Сполука n-([1,2,4,]триазолоазиніл)бензолсульфонаміду, проміжні сполуки, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з небажаною рослинністю

1 Сполука N(триазолоазиніл)арилсульфонаміду формули (І) W NTSO в якій X означає N або C-Y, W означає О(Сі-С 3 алкіл), СІ, Вг, F або Н, Y означає Н, ОСН 3 , F, СІ, Вг, І або СН 3 , необов'язково заміщений від одного до трьох атомами фтору, Z означає О(Сі-С 3 алкіл), Н, F, СІ, Вг, І, S ( C r С 3 алкіл) або С Н 3 необов'язково заміщений від одного до трьох атомами фтору, за умови, що принаймні один із W або Z означає О(Сі-С 3 алкіл), Q означає С-Н або N, А означає F, СІ, Вг або І або СО2(Сі-С4алкіл) або означає Сі-С 3 алкіл, О(Сі-С4алкіл), О(С 3 С4алкеніл), О(С 3 -С4алкшіл) або S(Ci-C 3 anKin), кожен з яких необов'язково заміщений одним із таких замісників, як О(Сі-С 3 алкіл), S(Ci-C 3 anKin), хлор, бром або ціаногрупа, або максимально можливою КІЛЬКІСТЮ атомів фтору, або означає 2-метил-1,3дюксолан-2-ільну частину, і коли Q означає N, Н, В означає Н, F, СІ, Вг, І, NO 2 , CN, СО 2 (Сі-С 4 алкіл), І\ІН(Сі-С 3 алкіл) або І\І(Сі-С3алкіл)2 або означає О(Сі-С4алкіл), О(С 3 -С4алкеніл), О(С 3 -С4алкшіл), Сі-С 3 алкіл, S(Ci-C 3 anKin), SO(C r C 3 anKin), SO 2 (CiС 3 алкіл), Э(С3-С4алкен1л), ЭО(С3-С4алкен1л), ЗО 2 (С 3 -С 4 алкеніл), 3(С 3 -С 4 алкшіл), SO(C 3 С4алкініл) або ЗО2(С 3 -С4алкініл), кожен з яких необов'язково заміщений одним із замісників, таких як О(Сі-С 3 алкіл), S(Ci-C 3 anKin), хлор, бром або ціаногрупа або максимально можливою КІЛЬКІСТЮ атомів фтору, за умови, що А і В одночасно не означають водень, D означає Н, F, СІ, Вг, І, С г С 3 а л к і л , ОСН 3 , ОС 2 Н 5 , CH2F, CHF2 або CF 3 , або В і D разом означають фрагмент формули О-СЬЬ-О, необов'язково заміщений одним або декількома атомами фтору або СН 3 , Т означає Н, SO 2 R, C(O)R, C(O)OR, C(O)NR' 2 або CH 2 CH 2 C(O)OR, R означає Сі-С4алкіл, С 3 -С4алкеніл або С 3 С4алкініл, кожен з яких необов'язково містить від одного до двох замісників, таких як хлор, бром, О(Сі-С4)алкіл або феніл, і від одного до максимального числа фтор-замісників, і R означає Н, Сі-С4алкіл, С 3 -С4алкеніл або С 3 -С4алкшіл, і, коли Т означає водень, солі цих сполук, які є придатними для сільськогосподарського використання 2 Сполука згідно з п 1. в якій Т означає водень 3 Сполука згідно з п 1 в якій X означає азот, a Q означає С-Н 4 Сполука згідно з п 1 в якій W означає метоксигрупу, a Z означає метоксигрупу, фтор, хлор або бром 5 Сполука згідно з п 1, в якій А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу, 1(фторметил)-2-фторетоксигрупу, трифторметоксигрупу, хлор або фтор, В означає водень, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1-метилетоксигрупу, метоксиметил, метилтюгрупу, метил, трифторметил, трифторметоксигрупу, фтор, хлор або метоксикарбоніл, і о о ю со о> ю 59350 D означає водень, фтор, хлор, бром або метил 6 Сполука згідно з п 5, в якій В означає метоксигрупу, a D означає водень, в якій А означає метоксигрупу і D означає водень, метил або хлор, або в якій В означає трифторметил, і D означає водень 7 Сполука згідно з п 1, в якій Q означає С-Н, і А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу або 1-метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу або 1(фторметил)-2-фторетоксигрупу, 8 означає водень, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1-метилетоксигрупу, метоксиметил, трифторметил, фтор, хлор або метоксикарбоніл, і D означає водень, хлор або метил, або в якому Q означає азот, і А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1-метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу або 1(фторметил)-2-фторетоксигрупу, В означає водень, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1-метилетоксигрупу, трифторметил або метоксикарбоніл, і D означає водень або метил 8 Сполука згідно з п 1, яку вибирають із групи 2-метокси-6-(трифторметил)-І\І-(8-хлор-5метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2іл)бензолсульфонамід, 2,6-диметокси-І\І-(5,8диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2іл)бензолсульфонамід, 2-метокси-6-метоксикарбоніл-І\І-(5,8диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-а]-піридин-2іл)бензолсульфонамід, 2-метокси-5-метил-І\І-(5,8диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2іл)бензолсульфонамід, 5-хлор-2-метокси-І\І-(5,8диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2іл)бензолсульфонамід, 2-метокси-4-(трифторметил)-І\І-(5,8диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2іл)піридин-3-сульфонамід, 2-(2-фторетокси)-6-(трифторметил)-І\І-(5,8диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2іл)бензолсульфонамід, 2-(2-хлоретокси)-6-(трифторметил)-І\І-(5,8диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2іл)бензолсульфонамід, 2-(2,2-дифторетокси)-6-(трифторметил)-І\І-(5,8диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2іл)бензолсульфонамід та 2-(1-фторметил-2-фторетокси)-6-(трифторметил)|\|-(5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]піримідин-2іл)бензолсульфонамід 9 Композиція, яка відрізняється тим, що вона містить гербіцидно активну КІЛЬКІСТЬ сполуки N(триазолазиніл)арилсульфонаміду згідно з будьяким із пп 1-8 додатково у суміші з прийнятними для використання у сільському господарстві допоміжною речовиною або носієм 10 Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який відрізняється тим, що на рослини або їх локус наносять гербіцидно ефективну КІЛЬКІСТЬ сполуки І\І-(триазолазиніл)арилсульфонаміду згідно з будь-яким із пп 1-8 11 Сполука піридин-3-сульфонілхлориду формули D В SO2CI в якій А означає F, СІ, Вг або І, або СО2(Сі-С4алкіл) або представляє Сі-Сзалкіл, О(Сі-С4алкіл), О(СзС4алкеніл), О(Сз-С4алкшіл) або З(Сі-Сзалкіл), кожен з яких необов'язково заміщений одним із замісників, таких як О(Сі-Сзалкіл), З(Сі-Сзалкіл), хлор, бром або ціаногрупа, або максимально можливою КІЛЬКІСТЮ атомів фтору, або означає частину 2метил-1,3-дюксолан-2-ілу, і коли Q означає N, Н, В означає Н, F, СІ, Br, I, NO2, CN, СО2(Сі-С4алкіл), І\ІН(Сі-Сзалкіл), І\І(Сі-Сзалкіл)2 або означає О(Сг С4алкіл), О(Сз-С4алкеніл), О(Сз-С4алкшіл), С г С3алкіл, S(Ci-C3anKUT), SO(Ci-C3anKin), SO 2 (Cr Сзалкіл), 3(Сз-С4алкеніл), ЗО(Сз-С4алкеніл), ЗО2(С3-С4алкеніл), 3(С3-С4алкініл), SO(C3С4алкініл) або ЗО2(Сз-С4алкшіл), кожен з яких необов'язково заміщений одним із замісників, таким як О(Сі-Сзалкіл), З(Сі-Сзалкіл), хлор, бром або ціаногрупа, або максимально можливою КІЛЬКІСТЮ атомів фтору, за умови, що А і В одночасно не означають водень, і D означає Н, F, СІ, Вг, І, Сі-С3алкіл, ОСН3, ОС2Н5, CH2F, CHF2 або CF3, або В і D разом означають фрагмент формули О-СЬЬ-О, необов'язково заміщений одним або декількома атомами фтору або СНз 12 Сполука згідно з п 11, в якій А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу, 1(фторметил)-2-фторетоксигрупу, трифторметоксигрупу, хлор або фтор, В означає водень, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1-метилетоксигрупу, метоксиметил, метилтюгрупу, метил, трифторметил, трифторметоксигрупу, фтор, хлор або метоксикарбоніл, і D означає водень, фтор, хлор, бром або метил 13 Сполука згідно з п 12, в якій А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу або 1(фторметил)-2-фторетоксигрупу, В означає водень, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1-метилетоксигрупу, трифторметил або метоксикарбоніл, і D означає водень або метил 14 Сполука 2-амшо[1,2,4]триазоло[1,5с]піримідину формули 59350 6 Z означає О(Сі-С3алкіл), Н, F, СІ, Br, I, S ( C r Сзалкіл) або СНз, необов'язково заміщений від одного до трьох атомами фтору, за умови, що принаймні один із W або Z означає О(Сі-Сзалкіл) 15 Сполука згідно з п 14, в якій W означає метоксигрупу, a Z означає метоксигрупу, фтор, хлор або бром в якій W означає О(Сі-С 3 алкіл), СІ, Вг, F або Н, і Даний винахід стосується заміщених сполук бензолсульфонаміду та піридинсульфонаміду, гербіцидних композицій, які містять ці сполуки, та застосування даних сполук для контролю небажаної рослинності Боротьба з небажаною рослинністю засобами ХІМІЧНИХ агентів, а саме гербіцидів, є важливим аспектом сучасного сільського господарства та землеробства Тоді як відомий ряд ХІМІЧНИХ сполук, які використовуються для контролю небажаної рослинності, існує потреба в нових сполуках, які були б загалом більш ефективними, більш високоефективними у застосуванні до специфічних видів рослин, наносили менше шкоди для бажаної рослинності, були більш безпечними для людини та навколишнього середовища, більш економічно вигідними або мали ІНШІ переваги Відомим Є ряд сполук заміщеного бензолсульфонаміду, також відомо, що деякі з цих сполук мають гербіцидну активність Наприклад, деякі сполуки N-([1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин-2іл)бензолсульфонаміду та їх застосування в якості гербіцидів були описані в патенті США 4638075, а деякі сполуки N-([1,2,4]триазоло[1,3,5]триазин-2іл)бензолсульфонаміду були описані в патенті США №4685958 Відомими також є деякі сполуки N-феніларилсульфонаміду, які мають гербіцидну активність Наприклад, деякі сполуки N(заміщений феніл)[1,2,4]триазоло[1,5-с]піримідин2-сульфонаміду були описані в патенті США №5163995, а деякі сполуки І\І-(заміщений феніл)[1,2,4]триазоло[1,5-а]піридин-2-сульфонаміду в патенті США №5571775, виданому 5 листопада 1996 року Нещодавно було виявлено, що клас нових сполук І\І-(триазолоазиніл)арилсульфонаміду, до складу якого входять N-([1,2,4]триазоло[1,5с]піримідин-2-іл)бензолсульфонамід, N([1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин-2іл)піридинсульфонамід, N-([1,2,4]триазоло[1,5а]піридин-2-іл)бензолсульфонамід та N([1,2,4]триазоло[1,5-а]піридин-2іл)піридинсульфонамід, є гербіцидами сильної дії для контролю небажаної рослинності як у досходовій, так і в ПІСЛЯСХОДОВІЙ обробці Багато із цих сполук мають бажану селективність відносно основних культур і мають задовільні ТОКСИКОЛОГІЧНІ властивості та властивості, які мають значення для навколишнього середовища Винахід включає сполуки N(триазолоазиніл)арилсульфонаміду формули І в якій X означає N або C-Y, W означає О(Сі-С3алкіл), СІ, Br, F або Н, Y означає Н, ОСН3, F, СІ, Вг, І або СН 3 , необов'язково заміщений від одного до трьох атомами фтору, Z означає О(Сі-С3алкіл), Н, F, СІ, Br, I, S ( C r С3алкіл) або СН 3 необов'язково заміщений від одного до трьох атомами фтору, за умови, що принаймні один із W або Z означає О(Сі-С3алкіл), Q означає С-Н або N, А означає F, СІ, Вг або І або СО2(Сі-С4алкіл) або означає Сі-С3алкіл, О(Сі-С4алкіл), О(С3С4алкеніл), О(С3-С4алкшіл) або S(Ci-C3anKin), кожен з яких необов'язково заміщений одним із таких замісників, як О(Сі-С3алкіл), S(Ci-C3anKin), хлор, бром або ціаногрупа, або максимально можливою КІЛЬКІСТЮ атомів фтору, або означає 2-метил-1,3дюксолан-2-ільну частину, і коли Q означає N, Н, В означає Н, F, СІ, Br, I, NO2, CN, СО 2 (С Г С4алкіл), І\ІН(Сі-С3алкіл) або І\І(Сі-С3алкіл)2 або означає О(Сі-С4алкіл), О(С3-С4алкеніл), О(С3С4алкшіл), Сі-С3алкіл, S(Ci-C4anKin), SO(Cr С3алкіл), SO2(Ci-C3anKur), 3(С3-С4алкеніл), SO(C3С4алкеніл), ЗО2(С3-С4алкеніл), 3(С3-С4алкініл), ЗО(С3-С4алкініл) або ЗО2(С3-С4алкшіл), кожен з яких необов'язково заміщений одним із замісників, таких як О(Сі-С3алкіл), S(Ci-C3), хлор, бром або ціаногрупа або максимально можливою КІЛЬКІСТЮ атомів фтору, за умови, що А і В одночасно не означають водень, D означає Н, F, СІ, Вг, І, С Г С 3 алкіл, ОСН3, ОС2Н5, CH2F, CHF2 або CF3, або В і D разом означають фрагмент формули О-СН2-О, необов'язково заміщений одним або декількома атомами фтору або СН3, Т означає Н, SO2R, C(O)R, C(O)OR, C(O)NR'2 або CH2CH2C(O)OR, R означає С1-С4 алкіл, С3-С4алкеніл або С3С4алкшіл, кожен з яких необов'язково містить від одного до двох замісників, таких як хлор, бром, О(Сі-С4) алкіл або феніл, і від одного до максимального числа фтор-замісників, і R' означає Н, С г , С3-С4алкеніл або С3-С4 алкініл, 59350 і, коли Т означає водень, солі цих сполук, які є придатними для сільськогосподарського використання Сполуки, в яких X означає або N, або С-Н, а також сполуки, в яких Q означає або N, або С-Н, належать до сполук згідно з винаходом, яким надається перевага Багато із сполук згідно з винаходом, яким надається перевага, мають метоксигрупу в якості замісника в положенні 5 (W) та метоксигрупу або галоген в якості замісників у положенні 8 (Z) триазолоазинового кільця Деякі із сполук, яким надається перевага, також мають в якості замісника метоксигрупу в орто-положенні (А або В) в поєднанні з рядом замісників в інших орто-положеннях (А або В) та водень в метаположенні, метокси-заміщуючу групу в ортоположенні (А) у поєднанні з воднем або метильною заміщуючою групою в мета-положенні, або хлор як замісник (D) при відсутності інших замісників в орто-положенні (В), або трифторметильну заміщуючу групу в орто-положенні (В) в поєднанні з рядом замісників в інших орто-положеннях (А) і водень в мета-положенні Винахід також стосується композицій, які містять гербіцидно активні КІЛЬКОСТІ сполук формули І у поєднанні з одним або більше прийнятними для землеробства допоміжними засобами або носіями, а також застосування сполук формули І в якості гербіцидів Загалом перевага надається застосуванню придатних сполук даного винаходу, з допомогою яких можна досягти або повного контролю за рослинністю, або селективного контролю за бур'янами у пшениці, рисі та рапсі Можна контролювати як трав'янисті, так і широколисті бур'яни Загалом перевага надається післясходовому застосуванню сполук до небажаної рослинності Сполуки І\І-(триазолоазиніл)арилсульфонаміду згідно з винаходом загалом можуть бути описані як заміщений N-([1,2,4]триазоло[1,5-с]піримідин-2іл)бензолсульфонаміду, N-([1,2,4]триазоло[1,5с]піримідин-2-іл)піридин-3-сульфонаміду, N([1,2,4]триазоло[1,5-а]піридин-2іл)бензолсульфонаміду та N-([1,2,4]триазоло[1,5а]піридин-2-іл)піридин-3-сульфонаміду Вони можуть бути схарактеризовані як заміщені сполуки бензолсульфонаміду та піридин-3-сульфонаміду, які мають, на атомі амідного азоту, частину заміщеного [1,2,4]триазоло[1,5-с]піримідин-2-ілу або заміщеного [1,2,4]триазоло[1,5-а]піридин-2-ілу Сполуки згідно з винаходом, які мають гербіцид ну активність, включають сполуки N(триазолоазиніл)арилсульфонаміду загальної формули І .А. Такі сполуки, в яких X означає азот, містять частину заміщеного N-([1,2,4]триазоло[1,5с]піримідин-2-ілу), а ті сполуки, в яких X означає СY, містять частину заміщеного N([1,2,4]триазоло[1,5-а]піридин-2-ілу) Сполуки, в яких Q означає азот, є сполуками піридинсульфонаміду, а сполуки, в яких Q означає С-Н є сполу 8 ками бензолсульфонаміду Дані сполуки також характеризуються тим, що вони мають в якості замісника Сі-Сз алкоксигрупу в одному або в обох положенях 5, 8 (ВІДПОВІДНО W І Z) триазолазинового кільця, і тим, що вони мають принаймні один opmo-замісник (А) у фенільному або піридиновому КІЛЬЦІ Сполуки за винаходом включають сполуки формули І, в яких X означає N або C-Y (де Y означає водень, галоген, метоксигрупу або метил, необов'язово заміщений від одного до трьох атомами фтору) Часто перевага надається сполукам, в яких X означає азот Однак, ІНОДІ надається перевага сполукам, в яких X означає С-Н Сполуки згідно з винаходом включають сполуки формули І, в яких Q означає азот або С-Н Іноді надається перевага обом варіантам За ряду умов перевага надається сполукам, в яких X означає азот, Q означає С-Н, але за інших умов перевага надається сполукам, в яких і X, і Q означають азот 3 іншого боку, за деяких умов перевага надається сполукам, в яких X означає C-Y, a Q означає С-Н Триазолазинове кільце сполук формули І є принаймні монозаміщеним До складу сполук згідно з винаходом входять сполуки, в яких W означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, циклопропоксигрупу, фтор, хлор, бром або водень, і в яких Z означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, циклопропоксигрупу, метилтюгрупу, етилтюгрупу, 1-метилетилтюгрупу, циклопропілтюгрупу, водень, фтор, хлор, бром, йод або метил, необов'язково заміщений від одного до трьох атомами фтору, за умови, що принаймні W або Z означають одну із описаних алкоксильних частин Часто надається перевага сполукам, в яких один із W та Z означають алкоксигрупу, інший означає фтор, хлор, бром, метил, метоксигрупу або етоксигрупу, а X означає азот або С-Н Таким сполукам, в яких один або обидва W та Z означають метоксигрупу, часто надається перевага Часто найбільша перевага надається сполукам формули І, в яких W означає метоксигрупу, a Z означає метоксигрупу, хлор або бром Особливий інтерес ІНОДІ становлять сполуки, в яких X означає азот, так само як і сполуки, в яких X означає С-Н, а Z особливо означає метоксигрупу Сполуки формули І, в яких Q означає С-Н включають ті сполуки, в яких А означає галоген або (Сі-С4алкокси)-карбоніл або означає С г Сзалкіл, Сі-С4алкокси, Сз-С4алкенокси, СзС4алкшокси або Сі-Сзалкілтю, кожен з яких необов'язково заміщений одним із замісників, таких як Сі-Сзалкокси, Сі-Сзалкілтю, хлор, бром або ціаногрупа, або від одного до максимально можливої КІЛЬКОСТІ атомами фтору А також може означати частину 2-метил-1,3-дюксолан-2-ілу Коли Q означає азот, сполуки формули І також включають ті сполуки, в яких А означає водень Часто перевага надається метоксигрупі, етоксигрупі, пропоксигрупі, 1-метилетоксигрупі, метоксиметоксигрупі, 2фторетоксигрупі, 2-хлоретоксигрупі, 2,2дифторетоксигрупі, 1-(фторметил)-2фторетоксигрупі, трифторметоксигрупі, хлору і фтору Часто більша перевага надається таким групам, як метоксигрупа, етоксигрупа, пропоксиг рупа або 1-метилетоксигрупа, метоксиметоксигрупа, метоксиетоксигрупа, 2-фторетоксигрупа, 2хлоретоксигрупа, 2,2-дифторетоксигрупа і 1(фторметил)-2-фторетоксигрупа Іноді особливий інтерес становить метоксигрупа Сполуки формули І також включають ті сполуки, в яких В означає водень, галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, (Сі-С4алкокси) карбоніл, dСзалкіламіно або ди (Сі-Сзалкіл)амшо або означає Сі-Сзалкіл, Сі-С4алкокси, Сз-С4алкенокси, СзС4алкшокси, Сі-Сзалкілтю, Сі-Сзалкансульфініл, Сі-Сзалкансульфоніл, Сз-С4алкенілтю, СзС4алкенсульфшіл, Сз-С4алкенсульфоніл, СзС4алкілтю, Сз-С4алкшсульфшіл або СзС4алкшсульфоніл, кожен з яких є необов'язково заміщений одним із замісників, таких як d Сзалкокси, Сі-Сзалкілтю, хлор, бром або ціаногрупа, або від одного до максимально можливої КІЛЬКОСТІ атомами фтору Такі сполуки, в яких Q означає азот, і А та В означають водень, тим не менше, не беруться до уваги Таким чином, якщо Q означає азот або С-Н, принаймні один із А та В означає замісник інший, ніж водень Часто перевага надається таким В-замісникам, як водень, метоксигрупа, етоксигрупа, пропоксигрупа, 1метилетоксигрупа, метоксиметильна група, метилтюгрупа, метил, трифторметил, трифторметоксигрупа, фтор, хлор та метоксикарбоніл Коли Q означає С-Н, більша перевага звичайно надається водню, метоксигрупі, етоксигрупі, пропоксигрупі, 1метилетоксигрупі, метоксиметильній групі, трифторметильній групі, фтору, хлору або метоксикарбонілу, а, коли Q означає азот, більша перевага надається водню, метоксигрупі, етоксигрупі, пропоксигрупі, 1-метилетоксигрупі, трифторметильній групі та метоксикарбонільній групі Незалежно Взамісниками, які становлять особливий інтерес, часто є метоксигрупа та трифторметильна група 59350 10 означає метоксигрупу, a D означає водень, в яких А означає метоксигрупу, і D означає водень, метил або хлор, і в яких В означає трифторметил, і D означає водень Сполукам формули І, в яких Q означає С-Н, і один або обидва В і D означають водень, надається особлива первага Часто більша перевага надається сполукам, в яких Q означає С-Н, і А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу або 1-метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу або 1(фторметил)-2-фторетоксигрупу, В означає водень, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, метоксиметил, трифторметил, фтор, хлор або метоксикарбоніл, і D означає водень, хлор або метил Такі сполуки, в яких D означає водень, і або А, або В кожен означає метоксигрупу, або А означає метоксигрупу, а Втрифторметил або метоксикарбоніл, ІНОДІ самі по собі становлять інтерес Іноді перевага надається сполукам, в яких Q означає С-Н, і А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу або 1метилетоксигрупу, В означає водень, a D означає хлор або метил Сполуки згідно з винаходом також включають ті, в яких D означає водень, галоген, метил, етил, 1-метилетил, пропіл, метоксигрупу, етоксигрупу, фторметил, дифторметил або трифторметил Вони також включають сполуки, в яких В і D разом означають фрагмент метилендюкси, необов'язково заміщений однією або двома групами фтору або метильною групами Звичайно, перевага надається сполукам, в яких D означає водень, фтор, бром, хлор або метил Сполукам, в яких D означає водень, хлор або метил, часто надається більша перевага, коли Q означає С-Н, тоді як тим сполукам, в яких D означає водень або метил, більша перевага звичайно надається, коли Q означає азот Часто надається перевага сполукам формули І, в яких А означає метоксигрупу, етокигрупу, пропоксигрупу, 1-метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу, 1(фторметил)-2-фторетоксигрупу, трифторметоксигрупу, хлор або фтор, В означає водень, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, метоксиметильну групу, метилтюгрупу, метил, трифторметил, трифторметоксигрупу, фтор, хлор або метоксикарбоніл, і D означає водень, фтор, хлор, бром або метил Часто особливий інтерес становлять такі сполуки, в яких В Звичайно перевага надається сполукам формули І, в яких Q означає азот, А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2-фторетоксигрупу, 2хлоретоксигрупу, 2,2-дифторетоксигрупу або 1(фторметил)-2-фторетоксигрупу, В означає водень, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1метилетоксигрупу, трифторметил або метоксикарбоніл, і D означає водень або метил Звичайно, більша перевага надається сполукам, в яких В означає трифторметил, і А означає метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, 1-метилетоксигрупу, метоксиметоксигрупу, метоксиетоксигрупу, 2фторетоксигрупу, 2-хлоретоксигрупу, 2,2дифторетокси або 1-(фторметил)-2фторетоксигрупу, D означає водень До сполук формули І належать ті, в яких Т означає водень, алкілсульфонільну групу (SO2R), ацильну групу (C(O)R), алкоксикарбонільну групу (C(O)OR), амінокарбонільну групу (C(O)NR'2) або 2-(алкоксикарбоніл)етильну групу (CH2CH2C(O)OR), в яких R означає С г С 4 алкіл, С3С4алкеніл або Сз-С4алкшіл, кожен з яких необов'язково має від одного до двох замісників, таких як хлор, бром, Сі-С4алкокси або феніл, та від одного до максимально можливої КІЛЬКОСТІ фторзамісниками, і R означає водень, Сі-Сзалкіл, СзС4алкеніл або Сз-С4алкшіл Перевага надається тим сполукам, в яких Т означає водень Винахід також стосується прийнятних для використання в сільському господарстві солей сполук формули І, в яких Т означає водень Сполуки формули І, які містять будь-яку можливу комбінацію замісників, яким надається перевага, більша чи найбільша перевага, які є бажаними і становлять особливий інтерес, далі розглядаються як важливі варіанти реалізації винаходу Терміни алкіл, алкеніл та алкініл (включно з їх модифікацією в галоідалкіл та алкокси), як вони 12 11 59350 використовуються в даному описі, включають магнію, або аміну, такого як аміак, триметиламін, прямий,розгалужений ланцюг, а також ЦИКЛІЧНІ пдроксиетиламш, бісаліламш, 2-бутоксиетиламш, групи Таким чином, типовими алкільними групами морфолін, циклододециламш або бензиламш є метил, етил, 1-метилетил, пропіл, 1,1Сполуки, наведені у Таблиці І, є прикладами диметилетил та циклопропіл Часто перевага насполук даного винаходу Деякими сполуками, яким дається метилу та етилу АЛКІЛЬНІ групи ІНОДІ понадається особлива перевага, і які варіюють зазначаються як нормальні (п), ізо (і) або вторинні лежно від виду бур'янів, який підлягає контролю, (s) Типовий алкіл з максимально можливою КІЛЬКІданої культури (якщо така є), та інших факторів, є СТЮ фтор-замісників включає трифторметил, монаступні сполуки Таблиці І 1, 2, 10, 13, 14, 15, 18, нофторметил, 2,2,2-трифторетил, 2,321, 23, 26, 27, 28, 32, 34, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 46, дифторпропіл та подібні, часто перевага надаєть50, 52, 53, 54, 55, 60, 63, 65, 77, 80, 81, 92, 95, 96, ся трифторметилу Під терміном галоген мають на 98, 105, 106, 109, 120, 122, 126, 139, 142, 167, 177, увазі фтор, хлор, бром та йод 184, 185, 187, 188, 190, 194, 195, 203, 208, 210 та 220 Іноді більша перевага надається наступним Терміном «прийнятні для використання у сільсполукам 2-метокси-6-(трифторметил)-І\І-(8-хлорському господарстві солі» в даному описі позна5-метокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2чаються сполуки, в яких протон кислотного сульіл)бензолсульфонамід (спол 34), 2,6-диметокси-І\Іфонаміду сполуки формули І заміщений катіоном, (5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2який як не має гербіцидної активності відносно іл)бензолсульфонамід (спол 36), 2-метокси-6хлібних злаків, які піддають обробці, так і не є шкіметоксикарбоніл-І\І-(5,8дливим для того, хто здійснює обробку, для надиметокси[1,2,4]триазоло[1,5-а]-піридин-2вколишнього середовища або кінцевого споживача іл)бензолсульфонамід (спол 98), 2-метокси-5будь-якої культури, яка зазнала такої обробки До метил-І\І-(5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]придатних катіонів, наприклад, відносяться катіопіримідин-2-іл)бензолсульфонамід (спол 105), 5ни, одержані з лужних або лужно-земельних метахлор-2-метокси-І\І-(5,8лів, а також ПОХІДНІ ВІД аміаку та амінів До катіонів, диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2яким надається перевага, відносяться катіони наіл)бензолсульфонамід (спол 106) і 2-метокси-6трію калію, магнію та аміну формули (трифторметил)-І\І-(5,8R6RrR8NH* диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-26 7 8 в якій R , R і R кожен незалежно означає воіл)піридин-3-сульфонамід (спол 142), 2-(2день або (С1-С12) алкіл, (С3-С12) циклоалкіл або фторетокси)-6-(трифторметил)-І\І-(5,8(С3-С12) алкеніл, кожен з яких є необов'язково задиметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2міщений однією або декількома пдроксигрупою, іл)бензолсульфонамід (спол 167), 2-(2(Ci-Cs) алкоксигрупою, (Ci-Cs) алкілтюгрупою або хлоретокси)-6-(трифторметил)-І\І-(5,86 7 8 фенільною групою, за умови, що R , R і R є сумідиметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]-піримідин-2сними у просторі Додатково будь-які два з R6, R7 іл)бензолсульфонамід (спол 203), 2-(2,28 та R разом можуть означати аліфатичну дифункдифторетокси)-6-(трифторметил)-І\І-(5,8цюнальну частину, яка містить від 1 до 12 атомів диметокси[1,2,43триазоло[1,5-с]-піримідин-2вуглецю і від одного до двох атомів кисню чи сірки іл)бензолсульфонамід (спол 190) та 2-(1 Солі сполук формули І можуть бути одержані шляфторметил-2-фторетокси)-6-(трифторметил)-І\Іхом обробки сполук формули І, в яких V означає (5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-с]піримідин-2водень, з допомогою гідроксиду металу, такого як іл)бензолсульфонамід (спол 187) гідроксид натрію, гідроксид калію або гідроксид ТАБЛИЦЯ 1 W СПОЛУКИ СУЛЬФОНАМІДУ X -N N Спол No. X w Z т Q NTSO2 в д D 1 N оснз г н с-н СІ н н 2 N оснз F н с~ н F н к 3 N оснз F н с-н CO2CH3 н н 4 N ОСНз F и CF3 н н 5 N ОСИз F н с-н ОСНз н н 6 Ы оснз ОСНЗ н с-н СІ н н 7 К ОСНз оснз н с-н F н н 8 и оснз оснз н CO2CH3 н н Форма біпий порошок 'білий порошок білий порошок бігши порошок жовт -тр порошок біпа тв речовина Темп плавл °С 184-185 226-228 175-177 185-187 197-198 211-214 біПЙЙ 240-241 порошок білий порошок (розкп) 189-191 Елементи аналіз Розрах/Знайдено %С %Н Ш 4 0 . 3 2.54 19.6 40,4 2 . 4 3 1 9 . 4 42.2 2.66 20.5 42.4 2.43 20.2 44,1 3.1? 18.4 43.9 2.96 18.2 39.9 2.32 17.9 40.2 2.19 17.7 44.2 3.42 19.8 43.9 3.67 19.8 42.2 3.27 18.9 4 2 . 0 3 . 2 3 18.4 44.2 3.42 19.8 43.-? 3 . 3 0 1 9 . 2 45.8 3.84 17.8 46.0 3.75 17.0 13 59350 9 N оснз OCH3 10 N OCH3 11 N 12 N 14 н с-н CF3 н н OCH3 н с-н ОСНз н н OCH3 OCH3 и с-н СНз н н OCH3 OCH3 н OCF3 н н н н OCH3 OCH3 н с-н ОС2Н5 14 H OCH3 0CH3 н с-н ОС3Н7(п) н 15 N OCH3 OCH3 н с-н ОС3Н7 ( і ) н н 16 S OCB3 QCH3 н с-н QCF2CF2H н н OCH3 OCH3 н с-н ЗСНз н н н с-н оснз н н ОСНз 13 17 N 16 N OCH3 I 19 N ОСНз ВГ н с-н н н 20 N OCH3 H н с-н С1 С1 н 21 N OCH3 F н 1 С1 С1 н 22 M OCH3 F и с-н ОСНз СГз и 23 N OCH3 OCH3 н с-н С1 С1 н 24 N OCH3 СЮН3 и ^ С1 СНз н 2S 11 0CH3 оснз н F F н 26 N 0CH3 оснз н ОСНз С1 н 27 N OCH3 ОСНз н ОСНз F н 28 N OCH3 оснз и с-н ОСНз CF3 н 29 N OCH3 ОС2Н5 н с-н С1 С1 н 30 N 0CH3 I н с-н С1 С1 и 31 N OCH3 ВГ н с-н С1 н 32 N OCH3 снз н с-н С1 а н N OCH3 С1 а с-н С1 С1 н 34 N OCH3 С1 н "*—Н ОСНз CF3 н 35 n OC2H5 ОСНз н ОСНз н н 36 Ы OCH3 оснз н с-н ОСНз оснз н 37 N OCH3 С1 н с-н ОСНз ОСНз н 38 N OCH3 ОСНз н ОСНз SCH3 н 39 n 0CH3 Вг н с-н ОСНз СГз н 40 Ы 0CH3 оснз н с~н С1 CF3 н 33 П. п с-н .09 189-191 3 9 . 9 4 3 . 3 3.22 ЖОВТ.-КОр, 231-233 4 6 . 0 .14 порошок 46-2 .00 білий 188-191 4 8 . 1 4 . 3 3 49.0 4.28 порошок білий 179-181 4 0 . 1 2 . a s 39.8 2.65 порошок биіий 224-226 4 7 . 5 4 . 5 2 47.1 4.67 порошок жовт.-кор. 222-224 4 8 . 9 4 . 8 7 порошок 48.8 4.93 жовт -кор 172-174 4 8 . 9 4 . 8 1 порошок 48.9 5.09 білий 155-157 3 9 . 9 2 . 9 0 39.8 2-73 порошок бший 213-215 4 4 . 1 3 . 9 6 порошок 43.8 4.17 219-220 3 3 . 9 2 . 6 2 білий (розкл.) порошок 33.9 2.71 217-219 3 7 . 7 2 . 9 2 бший (розкл,) 37.8 2.91 порошок жовт.-кор. 225-226 порошок жоат -кор. 211-212 3 6 . 7 2 . 0 6 порошок (розкл) 34.8 2.08 ЖОвТ.-КОр. 2 2 0 - 2 2 3 3 9 . 9 2 . 6 3 порошок 40.3 2.95 жовт.-кор. 2 1 9 - 2 2 1 3 8 . 6 2 . 7 4 порошок (розкл.) зе.б 2.81 бший 2 2 1 - 2 2 3 43.8 3 . 6 8 порошок (розкп.) 43.9 3 . 7 5 білий 2 1 4 - 2 1 5 42 Л 2 . 9 9 порошок (розкл) 42.2 3 . 0 8 білий 223-225 42.1 3 . 5 3 порошок 42.0 3 . 1 8 239-240 43.9 3 . 6 8 біла тв 43.4 4 . 0 5 (розкп) речов. 6ІЛИЙ 2 3 8 - 2 4 0 41.6 3 . 2 6 порошок •11.5 3 . 2 0 (розкл3 білий 2 1 7 - 2 1 8 40.2 3 . 1 3 порошок 40.1 3.13 жовт.-кор. 2 1 0 - 2 1 2 28.8 1 . 6 1 (розкл) порошок 28.8 1 . 5 1 2 2 4 - 2 2 5 3 1 . 8 1.78 білий (розкл) 32.0 1 . 7 4 порошок білий 2 1 8 - 2 2 0 40.2 2 . 8 6 порошок 40.0 3 . 2 2 білий 214-216 35.3 1.97 (розкл.) порошок 35.3 1.93 • білий 2 1 4 - 2 1 5 38.4 2 . 5 3 [Порошок 36.3 2 . 6 2 рожевий 237-238 47.5 4 . 5 2 порошок 47.2 4 . 7 2 жовт.-кор 2 3 9 - 2 4 1 45.6 4 . 3 3 тв. речов 45.7 4 . 1 9 жовта 216-218 42.1 3 . 5 3 тв речов. 42.2 3 . 6 2 жовт -кор 2 3 2 - 2 3 4 43.8 4 . 1 6 тв. речоз. 43.0 4 . 1 1 6ІПИЙ 2 3 1 - 2 3 3 34.9 1 4 . 5 порошок (розкл.) 34. Є 14.3 жоат.-нор 2 2 8 - 2 3 0 3 8 . 4 2 . 5 3 тв. речов 38.5 2.51 білий порошок 7.9 6.5 9.2 9.0 0.1 9.3 6.7 6.7 8.5 8.5 7.6 7.6 7.8 17.6 15.5 15.2 18-4 18.1 15.2 14.6 16.9 17.0 17.9 17.2 16.6 17.0 17.3 17.4 18.3 1В. 0 18.9 18.6 17.5 17.5 18.3 16.4 16.2 16.3 16.7 16.8 14.0 13,9 15.5 15.3 18.0 16.3 17.1 16.8 16.0 16.0 18.5 18.4 17.7 16.6 17.5 17.1 17.0 16.4 2.30 2.17 16.0 15.7 15 59350 16 41 N осн 3 оснз н с-н ОСНз сн 3 н 42 N ОСНз X н с-н OCH2CH2F CF3 н 43 N оснз СЇ н с-н ОСзН 7