1-(2-оксиетил)-3-(2-оксиетиламіно)малеїнімід, який має ростстимулюючу активність по відношенню до коренів гороху та квасолі на ранніх стадіях розвитку насіння

ДЛЯ СЛУЖІБНОГО ПОЛЬЗОВАНИЯ ЭКЗ № СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК Q7D 0030GB 207/443, Л 01 N 37/32 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ ПРИ ГННТ СССР I (21) 4751356/04 (22) 20.10.89 ' ч (71) Днепропетровский химико-технологическнй институт и Институт химической физики Л СССР Н (72) Л.В.Просяник, Л.С.Москаленко, К.В.Якова, Л.И.Баранова и Р.ГЛСостяновский (53) 547.462.3(088.3) (56) Авторское свидетельство СССР > 1ь48058, кл. С 07 D 207/448, 26.07.89 (непубликуемое). Применение регуляторов роста в растениеводстве. Справочник» Кишинев, Штиница, 1981, с. 22. (54) 1-(2>-ОКСИЭБ1П)-3-(2*-0КСИЭГИЛАШгіО)-МЛЛЕИНИМДЧ, ОБЛЛДАЇЗВДИЙ PGCTСТИМУЛИРУЮІЦЕИ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОПЕНШЇ КОРНЕЙ ГОРОХА И ФАСОЛИ НА РАННИХ СТАДИЯХ РАЗВИТИЯ СЕМЯН Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, а именно к 1-(2'-оксиэтнл)-3-(2'-оксиэтиламино)-малеикимиду формулы I (57) Изобретение относится к производным малеиннмида, в частности к 1-(2-оксиэтип)-3-(2-оксиэтиламино)малеинимиду, обладающему рострегулнрующей активностью в отношении корней гороха и фосоли на ранних стадиях развития семянs который может быть использован в сельском хозяйстве. Цель - создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут реакцией смеси эфиров метоксифумаровой и метоксималеиновой кислот с этаноламином при молярном соотношении 1:2 в метаноле. Выход 49,3%; т.пл. 109-1Ю°С; бруттс-ф-ла CgH^N^Oi}.. Новое соединение в концентрациях O J 0 0 1 - 0 , 0 0 0 1 % лучше стимулирует развитие корней гороха и фасоли, чем 1-метил-3-метиламнномллеинимид и эталон НУК. 1 табл. Известен 1-метил-З-метиламиномалеинимтэд формулы I I о обладающий рострегулирующей активностью на ранних СТЗДЇЇЯХ развития обладающему ростстиь-гулируюцей активностью в отношении корней гороха и фасоли на ранних стадиях развития семян, и может быть использовано в сельском хозяйстве. 48-91 ж U . ,семян. Известно применение в качестве стимулятора роста при проращивании семян гороха и фасоли й-иіщолклуксусной кислоты (гетероауксин, МУК) формулы I I I •L». to 1702643 Недостатком этого стимулятора яв 10 ляется низкая ростстимулирующая активность при прорастании семян гороха н фасоли, высокая токсичность для теплокровных (ДЦэд гетероауксини для белых мышей составляет 250-450 мг/кг),)г сложность технологии получения. Целью изобретения является изыскание в ряду производных малеинимида нового соединения с более высокой > ростстимулирующей активностью в отно- 20 шении корней горохя и фасоли на ранних стадиях развития семян. Поставленная цель достигается соединением формулы I. Соединение формулы I получают ' 25 взаимодействием смеси эфиров метоксифумаровой и метоксималеиновой кислот с этаноламином в метаноле= Соотношение изомерных эфиров не оказывает влияния на выход продукта 30 реакции. П р и м е р 1. К раствору 20 г (0,115 моль) смеси диметиловых эфиров метоксифумаровой и метоксималеиновой кислот в 15 мл метанола прибавляли 35 при перемешивании и охлаждении до 10 С 7 г ( 6 , 9 мл, 0,115 моль) этаноламина и выдерживали 24 ч при комнатной температуре (10-20 С ) . Выпавший осадок отфильтровывали, промыли на 40 фильтре 10 мл метанола, высуиили. Получили 5,0 г (22%) соединения I ; . т в п л . 109-110°С. П р и м е р 2 . К растпору 20 г (0,115 моль) смеси диметиловых эфи45 ров метоксифумаровой и метоксималеиновой кислот в 15 мл метанола прибавляли при перемешивании и охлаждении до 10°С 14 г (13,8 ил, 0,23 моль) этаноламина и выдергшвали 24 ч при комнатной температуре (10-20 С). Вы- 50 павший осадок отфильтровывали, промыли на фильтре 15 пл метанола, высушил и . Получили 11,2 г (;(9Э3%) соединения 1 ; т . п л . 109-ИО°С. Строение продукта доказано данны- 55 ми элементного анализл и спектров ПНР. C 8 H 1 2 N 2 O 4 . И 200,20, Найдено, %: с 4 75 і " > 14* 13,83. н Вычислено, ' С 4 001 н 6 04; N 14,00. Спектр ПНР (спектрометр Bruker UP—400, рабочая частота 400 МГц, внутренний стандарт ТМС; растворитель С Д С 1 ^ ) , 0 , м . д . : СН(1Н, с . ) 4 , 9 1 ; NHCH^CH^OH (2II, т . ) 3 , 9 3 ; NCH2C%OH (2Н, т . ) 3,62; NCH4 (2H, т . ) 3,55; *J СНгсиг 5,0 Гц; NHCHZ (2H, т . ) 3,29; э Л С И 2 е Н ^ 5,5 Ги. Соединение I изучали в качестве стимулятора корнеобраэования на ранних стадиях развития семян гороха и фасоли. Исследования проводили в лаборатории биологических испытаний химических соединений Института органической химии А УССР. РогтрегулиН рующую способность изучали по и з в е с т ной методике ^Сергеева Т.Д. Методика лабораторных испытаний гербицидов. Запита растений, 1963, с . 4 2 - 4 3 ) . П р и м е р 3 . Опыты проводили в чашках Петри, на дно которых укладывали круги фильтровальной бумаги. Б каждую чашку вносили по 5 мл испытуемых растворов определенной концентрации, на поверхность обработанной фильтровальной бумаги помещали по 10-25 семян. Повторность опытов трехкратная, Контролем служит вариант опыта без обработки веществами, в качестве эталона взят гетероауксин (ИУК)9 в качестве аналога ~ соединение I I . Опытные чашки Петри выдерживали в вытяжном шкафу при 21-23°С с подсветкой люминесцентными пампами в течение 10 дней, после чего производили замеры длины корней и стеблей растений. Статистическую обработку данных проводили по Л.В.Соколову (Соколов А„В. Методика полепых и лабораторных опытов с удобрениями и гербицидами. М., Наука, 1969, г. 147-178). Ошибка средней арифметической величины опытов превышала 1,3%,. Данные лабораторных ольпон приведены в таблице. Установлено s что соединение I 0,001-0,001 % стимулирует р.тч питие корней гороха и фасоли, прелосходя по эффективности действия аналог и Эталон, Ф о р м у л а и з о б р с ! с н и я 1-(2 -Оксиэтичеи) - 3- (J -'-'ксизтиламино)-малеинимид форму гтн 6 1702643 обладающий ростетимулнрующей активностью в отношении корней гороха и фасоли на ранних стадиях развития семян. Концентрация действующего вещества, % Длина частей растений, % к контролю Соединение I корень ЮЗ±0,5 133+1,1 0s01 0s001 OSOOO1 170±1S0 0,01 0,001 0,0001 132+1,1 Ю5±0,4 154+1,5 Редактор Т.Герасимова I стебель 111+0,6 128±0,3 144+0,9 92+0,5 110+0,4 129±1,4 Аналог (соединение I I ) корень Горох 64+0,, " ' '\ 3 136+0,8 161+0,7 Фасоль 94±0,7 115+0,9 140+1,7 п стебель НУК корень стебель 78+0 ( 4 H7±O,7 122±0,6 79+0,3 79*0,3 88+0,7 39+0,1 61+0,3 100 90+0,7 106+1,0 120+1,2 100±0,4 104+0,5 57±0,4 57±0 s 4 100t0,4 Составитель В.Мякушева Техред М.Дидык. Корректор СЛПекмар Заказ 4580/ДСЛ Тираж Подписное В И П Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР НИИ 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", геУжгород, ул. Гагарнка 9 10| t