Арилалкілдіазинони, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтичний склад, спосіб його одержання та спосіб лікування

1 Арилалкилдиазиноны формулы (І) R3, диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, (г) 3-(4-изоникотиноиламинобензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, (д) 3-(4-никотиноиламинобензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, (е) 2-(4-никотиноиламинобензил)-6-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидропиридазин-3-он 4 Соединения формулы (І) по п 1 и их физиологически приемлемые соли для борьбы с астмой, аллергиями и воспалительными заболеваниями, аутоиммунными заболеваниями и реакциями отторжения трансплантатов 5 Способ получения соединений формулы (I) по п 1, а также их солей, отличающийся тем, что соединение формулы R3. NH - СО - В , (І) где В - обозначает незамещенный пиразинил, никотиноил, изоникотиноил, изоксазолил илитиенил, Q - отсутствует или является алкиленом с 1-4 Сатомами, X - обозначает СЬЬ или S, R1 и R2 - каждый независимо друг от друга, обозначают Н или А, R3 и R4 - каждый независимо друг от друга, обозначают OR5, R5 - обозначает А или циклоалкил с 3-7 С атомами, А - обозначает алкил с 1-4 С-атомами, а также их физиологически приемлемые соли 2 Энантиомер соединения формулы (І) по п 1 3 Соединение формулы (І) по п 1, отличающееся тем, что представляет собой (а) 3-(4-пиколиноиламинобензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, (б) 3-(4-пиколиноиламинобензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, (в) 3-(4-никотиноиламинобензил)-5-(3,4 \\ N—NH где R1, R2, R3, R4 и X имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы (III) NH-СО -В , (О Н где В и Q имеют указанные значения, а L обозначает хлор, бром, гидроксил или реакционноспособную этерифицированную до сложноэфирной ОН-группу 6 Способ получения соединений формулы (I) по п 1, а также их солей, отличающийся тем, что соединение формулы (IV) о (О 00 48946 3 R, NH2 (IV) 1 2 3 4 где R , R , R , R , Q и X имеют указанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы (V) L - СО - В , (V) где В имеет указанное значение, а L обозначает хлор, бром, ОН или реакционноспособную этерифицированную до сложноэфирной ОН-группу, и/или основное соединение формулы (I) путем обработки кислотой переводят в одну из его солей Изобретение относится к арилалкилдиазиноновым производным формулы (1) \. где В обозначает ароматический гетероцикл с 1-4 N-, О- и/или S-атомами, связанный через азот или углерод, незамещенный или одно-, двух- или трехкратно замещенный с помощью Гал, А и/или ОА, и также возможно сконденсированный с бензольным или пиридиновым кольцом, Q - отсутствует или обозначает алкилен с 1-6 С-атомами, X - обозначает СН2-группу, серу или кислород, R1 и R2 - каждый, независимо друг от друга, обозначают Н или А, R3 и R4 - каждый, независимо друг от друга, обозначают-ОН, OR5, -S-R5 -SO-R5, -SO2-R , Гал, -NO2, -NH2, -NHR5 или -NHR, R5 и R6 - каждый, независимо друг от друга, обозначают А, циклоалкил с 3-7 С-атомами, метиленциклоалкил с 4-8 С-атомами или алкенил с 2-8 С-атомами, А - обозначает алкил с 1-10 С-атомами, который может быть замещен 1-5 F- и/или СІ-атомами, и Гал - обозначает фтор, хлор, бром или йод, а также к их физиологически приемлемым солям Тиадиазиноновые производные известны, например, из патента ФРГ 41 34 893 В основу изобретения положена задача полу 4 7 Способ приготовления фармацевтических составов, отличающийся тем, что эффективное количество соединения формулы (I) по п 1 и/или одной из его физиологически приемлемых солей вместе, по меньшей мере, с одним твердым, жидким или полужидким носителем или вспомогательным веществом доводят до пригодной дозировочной формы 8 Фармацевтический состав, отличающийся тем, что в качестве активного вещества содержит, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) по п 1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей в эффективном количестве 9 Способ лечения заболеваний, отличающийся тем, что для лечения воспалительных процессов, а также аллергий, астмы, хронического бронхита, атопического дерматита, псориаза и других кожных заболеваний и аутоиммунных заболеваний используют эффективное количество соединений формулы (І) по п 1 и/или их физиологически приемлемых солей чения новых соединении с ценными свойствами, в частности таких, которые можно применять для приготовления лекарственных средств Найдено, что соединения формулы (1) и их соли при хорошей приемлемости обладают очень ценными фармакологическими свойствами В частности они проявляют ингибирующее воздействие на фосфодиэстеразу IV и могут применяться для лечения астматических заболеваний А нти астм этическое действие можно определять, например, по методу Т Olsson, Asta allergologica 26, 438-447 (1971) Соединения, кроме того, обладают ингибирующим воздействием на образование TNF (фактор некроза опухоли) и поэтому пригодны для лечения аллергических и воспалительных заболеваний, аутоиммунных заболеваний и реакций отторжения трансплантатов Их можно, далее, использовать для лечения расстройств памяти Соединения формулы (1) можно применять в качестве биологически активных веществ лекарственных средств в медицине и ветеринарии Далее, их можно использовать в качестве промежуточных продуктов для получения других биологически активных веществ лекарственных средств Предметом изобретения являются, соответственно этому, соединения формулы (1), а также способ получения соединений формулы (1), а также их солей, отличающийся тем, что соединение формулы 48946 где R1, R2, R3 и X имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы (III) , . ^ ^ ' N I H -CO где В и Q имеют указанные значения и L - обозначает хлор, бром, ОН или реакционноспособную этерифицированную до сложноэфирной ОН-группу, или соединение формулы (1У) где R1, R2, R3, R4, и X имеют указанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы (V) L-CO-B, где В имеет указанное значение и L - обозначает хлор, бром, ОН или реакционноспособную, этерифицированную до сложноэфирной ОН-группу, и/или основное соединение формулы (1) путем обработки кислотой переводят в одну из его солей Выше- и нижеуказанные, остатки R1, R2, R3, 4 R , В, Q и имеют указанные в случае формул (I), (II), (III), (IV) и (V) значения, если не указано ничего другого А - предпочтительно обозначает алкил, далее, предпочтительно замещенный 1-5 атомами фтора и/или хлора алкил В вышеприведенных формулах алкил предпочтительно неразветвлен и содержит 1,2,3,4,5,6,7,8,9 или 10С-атомов, предпочтительно 1,2,3,4 или 5 атомов углерода и предпочтительно обозначает метил, этил, трифторметил, пентафторэтил или пропил, далее, предпочтительно изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, однако, также н-пропил, неопентил или изопентил Циклоалкил предпочтительно содержит 3-7 Сатомов и предпочтительно обозначает циклопропил и циклобутил, далее, циклопентил или циклогексил, далее, циклогептил Метиленциклоалкил предпочтительно содержит 4-8 С-атомов и предпочтительно обозначает метиленциклопропил и метилен циклобутил, далее, предпочтительно метиленциклопентил и метиленциклогексил, далее, также метиленциклогептил Алкенил предпочтительно обозначает винил, 1- или 2-пропенил, 1-бутенил, изобутенил, втор, бутенил, далее, предпочтительно 1-пентенил, изопентенил или 1-гексенил Алкилен предпочтительно неразветвлен и предпочтительно обозначает метилен или этилен, далее, предпочтительно пропилен или бутилен Из остатков R1 и Р2 один предпочтительно обозначает Н, в то время как другой предпочти тельно обозначает пропил или бутил, особенно предпочтительно, однако, этил или метил Далее, R1 и R2 также вместе предпочтительно обозначают, смотря по обстоятельствам, водород Гал предпочтительно обозначает фтор, хлор или бром, однако, также йод Остатки R3 и R4 могут быть одинаковыми или разными и находятся в положении 3 или 4 фенильного кольца Они обозначают, например, независимо друг от друга, гидроксил, -S-СНз, -SOСНз, SO2CH3, фтор, хлор, бром или йод или вместе обозначают метилендиокси-группу Особенно предпочтительно, однако, они обозначают метокси-, этокси-, пропокси-, циклопентокси-группу, или, однако, фтор-, дифтор-, трифторметокси-, 1-фтор,2-фтор-, 1,2-дифтор-, 2,2-дифтор, 1,2,2-трифторили 2,2,2-трифторэтокси-группу Остаток В предпочтительно обозначает 2- или 3-фурил, 2-или 3-тиенил, 1-, 2- или 3-пирролил, 1-, 2-, 4- или 5-имидазолил, 1-, 3-, 4- или 5-пиразолил, 2-, 4- или 5-оксазолил, 3-, 4- или 5-изоксазолил, 2-, 4- или 5-тиазолил, 3-, 4- или 5-изотиазолил, 2-, 3или, -пиридил, 2-, 4-, 5- или 6-пиримидинил, далее, предпочтительно 1,2,3-триазол-1-, -4- или -5ил, 1,2,4-триазол-1-, -3- или -5-ил, 1- или 5тетразолил, 1,2,3-оксадиазол-4- или -5-ил, 1,2,4оксадиазол-3- или -5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2- или -5ил, 1,2,4-тиадиазол-З- или -5-ил, 1,2,3-тиадиазол-, или -5-ил, 3- или 4-пиридазинил, пиразинил, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-бензофурил, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7бензотиенил, 1-, 2-.3-, 4-, 5-, 6- или 7-индолил, 1-, 2-, 4- или 5-бензимидазолил, 1-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7бензопиразолил, 2-, 4-, 5-, 6- или 7-бензоксазил, 3, 4-, 5-, 6- или 7-бензизоксазолил, 2-, 4-, 5-,6-или 7бензтиазолил, 2-, 4-, 5-, 6- или 7-бензизотиазолил, 4-, 5-, 6- или 7-бенз-2,1,3-оксадиазолил, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-хинолил, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8изохинолил, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-ценнолинил, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-хи-назолинил Для всего изобретения действительным является то, что все остатки, которые встречаются многократно, могут быть одинаковыми или разными, т е независимо друг от друга Соответственно этому, предметом изобретения являются в частности те соединения формулы (1), в которых, по меньшей мере, один из указанных остатков имеет одно из вышеуказанных предпочтительных значений Некоторые предпочтительные группы соединений могут быть выражены следующими частичными формулами (1а) -(1е), которые соответствуют формуле (1) и где подробнее не указанные остатки имеют указанное в случае формулы (1) значение, где, однако, в la R1 обозначает Н, R2 обозначает Н или А, 3 R обозначает ОА и X обозначает серу, в 16 R1 обозначает Н, R2 обозначает метил или этил, R3 и R4, независимо друг от друга, каждый обозначает ОА и X обозначает серу, в їв R1 обозначает Н, R2 обозначает метил или этил, R обозначает ОА, R4, обозначает моно-, ди- или трифторзамещенный алкил с 1-4 Сатомами и X обозначает серу, в Іг R1 обозначает Н, R2 обозначает метил или этил, R3 и R4 каждый, независимо друг от друга, обозначает OR5 и В обозначает пиридильный остаток, 48946 в Ід R1 и R2 обозначают H, R3 и R4, каждый, независимо друг от друга, обозначает ОА, В обозначает пиридильныи остаток и X обозначает серу или СНг-группу Соединения формулы (I) и также исходные вещества для их получения впрочем получают само по себе известными способами, которые описаны в литературе (например, в стандартных работах, как Houben-Weyl, Methoden der orgamschen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, в частности, однако, в патенте ФРГ 19502699 3), а именно при реакционных условиях, которые известны и пригодны для указанных взаимодействий При этом также можно применять сами по себе известные, здесь подробнее не упомянутые варианты В соединениях формул (II) и (IV) R1, R2, R3 и R4, имеют указанные значения, в частности указанные предпочтительные значения В соединениях формул (III) и (V) Q предпочтительно обозначает метилен или этилен, далее, предпочтительно пропилен или бутилен В соединениях формул (III) и (V) имеет указанные предпочтительные значения, в то время как L обозначает хлор, бром, ОН или реакционноспособную, этерифицированную до сложноэфирной ОН-группу В случае, если L обозначает реакционноспособную, этерифицированную до сложноэфирной ОН-группу, то она представляет собой предпочтительно алкилсульфонилокси-группу с 1-6 Сатомами (предпочтительно метилсульфонилоксигруппа) или арилсульфонилокси-группу с 6-10 Сатомами (предпочтительно фенил- или птолилсульфонилокси-группа, далее, также 2нафталинсульфонилокси-группа) Исходные вещества, если желательно, также можно получать in situ, так, что их не выделяют из реакционной смеси, а тотчас вводят во взаимодействие далее для получения соединений формулы (I) С другой стороны, реакцию также можно осуществлять ступенчато Соединения формулы (I) предпочтительно можно получать тем, что соединения формулы (II) вводят во взаимодействие с соединениями формулы (III) Исходные вещества формул (II) и (III) отчасти известны Если они неизвестны, то их можно получать само по себе известными способами Пиридазиноны формулы (II) описаны, например, в Eur J Med Chem -Chem Therapeut 9 644650(1977) Тиадиазиноны формулы (II) и их получение описаны в немецкой заявке на патент Р 41 34 893 6-Этил-1,3,4-оксадиазин-2-оны формулы (II) можно получать, например, исходя из бутировератрона, при бромировании через абромбутировератрон, замещение атома брома на ОН-группу с помощью формиата калия в метаноле, последующего взаимодействия с карбоксиметоксигидразином до соответствующего производного гидразона и циклизации с помощью карбоната калия в толуоле В особенности взаимодействие соединений формулы (II) с соединениями формулы (III) осуществляют в присутствии или в отсутствие инерт 8 ного растворителя при температурах примерно от -20 до примерно 150°, предпочтительно при 20 100° В качестве инертных растворителей пригодны, например, углеводороды, как гексан, петролейный эфир, бензол, толуол или ксилол, хлорированные углеводороды, как трихлорэтилен, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорид углерода, хлороформ или дихлорметан, спирты, как метанол, этанол, изопропанол, н-пропанол, н-бутанол или трет бутанол, простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран (ТГФ) или диоксан, простые гликолевые эфиры, как этиленгликольмонометиловый или -моноэтиловый простой эфир (метилгликоль или этигликоль), этиленгли-кольдиметиловый простой эфир (диглим), кетоны, как ацетон или бутанон, амиды, как ацетамид, диметилацетамид или диметилфор-мамид (ДМФ), нитрилы, как ацетонитрил, сульфоксиды, как д и ме-ти л сульфоксид (ДМСО), сероуглерод, карбоновые кислоты, как муравьиная кислота или уксусная кислота, нитросоединения, как нитрометан или нитробензол, сложные эфиры, как этилацетат.или смеси указанных растворителей Соединения формулы (I), далее, можно получать тем,что соединения формулы (IV) вводят во взаимодействие с соединениями формулы (V) Исходные соединения формул (IV) и (V) как правило, известны Если они неизвестны, то их можно получать само по себе известными способами Соединения формулы (IV) в частности известны из патента ФРГ 19502699 и патента ФРГ 19514568 В соединениях формулы (V) остаток -CO-L обозначает предварительно активированную карбоновую кислоту, предпочтительно ангидрид карбоновой кислоты Взаимодействие соединений формулы (IV) с соединениями формулы (V) осуществляют при таких же условиях, в отношении реакционного времени, температуры и растворителя, что и для взаимодействия соединений формулы (II) с соединениями формулы (III) Основание формулы (I) с помощью кислоты можно переводить в соответствующую соль присоединения кислоты, например, путем введения во взаимодействие эквивалентных количеств основания и кислоты в инертном растворителе, как этанол, и последующего выпаривания Для этого взаимодействия применяют, в частности, кислоты, которые дают физиологически приемлемые соли Так, можно применять неорганические кислоты, например, серную кислоту, азотную кислоту, галогенводородные кислоты, как соляная кислота или бромоводородная кислота, фосфорные кислоты, как ортофосфорная кислота, сульфаминовую кислоту, далее, органические кислоты, в частности алифатические, эпициклические, аралифатические, ароматические или гетероциклические одноил и многоосновные карбоновые, сульфоновые или серные кислоты, например, как муравьиная, уксусная, пропионовая, пивалиновая, диэтилуксусная, малоновая, янтарная, пимелиновая, фумаровая, малеиновая, молочная, винная, яблочная, лимонная, глюконовая, аскорбиновая, никотиновая, изоникотиновая, метан- или этан 48946 10 сульфоновая, этандисульфоновая, 2лученные лиофилизаты применять, например, для гидроксиэтанеульфоновая, бензолсульфоновая, приготовления препаратов для инъекций Указанп-толуолсульфоновая кислота, нафталин-моно- и ные композиции могут быть стерилизованы и/или ди-сульфокислоты, лаурил-серная кислота Соли могут содержать вспомогательные вещества, тас физиологически неприемлемыми кислотами, кие как придающие скользкость (таблеткам) среднапример, пикраты, можно применять для выдества, консерванты, стабилизаторы и/или смачиваления и/или очистки соединений формулы (I) тели, эмульгаторы, соли для влияния на осмотическое давление, буферные вещества, С другой стороны, если желательно, свободкрасители, вкусовые вещества и/ или некоторые ные основания формулы (I) можно высвобождать другие биологически активные вещества, наприиз их солей с помощью оснований (например, гидмер, один или несколько витаминов роксид или карбонат натрия или калия) Соединения формулы (I) могут содержать Соединения формулы (I) и их физиологически один или несколько асимметрических центров В приемлемые соли можно использовать при борьэтом случае они обычно находятся в рацемичебе с заболеваниями, в случае которых повышение ской форме Полученные рацематы можно раздесАМР (цикло-аденозин-монофосфат)- уровня велять на их энантиомеры само по себе известными дет к подавлению или предотвращению воспалеметодами механически или химически Предпочния и расслаблению мышц Предлагаемые сотительно из рацемической смеси путем введения гласно изобретению соединения могут найти во взаимодействие с оптически активным раздеприменение в случае лечения аллергий, астмы, ляющим средством получают диастереомеры хронического бронхита, атонического дерматита, псориаза и других кожных заболеваний и аутоимЕстественно, оптически активные соединения мунных заболеваний формулы (I) можно получать вышеописанными способами, тем, что применяют исходные вещестНиже- и вышеуказанные, все температуры ва, которые уже оптически активны указываются в °С В нижеследующих примерах выражение "обычная обработка" обозначает доФормула (I) охватывает все стереоизомеры и бавляют, если необходимо, воду, устанавливают, их смеси, например, рацематы если необходимо, в зависимости от строения цеПредметом изобретения, далее, является левого продукта рН-значения от 2 до 10, экстрагиприменение соединений формулы (I) и/или их фируют этилацетатом или дихлорметаном, фазы зиологически приемлемых солей для приготовлеразделяют, органическую фазу сушат над сульфания фармацевтических композиций, в частности, том натрия, выпаривают и очищают путем хроманехимическим путем При этом их вместе, по тографии на силикагеле и/или путем кристаллизаменьшей мере, с одним твердым, жидким и/или ции полужидким носителем или вспомогательным веществом и в случае необходимости в сочетании с М асе-сп ектрометрия (MS) E1 (ионизация одним или несколькими другими биологически электронным ударом) М+, FAB (бомбардировка активными веществами можно доводить до прибыстрыми атомами) (М+Н) годной дозировочной формы Пример 1 Предметом изобретения являются также леСуспензию 4,70г (3,4-диметоксифенил)карственные средства формулы (I) и их физиоло2,3,4,5-тетрагидропиридазин-З-она ("А") в 150мл гически приемлемые соли в качестве ингибиторов ТГФ смешивают с 2,24г трет -бутилата калия и фосфодиэстеразы-IV перемешивают в течение 30 минут Добавляют 7,32г 4-никотиноиламинобензилхлорида и дополПредметом изобретения, далее, являются нительно перемешивают в течение 10 часов при фармацевтические композиции, содержащие, по комнатной температуре крайней мере, одно соединение формулы (I) и/или одну из его физиологически приемлемых солей Растворитель удаляют и реакционную смесь обрабатывают как обычно Получают 2-(4Эти композиции можно применять в качестве никотиноиламино-бензил)-6-(3,4-диметоклекарственных средств в медицине или ветеринасифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он рии В качестве носителей принимают во внимание органические или неорганические вещества, Аналогичным образом, путем взаимодействия которые пригодны для кишечного (например, "А" с 4-изони-котиноиламино-бензилхлоридом орального), парентерального или топического получают 2-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6применения и не реагируют с новыми соедине(3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидрониями, например, воду, растительные масла, бенпиридазин-3-он зиловые спирты, алкиленгликоли, полиэтиленглиПример 2 коли, триацетат глицерина, желатину, углеводы, Раствор 3,4г 2-(4-аминобензил)-6-(3,4как лактоза или крахмал, стеарат магния, тальк, диметоксифенил)-2, 3,4,5-тетрагидро-пиридазинвазелин Для орального применения служат в ча3-она, т пл 184°С, и 0,75мл пиридина в 100мл стности, таблетки, пилюли, драже, капсулы, подихлорметана смешивают с 1,4г никотиноилхлорошки, грануляты, сиропы, соки или капли, для рида и дополнительно перемешивают в течение ректального применения служат в частности свечаса Растворитель удаляют и реакционную смесь чи, для парентерального применения служат в обрабатывают как обычно После перекристалличастности растворы, предпочтительно масляные зации получают 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6или водные растворы, далее, суспензии, эмульсии (3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидроили имплантаты, для топического применения пиридазин-3-он служат в частности мази, кремы или пудры Новые Аналогичным образом, путем взаимодействия соединения можно также лиофилизировать и понижеследующих "аминопроизводных" 12 11 48946 2-(3-аминобензил)-6-(3,4-диметоксифенил)трифторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42,3,4,5-тетра-гидро-пиридазин-З-он, т пл 140°С, тиадиазин-2-он, 2-(2-аминобензил)-6-(3,4-диметоксифенил)3-(4-аминобензил)-5-(3-метокси-42,3,4,5-тетра-гидро-пиридазин-З-он, дифторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 2-(4-аминобензил)-6-(3,4-диметоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-аминобензил)-5-(3-метокси-4фторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(3-аминобензил)-6-(3,4-диметоксифенил)-5тиадиазин-2-он, этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, т пл 49°С, 3-(4-аминобензил)-5-(3-дифторметокси-4метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(2-аминобензил)-6-(3,4-диметоксифенил)-5тиадиазин-2-он, этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-(4-аминобензил)-6-(3-метокси-43-(4-аминобензил)-5-(3-трифторметокси-4трифторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрометоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-аминобензил)-6-(3-метокси-43-(4-аминобензил)-5-(3-фторметокси-4дифторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрометоксифенил)-6-этил -3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-аминобензил)-6-(3-метокси-43-(4-аминобензил)-5-(3-метокси-4фторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидроэтоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазинпиридазин-3-он, 2-он, 2-(4-аминобензил)-6-(3-дифторметокси-43-(4-аминобензил)-5-(3-этокси-4-метоксиметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрофенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, пиридазин-3-он, 3-(4-аминобензил)-5-(3-гидрокси-42-(4-аминобензил)-6-(3-трифторметокси-4метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидротиадиазин-2-он, пиридазин-3-он, 3-(4-аминобензил)-5-(42-(4-аминобензил)-6-(3-фторметокси-4метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидротиадиазин-2-он, пиридазин-3-он, 3-(4-аминобензил)-5-(4-метиленоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-аминобензил)-6-(3-метокси-4-этоксифенил)-5-этил-2, 3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 3-(4-аминобензил)-5-(3-циклопентилокси-42-(4-аминобензил)-6-(3-этокси-4-метоксиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, т пл 132°С, 2-(4-аминобензил)-6-(3-гидрокси-43-(3-аминобензил)-5-(3-циклопентилокси-4метоксифенил-5-этил-2, 3,4,5-тетрагидрометоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, пиридазин-3-он, 2-(4-аминобензил)-6-(43-(4-аминофенетил)-5-(3,4-диметоксифенил)3,6-дигидро-1, 3,4-тиадиазин-2-он, метилсульфонилфенил)-5-этил-2,3,4, 5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-аминофенетил)-5-(3,4-диметоксифенил)2-(4-аминобензил)-6-(4-метиленоксифенил)-56-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)3,6-дигидро-1,3, 4-оксадиазин-2-он, 2-(4-аминобензил)-6-(3-циклопентилокси-4метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-(3-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)пиридазин-3-он, 3,6-дигидро-1,3, 4-оксадиазин-2-он, 2-(3-аминобензил)-6-(3-циклопентилокси-43-(2-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3,6-дигидро-1,3, 4-оксадиазин-2-он, пиридазин-3-он, т пл 109°С, 3-(4-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-62-(4-аминофенетил)-6-(3,4-диметоксифенил)этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 2,3,4,5-тетра-гидро-пиридазин-З-он, 3-(3-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 2-(4-аминофенетил)-6-(3,4-диметбксифенил)5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(2-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-63-(4-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3,6-дигидро-1,3, 4-тиадиазин-2-он, 3-(4-аминобензил)-5-(3-метокси-4трифторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,43-(3-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)оксадиазин-2-он, 3,6-дигидро-1,3, 4-тиадиазин-2-он, 3-(2-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)3-(4-аминобензил)-5-(3-метокси-43,6-дигидро-1,3, 4-тиадиазин-2-он, дифторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(4-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, т пл 3-(4-аминобензил)-5-(3-метокси-4105°С, фторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(3-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, т пл 3-(4-аминобензил)-5-(3-дифторметокси-4112°С, метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(2-аминобензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-(4-аминобензил)-5-(3-трифторметокси-4метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,43-(4-аминобензил)-5-(3-метокси-4 14 13 48946 оксадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3-этокси-4метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-(4-аминобензил)-5-(3-фторметил-4пиридазин-3-он, метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3-гидрокси4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-(4-аминобензил)-5-(3-метокси-4пиридазин-3-он, этоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(43-(4-аминобензил)-5-(3-этокси-4метилсульфонилфенил)-5-этил-2,3,4,5метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тетрагидро-пиридазин-3-он, оксадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(4метиленоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-(4-аминобензил)-5-(3-гидрокси-4пиридазин-3-он, метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3циклопентилокси-4-ме-токсифенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-аминобензил)-5-(4тетрагидро-пиридазин-3-он, метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-(3-никотиноиламино-бензил)-6-(3циклопентилокси-4-мето-ксифенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-аминобензил)-5-(4-метиленоксифенил)-6тетрагидро-пиридазин-3-он, этил-3,6-ди-гидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-аминобензил)-5-(3-циклопентилокси-42-(4-никотиноиламино-фенетил)-6-(3,4метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4диметоксифенил)-2,3, 4,5-тетрагидро-пиридазиноксадиазин-2-он, 3-он, 3-(3-аминобензил)-5-(циклопентилокси-42-(4-никотиноиламино-фенетил)-6-(3,4метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрооксадиазин-2-он, пиридазин-3-он, 3-(4-аминофенетил)-5-(3,4-диметоксифенил)3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3,43,6-дигидро-1, 3,4-оксадиазин-2-он, диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-(4-аминофенетил)-5-(3,4-диметоЖсифенил)6-этил-3,6-ди-гидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(3-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2с никотиноилхлоридом получают нижеслеон, дующие соединения 2-(3-никотиноиламино-бензил)-6-(3,43-(2-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметокси-фенил)-2,3, 4,5-тетрагидро-пиридазиндиметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-23-он, он, 2-(2-никотиноиламино-бензил)-6-(3,43-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-2,3, 4,5-тетрагидро-пиридазиндиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,43-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3,43-(3-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(3-никотиноиламино-бензил)-6-(3,43-(2-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(2-никотиноиламино-бензил)-6-(3,43-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидротрифторметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3-метокси-43-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4трифторметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5дифторметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тетрагидро-пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3-метокси-43-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4дифторметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрофторметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(33-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3метокси-4-фторметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5дифторметокси-4-меток-сифенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(33-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3дифторметокси-4-меток-сифенил)-5-этил-2,3,4,5трифторметокси-4-мето-ксифенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(33-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3трифторметокси-4-меток-сифенил)-5-этил-2,3,4,5фторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(33-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4фторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5этоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазинтетрагидро-пиридазин-3-он, 2-он, 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3-метокси-43-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-этокси-4этокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрометоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 16 15 48946 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-гидрокси3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(44-метоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, оксадиазин-2-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(43-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(4метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, оксадиазин-2-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(43-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(33-(3-никотиноиламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-мето-ксифенил)-6-этил-3,6циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(3-никотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-никотиноиламино-фенетил)-5-(3,4циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, он, 3-(4-никотиноиламино-фенетил)-5-(3,43-(4-никотиноиламино-фенетил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4он, оксадиазин-2-он 3-(4-никотиноиламино-фенетил)-5-(3,4Аналогичным образом, путем взаимодействия диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4вышеуказанных "аминопроизводных" с изоникотитиадиазин-2-он*, ноилхлоридом получают нижеследующие соединения 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-22-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3,4он, диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3он, 3-(3-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-22-(3-изоникотиноиламиьо-бензил)-6-(3,4он, диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3он, 3-(2-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-22-(2-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3,4он, диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3,4оксадиазин-2-он, диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-(3-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(3-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3,4оксадиазин-2-он, диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-(2-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(2-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3,4оксадиазин-2-он, диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4трифторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3оксадиазин-2-он, метокси-4-трифторме-токсифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4дифторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3оксадиазин-2-он, метокми-4-дифторме-токсифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4фторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3оксадиазин-2-он, метокси-4-фторметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3дифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,62-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, дифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3трифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,62-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, трифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3фторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,62-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, фторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)5-(3-метокси-4этоксифенил) 6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3оксадиазин-2-он, метокси-4-этоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)--5-(3-этокси-4метоксифенил) 6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3-этокси4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрооксадиазин-2-он, пиридазин-3-он, 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3-гидрокси4-метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(3оксадиазин-2-он, гидрокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5 48946 18 17 тетрагидро-пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(43-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(4метилсульфонилфенил) -5-ЭТИЛ-2,3,4,5метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(43-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3метиленоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидроциклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(33-(3-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-изоникотиноиламино-бензил)-6-(33-(4-изоникотиноиламино-фенетил)-5-(3,4циклопентилокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2тетрагидро-пиридазин-3-он, он, л 2-(4-изоникотиноиламино-фенетил -6-(3,43-(4-изоникотиноиламино-фенетил)-5-(3,4диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4он, тиадиазин-2-он, 2-(4-изоникотиноиламино-фенетил)-6-(3,43-(4-изоникотиноил-амино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2пиридазин-3-он, он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,43-(3-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, он, 3-(3-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,43-(2-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксалиазин-2он, он, 3-(2-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,43-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4он, оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,43-(3-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, оксадиазин-2-он, 3-(3-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,43-(2-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, оксадиазин-2-он, 3-(2-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,43-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4метокси-4-трифтор-метоксифенил)-6-этил-3,6тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3метокси-4-трифторме-токсифенил)-6-этил-3,6метокси-4-дифторме-токсифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,6метокси-4-фтормето-ксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3метокси-4-фторметоксифенил)-6-этил-3,6дифторметокси-4-ме-токсифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3дифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6трифторметил-4-ме-токсифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3трифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6фторметокси-4-мето-ксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3фторметокси-4-мето-ксифенил)-6-этил-3,6метокси-4-этоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3-этоксиметокси-4-этоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,44-метоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3-этокси3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(34-метоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидротиадиазин-2-он, 1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(33-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(4гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидрометилсульфонилфенил) -6-этил-3,6-дигидро-1,3,41,3,4-тиадиазин-2-он, оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(43-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(4метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4 19 48946 оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(3-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-изоникотиноиламино-фенетил)"-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-(4-изоникотиноиламино-фенетил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангидридом никелиновой кислоты получают нижеследующие соединения 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3,4диметоксифенил)-2,3, 4,5-тетрагидро-пиридазин3-он, 2-(3-пиколиноиламино-бензил)-6-(3,4диметоксифенил)-2,3, 4,5-тетрагидро-пиридазин3-он, 2-(2-пиколиноиламино-бензил)-6-(3,4диметоксифенил)-2,3, 4,5-тетрагидро-пиридазин3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(3-пиколиноиламино-бензил)-6-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(2-пиколиноиламино-бензил)-6-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3-метокси-4трифторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3-метокси-4дифторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3-метокси-4фторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3дифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3трифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пир'идазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3фторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3-метокси-4этоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3-этокси-4метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3-гидрокси4-метоксифе-нил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(4метилсульфонилфенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(4 20 метиленоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-бензил)-6-(3циклопентилокси-4-мето-ксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-(3-пиколиноиламино-бензил)-6-(3циклопентилокси-4-ме-токсифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-(4-пиколиноиламино-фенетил)-6-(3,4диметоксифенил)-2,3, 4,5-тетрагидро-пиридазин3-он, 2-(4-пиколиноиламино-фенетил)-6-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-(3-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-(2-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-ой', 3-(3-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(2-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4трифторметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4дифторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4фторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3дифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3трифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3фторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4этоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-этокси-4метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-гидрокси4-метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(4метилсульфонилфенил)-6-этил-3,б-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(4метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3 22 21 48946 циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,63-(3-пиколиноиламино-бензил)-5-(3дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, циклопентилокси-4-мет-ксифенил-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(3-пиколиноиламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,63-(4-пиколиноиламино-фенетил)-5-(3,4дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, диметоксифенил)-3,63-(4-пиколиноиламино-фенетил)-5-(3,4дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-23-(4-пиколиноиламино-фенетил)-5-(3,4он, диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он 3-(4-пиколиноиламино-фенетил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4Аналогичным образом, путем взаимодействия тиадиазин-2-он, вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангидридом фуран-2-карбоновой кислоты получают 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4нижеследующие соединения диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифе-нил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин3-(3-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,43-он, диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 2-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифе-нил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин3-(2-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,43-он, диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 2-/2-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифе-нил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,43-он, диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксидиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,43-(3-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4диметоксифе-нил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, оксадиазин-2-он, 2-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифе-нил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-(2-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4пиридазин-3-он, диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-ой, 2-/2-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифе-нил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4пиридазин-3-он, трифторметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-три-фторметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4тетрагидро-пиридазин-3-он, дифторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4метокси-4-диф-торметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5фторметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тетрагидро-пиридазин-3-он, оксадиазин-2-ону 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-фтор-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3тетрагидро-пиридазин-3-он, дифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3дифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3тетрагидро-пиридазин-3-он, трифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-6ензил/-6-(3трифторметок-си-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3тетрагидро-пиридазин-3-он, фторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бен-зил/-6-(33-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-метокси-4фторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5этоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тетрагидро-пиридазин-3-он, оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-эток-сифенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-этокси-4тетрагидро-пиридазин-3-он, метоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3этокси-4-мето-ксифенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3-гидрокситетрагидро-пиридазин-3-он, 4-метоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3гидрокси-4-ме-токсифенил)-5-этил-2,3,4,53-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(4тетрагидро-пиридазин-3-он, метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(43-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(4метилсульфо-нилфенил)-5-этил-2,3,4,5метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тетрагидро-пиридазин-3-он, оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(4метиленоксифе-нил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3пиридазин-3-он, циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-5-этил 23 2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-6-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-фенетил/-6(3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(фуран-2-карбониламино)-фенетил/-6(3,4-диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-/2-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-три-фторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-диф-тор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3трифторметок-си-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2/карбониламино)-бензил/-5-(3фторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-это-ксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-мето-ксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3гидрокси-4-ме-токсифенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-лЗциклопентилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6 48946 24 дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин, 3-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-/2-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-три-фтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-диф-тор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3трифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3фторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-эток-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-меток-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3гидрокси-4-ме-токсифенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфонил-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метиленоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/3-(фуран-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметоксифе-нил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 26 25 48946 3-/4-(фуран-2-карбониламино)-фенетил/-5пиридазин-3-он, (3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-/4-{пиррол-2-карбониламино)-фенетил/-6оксадиазин-2-он (3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангид3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4ридом пиррол-2-карбоновой кислоты получают диметоксифе-нил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2нижеследующие соединения он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,43-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, он, 2-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,43-/2-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазиндиметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-23-он, он, 2-/2-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,43-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазиндиметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,43-он, тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,43-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,43-/2-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-/2-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,43-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрометокси-4-три-фтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-трифтор-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-ди-фтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-ди-фтор-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-фтор -метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фтор-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5дифторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5трифторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3тр фторметок-си-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5фторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, &-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3фторметокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-это-кси-фенил)-6-этил-3,6-дигидротетрагидро-пиридазин-3-он, 1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-харбонил< лино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-этокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5этокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидротетрагидро-пиридазин-3-он, 1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-мето-кси-фенил)-5-этил-2,3,4,5гидрокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидротетрагидро-пиридазин-3-он, 1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(4гидрокси-4-ме-токси-фенил)-5-этил-2,3,4,5метилсульфо-нилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тетрагидро-пирилазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(43-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфо-нил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрометиленоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(43-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метиленокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидроциклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-5-этилциклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,62,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(пиррол-2-карбониламино)-фенетил/-5циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-5-этил(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,42,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиррол-2-карбониламино)-фенетил/-63-/4-(пиррол-2-карбониламино)-фенетил)-5(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4 27 тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин2гон, 3-/2-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифе-нил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-три-фтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-дифтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3трифторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3фторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/5-(3метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-мето-кси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3гидрокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бейзил/-5-(4метилсульфонил-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метиленоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/3-(пиррол-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиррол-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангид 48946 28 ридом тиофен-2 карбоновой кислоты получают нижеследующие соединения 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3он, 2-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин3-он, 2-/2-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/2-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-три-фтор-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-ди-фторметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-фтор-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-карбониламино)-бензил/-6-(3дифторметокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3трифторметок-си-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3фторметокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-это-кси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3этокси-4-ме-токси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3гидрокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-ону 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(4метилсульфо-нилфенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(4метиленокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-6-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-фенетил/-6(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(тиофен-2-карбониламино)-фенетил/-6(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4 29 диметоксифе-нил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он.тпл 186 С, 3-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-/2-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-три-фторметокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино/-бензил)-5-(3метокси-4-диф-торметокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3трифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3фторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-это-кси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-б[Знзил/-5-(3этокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3гидрокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфо-нилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метиленоксифе-нил)-5-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он'? 3-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4 48946 30 диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-/2-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифе-нил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3,4диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фторметокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-ди-фторметокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фторметокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3трифторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3фторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-это-кси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-мето-кси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3-гидрокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфонил-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(4метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиаэин-2-он, 3-/3-(тиофен-2-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентилок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксидиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(тиофен-2-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангидридом пиразин-2-карбоновой кислоты получают нижеследующие соединения 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(3,4диметокси-фенил) -2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, т пл 48946 32 31 197°C, он, т пл 202°С 2-(3-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(3,43-(3-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, он, 2-(2-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(3,43-(2-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазиндиметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-23-он, он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(3,43-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиа-зин-2-он, 2-(3-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(3,43-(3-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(2-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(3,43-(2-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3метокси-4-трифтор-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-трифтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3метокси-4-дифтор-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-дифтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3метокси-4-фтор-ме-токси-фенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-фторме-токси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3дифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5дифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3трифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5трифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3фторметокси-4-ме-токси-фенил)-5-этил-2,3,4,5фторметокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3метокси-4-этокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тетрагидро-пиридазин-3-ону тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3этокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тетрагидро-пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3гидрокси-4-меток-си-фенил)-5-этил-2,3,4,5гидрокси-4-меток-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидротетрагидро-пиридазин-3'он, 1,3,4-тиадиазин-2~он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(43-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(4метилсульфонилфе-нил)-5-этил-2,3,4,5метилсульфонил)тетрагидро-пиридазин-3-он, 6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-6-(43-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(4метиленоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрометиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразин-карбониламино-бензил)-6-(33-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5циклопентилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,-4-тиадиази н-2-он, 2-(3-пиразин-карбониламино-бензил)-6-(33-(3-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5циклопентилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-фенетил)-6-(3,43-(4-пиразинкарбониламино-фенетил)-5-(3,4диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, он, 2-(4-пиразинкарбониламино-фенетил)-6-(3,43-(4-пиразинкарбониламино-фенетил)-5-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-(4-пиразинкарбониламино-фенетил)-6-(3,43-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидродиметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2пиридазин-3-он, он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,43-(3-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2 33 он, 3-(2-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(3-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(2-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3,4диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3метокси-4-трифтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3метокси-4-дифтор-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбсниламино-бензил)-5-(3метокси-4-фтор-метокси-фенил)-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3дифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3трифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,-4-оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3фторметокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3гидрокси-4-меток-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(4метилсульфонилфе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(4метиленоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(3-пиразинкарбониламино-бензил)-5-(3циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-(4-пиразинкарбониламино-фенетил)-5-(3,4диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-(4-пиразинкарбониламино-фенетил)-5-(3,4диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангидридом 6-хлор-пиридазин-З-карбо-новой кислоты получают нижеследующие соединения 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 48946 34 2-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/2-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-(2-/6-хлор-пиридазин-3-карбониламино/бензил)-6-(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-ме-токси-4-трифторметоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пирида-зин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-ме-токси-4-дифторметоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пирида-зин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-ме-токси-4-фторметоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пирида-зин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-ди-фторметокси-4-метоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пирида-зин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-трифторметокси-4-метоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пи-ридазин-3-он, л -/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-фторметокси-4-метоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-ме-токси-4-этоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-это-кси-4-метоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-ги-дрокси-4-метоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(4-ме-тилсульфонилфенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(4-мети-леноксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-ци-клопентилокси-4-метокси-фенил)5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пи-ридазин-3-он, 2-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3-ци-клопентилокси-4-метоксифенил)5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пири-дазин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)фенетил/-6-(3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро 35 1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/2-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-/,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/2-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ме-токси-4-трифторметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиа-зин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ме-токси-4-дифторметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиа-зин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ме-токси-4-фторметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ди-фторметокси-4-метоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиа-зин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-трифторметокси-4-метоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиа-диазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-фторметокси-4-метоксифенил)-6этил-3,6-дигидро--1,3,4-тиадиа-зин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ме-токси-4-этоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-это-кси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ги-дрокси-4-метоксифенил)-6-етил3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(4-ме-тилсульфонилфенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-2-карбониламино)бензил/-5-(4-ме-тиленоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ци-клопентилокси-4-метоксифенил)6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиа-зин-2-он, 3-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-цик-лопентилокси-4-метоксифенил)6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиа-зин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)фенетил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-ону 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)фенетил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4 48946 36 оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/2-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ме-токси-4-трифторметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксади-азин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-метокси-4-дифторметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиа-зин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-метокси-4-фторметоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-диф' торметокси-4-метокси-фенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиа-ЗИН-2-ОН, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-три-фторметокси-4-метокси-фенил)6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксади-азин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-фторметокси-4-метоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиа-зин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-метокси-4-этоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-этокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-ги-дрокси-4-метоксифенил)-6-этил3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(4-метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(4-метиленоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-цик-лопентилокси-4-метокси-фенил)6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-окса-диазин-2-он, 3-/3-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)бензил/-5-(3-цик-лопентилокси-4-метоксифенил)6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиа-зин-2-он'? 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)фенетил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(6-хлор-пиридазин-3-карбониламино)фенетил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангидридом имидазол-4-карбоновой кислоты получают нижеследующие соединения 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметок-сифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/3-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/2-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6 37 (3,4-диметок-сифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-ону 2-/з-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3,4-ДИметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин3-он, 2-/2-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)- бензил/-6(3-метокси-4-трифторметоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-дифторметоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-фтор-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-дифтормето-кси-4-метоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-трифторме-токси-4-метоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-фторметок-си-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-этокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6~ (3-этокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(4-метилсуль-фонил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6~ (4-метиленок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-циклопен-тилокси-4-метоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/3-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-6(3-циклопентил-окси-4-метоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(имидазол -4-карбониламино)~фенетил/6-(3,4-диме-токсифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(имидазол-4-карбониламино)-фенетил/-6(3,4-диметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/5'(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 48946 38 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/5'(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-трифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-фтор-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-дифторме-токси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино-бензил-5-(3трифторметок-си-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-фторметок-си-4-метоксифенил)-6-этокси-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-этокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(4-метилсуль-фонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/'4-/имидазол-4-карбониламино/-бензил)-5(4-метиленок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопентил-окси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/3-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5)3-циклопентил-окси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 39 3-/3-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-трифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-фтор-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-дифтормето-кси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-трифторме-токси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-фторметок-си-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/5-(3этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(4-метилсульфонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(4-метиленокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопенти-локси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/3-(имидазол-4-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопентил-окси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(имидазол-4-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангидридом 2,4-диметил-тиазол-5-кар-боновой кислоты получают нижеследующие соединения 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/2-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5 48946 40 тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/2-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3,4-диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-метокси-4-трифторметоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-метокси-4-дифтор-метокси-фенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пи-ридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-метокси-4-фторметоксифенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пирида-зин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-дифтор-метокси-4-метокси-фенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пи-ридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-трифторметокси-4-метокси-фенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пи-ридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-фторметокси-4-метокси-фенил)-5этил-2,3,4,5-тетрагидро-пирида-зин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-метокси-4-этокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-этокси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(2,4-жиметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(4-метилсульфонил-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(4-метиленоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-триазол-5-карбениламино)бензил/-6-(3-циклопентил-окси-4-метокси-фенил)5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-6-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пи-ридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)фенетил/-6-(3,4-диметоксифенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)фенетил/-6-(3,4-диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6 48946 42 41 дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/2-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6бензил/-5-(3-метокси-4-трифторметоксифенил)-6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, этил-3,6-дигидро-1,3,4-окса-диазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-метокси-4-трифтор-метокси-фенил)бензил/-5-(3-метокси-4-дифтор-метоксифенил)-66-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, этил-3,6-дигидро-1,3,4-окса-диазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-метокси-4-дифторметокси-фенил)-6бензил/-5-(3-метокси-4-фтор-метоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиади-азин-2-он, этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиа-зин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-метокси-4-фторметокси-фенил)-6бензил/-5-(3-дифторметокси-4-метоксифенил)-6этил-3,6-дигидро--1,3,4-тиадиа-зин-2-он, этил-3,6-дигидро-1,3,4-окса-диазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-дифтор-метокси-4-метокси-фенил)-6бензил/-5-(3-трифторметокси-4-метоксифенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиа-диазин-2-он, этил-3,6-дигидро-1,3,4-окса-диазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-трифторметокси-4-метокси-фенил)-6бензил/-5-(3-фторметокси-4-метокси-фенил)-6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиа-диазин-2-он, этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксади-азин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-трифторметокси-4-метокси-фенил)-6бензил/-5-(3-метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиа-диазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6бензил/-5-(3-этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6бензил/-5-(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этилдигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3,6-дигидро-1,3,4-оксадиа-зин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этилбензил/-5-(4-метилсульфонил-фенил)-6-этил-3,63,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(4-метилсульфонил-фенил)-6-этил-3,6бензил/-5-(4-метиленокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(4-метиленокси-фенил)-6-этил-3,6бензил/-5-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-ок-садиазин-2-он, 3-/4-С?,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)бензил/-5-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-ок-садиазин-2-он, 3-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)фенетил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиа-диазин-2-он, 1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбонил-амино)3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)фенетил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидрофенетил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,61,3,4-тиадиазин-2-он, дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)Аналогичным образом, путем взаимодействия фенетил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангиддигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, ридом изоксазол-5-карбоновой кислоты получают нижеследующие соединения 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-61,3,4-оксадиазин-2-он, (3,4-диметок-си-фенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, т пл 217°С, 3-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро2-/3-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-61,3,4-оксадиазин-2-он, (3,4-диметок-сифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/2-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро2-/2-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-1,3,4-оксадиазин-2-он, (3,4-диметок-сифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/4-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,62-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, (3,4-диметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/3-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,62-/3-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, (3,4-диметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/2-(2,4-диметил-тиазол-5-карбониламино)бензил/-5-(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,62-/2-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6~ 43 (3,4-димето-ксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-трифтор-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-,он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-дифторметокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино) -бензил/-6(3-метокси-4-фторметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-дифтормето-кси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро'пиридазин-З-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-трифторме-токси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-фторметок-си-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-этокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-этокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(4-метилсуль-фонил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(4-метиленок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-циклопенти-локси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/3-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-6(3-циклопен-тилокси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-фенетил/-6(3,4-димето-ксифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-фенетил/-6(3,4-димето-ксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3~он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5~ (3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2он, т пл 196°С, 3-/3-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5 48946 44 (3-метокси-4-трифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-фтор-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-дифторме-токси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-фторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-фторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(4-метилсуль-фонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(4-метиленок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/3-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2'-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5~ (3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-трифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5 46 45 48946 (3-метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,62-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, метокси-4-фторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-фтор-метоксифенил)-6-этил-3,62-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, дифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-ди§тормето-кси-4-метоксифенил)-6-этил-3,62-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, трифторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-трифторме-токси-4-метоксифенил)-6-этил-3,62-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, фторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-фторметок-си-4-метоксифенил)-6-этил-3,62-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, метокси-4-этокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро2-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(31,3,4-оксадиазин-2-он, этокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3-этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро2-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(31,3,4-оксадиазин-2-он, гидрокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(4-метилсуль-фонилфенил)-6-этил-3,6-дигидро2-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(41,3,4-оксадиазин-2-он, метилсульфо-нилфенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(4-метиленок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(4оксадиазин-2-он, метиленокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-харбониламино)-бензил/-5(3-циклопен-тилокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,62-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, циклопентил-окси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/3-(изоксазол-5-карбонил-амино)-бензил/-5(3-циклопен-тилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,62-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, циклопентил-окси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,42-/4-(оксазол-5-карбониламино)-фенетил/-6оксадиазин-2-он, (3,4-диметок-си-фенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/4-(изоксазол-5-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-/4-(оксазол-5-карбониламино)-фенетил/-6оксадиазин-2-он (3,4-диметок-си-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангид3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5ридом оксазол-5-карбоновой кислоты получают (3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4нижеследующие соединения тиадиазин-2-он, 2-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-63-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-63-/2-(оксазол-5-карбониламино)-6ензил/-5-(3,4(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидродиметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2пиридазин-3-он, он, 2-/2-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-63-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-63-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил)-63-/2-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4пиридазин-3-он, тиадиазин-2-он, 2-/2-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-63-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидрометокси-4-трифтор-метоксифенил)-6-этил-3,6пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-трифторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-6-(33-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-дифторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5метокси-4-фторметоксифенил)-6-этил-3,6тетрагидро-пиридазин-3-он, дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 47 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметок-си-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3трифтормето-кси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3фторметокси-4-метоксифенил)-5-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он'? 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфо-нилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-4-(оксазол-5-карбониламино)-б,ензил/-5-(4метиленоксифе-нил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентил-окси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(оксазол-5-карбониламино)бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-трифтор-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-дифтор-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фтор-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметок-си-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 48946 48 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3трифторметок-си-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3фторметок-си-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфо-нилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(4метиленокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентил-окси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/3-(оксазол-5-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентил-окси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(оксазол-5-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангидридом пиримидин-2-карбоновой кислоты получают нижеследующие соединения 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-6-(3,4диметоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3он, 2-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметок-си-фенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/2-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил)-6(3,4-диметок-сифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/2-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-трифторметоксифенил)--5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-дифторметоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6-(3-метокси-4-фторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-дифторме-токси-4-метоксифенил)-5-этил 49 2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-трифторме-токси-4-метоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-Зон, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-фторметок-си-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-метокси-4-этокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагиДро-пиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-этокси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(4-метилсуль-фонилфенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(4-метиленок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-циклопентил-окси-4-метоксифенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-6(3-циклопен-тилокси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-фенетил/6-(3,4-диметок-сифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 2-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-фенетил/6-(3,4-диметок-сифенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/2-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-трифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-фторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-дифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5 48946 50 (3-трифторме-токси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-фторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-этокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-ону 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(4-метилсульфо-нилфенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(4-метиленокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопен-тилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопентилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-фенетил/5-(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-фенетил/5-(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-трифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-фторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-дифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-трифторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5 52 51 48946 (3-фторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,62-/4-(пиразол—3-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, фторметокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(31,3,4-оксадиазин-2-он, метокси-4-этокси-фенил/-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(31,3,4-оксадиазин-2-он, этокси-4-ме-токси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(31,3,4-оксадиазин-2-он, гидрокси-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(4-метилсуль-фонил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(4оксадиазин-2-он, метилсульфо-нилфенил)-5-этил-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(4-метиленок-сифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(4оксадиазин-2-он, метиленокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопен-тилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,62-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 3-/3-(пиримидин-2-карбониламино)-бензил/-5(3-циклопен-тилокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,62-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(3дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-5-этил2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-З-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-фенетил/5-(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,42-/4-(пиразол-3-карбониламино)-фенетил)-6оксадиазин-2-он, (3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, 3-/4-(пиримидин-2-карбониламино)-фенетил/5-(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,42-/4-(пиразол-3-карбониламино)-фенетил/-6оксадиазин-2-он (3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-он, Аналогичным образом, путем взаимодействия вышеуказанных "аминопроизводных" с хлорангид3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5ридом пиразол-3-карбоновой кислоты получают (3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-5-(3,4нижеследующие соединения диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2он, 2/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(3,4диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин3-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-53-он, (3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 2-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро2-/2-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5пиридазин-3-он, (3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 2-/2-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5пиридазин-3-он, (3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5пиридазин-3-он, (3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 2-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-/2-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5пиридазин-3-он, (3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 2-/2-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6(3,4-диметокси-фенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3пиридазин-3-он, метокси-4-трифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-трифторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,53-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3тетрагидро-пиридазин-3-он, метокси-4-дифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-дифторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,53-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3тетрагидро-пиридазин-3-он, метокси-4-фтор-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(3метокси-4-фторметоксифенил)-5-этил-2,3,4,53-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3тетрагидро-пиридазин-3-он, дифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(3дифторметок-си-4-метокси-фенил)-5-этил-2,3,4,53-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3тетрагидро-пиридазин-3-он, трифторметокси-4-метоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 2-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-6-(3трифторме-токси-4-метоксифенил)-5-этил-2,3,4,53-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3тетрагидро-пиридазин-3-он, фторметокси)-4-метоксифенил)-6-этил-3,6 53 дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфо-нилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(4метиленокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4тиадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-(3,4диметоксифе-нил)-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/2-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5(3,4-диметокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-трифторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-дифторметоксифенил)-,-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-фторметоксифенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3дифторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-б ензил/-5-(3трифторметок-си-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3фторметокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3метокси-4-этокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4 48946 54 оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3этокси-4-ме-токси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3гидрокси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-{пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(4метилсульфо-нилфенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(4метиленокси-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/3-(пиразол-3-карбониламино)-бензил/-5-(3циклопентил-окси-4-метокси-фенил)-6-этил-3,6дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметокси-фенил)-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он, 3-/4-(пиразол-3-карбониламино)-фенетил/-5(3,4-диметок-си-фенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4оксадиазин-2-он Аналогичным образом, путем взаимодействия 2-(3-аминобензил)-6-(3-этокси-4метоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-она с никотиноилхлоридом получают 2-(3никотиноиламинобензил)-6-(3-этокси-4-метоксмфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3-он, т пл 204°С, 2-(4-аминобензил)-6-(3-этокси-4-метоксифенил)-2,3,4,5-тетрагидропиридазин-3-она с изоникотиноилхлоридом получают 2-(4изоникотиноиламинобензил)-6-(3-этокси-4метоксифенил)-2,3, 4,5-тетрагидропиридазин-З-он, гидрохлорид т пл 252°С, с хлорангидридом пиразин-2-карбоновой кислоты получают 2-(4пиразинкарбониламинобензил)-6-(3-этокси-4метокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3он, т пл 202°С с хлорангидридом изоксазол-5-карбоновой кислоты получают 2-(4-изоксазол-5-карбониламино/бензил)-6-(3-этокси-4-метокси-фенил)-2,3,4,5тетрагидро-пиридазин-3-он, т пл 192°С, 2-(4-аминобензил)-6-(3-циклопентилокси-4метокси-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3она с никотиноилхлоридом получают 2-(4никотиноиламинобензил)-6-(3-циклопентилокси-4меток-си-фенил)-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-3он, т пл 205°С, 2-(4-аминобензил)-6-(3,4-диметоксифенил)2,3,4,5-тетра-гидро-пиридазин-З-она с никотиноилхлоридом получают 2-(4-никотиноиламинобензил)-6-(3,4-диметоксифенил)2,3,4,5-тетрагидропиридазин-З-он, гидрохлорид, т п л 212°С Нижеследующие примеры относятся к фармацевтическим композициям Пример А Стеклянные пузырьки с препаратами для инъекций В растворе из ЮОг биологически активного вещества формулы (1) и 5г динатрийгидрофосфата в Зл дважды перегнанной воды с помощью 2- соляной кислоты устанавливают Рн = 56 55 48946 6,5, раствор стерильно фильтруют, разливают в Пример Ж Капсулы стеклянные пузырьки для препаратов для инъек2кг биологически активного вещества формуций, лиофилизируют в стерильных условиях и лы (1) обычным образом вносят в твердые желастерильно закрывают Каждый стеклянный пузытиновые капсулы, так, что каждая капсула содеррек содержит 5мг биологически активного вещестжит 20мл биологически активного вещества ва Пример 3 Ампулы Пример Б Свечи Раствор из 1кг биологически активного вещеРасплавляют смесь 20г биологически активноства формулы (1) в 60мл дважды перегнанной го вещества формулы (1) вместе со ЮОг соевого воды стерильно фильтруют, разливают в ампулы, лецитина и 1400г масла какао, разливают в форлиофилизируют в стерильных условиях и стемы и оставляют охлаждаться Каждая свеча сорильно закрывают Каждая ампула содержит 10мг держит 20мг биологически активного вещества биологически активного вещества Пример В Раствор Пример И Ингаляционное распыление Готовят раствор из 1г биологически активного 14 г биологически активного вещества формувещества формулы (1), 9,38г МаН2РО4 2 Н2О, лы (1) растворяют в Юл изотонического раствора 28,48г Na2HPO4 12 Н2О и 0,1 г бензальконийхлориMaCI и раствором заполняют имеющиеся в прода в 940мл дважды перегнанной воды Устанавдаже резервуары для распыления с насосным ливают рН = 6,8, доливают до общего объема 1л и механизмом Раствор можно распылять в рот или стерилизуют путем облучения Этот раствор можв нос Одна порция, получаемая путем нажатия но применять в форме глазных капель для распыления (примерно 0,1мл) соответствует дозе примерно 0,14мг Пример Г Мазь Смешивают 500мг биологически активного Фармакологический отчет вещества формулы (1) с 99,5г вазелина в асептиСледующие значения ICso (концентрации в ческих условиях мол/литр, т е 50% сдерживание фосфодиэстеразы IV были получены для определенной характеПример Д Таблетки ристики соединений формулы I Смесь из 1кг биологически активного вещества формулы (1), 4кг лактозы, 1,2кг картофельного крахмала, 0,2кг талька и 0,1кг стеарата магния обычным образом прессуют в таблетки, так, что каждая таблетка содержит 10 мг биологически активного вещества Пример Е Драже Аналогично примеру Д прессуют таблетки, на которые затем наносят обычным образом покрытие из сахарозы, картофельного крахмала, талька, траганта и красителя X R* ICso m.p. Страница в [°С] Rj английской версии/ Et З-МНСО-пирццил-(З) С 5E-G8 204 107/19 Me 4-ІМНСО-пирйдил -(З) S 0.000003 200 21/22 Мб 4-МНСО~пиразинил~