4-(4-етоксифеніл)-2-оксо-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат n-метилморфолінію

Реферат: 4-(4-етоксифеніл)-2-оксо-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат N-метилморфолінію N UA 78285 U (12) UA 78285 U UA 78285 U 5 10 15 20 25 Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових частково гідрованих заміщених піридинів, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук (наприклад агоністів прогестеронових рецепторів [Wang Y., Duraiswami Ch., Graybill T.L., Madauss K.P., Tran Th.B., Williams Sh. P., Deng S.-J., Jones D.G., Hammond M., Grygienko E.T., Bray J.D., Thompson S.K., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009. - Vol. 19. - № 17. - Р. 4916-4919]). Найбільш близькими аналогом до сполуки, що заявляється, є декілька похідних ароматичних або аліфатичних альдегідів, 2-ціанотіоацетаміду, кислоти Мелдрума та Nметилморфоліну [Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Известия АН, Серия химическая, 1997. - № 10. - С. 1852-1856; Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П., Химия гетероциклических соединений, 1998. - № 10. - С. 1381-1383; Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П., Известия АН, Серия химическая, 1999. - № 12. - С. 2333-2336; Нестеров В.Н., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Доценко В.В., Литвинов В.П., Известия АН, Серия химическая, 1997. - № 5. - С. 1029-1034]. Спільною суттєвою ознакою аналога та корисної моделі є те, що ці сполуки належать до групи похідних 1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолатів N-метилморфолінію. Корисна модель, на відміну від аналога, містить у четвертому положенні тетрагідропіридинового циклу 4-етоксифенільний замісник. Задачею корисної моделі є створення нового похідного 1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолатів N-метилморфолінію. Поставлена задача вирішується тим, що, згідно з корисною моделлю, пропонується нова сполука 4-(4-етоксифеніл)-2-оксо-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат Nметилморфолінію формули (І). Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані. OEt O CN O 30 N H S N+H Me , (I). Синтез 4-(4-етоксифеніл)-2-оксо-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолату Nметилморфолінію (І) здійснюють наступним чином: суміш 4.3 ммоля альдегіду (II), 4.3 ммоля 2-ціанотіоацетаміду (III), 4.3 ммоля кислоти Мелдрума (IV), 8.6 ммоля N-метилморфоліну (V) в 35 мл етанолу кип'ятять 3 години, після чого залишають на 12 годин при кімнатній температурі; осад, що утворився, відфільтровують, промивають ацетоном. 35 OEt O O CN S NH2 CHO II O + + Me Me III I + O O N Me IV V . 1 40 Структура сполуки, що заявляється, підтверджується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі "Bruker Avance II 400" (399.97 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт - ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на 1 UA 78285 U 5 10 15 приладі "Perkin-Elmer С, Н, N-Analizer". Контроль індивідуальності синтезованої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "Silufol UV-254", у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення пари йоду, IЧ-детектор. Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм. Приклад. 4-(4-Етоксифеніл)-2-оксо-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат N-метилморфолінію (І). Вихід 65 %. Т. плавл. 120 °C (з розк.), кристали білого кольору. Знайдено, %: С, 60.90; Н, 6.81; -1 N, 11.08. C19H25N3O3S. Вирахувано, %: С, 60.78; Н, 6.71; N, 11.19. ІЧ-спектр, , см (вазелінова + 1 олія): 3550-3250 (NH, NH ); 2173 (CN); 1661 (C=О). Спектр ЯМР Н, , м.д.: 1.33 (т, 3 Н, 3 2 3 2 3 ОСН2СН3, J=7.0); 2.34 (д.д., 1 Н, С(3)Н, J=16.1, J=4.3); 2.69 (д.д., 1 Н, С(3)Н, J=16.1, J=7.3); 2.77 (с, 3 Н, NMe); 3.15, 3.76 (обидва м, по 4 Н, CH2NCH2 та СН2ОСН2); 3.59 (м, 1 Н, С(4)Н); 3.97 3 3 (кв, 2 Н, ОСH2СН3, J=7.0); 6.79, 7.07 (обидва д, по 2 Н, Аr, J=8.6); 8.27 (розш. с, 1 Н, NH). Таким чином, 4-(4-етоксифеніл)-2-оксо-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат Nметилморфолінію (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння. ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 20 4-(4-етоксифеніл)-2-оксо-5-ціано-1,2,3,4-тетрагідропіридин-6-тіолат N-метилморфолінію OEt CN O N H S O N+H Me . Комп’ютерна верстка Г. Паяльніков Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2