С4галоалкілсульфонілом, групою С 1N(С1-С4алкілом), С1-С6алкілсульфініл-N(С1С4галоалкіл-S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, С4алкілом), С1-С6алкілсульфоніл-N(С1-С4алкілом), С1-С4алкіл-S(O)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрогалогеном, нітрогрупою, групою СООН або ціаноггрупою або ціаногрупою, рупою, або R42 разом з R39 являє собою С1R24 і R25 кожен незалежно один від одного означає С6алкілен, водень або С1-С4алкіл і R42 означає водень, С1-С4алкіл або С1Y означає кисень, сірку, хімічний зв'язок або С1С4галоалкіл, С4алкіленовий місток, R40 означає гідроксигрупу, O-М+ (де М+ - іон лужноабо групу Q3 го металу), галоген, С1-С12алкоксигрупу, С1R40 С12алкілкарбонілоксигрупу, С2R44 С4алкенілкарбонілоксигрупу, С3С6циклоалкілкарбонілоксигрупу, С 1R37 С12алкоксикарбонілоксигрупу, С 1W С12алкілкарбонілоксигрупу, R96R97N-C(О)О, C1O С12алкілтіогрупу, С1-С12алкілсульфініл, С1R38 R39 С12алкілсульфоніл, С1-С4галоалкілтіогрупу, С1,(Q3) С4галоалкілсульфініл, С1-С4галоалкілсульфоніл, у якій С2-С12алкенілтіогрупу, С2-С12алкенілсульфініл, С2R44, R37, R38 і R39 кожен незалежно один від одного С12алкенілсульфоніл, C2-С12галоалкенілтіогрупу, означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С2С2-С12галоалкенілсульфініл, С2С6алкеніл, С2-С6алкініл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1С12галоалкенілсульфоніл, С2-С12алкінілтіогрупу, С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С 1С2-С12алкінілсульфініл, С2-С12алкінілсульфоніл, С6алкілсульфоніл, С1-С6алкіл-NНS(O)2, С1С1-С4алкіл-S(O)2O, феніл-S(О)2О, (С1С6алкіламіногрупу, ди(С1-С6алкіл)аміногрупу, гідС4алкокси)2Р(O)O, С1-С4алкіл(С1-С4алкокси)Р(О)О, роксигрупу, С1-С6алкоксигрупу, С 3Н(С1-С4алкокси)Р(О)О, С1-С12-алкіл-S(СО)O, бенС6алкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, гідрокзилоксигрупу, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілси-С1-С6алкіл, С1-С4алкілсульфонілокси-С1сульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенільС6алкіл, тозилокси-С1-С6алкіл, галоген, ціаногрупу, на група може бути в свою чергу заміщена С1нітрогрупу, феніл або феніл, заміщений С1С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, С1-С4алкоксикарбонілом, аміногрупою, С 1ді(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С4алкіламіногрупою, ді(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, С1-С6алкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1групою С1-С4алкіл-S(О)2О, С1С6алкілсульфонілом, групою С1-С4алкіл-S(O2)O, С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, С1-С6галоалкілтіогрупою, С1 С1-С4галоалкілсульфонілом, групою С 1С6галоалкілсульфінілом, С1С4галоалкіл-S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NH, С6галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілС1-С4алкіл-S(O)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітроS(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, С1-С6алкілтіогрупою або ціаногрупою, N(С1-С4алкілом), С1-С6алкілсульфініл-N(С1R96 і R97 кожен незалежно один від одного означає С4алкілом), С1-С6алкілсульфоніл-N(С1-С4алкілом), водень або С1-С4алкіл і галогеном, нітрогрупою, групою СООН або ціаногR43 означає водень, С1-С4алкіл, С1 рупою, або суміжні замісники R44 і R37 або R38 і R39 С4алкоксикарбоніл або феніл, який може бути у спільно являють собою С3-С6алкілен, свою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1 W означає кисень, сірку, сульфініл, сульфоніл, С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1CR41R42-, -С(О)- або -NR43-, 7 74566 8 С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1С4алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С1С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, груді(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, пою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, С1 групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1 С4галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілС4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, С1-С4алкілС1-С4галоалкілсульфонілом, групою С1S(O)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрогрупою, С4галоалкіл-S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, групою СООН або ціаногрупою, або R33 і R34 спіС1-C4алкіл-S(O)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрольно утворюють С2-С6алкіленовий місток, і групою або ціаногрупою, R35 означає водень, С1-С4алкіл, С1 або групу Q4 С4алкоксикарбоніл або феніл, який може бути у R30 свою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1 С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1R33 С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1R34 С4алкоксикарбонілом, аміногрупою, С 1O С4алкіламіногрупою, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, O N С1-С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1С4алкілсульфонілом, групою С1-С4алкіл-S(O)2O, R35 ,(Q4) С1-С4галоалкілтіогрупою, С1 у якій С4галоалкілсульфінілом, С1 - + + R30 означає гідроксигрупу, О M (де М - іон лужноС4галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілго металу), галоген, С1-С12алкоксигрупу, С1S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, С1-С4алкілС12алкілкарбонілоксигрупу, С 2S(O)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрогрупою, С4алкенілкарбонілоксигрупу, С 3групою СООН або ціаногрупою, С6циклоалкілкарбонілоксигрупу, С 1або групу Q5 С12алкоксикарбонілоксигрупу, С 1Z-R01 С12алкілкарбонілоксигрупу, R31R32N-C(O)O, С1С12алкілтіогрупу, С1-С12алкілсульфініл, С 1С12алкілсульфоніл, С1-С4галоалкілтіогрупу, С1N С4галоалкілсульфініл, С1-С4галоалкілсульфоніл, O R36 (Q5), С2-С12алкенілтіогрупу, C2-С12алкенілсульфініл, С2у якій С12алкенілсульфоніл, С2-С12галоалкенілтіогрупу, Z означає сірку, SO або SO2, С2-С12галоалкенілсульфініл, С2R01 означає водень, С1-С8алкіл або С1-С8алкіл, С12галоалкенілсульфоніл, С2-С12алкінілтіогрупу, заміщений галогеном, С1-С4алкоксигрупою, С1С2-С12алкінілсульфініл, С2-С12алкінілсульфоніл, С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С1С1-С4алкіл-S(O)2O, феніл-S(O)2O, (С1С4алкілсульфінілом, гідроксигрупою, ціаногрупою, С4алкокси)2Р(O)O, С1-С4алкіл(С1-С4алкокси)Р(O)O, нітрогрупою, групою -СНО, групою -СО2R02, групою Н(С1-С4алкокси)Р(O)O, С1-С12-алкіл-S(СО)O, бен-СОR03, групою -COSR04, групою -NR05R06; групою зилоксигрупу, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілCONR036R037 або фенілом, який може бути у свою сульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенільчергу заміщений С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, на група може бути в свою чергу заміщена С1С1-С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3 С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, С1-С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1С1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1 С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1С1-С4галоалкілсульфонілом, групою С 1С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NНSO2-С1С4галоалкіл-S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NН, С4алкілом, NHSO2-фeнiлoм, N(C1-С6алкіл)SO2-С1С1-С4алкіл-S(O)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітроС4алкілом, N(С1-С6алкіл)SO2-фенілом, N(C2групою або ціаногрупою, С6алкеніл)SO2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SO2R31 і R32 кожен незалежно один від одного означає фенілом, N(C3-С6алкініл)SO2-С1-С4алкілом, N(С3водень або С1-С4алкіл, С6алкініл)SO2-фенілом, N(C3-C7циклоалкіл)SO2-С1R33 і R34 кожен незалежно один від одного означає С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-фенілом, водень, гідроксигрупу, С1-С4алкіл, С2-С6алкеніл, N(феніл)SO2-С1-С4алкілом, N(феніл)SO2-фенілом, С2-С6алкініл, С1-С4алкоксикарбоніл, С1OSO2-С1-С4алкілом, групою CONR025R026, OSO2С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1С6алкілсульфоніл, С1-С4алкіл-NHS(O)2, С1С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС4галоалкіл, -NH-C1-С4алкіл, -N(С1-С4алкіл)2, С1тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С6алкоксигрупу, ціаногрупу, нітрогрупу, галоген С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1або феніл, який може бути у свою чергу заміщений С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, С1-С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1 фенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або груС4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1пою -NR015CO2R027, або С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, аміR01 означає С2-С8алкеніл або С2-С8алкеніл, заміногрупою, С1-С4алкіламіногрупою, ді(С1щений галогеном, С1-С4алкоксигрупою, С1 9 74566 10 С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С1С4галоалкілтіогрупою, С1-С4алкілом або С1С4алкілсульфінілом, групою -СОNR032R033, ціаногС4галоалкілом, або рупою, нітрогрупою, групою -СНО, групою R01 означає С1-С4алкілен-С3-С7циклоалкіл, феніл СО2R038, групою -СОR039, -СOS-С1-С4алкілом, груабо феніл, заміщений С1-С4алкілом, С1пою -NR034R035 або фенілом, який може бути у С6галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1свою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1С4галоалкоксигрупою, С2-С6алкенілом, С3 С6галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С 1С6алкінілом, С3-С6алкенілоксигрупою, С 3С4галоалкоксигрупою, С2-С6алкенілом, С3С6алкінілоксигрупою, галогеном, нітрогрупою, ціаС6алкінілом, С3-С6алкенілоксигрупою, С 3ногрупою групою -СООН, СООС1-С4алкілом, СОС6алкінілоксигрупою, галогеном, нітрогрупою, ціаОфенілом, С1-С4алкоксигрупою, феноксигрупою, ногрупою, групою -СООН, СООС1-С4алкілом, СО(С1-С4алкокси)-С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1Офенілом, С1-С4алкоксигрупою, феноксигрупою, С4алкілом, (С1- С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1-С4алкокси)-С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1(С1-С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NHSO2-С1С4алкілом, (С1-С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, С4алкілом, NHSO2-фeнiлoм, N(C1-С6алкіл)SO2-С1(С1-С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NНSO2-С1С4алкілом, N(C1-C6aлкiл)SO2-фeнiлoм, N(C2С4алкілом, NНSО2-фенілом, N(C1-С6алкіл)SO2-С1С6алкеніл)SO2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SO2С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SO2-фенілом, N(C2фенілом, N(C3-С6алкініл)SO2-С1-С4алкілом, N(С3С6алкеніл)SO2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SO2С6алкініл)SO2-фенілом, N(C3-С7циклоалкіл)SO2-С1фенілом, N(C3-С6алкініл)SO2-С1-С4алкілом, N(С3С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-фенілом, С6алкініл)SO2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-С1N(феніл)SO2-С1-С4алкілом, N(феніл)SO2-фенілом, С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-фенілом, OSO2-С1-С4алкілом, групою CONR045R046, OSO2N(феніл)SO2-С1-С4алкілом, N(феніл)SO2-фенілом, С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1OSO2-С1-С4алкілом, групою CONR040R041, OSO2С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1 тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4-алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1фенілсульфінілом або групою -NR048CО2R047, або С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, R01 означає С1-С4алкіленфеніл, COR07 або 4-6фенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або гручленний гетероцикліл, пою -NR043CO2R042, або R02, R038, R044 і R066 кожен незалежно один від одR01 означає С3-С6алкініл або С3-С6алкініл, заміщеного означає водень, С1-С4алкіл, феніл або феніл, ний галогеном, С1-С4галоалкілом, ціаногрупою, заміщений С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С1групою -CO2R044 або фенілом, який може бути у С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2свою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3 С6галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С 1С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, С4галоалкоксигрупою, C2-С6алкенілом, С3галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою С6алкінілом, С3-С6алкенілоксигрупою, С 3СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1С6алкінілоксигрупою, галогеном, нітрогрупою, ціаС4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)ногрупою, групою -СООН, СООС1-С4алкілом, СОС1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1Офенілом, С1-С4алкоксигрупою, феноксигрупою, С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1(С1-С4алкокси)-С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NHSO2-C1С4алкілом, (С1-С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, С4алкілом, NHSО2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SO2-С1(С1-С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NHSО2-C1С4алкілом, N(C1-C6алкіл)SО2-фенілом, N(С2C4алкілом, NHSO2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SO2-С1С6алкеніл)SO2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SO2С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SO2-фенілом, N(С2фенілом, N(С3-С6алкініл)SO2-С1-С4алкілом, N(С3С6алкеніл)SO2-С1-C4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SO2С6алкініл)SO2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-С1фенілом, N(С3-С6алкініл)SO2-С1-С4алкілом, N(С3С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-фенілом, С6алкініл)SO2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-С1N(фeнiл)SО2-C1-C4aлкiлoм, N(феніл)SO2-фенілом, С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-фенілом, OSO2-C1-С4алкілом, групою CONR049R050, OSO2N(феніл)SO2-С1-С4алкілом, N(феніл)SO2-фенілом, С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1OSO2-С1-С4алкілом, групою CONR028R029, OSO2С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1 тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1фенілсульфінілом, С1-С4алкілфенілом або групою С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, -NR052CO2R053, фенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або груR03, R039 і R067 кожен незалежно один від одного пою -NR031CО2R030, або означає С1-С4алкіл, феніл або феніл, заміщений R01 означає С3-С7циклоалкіл або С3-С7циклоалкіл, С1-C4алкілом, С1-С6галоалкілом, С1заміщений С1-С4алкілом, С1-С4алкокси групою, С1С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С 1С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3 С4алкілсульфонілом або фенілом, який може бути С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, у свою чергу заміщений галогеном, нітрогрупою, галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою ціаногрупою, С1-С4алкоксигрупою, С 1СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С1С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1 11 74566 12 С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1OSO2-С1-С4алкілом, групою CONR061R062, OSO2С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NHSО2-C1С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1С4алкілом, NHSO2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SO2-С1С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС4алкілом, N(С1-С6алкіл)SO2-фенілом, N(С2тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С6алкеніл)SO2-С1-С4-алкілом, N(С2-С6алкеніл)SO2С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1фенілом, N(С3-С6алкініл)SO2-С1-С4алкілом, N(С3С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, С6алкініл)SO2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-С1фенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або груС4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-фенілом, пою -NR064CO2R063, N(феніл)SO2-С1-С4алкілом, N(феніл)SO2-фенілом, R07 означає феніл, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу OSO2-C1-С4алкілом, групою CONR068R054, OSO2або -NR08R09, C1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1 R08 і R09 кожен незалежно один від одного означає С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС1-С4алкіл, феніл або феніл, заміщений галогетіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1ном, нітрогрупою, ціаногрупою, С1-С4алкілом, С1С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1С4алкоксигрупою, С1-С4тіоалкілом, групою С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, CO2R066, групою -СОR067, С1-С4алкілсульфонілом, фенілсульфінілом, -(СН2)t-фенілом, де t має знаС1-С4алкілсульфінілом або С1-С4галоалкілом, або чення від 1 до 6, або групою -NR056CO2R055, R08 і R09 спільно утворюють 5- або 6-членне кільце, R04 означає С1-С4алкіл, яке може бути перервано киснем, групою NR065 R05 означає водень, С1-С4алкіл, С2-С6алкеніл, С3або атомом S, С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, феніл або феніл, заR015, R031, R043, R048, R052, R056, R060 і R064 кожен міщений С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С1незалежно один від одного означає водень, С1С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2С4алкіл, С2-С6алкеніл, С3-С6алкініл або С3С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3С7циклоалкіл, С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, R025, R026, R027, R028, R029, R030, R032, R033, R034, R035, галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою R036, R037, R040, R041, R042, R045, R046, R047, R049, R050, СООН, СООС1-C4алкілом, СООфенілом, С1R053, R054, R055, R057, R058, R059, R061, R062, R063, R065 і С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)R068 кожен незалежно один від одного означає С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1водень, С1-С4алкіл, С2-С6алкеніл, С3-С6алкініл, С3С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1С7циклоалкіл, феніл або феніл, заміщений галогеС4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NНSO2-С1ном, нітрогрупою, ціаногрупою, С 1С4алкілом, NHSO2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SO2-С1С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1C4алкілом, N(С1-С6алкіл)SO2-фенілом, N(C2С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1C6алкеніл)SO2-C1-C4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SO2С4алкілом або С1- С4галоалкілом, і фенілом, групою N(С3-С6алкініл)SO2Н, N(С3R36 означає С1-С4алкіл, С1-С4галоалкіл, С3С6алкініл)SO2-С1-С4алкілом, N(С3-С6алкініл)SO2С6алкеніл, С3-С6галоалкеніл, С3-С6алкініл, С3фенілом, групою N(С3-С7циклоалкіл)SO2Н, N(С3С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл або С3 С7циклоалкіл)SO2-С1-С4алкілом, N(C3С6циклоалкіл, заміщений галогеном, С1-С4алкілом, С7циклоалкіл)SO2-фенілом, N(феніл)SO2-С1С1-С4галоалкілом, С3-С6алкенілом, С3С4алкілом, N(феніл)SO2-фенілом, ОSО2-С1С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, С3 С4алкілом, групою CONR057R058, OSO2-С1С6галоалкінілом, С1-С4алкоксикарбонілом, С1С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1 С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1 С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС4алкілсульфонілом, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4галоалкілсульфінілом, С1 С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1С4галоалкілсульфонілом, С1-С4алкілкарбонілом, С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, ді(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкоксигрупою, фенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або груС1-С4галоалкоксигрупою, групою С1-С4алкілпою -NR060CO2R059, S(O)2O, групою С1-С4галоалкіл-S(O)2O або феніR06 означає водень, С1-С4алкіл, С2-С6алкеніл, С3лом, який може бути у свою чергу заміщений галоС6алкініл, С3-С7циклоалкіл, феніл або феніл, загеном, С1-C4алкілом, С1-С4галоалкілом, С3 міщений С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С1С6алкенілом, С3-С6алкінілом, ціаногрупою, нітрогС4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2рупою або групою СООН, С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3або агрономічно прийнятної солі такої сполуки і С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, б) синергетично ефективної кількості однієї або галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою декількох сполук, вибраних із групи, яка включає СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1сполуку формули 2.1 R51 С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)COOH С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1Me N С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NHSO2-C1Me N R52 С4алкілом, NHSО2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SO2-С1N С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SO2-фенілом, N(C2H O Me C6aлкеніл)SО2-C1-С4алкілом, N(C2-C6aлкеніл)SО2(2.1), фенілом, N(C3-C6aлкініл)SО2-C1-C4aлкілом, N(С3у якій R51 означає СН2-ОМе, етил або водень, a С6алкініл)SO2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SO2-С1R52 означає водень або R51 і R52 спільно являють С4алкілом, N(C3-С7циклоалкіл)SO2-фенілом, собою групу -СН=СН-СН=СН-, сполуку формули N(феніл)SO2-С1-С4алкілом, N(феніл)SO2-фенілом, 2.2 13 R53 74566 14 R67 O R55 N CH2Cl N R54 O ,(2.2) у якій R53 означає етил, R54 означає метил або етил, a R55 означає -СН(Ме)-СН2ОМе, CH(Me)CH2OMe, СН2ОМе або СH2О-СН2СН3, сполуку формули 2.3 Me R Cl N ,(2.7) у якій R67 означає водень або -С(O)-S-н-октил, сполуку формули 2.8 OH R68 R68 56 N CH2Cl S Me O (2.3), у якій R56 означає СН(Ме)-СН2OМе СН(Ме)-СН2OМе, сполуку формули 2.4 R57 або CN (2.8), у якій R68 означає бром або йод, сполуку формули 2.9 O O R69 O O N R58 N N (2.9), у якій R69 означає хлор або нітрогрупу, сполуку формули 2.10 R59 R70 O H H ,(2.4) у якій R57 означає хлор, метоксигрупу або метилтіогрупу, R58 означає етил, а R59 означає етил, ізопропіл, -C(CN)(CH3)-СН3 або трет-бутил, сполуку формули 2.5 O X R60 O R61 Me O N N S ,(2.5) у якій R60 означає етил або н-пропіл, R61 означає СОО- 1/2Ca++, -СН2-СН(Ме)S-СН2СН3 або групу N N Cl N CHF2 Me R71 ,(2.10) у якій R70 означає фтор або хлор, a R71 означає СН2-СH(Cl)-СООСН2СН3 або -NH-SO2Me, сполуку формули 2.11 Me O S O O R72 O , а Х означає кисень, N-O-CH2CH3 або N-O-CH2CH=CH-Cl, сполуку формули 2.6 R62 O H R64 N N N Z S O R66 N Y R63 N O ,(2.11) у якій R72 означає трифторметил або хлор, сполуку формули 2.12 O Me O NH4+ R65 ,(2.6) у якій R62 означає водень, метоксигрупу або етоксигрупу, R63 означає водень, метил, метоксигрупу або фтор, R64 означає СООМе, фтор або хлор, R65 означає водень або метил, Y означає метин, C-F або азот, Z означає метин або азот, а R66 означає фтор або хлор, сполуку формули 2.7 COOH P R73 ,(2.12) у якій R73 означає NH2 або NH2, сполуку формули 2.13 Y7 Y4 R74 Y3 O O N Y5 Y2 Y1 S O N N N Y6 H H ,(2.13) у якій Y1 означає азот, метин, NH-CHO або N-Me, Y2 означає азот, метин або С-І, Y3 означає метин, Y4 означає метин або Y3 і Y4 спільно являють со 15 74566 бою сірку або С-Сl, Y5 означає азот або метин, Y6 означає метил, дифторметоксигрупу, трифтормеMe тил або метоксигрупу, Y7 означає метоксигрупу або дифторметоксигрупу і R74 означає CONMe2, Me COOMe, СООС2Н5, трифторметил, СН2-СН2СF3 або SО2СН2СН3, або її натрієву сіль, сполуку формули 2.13.с O CH3 Cl 16 O Me Me O O O CH3 Cl NH O CH3 O CF3 N O S N ,(2.20) сполуку формули 2.21 O N Et S N O N N N H N O CH3 ,(2.13.c) сполуку формули 2.14 Me N N Me Me O Me O Me O S Me N Me N O CH2 H H ,(2.14) сполуку формули 2.15 H2N Cl ,(2.21) сполуку формули 2.22 Cl O N O O2 N Me O Me ,(2.15) сполуку формули 2.16 PO(OH)2 N HOOC H сполуку формули 2.17 O Me N S N O O Cl ,(2.16) COOH ,(2.23) сполуку формули 2.24 F Me ,(2.17) O O O N OH N + Me Me + O O O сполуку формули 2.18 O N Cl O H ,(2.22) сполуку формули 2.23 Cl N O н-пентил ,(2.24) сполуку формули 2.25 F Me сполуку формули 2.19 N Cl Me ,(2.18) N S S N Cl MeOOC COOH Cl OMe ,(2.19) сполуку формули 2.20 O сполуку формули 2.26 ,(2.25) 17 H CF3 74566 18 Me H N O N HOOC P O O OH O + Me S Me Me сполуку формули 2.34 O ,(2.26) сполуку формули 2.27 F SO2NHCO2CH3 H2N O ,(2.34) сполуку формули 2.35 N O CF3 N O N O ,(2.27) + + CH3 N Me N Cl Cl N N CH2CH(CH3)2 S N N O CO2CH3 N F3 C HC сполуку формули 2.30 Me Me N CH3SOC N O ,(2.30) сполуку формули 2.31 N N N CF3 N N N O ,(2.31) сполуку формули 2.32 F Br Cl O N N N Me ,(2.38) сполуку формули 2.39 CH3 (CH3)2N O N ,(2.37) COSCH3 CH2CH(CH3)2 F O O CF2H сполуку формули 2.38 N CHF2 F3C ,(2.29) Cl ,(2.36) сполуку формули 2.37 N S C(CH)3 O Cl O N O N Cl ,(2.28) сполуку формули 2.29 Cl ,(2.35) сполуку формули 2.36 H сполуку формули 2.28 F3C O Cl HC Me N CH3NH ,(2.39) сполуку формули 2.40 NHCON(CH3)2 Cl Cl Me ,(2.40) сполуку формули 2.41 O O Cl Me Me сполуку формули 2.33 ,(2.32) OCH2CO2H CH3 сполуку формули 2.42 ,(2.41) ,(2.33) 19 CH3 74566 20 F OCHCO2H Cl CH3 N CH3 F HO ,(2.49) сполуку формули 2.50 O CH 3 H3C ,(2.43) CH3 N N H N CH3 CH3 N O O N N H O ,(2.42) сполуку формули 2.44 H3C N N H N сполуку формули 2.43 CH3 S NCONHCH3 (CH3)3C N O CH3 NH2 (2.50) і сполуку формули 2.51 CH2Cl F O CH3 F OCH2CH3 Cl ,(2.44) N сполуку формули 2.45 O O O S H3C N O N N O O CH3 ,(2.45) сполуку формули 2.46 O O -ізопропіл H3C N N Cl CF3 Br F ,(2.46) сполуку формули 2.47 O OCH2CH3 O Cl Cl O ,(2.47) сполуку формули 2.48 CH3 O N F F F N O O CH3 H3C O O O сполуку формули 2.49 CH3 O CH3 N H F O O O F N CH3 ,(2.48) . (2.51) 2. Композиція за п. 1, при цьому у формулі І R у кожному випадку незалежно означає водень, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкеніл, С2С6алкініл, С2-С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл, С1С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С1 С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1С6алкілсульфоніл, С1-С6галоалкіл, С1 С6галоалкілтіогрупу, С1-С6галоалкілсульфініл, С1С6галоалкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1С6алкілкарбоніл, С1-С6алкіламіногрупу, ді(С1С6алкіл)аміногрупу, С1-С6алкіламіносульфоніл, ді(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, -N(R1)-S-R2, -N(R3)SO-R4, -N(R5)-SО2-R6, нітрогрупу, ціаногрупу, галоген, гідроксигрупу, аміногрупу, бензилтіогрупу, бензилсульфініл, бензилсульфоніл, феніл, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілсульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенільна група може бути у свою чергу моно-, ди- або тризаміщена С1С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С3-С6алкенілом, С3С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, С3 С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С1С6галоалкоксигрупою, С3-С6-алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С 1С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, С3-С6алкінілтіогрупою, C2-С5алкоксіалкілтіогрупою, С3-С5ацетилалкілтіогрупою, С3-С6алкоксикарбонілалкілтіогрупою, С 2С4ціаноалкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-С2алкіламіносульфонілом, С 2С4діалкіламіносульфонілом, групою С1-С3алкіленR45, групою NR46R47, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою, фенілом або бензилтіогрупою, причому дві останні групи, якими є фенільна і бензилтіогрупа, у свою чергу можуть бути заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, або 21 74566 22 R у кожному випадку незалежно означає моноцикчастково насиченою і може містити від 1 до 4 гетелічну або сконденсовану біциклічну кільцеву сисроатомів, вибраних з азоту, кисню і сірки, причому тему з 5-10 членами, яка може бути ароматичною така кільцева система або безпосередньо приєдабо частково насиченою і може містити від 1 до 4 нана до піридинового кільця, або приєднана до гетероатомів, вибраних з азоту, кисню і сірки, при піридинового кільця через С1-С4алкіленову групу, цьому така кільцева система або безпосередньо кожна кільцева система не може містити більше приєднана до піридинового кільця, або приєднана двох атомів кисню і не може містити більше двох до піридинового кільця через С1-С4алкіленову груатомів сірки і вказана кільцева система може бути пу, кожна кільцева система не може містити більу свою чергу моно-, ди- або тризаміщена С1ше двох атомів кисню і не може містити більше С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С3-С6алкенілом, С3двох атомів сірки і вказана кільцева система може С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, С3 бути у свою чергу моно-, ди- або тризаміщена С1С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С1С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С3-С6алкенілом, С3С6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, С3С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С 1С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С 1С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3С6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С 1С3-С6алкінілтіогрупою, С2-С5алкоксіалкiлтіогрупою, С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3С3-С5ацетилалкілтіогрупою, С 3С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, С6алкоксикарбонілалкілтіогрупою, С 2С3-С6алкінілтіогрупою, С2-С5алкоксіалкілтіогрупою, С4ціаноалкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С3-С5ацетилалкілтіогрупою, С 3С6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, С6алкоксикарбонілалкілтіогрупою, С 2С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, С4ціаноалкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С1-С2алкіламіносульфонілом, С 2С6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, С4діалкіламіносульфонілом, групою С1-С3алкіленС1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, R7, групою NR8R9, галогеном, ціаногрупою, нітрогС1-С2алкіламіносульфонілом, С 2рупою, фенілом або бензилтіогрупою, при цьому С4діалкіламіносульфонілом, групою С1-С3алкіленфеніл і бензилтіогрупа у свою чергу можуть бути R7, групою NR8R9, галогеном, ціаногрупою, нітрогзаміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1рупою, фенілом або бензилтіогрупою, при цьому С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1феніл і бензилтіогрупа у свою чергу можуть бути С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1нітрогрупою, а замісники біля атома азоту в гетеС3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С 1роциклічному кільці відмінні від галогену, С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або R49 означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, нітрогрупою, при цьому R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, галоген або феніл, який може бути заміщений С1R8, R9, R45, R46 і R47 мають вказані в п. 1 значення, С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, а замісники біля атома азоту в гетероциклічному С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою кільці відмінні від галогену. або нітрогрупою, 3. Композиція за п. 1, яка містить як сполуку форR50 означає С1-С6галоалкіл і мули І сполуку формули Іа R7, R8, R9 і Q мають вказані в п. 1 значення. O 4. Композиція за п. 3, яка містить сполуку формули 1а, у якій R48 означає С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2R49 С6галоалкеніл, С2-С6алкініл, С2-С6галоалкініл, С3Q С6циклоалкіл або С1-С6галоалкіл. 5. Композиція за п. 1, яка містить сполуку формули R48 N R50 ,(Іа) I, у якій Q означає групу Q2 або Q3. у якій 6. Композиція за п. 5, яка містить сполуку формули R48 означає С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2I, у якій в групі Q2 R23 означає гідроксигрупу. С6галоалкеніл, С2-С6алкініл, C3-С6галоалкініл, С37. Композиція за п. 5, яка містить сполуку формули С6циклоалкіл, С1-С6галоалкіл або моноциклічну I, у якій в групі Q3 R40 означає гідроксигрупу. або сконденсовану біциклічну кільцеву систему з 5-10 членами, яка може бути ароматичною або Даний винахід стосується нової гербіцидної композиції, яка містить комбінацію гербіцидно активних інгредієнтів і придатної для селективної боротьби з бур'яновими рослинами в культурах корисних рослин, наприклад кукурудзи. Винахід стосується також способу боротьби з бур'яновими рослинами в культурах корисних рослин, а також застосування вказаної нової композиції в цих цілях. Сполуки формули І у якій замісники мають вказані нижче значення, мають гербіцидну активність. При створенні винаходу несподівано було встановлено, що комбінація використовуваних у 23 74566 24 різних кількостях активних інгредієнтів, тобто комнільному кільці С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, бінація активного інгредієнта формули І з одним С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, або декількома представленими нижче активними галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, або інгредієнтами формул 2.1-2.51, які є відомими R у кожному випадку незалежно означає мосполуками і деякі з яких є також комерційно достуноциклічну або сконденсовану біциклічну кільцеву пними продуктами, виявляє синергетичний ефект, систему з 5-10 членами, яка може бути ароматичщо дозволяє використовувати таку комбінацію для ною або частково насиченою і може містити від 1 ефективної боротьби з більшістю бур'янистих росдо 4 гетероатомів, вибраних з азоту, кисню і сірки, лин, які зустрічаються насамперед у культурах при цьому така кільцева система або безпосередкорисних рослин, як на стадії перед проростанням, ньо приєднана до піридинового кільця, або приєдтак і на стадії після проростання. нана до піридинового кільця через С1Відповідно до цього у винаході пропонується С4алкіленову групу, кожна кільцева система не нова композиція, яка має синергетичний ефект, може містити більше двох атомів кисню і не може для селективної боротьби з бур'янами, яка крім містити більше двох атомів сірки і вказана кільцезвичайно використовуваних у технології приготува система може бути у свою чергу моно-, ди- або вання препаративних форм інертних допоміжних тризаміщена С1-С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С3речовин (ад'ювантів) містить як активний інгредіС6алкенілом, С3-С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, єнт суміш з С3-С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С1а) гербіцидно ефективної кількості сполуки С6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3формули І С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С 1С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, С3-С6алкінілтіогрупою, С2-С5алкоксіалкілтіогрупою, С3-С5ацетилалкілтіогрупою, С 3С6алкоксикарбонілалкілтіогрупою, С 2С4ціаноалкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-С2алкіламіносульфонілом, С 2С4діалкіламіносульфонілом, групою С1-С3алкілену якій R7, групою NR8R9, галогеном, ціаногрупою, нітрогR у кожному випадку незалежно означає ворупою, фенілом або бензилтіогрупою, причому день, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкеніл, феніл і бензилтіогрупа у свою чергу можуть бути С2-С6алкініл, С2-С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл, заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1С1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С1С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С 1С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або С6алкілсульфоніл, С1-С6галоалкіл, С1нітрогрупою, при цьому замісники біля атома азоту С6галоалкілтіогрупу, С1-С6галоалкілсульфініл, С1в гетероциклічному кільці відмінні від галогену, або С6галоалкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1R у кожному випадку незалежно означає С1С6алкілкарбоніл, С1-С6алкіламіногрупу, ди(С1С4алкокси-С1-С4алкіл або С1-С4алкокси-С1С6алкіл)аміногрупу, С1-С6алкіламіносульфоніл, С4алкокси-С1-С4алкіл, ди(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, -N(R1)-S-R2, -N(R3)m означає 1, 2, 3 або 4, SO-R4, -N(R5)-SO2-R6, нітрогрупу, ціаногрупу, галоR1, R3 і R5 кожен незалежно один від одного ген, гідроксигрупу, аміногрупу, бензилтіогрупу, означає водень або С1-С6алкіл, бензилсульфініл, бензилсульфоніл, феніл, фенокR2 означає NR10R11, С1-С6алкоксигрупу, С1сигрупу, фенілтіогрупу, фенілсульфініл або фенілС6галоалкоксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, сульфоніл, при цьому фенільна група може бути у С3-С6алкеніл, С3-С6галоалкеніл, С3-С6алкініл, С3свою чергу моно-, ди- або тризаміщена С1С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл або феніл, при С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С3-С6алкенілом, С3цьому феніл може бути у свою чергу заміщений С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, С3С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С 1С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галоС6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3геном, ціаногрупою або нітрогрупою, С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С 1R4 означає NR12R13, С1-С6алкоксигрупу, С1С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3С6галоалкоксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, С3-С6алкеніл, С3-С6галоалкеніл, С3-С6алкініл, С3С3-С6алкінілтіогрупою, С2-С5алкоксіалкілтіогрупою, С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл або феніл, при С3-С5ацетилалкілтіогрупою, С 3цьому феніл може бути у свою чергу заміщений С6алкоксикарбонілалкілтіогрупою, С 2С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1С4ціаноалкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галоС6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, геном, ціаногрупою або нітрогрупою, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, R6 означає NR14R15, С1-С6алкоксигрупу, С1С1-С2алкіламіносульфонілом, С 2С6галоалкоксигрупу, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С4діалкіламіносульфонілом, групою С1-С3алкіленС3-С6алкеніл, С3-С6галоалкеніл, С3-С6алкініл, С3R45, групою NR46R47, галогеном, ціаногрупою, нітС6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл або феніл, при рогрупою, фенілом або бензилтіогрупою, причому цьому феніл може бути у свою чергу заміщений дві останні групи, якими є фенільна група і бензилС1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1тіогрупа, у свою чергу можуть бути заміщені у фе 25 74566 26 С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галоС4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, геном, ціаногрупою або нітрогрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, R7 і R45 кожен незалежно один від одного С1-С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, означає С1-С3алкоксигрупу, С2-С4алкоксикарбоніл, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С1-С3алкілтіогрупу, С1-С3алкілсульфініл, С 1С1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, С3алкілсульфоніл або феніл, при цьому феніл могрупою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1же бути у свою чергу заміщений С1-С3алкілом, С1С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1С1-С4галоалкілсульфонілом, групою С 1С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або С4галоалкіл-S(О)2О, групою С1-С4алкіл-S(О)2NH, нітрогрупою, С1-С4алкіл-S(О)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітроR8, R10, R12, R14 і R46 кожен незалежно один від групою або ціаногрупою, і одного означає водень або С1-С6алкіл, R21 і R22 кожен незалежно один від одного R9, R11, R13, R15 і R47 кожен незалежно один від означає водень або С1-С4алкіл, одного означає С1-С6алкіл або С1-С6алкоксигрупу, або групу Q2 Q означає групу Q1 у якій R16, R17, R18 і R19 кожен незалежно один від одного означає водень, гідроксигрупу, С1-С4алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С1-С4алкоксикарбоніл, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С 1С6алкілсульфоніл, групу С1-С4алкіл-NHS(О)2, С1С4галоалкіл, -NH-С1-С4алкіл, -N(С1-С4алкіл)2, С1С6алкоксигрупу, ціаногрупу, нітрогрупу, галоген або феніл, який може бути у свою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1 С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, аміногрупою, С1-С4алкіламіногрупою, ди(С1С4алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С1С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, С1 С4галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілS(О)2О, групою С1-С4алкiл-S(О)2NН, С1-С4алкілS(О)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрогрупою, групою СООН або ціаногрупою, або два суміжних замісники з числа R16, R17, R18 і R19 утворюють С2С6алкіленовий місток, R20 означає гідроксигрупу, О-M+, галоген, С1С12алкоксигрупу, С1-С12алкілкарбонілоксигрупу, С2С4алкенілкарбонілоксигрупу, С 3С6циклоалкілкарбонілоксигрупу, С 1С12алкоксикарбонілоксигрупу, С 1С12алкілкарбонілоксигрупу, R21R22N-C(O)O, С1С12алкілтіогрупу, С1-С12алкілсульфініл, С 1С12алкілсульфоніл, С1-С4галоалкілтіогрупу, С1С4галоалкілсульфініл, С1-С4галоалкілсульфоніл, С2-С12алкенілтіогрупу, С2-С12алкенілсульфініл, С2С12алкенілсульфоніл, С2-С12галоалкенілтіогрупу, С2-С12галоалкенілсульфініл, С2С12галоалкенілсульфоніл, С2-С12алкінілтіогрупу, С2-С12алкінілсульфініл, С2-С12алкінілсульфоніл, С1-С4алкіл-S(О)2О, феніл-S(О)2О, (С1С4алкокси)2Р(О)О, С1-С4алкіл(С1-С4алкокси)Р(О)О, Н(С1-С4алкокси)Р(О)О, С1-С12-алкіл-S(СO)O, бензилоксигрупу, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілсульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенільна група може бути в свою чергу заміщена С1 у якій R23 означає гідроксигрупу, О-М+, галоген, С1С12алкоксигрупу, С1-С12алкілкарбонілоксигрупу, С2С4алкенілкарбонілоксигрупу, С3С6циклоалкілкарбонілоксигрупу, С 1С12алкоксикарбонілоксигрупу, С 1С12алкілкарбонілоксигрупу, R24R25N-C(O)O, С1С12алкілтіогрупу, С1-С12алкілсульфініл, С1С12алкілсульфоніл, С1-С4галоалкілтіогрупу, С1С4галоалкілсульфініл, С1-С4галоалкілсульфоніл, С2-С12алкенілтіогрупу, С2-С12-алкенілсульфініл, С2С12алкенілсульфоніл, С2-С12галоалкенілтіогрупу, С2-С12галоалкенілсульфініл, С2-С12галоалкенілсульфоніл, С2-С12алкінілтіогрупу, С2С12алкінілсульфініл, С2-С12алкінілсульфоніл, С1С4алкіл-S(О)2О, феніл-S(О)2О, (С1С4алкокси)2Р(О)О, С1-С4алкіл(С1-С4алкокси)Р(О)О, Н(С1-С4алкокси)Р(О)О, С1-С12-алкіл-S(СО)О, бензилоксигрупу, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілсульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенільна група може бути в свою чергу заміщена С1С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфонілом, групою С 1С4галоалкіл-S(О)2О, групою С1-С4алкіл-S(О)2NН, С1-С4алкіл-S(О)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрогрупою або ціаногрупою, R24 і R25 кожен незалежно один від одного означає водень або С1-С4алкіл і Υ означає кисень, сірку, хімічний зв'язок або С1-С4алкіленовий місток, або групу Q3 у якій 27 74566 28 R44, R37, R38 і R39 кожен незалежно один від С12алкенілсульфоніл, С2-С12галоалкенілтіогрупу, одного означає водень, С1-С6алкіл, С1С2-С12галоалкенілсульфініл, С2С6галоалкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С1С12галоалкенілсульфоніл, С2-С12алкінілтіогрупу, С6алкоксикарбоніл, С1-С6алкілтіогрупу, С 1С2-С12алкінілсульфініл, С2-С12алкінілсульфоніл, С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, С 1С1-С4алкіл-S(О)2О, феніл-S(О)2О, (С1С6алкіл-NHS(O)2, С1-С6алкіламіногрупу, ди(С1С4алкокси)2Р(О)О, С1-С4алкіл(С,С6алкіл)аміногрупу, гідроксигрупу, С 1С4алкокси)Р(О)О, Н(С1-С4алкокси)Р(О)О, С1 С6алкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С 3С12алкіл-S(СО)О, бензилоксигрупу, феноксигрупу, С6алкінілоксигрупу, гідрокси-С1-С6алкіл, С1 фенілтіогрупу, фенілсульфініл або фенілсульфоС4алкілсульфонілокси-С1-С6алкіл, тозилокси-С1ніл, при цьому фенільна група може бути у свою С6алкіл, галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, феніл або чергу заміщена С1-С4алкілом, С1-С4галоалкілом, феніл, заміщений С1-С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1С1-С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, С1С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, аміС4алкіламіногрупою, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, ногрупою, С1-С4алкіламіногрупою, ди(С1С1-С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1С4алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С1С4алкілсульфонілом, групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, груС1-С4галоалкілтіогрупою, С1 пою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1-С6галоалкілтіогрупою, С4галоалкілсульфінілом, С1 С1-С6галоалкілсульфінілом, С1 С4алоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілС6галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілS(О)2О, групою С1-С4алкіл-S(O)2NH, С1-С4алкілS(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(О)2NН, С1-С6алкілтіоS(О)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрогрупою або N(С1-С4алкілом), С1-С6алкілсульфініл-N(С1ціаногрупою, С4алкілом), С1-С6алкілсульфоніл-N(С1-С4алкілом), R96 і R97 кожен незалежно один від одного галогеном, нітрогрупою, групою СООН або ціаногозначає водень або С1-С4алкіл, рупою, або суміжні замісники R44 і R37 або R38 і R39 R43 означає водень, С1-С4алкіл, С1 спільно представляють собою С3-С6алкілен, С4алкоксикарбоніл або феніл, який може бути у W означає кисень, сірку, сульфініл, сульфоніл, свою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1 -CR41R42-, -С(О)- або -NR43-, С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1R41 означає водень, С1-С4алкіл, С1С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1С4галоалкіл, С1-С4алкокси-С1-С4алкіл, С 1С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, С4алкілтіо-С1-С4алкіл, С1-С4алкілкарбонілокси-С1ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С4алкіл, С1-С4алкілсульфонілокси-С1-С4алкіл, тоС1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, зилокси-С1-С4алкіл, ди(С1-С3алкоксіалкіл)метил, групою С1-С4алкіл-S(О)2О, С1ди(С1-С3алкілтіоалкіл)метил, (С1-С3алкоксіалкіл)С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, (С1-С3алкілтіоалкіл)метил, С3-С5оксациклоалкіл, С1-С4галоалкілсульфонілом, групою С1С3-С5тіациклоалкіл, С3-С4діоксациклоалкіл, С3С4галоалкіл-S(О)2О, групою С1-С4алкіл-S(О)2NН, С4дитіациклоалкіл, С3-С4оксатіациклоалкіл, форС1-С4алкіл-S(O)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітроміл, С1-С4алкоксикарбоніл або феніл, який може групою або ціаногрупою, бути у свою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1або групу Q4 С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С 1С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1С4алкоксикарбонілом, аміногрупою, С 1С4алкіламіногрупою, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1С4алкілсульфонілом, групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1 С4галоалкілсульфінілом, С1у якій С4галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілR30 означає гідроксигрупу, О-М+, галоген, С1S(О)2О, групою С1-С4алкіл-S(O)2NH, С1-С6алкілтіоС12алкоксигрупу, С1-С12алкілкарбонілоксигрупу, С2N(С1-С4алкілом), С1-С6алкілсульфініл-N(С1С4алкенілкарбонілоксигрупу, С3 С4алкілом), С1-С6алкілсульфоніл-N(С1-С4алкілом), С6циклоалкілкарбонілоксигрупу, С 1галогеном, нітрогрупою, групою СООН або ціаногС12алкоксикарбонілоксигрупу, С 1рупою, або R42 разом з R39 утворюють С1С12алкілкарбонілоксигрупу, R31R32N-C(O)O, С1С6алкілен, С12алкілтіогрупу, С1-С12алкілсульфініл, С1R42 означає водень, С1-С4алкіл або С1С12алкілсульфоніл, С1-С4галоалкілтіогрупу, С1С4галоалкіл, С4галоалкілсульфініл, С1-С4галоалкілсульфоніл, R40 означає гідроксигрупу, О-М+, галоген, С1С2-С12алкенілтіогрупу, С2-С12алкенілсульфініл, С2С12алкоксигрупу, С1-С12алкілкарбонілоксигрупу, С2С12алкенілсульфоніл, С2-С12галоалкенілтіогрупу, С4алкенілкарбонілоксигрупу, С 3С2-С12гaлoaлкeнiлcyльфiнiл, С1С6циклоалкілкарбонілоксигрупу, С 1С12галоалкенілсульфоніл, С1-С12алкінілтіогрупу, С12алкоксикарбонілоксигрупу, С 1С1-С12алкінілсульфініл, С2-С12алкінілсульфоніл, С12алкілкарбонілоксигрупу, R96R97N-C(O)O, С1С1-С4алкіл-S(О)2О, феніл-S(О)2О, (С1С12алкілтіогрупу, С1-С12алкілсульфініл, С 1С4алкокси)2Р(О)О, С1-С4алкіл(С1-С4алкокси)Р(О)О, С12алкілсульфоніл, С1-С4галоалкілтіогрупу, С1Н(С1-С4алкокси)Р(О)О, С1-С12алкіл-S(СО)О, бенС4галоалкілсульфініл, С1-С4галоалкілсульфоніл, зилоксигрупу, феноксигрупу, фенілтіогрупу, фенілС2-С12алкенілтіогрупу, С2-С12алкенілсульфініл, С2 29 74566 30 сульфініл або фенілсульфоніл, при цьому фенільCOSR04, групою -NR05R06, групою CONR036R037 або на група може бути у свою чергу заміщена С1фенілом, який може бути у свою чергу заміщений С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С1С1-С4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2С1-С4алкоксикарбонілом, С1-С4алкіламіногрупою, С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою групою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1 СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1С4галоалкілтіогрупою, С1-С4галоалкілсульфінілом, С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)С1-С4галоалкілсульфонілом, групою С 1С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1С64галоалкіл-S(O)2O, групою С1-С4алкіл-S(O)2NH, С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1С1-С4алкіл-S(О)2N(С1-С6алкілом), галогеном, нітроС4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NHSO2-С1групою або ціаногрупою, С4aлкiлoм, NНSО2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SО2-С1R31 і R32 кожен незалежно один від одного С4алкілом, N(С1-С6)алкіл)SO2-фенілом, N(С2означає водень або С1-С4алкіл, С6алкеніл)SО2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SО2R33 і R34 кожен незалежно один від одного фенілом, N(С3-С6алкініл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3означає водень, гідроксигрупу, С1-С4алкіл, С2С6алкініл)SО2-фенілом, N(С3-С6циклоалкіл)SО2-С1С6алкеніл, С2-С6алкініл, С1-С4алкоксикарбоніл, С1С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-фенілом, С6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С 1N(феніл)SО2-С1-С4алкілом, N(феніл)SО2-фенілом, С6алкілсульфоніл, С1-С4алкіл-NHS(О)2, С1OSO2-С1-С4алкілом, групою CONR025R026, ОSО2С4галоалкіл, -NH-С1-С4алкіл, -N(С1-С4алкіл)2, С1С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1С6алкоксигрупу, ціаногрупу, нітрогрупу, галоген С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілабо феніл, який може бути у свою чергу заміщений тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С1-С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С1 С4галоалкілсульфонілом, феніл сульфонілом, С1С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, С4алкілкарбонілом, С1-С4алкоксикарбонілом, аміфенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або груногрупою, С1-С4алкіламіногрупою, ди(С1пою -NR015CO2R027, або С4алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С1R01 означає С2-С8алкеніл або С2-С8алкеніл, С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, грузаміщений галогеном, С1-С4алкоксигрупою, С1пою С1-С4алкіл-S(O)2O, С1-С4галоалкілтіогрупою, С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С1С1-С4галоалкілсульфінілом, С1 С4алкілсульфінілом, групою -CONR032R033, ціаногС4галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілрупою, нітрогрупою, групою -СНО, групою S(О)2О, групою С1-С4алкіл-S(O)2NH, С1-С4алкілCO2R038, групою -СOR039, -СОS-С1-С4алкілом, груS(O)2N(С1-С4 алкілом), галогеном, нітрогрупою, пою -NR034R035 або фенілом, який може бути у групою СООН або ціаногрупою, або R33 і R34 спісвою чергу заміщений С1-С4алкілом, С1 льно утворюють С2-С6алкіленовий місток, і С6галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1R35 означає водень, С1-С4алкіл, С1С4галоалкоксигрупою, С2-С6алкенілом, С3 С4алкоксикарбоніл або феніл, який може бути у С6алкінілом, С3-С6алкенілоксигрупою, С 3свою чергу заміщений С1-С64алкілом, С1С6алкінілоксигрупою, галогеном, нітрогрупою, ціаС4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1ногрупою, групою -СООН, СООС1-С4алкілом, СОС4галоалкоксигрупою, С1-С4алкілкарбонілом, С1Офенілом, С1-С4алкоксигрупою, феноксигрупою, С4алкоксикарбонілом, аміногрупою, С1(С1-С4алкокси)-С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1С4алкіламіногрупою, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С4алкілом, (С1-С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, С1-С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1(С1-С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NHSО2-С1С4алкілсульфонілом, групою С1-С4алкіл-S(О)2О, С4алкілом, NНSО2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SО2-С1С1-С4галоалкілтіогрупою, С1С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SО2-фенілом, N(С2С4галоалкілсульфінілом, С1С6алкеніл)SО2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SО2С4галоалкілсульфонілом, групою С1-С4галоалкілфенілом, N(С3-С6алкініл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3S(О)2О, групою С1-С4алкіл-S(О)2МН, С1-С4алкілС6алкініл)SО2-фенілом, N(С3-С6циклоалкіл)SО2-С1S(О)2N(С1-С4алкілом), галогеном, нітрогрупою, С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-фенілом, групою СООН або ціаногрупою, N(феніл)SО2-С1-С4алкілом, N(феніл)SO2-фенілом, або групу Q5 OSO2-С1-С4алкілом, групою CONR040R041, ОSО2С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілтіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4галоалкілсульфонілом, феніл сульфонілом, С1С4-алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, фенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або групою -NR043CO2R042, або у якій R01 означає С3-С6алкініл або С3-С6алкініл, заΖ означає сірку, SO або SO2, міщений галогеном, С1-С4галоалкілом, ціаногруR01 означає водень, С1-С8алкіл або С1пою, -CO2R044 або фенілом, який може бути у свою С8алкіл, заміщений галогеном, С1чергу заміщений С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С4алкоксигрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С1С1-С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2С4алкілсульфонілом, С1-С4алкілсульфінілом, гідС6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3 роксигрупою, ціаногрупою, нітрогрупою, групою С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, СНО, групою -CO2R02, групою -COR03, групою 31 74566 32 галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NНSО2-С1С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1С4алкiлом, NHSO2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SО2-С1С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SО2-фенілом, N(С2С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NSО2-С1С6алкеніл)SО2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SО2С4алкілом, NНSО2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SО2-С1фенілом, N(С3-С6алкініл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SО2-фенілом, N(С2С6алкініл)SО2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-С1С6алкеніл)SО2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SО2С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-фенілом, фенілом, N(С3-С6алкініл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3N(феніл)SО2-С1-С4алкілом, N(феніл)SО2-фенілом, С6алкініл)SО2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-С1ОSО2-С1-С6алкілом, групою CONR049R050, ОSО2С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-фенілом, С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1N(феніл)SО2-С1-С4алкілом, N(феніл)SО2-фенілом, С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілOSO2-С1-С4алкілом, групою CONR028R029, ОSО2тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1 С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1фенілсульфінілом, -С1-С4алкілфенілом або групою С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1-NR052CO2R053, С4-алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, R03, R039 і R067 кожен незалежно один від однофенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або груго означає С1-С4алкіл, феніл або феніл, заміщений пою -NR031CO2R030, або С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С1R01 означає С3-С7циклоалкіл або С3С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2С7циклоалкіл, заміщений С1-С4алкілом, С1С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3 С4алкоксигрупою, С1-С4алкілтіогрупою, С 1С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, С4алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом або галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою фенілом, який може бути у свою чергу заміщений СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, С 1С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1С4алкілом або С1-С4галоалкілом, або С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NНSО2-С1R01 означає С1-С4алкілен-С3-С7циклоалкіл, С4алкілом, NНSО2-фенiлом, N(С1-С6алкіл)SО2-С1феніл або феніл, заміщений С1-С4алкілом, С1С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SО2-фенілом, N(С2С6галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою, С 1С6алкеніл)SО2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SО2С4галоалкоксигрупою, С2-С6алкенілом, С3фенілом, N(С3-С6алкініл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3С6алкінілом, С3-С6алкенілоксигрупою, С 3С6алкініл)SO2-фенілом, N(C3-С7циклоалкіл)SО2-С1С6алкінілоксигрупою, галогеном, нітрогрупою, ціаС4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-фенілом, ногрупою, групою -СООН, СООС1-С4алкілом, СОN(феніл)SО2-С1-С4алкілом, N(феніл)SО2-фенілом, Офенілом, С1-С4алкоксигрупою, феноксигрупою, OSO2-С1-С4алкілом, групою CONR068R054, ОSO2(С1-С4алкокси)-С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1С4алкілом, (С1-С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, феніл(С1-С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NНSО2-С1тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4алкілом, ΝΗSO2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SО2-С1С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SО2-фенілом, N(С2С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, С6алкеніл)SО2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SО2фенілсульфінілом, -(СН2)t-фенілом, де t має знафенілом, N(С3-С6алкініл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3чення від 1 до 6 або групою -NR056CO2R055, С6алкініл)SО2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-С1R04 означає С1-С4алкіл, С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-фенілом, R05 означає водень, С1-С4алкіл, С2-С6алкеніл, N(феніл)SО2-С1-С4алкілом, N(феніл)SО2-фенілом, С3-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, феніл або феніл, OSO2-C1-С4алкілом, групою CONR045R046, ОSО2заміщений С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С1С1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1 С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3 тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою С4-алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1фенілсульфінілом або групою -NR048CO2R047, або С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)R01 означає С1-С4алкіленфеніл, COR07 або 4-6С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1членний гетероцикліл, С64алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1R02, R038, R044 і R066 кожен незалежно один від С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NНSО2-С1одного означає водень, С1-С4алкіл, феніл або феС4алкілом, NHSO2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SО2-С1ніл, заміщений С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С4алкiлом, N(С1-С6алкіл)SО2-фенілом, N(С2С1-С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2С6алкеніл)SО2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SО2С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3фенілом, групою N(С3-С6алкініл)SО2Н, N(С3С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, С6алкініл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3-С6алкініл)SО2галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою фенілом, групою N(С3-С7циклоалкіл)SО2Н, N(С3СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1С7циклоалкіл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3С4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)С7циклоалкіл)SО2-фенілом, N(феніл)SО2-С1 33 74566 34 С4алкілом, N(феніл)SО2-фенілом, ОSО2-С1С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, С3 С4алкілом, групою CONR057R058, ОSО2-С1С6галоалкінілом, С1-С4алкоксикарбонілом, С1С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1 С4алкілтіогрупою, С1-С4алкілсульфінілом, С1 С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілС4алкілсульфонілом, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4галоалкілсульфінілом, С1 С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1С4галоалкілсульфонілом, С1-С4алкілкарбонілом, С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, ди(С1-С4алкіл)аміногрупою, С1-С4алкоксигрупою, фенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або груС1-С4галоалкоксигрупою, групою С1-С4алкілпою -NR060CO2R059, S(О)2О, групою С1-С4галоалкіл-S(О)2О або феніR06 означає водень, С1-С4алкіл, С2-С6алкеніл, лом, який може бути у свою чергу заміщений галоС3-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, феніл або феніл, геном, С1-С4алкілом, С1-С4галоалкілом, С3 заміщений С1-С4алкілом, С1-С6галоалкілом, С1С6алкенілом, С3-С6алкінілом, ціаногрупою, нітрогС4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С2рупою або групою СООН, С6алкенілом, С3-С6алкінілом, С3або агрономічно прийнятної солі такої сполуки С6алкенілоксигрупою, С3-С6алкінілоксигрупою, і галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, групою б) синергетично ефективної кількості однієї СООН, СООС1-С4алкілом, СООфенілом, С1або декількох сполук, вибраних із групи, яка вклюС4алкоксигрупою, феноксигрупою, (С1-С4алкокси)чає С1-С4алкілом, (С1-С4алкілтіо)-С1-С4алкілом, (С1сполуку формули 2.1 С4алкілсульфініл)-С1-С4алкілом, (С1С4алкілсульфоніл)-С1-С4алкілом, NНSО2-С1С4алкілом, NHSO2-фенілом, N(С1-С6алкіл)SО2-С1С4алкілом, N(С1-С6алкіл)SО2-фенілом, N(С2С6алкеніл)SО2-С1-С4алкілом, N(С2-С6алкеніл)SО2фенілом, N(С3-С6алкініл)SО2-С1-С4алкілом, N(С3С6алкініл)SО2-фенілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-С1С4алкілом, N(С3-С7циклоалкіл)SО2-фенілом, N(феніл)SО2-С1-С4алкілом, N(феніл)SО2-фенілом, у якій R51 означає СН2-ОМе, етил або водень, ОSО2-С1-С4алкілом, групою CONR061R062, ОSО2a R52 означає водень або R51 і R52 спільно означаС1-С4галоалкілом, OSO2-фенілом, С1 ють групу -СН=СН-СН=СН-, С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, фенілсполуку формули 2.2 тіогрупою, С1-С4алкілсульфонілом, С 1С4галоалкілсульфонілом, фенілсульфонілом, С1С4алкілсульфінілом, С1-С4галоалкілсульфінілом, фенілсульфінілом, С1-С4алкіленфенілом або групою -NR064CO2R063, R07 означає феніл, С1-С4алкіл, С1С4алкоксигрупу або -NR08R09, R08 і R09 кожен незалежно один від одного означає С1-С4алкіл, феніл або феніл, заміщений у якій R53 означає етил, R54 означає метил або галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, С 1етил, a R55 означає -СН(Ме)-СН2ОМе, С4алкілом, С1-С4алкоксигрупою, С1-С4тіоалкілом, CH(Me)-CH2OMe, СН2ОМе або СН2О-СН2СН3, групою -CO2R066, групою -COR067, С1сполуку формули 2.3 С4алкілсульфонілом, С1-С4алкілсульфінілом або С1-С64галоалкілом, або R08 і R09 спільно утворюють 5- або 6-членне кільце, яке може бути перервано киснем, групою NR065 або атомом S, R015, R031, R043, R48, R052, R056, R060 i R064 кожен незалежно один від одного означає водень, С1С4алкіл, С2-С6алкеніл, С3-С6алкініл або С3С7циклоалкіл, R025, R026, R027, R028, R029, R030, R032, R033, R034, у якій R56 означає СН(Ме)-СН2ОМе або R035, R036, R037, R040, R041, R042, R045, R046, R047, R049, CH(Me)-CH2OMe, R050, R053, R054, R055, R057, R058, R059, R061, R062, R063, сполуку формули 2.4 R065 і R068 кожен незалежно один від одного означає водень, С1-С4алкіл, С2-С6алкеніл, С3-С6алкініл, С3-С7циклоалкіл, феніл або феніл, заміщений галогеном, нітрогрупою, ціаногрупою, С 1С4алкоксигрупою, С1-С4галоалкоксигрупою, С1С4алкілтіогрупою, С1-С4галоалкілтіогрупою, С1С4алкілом або С1-С4галоалкілом, і R36 означає С1-С4алкіл, С1-С4галоалкіл, С3С6алкеніл, С3-С6галоалкеніл, С3-С6алкініл, С3С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл або С3у якій R57 означає хлор, метоксигрупу або меС6циклоалкіл, заміщений галогеном, С1-С4алкілом, тилтіогрупу, R28 означає етил, а R59 означає етил, С1-С4галоалкілом, С3-С6алкенілом, С3ізопропіл, -С(СМ)(СН3)-СН3 або трет-бутил, 35 сполуку формули 2.5 у якій R60 означає етил або н-пропіл, R61 означає СОО-1/2Са++, -СH2-CH(Me)S-CH2CH3 або групу 74566 36 у якій R70 означає фтор або хлор, a R71 означає -СН2-СН(СI)-СООСН2СН3 або -NH-SO2Me, сполуку формули 2.11 O , а X означає кисень, N-O-CH2CH3 або NO-CH2CH-CH-Cl, сполуку формули 2.6 у якій R72 означає трифторметил або хлор, сполуку формули 2.12 у якій R62 означає водень, метоксигрупу або етоксигрупу, R63 означає водень, метил, метоксигрупу або фтор, R64 означає СООМе, фтор або хлор, R65 означає водень або метил, Υ означає метин, C-F або азот, Ζ означає метин або азот, a R66 означає фтор або хлор, сполуку формули 2.7 у якій R67 означає водень або -С(О)-S-н-октил, сполуку формули 2.8 у якій R73 означає NH2 або NH2, сполуку формули 2.13 у якій Y1 означає азот, метин, NH-CHO або NMe, Y2 означає азот, метин або С-I, Y3 означає метин, Y4 означає метин або Y3 і Y4 спільноозначають сірку або С-СI, Y5 означає азот або метин, Υ6 означає метил, дифторметоксигрупу, трифторметил або метоксигрупу, Y7 означає метоксигрупу або дифторметоксигрупу, a R74 означає CONMe2, COOMe, COOC2H5, трифторметил, CH2-CH2CF3 або SO2CH2CH3, або його натрієву сіль ("Me" у кожному випадку означає метильну групу), сполуку формули 2.13.с у якій R68 означає бром або йод, сполуку формули 2.9 сполуку формули 2.14 у якій R69 означає хлор або нітрогрупу, сполуку формули 2.10 37 74566 38 сполуку формули 2.15 сполуку формули 2.16 сполуку формули 2.22 сполуку формули 2.17 сполуку формули 2.23 сполуку формули 2.18 сполуку формули 2.24 сполуку формули 2.19 сполуку формули 2.25 сполуку формули 2.20 сполуку формули 2.26 сполуку формули 2.21 39 74566 40 сполуку формули 2.27 сполуку формули 2.33 сполуку формули 2.34 сполуку формули 2.28 сполуку формули 2.35 сполуку формули 2.29 сполуку формули 2.36 сполуку формули 2.30 сполуку формули 2.31 сполуку формули 2.37 сполуку формули 2.38 сполуку формули 2.39 сполуку формули 2.32 сполуку формули 2.40 41 74566 42 сполуку формули 2.48 сполуку формули 2.41 сполуку формули 2.42 сполуку формули 2.49 сполуку формули 2.43 сполуку формули 2.50 сполуку формули 2.44 і сполуку формули 2.51 сполуку формули 2.45 сполуку формули 2.46 сполуку формули 2.47 У наведених вище формулах "Me" означає метильну групу. Алкільні групи, вказані вище в значеннях замісників, можуть мати розгалужений або прямий ланцюг і представляють собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил, октил, ноніл, децил, ундецил і додецил, а також їх розгалужені ізомери. Алкокси-, алкенільні й алкінільні радикали є похідними вищевказаних алкільних радикалів. Алкенільні й алкінільні групи можуть бути одно- або багатократно ненасиченими. Алкіленова група може бути заміщена однією або декількома метильними групами, при цьому такі алкіленові групи переважно є в кожному випадку ненасиченими. Те ж саме стосується і всіх С3С5циклоалкіл-, С3-С5оксациклоалкіл-, С3С5тіациклоалкіл-, С3-С4діоксациклоалкіл-, С3С4дитіациклоалкіл-, С3-С4оксатіациклоалкілі N(CH2)-вмісних груп. Під галогеном звичайно мається на увазі фтор, хлор, бром або йод. Те ж саме відповідно 43 74566 44 стосується і галогену, який входить до складу різАлкілсульфініл представляє собою, наприних груп, таких як галоалкіл або галофеніл. клад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульГалоалкільними групами, які мають ланцюг фініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобудовжиною від 1 до 6 атомів вуглецю, є, наприклад, тилсульфініл, втор-бутилсульфініл або третфторметил, дифторметил, трифторметил, хлорбутилсульфініл, переважно метилсульфініл або метил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2етилсульфініл. трифторетил, 2-фторетил, 2-хлоретил, пентафтоАлкілсульфоніл представляє собою, наприретил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлоретил, 2,2,3,3клад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсутетрафторетил і 2,2,2-трихлоретил, пентафторельфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, тил, гептафтор-н-пропіл, перфтор-н-гексил, при ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл або третцьому переважними галоалкільними групами, вкабутилсульфоніл, переважно метилсульфоніл або заними в значеннях замісників R2, R3 і насамперед етилсульфоніл. R5, є трихлорметил, дихлорфторметил, дифторхАлкіламіногрупа представляє собою, наприлорметил, дифторметил, трифторметил, пентафклад, метиламіногрупу, етиламіногрупу, нторетил або гептафтор-н-пропіл. пропіламіногрупу, ізопропіламіногрупу або ізомер Відповідні галоалкенільні радикали представбутиламіну. Діалкіламіногрупа представляє собою, ляють собою алкенільні групи, одно- або багатокнаприклад, диметиламіногрупу, метилетиламіногратно заміщені галогеном, яким є фтор, хлор, рупу, діетиламіногрупу, н-пропілметиламіногрупу, бром або йод і насамперед фтор або хлор, напридибутиламіногрупу або діізопропіламіногрупу. Пеклад 2,2-дифтор-1-метилвініл, 3-фторпропеніл, 3реважні алкіл аміногрупи з довжиною ланцюга від хлорпропеніл, 3-бромпропеніл, 2,3,31 до 4 атомів вуглецю. трифторпропеніл, 2,3,3-трихлорпропеніл і 4,4,4Алкоксіалкільні групи переважно мають від 1 трифторбут-2-ен-1-іл. Переважні С2-С12алкенільні до 6 атомів вуглецю. Як приклади алкоксіалкілу радикали, одно-, дво- або трикратно заміщені гаможна назвати метоксиметил, метоксіетил, етоклогеном, мають ланцюг довжиною від 2 до 5 атосиметил, етоксіетил, н-пропоксиметил, нмів вуглецю. Відповідні галоалкінільні радикали пропоксіетил, ізопропоксиметил або ізопропоксіепредставляють собою алкінільні групи, одно- або тил. багатократно заміщені галогеном, яким є бром або Алкілтіоалкільні групи переважно мають від 1 йод і насамперед фтор або хлор, наприклад 3до 6 атомів вуглецю. Як приклади алкілтіоалкілу фторпропініл, 3-хлорпропініл, 3-бромпропініл, можна назвати метилтіометил, метилтіоетил, ети3,3,3-трифторпропініл і 4,4,4-трифторбут-2-ин-1-іл. лтіометил, етилтіоетил, н-пропілтіометил, нПереважні алкінільні групи, одно- або багатократпропілтіоетил, ізопропілтіометил, ізопропілтіоетил, но заміщені галогеном, мають ланцюг довжиною бутилтіометил, бутилтіоетил або бутилтіобутил. від 2 до 5 атомів вуглецю. Циклоалкільні групи переважно мають від 3 до Алкоксигрупи переважно мають ланцюг дов6 кільцевих атомів вуглецю і можуть бути заміщені жиною 1 до 6 атомів вуглецю. Як приклад алкоксиоднією або декількома метильними групами, однак групи можна назвати метокси-, етокси-, пропокси-, переважні незаміщені циклоалкільні групи, наприізопропокси-, н-бутокси-, ізобутокси-, втор-бутоксиклад циклопропіл, циклобутил, циклопентил або або трет-бутоксигрупу або пентилокси- або гексициклогексил. локсіізомер, при цьому переважні метокси- і етокФеніл, у тому числі і як структурний фрагмент сигрупа. Алкілкарбоніл переважно представляє того або іншого замісника, такого як феноксигрупа, собою ацетил або пропіоніл. Прикладами алкоксибензил, бензилоксигрупа, бензоїл, фенілтіогрупа, карбонілу служать метоксикарбоніл, етоксикарбофенілалкіл, феноксіалкіл або тозил, може бути ніл, пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, нприсутнім у моно- або полізаміщеному вигляді, бутоксикарбоніл, ізобутоксикарбоніл, вторпри цьому замісники залежно від конкретних вимог бутоксикарбоніл або трет-бутоксикарбоніл, при можуть знаходитися орто-, мета- і/або парацьому переважний метоксикарбоніл, етоксикарбоположенні(-ях). ніл або трет-бутоксикарбоніл. В обсяг даного винаходу включені також солі Галоалкоксигрупи переважно мають ланцюг сполук формули І, які ці сполуки можуть утворювадовжиною від 1 до 8 атомів вуглецю. Як приклади ти з амінами, основами лужних і лужноземельних галоалкоксигрупи можна назвати фторметоксигруметалів або четвертинними амонієвими основами. пу, дифторметоксигрупу, трифторметоксигрупу, Серед використовуваних як солеутворюючих аген2,2,2-трифторетоксигрупу, 1,1,2,2тів гідроксидів лужних і лужноземельних металів тетрафторетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2особливо слід виділити гідроксиди літію, натрію, хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу або 2,2,2калію, магнію і кальцію, насамперед гідроксиди трихлоретоксигрупу, при цьому переважна дифтонатрію і калію. рметоксигрупа, 2-хлоретоксигрупа або трифторЯк приклад амінів, придатних для утворення метоксигрупа. амонієвих солей, можна назвати аміак, а також Алкілтіогрупи переважно мають ланцюг довпервинні, вторинні і третинні С1-С18алкіламіни, С1жиною від 1 до 8 атомів вуглецю. Прикладами алС4гідроксіалкіламіни і С2-С4алкоксіалкіламіни, такі кілтіогрупи є метилтіогрупа, етилтіогрупа, пропілтіяк метиламін, етиламін, н-пропіламін, ізопропілаогрупа, ізопропілтіогрупа, н-бутилтіогрупа, мін, чотири ізомери бутиламіну, н-аміламін, ізоаміізобутилтіогрупа, втор-бутилтіогрупа або третламін, гексиламін, гептиламін, октиламін, нонілабутилтіогрупа, при цьому переважна метилтіо- або мін, дециламін, пентадециламін, гексадециламін, етилтіогрупа. гептадециламін, октадециламін, метилетиламін, метилізопропіламін, метилгексиламін, метилноні 45 74566 46 ламін, метилпентадециламін, метилоктадецилатанням і протруювання насіння. Запропонована у мін, етилбутиламін, етилгептиламін, етилоктилавинаході композиція придатна для боротьби з бумін, гексилгептиламін, гексилоктиламін, диметир'янами насамперед у культурах таких корисних ламін, діетиламін, ди-н-пропіламін, рослин, як зернові культури, рапс, цукровий буряк, діізопропіламін, ди-н-бутиламін, ди-н-аміламін, цукровий очерет, плантаційні культури, рис, кукудіізоаміламін, дигексиламін, дигептиламін, діоктирудза і соя культурна, а також для неселективної ламін, етаноламін, н-пропаноламін, ізопропанолаборотьби з бур'яновими рослинами. мін, Ν,Ν-діетаноламін, N-етилпропаноламін, NПід "культурами" у контексті даного винаходу бутилетаноламін, аліламін, н-бутеніл-2-амін, нрозуміються також культури, у яких у результаті пентеніл-2-амін, 2,3-диметилбутеніл-2-амін, дибутрадиційних методів селекції або генної інженерії теніл-2-амін, н-гексеніл-2-амін, пропілендіамін, була вироблена толерантність до гербіцидів або триметиламін, триетиламін, три-н-пропіламін, триіцілих їх класів. зопропіламін, три-н-бутиламін, триізобутиламін, Переважні композиції відповідно до винаходу три-втор-бутиламін, три-н-аміламін, метоксіетиламістять сполуки формули І, у якій мін і етоксіетиламін, гетероцикличні аміни, такі як R у кожному випадку незалежно означає вопіридин, хінолін, ізохінолін, морфолін, піперидин, день, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкеніл, піролідин, індолін, хінуклідин і азепін, первинні С2-С6алкініл, С2-С6галоалкініл, С3-С6циклоалкіл, ариламіни, такі як аніліни, метоксіаніліни, етоксіаС1-С6алкоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С1ніліни, о-, м- і п-толуїдини, фенілендіаміни, бензиС6алкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1дини, нафтиламіни і о-, м- і п-хлораніліни, але наС6алкілсульфоніл, С1-С6галоалкіл, С1 самперед триетиламін, ізопропіламін і С6галоалкілтіогрупу, С1-С6галоалкілсульфініл, С1діізопропіламін. С6галоалкілсульфоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1При створенні винаходу несподівано було С6алкілкарбоніл, С1-С6алкіламіногрупу, ди(С1встановлено, що ефект від застосування комбінаС6алкіл)аміногрупу, С1-С6алкіламіносульфоніл, ції активного інгредієнта формули І з одним або ди(С1-С6алкіл)аміносульфоніл, -N(R1)-S-R2, -N(R3)декількома активними інгредієнтами з числа споSO-R4, -N(R5)-SO2-R6, нітрогрупу, ціаногрупу, галолук формул 2.1-2.51 перевищує при боротьбі з ген, гідроксигруггу, аміногрупу, бензилтіогрупу, бур'янами сумарний ефект, який у принципі слід бензилсульфініл, бензилсульфоніл, феніл, фенокбуло б очікувати від застосування таких активних сигрупу, фенілтіогрупу, фенілсульфініл або фенілінгредієнтів окремо, завдяки чому спектр дії кожносульфоніл, при цьому фенільна група може бути у го з цих індивідуальних активних інгредієнтів розсвою чергу моно-, ди- або тризаміщена С1ширюється насамперед з урахуванням двох наС6алкілом, С1-С6галоалкілом, С3-С6алкенілом, С3ступних аспектів. Перший з них полягає в зниженні С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, С3 норм витрати окремих сполук формул І і 2.1-2.51 С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С1при одночасному збереженні їх дії на досить висоС6галоалкоксигрупою, С3-С6-алкенілоксигрупою, кому рівні, а другий полягає в тому, що запропоноС3-С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С 1вана у винаході композиція дозволяє з високою С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3ефективністю проводити боротьбу з бур'янами С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, навіть у тих випадках, коли застосування індивідуС3-С6алкінілтіогрупою, С2-С5алкоксіалкілтіогрупою, альних сполук у малих дозах виявляється недоціС3-С5ацетилалкілтіогрупою, С3-С6льним і неефективним з агрономічної точки зору. У алкоксикарбонілалкілтіогрупою, С 2результаті вдається значно розширити спектр буС4ціаноалкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1р'янистих рослин, з якими необхідно проводити С6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, боротьбу, і додатково підвищити вибірковість у С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, відношенні культур корисних рослин, що є необС1-С2алкіламіносульфонілом, С 2хідною умовою при ненавмисному передозуванні С4діалкіламіносульфонілом, групою С1-С3алкіленактивного інгредієнта. Запропонована у винаході R45, групою NR46R47, галогеном, ціаногрупою, ніткомпозиція не лише забезпечує високоефективне рогрупою, фенілом або бензилтіогрупою, причому знищення бур'янів у культурах корисних рослин, дві останні групи, якими є фенільна і бензилтіогруале і надає велику волю вибору культур, які пепа, у свою чергу можуть бути заміщені у фенільредбачається обробляти в наступному на тих же ному кільці С1-С3алкілом, С1-С63галоалкілом, С1посівних площах. С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галоЗапропонована у винаході композиція може геном, ціаногрупою або нітрогрупою, або використовуватися для боротьби із широким спекR у кожному випадку незалежно означає мотром агрономічно важливих бур'янистих рослин, ноциклічну або сконденсовану біциклічну кільцеву таких як Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, систему з 5-10 членами, яка може бути ароматичAvena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, ною або частково насиченою і може містити від 1 Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, до 4 гетероатомів, вибраних з азоту, кисню і сірки, Bromus, Alopecuurus, Sorghum halepense, при цьому така кільцева система або безпосередRottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, ньо приєднана до піридинового кільця, або приєдAmaranthus, Chenopodium, Ipomoea, нана до піридинового кільця через С1Chrusanthemum, Galium, Viola I Veronica. КомпозиС4алкіленову групу, кожна кільцева система не ція за винаходом допускає її застосування всіма може містити більше двох атомів кисню і не може методами, звичайно використовуваними в сільсьмістити більше двох атомів сірки і вказана кільцекому господарстві, і, зокрема, придатна для оброва система може бути у свою чергу моно-, ди- або бки перед проростанням, обробки після проростризаміщена С1-С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С3 47 74566 48 С6алкенілом, С3-С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, феніл і бензилтіогрупа у свою чергу можуть бути С3-С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С1заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1С6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С1С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3нітрогрупою, а замісники біля атома азоту в гетеС6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, роциклічному кільці відмінні від галогену, С3-С6алкінілтіогрупою, С2-С5алкоксіалкілтіогрупою, R49 означає водень, С1-С6алкіл, С1 С3-С5ацетилалкілтіогрупою, С3С6галоалкіл, галоген або феніл, який може бути С6алкоксикарбонілалкілтіогрупою, С 2заміщений С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1С4ціаноалкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галоС6галоалкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, геном, ціаногрупою або нітрогрупою, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, R50 означає С1-С6галоалкіл і С1-С2алкіламіносульфонілом, С2R7, R8, R9 і Q мають вказані вище значення. С4діалкіламіносульфонілом, групою С1-С3алкіленСеред цієї групи сполук переважні сполуки, у R7, групою NR8R9, галогеном, ціаногрупою, нітрогяких R48 означає С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2рупою, фенілом або бензилтіогрупою, причому С6галоалкеніл, С2-С6алкініл, С2-С6галоалкініл, С3феніл і бензилтіогрупа у свою чергу можуть бути С6циклоалкіл або С1-С6галоалкіл. заміщені у фенільному кільці С1-С3алкілом, С1Переважні також композиції, у яких у формулі І С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1Q означає групу Q2 або Q3, де насамперед у групі С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або Q2 R23 означає гідроксигрупу, а в групі Q3 R40 також нітрогрупою, при цьому R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, означає гідроксигрупу. Серед цієї групи особливо R8, R9, R45, R46 і R47 мають вищевказані значення, слід виділити сполуки, у яких m дорівнює 2, а один а замісники біля атома азоту в гетероциклічному замісник R представляє собою С1-С4алкокси-С1кільці відмінні від галогену. С4алкіл або С1-С4алкокси-С1-С4алкокси-С1-С4алкіл. До іншої групи переважних композицій за виІнші переважні суміші за винаходом, які мають находом належать композиції, які як сполуку форсинергетичний ефект, містять як активні інгредієнмули І містять сполуку формули Іа ти сполуку формули І і або сполуку формули 2.2.а у якій R48 означає С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2С6галоалкеніл, С2-С6алкініл, С2-С6галоалкініл, С3С6циклоалкіл, С1-С6галоалкіл або моноциклічну або сконденсовану біциклічну кільцеву систему з 5-10 членами, яка може бути ароматичною або частково насиченою і може містити від 1 до 4 гетероатомів, вибраних з азоту, кисню і сірки, причому така кільцева система або безпосередньо приєднана до піридинового кільця, або приєднана до піридинового кільця через С1-С4алкіленову групу, кожна кільцева система не може містити більше двох атомів кисню і не може містити більше двох атомів сірки і вказана кільцева система може бути у свою чергу моно-, ди- або тризаміщена С1С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С1-С6алкенілом, С3С6галоалкенілом, С3-С6алкінілом, С3С6галоалкінілом, С1-С6алкоксигрупою, С 1С6галоалкоксигрупою, С3-С6алкенілоксигрупою, С3С6алкінілоксигрупою, меркаптогрупою, С 1С6алкілтіогрупою, С1-С6галоалкілтіогрупою, С3С6алкенілтіогрупою, С3-С6галоалкенілтіогрупою, С3-С6алкінілтіогрупою, С2-С5алкоксіалкілтіогрупою, С3-С5ацетилалкілтіогрупою, С 3С6алкоксикарбонілалкілтіогрупою, С 2С4ціаноалкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1С6галоалкілсульфінілом, С1-С6-алкілсульфонілом, С1-С6галоалкілсульфонілом, аміносульфонілом, С1-С2алкіламіносульфонілом, С 2С4діалкіламіносульфонілом, групою С1-С3алкіленR7, групою NR8R9, галогеном, ціаногрупою, нітрогрупою, фенілом або бензилтіогрупою, при цьому або сполуку формули 2.2.b або сполуку формули 2.2, у якій R3 означає етил, R4 означає метил, a R5 означає етоксиметил, або сполуку формули 2.2, у якій R3 означає етил, R4 означає етил, a R5 означає метоксиметил, або сполуку формули 2.3, або сполуку формули 2.30, або сполуку формули 2.4, або сполуку формули 2.13, або сполуку формули 2.14, або сполуку формули 2.6, у якій R12 означає водень, Ζ означає метин, R13 означає метил, Υ означає азот, R14 означає фтор, R15 означає водень, a R16 означає або фтор R12 означає метоксигрупу, Ζ означає метин, R13 означає метоксигрупу, Υ означає метин, R14 означає хлор, R15 означає метил, a R16 означає хлор, або сполуку формули 2.7, у якій R17 означає -С(О)S-н-октил, або сполуку формули 2.12, або сполуку формули 2.18, або сполуку формули 2.19, або сполуку формули 2.21, або сполуку формули 2.25, або сполуку формули 2.33, або сполуку формули 2.45, або сполуку формули 2.1. Особливо переважні суміші за винаходом, які мають синергетичний ефект, містять як активні 49 74566 інгредієнти сполуку формули І і або сполуку формули 2.2.а або сполуку формули 2.2.b 50 де R20, R23, R30 і R40 означають гідроксигрупу, а інші замісники мають вказані вище для формули І значення, з одержанням сполуки формули VII, VIII, IX або Х або сполуку формули 2.2, у якій R3 означає етил, R4 означає метил, a R5 означає етоксиметил, або сполуку формули 2.2, у якій R3 означає етил, R4 означає етил, a R5 означає метоксиметил, або сполуку формули 2.3, або сполуку формули 2.30. Найбільш ефективними є, як було встановлено, комбінації сполук формули І зі сполукою формули 2.2а при цьому як сполуку формули І найбільш переважно використовувати сполуку 1.001, вказану нижче в таблиці 1. Сполуки формули І можна одержувати аналогічно до методу, описаного в WO 97/46530, а) взаємодією сполуки формули II у якій R і m мають вказані вище для формули І значення, а X означає групу, що вилучається, наприклад галоген, в інертному органічному розчиннику в присутності основи зі сполукою формули III, IV, V або VI і наступною ізомеризацією цієї сполуки, наприклад у присутності основи і каталітичної кількості диметиламінопіридину (ДМАП) або в присутності джерела ціаніду, або б) взаємодією сполуки формули XI у якій R і m мають вказані вище для формули І значення, зі сполукою формули III, IV, V або VI в 51 74566 52 інертному органічному розчиннику в присутності у якій R01 має вказані вище для формули 1 основи й агента сполучення з одержанням сполуки значення, а X1 означає групу, що вилучається, формули VII, VIII, IX або X і наступною ізомеризанаприклад галоген або сульфонат, у сполуку форцією цієї сполуки, наприклад за методикою, описамули XIV ною вище для варіанта а). Сполуки формули І, у якій Q представляє собою групу Q5 де Ζ означає сірку, а R36 і R01 мають вказані вище для формули І значення, можна одержувати аналогічно до відомих методів (описаних, наприклад, у WO 97/43270), або а) перетворенням сполуки формули XII у якій R36, R і m мають вказані вище значення, у присутності основи, сірковуглецю й алкілувального агента формули XIII у якій Ζ означає сірку, a R, R01, R36 і m мають вказані вище значення, і потім циклізацією цієї сполуки гідрохлоридом гідроксиламіну, необов'язково в розчиннику, у присутності основи з одержанням сполуки формули Іе у якій Ζ означає сірку, a R, R36, R01 і m мають вказані вище значення, з наступним окисленням цієї сполуки відповідним окислювачем, наприклад жетйя-хлорпербензойною кислотою (м-ХПБК). Спосіб одержання сполук формули І більш докладно проілюстрований на наведених нижче реакційних схемах 1 і 2. 53 74566 54 Відповідно до наведеної вище реакційної схеми можна одержувати насамперед сполуки фор мули І, які містять групи Q1, Q2, Q3 і Q4, У яких R20, R23, R30 і R40 означають гідроксигрупу. Для одержання сполук формули І, у яких Q представляє собою одну з груп Q1-Q4, a R20, R23, R30 і R40 означають гідроксигрупу, як вихідні матеріали використовують відповідно до реакційної схеми 1, варіант а), похідні карбонових кислот формули II, у якій X означає групу, що вилучається, наприклад галоген, такий як йод, бром або насамперед хлор, N-оксифталімід або Ν,Οдиметилгідроксиламіногрупу, або залишок у вигляді активованого складного ефіру, наприклад ному вуглеводні, такому як толуол, і в присутності основи, наприклад алкіламіну, такого як триетиламін, ароматичного аміну, такого як піридин або 4диметиламінопіридин (ДМАП), піддають взаємодії з діоновими похідними формули III, IV, V або VI з одержанням ізомерних єнольних ефірів формул VII, VIII, IX і X відповідно. Етерифікація відбувається при температурі від 0 до 110°С. Ізомеризацію складноефірних похідних формул VII, VIII, IX і X з одержанням діонових похідних формули І (у якій R20, R23, R30 і R40 означають гідроксигрупу) можна здійснювати, наприклад, аналогічно до описаного в ЕР 0369803 методу в присутності основи, наприклад алкіламіну, такого як триетиламін, карбонату, такого як карбонат калію, і каталітичної кількості ДМАП або в присутності джерела ціаніду, наприклад ацетонціангідрину або ціаніду калію. Відповідно до реакційної схеми 1, варіант б), необхідні діони формули І (у якій R20, R23, R30 і R40 означають гідроксигрупу) можна одержувати, на (одержаного з дициклогексилкарбодіміду (ДЦК) і прийнятної карбонової кислоти) або (одержано го з N-етил-N'-(3-диметиламінопропіл)карбодііміду (ЕДК) і прийнятної карбонової кислоти). Ці сполуки в інертному органічному розчиннику, наприклад у галогенованому вуглеводні, такому як дихлорметан, нітрилі, такому як ацетонітрил, або ароматич 55 74566 56 приклад, аналогічно до методу, описаного в приклад в аміді, такому як Ν,Ν-диметилформамід [Chem. Lett., 1045 (1975)], шляхом етерифікації (ДМФ), сульфоксиді, такому як диметилсульфоккарбонових кислот формули XI діоновими похідсид (ДМСО), або нітрилі, такому як ацетонітрил. ними формули III, IV, V або VI в інертному розчинКетентіоацеталь формули XIV, який утворюється нику, наприклад у галогенованому вуглеводні, тапри цьому, піддають циклізації з використанням кому як дихлорметан, нітрилі, такому як гідрохлориду гідроксиламіну в присутності основи, ацетонітрил, або ароматичному вуглеводні, такому наприклад ацетату натрію, у розчиннику, наприяк толуол, у присутності основи, наприклад алкіклад у спирті, такому як етанол, або в простому ламіну, такого як триетиламін, і агента сполучення, ефірі, такому як тетрагідрофуран, одержуючи спонаприклад 2-хлор-1-метилпіридиніййодиду. Залелуку формули Іе, у якій Ζ означає S-. Реакцію цикжно від використовуваного розчинника етерифікалізації проводять при температурі від 0 до 100°С. цію проводять при температурі від 0 до 110°С з Сполуку формули Іе (Ζ означає S) при необхідносутворенням спочатку, як це описано для варіанта ті можна окисляти у відповідності зі стандартними а), ізомерного складного ефіру формули І, який методами з використанням, наприклад, перкислот, можна піддавати ізомеризації, як це вказано для таких як метa-хлорпербензойна кислота (м-ХПБК) варіанта а), наприклад, у присутності основи і каабо пероцтова кислота, одержуючи відповідні суталітичної кількості ДМАП або в присутності джельфони і сульфоксиди формули Іе (Ζ означає SOрела ціаніду з одержанням необхідних діонових або SO2-), при цьому ступінь окислення атома сірпохідних формули І (у якій R20, R23, R30 і R40 ознаки (Z означає SO- або SO2-) можна регулювати, чають гідроксигрупу). використовуючи окислювач у відповідній кількості. Сполуки формули І, у якій Q представляє соОкислення до сполуки формули Іе (Z означає бою групу Q5, можна одержувати відповідно до SO- або SO2-) здійснюють за методом, описаним, реакційної схеми 2 за методом, описаним, напринаприклад, у [Н.О. House, "Modem Synthetic клад, у [Synthesis 301 (1991), ibid. 793 (1988) або в Reactions", вид-во W.A. Benjamin, Inc., Menlo Park, California, 1972, стор. 334-335 і 353-354]. Tetrahedron 32, 3055 (1976)], взаємодією Активовані похідні карбонових кислот формудикетонового похідного формули XII із сірковуглели II, яка представлена на реакційній схемі 1 (вацем у присутності основи, наприклад карбонату, ріант а)) і в якій X означає групу, що вилучається, такого як карбонат калію, гідриду металу, такого як наприклад галоген, такий як бром, йод або насамгідрид натрію, або фториду калію на алюмінії, і перед хлор, можна одержувати відповідно до віалкілувального агента формули XIII, у якій X1 домих стандартних методів, наприклад за метоозначає групу, що вилучається, наприклад галодом, описаним в [С Ferri, "Reaktionen der ген, такий як йод, бром або насамперед хлор, organischen Synthese", вид-во Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, с. 461 і далі], і представлеR25OSO2O-, CH3SO2O- або . Цю ному на наведеній нижче реакційній схемі 3. реакцію переважно проводити в розчиннику, на Відповідно до реакційної схеми 3 сполуки формули ll, у якій X означає групу, що вилучається, або формули II, у якій X означає галоген, одержують, наприклад, з використанням галогенувального агента, наприклад тіонілгалогеніду, такого як тіонілхлорид або -бромід, галогеніду фосфору або оксигалогеніду фосфору, такого як пентахлорид фосфору або оксихлорид фосфору або пентабромід фосфору або фосфорилбромід, або оксалілгалогеніду, такого як оксалілхлорид, або з використанням призначеного для утворення активованого складного ефіру реагенту, наприклад Ν,Ν'дициклогексилкарбодііміду (ДЦК) або N-eтил-N'-(3диметиламінопропіл)карбодііміду (ЕДК) формули X. У сполуці формули X, що використовується як галогенувальний агент, X означає, наприклад, групу, що вилучається, наприклад галоген, такий як фтор, бром або йод і насамперед хлор, a W1 означає, наприклад, РСІ2, SOCl, SOBr або СlСОСО. Реакцію необов'язково проводять в інертному органічному розчиннику, наприклад в аліфатичному, галогенованому аліфатичному, ароматичному або галогенованому ароматичному вуглеводні, такому як н-гексан, бензол, толуол, ксилоли, дихлорметан, 1,2-дихлоретан або хлорбензол, при температурі від -20°С до температури перегонки реакційної суміші, переважно при температурі від 40 до 150°С, і в присутності каталітичної кількості Ν,Ν-диметилформаміду. Подібні реакції в принципі відомі й описані в літературі для різних значень групи X, що вилучається. Сполуки формул III, IV, V і VI відомі і їх можна одержувати аналогічно до методів, описаних, наприклад, у WO 92/07837, DE 3818958, ЕР 0338992 і DE 3902818. 57 74566 58 Сполуки формули XII, наведеної на реакційній Приклад Р1: Одержання 4-гідрокси-3-(2-метилсхемі 2, можна одержувати стандартними метода6-трифторметилпіридин-3ми, наприклад з відповідних сполук формули II карбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону 6,68г (0,0305моля) метилового ефіру 2-метил6-трифторметилнікотинової кислоти [одержаного за методом, описаним в Heterocycles, 46, 129 (1997)] розчиняють у 250мл метанолу/води (у суміші 3:1) і при 22°С порціями додають 1,92г (0,046моля) гідрату гідроксиду літію. Після витримування протягом 4год. при 22°С реакційну суміш додають до етилацетату і 2н. соляної кислоти, органічну фазу тричі промивають водою, сушать над сульфатом натрію і концентрують упарювану якій R і m мають вказані для формули І знаням, після чого залишок розтирають з невеликою чення, а X означає групу, що вилучається, таку як кількістю гексану. Після фільтрації одержують галоген, наприклад шляхом конденсації Клайзена, 5,69г (90% від теорії) цільової 2-метил-6або зі сполук формули II взаємодією із сіллю кетотрифторметилнікотинової кислоти з температурою карбонової кислоти формули XV плавлення 147-149°С. Цю одержану 2-метил-6трифторметилнікотинову кислоту (2,0г, 0,0098моля) розчиняють у 20мл оксалілхлориду. Далі додають три краплі диметилформаміду і суміш протягом 1год. кип'ятять зі зворотним холодильником. Потім суміш концентрують на роторному у якій R36 має вказані для формули І значення, випарнику і залишок (тобто 2-метил-6+ а М означає іон лужного металу [див, наприклад, трифторметилнікотиноїлхлорид) розчиняють у WO 96/26192]. 30мл метиленхлориду. Після цього при 0°С додаСполуки формул II і XI відомі і їх можна одерють 2,7мл (0,0196моля) триетиламіну і 0,12г жувати аналогічно до методів, описаних, напри(0,00098моля) диметиламінопіридину, а потім по клад, у [WO 97/46530, у Heterocycles, 48, 779 краплях додають 1,49г (0,0108моля) біцик(1998), у Heterocycles, 46, 129 (1997) або в ло[3.2.1]окт-2,4-діону, розчиненого в 20мл метилеTetrahedron Letters, 1749 (1998)]. нхлориду. Після витримування протягом 3год. при Всі інші сполуки формули І, функціоналізовані 22°С реакційну суміш шляхом струшування екствідповідно до визначення групи (R)m, можна одеррагують 2н. соляною кислотою. Відділену метилежувати різними відомими стандартними методами, нхлоридну фазу промивають водою і потім шлянаприклад алкілуванням, галогенуванням, ацилюхом струшування екстрагують 10%-ним водним ванням, амідуванням, оксимуванням, окисленням і розчином бікарбонату натрію, сушать над сульфавідновленням, при цьому вибір того чи іншого метом натрію і концентрують упарюванням. У ретоду одержання визначається властивостями (результаті одержують 3,18г (100% від теорії) 4-оксоакційною здатністю) замісників у відповідних пробіцикло[3.2.1]окт-2-ен-2-ілового ефіру 2-метил-6міжних сполуках. Приклади подібних реакцій трифторметилнікотинової кислоти у вигляді масла, наведені в [WO 97/46353]. який можна використовувати в наступній реакції Всі інші сполуки, які підпадають під загальну без додаткового очищення. формулу І, можна одержувати простими методами 3,02г (0,0093моля) 4-оксобіцикло[3.2.1]окт-2з урахуванням хімічних властивостей піридилу і ен-2-ілового ефіру метил-6залишків Q. трифторметилнікотинової кислоти і 1,9мл Кінцеві продукти формули І можна виділяти (0,0136моля) триетиламіну розчиняють у 45мл загальноприйнятими методами шляхом концентацетонітрилу. Далі при 22°С додають 0,01мл ацерування або випарювання розчинника й очищати тонціангідрину. Після витримування протягом перекристалізацією або розтиранням твердого 18год. при 22°С реакційну суміш зливають у суміш залишку в розчинниках, у яких він практично не води з 2н. соляною кислотою і шляхом струшуванрозчинний, таких як прості ефіри, ароматичні вугня екстрагують етилацетатом. Етил ацетатну фазу леводні або хлоровані вуглеводні, перегонкою або промивають водою, а потім розсолом, сушать над колонковою хроматографією з використанням сульфатом натрію і концентрують упарюванням, прийнятного елюенту. після чого залишок розчиняють у невеликій кількоКрім цього фахівець у даній галузі може легко сті теплого ацетону. Цільовий продукт викристалівстановити оптимальну послідовність проведення зовується з реакційної суміші при її стоянні. Після деяких реакцій щоб уникнути можливих додаткофільтрації одержують 0,99г (33% від теорії) необвих реакцій. хідного 4-гідрокси-3-(2-метил-6Якщо синтез не спрямований на одержання і трифторметилпіридин-3виділення безпосередньо чистих ізомерів, кінцекарбоніл)біцикло[3.2.1]окт-3-ен-2-ону у вигляді вий продукт може бути представлений у вигляді білих кристалів (tпл 75-77°C). суміші двох або більше ізомерів. Такі ізомери моПриклад Р2: (5-циклопропіл-3жна розділяти за методами, які відомі як такі. метилсульфанілізоксазол-4-іл)-(2-метил-6Приклади одержання трифторметилпіридин-3-іл)метанон 59 74566 60 14,8г (0,080моля) трет-бутилового ефіру 3Приклад Р3: (5-циклопропіл-3циклопропіл-3-оксопропіонової кислоти розчиняметилсульфінілізоксазол-4-іл)-(2-метил-6ють у 25мл МеОН і додають 1,93г (0,080моля) матрифторметилпіридин-3-іл)метанон гнію. Далі при охолодженні на льодяній бані по 1,50г (0,0043моля) (5-циклопропіл-3краплях додають 7мл чотирихлористого вуглецю і метилсульфанілізоксазол-4-іл)-(2-метил-6для завершення реакції реакційну суміш перемітрифторметилпіридин-3-іл)метанону розчиняють у шують при 22°С протягом 1год. Після концентру30мл ацетону/води (у суміші 2:1) і при 22°С порцівання упарюванням залишок суспендують у 100мл ями додають 1,02г (0,0048моля) метаперйодату ацетонітрилу і при 22°С по краплях додають 16,31г натрію. Після витримування протягом 5год. реак(0,073моля) 2-метил-6ційну суміш концентрують упарюванням на ротортрифторметилнікотиноїлхлориду (одержаного відному випарнику. Залишок розчиняють у воді і етиповідно до приклада Р1), розчиненого в 50мл ацелацетаті. Етилацетатну фазу сушать над тонітрилу. Після витримування протягом 6год. ресульфатом натрію і концентрують упарюванням. акційну суміш розчиняють у етилацетаті і Залишок хроматографують на силікагелі (елюент: промивають насиченим розчином бікарбонату наетилацетат/гексан у співвідношенні 3:1). Таким трію. Відділену етилацетатну фазу промивають шляхом одержують 0,8г (51%) цільового продукту водою, сушать над сульфатом натрію і конценту вигляді білих кристалів (tпл 96-97°С). рують упарюванням. Залишок розчиняють у 160мл Приклад Р4: Одержання 3-гідрокси-4,4метиленхлориду і при 22°С по краплях додають диметил-2-(2-метил-6-трифторметилпіридин-310мл трифтороцтової кислоти. Після витримуванкарбоніл)циклогекс-2-енону (А2-В24) ня протягом 18год. реакційну суміш зливають у 6,68г (0,0305моля) метилового ефіру 2-метилводу й екстрагують метиленхлоридом. Метиленх6-трифторметилнікотинової кислоти [одержаного лоридну фазу промивають водою, а потім розсоза методом, описаним в Heterocycles, 46, 129 лом, сушать над сульфатом натрію і концентрують (1997)] розчиняють у 250мл метанолу/води (у суупарюванням. У результаті одержують 17,3г (88% міші 3:1) і при температурі 22°С порціями додають від теорії) 1-циклопропіл-3-(2-метил-61,92г (0,046моля) гідрату гідроксиду літію. Після трифторметилпіридин-3-іл)пропан-1,3-діону у вивитримування протягом 4год. при 22°С реакційну гляді масла, який можна використовувати в настусуміш додають до етилацетату і 2н. соляній кислопній реакції без додаткового очищення. ті, органічну фазу тричі промивають водою, суЦей одержаний 1-циклопропіл-3-(2-метил-6шать над сульфатом натрію і концентрують упатрифторметилпіридин-3-іл)пропан-1,3-діон (15,0г, рюванням, після чого залишок розтирають з 0,055моля) розчиняють у 150мл диметилформаміневеликою кількістю гексану. Після фільтрації ду і при 0°С порціями додають 50г фториду калію одержують 5,69г (90% від теорії) цільовий 2-метилна оксиді алюмінію (алокс) як носія (0,0055моля/г, 6-трифторметилнікотинової кислоти з температу0,276моля). Через 5хв. додають 6,7г (0,088моля) рою плавлення 147-149°С. сірковуглецю. Після витримування протягом 2год. Цю одержану 2-метил-6по краплях додають 23,6г (0,166моля) метилйодитрифторметилнікотинову кислоту (1,026г, ду і реакційну суміш витримують з нагріванням при 0,005моля) розчиняють у 20мл оксалілхлориду. 22°С. Через 2год. алокс відфільтровують, фільтДалі додають три краплі диметилформаміду і сурат зливають у воду і шляхом струшування екстміш протягом 1год. кип'ятять зі зворотним холодирагують етилацетатом. Етилацетатну фазу промильником. Потім суміш концентрують упарюванням вають водою, а потім розсолом, сушать над на роторному випарнику і залишок (тобто 2-метилсульфатом натрію і концентрують упарюванням. 6-трифторметилнікотиноїлхлорид) розчиняють у Залишок хроматографують на силікагелі (елюент: 100мл метиленхлориду. Після цього при темпераетилацетат/гексан у співвідношенні 15:1). Таким турі 0°С додають 1,6мл (0,0115моля) триетиламіну шляхом одержують 12,0г (60% від теорії) 2і 0,7г (0,005моля) 4,4-диметилциклогексан-1,3(бісметилсульфанілметилен)-1-циклопропіл-3-(2діону. Після витримування протягом 2год. при теметил-6-трифторметилпіридин-3-іл)пропан-1,3мпературі 22°С розчинник видаляють на вакуумдіону у вигляді твердої речовини. ному роторному випарнику, одержаний залишок 12,0г (0,033моля) цього одержаного продукту розчиняють у 55мл ацетонітрилу і для перегрупуразом з 5,4г (0,066моля) безводного ацетату навання проміжного продукту додають 0,15мл трію суспендують у 120мл етанолу. Далі додають (0,0016моля) ацетонціангідрину і 0,79мл 4,6г (0,066моля) гідрохлориду гідроксиламіну і су(0,0057моля) триетиламіну. Після перемішування міш для протікання реакції витримують при 22°С протягом чотирьох годин при кімнатній температупротягом 5год. Після цього додають ще 2,7г безрі реакційний розчин концентрують упарюванням. водного ацетату натрію і 2,3г гідрохлориду гідрокОдержаний сироп хроматографують на силікагелі. силаміну. Після витримування протягом 18год. Ясно-жовте в'язке масло, одержане в результаті реакційну суміш розбавляють водою й екстрагують елюювання сумішшю толуолу, етилового спирту, етилацетатом. Етилацетатну фазу промивають діоксану, триетиламіну і води (у співвідношенні водою, а потім розсолом, сушать над сульфатом 100:40:20:20:5 об'ємних частин) (Rf=0,39 при виконатрію і концентрують упарюванням. У результаті ристанні вказаної суміші як рухомої фази), розчирозтирання з невеликою кількістю етилацетату няють у дихлорметані і послідовно промивають одержують 9,0г (79,5%) цільового продукту у ви75мл 5%-ної соляної кислоти і 75мл води. Після гляді білих кристалів (tпл 103-104°С). сушіння органічного розчину над Na2SO4 і концентрування упарюванням одержують 1,05г (63%) чистої вказаної в заголовку сполуки.