2-[(дигідро)піразоліл-3′-оксиметилен]-аніліди, спосіб їх одержання, проміжні сполуки, засіб та спосіб боротьби з сільськогосподарськими шкідниками та шкідливими грибами

1 2-[(дигидро)пиразолил-3'-оксиметилен]анилиды формулы (I) наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота, R4 означает водород, необязательно замещенный алкил, R5 означает алкил или в случае, если X означает NRa, дополнительно представляет собой водород 2 Способ получения соединений формулы (I) по п 1, в которых R4 означает водород, отличающийся тем, что производное бензила формулы (II) L1—СН в которой L1 означает нуклеофильно заменяемую группу, в присутствии основания взаимодействием с 3гидрокси(дигидро)пиразолом формулы (III) О 2 fR * ОН O-N-CO-X-R 5 ,(T) в которой 2ш означает простую либо двойную связь, а индексы и заместители имеют следующее значение п означает 0, 1 или 2, m означает 0, 1 или 2, причем заместители R2 могут быть различными, если m больше 1, X означает прямую связь, О или NR a , Ra означает водород, R1 означает С1-С4 алкил, галоген или в случае, когда п обозначает 2, представляет собой дополнительно связанный с двумя смежными атомами кольца углеводородный мостик, включающий 3 или 4 атома углерода, R2 означает нитро, галоген, С1-С4 алкил, С1-С4 галогеналкил или С1-С4 алкоксикарбонил, R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный насыщенный цикл или необязательно замещенный одно- либо двухъядерный ароматический радикал, который (Ш) переводят в соответствующий 2[(дигидро)пиразолил-3'-оксиметилен]нитробензол формулы (IV) NO2 затем это соединение формулы (IV) восстанавливают до N-гидроксиланилина формулы (Va) NHOH (Va) и это соединение формулы (Va) с помощью карбонильного соединения формулы (VI) L2 - СО - X - R5, (VI) 00 ГО 00 48138 в которой L означает галоген, где L - нуклеофильно заменяемая группа, 4 X представляет собой прямую связь или кислоR не означает водород род, 5 Способ получения соединений формулы (I) по a трансформируют в соединение формулы (I) п 1, в которых X представляет собой NR , отли3 Способ получения соединений формулы (I) по чающийся тем, что бензиланилид формулы (IXa) 4 п 1 в которых R не означает водород, а X представляет собой прямую связь или кислород, отличающийся тем, что производное бензила формулы (На) 0-N-C0-0A N0. в которой А означает алкил или фенил, переводят в соответствующий бензилгалогенид формулы (Ха) (Па) сначала восстанавливают до соответствующего гидроксианилина формулы (Vb) Hal 0-N-C0-0A NHOH s (Vb) этот гидроксианилин формулы (Vb) взаимодействием с карбонильным соединением формулы (VI) по п 2 переводят в соответствующий анилид формулы (VII) ,(Ха) в которой Hal представляет собой атом галогена, затем этот бензилгалогенид формулы (Ха) в присутствии основания с помощью 3гид рокси (д и гид ро) пиразола формулы (III) переводят в соединение формулы (IA) ОСЩ HO-N-CO-X-R5 ,(VII) затем этот анилид формулы (VII) взаимодействием с соединением формулы (VIII) L 3 -R 4 , (VIII) в которой L3 означает нуклеофильно заменяемую группу, R не означает водород, переводят в амид формулы (IX) 0-N-C0-X-R 5 затем этот амид формулы (IX) переводят в соответствующий бензилгалогенид формулы (X) Hal—ЩС R4-O-N-CO-X-R3 в которой Hal представляет собой атом галогена, и этот бензилгалогенид формулы (X) в присутствии основания взаимодействием с 3гидрокси(дигидро)пиразолом формулы (III) по п 2 трансформируют в соединение формулы (I) 4 Способ получения соединений формулы (I) по п 1, в которых R4 не означает водород, а X представляет собой прямую связь или кислород, отличающийся тем, что соответствующее соединение формулы (І), в которой R4 означает водород, подвергают взаимодействию с соединением формулы (VIII) L -R 4 , (VIII) R4-0-N-C0-0A 1 2 3 4 где R , R , R , R и А имеют указанные значения, и соединение формулы (IA) подвергают взаимодействию с амином формулы (Xla) или (Xlb) H2NRa или HNRaR5 с получением соединения формулы (I) 6 Промежуточные продукты формулы (XII) ,(ХП) в которой заместители и индекс имеют следующее значение п означает 0,1 или 2, R1 означает алкил, галоген или в случае, если п означает 2, представляет собой дополнительно связанный с двумя смежными атомами кольца мостик, включающий 3 или 4 атома углерода, Y означает NO2, NHOH или NHOR4 , R4 означает необязательно замещенный алкил, Z a означает группу N' m означает 0, 1 или 2, причем заместители R2 могут быть различными, если m больше 1, R2 означает нитро, галоген, С1-С4 алкил, С1-С4 галогеналкил или СгС4алкоксикарбонил, R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный насыщенный цикл или необязательно замещенный одно- либо 48138 двухъядерныи ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота 7 Средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями или вредоносными грибами, содержащее твердый либо жидкий наполнитель и одно соединение общей формулы (I) по п 1 8 Промежуточные продукты общей формулы (XIII) 4 R -O-N-CO-OA 1 ,(ХШ) 4 где заместители R и R и индекс п имеют значение, указанное в п 1, заместители W и А имеют следующее значение W означает группу Za, имеющую значение, указан Изобретение относится к [(дигидро)пиразолил-3'-оксиметилен]анилидам формулы 2 (В 2 ) в которой означает простую либо двойную связь, а индексы и заместители имеют следующее значение п означает 0, 1 или 2, m означает 0, 1 или 2, причем заместители R2 могут быть различными, если m больше 1, X означает прямую связь, О или NRa, Ra означает водород, R1 означает галоген или СгС4алкил, или в случае, если п означает 2, представляет собой дополнительно связанный с двумя смежными атомами кольца углеводородный мостик, включающий 3 или 4 атома углерода, R означает нитро, галоген, СгС4алкил, d С4 гал о ге нал кил, или Сі-С4алкоксикарбонил, R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный насыщенный цикл или необязательно замещенный одно- либо двух ядерный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота, R4 означает водород, необязательно замещенный алкил, R5 означает алкил или в случае, если X означает NRa, дополнительно представляет собой водород В соединениях формулы I могут быть предусмотрены также и другие значения радикалов п означает 3 или 4, причем заместители R1 могут быть различными, если п больше 1, Ra означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил, R1 означает нитро, циано, замещенный алкил, ное в п 6, и А означает фенил 9 Соединения формулы (І) по п 1, отличающиеся тем, что они обладают активностью для борьбы с сельскохозяйственными вредителями или вредоносными грибами 10 Способ борьбы с вредоносными грибами, отличающийся тем, что грибы либо материалы, растения, почву или посевной материал, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают эффективным количеством соединения общей формулы (I) по п 1 11 Способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями, отличающийся тем, что вредителей либо требующие от них защиты материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения общей формулы (I) по п 1 необязательно замещенный алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, R2 означает циано, СгС4алкокси, dС4ЭЛКИЛТИО, R3 означает необязательно замещенный алкенил или алкинил, или R3 означает одно- либо двукратно ненасыщенный цикл, который наряду с атомами углерода может содержать от одного до трех гетероатомов в качестве членов цикла из числа следующих, кислород, сера и азот, или необязательно замещенный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла один или два азота и один атом кислорода или серы либо один атом кислорода или серы, R4 означает необязательно замещенный алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил, R5 означает алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкинил Кроме того, изобретение относится к способу и промежуточным продуктам для получения этих соединений, к содержащим их средствам, а также к их применению для борьбы с сельскохозяйственными вредителями и вредоносными грибами Из международной заявки WO-A93/15046 известны 2-[пиразолил-4-оксиметилен]анилиды, применяемые для борьбы с вредителями и вредоносными грибами В основу изобретения была положена задача получить соединения с более высокой эффективностью В соответствии с этим были получены соединения, определение которых дано выше Кроме того, были найдены способ и промежуточные продукты для их получения, разработаны рецептура содержащих их смесей, а также способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями и паразитическими грибами с применением соединений формулы I 48138 Соединения формулы I могут быть получены различным путем Так, например, соединения формулы I, в которых R4 означает водород, а X представляет собой прямую связь или кислород, могут быть получены в соответствии с нижеприведенной схемой, согласно которой производное бензила формулы II в присутствии основания взаимодействием с 3-гидрокси(дигидро)пиразолом формулы III переводят в соответствующий 2[(дигидро)пиразолил-3-оксиметилен]нитробензол формулы IV, затем это соединение IV восстанавливают до N-гидроксиланилина формулы Va и это соединение с помощью карбонильного соединения формулы VI трансформируют в соединение формулы L -СН Ra-^''-J-OE -> R3-N Ш {ГЗ R -Н ХМКЖ ICR=H> R -O-N-CI-X-R L1 в формуле II и L2 в формуле VI означают соответственно нуклеофильно заменяемую группу, в частности галоген (например, хлор, бром и иод), или алкил- либо арилсульфонат (например, метилсульфонат, тр и фтор метил сул ьфонат, фенилсульфонат и 4-метилфенилсульфонат), Взаимодействие соединений формул II и III проводят обычно при температурах в интервале от 0°С до 80°С, предпочтительно в интервале от 20°С до 60°С Пригодными для реакции растворителями являются ароматические углеводороды, такие, как толуол, орто-, мета- и пара-ксилол, галогенированные углеводороды, такие, как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие, как ацетонитрил и пропионитрил, спирты, такие, как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, кетоны, такие, как ацетон и метилэтилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1, 3диметилимидазолидин-2-он и 1,2диметилтетрагидро-2(1Н) пиримидин, предпочтительны из них метиленхлорид, ацетон и диметилформамид Применяться могут также смеси ука 8 занных растворителей В качестве оснований могут применяться в принципе неорганические соединения, такие, как гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция), оксиды щелочных и щелочноземельных металлов (например, оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния), гидриды щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция), амиды щелочных металлов (например, амид лития, амид натрия и амид калия), карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов (например, карбонат лития и карбонат кальция), а также гидрокарбонаты щелочных металлов (например, гидрокарбонат натрия), металлоорганические соединения, прежде всего щелочные металлоалкилы (например, метиллитий, бу-тиллитий и фениллитий), алкилмагаийгалогениды (например, метилмагний-хлорид), а также алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов (например, метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия и диметоксимагний), кроме того, органические основания, например, третичные амины, такие, как триметиламин, триэтиламин, триизопропилэтиламин и Nметилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие, как коллидин, лутидин и 4диметиламинопиридин, а также бициклические амины Особенно предпочтительны среди них гидроксид натрия, карбонат калия и третбутанолат калия Основания применяют, как правило, в эквимолярных количествах, с избытком или же их используют при необходимости в качестве растворителей Для успешного проведения реакции может оказаться целесообразным добавлять каталитические количества краун-эфиров (например, 18краун-6 или 15-краун-5) Описанную выше реакцию можно осуществлять в двухфазной системе, состоящей из раствора гидроксидов либо карбонатов щелочных или щелочноземельных металлов вводе и органической фазы (например, ароматических и/или галогенированных углеводородов) В качестве катализаторов фазового перехода могут применяться при этом, например, галогениды и тетрафторбораты аммония (например хлорид бензилтриэтиламмония, бромид бензилтрибутиламмония, хлорид тетрабутиламмония, бромид гексадецилтриметиламмония или тетрафторборат тетрабутиламмония), а также галогениды фосфония (например, хлорид тетрабутилфосфония и бромид тетрафенилфосфония) Для успешного осуществления реакции может оказаться предпочтительным сначала 3гид рокси(д и гид ро) пиразол с помощью основания превратить в соответствующий гидроксилат, который затем подвергать взаимодействию с производным бензила Исходные соединения формулы II, необходимые для получения соединений формулы I, известны из европейской заявки ЕР-А 513580 либо могут быть получены по описанным в этой публи 48138 кации методам [см Synthesis 1991 181, Anal Chim Acta 185 295 (1986), EP-A 336567] 3-гидроксипиразолы формулы Ilia и 3гидроксидигидропиразолы формулы II Ib также известны из патентной литературы или могут быть получены по описанным в публикациях методам [Ilia J Heterocycl Chem 30 49 (1993), Chem Ber 107 1318 (1974), Chem Pharm Bull 19, 1389 (1971), Tetrahedron Lett 11, 875 (1970), Chem Heterocycl Сотр 5, 527 (1969), Chem Ber 102 3260 (1969), Chem Ber 109 261 (1976), J Org Chem 31, 1538 (1966), Tetrahedron 43, 607 (1987), Nib J Med Chem 19, 715(1976)] Особенно предпочтителен способ получения 3-гидроксипиразолов Ilia, описанный в более ранней заявке Германии №415484 4 Восстановление нитросоединений формулы IV до соответствующих N-гидроксианилинов формулы Va осуществляют аналогично известным из литературы методам, например, с помощью металлов, таких, как цинк [ср Ann Chem 316 278 (1901)], или водорода (ср ЕР-А085890) Обменную реакцию между Nгидроксианилинами Va и карбонильными соединениями VI проводят в щелочных условиях, аналогично описанным выше, в которых осуществляют взаимодействие соединений формулы II с 3гидрокси(дигидро)пиразолами формулы III Реакцию осуществляют особенно предпочтительно при температурах в диапазоне от - 10°С до 30°С К предпочтительным растворителям относятся метилен-хлорид, толуол, трет-бутилметиловый эфир и этиловый эфир уксусной кислоты К предпочтительным основаниям относятся гидрокарбонат натрия, карбонат калия и водный раствор гидроксида натрия Соединения формулы І, в которых R4 не означает водород, а X представляет собой прямую связь или кислород, можно получать способом, согласно которому производные бензила формулы На сначала восстанавливают до соответствующего гидроксианилина формулы Vb, затем этот гидроксианилин взаимодействием с карбонильным соединением формулы VI переводят в соответствующий анилид формулы VII, затем анилид формулы VII взаимодействием с соединением формулы VIII переводят в амид формулы IX, после чего этот амид переводят в соответствующий бензилгалогенид формулы X, который в присутствии основания взаимодействием с 3гидрокси(дигидро)пиразолом формулы III трансформируют в соединение формулы I Н С1 R'0-N-CO-K-R IX ЇГО-N-CO-X-R X KR 4 *H) Hal-С RO-N-CO-X-R X Ш В формуле X Hal означает атом галогена, прежде всего хлор или бром L3 в формуле VIII представляет собой нуклеофильно заменяемую группу, в частности галоген (например, хлор, бром и иод), или алкил- либо арилсульфонат (например, метил сул ьфонат, трифторметилсульфонат, фен и лсул ьфонат и 4метилфенилсульфонат), a R4 не означает водород Реакции осуществляют аналогично указанным выше способам Галогенирование соединений формулы IX осуществляют по радикальному механизму, используя в этих целях такие галогенирую-щие агенты, как, например, N-хлор, либо Nбромсукцинимид, элементарные галогены (например, хлор либо бром), или тионилхлорид, сульфурилхлорид, трихлорид фосфора либо пентахлорид фосфора и другие аналогичные соединения Обычно применяют дополнительно инициатор радикальной реакции (например, азобисизобутиронитрил) или реакцию проводят с использованием облучения (например, УФ-светом) Галогенирование осуществляют по известной методике в обычном органическом растворителе Другой способ получения соединений формулы І, в которых R4 не означает водород, заключается в том, что соответствующее соединение формулы І, в котором R4 является водородом, подвергают взаимодействию с соединением формулы VIII, где L3 - нуклеофильнозаменяемая группа, a R4 не означает водород 48138 12 ол либо их смеси Для улучшения растворимости эдуктов может оказаться целесообразным дополнительно добавлять один из следующих растворителей (в качестве агентов растворения) тетраVIII гидрофуран, метанол, диметилформамид и этиленгликолевый эфир Амины Xla, соответственно Xlb применяют обычно в избытке до 100% по отношению к соединениям формулы X или их можно использовать в R -0-N-CO-X-R качестве растворителей Для повышения выхода может оказаться целесообразным проводить реЭту реакцию проводят по известной методике акцию под давлением в инертном органическом растворителе в присутсПолучение соединений формулы I осуществтвии основания при температурах в интервале от ляют через стадию образования промежуточных 0°С до 50°С продуктов формулы XII В качестве оснований служат в первую очередь гидрокарбонат натрия, карбонат калия, гидCR') роксид натрия и водные растворы гидроксида наZ-Cff XII трия В качестве растворителей применяют прежде в которой заместители и индекс имеют слевсего ацетон, диметилформамид, толуол, третдующее значение бути л метиловый эфир, этиловый эфир уксусной п означает 0, 1 или 2, кислоты и метанол R1 означает галоген, или СгС4алкил, или в Предпочтительный способ получения соедислучае, если п означает 2, представляет собой нений формулы І, в которых X представляет собой дополнительно связанный с двумя смежными NRa, состоит в том, что бензиланилид формулы атомами кольца необязательно замещенный угIXa переводят в соответствующий бензилгалогелеводородный мостик, включающей 3 или 4 атома нид формулы Ха, затем этот галогенид Ха в приуглерода, означает NO2, NHOH- или NHOR4, сутствии основания взаимодействием с 3R4 означает необязательно замещенный алгидрокси(дигидро) пиразолом формулы III перевокил, дят в соединение формулы I А и в завершение Z означает водород, гидрокси, меркапто, циасоединение IА подвергают взаимодействию с но, нитро, галоген, Сі-Сєалкилсульфонил, необяпервичным либо вторичным амином формулы Xla зательно замещенный арилсульфонил или группу или Xlb с получением соединения формулы I CR') Hal-С R O-N-CO-OA IXa R O-N-CO-OA Xa Hal-О А в формуле Vila означает алкил (прежде всего С-і-Сєалкил) или фенил, Hal в формуле Villa означает галоген (прежде всего хлор и бром) Конверсию бензиланилида ІХа в бензилгалогенид Ха и конверсию бензилгалогенида Ха в соединение I А осуществляют, как правило, и преимущественно в описанных выше условиях Взаимодействие соединений формулы I А с первичными или вторичными аминами формулы Xla, соответственно Xlb проводят при температурах в диапазоне от 0°С до 100°С в инертном растворителе либо в смеси растворителей В качестве растворителей пригодны в первую очередь вода, трет-бутилметиловый эфир и толу m означает 0, 1 или 2, причем заместители R2 могут быть различными, если m больше 1, R2 означает нитро, галоген, СгС4алкил, d С4 гал о ге нал кил, или Сі-С4алкоксикарбонил, R3 означает необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный насыщенный цикл или необязательно замещенный одно- либо двухядерный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота Кроме того, заместители и символы в формуле XII могут иметь дополнительные значения, такие как указано для соединения формулы I Особенно предпочтительными при получении соединений формулы I являются промежуточные продукты формулы XII, в которых Y означает NHOH, a Z представляет собой группу Za К предпочтительным промежуточным продуктам формулы IX при получении соединений формулы I относятся далее таковые, в которых Y означает NO2, a Z представляет собой группу Za В случае получения соединений формулы І, в которых X означает NRa, предпочтительными продуктами являются соединения общей формулы XIII 48138 13 1 (R ) XIII w-c R 0NC - A - - OO 1 4 где заместители R и R индекс п имеют значение, указанное выше, а заместители W и А имеют следующее значение a W означает вышеуказанную группу Z и А означает алкил или фенил При этом в соединениях формулы XIII, заместитель W может означать также водород, галоген, например, хлор, бром Предпочтительными являются такие соединения формулы XIII, в которых заместитель А означает С-і-Сєалкил К особенно предпочтительным соединениям формулы XIII относятся также соединения, в которых заместитель А является фенилом Также предпочтительны такие соединения формулы XIII, в которых R4 является водородом, метилом или этилом Наряду с указанными предпочтительны соединения формулы XIII, в которых п означает 0 или 1 Среди особенно предпочтительных соединений формулы XIII следует выделить таковые, в которых заместители и индекс имеют следующее значение п означает О, W означает водород, хлор, бром или Za, R4 означает водород, метил или этил и А означает фенил Соединения формулы I могут содержать кислотные или основные центры и образовывать в соответствии с этим кислотно-аддитивные продукты либо продукты присоединения оснований либо соли Кислотами для получения кислотноаддитивных продуктов являются среди прочих минеральные кислоты (например, галогеноводородные кислоты, такие, как хлористоводородная и бромистоводородная кислота, фосфорная кислота, серная кислота, азотная кислота), органические кислоты (например, муравьиная кислота, уксусная кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, молочная кислота, яблочная кислота, янтарная кислота, винная кислота, лимонная кислота, салициловая кислота, п-толуолсульфоновая кислота, додецилбензолсульфоновая кислота) или другие протонодонорные соединения (например, сахарин) Основаниями для получения продуктов присоединения оснований являются среди прочих оксиды, гидроксиды, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидроксид калия или натрия либо карбонат калия или натрия) или аммониевые соединения (например, гидроксид аммония) При расшифровке символов в приведенных выше формулах частично использованы обобщающие понятия, общепринятые для обозначения следующих заместителей галоген фтор, хлор, бром и иод, алкил насыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы с 1 - 4 или 10 атомами углерода, например, метил, этил, про 14 пил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2метилпропил и 1, 1-димети-лэтил, галогеналкил линейные или разветвленные алкильные группы с 1 - 4 атомами углерода (как указано выше), причем в этих группах частично либо полностью атомы водорода могут быть заменены на атомы галогена, как указано выше, например, СгСггалогеналкил, такой, как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил, алкилкарбонил линейные или разветвленные алкильные группы с 1 - 10 атомами углерода (как указано выше), связанные через карбонильную группу (-СО-) со скелетом, алкокси линейные или разветвленные алкильные группы с 1 - 4 или 10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-О-) со скелетом, алкокси карбон ил линейные или разветвленные алкоксильные группы с 1 - 4 атомами углерода (как указано выше), связанные через карбонильную группу (-СО-) со скелетом, алкилтио линейные или разветвленные алкильные группы с 1 - 4 атомами углерода (как указано выше), связанные со скелетом через атом серы (-S-), необязательно замещенный алкил насыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы, прежде всего с 1 - 10 атомами углерода, например, СгСбалкил, такой, как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метил пропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2диметил пропил, 1-этил пропил, гексил, 1,1диметил пропил, 1,2-диметил пропил, 1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4метил пентил, 1,1 -д и мети л бути л, 1,2диметилбутил, 1,3-д и метил бутил, 2,2диметилбутил, 2,3-д и метил бутил, 3,3диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2ТрИМеТИЛПрОПИЛ, 1,2,2-ТрИМЄТИЛПрОПИЛ, 1-ЭТИЛ-1 метилпропил и 1-этил-2-метилпропил, необязательно замещенный алкенил ненасыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы, прежде всего с 2 - 10 атомами углерода и двойной связью влюбом положении, например, Сг-Сбалкенил, такой, как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1 -бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1 -метил-1 пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1 бутенил, 2-метил-1-бутенил, З-метил-1-бутенил, 1метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, З-метил-2бутенил, 1-метил-З-бутенил, 2-метил-З-бутенил, 3метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, З-метил-1 пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2 15 48138 16 пентенил, 2-метил-2-пентенил, З-метил-2зан, может образовывать частично ненасыщенный пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-Злибо ароматический радикал мостики, образуюпентенил, 2-метил-З-пентенил, З-метил-3щие вместе с кольцом, с которым они связаны, пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1-метил-4например, одну из следующих систем хинолинил, пентенил, 2-метил-4-пентенил, З-метил-4бензофуранил и нафтил, пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2необязательно замещенный, насыщенный либо однократно или двукратно ненасыщенный бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-1цикл, который наряду с атомами углерода может бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-Зсодержать в качестве членов цикла от одного до бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1, З-диметил-2трех гетероатомов из числа следующих кислород, бутенил, 1,3-диметил-З-бутенил, 2,2-диметил-Зсера и азот, например, карбоциклы, такие, как бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклобутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, 3,3-диметил-1пент-2-енил, циклогекс-2-енил, 5-6-членные, набутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, сыщенные либо ненасыщенные гетероциклы, со1 -этил-2-бутенил, 1 -этил-3-бутенил, 2-этил-1 держащие от одного до трех атомов азота и/или бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-З-бутенил, один атом кислорода либо один атом серы, такие, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2ПрОПеНИЛ, 1-ЭТИЛ-2-МеТИЛ-1-ПрОПеНИЛ И 1-ЭТИЛ-2 метил-2-пропенил, необязательно замещенный алкенилокси линейные или разветвленные алкенильные группы с 3 - 1 0 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-О-) со скелетом, алкинил линейные или разветвленные углеводородные группы, прежде всего с 2 - 20 атомами углерода и тройной связью в любом положении, например, Сг-Сбалкинил, такой, как этинил, 1пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, 3метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-Зпентинил, 2-метил-4-пентинил, З-метил-1пентинил, З-метил-4-пентинил, 4-метил-1пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2бутинил, 1,1-диме-тил-З-бутинил, 1,2-диметил-Збутинил, 2, 2-диметил-З-бутинил, 3, З-диметил-1бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-З-бутинил, 2этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил, необязательно замещенный алкинилокси линейные или разветвленные алкинильные группы с 3 - 1 0 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-О-) со скелетом, необязательно замещенный циклоалкил моно- либо бициклические углеводородные радикалы с 3 - 10 атомами углерода, например, СзСю(би)циклоалкил, такой, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, борнанил, норборнанил, дициклогексил, бицикло [3,3,0]октил, бицикло[3,2,1]октил, бицикло [2,2,2 ]октил или бицикло[3,3,1]нонил, необязательно замещенный циклоалкенил моно- либо бициклические углеводородные радикалы с 5 - 10 атомами углерода и двойной связью в любом положении в цикле, например, СбСю(би)циклоалкенил, такой, как циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил, борненил, норборненил, дициклогексенил и бицикло[3,3,0]октенил, связанный с двумя смежными атомами кольца, необязательно замещенный мостик, содержащий три-четыре члена из группы, включающей 3 или 4 атома углерода, 1 - 3 атома углерода и 1 или 2 атома азота, кислорода и/или серы, причем этот мостик вместе с кольцом, с которым он свя как 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2пирролидинил, 3-пирролидинил, 3 изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5изоксазолидинил, 3-изотиазолиди-нил, 4изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-З-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5ил, 1,2,4-триазолидин-З-ил, 1,3,4-оксадиазолидин2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3дигидротиен-3-ил, 2 4-дигидротиен-2-ил, 2,4дигидротиен-3-ил, 2,3-пирролин-2-ил, 2,3пирролин-3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2,4-пирролин-Зил, 2,3-изоксазолин-З-ил, 3,4-изоксазолин-З-ил, 4,5-изоксазолин-З-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, 3,4изоксазолин-4-ил, 4,5-изоксазолин-4-ил, 2,3изоксазолин-5-ил, 3,4-изоксазолин-5-ил, 4,5изоксазолин-5-ил, 2,3-изотиазолин-З-ил, 3,4изотиазолин-3-ил, 4,5-изотиазолин-З-ил, 2,3изотиазолин-4-ил, 3,4-изотиазолин-4-ил, 4,5изотиазолин-4-ил, 2,3-изотиазолин-5-ил, 3,4изотиазолин-5-ил, 4,5-изотиазолин-5-ил, 2,3дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропира-зол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-З-ил, 2,3-дигидропиразол-4ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол1-ил, 3,4-дигидропиразол-З-ил, 3,4дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-Зил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-З-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2-пиперидинил, 3пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2тетрагидротиенил, 3-тетрагидропиридазинил, 4тетрагидропиридазинил, 2тетрагидропиримидинил, 4тетрагидропиримидинил, 5тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4 17 48138 тетрагидротриазин-3-ил, предпочтительно 2тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 2пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 3изотиазолидинил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил, 2,3дигидротиен-2-ил, 4,5-изоксазолин-З-ил, 3пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 4-пипериди-нил, 2тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, или необязательно замещенная, одно-либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы либо один атом кислорода или один атом серы, т е арильные радикалы, такие, как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-членные циклические гетероа ром этические системы, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, такие, как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5изотиазолил, 1-пиразол ил, 3-пиразолил, 4пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил, 1,2,4тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-З-ил, 1,2, 3-триазол4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил, шестичленные циклические гетероа ром этические системы, содержащие от одного до четырех этомов эзотэ в кэчестве гетероэтомов, тэкие, кэк 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3пиридэзинил, 4-пиридэзинил, 2-пиримидинил, 4пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пирэзинил, 1,3,5триэзин-2-ил, 1,2,4-триэзин-З-ил и 1,2,4,5тетрэзин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4пиримидинил, 2-пирэзинил и 4-пиридэзинил Определение "необязэтельно зэмещенные" по отношению к элкильным, элкенильным и элкинильным группэм ознэчэет, что эти группы могут быть чэстично или полностью гэлогенировэнными (т е этомы водородэ в этих группэх могут быть чэстично либо полностью зэменены нэ идентичные или рэзличные этомы гэлогенэ, кэк укэзэно выше, (предпочтительно нэ фтор, хлор и бром, прежде всего нэ фтор и хлор), и/или могут нести от одного до трех рэдикэлов, прежде всего один из числэ следующих Ci-Сбэлкокси, СгСбГэлогенэлкокси, Сг СбЭЛКИЛТИО, СбЭЛКИЛЭМИНО, Ci-СбГЭЛОГеНЭЛКИЛТИО, ДИ-СгСбЭЛКИЛЭМИНО, Сг С2 Сбэлкенилокси, Сг-Сбгэлогенэлкенилокси, С2 СбЭЛКИНИЛОКСИ, СбЦИКЛОЭЛКИЛ, Сг-СбГЭЛОГеНЭЛКИНИЛОКСИ, Сз-СбЦИКЛОЭЛКИЛОКСИ, СзСз СбЦиклоэлкенил, Сз-СбЦиклоэлкенилокси, или необязэтельно зэмещеннэя одно-либо двухядернэя эромэтическэя циклическэя системэ, которэя нэряду с этомэми углеродэ может содер 18 жэть от одного до четырех этомов эзотэ либо один или двэ этомэ эзотэ и один этом кислородэ или серы либо один этом кислородэ или серы в кэчестве членов циклэ (кэк укэзэно выше) и которэя непосредственно либо через этом кислородэ (-О-), этом серы (-S-), или эминогруппу (-NRa-) может быть связэнэ с зэместителем, т е эрильные рэдикэлы, тэкие, кэк фенил и нэфтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нэфтил, и гетэрильные рэдикэлы, нэпример, 5-членные циклические гетероэромэтические системы, содержэщие от одного до трех этомов эзотэ и/или один этом кислородэ либо серы, тэкие, кэк 2фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3- пиррол ил, 3-изоксэзолил, 4ИЗОКСЭЗОЛИЛ, 5-ИЗОКСЭЗОЛИЛ, 3-ИЗОТИЭЗОЛИЛ, 4 изотиэзолил, пирэзолил, 5-изотиэзолил, 1-пирэзолил, 4-пирэзолил, 5-пирэзолил, 32 ОКСЭЗОЛИЛ, 4-ОКСЭЗОЛИЛ, 5-ОКСЭЗОЛИЛ, 2-ТИЭЗОЛИЛ, 4-тиэзолил, 5-тиэзолил, 1-имидэзолил, 2имидэзолил, 4-имидэзолил, 1,2,4-оксэдиэзол-З-ил, 1,2,4-оксэдиэзол-5-ил, 1,2,4-тиэдиэзол-З-ил, 1,2,4тиэдиэзол-5-ил, 1,2,5-триэзол-З-ил, 1,2,3-триэзол4-ил, 1,2,3-триэзол-5-ил, 1,2,3-триэзол-4-ил, 5тетрэзолил, 1,2,3,4-тиэтриэзол-5-ил и 1,2,3,4оксэтриэзол-5-ил, прежде всего 3-изоксэзолил, 5изоксэзолил, 4-оксэзолил, 4-тиэзолил, 1,3,4оксэдиэзол-2-ил и1,3,4-тиэдиэзол-2-ил, шестичленные циклические гетероэромэтические системы, содержэщие от одного до четырех этомов эзотэ в кэчестве гетероэтомов, тэкие, кэк 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3пиридэзинил, 4-пиридэзинил, 2-пиримидинил, 4пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пирэзинил, 1,3,5триэзин-2-ил, 1,2,4-триэзин-З-ил и 1,2,4,5тетрэзин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4пиримидинил, 2-пирэзинил и 4-пиридэзинил Вышенэзвэнные при рэсшифровке знэчений рэдикэлов одно- или двухядерные эромэтические либо гетероэромэтические системы в свою очередь могут быть чэстично либо полностью гэлогенировэнными, т е этомы водородэ в этих группэх могут быть чэстично или полностью зэменены нэ этомы гэлогенэ, тэкого, кэк фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно фтор и хлор Эти одно- или двухядерные эромэтические или гетероэромэтические системы нэряду с укэзэнными этомэми гэлогенэ могут нести дополнительно от одного до трех зэместителей из числэ следующих нитро, циэно, тиоциэнэто, элкил, в первую очередь Ci-Сбэлкил, кэк укэзэно выше, предпочтительно метил, этил, 1метилэтил, 1, 1-диметилэтил, бутил, гексил, прежде всего метил или 1-метилэтил, СгС4Гэлогенэлкил, кэк укэзэно выше, предпочтительно трихлорметил, дифторметил, трифторметил, 2, 2-дифторэтил, 2, 2, 2-трифторэтил и пентэфторэтил, С1-С4ЭЛКОКСИ, предпочтительно метокси, этокси, 1-метилэтокси и 1, 1-диметилэтокси, прежде всего метокси, СгС4Гэлогенэлкокси, в первую очередь С г Сггэлогенэлкокси, предпочтительно дифтормети 19 48138 локси, трифторметилокси и 2, 2, 2трифторэтилокси, прежде всего дифторметилокси, СгС4алкилтио, предпочтительно метилтио и 1-метилэтилтио, прежде всего метилтио, СгС4алкиламино, как метиламине, этиламино, пропиламино, 1-метил-этиламино, бутиламино, 1метилпропиламино, 2-метил-пропиламино и 1,1диметилэтиламино, предпочтительно метиламине и1,1-диметилэтиламино, прежде всего метиламино, ди-Сі-С4алкиламино, как N.N-диметиламино, N.N-диэтиламино, N.N-дипропиламино, г\1,1\1-ди(1метилэтил)амино, N.N-дибутиламино, г\1,1\1-ди(1метилпропил)амино, N.N-д наметил пропил)амино, г\1,1\1-ди(1,1диметилэтил)амино, ІЧ-зтил-ІЧ-метиламино, Nметил-Ы-пропиламино, г\1-метил-1\1-(1метилэтил)амино, N-бутил-М-метиламино, Nметил-1Ч-(1-метил пропил)амино, г\І-метил-І\І-(2метилпропил)амино, г\1-(1,1-диметилэтил)-1\1метиламино, ІЧ-зтил-ІЧ-пропиламино, г\1-этил-1\1-(1метилэтил)амино, N-бутил-М-этиламино, N-этилN-(1-метил пропил)амино, г\1-этил-1\1-(2метилпропил)амино, г\1-этил-1\1-(1,1диметилэтил)амино, г\1-(1-метилэтил)-1\1- ропиламино, N-бутил-М-пропиламино, N-(1метилпропил)-І\І-пропиламино, ІЧ-(2-метилпропил)N-пропиламино, г\1-(1,1-диметилэтил)-1\1пропиламино, г\1-бутил-г\1-(1-метилэтил)амино, N(1 -метилэтил)-1\1-(1 -метилпропил)амино, N-(1 метилэтил)-1\1-(2-метилпропил)амино, N-(1,1диметилэтил)-1\1(1-метилэтил)амино, N-6yTHn-N-(1метилпропил)амино, N-6yTnn-N-(2метилпропил)амино, N-6yTHn-N-(1,1диметилэтил)амино, N-(1-метил пропил)-Ы-(2метилпропил)амино, М-(1,1-диметилэтил)-М-(1метилпропил)амино и М-(1,1-диметилэтил)-М-(2метилпропил)амино, предпочтительно N,Nдиметиламино и N.N-диэтиламино, прежде всего N.N-диме-тиламино, СгСбалкилкарбонил, как метил карбонил, этилкарбонил, пропил карбонил, 1-метилэтилкарбонил, бутилкарбонил, 1метил пропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилэтил карбонил, пентил карбонил, 1метилбутил карбонил, 2-метилбутил карбонил, 3метилбутил карбонил, 1,1диметилпропилкарбонил, 1,2диметил пропил карбонил, 2,2диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, гексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2метилпентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил, 4метил пентил карбонил, 1,1диметилбутилкарбонил, 1,2диметилбутилкарбонил, 1,3диметилбутил карбонил 2,2диметилбутил карбонил, 2,3диметилбутил карбонил, 3,3диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2этилбутилкарбонил, 1,1,2триметилпропилкарбонил, 1,2,2триметилпропилкарбонил, 1-этил-1метилпропилкарбонил и 1-этил-2метил пропилкарбонил, предпочтительно метилкарбонил, этилкарбонил и 1,1-диметилкарбонил, прежде всего этилкарбонил, 20 СгСбалкоксикарбонил, как метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропилоксикарбонил, 1метилэтоксикарбонил, бутилоксикарбонил, 1метил пропилоксикарбонил, 2метил пропилоксикарбонил, 1,1диметилэтоксикарбонил, пентилоксикарбонил, 1метилбутилоксикарбонил, 2метилбутилоксикарбонил, 3метилбутилоксикарбонил, 2,2диметилпропилоксикарбонил, 1этил пропилоксикарбонил, гексилоксикарбонил, 1,1 -диметилпропоксикарбонил, 1,2диметилпропилоксикарбонил, 1метил пентилоксикарбонил, 2метил пентилоксикарбонил, 3метил пентилоксикарбонил, 4метил пентилоксикарбонил, 1,1диметилбутилоксикарбонил, 1,2диметилбутилоксикарбонил, 1,3диметилбутилоксикарбонил, 2,2диметилбутилоксикарбонил, 2,3диметилбутилоксикарбонил, 3,3диметилбутилоксикарбонил, 1этилбутилоксикарбонил, 2этилбутилоксикарбонил, 1,1,2триметил пропилоксикарбонил, 1,2,2триметилпропилоксикарбонил, 1-этил-1метилпропилоксикарбонил и 1-этил-2метилпропилоксикарбонил, предпочтительно метоксикарбонил, этоксикарбонил и 1,1диметилэтоксикарбонил, прежде всего этоксикарбонил, Ci-Сбалкиламинокарбонил, как метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, 1-метилэтиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1-метил пропиламино-карбонил, 2метилпропиламинокарбонил, 1,1диметилэтиламинокарбонил, пентиламинокарбонил, 1-метилбутиламинокарбонил, 2метилбутиламинокарбонил, 3метилбутиламинокарбонил, 2,2диметилпропиламинокарбонил, 1этилпропиламинокарбонил, гексиламинокарбонил, 1,1-диметилпропиламинокарбонил, 1,2диметилпропиламинокар-бонил, 1метилпентиламинокарбонил, 2метилпентиламинокарбонил, 3метилпентиламинокарбонил, 4метилпентиламинокарбонил, 1,1диметилбутиламинокарбонил, 1,2диметилбутиламинокарбонил, 1,3диметилбутиламинокарбонил, 2,2диметилбутиламинокарбонил, 2,3диметилбутиламинокарбонил, 3,3диметилбутиламинокарбонил, 1этилбутиламинокарбонил, 2этилбутиламинокарбонил, 1,1,2триметилпропиламинокарбонил, 1,2,2триметилпропиламинокарбонил, 1-этил-1метилпропиламинокарбонил и 1-этил-2метилпропиламинокарбонил, предпочтительно метиламинокарбонил и этиламинокарбонил, прежде всего метиламинокарбонил, ди-Сі-Сбалкиламинокарбонил, в первую очередь ди-Сі-С4алкиламинокарбонил, как N,Nдиметиламинокарбонил, N,N 48138 22 21 диэтиламинокарбонил, боксил и 1,1-диметилэтилкарбоксил, N.Nдипропиламинокарбонил, N,N-flH(1Ci-Сбалкилкарбониламино, как метилкарбониN,Nламино, этилкарбониламино, пропил карбониламетилэтил)аминокарбонил, мино, 1-метилэтилкарбониламино, бутилкарбонидибутиламинокарбонил, N,N-flH(1ламино, 1-метил пропил карбониламино, 2метилпропил)аминокарбонил, М,Ы-ди(2-метилметилпропилкарбониламино, 1,1пропил)аминокарбонил, диметилэтил)аминокарбонил, диметилэтил карбониламино, пентилкарбониламиІ\І-зтил-І\Іметиламинокарбонил, но, 1 -метилбутилкарбониламино, 2ІЧ-метил-ІЧпропиламинокарбонил, |\|-метил-г\1-(1метилбутил карбониламино, 3метилэтил)аминокарбонил, N-6yn/m-Nметилбутил карбониламино, 2,2диметил пропил карбониламино, 1метиламинокарбонил, І\І-метил-І\І-(1-метилпропил) этил пропил карбониламино, гексил карбониламино, аминокарбонил, г\І-метил-І\І-(21,1-диметил пропил карбониламино, 1,2метилпропил)аминокарбонил, N-(1,1диметилэтил)-1\1-метиламинокарбонил, М-этил-Nдиметил пропил карбониламино, 1пропиламинокарбонил, N-3THn-N-(1метил пентил карбониламино, 2метилэтил)аминокарбонил, І\І-бутил-І\Іметил пентил карбониламино, 3этиламинокарбонил, N-3THn-N-(1метил пентил карбониламино, 4метилпропил)аминокарбонил, N-3THn-N-(2метил пентил карбониламино, 1,1метилпропил)аминокарбонил, N-3THn-N-(1,1диметилбутилкарбониламино, 1,2диметилэтил) аминокарбонил, М-(1-метилэтил)-Ыдиметилбутилкарбониламино, 1,3пропиламинокарбонил, І\І-бутил-І\Ідиметилбутил карбониламино, 2,2пропиламинокарбонил, N-(1 -метил пропил)-І\Ідиметилбутил карбониламино, 2,3пропиламинокарбонил, М-(2-метилпропил)-Ыдиметилбутил карбониламино, 3,3пропиламинокарбонил, М-(1,1-диметилэтил)-Мдиметилбутилкарбониламино, 1пропиламинокарбонил, 1\1-бутил-1\1-(1этилбутил карбониламино, 2метилэтил)аминокарбонил, М-(1-метилэтил)-Ы-(1этилбутилкарбониламино, 1,1,2метилпропил)аминокарбонил, 1\1-(1-метилэтил)-1\1триметил пропил карбониламино, 1,2,2(2-метилпропил)аминокарбонил, N-(1,1триметилпропилкарбониламино, 1-этил-1диметилэтил)-М-(1-метилэтил)аминокарбонил, Nметилпропилкарбониламино и 1-этил-2-метилбутил-1Ч-(1 -метилпропил)аминокарбонил, N-бутилпропилкарбониламино, предпочтительно метилМ-(2-метилпропил)аминокарбонил, N-6yn/m-N-(1,1карбониламино и этилкарбониламино, прежде диметилэтил)аминокарбонил, N-(1-метилпропил)всего этилкарбониламино, М-(2-метилпропил)аминокарбонил, N-(1,1Сз-Суциклоалкил, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил, диметилэтил)-М-(1-метилпропил)аминокарбонил и предпочтительно циклопропил, циклопентил и |\|-(1,1-диметилэтил)-1\1-(2циклогексил, прежде всего циклопропил, метилпропил)аминокарбонил, предпочтительно N.N-диметиламинокарбонил и N,NСз-Суциклоалкокси, как циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси и диэтиламинокарбонил, прежде всего N,Nциклогептилокси, предпочтительно циклопентидиметиламинокарбонил, локси и циклогексилокси, прежде всего циклогекСі-Сєал кил карбоксил, как метил карбоксил, силокси, этилкарбоксил, пропилкарбоксил, 1метилэтилкарбоксил, бутилкарбоксил, 1Сз-Суциклоалкилтио, как циклопропилтио, метил пропилкарбоксил, 2-метил пропил карбоксил, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио и 1,1-диметилэтил карбоксил, пентил карбоксил, 1циклогептилтио, предпочтительно циклогексилтио, метилбутилкарбоксил, 2-метилбутилкарбоксил, 3Сз-Суциклоалкиламино, как циклопропиламиметилбутил карбоксил, 1,1но, циклобутиламино, циклопентилами-но, циклогексиламино и циклогептиламино, предпочтительдиметилпропилкарбоксил, 1,2но циклопропиламино и циклогексиламино, диметил пропил карбоксил, 2,2прежде всего циклопропиламино диметилпропилкарбоксил, 1этил пропил карбоксил, гексил карбоксил, 1Одно- либо двухядерные ароматические или метил пентил карбоксил, 2-метил пентил карбоксил, гетероа ром этические системы наряду с указан3-метилпентилкарбоксил, 4ными выше заместителями могут нести также радикал -CR'= NOR", где радикалы R' и R" представметил пентил карбоксил, 1,1ляют собой следующие группы R' означает диметилбутилкарбоксил, 1,2водород, циано, ал кил (предпочтительно С г диметилбутилкарбоксил, 1,3Сєзлкил, прежде всего Сі-С4алкил), галогеналкил диметилбутил карбоксил, 2,2(предпочтительно СгС4галогеналкил, прежде вседиметилбутил карбоксил, 2,3го СгСггалогеналкил), алкенил (предпочтительно диметилбутил карбоксил, 3,3Сг-Сбалкенил, прежде всего С2-С4алкенил), галодиметилбутилкарбоксил, 1-этилбутилкарбоксил, 2геналкенил (предпочтительно C-zэтилбутилкарбоксил, 1,1,2триметилпропилкарбоксил, 1,2,2Сєгалогеналкенил, прежде всего C-zС4галогеналкенил), алкинил (предпочтительно C-zтриметилпропилкарбоксил, 1-этил-1Сбалкинил, прежде всего С2-С4алкинил), галогеметилпропилкарбоксил и 1-этил-2налкинил (предпочтительно Сг-Сєгалогеналкинил, метилпропилкарбоксил, предпочтительно метилпрежде всего С2-С4га-логеналкинил) и циклоалкил карбоксил, этилкарбоксил и 1,1(предпочтительно Сз-Свдиклоалкил, прежде всего диметилэтил карбоксил, прежде всего метил кар 23 48138 Сз-Сєциклоалкил), R" означает ал кил (предпочтительно dСєалкил, прежде всего Сі-С4алкил), галогеналкил (предпочтительно СгС4галогеналкил, прежде всего СгСггалогеналкил), алкенил (предпочтительно Сг-Сбэлкенил, прежде всего С2-С4алкенил), галогеналкенил (предпочтительно СгСєгалогеналкенил, прежде всего СгС4галогеналкенил), алкинил (предпочтительно СгСбалкинил, прежде всего С2-С4алкинил), галогеналкинил (предпочтительно Сг-Сєгалогеналкинил, прежде всего Сг-Сбгалоалкинил) и циклоалкил (предпочтительно Сз-Свциклоалкил, прежде всего Сз-СбЦиклоалкил) Предпочтительными соединениями формулы I с учетом их биологической эффективности являются таковые, в которых связь Предпочтительны далее означает двойную такие соединения формулы І, в которых — означает простую связь Также предпочтительными являются соединения формулы I, в которых п означает 0 или 1, прежде всего О Кроме указанных, к предпочтительным соединениям формулы I относятся те из них, в которых R1 представляет собой галоген, СгС4алкил, d Сг гал о ге нал кил, Сі-С4алкокси или dСггалогеналкокси Наряду с вышеуказанными предпочтительными соединениями формулы I являются таковые, в которых m означает 0 или 1 Также предпочтительны соединения формулы І, в которых R представляет собой нитро, галоген, Сі-С4алкил, Сі-С4галогеналкил, Сі-С4алкокси или Сі-С4алкокси карбон ил Далее среди предпочтительных соединений формулы I следует назвать те из них, в которых R3 представляет собой СгС4алкил или СзСбЦиклоалкил Кроме того, к предпочтительным соединениям формулы I относятся таковые, в которых R3 представляет собой необязательно замещенный одно - либо двухядерный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов цикла Особенно предпочтительны такие соединения формулы 1, в которых R3 представляет собой фенил или бензил, причем фенильный радикал может быть частично либо полностью галогенированным и/или может нести - от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, С-і-Сєалкил, Сг С4 гал о ге нал кил, Сі-С4алкокси, dС4галогеналкокси, Сі-С4алкокси-Сі-С4алкил, СзСбЦиклоалкил, Сі-С4алкилкарбонил, dС4алкоксикарбонил, фенил, фенокси и фенил-Сг С4алкокси, причем фенилыные кольца могут быть в свою очередь частично либо полностью галогенированными и/или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, d С4алкил, С-і-Сггалогеналкил, Сі-Сгалкокси, d 24 Сггалогеналкокси, Сз-Сєциклоалкил, dС4ЭЛ кил карбон ил или Сі-С4алкокси карбон ил и/или - группу CR' = NOR", в которой R' означает водород или Сі-С4алкил, a R" представляет собой Ci-СбЭЛКИЛ, И/ИЛИ - два смежных С-атома фенильного кольца связаны через окси-Сі-Сзалкоксимостик или через окси-Сі-Сзгалогеналкокси-мостик Кроме указанных, особенно предпочтительными соединениями формулы I являются таковые, 3 в которых R представляет собой пиридил или пиримидил, причем пиридильное кольцо может быть частично либо полностью галогенированным и/или может нести от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, СгС4алкил, d Сг гал о ге нал кил, Сі-С4алкокси, dСггалогеналкокси, Сз-Сєциклоалкил, dС4ал кил карбон ил или Сі-С4алкокси карбон ил К предпочтительным относятся далее такие соединения формулы І, в которых R4 представляет собой водород, Сі-С4алкил или dСг гал о ге нал кил Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы І, в которых R5X представляет собой метил, этил, метокси или метиламине Примеры наиболее предпочтительных групп соединений общей формулы I представлены ниже 1 Соединения формулы 11, в которых R4 обозначает метил, R X обозначает метил, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А (R ) i.l R*O-N-CO-XRS Соединения формулы И , в которых R обозначает метил, R5X обозначает этил, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 3 4 Соединения формулы I 2, в которых R обозначает метил, R X обозначает метил, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А (R J 1.2 Соединения формулы I 2, в которых R обозначает метил, R X обозначает этил, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 5 Соединения формулы 11, в которых R4 обозначает метил, R X обозначает метоксигруппу, а Rpx5 соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 6 Соединения формулы I 2, в которых R4 обозначает метил, R X обозначает метоксигруппу, а 48138 26 25 x 4 Rp соответствует соединению, указанному в кажСоединения формулы I 3, в которых R обоy дой строке таблицы А значает метил, R X обозначает метил, R обознаz x чает трифторметил, R обозначает водород, a Rp 7 4 соответствует соединению, указанному в каждой Соединения формулы 11, в которых R обоx строке таблицы А значает метил, Rp обозначает метиламиногруппу, x a Rp соответствует соединению, указанному в 18 4 каждой строке таблицы А Соединения формулы I 3, в которых R обо5 y 8 значает метил, R X обозначает этил, R обозначаz x 4 ет трифторметил, R обозначает водород, a Rp Соединения формулы I 2, в которых R обосоответствует соединению, указанному в каждой значает метил, R X обозначает метиламиногрупx строке таблицы А пу, a Rp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 19 4 9 Соединения формулы I 3, в которых R обоy 4 значает метил, R X обозначает метоксигруппу, R Соединения формулы I 3, в которых R обоz y обозначает трифторметил, R обозначает водозначает метил, R X обозначает метил, R обознаx z x род, a Rp соответствует соединению, указанному чает водород, R обозначает хлор, a Rp соответв каждой строке таблицы А ствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 20 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает метил, R X обозначает метиламиногруп1,3 пу, Ry обозначает трифторметил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанR*O-N-CO~XRH ному в каждой строке таблицы А 21 10 Соединения формулы I 4, в которых R5X обоСоединения формулы I 3, в которых R обоззначает метил, а комбинация заместителей R1, Ry, начает метил, R5X обозначает этил, Ry обозначает z x Rz, R3 и R4 соответствует соединению, указанному водород, R обозначает хлор, a Rp соответствует в каждой строке таблицы Б соединению, указанному в каждой строке таблицы А 11 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает метил, R X обозначает метоксигруппу, Ry обозначает водород, Rz обозначает хлор, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 12 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает метил, R X обозначает метиламиногруппу, Ry обозначает водород, Rz обозначает хлор, а Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 13 Соединения формулы I 3, в которых R4 обоy значает метил, R X обозначает метил, R обозначает метил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 14 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает метил, R5X обозначает этил, Ry обозначает метил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 15 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает метил, R X обозначает метоксигруппу, Ry обозначает метил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 16 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает метил, R X обозначает метиламиногруппу, Ry обозначает метил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 17 1.4 R'0-N-CO-XR" 22 Соединения формулы I 4, в которых R X обозначает этил, а комбинация заместителей R1, Ry, Rz, R3 и R4 соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б 23 Соединения формулы I 4, в которых R5X обозначает метоксигруппу, а комбинация заместите1 y z 3 лей R , R , R , R и R соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б 24 Соединения формулы I 4, в которых R5X обозначает метиламиногруппу, а комбинация замес1 y z 3 4 тителей R , R , R , R и R соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б 25 Соединения формулы 11, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает метил, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 26 Соединения формулы 11, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает этил, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 27 Соединения формулы I 2, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает метил, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 28 Соединения формулы I 2, в которых R4 обо 27 48138 значает водород, R5X обозначает этил, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 29 Соединения формулы 11, в которых R4 обозначает водород, R X обозначает метоксигруппу, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 30 Соединения формулы I 2, в которых R4 обозначает водород, R X обозначает меток-сигруппу, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 31 Соединения формулы 11, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает метиламиногруппу, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 32 Соединения формулы I 2, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает метиламиногруппу, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 33 Соединения формулы 1 3, в которых R обозначает водород, R X обозначает метил, Ry обозначает водород, Rz обозначает хлор, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 34 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает этил, Ry обозначает водород, Rz обозначает хлор, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 35 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R X обозначает метоксигруппу, Ry обозначает водород, Rz обозначает хлор, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 36 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает метиламиногруппу, Ry обозначает водород, Rz обозначает хлор, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 37 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R X обозначает метил, Ry обозначает метил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 38 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает этил, Ry обозначает метил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 39 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R X обозначает метоксигруппу, Ry обозначает метил, Rz обозначает водород, а Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 40 28 Соединения формулы I 3, в которых R обозначает водород, R5X обозначает метиламиногруппу, Ry обозначает метил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 41 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R X обозначает метил, Ry обозначает трифторметил, Rz обозначает водород, а Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 42 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает этил, Ry обозначает трифторметил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 43 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R X обозначает метоксигруппу, Ry обозначает трифторметил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А 44 Соединения формулы I 3, в которых R4 обозначает водород, R5X обозначает метиламиногруппу, Ry обозначает трифторметил, Rz обозначает водород, a Rpx соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А Предлагаемые согласно изобретению соединения формулы I пригодны для борьбы с вредоносными грибами и вредителями, относящимися к классам насекомых, паукообразных и нематод Они могут применяться для защиты растений, для защиты от амбарных вредителей, для защиты продовольственных запасов, а также в области гигиены и в ветеринарии в качестве фунгицидов и средств борьбы с сельскохозяйственными вредителями К насекомым-вредителям относятся из отряда чешуекрылых (Lepidoptera), например, Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsiagemmatahs, Argyresthia conjugella, Autographagamma, Cacoecia murmana, Capua reticulana, Chonstoneura fumiferana, Chilo partellus, Chonstoneura occidentals, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinahs, Crocidolomiabinotahs, Cydia pomonella, Dendrohmus pim, Diaphania nitidahs, Diatraea grandiosella, Eanas msulana, Elasmopalpus hgnosellus, Eupoeciha ambiguella, Feltia subterranea, Graphohtha funebrana, Graphohtha molesta, Hehothis" armigera, Hehothis virescens, Hehothis zea, Hellula undahs, Hiberniadefoliana, Hyphantna cunea, Hyponomeutamalmellus, Keifena lycopersicella, Lambdmafiscellana, Laphygma exigua, Leucopterascitella, Uthocolletis blancardella, Lobesiabotrana, Loxostege sticticahs, Lymantnadispar, Lymantna monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustna, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostnnia nubilahs, Pandemis heparana, Panohsflammea, Pectinophora gossypiella, Phthonmaea operculella, Phyllocmstis citrella, Piens brassicae, Plathypena scabra, Platynotastultana, Plutella xylostella, Prays citn Pray 30 29 48138 soleae, Prodenia suma, Prodenia ormthogalli, Pseuleucopteras, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cmguladoplusia mcludens, Rhyacioma frustrana, Scrobitus, Dysdercus mtermedius, Eurygaster mtegnceps, palpula absoluta, Sesamia mferens, Sparganothis Euschistusimpictiventns, Leptoglossus phyllopus, pillenana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera htLygushesperus, Lygus Imeolans, Lygus pratensis, torahs, Spodoptera htura, Sylleptaderogata, SynanNezara vindula, Piesma quadrata, Solubeamsulans, thedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Thyanta perditor, Tortrix vindana, Tnchoplusia m, Tryporyza incertulas, из отряда прямокрылых хоботных (HomopZeiraphera canadensis, кроме того, Gallenamellonella и Sitotroga cerealella, Ephestiacautella, Tineola bisselhella, из отрада жесткокрылых (Coleoptera), например Agnotes hneatus, Agnotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomana hneans, Blastophaguspimperda, Cassida nebulosa, Cerotomatnfurcata, Ceuthorhynchus assimihs, Ceuthorhynchus парі, Chaetocnema tibiahs, Conoderus vespertmus, Cnocens asparagi, Dendroctonus refipenms, Diabroticalongicorms, Diabrotica 12punctata, Diabroticavirgifera, Epilachna vanvestis, Epitrixhirtipenms, Eutmobothrus brasihensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lemabilmeata, Lema melanopus, Leptinotarsadecemhneata, Limomus cahformcus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotuscommums, Mehgethes aeneus, Melolonthahippocastam, Melolontha melolontha, Oulemaoryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchusovatus, Phaedon cochleanae, Phylloperthahorticola, Phyllophaga sp, Phyllotretachrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta stnolata, Popilha japonica, Psylhodes парі, Scolytus mtncatus, Sitonalmeatus, кроме того, Bruchus ruf imanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilusgranana, Lasioderma serncorne, Oryzaephilussurmamensis, Rhyzopertha dommica, Sitophilusoryzae, Tribohumcastaneum, Trogodermagrananum, Zabrotes subfasciatus, из отряда двукрылых (Diptera), например, Апastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarmia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacusoleae, Dasmeura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrelha gnseola, - Hylemyiaplatura, Unomyza sativae, Linomyza trifoln, Mayetiola destructor, Orseoha oryzae, Oscmellafnt, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipulaoleracea, Tipula paludosa, кроме того, Aedesaegypti, Aedes vexans, Anophelesmacuhpenms, Chrysornya bezziana, Chrysornya hommivorax, Chrysornyamacellana, Cordylobia anthropophaga, Culexpipiens, Fanma caniculans, Gasterophilusmtestinahs, Glossma morsitans, Haematobiairntans, Haplodiplosis equestns, Hypodermalmeata, Luciha caprma, Luciha cuprma, Lucihasencata, Musca domestica, Muscma stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovmus, Simuhumdamnosum, из отряда пузыреногих (Thysanoptera), например, Franklmiella fusca, Frankhmella occidentals, Franklmiella tntici, Haplothnps tntici, Scirtothnps citn, Thnps oryzae, Thnps palmi, Thnps tabaci, из отряда перепончатокрылых (Hymenoptera), например, Athaha rosae, Attacephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa mmuta, Hoplocampa testudmea, Indomyrmes humihs, Indomyrmex purpureus, Monomonum pharaonis, Solenopsis gemmata, Solenolsis mvicta, Solenopsis nchten, из отряда настоящих полужесткокрылых (Heteroptera), например, Acrosternum hilare, Bhssus tera), например, Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges lancis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtn, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Enosoma lamgerum, Laodelphax stnatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cmcticeps, Niluparvata lugens, Perkmsiella sacchancida, Phorodon humuh, Planococcus citn, Psylla mail, Psylla pin, Psylla pyncol, Quadraspidiotus permciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citncida, Tnaleurodes abutilonea, Tnaleurodes vaporanorum, Viteus vitifoln, из отряда термитов (Isoptera), например, Саlotermes flavicolhs, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalmus, Odontotermes formosanus, Reticuhtermes lucifugus, Termes natalensis, из отряда прямокрылых (Orthoptera), например, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratona, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrura, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguimpes, Melanoplus spretus, Nomadacns septernfasciata, Schistocerca amencana, Schistocerca peregrma, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregana, кроме того, Acheta domestica, Blatta onentahs, Blattella germanica, Penplaneta amencana, из класса паукообразных (Arachnoidea), например, растительные клещи, такие, как Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendah, Brevipalpus phoemcis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpim, Eutetranychus banksn, Enophyes sheldoni, Ohgonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citn, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus palhdus, Tetranychus cinnabannus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae, пастбищные клещи, такие, как Amblyomma amencanum, Amblyomma vanegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ncmus, Ixodes rubicundus, Ormthodorus moubata, Octobius megnim, Rhipicephalus appendiculatus и Rhipicephalus evertsi, а также клещи-зоо-паразиты, такие, как Dermanyssus gallmae, Psoroptes ovis и Sarcoptes scabiei, из класса нематод, например, нематоды галловые, такие, как Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javamca, цистообразующие нематоды, такие, как Globodera palhda, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Hetero- dera glycmes, Heterodera schachtii, мигрирующие эндопаразиты и временные эндопаразиты-нематоды, например, Hehocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus 32 31 48138 brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus peneсии, суспензии, препараты для опыливания, поtrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus simihs, Rotyрошки, пасты или грануляты Формы применения lenchus remformis, Scutellonema bradys, Tylenchuзависят при этом соответственно от цели примеlussemipenetrans, стеблевые и листовые нематоды, например, Anguma tntici, Aphelenchoidesbesseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchusdipsaci, переносчики вирусной инфекции, например, Longidorus spp, Tnchodoruschnstei, Tnchodorus viruhferus, Xiphmemaindex, Xiphmema mediterraneum Соединения формулы I могут применяться индивидуально, в виде их композиций или в приготовленных из них для использования формах, например, в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, опудривания, гранулятов, причем обработку проводят различными методами, такими, как опрыскивание, обработка в виде туманов, опыливание, опудривание или полив Методика и формы применения полностью зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению В качестве фунгицидов соединения формулы I обладают частично системным действием Они могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенных фунгицидов против широкого спектра фитопатогенных грибов, прежде всего относящихся к классу Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten и Basidiomyceten Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами, поражающими различные культурные растения, такие, как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, травы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, овощные культуры, такие, как огурцы, бобовые и тыквенные, а также поражающими семена этих растений Соединения формулы I особенно пригодны для борьбы со следующими болезнями растений Erysiphe gramims (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuhgmea на тыквенных, Podosphaera leucotncha на яблоневых, Uncmula necator на виноградной лозе, виды Pucdnia на зерновых, виды Rhizoctoma на хлопчатнике и дернине, виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, Ventuna maequahs (парша) на яблоневых, виды Helmmthosporium на зерновых, Septona nodorum на пшенице, Botrytis cmerea (серая гниль) на землянике, виноградной лозе, Cercospora arachidicola на земляном орехе, Pseudocercosporella herpotnchoides на пшенице, ячмене, Pynculana oryzae на рисе, Phytophthora mfestans на картофеле и томатах, виды Fusanum и Verticilhum на различных культурах, Plasmopara viticola на виноградной лозе, виды Alternana на овощных и плодовых культурах Новые соединения могут применяться также для защиты материалов, в частности древесины, бумаги и текстиля, например, от такого возбудителя, как Paecilomyces vanotn Они могут использоваться для приготовления обычных композиций, таких, как растворы, эмуль нения, но в любом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ в композиции Композиции, предназначенные в качестве средств борьбы с сельскохозяйственными вредителями и вредоносными грибами, приготавливают по известной методике, например, разбавлением действующих веществ с помощью растворителей и/или введением наполнителей, при необходимости с использованием эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае использования в качестве разбавителя воды могут применяться также другие органические растворители, служащие вспомогательными агентами растворимости В качестве вспомогательных агентов растворимости для указанных целей могут служить в основном следующие - растворители, такие, как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензоли), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода, - наполнители, такие, как природная минеральная мука (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая минеральная мука (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикаты), - эмульгаторы, такие, как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и - диспергаторы, такие, как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза В качестве поверхностно-активных веществ могут рассматриваться соли щелочных и щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например лигнинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, а также жирных кислот, ал кил- и алкиларил-сульфонаты, сульфаты жирных спиртов или их алкиловых или лауриловых эфиров, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов, а также соли сульфированных гекса-, гепта- и октадеканолов, гликолевого эфира жирных спиртов, продукты реакции конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты реакции конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловые эфиры, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенола и трибутилфенола, алкилариловые эфиры полиспиртов, изотридециловый спирт, продукты конденсации этиленоксида и жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловый эфир, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные эфиры сорбита, отработанный лигаинсульфитныи щелок или метилцеллюлоза 33 48138 Водные формы применения можно приготавливать из эмульсионных концентратов, дисперсий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов добавлением воды Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты как таковые либо растворенные в масле или растворителе можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов Наряду с этим из действующих веществ могут также изготавливаться концентраты, включающие смачиватели, адгезивы, диспергаторы или эмульгаторы и пригодные для разбавления водой Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут изготавливаться смешением или совместным измельчением действующих веществ с каким-либо твердым наполнителем Грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты могут быть получены за счет связывания действующих веществ с твердыми наполнителями Такими твердыми наполнителями могут служить минеральные земли, в частности силикагель, кремниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, удобрения, такие, как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и продукты растительного происхождения, такие, как мука зерновых, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какиелибо другие твердые наполнители Концентрация действующих веществ в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах Как правило, композиции содержат действующее вещество в пределах от 0,0001 до 95мас % Композиции с содержанием действующего вещества более 95мас % могут успешно применяться в так называемом способе сверхнизких объемов (Ultra-Low-Volume = ULV безводное опрыскивание средствами защиты растений при норме расхода раствора действующих веществ всего лишь 0,1 0,6л/га с помощью сжатого воздуха в качестве диспергатора), причем действующее вещество можно использовать даже без введения добавок Для применения в качестве фунгицидов рекомендуются концентрации действующего вещества от 0,01 до 95мас%, предпочтительно от 0,5 до 90мас % Для применения в качестве инсектицидов рекомендуются композиции с концентрацией действующего вещества от 0,0001 до 10мас%, предпочтительно от 0,01 до 1мас % Действующие вещества при этом применяют обычно со степенью чистоты (согласно ЯМР-спектру) от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% Примерами описанных выше композиций являются следующие I Раствор из 90мас частей соединения формулы I согласно изобретению и Юмас частей Nметил-альфа-пирролидрна, предназначенный для применения в виде мельчайших капель II Раствор из 20мас частей соединения фор 34 мулы I согласно изобретению в смеси из 80мас частей алкилированного бензола, Юмас частей продукта присоединения 8 - 1 0 молей этиленоксида к 1 молю N-моно-этаноламида олеиновой кислоты, 5мас частей кальциевой соли додецил бензол сульфоновой кислоты, 5мас частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла, после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию III Раствор из 20мас частей соединения формулы I согласно изобретению в смеси из 40мас частей циклогексанона, ЗОмас частей изобутанола, 20мас частей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и Юмас частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла, после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию IV Водная дисперсия из 20мас частей соединения формулы I согласно изобретению в смеси из 25мас частей циклогексанона, 65мас частей фракции нефтяного топлива с температурой кипения 210 - 280°С, получаемой при перегонке нефти, и Юмас частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла, после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию V Измельченная в молотковой мельнице смесь из 20мас частей соединения формулы I согласно изобретению, Змас частей натриевой соли диизобутилнафталин-а-сульфоновой кислоты, 17мас частей натриевой соли лингинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и бОмас частей порошкообразного силикагеля, после тонкого и равномерного распределения этой смеси в воде получают соответствующий раствор для опрыскивания VI Гомогенная смесь из Змас частей соединения формулы I согласно изобретению и 97мас частей тонкодисперсного каолина, этот препарат для опыливания содержит Змас % действующего вещества VII Гомогенная смесь из ЗОмас частей соединения формулы I согласно изобретению, 92мас частей порошкообразного силикагеля и 8мас частей парафинового масла, которое напыляют на поверхность этого силикагеля, благодаря такой методике приготовления действующее вещество приобретает хорошую адгезионную способность VIII Устойчивая водная дисперсия из 40 мае частей соединения формулы I согласно изобретению, 10 мае частей натриевой соли продукта конденсации фенолсульфоновой кислоты, мочевины и формальдегида, 2мас частей силикагеля и 48мас частей воды, которую можно дополнительно разбавлять IX Устойчивая масляная дисперсия из 20мас частей соединения формулы I согласно изобретению, 2мас частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты, 8мас частей полигликолевого эфира жирного спирта, 2мас частей 35 Способ борьбы с вредоносными грибами состоит в том, что грибы либо семена, растения, материалы или почву, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают фунгицидно эффективным количеством действующих веществ Такую обработку проводят до либо после заражения материалов, растений или семян грибами Нормы расхода в зависимости от того, какой эффект хотят получить, составляют от 0,02 до Зкг действующего вещества на гектар, предпочтительно 0,1 - 1 кг/га При обработке семян нормы расхода действующего вещества составляют, как правило, от 0,001 до 50г, предпочтительно 0,01 Юг на килограмм семян Способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями состоит в том, что вредителей либо требующие от них защиты материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы I Для борьбы с вредителями в условиях открытого грунта действующее вещество применяют в количестве 0,02 - 10, предпочтительно 0,1 - 2,0кг/га Соединения формулы I, индивидуально либо в комбинации с гербицидами или фунгицидами, могут применяться также для совместной обработки в смеси с другими средствами защиты растений, например, с регуляторами роста или средствами борьбы против вредителей или бактерий Интерес может представлять далее возможность смешения с удобрениями или с растворами минеральных солей, предназначенных для компенсации недостатка питательных веществ и микроэлементов Средства защиты растений и удобрения можно добавлять в средства согласно изобретению в соотношении по массе от 1 10 до 10 1, при необходимости такие добавки могут вводиться непосредственно перед проведением обработки (в емкости для смешения) При смешении с фунгицидами или инсектицидами во многих случаях достигают при этом расширения спектра фунгицидного действия Ниже представлен перечень фунгицидов, в сочетании с которыми могут применяться соединения по изобретению, причем этот перечень служит для пояснения таких возможных комбинаций, не ограничивая объем изобретения К указанным фунгицидам относятся сера, дитиокарбаматы и их производные, такие, как ферридиметилдитиокарбамат, диметилдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокар 36 бамат цинка, этиленбисдитиокарбаматмарганца, марганец-цинк-этилендиаминбисдитиокарбамат, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс цинк-(М,1\1-этиленбисдитиокарбамата), аммиачный комплекс цинк-(г\1,г\Гпропиленбисдитиокарбамата), цинк(г\|,г\Гпропиленбисдитиокарбамата), N,N'полипропиленбис(тиокарбамоил) дисульфид, нитропроизводные, такие, как динитро(1метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6динитрофенил-3, 3-диметилакрилат, 2-втор-бутил4, 6-динитрофенилизопропил-карбонат, диизопропиловый эфир 5-нитро-изофталевой кислоты, гетероциклические вещества, такие, как 2гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(охлоранилино)-з-триазин, О,О-диэтилфталимидофосфонтиоат, 5-амино-1-р[бис(диметиламино)фосфинил]-3-фенил-1,2,4триазол, 2,3-дициан-1,4-дитиоантрахи-нон, 2-тио1,3-дитиоло-[3-[4,5-Ь]хиноксалин, метиловый эфир 1-бутил карбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-фурил-2-бензимидазол, 2-тиазолилбензимидазол, N-(1,1,2,2тетрахлорэтилтио)тетрагидрофталимид, Nтрихлорметил-тиотетрагидрофталимид, Nтрихлорметилтиофталимид, диамид Nдихлорфторметилтио-N', г\Г-диметил-г\Іфенилсерной кислоты, 5-этокси-З-трихлорметил1,2,3-тиадиазол, 2-родан-метилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1 -оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин4,4-диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4Нпиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2метилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,5диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,4,5-триметилфуран-З-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-З-карбоновой кислоты, амид г\І-циклогексил-г\І-метокси-2,5диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2метилбензойной кислоты, анилид 2-иодбензойной кислоты, г\І-формил-І\І-морфолин-2,2,2трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис-1(2,2,2-трихлорэтил)формамид, 1-(3,4дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2трихлорэтан, 2,6-диметил-І\І-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-І\Іциклододецилморфолин, соответственно его соли, г\І-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-цис2,6-диметилморфолин, г\І-[3-(п-трет-бутилфенил)2-метилпропил]пиперидин, 1-[2-(2,4дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил]-1 Н1,2,4-триазол, 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил1,3-ди-оксолан-2-илэтил]-1 Н-1,2,4-триазол, N-(Hпропил)-г\1-(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-г\Гимидазол ил мочевина, 1-(4-хлорфенокси)-3,3диметил-1 -(1 Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2-бутанол, 1 -(4хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1 Н-1,2,4-триазол-1 ил)-2-бутанол, а-(2-хлорфенил)-а-(4-хлорфенил)5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4гидрокси-6-метил-пиримидин, бис(п-хлорфенил)-3пиридинметанол, 1,2-бис(3-этоксикарбонил-2 48138 натриевой соли продукта конденсации фенолсульфоновой кислоты, мочевины и формальдегида и 68мас частей парафинового минерального масла X Измельченная в молотковой мельнице смесь из Юмас частей соединения формулы I согласно изобретению, 4мас частей натриевой соли диизобутилнафталин-а-сульфоновой кислоты, 20мас частей натриевой соли лингинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока, 38мас частей силикагеля и 38мас частей каолина После тонкого и равномерного распределения смеси в ЮОООмас частях воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 мае % действующего вещества 37 48138 тиоуреидо)бензол, 1,2-бис(3-метоксикарбонил-2тиоуреидо)бензол, а также различные фунгициды, такие, как додецилгуанидинацетат, 3-[3-(3,5-диме-тил-2оксициклогексил)-2-гидроксиэтил]глутаримид, гексахлорбензол, ОІ_-метил-г\І-(2,6-диметилфенил)-г\Іфуроил-2-аланинат, метиловый эфир DL-N-(2,6диметилфенил)-М-(2'-метоксиацетил)аланина, N(2,6-диметилфенил)-^хлорацетил-ОІ_-2аминобутиролактон, метиловый эфир DL-N-(2,6диметилфенил)-М-(фенилацетил)аланина, 5метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо1,3-оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфе-нил(5-метил-5метоксиметил)]-1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоин, имид М-(3,5-дихлорфенил)-1,2диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты, 2-циано-[М-(этиламинокарбонил)-2метоксиминонацетамид, 1-[2-(2,4дихлорфенил)пентил]-1 Н-1,2,4-триазол, 2,4дифтор-а-(1 Н-1,2,4-триазолил-1 метил)бензгидриловый спирт, N-(3-xnop-2,6динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифторметилЗ-хлор-2-аминопиридин, 1-((бис(4фторфенил)метилсилил)метил)-1 Н-1,2,4-триазол Примеры синтеза Приведенные в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходных соединений для получения других соединений формулы I Полученные таким путем соединения представлены в прилагаемой ниже таблице 1 с указанием физических характеристик 1 Метиловый эфир г\І-(2-(г\Г-(п-метил-фенил)4'-хлорпиразолил-3'-оксиметил)фенил)-І\Іметоксикарбаминовой кислоты (таблица 1, N19) Смесь 1,7г (чистота приблизительно 75%, соответствует 4,6 ммолям) метилового эфира N-(2бромметилфенил)-І\І-метоксикарбаминовой кислоты (WO 93/15046), 1г (4,8 ммоля) N-(nметилфенил)-4-хлор-3-гидро-ксипиразола и 1 г (7,2 ммолей) К2СО3 в 15мл диметилформамида перемешивают в течение ночи при комнатной температуре Затем реакционную смесь разбавляют водой и трижды экстрагируют водную фазу метилтрет-бутиловым эфиром Объединенные органические фазы экстрагируют водой, сушат над MgSCU и концентрируют Затем остаток хроматографируют последовательно метиленхлоридом на АЬОз и смесями циклогексан-этилацетат на силикагеле Таким путем получают 1,4г (68%) указанного в заголовке соединения в виде светложелтого масла 1 Н-ЯМР (CDCI3, 5 в част/млн 7,75 (s, 1H, пиразолил), 7,70 (т, 1Н, фенил), 7,5 (т, 5Н, фенил), 7,2 (d, 2Н, фенил), 5,4 (s, 2Н, ОСН2), 3,75, 3,8 (2s, по ЗН, 2 х ОСНз), 2,35 (s, ЗН, СН3) 2 г\І-мегил-г\Г-метокси-г\Г-((М"п и рази н ил) п и разол ил-3"оксиметил)фенил)мочевина (таблица 1, N32) а) ^(2-метилфенил)гидроксиламин получают аналогично Bamberger и др, Ann Chem 316 (1901), 278 Раствор 40г (2,9 мол) нитротолуола в 1л этанола добавляют к 50г хлорида аммония, растворенного в 400мл воды, и нагревают до примерно 38 55°С В заключение добавляют по частям 600г порошкообразного цинка (реакция экзотермическая), поддерживая температуру реакционной смеси не выше 60°С После добавления цинка перемешивают в течение еще 1,5ч и нерастворимый осадок отделяют фильтрованием на кизельгуре Фильтрат собирают в емкость равного объема и этанол упаривают на роторном испарителе Остаток разбавляют хлористым метиленом и отслоившуюся водную фазу отделяют на делительной воронке Органический слой высушивают над сульфатом магния, растворитель удаляют перегонкой Указанное в заголовке соединение получают в виде желтого масла 680г (4,4 мол 76%, степень чистоты 80%) 1 Н-ЯМР (flMCO-d6, 5 в част/млн) 8,2 (s, шир , 1Н), 7,9 (s, шир , 1Н), 7,2 (m, 2H), 6,95 (d, 1H), 2,0 (s, ЗН) б) Фениловый эфир N-rnflpoKCH-N-(2метилфенил)карбаминовой кислоты Смесь 350г (чистота приблизительно 80%, 2,3 моля), полученного на предыдущей стадии N-(2метилфенил)гидроксиламина и 286,8г (3,4 моля) NaHCO3 в 700мл CH2CI2 при температуре примерно - 10°С и при интенсивном перемешивании смешивают с 447г (2,85 моля) фенилхлорформиата Перемешивание продолжают в течение приблизительно одного часа при - 10°С, после чего в смесь добавляют по каплям 600мл воды, при этом температура реакционной смеси поднимается до 5 - 10°Спри одновременном сильном выделении газа Затем водную фазу отделяют и повторно экстрагируют с помощью CH2CI2 Объединенные органические фазы экстрагируют водой, сушат над MgSO4 и концентрируют Остаток кристаллизуется и его очищают смешением с циклогексаном Таким путем получают 407г (72%) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества 1 Н-ЯМР (СОСІз, 5 в част/млн) 8,6 (s, широкий, 1Н, ОН), 7,0 - 7,4 (m, 9H, фенил), 2,4 (s, ЗН, СН3) в) Фениловый эфир N-MeTOKCH-N-(2метилфенил)карбаминовой кислоты Смесь 407г (1,6 моля) фенилового эфира Nгидрокси-^(2-метилфенил)карбаминовой кислоты (пример 26) и 277г (2,0 моля) К2СО3 в 700мл CH2CI2 по каплям смешивают с 211 г (1,67 моля) диметилсульфата При этом реакционная смесь нагревается до примерно 40°С Перемешивание продолжают в течение ночи при комнатной температуре, после чего реакционную смесь фильтруют через силикагель Фильтрат промывают раствором NH3 и водой, сушат над MgSO4 и концентрируют Остаток кристаллизуется и его очищают смешением с гексаном Таким путем получают 324г (75%) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества 1 Н-ЯМР (СОСІз, 5 в част/млн) 7,1 - 7,6 (m, 9H, фенил), 3,8 (s, ЗН, ОСНз), 2,4 (s, ЗН, СН3) г) Фениловый эфир N-MeTOKCH-N-(2бромметилфенил)карбаминовой кислоты Смесь 324г (1,3 моля) фенилового эфира Nметокси-^(2-метилфенил)карбаминовой кислоты (пример 2в), 258г (1,45 моля) N-бромсукцинимида и 1 г азоизобутиродинитрила в 1л ССЦ облучают 39 48138 приблизительно в течение 6ч УФ-лампой мощностью ЗООватт, под воздействием которой реакционная смесь нагревается до кипения Затем добавляют 13г N-бромсукцинимида и продолжают облучение еще в течение 8 ч После этого смесь охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают выпавший в осадок сукцинимид Затем органическую фазу экстрагируют водой, сушат над MgSO4 и концентрируют Осадок кристаллизуется и его очищают смешением с циклогексаном Таким путем получают ЗООг (68%) указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества бежевого цвета 40 а) 2» 1 0 н н н Е Sit Л-Е SOS МІЕНВО НЭ=3 Е Н0 киензд LOS Е нэ нэ*огно нового J-E §0? н но шшэф 9ifr Ю-9 н н нз НО-0%0 t» J-E Ю-9 н но imiadBB-г Л-Е но н н н н %э Е Н0*З г ГО н н н н dswoH Е Е НЭЮ Е НО н н н н н н н н н н н н н н D 1 0 ю 1 0 ю ,а «Я н 1 0 1 0 I D о D НО*ОЕНО Е 10-9 •rwndim-г. НО=ОЕНО н Н н н н н н н н и н н н н н ю ю о 1 0 1 0 ю (0 н н гн d-E Л-Е Л-Е л-е — ! ! L Л-Е t9t Л-Ё £9f Л-Е C9f Л-Е Ї9І й-£ № £-г Л-Е Л-Є IS* d.~t Л-Е SSP Л-Е PSP Л-Е £?*• Л-Е ISP Л-Е Л-£ Л-Е ,Я Л-Е 8H Л-Е Л-£ Л-Е sn d-£ d~£ ZtP d-t zn л-г Itf Л-Б № Л-£ Л-Е 8Et Л-Е a-s 9£f d-E S£P нэ E H D Е нэ Е но ! но %0 н н н Л-6 P£P Л-Е 9г^ н Л-Е SIP н н н н н Л-Е m Е да л-е E£t &•£ EE^ Л-Е t€# Л-£ Ш Л-£ 6Cf Л-Е sss й-£ Л-Е ZZP Л-Е ZIP UP Л-Е Л-£