Заміщені бензоїлкетони та гербіцидний засіб

1. Заміщені бензоїлкетони загальної формули (І)

 (І),

у якій

n дорівнює 0, 1, 2 або 3,

А є простим зв'язком або алкандіїлом (алкіленом),

R1 є воднем або необов’язково заміщеним алкілом або циклоалкілом,

R2 є воднем, ціано, карбамоїлом, галогеном або необов’язково заміщеним алкілом, алкокси, алкоксикарбонілом, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом,

R3 є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном або необов’язково заміщеним алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом,

R4 є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном або необов’язково заміщеним алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом, і

Z є необов’язково заміщеною 4-12-членною, насиченою або ненасиченою, моноциклічною або біциклічною, гетероциклічною групою, яка містить 1-4 гетероатоми (до 4 атомів азоту і, необов’язково альтернативно або додатково один атом кисню або один атом сірки, або одну групу SO, або одну групу SO2), і додатково 1-3 групи оксо (С=O) і/або групи тіоксо (C=S) як складові гетероциклу,

включаючи всі можливі таутомерні форми і можливі солі.

2. Сполуки за п. 1, у яких

n дорівнює 0, 1 або 2,

А є простим зв'язком або алкандіїлом (алкіленом) з 1-4 атомами вуглецю,

R1 є воднем; або є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, необов’язково заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, необов’язково заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксикарбонілом з 1-4 атомами вуглецю,

R2 є воднем, ціано, карбамоїлом, галогеном; або є алкілом, алкокси або алкоксикарбонілом, що має до 6 атомів вуглецю, необов’язково заміщеним ціано, карбамоїлом, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або є алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом з відповідно 1-6 атомами вуглецю, необов’язково заміщеним галогеном,

R3 є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном; або є алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом, котрий має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, необов’язково заміщеним галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом, котрий має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах,

R4 є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном; або є алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом, котрий має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, необов’язково заміщеним галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом, який має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах,

Z є нижчевказаними гетероциклічними групами

, , , ,

 , , ,,

 , , ,,

 , , ,,

,  ,, ,

 , , ,,

 , , ,,

 , ,,

 , ,

причому зв'язок, позначений штрихами, є простим зв'язком або подвійним зв'язком, і кожна гетероциклічна група має переважно тільки два замісники з визначення R5 і/або R6,

Q є киснем або сіркою,

R5 є воднем, гідрокси, меркапто, ціано, галогеном; або є алкілом, алкілкарбонілом, алкокси, алкоксикарбонілом, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом, який має до 6 атомів вуглецю в групах алкілу, заміщеним ціано, галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно або діалкіламіно, котрий має до 6 атомів вуглецю в групах алкілу, заміщеним галогеном; або є алкенілом, алкінілом, алкенілокси, алкенілтіо або алкеніламіно, який має до 6 атомів вуглецю в групах алкенілу або алкінілу, заміщеним галогеном; або є циклоалкілом, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, циклоалкілалкілом, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкілтіо або циклоалкілалкіламіно, який має 3-6 атомів вуглецю в групах циклоалкілу і, необов’язково, до 4 атомів вуглецю в частині алкілу, заміщеним галогеном; або є фенілом, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензилом, бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, необов’язково заміщеним галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або (у тому випадку, якщо два сусідні радикали R5 і R5 зв'язані подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом R5 також є групою бензо, і

R6 є воднем, гідрокси, аміно, алкіліденаміно, який має до 4 атомів вуглецю; або є алкілом, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно або алканоїламіно, котрий має до 6 атомів вуглецю в групах алкілу, необов’язково заміщеним галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або є алкенілом, алкінілом або алкенілокси, який має до 6 атомів вуглецю в групах алкенілу або алкінілу, необов’язково заміщеним галогеном; або є циклоалкілом, циклоалкілалкілом або циклоалкіламіно, котрий має 3-6 атомів вуглецю в групах циклоалкілу і, необов’язково до 3 атомів вуглецю в частині алкілу, необов’язково заміщеним галогеном; або є фенілом або бензилом, необов’язково заміщеним галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або разом із сусіднім радикалом R5 або R6 є алкандіїлом з 3-5 атомами вуглецю, необов’язково заміщеним галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю,

причому окремі радикали R5 і R6, деякі з яких зв'язані однаковими гетероциклічними групами, можуть мати однакові або різні значення в рамках вищевказаного визначення,

включаючи усі можливі таутомерні форми і солі натрію, калію, магнію, кальцію, амонію, С1-С4-алкіламонію, ді(С1-С4-алкіл)амонію, три(С1-С4-алкіл)амонію, тетра(С1-С4-алкіл)амонію, три(С1-С4-алкіл)сульфонію, C5- або С6-циклоалкіламонію і ді(С1-С2-алкіл)бензиламонію.

3. Сполуки за п. 1 або 2, у яких

А є простим зв'язком, метиленом, етиліденом (етан-1,1-діїлом) або диметиленом (етан-1,2-діїлом),

R1 є воднем; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо- або втор-бутилом, необов’язково заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом; або є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом, необов’язково заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, фтором, хлором, метилом, етилом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом,

R2 є воднем, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або ізопропоксикарбонілом, необов’язково заміщеним ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси або етокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором,

R3 є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом, йодом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізопропокси, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом,

R4 є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізопропокси, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом,

R5 є воднем, гідрокси, меркапто, ціано, фтором, хлором, бромом, йодом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов’язково заміщеним фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, н-, ізо-, втор- або трет-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ди-н-пропіламіно або ді-ізо-пропіламіно; або є етенілом, пропенілом, бутенілом, етинілом, пропінілом, бутинілом, пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно або бутеніламіно, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором; або є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, циклопентилметилтіо, циклогексилметилтіо, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором; або є фенілом, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензилом, бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, необов’язково заміщеним фтором, хлором, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або (у тому випадку, якщо два сусідні радикали R5 та R5 зв'язані подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом R5 також є групою бензо,

R6 є воднем, гідрокси, аміно; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метиламіно, етиламіно або диметиламіно, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси або етокси; або є етенілом, пропенілом, етинілом, пропінілом або пропенілокси, заміщеним фтором і/або хлором; або циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропілметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом або циклогексилметилом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором; або є фенілом або бензилом, необов’язково заміщеним фтором, хлором, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або разом із сусіднім радикалом R5 або R6 є пропан-1,3-діїлом (триметиленом), бутан-1,4-діїлом (тетраметиленом) або пентан-1,5-діїлом (пентаметиленом), необов’язково заміщеним метилом і/або етилом,

Z є нижчевказаною гетероциклічною групою

,  , .

4. Сполуки за одним з пп. 1-3, у яких

n дорівнює 0 або 1,

А є простим зв'язком або метиленом,

R1 є метилом, етилом, н- або ізопропілом, необов’язково заміщеним ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом; або є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом, необов’язково заміщеним ціано, фтором, хлором, метилом або етилом,

R2 є воднем, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, необов’язково заміщеним ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси або етокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором,

R3 є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізопропокси, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов’язково заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом,

R4 є метилсульфонілом, хлором, метокси, нітро, трифторметилом або метилом,

R5 є воднем, гідрокси, хлором, бромом; метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, дифторметилом, дихлорметилом, трифторметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, фторетилом, хлоретилом, дифторетилом, дихлоретилом, фтор-н-пропілом, фтор-ізо-пропілом, хлор-н-пропілом, хлор-ізо-пропілом, метоксиметилом, етоксиметилом, метоксіетилом, етоксіетилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, фторетокси, хлоретокси, дифторетокси, дихлоретокси, трифторетокси, трихлоретокси, хлорфторетокси, хлордифторетокси, фтордихлоретокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, фторетилтіо, хлоретилтіо, дифторетилтіо, дихлоретилтіо, хлорфторетилтіо, хлордифторетилтіо, фтордихлоретилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, метиламіно, диметиламіно, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, циклопропілом, циклопропілметилом, циклопропілметокси, фенілом або фенокси,

R6 є аміно, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, метиламіно, диметиламіно, циклопропілом або циклопропілметилом, або разом з R5 є пропан-1,3-діїлом (триметиленом), бутан-1,4-діїлом (тетраметиленом) або пентан-1,5-діїлом (пентаметиленом).

5. Сполуки за одним з пп. 1-4, у яких

R3 є воднем, нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом або метокси,

R5 є воднем, бромом, хлором, метилом, етилом, трифторметилом, циклопропілом, дифторетилом, метилтіо, етилтіо, метокси, етокси, н- або ізопропокси, трифторетокси, метиламіно або диметиламіно,

R6 є воднем, аміно, метилом, етилом, метокси, етокси, циклопропілом або диметиламіно.

6. Сполуки за одним з пп. 1-5, у яких Q є киснем.

7. Сполуки за одним з пп. 1-6, у яких Z є гетероциклічною групою

 .

8. Сполуки за одним з пп. 1-7, у яких R1 є циклопропілом.

9. Сполуки за одним з пп. 1-8, у яких R2 є воднем або ціано.

10. Сполуки за одним з пп. 1-9, у яких

R5 є бромом, метилом, етилом, метокси, метилтіо, етокси, метилсульфонілом або диметиламіно,

R6 є аміно, метилом, етилом, циклопропілом, диметиламіно, метокси або етокси.

11. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що містить, принаймні, одну сполуку за одним з пп. 1-10 і звичайні розріджувачі.