3-заміщені піразоли з інсектицидними і акарицидними властивостями

1. Сполуки формули І 2 (19) 1 3 79758 4 алкілкарбоніл, С3-С7-циклоалкілкарбоніл, С1-С6алкіламінокарбоніл, ді(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкоксіаміносульфоніл або ді(С 1-С6алкоксі)аміносульфоніл; R5 - С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл або феніл-С1С4-алкіл; Q - водень, нітро, галоген, С1-С4-галогеналкіл, С1С6-алкіламіно, ді(С1-С6)-алкіламіно, С1-С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, С2-С6-алкенілокси; Х - водень, галоген, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6алкокси або С 1-С6-галоалкокси; Y - водень, галоген, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6алкокси або С 1-С6-галоалкокси; Z - водень, галоген, С1-С6-галогеналкіл, С1-С6алкокси або С 1-С6-галоалкокси; М - N aбo CR 6; R6 - водень, нітро, галоген або С1-С4-галогеналкіл; n - 0, 1, 2, 3 або 4, за умови, що коли R1 означає водень, n не є нулем. 2. Сполуки формули І за п. 1, які відрізняються тим, що R1 означає С1-С6-алкіл. 3. Сполуки формули І за пп. 1 або 2, які відрізняються тим, що R2 означає галоген. 4. Сполуки формули І за будь-яким з пп. 1 - 3, які відрізняються тим, що А означає водень, ціано, нітро або галоген. 5. Сполуки формули І за будь-яким з пп. 1 - 4, які відрізняються тим, що В означає водень, галоген, С1-С6-алкокси або С1-С6-алкілтіо. 6. Спосіб боротьби з комахами або кліщами, який передбачає обробку згаданої комахи або кліща, або їхньої їжі, місць, де вони мешкають, або місць розмноження інсектицидно або акарицидно ефек тивною кількістю сполуки формули І, визначеної у будь-якому з пп. 1 - 5. 7. Спосіб захисту рослин від знищення або ушкоджень, які викликані впливом комах або кліщів або зараженням ними, який передбачає обробку згаданої рослини або локусу, у якому вона виростає або зберігається, інсектицидно або акарицидно ефективною кількістю сполуки формули І, визначеної у будь-якому з пп.1 - 5. 8. Спосіб захисту дерев, виробів з дерева або дерев'яних конструкцій від зараження або ушкодження, викликаного комахами, які руйнують деревину, який передбачає обробку згаданого дерева, виробу з дерева або дерев'яної конструкції інсектицидно ефективною кількістю сполуки формули І, визначеної у будь-якому з пп.1 - 5. 9. Композиція, яка містить агрономічно прийнятний твердий або рідкий носій та інсектицидно або акарицидно ефективну кількість сполуки формули І, визначеної у будь-якому з пп. 1-5. 10. Спосіб одержання сполуки формули Ib, у якій А означає ціано, В означає аміно, а інші перемінні параметри й індекси є такими, як визначено для формули І у будь-якому з пп. 1 - 3, який відрізняється тим, що сполуки формули II піддають взаємодії з малононітрилом у присутності основи Даний винахід стосується сполук формули І: А водень, гідрокси, ціано, нітро, галоген, родано,С 1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С2-С6алкенілокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-галогеналкілтіо, С1-С6-алкілсульфініл, С1-С6-алкілсульфоніл, амінотіокарбоніл, гідроксикарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, амінокарбоніл; В водень, гідрокси, аміно, ціано, нітро, галоген, С1-С6-алкіл, незаміщений або заміщений 1-3 групами, обраними з галогену і ціано; С1-С6-алкокси, незаміщений або заміщений 13 групами, обраними з галогену, ціано, С2-С4алкенілу та С 1-С6-алкоксикарбоніл-С 2-С4-алкенілу; С2-С6-алкеніл, незаміщений або заміщений 1-3 групами, обраними з галогену і ціано; С2-С6-алкенілокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6галоалкілтіо, С1-С6-алкокситіокарбонілтіо, С1-С6алкоксикарбоніл-С 1-С4-алкокси, С1-С6алкоксикарбоніл-С 1-С4-алкілтіо, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6-алкілсульфоніл, амінотіокарбоніл, NR3R4, N=CHOR 5 або N=CHNR5; R3, R4 кожен незалежно являють собою водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-алкоксикарбоніл-С 1-С4 у якій замісники та індекси мають наступні значення: R1 водень, галоген, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-галогеналкеніл, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкокси-С 1-С4-алкіл, С1-С6алкілтіо-С 1-С4-алкіл або феніл, який є незаміщеним або заміщеним 1-3 групами Ra; Ra галоген, нітро, ціано, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-галогеналкілтіо, С1-С6-алкокси або С1-С6-галогеналкокси; R2 водень, галоген, С1-С6-алкіл, С1-С6галогеналкіл, С2-С6-алкеніл, С2-Сбгалогеналкеніл або феніл, який є незаміщеним або заміщеним 1-3 групами Ra; R1 R1 (R 2)n Cl H N Q N NC M X CN основа z Y (II) NC H 2N Q (R 2) n N N M X z Y (Ib) . 5 79758 алкіл, [(С1-С6-алкоксикарбоніл)(С2-С4-алкеніл)]С1С4-алкіл, С1-С6-алкоксикарбоніл-С 2-С4-алкеніл, С1С6-алкілкарбоніл, С3-С7-циклоалкілкарбоніл, С1-С6алкіламінокарбоніл, ди(С1-С6-алкіл)амінокарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, С1-С6алкоксіаміносульфоніл або ди(С 1-С6алкокси)аміносульфоніл; R5 С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл або С 1-С4алкіл; Q водень, нітро, галоген, С1-С4-галоалкіл, С1С6-алкіламіно, ди(С1-С6)алкіламіно, С1-С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, С1-С6-алкенілокси; X водень, галоген, С1-С6-галоалкіл, С1-С6алкокси або С 1-С6-галоалкокси; Υ водень, галоген, С1-С6-галоалкіл, С1-С6алкокси або С 1-С6-галоалкокси; Ζ водень, галоген, С1-С6-галоалкіл, С1-С6алкокси або С 1-С6-галоалкокси; Μ N АБО CR6; R6 водень, нітро, галоген або С1-С4-галоалкіл; n 0, 1, 2, 3 або 4, за умови, що коли R1 позначає водень, n не є нулем. Крім того, даний винахід відноситься до способів одержання сполук формули І, до композицій, які містять їх, а також до їхнього застосування для боротьби зі шкідливими комахами і кліщами, та для захисту рослин від цих паразитів, а також до їхнього застосування для обробки, контролю, профілактики і захисту теплокровних тварин і людей від зараження й інфікування павукоподібними та членистоногими ендо- та ектопаразитами. Відомо, що піразоли, такі [як описані у WO 98/45274 або US 5,232,940], виявляють інсектицидну і паразитицидну активність. [У WO 98/24767] описані паразитицидно активні піразоли, які мають циклопропільну групу у 4положенні. [В ЕР-А 200 872] описані піразоли з пестицидними властивостями, які мають NО2-групу у 4положенні і можуть містити С 3-С7-циклоалкільну груп у у 3-положенні. Однак, пестицидна активність сполук, відомих із приведеної вище літератури, у багатьох випадках є недостатньою. Тому метою даного винаходу є одержання інших сполук, які мають поліпшену інсектицидну та акарицидну активність. Також метою даного винаходу є одержання сполук, які мають поліпшену паразитицидну активність. Було виявлено, що зазначені цілі досягаються за допомогою похідних піразолу формули І. Крім того, були розроблені способи одержання сполук формули І та використання сполук І, а також композицій, які їх містять, для боротьби з комахами та павукоподібними і для захисту рослин, які проростають, і врожаю, а також дерев'яних конструкцій від ушкоджень, які викликані впливом комах та кліщів, а також способи застосування сполук формули І для обробки, боротьби, профілактики і захисту теплокровних тварин і людей від зараження й інфікування павукоподібними та членистоногими ендо- і ектопаразитами. Піразольний фрагмент сполук, [описаних у WO 6 98/45274 або US 5,232,940], незаміщений циклоалкільною групою. На відміну від сполук з паразитицидними властивостями, [описаних у WO 98/24767], сполуки формули І відповідно до винаходу мають циклопропільну гр упу в 3-положенні піразольного фрагмента. Сполуки формули І відрізняються від сполук, [відомих з ЕР-А 200 872], тим, що піразольний фрагмент заміщений циклопропілом. У залежності від конфігурації заміщення сполуки формули І можуть мати один або кілька хіральних центрів, у випадку яких вони існують у вигляді енантіомерних або діастереомерних сумішей. Предметом винаходу є чисті енантіомери або діастереомери, а також їхні суміші. У визначеннях символів, даних у приведеній вище формулі, а також у всьому описі та формулі винаходу використовуються загальні терміни, які звичайно являють собою наступні замісники: Галоген: фтор, хлор, бром та йод; Алкіл: насичені, лінійні або розгалужені вуглеводневі радикали, які мають від 1 до 4 або 6 атомів вуглецю, такі як метил, етил, пропіл, 1метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутип, 2,2-диметилпропіл, 1етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1метилпропіл та 1-етил-2-метилпропіл; Галоалкіл: лінійні або розгалужені алкільні групи, які мають від 1 до 4 або 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), причому кілька або всі атоми водню в цих гр упах можуть бути замінені атомами галогену, як згадувалося вище, наприклад, С1-С2-галогеналкіл, такий як: хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2фторетил, 2,2,2-три хлоретил та пентафторетил; Алкеніл: ненасичені, лінійні або розгалужені вуглеводневі радикали, які мають від 2 до 6 атомів вуглецю і подвійний зв'язок у будь-якому положенні, такі як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2пропеніл, 2-метил-2-пропеніл; 1-пентеніл, 2пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 7 79758 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-1бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3бутеніл, 2,3-д и метил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2триметил-2-пропеніл, 1 -етил-1-метил-2-пропеніл, 1 -етил-2-метил-1-пропеніл та 1-етил-2-метил-2пропеніл; Галоалкеніл: ненасичені, лінійні або розгалужені вуглеводневі радикали, які мають від 2 до 6 атомів вуглецю і подвійний зв'язок у будь-якім положенні (як згадувалося вище), причому кілька або всі атоми водню в цих групах можуть бути заміщені атомами галогену, як згадувалося вище, зокрема, фтором, хлором та бромом; Циклоалкіл: моноциклічна насичена вуглеводнева група, яка має від 3 до 7 атомів у кільці, така як, цикпопропіл, циклобутил, цикпопентил, циклогексил і циклогептил; Алкоксикарбоніл: лінійні або розгалужені алкокси групи, які мають від 1 до 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), які приєднані до скелета через карбонільну гр упу (-CO-); Амінотіокарбоніл: -C(=S)NH2 група; Алкілсульфініл: лінійні або розгалужені алкільні групи, які мають від 1 до 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), які приєднані до скелета через сульфінільну груп у (-SO-); Алкілсульфоніл: лінійні або розгалужені алкільні групи, які мають від 1 до 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), які приєднані до скелета через сульфонільну груп у (-SO2-); Що стосується наміченого використання фторалкенових похідних формули І, особлива перевага віддається нижченаведеним значенням замісників, у кожному випадку як окремо, так і в їх комбінації: Перевага віддається сполукам формули І, у якій R1 позначає С1-С6-алкіл. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій R1 позначає метил або етил. Подальша перевага віддається сполукам формули І, у який R2 позначає галоген, С1-С6-алкіл або С1-С6-галоалкіл. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій R2 позначає галоген, переважно, хлор або бром. Найбільш кращими є сполуки формули І, у якій R2 позначає гемінальний хлор або бром. Крім того, перевага віддається сполукам формули І, у якій А позначає водень, ціано, нітро або галоген. Перевага надалі віддається сполукам формули І, у якій А позначає водень, ціано або галоген. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій А позначає ціано. 8 Перевага віддається сполукам формули І, у якій В позначає водень, галоген, С1-С6-алкокси або С1-С6-алкілтіо. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій В позначає галоген. Перевага віддається сполукам формули І, у якій Q позначає галоген. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій Q позначає фтор або хлор. Перевага віддається сполукам формули І, у якій X позначає водень або галоген. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій X позначає водень. Перевага віддається сполукам формули І, у якій Υ позначає галоген або С1-С6-галоалкіл. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій Υ позначає С1-С6-галоалкіл, особливо, трифторметил. Перевага віддається сполукам формули І, у якій Ζ позначає водень або галоген. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій Ζ позначає водень. Перевага віддається сполукам формули І, у якій Μ позначає азот. Подібним чином, перевага віддається сполукам формули І, у якій Μ позначає CR6. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій Μ позначає CR6, a R6 позначає галоген, особливо, фтор або хлор. Перевага віддається сполукам формули І, у якій а) М позначає азот і, принаймні, один з Q, Χ, Υ та Ζ не є воднем і b) Μ позначає CR6 і, принаймні, один з Q, Χ, Ζ та R6 не є воднем. Перевага віддається сполукам формули І, у якій n дорівнює 1, 2, 3 або 4. Особлива перевага віддається сполукам формули І, у якій n дорівнює 1 або 2. Особливо кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули І, у яких Q позначає галоген, Υ позначає галоген або С1-С4-галоалкіл, Μ позначає R6 і R6 позначає галоген. Особлива перевага віддається також сполукам винаходу формули І, у яких R1 позначає С1-С4-алкіл, R2 позначає галоген, Q позначає галоген, Υ позначає галоген або С1-С4-галоалкіл, Μ позначає CR6 і R6 позначає галоген. Крім того, особлива перевага віддається також сполукам винаходу формули І, у яких R1 позначає С1-С4-алкіл, R2 позначає галоген, А позначає водень, ціано або галоген, В позначає водень, галоген, С1-С4-алкокси або С1-С4-алкілтіо, Q позначає галоген, Υ позначає галоген або С1-С4-галоалкіл, Μ позначає CR6 і R6 позначає галоген. Що стосується їхнього використання, то особлива перевага віддається сполукам 1.1, приведеним у Таблицях нижче. Причому, гр упи, згадані в 9 79758 таблицях для замісника самі по собі, незалежно від комбінації, у якій вони згадуються, є особливо кращим виконанням відповідних замісників. У залежності від моделі заміщення цикпопропільного кільця, сполуки, приведені в Таблицях нижче, можуть містити один або два хіральних центри при атомах вуглецю, позначених як 2 або 3, у випадку яких кращими сполуками відповідно до винаходу є відповідні енантіомери і діастереомери. Таблиця 1 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-хлор, n позначає 1, Μ позначає С-СІ і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає у кожному випадку одному рядку Таблиці А. Таблиця 2 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-хлор, n позначає 1, Μ позначає ССІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку Таблиці А. Таблиця 3 Сполуки формули 1.1. у який R1 позначає водень, R2 позначає 2-хлор, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку Таблиці А. Таблиця 4 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку Таблиці А. Таблиця 5 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає ССІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку Таблиці А. Таблиця 6 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку Таблиці А. Таблиця 7 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку Таблиці А. Таблиця 8 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає ССІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 9 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки від 10 повідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 10 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 11 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає ССІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 12 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 13 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дихлор, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 14 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2,2-дихлор, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 15 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дихлор, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 16 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дихлор, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 17 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дихлор, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 18 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дихлор, n позначає 1, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 19 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 20 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 21 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 22 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки 11 79758 відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 23 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 24 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 25 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 26 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 27 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 28 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 29 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 30 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 31 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 32 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 33 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 34 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 35 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ по 12 значає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 36 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 37 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 38 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 39 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А. У, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 40 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 41 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А, Таблиця 42 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 43 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 44 Сполуки формули 1.1, у якій R1позначає етил, R2 позначає 2,2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 45 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А. В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 46 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. 13 79758 Таблиця 47 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 48 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає С-СІ, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 49 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-хлор, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 50 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-хлор, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 51 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень. R2 позначає 2-хлор, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 52 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 53 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 54 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 55 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 56 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає C-F та комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 57 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає C-F і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 58 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 59 Сполуки формули 1.1, у який R1 позначає етил, R2 позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки від 14 повідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 60 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 61 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дихлор, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 62 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2,2-дихлор, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає у кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 63 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дихлор, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 64 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дихлор, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 65 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дихлор, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 66 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дихлор, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 67 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 68 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 69 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 70 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 71 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає C-F і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 72 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки 15 79758 відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 73 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, та комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 74 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А Таблиця 75 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 76 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 77 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 78 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 79 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 80 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 81 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, та комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 82 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 83 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 84 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. 16 Таблиця 85 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 86 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 87 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 88 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 89 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 90 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 91 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 92 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2.2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 93 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 94 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 95 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 96 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 17 79758 3, Μ позначає C-F, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає у кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 97 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-хлор, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 98 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 2-хлор, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 99 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-хлор, n позначає І, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 100 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 101 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 102 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-хлор, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 103 Сполуки формули 1.1. у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 104 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 105 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-бром, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 106 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 107 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 108 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-бром, n позначає 1, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 109 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає ме 18 тил, R2 позначає 2,2-дихлор, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 110 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 2,2-дихлор, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 111 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дихлор, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає у кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 112 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дихлор, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 113 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дихлор, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 114 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дихлор, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 115 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 116 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 117 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дибром, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідаєв кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 118 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 119 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає у кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 120 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дибром, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 121 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 122 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 19 79758 R2 позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 123 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-хлор, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 124 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 125 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 126 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-хлор, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і'комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 127 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 128 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і-комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 129 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2-бром, 3-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 130 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 131 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 132 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3-бром, 2-метил, n позначає 2, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 133 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 134 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. 20 Таблиця 135 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дихлор, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 136 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А Таблиця 137 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 138 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дихлор, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, та комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 139 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 2,2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає у кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 140 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 2,2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 141 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає водень, R2 позначає 2,2-дибром, 3-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 142 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає метил, R2 позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 143 Сполуки формули 1.1, у якій R1 позначає етил, 2 R позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. Таблиця 144 Сполуки формули 1.1. у який R1 позначає водень, R2 позначає 3,3-дибром, 2-метил, n позначає 3, Μ позначає Ν, і комбінація А, В, Q та Υ для сполуки відповідає в кожному випадку рядку Таблиці А. 21 79758 Таблиця А Nr. А-1 А-2 А-3 А-4 А-5 А-6 А-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-12 A-13 A-14 A-15 A-16 A-17 A-18 A-19 A-20 A-21 A-22 A-23 A-24 A-25 A-26 A-27 A-28 A-29 A-30 A-31 A-32 A-33 A-34 A-35 A-36 A-37 A-38 A-39 A-40 A-41 A-42 A-43 A-44 A-45 A-46 A-47 A-48 A-49 A-50 A-51 A-52 A-53 A-54 A-55 A-56 A-57 A-58 A-59 A-60 A-61 A-62 A-63 A-64 A-65 A-66 A-67 А Η CN СІ Вr ΝΟ2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN В Η Η Η Η Η СІ СІ Cl Cl Cl Br Br Br Br Br I I I I I OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Η Η Η Η Η СІ Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br I I I I I OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCH3 OCH3 OCH3 ОСН3 ОСН3 Η Η Η Η Η Cl Cl Q СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CI CI CI CI CI СІ СІ Υ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ Ct СІ СІ СІ СІ CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI F F F F F F F 22 A-68 A-69 A-70 A-71 A-72 A-73 A-74 A-75 А-76 A-77 A-78 A-79 A-80 A-81 A-82 A-83 A-84 A-85 A-86 A-87 A-88 A-89 A-90 A-91 А-92 A-93 A-94 A-95 A-96 A-97 A-98 A-99 A-100 A-101 A-102 A-103 A-104 A-105 A-106 A-107 A-108 A-109 A-110 A-111 A-112 A-113 A-114 A-115 A-116 A-117 A-118 A-119 A-120 A-121 A-122 A-123 A-124 A-125 A-126 A-127 A-128 A-129 A-130 A-131 A-132 A-133 A-134 A-135 A-136 Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η Cl Cl Cl Br Br Br Br Br I I I I I OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCH3 0CH3 0CH3 0CH3 OCH3 Η Η Η Η Η Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br I I I I I OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 Η Η Η Η Η СІ СІ СІ СІ СІ Вr Вr Вr Вr Вr І СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 23 A-137 A-138 A-139 A-140 A-141 A-142 A-143 A-144 ΑΛ145 A-146 A-147 A-148 A-149 A-150 A-151 A-152 A-153 A-154 A-155 A-156 A-157 A-158 A-159 A-160 A-161 A-162 A-163 A-164 A-165 A-166 A-167 A-168 A-169 A-170 A-171 A-172 A-173 A-174 A-175 A-176 A-177 A-178 A-179 A-180 CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 Η CN Cl Br NO2 І І І І OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 Η Η Η Η Η СІ СІ СІ СІ СІ Вr Вr Вr Вr Вr І І І І І OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCHF2 OCH3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 ОСН3 79758 СІ СІ СІ СІ СІ СІ ct СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Переважно, сполуки формули Іа, у якій В позначає водень, А позначає ціано, а інші перемінні параметри й індекси мають значення, зазначені для формули І, одержують взаємодією гідразонілхлориду формули II, у якій перемінні параметри й індекси є такими, як зазначено для формули І, з фумаронітрилом у присутності основи. Реакцію звичайно проводять при температурах від 0°С до 100°С, переважно від 10°С до 30°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані вуг 24 леводні, прості ефіри, такі як, діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, диглім, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, кетони, спирти, а також диметилсульфоксид, диметилформамід та диметилацетамід. Кращими розчинниками є тетрагідрофуран та диметилформамід. Також є можливим використання суміші згаданих розчинників. Придатними основами є неорганічні сполуки, такі як, гідроксиди лужних і лужноземельних металів, карбонати лужних і лужноземельних металів, бікарбонати лужних металів, алкоголяти лужних і лужноземельних металів, а також органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі як, триметиламін, триетиламін, триізопропілетиламін, N-метилпіперидин і піридин. Заміщені піридини, наприклад, колідин, лутидин та 4-диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особлива перевага віддається третинним амінам, особливо, триетиламіну. Фумаронітрил є продуктом, який серійно випускається. Гідразонілхлориди формули II можуть бути отримані стандартними способами, такими як, взаємодія на першій стадії карбоксильної похідної формули III, у якій перемінні параметри й індекси є такими, як зазначено для формули І, a L є придатною для нуклеофільного обміну групою, яка видаляється, такою як, галоген, наприклад, хлор або бром, гетарил, наприклад, імідазоліл або піридил, карбоксилат, наприклад, ацетат або трифторацетат, або сульфонат,наприклад, мезилат або трифлат, з гідразином формули IV, у якій перемінні параметри є такими, як визначено для формули І, і обробка отриманого гідразиду формули V агентом, що хлорує, таким як, тіонілхлориди. На першій стадії реакції взаємодію сполук III зі сполуками IV, звичайно проводять при температурах від 0°С до температури кипіння реакційної суміші в інертному органічному розчиннику, необов'язково в присутності основи [літ: HoubenWeyl, "Methoden der Organischen Chemie", 4. Auflage, Band X/2, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1989, pp.349]. Сполуки III можуть використовуватися безпосередньо, як у випадку алкілгалогенідів і галогенідів карбонових кислот, галогенідів сульфонових кислот, ангідридів карбонових кислот, або вони можуть бути отримані in situ, наприклад, у формі активованих карбонових кислот, отриманих з карбонової кислоти та дициклогексилкарбодііміду, карбонілдіімідазолу або 1-(3-диметиламінопропіл)3-етил-карбодііміду. Придатними розчинниками є галогеновані вуглеводні, такі як, метиленхлорид, хлороформ та хлорбензол, ароматичні вуглеводні, такі як, толуол, о-, м- та п-ксилолол, або хлорбензол, прості 25 79758 ефіри, такі як, діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, диглім, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, полярні апротонні розчинники, такі як, ацетонітрил, пропіонітрил, диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід, або простий ефір, такий як, етиловий ефір оцтової кислоти. Також можливим є використання суміші згаданих розчинників. Придатними основами є неорганічні сполуки, такі як, гідриди лужних і лужноземельних металів, наприклад, гідрид натрію, або карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як, карбонат літію або карбонат натрію, або органічні основи, такі як, третинні аміни, такі як, триметиламін, триетиламін, триізопропілетиламін, N-метил-піперидин, і піридин. Заміщені піридини, наприклад, колідин, лутидин і 4-диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особлива перевага віддається триетиламіну і піридину. У загальному випадку основи застосовуються у еквімолярних кількостях або у надлишку. Вихідні речовини, як правило, реагують одна з одною у еквімолярних кількостях. З позицій виходу може бути корисним використовува ти надлишок однієї з вихідних сполук. Карбоксильні похідні формули III відомі, або їх можна одержати відомими способами [літ.: Aust. J. Chem. 1981, 34, 2461]. Гідразини формули IV відомі з літератури або є продуктами, які серійно випускаються, або можуть бути отримані відомими способами [літ.: Houben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemie", 4. Auflage, Band X/2, p.203]. Другу стадію реакції, хлорування сполук V до сполук II, звичайно проводять при температурах від 0°С до 150°С, переважно, від 80°С до 120°С, в інертному органічному розчиннику або в агенті, який хлорує, переважно, тіонілхлориді [літ.: Houben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemie". 4. Auflage, Band X/2, p.378]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні або галогеновані вуглеводні. Вихідні речовини, як правило, реагують одна з одною у еквімолярних кількостях. З позицій виходу може бути корисним використовува ти надлишок агента, який хлорує, по відношенню до сполуки V. Сполуки формули Іb, у якій А позначає ціано, В позначає аміно, а інші перемінні параметри й індекси є такими, як визначено для формули І, можуть бути о тримані взаємодією сполуки формули II з малононітрилом. Діазотування 5-амінопіразолів формули Іb нітритом натрію у соляній кислоті з наступним галогенуванням галогенувальним агентом, таким як, галогенід Сu хімічної формули CuHal, приводить до одержання 5-галопіразолу формули Іс, у якій А позначає ціано, Hal позначає галоген, а інші перемінні параметри й індекси є такими, як визначено для формули І. 26 Взаємодію сполук II з малононітрилом звичайно проводять при температурах від -10°С до 100°С, переважно, від 0°С до 20°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи [літ.: J. Chem Res., Synop. 1994, 6-7]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані вуглеводні, прості ефіри, такі як, діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, диглім, діоксан, анізол і тетрагідрофуран, нітрили, а також диметилсульфоксид, диметилформамід і диметилацетамід. Кращими розчинниками є прості ефіри, особливо, тетрагідрофуран. Також можливим є використання суміші згаданих розчинників. Придатними основами є неорганічні сполуки, такі як, гідроксиди лужних та лужноземельних металів, оксиди лужних та лужноземельних металів, гідриди лужних та лужноземельних металів, такі як, гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію та гідрид кальцію, аміди лужних та лужноземельних металів, карбонати лужних та лужноземельних металів, бікарбонати лужних металів, органометалічні сполуки, такі як, алкіли лужних металів, алкілгалогеніди магнію, алкоголяти лужних та лужноземельних металів, а також органічні основи, такі як третинні аміни. Особлива перевага віддається гідридам лужних металів, зокрема, гідриду натрію. У загальному випадку, основи застосовуються в каталітичних кількостях. Однак вони можуть також застосовуватися у еквімолярних кількостях, або у надлишку як розчинник. Вихідні речовини, як правило, реагують одна з одною у еквімолярних кількостях. З позицій виходу може бути корисним використовува ти надлишок малононітрилу стосовно сполук II. Сполуки формули II одержують за реакцією, яка описана вище. Малононітрил є продуктом, який серійно випускається. Діазотування сполук Іb з наступним галогенуванням для одержання сполук Іс звичайно проводять без виділення проміжних сполук. Діазотування звичайно проводять при температурах від -10°С до 50°С, переважно від -5°С до 5°С. Галогенування слідом за діазотуванням сполук Іb для одержання сполук Іс проводять при температурах від 0°С до 100°С, переважно від 20°С до 80°С, у присутності джерела галогену. [Літ: WO 97/07114 та література, яка тут цитується]. Діазотування може бути проведене у воді або у концентрованих кислотах, таких як, хлористоводнева кислота, бромисто-воднева кислота, сірчана кислота або перхлорна кислота, а також в органічних кислотах, таких як, мурашина кислота, оцтова кислота та пропіонова кислота. Як джерело галогену у водний розчин додають галогеніди перехід 27 79758 них металів, такі як, галогенід міді. Діазотування може бути також проведене шляхом взаємодії сполук Іb з алкілнітрилами (алкіл-ΟΝΟ) у інертному органічному розчиннику. Придатними розчинниками є ароматичні вуглеводні, галогеновані вуглеводні, прості ефіри та нітрили. У цьому випадку, як джерело галогену використовують бром у хлороформі або у бромоформі. Вихідні речовини звичайно взаємодіють одна з одною у еквімолярних кількостях. З позицій виходу може бути корисним використовува ти надлишок джерела галогену стосовно продукту діазотування. Сполуки Іb переважно можуть бути отримані шляхом взаємодії диціаноалкенової сполуки формули VI, у якій перемінні параметри й індекси є такими, як визначено для формули І, і G є галогеном, гідрокси або алкокси, з гідразинами формули V. Реакцію звичайно проводять при температурах від 20°С до 150°С, переважно від 50°С до 100°С, в інертному органічному розчиннику [Літ.: наприклад, WO 97/07114]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані вуглеводні, прості ефіри, нітрили, кетони, спирти, такі як, метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, нбутанол та трет-бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід та диметилацетамід. Кращими розчинниками є спирти, такі як, етанол. Також можливим є використання суміші згаданих розчинників. Диціаноалкени VI можуть бути отримані в умовах, відомих з [WO 97/07114] та з літератури, яка там цитується. На першій стадії взаємодією похідних карбонової кислоти формули III', у якій перемінні параметри й індекси мають значення, визначені для формули І, a L' позначає карбоксильну груп у або галоген, такий як, хлор або бром, з малононітрилом одержують сполуки формули VI, у якій G позначає гідрокси. Алкілюванням або галогенуванням, відповідно, енолів VI' одержують сполуки формули VI, у якій G позначає алкокси або галоген. Похідні карбонової кислоти формули III' відомі 28 з літератури або можуть бути отримані відомими методами (порівняно із вищенаведеними для сполук формули III). Сполуки формули Id, у якій А позначає водень, В позначає аміногрупу та будь-які інші перемінні параметри й індекси є такими, як визначено для формули І, можуть бути отримані взаємодією сполуки формули VII, у якій перемінні параметри й індекси є такими, як визначено для формули І, a L" позначає алкокси, аміно або діалкіламіно, з гідразином формули V. Реакцію звичайно проводять при температурах від 0°С до 100°С, переважно, від 20°С до 80°С, в інертному органічному розчиннику у присутності кислоти [літ. ЕР-А 679 650]. Придатними розчинниками є аліфатичні вуглеводні, ароматичні вуглеводні, галогеновані вуглеводні, спирти, такі як, метанол, етанол, нпропанол, ізопропанол, н-бутанол та трет-бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід та диметилацетамід. Кращими розчинниками є спирти, такі як, етанол. Також можливим є використання суміші згаданих розчинників. Придатними кислотами або кислотними каталізаторами є неорганічні кислоти, такі як, фтористоводнева кислота, хлористоводнева кислота, бромистоводнева кислота, сірчана кислота і перхлорна кислота, кислоти Льюіса, такі як, трифторид бору, три хлорид алюмінію, хлорид заліза (III), хлорид олова (IV), хлорид титану (IV) та хлорид цинку (II), а також органічні кислоти, такі як, мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, щавлева кислота, толуолсуль фонова кислота, бензолсульфонова кислота, камфорсульфонова кислота, лимонна кислота та трифтороцтова кислота. У загальному випадку, кислота застосовується у каталітичних кількостях. Однак вона може також застосовуватися у еквімолярних кількостях, у надлишку або як розчинник. Вихідні речовини звичайно взаємодіють одна з одною у еквімолярних кількостях. З позицій виходу може бути корисним використовува ти надлишок сполуки VII по відношенню до сполуки V. Сполуки формули VII можуть бути отримані відповідно до методик, відомих з літератури [наприклад, ЕР-А 89 011 та джерела, які цитуються там]. Переважно, сполуки формули Id можуть бути отримані взаємодією гідразинів формули V із ціаноалкенами формули VII, у якій L" позначає NH2. 29 79758 Сполуки формули Іе, у якій А позначає водень, В позначає гідрокси, а інші перемінні параметри й індекси є такими, як визначено для формули І, можуть також бути отримані взаємодією гідразинів формули V зі складними ефірами 3кетокарбонових кислот формули VIII, у якій перемінні параметри й індекси є такими, як визначено для формули І та R' позначає алкіл [Літ.: J. Org. Chem. 1993, 58, 6155-6157]. 3-кетокарбонові кислоти VIII можуть бути отримані відповідно до умов, які описані у літературі [Літ.: J. Org. Chem. 1978, 43, 2087-2088]. Сполуки формули І, у якій А' позначає хлор, бром, нітро, родано або алкілсульфеніл та В позначає аміно, можуть бути отримані в умовах, які описані [у WO 97/07114] та в джерелах, які згадані там, шляхом взаємодії сполук Id з електрофільною сполукою A'-L", де L" позначає електронноакцепторну груп у, яка видаляється, таку як, галоген, наприклад, хлор або бром, або арилсульфонілокси. Крім того, сполуки формули І, у якій В позначає гідрокси, алкокси, алкоксикарбонілалкілокси, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, можуть бути отримані шляхом одержання похідних сполуки формули І. Сполуки формули І, у якій В позначає гідрокси або алкокси, можуть бути отримані шляхом взаємодії сполуки формули І, у якій В позначає галоген, з алкоксидами лужних або лужноземельних металів або алкоголятами лужних металів у середовищі спирту при загальновідомих умовах [літ. WO 97/07114]. Сполуки формули І, у якій В позначає необов'язково заміщений алкокси, можуть бути отримані 30 шляхом взаємодії сполуки формули І, у якій В позначає гідрокси, з необов'язково заміщеними алкілгалоїдами при загальновідомих умовах [літ. ЕР-А 249 033]. Сполуки формули І, у якій В позначає алкілтіо, можуть бути отримані шляхом взаємодії сполуки формули І, у якій В позначає аміно, з діалкілдисульфідами при загальновідомих умовах [літ.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 756-757.]. Сполуки формули І, у якій В позначає алкілсульфініл, можуть бути отримані шляхом взаємодії сполуки формули І, у якій В позначає алкілтіо, з перекисом водню або органічними перкислотами при загальновідомих умовах [літ. Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", IV. Auflage, Bd. 9, pp.211, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1998]. Сполуки формули І, у якій В позначає алкілсульфоніл, можуть бути отримані шляхом взаємодії сполуки формули І, у якій В позначає алкілсульфініл, з перекисом водню або органічними перкислотами при загальновідомих умовах [ди вись вищезгадану літ., стор.2231]. Якщо індивідуальні сполуки І неможливо одержати шляхами, описаними вище, вони можуть бути о тримані шляхом одержання похідних інших сполук формули І. Реакційні суміші обробляють звичайним способом, наприклад, змішуванням з водою, фазовим поділом і, якщо це доцільно, хроматографічним очищенням сирих продуктів. У деяких випадках проміжні сполуки і кінцеві продукти одержують у формі безбарвних або блідо-коричневих в'язких олій, які очищають або звільняють від летучих компонентів при зниженому тиску і .помірно високій температурі. Якщо проміжні сполуки і кінцеві продукти одержують у вигляді твердих речовин, вони також можуть бути очищені шляхом перекристалізації або дигерируванням. Одержання піразолів формули І може приводити до суміші ізомерів. Однак, якщо це необхідно, вони можуть бути розділені способами, які звичайно застосовують для цієї мети, такими як, кристалізація або хроматографія, а також на оптично активних адсорбатах, з одержанням чистих ізомерів. Чисті оптично активні ізомери можуть бути синтезовані переважно з відповідних оптично активних вихідних речовин. 3-заміщені піразольні сполуки даного винаходу є ефективними інсектицидними й акарицидними агентами. До тваринних паразитів, боротьбу з якими ведуть за допомогою сполук формули І даного винаходу, відносяться, наприклад, комахи виду лепідоптеранів (Lepidoptera), наприклад, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana. Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus ріпі, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Gaileria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis annigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hiberna de 31 79758 foliana, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix vihdana, Trichoplusia nі та Zeiraphera canadensis; жуки (Coleoptera), наприклад, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus парі, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomfcus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus та Sitophilus granaria; двокрилі (diptera), наприклад, Aedes aegypti, Aades vexans, Anastrepha ludens, Anopheles macullipennis, Ceretitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorex, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacu oleae, Dasineure brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equesths, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antique, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis ceresi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea та Tipula paludosa; бахромчатокрилі (Thysanoptera), наприклад, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi та Thrips tabaci; перетинчастокрилі (Hymenoptera), наприклад, Athalla rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata та Solenopsis invicta, 32 нерівнокрилі (Heteroptera), наприклад, Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis та Thyanta perditor, рівнокрилі (Homoptera), наприклад, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis роті, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mail, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporanorum та Viteus vitifolli; терміти (Isoptera), наприклад, Calotermes fiavicollis, Leucotermes fiavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus та Termes natalensis; прямокрилі (Orthoptera), наприклад, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Malanoptus famurrubrum, Melanoplus imxicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus та Tachycines asynamorus; павукоподібні, такі як кліщі (Асагіпа), наприклад, Amblyomma amehcanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes minus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiai, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius та Tetranychus urticae, і Сифонатера, наприклад, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. Переважно, сполуки відповідно до винаходу можуть використовуватися для боротьби з комахами, такими як, терміти, попелиця або подібні; і з акаридами, такими як кліщі, павуки або подібні. Пестицидно активні кількості сполуки формули І для боротьби з комахами тварин звичайно застосовують до комах або до їх їжі, до місць, де вони мешкають, або до тварин у розплідниках. Пестицидно активні кількості сполуки формули І для захисту рослин, які проростають, від впливу або ураження комахами звичайно застосовують до листів, к стеблам або кореням, або до рослин, ґрунту або до води, у якій вони ростуть. 33 79758 Ефективні кількості, придатні для використання в способі відповідно до винаходу, можуть змінюватися в залежності від конкретної сполуки формули І, комах, які підлягають знищенню, способу застосування, часу застосування, погодних умов, місць поширення комах або кліщів, або подібних. Норми застосування активного інгредієнта для боротьби з комахами тварин коливаються від 0,01 до 100, переважно від 0,1 до 3кг/га в умовах поля. Сполуки І можуть бути перетворені на звичайні композиції, наприклад, на концентрат, що емульгується, текучий концентрат, порошок, який змочується, мікроемульсію, сухі спресовані гранули, гранули, які диспергуються у воді, дуст, дустовий концентрат, суспендований концентрат, розчин, порошок, пасту або будь-яку звичайну форму, яка придатна для використання для насіння, ґрунту, води, листів, дерева або дерев'яних конструкцій. Форма, яку використовують, залежить від конкретних цілей; у будь-якому випадку вона повинна гарантувати дрібнодисперсний та однорідний розподіл сполуки відповідно до винаходу. Композиція відповідно до винаходу містить інертний агрономічно прийнятний твердий або рідкий носій та інсектицидно або акарицидно ефективну кількість сполуки формули І. Носії, придатні для використання в композиції даного винаходу, включають будь-яку речовину, з якою активний інгредієнт вводять у рецептур у для полегшення застосування у локусі, який варто піддати обробці. Носій може бути твердим або рідким, у тому числі й той, котрий полегшує процес розведення. Таким чином, переважно, принаймні, один носій є поверхнево-активною речовиною. Наприклад, композиція може містити один або кілька носіїв, принаймні, один із яких є поверхневоактивною речовиною. Композиції готують відомим способом, наприклад, змішуванням активного інгредієнта з розчинниками та/або носіями, використовуючи при бажанні емульгатори та диспергатори, можливим є також використання інших органічних розчинників як допоміжних розчинників, якщо як розріджувач використовується вода. Допоміжними речовинами, які придатні для цього, є: розчинники, такі як, ароматичні сполуки (наприклад, ксилол), хлоровані ароматичні сполуки (наприклад, хлорбензоли), парафіни (наприклад, фракції нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони (наприклад, циклогеканон), аміни (наприклад, етаноламін, диметилформамід) та вода; носії, такі як, подрібнені природні мінерали (наприклад, каоліни, глини, тальк, крейда) та подрібнені синтетичні мінерали (наприклад, високодисперсний кремнезем, силікати); емульгатори, такі як, неіоногенні й аніонні емульгатори (наприклад, поліоксіетиленові ефіри жирних спиртів, алкілсульфонати й арилсульфонати) та диспергатори, такі як, відпрацьований лігнін-сульфітний щелок та метилцелюлоза. Придатними поверхнево-активними речовинами є солі лужних та лужноземельних металів, а також амонієві солі лігносульфонової кислоти, нафталінсуль фонової кислоти, фенолсульфонової кислоти, дибутилнафталінсульфонової кислоти, алкіларилсульфонати, алкілсульфати, алкілсуль 34 фонати, сульфати жирних спиртів і жирні кислоти, а також їхні солі лужних та лужноземельних металів, солі сульфатованого ефір у жирного спирту та гліколю, продукти конденсації сульфонованого нафталіну і похідних нафталіну з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислоти з фенолом або формальдегідом, поліоксіетилен-октилфеніловий ефір, етоксильований ізооктил фенол, октилфенол, нонілфенол, алкілфенолполігліколеві ефіри, трибутилфенілполігліколеві ефіри, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, продукти конденсації етиленоксиду та спирту жирного ряду, етоксильована касторова олія, поліоксіетиленалкілові ефіри, етоксильований поліоксипропілен, ацеталь полігліколевого ефіру лаурилового спирту, складні ефіри сорбіту, відпрацьований лігнінсульфітний щелок і метил целюлоза. Речовинами, придатними для одержання розчинів, які безпосередньо розприскуються, емульсій, паст або масляних дисперсій є фракції перегонки нафти із середньою і високою точками кипіння, такі, як гас або дизельна олія, дьогтьові олії або олії рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні й ароматичні вуглеводні, наприклад, бензол, толуол, ксилол, олефін, тетрагідронафталін, алкільовані нафталіни або їхні похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлорвуглець, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, ізофорон, сильно полярні розчинники, наприклад, диметилформамід, диметилсульфоксид, N-метилпіролідон і вода. Порошкові препарати, препарати для обпилювання та обпудрювання можуть бути виготовлені шляхом змішування або спільного розмелювання активних речовин із твердим носієм. Гранули, наприклад, покриті оболонкою гранули, імпрегновані гранули або гомогенні гранули можуть бути отримані шляхом зв'язування активних речовин із твердими носіями. Прикладами твердих наповнювачів служать мінеральні землі, такі, як кремнеземі силікагелі, силікати, тальк, каолін, атаклау, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, окис магнію, подрібнені синтетичні матеріали, добрива, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини і продукти рослинного походження, такі, як зернове борошно, борошно з деревної кори, деревне борошно і борошно з горіхової шкарлупи, порошки целюлози й інші тверді носії. Загалом, композиція відповідно до винаходу може бути в концентрованій формі для зручності кінцевого користувача і для полегшення транспортування і збереження. У загальному випадку, композиції містять від 0,01 до 95мас.%, переважно від 0,1 до 90мас.% активного інгредієнта. Інтервал доз складає звичайно від приблизно 0,01 до приблизно 0,1%. Застосовують активні речовини з чистотою від 90% до 100%, переважно, від 95% до 100% (за спектром ЯМР). Приклади композицій: I. 5мас. часток сполуки відповідно до винаходу ретельно перемішують з 95мас. частками тонко 35 79758 подрібненого каоліну. У такий спосіб одержують засіб для обпилювання, який містить 5мас.% активного інгредієнта. II. 30мас. часток сполуки відповідно до винаходу ретельно перемішують із сумішшю, яка складається з 92мас. часток порошкоподібного силікагелю та 8мас. часток олефінової олії, яку напиляють на поверхню цього силікагелю. У такий спосіб одержують композицію активного інгредієнта з гарними адгезивними властивостями (вміст діючої речовини 23мас.%). III. 10мас. часток сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, яка складається з 90мас. часток ксилолу, 6мас. часток адукта 810молей етиленоксиду та 1моля Nмоноетаноламіду олеїнової кислоти, 2мас. часток додецилбензолсульфонату кальцію і 2мас. часток адукта 40молей етиленоксиду та 1моля касторової олії (вміст активного інгредієнта 9мас.%). IV. 10мас. часток сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, яка складається з 90мас. часток ксилолу, 6мас. часток адукта 810молей етиленоксиду та 1 моля Nмоноетаноламіду олеїнової кислоти, 2мас. часток додецилбензолсульфонату кальцію і 2мас. часток адукта 40молей етиленоксиду та 1 моля касторової олії (вміст активного інгредієнта 9мас.%). V. 80мас. часток відповідно до винаходу ретельно перемішують з 3мас. частками діізобутилнафталін-альфа-сульфонату натрію, 10мас. частками натрієвої солі лігносульфонової кислоти з відпрацьованого сульфітного щелока та 7мас. частками порошкоподібного силікагелю, та суміш перемелюють у молотковому млині (вміст активного інгредієнта 80мас.%). VI. 90мас. часток сполуки відповідно до винаходу змішують з 10мас. частками N-метил-aпіролідону та одержують розчин, який придатний для застосування у формі дрібних крапель (вміст активного інгредієнта 90мас.%). VII. 20мас. часток сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, яка складається з 40мас. часток циклогексанону, 30мас. часток ізобутанолу, 20мас. часток адукта 7молей етиленоксиду та 1моля ізооктилфенолу та 10мас. часток адукта 40молей етиленоксиду та 1моля касторової олії. Шляхом виливання розчину у 100000мас. часток води і тонкого розподілу в ній одержують водну дисперсію, яка містить 0,02мас.% активного інгредієнта. VIII. 20мас. часток сполуки відповідно до винаходу ретельно перемішують з 3мас. частками діізобутилнафталін-a-сульфонату натрію, 17мас. частками натрієвої солі лігносульфонової кислоти з відпрацьованого сульфітного щелока та 60мас. частками порошкоподібного силікагелю та суміш перемелюють у молотковому млині. Шляхом тонкого розподілу суміші в 20000мас. частках води одержують розчин для обприскування, який містить 0,1мас.% активного інгредієнта. Активні інгредієнти можуть застосовуватися як такі у формі їхніх композицій або ж в приготовленій з них формі застосування, наприклад, у формі розчинів, які підлягають безпосередньому розпиленню, порошків, суспензій або дисперсій, емуль 36 сій, масляних дисперсій, паст, дуетів, препаратів для обпудрювання або гранул, шля хом обприскування, дрібного-краплинного обприскування, обпилювання, обпудрювання або поливу. Використовувані форми залежать від мети застосування, але у всіх випадках повинний бути забезпечений максимально тонкий розподіл діючих речовин відповідно до винаходу. Водні форми, які використовують, можуть бути приготовлені з концентратів емульсій, паст або порошків, які змочуються, (порошки для розбризкування, масляні дисперсії) шляхом додавання води. Для виготовлення емульсій, паст або масляних дисперсій речовини як такі, або ж розчинені в олії або розчиннику, можуть бути гомогенізовані у воді за допомогою змочувальних агентів, активаторів адгезії, диспергаторів або емульгаторів. Альтернативно, можливим є приготування концентратів, які складаються з активної речовини, змочувального агента, активатора адгезії, диспергатора або емульгатора і, при необхідності, розчинника або олії, які придатні для розведення водою. Концентрація активного інгредієнта у готови х до застосування препаратах може варіюватися у широких межах. Загалом, вона складає від 0,0001 до 10%, переважно, від 0,01 до 1%. Активні інгредієнти можуть також з успіхом застосовуватися при особливо низьких нормах витрати (ULV), причому існує можливість використовувати сполуки з більш ніж 95мас.% діючої речовини або навіть застосовувати діючу речовину без добавок. До активних інгредієнтів можуть додаватися різного типу олії, гербіциди, фунгіциди, інші пестициди або бактерициди, у разі потреби, також і безпосередньо перед застосуванням (суміші у баку). Ці засоби можуть домішуватися до сполук відповідно до винаходу у масовому співвідношенні від 1:10 до 10:1. При використанні у формі пестицидів для захисту сільськогосподарських культур композиції відповідно до винаходу можуть також міститися разом з іншими активними інгредієнтами, наприклад, гербіцидами, інсектицидами, регуляторами росту, фунгіцидами або ж добривами. При змішуванні сполук І або композицій, які містять їх у формі пестицидних засобів, з іншими пестицидами в багатьох випадках досягається розширення спектра пестицидної дії. Нижченаведений перелік пестицидів, які можна застосовувати разом зі сполуками відповідно до винаходу, призначений для ілюстрації можливості їхнього комбінування, однак не накладає ніяких обмежень: Органофосфати: Ацефа т, Азинфос-метил, Хлорпірифос, Хлорфенвінфос, Діазинон, Дихлорвос, Дикротофос, Диметоат, Дисульфотон, Етіон, Фенітротіон, Фентіон, Ізоксатіон, Малатіон, Ме тамідофос, Метидатіон, Метил-Паратіон, Мевінфос, Монокротофос, Оксидеметон-метил, Параоксон, Паратіон, Фентоат, Фосалон, Фосмет, Фосфамідон, Форат, Фоксим, Піриміфос-метил, Профенофос, Протіофос, С ульпрофос, Триазофос, Трихлорфон; 37 79758 Карбамати: Аланікарб, Бенфуракарб, Карбарил, Карбосульфан, Феноксикарб, Фуратіокарб, Індоксакарб, Метіокарб, Метоміл, Оксаміл, Піримікарб, Пропоксур, Тіодикарб, Триазамат; Піретроїди: Біфентрин, Цифлутрин, Циперметрин, Дельтаметрин, Есфенвалерат, Етофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, Цигалотрин, ЛямбдаЦигалотрин, Перметрин, Силафлуофен, ТауФлувалінат, Тефлутрин, Тралометрин, ЗетаЦиперметрин; Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: Хлорфлуазурон, Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфен урон, Новалурон, Тефлубензурон, Трифлум урон; Бупрофезин, Дилфенолан, Гекситіахокс, Етоксазол, Клофентазин; b) антагоністи есдізону: Галофенозид, Метоксифенозид, Тебуфенозид; с) ювеноїди: Пірипроксифен, Метопрен, Феноксикарб; d) інгібітори біосинтезу ліпідів: Спіродиклофен; Різні: Абамектин, Ацехіноцил, Амітраз, Азадирахтин, Біфеназат, Картап, Хлорфенапір, Хлордимеформ, Кіромазин, Діафентіурон, Динетофуран, Діофенолан, Емамектин, Ендосульфан, Феназахін, Фіпроніл, Форметанат, Форметанату гідрохлорид, Гідраметилнон, Імідаклоприд, Індоксакарб, Піридабен, Піметрозин, * Спіносад, Сульфур, Тебуфенпірад, Тіаметоксам та Тіоциклам. Даний винахід також охоплює спосіб обробки, лікування, боротьби, профілактики та захисту теплокровних тварин, включаючи людину, та риб проти зараження та інфікування гельмінтами, кліщами та членистоногими ендо- і ектопаразитами, який полягає у оральному, місцевому або парентеральному введенні або застосуванні до згаданої тварини сполуки формули І у кількості, ефективній проти гельмінтів, кліщів і членистоногих ендо- та ектопаразитів. Вищевказаний спосіб особливо корисний для боротьби і профілактики із зараженням та інфікуванням гельмінтами, кліщами та членистоногими ендо- і ектопаразитами у теплокровних тварин, таких як, велика рогата худоба, вівці, свині, верблюди, олені, коні, домашня птиця, риби, кролики, кози, норки, лиси, шиншили, зайці, собаки та коти, а також у людей. Сполуки формули І особливо корисні для боротьби з гельмінтами і нематодами. Прикладами гельмінтів є члени сімейства Trematoda, загальновідомі як тремадоди або ті, що не мають кишечнику, особливо члени роду Fasciola, Fascioloides, Paramphistomum, Dicrocoelium, Eurytrema, Ophisthorchis, Fasciolopsis, Echinostoma та Paragonimus. Нематоди, які можуть піддаватися дії сполук формули І, включають вид Haemonchus, Ostertagia, Cooperia, Oesphagastomum, Nemaiodirus, Dictyocaulus, Trichuris, Dirofilaria, Ancyclostoma, Ascaris та подібні. Сполуки формули І згідно із даним винаходом також запобігають зараженню членистоногими ендопаразитами, такими як, личинки, які паразитують на тваринах, та паразити, які знаходяться у шлунку. Крім того, за допомогою сполук даного винаходу можливо контролювати, запобігти або уникнути зараження теплокровних тварин та риби 38 павукоподібними та членистоногими ектопаразитами, у тому числі, пухоїдами, вошима, які ссуть, личинками комах, комахами, які жалять, мухоподібними комахами, личинками, які розвиваються в м'язах, комарами, москітами, блохами, комахами, які викликають свербіння, кліщами, личинками, які розвиваються в носі, овечими кровососками та кліщами-тромбікулідами. Пухоїди включають членів сімейства Mallophaga, таких як, Bovicola bovis, Trichodectes canis та Damilina ovis. Сисні воші включають членів сімейства Anoplura, таких як, Haematopinus eurystamus, Haematopinus suis, Linognathus vituli та Solenopotes capillatus. Пухоїди включають членів сімейства Haematobia. Кліщі включають Boophilus, Rhipicephalus, Ixodes, Hyalomma, Amblyomma та Dermacentor. Сполуки формули І можуть також використовуватися для боротьби з кліщами, які паразитують на теплокровних ссавцях та домашній птиці, включаючи кліщів сімейства Acariformes та Parasitiformes. Для орального введення теплокровній тварині сполуки формули І можуть бути введені у склади у вигляді корму для тварин, кормових преміксів для тварин, кормових концентратів для тварин, пігулок, розчинів, паст, суспензій, мікстур, гелів, таблеток, болюсів та капсул. Крім того, сполуки формули І можуть вводитися тварині у їх воду для пиття. Для орального введення обрана дозована форма повинна забезпечувати тварині приблизно від 0.01мг/кг до 100мг/кг ваги тіла тварини на день сполуки формули І. Альтернативно, сполуки формули І можуть вводитися тварині парентерально, наприклад, у вигляді внутрішньосудинних, вн утрішньом'язових, внутрішньовенних або підшкірних ін'єкцій. Сполуки формули І можуть диспергуватися або розчинятися у фізіологічно прийнятному носії для підшкірного введення. Альтернативно, сполуки формули І можуть бути рецептовані у імплантат для підшкірного введення. Крім того, сполуки формули І можуть вводитися тварині трансдермально. Для парентерального введення обрана дозована форма повинна забезпечувати тварині приблизно від 0.01 мг/кг до 100 мг/кг ваги тіла тварини на день сполуки формули І. Сполуки формули І можуть також застосовуватися для тварин локально у формі примочок, дуетів, порошків, нашийників, медальйонів, спреїв та сполук для обливання. Для локального застосування примочки і спреї звичайно містять приблизно від 0,5млн.ч. до 5,000млн.ч. та переважно приблизно від 1млн.ч. до 3,000млн.ч. сполуки формули І. Крім того, сполуки формули І можуть бути введені в склади у вигляді вушни х сережок для тварин, особливо чотириногих тварин, таких як, велика рогата худоба та вівці. Сполуки формули І відповідно до даного винаходу можуть також використовуватися в комбінації або в поєднанні з одним або декількома іншими паразитицидними сполуками, у тому числі антигельмінтними, такими як, бензімідазоли, піперазин, левамізол, пірантел та празиквантел; ендектоциди, такі як, аверментини, і мільбеміцини; ектопаразитицидними, такі як, арилпіроли, органофосфати та карбамати, інгібітори гамма-масляної кислоти, у 39 79758 тому числі, фіпроніл, піретроїди, спінозадс та імідаклоприд; регуляторами росту комах, такими як, пірипроксифен та циромазин; та інгібіторами хітинсинтетази, такими як, бензоїлсечовини, у тому числі, флуфеноксурон. Сполуки формули І можуть також використовуватися в комбінації або поєднанні з одним або декількома сполуками, обраними з піперонілбутоксиду, N-октилбіциклогептен дикарбоксііміду, дипропілпіридин-2,5-дикарбоксилату та 1,5а,6,9,9а,9bгексагідро-4а(4Н)-дибензофуран-карбоксальдегіду для розширення спектра активності. Паразитицидні композиції даного винаходу містять паразитицидно ефективну кількість сполуки формули І відповідно до винаходу або їх комбінації у суміші з одним або декількома фізіологічно придатними інертними, твердими або рідкими носіями, відомими з ветеринарної медичної практики для орального, підшкірного або локального введення. Такі композиції можуть містити додаткові добавки, такі як, стабілізатори, антиспінювачі, регулятори в'язкості, зв'язувальні агенти та речовини, які підвищують здатність до склеювання. Тоді як продукти, які серійно випускаються, переважно будуть у вигляді концентратів, кінцевий користувач звичайно буде застосовувати розведені композиції. Приклади синтезу При відповідній модифікації вихідних сполук протоколи, представлені у прикладах синтезу нижче, були використані для одержання інших сполук формули І. Отримані сполуки разом з фізичними даними приведені в Таблиці І, яка наведена далі. Приклад 1 Одержання метил 1-(2,2-дибром-1метилциклопропілкарбоксилату) Суспензію порошкоподібного КОН (13.2г 85%; 0.2моль) у СН2СІ2 охолоджували до 0-5°С, обробляли по краплях сумішшю СНВr3 (30.2г, 0.12моль) і метилметакрилату (10г, 0.1моль) у СН2СІ2 протягом 1.5 години, перемішували при 0-5°С протягом 1 години, перемішували при кімнатній температурі протягом 12 годин та виливали у воду. Фази розділяли, органічну фаз у промивали насиченим розчином NaCI, сушили над MgSO 4, фільтрували і випаровували до одержання олії коричневого кольору. Олію піддавали подвійній дистиляції Kugelrohr з одержанням 14г (52% вихід) зазначеної у заголовку сполуки у вигляді прозорої олії з т. кіп. 55-65°С при тиску 1.3 ´10-4бар. Приклад 2 Одержання 1-(2,2-дибром-1метилциклопропіл)карбонової кислоти Водний 10% розчин NaOH додавали до розчину метил 2,2-дибром-1метилциклопропанкарбоксилату (2.71г, 0.01моль) у СН3ОН. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 20 годин, охолоджу 40 вали до 5-10°С, підкисляли 10% водною НСІ, перемішували протягом 15 хвилин, фільтрували, промивали водою та сушили на повітрі з одержанням 1.41г (55% вихід) зазначеної у заголовку сполуки (т. пл. 112-114°С). Приклад 3 Одержання 2,2-дихлор-1метилциклопропанкарбонової кислоти (2,6дихлор-4-трифторметилфеніл)гідразиду Розчин 2,6-дихлор-4трифторметилфенілгідразину (24.5г, 0.1моль) та 2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбонової кислоти, отриманих аналогічно прикладам 1 та 2 (16.9г, 0.1моль) у СН2СІ2; обробляли порціями гідрохлориду 1-(3-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодііміду (19.2г, 0.1моль) протягом 15 хвилин, перемішували при кімнатній температурі протягом 18 годин, заливали водою, перемішували протягом 30 хвилин, фільтрували та сушили на повітрі з одержанням 32.3г (87% вихід) зазначеної у заголовку сполуки у вигляді твердої речовини жовтува того кольору (т. пл. 172-173°С). Приклад 4 Одержання 2,2-дихлор-1метилциклопропанкарбонілхлориду (2,6-дихлор-4трифторметилфеніл)гідразону Суспензію гідразиду з приклада 3 у толуолі обробляли тіонілхлоридом (31г, 0.26моль), нагрівали при температурі кипіння протягом 4 годин, охолоджували до кімнатної температури, концентрували у вакуумі з одержанням залишку, який розчиняли у гексані та фільтрували через прокладку із силікагелю. Фільтрат концентрували у вакуумі з одержанням 32г (89% вихід) продукту у вигляді твердої речовини блідо-жовтого кольору (89% вихід; т. пл. 71-73°С). Приклад 5 Одержання 3-(2,2-дихлор-1метилциклопропіл)-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфеніл)піразол-4-карбонітрилу 41 79758 Суміш гіразонілхлориду з приклада 4 (2.07г, 0.005моль) та фумаронітрилу (0.47г, 0.006моль) у тетрагідрофурані (ТГФ) обробляли по краплях триетиламіном (1.01г, 0.01моль), перемішували при кімнатній температурі протягом ночі, гасили водою й екстрагували ефіром. Екстракти поєднували, промивали водою та насиченим розчином хлориду натрію, сушили над MgSO4 і концентрували у вакуумі з одержанням напівтвердої речовини коричневого кольору. Шляхом хроматографування на силікагелі та елюювання сумішшю гексан:етилацетат (9:1) одержували 0.95г (44% вихід) зазначеної у заголовку сполуки у вигляді твердої речовини жовтуватого кольору (т. пл. 97-98,5°С). Приклад 6 Одержання 5-аміно-3-(2,2-дихлор-1метилциклопропіл)-1-(2,6-дихлор-4трифторметилфеніл)піразол-4-карбонітрилу 42 Металевий Na (2.56г) розчиняли у 150мл сухого етанолу. Розчин охолоджували до 0°С та додавали розчин гідразонілхлориду з приклада 4 (20.72г) та 3.48г малононітрилу у 250мл суміші етанол/ТГФ (75:25) протягом 2.5 годин. Після перемішування протягом додаткових 3 годин, суміш гасили водою та насиченим водним розчином NaCI, сушили над MgSO4, фільтрували і випарювали, з одержанням 22г зазначеної у заголовку сполуки у вигляді кристалів жовтого кольору (т. пл. 209-210°С). Таблиця I № A В Q Υ R1 R2 n I.1-1 I.1-2 I.1-3 I.1-4 I.1-5 I.1-6 I.1-7 I.1-8 I.1-9 I.1-10 I.1-11 I.1-12 I.1-13 I.1-14 I.1-15 I.1-16 I.1-17 I.1-18 I.1-19 I.1-20 I.1-21 I.1-22 I.1-23 I.1-24 I.1-25 I.1-26 I.1-27 I.1-28 I.1-29 I.1-30 I.1-31 I.1-32 I.1-33 I.1-34 CN Η CN Η CN CN CN CN CN CN Η Η Η CN Η Η Η CN CN CN Η CN CN Η CN CN Η Η CN Η CN CN CN CN Η CN Η CN Br F3CS Br CH3S CH3S I CN CN CN Η CN CN CN Η Η Η CN Η Η CN Η Η CN CN Η CN Η Η ΝΗ2 СІ Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI Cl Cl Cl Cl CFa CF3 Cl CF3 CF3 CF3 Η CF3 Η Cl CI CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CI CI CI CI CI CF3 CI CI CF3 CF3 CF3 CF3 Cl CF3 CF3 СН3 CH3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 4-СI-C6 H4 2,4-СI2-C6H3 CH3 СН3 CH3 4-Сl-С6Н4 4-(СН3О)-С6Н4 4-(СН3О)-С6Н4 4-С1-С6Н4 СН3 СН3 4-С1-С6Н4 4-(СН3О)-С6Н4 4-(СН3О)-С6Н4 СН3 СН3 СН3 СН3 4-СН3-С6Н4 4-СН3-С6Н4 2,4-CI2-C6H4 2,4-CI2-C6H4 CH3 CH3 2,2-СI2 2,2-СI2 2.2-СІ2 2,2-СІ2, 3-СНз 2,2-Вr 2 2,2-Сl2 2,2-Сl2 2,2-Вr 2 2,2-Сl2 2,2-СI2 2,2-СІ2, 3-СН3 • 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2.2-СІ2 2,2-СІ2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 2 2 0 0 0 0 2 2 Фізич. дані т. пл. (°С) 97-98.5 110-111 119-121 123-125 110-114 118-120 56-59 118-120 137-140 125-128 96-98 110-112 43 I.1-35 I.1-36 I.1-37 I.1-38 I.1-39 I.1-40 I.1-41 I.1-42 I.1-43 I.1-44 I.1-45 I.1-46 I.1-47 I.1-48 I.1-49 I.1-50 I.1-51 I.1-52 I.1-53 I.1-54 I.1-55 I.1-56 I.1-57 I.1-58 I.1-59 I.1-60 I.1-61 I.1-62 I.1-63 I.1-64 I.1-65 I.1-66 I.1-67 I.1-68 I.1-69 CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN I.1-70 CN I.1-71 I.1-72 I.1-73 I.1-74 I.1-75 I.1-76 I.1-77 I.1-78 I.1-79 I.1-80 I.1-81 I.1-82 I.1-83 I.1-84 I.1-85 I.1-86 I.1-87 I.1-88 I.1-89 I.1-90 I.1-91 I.1-92 I.1-93 I.1-94 I.1-95 I.1-96 I.1-97 I.1-98 I.1-99 I.1-100 I.1-101 CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN CN С2Н5(О)С H2N(O)C НО(О)С С2Н5(О)С С2Н5(О)С I.1-102 CN 79758 СІ Cl ΝΗ2 Cl ΝΗ2 Cl СІ Cl Br Cl Br Cl NO2 Cl I Cl CH3OCH=N Cl (CH3) 2N Cl (C2H5) 2N Cl C2H5OCH=N Cl n-C3H7OCH=N Cl NH2 Cl Br F Br Cl СН3О Cl CH3S Cl CHF2O Cl СН3О Cl Η Cl ОН Cl [(CH3) 2NC(O)]NH Cl [C2H5OC(O)]2N Cl CH2=C[CH3OC(O)]CH3NH Cl CH3S(O) Cl CH3S(O) 2 Cl Br Cl Br Cl NH3 (CH3) 2N (CH3) 2NCH=H Cl [C2H5OC(O)]NH Cl NH2 Cl [(CH3) 3CC(O)]NH Cl [CH3OC(O)]CH2NH Cl {CH2Cl C[CH3OC(O)]CH2}2N NH2 СІ OH СІ Br (CH3) 2N Br CH3O OH СІ [C2H5OC(O)]CH2S СІ [(CH3) 2HSO]2N СІ СН3О СН2 СНСН2О = I СН3О CH2=CHCH2O СН2 СНСН2О = CH3S(O) СІ CH3S(O) СІ CH3S(O) СІ NH2 (CH3) 2N Br (CH3) 2N OH СН2 СНСН2О = n-C3H7O СІ Br СН3О Η СН3О [CH3OC(O)]CH2O СІ Вr CF3 CH2O Η CF3 CH2O [(цикло-С3Н7)(О)С]2М Cl (цикло-С3Н7)(О)СМН Cl NCCH=CH Cl НС( СІ)НССН2 Cl ОН Cl Вr Cl Η Cl ΝΗ2 Cl СІ Cl {[Н3СО(О)С]С СН= Cl [C(O)OCH3]}N 44 CF3 CF3 Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Η CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Η CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH3 СН3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 СН3 CH3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 CH3 CH3 СН3 CH3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 С2Н5ОСН2 Сl2НС СН = СН3 СН3 СН3 Сl2НС СН = СН3 СН3 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2,2-Cl2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2,2-Cl2 2,2-Cl2 2,2-Cl2 2.2-СІ2 2,2-Cl2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2,2-Вr 2 2-Вr 2,2-Cl2 2.2-СІ2 2,2-Cl2 2,2-Вr 2 2-Вr 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2,2-Cl2 2.2-СІ2 2,2-Вr 2 2,2-Сl2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2,2-СI2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 1 2 2 2 2 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 95-98 185-190 128-132 133-134 123-124 128-130 89-91 114-115 122-123 82-84 225-226 210-212 67-68 76-79 70-71 98-100 133-134 CF3 СН3 2.2-СІ2 2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 СІ CF3 CF3 Η Η CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 C2H5OCH2 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 2,2-СІ2 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2,2-Cl2 2.2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2.2-СІ2 2,2-Cl2 2,2-Cl2 2,2-Cl2 2.2-СІ2 2,2-СІ2 2.2-СІ2 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2,2-СІ2 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-Вr 2 2,2-Вr 2 2,2-СІ2 2,2-Вr 2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 88-92 68-71 60-66 178-180 102-104 75-78 128-130 128-130 88-90 58-60 83-84 162-164 168-170 232-235 183-185 192-194 165-180 156-160 CF3 СН3 2,2-СІ2 2 45 79758 I.1-103 I.1-104 I.1-105 I.1-106 I.1-107 I.1-108 I.1-109 I.1-110 I.1-111 I.1-112 Н3СО(О) С Н3СО(О) С Н3СО(О) С Η Н3СО(О) С CN Н3СО(О) С H3CO(O) C CN H2N(O)C NH2 Вr Η CNCH2 [(Н3С(О)С(СН2)С]СН2 (H3C) 2CHO(S)CS NH2 Br CNCH=CH Br I.1-113 CN NH2 I.1-114 I.1-115 I.1-116 I.1-117 CN CN CN CN NH2 NH2 Cl Br 1 1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl N(CH3) 2 N(CH3) 2 Cl Cl C6H5(CH2)S(CH2) 3S Cl Cl Cl Cl 46 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 CH3 CH3 CH3 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-СІ2 2,2-Cl2 2,2-Br 2 2,2-CI2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 CF3 CH3 2,2-CI2 2 CF3 CF3 CF3 CF3 Η Η Η Η 2,2-CI2 2,2-Br 2 2,2-CI2 2,2-CI2 2 2 2 2 141-142 130-132 75-78 185-186 148-152 180-184 * ** Н-ЯМР [CDCI3]: δ у м.ч.: 2.10 (dd), 2.32 (t), 3.0 (dd), 7.8 (s). Н-ЯМР [CDCI3]: δ у м.ч.: 2.12 (dd), 2.33 (t), 3.03 (dd), 7.79 (s). Приклади дії проти комах тварин Дію сполук формули І проти комах було продемонстровано в наступних експериментах: Активні сполуки були рецептовані a. для дослідження активності проти Aphis gossypii, Tetranychus urticae, Myzus persice і Aphis fabae, у вигляді розчинів 50:50 ацетон:вода, модифікованих додаванням 100млн.ч. Kinetic (поверхнево-активна речовина), b. для дослідження активності проти Spodoptera eridania та Diabrotica virgifera virgifera Leconte у вигляді 10.000 млн. ч. розчину в суміші 35% ацетону та води, які при необхідності розбавляли водою, c. для дослідження активності проти Nilaparvata lugens та Sogatella furcifera у вигляді розчину 20:80 ацетон:вода. Поверхнево-активну речовину (Alkamuls EL 620) додавали при нормі 0.1% (об./об.). Після того, як експерименти були завершені, у кожному випадку визначали щонайнижчу концентрацію, при якій сполука усе ще викликає від 75 до 100% інгібування або смертності в порівнянні з необробленими контрольними зразками (гранична або мінімальна концентрація). Бавовняна попелиця (Aphis gossypii) Рослини бавовни на стадії сім'ядолі (сімейства 'Delta Pine') заражали приблизно 100 особинами попелиці, яку виростили у лабораторних умовах, шляхом розміщення інфікованих частин листів на верхівках досліджуваних рослин. Частини листів видаляли через 24 години. Сім'ядолі інтактних рослин занурювали у градієнтні розчини досліджуваної сполуки. Смертність тлі на оброблених рослинах щодо смертності на контрольних рослинах визначали після закінчення 5 днів. У цьому експерименті сполуки І-2.5, І-2.34, І2.35, І-2.37, І-2.40, І-2.44, I-2.49, 1-2.51, І-2.53, І2.54, І-2.74 та І-2.90 при концентрації 300млн.ч. показали близько 75% смертності в порівнянні з необробленими контрольними рослинами. Двоплямистий павукоподібний кліщ (Tetranychus urticae) Рослини лімської квасолі на стадії 1-ої пари листів (сімейства 'Henderson') заражали приблизно 100 особинами на лист попелиці, яку виростили у лабораторних умовах, шля хом розміщення інфікованих частин листів на верхівках досліджуваних рослин. Частини листів видаляли через 24 години. Листи інтактних рослин занурювали у градієнтні розчини досліджуваної сполуки. Смертність тлі визначали після закінчення 5 днів. У цьому експерименті сполуки I-2.3, I-2.4, I2.5,I-2.25, I-2.26, I-2.34, I-2.35, I-2.40, I-2.41, І-2.43 та І-2.50 при концентрації 300млн.ч. показали близько 75% смертності в порівнянні з необробленими контрольними рослинами. Зелена персикова попелиця (Myzus persicae) Рослини перцю на стадії 2-ої пари листів (сімейства 'California Wonder") заражали приблизно 40 особинами попелиці, вирощеної в лабораторних умовах, шля хом розміщення інфікованих частин листів на вер хівках досліджуваних рослин. Частини листів видаляли через 24 години. Листи інтактних рослин занурювали в градієнтні розчини досліджуваної сполуки. Смертність тлі на оброблених рослинах щодо смертності на контрольних рослинах визначали після закінчення 5 днів. У цьому експерименті сполуки I-2.1, І-2.5, І-2.8, І-2.34, І-2.35, І-2.38, I-2.39, І-2.40, I-2.41, І-2.42, І2.44, І-2.46, І-2.49, І-2.50, I-2.51, І-2.52, І-2.53 та I2.54 при концентрації 300 млн. ч. показали 100% смертність у порівнянні з необробленими контрольними рослинами. Бобова попелиця (Aphis fabae) Рослини красолі на стадії 1-ої пари листів (сімейства 'Mixed Jewle') заражали приблизно 25 особинами попелиці, вирощеної в лабораторних умовах, шля хом розміщення інфікованих частин листів на верхівках досліджуваних рослин. Зрізані рослини видаляли через 24 години. Листи та стебла досліджуваних рослин занурювали у градієнтні розчини досліджуваної сполуки. Смертність попелиці визначали після закінчення 3 днів. У цьому експерименті сполуки I-2.1, І-2.4, І-2.5, I-2.11, I-2.13, І-2.25, I-2.26, І-2.34, І-2.35, І-2.38, І2.50, 1-2.51 та І-2.74 при концентрації 300млн.ч. показали близько 75% смертності в порівнянні з необробленими контрольними рослинами. Терміти (Reticulitermes flavipes) 47 79758 Дослідні ділянки готували шляхом розподілу тонкого шару 1.5% агару в чашках Петрі та наступного нанесення тонкого шару попередньо обробленого ґрунту (NJ піщана глина) на шар агару. Ґрунт готували обробкою різними концентраціями досліджуваної сполуки. Робочі особини термітів (середнього розміру або більше) вносили на дослідну ділянку та при необхідності додавали воду, щоб підтримувати· ґрунт вологим. Дослідні ділянки підтримували при температурі близько 27°С на металевих піддонах, накривали папером для створення півмороку і поміщали в пластикові пакети для зменшення витрат вологи. Добові підрахунки мірності проводили протягом 7-денного періоду та загиблих особин видаляли. Кожну обробку повторювали від 3 до 9 разів з 10 термітами у паралельному досліді. Смертність термітів визначали через 7 днів. У цьому експерименті сполуки I-2.1 при концентрації 10млн.ч. показали 100% смертність після закінчення 7-денного періоду в порівнянні з необробленими контрольними ділянками. Таргани (Blettella germanica) Дослідні ділянки готували з пластикових боксів з розмірами 41см (довжина) ´28см (ширина) ´15см (висота). У кришці кожного боксу вирізали отвір (17´29см) і накривали сітчастим екраном з метою вентиляції. Контейнери забезпечувалися укриттям, водою й інсектицидною приманкою. Чоловічих особин німецьких тарганів у віці від одного до чотирнадцяти днів (20 особин на обробку в кожній серії, два паралельних досліди на обробку) вносили на ділянки і смертність реєстрували щодня протягом максимум 10 після обробки. Смертність вважалася досягнутою, коли при доторкуванні не викликалося ніяких спроб до втечі або вертикального положення. У цьому експерименті сполуки I-2.1 при концентрації 5% активного інгредієнта у приманці показали близько 87% смертності після закінчення 2денного періоду в порівнянні з необробленими контрольними ділянками. Південний армійський черв'як (Spodoptera eridania), личинка 2-ої вікової стадії Листи Сивейської лімської квасолі довжиною Комп’ютерна в ерстка Т. Чепелев а 48 7-8см занурювали в розчини досліджуваної сполуки зі збовтуванням протягом 3 секунд і залишали висихати під навісом. Листи потім поміщали у 100´10мм чашки Петрі, які містять вологий фільтрувальний папір на дні і десять гусениць 2-ої вікової стадії. Протягом 5 днів проводили спостереження смертності, зменшення споживання їжі або будь-які відхилення від нормальної поведінки. У цьому експерименті сполуки I-2.1, І-2.2, І-2.3, І-2.5, І-2.8, І-2.25, І-2.26, І-2.27, І-2.28, І-2.34, I-2.51, І-2.52, І-2.54, І-2.55, І-2.60, I-2.61, І-2.73, І-2.80, I2.81, І-2.85 та І-2.98 при концентрації 300млн.ч. показали близько 75% смертності в порівнянні з необробленими контрольними рослинами. Коричнева сарана (Nilaparvata lugens) Сарана з білою спинкою (Sogatella furcifera) Вирощені в горщиках рослини рису віком 3-4 тижня обприскували 10 мл розчину досліджуваної сполуки, з використанням повітряного ручного пульверизатора (Devillbis пульверизатор) з тиском 1.7бар. Оброблені рослини залишали сохнути протягом 1 години і закривали Mylar сіткою. Рослини інокулювали 10 дорослими особинами кожного виду (5 чоловічих та 5 жіночих) і залишали при 25-27°С та вологості 50-60% протягом 3 днів. Смертність реєстрували через 24, 48 та 72 години після обробки. Загиблих комах звичайно знаходили на водній поверхні. Кожну обробку повторювали один раз. У цьому експерименті сполуки I-2.1, І-2.2, І-2.3, І-2.5, 1-2.14, І-2.25, I-2.28, І-2.33, І-2.34, І-2.35, І2.36, І-2.38, І-2.39, І-2.40, I-2.41, І-2.42, І-2.43, І2.44, I-2.46, I-2.47, I-2.52, I-2.59, I-2.74, I-2.76, I2.81, I-2.99 та I-2.108 при концентрації 500млн.ч. показали близько 75% смертності Nilaparvata lugens у порівнянні з необробленими контрольними рослинами. У цьому експерименті сполуки, І-2.33, І-2.35, І2.38, І-2.39, І-2.40, I-2.41, І-2.43, І-2.44, І-2.46, І2.47, І-2.52, І-2.59, І-2.74, I-2.81, І-2.98 та І-2.99 при концентрації 500млн.ч. показали близько 75% смертності Sogatella furcifera у порівнянні з необробленими контрольними рослинами. Підписне Тираж 26 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601