Спосіб одержання амінометансульфонової кислоти

Спосіб одержання амінометансульфонової кислоти шляхом барботування оксиду сірки (IV) крізь водно-етанольні розчини азотовмісних органічних сполук (імінів), який відрізняється тим, що як азотовмісну органічну сполуку використовують гексаметилентетрамін, а синтез здійснюють у водному середовищі. UA (21) u201013516 (22) 15.11.2010 (24) 10.05.2011 (46) 10.05.2011, Бюл.№ 9, 2011 р. (72) ХОМА РУСЛАН ЄВГЕНІЙОВИЧ, ШЕСТАКА ОЛЕКСАНДР ОЛЕКСАНДРОВИЧ, КОРОЄВА ЛАРИСА ВІКТОРІВНА, ЕННАН АЛІМ АБДУЛ АМІДОВИЧ, ГЕЛЬМБОЛЬДТ ВОЛОДИМИР ОЛЕГОВИЧ (73) ФІЗИКО-ХІМІЧНИЙ ІНСТИТУТ ЗАХИСТУ НА 2 (19) 1 3 59380 4 Відомий спосіб синтезу V.D., Ivanov V.B., Pozdeev O.K., Gil'manova G.Kh., Batyeva E.S., Andreev S.V. Aminoalkanesulfonic аміноалкансульфонових кислот полягає у взаємоacids and derivatives: Synthesis and antiviral activity дії  -аміноалкансульфінових кислот с карбоніль"Pharm. Chem. J." 1991. Vol. 25, N 4, P. 272-274): ними сполуками (див. Badeev Yu. V., Korobkova R2N-S(=O)-OH + R'C (=O)R"  R2NCR'R"SO3H. (3) Недоліком даного способу є те, що вихідні Gryaznov P.I., Kataeva O.N., Naumova О.Е., Musin сполуки -  -аміноалкансульфінові кислоти - дороR.Z., Al'fonsov V.A. Reaction of  -iminoalcohols with го коштують. sulfur dioxide. Synthesis of (±)-(2 -Аміноалкансульфонові кислоти можуть буhydroxyalkylamino)phenyl(isopropyl)-methanesulfonic ти отримані також шляхом барботування оксиду acids // Russ. J. Gen. Chem. - 2010. - V. 80, № 4. - P. сірки (IV) крізь водно-етанольні розчини іміноспо761-764.): лук з досягненням рН 4-5 при 15-20°С (див. + RCH=NCR'2CH2OH + SO2 + H2O  O3S-CHR-NH2 -CR'2-CH2-OH. (4) Недоліками цього способу є: Поставлена задача вирішена шляхом викори- використання у якості вихідних сполук відностання як сировини (АОО) гексаметилентетраміну сно дорогих іміносполук. (ГМТА - уротропін), що виробляється промисловісЦей спосіб вибраний найближчим аналогом. тю у вигляді фармацевтичної речовини та сухого Найближчий аналог і корисна модель, що заяпалива. Синтез АМСК у відповідності з пропоновавляється, мають наступні спільні ознаки: ним способом здійснюється шляхом барботування - як сировину для одержання АМСК викорисSO2 крізь 5-40 % водний розчин ГМТА при 0-20°С, товують азотвмісні органічні основи (АОО); до рН  1.0. Вихід при цьому досягає 71 - ~100 % - сульфонування здійснюється шляхом барбо(за N) при чистоті одержаного продукту 67-95%. тування SO2 крізь їх розчини. АМСК (H2NCH2SO3H) одержують за реакцією: В основу корисної моделі поставлено задачу розробити спосіб одержання АМСК з використанням дешевої і доступної сировини, що виробляється промисловим способом. O N H2O S H2N + SO2 N N N OH O (5) Причинно-наслідковий зв’язок між сукупністю аналізатору. Знайдено, %: С - 10.92; Н - 4.33; N істотних ознак та досягнутим технічним результа12.80: S - 27.93. CH5NO3S. Розраховано, %: С том полягає у наступному: згідно з запропонова10.81; Н 4.54; N 12.60; S 28.86. М 111.1. ним способом одержання дешевого АМСК з вихоРентгенофазовий аналіз очищеного перекрисдом 71 - ~100% (при чистоті 67-95 %) досягнуто за талізацією продукту виконаний на автоматизоварахунок використання як сировини доступного та ному порошковому дифрактометрі Siemens D500 у дешевого ГМТА. мідному випромінюванні (  = 1.5418А) із графітоОдержання АМСК пропонованим способом вим монохроматором дифрактограмІ відповідають ілюструється наступними прикладами. амінометансульфокислоті NH2CH2SO3H (карт. 35Приклад 1 1804). В реактор заповнювали 35 мл охолодженим Приклади 2-10 до 0 °С 14 % водним розчином ГМТА і здійснюваУмови синтезу аналогічні прикладу 1. Для доли крізь нього барботування SO2 зі швидкістю 50 слідження використовували 5-50 % водні розчини 3. -1 см хв до рН  1.0, при цьому утворювалась суГМТА, витримані при 20 °С (приклади 2-5) та охоспензія. Одержану реакційну суміш витримували лоджені до 0 °С (приклади 6-10). Дані про вихід і на повітрі до повного випаровування води. Видічистоту АМСК наведено в табл.. лено 11.8 г (вихід 74.2 % за N) кристалічного проПриклади 2-10 показали, що згідно запропонодукту білого кольору, що очищали перекристалізаваним способом можливо отримати АМСК з вихоцією з водно-метанольного розчину. дом 71-100 % при чистоті 67-95 %. Структура сполуки, що одержана, підтверджеПеревагою запропонованого способу отрино різними фізико-хімічними методами. мання АМСК - застосування як сировини дешевоТемпература плавлення отриманої сполуки го і доступного (виробляється промисловістю) становить 184 °С (розкл.) (за даними (див. ГМТА та використання як реакційного середовиhttp://www.sigmaaldrich.com) 184 °С), ща води. Аналіз вмісту азоту, вуглецю та водню проводили з використанням елементного CHN 5 59380 6 Таблиця Вміст і вихід одержаного АМСК Приклад 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Умови синтезу* Масова частка ГМТА, % Температура, °С 5 20 10 20 15 20 20 20 5 0 10 0 15 0 20 0 40 0 Характеристика одержаного продукту Маса, г Вміст АМСК, % Вихід АМСК, % 8.40 95 90 16.60 86 90 24.30 86 88 32.40 86 88 8.40 95 ~100 15.40 76 74 23.50 75 74 30.95 72 71 47.80 67 50*Інші умови синтезу аналогічні, наведеним у прикладі 1. Комп’ютерна верстка А. Крулевський Підписне Тираж 23 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601