Фунгіцидна композиція

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к фунгицидной композиции на основе производных имидазола. Известно фунгицидное средство, использующее в качестве действующего начала соединение формулы Однако оно недостаточно эффективно. Известно фунгицидное средство на основе соединения формулы получено конкретно способом [A]: следующим в которых радикалы R1, R2, R3 и R4 имеют те же самые значения, которые указаны выше, a Y является атомом галогена. В формуле (I) вещества, в которых R1 является цианогруппой, также могут быть получены следующим способом [B]: Однако оно также недостаточно эффективно при низких концентрациях. Целью изобретения является усиление фунгицидной активности средства на основе производного имидазола. Указанная цель достигается тем, что в качестве активного вещества используют производное имидазола общей формулы где R1 - CN или CSNHR5; R5 - водород, ацетил или пропионил; R2 - водород, циклопропил, циклогексил, 2нафтил, алкил-C1-C8, C12, 3-фторпропил, 3хлорпропил, 4-хлорбутил, 5-хлорпентил, гидроксиметил, гидроксипропил, гидроксибутил, метоксиметил, этоксиметил, фенетил, 1,2дифенилэтил, 2,2,2-трифторэтокси, бензил, aгидроксибензил, метилбензил, 2-фторбензил, аллил, 2-бутенил, фенил, хлорфенил, фторфенил, 4-бромфенил, 2,3-дихлорфенил, 3,4дихлорфенил, 4-метилфенил, 3-метилфенил, 2метилфенил, 4-этилфенил, 4-изопропилфенил, 4трет-бутилфенил, 3,4-диметилфенил, 4метоксифенил, 4-этоксифенил, 4-метил-3хлорфенил, 4-метокси-3-хлорфенил, 3-метил-4метоксифенил, 3,4-метилендиоксифенил, 4(2',2',2'-трифторэтокси)фенил, 4-цианофенил, 4нитрофенил, 2-фурил, 5-метил-2-фурил, 2-тиенил, 5-хлор-2-тиенил, 5-бром-2-тиенил, SOnR6; R6 - алкил C1-C4, аллил, фенил, бензил, 3фторметил-2-пиридил, 4-хлорфенил при n = 0, R6 диметиламино, этил при n = 2, CONHR7; R7 фенил, 4-хлорфенил; R3 - водород, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, метилтио, фенилтио, 2-фурил, трифторацетил; R4 - изопропил, диметиламино, диэтиламино, морфолино, в количестве 5 - 20мас.ч., носитель - 60 - 93мас.ч., поверхностно-активное вещество 2 - 20мас.ч. Новое имидазоловое вещество, представленное общей формулой (I), может быть В общей формуле (1 - 2), описанной выше, в которой R3 является группой - SR7, на стадии-2 способа [B], описанного выше, вместо R3 - I также можно использовать группу R7SSR7. В приведенных выше формулах радикалы R2, R3, R4, R7 и Y имеют те же самые значения, которые указаны выше. В общей формуле (I) вещества, в которых R1 является цианогруппой и R3 представляет собой атом водорода, хлора или брома, также могут быть получены следующим способом [C]: В общей формуле (1 - 4), описанный выше, в которой R2 является группой - SR7, на стадии-2 описанного выше способа [C] также может использоваться R7SSR7 вместо R2-Y', и если R2 является группой -CH(OH)-R 13 (в которой R13 является алкильной группой или необязательно замещенной фенильной группой), на стадии-2 описанного выше способа [C] вместо R2-Y, также может использоваться R13-CHO. В предшествующи х формулах радикалы R2, R4 и R7 имеют те же самые значения, которые указаны выше; R2'' и R3" представляют собой одновременно атомы водорода, атомы хлора или брома; Y' является атомом хлора, брома или иода. В описанной выше общей формуле (I) вещества , в которых R1 является группой -CSNH2 или группой -CSNHCOR6, также могут быть получены следующим способом [D]: где радикалы R2, R3, R4, R6 и Y имеют указанные выше значения. Способ [A] и стадия-1 способов [B] - [D], описанных выше, проводятся, если это необходимо и желательно, в присутствии растворителя и акцептора кислоты. Примеры растворителя включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, хлорбензол и др.; циклические или ациклические алифатические углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, хлористый метилен, дихлорэтан, трихлорэтан, н-гексан, циклогексан и др.; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран и др.; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон и др.; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил и др.; и апротонные полярные растворители, такие как диметилформамид, Nметилпирролидон, диметилсульфоксид, сульфолан и др. В качестве акцептна кислоты может использоваться любое из неорганических и органических оснований. Примеры неорганического основания включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия и др.; карбонаты щелочных или щелочноземельных металлов, такие как безводный карбонат калия, безводный карбонат кальция и др.; гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия; щелочные металлы, такие как металлический натрий и др. Кроме того, в качестве органического основания может быть упомянут триэтиламин и др. Описанная выше реакция может быть осуществлена в присутствии подходящего катализатора. В качестве катализатора может быть упомянут, например, катализатор фазового переноса, такой как производная четвертичного аммония. В качестве атома галогена, показанного как Y в общей формуле (III), описанной выше, могут быть упомянуты атом хлора, брома, иода и фтора, из которых предпочтительным является атом хлора. Пример синтеза 1. Синтез 2-циано1-диметилсульфамоил-5фенилтиоимидазола (соединение №45 - б). В четырехгорлую колбу загружают 12,0г 2-циано-1диметилсульфамоилимидазола и 240мл осушенного тетрагидрофурана в потоке азота. Поддерживая температуру смеси при -75°C или ниже смесью сухого льда с ацетоном, к смеси постепенно, по каплям добавляют 41,3мл раствора нбутиплития в гексане (1,6 молярный) производство фирмы "Альдрих"). После завершения капельного добавления систему выдерживают в течение 15мин при той же температуре. Затем при 70°C или ниже к смеси по каплям добавляют раствор 17г дифенилдисульфида в 30мл тетрагидрофурана. При перемешивании в течение ночи температуру смеси постепенно повышают до комнатной. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду. Проводят экстракцию 500мл этилацетата. После промывания водой экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Этилацетат удаляют путем перегонки и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель; хлористый метилен), получая 4,3г 2-циано-1-диметилсульфамоил-5фенилтиоимилазола (соединение №45 - б); имеющего температуру плавления от 106 до 107°C. Пример синтеза 2. Синтез 4-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-5-н -пропилимидазола (соединение №48 - б). (1). 2-Циано-1-диметилсульфамоил-5-нпропилимидазол (4,8г), имеющий температуру плавления от 51 до 52°C (соединение №43 - б), синтезируют путем взаимодействия 12,0г 2-циано1-диметилсульфамоилимидазола и 15,3г нпропилиодида по способу, который аналогичен описанному выше в примере синтеза 1. (2). 2-Циано-1-диметилсульфамоил-5-нпропилимидазол (4,8г), такой, как получен выше в (1), 40мл пиридина и 11,4г хлористого пиридиния смешивают и смесь перемешивают 4ч при 90°C. После завершения взаимодействия пиридин удаляют из реакционной смеси путем перегонки и остаток экстрагируют этилацетатом, Экстракт промывают водой и затем сушат над безводным сульфатом натрия. После этого этилацетат удаляют путем перегонки, остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: смесь этилацетата и н-гексана) и при выделении получают 2,46г 2циано-4(5)-н-пропилимидазола (промежуточное соединение), имеющее температуру плавления от 52 до 54°C. (3). 2-Циано-4(5)-н-пропилимидазол, такой, как получен выше в (2), 80мл хлороформа и 2,6г Nхлорсукцинимида смешивают и смесь подвергают взаимодействию в течение 4ч при температуре кипения с обратным холодильником. После завершения взаимодействия к реакционной смеси добавляют 200мл воды. Образовавшийся органический слой промывают водой и затем сушат над безводным сульфатом натрия. После сушки хлороформ удаляют путем перегонки, остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель - смесь 1 : 1 этилацегата и н-гексана) и при выделении получают 2,2г 4(5-хлор)2-циано-5(4)-нпропилимидазола (промежуточное соединение), имеющего температуру плавления от 107 до 109°C. (4). 4(5-Хлор)2-циано-5(4)-н-пропилимидазол (2,0г), такой, как получен выше в (3), 30мл ацетонитрила, 1,95г безводного карбоната калия и 1,86г хлористого диметилсульфомоила смешивают и после постепенного повышения температуры смесь подвергают взаимодействию при температуре кипения с обратным холодильником в течение 1ч. После завершения взаимодействия ацетонитрил удаляют путем отгонки из реакционной смеси. После вливания 100мл воды к остатку образовавшуюся смесь экстрагируют 50мл хлористого метилена. Экстракт промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. После этого хлористый метилен удаляют путем перегонки. Остатку дают отстояться в течение ночи, после чего анализ смеси показал, что один из двух изомеров в смеси разложился и превратился в исходный 4(5)-хлор-2циано-5(4)-н-пропилимидазол. Остаток, содержащий другой изомер, очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен) и при выделении получают 1,1г 4-хлор-2циано-1-диметилсульфамоил-5-нпропилимидазола (соединение №48 б), имеющего температуру плавления от 64 до 66°C. Пример синтеза 3. Синтез 2-циано1-диметилсульфамоил -4(5)фенилимидазола (соединение №1). (1). В 320мл ацетона растворяют 23,04г 4(5)-фенилимидазола и к раствору добавляют 12,14г безводного карбоната калия. Смесь нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 2ч. После охлаждения к смеси по каплям добавляют 45мл ацетонового раствора, содержащего 25,26г хлористого диметилсульфамоила. После завершения капельного добавления смесь нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 4,5ч, чтобы реакция завершилась. После завершения взаимодействия реакционную смесь охлаждают и твердые вещества удаляют п утем фильтрации. После удаления растворителя путем отгонки при пониженном давлении остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен), получая 17,8г 1-диметилсульфамоил4(5)-фенилимидазола, имеющего температуру плавления от 96 до 100°C. (2). В 290мл тетрагидрофурана растворяют 17г 1-диметилсульфамоил4(5)-фенилимидазола, такого, как получен выше в (1). Этот раствор охлаждают до -70°C в токе азота и к смеси в течение 30мин по каплям добавляют 51мл 1,6 молярного раствора н-бутиллития в гексане. Поело завершения капельного добавления реакционную смесь перемешивают при -70°C в течение 30мин. Затем к смеси добавляют по каплям 12мл тетрагидрофуранового раствора, содержащего 6г N,Nдиметилформамида. После завершения капельного добавления реакционную смесь подвергают взаимодействию в течение 15ч при перемешивании, в то время как ее температура медленно повышается до комнатой. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду со льдом и экстрагируют этилацетатом. После промывания экстрагированного слоя водой этот слой сушат над безводным сульфатом натрия. Отгоняют растворитель при пониженном давлении, и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель - смесь 1 : 2 этилацетат : н-гексан), получая 12,8г 1диметилсульфамоил-2-формил4(5)фенилимидазола, имеющего температуру плавления от 86 до 89°C. (3). В 120мл пиридина растворяют 11,16г 1диметилсульфамоил-2-формил-4(5)фенилимидазола, такого, как получен выше в (2), и 5,56г хлористоводородного гидроксиламина, и 24мл уксусного ангидрида добавляют по каплям к раствору при комнатной температуре. После завершения капельного добавления температуру смеси постепенно повышают, и смесь реагирует при 100°C в течение 12ч. После завершения взаимодействия растворитель из реакционной смеси удаляют путем перегонки при пониженном давлении. Затем к остатку добавляют 125мл воды и выпавшее в осадок твердое вещество отделяют путем фильтрации. Неочищенный продукт растворяют в этилацетате и очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель : этилацетат), получая 5,55г 2циано-4(5)-фенилимидазола, имеющего температуру плавления от203 до 205°C. (4). В 88мл ацетона растворяют 1,7г 2-циано4(5)-фенилимидазола, такого, как получен выше в (3), и к раствору добавляют 1,7г безводного карбоната калия. Смесь нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 2ч. После охлаждения к смеси по каплям добавляют 6мл ацетонового раствора, содержащего 1,7г хлористого диметилсульфамоила. После завершения капельного добавления смесь нагревают при температуре кипения с обратным холодильником 2ч для завершения реакции. После завершения взаимодействия реакционную смесь охлаждают и твердое вещество удаляют п утем фильтрации. После удаления растворителя путем перегонки при пониженном давлении остаток экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют путем перегонки при пониженном давлении и получают 2г 2-циано-1диметилсульфамоил-4(5)-фенилимидазола (соединение №1), имеющего температуру плавления от 101 до 102°C. Пример синтеза 4. Синтез 4(5)-хлор-2-циано1-диметилсульфамоил-5(4)-фенилимидазола (соединение №7) и 4-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-5-фенилимидазола (соединение (7 - б). (1). В 100мл хлороформа растворяют 1,352г 2циано-4(5)-фенилимидазола и к раствору добавляют 1,175г N-хлорсукцинимида. Эта смесь взаимодействует при нагревании до температуры кипения с обратным холодильником в течение 4ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют хлороформом. После промывания водой экстрагированный слой сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен), получая 1,28г 4(5)-хлор-2-циано-5(4)фенилимидазола (промежуточное соединение), имеющего температуру плавления от 149 до 151°C. (2). В 6мл ацетона растворяют 0,43г 4(5)-хлор-2-циано-5(4)фенилимидазопа, который получен выше в (1), и к раствору добавляют 0,29г безводного карбоната калия и 0,36г хлористого диметилсульфамоила. Эта смесь взаимодействует при нагревании до температуры кипения с обратным холодильником в течение 30мин. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. После промывания подои экстрагированный слой сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток затем очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен), получая 0,5г 4(5)-хлор-2-циано-1диметилсульфамо-ил-5(4)фенилимидазола (соединение №7), имеющее температуру плавления от 106 до 109°C. В результате анализа с помощью спектров ЯМР определяют, что описанное выше соединение является смесью изомеров 4-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-5фенилимидазола и 5-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-4фенилимидазола в почти равных отношениях. (3). После выдерживания в течение 24ч при комнатной температуре 2,9г смеси этих изомеров, которая получена способом, аналогичным описанному выше в (2), ее очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен), получают 1,15г 4-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-5фенилимидазола (соединение №17 б), имеющего температуру плавления от 109 до 112°C. Кроме того, посредством очистки и выделения из этого соединения также получено 0,7г 4(5)-хлор-2-циано-5(4)фенилимидазола (промежуточное соединение). Пример синтез 5. Синтез 4(5)-хлор2-циано-1-диметилсульфамоил-5(4)-(4метилфенил)имидазола (соединение №8) и 4-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-5-(4метилфенил)имидазола (соединение №8 - б). Смесь изомеров (соединение №8), имеющая температуру плавления от 101 до 108°C, 4-хлор-2-циано-1-диметилсульфамоил-5(4-метилфенил)имидазол и 5-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-4(4-метилфенил)имидазол, была получена из 4(5)-(4-метилфенил)имидазола в отношении 6 : 4 способом, аналогичным примерам синтезов 4 и 5, которые описаны выше. После того как 0,75г смеси изомеров прореагирует при 40°C в течение 8ч, реакционную смесь очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель; хлористый метилен), получая 0,45г 4-хлор-2циано-1-диметилсульфамоил-5-(4метилфенил)имидазола (соединение №8 - б), имеющего температуру плавления от 133 до 134°C. Кроме того, путем очистки и выделения из этого соединения также получают 0,15г 4(5)-хлор2-циано-5(4)-(4-метилфенил)имидазола, имеющего температуру плавления от 124 до 129°C. Пример синтеза 6. Синтез 4(5)-хлор-5(4)-(4хлорфенил)-2-циано-1диметилсульфамоилимидазола (соединение №12), 4-хлор-5-(4-хлорфенил)-2-циано-1диметилсульфамоилимидазола (соединение №12 б) и 5-хлор-4(4-хлорфенил)-2-циано-1диметилсульфамоилимидазола (соединение №12 - а). Способом, который аналогичен примерам синтезов 4 и 5, описанным выше, 0,80г изомерной смеси (соединение №12), имеющей температуру плавления около 108°C, 4-хлор-5-(4-хлорфенил)2-циано-1-диметилсульфамоилимидазола и 5хлор-4(4-хлорфенил)-2-циано-1диметилсульфамоилимидазола, получают из 4(5)(4-хлорфенил)-имидазола. Смесь изомеров очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен). Элюат второй фракции концентрируют и подвергают перекристаллизации из хлористого метилена, получая 0,16г 4-хлор-5(4-хлорфенил)-2-циано-1диметилсульфамоилимидазола (соединение №12 - б), имеющего температуру плавления от 117 до 120°C. Кроме того, элюат первой фракции концентрируют таким же образом, получая 0,50г 5хлор-4(4-хлорфенил)-2-циано-1диметилсульфамоилимидазола (соединение №12 - а), имеющего температуру плавления от 133 до 138°C. Пример синтеза 7. Синтез 1диметилсульфамоил-4(5)-фенилимидазол-2карботиозммда (соединение №23). В 30мл диоксана растворяют 1,0г 2-циано-1лиметилсульфамоил-4-(5)-фенилимидазола (соединение №1), и к раствору добавляют 0,36г триэтиламина. Смесь нагревают до температуры от 40 до 50°C при перемешивании и вводят в нее газообразный сероводород в течение 1ч и 25мин. После этого смесь реагирует при 40 - 50°C еще в течение 50мин. После завершения взаимодействия реакционную смесь охлаждают, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. После промывания водой экстрагированный слой сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель - смесь 1 : 3 этилацетата и н-гексана), получают 0,8г 1 диметилсульфамоил-4(5)фенилимидазол-2-карботиоамида (соединение №23), имеющего температуру плавления от 155 до 175°C. Кроме того, в небольшом количестве получают кристаллы 4(5)фенилимидазол-2-карботиоамида. Пример синтеза 8. Синтез 2-циано1-изопропилсульфонил4(5)фенилимидазол (соединение №32). При комнатной температуре смешивают 1г 2-циано-4(5)фенилимидазола, 0,98г безводного карбоната калия и 30мл ацетонитрила. После взаимодействия в течение 2ч при температуре кипения реакционную смесь охлаждают и раствор 1,0г хлористого изопропилсульфонила в 5мл ацетонитрила добавляют к смеси. Эта смесь снова реагирует при температуре кипения в течение 1,5ч. После завершения реакции реакционную смесь выливают в воду. Проводят экстракцию хлористым метиленом. После промывания водой экстракт сушат безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют путем перегонки при пониженном давлении и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен), получая 1,4г 2циано-1-изопропилсульфонил-4(5)фенилимидазола (соединение №32), имеющего температуру плавления от 80 до 83°C. Пример синтеза 9. Синтез 4(5)-(2тиенил)-2-циано-1диметилсульфамоилимидазола (соединение №3). (1). К 150мл формамида добавляют 25г 2-(бромацетил)тиофена. Смесь подвергают взаимодействию при 180 190°C в течение 2ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду и добавляют в нее концентрированную соляную кислоту, для того чтобы сделать систему кислотной. Затем проводят промывание хлористым метиленом. После нейтрализации аммиачной водой водную фазу экстрагируют хлористым метиленом. После промывания водой экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют путем перегонки при пониженном давлении, получая 11г 4(5)-(2-тиенил)имидазола. (2). К 200мл ацетонитрила добавляют 11,6 хлористого диметилсульфамоила, 11,1г безводного карбоната калия и 11г 4(5)(2-тиенил)имидазола, который получен выше в (1). При перемешивании эта смесь реагирует в течение 2ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду. Проводят экстракцию этилацетатом. После промывания водой экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют путем перегонки при пониженном давлении, получая 14,5г 4(5)-(2тиенил)-1-диметилсульфамоил имидазола. (3). В 120мл безводного тетрагидрофурана растворяют 9,5г 4(5)-(2-тиенил)-1диметилсульфамоил имидазола, который получен выше в (2). В токе азота при -78°C к раствору по каплям добавляют 26,2мл 1,6 молярного раствора н-бутиллития в гексане и смесь перемешивают при той же температуре в течение 15мин. Затем к смеси по каплям добавляют 20мл тетрагидрофуранового раствора, в котором растворено 5,4г N,N-диметилформамида. После завершения капельного добавления температуру смеси постепенно повышают до комнатной, для того чтобы реакция завершилась. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду. Проводят экстракцию этилацетатом. После промывания водой экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют путем перегонки при пониженном давлении, получая 5,4г 4(5)-(2тиенил)-2-формил-1диметилсульфамоилимидазола. (4). В 54мл пиридина растворяют 2,6г хлористоводородного гидроксиламина и 5,4г 4(5)(2-тиенил)-2-формил-1диметилсульфамоилимидазола, который получен выше в (3). Раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 15мин. Затем к раствору постепенно добавляют 10мл уксусного ангидрида, после чего осуществляют реакцию при 60 - 70°C в течение 2ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду. Проводят экстракцию этилацетатом. После промывания водой экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют путем перегонки при пониженном давлении и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель - смесь 2 : 1 этилацетата и н-гексана), получая 1,2г 4(5-(2тиенил)2-цианоимидазола, имеющего температуру плавления от 195 до 203°C. (5). К 50мл ацетонитрила добавляют 1,1г хлористого диметилсульфамоила, 1,0г безводного карбоната калия и 1,2г 4(5)-(2)-тиенил)-2цианоимидазола, который получен выше в (4). Э та смесь взаимодействует при температуре кипения в течение 2ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. После высушивания экстракта над безводным сульфатом натрия растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток очищают хроматографически на колонне с силикагелем (проявляющий растворитель хлористый метилен), получая 1,3г 4(5)-(2-тиенил)2-циаио-1-диметилсульфомоилимидазола (соединение №3), имеющего температуру плавления от 145 до 150°C. Пример синтеза 10. Синтез 4(5)-хлор-2-циано1-диметилсульфамоил-5(4)-изопропилимидазола (соединение №125) и 4-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-5-изопропилимидазола (соединение №86 - б). (1). Нагревают до 180°C 360г формамида и добавляют к нему по каплям в течение 30мин 102г 1-гидрокси-3-метил-2-бутанола, приготовленного по способу, описанному Липшутцом и Морей в J. Org. Chem., т.48, 3745 (1983). После завершения капельного добавления смесь реагирует при 180°C в течение 1ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь охлаждают и выливают в ледяную воду. Образовавшуюся смесь подкисляют до pH 1,0 соляной кислотой и промывают хлористым метиленом. Водный слой доводят до значения pH между 4 и 5 аммиачной водой. К нему добавляют 5г активированного древесного угля и смесь перемешивают в течение 1ч. Активированный древесный уголь удаляют путем фильтрации и фильтрат подщелачивают до pH 8 аммиачной водой. Затем проводят экстракцию хлористым метиленом и экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 13г 4(5)-изопропилимидазола. (2). В 300мл ацетонитрила растворяют 11,8г 4(5)изопропилимидазола, который получен выше в (1), и к раствору добавляют 18г безводного карбоната калия. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30мин и после охлаждения к ней по каплям добавляют 17г хлористого диметилсульфамоила. После завершения капельного добавления смесь кипятят, чтобы реакция завершилась. После завершения взаимодействия реакционную смесь охлаждают, выливают в воду и затем экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный слой промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен), получая 13г 1-диметилсульфамоил4(5)-изопропилимидазола. (3). В 200мл тетрагидрофурана растворяют 13г 1-диметилсульфамоил4(5)-изопропилимидазола, который получен выше в (2). Этот раствор охлаждают до -70°C в токе азота и добавляют к нему по каплям в течение 15мин 38мл 1,6 молярного раствора нбутиллитип в гексане. После завершения капельного добавления смесь перемешивают при -70°C в течение 30мин. После капельного добавления 5,6г N,Nдиметилформамида смесь реагирует при перемешивании в течение 15мин, в то время как ее температура медленно повышается до комнатной. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в ледяную воду и экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный слой промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 8,6г 1-диметилсульфамоил-2формил-4(5)-изопропилимидазола. (4). В 100мл пиридина растворяют 8,5г 1диметилсульфамоил-2-формил-4(5)изопропилимидазола, который получен выше в (3), и 4,8г хлористоводородного гидроксиламина и к этому раствору по каплям добавляют 10мл уксусного ангидрида при комнатной температуре. После завершения капельного добавления температуру смеси постепенно повышают, и смесь реагирует 5ч при температуре от 80 до 90°C. После завершения взаимодействия из реакционной смеси отгоняют растворитель при пониженном давлении. К остатку добавляют воду и смесь экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный слой промывают разбавленной соляной кислотой и затем водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении, получая 2,35г 2-циано-4-(5)-изопропилимидазола (промежуточное соединение), имеющего температуру плавления от 88 до 91°C. (5). В 80мл метанола растворяют 2г 2-циано4(5)-изопропилимидазола, который получен выше в (4), и к раствору добавляют 2,1г Nхлорсукцинимида. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 20ч и затем подвергают взаимодействию при 40°C в течение 8ч. После завершения взаимодействия из реакционной смеси при пониженном давлении отгоняют метанол. К остатку добавляют воду и смесь экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный слой промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия, Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток очищаютхроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен), получая 1,67г 4(5)-хлор-2циано-5(4)-изопропилимидазола, имеющего температуру плавления от 84 до 87°C. (6). В 30мл ацетонитрила растворяют 1,6г 4(5)-хлор-2-циано-5(4)-изопропилимидазола, который получен выше в (5), и к раствору добавляют 1,56г безводного карбоната калия. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30мин. После охлаждения в нее добавляют 1,49г диметилсульфамоилхлорида по каплям. После завершения капельного добавления смесь кипятят в течение 15мин, чтобы взаимодействие завершилось. После окончания взаимодействия реакционную смесь охлаждают, выливают в воду и затем экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный слой промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель хлористый метилен), получая 2,1г 4(5)-хлор-2циано-1-сульфамоил-5(4)-изопропилимидазола (соединение №86). В результате анализа с помощью спектров ЯМР установлено, что описанное выше соединение является смесью изомеров 4-хлор-2циано-1-диметилсульфамоил-5изопропилимидазола и 5-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-4-изопропилимидазола в примерном соотношении 2 : 1. (7). После выдерживания в течение 5сут при комнатной температуре 2,1г смеси изомеров, полученной выше в (6), подвергают хроматографической очистке на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель хлористый метилен), получая 1г 4хлор-2-циано-1-диметилсульфамоил-5изопропилимидазола (соединение №86 - б), имеющего температуру плавления от 75 до 82°C (разлагается). Кроме того, путем очистки и выделения из этого соединения также получают 4(5)хлор-2-циано-5(4)-изопропилимидазол. Пример синтеза 11. Синтез 4-хлор1-диметилсульфамоил-5-нпропилимидазол-2-карботиоамида (соединение №129 - б). (1). В четырехгорлую колбу загружают 6,0г 2-циано-4,5-дихлор-1диметилсульфамоилимидазола, имеющего температуру плавления от 100 до 103°C, и 180мл осушенного тетрагидрофурана в токе азота. Поддерживая температуру смеси при 75°C или ниже (с помощью смеси сухой лед/ацетон) к смеси постепенно, по каплям, добавляют 15,3мл 1,6 молярного раствора н-бутиллития в гексане (производство фирмы Альдрих). После завершения капельного добавления систему выдерживают при этой температуре в течение 15мин. Затем к смеси при 70°C или ниже по каплям добавляют раствор 5,7г н-пропилиодида в 15мл тетрагидрофурана. При перемешивании в течение ночи температура смеси постепенно повышается до комнатной. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду. Проводят экстракцию хлористым метиленом (500мл). После промывания водой экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Хлористый метилен удаляют путем перегонки и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель - хлористый метилен) и затем снова очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель - смесь этилацетата и нгексана), получая 2,8г 4-хлор-2-циано1-диметилсульфамоил-5-нпропилимидазола (соединение №48 б), имеющего температуру плавления от 66 до 68°C. (2). В четырехгорлую колбу загружают 2,7г 4-хлор-2-циано-1диметилсульфамоил-5-нпропилимидазола, который получен выше в (1), 40мл диоксана, 1,0г триэтиламина и 0,8г пиридина. В эту смесь вводят газообразный сероводород при температуре от 20 до 25°C приблизительно в течение 30мин, до тех пор пока не прореагируют исходные материалы. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают а воду, а выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают на фильтре Нутча и суша т. Образовавшиеся кристаллы очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель хлористый метилен) и выделяют, получая 2,3г 4хлор-1-диметилсульфамоил-5-н-пропилимидазол2-карботиоамида (соединение №129 - б), имеющего температуру плавления от 160 до 162°C. Пример синтеза 12. Синтез N-пропионил-4хлор-1-диметилсульфамоил-5-н-пропилимидазол2-карботиоамида (соединение №121 - б). В четырехгорлую колбу загружают 2,0г 4-хлор1-диметилсульфамоил-5-н-пропилимидазол-2карботиоамида (соединение №185 - в), 24мл ацетона и 1,12г пиридина. К смеси при температуре от 0 до 5°C по каплям добавляют 1,19г хлористого пропионила. После завершения капельного добавления взаимодействие осуществляют при 30 - 35°C в течение 1ч и при температуре кипения с обратным холодильником еще в течение 30мин при перемешивании. После завершения взаимодействия реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Экстрагированный слой промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. После этого этилацетат удаляют при перегонке, а остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: хлористый метилен) и выделяют, получая 1,02г N-пропионил-4-хлор-1диметилсульфамоил-5-н-пропилимидазол-2карботиоамида (соединение №121 - б), имеющего температуру плавления от 150 до 152°C. Пример синтеза 13. Синтез 2-циано-1диметилсульфамоил-4,5-дифенитиоимидазола (соединение №38). (1). 2-Циано-1-диметилсульфамоил-5феиилтиоимидазол (8,0г, соединение №45 - б), полученный так же, как в примере синтеза №1, описанном выше, 60мл метанола и 60мл 7% - ной соляной кислоты загружают в колбу и смесь подвергают взаимодействию при перемешивании, при 40 - 50°C в течение 2ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь слегка подщелачивают аммиаком, осажденные кристаллы отделяют путем фильтрации и сушат, получают 4,2г 2-циано-4(5)-фенилтиоимидазола, имеющего температуру плавления от 166 до 169°C. (2). К смеси 4,2г 2-циано-4(5)фенилтиоимидазола, полученного выше в (1), 80мл ацетонитрила и 3,1г безводного карбоната калия добавляют 3,4г хлористого диметилсульфамоила. Образовавшуюся смесь подвергают взаимодействию при температуре кипения с обратным холодильником в течение 1ч. После завершения взаимодействия реакционную смесь охлаждают и твердые вещества отфильтровывают. Растворитель из фильтрата удаляют п утем перегонки, а остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель хлористый метилен) и выделяют, получая 5,8г 2-циано-1диметилсульфамо-ил-4(5)-фенилтиоимидазола. (3). В четырехгорлую колбу загружают 5,8г 2циано-1-диметилсульфамоил-4(5) фенилтиоимидазола, который получен выше в (2), и 150мл осушенного тетрагидрофурана в атмосфере азота и к этой смеси по каплям добавляют 12,9мл 1,6-молярного раствора нбутиллития в гексане (производство фирмы Канто Кагаку), причем температуру смеси поддерживают при 75°C или ниже (с помощью смеси сухой лед/ацетон), После завершения капельного добавления смесь выдерживают при той же температуре в течение 15мин и по каплям добавляют к смеси при -70°C или ниже 20мл раствора 5,2г дифенилсульфида в тетрагидрофуране. После этого смеси дают нагреться до комнатной температуры. По окончании взаимодействия реакционную смесь экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляют путем перегонки, остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель - хлористый метилен) и выделяют, получая 1,7г 2-циано-1диметилсульфамоил-4,5дифенилтиоимидазола (соединение №38), имеющего температуру плавления от 98 до 101°C. Пример синтеза 14. Синтез 4-бром2-циано-1-диметилсульфамоил-5-нпропилимидазола (соединение №109 б). (1). 2-Циано-4,5-дибром-1диметилсульфамоилимидазол, имеющий температуру плавления от 118 до 120°C, синтезируют из 2-циано4,5-дибромимидазола, имеющего температуру плавления от 200 до 203°C. (2). В четырехгорлую колбу емкостью 200мл загружают 5г 2-циано4,5-дибром-1диметилсульфамоилимидазола, который получен выше (1), и 120мл осушенного тетрагидрофурана в токе азота. Поддерживая температуру смеси при -75°C или ниже (смесью сухой лед/ацетон), в нее постепенно, по каплям, добавляют 9,6мл 1,6 молярного раствора н-бутиллития в гексане (производство фирмы Альдрих). После окончания капельного добавления систему выдерживают при той же температуре в течение 15мин. Затем к смеси по каплям добавляют раствор 3,6г йодистого н-пропила в 15мл тетрагидрофурана при температуре -75°C или ниже. При перемешивании смеси дают постепенно нагреться до комнатной температуры. После завершения взаимодействия реакционную смесь экстрагируют этилацетатом. После промывания водой экстракт сушат над безводным сульфатом натрия. Этилацетат удаляют путем перегонки и остаток очищают хроматографически на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель хлористый метилен), получая 2,1г 4-бром-2-циано-1диметилсульфамоил-5-н-пропилимидазола (соединение №109 - б), имеющего температуру плавления от 93 до 94°C. Типичные примеры имидазоловых веществ общей формулы (I) настоящего изобретения приведены в табл.1. Среди имидазоловых соединений настоящего изобретения приведенных в табл.1, соединения, в номерах которых имеется индекс "а", охватываются общей формулой (1 - а) в общей формуле (I), приведенной выше, а соединения, в номерах которых имеется индекс "б", охватываются общей формулой (1 - б) в общей формуле (I), приведенной выше: Дополнительные характеристики соединений: Соединение 18 H-ЯМР (ацетон): 2,87 (C) м.д., 3,27 (C) м.д. 7,4 - 8,2 (м, 4H), м.д. Данные элементного анализа: Найдено, %: C 36,4; H 2,8; N 13,9 Вычислено, %: C 37,0; H 2,6; N 14,4 Соединение 65 - б Н-ЯМР (COCl3): 2,0 - 2,3 (м, 2H) м.д., 2,7 - 3,3 (М, 8H) м.д., 3,5 - 3,8 (Т, 2H) м.д., 6,97 (С, 1H) м.д. Ниже описываются примеры испытаний фунгицидных композиций, предназначенных для уничтожения вредных микроорганизмов на сельскохозяйственных и садоводческих площадях, в соответствии с настоящим изобретением. Стандарты оценки сельскохозяйственных и садоводческих фунгицидов удовлетворяют следующим критерием оценки, если не оговорено особо. Стандарты оценки. Эффект контроля определяют визуальным наблюдением степени заболевания испытуемого растения и выражают в соответствии со следующими 5 группами индексов контроля. Испытательный пример 1. Испытание на превентивное действие против настоящей мучнистой росы огурцов. Огурцы (культиватор: Сайо) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. По достижении огурцами стадии одного листа огуречные растения опрыскивают с помощью распылителя 10мл раствора, полученного растворением препаративных форм по примерам 1 6, 8, 9 каждого из испытуемых соединений до определенной концентрации. После выдерживания чаш в температурной камере при 2224°С в течение одного дня и одной ночи проводят инокуляцию конидием грибка настоящей мучнистой росы (Sphaerotheca fuliqinea). Через десять дней после инокуляции исследуют площадь поражения первого листка и в соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.2. Аналогичные результаты получены, когда используют любой из примеров получения форм. Испытательный пример 2. Испытание на превентивный эффект против антракноза огурцов. Огурцы (разновидность: Сайо) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. После достижения огурцами стадии двух листьев огурцы опрыскивают из распылителя 10мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентрации, полученного из препаративных форм. После выдерживания чаш в температурной камере при 22 - 24°C в течение одного дня и одной ночи проводят инокуляцию суспензией спор грибка антракноза (Colletotrichum laqenarium). Через семь дней после инокуляции исследуют площадь поражения первого листка и в соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.3. Испытательный пример 3. Испытание на превентивное действие против ложной мучнистой росы огурцов. Огурцы (разновидность: Сайо) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. После достижения стадии двух листьев огурцы опрыскивают 10мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентрации. После выдерживания чаш в термостате при 22 - 24°C в течение одного дня и одной ночи проводят инокуляцию суспензией спор грибка ложной мучнистой росы (Pseudoperonospora cubensis). Через шесть дней после инокуляции исследуют площадь поражения первого листка и в соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.4. Испытательный пример 4. Испытание на целебный эффект против ложной мучнистой росы огурцов. Огурцы (культиватор: Сайо) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. После достижения стадии двух листьев огурцы инокулируют суспензией спор грибка ложной мучнистой росы (Pseudoperonospora cubensis). Через 6ч после инокуляции огурцы опрыскивают с помощью распылителя 10мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентрации. После выдерживания чаш в термостате при 22 - 24°C в течение 6 дней исследуют площадь поражения первого листка и в соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.5. Испытательный пример 5. Испытание на системную активность против ложной мучнистой росы огурцов. Огурцы (разновидность: Сайо) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. После достижения огурцами двулистной стадии поверхность почвы с помощью пипетки смачивают 15мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентрации. После выдерживания чаш в термостате при 22 - 24°C в течение 2 дней проводят инокуляцию суспензией спор грибка ложной мучнистой росы (Pseudoperonospora cubensis). Через 6 дней поело инокуляции исследуют площадь поражения первого листка и в соответствии с описанными выше стандартами оценки определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.6. Испытательный пример 6. Испытание на превентивный эффект против ранней гнили помидоров. Помидоры (разновидность: Подероза) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. После достижения помидорами стадии четырехлистника их опрыскивают с помощью распылителя 10мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентрации. После выдерживания чаш в камере с постоянной температурой при 22 - 24°C в течение одного дня и одной ночи проводят инокуляцию суспензией зооспорангия грибка ранней гнили (Phytophthora infestans). Через 5 дней после инокуляции исследуют площадь поражения листьев и в соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.7. Испытательный пример 7. Испытание на системную активность против ранней гнили помидоров. Помидоры (разновидность: Подероза) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. После достижения помидорами стадии четырехлистника поверхность почвы с помощью пипетки смачивают 15мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентрации. После выдерживания чаш в камере с постоянной температурой 22 - 24°C в течение 2 дней проводят инокуляцию суспензией зооспорангия грибка ранней гнили (Phytophthora infestans). Через 5 дней после инокуляции исследуют площадь поражения листьев и о соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл. 8. Испытательный пример 8. Испытание на превентивный эффект против пирикулярноза риса. Рисовые растения (производитель: Чу-кио А'са хи) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5 см. После достижения рисовыми растениями стадии четырехлистника их опрыскивают из распылителя 20мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентрации, После выдерживания чаш в камере с постоянной температурой 22 - 24°C в течение одного дня и одной ночи проводят инокуляцию суспензией спор грибка пирикуляриоза (Pyricularla oryzae). Через 5 дней после инокуляции исследуют степень поражения и в соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.9. Испытательный пример 9. Испытание на превентивный пример против гнили оболочки риса. Рисовые растения (производитель: Чукио Асахи) культивир уют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. После достижения растениями риса стадии пятилистника их с помощью распылителя опрыскивают 20мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентрации. После выдерживания чаш в камере с постоянной температурой 22 - 24°C в течение одного дня и одной ночи между частями листового влагалища, с целью инокуляции, помещают рисовую солому, в которой предварительно инкубируют грибок гнили оболочки (Rhizoctonia solani). После выдерживания чаш в инокуляционной камере при температуре 28°C и влажности 100% в течение 5 дней исследуют длину поражения в соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.10. Испытательный пример 10. Испытание на превентивный эффект против корончатой ржавчины овса. Овес (производитель: Зеншин) культивируют в полиэтиленовой чаше диаметром 7,5см. После достижения растениями стадии двухлистника их с помощью распрыскивателя опрыскивают 10мл раствора каждого из испытуемых соединений, взятых в определенной концентраций. После выдерживания чаш в камере с постоянной температурой 22 - 24°C в течение одного дня и одной ночи проводят инокуляцию конидия грибков корончатой ржавчины. Через 10 дней после инокуляции исследуют площадь поражения второго листка и в соответствии со стандартами оценки, приведенными выше, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.11. Испытательный пример 11. Испытание на превентивный эффект против килы репы. Почву, загрязненную грибком килы крестоцветных (Plasmodiophora brassicae), помещают в чашу площадью 1/14,00ара (1/140м) и поверхность почвы с помощью пипетки смачивают 20мл раствора каждого из испытуемых соединений с концентрацией активного ингредиента 4кг/10ар и 1кг/10ар. Через день после обработки проводят перемешивание слоев почвы и высеивают репу (производитель: Канамаши Кокабу). Репу выращивают в теплице. Через 30 дней после посева исследуют степень поражения килой и в соответствии со стандартами оценки, приведенными ниже, определяют индекс контроля. Полученные результаты представлены в табл.12. Испытательный пример 12. Антимикробиальное испытание (фитопатогенный грибок). Мицелиальные диски (проштампованные агаром) предварительно инкубированного Pythium aphanidermatum трансплантируют на картофельно-декстрозную агаровую среду (среда РДА), содержащую 100ч/млн стрептомицина и 100ч/млн каждого из испытуемых соединений. После инкубирования в течение 48ч при 22°C измеряют диаметр мицелия. Ингибирование гифального роста (%) определяют по следующему уравнению. Полученные результаты представлены в табл.13. Ниже приведены рецептурные примеры настоящего изобретения, однако соединения, доза в рецептуре, тип рецептур и т.п. настоящего изобретения не ограничиваются значениями, указанными ниже. Рецептурный пример (смачиваемый порошок). 1 Указанные компоненты подвергают однородному перемешиванию. Рецептурный пример 2 (смачиваемый порошок). Указанные компоненты подвергают равномерному смешиванию. Рецептурный пример 3 (смачиваемый порошок). 80мас.ч. указанных компонентов и 206г соединения №11 перемешивают. Рецептурный пример 4 (смачиваемый порошок). Указанные компоненты подвергают равномерному перемешиванию. Рецептурный пример 5 (смачиваемый порошок). Указанные компоненты подвергают однородному перемешиванию. Рецептурный пример 6 (смачиваемый порошок). Рецептурный пример (суспендируемый концентрат). 13 Рецептурный пример (суспендируемый концентрат). 14 Рецептурный пример (суспендируемый концентрат). 15 Рецептурный пример (смачиваемый порошок). 16 Указанные компоненты подвергают равномерному перемешиванию. Рецептурный пример 7 (эмульгируемый концентрат). Указанные компоненты подвергают равномерному перемешиванию. Рецептурный пример 8 (эмульгируемый концентрат). Указанные компоненты равномерному перемешиванию. Рецептурный пример 9 концентрат). подвергают (суспензионный Указанные выше компоненты равномерно смешивают и измельчают в порошок. Рецептурный пример 10 (эмульгируемый концентрат). Рецептурный концентрат). пример 11 (эмульгируемый Рецептурный концентрат). пример 12 (эмульгируемый