Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами

СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК (51)4 А 01 N АЗ/50, 43/653 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИИ (21) 3529008/23-05 f i \ ' (62) 3441700/23-04 (22) 27.12.82 (23) 11.05.82 •' , (31) J066/81-2; 2428/82-1 (32) 12.05.8J; 21.04.82 (33) СН (46^ 07.11.88. Бюл. № 41 (71) Циба-Гайги АГ (СН) (72) Адольф Хубеле (DE) и Петер Вибли (СН) • * (53) 631.952(088.8) (56) Патент США № 4229480, кл. А 01 N 9/22, опублик. 1980. Патент США Н 4160338, ° кл. А 01 N 9/22, опублик. 1979. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ФИТОПАТОГЕННЫ! МИ ГРИБАШ (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с фитопатогеняыми грибами. Позволяет поражать различные фитопатогенные грибы на 90Ш 0 % за счет обработки растений или почвы производными 1-(1,3-диоксалан2-илметил)-азола формулы (ArO)-C=C(Rb)-CH=C С(R d )=C, 0-0 - V - O-C-CH1-N-Y=CH-N=C где Y - -СН= или -N=; R „ - водород, С(-С^-алкил, фтор, хлор, бром, метокси; R $ - водород, метил, изопропил; Аг - фенил, нафтил или замещенный фенил формулы где R - - водород, метил, хлор, фтор, , ннтро, трифторметил; Rg * водород, трифторметил, метил, хлор, фтор; Kg водород, метил, метокси, хлор, бром, фтор, грифторметил, нитро, грет-бутил; Rль -водород, хлор, метил, трифторметил, нитро; U и V совместно образуют алкиленовые мостики -(R^)СC(R^)- или -C!^-C(R 3 )(R 4 )C(R 5 ) при R і - водород, С,~С2~алкил, R 2 - водород, С . - 1-алкил, CH^OR^, R^ - водоjC род, метил, 4~метилфенил, 4-хлорбензил, R 3 и К 4 каждый - водород, метил, , 1-о / 5 ^ 1436855 4,4 части натриевой соли имидазола и каталитически действующее количество йодистого калия в 80 мл димеJt тилформамида совместно с 14,7 частя^ 5 ми 2-[п-(4-хлорфенилокси)-фенил]-2, бромметил-4-этил-1,3-диоксолана, при14 частей 2-(п-феноксифенил)-2готовленного, как указано, перемешибромметил-1,3-диоксана, 7,2 части карбоната калия, 3,6 части 1,2,4-тривают 17 ч при температуре ванны азола и каталитически действующее 125°С. После охлаждения до комнатной количество йодида калия перемешивают температуры реакционную смесь выпив 100 мл диметилсульфоксида 20 ч при 'вают в 600 мл воды, трижды экстрагитемпературе реакционной смеси 140 С. руют 200 мл этилацетата, объединенПосле охлаждения до комнатной темные органические фазы дважды промыпературы добавляют 600 мл воды, трижвают 200 мл воды, высушивают сульфады экстрагируют 200 мл эфира, объетом натрия, фильтруют и упаривают диненные экстракты дважды промывают растворитель. Маслообразный остаток 200 мл воды, высушивают сульфатом хроматографируют на колонке длиной натрия, фильтруют и выпаривают раст50 см с гелем кремнекислоты смесью воритель. Маслообразный остаток хроацетона с этилацетатом (1:1). После 20 матографируют на колонке длиной упаривания растворителя получают про50 см с гелем кремнекислоты посреддукт в виде коричневого масла, п у » ством смеси хлороформа с эфиром =1,5750. О М ) . После упаривания растворителя П р и м е р 6. Синтез 2-(п-^фенск— остаток кристаллизуют путем добавлеси)-фенил >-2-(1H-t,2,2,4-триазолил25 ния петролейного эфира. Т.пл.129метил)-4-этил-1,3-диоксолана (табл.1, 130 с С. соединение 1.2) П р и м е р е . Синтез 2-[п-(фенокси)-фенил ]-2-(1Н-1,2,4-триазолилме30 тил)-4-оксиметил-1,3-диоксолана (табл.1, соединение 1.5) Vn-r4-£fc2 17 частей 2-[п-(фенокси)-фенил]~8'бромметил-4-этш1-1,3-диоксолана, 8 9 4 части карбоната калия, 4,2 части 1,2,4-триазола и каталитически действующее количество йодида натрия перемешивают в 100 мл диметилсульфоксида 24 ч при температуре реакционной смеси 125 О С. Посл.е охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь выливают в 600 мл воды, трижды экстрагируют 200 мл этилацетата, объединенные экстракты дважды промывают 200 мл воды, высушивают сульфатом натрия» фильтруют и упаривают растворитель. Маслообразный остаток хрома•ґографируют на колонке длиной 50 см с гелем кремнекислоты посредством смеси хлороформа с эфиром (1:1). После упаривания растворителя остаток кристаллизуют путем добавления петролейного эфира. Белые кристаллы, т.пл. 81,5-83,5^0. 35 ! I К"1 4,5 части 2-(п-феноксифенил)-240 бромметил-4~оксі-шетил-1,3-диоксолана, 2,2 части карбоната калия, 1,1 части 1,2,4-триазола и эффективно каталитически действующее количество йодида калия перемешивают в 50 мл диметил45 сульфоксида 4 ч при внутренней температуре 140 С. После охлаждения до комнатной температуры добавляют 600 мл воды, дважды экстрагируют 200 мл этилацетата, объединенные экс50 тракты дважды промывают 200 мл воды, высушивают сульфатом натрия, фильтруют и упаривают растворитель. Маслообразный остаток xpoмaтoгpaфиpvют на колонке длиной 50 см с гелем крем5S некислоты посредством ацетона. После упаривания растворителя маглопбразП р и м е р 7. Синтез 2-[п-{фенокси)-фенил]-2-(1Н-1,2,4-трй¥золилменый остаток кристаллизуют посредсттил)-! ,3-дноксана (табл.5, соедине^вом добавления петролейного эфира. ние 5.1) Т.пл. 111-122°С. 1436855 сульфонат П р и ме р 9. Синтез 2-[і-(фенок 10 Октшіфенолси)-фенил]-2-( 1Н-1,2,4-трназолшшеполиэтилен