Заміщені арилкетони, проміжна сполука для їх одержання, гербіцидний засіб

1. Сполуки формули (I) 2 3 77414 4 С1-С4-галогеналкокси арил або арилалкіл, які в діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, які в алкіарильній групі містять відповідно 6 або 10 атомів льних групах містять відповідно 1-6 атомів вуглевуглецю, а в алкільній частині - 1-4 атоми вуглецю, цю; або групу -C(Q)-R2; Z означає одну з наведених нижче груп R2 означає водень, аміно, ціаноаміно, нітроаміно, R5 гідроксіаміно, гідразино, С1-С4-алкілкарбоніл, С1O С4-алкоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідносN ті, заміщений ціано, галогеном, С1-С4-алкокси, С1С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом або С1-С43) N (R m алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкіла6 R R7 R4 міно, алкоксіаміно або алкілгідразино, які в алкіль, , них групах містять відповідно 1 -6 атомів вуглецю, 8 R діалкіламіно, N-алкілалкоксіаміно або діалкілгідразино, які в алкільних групах містять відповідно 1-4 O атоми вуглецю, відповідно, в разі необхідності, N заміщений галогеном алкеніл, алкенілокси, алкеR10 O ніламіно, алкенілоксіаміно, алкініл, алкінілокси або алкініламіно, які містять відповідно 2-6 атомів вугR11 R9 лецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені , , ціано, галогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, m означає число від 0 до 3, циклоалкілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілалкіл, R3 означає водень або, відповідно, в разі необхідциклоалкілалкокси або циклоалкілалкіламіно, які в ності, заміщений фтором та/або хлором метил або цикло-алкільній групі містять відповідно 3-6 атомів етил, 4 вуглецю, а в алкільній частині відповідно 1-4 атоми R означає гідрокси, вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщеR5 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, ний нітро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщений галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4ціано, галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1галогеналкокси або С1-С4-алкоксикарбонілом С4-алкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом арил, арилкарбоніл, арилокси, арилоксикарбоніл, алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсуарилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, льфоніл або алкоксикарбоніл, які в алкільних груарилалкокси, арилалкілтіо або арилалкіламіно, які пах містять, відповідно, 1-6 атомів вуглецю, або, в в арильній групі містять відповідно 6 або 10 атомів разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або вуглецю, а в алкільній частині, в разі необхідності, С1-С4-алкілом циклоалкіл, що містить 3-6 атомів містять 1-4 атоми вуглецю, або, відповідно, в разі вуглецю; необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном, R6 означає водень, в разі необхідності, заміщений С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4ціано, галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1С4-алкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом С4-галогеналкілтіо або С1-С4-алкоксикарбонілом алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетеразі необхідності, заміщений ціано або галогеном роциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, алкеніл або алкініл, що містять відповідно 3-6 атогетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероцимів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміклілалкілтіо або гетероциклілалкіламіно, причому щений ціано, галогеном або С1-С4-алкілом циклогетероциклільна група містить відповідно до 10 алкіл або циклоалкілалкіл, які в циклоалкільній атомів вуглецю та додатково щонайменше один групі містять відповідно 3-6 атомів вуглецю, а в гетеро атом, вибраний з ряду азот (N) (щонайбіалкільний частині, в разі необхідності, містять 1-4 льше 5 N-атомів), кисень (О) (щонайбільше 2 Оатоми вуглецю, або, відповідно, в разі необхідносатоми), сірка (S) (щонайбільше 2 S-атоми), SO або ті, заміщений нітро, ціано, галогеном, С1-С4SO2, а також, в разі необхідності, додатково ознаалкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1чають групу, вибрану з оксо (С=O), тіоксо (С=S), С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4іміно (С=NН), ціаноіміно (С=N-СN), нітроіміно галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом, С1-С4(С=N-NO2); галогеналкілсульфінілом, С1-С4-алкілсульфонілом Х означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоабо С1-С4-галогеналкілсульфонілом арил або ариїл, тіокарбамоїл, галоген або, відповідно, в разі лалкіл, які в арильній групі містять відповідно 6 необхідності, заміщений ціано, галогеном, С1-С4або 10 атомів вуглецю, а в алкільній частині, в разі алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом необхідності, містять 1-4 атоми вуглецю; або С1-С4-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілR7 означає гідрокси, формілокси, відповідно, в разі тіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, необхідноті, заміщений ціано, галогеном або С1діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, які в алкіС4-алкокси алкокси, алкілкарбонілокси, алкоксикальних групах містять відповідно 1-6 атомів вугрбонілокси, алкіламінокарбонілокси або алкілсулецю; льфонілокси, які в алкільних групах містять відпоY означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамовідно 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі їл, тіокарбамоїл, галоген або, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано або галогеном алнеобхідності, заміщений ціано, галогеном, С1-С4кенілокси або алкінілокси, які містять відповідно 3алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом 6 атомів вуглецю, або, відповідно, в разі необхідабо С1-С4-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілності, заміщений нітро, ціано, галогеном, С1-С4тіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1 5 77414 6 С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4тил, фенілметил, фенілетил, нафтилметил або галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом, С1-С4нафтилетил; або групу -C(Q)-R2; галогеналкілсульфінілом, С1-С4-алкілсульфоні-лом R2 означає водень, аміно, ціаноаміно, нітроаміно, або С1-С4-галогеналкілсульфонілом арилалкокси, гідроксіаміно, гідразино; арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси або арилвідповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, сульфонілокси, які в арильній групі містять відпофтором, хлором, метокси, етокси, н- або івідно 6 або 10 атомів вуглецю, а в алкільній частипропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, мені, в разі необхідності, містять 1-4 атоми вуглецю; тилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або іR8 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилгалоген або, відповідно, в разі необхідності, замісульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, вщений ціано, галогеном або С1-С4-алкокси алкіл, або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, метокалкілкарбоніл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, си, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.алкілсульфініл або алкілсульфоніл, які в алкільних бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, групах містять відповідно 1-6 атомів вуглецю, R9 в- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, нозначає водень, в разі необхідності, заміщений або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, ціано, галогеном або С1-С4-алкокси алкіл, або, в метоксіаміно, етоксіаміно, н- або і-пропоксіаміно, разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або н-, і-, в- або трет.-бутоксіаміно, метилгідразино, С1-С4-алкілом циклоалкіл, який містить 3-6 атомів етилгідразино, н- або і-пропілгідразино, н-, і-, ввуглецю; або трет.-бутилгідразино; диметиламіно, діетилаR10 означає водень, в разі необхідності, заміщений міно, N-метилметоксіаміно, диметилгідразино або ціано, галогеном або С1-С4-алкокси алкіл, або, в діетилгідразино; відповідно, в разі необхідності, разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або заміщений фтором, хлором та/або бромом етеніл, С1-С4-алкілом циклоалкіл, що містить 3-6 атомів пропеніл, бутеніл, пентеніл, етиніл, пропініл, бутивуглецю; ніл, пентиніл, пропенілокси, бутенілокси, пентеніR11 означає водень, ціано, карбамоїл, галоген, локси, пропенілтіо, бутенілтіо, пентенілтіо, пропеабо, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеніламіно, бутеніламіно, пентеніламіно, ном або С1-С4-алкокси алкіл, алкокси, алкоксикарпропенілоксіаміно, бутенілоксіаміно, пентенілоксібоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, аміно, етиніл, пропініл, бутиніл, пентиніл, пропініякі в алкільних групах містять відповідно 1-6 атолокси, бутинілокси, пентинілокси, пропініламіно, мів вуглецю. бутиніламіно або пентиніламіно; відповідно, в разі 2. Сполуки формули (І) за п. 1, які відрізняються необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, тим, що бромом, метилом, етилом або пропілом циклопро2 А означає метилен (-СН2-), етан-1,1-діїл (піл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклоСН(СН3)-), етан-1,2-діїл (диметилен, -СН2СН2-), про-пілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, пропан-1,1-діїл (-СН(C2Н5)-), пропан-1,2-діїл (циклогексилокси, циклопропіламіно, циклобутилаСН(СН3)СН2-), пропан-1,3-діїл (-СН2СН2СН2-), буміно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклотан-1,3-діїл (-СН(СН3)СН2СН2-), бутан-1,4-діїл (пропіл-метил, циклобутилметил, циклопентилмеCH2CH2CH2CH2-), етендіїл, пропендіїл, бутендіїл, тил, циклогексилметил, циклопропілметокси, етиндіїл, пропіндіїл або бутиндіїл; циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклоR1 означає водень, відповідно, в разі необхідності, гексилметокси, циклопропілметиламіно, циклобузаміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метоктилметиламіно, циклопентилметиламіно або цикси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, нлогексилметиламіно; відповідно, в разі або і-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінінеобхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, лом, н- або і-пропілсульфінілом, метилсульфоніхлором, бромом, метилом, етилом, н- або ілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або іпропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифтормепропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.тилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифтопентил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, врметокси, трифторметокси, метоксикарбонілом, або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або іетоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метилсульфеніл, фенілкарбоніл, фенокси, феноксикарбоніл, фініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, мефенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, нафтил, тилсульфоніл, етилсульфоніл, метиламіно, етиланафтилокси, нафтилтіо, нафтиламіно, фенілмеміно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.тил, фенілетил, фенілметокси, фенілетокси, фенібутиламіно; диметиламіно або діетиламіно; відполметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно, фенівідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлолетиламіно, нафтилметил, нафтилетил, ром та/або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, пеннафтилметокси, нафтилетокси, нафтилметиламітеніл, етиніл, пропініл, бутиніл або пентиніл; но або нафтилетиламіно; або, відповідно, в разі відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом або хлором, бромом, метилом, етилом, н- або іпропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, дифтормециклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, тилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлоциклопентилметил або циклогексилметил; або, рметилом, хлордифторметилом, фтордихлормевідповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, тилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, вціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, або трет.-бутокси, дифторметокси, трифторметокн- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, триси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, вфторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, або трет.-бутилтіо, дифторметилтіо, трифтормедифторметокси або трифторметокси феніл, нафтилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н 7 77414 8 або і-пропоксикарбонілом моноциклічний або біцисульфоніл, етилсульфоніл, метоксикарбоніл, етокклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероцисикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл; або, відпокліламіно, гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси відно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтоабо гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фуриром, хлором, метилом або етилом циклопропіл, локси, фуриламіно, фурилметил, фурилметокси, циклобутил, циклопентил або циклогексил; 6 фурилметиламіно, тієніл, тієнілметил, піролідиніл, R означає водень, відповідно, в разі необхідності, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокпіролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразоліласи, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або іміно, піразолілметил, імідазоліл, імідазолілметил, пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, дигідроокметилсульфонілом або етилсульфонілом метил, сазоліл (оксазолініл), ізоксазоліл, дигідроізоксазоетил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил; ліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл (ізоксазовідповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, лідиніл), оксазолілметил, тіазоліл, дигідротіазоліл фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), тіапропініл або бутиніл; відповідно, в разі необхіднозолілметил, тіазолідиніл, оксотіазолідиніл, ціаноісті, заміщений ціано, фтором, хлором, метилом мінотіазолідиніл, оксотіазолініл, оксотетразолініл, або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопенпіперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2тил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилоксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1метил, циклопентилметил або циклогексилметил; азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, або, відповідно, в раі необхідності, заміщений нітморфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етиніл, піридинілокси, піридиніламіно, піридинілметил, лом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, піридинілметокси, піримідиніл, піримідинілокси, трифторметилом, метокси, етокси, н- або іпіримідинілметил, піримідинілметокси; пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метиХ означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамолтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.їл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, йод; або, відбутилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, меповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, тилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилфтором, хлором, метокси, етокси, метилтіо, етилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонітіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсулом або трифторметилсульфонілом феніл або льфонілом або етилсульфонілом метил, етил, нфенілметил; або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етоR7 означає гідрокси, формілокси; відповідно, в разі кси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.-бутокси, необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або метокси, етокси, н- або і-пропокси метокси, етокси, трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, нн- або і-пропокси, ацетилокси, пропіонілокси, набо і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульабо і-бутироїлокси, метокси-карбонілокси, етоксифоніл, н- або і-пропілсульфоніл, метиламіно, етикарбонілокси, н- або і-пропоксикарбонілокси, меламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.тиламі-нокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, нбутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиабо і-пропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокламіносульфоніл або діетиламіносульфоніл, Y си, етилсульфонілокси, набо іозначає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, пропілсульфонілокси; тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, йод; або, відповівідповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, дно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, фтором, хлором або бромом пропенілокси, бутеніхлором, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, метиллокси, пропінілокси або бутинілокси; або, відповідсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом но, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етокси, н- або іі-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифтормепропокси, н-, і-, в- або тpeт.-бутокси, метилтіо, тилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифтоетилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.рметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, нбутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або іабо і-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифтормен- або і-пропілсульфоніл, метиламіно, етиламіно, тилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфон- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, нілом або трифторметилсульфонілом фенілметодиметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфокси, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси або ніл або діетиламіносульфоніл; фенілсульфонілокси; m означає число 0, 1 або 2; R8 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, 3 R означає водень або, відповідно, в разі необхідфтор, хлор або бром; або, відповідно, в разі необності, заміщений фтором та/або хлором метил або хідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокетил, R4 означає гідрокси, R5 означає водень, ціаси, етокси, н- або і-пропоксиметил, етил, н- або іно, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор або бром; пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, ацетил, пропіоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, н- або і-бутироїл, метокси, етокси, н- або іфтором, хлором, метокси, етокси, н- або іпропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, меі-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або ітилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфопропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилнілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або ісульфоніл або етилсульфоніл; пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етокси, нR9 означає водень; відповідно, в разі необхідності, або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізаміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокпропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилси, н- або і-пропоксиметил, етил, н- або і-пропіл, н 9 77414 10 , і-, в- або трет.-бутил; або, відповідно, в разі необметил, циклопентилметил або циклогексилметил; хідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метивідповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, лом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклоціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, пентил або циклогексил; н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, триR10 означає водень; відповідно, в разі необхідносфторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, ті, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбоніетокси, н- або і-пропоксиметил, етил, н- або ілом, етоксикарбонілом, набо іпропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил; або, відповідно, в пропоксикарбонілом феніл, феніламіно, фенілмеразі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлотил або фенілетил; або, відповідно, в разі необром, метилом або етилом циклопропіл, циклобухідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, тил, циклопентил або циклогексил; бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, R11 означає водень, ціано, карбамоїл, фтор, хлор в- або трет.-бутилом, дифторметилом, трифторабо бром; або, відповідно, в разі необхідності, заметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлорміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, дифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, н- або і-пропоксиметил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, етокси, н- або і-пропокси, дифториметокси, трив- або трет.-бутил, метокси, етокси, н- або іфторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або дифторметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбоі-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або інілом, етоксикарбонілом, набо іпропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилпропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічсульфоніл або етилсульфоніл. ний гетероцикліл або гетероциклілалкіл з ряду 3. Сполуки формули (І) за п. 1, які відрізняються фурил, фурилметил, тієніл, тієнілметил, піролідитим, що ніл, оксопіролідиніл, піроліл, піролілметил, піразоА2 означає метилен (-СН3-), етан-1,2-діїл (диметиліл, піразолілметил, імідазоліл, імідазолілметил, 2лен, -СH2СH2-) або пропан-1,3-діїл (-СН2СН2СН2-); оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, ізоксазоліл, R1 означає водень; відповідно, в разі необхідності, оксазолілметил, ізоксазолідиніл, тіазоліл, тіазолізаміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етоклметил, піперидиніл, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3си, метилтіо, етилтіо, метилсульфінілом, етилсудіазациклогексил, морфолініл, піперазиніл, пірильфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонідиніл, піридинілметил, піримідиніл, піримідинілмелом метил, етил, н- або і-пропіл, н- або і-бутил; тил; метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилХ означає водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, тіо, н- або і-пропілтіо, метиламіно, етиламіно, нйод, метил, етил, н- або і-пропіл, дифторметил, або і-пропіламіно; диметиламіно; відповідно, в разі трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, менеобхідності, заміщений фтором та/або хлором токсиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл або бутиніл; метилсульфонілметил, метокси, етокси, дифторвідповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, метокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, мефтором, хлором або метилом циклопропіл, циклотилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, бутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілмеетилсульфоніл або диметиламіносульфоніл; тил, циклобутилметил, циклопентилметил або Y означає водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, циклогексилметил; або, відповідно, в разі необхідйод, метил, етил, дифторметил, трифторметил, ності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метибромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, лтіометил, метилсульфінілметил, метилсульфонів- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, лметил, метокси, етокси, дифторметокси, трифтоетокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або рметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, трифторметокси феніл, фенілметил або фенілеетилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл тил; або групу -C(Q)-R2; або диметиламіносульфоніл; R2 означає водень, аміно, гідроксіаміно, гідразино; m означає число 0 або 1; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, R3 означає водень або, відповідно, в разі необхідфтором, хлором, метокси, етокси, н- або іності, заміщений фтором та/або хлором метил або пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, меетил, тилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфоR4 означає гідрокси, нілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або іR5 означає водень, ціано, фтор, хлор; відповідно, в пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етокси, нразі необхідності, заміщений фтором та/або хлоабо і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або іром метил, етил, н- або і-пропіл, метокси, етокси, пропілтіо, метиламіно, етиламіно, н- або ін- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або іпропіламіно, метоксіаміно, етоксіаміно, н- або іпропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилпропоксіаміно; диметиламіно; Nсульфоніл, етилсульфоніл, метоксикарбоніл, етокметилметоксіаміно; сикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл; або, відподиметилгідразино; відповідно, в разі необхідності, відно, в разі необхідності, заміщений ціано, заміщений фтором та/або хлором етеніл, пропефтором, хлором або метилом циклопропіл; 6 ніл, бутеніл, пропенілокси, бутенілокси, пропенілR означає водень; відповідно, в разі необхідності, тіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, етизаміщений ціано, фтором, хлором, метокси або ніл, пропініл, бутиніл, пропінілокси, бутинілокси, етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або пропініламіно або бутиніламіно; відповідно, в разі трет.-бутил; відповідно, в разі необхідності, замінеобхідності, заміщений ціано, фтором, хлором щений фтором або хлором пропеніл, бутеніл, проабо метилом циклопропіл, циклобутил, циклопенпініл або бутиніл; відповідно, в разі необхідності, тил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилзаміщений фтором, хлором або метилом циклоп 11 77414 12 ропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил; або і-пропілом, метокси, етокси, н- або і-пропокси або, відповідно, в разі необхідності, заміщений феніл, феніламіно, фенілметил або фенілетил; фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або або, відповідно, в разі необхідності, заміщений і-пропілом, трифторметилом, метокси, етокси, ннітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, або і-пропокси, дифторметокси або трифторметоетилом, дифторметилом, трифторметилом, дихкси феніл або фенілметил; лорметилом, трихлорметилом, хлордифторметиR7 означає гідрокси; формілокси; відповідно, в разі лом, фтордихлорметилом, метокси, етокси, метинеобхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, лтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метокси, етокси, н- або і-пропокси метокси, етокси, метоксикарбонілом або етоксикарбонілом фурил, н- або і-пропокси, ацетилокси, пропіонілокси, нфурилметил, тієніл, тієнілметил, піроліл або піроабо і-бутироїлокси, метоксикарбонілокси, етоксилілметил; карбонілокси, н- або і-пропоксикарбонілокси, меХ означає водень, нітро, фтор, хлор, бром, метил, тиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, нетил або трифторметил; або і-пропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокY означає водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, си, етилсульфонілокси, набо ійод, метил, етил, дифторметил, трифторметил, пропілсульфонілокси; відповідно, в разі необхіднодихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метисті, заміщений фтором та/або хлором пропенілоклтіометил, метилсульфінілметил, метилсульфоніси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси; або, лметил, метокси, етокси, дифторметокси, трифтовідповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, рметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл н- або і-пропілом, трифторметилом, метокси, етокабо диметиламіносульфоніл; си, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифтоR3 означає водень або, відповідно, в разі необхідрметокси фенілметокси, фенілкарбонілокси, феніності, заміщений фтором та/або хлором метил або лкарбонілметокси або фенілсульфонілокси; етил; R8 означає водень, ціано, фтор, хлор, бром; або, R4 означає гідрокси; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, R5 означає водень, фтор, хлор або, відповідно, в хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або іразі необхідності, заміщений фтором та/або хлопропіл, ацетил, пропіоніл, н- або і-бутироїл, метокром метил, етил, метокси або етокси; си, етокси, н- або і-пропокси, метоксикарбоніл, R6 означає водень або, відповідно, в разі необхідетоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, метилності, заміщений фтором, хлором, метокси або тіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфініл, етокси метил, етил, н- або і-пропіл, або н-, і-, ветилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоабо трет.-бутил; 7 ніл; R означає гідрокси; відповідно, в разі необхіднос9 R означає водень; відповідно, в разі необхідності, ті, заміщений фтором або хлором метокси або заміщений фтором, хлором, метокси або етокси етокси; або, в разі необхідності, заміщений нітро, метил, етил, н- або і-пропіл; або, відповідно, в разі ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, необхідності, заміщений фтором, хлором або метрифторметилом, метокси або етокси фенілметотилом циклопропіл, R10 означає водень; відповідкси. но, в разі необхідності, заміщений фтором, хло5. Сполуки формули (II) Z O ром, метокси або етокси метил, етил, н- або іпропіл; або, відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл, Y R11 означає водень, ціано, фтор, хлор, бром; або, (II) відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, X A2 A1 хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або іN H пропіл, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, набо іR1 , пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або і1 2 1 в якій А , А , R , X, Y та Z мають вказані в п. 1 знапропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилчення. сульфоніл або етилсульфоніл. 6. Сполуки формули (Ia) 4. Сполуки формули (І) за п. 1, які відрізняються O R10 тим, що 1 R означає водень; відповідно, в разі необхідності, O заміщений фтором, хлором, метокси або етокси Y метил, етил, н- або і-пропіл; метокси або етокси, (Ia) R2 або групу -C(Q)-R2. X A2 A1 2 R означає водень, аміно, гідразино; відповідно, в N Q разі необхідності, заміщений фтором, хлором, ме1 R токси або етокси метил, етил або н-, або і-пропіл; , 1 2 1 2 10 метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно або в якій A , A , Q, R , R , R , Х та Y мають вказані в диметиламіно; відповідно, в разі необхідності, зап. 1 значення. міщений фтором, хлором метилом циклопропіл, 7. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що циклобутил, циклопентил або циклогексил; відпомістить щонайменше одну сполуку за одним з відно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, пп. 1-4 та звичайні наповнювачі. фтором, хлором, бромом, метилом, етилом або н 13 Винахід стосується нових заміщених арилкетонів, способу їх одержання та їх застосування як засобів для обробки рослин, зокрема як гербіцидів. Відомо, що певні заміщені арилкетони проявляють гербіцидні властивості [див. ЕР-А-090262, ЕР-А-135191, ЕР-А-186118, ЕР-А-186119, ЕР-А186120, ЕР-А-319075, ЕР-А-352543, ЕР-А-418175, ЕР-А-487357, ЕР-А-527036, ЕР-А-527037, ЕР-А560483, ЕР-А-609797, ЕР-А-609798, ЕР-А-625505, ЕР-А-625508, ЕР-А-636622, US-A-5804532, US-A5834402, US-A-5846906, US-A-5863865, WO-A95/31466, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A99/07697, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A00/05221 та передусім WO-A-00/21924]. Хоча ефективність цих сполук не в усіх випадках є задовільною. Вже були описані нові заміщені арилкетони формули (І) в якій А1 означає простий зв'язок або О (кисень), S (сірку), SO або SO2, А2 означає алкандиїл (алкілен), алкендиїл або алкіндиїл, Q означає О (кисень) або S (сірку), R1 означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил або арилалкіл, або групу -C(Q)-R2, R2 означає водень, аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкілкарбоніл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкіламіно, діалкіламіно, алкоксиаміно, N-алкілалкоксиаміно, алкілгідразино, діалкілгідразино, алкеніл, алкенілокси, алкеніламіно, алкенілоксиаміно, алкініл, алкінілокси, алкініламіно, циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкіламіно, арил, арилкарбоніл, арилокси, арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкіламіно, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо або гетероциклілалкіламіно, X означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкіл 77414 14 тіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, Υ означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, та Ζ означає одну з наведених нижче груп причому m означає число від 0 до 6, R3 означає водень, галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкілтіо або арил, або - у випадку, якщо m означає 2 - в разі необхідності, також разом з другим залишком R3 означає кисень або алкандиїл (алкілен), R4 означає гідрокси, формілокси, галоген, або, в разі необхідності, заміщений алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилокси, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілокси, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкілсульфініл або арилалкілсульфоніл, R5 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкоксикарбоніл або циклоалкіл, R6 означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил або арилалкіл, R7 означає гідрокси, формілокси, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкокси, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилалкокси, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси або арилсульфонілокси, R8 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкілкарбоніл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, R9 означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл або циклоалкіл, R10 означає водень або відповідно, в разі необхідності заміщений, алкіл або циклоалкіл, та R11 означає водень, ціано, карбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл. Залишок X знаходиться переважно в положенні (2) фенільного кільця. У визначеннях вуглеводневі ланцюги, такі як алкіл або алкандиїл - також у зв'язку з гетероатомами, такими як алкокси - є відповідно нерозгалуженими або розгалуженими. Якщо сполуки загальної формули (І) можуть 15 77414 16 існувати у різних стереоізомерних формах, то виС4-галогеналкілтіо або С1-С4-алкоксикарбонілом нахід охоплює також можливі стереоізомерні фомоноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетерми. роциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, Переважні замісники або переважні області гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероцизначень згаданих вище та нижче залишків наведеклілалкілтіо або гетероциклілалкіламіно, причому ні нижче. гетероциклільна група містить відповідно до 10 А1 означає переважно О або простий зв'язок. атомів вуглецю та додатково щонайменше один А2 означає переважно алкандиїл (алкілен), алгетеро атом, вибраний з ряду азот (N) (щонайбікендиїл або алкіндиїл, що містить відповідно до 6 льше 5 N-атомів), кисень (О) (щонайбільше 2 Оатомів вуглецю. атоми), сірка (S) (щонайбільше 2 S-атоми), SO або Q означає переважно О (кисень). SO2, а також, в разі необхідності, додатково ознаR1 означає переважно водень, відповідно, в чають групу, вибрану з оксо (С=О), тіоксо (C=S), разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С1іміно (C=NH), ціаноіміно (C=N-CN), нітроіміно С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом (C=N-NO2). або С1-С4-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілX означає переважно водень, нітро, ціано, катіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл або алкіламірбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відно, які в алкільних групах містять відповідно 1-6 повідно, в разі необхідності, заміщений ціано, гаатомів вуглецю, діалкіламіно, які в алкільних грулогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4пах містить переважно 1-4 атоми вуглецю, відповіалкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом дно, в разі необхідності, заміщений ціано або галоалкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсугеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно 2льфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламі6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, носульфоніл, які в алкільних групах містять відпозаміщений ціано, галогеном або С1-С4-алкілом відно 1-6 атомів вуглецю. циклоалкіл або циклоалкілалкіл, які в циклоалкільΥ означає переважно водень, нітро, ціано, каній групі містять відповідно 3-6 атомів вуглецю, а е рбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відалкільній частини - 1-4 атоми вуглецю, відповідно, повідно, в разі необхідності, заміщений ціано, гав разі необхідності, заміщений нітро, ціано, галологеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4геном, С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4алкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом алкокси або С1-С4-галогеналкокси арил або ариалкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсулалкіл, які в арильній групі містять відповідно 6 льфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіабо 10 атомів вуглецю, а в алкільній частині - 1-4 носульфоніл, які в алкільних групах містять відпоатоми вуглецю, або групу -C(Q)-R2. відно 1-6 атомів вуглецю. 2 R означає переважно водень, аміно, ціаноаΖ означає переважно одну з наведених нижче міно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, С1-С4груп алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4алкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкіламіно, алкоксиаміно або алкілгідразино, які в алкільних групах містять відповідно 1-6 атомів вуглецю, діалкіламіно, Nалкілалкоксиаміно або діалкілгідразино, які в алкіm означає переважно число від 0 до 3. льних групах містять відповідно 1-4 атоми вуглеR3 означає переважно водень, галоген, відпоцю, відповідно, в разі необхідності, заміщений гавідно з разі необхідності заміщений ціано, галогелогеном алкеніл, алкенілокси, алкеніламіно, ном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4алкенілоксиаміно, алкініл, алкінілокси або алкініалкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом ламіно, які містять відповідно 2-6 атомів вуглецю, алкіл або алкілтіо, які містять відповідно 1-6 атомів відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, вуглецю, або феніл, або - у випадку, якщо m ознагалогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, циклоалчає 2, - в разі необхідності, також разом з другим кілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілалкіл, циклозалишком R3 означає кисень або алкандиїл (алкіалкілалкокси або циклоалкілалкіламіно, які в циклен), що містить 3-5 атомів вуглецю. лоалкільній групі містять відповідно 3-6 атомів R4 означає переважно гідрокси, формілокси, вуглецю, а в алкільній частині відповідно 1-4 атоим галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщений вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщеціано, галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1ний нітро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4С4-алкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, галогеналкокси або С1-С4-алкоксикарбонілом алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламіарил, арилкарбоніл, арилокси, арилоксикарбоніл, нокарбонілокси або алкілсульфонілокси, які місарилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, тять відповідно 1-6 атомів вуглецю, відповідно, в арилалкокси, арилалкілтіо або арилалкіламіно, які разі необхідності, заміщений галогеном алкенілокв арильній групі містять відповідно 6 або 10 атомів си або алкінілокси, що містять відповідно 3-6 атовуглецю, а в алкільній частині, в разі необхідності, мів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, замімістять 1-4 атоми вуглецю, або відповідно, в разі щений нітро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном, С4-галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом, С1-С4 17 77414 18 галогеналкілсульфінілом, С1-С4-алкілсульфонілом фоніл, які в алкільних групах містять відповідно 1або С1-С4-галогеналкілсульфонілом арилокси, 6 атомів вуглецю. арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарR9 означає переважно водень, в разі необхідбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілоності, заміщений ціано, галогеном або С1-С4кси, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкілсульфіалкокси алкіл, або, в разі необхідності, заміщений ніл або арйлалкілсульфоніл, які в арильній групі ціано, галогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю, а в який містить 3-6 атомів вуглецю. алкільній частині, в разі необхідності, містять 1-4 R10 означає переважно водень, в разі необхідатоми вуглецю. ності, заміщений ціано, галогеном або С1-С4R5 означає переважно водень, ціано, карбамоалкокси алкіл, або, в разі необхідності, заміщений їл, тіокарбамоїл, галоген, відповідно, в разі необціано, галогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, що хідності, заміщений ціано, галогеном, С1-С4містить 3-6 атомів вуглецю. алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом R11 означає переважно водень, ціано, карбаабо С1-С4-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілмоїл, галоген, або, в разі необхідності, заміщений тіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл або алкоксикаціано, галогеном або С1-С4-алкокси алкіл, алкокси, рбоніл, які в алкільних групах містять відповідно 1алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкі6 атомів вуглецю, або, в разі необхідності, заміщелсульфоніл, які в алкільних групах містять відповіний ціано, галогеном або С1-С4-алкілом циклоалдно 1-6 атомів вуглецю. кіл, що містить 3-6 атомів вуглецю. А2 означає особливо переважно метилен (6 R означає переважно водень, разі необхідноСН2-), етан-1,1-диїл (-СН(СН3)-), етан-1,2-диїл (дисті, заміщений ціано, галогеном, С1-С4-алкокси, С1метилен, -СН2СН2-), пропан-1,1-диїл (-CH(C2H5)-), С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом або С1-С4пропан-1,2-диїл (-СН(СН3)СН2-), пропан-1,3-диіл (алкілсульфонілом алкіл, що містить 1-6 атомів СН2СН2СН2-), бутан-1,3-диїл (-СН(СН3)СН2СН2-), вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщебутан-1,4-диїл (-СН2СН2СН2СН2-), етендиїл, проний ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що пендиїл, бутендиїл, етиндиїл, пропіндиїл або бумістять відповідно 3-6 атомів вуглецю, відповідно, тиндиїл. в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном R1 означає особливо переважно водень, відабо С1-С4-алкілом циклоалкіл або циклоалкілалкіл, повідно, в разі необхідності, заміщений ціано, які в циклоалкільній групі містять відповідно 3-6 фтором, хлором, бромом, метокси, етокси, н- або атомів вуглецю, а в алкільний частині, в разі необi-пропокси, метилтіо, етилтіо, н-або i-пропілтіо, хідності, містять 1-4 атоми вуглецю, або відповідметилсульфінілом, етилсульфініл, н- або iно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилгалогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, сульфонілом метил, етил, n- або i-пропіл, н-, і-, вС1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, метокалкілтіо, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С4си, етокси, н- або i-пропокси, н-, і-, в- або трет.алкілсульфінілом, С1-С4-галогеналкілсульфінілом, бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, С1-С4-алкілсульфонілом або С1-С4в- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульгалогеналкілсульфонілом арил або арилалкіл, які фініл, н- або i-пропілсульфініл, метилсульфоніл, в арильній групі містять відповідно 6 або 10 атомів етилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або iвуглецю, а в алкільній частині, в разі необхідності, пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно; димемістять 1-4 атоми вуглецю. тиламіно або діетиламіно; відповідно, в разі необR7 означає переважно гідрокси, формілокси, хідності, заміщений фтором, хлором та/або бровідповідно, в разі необхідноті, заміщений ціано, мом етеніл, пропеніл, бутеніл, пентеніл, етиніл, галогеном або С1-С4-алкокси алкокси, алкілкарбопропініл, бутиніл або пентиніл; відповідно, в разі нілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонінеобхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, локси або алкілсульфонілокси, які в алкільних грубромом, метилом, етилом або пропілом циклопропах містять відповідно 1-6 атомів вуглецю, піл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, цикловідповідно, в разі необхідності, заміщений ціано пропілметил, циклобутилметил, циклопентилмеабо галогеном алкенілокси або алкінілокси, які тил або циклогексилметил; або відповідно, в разі містять відповідно 3-6 атомів вуглецю, або відпонеобхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, відно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або iгалогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифтормеС1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4тилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифтоалкілтіо, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С4рметокси або трифторметокси феніл, нафтил, феалкілсульфінілом, С1-С4-галогеналкілсульфінілом, нілметил, фенілетил, нафтилметил або С1-С4-алкілсульфонілом або С1-С4нафтилетил; або групу -C(Q)-R2. галогеналкілсульфонілом арилалкокси, арилкарR2 означає особливо переважно водень, амібонілокси, арилкарбонілалкокси або арилсульфоно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразинілокси, які в арильній групі містять відповідно 6 но; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціаабо 10 атомів вуглецю, а в алкільній частині, в разі но, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або iнеобхідності, містять 1-4 атоми вуглецю. пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, меR8 означає переважно водень, ціано, карбамотилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або iїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилнеобхідності, заміщений ціано, галогеном або С1сульфонілом метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, вС4-алкокси алкіл, алкілкарбоніл, алкокси, алкоксиабо трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, метоккарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульси, етокси, н- або i-пропокси, н-, і-, в- або трет. 19 77414 20 бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, лідиніл), оксазоліл метил, тіазоліл, дигідротіазоліл в- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н(тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), тіаабо i-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, золілметил, тіазолідиніл, оксотіазолідиніл, ціаноіметоксиаміно, етоксиаміно, н- або i-пропоксиаміно, мінотіазолідиніл, оксотіазолініл, оксотетразолініл, н-, і-, в- або трет.-бутоксиаміно, метилгідразино, піперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2етилгідразино, н- або i-пропілгідразино, н-, і-, воксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1або трет.-бутилгідразино; диметиламіно, діетилаазациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, міно, N-метилметоксиаміно, диметилгідразино або морфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридидіетилгідразино; відповідно, в разі необхідності, ніл, піридинілокси, піридиніламіно, піридинілметил, заміщений фтором, хлором та/або бромом етеніл, піридинілметокси, піримідиніл, піримідинілокси, пропеніл, бутеніл, пентеніл, етиніл, пропініл, бутипіримідинілметил, піримідинілметокси. ніл, пентиніл, пропенілокси, бутенілокси, пентеніX означає особливо переважно водень, нітро, локси, пропенілтіо, бутенілтіо, пентенілтіо, пропеціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, ніламіно, бутеніламіно, пентеніламіно, хлор, бром, йод; або відповідно, в разі необхідноспропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, пентенілокті, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, сиаміно, етиніл, пропініл, бутиніл, пентиніл, пропіетокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфінілом, етинілокси, бутинілокси, пентинілокси, пропініламіно, лсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульбутиніламіно або пентиніламіно; відповідно, в разі фонілом метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, трет.-бутил, метокси, етокси, н- або i-пропокси, н-, бромом, метилом, етилом або пропілом циклопроі-, в- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н-або iпіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метилсульпропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, фініл, етилсульфініл, н- або i-пропілсульфініл, мециклогексилокси, циклопропіламіно, циклобутилатилсульфоніл, етилсульфоніл, набо iміно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або iпропілметил, циклобутилметил, циклопентилмепропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, диметил, циклогексилметил, циклопропілметокси, тиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфоніл циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклоабо діетиламіносульфоніл. гексилметокси, циклопропілметиламіно, циклобуΥ означає особливо переважно водень, нітро, тилметиламіно, циклопентилметиламіно або цикціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, логексилметиламіно; відповідно, в разі хлор, бром, йод; або відповідно, в разі необхідноснеобхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, ті, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або iетокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфінілом, етипропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифтормелсульфінілом, метилсульфонілом або етилсультилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифтофонілом метил, етил, н- або -iпропіл, н-, і-, в- або рметокси, трифторметокси, метоксикарбонілом, трет.-бутил, метокси, етокси, н- або i-пропокси, н-, етоксикарбонілом, н- або i-пропоксикарбонілом і-, в-або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н-або iфеніл, фенілкарбоніл, фенокси, феноксикарбоніл, пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метилсульфенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, нафтил, фініл, етилсульфініл, н- або i-пропілсульфініл, менафтилокси, нафтилтіо, нафтиламіно, фенілметилсульфоніл, етилсульфоніл, набо iтил, фенілетил, фенілметокси, фенілетокси, феніпропілсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або iлметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно, феніпропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, димелетиламіно, нафтилметил, нафтилетил, тиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфоніл нафтилметокси, нафтилетокси, нафтилметиламіабо діетиламіносульфоніл. m означає особливо но або нафтилетиламіно; або відповідно, в разі переважно число 0, 1 або 2. необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, R3 означає особливо переважно водень, фтор, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або iхлор або бром; відповідно, в разі необхідності, пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, дифтормезаміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етоктил, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорси, н- або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або iметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметипропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, лом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, н-, і-, вметилсульфонілом або етилсульфонілом метил, або трет.-бутокси, дифторметокси, трифторметокетил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, меси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, втилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, в- або або трет.-бутилтіо, дифторметилтіо, трифторметрет.-бутилтіо; або феніл; або якщо m означає 2 тилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, нв разі необхідності, разом із другим залишком R3 або i-пропоксикарбонілом моноциклічний або біциозначає кисень, пропан-1,3-диїл або бутан-1,4клічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероцидиїл. кліламіно, гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси R4 означає особливо переважно гідрокси, фоабо гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фурирмілокси, фтор або хлор, відповідно, в разі необлокси, фуриламіно, фурилметил, фурилметокси, хідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокфурилметиламіно, тіеніл, тіенілметил, піролідиніл, си, етокси, н- або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, нпіролідиніламіно, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, або i-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфініпіролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразолілалом, метилсульфонілом або етилсульфонілом міно, піразолілметил, імідазоліл, імідазолілметил, метокси, етокси, н- або i-пропокси, метилтіо, етил2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, дигідрооктіо, н- або i-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульсазоліл (оксазолініл), ізоксазоліл, дигідроізоксазофініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, ацетилокліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл (ізоксазоси, пропіонілокси, набо i-бутироїлокси, 21 77414 22 метоксикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- або iпропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, пропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, набо iетиламінокарбонілокси, набо iпропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, пропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або i-пропілсульфонілокси; етилсульфонілокси, н- або i-пропілсульфонілокси; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, фтором, хлором або бромом пропенілокси, бутеніхлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, локси, пропінілокси або бутинілокси; або відповідпропінілокси або бутинілокси; відповідно, в разі но, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ii-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифтормепропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифтотилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, нрметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, набо i-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, або i-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифтормеметилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфотилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом фенілметонілом або трифторметилсульфонілом фенілокси, кси, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси або фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілфенілсульфонілокси. карбонілокси, фенілкарбонілалкокси, фенілсульR8 означає особливо переважно водень, ціано, фонілокси, фенілметокси, фенілметилтіо, фенілкарбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор або бром; або метилсульфініл або фенілметилсульфоніл. відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, R5 означає особливо переважно водень, ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або iкарбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор або бром; пропокси метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, трет.-бутил, ацетил, пропіоніл, н- або i-бутироїл, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або iметокси, етокси, н- або i-пропокси, метоксикарбопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, меніл, етоксикарбоніл, н- або i-пропоксикарбоніл, тилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфометилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, метилсульфінілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або iніл, етилсульфініл, метилсульфоніл або етилсупропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етокси, нльфоніл. або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або iR9 означає особливо переважно водень; відпропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, сульфоніл, етилсульфоніл, метоксикарбоніл, етокфтором, хлором, метокси, етокси, н- або iсикарбоніл, н- або i-пропоксикарбоніл; або відповіпропокси метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або дно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, трет.-бутил; або відповідно, в разі необхідності, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклозаміщений ціано, фтором, хлором, метилом або бутил, циклопентил або циклогексил. етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або R6 означає особливо переважно водень, відциклогексил. повідно, в разі необхідності, заміщений ціано, R10 означає особливо переважно водень; відфтором, хлором, метокси, етокси, н- або iповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, мефтором, хлором, метокси, етокси, н- або iтилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфопропокси метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або нілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або iтрет.-бутил; або відповідно, в разі необхідності, пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил; відповідно, в разі заміщений ціано, фтором, хлором, метилом або необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутициклогексил. ніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціаR11 означає особливо переважно водень, ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопно, карбамоїл, фтор, хлор або бром; або відповідропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, но, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентихлором, метокси, етокси, н-або i-пропокси метил, лметил або циклогексилметил; або відповідно, в етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, мераі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, токси, етокси, н- або i-пропокси, метоксикарбоніл, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або iетоксикарбоніл, н- або i-пропоксикарбоніл, метилпропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифторметіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, метилсульфініл, тилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифтоетилсульфініл, метилсульфоніл або етилсульформетокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, нніл. або i-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, дифтоА2 означає найбільш переважно метилен (рметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфінілом, СН2-), етан-1,2-диїл (диметилен, -СН2СН2-) або етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, мепропан-1,3-диіл (-СН2СН2СН2-).· тилсульфонілом, етилсульфонілом або трифторR1 означає найбільш переважно водень; відметилсульфонілом феніл або фенілметил. повідно, в разі необхідності, заміщений ціано, R7 означає особливо переважно гідрокси, фофтором, хлором, метокси, етокси, метилтіо, етилрмілокси; відповідно, в разі необхідності, заміщетіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсуний ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або льфонілом або етилсульфонілом метил, етил, нi-пропокси метокси, етокси, н- або i-пропокси, ацеабо i-пропіл, н- або i-бутил; метокси, етокси, н- або тилокси, пропіонілокси, н- або i-бутироїлокси, меi-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, токсикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- або iметиламіно, етиламіно, н- або i-пропіламіно; диме 23 77414 24 тиламіно; відповідно, в разі необхідності, заміщеметилсульфінілметил, метилсульфонілметил, мений фтором та/або хлором пропеніл, бутеніл, етитокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, ніл, пропініл або бутиніл; відповідно, в разі необметилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, хідності, заміщений ціано, фтором, хлором або метилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіметилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, носульфоніл. циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, Υ означає найбільш переважно водень, нітро, циклопентилметил або циклогексилметил; або ціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, дифтовідповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, рметил, трифторметил, дихлорметил, трихлормеціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, тил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфін- або i-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, тринілметил, метилсульфонілметил, метокси, етокси, фторметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилдифторметокси або трифторметокси феніл, фенітіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфолметил або фенілетил; або групу -C(Q)-R2. ніл, етилсульфоніл або диметиламіносульфоніл. R2 означає найбільш переважно водень, аміm означає найбільш переважно число 0 або 1. но, гідроксиаміно, гідразино; відповідно, в разі неR3 означає найбільш переважно водень; відобхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, меповідно, в разі необхідності, заміщений фтором токси, етокси, н- або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, та/або хлором метил, етил, н- або i-пропіл, метилн- або i-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфітіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо; або феніл; або - у нілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом випадку, якщо m означає 2, - в разі необхідності метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або трет.також разом із другим залишком R3 означає кибутил, метокси, етокси, н- або i-пропокси, метилсень, пропан-1,3-диїл або бутан-1,4-диїл. тіо, етилтіо, н- або i-пропілло, метиламіно, етилаR4 означає найбільш переважно гідрокси; фоміно, н- або i-пропіламіно, метоксиаміно, етоксиармілокси; відповідно, в разі необхідності, заміщеміно, н- або i-пропоксиаміно; диметиламіно; Nний фтором та/або хлором метокси, етокси, н- або метилметоксиаміно; диметилгідразино; відповідно, i-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, в разі необхідності, заміщений фтором та/або хлометилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, ром етеніл, пропеніл, бутеніл, пропенілокси, бутеетилсульфоніл, ацетилокси, пропіонілокси, н- або нілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, i-бутироїлокси, метоксикарбонілокси, етоксикарбобутеніламіно, етиніл, пропініл, бутиніл, пропінілокнілокси, н- або i-пропоксикарбонілокси, метиламіси, бутинілокси, пропініламіно або бутиніламіно; нокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- або iвідповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, пропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклоетилсульфонілокси, н- або i-пропілсульфонілокси; бутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілмевідповідно, в разі необхідності, заміщений фтором тил, циклобутилметил, циклопентилметил або та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, пропініциклогексилметил; відповідно, в разі необхідності, локси або бутинілокси; відповідно, в разі необхідзаміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, ності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, метилом, етилом, н- або i-пропілом, н-, і-, в- або бромом, метилом, етилом, н- або i-пропілом, тритрет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, фторметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, н- або i-пропокси, дифторметокси, трифторметокдифторметокси або трифторметокси фенілокси, си, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або iфенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілпропоксикарбонілом феніл, феніламіно, фенілмекарбонілокси, фенілкарбонілметокси, фенілсультил або фенілетил; або відповідно, в разі необхідфонілокси, фенілметокси, фенілметилтіо, фенілності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, метилсульфініл або фенілметилсульфоніл. бромом, метилом, етилом, н- або i-пропілом, н-, і-, R5 означає найбільш переважно водень, ціано, в- або трет.-бутилол, дифторметилом, трифторфтор, хлор; відповідно, в разі необхідності, заміметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлорщений фтором та/або хлором метил, етил, н- або дифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, i-пропіл, метокси, етокси, н- або i-пропокси, метилетокси, н- або i-пропокси, дифториметокси, тритіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, метилсульфініл, фторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбометоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або iнілом, етоксикарбонілом, набо iпропоксикарбоніл; або відповідно, в разі необхідпропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічності, заміщений ціано, фтором, хлором або метиний гетероцикліл або гетероциклілалкіл з ряду лом циклопропіл. фурил, фурилметил, тіеніл, тіенілметил, піролідиR6 означає найбільш переважно водень; відніл, оксопіролідиніл, піроліл, піролілметил, піразоповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, ліл, піразолілметил, імідазоліл, імідазолілметил, 2фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, ізоксазоліл, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил; відповідно, оксазолілметил, ізоксазолідиніл, тіазоліл, тіазолів разі необхідності, заміщений фтором або хлором лметил, піперидиніл, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, діазациклогексил, морфолініл, піперазиніл, пірив разі необхідності, заміщений фтором, хлором диніл, піридинілметил, піримідиніл, піримідинілмеабо метилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил. тил або циклогексил; або відповідно, в разі необX означає найбільш переважно водень, нітро, хідності, заміщений фтором, хлором, бромом, меціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, н- або iтилом, етилом, набо i-пропілом, пропіл, дифторметил, трифторметил, дихлорметрифторметилом, метокси, етокси, н- або iтил, трихлорметил, метоксиметил, метилтіометил, пропокси, дифторметокси або трифторметокси 25 77414 26 феніл або фенілметил. метилом, хлордифторметилом, фтордихлорметиR7 означає найбільш переважно гідрокси; фолом, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, дифторрмілокси; відповідно, в разі необхідності, заміщеметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом ний ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або або етоксикарбонілом фурил, фурилметил, тіеніл, i-пропокси метокси, етокси, н- або i-пропокси, ацетіенілметил, піроліл або піролілметил. тилокси, пропіонілокси, н- або i-бутироілокси, меX означає абсолютно переважно водень, ніттоксикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- або iро, фтор, хлор, бром, метил, етил або трифтормепропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, тил. етиламінокарбонілокси, набо iΥ означає абсолютно переважно водень, нітпропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, ро, ціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, диетилсульфонілокси, н- або i-пропілсульфонілокси; фторметил, трифторметил, дихлорметил, трихловідповідно, в разі необхідності, заміщений фтором рметил, метоксиметил, метилтіометил, та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, пропініметилсульфінілметил, метилсульфонілметил, мелокси або бутинілокси; або відповідно, в разі нетокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, обхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлометилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, ром, бромом, метилом, етилом, н- або i-пропілом, метилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламітрифторметилом, метокси, етокси, н- або iносульфоніл. пропокси, дифторметокси або трифторметокси R3 означає абсолютно переважно водень або фенілметокси, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілвідповідно, в разі необхідності, заміщений фтором метокси або фенілсульфонілокси. та/або хлором метил або етил. R4 означає абсо8 R означає найбільш переважно водень, ціано, лютно переважно гідрокси. фтор, хлор, бром; або відповідно, в разі необхідR5 означає абсолютно переважно водень, ності, заміщений фтором, хлором, метокси або фтор, хлор або відповідно, в разі необхідності, етокси метил, етил, н- або i-пропіл, ацетил, пропізаміщений фтором та/або хлором метил, етил, оніл, н- або i-бутироїл, метокси, етокси, н- або iметокси або етокси. пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або R6 означає абсолютно переважно водень або i-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або iвідповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилхлором, метокси або етокси метил, етил, н- або iсульфоніл або етилсульфоніл. пропіл або н-, і-, в-або трет.-бутил. R9 означає найбільш переважно водень; відR7 означає абсолютно переважно гідрокси; віповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, дповідно, в разі необхідності, заміщений фтором хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або iабо хлором метокси або етокси; або, в разі необпропіл; або відповідно, в разі необхідності, заміхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, щений фтором, хлором або метилом циклопропіл. бромом, метилом, етилом, трифторметилом, меR10 означає найбільш переважно водень; відтокси або етокси фенілметокси. повідно, в разі необхідності, заміщений фтором, Згідно з винаходом перевагу надають сполухлором, метокси або етокси метил, етил, н- або iкам формули (і), в яких представлені комбінації пропіл; або відповідно, в разі необхідності, замісполук, які, як наведено вище, мають переважні щений фтором, хлором або метилом циклопропіл. значення. R11 означає найбільш переважно водень, ціаЗгідно з винаходом особливу перевагу надано, фтор, хлор, бром; або відповідно, в разі необють сполукам формули (І), в яких представлені хідності, заміщений фтором, хлором, метокси або комбінації сполук, які, як наведено вище, мають етокси метил, етил, н- або i-пропіл, метокси, етокособливо переважні значення. си, н- або Апропокси, метоксикарбоніл, етоксикарЗгідно з винаходом найбільшу перевагу надабоніл, н- або i-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, ють сполукам формули (І), в яких представлені н- або Апропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, комбінації сполук, які, як наведено вище, мають метилсульфоніл або етилсульфоніл. найбільш переважні значення. R1 означає абсолютно переважно водень; відЗгідно з винаходом абсолютну перевагу надаповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, ють сполукам формули (І), в яких представлені хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або iкомбінації сполук, які, як наведено вище, мають пропіл; метокси або етокси або групу -C(Q)-R2. абсолютно переважні значення. R2 означає абсолютно переважно водень, аміБезперечну перевагу надають сполукам форно, гідразино; відповідно, в разі необхідності, замул (l-1)-(І-3): міщений фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил або н- або i-пропіл; метиламіно, етиламіно, н- або i-пропіламіно або диметиламіно; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором метилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил; відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом або н- або i-пропілом, метокси, етокси, н- або i-пропокси феніл, феніламіно, фенілметил або фенілетил; або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлор 27 77414 28 в якій A1, A2, R1, Χ, Υ та Ζ мають наведені вище значення, зі сполуками загальної формули (III) При цьому A1, A2, Q, R1, R2, Χ, Υ та Ζ мають відповідно значення, наведені вище як переважні або найбільш переважні. Крім того безперечну перевагу надають сполукам загальної формули (І-2А) - (I-2D): При цьому m, A1, A2, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 7 R , R8, R9, R10, R11, X та Υ мають значення, наведені вище як переважні або найбільш переважні. Із сполук формул (l-1)-(І-3), а також (І-2А)-(I2D) абсолютно безперечну перевагу надають таким сполукам, в яких А1 означає простий зв'язок, а А2 означає метилен. Крім того із сполук формул (l-1)-(І-3), а також (І-2А)-(I-2D) абсолютно безперечну перевагу надають таким сполукам, в яких А1 означає О (кисень), а А2 означає етан-1,2-диїл (диметилен). Наведені вище загальні або переважні визначення залишків стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і відповідно необхідних для одержання вихідних або проміжних продуктів. Ці визначення залишків можна в будь-якій послідовності комбінувати як між собою, так і з залишками, визначеними як переважні. Нові заміщені арилкетони формули (І) вирізняються сильною та селективною гербіцидною ефективністю. Нові заміщені арилкетони формули (І) одержують шляхом взаємодії (а) аміносполук загальної формули (II) в якій Q та R2 мають наведені вище значення, а Q1 означає галоген, алкокси, алкілтіо, арилокси або арилтіо, переважно хлор, бром, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, фенілокси або фенілтіо, - або, в разі необхідності, з відповідними ізо(тіо)ціанатами в разі необхідності, в присутності одного або кількох агентів, що допомагають здійсненню реакції, та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох розріджувачів, або шляхом взаємодії (b) карбонових кислот загальної формули (IV) в якій A1, A2, Q, R1, R2, X та Υ мають наведені вище значення - або їх похідних, здатних вступати в реакцію, таких як відповідні галогеніди кислоти, ціаніди кислоти або естери зі сполуками загальної формули (V) в якій Ζ має наведене вище значення, в разі необхідності, в присутності одного агенту дегідратування, а також, в разі необхідності, в присутності одного або кількох агентів, що допомагають здійсненню реакції, та, в разі необхідності, в присутності одного або "кількох розріджувачів, або шляхом взаємодії (с) заміщених бензоїлкетонів загальної формули (Іа) в якій A1, A2, Q, R1, R2, R10, X та Υ мають наведені вище значення, з естером ортомурашиної кислоти або з Ν,Ν 29 77414 30 диметилформамідацеталем, або з естером ціаноня реакції відповідно до способу (b): мурашиної кислоти, або з карбоновим дисульфідом (сірковуглець) та з агентом алкілування, а також з гідроксиламіном або його кислотним адуктом в разі необхідності, в присутності одного або кількох агентів, що допомагають здійсненню реакції, та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох розріджувачів, або шляхом взаємодії Якщо як вихідні речовини застосовують, на(d) арилкетонів загальної формули (VI) приклад, N-[2-хлор-5-(3-циклопропіл-3оксопропаноїл)бензил]ацетамід, діетилацетат Ν,Νдиметилформаміду та гідроксиламін, то згідно з винаходом наведна нижче схема демонструє, проведення реакції відповідно до способу (с): в якій A1, A2, Q, R1, Χ, Υ та Ζ мають наведені вище значення, а Q2 означає галоген, алкокси, алкілтіо, арилокси або арилтіо, переважно хлор, бром, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, фенілокси або фенілтіо, або, в разі необхідності, відповідних ізо(тіо)ціанатів -зі сполуками загальної формули (VII) в якій R2 має наведені вище значення, в разі необхідності, в присутності одного або кількох агентів, що допомагають здійсненню реакції, та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох розріджувачів, та, в разі необхідності, після одержання згідно з винаходом сполук загальної формули (І) згідно зі способами (а), (b), (с) або (d) шляхом подальшої взаємодії в рамках визначених замісників (наприклад, шляхом заміщення, окислення або відновлення) ці сполуки перетворюють на інші сполуки загальної формули (І) звичайними способами. Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, [3-(2-аміноетокси)-2-хлор-4метилтіофеніл]-(5-етил-4-ізоксазоліл)метанон та хлорид пропіонової кислоти, то згідно з винаходом наведна нижче схема демонструє проведення реакції відповідно до способу (а): Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 4-бром-3-[[(1піролідинілтіоксометил)аміно]метил]бензойну кислоту та циклогексан-1,3-діон, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведен Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, О-метиловий естер N-[[2-6poM-5-[(5гідрокси-1-метил-1Н-піразол-4іл)карбоніл]феніл]метил]карбамідної кислоти та піролідин, то згідно з винаходом наведна нижче схема демонструє проведення реакції відповідно до способу (d): Аміносполуки, які як вихідні речовини згідно зі способом (а) застосовують для одержання сполук загальної формули (І), визначаються загальною формулою (II). У загальній формулі (II) A1, A2, R1, Χ, Υ та Ζ переважно мають значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні, найбільш переважні або абсолютно переважні для A1, A2, R1, Χ, Υ та Ζ. Вихідні речовини загальної формули (II) ще не відомі з літературних джерел, як нові речовини вони також є об'єктом даної заявки. Нові аміносполуки загальної формули (II) одержують шляхом взаємодії галогенних сполук загальної формули (VIII) 31 77414 32 в якій лій), або алкіл (переважно Сі-С4-алкіл, зокрема А1, А2, Χ, Υ та Ζ мають наведені вище значенметил або етил), зі сполуками загальної формули ня, а (VII) X1 означає галоген (переважно фтор, хлор, бром або йод, зокрема хлор або бром), з аміаком або аміносполуками загальної формули (IX) в якій R2 має наведене вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача, такого як, наприклад, ацетонітрил або етанол, при температурі від 0°С до 100°С, а після цього, в разі необхідності, здійснюють омилення естеру в якій відомими способами (див. приклади одержання), 1 R має наведені вище значення, або шляхом взаємодії в разі необхідності, в присутності розріджува( ) аміносполук загальної формули (XI) ча, такого як тетрагідрофуран, в разі необхідності, при підвищеному тиску та температурі від 0°С до 100°С (див. приклади одержання). Первинні продукти загальної формули (VIII) відомі та/або можуть бути одержані відомими способами [див. WO-A-95/31446, WO-A-00/68227, приклади одержання]. Первинні продукти загальної формули (IX) є відомими продуктами синтезу. (Ті)оксосполуки, які як вихідні речовини згідно зі способом (а) застосовують для одержання спов якій лук загальної формули (І), визначаються загальA1, A2, R1, X та Υ мають наведені вище знаною формулою (III). У загальній формулі (III) Q та 3 чення, а R переважно мають значення, наведені згідно з R означає водень, еквівалент лужного або лувинаходом у зв'язку із описом сполук загальної жноземельного металу (преважно натрій або каформули (І) та визначені як переважні, особливо лій), або алкіл (переважно С1-С4-алкіл, зокрема переважні, найбільш переважні або абсолютно метил або етил), з (ті)оксосполуками загальної переважні для A1, A2, R1, Χ, Υ та Z; Q1 означає пеформули (III) реважно фтор, хлор, бром, С1-С4-алкокси, С1-С4алкілтіо, фенокси або фенілтіо, зокрема хлор, метокси, етокси або фенокси. Вихідні речовини загальної формули (III) є відомими продуктами синтезу. Карбонові кислоти, які як вихідні речовини згів якій дно зі способом (b) застосовують для одержання Q та R2 мають наведені вище значення, а сполук загальної формули (І), визначаються зага1 Q1 означає галоген, алкокси, алкілтіо, арилокльною формулою (IV). У загальній формулі (IV) A , си або арилтіо, переважно хлор, бром, метокси, A2, Q, R1, R2, X та Υ переважно мають значення, етокси, метилтіо, етилтіо, фенілокси або фенілтіо, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом - або, в разі необхідності, з відповідними сполук загальної формули (І) та визначені як пеізо(тіо)ціанатами - в разі необхідності, в присутнореважні, особливо переважні, найбільш переважні сті одного або кількох агентів, які допомагають або абсолютно переважні для A1, A2, Q, R1, R2, X здійсненню реакції, таких як, наприклад, карбонат та Y. калію або триетиламін, та, в разі необхідності, в Вихідні речовини загальної формули (IV) ще присутності одного або кількох розріджувачів, тане відомі з літературних джерел, як нові речовини ких як, наприклад, ацетонітріл або Ν,Νвони також є об'єктом даної заявки. диметилформамід, при температурі від 0°С до Нові карбонові кислоти загальної формули (IV) 100°С. одержують шляхом взаємодії Сполуки, які крім того як вихідні речовини згід( ) ізо(тіо)ціанатів загальної формули (X) но зі способом (Ь) застосовують для одержання сполук загальної формули (І), визначаються загальною формулою (V). У загальній формулі (V) Ζ переважно має значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні, найбільш переважні або абсолютно переважні для Ζ. Вихідні речовини загальної формули (V) є вів якій домими органічними синтезованими хімікатами. 1 2 A , A , Q, X та Υ мають наведені вище значенЗаміщені бензоїлкетони, які як вихідні речовиня, а ни згідно зі способом (с) застосовують для одерR означає водень, еквівалент лужного або лужання сполук загальної формули (І), визначаються жноземельного металу (переважно натрій або казагальною формулою (Іа). У загальній формулі (la) 33 77414 34 A1, A2, Q, R1, R2, R10, X та Υ переважно мають знаталів, такі як, наприклад, ацетат натрію, калію або чення, наведені у зв'язку із описом сполук загалькальцію, амід літію, натрію, калію або кальцію, ної формули (І) та визначені як переважні, особликарбонат натрію, калію або кальцію, гідрокарбонат во переважні, найбільш переважні або абсолютно натрію, калію або кальцію, гідрид літію, натрію, переважні для A1, A2, Q, R1, R2, R10, X та Υ. Вихідні калію або кальцію, гідроксид літію, натрію, калію речовини загальної формули (Іа) як нові речовини або кальцію, метанолат, етанолат, н- або iє також об'єктом даної заявки; їх можна одержати пропанолат, н-, і-, в- або трет.-бутанолат натрію відповідно до способів (а) або (b) згідно з винахоабо калію; а також основні органічні сполуки азоту, дом. такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, Арилкетони, які як вихідні речовини згідно зі трипропіламін, трибутиламін, етилдіізопропіламін, способом (d) застосовують для одержання сполук Ν,Ν-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, загальної формули (І), визначаються загальною етилдициклогексиламін, Ν,Ν-диметиланілін, Ν,Νформулою (VI). У загальній формулі (VI) A1, A2, Q, диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, 3-метил-, R1, Χ, Υ та Ζ переважно мають значення, наведені 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметил-, 3,4-диметилзгідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загата 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4льної формули (І) та визначені як переважні, особдиметиламінопіридин, N-метилпіперидин, Nливо переважні, найбільш переважні або абсолюетилпіперидин, N-метилморфолін, Νтно переважні для A1, A2, Q, R1, Χ, Υ та Z; Q2 етилморфолін, 1,4-діазабіцикло[2.2.2]-октан означає переважно фтор, хлор, бром, С1-С3(DABCO), 1,5-діазабіцикло[4.3.0]-нон-5-ен (DBN), алкокси, С1-С3-алкілтіо, фенокси або фенілтіо, або 1,8-діазабіцикло[5.4.0]-ундец-7-ен (DBU). зокрема хлор, метокси, етокси або фенокси. Як інші агенти, що допомагають здійсненню Вихідні речовини формули (VI) можуть бути реакції, для проведення способів (а), (b), (с) та (d) одержані відомими фахівцям способами. згідно з винаходом застосовують також міжфазні Сполуки, які крім того як вихідні речовини згідкаталізатори. Прикладами таких каталізаторів є: но зі способом (d) застосовують для одержання бромід тетрабутиламонію, хлорид тетрабутисполук загальної формули (І), визначаються загаламонію, хлорид тетраоктиламонію, гідросульфат льною формулою (VII). У загальній формулі (VII) тетрабутиламонію, хлорид метилтриоктиламонію, R2 переважно має значення, наведене згідно з хлорид гексадецилтриметиламонію, бромід гексавинаходом у зв'язку із описом сполук загальної децилтриметиламонію, хлорид бензилтриметилаформули (І) та визначене як переважне, особливо монію, хлорид бензилтриетиламонію, гідроксид переважне, найбільш переважне або абсолютно бензилтриметиламонію, гідроксид бензилтриетипереважне для R2. ламонію, хлорид бензилтрибутиламонію, бромід Вихідні речовини загальної формули (VII) є вібензилтрибутиламонію, бромід тетрабутилфосфодомими органічними сполуками. нію, хлорид тетрабутилфосфонію, бромід трибуІзо(тіо)ціанати, які як вихідні речовини згідно зі тилгексадецилфосфонію, хлорид бутилтрифенілспособом (ν) застосовують для одержання сполук фосфонію, бромід етилтриоктилфосфонію, бромід загальної формули (IV), визначаються загальною тетрафенілфосфонію. формулою (X). У загальній формулі (X) A1, A2, Q, X Згідно з винаходом спосіб (b) для одержання та Υ переважно мають значення, наведені згідно з нових заміщених арилкетонів загальної формули винаходом у зв'язку із описом сполук загальної (І) здійснюють, в разі необхідності, у присутності формули (І) та визначені як переважні, особливо агенту дегідратування. Ним є придатні для зв'язупереважні, найбільш переважні або абсолютно вання води хімікати. переважні для A1, A2, Q, X та Υ. Їх прикладами є дициклогексилкарбодіімід, каВихідні речовини загальної формули (X) морбоніл-б/с-імідазол та ангідрид пропанфосфонової жуть бути одержані відомими фахівцям спосокислоти. бами. Особливо придатними агентами дегідратуванАміносполуки, які як вихідні речовини згідно зі ня є дициклогексилкарбодіімід та ангідрид пропаспособом () застосовують для одержання сполук нфосфонової кислоти. загальної формули (IV), визначаються загальною Згідно з винаходом способи одержання сполук формулою (XI). У загальній формулі (XI) A1, A2, R1, загальної формули (І) здійснюють переважно при X та Υ переважно мають значення, наведені згідно застосуванні розріджувачів. Як розріджувачі для з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної здійснення способів (а), (b), (с) та (d) згідно з винаформули (І) та визначені як переважні, особливо ходом застосовують поряд з водою передусім інепереважні, найбільш переважні або абсолютно ртні органічні розчинники. Сюди належать зокрема переважні для A1, A2, R1, X та Υ. Вихідні речовини аліфатичні, аліциклічні або ароматичні, в разі незагальної формули (XI) можуть бути одержані віобхідності, галогеновані вуглеводні, такі як, напридомими фахівцям способами. клад, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, Згідно з винаходом способи (а), (b), (с) та (d) дихлорбензол, петролейний етер, гексан, циклогепроводять переважно у присутності одного або ксан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорвуглець; кількох агентів, які допомагають здійсненню реакетери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий ції. Як такі агенти для проведення способів (а), (b), етер, діоксан, тетрагідрофуран, диметиловий або (с) та (d) згідно з винаходом придатними є звичайдіетиловий етер етиленгліколю; кетони, такі як ні неорганічні або органічні основи або акцептори ацетон, бутанон або метилізобутилкетон; нітрили, кислоти. Сюди належать переважно ацетати, амітакі як ацетонітрил, пропіонітрил або бутиронітди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди рил; аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Νабо алканолати лужних або лужноземельних медиметилацетамід, N-метилформанілід, N 35 77414 36 метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної (арахіс), Beta (буряк), Brassica (капуста), Cucumis кислоти; естери, такі як метиловий естер оцтової (огірок), Cucurbita (гарбуз), Helianyhus (соняшник), кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, суDaucus (морква), Glycine (соя), Gossypium (бавовльфоксиди, такі як диметилсульфоксид, спитри, ник), Ipomoea (іпомея), Lactuca (латук), Linum такі як метанол, етанол, н- або i-пропанол, моно(льон), Lycopersicon (томат), Nicotiana (тютюн), метиловий етер етиленгліколю, моноетиловий Phaseolus (квасоля), Pisum (горох), Solanum (пасетер етиленгліколю, монометиловий етер діетилелен), Vicia (вика). нгліколю, моноетиловий етер діетиленгліколю, їх Однодольні бур'яни родів: Aegilops (егілопс), суміші з водою або чиста вода. Agropyron (житняк), Agrostis (мітлиця), Alopecurus Температуру реакції при здійснення способів (лисохвіст), Apera, Avena (овес), Brachiaria, Bromus (а), (b), (с) та (d) згідно з винаходом можна варію(багаття), Cenchrus, Commelina (комеліна), вати у широких межах. Загалом робоча темпераCynodon (свинорий), Cyperus (сить), тура становить від 0°С до 150°С, переважно від Dactyloctenium, Digitaria (росичка), Echinochloa 10°С до 120°С. (єжовник), Eleocharis (болотниця), Eleusine (елевЗгідно з винаходом загалом способи здійснюсина), Eragrostis (полевичка), Eriochloa, Festuca ють при нормальному. Можливо також здійснюва(овсяниця), Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, ти способи при підвищеному або пониженому тисIschaemum, Leptochloa, Lolium (плевел), ку - загалом від 0,1бар до 10бар. Monochoria, Panicum (просо), Paspalum (гречка), Для проведення способів згідно з винаходом Phalaris (канареечник), Phleum (тимофіївка), Роа вихідні речовини застосовують загалом у прибли(мятлик), Rottboellia, Sagittaria (стрелолист), зно еквімолярних кількостях. Хоча можливо також Scirpus (очерет), Setaria (щетинник), Sorghum (соодин з компонентів застосовувати у більшій кільрго). кості. Взаємодія загалом відбувається у придатОднодольні культурні рослини родів: Allium ному розріджувачі в присутності агента, що допо(цибуля), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), магає здійсненню реакції, реакційну суміш при Avena (овес), Hordeum (ячмінь), Oryza (рис), цьому перемішують протягом кількох годин при Panicum (просо), Saccharum (цукровий очерет), необхідній температурі. Взаємодію здійснюють Secale (жито), Sorghum (сорго), Triticale (тритиказвичайними способами (див. приклади одерле), Triticum (пшениця), Zea (кукурудза). жання). Застосування активних речовин згідно з даним Активні речовини згідно з винаходом можуть винаходом ніяким чином не обмежується зазначебути застосовані як дефоліанти, десиканти, агенти ними видами, а також так само поширюється на придушення росту трав та зокрема як агенти для інші рослини. знищення бур'янів. Під бур'янами у широкому смиАктивні речовини згідно з даним винаходом в слі розуміють усі рослини, що виростають у тих залежності від концентрації є придатними для помісцях, де вони є небажаними. Тотальна або селевного знищення бур'янів, наприклад, на промислоктивна гербіцидна дія запропонованих згідно з вому устаткуванні та рейкових шляхах, на дорогах даним винаходом речовин звичайно залежить від та площах з ростом або без росту дерев. Також норми їх витрати. можливе застосування активних речовин згідно з Активні речовини згідно з даним винаходом даним винаходом для боротьби з бур'янами в баможуть бути використані, наприклад, для таких гаторічних культурах, наприклад, при посадці дерослин: ревних, декоративних, плодових, винних, цитрусоДводольні бур'яни родів: Abutilon (абутилон), вих, горіхових, бананових, кавових, чайних, Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзія), Anoda, каучукових, оліє-пальмових, какао, фруктовоAnthemis (пупавка), Aphanes, Atriplex (лобода), ягідних та хмелевих культур, на декоративних гаBellis (маргаритка), Bidens (черга), Capsella (вівзонах та спортивних майданчиках, на пасовищах, чарська сумка), Carduus (будяк), Cassia (касія), а також для селективної боротьби з бур'янами в Centaurea (волошка), Chenopodium (марь), Cirsium однолітніх культурах. (бодяк), Convolvulus (в'юнок), Datura (дурман), Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом Desmodium, Emex, Erysimum (жовтушник), демонструють сильну гербіцидну активність та Euphorbia (молочай), Galeopsis, Galinsoga (галинширокий спектр дії при обробці ґрунту та зелених зога), Galium (подмареник), Hibiscus (гібіскус), частин рослин над поверхнею землі. Також активні Ipomoea (іпомея), Kochia (кохія), Lamium (яснотка), речовини згідно з даним винаходом є найбільш Lepidium (блощичник), Lindernia, Matricaria (матрипридатними для селективної боротьби з однодокарія), Mentha (м'ята), Mercurialis (пролесник), льними та дводольними бур'янами в однодольних Mullugo, Myosolis (незабудка), Paraver (мак), та дводольних культурах, при обробці як перед Pharbilis, Plantago (подорожник), Polygonum (госходженням, так і після сходженням рослин. рець), Portulaca (портулак), Ranunculus (жовтець), Згідно з винаходом активні речовини у визнаRaphanus (редька), Rorippa, Rotala, Rumex (щаченій концентрації або нормі витрати можуть тавель), Salsola (солянка), Senecio (крестовник), кож бути використані для боротьби з тваринними Sesbania (сесбания), Sida (сида), Sinapis (гірчиця), шкідниками та грибковими або бактеріальними Solanum (паслен), Sonchus (осот), Spenoclea, захворюваннями рослин. Вони, в разі необхідності, Stellaria (звездчатка), Taraxacum (кульбаба), також можуть бути використані як проміжні або Thlaspi, Trifolium (конюшина), Urtica (кропива), первинні продукти для синтезу інших активних Veronica (вероніка), Viola (фіалка), Xanthium (дурречовин. нишник). Згідно з винаходом можна обробляти всі росДводольні культурні рослини родів: Arachis лини або частини рослин. Під рослинами при цьо 37 77414 38 му розуміють всі рослини та популяції рослин, такі (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та як бажані та небажані дикоростучі рослини або виноград) та плантаційні культури, такі як маслини культурні рослини (включаючи культурні рослини та каучукові дерева, причому особливу перевагу природного походження). Культурними рослинами надають зерновим (включаючи рис), кукурудзі, сої, можуть бути рослини, які можна одержати звичайкартоплі, бавовні, буряку та рапсу. Як властивосними методами культивування та оптимізації або тям особливу перевагу надають підвищеній стійбіотехнологічними та генно-інженерними методакості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що ми або поєднанням цих методів, включаючи трансутворюються в рослинах, особливо такими, які генні рослини та сорти рослин, що захищаються створюються за допомогою генетичного матеріалу або не захищаються законом про охорону нових з Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти генів СrуІА(а), СrуІА(b), СrуІА(с), СrуІІА, СrуІІІА, всі надземні та підземні частини та органи рослин, СrуІІІВ2, Сrу9с, Сrу2Аb, Сrу3Вb та CrylF, а також їх такі як парості, лист, квітка та корінь, наприклад, комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, властивостям особливу перевагу надають також плоди та насіння, а також корені, бульби та ризопідвищеній стійкості рослин до грибків, бактерій та ми. До частин рослин належать також зібраний вірусів у зв'язку з систематичною позитивно набуврожай, а також вегетативний та генеративний тою стійкістю, системіном, фітоалексином, а також матеріал для розмноження, наприклад, черешки, стійкими генами та відповідно дослідженими пробульби, ризоми, відводки та насіння. теїнами та токсинами. Крім того як властивостям Як було вже зазначене вище, згідно з винахоособливу перевагу надають підвищеній толерантдом можлива обробка всіх рослин або їх частин. У ності рослин по відношенню до визначених гербіпереважному варіанті здійснення обробляють дицидно активних речовин та класів активних речокоростучі рослини (бур'яни, шкідливі рослини), вин, наприклад, гліфозатів або види та сорти рослин (культурні рослини), а також гліфозинатів/фосфінотрицину (наприклад, "РАТїх частини, вирощені та/або одержані за умов біоген), ALS-інгібіторів, таких як імідазолінон, сульлогічнго розведення, наприклад, схрещуванням фонілсечовина та інші, РРО-інгібіторів (які, наприабо злиттям протопластів. В іншому переважному клад, містять гени акурону), 4-НРО-інгібіторів, таваріанті здійснення обробляють трансгенні росликих як ізоксазоли (наприклад, ізоксафлютоли), ни та сорти рослин, одержані за генотехнологічACCase-інгібіторів, таких як сетоксидим, а також ними методами, в разі необхідності, у комбінації з бромоксиніл. умовними методами (генетично модифіковані орГени, що забезпечують бажані властивості, ганізми) та їх частини. Поняття «частини» або «чаможуть зустрічатися в трансгених рослинах та в їх стини рослин» або «органи рослин» пояснено комбінаціях між собою. Приклади "Бт. рослин" слід вище. назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни, сорти сої Під сортами рослин розуміють рослини з вита сорти картоплі, наявні у продажу під торговельзначеними властивостями (ознаками), що одерними марками YIELD GARD (наприклад, кукуружують умовним розведенням, мутагенезом або дза, бавовна, соя), KnockOut (наприклад, кукурурекомбінантними методиками ДНК. Це можуть дза), StarLink (наприклад, кукурудза), Bollgard бути сорти, біотипи та генотипи. (бавовна), Nucotn (бавовна) та NewLeaf (картоДо трансгенних (отриманих з використанням пля). Прикладами толерантних до гербіцидів росгенних технологій) рослин або сортів рослин, які лин слід назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни, підлягають обробці, згідно з винаходом, відносять сорти сої, сорти зернових, включаючи сорти рису, всі рослини, що одержали генетичний матеріал сорти буряку та сорти рапсу, що наявні у продажу при модифікації за генною технологією, який допід торговельними марками Roundup Ready (тодав цим рослинам особливі вигідні цінні властиволерантність до гліфозату, наприклад, кукурудза, сті. Прикладами таких властивостей є кращий ріст бавовна, соя, буряк, рапс), Liberty Link (толеранрослин, підвищена толерантність по відношенню тність до гліфозинату, наприклад, рапс, кукурудза, до високих або низьких температур, підвищена буряк), ІМІ (толерантність до імідазолінонів) та толерантність до нестачі вологи або до змісту соSTS (толерантність до сульфонілсечовин, налей у воді або у ґрунті, підвищена продуктивність приклад, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (трапри цвітінні, полегшення збору врожаю, прискодиційно вирощуваних, як толерантні до гербіцидів) рення дозрівання, більш високий врожай, більш рослини слід згадати сорти, що наявні у продажу висока якість та/або більш висока поживність пропід назвою Clearfield (наприклад, кукурудза, рис). дуктів врожаю, покращена довготривалість зберіЗрозуміло, що ці висловлювання справедливі і гання та/або краща перероблюваність продуктів для сортів рослин, що будуть створені в майбутврожаю. Іншими та особливо переважними прикньому або які в майбутньому потраплять на ринок, ладами таких властивостей є підвищена стійкість з цими або в майбутньому створеними генетичнирослин до тваринних шкідників та мікроорганізмів, ми властивостями. таким як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибВ залежності від виду або сорту рослин, їх міки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толесцезнаходження та умов росту (ґрунт, клімат, перантність рослин до визначених гербіцидних актиріод вегетації, харчування) в результаті обробки вних речовин. Прикладами трансгенних рослин є згідно з винаходом можуть спостерігатися нададиважливі культурні рослини, такі як зернові (вклютивні («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можчаючи рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, ливе зниження кількості застосовуваних речовин буряк, рапс, культурні трави, такі як трава для гри та/або розширення спектру дії, та/або посилення в гольф та декоративна трава, фруктові рослини 39 77414 40 дії речовин та засобів, застосовуваних згідно з Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі винаходом, поліпшення росту рослин, підвищена амонію або помели природних каменів, таких як толерантність по відношенню до високих або никаоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульзьких температур, підвищена толерантність до гіт, монтморилоніт або діатомова земля, та поменестачі вологи або до вмісту солей у воді або у ли синтетичних каменів, такі як високодисперсна ґрунті, підвищена продуктивність при цвітінні, покремнієва кислота, окис алюмінію та силікати, як легшення збору врожаю, прискорення дозрівання, тверді носії для гранулятів мають на увазі: подріббільш високий врожай, більш висока якість та/або нені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі більш висока поживність продуктів врожаю, підвияк кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а щена довготривалість зберігання та/або краща також синтетичні грануляти з неорганічного або перероблюваність продуктів врожаю, що виходять органічного борошна, а також грануляти з органічза межі власне очікуваних ефектів. ного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосоНайбільш переважно згідно з винаходом завих горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; значені рослини можуть бути оброблені сполуками як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мазагальної формули (І) або сумішами активних реють на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні човин згідно з винаходом, причому додатково до емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер високої здатності боротьби з бур'янами вони також жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного проявляють зазначені вище синергічні ефекти по спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, відношенню до описаних вище рослин та сортів алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонарослин. Вищевказані області переважних значень ти, а також гідролізати білку; як диспергуючі засоактивних речовин або сумішей також використоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнівують для обробки таких рослин. Найбільш перенсульфітні луги та метилцеллюлозу. важно обробку рослин проводять спеціально заУ рецептурах можуть застосовуватися речозначеними в запропонованому тексті сполуками вини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксимеабо сумішами. тилцелюлоза, природні або синтетичні порошкоЗгідно з винаходом обробку рослин та частин подібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі рослин за допомогою біологічно активних речовин як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та середовище їх росту, життєвий простір або закрилецитини, а також синтетичні фосфоліпіди. Іншими те сховище відповідно до звичайних методів обродобавками можуть бути мінеральні та рослинні бки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельолії. ного обприскування, випару, створення штучного Можуть застосовуватися барвники, такі як нетумана, розкидання, намазування, та, у випадку органічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид матеріалу для розмноження, особливо у випадку титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі насіння, шляхом одношарового або багатошарояк алізарин-, азо- і металфталоціанінові барвники вого покриття. та слідові кількості живильних мікроелементів, такі Активні речовини можуть бути перетворені в як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, мозвичайні препаративні форми, такі як розчини, лібдену та цинку. емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, поРецептури містять, як правило, від 0,1 до рошки, дуети для запилення, пасти, розчинні по95ваг.% активної речовини, переважно, від 0,5 до рошки, грануляти, концентрати емульсій та су90ваг.% активної речовини. спензій, природні та синтетичні речовини, Згідно з винаходом активні речовини можуть просочені активною речовиною, а також мікрокапбути використані у своїй препаративній формі або сульовані в полімерні речовини. змішані з відомими гербіцидами та/або речовинаЗазначені препаративні форми одержують віми, що застосовують при боротьбі з бур'янами для домим способом, наприклад, змішуванням активполіпшення сумісності з культурними рослинами них речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими (захисні речовини), причому можливим є викорисрозчинниками, та/або твердими носіями, в разі тання готової препаративної форми або сумішей у необхідності, з використанням поверхневорезервуарі. Також можливі суміші з агентами для активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або боротьби з бур'янами, що містять один або кілька диспергаторів та/або піноутворювачів. відомих гербіцидів та одну захисну речовину. Для У випадку використання води як розріджувача змішування використовують відомі гербіциди, наяк допоміжні засоби, що поліпшують розчинення, приклад, ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), акломожуть, наприклад, використовуватися і органічні ніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амірозчинники. Як розчинники по суті мають на увазі: карбазон, амідохлор, амідосульфурон, амітрол, ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсуалкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та льфурон, бефлубетамід, беназолін(-етил), бенфухлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбенрезат, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні дізон, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наетил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), приклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоколії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх синіл, бутахлор, бутафенацил(-аліл), бутенахлор, етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетибутралін, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карлкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, бетамід, карфентразон(-етил), хлометоксифен, сильнополярні розчинники, такі як диметилфорхлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлормамід та диметилсульфоксид, а також вода. нітрофен, хлорсульфурон, хлортіамід, хлортолу 41 77414 42 рон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносульфурон, домі захисні речовини, наприклад, AD-67, BASклефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), 145138, беноксакор, клоквінтоцет(-мексил), ціомекломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфутриніл, 2,4-D, DKA-24, дихлормід, димрон, фенкрон(-метил), кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклорим, фенхлоразол(-етил), флуразоли, флуксолоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофенім, фурилазоли, ізоксадифен(-етил), МСРА, фоп(-бутил), 2,4-D, 2,4-DB, десмедифам, диаллат, мекопроп(-Р), мефенпір(-діетил), MG-191, оксабедикамба, дихлобеніл, дихлорпроп(-Р), диклофоп(триніл, PPG-1292, R-29148. метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифенопенМожлива також суміш з іншими відомими біотен(-етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлулогічно активними речовинами, такими як фунгіфензопір, дикегулак(-натрій), димефурон, димепициди, інсектициди, акарициди, нематоциди, речоперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід(вини для захисту від птахів, речовини для Р), димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват(підживлення рослин та засоби для поліпшення дибромід), дитіопір, діурон, димрон, епроподан, структури ґрунту. ЕРТС, еспрокарб, еталфлураліін, етаметсульфуАктивні речовини можна застосовувати індивірон(-метил), етіозин, етофумезат, етоксифен, етодуально, у вигляді їх препаративних форм або ксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), приготованих з них шляхом подальшого розвефентразамід, флампроп-(-М-ізопропіл, М-метил), дення форм застосування, таких як готові до викофлазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Рристання розчини, суспензії, емульсії, порошки, бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), флухлопасти та грануляти. Застосування здійснюють звиралін, флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак-(чайним способом, наприклад, шляхом поливання, пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуометуобприскування, мілкокрапельного обприскування, рон, флуорохлоридон, флуороглікофен(-етил), розкидання. флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(Згідно з винаходом активні речовини можна метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридон, наносити як до, так і після появи сходів рослин. їх флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), флурприміможна також вносити перед посівом у ґрунт. дол, флуртамон, флутіацет(-метил), фомесафен, Використовувана кількість активної речовини форамсульфурон, глуфозинат(-амоній), гліфозат(може коливатися в широких межах. Воно залежить амоній, -ізопропіламоній), галосафен, галосульфув основному від роду бажаного ефекту. Загалом, рон(-метил), галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), норми витрати становлять від 1г до 10кг, переважгексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, но від 5г до 5кг, активної речовини на гектар повеімазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, рхні ґрунту. імазосульфурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), Одержання та застосування активних речовин іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксазгідно з винаходом демонструють наведені нижче бен, ізоксахлортол, ізоксадіфен(-етил), ізоксафлуприклади. тол, ізоксапірифоп, кетоспірадокс, лактофен, леПриклади одержання: нацил, лінурон, МСРА, мекопроп(-Р), мефенацет, Приклад 1 мезотрион, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, (S-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифлуорфен, паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, фенмедифам, піколінафен, піперо(Спосіб (а)) фос, претилахлор, примісульфурон(-метил), проДо суспензії 1,0г (2,9ммоль) [3-(2-аміноетокси)флуразол, профоксидим, прометрин, пропахлор, 2,4-дихлорфеніл]-(1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксиіл)метанону та 0,8г (5,8ммоль) карбонату калію у 6 карбазон(-натрій), пропізамід, просульфокарб, мл ацетонітрилу додають 0,28г (3,6ммоль) ацетипросульфурон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, піралхлориду та реакційну суміш перемішують протязолат, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пігом 24 годин при кімнатній температурі (приблизно рибензоксим, пірибутикарб, піридафол, піридат, 20°С). Після цього розчинник видаляють при попіридатол, пірифталід, піримінобак(-метил), піритіниженому тиску, а залишок розчиняють у невелиобак(-натрій), квінхлорак, квінмерак, квінокламін, кій кількості води. Водний розчин промивають диквінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, хлорметаном, потім підкислюють концентрованою сетоксидим, симазин, симетрин, сулькотріон, сусоляною кислотою та екстрагують етиловим естельфентразон, сульфометурон(-метил), сульфозат, ром оцтової кислоти. Органічну фазу промивають сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралокнасиченим водним розчином хлориду натрію, висидим, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіазосушують через сульфат натрію та фільтрують. пір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенРозчинник ретельно відганяють з фільтрату при карб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, пониженому тиску. триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, Одержують 0,8г (71,5% від теоретичного) N-(2тридифан, трифлоксисульфурон, трифлуралін, {2,6-дихлор-3-[(1-етил-5-пдрокси-1Н-піразол-4трифлусульфурон(-метил), тритосульфурон. іл)карбоніл]фенокси}етил)ацетаміду (приклад I-2Крім того для змішування використовують ві 43 77414 44 1) у вигляді жовтогарячої склоподібної твердої метану, об'єднані органічні фази висушують сульречовини. фатом магнію та фільтрують. Потім видаляють Log P = 1,41. розчинник при пониженому тиску. Приклад 2 Одержують 1,1г (30% від теоретичного) N-(3(циклогекс-1-ен-2-ол-6-он-1-ілкарбоніл)-2,4дихлорбензил)-N'-ізопропілтіокарбамід (приклад І2-3) у вигляді маслянистого залишку. LogP = 2,74. Приклад 4 (Спосіб (а)) До суспензії 0,5г (1,45ммоль) [3-(2аміноетокси)-2,4-дихлорфеніл]-(1-етил-5-гідрокси1Н-піразол-4-іл)метанону у 10мл метанолу додають 0,24г (3,3ммоль) метил гірчичного масла (метилізотіоціанат) та реакційну суміш нагрівають до кипіння протягом 24 годин у зворотному потоці. Після додавання води та етилового естеру оцтової кислоти органічну фазу відділяють, промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, висушують через сульфат натрію та фільтрують. Розчинник ретельно відганяють з фільтрату при пониженому тиску. Одержують 0,55г (91% від теоретичного) N-(2{2,6-дихлор-3-[(1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4іл)карбоніл]фенокси}етил)-N'-метилтіокарбаміду (приклад І-2-2) у вигляді жовтогарячого в'язкого масла. Log Ρ = 1,60. Приклад 3 (Спосіб (b)) У 50мл ацетонітрилу додають 0,7г (6,25ммоль) 1,3-циклогександіону та 2,0г (6,25ммоль) N-(3карбокси-2,6-дихлорбензил)-N'ізопропілтіокарбаміду. У суміш додають 1,5г (7,25ммоль) дициклогексилкарбодііміду та перемішують протягом 15 годин при кімнатній температурі (приблизно 20°С). Після цього додають 0,7г (7ммоль) триетиламіну та 0,7г (8ммоль) 2-гідрокси2-метилпропіонітрилу, суміш знову перемішують протягом 15 годин при кімнатній температурі. Потім при перемішуванні один раз додають 50мл водного розчину карбонату калію, відганяють, а фільтрат підкислюють соляною кислотою до рівня рН=4, тричі екстрагують відповідно 30мл дихлор (наступна взаємодія) До розчину 0,193г (0,5ммоль) N-(2-{2,6-дихлор3-[(1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4іл)карбоніл]фенокси}етил)ацетаміду у 6мл толуолу додають 0,25г (1,0ммоль) 1-бром-4(бромметил)бензолу та 0,15г 1,8діазабіцикло[5.4.0]-ундец-7-ену (DBU) та реакційну суміш нагрівають до кипіння протягом 9 годин у зворотному потоці. Фазу толуолу, що залишилася, відфільтровують, а маслянистий залишок відділяють шляхом колонкової хроматографії за допомогою дихлорметан/метанол (9:1) як розчинника. Одержують 0,12г (43% від теоретичного) N-{2[3-({5-[(4-бромбензил)окси]-1-етил-1Н-піразол-4іл}карбоніл)-2,6-дихлорфенокси]етил}ацетаміду (приклад І-2-4) у вигляді жовтого в'язкого масла. Log Ρ = 2,06. Аналогічно до прикладів 1-4, а також відповідно до загального опису способів одержання згідно з винаходом можуть бути, наприклад, одержані наведені в таблиці 1 сполуки загальної формули (І) - або формули (I-1)-(І-3) або формул (І-2А)-(I2D). 45 77414 46 47 77414 48 49 77414 50 51 77414 52 53 77414 54 55 77414 56 57 Визначення вказаних в таблицях значень ІоgР відбувається згідно з EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 за допомогою HPLC (High Performance Liquid Chromatography) на колоні інверсії фаз (С 18). Температура: 43°С. (a) Елюент для визначення у кислому середовищі: 0,1% водний розчин фосфорної кислоти, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу -відповідні результати вимірювання вказані в таблицях 1 та 2 позначкою а). (b) елюент для визначення у нейтральому середовищі: 0,01-молярний водний розчин фосфатного буферу, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання вказані в таблицях 1 та 2 позначкою b). Калібрування відбувається за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містить 3-16 атомів вуглецю), logP-значення якого відомі (визначення logP-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома розташованими один за одним алканонами). -макс-значення визначають на основі УФспектрів від 200нм до 400нм максимальних сигналів хроматографу. Вихідні речовини Формули (II): Приклад (11-1) Стадія 1 До розчину 10,0г (42,5ммоль) етилового естеру 2,4-дихлор-3-гідроксибензойної кислоти у 100мл ацетонітрилу додають 11,7г (85,1ммоль) карбонату калію та через 15 хвилин додають 11,0г (46,9ммоль) 2-хлоретанолтозилату. Реакційну суміш перемішують протягом 19 годин при температурі 70°С, після охолодження концентрують у вакуумі, у залишок додають 50мл води та 50мл дихлорметану. Органічну фазу відділяють, промивають водою та насиченим розчином хлориду натрію, висушують через сульфат натрію та фільтрують. Розчинник ретельно відганяють з фільтрату при пониженому тиску. Одержують 12,1г (95% від теоретичного) етилового естеру 2,4-дихлор-3-(2хлоретокси)бензойної кислоти у вигляді масла. Log Ρ = 3,76 Стадія 2 77414 58 До розчину 10,0г (33,6ммоль) етилового естеру 2,4-дихлор-3-(2-хлоретокси)бензойної кислоти у 70мл етанолу додають розчин 2,2г (55,0ммоль) гідроксиду натрію у 40мл води. Реакційну суміш перемішують протягом 90 хвилин при кімнатній температурі (приблизно 20°С), а етанол повністю відділяють шляхом випаровування у вакуумі. У залишку за допомогою концентрованої соляної кислоти встановлюють рівень рН=1 та екстрагують етиловим естером оцтової кислоти. Органічну фазу відділяють, промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, висушують через сульфат натрію та фільтрують. Розчинник ретельно відганяють з фільтрату при пониженому тиску. Одержують 9,0г (99% від теоретичного) 2,4дихлор-3-(2-хлоретокси)бензойної кислоти у вигляді білої твердої речовини. Log Ρ = 2,31 Стадія 3 Розчин 8,5г (31,5ммоль) 2,4-дихлор-3-(2хлоретокси)бензойної кислоти у 12мл тіонілхлориду нагрівають протягом години до температури 60°С. Після закінчення виділення газу надлишкову кількість тіонілхлориду виводять при пониженому тиску. Одержують 9,0г (99% від теоретичного) хлориду 2,4-дихлор-3-(2-хлоретокси)бензойної кислоти у вигляді маслянистого залишку. Стадія 4 До розчину 3,5г (31,3ммоль) 1-етил-5-гідрокси1Н-піразолу в 200мл дихлорметану додають один за одним 9,5г (94ммоль) триетиламіну, 9г (31,3ммоль) хлориду 2,4-дихлор-3-(2хлоретокси)бензойної кислоти та 5 крапель Ν,Νдиметилформаміду. Реакційну суміш перемішують протягом 21 години при кімнатній температурі (приблизно 20°С), потім двічі промивають розчином соляної кислоти та насиченим водним розчином хлориду натрію, висушують через сульфат натрію та фільтрують. Розчинник ретельно відганяють з фільтрату при пониженому тиску. Масляний залишок розчиняють у 200мл ацетонітрилу, додають 17г (168ммоль) триетиламіну 59 77414 та 3,26г (38ммоль) 2-гідрокси-2метилпропіонітрилу та наступні 20 годин перемішують при кімнатній температурі. Потім розчинник повністю видаляють при пониженому тиску, а маслянистий залишок розчиняють у 100мл дихлорметану. Органічну фазу двічі промивають розчином соляної кислоти та насиченим водним розчином хлориду натрію, висушують через сульфат натрію та фільтрують. Розчинник ретельно видаляють з фільтрату при пониженому тиску. Одержують 11,1г (98% від теоретичного) [2,4дихлор-3-(2-хлоретокси)феніл]-(1-етил-5-гідрокси1Н-піразол-4-іл)метанону у вигляді жовтогарячої кристалічної твердої речовини. Log Ρ = 2,73. Стадія 5 Розчин 8,0г (22ммоль) [2,4-дихлор-3-(2хлоретокси)феніл]-(1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол4-іл)метанону в 150мл тетрагідрофурану та 200мл амонію нагрівають в автоклаві протягом 6,5 годин до температури 90°С. Залишкову кількість аміаку повністю випаровують, продукт, що випадає в осад, відділяють шляхом фільтрування та висушують при пониженому тиску. Одержують 4,3г (57% від теоретичного) [3-(2аміноетокси)-2,4-дихлорфеніл]-(1-етил-5-гідрокси1Н-піразол-4-іл)метанону у вигляді світложовтої кристалічної твердої речовини. Log Ρ = 0,72. Аналогічно до прикладу (ll-1) можна одержувати, наприклад, також сполуки загальної формули (II), наведені нижче у таблиці 3. 60 Вихідні речовини Формули (IV): Приклад (ІV-1) Стадія 1 У 60мл ацетонітрилу при кімнатній температурі (приблизно 20°С) додають 15г (59ммоль) метилового естеру 2,4-дихлор-3-бромметилбензойної кислоти, а потім 7,5г (77ммоль) тіоціанату калію. Після поступового нагрівання реакційну суміш у зворотному потоці перемішують протягом 20 годин при тій самій температурі. Після охолодження до кімнатної температури розчинник видаляють у вакуумі, а залишок перемішують з 70мл діетилового етеру. Залишок, що не розчинився, відсмоктують, а розчинник видаляють у вакуумі та дистилюють при пониженому тиску. Одержують 2,7г (17% від теоретичного) метилового естеру 2,4-дихлор-3ізоціанатметилбензойної кислоти у вигляді масла та без подальшого очищення піддають взаємодії. Стадія 2 5,6г сирого метилового естеру 2,4-дихлор-3ізоціанатметилбензойної кислоти розчиняють у 20мл етанолу та додають 1,2г (20ммоль) 2пропанаміну. Суміш нагрівають протягом години до кипіння, кількість розчинник зменшують до на третину та відсмоктують. Одержують 1,7г (9% від вмісту метилового естеру 2,4-дихлор-3-метилбензойної кислоти) метилового естеру 2,4-дихлор-3[[[(ізопропіламіно)тіоксометил]аміно]метил]бензойної кислоти у вигляді твердої речовини (MS: