Спосіб одержання 1-нафтилоцтового альдегіду

Спосіб одержання 1-нафтилоцтового альдегіду, який відрізняється тим, що здійснюють взаємодію вінілбутилового ефіру з тетрахлоркупратом 1-нафтилдіазонію у водно-ацетоновому розчині в присутності порошкоподібного карбонату кальцію і диметилсульфоксиду. (19) (21) 2004021103 (22) 16.02.2004 (24) 16.01.2006 (46) 16.01.2006, Бюл. № 1, 2006 р. (72) Найдан Володимир Матвійович, Фесак Олександр Юрійович (73) ЧЕРКАСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМ. БОГДАНА ХМЕЛЬНИЦЬКОГО (56) US 3626012, 07.12.1971 Найдан В.М., Фесак А.Ю., Диазореакции с непредельными соединениями., ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып.3. С. 454-455. 3 74678 4 В процесі прямої взаємодії вище названих Після закінчення реакції реакційну суміш обвінілових ефірів з хлоридом 1-нафтилдіазонію 1робляли ефіром. Ефірні витяжки промивали вонафтилоцтовий альдегід одержується з низьким дою, а потім піддавали перегонці з водяною павиходом (6–8 %). Введення в реакцію з рою. Конденсат, одержаний в процесі перегонки, вінілбутиловим ефіром тетрахлоркупрату 1обробляли ефіром. Ефірні витяжки сушили безнафтилдіазонію замість хлориду 1-нафтилдіазонію водним сульфатом натрію. Залишок, після та додавання в реакційну суміш диметилсульфоквідгонки ефіру, переганяли у вакуумі. Отримали сиду дає можливість отримати 1-нафтилоцтовий 12,3 г речовини з т. кип. 178 - 181°С при 18 мм рт. альдегід з виходом 54 %. ст., т. пл. 32-33°С. Літературні дані для 1Вінілфеніловий і вініл(п-метил)феніловий нафтилоцтового альдегіду [3, 4]: т. кип. 176 -179°С ефіри з тетрахлоркупратом 1-нафтилдіазонію в при 18 мм рт. ст., т. пл. 33,5°С. аналогічних умовах також утворюють 12,4-Динітрофенілгідразон 1-нафтилоцтового нафтилоцтовий альдегід, але з виходом 20-25 %. альдегіду. 1-Нафтилоцтовий альдегід Одержували за методикою [9]. Взаємодією 0,4 В тригорлу колбу об'ємом 1000 мл поміщали г 1-нафтилоцтового альдегіду з 0,6 г 2,4300 мл ацетону, 150 мл води, 50 мл диметилдинітрофенілгідразину отримали 0,5 г кристалічної сульфоксиду і 40 мл вінілбутилового ефіру. При речовини оранжевого кольору, яка після постійному перемішуванні до одержаної реакційної кристалізації з етилового спирту плавилась при суміші додавали 2 г тетрахлоркупрату 1температурі 185 - 186°С. Літературні дані для 2,4нафтилдіазонію. Після цього, температуру суміші в динітрофенілгідразону 1-нафтилоцтового колбі підвищували до 32°С і продовжували альдегіду [3, 4]: т. пл. 184°С. перемішування при цій температурі 10-15 хвилин Джерела інформації: (до початку інтенсивного виділення азоту). Коли 1. Н.Н. Мельников, Ю.А. Баскаков. Химия герпочалось інтенсивне виділення азоту, температуру бицидов и регуляторов роста растений. М. Госзнижували до 25°С і в реакційну суміш періодично химиздат. 1962. С.265,267,269. додавали невеликими порціями 50 г тетрахлор2. Beilst. H. Bd. 7. S. 402. купрату 1-нафтилдіазонію одночасно із 100 г 3. Jensen, Dynesen. Acta chem. Scand. 1950. порошкоподібного карбонату кальцію. Швидкість V.4. S.692, 699. додавання тетрахлоркупрату 1-нафтилдіазонію 4. Beilst E III. Bd.7.S.1967b. регулювали таким чином, щоб в процесі взаємодії 5. B.M. Найдан, Г.Д. Найдан. ЖОХ. 1978. Т.14. відбувалось інтенсивне виділення азоту. В.2. С.278-280. Після закінчення додавання тетрахлоркупрату 6. B.M. Найдан, А.Ю. Фесак. ЖОХ. 1997. Т.67. 1-нафтилдіазонію перемішування продовжували В.З. С.454-455. до повного припинення виділення азоту. 7. B.M. Найдан, А.Ю. Фесак. ЖОХ. 2000. Т.70. Періодично визначали кислотність реакційної В. 10. С. 1702-1704. суміші, яка повинна знаходитись в межах із зна8. B.M. Найдан, А.Ю. Фесак. ЖОХ. 2003. Т.73. ченням рН 3-5. Якщо кислотність суміші мала знаВ.9. С.1501 -1502. чення рН 1-2, то в таких випадках додавали 9. Шрайнер Р., Фьюзон Р.,Кертин Д., Моррил більшу кількість карбонату кальцію. Т. Идентификация органических соединений. М. Мир, 1983. С.205. Комп’ютерна верстка М. Клюкін Підписне Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601