Спосіб одержання сполуки 4-нітроімідазолу

Цей винахід стосується способу одержання сполуки 4-нітроімідазолу. Сполука 4-нітроімідазолу, представлена наступною загальною формулою(і): де X2 - атом хлору або брому, придатна як синтетична проміжна сполука для одержання різних фармацевтичних та сільськогосподарських хімікатів, зокрема, для одержання протитуберкульозних ліків. Наприклад, способи, представлені наступними Схемами реакції 1 та 2, були відомі для одержаная сполуки 4-нітроімідазолу загальної формули (1) [Jerzy Suwinski, Ewa Salwinska, Jan Watras, and Maria Widel, Polish Journal of Chemistry, 56, 1261-1272 (1982)]. де XА - атом галогену. Однак ці способи мають різні недоліки, отже, не є придатними для промислового виробництва. Наприклад, у способі за Схемою реакції 1 проміжні сполуки (6) та (7) нестабільні, отже, можуть вибухнути при падінні або терті. Крім того, температура, застосована у цьому способі при одержанні сполуки (7) із сполуки (6) шляхом нагрівання(приблизно130°С), перевищує TNR (максимально припустиму температуру безпечного поводження з речовиною у хімічній апаратурі, яка у даному випадку знаходиться у межах від 60°C до 70°C) сполуки(6). Отже, виробництво цієї сполуки у промислових масштабах таким способом є вкрай небезпечним. Спосіб за Схемою реакції 2 включає реакцію нітрування сполуки (8). Втім, сполука (1a) одержується нітруванням з дуже низьким виходом, а тому цей спосіб не є економічним. Задача цього винаходу є створення способу одержання сполуки 4-нітроімідазолу загальної формули (1) з високим виходом, високою чистотою й вибухобезпечністю. Для вирішення цієї задачі було виконане широке дослідження технології одержання сполуки 4нітроімідазолу загальної формули (1). У цьому дослідженні встановлено, що зазначену задачу можна вирішити селективним заміщенням атома хлору чи брому в положенні 5 сполуки 4-нітроімідазолу загальної формули (2), показаної нижче, з наступним відновленням положення 5 одержаної сполуки 5-йод-4нітроімідазолу загальної формули (3). Інакше кажучи, авторами встановлено, що сполуку 4-нітроімідазолу загальної формули (1) можна одержувати з високим виходом, високою чистотою й вибухобезпечністю шляхом селективного заміщення атома хлору чи брому в положенні 5 сполуки 4-нітроімідазолу загальної формули (2) з наступним відновленням положення 5 одержаної сполуки 5-йод-4-нітроімідазолу загальної формули (3), як показано нижче. Цей винахід створено на підґрунті зазначеного відкриття. 1. Винахід пропонує спосіб одержання сполуки 4-нітроімідазолу загальної формули (1): де X2 - атом хлору або брому, шляхом йодування сполуки 4-нітроімідазолу загальної формули(2): де X1 та X2 кожний - атом хлору або брому, з наступним відновленням одержаної сполуки 5-йод-4-нітроімідазолу загальної формули (3): ж де X2 має значення, наведені вище. 2. Цей винахід пропонує спосіб одержання сполуки 4-нітроімідазолу, де йодувальним агентом слугує молекула галогену, йодистоводнева кислота або сіль металу йодистоводневої кислоти. 3.Згідно з цим винаходом, у зазначеному способі одержання сполуки 4-нітроімідазолу сіллю металу йодистоводневої кислоти слугує йодид натрію, йодид калію, йодид літію, йодид цинку, йодид магнію або йодид алюмінію. 4. Згідно з цим винаходом, у зазначеному способі одержання сполуки 4-нітроімідазолу йодувальний агент застосовують у молярному співвідношенні від 1.5:1 до 15:1 відносно сполуки (2), причому йодувальним агентом слугує йодид натрію. 5. Згідно з цим винаходом, у зазначеному способі одержання сполуки 4-нітроімідазолу реакцію провадять у присутності міжфазного каталізатора. 6. Згідно з цим винаходом, у зазначеному способі одержання сполуки 4-нітроімідазолу міжфазний каталізатор застосовують у молярному співвідношенні від 0.01:1 до 1:1 відносно сполуки (2), причому міжфазним каталізатором слугує четвертинна сіль амонію, сіль фосфонію або сіль піридинію. 7. Згідно з цим винаходом, у зазначеному способі одержання сполуки 4-нітроімідазолу відновлювальним агентом слугує відновлювальний агент гідрогенування, який застосовують у молярному співвідношенні від 1:1 до 10:1 відносно сполуки (3). 8. Згідно з цим винаходом, у зазначеному способі одержання сполуки 4-нітроімідазолу відновлювачем слугує каталітичний відновлювальний агент гідрогенування, який застосовують у кількості від 0.1мас.% до 40мас.% відносно сполуки (3). 9. Згідно з цим винаходом, у зазначеному способі одержання сполуки 4-нітроімідазолу реакцію провадять у присутності триетиламіну, триметиламіну або N-етилдіізопропиламіну. Найкращий варіант здійснення винаходу Далі описується спосіб одержання сполуки 4-нітроімідазолу загальної формули (1) згідно з винаходом. де X1 та X2 мають значення, наведені вище. У схемі реакції 3 реакцію одержання сполуки (3) із сполуки (2) можна провадити у придатному розчиннику у присутності годувального агента. Можна застосоувати відомі годувальні агенти, наприклад, атом галогену, тобто йоду, йодистоводневу кислоту або солі металів йодистоводневої кислоти, наприклад, йодид натрію, йодид калію, йодид літію, йодид цинку, йодид магнію або йодид алюмінію. Перевага віддається йодидові натрію. Йодувальний агент беруть, як правило, з надлишком відносно сполуки (2), переважно при молярному співвідношенні від 1.5:1 до 15:1. Приклади розчинників: вода; спирти, як от метанол, етанол або ізопропанол; кетони, як от ацетон; галогеновані вуглеводні, наприклад, діхлорметан, діхлоретан, хлороформ або чотирихлористий вуглець; ароматичні вуглеводні - бензол, толуол або ксилол; ефіри, як метилацетат або етилацетат; етери тетрагідрофуран, діоксан, діетилетер, діметоксіетан або трет-бутилметилетер, та їх суміші. Переважно розчинниками слугують вода та спирти. При проведенні реакції до системи можна додавати кислоти, наприклад, йодистоводневу, та/або каталізатори, наприклад, міжфазні. Приклади міжфазних каталізаторів - четвертинні солі амонію, солі фосфонію та солі піридинію. Прикладом четвертинної солі амонію може бути сіль, де заміщена група, обрана з-поміж лінійної або розгалуженої алкільної групи з 1-18 атомами вуглецю; фенілалкільної групи, де алкільна частина являє собою лінійну або розгалужену алкільну групу з 1-6 атомами вуглецю, та фенільної групи. Серед таких четвертинних солей амонію можна навести тетрабутиламонійхлорид, тетрабутиламонійбромид, тетрабутиламонійфторид, тетрабутиламоніййодид, тетрабутиламонійгідроксид, тетрабутиламонійбісульфит, трибутилметиламоній хлорид, трибутилбензиламоній хлорид, тетрапентиламонійхлорид, тетрапентиламонійбромид, тетрагексиламонійхлорид, бензилдіметилоктиламонійхлорид, метилтригексиламонійхлорид, бензилдіметилоктадеканиламонійхлорид, метилтридеканиламонійхлорид, бензилтрипропиламонійхлорид, бензилтриетиламонійхлорид, фенілтриетиламонійхлорид, тетраетиламонійхлорид та тетраметиламонійхлорид. Прикладом солі фосфонію може бути сіль, де заміщена група, обрана з-поміж лінійної або розгалуженої алкільної групи з 1-18 атомами вуглецю, як от тетрабутилфосфонійхлорид. Прикладом солі піридинію може бути сіль, де заміщена група, обрана з-поміж лінійної або розгалуженої алкільної групи з 1-18 атомами вуглецю. Характерним прикладом такої солі піридинію може бути 1додеканилпіридинійхлорид. Зазначені міжфазні каталізатори можна застосовувати поодинці або у сполученнях по два й більше. Міжфазні каталізатори застосовують, як правило, у кількості від 0,01 до 1 моля на моль сполуки (2), переважно від 0.01 до 0.5 моля. Зазначену реакцію ведуть, як правило, при температурі від 0°C до 150°C, переважно від 0°C до 120°C, протягом від 1 до 80 годин. У цій реакції селективно йодують атом хлору чи брому у положенні 5 імідазольного кільця, одержуючи сполуку (3). Реакцію одержання сполуки (1) із сполуки (3) провадять у відповідному розчиннику у присутності відновлювача. Відновлювачами слугують відомі відновлювальні агенти гідрування, каталітичні відновлювальні агенти гідрування та інші придатні сполуки. Приклади відновлювальних агентів гідрування: сульфітні сполуки (бісульфіт натрію, сульфіт натрію, піросульфіт натрію, сульфіт амонію, моногідрат сульфіту амонію або бісульфіт амонію; нижчі борогідриди тетраалкіламонію, такі як борогідрид тетраметиламонію, борогідрид тетраетиламонію, борогідрид тетра-nбутиламонію або ціаноборогідрид тетра-n-бутиламонію; ціаноборогідрид натрію, ціаноборогідрид літію, борогідрид натрію та діборан. Ці відновлювальні агенти гідрування можна застосовувати поодинці або у сполученнях по два й більше. Приклади каталітичних відновлювальних агентів гідрування: паладій, паладієва чернь, паладований вуглець, гідроксид паладію-вуглець, родій-окис алюмінію, платина, окис платини, платинований вуглець, хромит міді, ацетат паладію, платина-окис алюмінію, платина-вуглець, паладій-окис алюмінію, платинова чернь та скелетний нікелевий каталізатор гідрування. Ці каталітичні відновлювальні агенти гідрування можна застосовувати поодинці або у сполученнях по два й більше. З цих відновлювачів перевагу мають каталітичні відновлювальні агенти гідрування, зокрема, окис платини та паладій-окис алюмінію. У цьому винаході зазначені відновлювальні агенти гідрування та каталітичні відновлювальні агенти гідрування можуть застосовуватися у різних сполученнях. Приклади застосованих розчинників: вода; жирні кислоти, наприклад, оцтова; нижчі спирти, такі як метанол, етанол або ізопропанол; аліфатичні вуглеводні, такі як n-гексан або циклогексан; кетони, як ацетон або метилетилкетон; етери, як діетилетер, тетрагідрофуран, діізопропилетер, моноглім, діглім, 1,4-діоксан або діметоксіетан; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол або ксилол; ефіри, як етилацетат, метилацетат або n-бутилацетат; апротонні полярні розчинники, наприклад, діметилсульфоксид, N,N-діметилформамід, N,N-діметилацетамід або 1 -метил-2-піролідинон (NMP) та суміші цих розчинників. Якщо у якості гідрогенувального відновлювана виступає діборан або подібне, бажано вживати безводний розчинник. Якщо каталітичним гідрогенувальним відновлювачем слугує окис платини або паладій-окис алюмінію, переважно застосовують суміші розчинників, зокрема, суміші води з жирними кислотами, кетонами, етерами або апротонними полярними розчинниками. На 1 моль сполуки (3) вживають, як правило, принаймні 1 моль гідрогенувального відновлювача, переважно від 1 до 10 молів. Реакцію з участю гідрогенувального відновлювача провадять при температурі від 0°C до 150°C, переважно від 0°C до 120°C. Реакція триває, як правило, від 1 до 30 годин. При застосуванні каталітичного гідрогенувального відновлювача реакцію провадять в атмосфері водню під тиском, як правило, від нормальног тиску до 20 атмосфер, переважно від нормальног тиску до 10 атмосфер, при температурі, як правило, від -30°C до 100°C, переважно від 0°C до 80°C. Реакція триває, як правило, від 1 до 90 годин. Каталітичного гідрогенувального відновлювача беруть відносно сполуки (3), як правило, від 0.1мас.% до 40мас.%, переважно від 0.1мас.% до 20мас.%. Для сприяння реакції до системи з каталітичним гідрогенувальним відновлювачем можна додавати аміни, наприклад, триметиламін, триетиламін або N-етилдіізопропиламін. Внаслідок зазначеного відновлення селективно видаляється атом йоду, заміщений у позиції 5 імідазольного кільця, з ефективним одержанням цільової сполуки загальної формули (1). Це вперше встановлено авторами цього винаходу. Сполуку 4-нітроімідазолу загальної формули (1) за винаходом можна перетворити на сполуку (13а) або (13b), придатну для лікування туберкульозу, наприклад, способом, наведеним на наступних Схемі реакції-4 та Схемі реакції-5: де X2 визначений вище; RA - атом водню або нижча алкільна група; RB представляє наступну гр уп у: де Rc- нітрогрупа; RD - атом галогену або нижча алкільна група; а - 0, 1 або 2, і якщо а - 2, то два R D можуть бути однакові або різні. Реакцію між сполукою 4-нітроімідазолу загальної формули (1) та сполуками (9а) або (9b) провадять у відповідному розчиннику у присутності основної сполуки. Приклади застосованих розчинників: ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол або ксилол; етери, такі як діетил етер, тетрагідрофуран, діксан, або діетиленгліколь діметилетер; галогеновані вуглеводні, такі як діхлорметан, хлороформ або чотирихлористий вуглець; нижчі спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, бутанол або трет-бутанол; оцтова кислота; ефіри, як етилеацетат або метилацетат; кетони, як ацетон або метилетилкетон; ацетонітрил; піридин; 2,4,6-колуідин; діметилсульфоксид; діметилформамід; триамід гекасаметилфосфорної кислоти та суміші цих розчинників. Основними сполуками можуть слугувати відомі неорганічні та органічні сполуки. Приклади неорганічних сполук: карбонати лужних металів, як карбонат натрію та карбонат калію; бікарбонати лужних металів, як бікарбонат натрію та бікарбонат калію; гідроксиди лужних металів, як гідроксид натрію та гідроксид калію; фосфати лужних металів, як фосфат натрію та фосфа т калію; гідриди лужних металів, як гідрид натрію або гідрид калію; лужні метали, як натрій та калій; амідати лужних металів, як амід натрію, та алкоголяти лужних металів, як метилат натрію або етилат натрію. Приклади органічних основ: піридин.триметиламін, триетиламін, N-етилдіізопропиламін, 2,4,6-колуідин, діметиланілін, діметиламінпіридин, 1 -метил-2-піролідинон (NMP), N-метилморфолін, N,N-диметил-4амінопіридин, 1,5-діазабіцикло[4.3.0]нонен-5 (DBN), 1,8-діазабіцикло [5.4.0]ундецен-7 (DBU) та 1,4діазабіцикло[2.2.2]октан (DABCO). Ці основні сполуки вживають поодинці або у сполученнях по двоє чи більше. Як правило, на 1 моль сполуки (9а) або (9b) використовують принаймні 1 моль сполуки (1), переважно від 1 до 3 молів. Як правило, на 1 моль сполуки (9а) або (9b) використовують від 1 до 10 молів основної сполуки, переважно від 1 до 5 молів. Реакцію між сполукою (1) та сполукою (9а) або (9b) провадять звичайно при температурі від кімнатної до 150°C, переважно від кімнатної до 100°C. Як правило, реакція триває від 1 до 100 годин. Під час цієї реакції до системи можна додавати галіди, наприклад, фторид цезію. де RA тa X2 визначені вище, a R - гр упа, представлена наступною загальною формулою (А), (В), (C), (D), (E), (F) або (G). Група, представлена загальною формулою (А): (де R3пpeдcтaвляє: A1) атом водню; А2) С1-С6 алкільну групу; A3) C1-С6-алкоксі-С1-С6 алкільну груп у; А4) феніл-С1-С6 алкільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: феніл-С1-С6 алкоксігрупа; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа; та феноксігрупа [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]); A5) біфеніліл-С1-С6 алкільну груп у; А6) феніл-С2-С6 алкенільну груп у; А7) С1-С6 алкілсульфонільну груп у; А8) бензолсульфонільну гр упу, де може бути заміщена С1-С6 алкільна група; А9) С1-С6 алканоїльну гр упу; A10) гр упу, представлену загальною формулою (Aa): (де R4 представляє: С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну групу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж феніл-С1-С6 алкоксігрупи, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільноїгрупи та галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкоксігрупи]; або феніл-С1-С6 алкільну груп у [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж феніл-С1-С6 алкоксігрупи, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільної групи та галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкоксігрупи]; A11) біфеніліл-С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; А12) бензоксазоліл-С1-С6 алкільну гр упу (де у бензоксазольному кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); A13) бензоксазолільну груп у або А14) оксазоліл-С1-С6 алкільну групу (де в оксазольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж фенільної групи та С1-С6 алкільної групи). Група, представлена загальною формулою (В): (де R5 представляє тетразолільну груп у [де у тетразольному кільці може бути заміщена С1-С6 алкільна група або фенільна група, що може містити атом галогену] або бензоксазолільну гр упу). Група, представлена загальною формулою (C): (де R6 представляє С1-С6 алкільну гр упу). Карбамоїлоксігрупа, представлена загальною формулою (D): (де R7 та R8 є однакові або різні й представляють кожний: D1) атом водню; D2) С1-С8 алкільну гр упу; D3) галогензаміщену С1-С6 алкільну гр упу; D4) C1-С6-алкоксікарбоніл-С1-С6 алкільну груп у; D5) С3-С8 циклоалкільну груп у; D6) феніл-С1-С6 алкільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщене принаймні одно обрана з групи, що містить атом галогену, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); D7) фенільну гр упу (де у фенільному кільці можуть бути заміщені 1-3 групи, обрані з-поміж атома галогену, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільної групи, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкоксігрупи, С1-С6 алканоїльної групи, карбоксільної групи, C1-С6 алкоксікарбонільної групи, феніл-С1-С6 алкоксікарбонільної групи, карбамоїльної групи, С1-С6 алкілкарбамоїльної групи, аміносульфонільної групи та морфолінової групи); D8) нафтильну груп у або D9) піридільну груп у, крім того D10) R7 та R8 можуть бути пов'язані між собою атомами азоту, які прилягають до них прямо або через інші гетероатоми або атоми вуглецю, утворюючи насичену ге тероциклічну груп у, представлену одним з (D10-1) - (D 10-3), як наведено нижче, або бензолконденсовану гетероциклічну гр упу, представлену одним з (D10-4) (D10-7), як наведено нижче: (D10-1) піперазинільну гр упу загальної формули (Da): (де R9 представляє: (Da1) aтом водню; (Da2) С1-С6 алкільну груп у; (Da3) феніл-С1-С6 алкільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщене принаймні одно обрана з групи, що містить атом галогену, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Da4) фенільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщене принаймні одно обрана з групи, що містить атом галогену, галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Da5) C1-C6 алкоксікарбонільну гр упу; (Da6) феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщене принаймні одно обрана з групи, що містить атом галогену, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Da7) феніл-С3-С6 алкоксікарбонільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); або (Da8) феніл-С1-С6 алкілідензаміщену аміногрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група)); (D 10-2) груп у, представлену загальною формулою (Db): (де пунктирна лінія означає, що зв'язок може бути подвійним; a R1 представляє: (Db1)aTOM водню; (Db2) фенільну гр упу (де у фенільному кільці може бути заміщене принаймні одно обрана з групи, що містить атом галогену, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Db3) феноксігрупу(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група); або (Db4) феніламіногрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група)); (D10-3)морфолінову гр упу; (D10-4) індолинільну груп у (де в індольному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену); (D10-5) ізоіндолинільну групу (де в ізоіндольному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену); (D10-6) 1,2,3,4-тетрагідрохінолинільну гр упу (де у 1,2,3,4-тетрагідрохінолинільному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену); або (D10-7) 1,2,3,4-тетраізогідрохінолинільну групу (де у 1,2,3,4-тетраізогідрохінолинільному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену). Феноксігрупа, представлена загальною формулою (E): [де X представляє атом галогену або амінзаміщену С1-С6 алкільну гр упу, яка може мати С1-С6 алкільну групу у ролі замісника; m - ціле число від 0 до 3; R11 представляє: E1) атом водню; Е2) галогензаміщену або незаміщену С1-С6 алкільну груп у; Е3) галогензаміщену або незаміщену С1-С6 алкоксігрупу; Е4) груп у, представлену загальною формулою (Ea): -(W)O-NR12R13 (Ea) (де W - група -CO- або С1-С6 алкіленова група; о - 0 або 1; R12 та R13 є однакові або різні та представляють кожний: (Ea1) атом водню; (Еа2) С1-С6 алкільну гр упу; (Еа3) С1-С6 алканоїльну груп у; (Еа4) С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; (Еа5) феніл-С1-С6 алкільну гр упу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа; та феноксігрупа [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа у ролі замісника], і крім того де С1-С6 алкоксііміногрупа може бути заміщена її С1-С6 алкільною частиною); (Еа6) фенільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Еа7) бензоїльну групу(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Еа8) піридільну груп у (де у піридиновому кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену); (Еа9) феніл-С1-С6 алкільну групу(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Ea10) феноксі-С1-С6 алкільну груп у(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); або (Ea11) бензоїл-С1-С6 алкільну групу(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); Е5) імідазолільну груп у; Е6) триазолільну гр упу; Е7) морфолінову гр упу; Е8) тіоморфолінову гр упу; Е9) s-оксидтіоморфолінову груп у; E10) піперидільну груп у, представлену загальною формулою (Еаа): (де W та о визначені вище; R14A- атом водню, гідроксильна група, С1-С6 алкоксігрупа або фенільна група [де у фенільному кільці може бути заміщений атом галогену]; пунктирна лінія означає, що зв'язок може бути подвійним, і якщо це так, заміщується лише R 14; R14 Ta RI4A можуть зв'язуватися між собою разом із сусідніми атомами вуглецю, утворюючи C1-С4 алкіл ендіоксігрупу, де R 14 представляє: (Еаа1) атом водню; (Еаа2) а С1-С6 алкоксікарбонільну гр упу; (Еаа3) феноксігрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа; C1-С4 алкілендіоксігрупа; C1-С6 алкоксікарбонільна група; ціаногрупа, С2-С6 алкенільна група; нітрогрупа; фенільна група; аміногрупа, яка може містити у ролі замісника групу, обрану з-поміж фенільної групи, С1-С6 алкільної групи, карбамоїльної групи та С1-С6 алканоїльної групи; С1-С6 алканоїлзаміщену С1С6 алкільна група; гідроксильна група; С1-С6 алкоксікарбонілзаміщена С1-С6 алкільна група; феніл-С1-С6 алкільна група; С1-С6 алканоїльна група; С1-С6 алкілтіогрупа; 1,2,4-триазолільна група; ізоксазолільна група; імідазолільна група; бензотіазолільна група; 2Н-бензотриазолільна група; піролільна група; бензоксазолільна група; піперазинільна група [де у піперазиновому кільці може бути заміщена у ролі замісника принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкоксікарбонільної групи та феніл-С1-С6 алкільної групи (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа)]; піперидільна група [де у піперидиновому кільці може бути заміщена принаймні одна аміногрупа, де у аміногрупі може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи та фенільної групи (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа)];та карбамоїльна група); (Еаа4) гідроксильну груп у; (Еаа5) карбоксігрупу; (Еаа6) фенільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж феноксігрупи (де у фенільному кільці може бути заміщена у ролі замісника принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1С6 алкоксігрупа)]; (Еаа7) С1-С6 алкоксігрупу; (Еаа8) С3-С8 циклоалкіл-С1-С6 алкоксігрупу; (Еаа9) фенілкарбамоїльну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Eaa10) тетрагідропіранілоксігрупу; (Eaa11) 1,3-діоксоланільну груп у; (Еаа12) оксогрупу; (Еаа13) нафтилоксігрупу(де у нафталеновому кільці може бути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група); (Еаа14) 2,3-дігідробензофурилоксігрупу (де у 2,3-дігідробензофурановому кільці можебути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група або оксогрупа); (Еаа15) бензотіазолільну гр упу (де у бензотіазольному кільці може бути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група); (Еаа16) 1,2,3,4-тетрагідронафтилоксігрупу (де в 1,2,3,4-тетрагідронафталіновому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); (Еаа17) 1,3-бензоксатіоланілоксігрупу (де в 1,3-бензоксатіолановому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); (Еаа18) ізохінолілоксігрупу; (Eaa19) піриділоксігрупу; (Еаа20) хінолілоксігрупу (де у хіноліновому кільці може бути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група); (Еаа21) дібензофурилоксігрупу; (Еаа22) 2Н-хроменілоксігрупу (де у 2Н-хроменовому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); (Еаа23) бензоізоксазолілоксігрупу; (Еаа24) хіноксалілоксігрупу; (Еаа25) 2,3-дігідро-1Н-інденілоксігрупу (де у 2,3-дігідро-Ш-інденовому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); (Еаа26) бензофуразанілоксігрупу; або (Еаа27) феніл-С2-С6 алкенільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); E11) групу, представлену загальною формулою (Eab): (де о визначене вище; W 1- нижча алкіленова група; R15 представляє: (Eab1) атом водню; (Eab2) C1-С6 алкільну групу(де в алкільній групі може бути заміщена морфолінова група, бензоїльна група, карбамоїльна група, яка може містити С1-С6 алкільну груп у у ролі замісника, або ціаногрупа); (Еаb3) С3-С8 циклоалкільну гр упу; (Еаb4) феніл-С1-С6 алкільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж атома галогену, ціаногрупи, фенільної групи, нітрогрупи, С1-С6 алкілтіогрупи, С1-С6 алкілсульфонільної групи, феніл-С1-С6 алкоксігрупи, С2-С6 алканоїлоксігрупи, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільної групи, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкоксігрупи та 1,2,3тіадіазольної групи); (Eab5) C2-C6 алкенільну гр упу; (Еаb6) фенільну групу(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; ціаногрупа, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Eab7) C1-C6 алканоїльну групу; (Еаb8) феніл-С2-С6 алканоїльну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Еаb9) бензоїльну груп у (де у бензольному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1С6 алкоксігрупа); (Eab10) C1-C20 алкоксікарбонільну групу(де в алкоксігрупі може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; аміногрупа, що може мати С1-С6 алкільну групу у якості замісника; С1-С6 алкоксизаміщена С1-С6 алкоксігрупа)); (Eab11) феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа, нітрогрупа, галогензаміщена або незаміщена алкілтіогрупа, аміногрупа, яка може мати С1-С6 алканоїльну груп у, феніл-С1-С6 алкоксігрупа, С1-С6 алкоксікарбонільна група та 1,2,3-тіадіазолільна група); (Eab12) феніл-С3-С6 алкенілоксікарбонільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Еаb13) феноксікарбонільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Eab14) феніл-С1-С6 алкілкарбамоїльну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Еаb15) фенілкарбамоїльну гр упу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Еаb16) бензофурилзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у бензофурановому кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену); (Eab17) бензотієніл-С1-С6 алкоксікарбонільну гр упу (де у бензотіофеновому кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену та галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Еаb18) нафтилзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; (Еаb19) піриділзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у піридиновому кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену); (Еаb20) фурилзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну груп у (де у фурановому кільці може бути заміщена принаймні одна нітрогрупа); (Еаb21) тієнілзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у тіофеновому кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену); (Еаb22) тіазолілзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у тіазольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи та фенольної групи (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); (Еаb23) тетразолілзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну груп у (де у тетразольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи та фенільної групи (де у фенільному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену)); (Еаb24) 2,3-дігідро-1H-інденілоксікарбонільну гр упу; (Еаb25) адамантанзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну гр упу; (Еаb26) феніл-С3-С6 алкінілоксікарбонільну груп у; (Еаb27) фенілтіо-С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; (Еаb28) феніл-С1-С6 алкоксізаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; (Eab29) C2-C6 алкенілоксікарбонільну груп у; (Еаb30) С2-С6 алкінілоксікарбонільну груп у; (Еаb31) С3-С8 циклоалкілзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; або (Еаb32) бензоїлзаміщену С1-С6 алкоксікарбонільну гр упу; Е12) групу, представлену загальною формулою (Eb): (де пунктирна лінія може позначати подвійний зв'язок, a R16 має ті самі значення, що R15); E13) гр упу, представлену загальною формулою (Ec): (де R17 представляє: (Ec1) феніл-С1-С6 алкільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Ес2) С1-С6 алоксікарбонільну груп у; або (Ес3) феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атомгалогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (E14) піридільну груп у; (E15) групу, представлену загальною формулою (Ee): (де R46 представляє: фенільну групу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; феніл-С1-С6 алкільну групу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну групу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галоген заміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; або С1-С6 алкоксікарбонільну гр упу); E16) феноксігрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); E17) бензоїльну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); Е18) 8-азабіцикло[3,2,1]октильну групу (де у 8-азабіцикло[3,2,1]октановому кільці може бути заміщена принаймні одна феноксігрупа (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1С6 алкоксігрупа); E19) групу, представлену наступною загальною формулою (Ef): -CH=N-NR 47R48 (Ef) (де R47 та R48 однакові або різні й представляють кожний: атом водню; С1-С6 алкільну групу; фенільну груп у [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; або піридільну групу [де у піридиновому кільці принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група може бути заміщена у ролі замісника], причому R47 та R48 можуть зв'язуватися між собою разом із сусідніми атомами азоту прямо або через інші гетероатоми, утворюючи 5-7-членне насичене гетероциклічне кільце, у якому принаймні одна фенільна група може бути заміщена у ролі замісника [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]); E20) феніл-С1-С6 алкоксігрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); Е21) амінзаміщену С2-С6 алкенільну груп у (де в аміногрупі може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи та фенільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]); або Е22) оксазолідинільну гр упу (де в оксазолідиновому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа)]. Група, представлена загальною формулою (F): [де R19 та R20 однакові або різні й представляють кожний: Fl) атом водню; F2) С1-С6 алкільну груп у; F3) феніл-С1-С6 алкільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж: феноксігрупи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; атома галогену; галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільної групи; галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкоксігрупи; аміногрупи (де в аміногрупі може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи та феніл-С1-С6 алкільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа]); піперазинільної групи [де у піперазиновому кільці може бути заміщена принаймні одна феніл-С1-С6 алкільна група (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа)], та піперидільної групи[де у піперидиновому кільці може бути заміщена принаймні одна аміногрупа, в якій може бути заміщена принаймні одна обрана зпоміж фенільної групи (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа) та С1-С6 алкільної групи]); F4) феноксі-С1-С6 алкільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); F5) аміно-С1-С6 алкільну груп у (де в аміногрупі може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи, С1-С6 алкоксікарбонільної групи та фенільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група]); F6) фенільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж атома галогену, феноксігрупи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1С6 алкоксігрупа] та С1-С6 алкоксікарбонільної групи); F7) С1-С6 алкоксікарбонільну гр упу; F8) феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну гр упу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); F9) груп у, представлену загальною формулoro(Fa): (де R21 представляє: С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; ціаногрупа; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); феніл-С1-С6 алкільну груп у(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); або фенільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; ціаногрупа; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа)); F10) 1-заміщену-4-піперидільну груп у загальної формули (Fb): (де R22 представляє: С1-С6 алкоксікарбонільну груп у; феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); або фенільну гр упу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; ціаногрупа, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа)); або F11) піпериділ-С1-С6 алкільну груп у (де у піперидиновому кільці може бути заміщена принаймні одна феноксігрупа (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група)); крім того F12) R19 та R20 можуть з'єдуватися між собою разом із сусідніми атомами азоту прямо або через інші гетероатоми або атоми вуглецю, утворюючи гетероциклічне кільце, представлене однією з наступних груп (F12-1) - (F12-10): (F12-1) групою загальної формули (Fc): [де пунктирна лінія може позначати подвійний зв'язок, a R представляє: (Fc1) С1-С6 алкільну груп у; (Fc2) феніл-С1-С6 алкільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fc3) фенільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа; аміногрупа, яка може містити у ролі замісника групу, обрану з-поміж С1-С6 алкільної групи та феніл-С1-С6 алкільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; феноксігрупи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа]; феніл-С1-С6 алкоксігрупи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа] та піперидільної групи [де у піперидиновому кільці може бути заміщена принаймні одна аміногрупа, у якій може бути заміщена принаймні одна група, обрана зпоміж феніл-С1-С6 алкільної групи (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа) та С1-С6 алкільної групи]); (Fc4) феніл-С1-С6 алкоксігрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fc5) біфеніліл-С1-С6 алкоксігрупу; (Fc6) феніл-С3-С6 алкенілоксігрупу, де у фенільному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену; (Fc7) феноксігрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; ціаногрупа; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fc8) бензоїльну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fc9) C1-C6 алкоксікарбонільну гр упу; (Fc10) феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Fc11) феніл-С1-С6 алкілкарбамоїльну гр упу, де у фенільному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену; (Fc12) фенілкарбамоїльну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Fc13) фенілтіогрупу(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Fc14) фенілсульфоксид (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Fc15) піриділ-С1-С6 алкоксігрупу; або (Fc16) груп у, представлену загальною формулoio(Fca): (де о визначене вище; R24 та R25 кожний представляють: (Fca1) атом водню; (Fca2) C1-C6 алкільну групу; (Fca3) феніл-С1-С6 алкільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Fca4) фенільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; ціаногрупа, галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fca5) C1-C6 алканоїльну гр упу; (Fca6) феніл-С2-С6 алканоїльну груп у, де у фенільному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену; (Fca7) бензоїльну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1С6 алкоксігрупа); (Fca8) C1-C6 алкоксікарбонільну груп у; (Fca9) феніл-С1-С6 алкоксікарбонільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); (Fca10) фенілкарбамоїльну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); або (Fca11) піпериділоксікарбонільну гр упу (де у піперидиновому кільці принаймні одна фенільна група може бути заміщена у ролі замісника [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група]); крім того (Fca12) R 24 та R25 можуть утворювати через сусідні атоми азоту 5- або 6-членне насичене гетероциклічне кільце, у якому може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: C1-С6а алкоксікарбонільна група; бензоїльна група (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); феноксігрупа (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1C6 алкоксігрупа); феніл-С1-С6 алкільна група (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); феніл-С1-С6 алкоксікарбонільна група (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа); феніл-С2-С6 алкенільна група (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); та фенільна група(де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); F12-2) 4-заміщеною-1-піперазинільною групою, представленою загальною формулою (Fd): (де R26 представляє: (Fd1) aтом водню; (Fd2) C1-C6 алкільну групу; (Fd3) C3-C8 циклоалкільну груп у; (Fd4) С3-С8-циклоалкіл-С1-С6 алкільну гр упу; (Fd5) C1-С6-алкоксікарбоніл-С1-С6 алкільну гр упу; (Fd6) феніл-С2-С6 алкенільну груп у; (Fd7) феніл-С1-С6 алкільну групу (де у фенільному кільці можуть бути заміщені 1-3 наступні групи: атом галогену; ціаногрупа; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; С3-С8 циклоалкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа; аміногрупа, яка може містити С1-С6 алкільну груп у у ролі замісника; С1-С6 алкоксікарбонільна група; феноксігрупа; феніл-С1-С6 алкільна група; феніл-С2-С6 алкенільна група; піридільна група; імідазолільна група та піперидільна група); (Fd8) біфеніліл-С1-С6 алкільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа та аміногрупа, яка може містити С1-С6 алкільну груп у у ролі замісника); (Fd9) нафтил-С1-С6 алкільну груп у; (Fd10) фенільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; ціаногрупа; аміногрупа, яка може мати С1-С6 алкільну груп у у якості замісника; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа; С1-С6 алкоксікарбонільна група; карбоксильна група; феноксігрупа [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа]; амін-С1-С6 алкільна група [де в аміногрупі може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж фенольної групи (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галоген заміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа) та С1-С6 алкільної групи]; та феніл-С1-С6 алкоксігрупу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа]); (Fd11) біфенілільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); (Fd12) аміногрупу; аміногрупу, де С1-С6 алкоксікарбонільна група заміщена; феніл-С1-С6 алкіламіногрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група) або феніламіногрупу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); (Fd13) бензоїл-С1-С6 алкільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщений принаймні один атом галогену); (Fd14) фенілкарбамоїл-С1-С6 алкільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); (Fd15) тіазоліл С1-С6 алкільну гр упу (де у тіазольному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена фенільна група або С1-С6 алкільна група); (Fd16) оксазоліл-С1-С6 алкільну груп у (де в оксазольному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена фенільна група або C1-С6 алкільна група); (Fd17) індоліл-С1-С6 алкільну груп у; (Fd18) фурил С1-С6 алкільну груп у (де у фурановому кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена фенільна група): (Fd19) імідазоліл-С1-С6 алкільну гр упу (де в імідазольному кільці може бути заміщена фенільна група); (Fd20) хіноліл-С1-С6 алкільну груп у; (Fd21) тетразолільну гр упу (де у тетразольному кільці може бути заміщена фенольна група); (Fd22) піримідільну груп у, у якій може бути заміщена фенільна група; (Fd23) піридільну груп у; (Fd24) бензоксазолільну груп у; (Fd25) бензотіазолільну груп у; (Fd26) бензоксазоліл-С1-С6 алкільну гр упу (де у бензоксазольному кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); (Fd27) феноксі С2-С6 алканоїльну груп у, де у фенільному кільці може бути заміщений атом галогену; (Fd28) фенілтіо С2-С6 алканоїльну груп у, де у фенільному кільці може бути заміщений атом галогену; (Fd29) феніл С2-С6 алканоїльну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fd30) бензоїльну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа та аміногрупа, що може містити C1-С6 алкільну груп у у ролі замісника); (Fd31) біфенілілкарбонільну гр упу; (Fd32) піриділкарбонільну гр упу; (Fd33) феніл-С2-С6 алкенілкарбонільну груп у, де у фенільному кільці може бути заміщений атом галогену; (Fd34) феніл-С1-С6 алкілсульфонільну гр упу, де у фенільному кільці може бути заміщений атом галогену; (Fd35) бензолсульфонільну групу (де у бензольному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); (Fd36) групу, представлену загальною формулою (Fda): (де R27 представляє: (Fda1) галогензаміщену або незаміщену C1-C8 алкільну груп у; (Fda2) C3-C8 циклоалкільну груп у; (Fda3) С3-С8-циклоалкіл-С1-С6 алкільну груп у; (Fda4) C1-С6-алкоксі-С1-С6 алкільну гр упу; (Fda5) амін-С1-С6 алкільну гр упу, яка може містити С1-С6 алкільну груп у; (Fda6) групу, представлену загальною формулoю (Fdb): (де R28, R 29Ta R 30 кожний представляють: атом водню; С1-С6 алкільну гр упу або фенільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа)); (Fda7) феніл-С1-С6 алкільну груп у (де у фенільному кільці можуть бути заміщені 1-5 груп, обраних з-поміж атома галогену, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільної групи, галогензаміщеної або незаміщеної C1-С6 алкоксігрупи, галогензаміщеної або незаміщеної C1-С6 алкілтіогрупи, феніл-С1-С6 алкоксігрупи, гідроксигрупи, С1-С6 алкілсульфінільної групи, С1-С6 алкілсульфонільної групи, С1-С6 алкілсульфонілоксігрупи, ціаногрупи, С1-С6 алканоїльної групи, бензоїльної групи, феніл-С1-С6 алкільної групи, яка може містити в алкільній частині С1-С6 алкоксігрупу, аміногрупи, нітрогрупи, карбамоїльної групи, С1-С6 алканоїламіногрупи, С1-С6 алкоксікарбонільної групи, С1-С6 алкіламінкарбонільної групи, С1-С6 алкоксікарбоніламіногрупи, три-С1-С6 алкілсилоксігрупи, піролільної групи, тетрагідропіранілоксігрупи та імідазолільної групи); (Fda8) біфеніліл-СІ1-С6 алкільну груп у; (Fda9) бензгідрильну груп у (де у бензольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана зпоміж атома галогену, трифторметильної групи та три фторметоксігрупи); (Fda10) феноксі-С1-С6 алкільну гр упу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fda11) феніл-С2-С6 алкінільну гр упу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група); (Fda12) піриділ-С1-С6 алкільну гр упу; (Fda13) групу, представлену загальною формулою (Fdc): (де R31 представляє: фенільну групу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; ціаногрупа; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа]; феніл-С1-С6 алкільну групу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; або бензоїльну групу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]); (Fda14) піперидин-С1-С6 алкільну групу (де у піперидиновому кільці феноксігрупа може містити у ролі замісника принаймні одну галогензаміщену або незаміщену алкільну гр упу у фенільному кільці); (Fda15) амін-С1-С6 алкільну груп у (де в аміногрупі може бути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група або фенільна група, яка може містити у ролі замісника галогензаміщену або незаміщену С1-С6 алкоксігрупу у фенільному кільці); (Fda16) 1,2,3,6-тетрагідропіриділ-С1-С6 алкільну групу (де у 1,2,3,6-тетрагідропіридиновому кільці може бути заміщена принаймні одна фенільна група [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]); (Fda17) нафтил-С1-С6 алкільну гр упу; (Fda18) флуореніл-С1-С6 алкільну гр упу; (Fda19) піриділ-С1-С6 алкільну гр упу; (Fda20) фурил-С1-С6 алкільну гр упу (де у фурановому кільці може бути заміщена галогензаміщена або незаміщена фенільна група); (Fda21) тієніл-С1-С6 алкільну гр упу; (Fda22) оксазоліл-С1-С6 алкільну групу (де у оксазольному кільці може бути заміщений атом галогену або галогензаміщена або незаміщена фенільна група); (Fda23) оксадіазоліл-С1-С6 алкільну групу (де в оксадіазольному кільці може бути заміщена галогензаміщена або незаміщена фенільна група); (Fda24) піразоліл-С1-С6 алкільну гр упу (де у піразольному кільці може бути заміщена галогензаміщена або незаміщена фенільна група); (Fda25) бензотієніл-С1-С6 алкільну групу (де у бензотіофеновому кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fda26) тієніл-С1-С6 алкільну гр упу, де у тіофеновому кільці може бути заміщений атом галогену; (Fda27) бензотіазолвл-С1-С6 алкільну груп у; (Fda28) бензофурил-С1-С6 алкільну груп у, де у бензофурановому кільці може бути заміщений атом галогену; (Fda29) індолініл-С1-С6 алкільну групу (де в індоліновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи та оксогрупи); (Fda30) бензоксазоліл-С1-С6 алкільну групу (де у бензоксазольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж атома галогену, С1-С6 алкільної групи та оксогрупи); (Fda31) хроменіл-С1-С6 алкільну гр упу; (Fda32) 1,2,3,4-тетрагідрохіноліл-С1-С6 алкільну гр упу (де у хіноліновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи та оксогрупи); (Fda33) тіазоліл-С1-С6 алкільну груп у (де у тіазольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж атома галогену, галогензаміщеної або незаміщеної фенільної групи та С1-С6 алкільної групи); або (Fda34) тетразоліл-С1-С6 алкільну груп у (де у те тразольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж галогензаміщеної або незаміщеної фенільної групи та C1-С6 алкільної групи); (Fd37) групу, представлену загальною формулою (Fe): (де Z представляє -C=O або -C=S; R32Ta R33 однакові або різні й представляють кожний: (Fe1) атом водню; (Fe2) C1-C6 алкільну групу; (Fe3) C3-C8 циклоалкільну груп у; (Fe4) феніл-С1-С6 алкільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fe5) феніл-С2-С6 алкенільну груп у (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Fe6) фенільну групу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); крім того (Fe7) R 32 та R33 можуть зв'язуватися між собою разом із сусідніми атомами азоту через інші атоми вуглецю, утворюючи піперидинове або 1,2,3,6-тетрагідропіридинове кільце, може бути заміщена фенільна група, а у фенільній групі може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж атома галогену та галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільної групи); (Fd38) групу, представлену загальною формулою(Ff): (де R34 - атом водню або С1-С6 нижча алкільна група, a R35 представляє: (Ff1) С3-С8 циклоалкільну груп у; (Ff2) C3-C8 циклоалкенільну груп у; (Ff3) гр упу, представлену загальною формулою (Ffa): (де R36, R37 та R38 кожний представляють: атом водню; С1-С6 алкільну групу; фенільну групу [де у фенільному кільці можуть бути заміщені 1-5 груп, обраних з-поміж атома галогену, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільної групи, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкоксігрупи, С1-С4 алкілендіоксігрупи, С1-С6 алкілсульфонільної групи, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкілтіогрупи, нітрогрупи, аміногрупи, яка може містити С1-С6 алканоїльну гр упу у ролі замісника]; бензофурильну гр упу [де у бензофурановому кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; біфенілільну груп у; фурильну гр упу [де у фурановому кільці може бути заміщена фенільна група, яка містить атом галогену у ролі замісника]; або тіазолільну групу [де у тіазольному кільці може бути заміщена принаймні одна фенільна група, яка містить атом галогену]); (Ff4) фенільну гр упу (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; С3-С8 циклоалкільна група; гідроксильна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С8 алкоксігрупа; С3-С8 циклоалкоксігрупа; С1-С4 алкілендіоксігрупа; ціаногрупа; нітрогрупа; феніл-С2-С6 алкенільна група; С2-С6 алканоїлоксігрупа; аміногрупа, яка може містити у ролі замісника С1-С6 алканоїльну групу; С1-С6 алкілсульфоніламіногрупа; феніл-С1-С6 алкоксігрупа; феноксігрупа; аміногрупа, у якій заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група; аміногрупа, у якій заміщена принаймні одна фенільна група; амін-С1-С6 алкоксігрупа [де в аміногрупі може бути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група]; С1-С6 алкоксікарбонільна група; С1-С6-алкоксікарбонілС1-С6 алкоксігрупа; С1-С6 алкілтіогрупа; піролільна група; імідазолільна група; піперидільна група; морфолінова група; піролідинільна група; тієнільна група; бензофурильна група; піперазинільна група [де у піперазиновому кільці може бути заміщена у ролі замісника принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкільної групи, феніл-С1-С6 алкільної групи та бензоїльної групи, яка може містити принаймні одну С1-С6 алкільну груп у]; хінолільна група [де у хіноліновому кільці може бути заміщена принаймні одна C1-С6 алкоксігрупа або оксогрупа]; піпериділкарбонільна група, де у піперидиновому кільці може бути заміщена карбостирільна група, та триазолільна група); (Ff5) нафтильну гр упу (де у нафталіновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана зпоміж атома галогену, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкоксігрупи та аміногрупи, яка може містити С1-С6 алкільну групу у ролі замісника); (Ff6) біфенілільну групу (де у біфенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С9 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1С6 алкоксігрупа); (Ff7) флуоренільну груп у; піренільну груп у; (Ff8) бензофурильну груп у (де у бензофурановому кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Ff9) бензотієнільну груп у (де у бензотіофеновому кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: а том галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа); (Ff10) піридільну гр упу (де у піридиновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана зпоміж атома галогену, галогензаміщеної або незаміщеної C1-С6 алкільної групи, фенільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа], фурильної групи та тієнільної групи); (Ff11) фурильної групи (де у фурановому кільці можуть бути заміщені 1-3 групи, обрані з-поміж С1-С6 алкільної групи, нітрогрупи та фенільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена C1-С6 алкоксігрупа та нітрогрупа]); (Ff12) бензотіазольну групу (де у бензотіазольному кільці може бути заміщена принаймні одна фенільна група, яка може мати у ролі замісника у фенільному кільці С1-С6 алкоксігрупу); (Ff13) тієнільну групу (де у тіо феновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж атома галогену, нітрогрупи, С1-С6 алкільної групи, піразолільної групи, де у піразольному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група, та тієнільної групи, де у тіофеновому кільці може бути заміщений атом галогену); (Ff14) індолільну групу (де в індольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж фенілсульфонільної групи, яка може містити С1-С6 алкільну груп у у ролі замісника, феніл-С1-С6 алкільної групи, С1-С6 алкоксікарбонільної та фенольної групи); (Ff15) піролільну груп у (де у пірольному кільці може бути заміщена принаймні одна фенільна група, у якій може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група, або С1-С6 алкільна група); (Ff16) кумарильну груп у; (Ff17) бензоімідазолільну групу (де у бензоімідазольному кільці може бути заміщена принаймні одна тієнільна група); (Ff18) оксазолільну груп у (де в оксазольному кільці може бути заміщена принаймні одна фенільна група, яка може містити атом галогену); (Ff19) тіазолільну групу (де у тіазольному кільці може бути заміщена принаймні одна фенільна група, у якій може бути заміщений у фенільному кільці принаймні один атом галогену, нітрогрупа або фенільна група); (Ff21) хінолільну груп у; (Ff22) 3,4-дігідрокарбостирільну груп у (де у 3,4-дігідрокарбостирольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкоксігрупи, С1-С6 алкільної групи та феніл-С1-С6 алкоксігрупи); карбостирільну групу (де у карбостирольному кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж C1-С6 алкоксігрупи, С1-С6 алкільної групи та феніл-С1-С6 алкоксігрупи); (Ff23) імідазо[2,1-b]тіазолільну гр упу; (Ff24) імідазо[2,1-а]піридільну груп у; (Ff25) хроменільну групу (де у хроменовому кільці може бути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група); або (Ff26) 2,3-дігідробензофурильну гр уп у); або (Fd39) групу, представлену загальною формулoю (Ffb): (де R45 представляє: С1-С6 алкоксікарбонільну групу; фенільну групу [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; амінзаміщену С1-С6 алкільну групу [де в аміногрупі може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж фенільної групи (де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа) та С1-С6 алкільної групи]; бензоїльної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; феніл-С1-С6 алкільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; феніл-С1-С6 алкоксікарбонільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних груп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галоген заміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа]; або феніл-С2-С6 алкенільної групи [де у фенольному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа])); F12-3) морфолінову гр упу; F12-4) імідазолільну груп у; F12-5) 1,4-діоксазаспіро[4,5]децильну гр упу(де в 1,4-діоксазаспіро[4,5]декановому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); F12-6) гомопіперазинільну гр упу (де у гомопіперазиновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж С1-С6 алкоксікарбонільної групи, феніл-С1-С6 алкоксікарбонільної групи та фенілзаміщеної або незаміщеної фенільної групи); F12-7) піперазинільну груп у (де у піперазиновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж оксогрупи, С1-С6 алкільної групи та феніл-С1-С6 алкільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкільна група]); F12-8) піперидільну груп у (дк у піперидиновому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); F12-9) піролідинільну групу (де у піролідиновому кільці може бути заміщена принаймні одна феноксі-С1С6 алкільна група, яка може містити у ролі замісника галоген заміщену або незаміщену С1-С6 алкоксігрупу); F12-10) ізоіндолільну груп у; крім того F13) R19 та R20 можуть зв'язуватися між собою разом із сусідниіми атомами азоту прямо або через гетероатоми, утворюючи циклічний імід або амід, представлений однією з наступних груп (F13-1) -(F13-11): (F13-1) сукцинімідною групою; (F13-2) оксазолідинільною групою (де в оксазолідиновому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); (F13-3) бенз-1,3-оксазолідинільною групою (де у бенз-1,3-оксазолідиновому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа, атом галогену або фенільна група); (F13-4) імідазолідинільною групою (де в імідазолідиновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж оксогрупи, феніл-С1-С6 алкільної групи [де у фенільному кільці може бути заміщена принаймні одна з наступних гр уп: атом галогену; галогензаміщена або незаміщена С1-С6 алкоксігрупа] та фенільної групи); (F13-5) бензоімідазолідинільною групою (де у бензоімідазолідиновому кільці може бути заміщена принаймні одна група, обрана з-поміж оксогрупи, атома галогену, галогензаміщеної або незаміщеної С1-С6 алкільної групи, аміногрупи, яка може містити у ролі замісника С1-С6 алкільну груп у, С1-С6 алкоксікарбонільної групи та піперидільної групи [де у піперидиновому кільці може бути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група, фенільна група, у якій 1-3 атоми галогену у фенільному кільці можуть бути заміщені, С1-С6 алкоксікарбонільна група та феніл-С1-С6 алкоксікарбонільна група]); (F13-6) фталімідною групою; (F13-7) індолінільною групою (де в індоліновому кільці може бути заміщена принаймні одна С1-С6 алкільна група, атом галогену або оксогрупа); (F13-8) 2,3-дігідробензотіазолільною групою (де у 2,3-дігідробензотіазольному кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); (F13-9) 1Н-2,4-бензоксазинільною групою (де у 1Н-2,4-бензоксазиновому кільці може бути заміщена принаймні одна оксогрупа); (F13-10) групою, представленою загальною формулою (Fga): (де R39 представляє: атом водню; феніл-С1-С6 алкільну групу, яка може мати у фенільному кільці атом галогену у ролі замісника; феноксі-С1-С6 алкільну гр упу, яка може мати у фенільному кільці атом галогену у ролі замісника; феніл-С2-С6 алкенільну груп у, яка може мати у фенільному кільці атом галогену у ролі замісника; фенільну груп у, яка може мати у фенільному кільці у ролі замісника принаймні один атом галогену, галогензаміщену або незаміщену С1-С6 алкільну груп у, галогензамщену або незаміщену С1-С6 алкоксігрупу або фенільну гр упу; піридільну гр упу або піразинільну гр упу); або (F13-11) 1,3-тіазолідинільною групою (де 1,3тіазолідиновому кільці може бути заміщена у ролі замісника принаймні одна оксогрупа або феніл-С1-С6 алкіліденова група, яка може містити у фенільному кільці галогензаміщену або незаміщену С1-С6 алкільну груп у). Група, представлена загальною формулою (G): (де R40 представляє C1-С6 алкільну груп у або галогензаміщену або незаміщену фенільну груп у). Реакцію між сполукою (10а) або (10b) та сполукою (11) провадять у відповідному розчиннику або без нього, у присутності основної сполуки або без неї. Розчинниками можуть бути: вода; спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, n-бутанол або третбутанол; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, тетралін, о-хлорбензол, m-хлорбензол або 2,3-діхлорбензол; галогеновані вуглеводні, такі як діхлорметан, діхлоретан, хлороформ або чотирихлористий вуглець; етери, такі як діетилетер, діметоксіетан, діоксан, тетрагідрофуран, діглім або діпропилетер; насичені вуглеводні, такі як n-гексан, n-бутан, циклогексан або рідкий парафін; кетони, такі як ацетон або метилетилкетон; полярні розчинники, такі як N-N-діметилформамід, діметилсульфоксид, гексаметилфосфорний триамід, ацетонітрил, N-N-діметилацетамід або NMP; та їх суміші. У якості основних сполук можна використовувати відомі органічні та неорганічні основи. Приклади неорганічних основ: карбонати лужних металів, такі як карбонат натрію, карбонат калію; бікарбонати лужних металів, такі як бікарбонат натрію, бікарбонат калію; гідроксиди лужних металів, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію; фосфати лужних металів, такі як фосфат натрію, фосфат калію; гідриди лужних металів, такі як гідрид натрію, гідрид калію; лужні метали, такі як натрій, калій; амідати лужних металів, як амід натрію; алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію, трет-бутоксид натрію. Приклади органічних основ: ацетати, такі як ацетат натрію, ацетат калію; піридин, триметиламін, триетиламін, діізопропилетиламін, діметиланілін, 1-метилпіролідин, N-метилморфолін, N,N-діметил-4амінопіридин, 1,5-діазабіцикло[4.3.0]нонен-5 (DBN), 1,8-діазабіцикло[5.4.0]ундецен-7 (DBU) та 1,4діазабіцикло[2.2.2]октан (DABCO). Сполуки (11) беруть на 1 моль сполуки(10а) або (10b) у кількості, як правило, принаймні 1 моль, переважно від 1 до 5 молів. Основну сполуку беруть на 1 моль сполуки(10а) або (10b) у кількості, як правило, від 0.1 до 1 моля, переважно від 0.1 до 0.5 молів. Реакцію між сполукою (10а) або (10b) та сполукою (11) ведуть, як правило, при температурі від кімнатної до 150°C, переважно від кімнатної до 120°C. Вона триває, як правило, від 10 хвилин до 24 годин. Реакцію одержання сполуки (13а) із сполуки (12а) та реакцію одержання сполуки (13b) із сполуки (12b) провадять у відповідному розчиннику або без нього, у присутності основної сполуки або без неї. Усі розчинники та основні сполуки, що можуть застосовуватися у ви щенаведеній реакції між сполукою (10а) або (10b) та сполукою(11), є придатні для використання як розчинників та основних сполук у цій реакції. Основну сполуку беруть на 1 моль сполуки (12а) або(12b) у кількості,як правило, принаймні 1 моль, переважно від 1 до 2 молів. Зазначену реакцію ведуть, як правило, при температурі від 0°C до 150°C, переважно від 0°C до 120°C. Вона триває, як правило, від 10 хвилин до 48 годин. Серед сполук 4-нітроімідазолу, представлених загальною формулою (1) за винаходом, ті, що містять основну групу, легко утворюють солі з фармацевтично прийнятними кислотами. Такими кислотами можуть бути неорганічні, наприклад, сірчана, азотна, соляна, фосфорна або бромистоводнева, та органічні, такі як оцтова, р-толуолсульфонова, метансульфонова, етансульфонова, щавлева, малеїнова, фумарова, цитринова, бурштинова, яблучна, винна, малонова, молочна або бензойна. Цільову сполуку, одержану внаслідок кожної з вищенаведених реакцій, відокремлюють від реакційної суміші відомими способами, після чого її можна очищати. Такими прийомами відокремлення та очистки можуть бути дистиляція, перекристалізація, колонкова хроматографія, іонообмінна хроматографія, гелева хроматографія, аффінна хроматографія, препаративна тонкошарова хроматографія та екстракція розчинником. Згідно з винаходом цільову сполуку, представлену загальною формулою (1), можна одержувати без вибухонебезпечних проміжних станів. Спосіб за винаходом складається з простих операцій і не потребує складної очистки. Способом згідно з винаходом можна одержувати цільову сполуку 4-нітроімідазолу, представлену загальною (1) з високим виходом та високою чистотою при невеликих витратах. Відповідно спосіб за винаходом є напрочуд доцільним у промислових умовах. Далі винахід буде докладніше описано у наступних прикладах. Посилальний приклад 1 Одержання 2,5-дібром-4-нітроімідазолу Суміш 4-нітроімідазолу (100г, 884ммоля), бікарбонату натрію (164г, 1.94моля) та води (500мл) інтенсивно перемішують, після чого додають по краплинах бром (106мл, 2.07моля) при кімнатній температурі (23°C 25°С) протягом 6 годин (під час додання він інтенсивно піниться). Одержану суміш перемішують надалі при нагріванні (50°C - 55°C, 4 години). Потім додають воду (400мл) та концентровану соляну кислоту (80мл) при охолодженні кригою (10°С або нижче), одержажну суміш перемішують 1 годину. Кристали відфільтровують, промивають водою (на фільтровальному папері 400мл води), дисперсно промивають(двічі 800мл води) й сушать на повітрі (50°C, 16 годин). Одержують: 213г (вихід: 88.9%) жовтавих кристалів. ІЧ спектр (KBr): 3074, 1548,1468,1392, 1361, 1345, 1310,1259, 1172, 1066, 975, 830, 667см-1. Посилальний приклад 2 Одержання 2,5-діхлор-4-нітроімідазолу Суміш 2,5-дібром-4-нітроімідазолу (27.1г, 100ммолів) та концентрованої соляної кислоти(434мл) перемішують при нагріванні (77°С - 80°C, 16 годин). Ркакційній суміші дають охолонути, а потім перемішують при охолодженні кригою (5°С - 10°C, 2 години). Далі осаджені кристали відфільтровують і суша ть повітрям (50°C, 5 годин). Одержують 8.26г висушеного продукту. Фільтрат екстрагують етилацетатом (300мл) і сушать (MgSO4), далі концентрують у вакуумі та в ексикаторі. З ексикатора одержують 9.63г продукту. Отже, усього одержують 17.9г 2,5-діхлор-нітроімідазолу (вихід: 98.3%). ІЧ спектр (KBr): 1566, 1475,1403, 1366, 1332, 1272, 1190, 1091, 996, 834, 679см -1. MS (70 еВ) m/z (відносна інтенсивність): 183 (15, M+), 181 (25), 108 (28), 74 (42), 62 (100). Приклад 1 Одержання 2-хлор-5-йод-4-нітроімідазолу Суспензію 2,5-діхлор-4-нітроімідазолу (7.66г, 42.1ммоля), йодиду натрію (75.7г, 505ммолів) та води (77мл) нагрівають із зворотним холодильником (102°C, 35 годин). Суміш охолоджують до кімнатної температури. Кристали відфільтровують, промивають водою (на фільтровальному папері, 77мл) та сушать повітрям (50°C, 20 годин). Одержують: 9.36г (вихід: 81.3%) жовтавих кристалів. ІЧ (KBr): 3199, 1538, 1468, 1394, 1346, 1300, 1262, 1166, 1049, 986, 831, 756, 734, 674 см -1 MS (70 еВ) m/z (відносна інтенсивність): 274 (34, M+), 273 (100), 166 (35), 154 (80). Приклад 2 Одержання 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу Суспензію 2,5-дібром-4-нітроімідазолу (27.1г, 100ммолів), йодиду натрію (150г, 1.00моль) та води (271мл) нагрівають із зворотним холодильником (102°C, 15 годин). Суміш охолоджують до кімнатної температури. Кристали відфільтровують, промивають водою (на фільтровальному папері, 270мл) та сушать повітрям (50°C, 20 годин). Одержують: 29.0г (вихід: 91.2%) жовтавих кристалів ІЧ спектр (KBr): 3218, 1537, 1456, 1386, 1336,1288, 1250, 1156, 1048, 969, 829, 756, 731, 665см -1 MS (70 еВ) m/z (відносна інтенсивність): 319 (80, M+), 317 (82), 154 (100), 106 (78). Приклад 3 Одержання 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу Суспензію 2,5-дібром-4-нітроімідазолу (2.71г, 10.0ммолів), йодиду натрію(15.0г, 100ммолів), тетрабутиламоніййодиду (185мг, 0.50ммолів) та води (27мл) перемішують при нагріванні (80°C - 85°C, 27 годин). Суміш охолоджують до кімнатної температури. Кристали відфільтровують, промивають водою (на фільтрувальному папері, 27мл) і сушать повітрям (50°C, 18 hours). Одержують: 2.71г (вихід: 85.3%) жовтавих кристалів. ІЧ спектр (KBr): 3218, 1537, 1456, 1386, 1336, 1288, 1250, 1156, 1048, 969, 829, 756, 731, 665 см -1 MS (70 еВ) m/z (відносна інтенсивність): 319 (80, M+), 317 (82), 154 (100), 106 (78). Приклад 4 Одержання 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу Суспензію 2,5-дібром-4-нітроімідазолу (2.71г, 10.0ммолів), йодиду натрію(15.0г, 100ммолів), води (27мл) та 57% водного розчину йодистоводневої кислоти (5.4мл) перемішують при нагріванні (50°C - 60°C, 56 годин). Суміш охолоджують до кімнатної температури. Кристали відфільтровують, промивають водою (на фільтрувальному папері, 27мл) і сушать повітрям (50°C, 15 hours). Одержують: 2.43г (вихід: 76.4%) жовтавих кристалів. ІЧ спектр (KBr): 3218,1537,1456,1386,1336,1288,1250,1156,1048, 969, 829, 756, 731, 665 см -1 MS (70 еВ) m/z (відносна інтенсивність): 319 (80, M+), 317 (82), 154 (100), 106 (78). Приклад 5 Одержання 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу Суспензію 2,5-дібром-4-нітроімідазолу (2.71г, 10.0ммолів), води (13.6мл) та 57% водного розчину йодистоводневої кислоти (13.6мл) перемішують при нагріванні (50°C - 60°C, 36 годин). Суміш охолоджують до кімнатної температури. Кристали відфільтровують, промивають водою (на фільтрувальному папері, 27мл) і сушать повітрям (50°C, 15 годин). Одержують: 1.11г (вихід: 34.9%) жовтавих кристалів. ІЧ спектр (KBr): 3218, 1537, 1456,1386, 1336, 1288, 1250, 1156, 1048,969,829,756,731, 665см -1 MS (70 еВ) m/z (відносна інтенсивність): 319 (80, M+), 317 (82), 154 (100), 106 (78). Приклад 6 Одержання 2-хлор-4-нітроімідазолу Суміш 2-хлор-5-йод-4-нітроімідазолу (273мг, 1.00ммоль), етанолу (2.7мл), триетиламіну(443мг, 3.00ммоля) та окису платини (2.9мг, 1.1мас. %) перемішують під атмосферним тиском в атмосфері водню при кімнатній температурі 2 години. Фільтрат концентрують та підсушують в ексикаторі аід зниженим тиском, осад розчиняють у етилацетаті (30мл). Органічну фазу промивають розбавленою до 3% соляною кислотою (10мл) та двічі насиченим розсолом (5мл), сушать (MgSO4), після чого концентрують у вакуумі та ексикаторі. Одержують: 144мг (вихід: 97.6%) ІЧ спектр (KBr): 1556, 1510, 1472,1404, 1375, 1358, 1193, 1093, 998, 979, 822, 753, 679, 595, 523 см -1 ЯMP(DMSO-d6) d ч.на млн.: 8.40 (s, 1H), 14.2 (br, s, 1H). Приклад 7 Одержання 2-бром-4-нітроімідазолу Суміш 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу (607мг, 2.00ммоля), етанолу (6.4мл), триетиламіну(607мг, 6.00ммоля) та окису платини (3.4мг, 0.53мас.%) перемішують під атмосферним тиском в атмосфері водню при кімнатній температурі 3 години. Фільтрат концентрують та підсушують в ексикаторі аід зниженим тиском, осад розчиняють у етилацетаті (50мл). Органічну фазу промивають розбавленою до 3% соляною кислотою (10мл) та двічі насиченим розсолом (10мл), суша ть (MgSО 4), після чого концентрують у вакуумі та ексикаторі. Одержують: 365мг (вихід: 95.1%) ІЧ спектр (KBr): 1548, 1514, 1453,1392, 1373, 1258,1168,1085, 968, 823, 799, 751, 668 см-1 ЯМР(DМSО-d6) d ч.на млн.: 8.45 (s, 1H), 14.1 (br, s, 1H). Приклад 8 Одержання 2-бром-4-нітроімідазолу Суміш 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу (636мг, 2.00ммоля), етанолу (6.4мл), триетиламіну(607мг, 6.00ммолів) та 2% Pd-окису алюмінію (95.4мг, 15мас.%) перемішують під атмосферним тиском в атмосфері водню при 50°C - 60°C 15 годин. Фільтрат концентрують та підсушують в ексикаторі під зниженим тиском, осад розчиняють у етилацетаті (50мл). Органічну фазу промивають розбавленою до 3% соляною кислотою (10мл) та двічі насиченим розсолом (10мл), суша ть (MgSO 4), після чого концентрують у вакуумі та ексикаторі. Одержують: 364мг (вихід: 94.8%) ІЧ спектр (KBr): 1548, 1514, 1453, 1392, 1373, 1258, 1168, 1085, 968, 823, 799, 751, 668см -1 ЯМР (D MSO-d6), d ч.на млн.: 8.45 (s, 1H), 14.1 (br, s, 1H). Приклад 9 Одержання 2-бром-4-нітроімідазолу Суміш 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу (1.27г, 4.00ммоля), етанолу (13мл), триетиламіну(1.21г, 12.00ммолів) та 2% Pd-окису алюмінію (191мг, 15мас.%) перемішують під тиском 3-4 атмосфери в атмосфері водню при кімнатній температурі 14 годин. Фільтрат концентрують та підсушують в ексикаторі під зниженим тиском, осад розчиняють у етилацетаті (100мл). Органічну фазу промивають розбавленою до 3% соляною кислотою (30мл) та двічі насиченим розсолом (20мл), суша ть (MgSO 4), після чого концентрують у вакуумі та ексикаторі. Одержують: 761мг (вихід: 99.1%) ІЧ спектр (KBr): 1548, 1514, 1453, 1392, 1373,1258, 1168, 1085, 968, 823, 799, 751, 668см -1 ЯМР (D MSO-d6), d ч.намлн.: 8.45 (s, 1H), 14.1 (br, s, 1H). Example 10 Одержання 2-бром-4-нітроімідазолу Тетра-n-бутиламонійборогідрид (602мг, 2.34ммоля) додають до розчину 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу (186мг, 0.585ммоля) у сухому діоксані (2.8мл). Одержану суміщ перемішують при 60°C 28 годин. Суміш охолоджують до кімнатної температури й виливають до розбавленої до 10% соляної кислоти (10мл). Продукт екстрагують етилацетатом, розчин етилацетатного екстракту (40мл) сушать (MgSO4), після чого концентрують у вакуумі та ексикаторі. Одержують: 86мг (вихід: 76.6%). ІЧ спектр (KBr): 1548, 1514, 1453, 1392, 1373,1258, 1168, 1085, 968, 823, 799, 751, 668см -1 ЯМР (D MSO-d6), d ч.на млн.: 8.45 (s, 1H), 14.1 (br, s, 1H). Приклад 11 Одержання 2-бром-4-нітроімідазолу Суміш 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу (2.43г, 7.64ммолів), ізопропилового спирту (12.2мл), триетиламіну(2.32г, 22.9ммоля) та 5% Pd-окису алюмінію (12.2мг) перемішують під тиском 3-4 атмосфери в атмосфері водню при 60°C 3 годин. Фільтрат концентрують та підсушують в ексикаторі під зниженим тиском, осад розчиняють у воді (10мл). Одержаний розчин обробляють активованим вугіллям (243мг) (яке перемішують при кімнатній температурі 1 годину). Фільтрат перемішують при охолодженні кригою, додають соляну кислоту концентрації 35% (0.7мл) до рН 2. Одержаний розчин перемішують ще 1 годину при охолодженні кригою. Осад кристалів відфільтровують та сушать при 50°C 16 годин. Одержують: 1.14г (ви хід: 77.7%) ЯМР (DMSO-d 6), d ч.на млн.: 8.42 (s, 1H), 14.1 (br, s, 1H). Приклад 12 Одержання 2-бром-4-нітроімідазолу 2-бром-5-йод-4-нітроімідазол (1.00г, 3.15ммоля) розчиняють у діметилформаміді (8мл) та воді (3мл). Одержаний розчин перемішують при охолодженні кригою та додають 50% - 55% водний розчин бісульфіту амонію (3.6мл, 23.5ммоля при вмісті 52.5%), суміш перемішують при кімнатній температурі 3 доби. До продукту додають холодну воду (30мл) та тричі екстрагують етилацетатом (разом 167мл). Органічну фазу двічі промивають 5% розсолом, сушать (MgSO 4), після чого концентрують у вакуумі та ексикаторі. Одержують: 375мг (вихід: 62.1%) ЯМР (D MSO-d6), d ч.на млн.: 8.44 (s, 1H). 14.1 (br, s, 1H). Приклад 13 Одержання 2-бром-4-нітроімідазолу 2-бром-5-йод-4-нітроімідазол (1.54г, 4.84ммоля) розчиняють у діметилформаміді (12.3мл) та воді (6.2мл). До розчину додають сульфіт натрію (1.22г, 9.70ммолів), Суміш нагрівають до 40°C - 60°C та перемішують при цій температурі 20 годин. До розчину додають ще сульфіт натрію (2.44г, 19.4ммолів) та перемішують суміш при 60°C 15 годин. Суміш охолоджують при кімнатній температурі, додають розбавлену соляну кислоту й екстрагують тричі етилацетатом (разом 200мл). Органічну фазу сушать (MgSO 4), до концентрованого оліїстого залишку додають воду (10мл). Осад кристалів відфільтровують та сушать при 60°C 15 годин. Одержують: 349мг (вихід: 37.5%) ІЧ спектр (KBr): 3201, 3146,1547,1514,1452, 1391, 1373, 1356, 1258, 1167, 1084,968,823, 798, 750, 668см -1 ЯМР (D MSO-d6), d ч.на млн.: 8.43(s, 1H). 14.1 (br, s, 1H). Приклади 14-19 2-бром-4-нітроімідазол одержують згідно з прикладом 12, за винятком того, що застосовують сульфіти та розчинники, наведені у таблиці 1, з різними температурами та тривалостями реакції, як показано у таблиці 1. У таблиці 1 також показано вихід 2-бром-4-нітроімідазолу. У таблиці кількість застосованого сульфіту (у молях) показана на 1 моль 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу. Кількість застосованого розчинника (діметилформаміду (DМР), води або і-метил-2-піролідинону (NMP)) показана на 1 мілімоль2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу. Приклад 20 Одержання 2-бром-5-йод-4-нітроімідазолу Суміш 2,5-дібром-4-нітроімідазолу (108.3г, 400ммолів), етанолу(184мл), йодиду натрію (120г, 800ммолів) нагрівають із зворотним холодільником у стр умі аргону (65-70°C, 26 годин). Суміш охолоджують до кімнатної температури, осад неорганічної солі відфільтровують. 78% (234мл) фільтрату(300мл) концентрують та підсушують у ексикаторі під зниженим тиском (25-50°C). Осад (коричневу олію, 172г) суспендують у крижаній воді (422мл), додають концентровану соляну кислоту (10мл) до рН розчину від 1 до 2. Одержаний розчин перемішують при охолодженні кригою ще 2 години. Одержані кристали відфільтровують і сушать при 50°C 24 години. Одержують: 89.2г (вихід: 89.9%)жовтавих кристалів ІЧ спектр (КВr): 3218, 1537, 1456, 1386, 1336, 1288, 1250,1156, 1048, 969, 829, 756, 731, 665см -1 MS (70 еВ) m/z (відносна інтенсивність): 319 (80, M+), 317 (82), 154 (100), 106 (78).