Біс-(триметилен)-тіадикарбоціанинйодид як сенсибілізатор галоїдсрібних емульсій

ДЛЯ СЛУЖЕБНОГО ПОЛЬЗОВАНИЯ ЭКЗ СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК «9) О і, 0 U G 6 1 Ш > 07 D 5 1 3 / 0 4 , О 03 С 1/26 \ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ ПРИ ГННТ СССР 1 (21) Д794658/0Д (22) 26.02.90 (71) Институт органической химии А УССР Н (72) Н.Н.Романов и А.Г.Вакар (53) 5Д7.789.6'836.3:77.021.133(088.8) (56) Ф.С, Бабичев, Э.Щецинская. Моно-, три- и пентаметицианины из 2,3-полиметиленбензтиазолиевых солей.' ЖОХ, т„34, № 7, 1964, с, 2441-9. L.G.S.Brooker et al-. Color and » > Constitution, -I.Halochropiism of Anhydronivmi Bases Related to the Cyanine Dyes. J.Ara. Chem. Soc. v.62, № 5, 1940, p, 1116-1125. Патент С А Ь 4670377, Ш * кл. G 03 С 1/02 (Н.кл. 430/621), опубл.1987., (54) НИНЙОДИД В КАЧЕСТВЕ СЕНСИБИЛИЗАТОРА ГАЛОИДСЕРЕБРЯШХ ЗЇІУЛЬСИЙ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к бис- (триметилен) --тиадикарбоцианинйодиду, который может быть использован в качестве сенсибилизатора галоидсеребряных эмульсий. Цель — выявление соединений обладающих полезными свойствами. Получение ведут> нагреванием смеси йодида 2^3-тетраметиленбензотиазолня гидрохлорида дианиламалонового альдегида, уксусного ангидрида и триэтиламина. Выход 76%; т.пл. 322 С: брутто-ф-ла C?e-H?,IN-S-. 1 табл. с ЧММІ Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому химическому соединению бис-(три~ • метилен) -тиадикарбоцианинйодиду формулы 1 который может найти применение в кинофотопромьтшленности Т качестве сенІ сибилизатора галоидсеребряных эмульсий. Из структурных аналогов соединения I известен краситель формулы I I 48-91 однако сенсибилизирующее действие этого соединения неизвестно. В силу своего химического строения из-за низкой стабильности соединения I I в растворах не удалось провести даже измерение его количественного спектра. Из аналогов соединения I по действию известен тиадикарбоцианин формулы I I I 1702654 который не обладает высокой фотографической активностью. Ближайшим структурным аналогом соединения I является замещенный 9,11-триметилентнадикарбоцианин формулы IV • сталлов 0,8-2,0 мкм (55 г галогеиида серебра в 1 л) при pAg 8,0, В расплавленную эмульсию в виде водных растворов последовательно вводили в виде водных растворов 4-окси6-метил-1,3,3а,7-тетраазаинден Чо,3 г/л), пирокатехин (О",О75 г/л) и спиртовый раствор красителя формул лы І , І Ї І или IV в концентрации 10 16»10~б моль/моль AgHal в виде 0,5 '10 молярных спиртовых растворов. который используют в качестве спектрального сенсибилизатора гапоидсеСенсибилизированную эмульсию выребряных эмульсий, !5 держали 15 мин при 38-39°С и поливаНедостатком известного техничесли на подслоированную стеклянную подкого решения является Низкий уровень ложку,, После экспониройания на сенсисветочувствительности материалов, тометре ФСР-41 при цветовой темпераполученных на его основе. туре 5000 К за синим (СЗС-22) и крас-ч Целью предлагаемого изобретения 20 иым (КС-14) светофильтрами фотослои является получение нового химического проявляли в метолгидрохиноновом просоединения в качестве спектрального явителе УЇЇ-2 8 мин при 20+0,5 в С. сенсибилизатора, обеспечивающего более высокий уровень светочувствительВеличину дополнительной светоности фотографических эмульсий. 25 чувствительности (за светофильтром Поставленная цель достигается соКС-14) S - 1/Н (где Н - освещенность, единением I . . лк»с) определяли с учетом плотности Для лучшего понимания данного вуали DQ ПО точке с плотностью почеризобретения приводятся следующие нения D 0,85 + Т)о согласно ОСТ примеры конкретного выполнения. 30 6-17-36-80. Пример 1, 3,8,3*', 14 -БисВ таблице приведены величины све(триметилен)-тиадикарбоцианинйодид. точувствительности (S) слоев, коэффи-Смесь 0,64 г (2 ммоль) йодида циенты контрастности ( ¥ ) , плотности 2,3-тетраметиленбензотиазолия, вуали (В о ) и максимумы сенсибилиза0,26 г (1 ммоль) гидрохлорида дианил,ции. амалонового альдегида, 5 мл уксусно- 35 го ангидрида и 0,1 г (1 ммоль) триТаким образом, из представленных этиламина нагревают при кипении данных видно, что соединение І в ка5 мин. Выпавший после охлаждения крачестве сенсибилизатора галоидсеребряситель отфильтровывают и кристаллиных эмульсий обеспечивает увеличение 40 светочувствительности материала по зуют из уксусного ангидрида. сравнению с известными красителями УО-спектр: ft мако 669 нм ( £ сходного строения I I I и IV. - 23,2-10+). Выход 0,41 г (76%); т.пл. 322°С. Формула и з о б р е т е н и я Найдено, %: С 55,0; Н 4,0; I 23,5; 45 S 12,0; N 5,0. Бис-(триметилен)-тиадикарбоцианинйодид формулы Вычислено, %: С 55,35; Н 4,24; S 11,81; I 23,43; N 5,17. П р и м е р 2. Изучение фотографи0 ческих свойств. Фотографические свойства соедине- \ ния формулы I изучали в сравнении с соединениями формулы III и IV. Исследования проводили на химическойсенсибилизированной (S + Аи) ам- 55 в качестве сенсибилизатора галоидсеребряных эмульсий. миачной бромйодосеребряной эмульсии тип 10 со средним размером микрокри 1702654 Фотографические характеристики красителей Краситель Макс.сенс., нм син — I III IV 730 710 710 Редактор Я. Герасимова 300 270 285 250 КС 140 t 90 85 син КС-14 2,55 2,70 2,50 2,90 2,90 2,70 3,00 Составитель 3. Латыпова Техред А.Кравчук ' 0,12 0, 15 0,20 0, 15 Корректор М. Самборская Заказ 4581/ДСП Тираж Подписное В И Г Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР Н ИШ 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д . 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,101