Контроль широколистих культур за допомогою 6-арилпіколінкарбонових кислот, 2-арилпіримідинкарбонових кислот або їх солей або складних ефірів

Реферат: Винахід стосується способів контролю самосівної широколистої культури, які включають застосування гербіцидно ефективної кількості 6-арилпіколінкарбонової кислоти або її солей або складних ефірів до самосівної широколистої культури, зони, прилеглої до самосівної широколистої культури, або до ґрунту або води для запобігання появі сходів або росту самосівної широколистої культури. UA 115471 C2 (12) UA 115471 C2 UA 115471 C2 5 10 15 20 25 30 35 Галузь техніки, до якої належить винахід Даний винахід стосується способів контролю росту широколистих культур з використанням гербіцидних композицій, які включають гербіцидно ефективну кількість 6-арилпіколінкарбонової кислоти, 2-арилпіримідинкарбонової кислоти або їх сільськогосподарсько прийнятної солі або складного ефіру. РІВЕНЬ ТЕХНІКИ Велика кількість постійно виникаючих проблем у сільському господарстві пов'язана з контролем росту небажаної рослинності, яка може, наприклад, несприятливо впливати на ріст цільової рослинності. Для сприяння контролю небажаної рослинності дослідники розробили множину хімічних сполук і хімічних препаратів, ефективних для контролю такого небажаного росту. Проте, зберігається потреба в нових способах контролю небажаної рослинності, включаючи самосівні культури. І ця проблема стає особливою проблемою, оскільки все більше культур є стійкими до дії гербіцидів, що робить їх такими, що більш важко викорінюються. Деякі країни в Південній Америці тепер навіть дають повноваження на знищення самосівної сої, яка також може бути стійкою до дії гербіцидів (herbicide tolerant-HT), для захисту потенційного організму-хазяїна від іржі сої, що розповсюджується. СУТЬ ВИНАХОДУ Розкривається спосіб контролю широколистої самосівної культури, що включає застосування до широколистої самосівної культури, зони, прилеглої до широколистої самосівної культури, або застосування до ґрунту або внесення у воду для запобігання появі сходів або росту широколистої самосівної культури, гербіцидно ефективної кількості гербіциду формули (I) або його солей або складних ефірів: Формула (I), де 1 R являє собою галоген, трифторметил, ціано, заміщений або незаміщений C1-C4 алкіл або заміщений або незаміщений C1-C4 алкокси; 2 R являє собою водень, галоген, трифторметил, ціано, заміщений або незаміщений C1-C4 алкіл, заміщений або незаміщений C2-C4 алкеніл, заміщений або незаміщений C2-C4 алкініл або заміщений або незаміщений C1-C4 алкокси; 3 R являє собою водень, галоген, заміщений або незаміщений C1-C4 алкіл або заміщений або незаміщений C1-C4 алкокси; 4 R являє собою галоген, заміщений або незаміщений C1-C4 алкіл, заміщений або незаміщений C2-C4 алкеніл, заміщений або незаміщений C2-C4 алкініл або заміщений або незаміщений C1-C4 алкокси; і 5 5 X являє собою N або CR , де R являє собою водень або галоген, і 1 2 де необов'язково R і R об'єднані з утворенням –OCH2O, -OCHFO- або –OCF2O-, де широколиста самосівна культура є генетично модифікованою. 5 У деяких варіантах здійснення даного винаходу X являє собою CR . Структура гербіциду може відповідати структурі сполуки формули (II) або структурі її солей або складних ефірів: Формула (II), 40 де 1 UA 115471 C2 1 5 R являє собою галоген або метил; 2 R являє собою водень, метил або метокси; 3 R являє собою водень, галоген або метокси; і 5 R являє собою водень або фтор, 1 2 де необов'язково R і R можуть об'єднуватися з утворенням –OCH2O-. У деяких варіантах здійснення даного винаходу гербіцид вибраний з групи, що включає сполуки формули (III) і формули (IV) або їх відповідні солі або складні ефіри: Формула (III), 10 Формула (IV). Наприклад, гербіцид може являти собою складний бензиловий ефір сполуки формули (III) або складний метиловий ефір сполуки формули (IV). У деяких варіантах здійснення даного винаходу гербіцид вибраний з групи, що включає сполуки формули (V)-(IX) або їх відповідні солі або складні ефіри: Формула (V), Формула (VI), 15 2 UA 115471 C2 Формула (VII), Формула (VIII), 5 10 15 20 25 Формула (IX). Самосівна широколиста культура може бути вибрана з групи, що включає сою, канолу, соняшник, цукровий буряк, люцерну і бавовник. У деяких варіантах здійснення даного винаходу самосівна широколиста культура являє собою сою, і соя може бути інфікована іржею сої. У деяких варіантах здійснення даного винаходу самосівна широколиста культура є культурою, стійкою до гліфосату, містить AAD 12 генів, є резистентною до ацетолактатсинтази (ALS) або резистентною до 2,4-D. У деяких варіантах здійснення даного винаходу самосівна широколиста культура присутня в злаковій культурі, і злакова культура є стійкою до гербіциду. Гербіцид може застосовуватися по самосівній широколистій культурі до появи сходів злакової культури. У деяких варіантах здійснення даного винаходу самосівна широколиста культура присутня в культурі кукурудзи, культурі пшениці або на землі під парою. Оброблена самосівна широколиста культура може показувати щонайменше 96 % інгібування через 14 днів після застосування. У деяких варіантах здійснення даного винаходу оброблена самосівна широколиста культура по суті показує відсутність поновлення росту. Незважаючи на те, що 6-арилпіколінова і 2-арилпіримідинова карбонові кислоти є відомими гербіцидами для контролю бур'янової рослинності, було несподіваним, що вказані гербіциди можуть контролювати широколисті культури зі стійкістю до гербіцидів, такі як соя, з дуже незначним поновленням росту, особливо при низьких дозах застосування (наприклад, менше ніж 10 г к.е./га). Далі представлений докладний опис одного або декількох варіантів здійснення даного винаходу. Інші ознаки, цілі і переваги будуть очевидні з опису і формули винаходу. Докладний опис Даний винахід стосується способів боротьби з небажаними самосівними широколистими культурами з використанням гербіцидних композицій, які містять 6-арилпіколін- або 2арилпіримідинкарбонову кислоту, представлену загальною формулою (I), або її сільськогосподарсько прийнятну сіль або складний ефір: 3 UA 115471 C2 5 10 15 20 25 Формула (I), де 1 R являє собою галоген, трифторметил, ціано, заміщений або незаміщений C1-C4 алкіл або заміщений або незаміщений C1-C4 алкокси; 2 R являє собою водень, галоген, трифторметил, ціано, заміщений або незаміщений C1-C4 алкіл, заміщений або незаміщений C2-C4 алкеніл, заміщений або незаміщений C2-C4 алкініл або заміщений або незаміщений C1-C4 алкокси; 3 R являє собою водень, галоген, заміщений або незаміщений C1-C4 алкіл або заміщений або незаміщений C1-C4 алкокси; 4 R являє собою галоген, заміщений або незаміщений C1-C4 алкіл, заміщений або незаміщений C2-C4 алкеніл, заміщений або незаміщений C2-C4 алкініл або заміщений або незаміщений C1-C4 алкокси; і 5 5 X являє собою N або CR , де R являє собою водень або галоген, і 1 2 де необов'язково R і R об'єднані з утворенням –OCH2O, -OCHFO- або –OCF2O-. Термін "гербіцид", коли використовується в даному описі, означає активний інгредієнт, який вражає, контролює або інакше несприятливим способом модифікує ріст рослинності. "Гербіцидно ефективна кількість" являє собою кількість активного інгредієнта, яка викликає "гербіцидну дію", тобто несприятливо змінюючу дію, і включає в себе, наприклад, відхилення від природного розвитку, ураження, регулювання росту, десикацію і сповільнення розвитку. Терміни "культури" і "рослинність" можуть включати в себе, наприклад, проросле насіння, розсаду зі сходами, що з'явилися, і вкорінену рослинність. 5 Коли Х являє собою CR в формулі (I), вона набуває вигляд формули (Iа) і представляє 6арилпіколінові карбонові кислоти. Формула (Ia). Коли X являє собою N в формулі (I), вона набуває вигляд формули (Ib) і представляє арилпіримідинові карбонові кислоти. Формула (Ib). У деяких варіантах здійснення даного винаходу використовується 6-арилпіколінова карбонова кислота, представлена формулою (II), або її солі або складні ефіри: 4 UA 115471 C2 5 Формула (II), де 1 R являє собою галоген або метил; 2 R являє собою водень, метил або метокси; 3 R являє собою водень, галоген або метокси; і 5 R являє собою водень або фтор, 1 2 де R і R необов'язково можуть об'єднуватися з утворенням –OCH2O-. У деяких варіантах здійснення даного винаходу використовується карбонова кислота, представлена формулою (III) або (IV): 6-арипіколінова Формула (III), 10 Формула (IV). У деяких варіантах здійснення даного винаходу використовується карбонова кислота, представлена формулами (V)-(IX): Формула (V), 5 6-арипіколінова UA 115471 C2 Формула (VI), Формула (VII), Формула (VIII), 5 10 15 20 Формула (IX). Сполуки, представлені формулою I, і їх сільськогосподарсько прийнятні солі і складні ефіри є синтетичними гербіцидами, що застосовуються для контролю широкого спектра бур'янової рослинності. Способи отримання і застосування цих сполук як гербіцидів відомі в даній галузі техніки. Див., наприклад, Патент США № 7314849 (Balko et al.) і Патент США № 7538214 (Epp et al.). Сполука формули I може бути надана в її кислотній формі або у вигляді сільськогосподарсько прийнятної солі або сільськогосподарсько прийнятного складного ефіру. Приклади сільськогосподарсько прийнятних солей сполук формули I включають, але без обмеження, натрієві солі, калієві солі, солі амонію або заміщеного амонію, зокрема моно-, ди- і три-C1-C8-алкіламонієві солі, такі як метиламонієві, диметиламонієві, триетиламонієві і ізопропіламонієві солі, моно-, ди- і тригідроксі-С2-C8-алкіламонієві солі, такі як дигідроксіетиламонієві, (гідроксіетил)амонієві, три(гідроксіетил)амонієві, гідроксипропіламонієві, ди(гідроксипропіл)амонієві і три(гідроксипропіл)амонієві солі, і триізопропаноламонієві солі, оламінні солі і диглікольамінні солі. У деяких варіантах здійснення даного винаходу сполука формули I може бути надана у вигляді сільськогосподарсько прийнятного складного ефіру. Придатні складні ефіри включають, але без обмеження, C1-C8-алкілові ефіри і C1-C4-алкоксі-С2-С4-алкілові ефіри, такі як метилові ефіри, етилові ефіри, ізопропілові, бутилові, гексилові, гептилові, ізогептилові, ізооктилові, 6 UA 115471 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 бутотилові, 2-етилгексилові і бутоксіетилові складні ефіри, і арилові ефір, такі як бензиловий ефір. Приклади сільськогосподарсько прийнятних складних ефірів включають метиловий ефір 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і бензиловий ефір 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти. Сполука, представлена формулою I, або її сільськогосподарсько прийнятна сіль або складний ефір можуть застосовуватися по самосівних широколистих культурах, зоні, прилеглій до самосівної широколистої культури, або наноситися на ґрунт або вноситися у воду для запобігання появі сходів або росту самосівної широколистої культури в кількості, достатній для гербіцидної дії. У деяких варіантах здійснення арилпіколінова карбонова кислота формули, представленої вище, або її сільськогосподарсько прийнятна сіль або сільськогосподарсько прийнятний складний ефір застосовується в кількості 0,5 г кислотного еквівалента на гектар (г к.е./га) або більше (наприклад, 1,0 г к.е./га або більше, 1,5 г к.е./га або більше, 2,0 г к.е./га або більше, 2,5 г к.е./га або більше, 3,0 г к.е./га або більше, 4,0 г к.е./га або більше, 5,0 г к.е./га або більше, 6,0 г к.е./га або більше, 7,0 г к.е./га або більше, 8,0 г к.е./га або більше, 9,0 г к.е./га або більше, 10 г к.е./га або більше, 11 г к.е./га або більше, 12 г к.е./га або більше, 13 г к.е./га або більше, 14 г к.е./га або більше або 15 г к.е./га або більше). У деяких варіантах здійснення сполука, представлена формулою I, або її сільськогосподарсько прийнятна сіль або сільськогосподарсько прийнятний складний ефір можуть застосовуватися в кількості 20 г к.е./га або менше (наприклад, 18 г к.е./га або менше, 15 г к.е./га або менше, 14 г к.е./га або менше, 13 г к.е./га або менше, 12 г к.е./га або менше, 11 г к.е./га або менше, 10 г к.е./га або менше, 9,0 г к.е./га або менше, 8,0 г к.е./га або менше, 7,0 г к.е./га або менше, 6,0 г к.е./га або менше, 5,0 г к.е./га або менше, 4,0 г к.е./га або менше, 3,0 г к.е./га або менше, 2,5 г к.е./га або менше, 2,0 г к.е./га або менше або 1,0 г к.е./га або менше). Сполука формули I, представлена вище, або її сільськогосподарсько прийнятна сіль або складний ефір можуть застосовуватися в кількості в діапазоні від будь-якого з мінімальних значень, вказаних вище, до будь-якого з максимальних значень, вказаних вище. У деяких варіантах здійснення сполука, представлена формулою I, або її сільськогосподарсько прийнятна сіль або сільськогосподарсько прийнятний складний ефір застосовуються в кількості від 0,5-20 г к.е./га (наприклад, 1,0-18 г к.е./га, 1,5-15 г к.е./га, 2,0-12 г к.е./га або 3,0-10 г а.і./га). У деяких варіантах здійснення сполука, представлена формулою I, застосовується в кількості менше ніж 10 г к.е./га. Препарати Даний винахід також стосується препаратів композицій і способів, розкритих в даному винаході. У деяких варіантах здійснення композиція, що містить сполуку формули I або її сільськогосподарсько прийнятну сіль або сільськогосподарсько прийнятний ефір, представлена в суспендованій, емульгованій або розчиненій формі. Приклади препаратів включають, але без обмеження, водні розчини, суспензії, а також висококонцентровані водні, масляні або інші суспензії або дисперсії, водні емульсії, водні мікроемульсії, водні суспоемульсії, масляні дисперсії і пасти. Композиції і способи, описані в даному винаході, також можуть змішуватися або застосовуватися з добавкою. У деяких варіантах здійснення добавка може бути розбавлена у воді або може бути концентрованою. У деяких варіантах здійснення добавку вводять послідовно. У деяких варіантом добавку вводять одночасно. У деяких варіантах здійснення добавку заздалегідь змішують із сполукою формули I або її сільськогосподарсько прийнятною сіллю або сільськогосподарсько прийнятним складним ефіром. У деяких варіантах здійснення добавка є додатковим пестицидом. Приклади додаткових пестицидів, включають, але без обмеження, 2,4-дихлорфеноксіоцтову кислоту (2,4-D), ацетохлор, аклоніфен, амікарбазон, амідосульфурон, аміноциклопірахлор, амінотриазол, тіоціанат амонію, асулам, атразин, бефлубутамід, беназолін, бенсульфурон-метил, бентазон, біфенокс, бромацил, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил, бутралін, бутроксидим, карбетамід, карфентразон, карфентразон-етил, хлормекват, клопіралід хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон-етил, клетодим, клодинафоппропаргіл, кломазон, ціаназин, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп-бутил, дикамбу, дихлобеніл, дихлорпроп-П, диклофоп-метил, диклосулам, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, диметахлор, дикват, діурон, S-етилдипропілкарбамотіоат (ЕРТС), етоксисульфурон, феноксапроп, феноксапроп-етил, феноксапроп-етил+ізоксадифен-етил, феноксапроп-П-етил, феноксасульфон, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-П-бутил, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флусетосульфурон (LGC-42153), флуфенацет, флуметсулам, флуміоксазин, флупірсульфурон, флурохлоридон, флуроксипір, флуроксипір-мептил, флуртамон, глюфозинат, глюфозинат-амоній, гліфосат, галоксифопметил, галоксифоп-Р, гексазинон, імазаметабенз, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, 7 UA 115471 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 імазетапір, імазосульфурон, індонофан, індазифлам, йодосульфурон, йодосульфурон-етилнатрій, іоксиніл, ізопротурон, ізоксабен, ізоксафлутол, лактофен, лінурон, 2-метил-4хлорфеноксіоцтову кислоту (МСРА), МСРВ, мекопроп-П, мезосульфурон, мезосульфурон-етилнатрій, метазохлор, метосулам, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, MSMA, напропамід, норфуразон, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксифлуорфен, паракват, пендиметалін, пеноксулам, піклорам, піколінафен, піноксаден, примісульфурон, профлуазол, пропаквізафоп, пропоксикарбазон, пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен-етил, пірасульфотол, пірибензоксим (LGC-40863), піроксулам, піроксасульфон, квінмерак, квізалофоп-етил-D квізалофоп-П-етил, квізалофоп-П-тефурил, римсульфурон, сетоксидим, симазин, сульфентразон, сульфометурон, сульфосат, сульфосульфурон, тебутіурон, тепралоксидим, тербацил, тербутилазин, тербутрин, тіазопір, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, топрамезон, тралкоксидим, триасульфурон, трибенурон, трибенуронметил, триафамон, триклопір і трифлуралін і їх сільськогосподарсько прийнятні солі, складні ефіри і їх суміші. В деяких варіантах здійснення додатковий пестицид включає 2,4-D, дикамбу, глуфозинат, гліфосат, MCPA, інгібітор ацетолактатсинтази (ALS) (наприклад, пеноксулам) або їх комбінації. У деяких варіантах здійснення добавка включає сільськогосподарсько прийнятний ад'ювант. Приклади сільськогосподарсько прийнятних ад'ювантів включають, але без обмеження, антифризи, піногасники, добавки, що підвищують сумісність, комплексоутворюючі сполуки, нейтралізуючі добавки і буфери, інгібітори корозії, барвники, віддушки, добавки, що сприяють проникненню, змочувальні агенти, розподіляючі добавки, диспергуючі агенти, загусники, добавки, що понижують температуру замерзання, бактерициди, рослинну олію, антидоти, клеї (наприклад, для застосування в препаратах для обробки насіння), поверхнево-активні речовини, захисні колоїди, емульгатори, речовини для підвищення клейкості і їх суміші. Приклади сільськогосподарсько прийнятних допоміжних речовин включають, але без обмеження, концентрат рослинної олії (мінеральне масло (85 %)+емульгатори (15 %)), нонілфенолетоксилат, бензилкокоалкілдиметил-четвертинні амонієві солі, суміш вуглеводнів нафти, алкілових ефірів, органічних кислот і аніонної ПАР, С9-С11 алкілполіглікозид, фосфатований етоксилат спирту; природний етоксилат первинного спирту (С 12-С16); блокспівполімер ЕО і ПО ди-втор-бутилфенолу, полісилоксанметиловий кеп, нонілфенолетоксилат+сечовинно-амонієвий нітрат, емульговану метильовану олію з насіння; етоксилат (8 ЕО) тридецилового спирту (синтетичного), таловамінетоксилат (15 ЕО); ПЕГ (400) діолеат-99. У деяких варіантах здійснення добавка являє собою захисну речовину (антидот), що є органічною сполукою, яка поліпшує сумісність з рослинами культур при застосуванні гербіциду. У деяких варіантах здійснення даного винаходу захисна речовина сама є гербіцидно активною. У деяких варіантах здійснення захисна речовина діє як антидот або антагоніст гербіциду відносно рослин культур і може знижувати або запобігати пошкодженню сільськогосподарських культур. Приклади захисних речовин включають, але без обмеження, AD-67 (MON 4660), беноксакор, бентіокарб, брасинолід, клохінтоцет (мексил), ціометриніл, ципросульфамід, даїмурон, дихлормід, дициклонон, діетолат, димепіперат, дисульфотон, фенхлоразол, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуразол, флуксофенім, фурилазол, гарпінові білки, ізоксадифен-етил, jiecaowan, jiecaoxi, мефенпір, мефенпір-діетил, мефенат, нафталіновий ангідрид, 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолідин, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4азаспіро[4.5]декан, оксабетриніл, R29148 і аміди N-фенілсульфобензойної кислоти, а також їх сільськогосподарсько прийнятні солі і, при умові, що вони містять карбоксильну групу, їх сільськогосподарсько прийнятні похідні. У деяких варіантах здійснення захисна речовина може являти собою клоквінтоцет або його складний ефір або сіль, такий як клоквінтоцет (мексил). Приклади додаткових поверхнево-активних речовин (наприклад, змочувальних агентів, прилипачів, диспергаторів, емульгаторів) включають, але без обмеження, солі лужних металів, солі лужноземельних металів і амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад лігносульфонових кислот, фенолсульфокислот, нафталінсульфокислот і дибутилнафталінсульфокислот і жирних кислот, алкіл- і алкіларилсульфонати, алкілсульфати, сульфати лаурилових ефірів і сульфати жирних спиртів, а також солі сульфатованих гекса-, гепта- і октадеканолів, а також прості ефіри жирних спиртів і гліколів, продукти реакції конденсації сульфованого нафталіну і його похідних з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислот з фенолом і формальдегідом, простий поліоксіетиленоктилфеноловий ефір, етоксилований ізооктил-, октил- або нонілфенол, простий алкілфенілабо трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, продукти реакції конденсації жирного спирту і оксиду етилену, 8 UA 115471 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 етоксиловану касторову олію, прості поліоксіетиленалкілові ефіри або прості поліоксипропіленалкілові ефіри, ацетат простого ефіру лаурилового спирту і полігліколю, складні сорбітолефіри, відпрацьовані лігнінсульфітні розчини і білки, денатуровані білки, полісахариди (наприклад, метилцелюлозу), гідрофобно модифіковані крохмалі, полівініловий спирт, полікарбоксилати, поліалкоксилати, полівініламін, поліетиленімін, полівінілпіролідон і їх співполімери. Приклади загусників включають, але без обмеження, полісахариди, такі як ксантанова камедь, і органічні і неорганічні тонколистові мінерали і їх суміші. Приклади піногасників включають, але без обмеження, силіконові емульсії, довголанцюжкові спирти, жирні кислоти, солі жирних кислот, фторорганічні сполуки і їх суміші. Приклади бактерицидів включають, але без обмеження, бактерициди на основі дихлорофену і напівацеталю формальдегіду і бензилового спирту і похідних ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони і бензізотіазолінони, і їх суміші. Приклади антифризів включають, але без обмеження, етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовину, гліцерин і їх суміші. Приклади барвників включають, але без обмеження, барвники, відомі під назвами родамін В, пігмент синій 15:4, пігмент синій 15:3, пігмент синій 15:2, пігмент синій 15:1, пігмент синій 80, пігмент жовтий 1, пігмент жовтий 13, пігмент червоний 112, пігмент червоний 48:2, пігмент червоний 48:1, пігмент червоний 57:1, пігмент червоний 53:1, пігмент оранжевий 43, пігмент оранжевий 34, пігмент оранжевий 5, пігмент зелений 36, пігмент зелений 7, пігмент білий 6, пігмент коричневий 25, основний фіолетовий 10, основний фіолетовий 49, кислотний червоний 51, кислотний червоний 52, кислотний червоний 14, кислотний синій 9, кислотний жовтий 23, основний червоний 10, основний червоний 108, і їх суміші. Приклади адгезивів включають, але без обмеження, полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт, тилозу і їх суміші. У деяких варіантах здійснення даного винаходу добавка включає носій. У деяких варіантах здійснення добавка включає рідкий носій. У деяких варіантах здійснення добавка включає органічний або неорганічний носій. Приклади рідких носіїв включають, але без обмеження, нафтові фракції або вуглеводні, такі як мінеральне масло, ароматичні розчинники, парафінові масла і т.п. або, в меншій мірі, рослинні олії, такі як соєва олія, рапсова олія, оливкова олія, касторова олія, соняшникова олія, кокосова олія, кукурудзяна олія, бавовняна олія, лляна олія, пальмова олія, арахісова олія, сафлорова олія, кунжутна олія, тунгова олія і т.п. або, в меншій мірі, складні ефіри вказаних вище рослинних олій або, в меншій мірі, складні ефіри одноатомних спиртів або двоатомних, триатомних або інших нижчих багатоатомних спиртів (які містять 4-6 гідроксильних груп), такі як 2-етилгексилстеарат, н-бутилолеат, ізопропілміристат, пропіленглікольдіолеат, діоктилсукцинат, дибутиладипат, діоктилфталат і т.п. або, в меншій мірі, складні ефіри моно-, ди- і полікарбонових кислот і т.п., толуол, ксилол, лігроїн, рослинну олію, ацетон, метилетилкетон, циклогексанон, трихлоретилен, перхлоретилен, етилацетат, амілацетат, бутилацетат, простий пропіленглікольмонометиловий ефір і простий діетиленглікольмонометиловий ефір, метиловий спирт, етиловий спирт, ізопропіловий спирт, аміловий спирт, етиленгліколь, пропіленгліколь, гліцерин, N-метил-2-піролідон, N, Nдиметилалкіламіди, диметилсульфоксид, рідкі добрива і т.п. і воду, а також їх суміші. У деяких варіантах здійснення даного винаходу емульсії, пасти або масляні дисперсії можуть бути отримані гомогенізацією сполуки формули I або її сільськогосподарсько прийнятної солі або сільськогосподарсько прийнятного складного ефіру у воді, при необхідності за допомогою змочувального агента, речовини для підвищення клейкості, дисперсанта або емульгатора. У деяких варіантах здійснення отримують концентрати, які придатні для розбавлення водою і містять сполуку формули I або її сільськогосподарсько прийнятну сіль або сільськогосподарсько прийнятний складний ефір і, необов'язково, змочувальний агент, речовину для підвищення клейкості і/або дисперсант або емульгатор. Концентрація сполуки формули I або її сільськогосподарсько прийнятної солі або сільськогосподарсько прийнятного складного ефіру в препаратах може змінюватися. У деяких варіантах здійснення даного винаходу композиції містять сполуку формули I або її сільськогосподарсько прийнятну сіль або сільськогосподарсько прийнятний складний ефір в кількості від 1 % до 95 % (наприклад, від 5 % до 95 %, від 10 % до 80 %, від 20 % до 70 %, від 30 % до 50 %) загальної маси. У деяких варіантах здійснення сполука формули I або її сільськогосподарсько прийнятна сіль або сільськогосподарсько прийнятний складний ефір можуть застосовуватися з чистотою від 90 % до 100 % (наприклад, від 95 % до 100 %) згідно зі спектрометрією ядерного магнітного резонансу (ЯМР). Способи застосування 9 UA 115471 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Композиції, розкриті в даному винаході, можуть застосовуватися в будь-якому відомому способі застосування гербіцидів. Приклади способів застосування включають, але без обмеження, обприскування, розпилення або безпосереднє внесення у воду (по воді). Спосіб застосування може варіюватися залежно від призначення. У деяких варіантах здійснення спосіб застосування може бути вибраний для забезпечення тонкого розподілу композицій, розкритих в даному винаході. Композиції, розкриті в даному винаході, можуть застосовуватися після посіву і до появи або після появи сходів рослин культур. У деяких варіантах здійснення композиції, розкриті в даному винаході, застосовуються по широколистих культурах або зоні, прилеглій до широколистих культур, або застосовуються по ґрунту або воді для запобігання появі сходів або росту широколистих культур обприскуванням (наприклад, листяним обприскуванням). У деяких варіантах здійснення в способах обприскування застосовується, наприклад, вода як носій і дози обприскування рідкого препарату від 0,5 літра на гектар (л/га) до 2000 л/га (наприклад, від 0,5 л/га до 50 л/га, від 50 л/га до 1000 л/га або від 100 л/га до 500 л/га). У деяких варіантах здійснення гербіцидна активність відносно широколистих культур виявляється сполукою формули I або її сільськогосподарсько прийнятною сіллю або сільськогосподарсько прийнятним складним ефіром при безпосередньому застосуванні по широколистих культурах або по місцю росту широколистих культур на будь-якій стадії їх росту або перед посадкою або до появи сходів. Спостережуваний ефект може залежати від типу небажаної культури, що підлягає контролю, стадії росту небажаної культури, параметрів розбавлення і розміру крапель при обприскуванні, умов навколишнього середовища при застосуванні, конкретної сполуки, що застосовується, конкретних ад'ювантів і носіїв, що застосовуються, типу ґрунту і тому подібне, а також кількості хімічної сполуки, що застосовується. У деяких варіантах здійснення ці і інші чинники можна регулювати для сприяння неселективній або селективній гербіцидній дії. Композиції і способи, розкриті в даному винаході, є ефективними відносно небажаної рослинності різних типів. У деяких варіантах здійснення композиції, розкриті в даному винаході, можуть застосовуватися для контролю самосівних широколистих культур, таких як соя, канола, соняшник, цукровий буряк, люцерна і бавовник. Наприклад, композиції, розкриті в даному винаході, можуть застосовуватися для контролю самосівних широколистих культур, таких як культури, інфіковані іржею сої. Композиції і способи, описані в даному винаході, можуть зокрема застосовуватися для контролю рослин широколистих культур, які є резистентними, наприклад, до гербіцидів, патогенних мікроорганізмів і/або комах. Таким чином, композиції і способи, розкриті в даному винаході, можуть застосовуватися по рослинах широколистих культур, резистентних до одного або декількох гербіцидів внаслідок генної інженерії або селекції. У деяких варіантах здійснення даного винаходу композиції і способи, описані в даному винаході, можуть застосовуватися для контролю самосівних рослин широколистих культур, які резистентні до одного або декількох патогенів, таких як патогенні гриби, внаслідок генної інженерії або селекції. У деяких варіантах здійснення композиції і способи, описані в даному винаході, можуть застосовуватися для контролю самосівних рослин широколистих культур, які резистентні до впливу комах завдяки генній інженерії або селекції. Самосівні широколисті культури можуть бути резистентними до синтетичних ауксинів або, внаслідок введення гена токсину Bacillus thuringiensis (або Bt) генетичною модифікацією, резистентними до впливу деяких комах. У деяких варіантах здійснення самосівні широколисті є резистентними до гліфосату, глуфозинату, дикамби, феноксіауксинів, піридилоксіауксинів, арилоксифеноксипропіонатів, інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази (АККази), імідазолінонів, інгібіторів ацетолактатсинтази (ALS), інгібіторів 4-гідроксифенілпіруватдіоксигенази (HPPD), інгібіторів протопорфіриногеноксидази (РРО), триазинів, бромоксинілу або їх комбінацій. У деяких варіантах здійснення самосівні широколисті культури можуть мати множину характерних особливостей або сумарні характерні особливості, що надає їм стійкість до дії множини хімічних сполук і/або множини механізмів дії. У деяких варіантах здійснення самосівна широколиста культура є культурою, стійкою до дії гліфосату, такою як культура сої, стійка до дії гліфосату. У деяких варіантах здійснення самосівна широколиста культура містить ген ААР-12. У деяких варіантах самосівна широколиста культура є резистентною до інгібіторів ацетолактатсинтази (ALS). У деяких варіантах здійснення самосівна широколиста культура є резистентною до 2,4-D. Самосівна широколиста культура, що підлягає контролю, може бути присутньою в злаковій культурі. У деяких варіантах здійснення злакова культура являє собою культуру кукурудзи, культуру пшениці, культуру рису або культуру на землі під парою. У деяких варіантах здійснення самосівна широколиста соя заражена іржею сої. У деяких варіантах здійснення злакова культура може бути резистентною, наприклад, до гербіцидів, патогенних 10 UA 115471 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 мікроорганізмів і/або комах. Таким чином, композиції і способи, розкриті в даному винаході, можуть застосовуватися в злакових культурах, які резистентні до одного або декількох гербіцидів внаслідок генної інженерії або селекції. У деяких варіантах здійснення композиції і способи, описані в даному винаході, можуть застосовуватися в рослинах злакових культур, резистентних до одного або декількох патогенів, таких як патогенні гриби, внаслідок генної інженерії або селекції. У деяких варіантах здійснення композиції і способи, описані в даному винаході, можуть застосовуватися в рослинах злакових культурах, резистентних до впливу комах внаслідок генної інженерії або селекції. У деяких варіантах здійснення рослини злакових культур є резистентними до синтетичних ауксинів або, внаслідок введення гена до токсину Bacillus thuringiensis (або Bt) методом генетичної модифікації, стійкі до впливу певних комах. У деяких варіантах здійснення композиції і способи, описані в даному винаході, також можуть застосовуватися у сполученні з гліфосатом, глуфозинатом, дикамбою, феноксіауксинами, піридилоксіауксинами, арилоксифеноксипропіонатами, інгібіторами ацетил-КоА-карбоксилази (АККази), імідазолінонами, інгібіторами ацетолактатсинтази (ALS), інгібіторами 4гідроксифенілпіруватдіоксигенази (HPPD), інгібіторами протопорфіриногеноксидази (РРО), триазинами і бромоксинілом для контролю рослинності в злакових культурах, стійких до гліфосату, глуфозинату, дикамби, феноксіауксинів, піридилоксіауксинів, арилоксифеноксипропіонатів, інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази (АККази), імідазолінонів, інгібіторів ацетолактатсинтази (ALS), інгібіторів 4-гідроксифенілпіруватдіоксигенази (HPPD), інгібіторів протопорфіриногеноксидази (PPO), триазинів, бромоксинілу або їх комбінацій. У деяких варіантах здійснення самосівні широколисті культури контролюються в злакових культурах, що мають множину характерних особливостей або сумарні характерні особливості, що надають їм стійкість до дії множини хімічних сполук або множини механізмів дії. У деяких варіантах здійснення злакова культура містить ген ААР-12. У деяких варіантах здійснення злакова культура резистентна до інгібіторів ацетолактатсинтази (ALS). У деяких варіантах здійснення злакова культура резистентна до 2,4-D. У деяких варіантах здійснення злакова культура резистентна до інгібіторів HPPD. У деяких варіантах здійснення злакова культура резистентна до глуфозинату. У деяких варіантах здійснення злакова культура резистентна до сполук, представлених формулою (I). У деяких варіантах здійснення сполуки формули (I) застосовуються по самосівній широколистій культурі до появи сходів злакової культури. Приклади зон, що підлягають обробці, можуть являти собою зони, де можуть бути присутніми злакові і широколисті самосівні культури, і включають, але без обмеження, газон, пасовища, луги, пасовищні угіддя, землі під парою, смуги відчуження, водні посадки, райони господарського використання заповідників і відвали незрошувальних каналів. У деяких варіантах здійснення композиції і способи, описані в даному винаході, можуть застосовуватися в зонах промислового контролю рослинності (IVM), наприклад, для контролю небажаної рослинності вздовж доріг, силових ліній, трубопроводів, смуг відчуження, залізниць, на бурових майданчиках і майданчиках для зберігання обладнання. У деяких варіантах здійснення композиції і способи, описані в даному винаході, можуть застосовуватися для контролю небажаної рослинності на землях програми збереження резерву (CRP), лугах і травах, що вирощуються на насіння. У деяких варіантах здійснення композиції і способи, описані в даному винаході, можуть застосовуватися на газонах (наприклад, житлових, промислових і інституціональних), на полях для гольфа, в парках, на кладовищах, на спортивних майданчиках і фермах з вирощування дерну. Композиції і способи, розкриті в даному винаході, можуть застосовуватися для контролю небажаної рослинності. У деяких варіантах здійснення даного винаходу композиції і способи, описані в даному винаході, можуть застосовуватися для контролю небажаної рослинності (наприклад, для забезпечення щонайменше 70 % контролю, для забезпечення щонайменше 75 % контролю, для забезпечення щонайменше 80 % контролю, для забезпечення щонайменше 85 % контролю, для забезпечення щонайменше 90 % контролю, для забезпечення щонайменше 95 % контролю або для забезпечення щонайменше 98 % контролю) менше ніж через 35 днів після застосування (наприклад, менше ніж через 28 днів, менше ніж через 25 днів, менше ніж через 21 день, менше ніж через 18 днів, менше ніж через 16 днів, менше ніж через 14 днів, менше ніж через 12 днів, менше ніж через 10 днів, менше ніж через 8 днів, менше ніж через 7 днів, менше ніж через 6 днів, менше ніж через 5 днів або через ще менший період). Контроль може бути представлений у вигляді інгібування росту культури, зниження продукування насіння і їх комбінації. У деяких варіантах здійснення оброблена самосівна широколиста культура показує щонайменше 96 % інгібування через 14 днів після обробки. У деяких варіантах здійснення самосівні широколисті культури після обробки або контролю за допомогою сполуки формули I або її солі або складного ефір по суті не показують або взагалі не показують 11 UA 115471 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 повторний ріст. У деяких варіантах здійснення обробка самосівних широколистих культур запобігає або знижує продукування насіння. Приклади деяких варіантів здійснення даного опису, представлені нижче, є ілюстрацією даного винаходу, але ніяким чином не обмежують його галузь. ПРИКЛАДИ Теплична оцінка застосування для контролю самосівних широколистих культур Рослини для випробувань вирощують у суміші для вирощування Metro-mix 360 (SunGro 2 Horticulture, Bellevue, WA) в пластикових горщиках площею 132,7 квадратних сантиметрів (см ) протягом 7-21 днів в теплиці з фотоперіодом приблизно 15 годин (год.), підтримуючи температуру приблизно 23-29C протягом дня і 22-28C протягом ночі. Рослини перед застосуванням вирощують до стадії розвитку 2-3 листків. Обробляють рослини сої звичайних сортів Maverick і Resnick, резистентних до гербіцидів (HR) різновидів AAD12, AAD1 і сортів ROUNDUP®-ready. Зважену кількість кожної дослідної сполуки, визначену найвищою дозою, що підлягає випробуванню, вміщують в скляну ємність об'ємом 25 мілілітрів (мл) і розчиняють в 4 мл суміші ацетону і диметилсульфоксиду (ДМСО) (97:3 об./об. (об'єм/об'єм)), яку будуть називати розчинником загального призначення (GPS), для отримання концентрованих вихідних розчинів. Якщо тестована сполука не розчиняється легко, суміш нагрівають і/або обробляють ультразвуком. Отримані концентровані вихідні розчини розбавляють 20 мл водної суміші, що містить воду, GPS, ізопропіловий спирт, концентрат рослинної олії Atplus 411F і поверхневоактивну речовину Triton® X 155 в співвідношенні 46:42:12:1,0:0,02 об./об. для отримання розчинів для обприскування, що містять найвищі дози застосування. Додаткові дози застосування отримують серійним розведенням 12 мл розчину високої дози в розчині, що містить 2 мл суміші ацетону і диметилсульфоксиду (ДМСО) в співвідношенні 97:3 об./об. і 10 мл водної суміші, що містить воду, GPS, ізопропіловий спирт, концентрат рослинної олії Atplus 411F і поверхнево-активну речовину Triton® X-155 в співвідношенні 46:42:12:1,0:0,02 об./об. для отримання доз, що становлять 1/2X, 1/4X, 1/8X і 1/16X найвищої дози (X). Необхідну кількість сполуки визначають з розрахунку на об'єм, що застосовується, 12 мл при нормі витрати 187 л/га. Приготовані препарати сполук наносять на рослинний матеріал за допомогою наземного обприскувача Манделя, забезпеченого насадками 8002E, каліброваними для доставки 187 л/га 2 на ділянку площею 0,503 квадратного метра (м ) з висотою обприскування від 18 до 20 дюймів (від 46 до 50 см) вище середнього рослинного покриву. Контрольні рослини обприскують таким же чином чистим розчинником. Оброблені рослини і контрольні рослини вміщують в теплицю, як описано вище, і зволожують ґрунт за допомогою підґрунтового зрошування для запобігання змиванню сполук, що випробовуються. Через 21 день стан дослідних рослин візуально порівнюють зі станом необроблених рослин і оцінюють по шкалі від 0 до 100 процентів, де 0 відповідає відсутності пошкоджень, а 100 процентів відповідають повній загибелі рослини; отримані результати представлені в таблиці згідно з активними інгредієнтами і їх препаратами. Кожна оцінка в таблиці 1 являє собою середнє значення, отримане за результатами трьох репрезентативних експериментів. Таблиця 1 Активні сполуки і середні значення контролю культури після застосування Активна сполука Доза (г к.е./ га) 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 Звичайні сорти GLXMA HT різновиди GLXMA Maverick Resnick AAD12 AAD1 RoundUp 100 100 100 95 87 100 100 100 100 97 100 100 100 92 83 100 100 100 100 99 100 100 100 93 85 100 100 100 100 100 100 100 100 87 100 100 100 100 100 100 100 93 83 100 100 100 100 100 GLXMA: Glycine max (соя) 12 UA 115471 C2 5 Додаткові препарати різних 6-арилпіколінатів випробовують у теплиці на культурі сої сортів Maverick і RoundUp-ready з використанням методики, описаної вище. Активні інгредієнти і контрольні оцінки культур представлені в таблиці 2. Кожна оцінка в таблиці 2 являє собою середнє значення, отримане за результатами трьох репрезентативних експериментів. Таблиця 2 Активні сполуки і середні значення контролю в процентах після обробки Активна сполука Доза (г к.е./га) 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 17,5 8,75 4,4 2,2 1,1 Maverick GLXMA 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 99 82 53 100 100 100 100 100 100 95 58 42 27 100 100 100 100 98 RoundUp Ready GLXMA 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 80 57 100 100 100 100 90 98 92 73 45 32 100 100 100 99 95 GLXMA: Glycine max (соя) 10 Типові сполуки формули (I) показують порівнянну гербіцидну активність як на культурі звичайних сортів, так і на сортах, резистентних до гербіцидів (HT), показуючи можливість застосування даних сполук для контролю самосівних культур. 13 UA 115471 C2 5 10 15 Польова оцінка застосування для контролю самосівних широколистих культур Польові випробування проводять при післясходовому застосуванні на самосівній широколистій культурі сої. Обробляють звичайну сою (GS14-15) і резистентну до гербіциду раундап (ROUNDUP®) сою (GS15-16) (20-40 рослин на квадратний метр). Препарати включають 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2карбонову кислоту (препарат А), складний бензиловий ефір 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти (препарат В) або складний метиловий ефір 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти (препарат С), і 2,4-D DMA використовують як контроль (контрольний препарат). Активні інгредієнти і їх відповідні препарати представлені в таблиці 3. Препарати надають у вигляді суспензійних концентратів у воді і застосовують з ад'ювантами. Зокрема, препарат А застосовують в концентрації 100 г/л (9,48 % мас./мас.); препарат В застосовують в концентрації 125,818 г/л АІ (11,87 % мас./мас.); 100 г/л КЕ (9,43 % мас./мас.); препарат С застосовують у концентрації 100 г/л АІ (10 % мас./мас.) і 95,94 г/л КЕ (9,59 % мас./мас.); і контрольний препарат застосовують в концентрації 806,03 г/л АІ (65,74 % мас./мас.) і КE=669 г/л (54,57 % мас./мас.). Таблиця 3 Препарати, використовувані для контролю культури Обробка № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 20 25 Препарати Доза (г к.е./га) 1,125 2,25 4,5 9 18 1,125 2,25 4,5 9 18 1,125 2,25 4,5 9 18 1340 А В С Контроль Без обробки Ад'ювант Обробку здійснюють з 1 % об./об. мінерального масла Joint (J'oil або BF-117) Середні значення контролю деяких видів цільових рослин (представлених кодами Bayer), виражені в процентах, в конкретні дати після обробки представлені в таблицях 4 і 5 нижче. Представлені дані є результатом проведення факторіальних повторних польових випробувань (4 випробування) при застосуванні композицій з тиском обприскування 300 кілопаскалів (кПа) і об'ємом обприскування (нормі витрати) 200 л/га. Рослини в оброблених горщиках і контрольних горщиках візуально оцінюють сліпим методом у вказані дати після застосування. Оцінку проводять по шкалі 0 100 %, як обговорено вище, де 0 % показує повний ріст небажаної рослинності і 100 % показує повне запобігання появі/викорінювання небажаної рослинності. Результати, які являють собою середні значення контролю культури після обробки, виражені в процентах, представлені в таблиці 4, і результати, які являють собою середні значення контролю бур'янової рослинності після обробки, виражені в процентах, представлені в таблиці 5. 30 14 UA 115471 C2 Таблиця 4 Середні значення контролю культур в процентах після обробки Bayer код шкідника Сорт/ Гібрид Оцінка після обробки № обробки 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 GLXMA CONV. 8ДПЗА GLXMA GLY. TO 8ДПЗА GLXMA CONV. 14ДПЗА GLXMA GLY. TO 14ДПЗА GLXMA CONV 21ДПЗА GLXMA GLY. TO 21ДПЗА GLXMA CONV 28ДПЗА GLXMA GLY. TO 28ДПЗА 1 2 3 4 5 6 7 8 76,3 92,3 97,3 98 98,5 82,5 92,5 97,3 97,3 98 82,5 93 96,8 98,3 98,3 98,3 0 65 87 95,8 96,5 98,5 78,8 83,8 91,8 94,3 95 70 87,5 92,5 95,8 97,5 98 0 94,3 100 100 100 100 98,3 100 100 100 100 98,8 100 100 100 100 100 0 80 98,3 99,8 100 100 93,8 97,5 99,8 100 99,8 90 99 100 100 100 100 0 86 98,8 99 99 99 95 99 99 99 99 94,8 99 99 99 99 99 0 66,3 93,5 98,8 99 99 85,8 93,5 97,3 98 98,8 81,3 96,5 99 99 99 98,5 0 91,3 100 100 100 100 97,8 100 100 100 100 99,5 100 100 100 100 100 0 72,5 97,8 100 100 100 91,3 95,8 100 100 100 85,8 100 100 100 100 100 0 GLXMA: Glycine max (соя) CONV: звичайна GLY. TO: стійка до гліфосату Таблиця 5 Середні значення контролю бур'янової рослинності після обробки Bayer код бур'яну Інтервал після обробки Обробка № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 EPHHL 9ДПЗА 1 61,3 72,5 75 84,3 90 55 66,3 71,3 80 80 60 71,3 73,8 82,5 85 COMBE 9ДПЗА 2 72,5 76,3 87 94 95 68,8 80 86,3 86,3 91,3 48,8 68,8 72,5 81,3 86,3 15 COMBE 28ДПЗА 3 71,3 83,3 90,8 93,8 100 66,3 79,3 84,5 86,3 95,8 38,8 56,3 62,5 82,5 90 EPHHL 28ДПЗА 4 52,5 75 89,3 93,8 97,5 62,5 70 83 86,3 97 57,5 80 96,3 95,8 100 UA 115471 C2 Bayer код бур'яну Інтервал після обробки Обробка № 16 17 EPHHL 9ДПЗА 1 71,3 0 COMBE 9ДПЗА 2 87,5 0 COMBE 28ДПЗА 3 90,8 0 EPHHL 28ДПЗА 4 85 0 EPHHL: Euphorbia heterophylla (молочай різнолистий) COMBE: Commelina benghalensis (комеліна бенгальська або вічний мандрівник) ДПЗА: дні після застосування А 5 10 15 У дозах 2,25 г к.е./га або більше препарати 1-3 показують прийнятний контроль (>96 % інгібування через 14 днів після застосування) великих (4-6 листків) самосівних звичайних і стійких до гліфосату рослин сої, еквівалентний стандартній обробці комерційним препаратом 2,4-D DMA при 1340 г к.е./га. Контроль є швидким (>85 % інгібування через 7 днів після обробки), і відсутнє поновлення росту. Композиції також ефективні для контролю комеліни бенгальської і молочаю різнолистого. Таким чином, дані препарати показують потенціал для контролю самосівної сої на землях під парою. Польова оцінка контролю самосівних широколистих культур різними гербіцидами Середнє значення візуальної оцінки контролю, вираженого в процентах, рослин сої RoundUp Ready® (GLXMA) через 46 днів після обробки різними гербіцидами в формі стандартних препаратів порівняно із сполукою формули (IV) у вказаних дозах представлені в таблиці 6 нижче. Дані є результатом проведення факторіальних повторних польових випробувань (4 випробування) при застосуванні композицій з тиском обприскування 300 кілопаскалів (кПа) і об'ємом обприскування (нормі витрати) 200 л/га. Рослини в оброблених горщиках і контрольних горщиках візуально оцінюють сліпим методом у вказані дати після застосування. Оцінку проводять по шкалі 0 100 %, як обговорено вище, де 0 % показує повний ріст небажаної рослинності і 100 % показує повне запобігання появі/викорінювання небажаної рослинності. Таблиця 6 Середні значення контролю в процентах (%) культури (GLXMA: Glycine max (соя)) через 46 днів після обробки різними гербіцидами Гербіцид 2,4-D-DMA Доза (г а.і./га) 1300 200 25 300 6 18 17 40+120 54 3,5 Флуроксипір Флуміоксазин Паракват Метсульфурон Піроксулам Сполука формули (IV) Флуроксипір+триклопір Клопіралід Йодосульфурон % контролю культури 97,3 100 0 85 98,3 98,3 93 99,5 93,8 90 20 25 30 Середні значення візуальної оцінки контролю рослин сої RoundUp Ready® (GLXMA), виражені в процентах, через 30 днів після обробки різними гербіцидами у вигляді стандартних препаратів порівняно із сполукою формули (III) у вказаних дозах представлені в таблиці 7 нижче. Представлені дані є результатом проведення факторіальних повторних польових випробувань (3 випробування) при застосуванні композицій з тиском обприскування 300 кілопаскалів (кПа) і об'ємом обприскування (нормі витрати) 200 л/га. Рослини в оброблених горщиках і контрольних горщиках візуально оцінюють сліпим методом у вказані дати після застосування. Оцінку проводять по шкалі 0 100 %, як обговорено вище, де 0 % показує повний ріст небажаної рослинності і 100 % показує повне запобігання появі/викорінювання небажаної рослинності. 16 UA 115471 C2 Таблиця 7 Середні значення контролю культури (GLXMA: Glycine max (соя)) в процентах через 30 днів після обробки різними гербіцидами Гербіцид Флорасулам Метсульфурон Метсульфурон Оксифлуорфен Метсульфурон Паракват Атразин Атразин Сполука формули (III) Флорамсулам+клопіралід Амінопіралід TIPA Без обробки 5 10 15 20 25 Доза (г а.і./га) 5+1 % J'Oil 6 6+1 % J'Oil 72 300 1500 1500+1 % J'Oil 18 18 5+30+1 % J'Oil 1,25 0 Контроль культури (%) 63,3 89,3 96 16,7 61,7 75 86,7 87,3 100 86,3 60 0 Сполуки, представлені формулою (I), такі як сполуки формули (III) і формули (IV), показали порівнянну або перевершуючу гербіцидну активність відносно генетично модифікованих культур порівняно з іншими відомими комерційними гербіцидами. Композиції і способи застосування прикладеної формули винаходу не обмежуються конкретними композиціями і способами, описаними в даному винаході, які призначені для ілюстрації деяких аспектів формули винаходу і будь-яких композицій і способів, які є функціонально еквівалентними і призначені для включення в об'єм формули винаходу. Різні модифікації композицій і способів, крім показаних і описаних в даному винаході, призначені для включення в об'єм прикладеної формули винаходу. Крім того, незважаючи на те, що детально описані тільки деякі типові композиції і стадії способів застосування, розкритих в даному винаході, інші комбінації композицій і стадій способів застосування також призначені для включення в об'єм прикладеної формули винаходу, навіть якщо спеціально не вказані. Таким чином, в даний винахід включені комбінації стадій, елементів, компонентів або складових, які можуть бути конкретно згадані в даному винаході, і інші комбінації стадій, елементів, компонентів і складових, які явно не заявлені. Термін "що містить" і його варіації, коли використовується в даному винаході, використовується як синонім терміна "що включає в себе" і його варіацій, і вказані терміни є відкритими, необмежуючими термінами. Хоч терміни "що містить" і "що включає в себе" використовувалися в даному винаході для опису різних варіантів здійснення, терміни "що складається по суті з" і "що складається з" можуть використовуватися замість термінів "що містить" і "що включає в себе" для забезпечення більше конкретних варіантів здійснення винаходу, які також розкриті. За винятком прикладів або особливо обумовлених випадків, всі числа, що виражають кількості інгредієнтів, умови реакції і т.д., що використовуються в описі і формулі винаходу, потрібно розуміти як найменші значення, а не як спробу обмежити застосування доктрини еквівалентів до об'єму формули винаходу і тлумачити в світлі числа значущих цифр і звичайних підходів округлення. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ 30 35 1. Спосіб боротьби з самосівною широколистою культурою, який включає: застосування до самосівної широколистої культури або до зони, прилеглої до самосівної широколистої культури, або до ґрунту або внесення у воду для запобігання появі сходів або росту самосівної широколистої культури гербіцидно ефективної кількості гербіциду формули (І) або його солей або складних ефірів: 17 UA 115471 C2 NH2 R X 4 OH N 1 R R R 5 10 15 O 3 2 , формула (І) де 1 R являє собою галоген, трифторметил, ціано, заміщений або незаміщений С 1-С4-алкіл або заміщений або незаміщений С1-С4-алкокси; 2 R являє собою водень, галоген, трифторметил, ціано, заміщений або незаміщений С1-С4-лкіл, заміщений або незаміщений С2-С4-алкеніл, заміщений або незаміщений С2-С4-алкініл або заміщений або незаміщений С1-С4-алкокси; 3 R являє собою водень, галоген, заміщений або незаміщений С 1-С4-алкіл або заміщений або незаміщений С1-С4-алкокси; 4 R являє собою галоген, заміщений або незаміщений С1-С4-алкіл, заміщений або незаміщений С2-С4-алкеніл, заміщений або незаміщений С2-С4-алкініл або заміщений або незаміщений С1-С4алкокси; і 5 5 X являє собою CR , де R являє собою водень або галоген, і 1 2 де необов'язково R і R об'єднані з утворенням -ОСН2О, -OCHFO- або -OCF2O-, де широколиста самосівна культура є генетично модифікованою, і де самосівна широколистна культура являє собою сою. 2. Спосіб за п. 1, в якому структура гербіциду відповідає структурі сполуки формули (II) або її солі або складних ефірів: NH2 R 5 Cl OH N 1 R R R 20 25 O 3 2 , формула (II) де 1 R являє собою галоген або метил; 2 R являє собою водень, метил або метокси; 3 R являє собою водень, галоген або метокси; і 5 R являє собою водень або фтор, 1 2 де необов'язково R і R можуть об'єднуватися з утворенням -ОСН2О-. 3. Спосіб за п. 1 або 2, в якому гербіцид вибраний з групи, що включає сполуки формули (III) і формули (IV) або їх відповідні солі або складні ефіри: NH2 F Cl OH N Cl F OMe O , формула (III) 18 UA 115471 C2 NH2 Cl OH N Cl 5 O F OMe формула (IV). 4. Спосіб за п. 3, в якому гербіцид являє собою бензиловий ефір сполуки формули (III). 5. Спосіб за п. 3, в якому гербіцид являє собою складний метиловий ефір сполуки формули (IV). 6. Спосіб за будь-яким одним із пп. 1-5, в якому гербіцид вибраний з групи, що включає сполуки формули (V)-(IX) або їх відповідні солі або складні ефіри: NH2 Cl F OH N O Cl , формула (V) NH2 Cl F H3 C OH N O Cl , формула (VI) NH2 Cl O N OH H3C , формула (VII) NH2 F O O Cl OH N O , формула (VIII) 19 UA 115471 C2 NH2 Cl O N Cl O H3 C O CH3 5 10 15 формула (IX). 7. Спосіб за п. 1, в якому соя інфікована іржею сої. 8. Спосіб за будь-яким із пп. 1-7, в якому самосівна широколиста культура являє собою культуру, стійку до гліфосату. 9. Спосіб за будь-яким одним із пп. 1-8, в якому самосівна широколиста культура містить ген AAD-12. 10. Спосіб за будь-яким одним із пп. 1-9, в якому самосівна широколиста культура є резистентною до інгібітору ALS, 2,4-D, глуфозинату, інгібітору 4гідроксифенілпіруватдіоксигенази (HPPD) або їх комбінацій. 11. Спосіб за будь-яким одним із пп. 1-10, в якому самосівна широколиста культура присутня в злаковій культурі, і злакова культура стійка до гербіциду. 12. Спосіб за п. 11, в якому гербіцид застосовується до самосівної широколистої культури до появи сходів злакової культури. 13. Спосіб за будь-яким із пп. 1-12, в якому самосівна широколиста культура присутня в культурі кукурудзи, пшениці, рису або на землях під паром. 14. Спосіб за будь-яким із пп. 1-13, в якому гербіцидно ефективна кількість являє собою норму менше ніж 10 г к. е./га. Комп’ютерна верстка В. Мацело Міністерство економічного розвитку і торгівлі України, вул. М. Грушевського, 12/2, м. Київ, 01008, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 20