Заміщені тієн-3-ілсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолінони та гербіцидний засіб

1. Сполуки загальної формули (І) Q2 Q1 C2 2 (19) 1 3 77708 4 а також солі сполук формули (І). відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, 2. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що хлором, ціано, метокси або етокси метокси, етокR1 означає відповідно, в разі необхідності, заміщеси, н- або і-пропокси, н-, і-, втор- або тpeт-бутокси, ні ціано, фтором, хлором, метокси або етокси меметиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, тил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або тpeтвтор- або трет- бутиламіно, пропенілокси або бубутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені тенілокси, диметиламіно або діетиламіно, відповіціано, фтором або хлором пропеніл, бутеніл, продно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, пініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, метилом та/або етилом циклопропіл, циклобутил, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або циклопентил, циклогексил, циклопропіламіно, цикетилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, лобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіциклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, но, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопециклопентилметил або циклогексилметил, відповінтилметил або циклогексилметил, або відповідно, дно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, мехлором, метилом, етилом, н- або і-пропілом, тритилом, трифторметилом та/або метокси феніл або фторметилом, етокси, н- або і-пропокси, дифторбензил. метокси або трифторметокси феніл, фенілметил 3. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що або фенілетил, або відповідно, в разі необхідності, R1 означає відповідно, в разі необхідності, заміщезаміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилні фтором, хлором, метокси або етокси метил, ом, етилом, н- або і-пропілом, метокси, етокси, нетил, н-або і-пропіл. або і-пропокси гетероцикліл або гетероциклілмеR2 означає фтор, хлор, бром або відповідно, в разі тил, причому гетероциклільна група вибрана віднеобхідності, заміщені фтором, хлором, метокси повідно з ряду оксетаніл, тіетаніл, фурил, тетрагіабо етокси метил, етил, н- або і-пропіл. дрофурил, тієніл, тетрагідротієніл, R3 означає відповідно, в разі необхідності, заміще2 R означає водень, ціано, фтор, хлор, бром, відпоні фтором або хлором, метокси, етокси, н- або івідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, пропокси, н-, і-, втор- або тpeт-бутокси, н-, і-, вторхлором, метокси або етокси метил, етил, н- або іабо тpeт-пентилокси, або нео-пентилокси, пропіл, н-, і-, втор- або тpeт-бутил, метокси, етокR4 означає відповідно, в разі необхідності, заміщеси, н- або і-пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарні фтором, хлором, метокси або етокси метил, боніл, н- або і-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, етил, н- або і-пропіл, відповідно, в разі необхідносн- або і-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, ті, заміщені фтором або хлором етеніл, пропеніл метилсульфоніл або етилсульфоніл, або відповідабо пропініл, відповідно, в разі необхідності, заміно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором або щені фтором, хлором, метокси або етокси метокхлором пропеніл, бутеніл, пропініл, бутиніл, проси, етокси, н- або і-пропокси, метиламіно або цикпенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілолопропіл. кси, 4. Сполуки за п. 3, які відрізняються тим, що R1 3 R означає відповідно, в разі необхідності, заміщеозначає метил. ні фтором або хлором, метокси, етокси, н- або і5. Сполуки за п. 3, які відрізняються тим, що R1 пропокси, н-, і-, втор- або тpeт-бутокси, н-, і-, второзначає етил. або трет-пентилокси, або неопентилокси, 6. Сполуки за п. 3, які відрізняються тим, що R1 4 R означає водень, гідрокси, аміно, відповідно, в означає н-пропіл. разі необхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, 7. Сполуки за п. 3, які відрізняються тим, що R1 метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, означає і-пропіл. і-, втор- або тpeт-бутил, відповідно, в разі необхід8. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що ності, заміщені фтором, хлором та/або бромом містить сполуку за будь-яким з пп. 1-7 та звичайні етеніл, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, розріджувачі та/або поверхнево-активні речовини. Винахід стосується нових заміщених тієн-3ілсульфоніламіно(тіо)-карбонілтриазолін(ті)онів, способу їх одержання, а також їх застосування як гербіцидів. Відомо, що певні заміщені тієнілсульфоніламіно(тіо)карбоніл-триазолін(ті)они, наприклад, метиловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5оксо-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4[[[(4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4[[[(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-н-пропокси-1Н1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]-5метил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3ізопропокси-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-метокси-5-оксо-1Н1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5метил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-етокси-5оксо-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-н-пропокси1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5метил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3ізопропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл) 5 77708 6 карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3галогеном, С1-С4-алкілом або С1-С4-алкокси гететіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4роцикліл або гетероциклілалкіл, що містять відпо[[[(3,4-дициклопропіл-415-дигідро-5-оксо-1Н-1,2,4відно 6 атомів вуглецю та додатково 1-4 атоми триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3азоту та/або 1-2 атоми кисню або сірки в гетероцитіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4клільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми [[[(4,5-дигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4вуглецю в алкільній частині, триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3R2 означає водень, ціано, нітро, галоген, відтіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4повідно, в разі необхідності, заміщені ціано, гало[[[(4,5-дигідро-3-етил-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4геном або С 1-С4-алкокси алкіл, алкокси, алкокситриазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3карбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або тіофен-карбонової кислоти, метиловий естер 4алкілсульфоніл, що містять відповідно 1-6 атомів [[[(4,5-дигідро-4-метил-3-метилтіо-5-оксо-1Н-1,2,4вуглецю в алкільній групі, або відповідно, в разі триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3необхідності, заміщені ціано або галогеном алкетіофенкарбонової кислоти, етиловий естер 4ніл, алкініл, алкенілокси або алкінілокси, що міс[[[(4,5-дигідро-3,4-диметокси-5-оксо-1Н-1,2,4тять відповідно 2-6 атомів вуглецю в алкенільній триазол-1-іл)-карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-хлор-3або алкінільній групі, тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4R3 означає водень, гідрокси, меркапто, аміно, [[[(4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4ціано, галоген, в разі необхідності, заміщений ціатриазол-1-іл)тіоксокарбоніл]аміно]-сульфоніл]-5но, галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4фтор-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий есалкілкарбонілом або С 1-С4-алкоксикарбонілом тер 4-[[[(4,5-дигідро-3-етил-4-метокси-5-тіоксо-1Налкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в 1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або трифторметил-3-тіофенкарбонової кислоти, етибромом алкеніл або алкініл, що містять відповідно ловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-4-етил-3-метокси-52-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, оксо-1Н-1,2,4-триазол-1заміщені ціано, галогеном, С1-С4-алкокси або С1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл)-5-метил-3С4-алкоксикарбонілом алкокси, алкілтіо, алкіламіно тіофенкарбонової кислоти та ізопропіловий естер або алкілкарбоніламіно, що містять відповідно 1-6 4-[[[(3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4атомів вуглецю в алкільній групі, алкенілокси, алтриазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-етил-3кінілокси, алкенілтіо, алкінілтіо, алкеніламіно або тіофенкарбонової кислоти, проявляють гербіцидні алкініламіно, що містять відповідно 3-6 атомів вугвластивості [див. міжнародну заявку на патент лецю в алкенільній або алкінільній групі, діалкілаWO-A-01/05788, а також WO-A-97/16449, WO-Aміно, що містить відповідно 1-4 атоми вуглецю в 98/24787]. Однак ефективність зазначених сполук алкільних група х, відповідно, в разі необхідності, не завжди є задовільної. заміщені метилом та/або етилом азиридино, пиБули описані нові заміщені тієн-3ролідино, піперидино або морфоліно, відповідно, в ілсульфоніламіно(тіо)карбоніл-триазолін(ті)они разі необхідності, заміщені фтором, хлором, брозагальної формули (І) мом, ціано та/або С1-С4-алкілом циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкілтіо або циклоалкілалкіламіно, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільній або циклоалкенільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4-алкілом, трифторметилом, С1-С4-алкокси та/або С 1-С4алкоксикарбонілом арил, арилалкіл, арилокси, в якій арилалкокси, арилтіо, арилалкілтіо, ариламіно або Q1 означає кисень або сірку, арилалкіламіно, що містять відповідно 6 або 10 Q2 означає кисень або сірку, атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідR1 означає, в разі необхідності, заміщений ціності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, та ано, галогеном або С1-С4-алкокси алкіл, що місR4 означає водень, гідрокси, аміно, ціано, С2тить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необС10-алкіліденаміно, в разі необхідності, заміщений хідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл або фтором, хлором, бромом, ціано, С1-С4-алкокси, С1алкініл, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю, С4-алкілкарбонілом або С 1-С4-алкоксикарбонілом відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в галогеном або С 1-С4-алкілом циклоалкіл або цикразі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або лоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів бромом алкеніл або алкініл, що містять відповідно вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхід2-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, ності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, відзаміщені фтором, хлором, бромом, ціано, С1-С4повідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, алкокси або С1-С4-алкоксикарбонілом алкокси, галогеном, С1-С4-алкілом або С 1-С4-алкокси арил алкіламіно або алкілкарбоніламіно, що містять або арилакил, що містять відповідно 6 або 10 атовідповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільній групі, мів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідносалкенілокси, що містить 3-6 атомів вуглецю, діалті, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відкіламіно, що містить відповідно 1-4 атоми вуглецю повідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, в алкільних групах, відповідно, в разі необхідності, 7 77708 8 заміщені хтором, хлором, бромом, ціано та/або С1трифторметил-3-тіофенкарбонової кислоти, етиС4-алкілом циклоалкіл, циклоалкіламіно або цикловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-4-етил-3-метокси-5лоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-карбоніл]аміно]вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідсульфоніл]-5-метил-3-тіофенкарбонової кислоти ності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або та ізопропіловий естер 4-[[[(3,4-диметил-5-оксовідповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, 4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4-алкілом, трисульфоніл]-5-етил-3-тіофенкарбонової кислоти фторметилом та/або С 1-С4-алкокси арил або аривиключені з формули винаходу. лалкіл, що містять відповідно, 6 або 10 атомів вугНасичені або ненасичені вуглеводневі групи, лецю в арильній групі та, в разі необхідності, 1-4 такі як алкіл, алкандиїл, алкеніл або алкініл, - у атоми вуглецю в алкільній частині, або разом з R3 тому числі разом з гетероатомами, як в алкокси, означає, в разі необхідності, розгалужений або наскільки це можливо, є відповідно нерозгалужезаміщений С 1-С4-алкілом алкандиїл, оксаалкандиними або розгалуженими. їл, тіаалкандиїл або азаалкандиїл, що містить 3-6 При необхідності, заміщені залишки можуть атомів вуглецю, причому окса-, тіа- або азагруппи бути заміщені один або кілька разів, причому при можуть знаходитися на початку, вкінці або всеребагаторазовому заміщенні замісники можуть бути дині алкандиїльної групи, однаковими або різними. а також солі сполук формули (І), До переважних замісників та областей значень причому сполуки, відомі з WO-A-01/05788, а в наведених вище та нижче формулах належать саме, метиловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-3-етокси-4такі замісники: метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1Q1 переважно означає кисень або сірку. іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3Q2 переважно означає кисень або сірку. тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4R1 переважно означає відповідно, в разі необ[[[(4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4хідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, и-, втіофен-карбонової кислоти, метиловий естер 4або трет.-бутил, відповідно, в разі необхідності, [[[(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-н-пропокси-1Нзаміщені ціано, фтором або хлором пропеніл, бу1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]-5теніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі неметил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий обхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, меестер 4-[[[(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3тилом або етилом циклопропіл, циклобутил, ізопропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, цисульфоніл]-5-метил-3-тіофенкарбонової кислоти, клобутилметил, циклопентилметил або циклогекметиловий естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-3силметил, відповідно, в разі необхідності, заміщені метокси-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1ціано, фтором, хлором, метилом, етилом, н- або ііл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3пропілом, трифотрметилом, етокси, н- або ітіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4пропокси, дифторметокси або трифторметокси [[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-етокси-5-оксо-1Нфеніл, фенілметил або фенілетил, або відповідно, 1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]-5в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлометил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий ром, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-нметокси, етокси, н- або і-пропокси гетероцикліл пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]або гетероциклілметил, причому гетероциклільна сульфоніл]-5-метил-3-тіофенкарбонової кислоти, група вибрана відповідно з ряду оксетаніл, тіетаметиловий естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5ніл, фурил, те трагідрофурил, тієніл, тетрагідротієоксо-3-ізопропокси-1Н-1,2,4-триазол-1ніл. іл)карбоніл]-аміно]-сульфоніл]-5-метил-3R2 переважно означає водень, ціано, фтор, тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4хлор, бром, відповідно, в разі необхідності, замі[[[(3,4-дициклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-1,2,4щені ціано, фтором, хлором, метокси або етокси триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метокси[[[(4,5-дигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4карбоніл, етоксикарбоніл, набо ітриазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або ітіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метил[[[(4,5-дигідро-3-етил-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4сульфоніл або етилсульфоніл, або відповідно, в триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3разі необхідності, заміщені ціано, фтором або хлотіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4ром пропеніл, бутеніл, пропініл, бутиніл, пропені[[[(4,5-дигідро-4-метил-3-метилтіо-5-оксо-1Н-1,2,4локси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси. триазол-1-іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]-5-метилR3 переважно означає водень, гідрокси, мер3-тіофенкарбонової кислоти, етиловий естер 4капто, аміно, ціано, фтор, хлор, бром, відповідно, в [[[(4,5-дигідро-3,4-диметокси-5-оксо-1Н-1,2,4разі необхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-хлор-3метокси, етокси, н- або і-пропокси, ацетилом, протіофен-карбонової кислоти, метиловий естер 4піонілом, н- або і-буїроїлом, метоксикарбонілом, [[[(4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом триазол-1-іл)тіоксокарбоніл]аміно]сульфоніл]-5метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.фтор-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий есбутил, н-, і-, в- або трет.-пентил або неопентил, тер 4-[[[(4,5-дигідро-3-етил-4-метокси-5-тіоксо-1Нвідповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, 1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]-5хлором та/або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, 9 77708 10 етиніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі неQ1 особливо переважно означає кисень або обхідності, заміщені фтором, хлором, ціано, метосірку. кси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.Q2 особливо переважно означає кисень або бутокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, нсірку. або і-пропоксикарбонілом метокси, етокси, н- або R1 особливо переважно означає відповідно, в і-пропокси, н-, і-, в- або трет.-бутокси, н-, і-, в- або разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метотрет.-пентилокси, або неопентилокси, метилтіо, кси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл. етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в -або трет.R2 особливо переважно означає фтор, хлор, бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або ібром або відповідно, в разі необхідності, заміщені пропіламіно, н- , і-, в- або трет.-бутиламіно, ацефтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, тиламіно або пропіоніламіно, пропенілокси, бутен- або і-пропіл. нілокси, етинілокси, пропінілокси, бутинілокси, R3 особливо переважно означає водень, хлор, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені пропеніламіно, бутеніламіно, пропініламіно або фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ібутиніламіно, диметиламіно, діетиламіно або диппропокси метил, етил, н-або і-пропіл, н-, і-, в- або ропіламіно, відповідно, в разі необхідності, замітрет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил або неощені фтором, хлором, метилом, та/або етилом пентил, відповідно, в разі необхідності, заміщені циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогекфтором або хлором етеніл, пропеніл, бутеніл, сил, циклопентеніл, циклогексеніл, циклопропілокпропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідноси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексисті, заміщені фтором, хлором, метокси, етокси, нлокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, або і-пропокси метокси, етокси, н- або і-пропокси, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутокси, н-, і-, в- або трет.циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексипентилокси, нео-пентилокси, метилтіо, етилтіо, нламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, цикабо і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метиллопентилметил, циклогексилметил, циклопропіламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, пропенілокметокси, циклобутилметокси, си, пропінілокси, пропенілтіо, пропінілтіо, пропеніциклопентилметокси, циклогексил метокси, циклоламіно або пропініламіно, диметиламіно або пропілметилтіо, циклобутилметилтіо, циклопентидіетиламіно, відповідно, в разі необхідності, замілметилтіо, циклогексилметилтіо, циклопропілмещені фтором, хлором або метилом циклопропіл, тиламіно, циклобутилметиламіно, циклопропілокси, циклопропілметил, циклопропілциклопентилметиламіно або циклогексилметиламетокси, циклобутилокси, циклопентилокси або міно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені циклогексилокси, або відповідно, в разі необхіднофтором, хлором, бромом, метилом, трифторметисті, заміщені фтором, хлором або метилом феноклом, метокси або метоксикарбонілом феніл, бенси або бензилокси. зил, фенокси, бензилокси, фенілтіо, бензилтіо, R4 особливо переважно означає відповідно, в феніламіно або бензиламіно. разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метоR4 переважно означає водень, гідрокси, аміно, кси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, відповідповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, відно, в разі необхідності, заміщені фтором або хлором, ціано, метокси або етокси метил, етил, нхлором етеніл, пропеніл або пропініл, відповідно, в або і-пропіл, н-, і-, в-або трет.-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, меторазі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або кси або етокси метокси, етокси, н- або і-пропокси, бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, пропініл або метиламіно або циклопропіл. бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені R3 та R4 особливо переважно разом означафтором, хлором, ціано, метокси або етокси метокють відповідно, в разі необхідності, один або два си, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.рази заміщені метилом триметилен (пропан-1,3бутокси, метиламіно, етиламіно, н- або ідиїл), 1-оксатриметилен, 1-тіатриметилен, 1пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, пропеазатриметилен, тетраметилен (бутан-1,4-диїл), 1нілокси або бутенілокси, диметиламіно або діетиоксатетраметилен, 1-тіатетраметилен, 1ламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені азатетраметилен або пентаметилен (пентан-1,5фтором, хлором, метилом та/або етилом циклопдиїл), причому положення 1 означає місце приєдропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, цикнання за допомогою R3. лопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіОб'єктом винаходу переважно є також солі но, циклогексиламіно, циклопропілметил, сполук формули (І), такі як солі натрію, калію, ліциклобутилметил, циклопентилметил або циклогетію, магнію, кальцію, амонію, С1-С4-алкіламонію ксилметил, або відповідно, в разі необхідності, (причому алкільний залишок, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метилом, трифтормезаміщений гідрокси), ді-(С1-С4-алкіл)амонію, тритилом та/або метокси феніл або бензил. (С1-С4-алкіл)амонію, тетра-(С1-С4-алкіл)амонію, R3 та R4 переважно разом означають відповідтри-(С1-С4-алкіл)сульфонію, С5або С6но, в разі необхідності, один-три рази заміщені циклоалкіламонію та ді-(С1-С2-алкіл)бензиламонію, метилом та/або етилом триметилен (пропан-1,3а також солі ді-(С1-С2-алкіл)-піридиніламонію та диїл), 1-окса-триметилен, 1-тіатриметилен, 1солі піролідинію сполук формули (І), в якій Q1, Q2, азатриметилен, тетраметилен (бутан-1,4-диїл), 1R1, R2, R3 та R4 мають зазначені вище переважні оксатетраметилен, 1-тіатетраметилен, 1значення. азатетраметилен або пентаметилен (пентан-1,5До найбільш переважної групи належать такі диїл), причому положення 1 означає місце приєдсполуки формули (І), в якій R1 означає метил та нання за допомогою R3. Q1, Q2 , R2 , R3 та R4 мають вказані вище особливо 11 77708 12 переважні значення, відомої сполуки як і-пропіловий естер 4-[[[(3,4за винятком вже відомих сполук, таких як медиметил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1тиловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-етил-3оксо-1Н-1,2,4-триазол-1тіофенкарбонової кислоти. іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3До іншої найбільш переважної групи належать тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4сполуки формули (І), в якій [[[(4,5-дигідро-3-метокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4Q1 та Q 2, а також R1 та R2 мають вказані вище триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3особливо переважні значення, a R3 та R4 разом тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4означають відповідно, в разі необхідності, один [[[(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-3-н-пропокси-1Набо два рази заміщені метилом триметилен (про1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5пан-1,3-диїл), 1-оксатриметилен, 1-тіатриметилен, метил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий 1-азатриметилен, тетраметилен (бутан-1,4-диїл), естер 4-[[[(4,5-дигідро-4-метил-5-оксо-31-оксатетраметилен, 1-тіа-тетраметилен, 1ізопропокси-1Н-1,2,4-триазол-1азатетраметилен або пентаметилен (пентан-1,5іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3диїл), причому положення 1 означає місце приєдтіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4нання за допомогою R3. [[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-метокси-5-оксо-1НДо інших особливо переважних груп сполук 1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]-аміно]сульфоніл]-5відносять такі групи: метил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий Група 1 естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-3-етокси-5Сполуки, в яких R3 означає алкокси з 1-6 атооксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]мами вуглецю, заміщений галогеном або алкокси з сульфоніл]-5-метил-3-тіофенкарбонової кислоти, 1-4 атомами вуглецю. метиловий естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5Група 2 оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1Сполуки, в яких R3 означає циклоалкокси з 3-6 іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]-5-метил-3атомами вуглецю, в разі необхідності, заміщений тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4метилом та/або етилом. [[[(4-циклопропіл-4,5-дигідро-5-оксо-3-ізопропоксиГрупа 3 1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]Сполуки, в яких R3 означає фенокси або бен5-метил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий зилокси, в разі необхідності, відповідно, заміщені естер 4-[[[(3,4-дициклопропіл-4,5-дигідро-5-оксофтором, хлором, бромом, метилом, трифтормети1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5лом, метокси або метоксикарбонілом. метил-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий Зазначені вище загальні та переважні визнаестер 4-[[[(4,5-дигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4чення залишків стосуються як кінцевих продуктів триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3формули (І), так та необхідних для їх одержання тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4вихідних сполук або відповідних проміжних проду[[[(4,5-дигідро-3-етил-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4ктів. Ці визначення залишків можна комбінувати триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3між собою, а також з іншими сполуками, що налетіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4жать до переважних областей значень. [[[(4,5-дигідро-4-метил-3-метилтіо-5-оксо-1Н-1,2,4Згідно з винаходом перевагу надають сполутриазол-1-іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]-5-метилкам формули (І), в яких представлені комбінації 3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий естер 4сполук, які, як наведено вище, мають переважні [[[(4,5-дигідро-3-етокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4значення. триазол-1-іл)тіоксокарбоніл]аміно]-сульфоніл]-5Згідно з винаходом особливу перевагу надафтор-3-тіофенкарбонової кислоти, метиловий есють сполукам формули (І), в яких представлені тер 4-[[[(4,5-дигідро-3-етил-4-метокси-5-тіоксо-1Нкомбінації сполук, які, як наведено вище, мають 1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]-сульфоніл]-5особливо переважні значення. трифторметил-3-тіофенкарбонової кислоти. Згідно з винаходом найбільшу перевагу надаДо іншої найбільш переважної групи належать ють сполукам формули (І), в яких представлені такі сполуки формули (І), в якій комбінації сполук, які, як наведено вище, мають R1 означає етил та Q1 , Q 2, R 2, R3 та R 4 мають найбільш переважні значення. вказані вище особливо переважні значення, Нові заміщені тієн-3за винятком вже відомих сполук, таких як етиіллсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)они ловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-3,4-диметокси-5-оксозагальної формули (І) проявляють цікаві біологічні 1Н-1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5властивості. Ці сполуки, зокрема, відрізняються хлор-3-тіофенкарбонової кислоти та етиловий есефективною гербіцидною дією. тер 4-[[[(4,5-дигідро-4-етил-3-метокси-5-оксо-1ННові заміщені тієн-31,2,4-триазол-1-іл)-карбоніл]аміно]сульфоніл]-5ілсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)они метил-3-тіофенкарбонової кислоти. загальної формули (І) одержують До іншої найбільш переважної групи належать (а) шляхом взаємодії тіофен-3-сульфамідів засполуки формули (І), в якій гальної формули (II) R1 означає н-пропіл та Q1, Q2 , R2, R3 та R4 мають вказані вище особливо переважні значення. До іншої найбільш переважної групи належать такі сполуки формули (І), в якій R1 означає і-пропіл та Q1, Q 2, а також R2, R3 та R4 мають вказані вище особливо переважні значення, за винятком вже 13 77708 в якій R1 та R2 мають зазначені вище значення, із заміщеними триазолін(ті)онами загальної формули (III) в якій Q1, Q 2, R3 та R4 мають зазначені вище значення, а Ζ означає галоген, алкокси, арилокси або арилалкокси, в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, або (b) шляхом взаємодії заміщених тієн-3ілсульфонілізо(тіо)ціанатів загальної формули (IV) (VII) 14 в якій Q2, R 4 та R 5 мають зазначені вище значення, та метал(тіо)ціанатами загальної формули в якій Q1 має зазначені вище значення, в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, або (d) шляхом взаємодії заміщених хлоридів тіофен-3-сульфонової кислоти загальної формули (VI) в якій R1 та R2 мають зазначені вище значення, з триазолін(ті)он(тіо)карбоксамідами загальної формули (VIII) в якій Q1, R 1 та R 2 мають зазначені вище значення, з триазолін(ті)онами загальної формули (V) в якій Q1, Q 2, R3 та R4 мають зазначені вище значення, в якій Q2, R 4 та R 5 мають зазначені вище значення, в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, у присутності розріджувача, або (с) шля хом взаємодії заміщених хлоридів тіофен-3-сульфонової кислоти загальної формули (VI) в разі необхідності, в присутності агента, що допомагає проведенню реакції, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, або (e) шляхом взаємодії заміщених тієн-3ілсульфоніламіно(тіо)карбонільних сполук загальної формули (IX) та в якій R1 та R2 мають зазначені вище значення, з триазолін(ті)онами загальної формули (V) в якій Q1, R1 та R2 мають зазначені вище значення, Ζ означає галоген, алкокси, арилокси або арилалкокси, з триазолін(ті)онами загальної формули (V) 15 77708 16 в якій товують хлорид 4-етоксикарбоніл-2Q2, R 4 та R 5 мають зазначені вище значення, трифторметилтіофен-3-сульфонової кислоти та 4в разі необхідності, в присутності агента, що етил-5-метокси-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-ондопомагає проведенню реакції, та, в разі необхід2-карбоксамид, то реакція, яку проводять згідно зі ності, в присутності розріджувача, способом (d) відповідно до винаходу, може бути та, в разі необхідності, одержані відповідно до зображена наступною схемою: способів (a), (b), (c), (d) або (e) сполуки формули (І) звичайними методами перетворюють на солі. Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують 2-бром-4-етоксикарбонілтіофен-3сульфонамід та 4,5-диметокси-2-феноксикарбоніл2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, то реакція, яку проводять згідно зі способом (а) відповідно до винаходу, може бути зображена наступною схемою: Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують N-(2-етил-4-ізопропоксикарбонілтієн-3ілсульфоніл)-О-метилуретан та 4,5-диметил-2,4дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, то реакція, яку проводять згідно зі способом (e) відповідно до винаходу, може бути зображена наступною схемою: Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують (2-дихлорметил-4-метоксикарбонілтієн-3ілсульфонілізотіоціанат та 5-етокси-4-метил-2,4дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, то реакція, яку проводять згідно зі способом (b) відповідно до винаходу, може бути зображена наступною схемою: Якщо, наприклад, як вихідні сполуки використовують хлорид 4-етоксикарбоніл-2-етилтіофен-3сульфонової кислоти, 5-етил-4-метокси-2,4дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-тіон та ціанат калію, то реакція, яку проводять згідно зі способом (с) відповідно до винаходу, може бути зображена наступною схемою: Якщо, наприклад, як вихідні сполуки викорис Заміщені тіофен-3-сульфонаміди, використовувані як вихідні речовини для одержання сполук загальної формули (І) за способом (а) згідно з винаходом, загалом мають формулу (II). У загальній формулі (II) R1 та R2 переважно або особливо переважно мають такі значення, які вже були вказані вище при описі переважних або особливо переважних значень сполук загальної формули (І) для R1 та R2 згідно з винаходом. Заміщені тіофен-3-сульфонаміди загальної формули (II) відомі та/або можуть бути одержані відомими способами [див. J. Org. Chem. 45 (1980), 617-620, міжнародну заявку на патент WO-A01/05788]. Заміщені тіофен-3-сульфонаміди загальної формули (II) одержують шляхом взаємодії заміщених хлоридів тіо фен-3-сульфонової кислоти загальної формули (VI) в якій R1 та R2 мають зазначені вище значення, з аміаком або солями амонію, наприклад, ацетатом амонію або карбонатом амонію, в разі необхідності, в присутності розріджувача, наприклад, 17 77708 18 води або метиленхлориду, при температурі від 0°С до 100°С. в якій Заміщені триазолін(ті)они, використовувані як R1 та R2 мають зазначені вище значення, вихідні продукти для одержання сполук загальної або кислотних адуктів сполук формули (X), наформули (І) за способом (а) згідно з винаходом, приклад, гідрохлоридів, з нітритом лужного метазагалом мають формулу (III). В загальній формулі лу, наприклад, нітритом натрію, в присутності со(III) Q1 , Q 2, R3 та R4 переважно та особливо переляної кислоти при температурі від -10°С до +10°С, важно мають значення, які при описі сполук загата наступної взаємодії одержаного розчину солі льної формули (І) відповідно до винаходу були діазони. з діоксидом сірки в присутності розріджувказані як переважні та особливо переважні для вача, наприклад, такого як дихлорметан, 1,2Q1, Q2 , R3 та R4. дихлоретан або оцтова кислота, та в присутності Вихідні сполуки загальної формули (III) відомі каталізатора, такого як, наприклад, хлорид міді(І) та/або можуть бути одержані відомими способами та/або хлорид міді(ІІ), при температурі від-10°С до [див. європейські заявки на патент ЕР-А-341489, +50°С. ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-АПопередні продукти загальної формули (X) ві507171, ЕР-А-534266). домі та/або можуть бути одержані відомими споЗаміщені тієн-3-ілсульфонілізо(тіо)ціанати, висобами [див. Austr. J. Chem. 48 (1995), 1907-1916; користовувані як вихідні продукти для одержання приклади одержання]. сполук загальної формули (І) за способом (b) згідТриазолін(ті)он(тіо)карбоксаміди, використоно з винаходом, загалом мають формулу (IV). В вувані як вихідні продукти для одержання сполук загальній формулі (IV) Q 1, R1 та R2 переважно та загальної формули (І) за способом (d) згідно з виособливо переважно мають значення, які при описі находом, загалом мають формулу (VIII). У загальсполук загальної формули (І) відповідно до винаній формулі (VIII) Q1 , Q2 , R3 та R4 переважно та ходу були вказані як переважні та особливо переособливо переважно мають значення, які при описі важні для Q1, R1 та R2. сполук загальної формули (І) відповідно до винаВихідні сполуки загальної формули (IV) відомі ходу були вказані як переважні та особливо перета/або можуть бути одержані відомими способами важні для Q1, Q 2, R 3 та R 4. [див. патент США US-A-4701535]. Вихідні з'єднання загальної формули (VIII) віТриазолін(ті)они, використовувані як вихідні домі та/або можуть бути отримані відомими спосопродукти для одержання сполук загальної формубами. ли (І) за способами (b), (с) та (e) згідно з винахоЗаміщені тієн-3дом, загалом мають формулу (V). У загальній фоілсульфоніламіно(тіо)карбонільні сполуки, викорирмулі (V) Q2 , R4 та R5 переважно та особливо стовувані як вихідні речовини для одержання спопереважно мають значення, які при описі сполук лук загальної формули (І) за способом (є) згідно з загальної формули (І) відповідно до винаходу були винаходом, загалом мають формулу (IX). У загавказані як переважні та особливо переважні для льній формулі (IX) Q 1, R 1 та R2 переважно та осоQ2, R 4 та R 5. бливо переважно мають значення, які при описі Вихідні сполуки загальної формули (V) відомі сполук загальної формули (І) відповідно до вината/або можуть бути одержані відомими способами ходу були вказані як переважні та особливо пере[див. європейські заявки на патент ЕР-А-341489, важні для Q1, R1 та R2. Ви хідні сполуки загальної ЕР-А-422469, ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-Аформули (IX) відомі та/або можуть бути одержані 507171, ЕР-А-534266]. відомими способами. Заміщені хлориди тіофен-3-сульфонової кисЗгідно з винаходом способи одержання нових лоти, використовувані як вихідні продукти для сполук формули (І) (a), (b), (c), (d) та (e) переважно одержання сполук загальної формули (І) за спосоздійснюють в присутності розріджувачів. Придатбами (с) та (d) згідно з винаходом, загалом мають ними для цього розріджувачами є практично будьформулу (VI). У загальній формулі (VI) R1 та R2 які інертні органічні розчинники. До них переважно переважно та особливо переважно мають значенналежать аліфатичні та ароматичні, в разі необня, які при описі сполук загальної формули (І) відхідності, галогеновані вуглеводні, такі як пентан, повідно до винаходу були вказані як переважні та гексан, гептан, циклогексан, петролейний етер, особливо переважні для R1 та R2. бензин, лигроїн, бензол, толуол, ксилол, метиленЗаміщені хлориди тіофен-3-сульфонової кисхлорид, етиленхлорид, хлороформ, тетрахлормелоти загальної формули (VI) відомі та/або можуть тан, хлорбензол та о-дихлорбензол, етери, такі як бути одержані відомими способами [див. J. Org. діетиловий етер, дибутиловий етер, диметилглікоChem. 45 (1980), 617-620, міжнародну заявку на левий етер, диметилдигліколевий етер, тетрагідпатент WO-A-01/05788]. рофуран та діоксан, кетони, такі як ацетон, метилЗаміщені хлориди тіофен-3-сульфонової кисетиловий, метилізопропіловий та лоти формули (VI) одержують шляхом взаємодії метилізобутиловий кетон, естери, такі як метилестерів 3-амінотіофен-4-карбонової кислоти форацетат та етилацетат, нітрили, такі як ацетонітрил мули (X) та пропіонітрил, аміди, такі як, наприклад, диметилформамід, диметилацетамід та Nметилпіролідон, а також диметилсульфоксид, тетраметиленсульфон та триамід гексаметилфосфорної кислоти. Як агенти, що допомагають проведенню реакції, в способах (a), (b), (c), (d) та (e) згідно з вина 19 77708 20 ходом можуть бути використані будь-як застосовуBellis (маргаритка), Bidens (черга), Capsella (віввані у реакціях взаємодії агенти, що зв'язують кисчарська сумка), Carduus (будяк), Cassia (касія), лоту. Перевагу надають гідроксидам лужних метаCentaurea (волошка), Chenopodium (марь), Cirsium лів, таким як, наприклад, гідроксид натрію та (бодяк), Convolvulus (в'юнок), Datura (дурман), гідроксид калію, гідроксидам лужноземельних меDesmodium, Emex, Erysimum (жовтушник), талів, таким як, наприклад, гідроксид кальцію, карEuphorbia (молочай), Galeopsis, Galinsoga (галинбонатам та алкоголятам лужних металів, напризога), Galium (подмареник), Hibiscus (гібіскус), клад, карбонату натрію та карбонату калію, трет.Ipomoea (іпомея), Kochia (кохія), Lamium (яснотка), бутилату натрію та трет.-бутилат калію, а також Lepidium (блощичник), Lindernia, Matricaria (матриосновним сполукам азоту, таким як триметиламін, карія), Mentha (м'ята), Mercurialis (пролесник), триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, діізобуMullugo, Myosolis (незабудка), Paraver (мак), тиламін, дициклогексиламін, етилдіізопропіламін, Pharbilis, Plantago (подорожник), Polygonum (гоетилдициклогексиламін, Ν,Ν-диметилбензиламін, рець), Portulaca (портулак), Ranunculus (жовтець), Ν,Ν-диметиланілін, піридин, 2-метил-, 3-метил-, 4Raphanus (редька), Rorippa, Rotala, Rumex (щаметил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметил-, 2-етил-, 4вель), Salsola (солянка), Senecio (крестовник), етилта 5-етил-2-метилпіридин, 1,5Sesbania (сесбания), Sida (сида), Sinapis (гірчиця), діазабіцикло[4,3,0]нон-5-ен (DBN), 1,8Solanum (паслен), Sonchus (осот), Spenoclea, діазабіцикло-[5,4,0]ундец-7-ен (DBU) та 1,4Stellaria (звездчатка), Taraxacum (кульбаба), діазабіцикло-[2,2,2]октан (DABCO). Thlaspi, Trifolium (конюшина), Urtica (кропива), Температуру реакції в способах (a), (b), (c), (d) Veronica (вероніка), Viola (фіалка), Xanthium (дурта (e) згідно з винаходом можна варіювати в широнишник). ких межах. Загалом реакційна температура склаДводольні культурні рослини родів: Arachis дає від -20°С до +150°С, переважно від 0°С до (арахіс), Beta (буряк), Brassica (капуста), Cucumis +100°С. (огірок), Cucurbita (гарбуз), Helianyhus (соняшник), Способи (a), (b), (c), (d) та (e) згідно з винахоDaucus (морква), Glycine (соя), Gossypium (бавовдом загалом здійснюють при нормальному тиску. ник), Ipomoea (іпомея), Lactuca (латук), Linum Однак, можливе здійснення способів при підвище(льон), Lycopersicon (томат), Nicotiana (тютюн), ному або при пониженому тиску. Phaseolus (квасоля), Pisum (горох), Solanum (пасПри здійсненні способів (a), (b), (c), (d) та (e) лен), Vicia (вика). згідно з винаходом загалом відповідні вихідні споОднодольні бур'яни родів: Aegilops (егілопс), луки використовують у приблизно еквімолярних Agropyron (житняк), Agrostis (мітлиця), Alopecurus кількостях. Однак можливо використовувати ці (лисохвіст), Apera, Avena (овес), Brachiaria, Bromus компоненти у надлишковій кількості. Загалом реа(багаття), Cenchrus, Commelina (комеліна), кції здійснюють у середовищі придатного розріCynodon (свинорий), Cyperus (сить), джувача в присутності акцептора кислоти, а реакDactyloctenium, Digitaria (росичка), Echinochloa ційну суміш перемішують при необхідній (єжовник), Eleocharis (болотниця), Eleusine (елевтемпературі протягом декількох годин. Кінцеві сина), Eragrostis (полевичка), Eriochloa, Festuca продукти, отримані в способах (a), (b), (c), (d) та (e) (овсяниця), Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, згідно з винаходом, виділяють, використовуючи Ischaemum, Leptochloa, Lolium (плевел), відповідні звичайні методи (див. приклади одерMonochoria, Panicum (просо), Paspalum (гречка), жання). Phalaris (канареечник), Phleum (тимофіївка), Роа Зі сполук загальної формули (І) згідно з вина(мятлик), Rottboellia, Sagittaria (стрелолист), ходом, в разі необхідності, можуть бути одержані Scirpus (очерет), Setaria (щетинник), Sorghum (сорсолі. Такі солі одержують простим способом, викого). ристовуючи звичайні методи утворення солей, Однодольні культурні рослини родів: Allium наприклад, шляхом розчинення або диспергуван(цибуля), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), ня сполук формули (І) у придатному розчиннику, Avena (овес), Hordeum (ячмінь), Oryza (рис), такому як, наприклад, метиленхлорид, ацетон, Panicum (просо), Saccharum (цукровий очерет), трет.-бутилметиловий етер або толуол, та додаSecale (жито), Sorghum (сорго), Triticale (тритикавання придатної основи. Одержані солі можуть ле), Triticum (пшениця), Zea (кукурудза). бути виділені концентруванням або відсмоктуванЗастосування активних речовин згідно з винаням, в разі необхідності, після попереднього триходом в жодному разі не обмежується зазначенивалого перемішування. ми видами, а так само поширюється на інші росАктивні речовини згідно з винаходом можуть лини. використовува тися як дефоліанти, десіканти, заЗапропоновані згідно з даним винаходом актисоби зниження трав та особливо як засоби боровні речовини в залежності від концентрації є притьби з бур'янами. Під бур'янами в широкому смисдатними для повного знищення бур'янів, наприлі розуміють всі рослини, що ростуть у ти х місцях, клад, на промисловому устаткуванні та рейкових де вони є небажаними. Повна або селективна гершляха х, на дорогах та площах з ростом або без біцидна дія сполук згідно з винаходом залежить в росту дерев. Також можливе застосування запроосновному від відповідних норм витрати. понованих згідно з винаходом активних речовин Активні речовини згідно з винаходом можуть, для боротьби з бур'янами в багаторічних культунаприклад, бути застосовані в таких рослинах: рах, наприклад, при посадці деревних, декоративДводольні бур'яни родів: Abutilon (абутилон), них, плодових, винних, цитр усови х, горіхо вих, баAmaranthus (амарант), Ambrosia (амброзія), Anoda, нанових, кавових, чайних, каучукових, олієAnthemis (пупавка), Aphanes, Atriplex (лобода), пальмових, какао, фруктово-ягідних та хмелевих 21 77708 22 культур, на декоративних газонах та спортивних гаторів та/або піноутворювачів. майданчиках, на пасовищах, а також для селектиУ випадку використання води як розріджувача вної боротьби з бур'янами в однолітніх культура х. можуть, наприклад, використовуватися і органічні Згідно з винаходом сполуки формули (І) пророзчинники як допоміжні засоби, що поліпшують являють сильну гербіцидну активність та широкий розчинення. Як рідкі розчинники мають на увазі: спектр дії при обробці ґрунту та зелених частин ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або рослин над поверхнею землі. У певному обсязі алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та вони також є придатними для селективної боротьхлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбенби з однодольними та дводольними бур'янами в золи, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні однодольних та дводольних культурах, а також вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, напри обробці рослин як перед сходженням, так і приклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні після сходження. олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх Запропоновані згідно з винаходом активні реетери та естери, кетони, такі як ацетон, мети л човини у визначеній концентрації або нормі витраетил кетон, метилізобутилкетон або циклогексати також можуть бути використані для боротьби з нон, сильнополярні розчинники, такі як диметилтваринними шкідниками та грибковими або бактеформамід та диметилсульфоксид, а також вода. ріальними захворюваннями рослин. Вони, в разі Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі необхідності, також можуть бути використані як амонію та помели природних каменів, таких як проміжні або первинні продукти для синтезу інших каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульактивних речовин. гіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помеЗгідно з винаходом можна обробляти всі росли синтетичних каменів, такі як високодисперсна лини та частини рослин. Під рослинами при цьому кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати, як розуміють всі рослини та популяції рослин, такі як тверді носії для гранулятів мають на увазі: подріббажані та небажані дикоростучі рослини або кульнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі турні рослини (включаючи культурні рослини прияк кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а родного походження). Культурними рослинами також синтетичні грануляти з неорганічного або можуть бути рослини, які можна одержати звичайорганічного борошна, а також грануляти з органічними методами культивування та оптимізації або ного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокособіотехнологічними та генно-інженерними методавих горіхів, к укур удзяні качани та стебла тютюну; ми або комбінаціями цих методів, включаючи як емульгатори та/або піноутворюючі засоби матрансгенні рослини та сорти рослин, що захищають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні ються або не захищаються законом про охорону емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер нових сортів рослин. Під частинами рослин слід жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного розуміти всі надземні та підземні частини та оргаспирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, ни рослин, як парость, лист, квітка та корінь, приалкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфоначому необхідно назвати, наприклад, листи, голки, ти, а також гідролізати білку; як диспергуючі засостебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та би мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінасіння, а також корені, бульби та ризоми. До часнсульфітні луги та метилцеллюлозу. тин рослин належать також зібраний врожай та У рецептурах можуть застосовуватися речовегетативний і генеративний матеріал для розвини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксимемноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, тилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоповідводки та насіння. дібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як Згідно з винаходом обробку рослин та частин гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а рослин активними речовинами здійснюють безпотакож природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та середньо або шляхом впливу на їх о точення, селецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими доредовище їх росту або закрите схови ще відповідно бавками можуть бути мінеральні масла та рослиндо звичайних методів обробки, наприклад, шляхом ні олії. занурення, мілкокрапельного обприскування, виМожуть застосовуватися барвники, такі як непару, створення штучного тумана, розкидання, органічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид намазування, а у випадку матеріалу для розмнотитану, фероціан синій, та органічні барвники, такі ження, особливо у випадку насіння, шляхом однояк алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвнишарового або багатошарового покриття. ки та слідові кількості живильних мікроелементів, Активні речовини можуть бути перетворені в такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, звичайні препаративні форми, такі як розчини, молібдену та цинку. емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, поРецептури містять загалом від 0,1 до 95ваг.% рошки, дуети для запилення, пасти, розчинні поактивної речовини, переважно, від 0,5 до 90ваг.% рошки, грануляти, концентрати емульсій та суактивної речовини. спензій, природні та синтетичні речовини, Активні речовини згідно з винаходом можуть просочені активною речовиною, а також мікрокапбути застосовані як такі або у суміші відповідних сульовані в полімерні речовини. готових форм з відомими гербіцидами та/або заЗазначені препаративні форми одержують віхисними засобами (сафенерами), тобто речовидомим способом, наприклад, змішуванням активнами, які застосовують для покращення толерантних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими ність активних речовин по відношенню до розчинниками та/або твердими носіями, в разі некультурних рослин у боротьбі з бур'янами, причообхідності, з використанням поверхнево-активних му можливо застосовувати як готові композиції, речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспертак і суміші в резервуарах. Можливо також засто 23 77708 24 совува ти суміші із засобами для боротьби з бур'ясульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), нами, що містять один або кілька відомих гербіципіразогіл, піразолати, піразосульфурон(-етил), підів та один сафенер. разоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридаДля змішування застосовують відомі гербіцити, піридатол, пірифталід, піримінобак(-метил), ди, наприклад: піритіобак(-натрій), квінхлорак, квінмерак, квінокацетохлор, ацифторфен(-натрій), аклоніфен, ламіни, квінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсуалахлор, алоксидим(-натрій), аметрини, амікарбальфурон, сетоксидим, симазини, симетрин, сульзони, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асукотріони, сульфентразони, сульфометурон(лам, атразини, азафенідин, азимсульфурон, бефметил), сульфозати, сульфосульфурон, тебутам, лубетамід, беназолін(-етил), бенфурезати, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазини, тербубенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізони, трин, тенілхлор, тіафлуаміди, тіазопір, тидіазиміни, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), тифенсуль фурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутралкоксидим, триалати, триасульфурон, трибетиди, бромофеноксим, бромоксиніл, бута хлор, нурон(-метил), триклопір, тридифани, трифлурабута фенацил(-аліл), бутроксидим, бутилати, калін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(фенстроли, калоксидим, карбетаміди, карфентраметил), тритосульфурон. зон(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридаКрім того для змішування застосовують відомі зон, хлорімурон(-етил), хлорнітрофен, сафенери, наприклад: AD-67, BAS-145138, бенокхлорсуль фурон, хлортолурон, цинідон(-етил), цисакор, клоквінтоцет (-мексил), ціометриніл, 2,4-D, нметилін, ціносульфурон, клефоксидим, клетодим, DKA-24, дихлормід, димрон, фенклорим, фенхлоклодинафоп(-пропаргіл), кломазони, кломепроп, разол (-етил), флуразоли, флуксофенім, фурилаклопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансузоли, ізоксадифен (-етил), МСРА, мекопроп (-Р), лам(-метил), кумілурон, ціаназини, цибутрини, мефенпір (-діетил), MG- 191, оксабетриніл, PPGциклоати, циклосульфамурон, циклоксидим, цига1292, R-29148. лофоп(-бутил), 2,4-D, 2,4-DB, десмедифам, діалМожливою є також суміш з іншими відомими лати, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), активними речовинами, такими як фунгіциди, інседиклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифктициди, акарициди, нематоциди, речовини для луфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепізахисту від птахів, речовини для підживлення росперати, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, лин та засоби для поліпшення структури ґрунту. димексифлам, динітраміни, дифенамід, дикват, Активні речовини можуть бути застосовані у дитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспровигляді звичайних препаративних форм або у викарб, еталфлуралін, етаметсульфурон(-метил), гляді одержаних шля хом подальшого розрідження етофумезати, етоксифен, етоксисульфурон, етоготових до застосування форм, таких як розчини, бензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразаміди, суспензії, емульсії, порошки, пасти та грануляти. флампроп(-ізопропіл, -ізопропіл-L, -метил), флазаЗастосування відбувається звичайними способасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), ми, наприклад, шляхом поливання, обприскуванфлуазолати, флукарбазони(-натрій), флуфенацет, ня, мілкокрапельного обприскування, розкидання. флуметсулам, флуміклорак(-пентил), флуміоксаАктивні речовини згідно з винаходом можуть зин, флуміпропін, флуметсуліам, флуометурон, бути нанесені як до, так і після сходження рослин. фторохлоридони, фтороглікофен(-етил), флупокВони також можуть бути нанесені на ґрунт перед сам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, посівом. натрій), флуренол(-бутил), флуридони, флуроксиВитратна кількість речовин може варіюватися пір(-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуру широкому діапазоні. Вона в основному залежить тамони, флутіацет(-метил), флутіамиди, фомесавід виду бажаного ефекту. Загалом витратна кільфен, форамсульфурон, глуфозинат-(-амоній), кість становить від 1г до 10кг активної речовини на гпіфозат(-ізопропіламоній), галосафен, галоксигектар поверхні ґрунту, переважно від 5г до 5кг на фоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинони, імазамега. табенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, Як вже було зазначено вище, згідно з винахоімазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, дом можлива обробка всіх рослин та їх частин. У йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропереважному варіанті виконання обробляють види палін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлорта сорти рослин, а також їх частини, вирощені або толи, ізоксафлутоли, ізоксапірифоп, лактофен, одержані за умов біологічного розведення, наприленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, клад, схрещуванням або злиттям протопластів. В мезотриони, метамітрон, метазахлор, метабензтііншому переважному варіанті виконання обробляазурон, метобензурон, метобромурон, (альфають трансгенні рослини та сорти рослин, одержані )метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, генотехнологічними методами, в разі необхідності, метсульфурон(-метил), молінати, монолінурон, у комбінації із звичайними методами (генетично напроаніліди, напропаміди, небурон, нікосульфумодифіковані організми) та їх частини. Поняття рон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіар«частини» або «частини рослин» або «органи росгил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикпомефолин» пояснено вище. ни, оксифторфен, паракват, пеларгонова кислота, Найбільш переважно згідно з винаходом обпендиметалін, пендралін, пентоксазони, фенмеробляють рослини комерційно доступних сортів дифам, піколінафен, піперофос, претилахлор, або тих, що знаходяться у постійному використанпримісульфурон(-метил), профлуразол, прометні. Під сортами рослин розуміють рослини з новирин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізоми властивостями (ознаками), що одержують умохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізаміди, провним розведенням, мутагенезом або 25 77708 26 рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть лінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфібути сорти, біотипи та генотипи. нотрицину (наприклад, "РАТ-ген). Гени, що забезВ залежності від виду або сорту рослин, їх попечують бажані властивості, можуть зустрічатися в ходження та умов росту (ґрун т, клімат, період ветрансгених рослинах та в комбінаціях між собою. гетації, харчування) в результаті обробки згідно з Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукур удзи, бавовинаходом можуть спостерігатися нададитивні вни, сої та картоплі, наявні у продажу під торгове(«синергічні») ефекти. Так, наприклад, можливе льними марками YIELD GARDÒ (наприклад, бавозниження кількості застосовуваних речовин та/або вна, соя), KnockOutÒ (наприклад, кукурудза), розширення спектра дії та/або посилення дії речоStarLinkÒ (наприклад, кукурудза), BollgardÒ (бавовин та засобів згідно з винаходом, покращення вна), NucotnÒ (бавовна) та NewLeafÒ (картопля). росту рослин, підвищена толерантність по відноПрикладами толерантних до гербіцидів рослин є шенню до високих або низьких температур, підвисорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, наявщена толерантність до браку вологи або до вмісту ні у продажу під торговельними марками Roundup солей у воді або у ґр унті, підвищена продуктивReadyÒ (толерантність по відношенню до гліфозаність при цвітінні, полегшення збору врожаю, приту, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty скорення дозрівання, більш високий врожай, більш LinkÒ (толерантність по відношенню до фосфінотвисока якість та/або більш висока поживність прорицину, наприклад, рапс), ІМІÒ (толерантність по дуктів врожаю, краще збереження та/або краща відношенню до імідазолінонів) та STSÒ (толеранздатність до переробки продуктів врожаю, що витність по відношенню до сульфонілкарбамідів, ходять за межі власне очікуваних е фектів. кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (звичайно вироДо переважних трансгенних (отриманих з вищені в умовах толерантності по відношенню до користанням генних те хнологій) рослин або сортів гербіцидів) наявні у продажу під назвою ClearfieldÒ рослин згідно з винаходом належать всі рослини, сорти рослин (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, містять генетичний матеріал, модифікований за що ці висловлення справедливі і для сортів росгенною технологією, що додає цим рослинам осолин, що будуть створені в майбутньому або які в бливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких майбутньому потраплять на ринок, з цими або в властивостей є кращий ріст рослин, підвищена майбутньому створеними генетичними властивостолерантність по відношенню до високих або нитями. зьких температур, підвищена толерантність до Найбільш переважно згідно з винаходом забраку вологи або до змісту солей у воді або у ґрузначені рослини можуть бути оброблені сполуками нті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегзагальної формули (І) або сумішами активних решення збору врожаю, прискорення дозрівання, човин згідно з винаходом, причому додатково до більш високий врожай, більш висока якість та/або підвищення ефективності боротьби з бур'янами більш висока поживність продуктів врожаю, більша виникають вказані вище синергічні ефекти транстривалість збереження та/або краща здатність до генних рослин та або сортів рослин. Вищевказані переробки продуктів врожаю. До інших та особлиобласті переважних значень активних речовин або во переважних прикладів таких властивостей насумішей також використовують для обробки таких лежать підвищена стійкість рослин до тваринних рослин. Найбільш переважно обробку рослин прошкідників та до мікробів, таким як комахи, кліщі, водять спеціально зазначеними в запропонованопатогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруму тексті сполуками або сумішами. си, а також підвищена толерантність рослин до Одержання та застосування активних речовин певних гербіцидних активних речовин. Як приклазгідно з винаходом ілюструють наведені нижче ди трансгенних рослин слід згадати важливі кульприклади. турні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукуПриклади одержання рудза, соя, картопля, бавовна, рапс, а також Приклад 1 фр уктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищеніа стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою генів CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), Cryll A, CrylllA, CrylllB2, Сrу9с, Сrу2Аb, Сrу3Вb та CrylF, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до грибів, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експериментованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазо 0,45г (2,19ммоль) 5-метокси-4-метил-2феноксикарбоніл-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3она розчиняють у 50мл ацетонітрила та при кімнатній температурі (близько 20°С) та при перемішуванні порціями додають 0,60г (2,41ммоль) 4етоксикарбоніл-2-метилтіофен-3-сульфонаміду та 0,37г (2,41ммоль) 1,8-діазабіцикло[5.4.0]ундец-7ену. Реакційну суміш перемішують протягом 12 годин при кімнатній температурі та потім концентрують при пониженому тиску. Залишок поміщають у метиленхлорид, промивають послідовно 1N 27 77708 соляною кислотою та водою, сушать сульфатом натрію та фільтрують. Фільтрат концентрують при пониженому тиску, залишок витримують у ізопропанолі, та кристали продукту, що випали в осад, виділяють відсмоктуванням. Одержують 0,60г (68% від теоретичного) етилового естеру 4-[[[(3-метокси-4-метил-5-оксо-1Н1,2,4-триазол-1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5метил-3-тіофенкарбонової кислоти у вигляді світло-жовтої твердої речовини з температурою плавлення 176°С. Натрієва сіль одержуваної за прикладом 1 сполуки може, наприклад, бути одержана таким способом: 1,0г (2,5ммоль) етилового естера 4-[[[(3метокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти поміщають у 25мл метиленхлориду та змішують з 0,10г (2,5ммоль) гідроксиду натрію (у вигляді мікрокульок). Суміш протягом 15 годин перемішують при кімнатній температурі (близько 20°С). Потім кристалічний продукт виділяють відсмоктуванням. Одержують 1,0г натрієвої солі етилового естеру 4-[[[(3-метокси-4-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол1-іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти з температурою плавлення 220°С. Аналогічно до прикладу 1, а також відповідно до загального опису способу одержання відповідно до винаходу можуть бути одержані, наприклад, наведені в таблиці 1 сполуки загальної формули (І). 28 29 77708 30 31 77708 32 33 77708 34 Приклади застосування У прикладах застосування для порівняння використовують такі вже відомі сполуки (всі вони відомі з WO-A-01/05788): Метиловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-4-метил-5оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти (А). Метиловий естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5дигідро-5-оксо-3-н-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти (В) Метиловий естер 4-[[[(4-циклопропіл-4,5дигідро-5-оксо-3-ізопропокси-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти (С) Метиловий естер 4-[[[(3,4-дициклопропіл-4,5дигідро-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3тіофенкарбонової кислоти (D) 35 77708 36 зицією активних речовин таким чином, що на одиницю поверхню потрапляє необхідна кількість активних речовин. Концентрацію аерозолю обирають так, щоб 1000 л води на га містили необхідну кількість активних речовин. Через 3 тижні визначають ступінь пошкодження рослин в % у порівнянні з необробленими контрольними зразками. А саме: 0% означає ніякого ефекту (як у контрольних Метиловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-3,4-диметил5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1зразках) іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3100% означає повне знищення тіофенкарбонової кислоти (Е) В цьому дослідженні сполуки згідно з прикладами одержання 1, 15, 18, 20, 22, 39, 42, 45, 46, 47, 48, 55 та 56 проявляють значно підвищену активність проти бур'янів та вище сумісність з культурними рослинами, такими як, наприклад, кукурудза, рапс та пшениця, ніж відомі сполуки (А) та (В). Приклад В Дослідження до сходження Розчинник: 5ваг.частин ацетону Емульгатор: 1ваг.частини алкіларилгліколевого етеру Для одержання необхідної композиції активних Метиловий естер 4-[[[(4,5-дигідро-3-етил-4речовин 1 вагову частин у активної речовини пеметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1ремішують із вказаною кількістю розчинника, доіл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-3дають вказану кількість емульгатора та концентрат тіофенкарбонової кислоти (F) розріджують водою до необхідної концентрації. Насіння рослин за нормальних умов висівають в ґрунт. Через 24 години ґрунт обприскують композицією активних речовин таким чином, що на одиницю поверхню потрапляє необхідна кількість активних речовин. Концентрацію композиції активних речовин обирають так, щоб 1000л води на гектар містили необхідну кількість активних речовин. Через 3 тижні визначають ступінь пошкодження рослин в % у порівнянні з необробленими контМетиловийестер 4-[[[(4,5-дигідро-4-метил-3рольними зразками. метилтіо-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1А саме: іл)карбоніл]аміно]сульфоніл]-5-метил-30% означає ніякого ефекту (як у контрольних тіофенкарбонової кислоти (G). зразках) Приклад А 100% означає повне знищення Дослідження після сходження В цьому дослідженні сполуки згідно з приклаРозчинник: 5ваг.частин ацетону дами одержання 1, 15, 18, 20, 22, 38, 39, 41, 42, 43, Емульгатор: 1ваг.частини алкіларилгліколево45, 46, 47, 48, 55 та 56 при досить високій сумісного етеру сті з культурними рослинами, такими як, наприДля одержання необхідної композиції активних клад, кукурудза, соя та пшениця, проявляють знаречовин 1 вагову частин у активної речовини печно підвищену активність проти бур'янів, ніж відомі ремішують із вказаною кількістю розчинника, досполуки (А), (В), (С); (D), (Е), (F) та (G). дають вказану кількість емульгатора та концентрат розріджують влдою до необхідної концентрації. Рослини висотою 5-15см обприскують компоТаблиця А1 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов и- Витратна кільAvena Bromus Echinochloa Lolium Datura Viola (фі- Xanthium на за прик. оде- кість актив ної Пшениця fatua (багаття) (єжов ник) (плев ел) (дурман) алка) (дурнушник) ржання № речов ини (г/га) (В) 15 30 50 50 60 80 50 (А) 15 0 30 50 60 30 50 30 70 (56) 15 0 90 90 95 90 90 95 95 37 77708 38 Таблиця А2 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов и- Витратна кільAlopecurus Bromus Echinochloa Lolium Datura Polygonum Xanthium на за прик. оде- кість актив ної Кукурудза (лисохв іст) (багаття) (єжов ник) (плев ел) (дурман) (горець) (дурнушник) ржання № речов ини (г/га) (В) 15 90 0 50 60 80 70 50 (А) 15 30 70 50 60 30 50 50 70 (55) 15 0 90 90 90 90 95 90 95 Таблиця A3 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов и- Витратна кільEchinochloa Lolium Datura Polygonum Viola Xanthium на за прик. оде- кість актив ної Пшениця Кукурудза (єжов ник) (плев ел) (дурман) (горець) (фіалка) (дурнушник) ржання № речов ини (г/га) (В) 15 30 90 60 80 70 50 (А) 15 0 30 60 30 50 50 30 70 О) 15 0 0 90 90 95 95 95 95 Таблиця А4 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов и- Витратна кільна за прик. одер- кість актив ної жання № речов ини (г/га) (В) 15 (А) 15 (22) 15 Пшениця Alopecurus Bromus Кукурудза (лисохв іст) Avena fatua (багаття) 30 0 0 90 30 0 0 70 99 50 30 80 Digitaria Setaria (ще(росичка) тинник) 50 50 95 20 10 95 60 30 90 Таблиця А5 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов ина Витратна кільза прик. одержан- кість актив ної ня № речов ини (г/га) (В) 15 (А) 15 (20) 15 Пшениця 30 0 0 Alopecurus (лиBromus (багаття) сохв іст) 0 70 90 Echinochloa (ежовник) Viola (фіалка) 60 100 30 100 50 50 80 Таблиця А6 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов ина Витратна кільAlopecurus Avena Bromus Digitaria Echinochloa Lolium Setaria за прик. одержан- кість актив ної Кукурудза (лисохв іст) fatua (багаття) (росичка) (єжов ник) (плев ел) (щетинник) ня № речов ини (г/га) (В) 15 90 0 50 50 20 60 60 (А) 15 30 70 30 50 10 60 30 30 (18) 15 0 95 95 80 95 95 95 100 Таблиця А7 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов ина Витратна кіль- Alopecurus за прик. одержан- кість актив ної (лисохв іст) Avena fatua ня № речов ини (г/га) (В) 15 0 50 (А) 15 70 30 (15) 15 95 90 Bromus (багаття) 50 50 80 Digitaria Echinochloa Lolium (росичка) (єжов ник) (плев ел) 20 10 100 60 90 60 30 80 Setaria (щетинник) 60 30 90 39 77708 40 Таблиця А8 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов ина Витратна кількість Bromus (база прик. одержан- актив ної речов ини Avena fatua гаття) ня № (г/га) (А) 15 30 50 (39) 15 90 95 (45) 15 90 90 Digitaria (росичка) Echinochloa (єжов ник) 10 95 100 Lolium (пле- Setaria (щев ел) тинник) 60 100 100 30 95 95 30 95 90 Таблиця А9 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов ина Витратна кількість за прик. одержання актив ної речов ини № (г/га) (А) 15 (42) 15 Рапс Alopecurus (лисо- Echinochloa (ежоChenopodium Lolium (плевел) хв іст) в ник) (марь) 95 0 70 90 60 90 30 90 80 95 Таблиця А10 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов ина Витратна кількість Avena за прик. одержання актив ної речов ини fatua № (г/га) (А) 15 30 (47) 15 95 (48) 15 90 Digitaria (росичка) Echinochloa (ежовник) 10 90 90 60 95 95 Lolium Setaria (ще- Viola (фі- Xanthium (плев ел) тинник) алка) (дурнушник) 30 100 100 30 90 80 30 100 95 70 90 Таблиця А11 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов ина Витратна кількість Bromus за прик. одержання актив ної речов ини Avena fatua (багаття) № (г/га) (В) 15 50 50 (39) 15 90 95 (45) 15 90 90 (47) 15 95 80 Digitaria (ро- Lolium (плесичка) в ел) 20 95 100 90 60 95 95 100 Setaria (ще- Xanthium (дуртинник) нушник) 60 95 90 90 50 80 Таблиця А12 Дослідження піс ля сходження/теплиця Активна речов ина Витратна кількість Alopecurus (лиза прик. одержання актив ної речов ини сохв іст) № (г/га) (В) 15 0 (46) 15 80 (48) 15 Avena fatua Digitaria (росичXanthium (дурLolium (плевел) ка) нушник) 50 80 90 20 90 90 60 95 100 50 90 Таблиця В1 Дослідження до сходження/теплиця Активна речо- Витратна Bromus Lolium Amaranthus Matricaria Solarium Stellaria Xanthium в ина за прик. кількість Пшениця Кукурудза(багаття) (плев ел) (амарант) (матрикарія) (паслен) (зв ездчатка) (дурнушодержання № а. р. (г/га) ник) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 (G) 15 0 0 60 40 70 80 80 40 (F) 15 0 0 70 40 40 20 80 70 0 (Е) 15 0 0 20 0 10 20 70 40 0 (D) 15 0 20 10 20 80 10 80 60 0 (С) 15 0 070 50 80 80 80 0 (В) 15 0 0 40 20 80 40 80 60 0 41 77708 42 Продов ження таблиці В1 1 (А) (56) (1) 2 15 15 15 3 0 0 0 4 0 0 0 5 60 95 95 6 0 95 90 7 100 100 8 50 100 100 9 80 100 100 10 80 100 100 11 0 95 95 Таблиця В2 Дослідження до сходження/теплиця Активна речо- Витратна в ина за прик. кількість Пшениця Кукурудза Соя одержання № а. р. (г/га) (G) 15 0 0 50 (F) 15 0 0 10 (Е) 15 0 0 0 (D) 15 0 20 0 (С) 15 0 0 0 (В) 15 0 0 0 (А) 15 0 0 0 (20) 15 0 0 0 Alopecurus Lolium Amaranthus Matricaria Solanum Stellaria (лисохв іст) (плев ел) (амарант) (матрикарія) (паслен) (зв ездчатка) 70 20 0 0 20 60 90 60 40 0 20 50 20 0 95 40 40 10 80 80 80 95 70 20 20 10 80 40 50 100 80 80 70 80 80 80 100 80 70 40 60 80 60 80 100 Таблиця В3 Дослідження до сходження/теплиця Активна речо- Витратна АІореcurus Bromus Lolium Polygonum Solarium Stellaria Xanthium в ина за прик. кількість Пшениця Кукурудза(лисохв іст) (багаття) (плев ел) (горець) (паслен) (зв ездчатка) (дурнушник) одержання № а. р. (г/га) (G) 15 0 0 60 80 80 40 (F) 15 0 0 70 70 40 50 80 70 0 (Е) 15 0 0 20 20 0 20 70 40 0 (D) 15 0 20 0 10 20 10 80 60 0 (С) 15 0 0 0 70 50 60 80 0 (В) 15 0 0 20 40 20 50 80 60 0 (А) 15 0 0 60 60 0 0 80 80 0 (55) 15 0 0 95 95 90 95 100 100 95 (22) 15 0 0 95 100 95 95 100 100 (15) 15 0 0 100 90 95 90 95 100 95 Таблиця В4 Дослідження до сходження/теплиця Активна речов ина Витратна за прик. одержання кількість Пшениця Кукурудза Соя № а. р. (г/га) (G) 15 0 0 50 (F) 15 0 0 10 (Е) 15 0 0 0 (D) 15 0 20 0 (С) 15 0 0 0 (В) 15 0 0 0 (А) 15 0 0 0 (18) 15 0 0 0 Alopecurus Setaria Amaranlhus Matricaria Stellaria (лисохв іст) (щетинник) (амарант) (матрикарія) (зв ездчатка) 70 20 0 0 20 60 95 70 30 20 10 50 40 0 95 40 40 10 80 80 80 95 70 20 20 10 80 40 50 100 80 70 40 60 80 60 80 95 43 77708 44 Таблиця В5 Дослідження до сходження/теплиця Активна речов ина Витратна за прик. одержан- кількість Кукурудза ня № а. р. (г/га) (G) 15 0 (F) 15 0 (Е) 15 0 (D) 15 20 (С) 15 0 (В) 15 0 (А) 15 0 (38) 15 0 Lolium Setaria Amaranthus Chenopodium Solanum Stellaria (плев ел) (щетинник) (амарант) (марь) (паслен) (зв ездчатка) Соя 50 10 0 0 0 0 0 0 60 40 0 20 50 20 0 80 70 ЗО 20 10 50 40 0 95 40 40 10 80 80 80 100 50 0 0 0 40 40 50 95 80 80 70 80 80 80 100 80 70 40 60 80 60 80 100 Таблиця В6 Дослідженням сходження/теплиця Активна речов ина Витратна Alopecurus Setaria Amaranthus Chenopodium Solarium Stellaria за прик. одержан- кількість Пшениця Кукурудза (лисохв іст) (щетинник) (амарант) (марь) (паслен) (зв ездчатка) ня № а. р. (г/га) (G) 15 0 0 70 40 50 80 80 (F) 15 0 0 70 30 40 0 80 70 (E) 15 0 0 20 20 10 0 70 40 (D) 15 0 0 20 10 80 0 80 60 (С) 15 0 20 0 50 80 40 80 (В) 15 0 0 20 40 80 40 80 60 (А) 15 0 0 60 0 50 80 80 (41) 15 0 0 100 95 100 100 100 100 Таблиця В7 Дослідження до сходження/теплиця Активна речов ина Витратна за прик. одержання кількість № а. р. (г/га) (G) 15 (F) 15 (Е) 15 (D) 15 (С) 15 (В) 15 (А) 15 (39) 15 Пшениця Digitaria (росичка) 0 0 0 0 0 0 0 0 Lolium (пле- Setaria (ще- Amaranthus в ел) тинник) (амарант) 50 60 0 20 20 0 0 100 60 40 0 20 50 20 0 95 70 30 20 10 50 40 0 100 Solarium (паслен) Stellaria (зв ездчатка) 80 80 70 80 80 80 95 80 70 40 60 80 60 80 100 40 40 10 80 80 80 100 Таблиця В8 Дослідження до сходження/теплиця Активна речов ина Витратна за прик. одержання кількість № а. р. (г/га) (G) 15 (F) 15 (Е) 15 (D) 15 (С) 15 (В) 15 (А) 15 (46) 15 Пшениця Кукурудза Соя Alopecurus (лисохв іст) Lolium (плев ел) 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 0 20 0 0 0 0 50 10 0 0 0 0 0 0 70 20 0 0 20 60 95 60 40 0 20 50 20 0 90 Matricaria Stellaria (зв ез(матрикарія) дчатка) 70 20 20 10 80 40 50 100 80 70 40 60 80 60 80 100 45 77708 46 Таблиця В9 Дослідження до сходження/теплиця Активна речов ина Витратна Lolium (пле- Setaria (ще- Amaranthus Matricaria Polygonum Stellaria за прик. одержання кількість Avena falua в ел) тинник) (амарант) (матрикарія) (горець) (зв ездчатка) № а. р. (г/га) (G) 15 50 60 70 40 70 70 80 (F) 15 60 40 30 40 20 50 70 (Е) 15 0 0 20 10 20 20 40 (D) 15 70 20 10 80 10 10 60 (С) 15 50 50 50 80 80 60 80 (В) 15 10 20 40 80 40 50 60 (А) 15 0 0 0 50 0 80 (43) 15 95 95 100 100 100 100 (45) 15 95 100 100 100 100 95 100 (47) 15 95 80 95 100 100 90 100 (48) 15 95 95 100 95 95 100 Таблиця В10 Дослідження до сходження/теплиця Активна речов ина Витратна Bromus за прик. одержання кількість Avena fatua (багаття) № а. р. (г/га) (G) 15 50 (F) 15 60 70 (Е) 15 0 20 (D) 15 70 10 (С) 15 50 70 (В) 15 10 40 (А) 15 0 60 (42) 15 90 95 Комп’ютерна в ерстка О. Гапоненко Lolium (плев ел) 60 40 0 20 50 20 0 95 Setaria (ще- Amaranthus тинник) (амарант) 70 30 20 10 50 40 0 95 Підписне 40 40 10 80 80 80 100 Galium (поStellaria дмаренник) (зв ездчатка) 30 10 0 0 70 20 10 100 Тираж 26 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 80 70 40 60 80 60 80 100