Спосіб отримання n-амінокарбоніл-4-амінофенолів

Реферат: Спосіб отримання N-амінокарбоніл-4-амінофенолів полягає в приєднанні до атома нітрогену 4амінофенолу групи NHCO. Синтез проводять з ціанатом натрію і 4-амінофенолом в воднооцтовому середовищі при кімнатній температурі. UA 119924 U (54) СПОСІБ ОТРИМАННЯ N-АМІНОКАРБОНІЛ-4-АМІНОФЕНОЛІВ UA 119924 U UA 119924 U 5 Корисна модель належить до галузі хімії, а саме до хімічної технології органічних речовин і може знайти застосування при синтезі похідних сечовин — N-амінокарбоніл-4-амінофенолів. N-Амінокарбоніл-4-амінофеноли є вихідними сполуками для синтезу N-карбамоїл-1,4бензохінонмоноімінів. Відомий спосіб отримання N-амінокарбоніл-4-амінофенолів переамідуванням 4амінофенолів нітросечовинами [Коновалова С.А., Авдеенко А.П., Полищук М.В., Васильєва В.М. Синтез N-карбамоил-1,4-бензохинонмоноиминов. - Журнал "Вопросы химии и хим. технологии", 2013, № 4, с.9-12] за схемою: O O OH H2N - C - NHNO2 + H2N 10 15 H2N - C - NH Реагенти в етанолі або у воді гріють на водяній бані проягом 45-60 хвилин, контролюючи виділення газу. Суттєвим недоліком цього методу є додатковий синтез вихідної нітросечовини з послідовною обробкою сечовини нітратною і сульфуровою кислотами. Найбільш близьким до корисної моделі за сукупністю ознак є спосіб отримання Nамінокарбоніл-4-амінофенолів взаємодією 4-амінофенолів з сечовиною [Коновалова С.А., Авдеенко А.П., Полищук М.В., Васильєва В.М. Синтез N-карбамоил-1,4-бензохинонмоноиминов. - Журнал "Вопросы химии и хим. технологии", 2013, № 4, с.9-12] при нагріванні в середовищі води або етанолу в присутності оцтової або хлороводневої кислоти за схемою: O H2N - C - NH2 + H2N 20 25 OH O OH H2N - C - NH OH . Загальними суттєвими ознаками відомого способу і способу, що заявляється, є приєднання до атома нітрогену 4-амінофенолу групи NHCO. Недоліком відомого способу є низькі виходи кінцевих продуктів і не універсальність цього способу, яка полягає в тому, що ряд 4-амінофенолів з різними замісниками в амінофенольному ядрі в реакцію з сечовиною не вступають. В основу корисної моделі поставлено задачу вдосконалення відомого способу шляхом заміни молекули сечовини на молекулу ціанової кислоти. Поставлена задача вирішується за рахунок того, що синтез проводять з ціанатом натрію і 4амінофенолом в водно-оцтовому середовищі при кімнатній температурі. Реакція перебігає за схемою: O AcOH NaN = C = O + H2N 30 35 40 45 OH H2N - C - NH OH . Синтез проводять між 4-амінофенолами і ціанатом натрію в суміші води і оцтової кислоти при кімнатній температурі. Вихід кінцевих продуктів є високим і складає від 71 до 85 %. Загальний спосіб синтезу N-амінокарбоніл-4-амінофенолів. До 7,7 ммоль відповідного амінофенолу в суміші 5 мл оцтової кислоти і 10 мл води при 20 °C додають при перемішуванні розчин 1 г (15,4 ммоль) ціанату натрію в 10 мл води. Відразу починає випади в осад продукт реакції. Перемішування продовжують ще 10-15 хвилин, реакційну масу при кімнатній температурі залишають на 2-3 години. Осад, що утворився, промивають водою, сушать і перекристалізовують з води. Приклади отримання N-амінокарбоніл-4-амінофенолів: N-амінокарбоніл-2-метил-4-амінофенол - вихід 78 %, т.пл. 194-195 °C; N-амінокарбоніл-3-метил-4-амінофенол - вихід 81 %, т.пл. 223-225 °C; N-амінокарбоніл-2,3-диметил-4-амінофенол - вихід 78 %, т.пл. 182-183 °C; N-амінокарбошл-2,5-диметил-4-амінофенол - вихід 85 %, т.пл. 223-224 °C; N-амінокарбоніл-3,5-диметил-4-амінофенол - вихід 71 %, т.пл. 245-247 °C. Застосування пропонованого способу дозволяє отримувати чисті кінцеві продукти з високими виходами 71-85 %. 1 UA 119924 U ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 5 Спосіб отримання N-амінокарбоніл-4-амінофенолів, який полягає в приєднанні до атома нітрогену 4-амінофенолу групи NHCO, який відрізняється тим, що синтез проводять з ціанатом натрію і 4-амінофенолом в водно-оцтовому середовищі при кімнатній температурі. Комп’ютерна верстка А. Крижанівський Міністерство економічного розвитку і торгівлі України, вул. М. Грушевського, 12/2, м. Київ, 01008, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2