Заміщені арилкетони, проміжні сполуки та гербіцидний засіб

Даний винахід стосується нових заміщених арилкетонів, способу їх одержання і застосування як гербіцидів. Уже відомо, що певні заміщені арилкетони мають гербіцидні властивості [дивись європейські заявки на патент ЕР-А-090262, ЕР-А-135191, ЕР-А-186118, ЕР-А-186119, ЕР-А-186120, ЕР-А-319075, ЕР-А-352543, ЕР-А-418175, ЕР-А-487357, ЕР-А-527036, ЕР-А-527037, ЕР-А-560483, ЕР-А-609797, ЕР-А-609798, ЕР-А625505, ЕР-А-625508, ЕР-А-636622, патенти США US-A-5804532, US-A-5834402, US-A-5846906, US-A5863865, міжнародні заявки на патент WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A-97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A-98/31682, WO-A-99/03856, WO-A99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328]. Однак ефективність цих сполук не задовольняє всі необхідні вимоги. Тепер знайдені нові заміщені арилкетони загальної формули (І), у якій n є числом 0, 1 або 2, А являє собою алкандіїл (алкілен), R1 являє собою одну з нижченаведених груп причому m є числом від 0 до 6, R5 являє собою галоген або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл, алкілтіо або арил, або, у тому випадку коли m дорівнює 2, при необхідності, також разом з одним іншим радикалом R5 являє собою алкандіїл (алкілен), R6 являє собою гідрокси, формілокси, галоген, або відповідно, при необхідності, заміщений алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилокси, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілокси, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкілсульфініл або арилалкілсульфоніл, R7 являє собою водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкоксикарбоніл або циклоалкіл, R8 являє собою водень, або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил або арилалкіл, R9 являє собою гідрокси, формілокси, або відповідно, при необхідності, заміщений алкокси, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилалкокси, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси або арилсульфонілокси, R10 являє собою водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл, алкілкарбоніл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, R11 являє собою водень або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл або циклоалкіл, R12 являє собою водень або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл або циклоалкіл, R13 являє собою водень, ціано, карбамоїл, галоген, або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, R2 являє собою водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, R3 являє собою нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, при необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл, і R4 являє собою, при необхідності, заміщену 4-12-членну насичену або ненасичену, моноциклічну або біциклічну гетероциклічну групу, яка містить 1-4 гетероатоми (до 4 атомів азоту і, при необхідності (альтернативно або додатково), один або два атома кисню або один або два атоми сірки, або одну або дві групи SO або одну або дві групи SO2), і додатково 1-3 оксо-групи (С=О) і/або тіоксо-групи (C=S) як складові гетероциклу, включаючи всі можливі таутомерні форми сполук загальної формули (І) і можливі солі або адукти кислот або основ сполук загальної формули (І). У даних визначеннях вуглеводневі ланцюги, такі як алкіл або алкандіїл (також у поєднанні з гетероатомами, наприклад в алкокси) є відповідно прямими або розгалуженими. Запропоновані за даним винаходом сполуки формули (І) містять, при необхідності, один або кілька асиметричних заміщених атомів вуглецю і тому можуть мати різні енантіомерні (форми з конфігурацією R і S) або діастереомерні форми. Даний винахід стосується як до різних можливих окремих енантіомерних або стереоізомерних форм сполук загальної формули (І), так і до сумішей таких стереоізомерних сполук. Переважні замісники або переважні області радикалів, які приведені у вище і нижченаведених формулах, мають наступні значення. Переважно: n є числом 0 або 1. m є числом 0, 1, 2, 3 або 4. А являє собою алкандіїл (алкілен), що має від 1 до 6 атомів вуглецю. R1 являє собою одну з нижченаведених груп R2 являє собою водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген; або алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл з відповідно 16 атомами вуглецю в групах алкілу, при необхідності, відповідно заміщений ціано, галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю. R3 являє собою нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген; або алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфоніл з відповідно 1-6 атомами вуглецю в групах алкілу, при необхідності, відповідно заміщений ціано, галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю. R4 являє собою одну з нижченаведених гетероциклічних груп причому зв'язок, відповідно позначений пунктирною лінією, є простим зв'язком або подвійним зв'язком, Q являє собою кисень або сірку, R14 являє собою водень, гідрокси, меркапто, ціано, галоген; або являє собою алкіл, алкілкарбоніл, апкокси, алкокси карбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що має відповідно до 6 атомів вуглецю в групах алкілу, при необхідності, заміщений відповідно ціано, галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або являє собою алкіламіно або діалкіламіно, що має відповідно до 6 атомів вуглецю в групах алкілу, при необхідності, заміщений відповідно галогеном; або являє собою алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкенілтіо або алкеніламіно, що має відповідно до 6 атомів вуглецю в групах алкенілу або алкінілу, при необхідності, заміщений відповідно галогеном; або являє собою циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкілтіо або циклоалкілалкіламіно, що має відповідно 3-6 атомів вуглецю в групах циклоалкілу і, при необхідності, до 4 атомів вуглецю в частині алкілу, при необхідності, заміщений відповідно галогеном; або являє собою феніл, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензил, бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; піролідино, піперидино або морфоліно; або (у тому випадку, коли два сусідніх радикали R14 і R14 зв'язані одним подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом R14 також являє собою бензо-групу, і R15 являє собою водень, гідрокси, аміно, алкілиденаміно, що має до 4 атомів вуглецю; або є алкілом, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно або алканоїламіно, що має відповідно до 6 атомів вуглецю в групах алкілу, при необхідності, заміщений відповідно галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або являє собою алкеніл, алкініл або алкенілокси, що має відповідно до 6 атомів вуглецю в групах алкенілу або алкінілу, при необхідності, заміщений відповідно галогеном; або являє собою циклоалкіл, циклоалкілалкіл або циклоалкіламіно, що має відповідно 3-6 атомів вуглецю в групах циклоалкілу і, при необхідності, до 3 атомів вуглецю в частині алкілу, при необхідності, заміщений відповідно галогеном; або являє собою феніл або бензил, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або разом з одним сусіднім радикалом R14 або R15 являє собою алкандіїл з 3-5 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, причому окремі радикали R14 і R15, які зв'язані однаковими гетероциклічними групами, можуть бути однаковими або різними в рамках вищенаведеного визначення. R5 являє собою галоген; алкіл або алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, який при необхідності, відповідно заміщений ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; феніл, який, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або також, при необхідності, у тому випадку коли m є 2, разом із другим радикалом R5 являє собою алкандіїл (алкілен) с 2-6 атомами вуглецю. R6 являє собою гідрокси, формілокси; або алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси або алкілсульфонілокси з відповідно 1-6 атомами вуглецю в групах алкілу, при необхідності, заміщений ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або алкенілокси або алкінілокси з відповідно 2-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений відповідно ціано або галогеном; або арилокси, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілокси, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкілсульфініл або арилалкілсульфоніл з відповідно 6 або 10 атомами вуглецю в групі арилу і, при необхідності, з 1-4 атомами вуглецю в частині алкілу, при необхідності, заміщений відповідно нітро, ціано, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю. R7 являє собою водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген; або алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл або алкоксикарбоніл з відповідно 1-6 атомами вуглецю в групах алкілу, при необхідності, відповідно заміщений ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений ціано, галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю. R8 являє собою водень; алкіл з 1-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений відповідно ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або алкеніл абоалкініл з відповідно 2-6 атомами вуглецю, який, при необхідності, заміщений відповідно ціано або галогеном; циклоалкіл або циклоалкіл алкіл з відповідно 3-6 атомами вуглецю в групі циклоалкілу і, при необхідності, з 1-4 атомами вуглецю в частині алкілу, при необхідності, заміщений відповідно ціано, галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю; або арил або арилалкіл з відповідно 6 або 10 атомами вуглецю в групі арилу і, при необхідності, з 1-4 атомами вуглецю в частині алкілу, при необхідності, заміщений відповідно нітро, ціано, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю. R9 являє собою гідрокси, формілокси; алкокси, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси або алкілсульфонілокси з відповідно 1-6 атомами вуглецю в групах алкілу, при необхідності, заміщений відповідно ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; алкенілокси або алкінілокси з відповідно 2-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений відповідно ціано або галогеном; арилалкокси, арил карбоніл окси, арилкарбонілалкокси або арилсульфонілокси з відповідно 6 або 10 атомами вуглецю в групі арилу і, при необхідності, с 1-4 атомами вуглецю в частині алкілу, при необхідності, заміщений відповідно нітро, ціано, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю. R10 являє собою водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген; або алкіл, алкілкарбоніл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл з відповідно 1-6 атомами вуглецю в групах алкілу, при необхідності, заміщений відповідно ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю. R11 являє собою водень; алкіл з 1-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений ціано, галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю. R12 являє собою водень; алкіл з 1-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю, або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений ціано, галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю. R13 являє собою водень, ціано, карбамоїл, галоген; або алкіл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл з відповідно 1-6 атомами вуглецю в групах алкілу, при необхідності, заміщений відповідно ціано, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю. Особливо переважно: m є числом 0, 1, 2 або 3. А являє собою метилен, етан-1,2-діїл (диметилен), етан-1,1-діїл, пропан-1,2-діїл, пропан-1,3-дїіл (триметилен), бутан-1,2-діїл, бутан-1,3-діїл або бутан-1,4-діїл (тетраметилен). R2 являє собою водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, йод; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет- бутил, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; метокси, етокси, н- або ізопропокси, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або метиламіно, етиламіно, н- або ізо-пропіламіно, диметиламіно, діетиламіне диметиламіносульфоніл або діетиламіносульфоніл. R3 являє собою нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром; або метил, етил, набо ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет- бутил, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; або метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або метиламіно, етиламіно, н- або ізо-пропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфоніл або діетиламіносульфоніл. R4 являє собою одну з нижченаведених гетероциклічних груп R5 являє собою фтор, хлор, бром; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, метокси або етокси; або феніл, при необхідності, заміщений фтором, хлором, метилом або метокси; або також, при необхідності, у тому випадку, коли m дорівнює 2, разом з одним іншим радикалом R5 являє собою етан-1,2-діїл (диметилен), пропан-1,3-діїл (триметилен) або бутан1,4-діїл (тетраметилен). R6 являє собою гідрокси, формілокси; або метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або третбутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метил сульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, ацетилокси, пропіонілокси, н- або ізо-бутироїлокси, метоксикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- або ізопропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, набо ізопропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або ізо-пропілсульфонілокси, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, метокси або етокси; або пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором або бромом; фенокси, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, бензоїлокси, бензоїлметокси, фенілсульфонілокси, фенілметокси, фенілметилтіо, фенілметилсульфініл або фенілметилсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет- бутокси, дифторметокси або трифторметокси. R7 являє собою водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром; або метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет- бутил, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або ізо-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізо-пропоксикарбоніл, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, метокси або етокси; або циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом. R8 являє собою водень; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метокси або етокси; або пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором або бромом; або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом; або феніл або бензил, при необхідності, заміщений відповідно нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, трифтометилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, дифторметокси або трифторметокси. R9 являє собою гідрокси, формілокси; або метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або третбутокси, ацетилокси, пропіонілокси, н- або ізо-бутироїлокси, метоксикарбонілокси, етоксикарбонілокси,набо ізо-пропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, набо ізопропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або ізо-пропілсульфонілокси, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; або пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси або бутинілокси, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором або бромом; або фенілметокси, бензоїлокси, бензоїлметокси або фенілсульфонілокси, при необхідності, заміщений відповідно нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопррпілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, дифторметокси або трифторметокси. R10 являє собою водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром; або метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет- бутил, ацетил, пропіоніл, н- або ізо-бутироїл, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізо-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, набо ізо-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси. R11 являє собою водень; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метокси або етокси; або циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом. R12 являє собою водень; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метокси або етокси; або циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом. R13 являє собою водень, ціано, карбамоїл, фтор, хлор, бром; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, метоксикарбоніл, етокси карбоніл, н- або ізо-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або третбутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, набо ізо-пропілсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метокси або етокси. R14 являє собою водень, гідрокси, меркапто, ціано, фтор, хлор, бром, йод; або являє собою метил, етил, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, вторабо трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо пропілсульфонілом; або метиламіно, етиламіно, н- або ізо-пропіламіно, н-, ізо-, втор- або трет-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ди-н-пропіламіно або ди-ізо-пропіламіно; або етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно або бутеніламіно, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропіл метил, циклобутилметил, циклопентил метил, циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, циклопентилметилтіо, циклогексилметилтіо, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або являє собою феніл, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензил, бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; піролідино, піперидино або морфоліно; або (у тому випадку, коли два сусідніх радикали R14 і R14 зв'язані одним подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом R14 також являє собою бензо-групу. R15 являє собою водень, гідрокси, аміно; або являє собою метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, вторабо трет-бутил, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метиламіно, етиламіно або диметиламіно, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором, метокси або етокси; або являє собою етеніл, пропеніл, етиніл, пропініл або пропенілокси, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропіл метил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або являє собою феніл або бензил, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н-або ізо-пропокси; або разом з одним сусіднім радикалом R14 або R15 являє собою пропан-1,3-діїл (триметилен) або бутан-1,4-діїл (тетраметилен), при необхідності, заміщений відповідно метилом і/або етилом. Цілком переважно: А являє собою метилен або диметилен. m є числом 0, 1 або 2. R2 являє собою водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, метилсульфонілметил, метокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносульфоніл. R3 являє собою нітро, ціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, метилсульфонілметил, метокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносульфоніл. R5 являє собою метил, етил, н- або ізо-пропіл, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, при необхідності, заміщений відповідно фтором або хлором; або феніл; або також, при необхідності, у тому випадку, коли m є 2, разом з одним іншим радикалом R5 являє собою етаін-1,2-діїл (диметилен), пропан-1,3-діїл (триметилен) або бутан-1,4-діїл (тетраметилен). R6 являє собою гідрокси, формілокси; або метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, ацетилокси, пропіонілокси, н- або ізо-бутироїлокси, метоксикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- або ізо-пропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- або ізо-пропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або ізо-пропілсульфонілокси, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метокси або етокси; або пропенілокси або пропінілокси; або фенокси, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, бензоїлокси, бензоїлметокси, фенілсульфонілокси, фенілметокси, фенілметилтіо, фенілметилсульфініл або фенілметилсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. R7 являє собою водень, ціано, фтор, хлор, бром; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, метокси, етокси, набо ізо-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізо-пропоксикарбоніл, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метокси або етокси. R8 являє собою водень; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, метокси або етокси; або пропеніл або пропініл, при необхідності, заміщений відповідно фтором або хлором; або циклопропіл, заміщений фтором, хлором, бромом, метилом або етилом; або феніл або бензил, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, трифтометилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. R9 являє собою гідрокси, формілокси; або метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, ацетилокси, пропіонілокси, н- або ізо-бутироїлокси, метоксикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- або ізопропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, набо ізопропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, етилсульфонілокси, н- або ізо-пропілсульфонілокси, при необхідності, заміщений відповідно ціано, фтором, хлором, бромом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; або пропенілокси або пропінілокси; або фенілметокси, бензоїлокси, бензоїлметокси або фенілсульфонілокси, при необхідності, заміщений відповідно нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. R10 являє собою водень, ціано, фтор, хлор, бром; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, ацетил, пропіоніл, н- або ізо-бутироїл, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізопропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси. R11 являє собою водень; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, бромом, метокси або етокси; або циклопропіл, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, бромом, метилом або етилом. R12 являє собою водень; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метокси або етокси; або циклопропіл, при необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, метилом або етилом. R13 являє собою водень, ціано, фтор, хлор, бром; або метил, етил, н- або ізо-пропіл, метокси, етокси, набо ізо-пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або ізо-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, бромом, метокси або етокси. R14 являє собою водень, гідрокси, меркапто, ціано, фтор, хлор, бром, йод; або являє собою метил, етил, н- або ізо-пропіл, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метилтіо, етилтіо, н-або ізо-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом; або метиламіно, етиламіно, н- або ізо-пропіламіно, диметиламіно або діетиламіно; або етеніл, пропеніл, етиніл, пропініл, пропенілокси, пропенілтіо або пропеніламіно, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або циклопропіл, циклопропілокси, циклопропіламіно, циклопропілметил, циклопропілметокси або циклопропілметиламіно, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або являє собою феніл, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензил, бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або (у тому випадку, коли два сусідніх радикали R14 і R14 зв'язані одним подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом R14 також являє собою бензо-групу. R15 являє собою водень, гідрокси, аміно; або являє собою метил, етил, н- або ізо-пропіл, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метиламіно, етиламіно або диметиламіно, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором, метокси або етокси; або являє собою пропеніл або пропініл; або циклопропіл, циклобутил або циклопропілметил, при необхідності, заміщений відповідно фтором і/або хлором; або являє собою феніл або бензил, при необхідності, заміщений відповідно фтором, хлором, метилом, етилом, н-або ізо-пропілом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; або разом з одним сусіднім радикалом R14 або R15 являє собою пропан-1,3-діїл (триметилен) або бутан-1,4-діїл (тетраметилен), при необхідності, заміщений відповідно метилом і/або етилом. За даним винаходом перевагу мають сполуки формули (І), у якій представлена комбінація вищевказаних переважних значень. За даним винаходом особливу перевагу мають сполуки формули (І), у якій представлена комбінація вищевказаних особливо переважних значень. За даним винаходом цілковиту перевагу мають сполуки формули (І), у якій представлена комбінація вищевказаних цілком переважних значень. Зокрема виділяють сполуки загальних формул (l-1)-(І-3): причому n, A, R1, R2, R3 і R4 відповідають більшості найбільш переважних значень. Найбільше виділяють сполуки загальних формул (І-2А)-(I-2D): причому m, n, A, R2, R3, R4, Rs, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 і R13 відповідають більшості найбільш переважних значень. Об'єктом даного винаходу також є солі натрію, калію, магнію, кальцію, амонію, алкіл-амонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, діалкіл-амонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, триалкіламонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, тетраалкіл-амонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, триалкіл-сульфонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, циклоалкіл-амонію з 5 або 6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині і діалкіл-бензил-амонію з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині сполук формули (І), у якій переважно значення n, A, R1, R2, R3 і R4 відповідають вищевказаним переважним, особливо переважним або цілком переважним значенням. Вищевказані загальні або переважні визначення радикалів є як кінцевими продуктами формули (І), так і відповідно необхідними для їх одержання вихідними або проміжними продуктами. Можливе будь-яке взаємне комбінування вказаних визначень радикалів, а також вказаних переважних областей. Нові заміщені арилкетони загальної формули (І) відрізняються сильною і селективною гербіцидною дією. Нові заміщені арилкетони загальної формули (І) одержують способом, за яким (а) заміщені бензойні кислоти загальної формули (II) у якій значення n, A, R2, R3 і R4 такі, як вказані вище, або їх реакційно-здатні похідні, наприклад, такі як відповідні галогеніди кислот, ціаніди кислот або естери, піддають взаємодії зі сполуками загальної формули (III) у якій значення R1 таке, як вказані вище, при необхідності, у присутності засобу дегідратації, при необхідності, у присутності одного або декількох реакційних допоміжних засобів і, при необхідності, у присутності розріджувача, або способом, за яким (b) заміщені бензоїлкетони загальної формули (Іа) у якій значення n, A, R2, R3, R4 і R11 такі, як вказані вище, піддають взаємодії з естером ортомурашиної кислоти або з Ν,Ν-диметил-формамід-ацеталем або з естером ціаномурашиної кислоти або з карбондисульфідом (сірковуглецем) і алкілуючим засобом, і потім з гідроксиламіном або його кислотним адуктом, при необхідності, у присутності одного або декількох реакційних допоміжних засобів і, при необхідності, у присутності одного або декількох розріджувачів, і, при необхідності, на закінчення проведення запропонованого за даним винаходом способу (а) або (b), з отриманими в такий спосіб сполуками формули (І) у рамках визначень замісників проводять звичайним способом реакції заміщення, окиснення або відновлення, і/або сполуки загальної формули (І) перетворюють звичайним способом у солі. На наступній формульній схемі демонструють проведення реакції відповідно до запропонованого за даним винаходом способу (а) із застосуванням, наприклад, 4-хлор-3-[(3,4-диметил-5-оксо-4,5-дигідро-1Н1,2,4-триазол-3-іл)-метокси]-2-фтор-бензойної кислоти і 1,3-диметил-5-гідрокси-піразолу як вихідні речовини: На наступній формульній схемі демонструють проведення реакції відповідно до запропонованого за даним винаходом способу (b) із застосуванням, наприклад, 1-[2-хлор-4-метил-3-[2-(2-оксо-1(2Н)-піридиніл)етокси]-феніл]-3-циклопропіл-1,3-пропандіону, етилового естеру ціаномурашиної кислоти і гідроксиламіну як вихідні речовини: Заміщені бензойні кислоти, використовувані як вихідні речовини в запропонованому за даним винаходом способі (а) для одержання сполук загальної формули (І), визначені у формулі (II). У загальній формулі (II) значення n, A, R2, R3 і R4 переважно такі, як вже вказано вище в описі запропонованих за даним винаходом сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні або цілком переважні n, A, R2, R3 і R4. Вихідні речовини загальної формули (II) ще не відомі у літературі; і як нові речовини також є об'єктом даного винаходу. Нові заміщені бензойні кислоти, або також їх похідні, такі як їх естери, зокрема метилові й етилові естери, одержують способом, за яким (a) сполуки формули (IV) у якій значення n, A, R2 і R3 такі, як вказані вище, і X1 являє собою галоген (зокрема фтор, хлор або бром) або алкілсульфонілокси (зокрема метилсульфонілокси або етилсульфонілокси), або також їх похідні, такі як їх естери, зокрема метилові й етилові естери, піддають взаємодії з гетероциклічними сполуками загальної формули (V) Η-R4 (V) у якій значення R4 таке, як вказано вище, при необхідності, у присутності кислотного акцептора, такого як карбонат калію і, при необхідності, у присутності розріджувача, наприклад, такого як ацетон, бутанон, ацетонітрил, Ν,Ν-диметил-формамід або диметилсульфоксид, при температурі між 10°С та ,150°С, і, при необхідності, потім звичайним способом проводять інші реакції перетворення в рамках визначення замісників (дивись приклади одержання), або способом, за яким (b) сполуки формули (VI) у якій значення n, R2 і R3 такі, як вказані вище, або також їх похідні, такі як їх естери, зокрема метилові й етилові естери, піддають взаємодії з гідроксиалкілгетероцикленами загальної формули (VII) у якій значення А і R4 такі, як вказані вище, у присутності допоміжних засобів конденсації, наприклад, таких як діетиловий естер азодикарбонової кислоти і трифенілфосфін, при необхідності, у присутності розріджувача, такого як тетрагідрофуран, при температурі між -20°С і +50°С, і, при необхідності, потім звичайним способом проводять інші реакції перетворення в рамках визначення замісників (дивись приклади одержання), або способом, за яким (g) сполуки формули (VI) у якій значення n, R2 і R3 такі, як вказані вище, або також їх похідні, такі як їх естери, зокрема метилові й етилові естери, піддають взаємодії з галогеналкілгетероцикленами загальної формули (VIII) у якій значення А і R4 такі, як вказані вище, і X2 являє собою галоген (зокрема фтор, хлор або бром) або алкілсульфонілокси (зокрема метилсульфонілокси або етилсульфонілокси), або арилсульфонілокси (зокрема п-толілсульфонілокси), при необхідності, у присутності кислотного акцептора, такого як карбонат калію або триетиламін, і, при необхідності, у присутності розріджувача, наприклад, такого як ацетон, бутанон, ацетонітрил, Ν,Ν-диметилформамід або диметилсульфоксид, при температурі між 0°С та 150°С, і, при необхідності, потім звичайним способом проводять інші реакції перетворення в рамках визначення замісників (дивись приклади одержання). Сполуки, застосовувані як вихідні речовини в запропонованому за даним винаходом способі (а) для одержання сполук загальної формули (І), визначені в загальній формулі (III). У загальній формулі (III) значення R1 переважно таке, як уже вказано вище в описі запропонованих за даним винаходом сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні або цілком переважні R1. Вихідні речовини загальної формули (III) є відомими органічними сполуками. Заміщені бензоїлкетони, використовувані як вихідні речовини в запропонованому за даним винаходом способі (b) для одержання сполук загальної формули (І), визначені у формулі (Іа). У загальній формулі (Іа) значення n, A, R2, R3, R4 i R11 переважно такі, як уже вказано вище в описі запропонованих за даним винаходом сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні або цілком переважні n, A, R2, R3, R4 i R11. За даним винаходом вихідні речовини загальної формули (Іа) є новими; і можуть бути отримані способом (а), запропонованим за даним винаходом. Запропонований за даним винаходом спосіб (а) одержання нових заміщених арилкетонів загальної формули (І), при необхідності, проводять із застосуванням засобу дегідратації. Причому можливе застосування звичайних хімікатів, які підходять для реакції з водою. Придатними засобамі дегідратації є, наприклад, дициклогексилкарбодіімід і карбоніл-біс-імідазол. Найбільш придатним засобом дегідратації є дициклогексилкарбодіімід. Запропонований за даним винаходом спосіб (а) одержання нових заміщених арилкетонів загальної формули (І), при необхідності, проводять із застосуванням одного або декількох реакційних допоміжних засобів. Придатними реакційними допоміжними засобамі є, наприклад, ціанід натрію, ціанід калію, ацетонціангідрін, 2-ціано-2-(триметилсилілокси)-пропан і триметилсилілціанід. Найбільш придатним реакційним допоміжним засобом є триметилсилілціанід. Запропонований за даним винаходом спосіб (а) одержання нових заміщених арилкетонів загальної формули (І), при необхідності, проводять із застосуванням інших реакційних допоміжних засобів. Такими реакційними допоміжними засобами для запропонованого за даним винаходом способу є звичайні основні органічні сполуки азоту, наприклад, такі як триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етилдіізопропіламін, Ν,Ν-диметил-циклогексиламін, дициклогексиламін, етил-дициклогексиламін, N,N-диметиланілін, Ν,N-диметил-бензиламін, піридин, 2-метил-піридин, 3-метил-піридин, 4-метил-піридин, 2,4-диметилпіридин, 2,6-диметил-піридин, 3,4-диметил-піридин і 3,5-диметил-піридин, 5-етил-2-метил-піридин, 4диметиламіно-піридин, N-метил-піперидин, 1,4-діазабіцикло[2,2,2]-октан (DABCO), 1,5-діазабіцикло[4,3,0]нон-5-ен (DBN), або 1,8-діазабіцикло[5,4,0]-ундец-7-ен (DBU). Запропонований за даним винаходом спосіб (b) одержання сполук формули (І), при необхідності, проводять із застосуванням естерів ортомурашиної кислоти або Ν,Ν-диметил-формамід-ацеталів. Дані сполуки містять переважно групи алкілу з 1-4 атомами вуглецю, зокрема метилабо етил. Придатними сполуками є, наприклад, триметиловий естер ортомурашиної кислоти, триетиловий естер ортомурашиної кислоти, Ν,Ν-диметил-формамід-диметилацеталь і Ν,Ν-диметил-формамід-діетилацеталь. Запропонований спосіб (b) одержання сполук формули (І), при необхідності, проводять із застосуванням естерів ціаномурашиної кислоти. Дані сполуки містять переважно групи алкілу з 1-4 атомами вуглецю, зокрема метил або етил. Придатними сполуками є, наприклад, метиловий естер ціаномурашиної кислоти і етиловий естер ціаномурашиної кислоти. Запропонований спосіб (b) одержання сполук формули (І), при необхідності, проводять із застосуванням (карбондисульфіду і) засобів алкілювання. Такі сполуки містять переважно групи алкілу з 1-4 атомами вуглецю, зокрема метил або етил. Придатними сполуками є, наприклад, метилхлорид, метилбромід, метилйодид, диметилсульфат, етилхлорид, етилбромід, етилйодид і діетилсульфат. Запропонований спосіб (b) одержання сполук формули (І) проводять із застосуванням гідроксиламіну або його кислотного адукту. Переважним кислотним адуктом є гідрохлорид гідроксиламіну. Запропоновані способи одержання сполук загальної формули (І) переважно проводять із застосуванням розріджувачів. Як розріджувачі для проведення запропонованих за даним винаходом способів (а) і (b) насамперед, використовують інертні органічні розчинники. Придатними розчинниками є, наприклад, переважно аліфатичні, ацикличні або ароматичні, при необхідності, галогеновані вуглеводні, наприклад, такі як бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний етер, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, діоксан, тетрагідрофуран або етиленглікольдиметиловий етер або етиленглікольдіетиловий етер; кетони, такі як ацетон, бутанон або метил-ізобутил-кетон; нітрили, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил або бутиронітрил; аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, N-метил-форманілід, Nметил-піролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як метиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізо-пропанол, етиленглікольмонометиловий етер, етиленглікольмоноетиловий етер, діетиленглікольмонометиловий етер, діетиленглікольмоноетиловий етер. При проведенні запропонованих за даним винаходом способів (а) і (b) температуру реакції можна варіювати у широких межах. Температура реакції звичайно становить від 0°С до 150°С, переважно від 10°С до 120°С. Запропоновані за даним винаходом способи (а) і (b) проводять звичайно при нормальному тиску. Однак також можливе проведення запропонованих за даним винаходом способів при підвищеному або зниженому тиску (звичайно між 0,1 бар і 10 бар). При проведенні запропонованих за даним винаходом способів (а) і (b) вихідні речовини звичайно застосовують у приблизно еквімолярній кількості. Однак також можливе застосування одного з компонентів у більшій кількості. Реакцію звичайно проводять у придатному розріджувачі і реакційну суміш перемішують звичайно протягом декількох годин при необхідній температурі. Подальші перетворення проводять звичайними методами (дивись приклади одержання). Сполуки формул (IV), (V), (VI), (VII) і (VIII), застосувані як вихідні речовини в запропонованих за даним винаходом способах одержання сполук загальної формули (II), є відомими органічними сполуками. Запропоновані за даним винаходом активні речовини можуть бути застосовані як дефоліанти, десіканти, засоби зупинки росту трав і переважно як засоби для знищення бур'янів. Під бур'янами розуміють усі рослини, які виростають у тих місцях, де вони є небажаними. Тотальна або селективна гербіцидна дія запропонованих за даним винаходом речовин звичайно залежить від їх норми витрати. Запропоновані за даним винаходом активні речовини можуть бути застосовані, наприклад, для наступних рослин. Дводольні бур'яни видів: Abutilon (абутілон), Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзія), Anoda (анода), Anthemis (ромен), Aphanes, Atriplex (лобода), Bellis (маргаритка), Bidens (череда), Capsella (вівчарська сумка), Carduus (будяк), Cassia (касія), Centaurea (васильок), Chenopodium (лобода), Cirsium (осот), Convolvulus (березка), Datura (дурман), Desmodium, Emex (емекс), Erysimum (жовтушник), Euphorbia (молочай), Galeopsis (пікульник), Galinsoga (галінзога), Galium (подмаренник), Hibiscus (китайська роза), Ipomoea (іпомея), Kochia (кохія), Lamium (глуха кропива), Lepidium (хрінниця), Lindernia, Matricaria (матрикарія), Mentha (м'ята), Mercurialis (пролісник), Mullugo, Myosolis (незабудка), Paraver (мак), Pharbitis (фарбітіс), Plantago (подорожник), Polygonum (спориш), Portulaca (портулак), Ranunculus (жовтець), Raphanus (редька), Rorippa, Rotala, Rumex (щавель), Salsola (курай), Senecio (жовтозілля), Sesbania (сесбанія), Sida, Sinapis (гірчиця), Solanum (паслін), Sonchus (осот), Spenoclea, Stellaria (зірочник), Taraxacum (кульбаба), Thlaspi (талабан), Trifolium (конюшина), Urtica (кропива), Veronica (вероніка), Viola (фіалка), Xanthium (нетреба). Дводольні культурні рослини видів: Arachis (арахіс), Beta (буряк), Brassica (капуста), Cucumis (огірок), Cucurbita (гарбуз), Helianthus (соняшник), Daucus (морква), Glycine (соя), Gossypium (бавовник), Ipomoea (іпомея), Lactuca (латук), Linum (льон), Lycopersicon (томат), Nicotiana (тютюн), Phaseolus (квасоля), Pisum (горох), Solanum (паслін), Vicia (віка). Однодольні бур'яни видів: Aegilops (егілопс), Agropyron (житняк), Agrostis (мітлиця), Alopecurus (лисохвіст), Apera, Avena (овес), Brachiaria, Bromus (стоколос), Cenchrus, Commelina, Cynodon (свинорий), Cyperus (смикавець), Dactyloctenium, Digitaria (куряча лапка), Echinochloa (плоскуха), Eleocharis (ситняк), Eleusine (елевсіна), Eragrostis (польовичка), Eriochloa, Festuca (вівсяниця), Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium (пажитниця), Monochoria, Panicum (просо), Paspalum (гречка), Phalaris (канаркова трава), Phleum (тимофіївка), Роа (тонконіг), Rottboellia, Sagittaria (стрілиця), Scirpus (очерет), Setaria (мишій), Sorghum (сорго). Однодольні культурні рослини видів: Allium (цибуля), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), Avena (овес), Hordeum (ячмінь), Oryza (рис), Panicum (просо), Saccharum (цукровий очерет), Secale (жито), Sorghum (сорго), Triticale (тритикале), Triticum (пшениця), Zea (кукурудза). Застосування за даним винаходом активних речовин не обмежується вказаними видами, а також поширюється на інші рослини. Запропоновані за даним винаходом активні речовини в залежності від концентрації є придатними для повного знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні і рейкових шляхах, на дорогах і площах з ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих за даним винаходом активних речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліпальмових, какао, фруктово-ягідних і хмельових культур, на декоративних газонах і спортивних площадках, на пасовищах, і також для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах. Запропоновані за даним винаходом сполуки формули (І) демонструють сильну гербіцидну активність і широкий спектр дії при обробці ґрунту і зелених частин рослин над поверхнею землі. Також сполуки формули (І) є найбільш придатними для селективної боротьби з однодольними і дводольними бур'янами в однодольних і дводольних культурах, при обробці як до сходів, так і після сходів рослин. Запропоновані за даним винаходом сполуки у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть бути застосовані для боротьби зі шкідливими тваринними і грибковими або бактеріальними захворюваннями рослин. Дані активні речовини, при необхідності, також можуть бути застосовані як проміжні або первинні продукти для синтезу інших активних речовин. За даним винаходом можуть бути оброблені всі рослини і частини рослин. Причому під рослинами розуміють усі рослини і популяції рослин, такі як бажані і не бажані дикоростучі або культурні рослини (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, одержання яких можливе звичайними методами розведення і методами оптимізації або біотехнологічними і геннотехнологічними методами або комбінаціями таких методів, включаючи трансгенні рослини і сорти рослин, які захищені або не захищені охоронними документами. Під частинами рослин розуміють усі поверхневі і підземні частини й органи рослин, такі як пагін, лист, квітка і корінь, причому як приклади приводять листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди і насіння, а також корені, бульби і кореневища. Частинами рослин також є рослинницька продукція, а також вегетативні і генеративні матеріали розмноження, наприклад, черешки, бульби, кореневища, горизонтальні відсадки і насіння. Запропоновану за даним винаходом обробку рослин і частин рослин активною речовиною проводять безпосередньо або впливом на їх навколишнє середовище, середовище їх зростання або закрите сховище згідно зі звичайними методами обробки, наприклад зануренням, обприскуванням, випаром, розпиленням, розсіюванням, намазуванням, а при обробці матеріалів розмноження, зокрема при обробці насінь, також одношаровим або багатошаровим покриттям. Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, які змочуються, суспензії, порошки, засоби, які запилюють, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати емульсії і суспензії, природні і синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також мікрокапсулюванням у полімерні речовини. Вказані препаративні форми одержують відомим способом, наприклад змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад рідкими розчинниками і/або твердими носіями, при необхідності, із застосуванням поверхнево-активних речовин, наприклад емульгаторів і/або диспергаторів і/або піноутворювачів. Коли розріджувачем є вода, то як допоміжні розчинники також можливе застосування наприклад органічних розчинників. Рідкими розчинниками є: ароматичні сполуки, наприклад такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки і хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад нафтові фракції, мінеральні і рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери і естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода. Як тверді носії застосовують наприклад солі амонію і природні мінеральні порошкоподібні речовини, такі як каоліни, глинозем, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт, або діатомову землю і синтетичні мінеральні порошкоподібні речовини, такі як високодисперсна кремінна кислота, оксид алюмінію і силікати; як носії для гранулятів застосовують наприклад дроблені і фракціоновані природні гірські породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломит, а також синтетичні грануляти з неорганічних і органічних порошкоподібних речовин, а також грануляти з органічних матеріалів, наприклад таких як деревну тирсу, ядра кокосових горіхів, кукурудзяні качани і стебла тютюну; як емульгатори і/або піноутворювачі застосовують: наприклад неіоногенні й аніонні емульгатори, такі як естер поліоксиетилену і жирної кислоти, етер поліоксиетилену і жирного спирту, наприклад алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білка; як диспергатори застосовують: наприклад лігнін-сульфітний луг і метилцелюлозу. Препаративні форми можуть містити адгезійні засоби, наприклад карбоксиметилцелюлозу, природні і синтетичні полімери у вигляді порошків, гранул або латексу, наприклад, гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, наприклад кефаліни, лецетини і синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні масла і рослинні олії. Можливе застосування барвників, таких як неорганічні пігменти, наприклад оксид заліза, оксид титана, берлінська лазур і органічні барвники, наприклад алізаринові барвники, азобарвники і металофталоціанінові барвники і барвні живильні речовини, наприклад солі заліза, марганцю, бора, міді, кобальту, молібдену і цинку. Препаративні форми звичайно містять 0,1-95%мас, переважно 0,5-90%мас. активної речовини. Запропоновані за даним винаходом активні речовини можуть бути застосовані у своїй препаративній формі або бути змішані з відомими гербіцидами і/або речовинами, які застосовують при боротьбі з бур'янами для поліпшення сумісності з культурними рослинами (захисними речовинами), причому можливе застосування готової препаративної форми або резервуарної суміші. Також можливі суміші із засобами для боротьби з бур'янами, які містять один або кілька відомих гербіцидів і захисні речовини. Для змішування застосовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор, ацифторфен(-натрій), аклонифен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрини, амікарбазони, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразини, азафенідин, азимсульфурон, BAS-662H, бефлюбутамід, беназолін(-етил), бенфурезати, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізони, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутиди, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил(-аліл), бутроксидим, бутилати, кафенстроли, калоксидим, карбетаміди, карфентразони(етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, кінідон(-етил), кінметилін, кіносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазони, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназини, цибутрини, циклоати, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-D, 2,4-DB, десмедифам, діалати, дикамба, дихлофоп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокуат, дифлюфенікам, дифлюфензопір, димефурон, димепіперати, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітраміни, дифенамід, дикуат, дитіопір, діурон, димрон, епопродан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлюралін, етаметсульфурон(-метил), етофумезати, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразаміди, флампроп(-ізопропіл), флампроп(-ізопропіл-L), флампроп(-метил), флазасульфурон, флорасулам, флюазифоп(-Р-бутил), флюазолати, флюкарбазони (-натрій), флюфенацет, флюметсулам, флюміклорак(-пентил), флюміоксазин, флюміпропін, флюметсулам, флюометурон, фторхлоридони, фторгликофен(-етил), флюпоксам, флюпропацил, флюрпірсульфурон(-метил, -натрій), флюренол(-бутил), флюридони, флюроксипір(-бутоксипропіл, -мептил), флюрпримідол, флюртамони, флютіацет(-метил), флютіаміди, фомесафен, форамсульфурон, глюфозинати(-амоній), гліфозати(ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп(-етоксиетил), галоксифоп(-Р-метил), гексазинони, імазаметабенц(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазакуін, імазетапір, імазосульсурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), йоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортоли, ізоксафлютоли, ізоксапірифоп, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезосульфурон, мезотриони, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибуцин, метсульфурон(-метил), молінати, монолінурон, напроаніліди, напропаміди, небурон, нікосульфурон, норфлюразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефони, оксифторфен, паракуат, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазони, фенмедифам, пісолінафен, піперофос, претилахлор, примісульфурон(-метил), профлюазол, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропакуізафоп, пропізохлор, прокарбазони(-натрій), пропізаміди, просульфокарб, просульфурон, пірафлюфен(-етил), піразогіл, піразолати, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридати, піридатол, пірифталід, піримінобак(-метил), піритіобак(-натрій), куінхлорак, куінмерак, куінокламіни, куізалофоп(-Ретил), куізалофоп(-Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазини, симетрин, сулкотриони, сульфентразони, сульфометурон-(метил), сульфозати, сульфосульфурон, тебутам, тебутиурон, тепралоксидим, тербутилазини, тербутрин, тенілхлор, тіафлюаміди, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалати, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифани, трифлюралін, трифлоксисульфурон, трифлюсульфурон(-метил), тритосульфурон. Також є можливим змішування з іншими активними речовинами, наприклад, фунгіцидами, інсектицидами, акарицидами, нематицидами, захисними речовинами від поклювання птахами, живильними речовинами й засобами для поліпшення структури ґрунту. Активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній формі або із додаванням розріджувачів, наприклад готові до застосування розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти і грануляти. Введення активних речовин проводять звичайним способом, наприклад обприскуванням, розпиленням, поливом, розсипанням. Запропоновані за даним винаходом активні речовини можуть бути введені як до сходів, так і після сходів рослин. Також активні речовини можуть бути введені в ґрунт перед сівбою. Використовувана норма витрати активної речовини може змінюватися в широких межах і в основному залежить від виду бажаного ефекту. Норма витрати звичайно становить від 1г до 10кг активної речовини на гектар земельної площі, переважно від 5г до 5кг на га. Одержання і застосування запропонованих активних речовин приводять у наступних прикладах. Приклади одержання Приклад 1 (Спосіб (а)) До розчину 1,1г (2,7ммоль) хлориду 3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)-етокси]-2-метил4-метилсульфоніл-бензойної кислоти у 20мл дихлорметану послідовно додають 0,30г (2,7ммоль) 1 -етил-5гідрокси-піразолу, 0,8 г (8,0 ммоль) триетиламіну і одну краплю Ν,Ν-диметил-формаміду. Суміш перемішують протягом близько 24 годин при кімнатній температурі (близько 20°С), реакційний розчин послідовно промивають 1N соляною кислотою і насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом магнію і розчинник видаляють у водоструминному вакуумі. Залишок розчиняють у 30мл ацетонітрилу і при невеликому охолодженні послідовно змішують з 0,28г (3,3ммоль) 2-гідрокси-2-метилпропіонітрилу і 1,4г (14ммоль) триетиламіну. Суміш перемішують протягом 24 годин при кімнатній температурі, велику частину розчинника видаляють у водоструминному вакуумі і залишок розчиняютьу дихлорметані і 1N соляній кислоті. Органічну фазу відокремлюють, промивають водою і насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом магнію і фільтрують. При зниженому тиску з фільтрату відразу відганяють розчинник. Одержують 1,1г (88% від теорії) 4-{3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-тіазолін-5'-он-1'-іл)-етилокси]-2-метил-4метилсульфоніл-бензоїл}-1-етил-5-гідрокси-1Н-піразолу у вигляді масляного залишку. LogP: 1,23. Приклад 2 (Спосіб (а)) 1,95г (5,4ммоль) 3-(3'-етокси-4'-метил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)-метокси-2,4-дихлор-бензойної кислоти розчиняють у 75мл ацетонітрилу і змішують з 0,61г 1,3 циклогександіону (5,4ммоль), а також 1,33г дициклогексилкарбодііміду (ДЦК, 1,2екв). Суміш перемішують протягом 15 годин при кімнатній температурі (близько 20°С) і додають 1,5мл триетиламіну (2екв) і 0,29мл триметилсилілціаніду (0,4екв). Суміш витримують протягом 2 годин при кімнатній температурі, потім концентрують у водоструминному вакуумі, залишок вимішують у 10%-ому водному розчині карбонату натрію і фільтрують. Фільтрат збовтують із діетиловим етером і водну фазу підкисляють 2N соляною кислотою. Продукт, який випав, кілька разів екстрагують дихлорметаном, об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію, фільтрують і концентрують. Одержують 1,3г (53% від теорії) 2-[3-(3'-етокси-4'-метил-1,2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)-метокси-2,4дихлор-бензоїл]-1,3-циклогександіону у вигляді в'язкої смоли. LogP=2,52 Аналогічно прикладам 1 і 2, а також відповідно до загального опису запропонованих за даним винаходом способів одержання, також можливе, наприклад, одержання сполук загальної формули (І), приведених у нижченаведеній таблиці 1. Визначення значень logP, наведених у таблиці 1, проводять у відповідності EEC-Directive 78/831 Annex V.A8 із застосуванням РХВР (високоефективної рідинної хроматографії) на колонці з оберненою фазою (С 18). Температура: 43°С. (a) розчинники для визначення в кислому середовищі: 0,1% водного розчину фосфорної кислоти, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% до 90% ацетонітрилу - відповідні результати виміру маркують у таблиці 1 позначкою а). (b) розчинники для визначення в нейтральному середовищі: 0,01-молярний водний розчин фосфатного буфера, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% до 90% ацетонітрилу -відповідні результати виміру маркують у таблиці 1 позначкою b). Перевірку проводять із застосуванням нерозгалужених алкан-2-онів (з 3-16 атомами вуглецю), у яких значення ІоgР є відомими (визначення значень ІоgР проводять протягом визначеного часу за допомогою лінійної інтерполяції між двома послідовними алканонами). Максимальне значення l визначають за допомогою УФ-спектрів від 200нм до 400нм у максимумі хроматографічних сигналів. Вихідні речовини Формули (II): Приклад (ll-1) Стадія 1 У киплячий розчин з 100г (0,6моль) метилового естеру 3-гідрокси-2-метил-бензойної кислоти і 0,4мл діізопропіламіну у 800мл 1,2-дихлор-етану вводять 43г (0,606моль) хлорного газу протягом 4-6 годин. Після охолодження розчин послідовно промивають відповідно 200мл 5%-ого розчину гідросульфіту натрію і насиченим розчином хлориду натрію, органічну фазу сушать над сульфатом магнію і розчинник видаляють у водоструминному вакуумі. Отриманий залишок у вигляді темно-коричневого масла змішують з 30мл діетилового етеру і охолоджують для кристалізації при температурі від 0°С до 4°С. Кристали, які випали, ізолюють фільтруванням, промивають холодним діетиловим етером, і сушать у вакуумі при температурі 30°С. Одержують 46,6г (39% від теорії) метилового естеру 4-хлор-3-гідрокси-2-метил-бензойної кислоти. LogP=2,14. Коли замість метилового естеру 3-гідрокси-2-метил-бензойної кислоти застосовують відповідний етиловий естер, то подібним способом одержують етиловий естер 4-хлор-3-гідрокси-2-метил-бензойної кислоти. Температура плавлення: 51°С Стадія 2 До розчину з 25г (0,125моль) метилового естеру 4-хлор-3-гідрокси-2-метил-бензойної кислоти у 400мл ацетонітрилу послідовно додають 34,2г (0,248моль) подрібненого, безводного карбонату калію і 29,3г (0,125моль) 2-хлор-етанол-n-толуолсульфонату. Суміш нагрівають протягом близько 7 годин при температурі 70°С, реакційну суміш охолоджують і велику частину розчинника видаляють у водоструминному вакуумі. Залишок розчиняють у 200мл дихлорметану і 300мл води. Органічну фазу відокремлюють, промивають водою, сушать над сульфатом магнію і фільтрують. При зниженому тиску з фільтрату відразу відганяють розчинник. Одержують 32,5г (99% від теорії) метилового естеру 4-хлор-3-(2-хлор-етокси)-2-метил-бензойної кислоти у вигляді темного масла. LogΡ=3,52. Стадія 3 До розчину 16,0г (60,8ммоль) метилового естеру 4-хлор-3-(2-хлор-етокси)-2-метил-бензойної кислоти у 70мл диметилсульфоксиду послідовно додають 18,4г (0,133моль) подрібненого, безводного карбонату калію і 6,9г (60,8ммоль) 3,4-диметил-1,2,4-триазолін-5-ону. Суміш нагрівають протягом близько 6 годин при температурі 90°С, реакційну суміш охолоджують і велику частину розчинника видаляють у водоструминному вакуумі. Залишок розчиняють у 140мл дихлорметану і 60мл води. Органічну фазу відокремлюють, промивають водою, сушать над сульфатом магнію і концентрують у водоструминному вакуумі. Масляний залишок розмішують з 25мл петролейного етеру. Кристалічний продукт, який випав, ізолюють фільтруванням. Одержують 18,5г (80% від теорії) метилового естеру 4-хлор-3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'он-1'-іл)-етокси]-2-метил-бензойної кислоти. LogP=1,94. Приклад (ll-2) До розчину 12,4г (36,5ммоль) метилового естеру 4-хлор-3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'іл)-етокси]-2-метил-бензойної кислоти у 100мл Ν,Ν-диметил-формаміду при охолодженні льодом додають 3,3г (44,5ммоль) натрійметилмеркаптиду. Суміш перемішують протягом близько 6 годин при кімнатній температурі (близько 20°С) і велику частину розчинника видаляють у водоструминному вакуумі. Залишок розчиняють у 300мл етилового естеру оцтової кислоти і 200мл води. Органічну фазу відокремлюють, промивають водою, сушать над сульфатом магнію і фільтрують. При зниженому тиску з фільтрату відразу відганяють розчинник. Одержують 5,4г (42% від теорії) метилового естеру 3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-iл)етокси]-2-метил-4-метилтіо-бензойної кислоти. LogΡ=1,89. Приклад (ІІ-3) До розчину з 12,3г (33,7ммоль) етилового естеру 3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)етокси]-2-метил-4-метилтіо-бензойної кислоти у 40мл оцтової кислоти додають 10мг тетрагідрату молибдату амонію і 17,3г (178ммоль) 35%-ого водного розчину перекису водню. Реакційну суміш нагрівають протягом біля шести годин при температурі від 50°С до 60°С, розбавляють водою й екстрагують етиловим естером оцтової кислоти. Органічну фазу відокремлюють, послідовно промивають водою, розчином гідрокарбонату натрію, розчином тіосульфату натрію і знову водою, сушать над сульфатом магнію і фільтрують. При зниженому тиску з фільтрату відразу відганяють розчинник. Одержують 12,3г (92% від теорії) етилового естеру 3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-iл)етокси]-2-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. LogΡ=1,76. Приклад (ll-4) До розчину з 6,5г (19,0ммоль) метилового естеру 4-хлор-3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'іл)-етокси]-2-метил-бензойної кислоти у 40мл етанолу додають 1,2г (30ммоль) розчину гідроксиду натрію в 20мл води. Розчин перемішують протягом близько 24 годин при кімнатній температурі (близько 20°С), і велику частину розчинника видаляють у водоструминному вакуумі. Залишок розчиняють у воді і підкисляють соляною кислотою. Отриману суспензію екстрагують етиловим естером оцтової кислоти, органічну фазу відокремлюють, промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом магнію і фільтрують. При зниженому тиску з фільтрату відразу відганяють розчинник. Одержують 5,9г (95% від теорії) 4-хлор-3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)-етокси]-2метил-бензойної кислоти. LogP=1,37. Приклад (ІІ-5) 2,3г (6,65ммоль) 2,4-дихлор-3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)-етокси]-2-бензойної кислоти нагрівають у 10мл тіонілхлориду протягом близько 1,5 години при температурі 70°С. Реакційний розчин прохолоджують і надлишковий тіонілхлорид видаляють при зниженому тиску. Одержують 2,4г (100% від теорії) хлориду 2,4-дихлор-3-[2-(3',4'-диметил-1',2',4'-1 Н-триазолін-5'-он-1-іл)етокси]-2-бензойної кислоти. LogP=1,24. Приклад (ІІ-6) 5г (21,3ммоль) етилового естеру 2,4-дихлор-3-гідрокси-бензойної кислоти розчиняють у 200мл тетрагідрофурану і змішують з 3,68г (21,3ммоль) 1-гідроксиметил-3-етокси-4-метил-1,2,4-триазолін-5-ону. Потім до суміші додають 5,58г (21,3ммоль) трифенілфосфіну і потім по краплях 4,4г 85%-ого діетилдіазодикарбоксилату при температурі 0°С. Отриманий розчин перемішують протягом ночі, концентрують у водоструминному вакуумі і фільтрують крізь силікагель (естер оцтової кислоти/гексан). Фільтрат концентрують і змішують із діетиловим етером. Тверду речовину, яка виділилася, відфільтровують і при зниженому тиску з фільтрату відразу відганяють розчинник. Одержують 6,8г (82% від теорії) етилового естеру 3-(3'-етокси-4'-метил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)метокси-2,4-дихлор-бензойної кислоти у вигляді в'язкого масла. LogΡ=2,77. Приклад (ІІ-7) 2г (8,5ммоль) етилового естеру 2,4-дихлор-3-гідрокси-бензойної кислоти розчиняють у 30мл ацетонітрилу і послідовно змішують з 0,86г (8,5ммоль) триетиламіну і 1,2г (8,5ммоль) N-хлорметил-2піридону. Отриману суміш перемішують протягом семи годин при температурі 60°С, змішують з водою й екстрагують етиловим естером оцтової кислоти. Органічну фазу відокремлюють, промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом магнію і фільтрують. При зниженому тиску розчинник відразу відганяють. Одержують 2,4г (82% від теорії) етилового естеру 2,4-дихлор-3-(1Н-пірид-2-он-1-іл)-метокси-бензойної кислоти. Приклад (ІІ-8) 6,4г (16,3ммоль) етилового естеру 3-(3'-етокси-4'-метил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)-метокси-2,4дихлор-бензойної кислоти перемішують у суміші з 250мл циклогексану і 25мл етиленглікольмонометилового етеру в присутності 0,91г подрібненого гідроксиду калію протягом 15 годин при кімнатній температурі (близько 20°С). Суміш розбавляють водою і підкисляють 2Н соляною кислотою. Тверду речовину, яка випала, ізолюють фільтруванням. Одержують 4,05г (69% від теорії) 3-(3'-етокси-4'-метил-1',2',4'-1Н-триазолін-5'-он-1'-іл)-метокси-2,4дихлор-бензойної кислоти. LogP=1,74. Аналогічно прикладам (ІІ-1)-(ІІ-8) також можливе, наприклад, одержання сполук загальної формули (II) або їх реакційно-здатних похідних (дивись формулу (ІІА)), приведених у нижченаведеній таблиці 2. причому значення R таке, як вказано у нижченаведеній таблиці.