Аніліди тіазолкарбонової кислоти та анілінові сполуки

1. Аніліди тіазолкарбонової кислоти формули І C2 2 (19) 1 3 89536 4 6. Аніліди тіазолкарбонової кислоти формули І за будь-яким з пп. 1-5, у якій замісник А має значення А1. H2 N 7. Аніліди тіазолкарбонової кислоти формули І за п. 1, вибрані із групи, що включає N-(3',4',5'X3 Yp трифторбіфеніл-2-іл)-амід 2-метил-4, (III) трифторметилтіазол-5-карбонової кислоти, Nу якій змінні мають наступне значення: (2',4',5'-трифторбіфеніл-2-іл)-амід 2-метил-4Х є галоген; трифторметилтіазол-5-карбонової кислоти, NY є ціано, нітро, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, (3',4',5'-трифторбіфеніл-2-іл)-амід 2,4метокси або метилтіо; диметилтіазол-5-карбонової кислоти й N-(2',4',5'р є 0 або 1. трифторбіфеніл-2-іл)-амід 2,4-диметилтіазол-59. 3',4',5'-Трифторбіфеніл-2-іл-амін. карбонової кислоти. 8. Анілінова сполука загальної формули III: Даний винахід відноситься до анілідів тіазолкарбонової кислоти формули І у якій змінні мають наступне значення: X галоген; Υ ціано, нітро, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, метокси або метилтіо; p 0 або 1; R1 водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл; R2 водень, метил або галоген; R3 водень, метил або етил; W кисень або сірка. При цьому замісники X незалежно один від іншого можуть мати різні значення. Крім того, винахід відноситься до способу одержання цих сполук, засобу, що їх містить й способу їх застосування для боротьби з патогенними грибами. Аніліди тіазолкарбонової кислоти з фунгіцидною дією є відомими з літературних джерел. Так, наприклад в ЕР-А 545 099 і ЕР-А 589 301 описані біфеніланіліди подібного типу, які на біфенільній групі є однозаміщеними. У заявці WO 03/066609 описані особливі трифторметил-тіазоліл-карбоксаніліди і їх фунгіцидна дія. Описані сполуки, які на біфенільній групі є двозаміщеними. У заявці WO 03/066610 описані особливі дифторметил-тіазоліл-карбоксаніліди, які на біфенільній групі є однозаміщеними або двозаміщеними. Завдання даного винаходу полягало в тім, щоб знайти аніліди тіазолкарбонової кислоти з поліпшеною фунгіцидною дією в порівнянні зі сполуками з рівня техніки. Відповідно до цього були винайдені зазначені на початку сполуки І. Крім того, були знайдені спосіб одержання цих сполук, засіб їх що містить і спосіб їх застосування для боротьби з патогенними грибами. Сполуки формули І можуть знаходитись в різних кристалічних модифікаціях, які можуть відрізнятися біологічною дією. Вони також є об'єктом даного винаходу. Загалом, сполуки І одержують відомим способом шляхом взаємодії галогеніду карбонової кислоти формули II (наприклад, J. March, Advanced Organic Chemistry, 2nd Ed., 382 f., McGraw-Hill, 1977) у присутності основи з аніліном формули III: Залишок Hal у формулі II означає атом галогену, такий як фтор, хлор, бром і йод, особливо фтор або хлор. Ця взаємодія звичайно відбувається при температурах від (-20)°С до 100°С, переважно від 0°С до 50°С. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і петролейний ефір, ароматичні вуглеводні, такі, як толуол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діїзопропіловий ефір, трет.-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітрил і пропюнітрил, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, діетилкетон і трет-бутил метил кетон, спирти, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол і трет-бутанол, а також метиленхлорид, диметилсульфоксид і диметилформа 5 89536 6 мід, особливо переважно толуол, метиленхлорид і Придатними розчинниками є аліфатичні вугтетрагідрофуран. леводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і петТакож можуть застосовуватися суміші наведеролейний ефір, ароматичні вуглеводні, такі як тоних розчинників. луол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, Як основи в загальному придатні неорганічні такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельпрості ефіри такі як діетиловий ефір, діізопропілоних металів, такі як гідроксид літію, гідроксид навий ефір, трет.-бутилметиловий ефір, діоксан, трію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди анізол і тетрагідрофуран, нітрили, такі як ацетонітлужних і лужноземельних металів, такі як оксид рил і пропіонітрил, кетони, такі як ацетон, метил літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, етил кетон, діетилкетон і трет.-бутилметилкетон, а гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як також диметилсульфоксид і диметилформамід, гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид особливо переважно метиленхлорид, толуол і текальцію, аміди лужних металів, такі як амід літію, трагідрофуран. амід натрію й амід калію, карбонати лужних і лужТакож можуть застосовуватися суміші наведеноземельних металів, такі як карбонат літію й карних розчинників. бонат кальцію, а також гідрокарбонати лужнозеУ якості дегідруючих засобів придатні 1,1'мельних металів, такі як гідрокарбонат натрію й карбонілдіімідазол, біс(2-оксо-3металоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних оксазолідиніл)фосфорилхлорид, карбодііміди, такі металів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллітій, як Ν,Ν'-дициклогексилкарбодіімід і Н-(3галогеніди алкілмагнію, такі як метилмагнійхлорид, диметиламінопропіл)-N'-етилкарбодіімід, солі фоа також алкоголяти лужних і лужноземельних месфонію, такі як (бензотриазол-1талів, такі як метанолат натрію, етанолат натрію, ілокетанолат калію, калій-трет.-бутанолат і диметокси)трис(диметиламіно)фосфонійгексафторфосфат симагній, крім того, органічні основи, наприклад, , бромтрипіролідинофосфонійгексафторфосфат, третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, бромтді-ізопропілетиламін і N-метилпіперидин, піридин, рис(диметиламіно)фосфонійгексафторфосфаті заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4хлортрипіролідинофосфонійгексафторфосфат, диметиламінопиридин, а також біциклічні аміни. солі уронію й тіуронію, такі як О-(бензотриазол-1Особливо переважно застосовують триетила1л)-N,N,N',N'-тетраметилурон1йгексафторфосфат, мін і піридин. O-(7-азабензотриазол-і-іл)-N,N,N',N’Основи в основному використаються в еквімотетраметилуронійгексафторфосфат, S-(1-оксидолярних кількостях у перерахуванні на сполуку II. 2-піридил)-N,N,N',N'Вони можуть також застосовуватися в надлишку тетраметилтіуронійтетрафторборат, О-(2-оксо-1 від 5 моль-% до 30 моль-%, переважно від 5 моль(2Н)піридил)-Ν,Ν,Ν',Ν'% до 10 моль-%, або - у випадку застосування тетраметилуронійтетрафторборат, Oтретинних амінів - необов'язково як розчинники. [(етоксикарбоніл)ціанометиленаміно]-Ν,Ν,Ν',Ν'Вихідні продукти в основному піддаються взатетраметилуронійтетрафторборат, солі карбенію, ємодії один з іншим в еквімолярних кількостях. такі як (бензотриазол-1Для гарного виходу кращим може бути викорисілокси)дипіролідинокарбенійгексафторфосфат, тання сполуки II у надлишку від 1 моль-% до 20 (бензотриазол-1моль-%, переважно від 1 моль-% до 10 моль-%, у ілокси)дипіперидинокарбенійгексафторфосфат, Оперерахуванні на сполуку III. (3,4-дигідро-4-оксо-1,2,3-бензотриазин-3-іл)Необхідні для одержання сполук І вихідні реN,N,N',N'-тетраметилуронійтетрафторборат, хлорчовини формули II і III є відомими або можуть бути Ν',Ν'синтезовані аналогічно до відомих сполук (Helv. бис(тетраметилен)формамідинійтетрафторборат, Chim. Acta, 60, 978 (1977); Zh. Org. Khim., 26, 1527 хлордипіролідинокарбенійгексафторфосфат, (1990); Heterocycles 26, 1885 (1987); Izv. Akad. хлор-N,N,N',N'-бис(пентаметилен) формамідинійNauk. SSSR Ser. Khim., 2160 (1982); THL 28, 593 тетрафторборат, солі імідазолію, такі як 2-хлор(1987); THL 29, 5463 (1988)). 1,3-диметилімідазолійтетрафторборат, переважно Далі було виявлено, що сполуки формули І 1,1'-карбонілдіімідазол, біс(2-оксо-3одержують завдяки взаємодії відомим способом оксазолідиніл)фосфорилхлорид, Ν,Ν'карбонових кислот формули IV з аніліном формудициклогексилкарбодіімід і N-(3ли III у присутності дегідруючого засобу й при недиметиламінопропіл)-N'-етилкарбодіімід. обхідності органічної основи. Як органічні основи придатні третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, діізопропілетиламін і N-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як колідин, лутидин і 4диметиламінопиридин, а також біциклічні аміни. Особливо переважно застосовують триетиламін і піридин. Основи використаються в основному в надлишку від 10 моль-% до 200 моль-%, переважно від 50 моль-% до 150 моль-% у перерахуванні на сполуку IV. Вихідні продукти в основному піддаються взаємодії один з одним в еквімолярних кількостях. Для гарного виходу може бути кращим викорис 7 89536 8 тання однієї зі сполук у надлишку від 1 моль-% до Особливо переважно застосовують карбонат 20 моль-%, переважно від 1 моль-% до 10 моль-%. натрію, карбонат калію, гідрид натрію, гідрид каДегідруючі засоби використаються в основному в лію, бутиллітій і калій-трет.-бутанолат. надлишку від 5 моль-% до 100 моль-%, переважно Основи використають в основному в еквімолявід 5 моль-% до 60 моль-%. рних кількостях у перерахуванні на сполуку І. ТаНеобхідні для одержання сполук І вихідні рекож вони можуть застосовуватися надлишку від 5 човини формули III і IV є відомими або можуть моль-% до 30 моль-%, переважно від 5 моль-% до бути синтезовані аналогічно до відомих сполук. 10 моль-%. Сполуки І з R3 = СН3 або С2Н5 одержують, наВихідні продукти в основному піддаються взаприклад, відомим способом у присутності основи ємодії один з одним в еквімолярних кількостях. шляхом взаємодії сполуки формули І з R3 = Η з Для гарного виходу може бути кращим викорисалкілуючим агентом. тання алкілуючого агента в надлишку від 1 моль-% до 20 моль-%, переважно від 1 моль-% до 10 моль-%, у перерахуванні на сполуку І. Сполуки І, у яких X означає сірку, можуть бути отримані, наприклад, за допомогою обробки сіркою відповідних сполук І, у яких X означає кисень, (порівн. наприклад, D. Petrova & К. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48, 49 (1976), а також заявка WO Придатними розчинниками є аліфатичні вуг01/42223) леводні, такі як пентан, гексан, циклогексан і петБеручи до уваги їх застосування у фунгіцидних ролейний ефір, ароматичні вуглеводні, такі як тозасобах, є придатними сполуки формули І, у якій луол, о-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, замісники мають наступне значення: такі як метиленхлорид, хлороформ і хлорбензол, Галоген, такий як фтор, хлор, бром і йод; прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропілоС1-С4-алкіл, такий як метил, етил, н-пропіл, 1вий ефір, трет.-бутилметиловий ефір, діоксан, метилетил, н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл анізол і тетрагідрофуран, а також диметилсульфоі 1,1-диметилетил; ксид і диметилформамід, особливо переважно С1-С4-галогеналкіл означає частково або подіетиловий ефір, трет.-бутилметиловий ефір, тетвністю галогенований С1-С4-алкільний залишок, рагідрофуран і диметилформамід. причому атом(и) галогену особливо представТакож можуть застосовуватися суміші наведеляє(ють) собою фтор, хлор і/або бром, отже, наних розчинників. приклад, хлорметил, бромметил, дихлорметил, Придатними алкілуючими агентами є алкілгатрихлорметил, фторметил, дифторметил, трифтологеніди, такі як метилйодид, етилйодид, метилбрметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлорромід, етилбромід, метилхлорид і етилхлорид, дифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1алкіл(перфтор-алкілсульфонати), такі як метилфторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2трифторметилсульфонат і етилтрифторметилсутрифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2льфонат, алкіл(алкілсульфонати), такі як метилдифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2метилсульфонат і етилметилсульфонат, трихлоретил, пентафторетил, гептафторпропіл алкіл(арилсульфонати), такі як метил-пабо нонафторбутил, особливо галогенметил, осотолілсульфонат і етил-п-толілсульфонат, солі окбливо переважно CH2-Cl, CH(CI)2, CH2F, CHF2, сонію, такі як триметилоксонійтетрафторборат і CF3, CHFCI, CF2CI або CF(CI)2. триетилоксонійтетрафторборат. Беручи до уваги біологічну дію особливо приОсобливо переважними є метилйодид, етилдатними сполуками І є ті, у яких змінні означають йодид, метилбромід, етилбромід, метилхлорид і наступні залишки: етилхлорид. X F, СІ, переважно фтор; Як основи в загальному придатні неорганічні Υ С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, метокси, сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельпереважно метил, дифторметил, трифтормених металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натил, метокси; трію, гідроксид калію й гідроксид кальцію, оксиди виключно особливо переважно метил, трилужних і лужноземельних металів, такі як оксид фторметил; літію, оксид натрію, оксид кальцію й оксид магнію, p 0,1, переважно 0; гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як R1 водень, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію й гідрид галогеналкіл; кальцію, аміди лужних металів, такі як амід літію, переважно водень, F, СІ, метил, фторметил, амід натрію й амід калію, карбонати лужних і луждифторметил, Chlorfluor-метил, ноземельних металів, такі як карбонат літію й кархлордифторметил, дихлорфторметил, трибонат кальцію, а також гідрокарбонати лужнозефторметил, мельних металів, такі як гідрокарбонат натрію й виключно особливо переважно водень, метил, металоорганічні сполуки, особливо алкіли лужних фторметил, дифторметил, металів, такі як метиллітій, бутиллітій і феніллітій, хлорфторметил, трифторметил; особливо дигалогеніди алкілмагнію, такі як метилмагнійхлорид, фторметил або трифторметил; а також алкоголяти лужних і лужноземельних меR2 водень, галоген, метил; талів, такі як метанолат натрію, етанолат натрію, переважно водень, F, СІ, метил; етанолат калію, калій-трет.-бутанолат. виключно особливо переважно водень, СІ або метил; 9 89536 10 R3 водень або метил; переважно водень; W кисень. W кисень. Далі також переважні наступні комбінації змінОсобливо переважні сполуки І з наступними них з наступними значеннями: комбінаціями замісників, у яких змінні мають наX F або хлор; ступні значення: p нуль; X F або хлор; R1 водень, F, СІ, метил, фторметил, дифторΥ метил, дифторметил, трифторметил або меметил, хлорфторметил, токси, хлордифторметил, дихлорфторметил або p 0,1; трифторметил; R1 водень, F, СІ, метил, фторметил, дифторR2 водень, F, СІ або метил; переважно водень, метил, хлорфторметил, СІ або метил; хлордифторметил, дихлорфторметил, триR3 водень; W кисень. фторметил; Особливо беручи до уваги їх застосування як R2 водень, F, СІ, метил; фунгіцидів переважними є сполуки загальної форR3 водень або метил; мули I-А. 11 89536 12 13 89536 14 15 89536 16 17 89536 18 19 89536 20 21 89536 22 23 89536 24 25 Таблиця 1: Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2, R3 означають водень і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 2: сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає метил, R3 означає водень і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка 10 таблиці А. Таблиця 3: Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає СІ, R3 означає водень і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 4: Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає F, R3 означає водень і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 5: Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає водень, R3 означає метил і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 6: 89536 26 Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2, R3 означають метил і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 7: Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає СІ, R3 означає метил і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 8: Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає F, R3 означає метил і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 9: Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає водень, R3 означає етил і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 10: Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає метил, R3 означає етил і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо сполуці одного рядка таблиці А. Таблиця 11: 27 89536 28 Сполуки загальної формули 1-А, у якій А Сполуки загальної формули 1-А, у якій А означає А1, R2 означає СІ, R3 означає етил і R1 і означає А2, R2 означає F, R3 означає етил і R1 і В В кожного разу відповідають кожній окремо спокожного разу відповідають кожній окремо сполуці луці одного рядка таблиці А. одного рядка таблиці А. Таблиця 12: Виключно особливо переважні наступні аніСполуки загальної формули 1-А, у якій А ліди тіазолкарбонової кислоти формули I: означає А1, R2 означає F, R3 означає етил і R1 і В N-(3',4',5'-трифторбіфеніл-2-іл)-амід 2-метилкожного разу відповідають кожній окремо сполуці 4-трифторметилтіазол-5-карбонової кислоти, одного рядка таблиці А. N-(2’,4',5'-трифторбіфеніл-2-іл)-амід 2-метилТаблиця 13: 4-трифторметилтіазол-5-карбонової кислоти, Сполуки загальної формули 1-А, у якій А N-(3',4',5'-трифторбіфеніл-2-іл)-амід 2,4означає А2, R2, R3 означають водень і R1 і В кождиметилтіазол-5-карбонової кислоти й ного разу відповідають кожній окремо сполуці N-(2’,4’,5'-трифторбіфеніл-2-іл)-амід2,4одного рядка таблиці А диметилтіазол-5-карбонової кислоти. Таблиця 14: Сполуки І є придатними як фунгіциди. Вони Сполуки загальної формули 1-А, у якій А відрізняються чудовою дією проти широкого спеозначає А2, R2 означає метил, R3 означає водень ктру фітопатогенних грибів, особливо із класу і R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо Ascomyceten, Deuteromyceten, сполуці одного рядка таблиці А. Peronosporomyceten (syn. Oomyceten) і Таблиця 15: Basidiomyceten. Частково вони діють системно й Сполуки загальної формули 1-А, у якій А можуть використатися для захисту рослин у якосозначає А2, R2 означає СІ, R3 означає водень і R1 ті листяних, протравлювальних і ґрунтових фунгіі В кожного разу відповідають кожній окремо споцидів. луці одного рядка таблиці А. Вони мають особливе значення для боротьби Таблиця 16: з великою кількістю грибів на різних культурних Сполуки загальної формули 1-А, у якій А рослинах, таких як пшениця, жито, ячмінь, овес, означає А2, R2 означає F, R3 означає водень і R1 і рис, кукурудза, трава, банани, бавовник, соя, каВ кожного разу відповідають кожній окремо спова, цукровий очерет, виноград, плодові й декоралуці одного рядка таблиці А. тивні рослини, овочеві рослини, такі як огірки, Таблиця 17: боби, томати, картопля й гарбузові, а також на Сполуки загальної формули 1-А, у якій А насінні цих рослин. означає А2, R2 означає водень, R3 означає метил Особливо вони придатні для боротьби з наі R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо ступними захворюваннями рослин: сполуці одного рядка таблиці А. - види Alternaria на овочах, рапсі, цукровому Таблиця 18: буряку, фруктах і рисі (наприклад, А. solani або A. Сполуки загальної формули 1-А, у якій А alternate на картоплі й томатах), означає А2, R2, R3 означають метил і R1 і В кож- види Aphanomyces на цукровому буряку й ного разу відповідають кожній окремо сполуці овочах, одного рядка таблиці А. - види Ascochyta на зернові й овочах, Таблиця 19: - види Bipolaris і Drechslera на кукурудзі, зерСполуки загальної формули 1-А, у якій А нових, рисі й дернині, наприклад, D. maydis на означає А2, R2 означає СІ, R3 означає метил і R1 і кукурудзі, В кожного разу відповідають кожній окремо спо- Blumeria graminis (щира борошниста роса) луці одного рядка таблиці А. на зернових, Таблиця 20: - Botrytis cinerea (сіра гнилизна) на полуниці, Сполуки загальної формули 1-А, у якій А овочах, квітах і виноградних лозах, означає А2, R2 означає F, R3 означає метил і R1 і - Bremia lactucae на салаті, В кожного разу відповідають кожній окремо спо- види Cercospora на кукурудзі, соєвих бобах, луці одного рядка таблиці А. рисі й цукровому буряку, Таблиця 21: - види Cochliobolus на кукурудзі, зернових, Сполуки загальної формули 1-А, у якій А рисі, наприклад, Cochliobolus sativus на зернових, означає А2, R2 означає водень, R3 означає етил і Cochliobolus miyabeanus на рисі, R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо - види Colletotricum на соєвих бобах і бавовсполуці одного рядка таблиці А. нику, Таблиця 22: - види Drechslera, види Pyrenophora на кукуСполуки загальної формули 1-А, у якій А рудзі, зернових, рисі й дернині, наприклад, D. означає А2, R2 означає метил, R3 означає етил і teres на ячмені або D. tritici-repentis на пшениці, R1 і В кожного разу відповідають кожній окремо - Esca на виноградних лозах, викликана сполуці одного рядка таблиці А. Phaeoacremonium chlamydospohum, Ph. Таблиця 23: Aleophilum i Formitipora punctata Ссин. Phellinus Сполуки загальної формули 1-А, у якій А punctatus), означає А2, R2 означає СІ, R3 означає етил і R1 і - види Exserohilum на кукурудзі, В кожного разу відповідають кожній окремо спо- Erysiphe cichoracearum і Sphaerotheca fuligiлуці одного рядка таблиці А. nea на гарбузових культурах, Таблиця 24: - види Fusarlum і Verticillium на різних рослинах, наприклад, F. дгатіпеагит або F. culmorum на 29 89536 30 зернові або F. oxysporum на великій кількості роКрім того, сполуки І придатні для боротьби з слин, наприклад, томатах, патогенними грибами в області захисту матеріа- Gaeumanomyces graminis на зернових, лів (наприклад, деревини, паперу, дисперсій для - види Gibberella на зернових й рисі (наприфарбування, волокон або тканин) і для захисту клад, Gibberella fujikuroi на рисі), запасів. При захисті деревини особливо врахо- Grainstaining complex на рисі, вують наступні патогенні гриби: аскоміцети, такі - види Helminthospohum на кукурудзі й рисі, як Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., - Michrodochium nivale на зернових, Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., - види Mycosphaerella на зернових, бананах і Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., земляному горісі, наприклад, М. graminicola на Trichurus spp.; базидиомицети, такі як Coniophora пшениці або М. fijiesis на бананах, spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus - види Peronospora на капусті й цибулинних spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. і рослинах, наприклад, P. brassicae на капусті або Tyromyces spp., дейтеромицети, такі як P. destructor на луці, Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium - Phakopsara pachyrhizi і Phakopsara spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., meibomiae на соєвих бобах, Paecilomyces spp. і зигомицети, такі як Мисог - Phomopsis на соєвих бобах і соняшнику, spp., крім того при захисті матеріалів наступні - Phytophthora infestans на картоплі й томадріжджові грибки: Candida spp. і Saccharomyces тах, cerevisae. - види Phytophthora на різних рослинах, наСполуки І застосовуються так, що гриби або приклад, P. capsici на паприці, рослини, що підлягають захисту від ураження - Plasmopara viticola на виноградних лозах, грибами, посівний матеріал, матеріали або ґрунт - Podosphaera leucotricha на яблунях, обробляють фунгіцидно активною кількістю дію- Pseudocercosporella herpotrichoides на зерчої речовини. Застосування може здійснюватися нових, як перед, так і після інфікування грибами матері- Pseudoperonospora на різних рослинах, наалів, рослин або насіння. приклад, P. cubensis на огірках або Р. humili на Фунгіцидні засоби містять, загалом, від 0,1 до хмелю, 95, переважно від 0,5 до 90 мас-% діючої речови- види Риссіnіа на різних рослинах, наприни. клад, P. tnticina, P. striformins, P. Hordei або P. Витрата при застосуванні для захисту рослин graminis на зернові або P. asparagi на спаржі, залежно від бажаного ефекту становить від 0,01 - Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, до 2,0 кг діючої речовини на гектар. Sarocladium oryzae, S. attenuation, Entyloma При обробці насінного матеріалу, наприклад oryzae на рисі, опиленні, нанесенні або просочуванні насінного - Pyricularia grisea на дернині й зернових, матеріалу, загалом, кількість активної речовини - Pythium spp. на дернині, рисі, кукурудзі, бастановить від 1 до 1000 г/100 кг насіння, перевавовнику, рапсі, бавовнику, цукровому буряку, овожно від 5 до 100 г/100 кг. чах і інших рослинах, наприклад, P. ultiumum на При застосуванні для захисту матеріалів або різних рослинах, Р. aphanidermatum на дернині, запасів норма витрати діючої речовини регулю- види Rhizoctonia на бавовнику, рисі, картоється залежно від області застосування й від баплі, дернині, кукурудзі, рапсі, цукровому буряку, жаного ефекту. Звичайні норми витрати для заовочах і на різних рослинах, наприклад, R. solani хисту матеріалів становлять, наприклад, від на буряку й різних рослинах, 0,001 г до 2 кг, переважно від 0,005 г до 1 кг дію- Rhynchosporium secalis на ячмені, житі й чої речовини на кубометр оброблюваного матетритікале, ріалу. - види Sclerotinia на рапсі й бавовнику, Сполуки І можуть бути переведені у звичайні - Septoria tritici і Stagonospora nodorum на композиції, наприклад, розчини, емульсії, суспенпшениці, зії, порошки, тонкі порошки, пасти й грануляти. - Erysiphe (син. Uncinula) necator на винограФорма застосування залежить від відповідного дних лозах, призначення; у кожному разі вона повинна забез- види Setospaeria на кукурудзі й дернині, печувати тонкий і рівномірний розподіл сполуки - Sphacelotheca reilinia на кукурудзі, відповідно до винаходу. - види Thievaliopsis на соєвих бобах і бавовКомпозиції одержують відомим чином, напринику, клад, розведенням діючої речовини з розчинни- види Tilletia на зернових, ками й/або наповнювачами, бажано із застосу- види Ustilago на зернових, кукурудзі й цукванням емульгаторів і диспергаторів. Як ровому очеретові, наприклад, U. maydis на кукурозчинники/допоміжних речовин в основному рудзі, придатні: - вода, ароматичні розчинники (напри- види Venturia (парша) на яблунях і грушах, клад, продукти Solvesso, ксилол), парафіни (нанаприклад, V. inaequalis на яблунях. приклад, фракції сирої нафти), спирти (наприОсобливо сполуки І придатні для боротьби з клад, метанол, бутанол, пентанол, бензиловий патогенними грибами із класу спирт), кетони (наприклад, циклогексанон, гаммаPeronosporomyceten (син. Oomyceten), такими як бутриолактон), піролидони (N-метилпіролидон, Nвиди Peronospora, види Phytophthera, Plasmopara октилпіролидон), ацетати (глікольдіацетат), гліviticola, види Pseudoperonospora і види Pythium. колі, аміди диметилових кислот жирного ряду, кислоти жирного ряду й складні ефіри кислот 31 89536 32 жирного ряду. У принципі можуть застосовуватиКомпозиції містять у загальному від 0,01 до ся також і суміші розчинників, наповнювачі, такі, 95 мас. % переважно від 0,1 до 90 мас. % діючої як природні гірські породи (наприклад, каоліни, речовини. Діючі речовини застосовуються при глинозем, тальк, крейда) і синтетичні гірські поцьому із чистотою від 90% до 100%, переважно роди (наприклад, високодисперсна кремнієва 95% до 100% (згідно зі спектром ЯМР). кислота, силікати); емульгатори, такі, як неіоноПриклади композицій: 1. Продукти для розгенні й аніонні емульгатори (наприклад, прості ведення у воді ефіри поліоксіетиленових спиртів жирного ряду, А Водорозчинні концентрати (SL, LS) алкілсульфонати й арилсульфонати) і дисперга10 мас. частин сполуки І відповідно до винатори, такі, лігнінсульфітні відпрацьовані луги або ходу розчиняють в 90 мас. частин води або у вометилцелюлоза. дорозчинному розчиннику. Альтернативно додаЯк поверхнево-активні речовини придатні ють змочувальний агент або інші допоміжні лужні, луго-земельні, амонієві солі лінгнінсульфоагенти. При розведенні у воді активна речовина кислоти, нафталінсульфокислоти, фенолсульфорозчиняється. Таким способом одержують компокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, алкізицію зі змістом діючого компонента 10 мас. %. ларилсульфонати, алкілсульфати, В Здатні до диспергування концентрати (DC) алкілсульфонати, сульфати спиртів жирного ря20 мас. частин сполуки І відповідно до винаду, жирні кислоти й сульфатовані гліколеві ефіри ходу розчиняють в 70 мас. частин циклогексаноні спиртів жирного ряду, далі продукти конденсації при додаванні диспергатора, наприклад, полівисульфонованого нафталіну або його похідних з нілпіролідону. При розведенні у воді одержують формальдегідом, продукти конденсації нафталідисперсію. Вміст діючої речовини становить 20 ну, відповідно нафталінсульфокислоти з феномас. %. лом і формальдегідом, поліоксиетиленоктилфеС Здатні до емульгування концентрати (ЕС) нольний ефір, етоксильований ізооктилфенол, 15 мас. частин сполуки І відповідно до винаоктилфенол, нонілфенол, апкілфенолполіглікоходу розчиняють в 75 мас. частин ксилолу при левий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, додаванні додецилбензолсульфонату кальцію й тристерилфенілполігліколевий ефір, алкіларилетоксилату рицинової олії (по 5 мас. частин). При поліефірні спирти, конденсати етиленоксиду розведенні у воді утворюється емульсія. Компоспирту жирного ряду, етоксильована рицинова зиція містить 15 мас. % діючої речовини. олія, поліоксиетиленапкіловий ефір, етоксильоD Емульсії (EW, ЕО, ES) ваний поліоксипропілен, поліглікольефірний аце25 мас. частин сполуки І відповідно до винатат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, ходу розчиняють в 35 мас. частин ксилолу при лігнінсульфітні відпрацьовані луги або метилцедодаванні додецилбензолсульфонату кальцію й люлоза. етоксилату рицинової олії (по 5 мас. частин). Цю Для одержання розчинів, що розприскують суміш за допомогою емульгувального пристрою безпосередньо, емульсій, паст або масляних ди(Ultraturax) уводять в 30 мас. частин води й довосперсій придатні фракції мінеральних масел від дять до гомогенної емульсії. При розведенні у середньої до високої точок кипіння, такі, як гас воді утворюється емульсія. Композиція містить 25 або дизельне масло, далі кам'яновугільні масла, мас. % активної речовини. а також олії рослинного або масла тваринного Ε Суспензії (SC, OD, FS) походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні 20 мас. частин сполуки І відповідно до винавуглеводні, наприклад, толуол, ксилол, парафін, ходу при додаванні 10 мас. частин диспергатора тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або й змочувального агента й 70 мас. частин води їхні похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, або органічного розчинника подрібнюють у кульциклогексанол, циклогексанон, ізофорон, сильно овому млині з мішалкою до тонкої суспензії актиполярні розчинники, наприклад, диметилсульфовної речовини. При розведенні у воді утворюєтьксид, N-метилпіролідон або вода. ся стабільна суспензія діючої речовини. Зміст Порошок, засіб для розпилення й опудрюдіючої речовини в композиції становить 20 мас. вання можна одержати за допомогою змішування %. або спільного розмелу діючих речовин із твердим F Грануляти, що диспергуються у воді й воносієм. дорозчинні грануляти (WG, SG) 50 мас. частин Грануляти, наприклад, покриті, просочені або сполуки І відповідно до винаходу тонко подрібгомогенні, звичайно можуть бути отримані за донюють при додаванні 50 мас. частин диспергатопомогою сполуки активних речовин із твердим ра й змочувального агента й за допомогою технінаповнювачем. Твердими наповнювачами є, начних пристроїв (наприклад, екструзійного приклад, мінеральні землі, такі, як силікагель, пристрою, розпилювальної башти, псевдорозрісилікати, тальк, каолін, аттаклей, вапняк, вапно, дженого шару) одержують гранулят, що дисперкрейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова гується у воді або водорозчинний гранулят. При земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид розведенні у воді утворюється стабільна диспермагнію, розмелені пластмаси, а також такі добрисія або розчин діючої речовини. Композиція місва, як сульфати амонію, фосфати амонію, нітрати тить 50 мас. % активної речовини. амонію, сечовини й рослинні продукти, такі, як G Порошки, що диспергуються у воді й водонаприклад борошно зернових культур, борошно розчинні порошки (WP, SP, SS, WS) 75 мас. часдеревної кори, деревне борошно й борошно горітин сполуки І відповідно до винаходу перемелюхової шкарлупи, целюлозний порошок або інші ються при додаванні 25 мас. частин тверді носії. диспергатора й змочувального агента, а також 33 89536 34 силікагелю в роторно-статорному млині. При роздопомогою змочувальних агентів, адгезійних веденні у воді утворюється стабільна дисперсія сполук, диспергаторів або емульгаторів. Також або розчин активної речовини. Вміст діючої речоможуть бути отримані концентрати, що складавини в композиції становить 75 мас. %. ються з активної речовини й змочувальних агенΗ Гелеві композиції (GF) тів, адгезійних сполук, диспергаторів або емульУ кульовому млині перемелюють 20 мас. часгаторів і можливо розчинника або масла, які тин сполуки І відповідно до винаходу, 10 мас. придатні для розведення водою. частин диспергатора, 1 мас. частина агента, що Концентрації діючих речовин у готових до засприяє набуханню, (желювального агента) і 70 стосування композиціях можуть варіюватися в мас. частин води або органічного розчинника до широкому діапазоні. Загалом, такій концентрації утворення тонкої суспензії. При розведенні водою становлять від 0,0001 і до 10%, переважно від одержують стабільну суспензію зі змістом діючої 0,01 до 1%. речовини в 20 мас. частий. Також діючі речовини можуть із великим успі2. Продукти для безпосереднього нанесення хом використатися в способі з низькими об'ємами J Порошки (DP, DS) застосування Ultra-Low-Volume (ULV), причому 5 мас. частин сполуки І відповідно до винахоможливо застосування композицій з більш ніж 95 ду тонко подрібнюють і ретельно перемішують із мас. % діючої речовини або навіть діючої речо95 мас. частин тонкодисперсного каоліну. Внавини без добавок. слідок чого одержують засіб для опилення з вмісДо діючих речовин можуть домішуватися матом діючої речовини 5 мас. %. сла різних типів, що змочують агенти, добавки, К Грануляти (GR, FG, GG, MG) гербіциди, фунгіциди, інші засоби для боротьби з 0,5 мас. частин сполуки І відповідно до винапатогенними грибами, бактерициди, також якщо ходу тонко подрібнюють і зв'язують із 99,5 мас. буде потреба, безпосередньо перед застосуванчастин носія. При цьому звичайним способом є ням (суміш у баку). Ці засоби можуть домішуваекструзія, розпилювальне сушіння або псевдоротися до засобів відповідно до винаходу у ваговозріджений шар. Внаслідок чого одержують грануму співвідношенні 1:100 до 100:1, переважно 1:10 лят для безпосереднього застосування з вмістом до 10:1. діючої речовини 0,5 мас. %. Як добавки в цьому змісті особливо придатні: L ULV- розчини (UL) органічно модифіковані полісилоксани, напри10 мас. частин сполуки І відповідно до винаклад Break Thru S 240®; алкоксилати спирту, находу розчиняють в 90 мас. частин органічного приклад, Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac розчинника, наприклад, ксилолу. Внаслідок чого LF 300® і Lutensol ON 30®; ЕО-ПОодержують продукт для безпосереднього застоблокполімеризати, наприклад, Pluronic RPE сування з вмістом діючої речовини 10 мас. %. 2035® і Genapol В®; етоксилати спирту, наприДля обробки посівного матеріалу звичайно клад, Lutensol XP 80®; і діоктилсульфосукцинат застосовують водорозчинні концентрати (LS), натрію, наприклад, Leophen RA®. суспензії (FS), порошки (DS), порошки, що диспеЗасоби відповідно до винаходу можуть знаргуються у воді й водорозчинні порошки (WS, ходитись у формах застосування як фунгіциди SS), емульсії (ES), здатні до емульгування концеразом з іншими діючими речовинами, наприклад, нтрати (ЕС) і гелеві композиції (GF). Ці композиції з гербіцидами, інсектицидами, регуляторами росможуть застосовуватися на посівний матеріал ту, такими як прогексадіон-Са, фунгіциди або нерозбавленими або, переважно, розведеними. також з добривами. При змішуванні сполуки І або Застосування може здійснюватися перед посізасобу, що її містить, з одним або декількома вом. іншими діючими речовинами, особливо фунгіциДіючі речовини можуть застосовуватися як дами, можна в більшості випадків розширити такі, у формі своїх композицій або в приготовлеспектр дії або запобігти розвитку резистентності. них з них формах застосування, наприклад, виУ більшості випадків при цьому одержують синекористатися у формі розчинів призначених для ргічний ефект. безпосереднього обприскування, порошків, суНаступний перелік фунгіцидів, разом з якими спензій або дисперсій, емульсій, масляних дисможуть застосовуватися сполуки відповідно до персій, паст, препаратів для обпилювання, превинаходу, пояснює комбінаційні можливості, але паратів для опудрювання або гранулятів і можуть тим самим не обмежує їх: застосовуватися шляхом обприскування, дрібноСтробілурини крапельного обприскування, обпилювання, опудАзоксистробін, димоксистробін, енестробурювання або поливу. Форми застосування залерин, флуоксастробін, крезоксим-метил, метомижать від мети використання; у всякому разі ностробін, пікоксистробін, піраклостробін, трифповинне бути забезпечене максимально тонкий і локсистробін, оризастробін, складний метиловий рівномірний розподіл активних речовин відповідефір (2-хлор-5-[1-(3-метил-бензилоксііміно)-етил]но до винаходу. бензил)-карбамінової кислоти, складний метилВодні композиції можуть бути приготовлені з овий ефір (2-хлор-5-[1-(6-метил-піридин-2концентратів емульсій, паст або порошків, що ілметоксііміно)-етил]-бензил)-карбамінової кислозмочують, (порошки для розпилення, масляні ти, складний метиловий ефір 2-(орто-(2,5дисперсії) за допомогою додавання води. Для диметилфеніл-оксиметилен)феніл)-3-метоксиодержання емульсій, паст або масляних дисперакрилової кислоти; сій речовини як такі або розчинені в маслі або Аміди карбонової кислоти розчиннику можуть гомогенізуватися у воді за 35 89536 36 - Аніліди карбонової кислоти; беналаксил, метил-индол-1-сульфоніл)-[1,2,4]триазол-1беноданіл, боскалід, карбоксин, мепроніл, фендиметиламід сульфонової кислоти; фурам, фенгексамід, флутоланіл, фураметпір, Карбамати й дитіокарбамати металаксил, офураце, оксадиксил, оксикарбок- Дитіокарбамати: фербам, манкозеб, манеб, син, пентіопірад, тифлузамід, тіадиніл, (4'-бромметирам, метам, пропінеб, тирам, цинеб, цирам; біфеніл-2-іл)-амід 4-дифторметил-2-метил- Карбамати: діетофенкарб, флубентіавалітіазол-5-карбонової кислоти, (4’-трифторметилкарб, іпровалікарб, пропамокарб, складний мебіфеніл-2-іл)-амід 4-дифторметил-2-метилтиловий ефір 3-(4-хлор-феніл)-3-(2тіазол-5-карбонової кислоти, (4'-хлор-3'-фторізопропоксикарбоніламіно-3-метилбіфеніл-2-іл)-амід 4-дифторметил-2-метилбутириламіно)-пропіонової кислоти, (4тіазол-5-карбонової кислоти, (3',4'-дихлор-4фторфеніл)складний ефір N-(1-(1-(4фтор-біфеніл-2-іл)-амід 3-дифторметил-1-метилціанофеніл)етансульфоніл)-бут-2-іл)карбамінової піразол-4-карбонова кислоти, (2-ціано-феніл)кислоти; амід 3,4-дихлор-ізотіазол-5-карбонової кислоти; Інші фунгіциди - Морфоліди карбонової кислоти: димето- Гуанідини: додин, іміноктадин, гуазатін; морф, флуморф; - Антибіотики: казугаміцин, поліоксин, стреп- Аміди бензойної кислоти: флуметовер, флутоміцин, валідаміцин А; піколід (пікобензамід), зоксамід; - Металоорганічні сполуки: солі фентину; - Інші аміди карбонової кислоти: капропамід, - Сірковмісні гетероциклільні сполуки: ізопродиклоцимет, мандипропамід, N-(2-(4-[3-(4-хлортіолан, дитіанон; феніл)-проп-2-інілоксі]-3-метокси-феніл)-етил)-2- Фосфорорганічні сполуки: едифенфос, фометансульфониламіно-3-метил-бутирамид, N-(2сетил, фосетил-алюмінію, іпробенфос, піразо(4-[3-(феніл-4-хлор-феніл)-проп-2-інілоксі]-3фос, толклофос-метил, фосфориста кислота і її метокси-феніл)-етил)-2-етансульфоніламіно-3солі; метил-бутирамід; - Хлорорганічні сполуки: тіофанат метил, Азоли хлороталоніл, дихлофлуанід, толілфлуанід, флу- Триазоли: бітертанол, бромуконазол, ципсульфамід, фталід, гексахлорбензен, пенцикуроконазол, дифеноконазол, диніконазол, енилкорон, квінтозен; назол, епоксиконазол, фенбуконазол, флузила- Похідні нитрофенілу: бінапакрил, дінокап, зол, флуквіконазол, флутриафол, гексаконазол, дінобутон; імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобута- Неорганічні діючі речовини: бордоська рідиніл, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, на, ацетат міді, гідроксид міді, оксихлорид міді, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триосновний сульфат міді, сірка; адименол, триадимефон, тритіконазол; - Інші: спіроксамін, цифлуфенамід, цимокса- Імідазоли: циазофамід, імазаліл, пефуразоніл, метрафенон. ат, прохлорац, трифлумізол; Приклади синтезу - Бензімідазоли: беноміл, карбендазим, фу(3',4',5'-трифторбіфеніл-2-іл)амід2-метил-4беридазол, тіабендазол; трифторметилтіазол-5-карбонової кислоти (Прим. - Інші: етабоксам, етридіазол, гімексазол; 1.1): Азотовмісні гетероциклільні сполуки До розчину 0,40 г 2-метил-4- Піридини: флуазинам, пірифенокс, 3-[5-(4трифторметилтіазол-5-карбонової кислоти й 0,38 хлор-феніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3-іл]г триетиламіну в 30 мл дихлорметану при кімнатпіридин; ній температурі додавали 0,42 г 3',4',5'- Піримідини: бупіримат, ципродиніл, феримтрифторбіфеніл-2-іламіну й 0,72 г біс-(2-оксо-3зон, фенаримол, мепанипирим, нуаримол, піриоксазолідиніл)фосфорилхлориду. Суміш переміметаніл; шували протягом 16 годин при кімнатній темпе- Піперазини: трифорин; ратурі. Після цього послідовно два рази проми- Піроли: флудіоксоніл, фенпіклоніл; вали розведеною соляною кислотою, два рази - Морфолін: алдіморф, додеморф, фенпропіводяним розчином гідрокарбонату натрію й один морф, тридеморф; раз водою. Органічні фази висушували й концен- Дікарбоксиміди: іпродіон, процимідон, вінктрували. Вихідний продукт очищали за допомолозолін; гою колонкової хроматографії із циклогекса- Інші: ацибензолар-S-метил, анілацин, капном/метил-трет-бутиловим ефіром 1:2 на тан, каптафол, дазомет, дикломецин феноксаніл, силікагелі. Внаслідок цього одержували 0,61 г фолпет, фенпропідин, фамоксадон, фенамідон, бажаного продукту у вигляді світло-коричневих октилінон, пробеназол, проквіназид, пироквілон, кристалів із Тпл. 148-152°С. квіноксифен, трициклазол, 5-хлор-7-(4-метилПісля зазначених інструкцій одержували запіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифтор-феніл)значені в нижченаведеній таблиці 25 сполуки [1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин, 2-бутокси-6-йодозагальної формули І, у якій А означає А1. 3-пропіл-хромен-4-он, 3-(3-бром-6-фторо-2 37 89536 Приклади дії проти патогенних грибів Фунгіцидну дію сполук І відповідно до винаходу можливо продемонструвати за допомогою наступних досліджень: Діючі речовини переробляли як основний розчин з 25 мг діючої речовини, що доводять до 10 мл сумішшю з ацетону й/або диметилсульфоксиду й емульгатора Uniperol® EL (змочувальний агент із емульгувальною і диспергувальною дією на основі етоксильованого алкілфенолу) в об'ємному співвідношенні розчинник-емульгатор 99 до 1. Потім доводили до 100 мл водою. Цей основний розчин розбавляли описаною сумішшю розчинник/емульгатор/вода до бажаної концентрації діючої речовини. Приклад застосування 1 - Лікувальна дія проти бурої іржі на пшениці, викликаної Puccinia recondita Листя вирощених у горщиках сіянців пшениці сорту "Kanzler" інокулювали суспензією спор бурої іржі (Puccinia recondita). Після цього горщики поміщали на 24 години в камеру з високою вологістю повітря (від 90 до 95 %) і з температурою від 20 до 22°С. У цей час спори проростали й паросткові трубочки проникали в тканину листя. Наступного дня інфіковані рослини обприскували до утворення крапель водною суспензією в зазначеній нижче концентрації. Суспензію або емульсію одержували як описано вище. Після підсихання наприсканого шару дослідні рослини вирощували в теплиці протягом 7 днів при температурі від 20 до 22°С і відносної вологості повітря від 65 до 70 %. Потім визначали ступінь розвитку іржавних грибів на листі. Комп’ютерна верстка І. Скворцова 38 У цьому тесті оброблені за допомогою 250 мг/л сполуки 1.1, 1.2, 1.3 і 1.4 з таблиці 25 показали максимальне ураження в 1 %, у той час як необроблені рослини були уражені на 90 %. Приклад застосування 2 - дія проти бурої плямистості на томатах, викликаної Alternaria solani Листя вирощених у горщиках рослин сорту "Goldene Кбпідіп" обприскували до утворення крапель водною суспензією в наведеній нижче концентрації діючої речовини. Наступного дня оброблені рослини інфікували водною суспензією спор Alternaria solani, що містить 0,12 х 106 спор/мл в 2%-ому розчині біосолоду. Потім рослини поміщали в насичену водяною парою камеру при температурі від 20 до 22°С. Через 5 днів на необроблених, однак інфікованих дослідних рослинах розвилася настільки сильно, що ступінь ураження можна визначити візуально в %. У цьому тесті оброблені за допомогою 4 млн.част, сполуки 1.1 з таблиці 25 показали ураження в 7%, у той час як необроблені рослини були уражені на 90%. Рослини, оброблені за допомогою 4 млн.част, відомої з WO 2003/066609 порівняльної сполуки, показали ураження в 20 %. Підписне Тираж 28 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601