5-етоксикарбоніл-6-оксо-3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-селенолати амонію

Реферат: 5-Етоксикарбоніл-6-оксо-3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-селенолати амонію загальної формули (І) характеризуються тим, що у другому положенні піридинового циклу знаходиться аніон селену: O CN O O N H Se + BH , I де В=Et3N, N-метилморфолін, піперидин, морфолін. UA 74548 U (54) 5-ЕТОКСИКАРБОНІЛ-6-ОКСО-3-ЦІАНО-1,6-ДИГІДРОПІРИДИН-2-СЕЛЕНОЛАТИ АМОНІЮ UA 74548 U UA 74548 U Корисна модель належить до органічного синтезу, зокрема, нових 5-етоксикарбоніл-6-оксо3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-селенолатів амонію загальної формули (І): O CN O O 5 10 15 20 25 N H Se + BH , I де В=Et3N, N-метилморфолін, піперидин, морфолін, які можуть бути використані як потенційно біологічно активні сполуки з направленою фармакологічною активністю та вихідні речовини для синтезу нових функціонально заміщених гетероциклічних сполук. Сполуки (І), їх отримання, властивості і використання в патентних виданнях не описані. Найбільш близькими структурними аналогами сполук, що заявляються, є 5-етоксикарбоніл6-оксо-3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-тіолати N-метилморфолінія, їх властивості та методи синтезу описані у статті [1]. Спільною ознакою їх та корисної моделі, що заявляється, є те, що вказані сполуки належить до групи 5-етоксикарбоніл-6-оксо-3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-халькогенолатів амонію. Задачею корисної моделі є створення раніше невідомих 5-етоксикарбоніл-6-оксо-3-ціано1,6-дигідропіридин-2-селенолатів амонію. Рішення поставленої задачі досягається тим, що синтезовані сполуки (І), у другому положенні піридинового циклу яких знаходиться аніон селену. Синтез 5-етоксикарбоніл-6-оксо-3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-селенолатів амонію (І) здійснюють наступним чином: до 2,00 мл (1 ммоль) діетилетоксиметиленмалонату (II) додають 1,47 г (1 ммоль) ціаноселеноацетаміду (III), 15 мл ЕtOН та 1,5 ммоль відповідної органічної основи по краплинам, перемішують при 20 °C у атмосфері аргону 30 хв., та залишають на 12 год. при температурі (3-4 °C) у атмосфері аргону. Осад, що утворився, відфільтровують, промивають ацетоном та гексаном, отримують відповідні селенолати (І), які являють собою дрібнокристалічні порошки з пофарбуванням від жовтого до зеленого кольору, добре розчиняються у ДМФА і ДМСО, помірно розчиняються у ЕtOН та ацетоні. O O O O II 30 35 40 45 CN O O + CN O B Se NH2 EtOH O N H I III Se + BH , де В=Et3N, N-метилморфолін, піперидин, морфолін. 1 Структура сполук, що заявляються, підтверджується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі Bruker Avance II 400 (399,97 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі ІЧС-29 у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "Perkin-Elmer С, Н, N-Analyzer". Контроль індивідуальності синтезованих сполук проводили методом ТСХ на пластинках Silufol UV-254, у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення - пари йоду, УФ-детектор. Одержані продукти мають достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. Отримані 5-етоксикарбоніл-6-оксо-3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-селенолати амонію за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняються від сполук порівняння. Корисна модель ілюструється наступним прикладом, який ілюструє, а не обмежує її об'єм. 5-Етоксикарбоніл-6-оксо-3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-селенолат триетиламонію. -1 Зелена дрібнокристалічна сполука, вихід 0,97 г (26 %), т. пл. 156-158 °C. ІЧ-спектр,  , см : 1 + 1720 (С=О), 2210 (C≡N), 3405 (NH). Спектр ЯМР Н, δ, м. д. (J, Гц): 1,25 (9Н, т, СН3СН2N Н, 3 3 + 3 J=7,1); 1,30 (3Н, т, СН3СН2О, J=7,1); 3,15 (6Н, кв, СН3СН2N Н, J=7,1); 4,15 (2Н, кв, СН3СН2О, 3 J=7,1); 7,83 (1Н, с, СН). Знайдено, %: С 48,03; Н 6,29; N 11,17. C9H7N2O3Se·C6H16N. Вираховано, %: С 48,39; Н 6,23; N 11,29. 1 UA 74548 U Джерело інформації: [1] Якунин Я.Ю., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Синтез производных 6-гидрокси-3-циано-5этоксикарбонилпиридин-2-тиолата // Изв. РАН. Сер. хим. - 1999. - № 1 - С. 196-197. ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 5 5-Етоксикарбоніл-6-оксо-3-ціано-1,6-дигідропіридин-2-селенолати амонію загальної формули (І), які характеризуються тим, що у другому положенні піридинового циклу знаходиться аніон селену: 10 O CN O O N H Se + BH , I де В=Et3N, N-метилморфолін, піперидин, морфолін. Комп’ютерна верстка Л. Ціхановська Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2